JPS61176544A - 芳香族エ−テル - Google Patents
芳香族エ−テルInfo
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- JPS61176544A JPS61176544A JP60015784A JP1578485A JPS61176544A JP S61176544 A JPS61176544 A JP S61176544A JP 60015784 A JP60015784 A JP 60015784A JP 1578485 A JP1578485 A JP 1578485A JP S61176544 A JPS61176544 A JP S61176544A
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- aromatic ether
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- halogen
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- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(発明の利用分野)
本発明は各種有機化合物の溶解又は溶融を利用した記録
材料、特に感熱記録材料の増感剤として有用な化合物に
関する。
材料、特に感熱記録材料の増感剤として有用な化合物に
関する。
(従来技術)
本発明者らは、各種記録材料(感圧記録紙、感熱記録紙
、熱転写記録紙、熱現像記録紙、レーザー記録紙など)
用に種々の添加剤の開発を行ってきた。今般、これら、
従来開発してきた添加剤に比して、一層熱的に安定で、
溶解性が大きく、かつ高感度化に有効な化合物を見出し
た。
、熱転写記録紙、熱現像記録紙、レーザー記録紙など)
用に種々の添加剤の開発を行ってきた。今般、これら、
従来開発してきた添加剤に比して、一層熱的に安定で、
溶解性が大きく、かつ高感度化に有効な化合物を見出し
た。
(発明の目的)
本発明は、比較的低融点でかつ結晶化しやすい芳香族エ
ーテルを提供するものである。
ーテルを提供するものである。
(発明の構成)
本発明は下記一般式で示される芳香族エーテルに関する
。
。
R3、R4が互いに結合して環を形成する場合には、!
員又はt員の非金属原子からなる環、特に炭素原子から
なる環が望ましい。又、アルキル基、アシル基、アラル
キル基又はアルコキシカルボニル基の炭素原子数は/j
以下、特にり以下が好ましい。ハロゲン原子はフッ素原
子、塩素原子。
員又はt員の非金属原子からなる環、特に炭素原子から
なる環が望ましい。又、アルキル基、アシル基、アラル
キル基又はアルコキシカルボニル基の炭素原子数は/j
以下、特にり以下が好ましい。ハロゲン原子はフッ素原
子、塩素原子。
臭素原子又は大索原子から選ばれる。
本発明の化合物の具体例をあげれば以下の通夛である。
1、l−7二ノキシーコークロロフエノキシエタン
!、/−7二ノキシーコーブロモフエノキシエタン
3.7−フェノキシ−2−フルオロフェノキシエタン
1、/−フェノキシ−コーク冒ロトリルオキシエタン
z、i−フルオロフェノキシーコークロロフェノ、キシ
エタン ぶ、l−7二ノキシー2−メトキシフェノキシエタン 7、 /−7二ノキシーコーエトキシフエノキシエタ
ン t、/−フルオロフエノキシーコーメチルメトキシフエ
ノキシエタン タ、/−メチルフェノキシー2−フルオロフェノキシエ
タン 10、 /−メチルフェノキシーコーフルオロ) IJ
ルオキシエタン 11、l−フェノキシーコーアセチルフェノキシェタン /2./−)リルオキシーコーアセチルトリルオキシエ
タン /3./−トリルオキシーコークロロアセチルフェノキ
シエタン l≠、 /−) リルオキシーーークロロナ7トキシプ
ロノ瘤ン /!、2−7二ノキシプロポキンナフタリン/l、2−
フェノキシプロポキシクロロナフタリン77.2−フェ
ノキシエトキシナフタリン/L /−7二ノキシーλ−
イソプロピルフェノキシエタン lり、l−7二ノキシーコーn−ブチルフェノキシエタ
ン Xi、/−)リルオキシーコーブチルフエノキシプロノ
櫂ン J/、/−7二ノキシ一コーキシリルオキシエタンg、
/−)ジルオキシ−2−キシリルオキシエタン 23、/−)リルオキシー2−アミ、A/フェノキシエ
タン 7、/−)リルオキシーコークミルフェノキシエタン #、/−7二ノキシーコーベンジルフエノキシプロノン 謳、/−)リルオキシーコーメトキシカルボニルフェノ
キシエタン 1、l−フェノキシーコーブトキシカルボニルフエノキ
シプロパン x、l−エチルフェノキシ−2−プロピオニルフェノキ
シエタン 7、/−フルオロフェノキシ−λ−エトキシカルボニル
フェノキシプロパン 等がある。
エタン ぶ、l−7二ノキシー2−メトキシフェノキシエタン 7、 /−7二ノキシーコーエトキシフエノキシエタ
ン t、/−フルオロフエノキシーコーメチルメトキシフエ
ノキシエタン タ、/−メチルフェノキシー2−フルオロフェノキシエ
タン 10、 /−メチルフェノキシーコーフルオロ) IJ
ルオキシエタン 11、l−フェノキシーコーアセチルフェノキシェタン /2./−)リルオキシーコーアセチルトリルオキシエ
タン /3./−トリルオキシーコークロロアセチルフェノキ
シエタン l≠、 /−) リルオキシーーークロロナ7トキシプ
ロノ瘤ン /!、2−7二ノキシプロポキンナフタリン/l、2−
フェノキシプロポキシクロロナフタリン77.2−フェ
ノキシエトキシナフタリン/L /−7二ノキシーλ−
イソプロピルフェノキシエタン lり、l−7二ノキシーコーn−ブチルフェノキシエタ
ン Xi、/−)リルオキシーコーブチルフエノキシプロノ
櫂ン J/、/−7二ノキシ一コーキシリルオキシエタンg、
/−)ジルオキシ−2−キシリルオキシエタン 23、/−)リルオキシー2−アミ、A/フェノキシエ
タン 7、/−)リルオキシーコークミルフェノキシエタン #、/−7二ノキシーコーベンジルフエノキシプロノン 謳、/−)リルオキシーコーメトキシカルボニルフェノ
キシエタン 1、l−フェノキシーコーブトキシカルボニルフエノキ
シプロパン x、l−エチルフェノキシ−2−プロピオニルフェノキ
シエタン 7、/−フルオロフェノキシ−λ−エトキシカルボニル
フェノキシプロパン 等がある。
これらはフェノール類、フェノラート類とアリールオキ
シアルキルハライドとの反応、アリールオキシアルキル
スルホネートとの反応あるいはアルキレンシバライドと
7エノール類との反応等によシ得られる。
シアルキルハライドとの反応、アリールオキシアルキル
スルホネートとの反応あるいはアルキレンシバライドと
7エノール類との反応等によシ得られる。
又、前述の反応に於て、ジメチルホルムアミド。
ジメチルアセドアきド、ヘキサメチルホスホルアミド、
コータチル−N−メチルイミダゾール、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプ
ロノRノール、ジエチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール、ジグライム、テトラヒドロ7ラン等のエー
テル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン、キシレン、キュメン等のアロマテ
ィックス、トリクロロエチレン、ジクロロエタン等のハ
シイド、アセトニトリル、水等の各種溶剤を単独又は混
合して用いること、触媒として苛性ソーダ、苛性カリ、
炭酸カリ、7ツ化力リ等天度、沃化カリ、銅粉、塩化鋼
等の無機化合物、ペンジルトリブチルアンモニュクムク
ロリド、アミルビリジニュウムブロマイド等の相関移動
触媒、ポリエチレングリコールの併用など、反応温度を
30〜l!00Cに調節すること、反応に際して、窒素
ガスを通じたシ、微量の亜硫酸塩を併用すること等の反
応の促進、収率の向上あるいは純度向上のために種々の
手段をとることもできる。
コータチル−N−メチルイミダゾール、ジメチルスルホ
キシド等の極性溶媒、メタノール、エタノール、イソプ
ロノRノール、ジエチレングリコール、セロソルブ等の
アルコール、ジグライム、テトラヒドロ7ラン等のエー
テル、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチ
ルケトン等のケトン、キシレン、キュメン等のアロマテ
ィックス、トリクロロエチレン、ジクロロエタン等のハ
シイド、アセトニトリル、水等の各種溶剤を単独又は混
合して用いること、触媒として苛性ソーダ、苛性カリ、
炭酸カリ、7ツ化力リ等天度、沃化カリ、銅粉、塩化鋼
等の無機化合物、ペンジルトリブチルアンモニュクムク
ロリド、アミルビリジニュウムブロマイド等の相関移動
触媒、ポリエチレングリコールの併用など、反応温度を
30〜l!00Cに調節すること、反応に際して、窒素
ガスを通じたシ、微量の亜硫酸塩を併用すること等の反
応の促進、収率の向上あるいは純度向上のために種々の
手段をとることもできる。
又、反応に際して水、アルカリ水にとけやすい成分を当
モル以上用いることもできる。
モル以上用いることもできる。
反応後、水に注いで生成物を分離すると好都合である。
(発明の実施例)
実施例1
1−フェノキシーコーメチルーコーp−メチルフェノキ
シエタンの合成 かttぜ機、空気冷却器をつけた三つロフツス;に/−
7二ノキシーコーメチルエタノールのp−トルエンスル
ホネート0011モル、ジメチルホルムアミド10−を
秤〉とる。
シエタンの合成 かttぜ機、空気冷却器をつけた三つロフツス;に/−
7二ノキシーコーメチルエタノールのp−トルエンスル
ホネート0011モル、ジメチルホルムアミド10−を
秤〉とる。
よくかきまぜなからrtの炭酸カリと0.1モルのp−
クレゾールを加える。りO〜yz’cに昼時間保持した
のち、3z 6cの温水中に注ぐと白色結晶が析出して
くる。融点!λ〜j3°Cであった。
クレゾールを加える。りO〜yz’cに昼時間保持した
のち、3z 6cの温水中に注ぐと白色結晶が析出して
くる。融点!λ〜j3°Cであった。
実施例コ
実施例1と同様な手段により、以下の化合物を得た。
2、/−p−クロロフエノキシーコー7二ノキシエタン
融点101N10コ0CJ、/−7二ノキシ
ーJ−p−メトキシフェノキシエタン 融点10
2〜103°CII、/−p−メチルフェノキシーコー
p′−フルオロフェノキシエタン 融点104−107°C 1、ノーフェノ中シーコーp−アセチルフェノキシエタ
ン 融点l≠2〜/lAJ °C1/−p−メチ
ルフエノキシーコーフェノキシエタン 融点1
00−10/、J0C7、α(2−フェノキシエトキシ
)ナフタリン融点10≠〜iot 0c t、β(コーフ二ノキシーl−メチルーエトキシ)ナフ
タリン 融点//J 〜/14A”Cり、l−フェ
ノキシ−2−p−イソプロぜルフエノキシエタン 融
点り!〜りz、 z ’CIO,l−7二ノキシー2−
2’、参′−ジメチルフェノキシエタン 融点 76〜7IOC 11、l−メチル−7−7二ノキシーコーフエノキシエ
タン 融点 30〜326C/J、/、コーク−
0−メチルフエノギシエタン融点 r2〜 t3°C /J、/−p−t−アミルフェノキシ−2−フェノキシ
エタン 融点 t≠〜 ぶ!″C/1./−7二ノ
キシーλ−p−フルオロフェノキシエタン 融点
タO〜 タ3°C#、 /−フェノキシエタンp−3
・Cブトキシカルボニルフェノキシエタン 融点 Jり〜 60°C it、t−7二ノキシーコーp−t−オクチルフェノキ
シエタン 融点 7t〜 72°C/7. /−ni
−メチルフェノキシ−2−p−メチルフェノキシエタン 融点 タl〜 タコ 0C jr、/−p−メチルフェノキシ−J−p−エチルフェ
ノキシエタン 融点/JJ〜/30−”C lり、/−p−メチルフエノキシーコーm−メトキジフ
ェノキシエタン 融点 73〜74C’C x、t−r−メチルフェノキシ−J −p−エチルフェ
ノキシエタン 融点 7/〜 72°C 2/、/−フェノキシ−2−p−シクロヘキシルフェノ
キシプロノン 融点 !3〜 j4A’c U、/−O−クロロフェノキシ−2−7二ノキシエタン
融点 74〜77°C上記化合物の構造はマ
ススイクトルによシ確認した。
融点101N10コ0CJ、/−7二ノキシ
ーJ−p−メトキシフェノキシエタン 融点10
2〜103°CII、/−p−メチルフェノキシーコー
p′−フルオロフェノキシエタン 融点104−107°C 1、ノーフェノ中シーコーp−アセチルフェノキシエタ
ン 融点l≠2〜/lAJ °C1/−p−メチ
ルフエノキシーコーフェノキシエタン 融点1
00−10/、J0C7、α(2−フェノキシエトキシ
)ナフタリン融点10≠〜iot 0c t、β(コーフ二ノキシーl−メチルーエトキシ)ナフ
タリン 融点//J 〜/14A”Cり、l−フェ
ノキシ−2−p−イソプロぜルフエノキシエタン 融
点り!〜りz、 z ’CIO,l−7二ノキシー2−
2’、参′−ジメチルフェノキシエタン 融点 76〜7IOC 11、l−メチル−7−7二ノキシーコーフエノキシエ
タン 融点 30〜326C/J、/、コーク−
0−メチルフエノギシエタン融点 r2〜 t3°C /J、/−p−t−アミルフェノキシ−2−フェノキシ
エタン 融点 t≠〜 ぶ!″C/1./−7二ノ
キシーλ−p−フルオロフェノキシエタン 融点
タO〜 タ3°C#、 /−フェノキシエタンp−3
・Cブトキシカルボニルフェノキシエタン 融点 Jり〜 60°C it、t−7二ノキシーコーp−t−オクチルフェノキ
シエタン 融点 7t〜 72°C/7. /−ni
−メチルフェノキシ−2−p−メチルフェノキシエタン 融点 タl〜 タコ 0C jr、/−p−メチルフェノキシ−J−p−エチルフェ
ノキシエタン 融点/JJ〜/30−”C lり、/−p−メチルフエノキシーコーm−メトキジフ
ェノキシエタン 融点 73〜74C’C x、t−r−メチルフェノキシ−J −p−エチルフェ
ノキシエタン 融点 7/〜 72°C 2/、/−フェノキシ−2−p−シクロヘキシルフェノ
キシプロノン 融点 !3〜 j4A’c U、/−O−クロロフェノキシ−2−7二ノキシエタン
融点 74〜77°C上記化合物の構造はマ
ススイクトルによシ確認した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式で示される芳香族エーテル ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔但し、式中R_1およびR_2は水素原子、ハロゲン
原子、メチル基又はエチル基を、R_3およびR_4は
水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アシル基、アラ
ルキル基、アルコキシカルボニル基、又はアルコキシ基
を表わしR_3とR_4は互いに結合して環を形成して
も良い。〕
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60015784A JPS61176544A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 芳香族エ−テル |
GB08521450A GB2165953B (en) | 1984-08-31 | 1985-08-29 | Thermal recording material |
US06/771,074 US5827796A (en) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Thermal recording material |
DE3531125A DE3531125C2 (de) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Thermisches Aufzeichnungsmaterial |
CA000489735A CA1240839A (en) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Thermal recording material |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60015784A JPS61176544A (ja) | 1985-01-30 | 1985-01-30 | 芳香族エ−テル |
US06/771,074 US5827796A (en) | 1984-08-31 | 1985-08-30 | Thermal recording material |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61176544A true JPS61176544A (ja) | 1986-08-08 |
Family
ID=26351990
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60015784A Pending JPS61176544A (ja) | 1984-08-31 | 1985-01-30 | 芳香族エ−テル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS61176544A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0222343A2 (en) | 1985-11-08 | 1987-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording material |
JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4223169A (en) * | 1978-02-03 | 1980-09-16 | Ferro Corporation | Process for polybrominating bisphenoxyalkanes |
JPS6056588A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-02 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
JPS6116888A (ja) * | 1984-07-02 | 1986-01-24 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
JPS61104887A (ja) * | 1984-10-27 | 1986-05-23 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
JPS61172792A (ja) * | 1985-01-26 | 1986-08-04 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
-
1985
- 1985-01-30 JP JP60015784A patent/JPS61176544A/ja active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4223169A (en) * | 1978-02-03 | 1980-09-16 | Ferro Corporation | Process for polybrominating bisphenoxyalkanes |
JPS6056588A (ja) * | 1983-09-08 | 1985-04-02 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
JPS6116888A (ja) * | 1984-07-02 | 1986-01-24 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
JPS61104887A (ja) * | 1984-10-27 | 1986-05-23 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
JPS61172792A (ja) * | 1985-01-26 | 1986-08-04 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録材料 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62123141A (ja) * | 1985-08-13 | 1987-06-04 | Canon Inc | 乳酸誘導体およびこれを含有する液晶組成物 |
JPH0533942B2 (ja) * | 1985-08-13 | 1993-05-20 | Canon Kk | |
EP0222343A2 (en) | 1985-11-08 | 1987-05-20 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Recording material |
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