JPS61260036A - ジアリ−ルオキシアルカンの製造方法 - Google Patents
ジアリ−ルオキシアルカンの製造方法Info
- Publication number
- JPS61260036A JPS61260036A JP10220085A JP10220085A JPS61260036A JP S61260036 A JPS61260036 A JP S61260036A JP 10220085 A JP10220085 A JP 10220085A JP 10220085 A JP10220085 A JP 10220085A JP S61260036 A JPS61260036 A JP S61260036A
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- Japan
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- acid ester
- reacting
- alkylenediol
- disulfonic acid
- formula
- Prior art date
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（発明の分野）
本発明は記録材料、特に感熱記録材料用添加剤として有
用なエーテルの製造方法に関する。
用なエーテルの製造方法に関する。
（従来技術）
フェノール銹導体を原料とするエーテルの製造方法とし
ては、ハロゲン化物をアルカリの存在下で反応させる方
法が良く知られている。
ては、ハロゲン化物をアルカリの存在下で反応させる方
法が良く知られている。
ところが、ジハロゲン化物は、入手が困難だったシ、価
格が高価なため、１秦的な製造に使用することは難しい
。
格が高価なため、１秦的な製造に使用することは難しい
。
（発明の目的）
従って本発明の目的は、ジハロケン化物を用いない簡便
にしてしかも＃Ｉ製の容易なジアリールオキシアルカン
の製造方法全提供することである。
にしてしかも＃Ｉ製の容易なジアリールオキシアルカン
の製造方法全提供することである。
〈発明の構成〉
本発明はアルキレンジオールのジスルホン酸エステルに
芳香族アルコール？反応させることを特徴とするジアリ
ールオキシアルカンの製造方法によシ達成された。
芳香族アルコール？反応させることを特徴とするジアリ
ールオキシアルカンの製造方法によシ達成された。
本発明の手法を反応式で示せば次の如くケるＲＩＳＯ，
０−Ｒ−０−８ｏ２Ｒ１＋Ａｒ−０Ｈ−＋Ａ、０−Ｒ−
ＯＡ。
０−Ｒ−０−８ｏ２Ｒ１＋Ａｒ−０Ｈ−＋Ａ、０−Ｒ−
ＯＡ。
但しここで１１Ｆｉアルキル基またはアリール基、人
はアリール基、Ｒは炭素原子数２から６の２価の基ｔ−
我わす。
はアリール基、Ｒは炭素原子数２から６の２価の基ｔ−
我わす。
これらのうちＲ□としてはアリール基が好ましく特に、
フェニルおよびｐ−）リル基が好ましい。
フェニルおよびｐ−）リル基が好ましい。
Ａｒとしてはアルコキシ基、アルキル基、アラルキル基
、アリール基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい
アリール基が好ましく、特に、メトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、７エネチ
ル、フェニル、塩素原子、弗素原子等で置換されていて
もよいフエニル基およびナフチル基が好ましい。Ｒとし
てはヒドロキシ基、アルコキシ基およびハロゲン原子等
を置換基として有していてもよい炭素原子数λ〜乙の直
鎖または分岐のアルキレン基、および、オキサアルキレ
ン基が好ましく、特に、ヒドロキシ、メトキシ、塩素原
子で１換されていていてもよい。
、アリール基、ハロゲン原子等で置換されていてもよい
アリール基が好ましく、特に、メトキシ、エトキシ、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、ベンジル、７エネチ
ル、フェニル、塩素原子、弗素原子等で置換されていて
もよいフエニル基およびナフチル基が好ましい。Ｒとし
てはヒドロキシ基、アルコキシ基およびハロゲン原子等
を置換基として有していてもよい炭素原子数λ〜乙の直
鎖または分岐のアルキレン基、および、オキサアルキレ
ン基が好ましく、特に、ヒドロキシ、メトキシ、塩素原
子で１換されていていてもよい。
炭素原子数λ〜参の直鎖または分岐のフルキレン基およ
びオキサアルキレン基が好ましい。
びオキサアルキレン基が好ましい。
本発明の製造方法を実施する際に！ｏ’ｃ〜ｌ！ｏ０Ｃ
程度の加熱を行うこと、有機塩基ナトリウム化合物、カ
リウム化合物、カルシュラム化合物などから選ばれた塩
基を併用すること、水、チルコール、ハロゲン化炭化水
素、芳香族化合物、極性溶媒等の溶剤を併用することも
さしつかえない。
程度の加熱を行うこと、有機塩基ナトリウム化合物、カ
リウム化合物、カルシュラム化合物などから選ばれた塩
基を併用すること、水、チルコール、ハロゲン化炭化水
素、芳香族化合物、極性溶媒等の溶剤を併用することも
さしつかえない。
これらのうち塩基としてナトリウムまたはカリウム化合
物を用い、溶媒として極性溶媒を用いると好都合である
。
物を用い、溶媒として極性溶媒を用いると好都合である
。
無機の塩基としては、苛性ソーダ、苛性加里、炭酸ソー
ダ、炭酸加里が好ましく、特に苛性ンーダが有用であり
、廃液処理の点からも好都合である。
ダ、炭酸加里が好ましく、特に苛性ンーダが有用であり
、廃液処理の点からも好都合である。
本発明に用いられる極性溶剤としては、エーテル、カル
ボニル、スルホニル、シアノ又はアミド等の親水性基を
有する溶剤が特に好ましい。
ボニル、スルホニル、シアノ又はアミド等の親水性基を
有する溶剤が特に好ましい。
たとえば、メチルエチルケトン、アセトニトリル、ジメ
チルアセトアミド、アクリロニトリル、Ｎ−メチルピロ
リドン、ヘキサメチルホスホルアミド、スルホラン、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、アセトン勢が好ましく６特に水溶性の溶剤は
後処紬の簡便さの点から好ましい。
チルアセトアミド、アクリロニトリル、Ｎ−メチルピロ
リドン、ヘキサメチルホスホルアミド、スルホラン、シ
クロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、ジメチルスル
ホキシド、アセトン勢が好ましく６特に水溶性の溶剤は
後処紬の簡便さの点から好ましい。
これらの溶剤は固型分ｖａ度がｉｏ％以上、好ましく社
コ０％以上になるように用いられる。
コ０％以上になるように用いられる。
又、小量の水と併用することも無機塩基、スルホン酸塩
の溶解、着色物の副生防止の点から好ましい。更に、不
活性カス雰囲気下に反応を行うことも、液の着色防止の
点から好ましい手法である。
の溶解、着色物の副生防止の点から好ましい。更に、不
活性カス雰囲気下に反応を行うことも、液の着色防止の
点から好ましい手法である。
又５反応に際して、クラウンエーテル、相聞移動触媒を
使用することも差し支えない。
使用することも差し支えない。
また反応は加圧下に行ってもよい。特にアセトンを溶剤
に使用１−る場合に、好ましい結果を与える。
に使用１−る場合に、好ましい結果を与える。
反応温度は反応性およびスルホン酸エステルの分解の点
からｊＯ’Ｃ以上ｉｚｏ°Ｃ以下が好ましく、％Ｋ、ｔ
ｚ０ｃ以上１０ｏ０Ｃ以下が好ましい。
からｊＯ’Ｃ以上ｉｚｏ°Ｃ以下が好ましく、％Ｋ、ｔ
ｚ０ｃ以上１０ｏ０Ｃ以下が好ましい。
本発明に使用する塩基の童はジオールのジスルホン酸エ
ステル７モルに対して２〜６モルが好ましく特に−〜１
モルが好ましい。
ステル７モルに対して２〜６モルが好ましく特に−〜１
モルが好ましい。
本発明に使用するフェノール誘導体のｔはジオールのジ
スルホン酸エステル１モルに対して２〜、 参モルが
好ましく、特に２〜３モルが好ましい１、本発明に係る
アルキレンジオールのジスルホン酸エステルは、アルキ
レンジオールに塩基（有機又は無機）の存在下に塩化ス
ルホニル化合物を作用させることによって得られる。
スルホン酸エステル１モルに対して２〜、 参モルが
好ましく、特に２〜３モルが好ましい１、本発明に係る
アルキレンジオールのジスルホン酸エステルは、アルキ
レンジオールに塩基（有機又は無機）の存在下に塩化ス
ルホニル化合物を作用させることによって得られる。
本発明に侮る製造方法はアルキレンジオールのジスルホ
ン酸エステルを合成し、その１ま取シ出づずに７工ノー
ル誘導体と反応させても差し支えない。アルキレンジオ
ールのジスルホン酸エステル全合成する際に使用する塩
基、溶剤は、本発明の製造方法に使用するものと同じも
のが使用できる。
ン酸エステルを合成し、その１ま取シ出づずに７工ノー
ル誘導体と反応させても差し支えない。アルキレンジオ
ールのジスルホン酸エステル全合成する際に使用する塩
基、溶剤は、本発明の製造方法に使用するものと同じも
のが使用できる。
実施例１
かきまぜ機をつけたフラスコに、１００ＷＬｉのアセト
ニトリル、ｏ、ｉモルの／、Ｊ−ジ−ｐ−トリルスルホ
ニルオキシプロパンおよびＯ，Ｊλモルのｐ−クレゾー
ルをはかりとる。かきませながら０．３モル当量のμを
重量丸苛性ソーダ水溶液を、内温が７ｊ’Ｃ以上になら
ない様に注意しながら滴下した。ついで還流させながら
３時間かきまぜた。反応混合物をメタノール−水混合溶
媒中に注ぐと結晶が析出し、これをＦ取後、メタノール
にて洗浄し、ｌ、３−ジーｐ−）リルオキシプロパン（
融点２３〜？４ｃ’Ｃ）ｔ−得た。収率ター％ 実施例コ 実施９Ｖの／、Ｊ−ジーｐ−）リルスルホニルオキシプ
ロパンの代シに７．≠−ジーｐ−トＩＪルスルホニルオ
キシブタンを用いて、実施例１と同様に反応させ、／、
弘−ジー１）−）リルオキシブタン（融点１０コ〜１０
３°Ｃ）ｖｉ−得た。収率り０％ 実施例３ 実施例コのｐ−クレゾールの代りにフェノールを用いて
、実施例λと同様に反応させ、ｌ、≠−ジフエノキシプ
タン（融点９ｒ〜９９°Ｃ）！得た。
ニトリル、ｏ、ｉモルの／、Ｊ−ジ−ｐ−トリルスルホ
ニルオキシプロパンおよびＯ，Ｊλモルのｐ−クレゾー
ルをはかりとる。かきませながら０．３モル当量のμを
重量丸苛性ソーダ水溶液を、内温が７ｊ’Ｃ以上になら
ない様に注意しながら滴下した。ついで還流させながら
３時間かきまぜた。反応混合物をメタノール−水混合溶
媒中に注ぐと結晶が析出し、これをＦ取後、メタノール
にて洗浄し、ｌ、３−ジーｐ−）リルオキシプロパン（
融点２３〜？４ｃ’Ｃ）ｔ−得た。収率ター％ 実施例コ 実施９Ｖの／、Ｊ−ジーｐ−）リルスルホニルオキシプ
ロパンの代シに７．≠−ジーｐ−トＩＪルスルホニルオ
キシブタンを用いて、実施例１と同様に反応させ、／、
弘−ジー１）−）リルオキシブタン（融点１０コ〜１０
３°Ｃ）ｖｉ−得た。収率り０％ 実施例３ 実施例コのｐ−クレゾールの代りにフェノールを用いて
、実施例λと同様に反応させ、ｌ、≠−ジフエノキシプ
タン（融点９ｒ〜９９°Ｃ）！得た。
実施例≠
実施例２のｐ−クレゾールの代りにｐ−クロロフェノー
ルを用いて実施例２と同様に反応ζぜ、ｌ、≠−ジーｐ
−クロロフェノキシブタン（＃！１点ｉｏダ〜ｔｏｒ’
ｃ）を得た。収率り３％実施例！〜を 実施例３のアセトニトリルに代えて、メチルエチルケト
ン（実施例り、Ｎ−メチルピロリドン（実施例ｔ）、ジ
メチルホルムアミド（実施例７）、スルホラン（実施例
ｒ）を用いて反応させた。反応温度はｔｏ−１０００Ｃ
で行い、収率２０〜り！丸で目的物ｔ−得た。特にＮ−
メチルピロリドン、スルホラン′ｆ：＃３いた場合は、
反応速度が速く、特に好都合でを）ることがわかった。
ルを用いて実施例２と同様に反応ζぜ、ｌ、≠−ジーｐ
−クロロフェノキシブタン（＃！１点ｉｏダ〜ｔｏｒ’
ｃ）を得た。収率り３％実施例！〜を 実施例３のアセトニトリルに代えて、メチルエチルケト
ン（実施例り、Ｎ−メチルピロリドン（実施例ｔ）、ジ
メチルホルムアミド（実施例７）、スルホラン（実施例
ｒ）を用いて反応させた。反応温度はｔｏ−１０００Ｃ
で行い、収率２０〜り！丸で目的物ｔ−得た。特にＮ−
メチルピロリドン、スルホラン′ｆ：＃３いた場合は、
反応速度が速く、特に好都合でを）ることがわかった。
次にアルキレンジオールのジスルホン酸エステル化から
の一貫法の例を示す。
の一貫法の例を示す。
実施例り
かきまぜ機をつけたフラスコに１ｏｏ＊ｌのアセトニト
リル、０．１モルの／、＃−７’タンジオールおよび０
．２２モルのｐ−トルエンスルホン酸クロリドｔはかシ
とる。
リル、０．１モルの／、＃−７’タンジオールおよび０
．２２モルのｐ−トルエンスルホン酸クロリドｔはかシ
とる。
かきませなからｏ、ｔモル当量の４Ｉｔ重量％苛性ソー
ダ水溶液を内温３よ００以下でなるべく素早く滴下する
。その後内温かｔＯ’ｃ：ｆ超えない様に注意しながら
３０分間保持した。ついでＯ。
ダ水溶液を内温３よ００以下でなるべく素早く滴下する
。その後内温かｔＯ’ｃ：ｆ超えない様に注意しながら
３０分間保持した。ついでＯ。
ココモルのフェノールのアセトニトリル溶液金ゆつ〈シ
滴下し、還流させながら３時間かきまぜた。
滴下し、還流させながら３時間かきまぜた。
反応混合物全メタノール−水混合溶液中に注ぐと結晶が
析出し、これ’ｋＦ取後、メタノールにて洗浄Ｌ％／１
４’−ジフェノキシブタンを得た。収率１／％ この−貫法に於ては、前述の極性溶剤の中でジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドは好ましい結果を与
えなかった。
析出し、これ’ｋＦ取後、メタノールにて洗浄Ｌ％／１
４’−ジフェノキシブタンを得た。収率１／％ この−貫法に於ては、前述の極性溶剤の中でジメチルホ
ルムアミド、ジメチルスルホキシドは好ましい結果を与
えなかった。
特許出願人 富士与真フィルム株式会社手続補正書（方
式） 昭和６０年ｆ月グ日 い
式） 昭和６０年ｆ月グ日 い
Claims (1)
- アルキレンジオールのジスルホン酸エステルに芳香族ア
ルコールを反応させることを特徴とするジアリールオキ
シアルカンの製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10220085A JPS61260036A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | ジアリ−ルオキシアルカンの製造方法 |
| DE19863608080 DE3608080A1 (de) | 1985-03-13 | 1986-03-11 | Verfahren zur herstellung von aethern |
| US06/838,861 US4701565A (en) | 1985-03-13 | 1986-03-12 | Process for preparation of ethers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10220085A JPS61260036A (ja) | 1985-05-14 | 1985-05-14 | ジアリ−ルオキシアルカンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61260036A true JPS61260036A (ja) | 1986-11-18 |
Family
ID=14321019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10220085A Pending JPS61260036A (ja) | 1985-03-13 | 1985-05-14 | ジアリ−ルオキシアルカンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61260036A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020138309A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 出光興産株式会社 | ポリアルキレングリコール系化合物 |
-
1985
- 1985-05-14 JP JP10220085A patent/JPS61260036A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020138309A1 (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-02 | 出光興産株式会社 | ポリアルキレングリコール系化合物 |
| JP2020105449A (ja) * | 2018-12-28 | 2020-07-09 | 出光興産株式会社 | ポリアルキレングリコール系化合物 |
| CN113227033A (zh) * | 2018-12-28 | 2021-08-06 | 出光兴产株式会社 | 聚亚烷基二醇系化合物 |
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