JPS62167756A - ジアリ−ルチオエ−テル化合物の製造方法 - Google Patents
ジアリ−ルチオエ−テル化合物の製造方法Info
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- JPS62167756A JPS62167756A JP973186A JP973186A JPS62167756A JP S62167756 A JPS62167756 A JP S62167756A JP 973186 A JP973186 A JP 973186A JP 973186 A JP973186 A JP 973186A JP S62167756 A JPS62167756 A JP S62167756A
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Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈発明の利用分野〉
本発明は各種記録材料、表示材料用の添加剤として有用
なジアリールチオエーテルの製造方法に関する。
なジアリールチオエーテルの製造方法に関する。
〈従来技術〉
ジアリールチオエーテル化合物の従来の製造方法トシて
はジメルカプトエタンの如き原料全便うものが知られて
いたが副反応が併発し収率の低下を招くことがあった。
はジメルカプトエタンの如き原料全便うものが知られて
いたが副反応が併発し収率の低下を招くことがあった。
〈発明の目的〉
本発明はジハライド又はスルホネート等を用いて簡便に
してしかも精製の容易な合成法を提供することにある。
してしかも精製の容易な合成法を提供することにある。
〈発明の構成〉
本発明はジハライド又はジオールのスルホネートに芳香
族チオールを反応させることによりジアリールチオエー
テル化合物を得ることである。
族チオールを反応させることによりジアリールチオエー
テル化合物を得ることである。
ジハライド及びジオールのスルホネートハ夫々次の一般
式（１）、（Ｉｔ）で表わされる。
式（１）、（Ｉｔ）で表わされる。
Ｈａ １−Ｒ１−Ｈａ ｌ （１）Ｒ２０２
ＳＯ−Ｊ−Ｏ８Ｏ２Ｒ２（Ｉｆ ）これらに一般式（Ｉ
ｎ）で表わされる芳香族チオールを反応させ 目的とするジアリールチオエーテル化合物（ｆ’／）を
得る。
ＳＯ−Ｊ−Ｏ８Ｏ２Ｒ２（Ｉｆ ）これらに一般式（Ｉ
ｎ）で表わされる芳香族チオールを反応させ 目的とするジアリールチオエーテル化合物（ｆ’／）を
得る。
但しく１）式においてＨａｌはハロゲン原子を表わす。
（１）、（Ｉｆ）式においてＲ１は炭素原子数／から１
０の２価の基を表わす。特に直鎖状又は分岐状のアルキ
レン、オキサアルキレン、チアアルキレン、アルケニレ
ンが好ましい。
０の２価の基を表わす。特に直鎖状又は分岐状のアルキ
レン、オキサアルキレン、チアアルキレン、アルケニレ
ンが好ましい。
（Ｕ）式においてａ２ｈアルキル、アリールを示し、好
ましくはフェニル、トリルである。
ましくはフェニル、トリルである。
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ８け水素原子、アルキル基
、アルコキシ基、アラルキル基、ノ１０グン原子、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を示
し、これらは隣接する位置で相互に結合し、ｊ員又は６
員の環を形成していてもよい。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少く
とも１個はＨ原子でない場合が生じるジアリールチオエ
ーテルが高融点とな？）＠に好ましい。特にアルコキシ
基の場合には対応するビスフェノール會合成し次のちヒ
ドロキシ基をアルキル化してもよい。
、アルコキシ基、アラルキル基、ノ１０グン原子、アル
コキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基を示
し、これらは隣接する位置で相互に結合し、ｊ員又は６
員の環を形成していてもよい。Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５の少く
とも１個はＨ原子でない場合が生じるジアリールチオエ
ーテルが高融点とな？）＠に好ましい。特にアルコキシ
基の場合には対応するビスフェノール會合成し次のちヒ
ドロキシ基をアルキル化してもよい。
この反応の際にはｊＱｃＩＣ〜／ｊＯ０Ｃ程度の加熱を
行うこと、ナトリウム化合物、カリウム化合物、カルシ
ュラム化合物などから選ばｔ’Ｌｆｃ塩基を併用するこ
と、水、アルコール、ハロゲン化炭化水素、芳香族化合
物、極性溶媒等の溶剤を併用することもさしつかえない
。
行うこと、ナトリウム化合物、カリウム化合物、カルシ
ュラム化合物などから選ばｔ’Ｌｆｃ塩基を併用するこ
と、水、アルコール、ハロゲン化炭化水素、芳香族化合
物、極性溶媒等の溶剤を併用することもさしつかえない
。
一般式（１）、（ＩＩ）の化合物の具体例を次に示す。
（１） エチレンプロミド
（２） ／、！−プロピレンプロミド
（３１／、コープロピレンブロミド
（４）エチレンクロリド
（５）／、≠−ブチレンプロミド
（６）Ｊ、Ｊ’ −ジブロモエチルエーテル（７）２．
２’ −ジブロモエチルスルフィド（８）シエチレング
リコールジトシレート（９）ｌ＊３−プロパンジオール
ジトシレートα〔１，３−ブタンオールジトシレート等
がある。
２’ −ジブロモエチルスルフィド（８）シエチレング
リコールジトシレート（９）ｌ＊３−プロパンジオール
ジトシレートα〔１，３−ブタンオールジトシレート等
がある。
一般式（Ｉ［ｌ）の具体例金欠に示す。
（１）チオフェノール
（２）弘−メチルフェニルチオール
（３）３−メチルフェニルチオール
（４） ≠−エチルフェニルチオールｆ５） μｍ
メトキシフェニルチオール（６） 弘−エトキシフェ
ニルチオール ”（７）Ｊ、ｊ−ジメチルフェニル
チオール（８）ｌ−ナフチルチオール （９）２−ナフチルチオール αＧ ≠−ビフェニルチオール 等がある。
メトキシフェニルチオール（６） 弘−エトキシフェ
ニルチオール ”（７）Ｊ、ｊ−ジメチルフェニル
チオール（８）ｌ−ナフチルチオール （９）２−ナフチルチオール αＧ ≠−ビフェニルチオール 等がある。
（発明の実施例）
合成例
／、２−ヒス（弘−メトキシフェニルチオ）エタン２０
０ａｔのフラスコに≠−メトキシフェニルチオール０．
１モル、エチレンプロミドｏ、ｏｒモル、炭酸加里ｏ、
ｉｊモルを秤りとる。ＤＭＦ３０ｍｌｆ加え、かきまぜ
ながら室温又は湯浴上で数時間反応させる。反応混合物
を氷水に注ぎ、析出する結晶を酢エチ／メタノールから
再結晶する。
０ａｔのフラスコに≠−メトキシフェニルチオール０．
１モル、エチレンプロミドｏ、ｏｒモル、炭酸加里ｏ、
ｉｊモルを秤りとる。ＤＭＦ３０ｍｌｆ加え、かきまぜ
ながら室温又は湯浴上で数時間反応させる。反応混合物
を氷水に注ぎ、析出する結晶を酢エチ／メタノールから
再結晶する。
融点 ＩＯ！−１００
以下本発明に係る製造方法で製造したジアリールチオエ
ーテル化合物の具体例を示すが本発明はこ牡らに限定さ
れｂものではない。
ーテル化合物の具体例を示すが本発明はこ牡らに限定さ
れｂものではない。
＋１）／、、２−ビス（≠−メチルフェニルチオ）エタ
ン ｗｐ７ターｔｏ” ＋２１７．≠−ビス（４Ｉ−メトキシフェニルチオ）ブ
タン ｗ ｐ ／ ０λ−３゜ ＋３）／−（≠メチルフェニルチオ）−λ−（４ｃｍエ
チルフェニルチオ）エタン （４）／、！−ビス（弘−エトキシフェニルチオ）エタ
ン （５）／、４’−ビス（≠−メチルフェニルチオ）ブタ
ン ＋６）／、≠−ビス（≠−エトキシフェニルチオ）ブタ
ン （７）／、λ−ビス（２−ナフチルチオ）エタン（ｇ）
／、Ｊ−ビス（ｌ−ナフチルチオ）エタン（９） ビ
ス〔λ−（ターメトキシフェニルチオ）工チル〕スルフ
ィド α■ ビス（，２−（弘−メチルフェニルチオ）エチル
〕エーテル
ン ｗｐ７ターｔｏ” ＋２１７．≠−ビス（４Ｉ−メトキシフェニルチオ）ブ
タン ｗ ｐ ／ ０λ−３゜ ＋３）／−（≠メチルフェニルチオ）−λ−（４ｃｍエ
チルフェニルチオ）エタン （４）／、！−ビス（弘−エトキシフェニルチオ）エタ
ン （５）／、４’−ビス（≠−メチルフェニルチオ）ブタ
ン ＋６）／、≠−ビス（≠−エトキシフェニルチオ）ブタ
ン （７）／、λ−ビス（２−ナフチルチオ）エタン（ｇ）
／、Ｊ−ビス（ｌ−ナフチルチオ）エタン（９） ビ
ス〔λ−（ターメトキシフェニルチオ）工チル〕スルフ
ィド α■ ビス（，２−（弘−メチルフェニルチオ）エチル
〕エーテル
Claims (1)
- ジハライド又はジオールのスルホネートに芳香族チオー
ルを反応させることを特徴とするジアリールチオエーテ
ル化合物の製造方法。
Priority Applications (7)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP973186A JPS62167756A (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | ジアリ−ルチオエ−テル化合物の製造方法 |
| AU64898/86A AU593591B2 (en) | 1985-11-08 | 1986-11-05 | Recording material |
| CA000522337A CA1264548A (en) | 1985-11-08 | 1986-11-06 | Recording material |
| EP86115459A EP0222343B1 (en) | 1985-11-08 | 1986-11-07 | Recording material |
| ES86115459T ES2015250B3 (es) | 1985-11-08 | 1986-11-07 | Material de grabacion. |
| DE8686115459T DE3670239D1 (de) | 1985-11-08 | 1986-11-07 | Aufzeichnungsmaterial. |
| US06/928,354 US4792542A (en) | 1985-11-08 | 1986-11-10 | Recording material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP973186A JPS62167756A (ja) | 1986-01-20 | 1986-01-20 | ジアリ−ルチオエ−テル化合物の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62167756A true JPS62167756A (ja) | 1987-07-24 |
Family
ID=11728456
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP973186A Pending JPS62167756A (ja) | 1985-11-08 | 1986-01-20 | ジアリ−ルチオエ−テル化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62167756A (ja) |
-
1986
- 1986-01-20 JP JP973186A patent/JPS62167756A/ja active Pending
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