JPH08311046A - ベンゾトリアゾール誘導体 - Google Patents
ベンゾトリアゾール誘導体Info
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- JPH08311046A JPH08311046A JP7121870A JP12187095A JPH08311046A JP H08311046 A JPH08311046 A JP H08311046A JP 7121870 A JP7121870 A JP 7121870A JP 12187095 A JP12187095 A JP 12187095A JP H08311046 A JPH08311046 A JP H08311046A
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- carbon atoms
- compound
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- allyl
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 光着色が少ない感熱記録材料用添加剤等と
して有用な新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供す
る。 【構成】 下記一般式（１）で表されるベンゾトリ
アゾール誘導体。下記式中、Ｒ1 は好ましくはＳＯ2 Ｒ
4 又はＣＯＲ5 であり、ここで、Ｒ4 は好ましくはメチ
ル基、エチル基、無置換のフェニル基又は低級アルキル
基で置換されたフェニル基を、Ｒ5 は好ましくは無置換
のフェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基
を表す。Ｒ2 は好ましくは炭素数１〜８のアルキル基又
は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、Ｒ3 は好まし
くは水素原子又は塩素原子を表す。 【化１】
して有用な新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供す
る。 【構成】 下記一般式（１）で表されるベンゾトリ
アゾール誘導体。下記式中、Ｒ1 は好ましくはＳＯ2 Ｒ
4 又はＣＯＲ5 であり、ここで、Ｒ4 は好ましくはメチ
ル基、エチル基、無置換のフェニル基又は低級アルキル
基で置換されたフェニル基を、Ｒ5 は好ましくは無置換
のフェニル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基
を表す。Ｒ2 は好ましくは炭素数１〜８のアルキル基又
は炭素数７〜１０のアラルキル基を表し、Ｒ3 は好まし
くは水素原子又は塩素原子を表す。 【化１】
Description
【０００１】本発明はベンゾトリアゾール誘導体に関
し、更に詳しくは高分子材料、感熱記録材料用添加剤等
に有用なベンゾトリアゾール誘導体に関する。
し、更に詳しくは高分子材料、感熱記録材料用添加剤等
に有用なベンゾトリアゾール誘導体に関する。
【０００２】
【従来の技術】高分子材料、感熱記録材料用添加剤とし
て、従来より各種のベンゾトリアゾール誘導体が知られ
ており、各種実用化されている。これらは、米国特許第
４，４８０，０５２号、同第４，４３６，９２０号，特
開昭６２−１４４９８９号等に記載されている。
て、従来より各種のベンゾトリアゾール誘導体が知られ
ており、各種実用化されている。これらは、米国特許第
４，４８０，０５２号、同第４，４３６，９２０号，特
開昭６２−１４４９８９号等に記載されている。
【０００３】本発明はこれらのベンゾトリアゾール誘導
体に関するものである。
体に関するものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、新規
なベンゾトリアゾール誘導体であって、例えば、光着色
が少ない感熱記録材料用添加剤として有用な用途に適用
される新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供すること
にある。
なベンゾトリアゾール誘導体であって、例えば、光着色
が少ない感熱記録材料用添加剤として有用な用途に適用
される新規なベンゾトリアゾール誘導体を提供すること
にある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の前記目的は、一
般式（１）で表されるベンゾトリアゾール誘導体、即
ち、ＯＲ1 のオルト位にアリル基を有する新規ベンゾト
リアゾール誘導体により達成される。
般式（１）で表されるベンゾトリアゾール誘導体、即
ち、ＯＲ1 のオルト位にアリル基を有する新規ベンゾト
リアゾール誘導体により達成される。
【０００６】
【化２】
【０００７】式中、Ｒ1 はＳＯ2 Ｒ4 、ＣＯＲ5 又はＣ
Ｏ2 Ｒ6 を表し、ここで、Ｒ4 及びＲ6 は炭素数１〜１
２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素
数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ5
は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
ル基若しくはナフチル基を表す。Ｒ2 は炭素数１〜１２
のアルキル基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表
し、Ｒ3 は水素原子又はハロゲン原子を表す。
Ｏ2 Ｒ6 を表し、ここで、Ｒ4 及びＲ6 は炭素数１〜１
２のアルキル基又は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素
数１〜１２のアルコキシ基、ハロゲン原子で置換されて
いてもよいフェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ5
は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアル
コキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフェニ
ル基若しくはナフチル基を表す。Ｒ2 は炭素数１〜１２
のアルキル基又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表
し、Ｒ3 は水素原子又はハロゲン原子を表す。
【０００８】本発明において、一般式（１）中、Ｒ1 が
ＳＯ2 Ｒ4 のとき、Ｒ4 は炭素数１〜８のアルキル基、
無置換のフェニル基、炭素数１〜８のアルキル基で置換
されたフェニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換
されたフェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル
基、無置換のナフチル基等が好適に挙げられ、具体的に
はメチル基、エチル基、フェニル基、メチル基等の低級
アルキル基で置換されたフェニル基、メトキシ基等の低
級アルコキシ基で置換されたフェニル基、クロルフェニ
ル基、ナフチル基等が好ましい。一般式（１）中、Ｒ1
がＣＯＲ5 のとき、Ｒ5 は無置換のフェニル基、前記し
た如きアルキル基、アルコキシ基若しくはハロゲン原子
で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、なかで
も、無置換のフェニル基、ハロゲン原子で置換されたフ
ェニル基等が好適に挙げられ、具体的にはフェニル基、
クロルフェニル基等が好ましい。また、本発明におい
て、一般式（１）中、Ｒ1 がＣＯ2 Ｒ6 のとき、Ｒ6 は
炭素数１〜８のアルキル基、無置換のフェニル基が好適
に挙げられ、具体的には特にメチル基、プロピル基、フ
ェニル基等が好ましい。Ｒ4 乃至Ｒ6 は特に無置換又は
前記の置換基で置換されたフェニル基が好ましい。
ＳＯ2 Ｒ4 のとき、Ｒ4 は炭素数１〜８のアルキル基、
無置換のフェニル基、炭素数１〜８のアルキル基で置換
されたフェニル基、炭素数１〜８のアルコキシ基で置換
されたフェニル基、ハロゲン原子で置換されたフェニル
基、無置換のナフチル基等が好適に挙げられ、具体的に
はメチル基、エチル基、フェニル基、メチル基等の低級
アルキル基で置換されたフェニル基、メトキシ基等の低
級アルコキシ基で置換されたフェニル基、クロルフェニ
ル基、ナフチル基等が好ましい。一般式（１）中、Ｒ1
がＣＯＲ5 のとき、Ｒ5 は無置換のフェニル基、前記し
た如きアルキル基、アルコキシ基若しくはハロゲン原子
で置換されたフェニル基又はナフチル基を表し、なかで
も、無置換のフェニル基、ハロゲン原子で置換されたフ
ェニル基等が好適に挙げられ、具体的にはフェニル基、
クロルフェニル基等が好ましい。また、本発明におい
て、一般式（１）中、Ｒ1 がＣＯ2 Ｒ6 のとき、Ｒ6 は
炭素数１〜８のアルキル基、無置換のフェニル基が好適
に挙げられ、具体的には特にメチル基、プロピル基、フ
ェニル基等が好ましい。Ｒ4 乃至Ｒ6 は特に無置換又は
前記の置換基で置換されたフェニル基が好ましい。
【０００９】なお、Ｒ1 はＳＯ2 Ｒ4 又はＣＯＲ5 であ
ることが好ましく、特に、ＳＯ2 Ｒ 4 が好ましい。
ることが好ましく、特に、ＳＯ2 Ｒ 4 が好ましい。
【００１０】一般式（１）中、Ｒ2 としては、炭素数１
〜８のアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基等が
好ましく、特に、メチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチ
ル基、クメニル基等が好ましい。また、一般式（１）
中、Ｒ3 は水素原子又は塩素原子が好ましい。
〜８のアルキル基、炭素数７〜１０のアラルキル基等が
好ましく、特に、メチル基、ｔ−ブチル基、ｔ−オクチ
ル基、クメニル基等が好ましい。また、一般式（１）
中、Ｒ3 は水素原子又は塩素原子が好ましい。
【００１１】本発明のベンゾトリアゾール誘導体の代表
的な化合物としては、下記表に記載の化合物例１〜化合
物例２０が挙げられる。
的な化合物としては、下記表に記載の化合物例１〜化合
物例２０が挙げられる。
【００１２】
【表１】
【００１３】
【表２】
【００１４】具体的には、〔２−アリル−６−（２Ｈ−
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフ
ェニル〕ベンゼンスルホナート、〔２−アリル−６−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ−メ
チルフェニル〕ベンゼンスルホナート、〔２−アリル−
６−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ｔ−ブチルフェニル〕ベンゼンスルホナート
等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフ
ェニル〕ベンゼンスルホナート、〔２−アリル−６−
（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ−メ
チルフェニル〕ベンゼンスルホナート、〔２−アリル−
６−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ｔ−ブチルフェニル〕ベンゼンスルホナート
等が挙げられるが、これに限定されるものではない。
【００１５】本発明のベンゾトリアゾール誘導体の製造
方法は、例えば、下記式で表されるベンゾトリアゾール
化合物と、ＲＳＯ2 Ｘ、ＲＣＯＸ、（ＲＣＯ）2 Ｏ又は
ＲＣＯ2 Ｘ（即ち、ＲＯＣＯＸ）〔ここで、Ｘはハロゲ
ン原子を表し、Ｒは前記一般式（１）におけるＲ4 〜Ｒ
6 と同義である。〕とを、塩基又は酸の存在下反応させ
ることにより容易に得られる。塩基の例としては、トリ
エチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウ
ムメトキシド、水素化ナトリウム等が挙げられる。酸の
例としては、硫酸、塩酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
等が挙げられる。反応の際には溶媒、例えば、アセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、水等を添加するの
が好ましい。反応温度は０℃〜１００℃が好ましく、特
に０℃〜５０℃が好ましい。
方法は、例えば、下記式で表されるベンゾトリアゾール
化合物と、ＲＳＯ2 Ｘ、ＲＣＯＸ、（ＲＣＯ）2 Ｏ又は
ＲＣＯ2 Ｘ（即ち、ＲＯＣＯＸ）〔ここで、Ｘはハロゲ
ン原子を表し、Ｒは前記一般式（１）におけるＲ4 〜Ｒ
6 と同義である。〕とを、塩基又は酸の存在下反応させ
ることにより容易に得られる。塩基の例としては、トリ
エチルアミン、ピリジン、炭酸カリウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウ
ムメトキシド、水素化ナトリウム等が挙げられる。酸の
例としては、硫酸、塩酸、塩化亜鉛、塩化アルミニウム
等が挙げられる。反応の際には溶媒、例えば、アセト
ン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジメチルホ
ルムアミド、ジメチルアセトアミド、水等を添加するの
が好ましい。反応温度は０℃〜１００℃が好ましく、特
に０℃〜５０℃が好ましい。
【００１６】
【化３】
【００１７】式中、Ｒ2 及びＲ3 は前記一般式（１）に
おけるのと同義である。本発明のベンゾトリアゾール誘
導体の製造方法の具体例は、後記の実施例に示される
が、特にこれに制限されない。
おけるのと同義である。本発明のベンゾトリアゾール誘
導体の製造方法の具体例は、後記の実施例に示される
が、特にこれに制限されない。
【００１８】これらＯＲ1 のオルト位にアリル基を有す
る新規なベンゾトリアゾール誘導体は、例えば、感熱記
録材料の添加剤として用いると、オルト位にアリル基を
有さないものに比較して特異的に感熱記録材料の光着色
を抑制することが確認されており、感熱記録材料用途に
有用であった。
る新規なベンゾトリアゾール誘導体は、例えば、感熱記
録材料の添加剤として用いると、オルト位にアリル基を
有さないものに比較して特異的に感熱記録材料の光着色
を抑制することが確認されており、感熱記録材料用途に
有用であった。
【００１９】
【実施例】以下に、実施例を挙げて本発明を詳細に説明
するが、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。
するが、本発明はこの実施例に限定されるものではな
い。
【００２０】実施例１ ＜化合物例１８＞２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２
−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール４０ｇ、炭酸カ
リウム２４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１６０ｍ
ｌを３つ口フラスコに計り取り、４０℃で攪拌下、アリ
ルブロマイド１５．７ｇを滴下した。７０℃で３時間攪
拌後、反応物に水５００ｍｌ、酢酸エチル１５０ｍｌを
添加した。酢酸エチル層を濃縮することで２−（２−ア
リルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール４３．５ｇ（融点５８〜５９℃）を得
た。この濃縮物を窒素雰囲気下、２００℃で４時間撹拌
しクライゼン転位反応を行った。８０℃まで降温させア
セトニトリル１６０ｍｌを添加し、析出した結晶をろ過
することで６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール４０ｇを
得た。（融点７７〜７８℃） 得られた６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール３０ｇ、４
８％苛性ソーダ水７．６ｇ、アセトン１２０ｍｌ、水８
ｍｌを３つ口フラスコに計り取り、冷却下撹拌しなが
ら、ベンゼンスルホニルクロライド１５．３ｇを滴下し
た。２０℃で２時間撹拌後、水を添加し析出した結晶を
ろ過した。この結晶をメタノールから再結晶することで
〔２−アリル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−ｔ−オクチルフェニル〕ベンゼンスルホナ
ート（化合物例１８、融点１０７〜１０８℃）３８ｇを
得た。化合物の構造確認は 1Ｈ−ＮＭＲにより行った。
−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール４０ｇ、炭酸カ
リウム２４ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１６０ｍ
ｌを３つ口フラスコに計り取り、４０℃で攪拌下、アリ
ルブロマイド１５．７ｇを滴下した。７０℃で３時間攪
拌後、反応物に水５００ｍｌ、酢酸エチル１５０ｍｌを
添加した。酢酸エチル層を濃縮することで２−（２−ア
リルオキシ−５−ｔ−オクチルフェニル）−２Ｈ−ベン
ゾトリアゾール４３．５ｇ（融点５８〜５９℃）を得
た。この濃縮物を窒素雰囲気下、２００℃で４時間撹拌
しクライゼン転位反応を行った。８０℃まで降温させア
セトニトリル１６０ｍｌを添加し、析出した結晶をろ過
することで６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール４０ｇを
得た。（融点７７〜７８℃） 得られた６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール
−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノール３０ｇ、４
８％苛性ソーダ水７．６ｇ、アセトン１２０ｍｌ、水８
ｍｌを３つ口フラスコに計り取り、冷却下撹拌しなが
ら、ベンゼンスルホニルクロライド１５．３ｇを滴下し
た。２０℃で２時間撹拌後、水を添加し析出した結晶を
ろ過した。この結晶をメタノールから再結晶することで
〔２−アリル−６−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−
イル）−４−ｔ−オクチルフェニル〕ベンゼンスルホナ
ート（化合物例１８、融点１０７〜１０８℃）３８ｇを
得た。化合物の構造確認は 1Ｈ−ＮＭＲにより行った。
【００２１】以下に 1Ｈ−ＮＭＲにより得たピークデー
タを示す。下記ピークの化学シフトδ値は、基準物質で
あるＴＭＳからのδ値を示し、かっこ内にはそのピーク
におけるプロトン数及びシングレット、ダブレット等の
ピーク形状を示す。
タを示す。下記ピークの化学シフトδ値は、基準物質で
あるＴＭＳからのδ値を示し、かっこ内にはそのピーク
におけるプロトン数及びシングレット、ダブレット等の
ピーク形状を示す。
【００２２】1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3 ） δ（ＴＭ
Ｓ，ｐｐｍ） ０．７６（９Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｓ），１．７
７（２Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），５．１９−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．９２−
６．０７（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．０１（２Ｈ，
ｍ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３５−
７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），
７．７３−７．７７（２Ｈ，ｍ） 実施例２ 〈化合物例１〉実施例１の２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、２
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチ
ルフェノールに変えた以外は実施例１と同様にして化合
物例１（融点８９〜９０℃）を得た。
Ｓ，ｐｐｍ） ０．７６（９Ｈ，ｓ），１．４１（６Ｈ，ｓ），１．７
７（２Ｈ，ｓ），３．６９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ），５．１９−５．２７（２Ｈ，ｍ），５．９２−
６．０７（１Ｈ，ｍ），６．９６−７．０１（２Ｈ，
ｍ），７．１１−７．１６（１Ｈ，ｍ），７．３５−
７．４１（４Ｈ，ｍ），７．４８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），
７．７３−７．７７（２Ｈ，ｍ） 実施例２ 〈化合物例１〉実施例１の２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、２
−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−メチ
ルフェノールに変えた以外は実施例１と同様にして化合
物例１（融点８９〜９０℃）を得た。
【００２３】実施例３ 〈化合物例２〉実施例１の２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾ
ール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、２
−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−メチルフェノールに変えた以外は実施例１と
同様にして化合物例２（融点１１４〜１１５℃）を得
た。
ール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、２
−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−メチルフェノールに変えた以外は実施例１と
同様にして化合物例２（融点１１４〜１１５℃）を得
た。
【００２４】実施例４ 〈化合物例１６〉実施例１の２−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ
−ブチルフェノールに変えた以外は実施例１と同様にし
て化合物例１６（融点１１３〜１１４℃）を得た。
ゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、
２−（２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イル）−４−ｔ
−ブチルフェノールに変えた以外は実施例１と同様にし
て化合物例１６（融点１１３〜１１４℃）を得た。
【００２５】実施例５ 〈化合物例１７〉実施例１の２−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、
２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ｔ−ブチルフェノールに変えた以外は実施例
１と同様にして化合物例１７（融点１３２〜１３３℃）
を得た。
ゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、
２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ｔ−ブチルフェノールに変えた以外は実施例
１と同様にして化合物例１７（融点１３２〜１３３℃）
を得た。
【００２６】実施例６ 〈化合物例１９〉実施例１の２−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、
２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ｔ−オクチルフェノールに変えた以外は実施
例１と同様にして化合物例１９（融点１２２〜１２３
℃）を得た。
ゾール−２−イル）−４−ｔ−オクチルフェノールを、
２−（５−クロロ−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イ
ル）−４−ｔ−オクチルフェノールに変えた以外は実施
例１と同様にして化合物例１９（融点１２２〜１２３
℃）を得た。
【００２７】実施例７ 〈化合物例６〉６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−ｔ−ブチルフェノール９．２
ｇ、４８％苛性ソーダ水２．８ｇ、アセトン４０ｍｌ、
水３ｍｌを３つ口フラスコに計り取り、氷冷下撹拌しな
がらβ−ナフタレンスルホニルクロライド７．１ｇを除
々に添加した。２０℃で３時間攪拌後、水を添加し析出
した結晶をろ過した。この結晶をエタノールから再結晶
することで化合物例６（融点１１２〜１１３℃）１４ｇ
を得た。
ゾール−２−イル）−４−ｔ−ブチルフェノール９．２
ｇ、４８％苛性ソーダ水２．８ｇ、アセトン４０ｍｌ、
水３ｍｌを３つ口フラスコに計り取り、氷冷下撹拌しな
がらβ−ナフタレンスルホニルクロライド７．１ｇを除
々に添加した。２０℃で３時間攪拌後、水を添加し析出
した結晶をろ過した。この結晶をエタノールから再結晶
することで化合物例６（融点１１２〜１１３℃）１４ｇ
を得た。
【００２８】実施例８ ＜化合物例７＞実施例６のβ−ナフタレンスルホニルク
ロライドを、α−ナフタレンスルホニルクロライドに変
えた以外は実施例７と同様にして化合物例７（融点１４
５〜１４６℃）を得た。
ロライドを、α−ナフタレンスルホニルクロライドに変
えた以外は実施例７と同様にして化合物例７（融点１４
５〜１４６℃）を得た。
【００２９】実施例９ ＜化合物例３＞６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリア
ゾール−２−イル）−４−メチルフェノール２６．５
ｇ、４８％苛性ソーダ水９．２ｇ、アセトン１５０ｍ
ｌ、水１０ｍｌを３つ口フラスコに計り取り、氷冷下攪
拌しながら４−メチルベンゼンスルホニルクロライド２
０ｇを徐々に添加した。２０℃で２時間攪拌後、水を添
加し析出した結晶をろ過した。この結晶をメタノールか
ら再結晶することで化合物例３（融点９９〜１００℃）
３７ｇを得た。
ゾール−２−イル）−４−メチルフェノール２６．５
ｇ、４８％苛性ソーダ水９．２ｇ、アセトン１５０ｍ
ｌ、水１０ｍｌを３つ口フラスコに計り取り、氷冷下攪
拌しながら４−メチルベンゼンスルホニルクロライド２
０ｇを徐々に添加した。２０℃で２時間攪拌後、水を添
加し析出した結晶をろ過した。この結晶をメタノールか
ら再結晶することで化合物例３（融点９９〜１００℃）
３７ｇを得た。
【００３０】実施例１０ ＜化合物例５＞実施例９の４−メチルベンゼンスルホニ
ルクロライドを、４−クロロベンゼンスルホニルクロラ
イドに変えた以外は実施例９と同様にして化合物例５
（融点１３１〜１３２℃）を得た。
ルクロライドを、４−クロロベンゼンスルホニルクロラ
イドに変えた以外は実施例９と同様にして化合物例５
（融点１３１〜１３２℃）を得た。
【００３１】実施例１１ ＜化合物例８＞実施例９の４−メチルベンゼンスルホニ
ルクロライドを、メタンスルホニルクロライドに変えた
以外は実施例９と同様にして化合物例８（融点１０８〜
１０９℃）を得た。
ルクロライドを、メタンスルホニルクロライドに変えた
以外は実施例９と同様にして化合物例８（融点１０８〜
１０９℃）を得た。
【００３２】実施例１２ ＜化合物例１１＞６−アリル−２−（２Ｈ−ベンゾトリ
アゾール−２−イル）−４−メチルフェノール２６．５
ｇ、トリエチルアミン１１ｇ、アセトン１５０ｍｌを３
つ口フラスコに計り取り、氷冷下攪拌しながらベンゾイ
ルクロライド１４．８ｇ滴下した。この結晶をメタノー
ルから再結晶することで、化合物例１１（融点１０３〜
１０４℃）３１．４ｇを得た。
アゾール−２−イル）−４−メチルフェノール２６．５
ｇ、トリエチルアミン１１ｇ、アセトン１５０ｍｌを３
つ口フラスコに計り取り、氷冷下攪拌しながらベンゾイ
ルクロライド１４．８ｇ滴下した。この結晶をメタノー
ルから再結晶することで、化合物例１１（融点１０３〜
１０４℃）３１．４ｇを得た。
【００３３】実施例１３ ＜化合物例１３＞実施例１２のベンゾイルクロライドを
クロロギ酸メチルに変えた以外は実施例１２と同様にし
て 化合物例１３（融点７８〜７９℃）を得た。
クロロギ酸メチルに変えた以外は実施例１２と同様にし
て 化合物例１３（融点７８〜７９℃）を得た。
【００３４】
【発明の効果】本発明のベンゾトリアゾール誘導体は新
規化合物であり、高分子材料、感熱記録材料用添加剤等
に有用である。
規化合物であり、高分子材料、感熱記録材料用添加剤等
に有用である。
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）で表されるベンゾトリアゾ
ール誘導体。 【化１】 式中、Ｒ1 はＳＯ2 Ｒ4 、ＣＯＲ5 又はＣＯ2 Ｒ6 を表
し、ここで、Ｒ4 及びＲ6 は炭素数１〜１２のアルキル
基又は炭素数１〜１２のアルキル基、炭素数１〜１２の
アルコキシ基、ハロゲン原子で置換されていてもよいフ
ェニル基若しくはナフチル基を表し、Ｒ5 は炭素数１〜
１２のアルキル基、炭素数１〜１２のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基若しくは
ナフチル基を表す。Ｒ2 は炭素数１〜１２のアルキル基
又は炭素数７〜１２のアラルキル基を表し、Ｒ3 は水素
原子又はハロゲン原子を表す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7121870A JPH08311046A (ja) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7121870A JPH08311046A (ja) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08311046A true JPH08311046A (ja) | 1996-11-26 |
Family
ID=14821974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7121870A Pending JPH08311046A (ja) | 1995-05-19 | 1995-05-19 | ベンゾトリアゾール誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08311046A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012055063A1 (en) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | L'oreal | Process for preparing 2-hydroxyphenyl alkenyl benzotriazole compounds and process for preparing siloxane compounds containing 2-hydroxyphenyl benzotrizole function |
-
1995
- 1995-05-19 JP JP7121870A patent/JPH08311046A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012055063A1 (en) * | 2010-10-25 | 2012-05-03 | L'oreal | Process for preparing 2-hydroxyphenyl alkenyl benzotriazole compounds and process for preparing siloxane compounds containing 2-hydroxyphenyl benzotrizole function |
| CN103153967A (zh) * | 2010-10-25 | 2013-06-12 | 莱雅公司 | 制备2-羟苯基链烯基苯并三唑化合物的方法和制备含有2-羟苯基苯并三唑官能团的硅氧烷化合物的方法 |
| US9447123B2 (en) | 2010-10-25 | 2016-09-20 | L'oreal | Process for preparing 2-hydroxyphenyl alkenyl benzotriazole compounds; use of the said compounds obtained via the process in the synthesis of siloxane compounds containing a 2-hydroxyphenylbenzotriazole function |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20050823 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20051024 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20060110 |