JPS61176544A - 芳香族エ−テル - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の利用分野） 本発明は各種有機化合物の溶解又は溶融を利用した記録
材料、特に感熱記録材料の増感剤として有用な化合物に
関する。

（従来技術） 本発明者らは、各種記録材料（感圧記録紙、感熱記録紙
、熱転写記録紙、熱現像記録紙、レーザー記録紙など）
用に種々の添加剤の開発を行ってきた。今般、これら、
従来開発してきた添加剤に比して、一層熱的に安定で、
溶解性が大きく、かつ高感度化に有効な化合物を見出し
た。

（発明の目的） 本発明は、比較的低融点でかつ結晶化しやすい芳香族エ
ーテルを提供するものである。

（発明の構成） 本発明は下記一般式で示される芳香族エーテルに関する
。

Ｒ３、Ｒ４が互いに結合して環を形成する場合には、！
員又はｔ員の非金属原子からなる環、特に炭素原子から
なる環が望ましい。又、アルキル基、アシル基、アラル
キル基又はアルコキシカルボニル基の炭素原子数は／ｊ
以下、特にり以下が好ましい。ハロゲン原子はフッ素原
子、塩素原子。

臭素原子又は大索原子から選ばれる。

本発明の化合物の具体例をあげれば以下の通夛である。

１、ｌ−７二ノキシーコークロロフエノキシエタン ！、／−７二ノキシーコーブロモフエノキシエタン ３．７−フェノキシ−２−フルオロフェノキシエタン １、／−フェノキシ−コーク冒ロトリルオキシエタン ｚ、ｉ−フルオロフェノキシーコークロロフェノ、キシ
エタン ぶ、ｌ−７二ノキシー２−メトキシフェノキシエタン ７、　　／−７二ノキシーコーエトキシフエノキシエタ
ン ｔ、／−フルオロフエノキシーコーメチルメトキシフエ
ノキシエタン タ、／−メチルフェノキシー２−フルオロフェノキシエ
タン １０、　／−メチルフェノキシーコーフルオロ）　ＩＪ
ルオキシエタン １１、ｌ−フェノキシーコーアセチルフェノキシェタン ／２．／−）リルオキシーコーアセチルトリルオキシエ
タン ／３．／−トリルオキシーコークロロアセチルフェノキ
シエタン ｌ≠、　／−）　リルオキシーーークロロナ７トキシプ
ロノ瘤ン ／！、２−７二ノキシプロポキンナフタリン／ｌ、２−
フェノキシプロポキシクロロナフタリン７７．２−フェ
ノキシエトキシナフタリン／Ｌ　／−７二ノキシーλ−
イソプロピルフェノキシエタン ｌり、ｌ−７二ノキシーコーｎ−ブチルフェノキシエタ
ン Ｘｉ、／−）リルオキシーコーブチルフエノキシプロノ
櫂ン Ｊ／、／−７二ノキシ一コーキシリルオキシエタンｇ、
／−）ジルオキシ−２−キシリルオキシエタン ２３、／−）リルオキシー２−アミ、Ａ／フェノキシエ
タン ７、／−）リルオキシーコークミルフェノキシエタン ＃、／−７二ノキシーコーベンジルフエノキシプロノン 謳、／−）リルオキシーコーメトキシカルボニルフェノ
キシエタン １、ｌ−フェノキシーコーブトキシカルボニルフエノキ
シプロパン ｘ、ｌ−エチルフェノキシ−２−プロピオニルフェノキ
シエタン ７、／−フルオロフェノキシ−λ−エトキシカルボニル
フェノキシプロパン 等がある。

これらはフェノール類、フェノラート類とアリールオキ
シアルキルハライドとの反応、アリールオキシアルキル
スルホネートとの反応あるいはアルキレンシバライドと
７エノール類との反応等によシ得られる。

又、前述の反応に於て、ジメチルホルムアミド。

ジメチルアセドアきド、ヘキサメチルホスホルアミド、
コータチル−Ｎ−メチルイミダゾール、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプ
ロノＲノール、ジエチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール、ジグライム、テトラヒドロ７ラン等のエー
テル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン、キシレン、キュメン等のアロマテ
ィックス、トリクロロエチレン、ジクロロエタン等のハ
シイド、アセトニトリル、水等の各種溶剤を単独又は混
合して用いること、触媒として苛性ソーダ、苛性カリ、
炭酸カリ、７ツ化力リ等天度、沃化カリ、銅粉、塩化鋼
等の無機化合物、ペンジルトリブチルアンモニュクムク
ロリド、アミルビリジニュウムブロマイド等の相関移動
触媒、ポリエチレングリコールの併用など、反応温度を
３０〜ｌ！００Ｃに調節すること、反応に際して、窒素
ガスを通じたシ、微量の亜硫酸塩を併用すること等の反
応の促進、収率の向上あるいは純度向上のために種々の
手段をとることもできる。

又、反応に際して水、アルカリ水にとけやすい成分を当
モル以上用いることもできる。

反応後、水に注いで生成物を分離すると好都合である。

（発明の実施例） 実施例１ １−フェノキシーコーメチルーコーｐ−メチルフェノキ
シエタンの合成 かｔｔぜ機、空気冷却器をつけた三つロフツス；に／−
７二ノキシーコーメチルエタノールのｐ−トルエンスル
ホネート００１１モル、ジメチルホルムアミド１０−を
秤〉とる。

よくかきまぜなからｒｔの炭酸カリと０．１モルのｐ−
クレゾールを加える。りＯ〜ｙｚ’ｃに昼時間保持した
のち、３ｚ　６ｃの温水中に注ぐと白色結晶が析出して
くる。融点！λ〜ｊ３°Ｃであった。

実施例コ 実施例１と同様な手段により、以下の化合物を得た。

２、／−ｐ−クロロフエノキシーコー７二ノキシエタン
　　　　　融点１０１Ｎ１０コ０ＣＪ、／−７二ノキシ
ーＪ−ｐ−メトキシフェノキシエタン　　　　融点１０
２〜１０３°ＣＩＩ、／−ｐ−メチルフェノキシーコー
ｐ′−フルオロフェノキシエタン 融点１０４−１０７°Ｃ １、ノーフェノ中シーコーｐ−アセチルフェノキシエタ
ン　　　　融点ｌ≠２〜／ｌＡＪ　°Ｃ１／−ｐ−メチ
ルフエノキシーコーフェノキシエタン　　　　　融点１
００−１０／、Ｊ０Ｃ７、α（２−フェノキシエトキシ
）ナフタリン融点１０≠〜ｉｏｔ　０ｃ ｔ、β（コーフ二ノキシーｌ−メチルーエトキシ）ナフ
タリン　　　融点／／Ｊ　〜／１４Ａ”Ｃり、ｌ−フェ
ノキシ−２−ｐ−イソプロぜルフエノキシエタン　　融
点り！〜りｚ、　ｚ　’ＣＩＯ，ｌ−７二ノキシー２−
２’、参′−ジメチルフェノキシエタン 融点　７６〜７ＩＯＣ １１、ｌ−メチル−７−７二ノキシーコーフエノキシエ
タン　　　　融点　３０〜３２６Ｃ／Ｊ、／、コーク−
０−メチルフエノギシエタン融点　ｒ２〜　ｔ３°Ｃ ／Ｊ、／−ｐ−ｔ−アミルフェノキシ−２−フェノキシ
エタン　　　融点　ｔ≠〜　ぶ！″Ｃ／１．／−７二ノ
キシーλ−ｐ−フルオロフェノキシエタン　　　　融点
　タＯ〜　タ３°Ｃ＃、　／−フェノキシエタンｐ−３
・Ｃブトキシカルボニルフェノキシエタン 融点　Ｊり〜　６０°Ｃ ｉｔ、ｔ−７二ノキシーコーｐ−ｔ−オクチルフェノキ
シエタン　　融点　７ｔ〜　７２°Ｃ／７．　／−ｎｉ
−メチルフェノキシ−２−ｐ−メチルフェノキシエタン 融点　タｌ〜　タコ　０Ｃ ｊｒ、／−ｐ−メチルフェノキシ−Ｊ−ｐ−エチルフェ
ノキシエタン 融点／ＪＪ〜／３０−”Ｃ ｌり、／−ｐ−メチルフエノキシーコーｍ−メトキジフ
ェノキシエタン 融点　７３〜７４Ｃ’Ｃ ｘ、ｔ−ｒ−メチルフェノキシ−Ｊ　−ｐ−エチルフェ
ノキシエタン 融点　７／〜　７２°Ｃ ２／、／−フェノキシ−２−ｐ−シクロヘキシルフェノ
キシプロノン 融点　！３〜　ｊ４Ａ’ｃ Ｕ、／−Ｏ−クロロフェノキシ−２−７二ノキシエタン
　　　　　融点　７４〜７７°Ｃ上記化合物の構造はマ
ススイクトルによシ確認した。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される芳香族エーテル ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ハロゲン
   原子、メチル基又はエチル基を、Ｒ＿３およびＲ＿４は
   水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシル基、アラ
   ルキル基、アルコキシカルボニル基、又はアルコキシ基
   を表わしＲ＿３とＲ＿４は互いに結合して環を形成して
   も良い。〕