CN113227033A - 聚亚烷基二醇系化合物 - Google Patents
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Abstract
提供通式（1）所示的聚亚烷基二醇系化合物。上述通式（1）中，R1表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基。R2表示碳原子数6～42的1价的芳香族烃基或氢原子。R3表示碳原子数2～4的2价的烃基。此外，m为1～40的数。
Description
技术领域
本发明涉及聚亚烷基二醇系化合物。进一步详细而言，本发明涉及聚亚烷基二醇系化合物和包含该聚亚烷基二醇系化合物的润滑油组合物。
背景技术
作为润滑油组合物中所使用的合成油，已知有聚亚烷基二醇系化合物（参照专利文献1）。例如，在汽油发动机汽车、柴油发动机汽车中搭载的带驱动方式的汽车空调中，作为该合成油，广泛利用使用了聚亚烷基二醇系化合物的润滑油组合物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特表2014-534316号公报。
发明内容
发明要解决的课题
然而，近年来，混合动力汽车、电动汽车不断普及。与之相伴，混合动力汽车、电动汽车中搭载的汽车空调也正在从带驱动方式向马达驱动方式转变。在马达驱动方式的汽车空调（电动压缩机与马达一体化而成的马达驱动方式的汽车空调）中，由于马达浸渍于润滑油组合物中，因此马达的绕组与润滑油组合物直接接触。因此，该润滑油组合物要求电绝缘性优异。
但是，以往的聚亚烷基二醇系化合物的电绝缘性不充分。
本发明的目的在于提供电绝缘性优异的聚亚烷基二醇系化合物。
用于解决课题的手段
本发明人等发现具有特定结构的聚亚烷基二醇系化合物的电绝缘性优异，从而完成了本发明。
即，本发明涉及以下的［1］～［6］。
［1］ 下述通式（I）所示的聚亚烷基二醇系化合物，
[化1]
上述通式（1）中，R1表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基；R2表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基或氢原子；R3表示碳原子数2～4的2价的烃基；此外，m为1～40的数。
［2］ 根据上述［1］所述的聚亚烷基二醇系化合物，其中，前述1价的芳香族烃基是选自下述通式（2）～（7）中的基团，
[化2]
上述通式（2）～（7）中，R各自独立地为甲基、乙基或乙烯基；A各自独立地表示下述通式（8）所示的基团；
[化3]
上述通式（2）中，t为0～5的整数，a为0～2的整数；其中，t＋a≤5；
上述通式（3）中，u1＋u2为0～7的整数，b1＋b2为0～2的整数；其中，u1＋u2＋b1＋b2≤7；
上述通式（4）中，v1＋v2＋v3为0～9的整数，c1＋c2＋c3为0～2的整数；其中，v1＋v2＋v3＋c1＋c2＋c3≤9；
上述通式（5）中，w1＋w2＋w3为0～9的整数，d1＋d2＋d3为0～2的整数；其中，w1＋w2＋w3＋d1＋d2＋d3≤9；
上述通式（6）中，x1＋x2＋x3为0～9的整数，e1＋e2＋e3为0～2的整数；其中，x1＋x2＋x3＋e1＋e2＋e3≤9；
上述通式（7）中，y1＋y2＋y3为0～9的整数，f1＋f2＋f3为0～2的整数；其中，y1＋y2＋y3＋f1＋f2＋f3≤9；
上述通式（2）～（7）中，*表示与上述通式（1）中的氧原子的键合位置；
上述通式（8）中，z为0～2的整数，L1为亚乙烯基，Ar1是选自上述通式（2）～（7）中的1种，其中，选自上述通式（2）～（7）中的1种为Ar1时，*表示与上述通式（8）的L1的键合位置。
［3］ 根据上述［1］或［2］所述的聚亚烷基二醇系化合物，其羟值为60mgKOH/g以下。
［4］ 根据上述［1］～［3］中任一者所述的聚亚烷基二醇系化合物，其25℃下的体积电阻率为0.0030TΩ・m以上。
［5］ 润滑油组合物，其包含上述［1］～［4］中任一者所述的聚亚烷基二醇系化合物。
［6］ 根据上述［5］所述的润滑油组合物，其进一步包含选自抗氧化剂、油性改进剂、氧捕捉剂、极压剂、铜钝化剂、防锈剂、消泡剂和粘度指数改进剂中的1种以上的添加剂。
发明效果
根据本发明，可以提供电绝缘性优异的聚亚烷基二醇系化合物。
具体实施方式
［聚亚烷基二醇系化合物］
本发明的聚亚烷基二醇系化合物由下述通式（1）所示，
[化4]
上述通式（1）中，R1表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基。R2表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基或氢原子。R3表示碳原子数2～4的2价的烃基。此外，m为1～40的数。
上述通式（1）所示的聚亚烷基二醇系化合物的体积电阻率高、电绝缘性优异。
本说明书中，在上述通式（1）所示的化合物中，有时也将R2为氢原子的那些称为“单末端封端聚亚烷基二醇系化合物”。此外，在上述通式（1）所示的化合物中，有时也将R2不为氢原子的那些称为“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”。
本发明的聚亚烷基二醇系化合物可以仅为“单末端封端聚亚烷基二醇系化合物”、也可以仅为“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”、还可以为“单末端封端聚亚烷基二醇系化合物”与“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”的混合物。本发明中，将它们统称为“聚亚烷基二醇系化合物”。此外，本说明书中，有时也将“聚亚烷基二醇系化合物”简写为“PAG”。
应予说明，从使PAG的体积电阻率进一步提高的观点出发，本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物优选仅为“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”、或为“单末端封端聚亚烷基二醇系化合物”与“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”的混合物，更优选仅为“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”。
以下，对上述通式（1）中的R1、R2、R3和m进行详细说明。
＜R1和R2＞
上述通式（1）中，R1表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基。
此外，上述通式（1）中，R2表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基或氢原子。
应予说明，R1和R2可以相同、也可以不同。
（成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基）
被选择作为R1和R2的成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基例如选自下述通式（2）～（7）中。
[化5]
上述通式（2）～（7）中，R各自独立地为甲基、乙基或乙烯基。A各自独立地表示下述通式（8）所示的基团。
[化6]
上述通式（2）中，t为0～5的整数，a为0～2的整数。其中，t＋a≤5。
上述通式（3）中，u1＋u2为0～7的整数，b1＋b2为0～2的整数。其中，u1＋u2＋b1＋b2≤7。
上述通式（4）中，v1＋v2＋v3为0～9的整数，c1＋c2＋c3为0～2的整数。其中，v1＋v2＋v3＋c1＋c2＋c3≤9。
上述通式（5）中，w1＋w2＋w3为0～9的整数，d1＋d2＋d3为0～2的整数。其中，w1＋w2＋w3＋d1＋d2＋d3≤9。
上述通式（6）中，x1＋x2＋x3为0～9的整数，e1＋e2＋e3为0～2的整数。其中，x1＋x2＋x3＋e1＋e2＋e3≤9。
上述通式（7）中，y1＋y2＋y3为0～9的整数，f1＋f2＋f3为0～2的整数。其中，y1＋y2＋y3＋f1＋f2＋f3≤9。
上述通式（2）～（7）中，*表示与上述通式（1）中的氧原子的键合位置。
上述通式（8）中，z为0～2的整数，L1为亚乙烯基，Ar1是选自上述通式（2）～（7）中的1种，其中，选自上述通式（2）～（7）中的1种为Ar1时，上述通式（2）～（7）中，*表示与上述通式（8）的L1的键合位置。
应予说明，本说明书中，被选择作为R1和R2的芳香族烃基的成环碳原子数表示碳原子以环状键合的结构的化合物的构成该环自身的碳原子的数目。该环被取代基取代时，在该取代基为芳香族烃基的情况中，该芳香族烃基的碳原子数也包括在成环碳原子数中。
此外，上述通式（2）～（7）中，从取代基R和A朝向芳香环的实线表示取代基R和A与构成芳香环的碳原子的单键，意指取代基R和A可以在任意的位置与构成芳香环的碳原子键合。
以往的PAG的末端由羟基、甲基和丁基等构成。但是，在该情况中，PAG的体积电阻率容易变低。因此，在马达驱动方式的汽车空调（电动压缩机与马达一体化而成的马达驱动方式的汽车空调）中，由PAG构成的润滑油组合物若与马达的绕组直接接触，则有可能产生由漏电导致的安全方面的风险等。
与之相对，如本发明那样，上述通式（1）中，通过使R1为成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基，使R2为成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基或氢原子，可以提高PAG的体积电阻率，使电绝缘性优异，可以抑制由漏电导致的安全方面的风险等。所以，作为马达驱动方式的汽车空调中的润滑油组合物，可以使用PAG。
以下，对于作为R1和R2而优选的方式，首先，对于a、b1、b2、c1、c2、c3、d1、d2、d3、e1、e2、e3、f1、f2和f3为0的情况，基于上述通式（2）～（7）进行说明。
（a、b1、b2、c1、c2、c3、d1、d2、d3、e1、e2、e3、f1、f2和f3为0的情况）
上述通式（2）所示的基团中，t优选为0～2、更优选为0～1、进一步优选为0（即，为未取代）。R优选为甲基或乙烯基。
作为上述通式（2）所示的基团的具体例，可举出苯基、甲苯基、二甲基苯基、苯乙烯基，其中优选为苯基、甲苯基和苯乙烯基，更优选为苯基。
上述通式（3）的化合物中，u1＋u2优选为0～4、更优选为0～2、进一步优选为0～1、更进一步优选为0（即，为未取代）。此外，R优选为甲基或乙烯基。
作为上述通式（3）所示的基团的具体例，可举出萘基、甲基萘基、二甲基萘基和乙烯基萘基，其中优选为萘基、甲基萘基和乙烯基萘基，更优选为萘基。
上述通式（4）和（5）的化合物中，v1＋v2＋v3、w1＋w2＋w3优选为0～5、更优选为0～3、进一步优选为0～2、更进一步优选为0～1、还进一步优选为0（即，为未取代）。此外，R优选为甲基或乙烯基。
作为上述通式（4）和（5）所示的基团的具体例，可举出蒽基、甲基蒽基、二甲基蒽基和乙烯基蒽基，其中优选为蒽基、甲基蒽基和乙烯基蒽基，更优选为蒽基。
上述通式（6）和（7）的化合物中，x1＋x2＋x3、y1＋y2＋y3优选为0～5、更优选为0～3、进一步优选为0～2、更进一步优选为0～1、还进一步优选为0（即，为未取代）。此外，R优选为甲基或乙烯基。
作为上述通式（6）和（7）所示的基团的具体例，可举出菲基、甲基菲基、二甲基菲基、和乙烯基菲基，其中优选为菲基、甲基菲基和乙烯基菲基，更优选为菲基。
应予说明，在上述通式（2）～（7）中存在多个R时，各个R可以相同、也可以不同。
接着，对于作为R1和R2而优选的方式，对于a、b1、b2、c1、c2、c3、d1、d2、d3、e1、e2、e3、f1、f2和f3不为0的情况，基于上述通式（2）～（8）进行说明。
（a、b1、b2、c1、c2、c3、d1、d2、d3、e1、e2、e3、f1、f2和f3不为0的情况）
上述通式（8）中，z优选为0（即、意指上述通式（2）～（7）的构成芳香环的碳原子与Ar1直接键合）或1、更优选为1。
此外，上述通式（2）～（7）中，取代基A的总数（即，a、b1＋b2、c1＋c2＋c3、d1＋d2＋d3、e1＋e2＋e3、f1＋f2＋f3）为1或2。
此外，上述通式（2）～（7）具有取代基R时，优选为上述通式（2）或（3）所示的基团，更优选为上述通式（2）所示的基团。Ar1优选为上述通式（2）或（3）所示的基团，更优选为上述通式（2）所示的基团。
此外，上述通式（2）～（7）中存在多个A时，各个R可以相同、也可以不同，但优选为相同。
此外，上述通式（8）中，作为Ar1的上述通式（2）～（7）还可以具有取代基A。此外，该取代基A也由上述通式（8）所示，L1与Ar1的优选范围也与上述相同。
作为上述通式（2）～（7）具有取代基A时的优选的具体例，可举出联苯基、联萘基、衍生自二苯乙烯基苯的基团，其中优选为衍生自二苯乙烯基苯的基团。应予说明，“衍生自二苯乙烯基苯的基团”意指在二苯乙烯基苯中，在作为与通式（1）中的氧原子的键合点的位置上已除去了氢原子的基团。键合点可以是二苯乙烯基苯的中央苯环中的碳原子，也可以是末端苯环的碳原子。
应予说明，a、b1、b2、c1、c2、c3、d1、d2、d3、e1、e2、e3、f1、f2和f3不为0时，上述通式（2）～（7）中也可以具有取代基R。此时的取代基R的总数（t、u1＋u2、v1＋v2＋v3、w1＋w2＋w3、x1＋x2＋x3、y1＋y2＋y3）、种类与上述相同。
（作为R1和R2而选择的优选取代基）
被选择作为R1和R2的取代基优选各自独立地为成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基。该芳香族烃基的成环碳原子数优选为6～30、更优选为6～24、进一步优选为6～20。
此外，优选R1和R2的至少一者为上述通式（2）所示的基团。此外，上述通式（2）所示的基团优选t＝0。上述通式（2）所示的基团具有A时，优选a＝2，优选z＝1，优选Ar1为上述通式（2）所示的基团。或者，优选a＝1，优选z＝1，优选Ar1为上述通式（2）所示的基团，作为Ar1的上述通式（2）可以具有A。
即，优选R1和R2的至少一者为苯基或衍生自二苯乙烯基苯的基团，优选两者均为苯基或衍生自二苯乙烯基苯的基团，进一步优选一者为苯基、而另一者为衍生自二苯乙烯基苯的基团，更进一步优选两者均为衍生自二苯乙烯基苯的基团。
＜R3和m＞
上述通式（1）中，R3表示碳原子数2～4的2价的烃基。
作为能够选择作为R3的碳原子数2～4的2价的烃基，可举出亚乙基、各种亚丙基（亚正丙基、亚异丙基、亚环丙基）、和各种亚丁基（亚正丁基、亚仲丁基、亚异丁基、亚叔丁基、亚环丁基）等。
m的数目是（R3O）单元的数目的平均值，也是（R3O）单元的平均加成摩尔数。
（R3O）单元存在多个时，即在m≥2的情况中，各（R3O）单元可以相同、也可以不同。
各（R3O）单元不同时，各（R3O）单元可以无规加成，也可以嵌段加成，从操作性的观点出发，优选为无规加成。
本文中，从使PAG的体积电阻率进一步提高的观点出发，能够选择作为R3的碳原子数2～4的2价的烃基优选为碳原子数4的2价的烃基（即，各种亚丁基）。此外，在m≥2的情况中，相对于（R3O）单元的总量，以摩尔比计，R3由碳原子数4的2价的烃基构成的（R3O）单元所占的比例优选为0.5以上、更优选为0.6以上、进一步优选为0.7以上、更进一步优选为0.8以上、还进一步优选为0.9以上、尤其优选为1.0。
此外，m的数目为1～40，从使PAG的体积电阻率进一步提高的观点出发，优选为5～35、更优选为5～30、进一步优选为5～20、更进一步优选为5～15。
［聚亚烷基二醇系化合物的物性］
以下，对本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的体积电阻率、羟值、质均分子量、数均分子量、40℃运动粘度、100℃运动粘度和粘度指数进行说明。
＜体积电阻率＞
本发明的一个方式的PAG的25℃下的体积电阻率优选为0.0030TΩ・m以上、更优选为0.0050TΩ・m以上、进一步优选为0.0100TΩ・m以上、更进一步优选为0.0200TΩ・m以上、还进一步优选为0.0400TΩ・m以上、尤其优选为0.0600TΩ・m以上、更尤其优选为0.0800TΩ・m。此外，通常为1TΩ・m以下。
应予说明，本说明书中，25℃下的体积电阻率是按照JIS C2101的24（体积电阻率试验），在室温（25℃）下测定得到的值。
＜羟值＞
从使体积电阻率进一步提高的观点出发，本发明的一个方式的PAG的羟值优选为60mgKOH/g以下、更优选为50mgKOH/g以下、进一步优选为40mgKOH/g以下、更进一步优选为30mgKOH/g以下、还进一步优选为20mgKOH/g以下、尤其优选为10mgKOH/g以下。只要羟值为60mgKOH/g以下，则在混合物中实质上不存在两末端均未封端的PAG。继而，羟值较该值越小，则“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”在“单末端封端聚亚烷基二醇系化合物”与“两末端封端聚亚烷基二醇系化合物”的混合物中所占的比例越增加，PAG的体积电阻率提高。
应予说明，本说明书中，羟值是按照JIS K0070，通过中和滴定法测定得到的值。
＜质均分子量（Mw）、数均分子量（Mn）＞
本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的质均分子量（Mw）优选为500～5,000、更优选为700～3,000、进一步优选为800～2,000。
本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的数均分子量（Mn）优选为500～5,000、更优选为600～2,500、进一步优选为700～1,800。
应予说明，质均分子量（Mw）和数均分子量（Mn）可以用后述实施例中记载的方法来测定。
＜40℃运动粘度、100℃运动粘度和粘度指数＞
本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的40℃运动粘度优选为10～400mm2/s、更优选为20～300mm2/s、进一步优选为20～200mm2/s、更进一步优选为30～100mm2/s。
本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的100℃运动粘度优选为2.0～30mm2/s、更优选为3.0～25mm2/s、进一步优选为4.0～20mm2/s、更进一步优选为5.0～18mm2/s。
本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的粘度指数优选为70～250、更优选为80～230、进一步优选为90～220。
应予说明，40℃运动粘度、100℃运动粘度和粘度指数是按照JIS K2283-2000，使用玻璃制毛细管式粘度计测定和算出的值。
［聚亚烷基二醇系化合物的制造方法］
本发明的聚亚烷基二醇系化合物的制造方法没有特别限定。
作为本发明的一个方式的聚亚烷基二醇系化合物的制造方法，可以在碱金属醇盐的存在下对环氧乙烷类单体（オキシラン単量体）进行加成聚合，然后除去碱金属离子，由此制造单末端封端聚亚烷基二醇系化合物。应予说明，在导入如衍生自二苯乙烯基苯的基团那样具有取代基A的基团时，可以将向作为取代基A的构成源的化合物中导入羟基而得的化合物与甲醇钠等碱金属醇盐并用。例如，在导入衍生自二苯乙烯基苯的基团作为取代基A时，可以并用向反式,反式-1-苯乙烯基-4-苯乙烯基的苯环加成羟基而得的化合物。
碱金属醇盐可通过将醇用碱金属的氢化物进行烷氧基化而得到。使用的醇对应于上述通式（1）的R1而改变。作为碱金属，使用选自钠和钾等中的1种以上，优选为钠。
作为环氧乙烷类单体，使用选自环氧乙烷、环氧丙烷和环氧丁烷中的1种以上。其中，从使PAG的体积电阻率进一步提高的观点出发，优选使用环氧丁烷，在将环氧丁烷与环氧乙烷和/或环氧丙烷并用作为环氧乙烷类单体的情况中，相对于环氧乙烷类单体的总量，以摩尔比计，环氧丁烷所占的比例优选设为0.5以上、更优选设为0.6以上、进一步优选设为0.7以上、更进一步优选设为0.8以上、还进一步优选设为0.9以上。
在碱金属醇盐的存在下对环氧乙烷类单体进行加成聚合时，例如，反应温度为85～125℃，反应时间为8～24小时，反应压力为0.1～3MPa。
作为从反应产物中除去碱金属离子的方法，可举出例如，使用离子交换树脂的方法。具体可举出，将反应产物溶解于水和甲醇的混合溶剂中，将所得溶液通过填充了阳离子交换树脂的柱，然后通过填充了阴离子交换树脂的柱的方法等。
然后，通过馏去等除去混合溶剂，由此可以制造单末端封端聚亚烷基二醇系化合物。
两末端封端聚亚烷基二醇系化合物可通过使单末端封端聚亚烷基二醇化合物与甲醇钠等碱金属化合物反应，用碱金属取代羟基的氢原子，接着使其与下述通式（9）所示的化合物反应，将该碱金属部分取代为R2而得到。
X-R2・・・（9）
上述通式（9）中，X是选自氟原子、氯原子、溴原子和碘原子中的1种，R2与上述通式（1）相同（其中，排除氢原子）。
使单末端封端聚亚烷基二醇化合物与甲醇钠等碱金属化合物反应时，例如，反应温度为20～60℃，反应时间为1～2小时，反应压力为0.1～1MPa。
此外，使单末端封端聚亚烷基二醇化合物与甲醇钠等碱金属化合物反应后，与上述通式（2）所示的化合物反应，将该碱金属部分取代为R2时，例如，反应温度为60～90℃，反应时间为8～24小时，反应压力为0.1～1MPa。
作为从反应产物中除去碱金属卤化物的方法，可举出将反应产物溶解于水和甲醇的混合溶剂中，将所得溶液通过填充了阳离子交换树脂的柱，然后通过填充了阴离子交换树脂的柱的方法等。
然后，通过馏去等除去混合溶剂，由此可以制造两末端封端聚亚烷基二醇系化合物。
应予说明，在反应产物中，相对于单末端封端聚亚烷基二醇系化合物与两末端封端聚亚烷基二醇系化合物的总量，两末端封端聚亚烷基二醇系化合物所占的比例可以通过使单末端封端聚亚烷基二醇化合物与甲醇钠等碱金属化合物反应时的碱金属化合物相对于单末端封端聚亚烷基二醇化合物的配合量、下述通式（1）所示的化合物相对于单末端封端聚亚烷基二醇化合物的配合量、反应时间、反应温度、反应压力等来调整。
［润滑油组合物］
本发明的润滑油组合物包含前述PAG。该润滑油组合物通过包含前述PAG，从而电绝缘性提高。
该润滑油组合物中，以该润滑油组合物的总量（100质量%）为基准，前述PAG通常为50～100质量%、优选为60～100质量%、更优选为70～100质量%、进一步优选为80～100质量%、还进一步优选为90～100质量%。
在不阻碍前述PAG的效果的范围内，该润滑油组合物还可以进一步包含选自抗氧化剂、油性改进剂、氧捕捉剂、极压剂、铜钝化剂、防锈剂、消泡剂和粘度指数改进剂中的1种以上的添加剂。
应予说明，该润滑油组合物根据用途可以仅包含前述PAG。
＜冷冻机用的润滑油组合物＞
该润滑油组合物优选作为冷冻机用的润滑油组合物（以下，也称为“冷冻机油”）而使用。即，该冷冻机油与制冷剂一起填充于冷冻机内部使用，例如，用于润滑设置于冷冻机中的压缩机等的滑动部分。应予说明，以下的说明中，也将该冷冻机油与制冷剂的混合物称为“冷冻机油组合物”。
包含前述PAG的冷冻机油的电绝缘性优异，因此可以抑制由漏电导致的安全方面的风险等。所以，该冷冻机油优选用作马达驱动方式的汽车空调中的冷冻机油。当然，该冷冻机油除了马达驱动方式的汽车空调之外，还可以在带驱动方式的汽车空调、空调机、冰箱、自动售货机、陈列柜、冷冻系统、热水供应系统或供暖系统中使用。
应予说明，作为与该冷冻机油混合使用的制冷剂，可举出例如选自不饱和氟化烃化合物（以下，也称为“HFO制冷剂”）、饱和氟化烃化合物（以下，也称为“HFC制冷剂”）、烃系制冷剂（以下，也称为“HC制冷剂”）、二氧化碳和氨中的1种以上，其中，优选使用包含HFO制冷剂的制冷剂。
（HFO制冷剂）
作为HFO制冷剂，可举出例如，直链状或支链状的碳原子数2以上且6以下的链状烯烃；碳原子数4以上且6以下的环状烯烃的氟化物等具有碳-碳双键的化合物。
更具体可举出：导入有1个以上且3个以下（优选为3个）氟原子的乙烯、导入有1个以上且5个以下氟原子的丙烯、导入有1个以上且7个以下氟原子的丁烯、导入有1个以上且9个以下氟原子的戊烯、导入有1个以上且11个以下氟原子的己烯、导入有1个以上且5个以下氟原子的环丁烯、导入有1个以上且7个以下氟原子的环戊稀、导入有1个以上且9个以下氟原子的环己烯等。
这些HFO制冷剂中，优选为丙烯的氟化物、更优选为导入有3个以上且5个以下氟原子的丙烯、进一步优选为导入有4个氟原子的丙烯。
作为HFO制冷剂的适宜的实例，可举出1,2,3,3,3-五氟丙烯（R1225ye）、2,3,3,3-四氟丙烯（R1234yf）、1,3,3,3-四氟丙烯（R1234ze）、1,2,3,3-四氟丙烯（R1234yz）、1,1,2-三氟乙烯（R1123）、（Z）-1,1,1,4,4,4-六氟-2-丁烯（R1336mzz（Z））等。这些HFO制冷剂中，优选为选自R1234yf、R1234ze、R1123和R1336mzz（Z）中的1种以上，更优选为选自R1234yf、R1234ze和R1336mzz（Z）中的1种以上，进一步优选为选自R1234yf和R1234ze中的1种以上。
（HFC制冷剂）
作为HFC制冷剂，优选为碳原子数1以上且4以下的烷烃的氟化物，更优选为碳原子数1以上且3以下的烷烃的氟化物，进一步优选为碳原子数1或2的烷烃（甲烷或乙烷）的氟化物。作为该甲烷或乙烷的氟化物，可举出例如，三氟甲烷（R23）、二氟甲烷（R32）、1,1-二氟乙烷（R152a）、1,1,1-三氟乙烷（R143a）、1,1,2-三氟乙烷（R143）、1,1,1,2-四氟乙烷（R134a）、1,1,2,2-四氟乙烷（R134）、1,1,1,2,2-五氟乙烷（R125）等。这些HFC制冷剂中，优选为选自R32、R134a和R125中的1种以上，更优选为R32。
（HC制冷剂）
作为前述烃系制冷剂，优选为碳原子数1以上且8以下的烃、更优选为碳原子数1以上且5以下的烃、进一步优选为碳原子数3以上且5以下的烃。若碳原子数为8以下，则制冷剂的沸点不会变得过高，作为制冷剂优选。作为该烃系制冷剂，可举出例如，选自甲烷、乙烷、乙烯、丙烷（R290）、环丙烷、丙烯、正丁烷、异丁烷（R600a）、2-甲基丁烷、正戊烷、异戊烷、环戊烷异丁烷、和正丁烷中的1种以上。
（冷冻机油与制冷剂的含有比）
冷冻机油组合物中，冷冻机油与制冷剂的含有比（冷冻机油/制冷剂），以质量比计，优选为1/99～99/1、更优选为1/99～90/10、进一步优选为5/95～70/30、更进一步优选为5/95～60/40。通过使冷冻机油与制冷剂的含有比为上述范围，从而发挥润滑性和冷冻机中的适宜的冷冻能力。
（冷冻机油组合物中的水分含量）
本发明的一个方式的冷冻机油组合物中，优选水分含量为800质量ppm以下、更优选为700质量ppm以下、进一步优选为500质量ppm以下、更进一步优选为300质量ppm以下。应予说明，本发明的一个方式的冷冻机油组合物中，水分含量的下限值没有特别限定，优选为50质量ppm以上。
（润滑油组合物的其它用途）
该润滑油组合物除了冷冻机用途之外，还可以在变速器、减震器、各种齿轮装置、各种轴承机构、其它各种工业用装置等中使用。
（装置）
作为本发明的一个方式的装置，例如，可举出选自填充了该润滑油组合物的马达驱动方式的汽车空调（电动压缩机与马达一体化而成的马达驱动方式的汽车空调）、带驱动方式的汽车空调、空调机、冰箱、自动售货机、陈列柜、冷冻系统、热水供给系统或供暖系统中的1种以上。
此外，作为本发明的一个方式的装置，可举出填充了该润滑油组合物的工业用装置。作为工业用装置，例如，可举出选自变速器、减震器、各种齿轮结构和各种轴承机构中的1种以上。
实施例
通过以下的实施例更具体地说明本发明，但本发明并不受以下实施例的限定。
［制造例］
通过以下说明的制造例制备PAG。
＜制造例A1＞
（步骤A1-1）
向安装了搅拌机和液体导入管的容量200mL的不锈钢制高压釜（以下，也简称为“高压釜”）中，投入苯酚钠6.4g（0.056摩尔）并密闭。继而，将高压釜温度升温至105℃，在搅拌下用9小时将环氧丙烷77g（1.32摩尔）从液体导入管压入高压釜内，得到反应物。将该反应物降温至室温（25℃），然后将其用水100mL与甲醇200mL溶解，制为该反应物的溶液。使该溶液通过填充了阳离子交换树脂200mL的柱，然后通过填充了阴离子交换树脂200mL的柱，从反应物中除去钠离子。接着，从通过柱后的溶液中馏去甲醇和水，在真空泵减压下（0.4mmHg），在100℃干燥1小时，得到单末端封端聚亚烷基二醇系化合物A1（R1＝苯基、R2＝H、R3＝亚丙基（单体：环氧丙烷（PO），以下也称为“C3”）、m＝16） 91g。
（步骤A1-2）
向安装了搅拌机和蒸馏头的容量300mL的玻璃制三颈烧瓶（以下，也简称为“烧瓶”）中，投入步骤A1-1中得到的50g单末端封端聚亚烷基二醇系化合物A1和80mL甲苯，然后边加热边搅拌，馏去甲苯约20mL，除去残留于投入的单末端封端聚亚烷基二醇系化合物A1中的水分。接着，降温至室温（25℃）后，将甲醇钠的甲醇溶液（甲醇钠的浓度：28质量%）25g（甲醇钠0.13摩尔）投入烧瓶内，进行加热，将甲醇和约20mL的甲苯馏去。
降温至室温（25℃）后，将烧瓶内的内容物转移至高压釜，投入苄基氯32.9g（0.26摩尔）并密闭。接着，在搅拌下用4.5小时将高压釜温度从50℃升温至70℃，然后用3小时升温至85℃，在85℃反应24小时，得到反应物。使该反应物降温至室温（25℃），然后用水100mL与甲醇200mL溶解，制为该反应物的溶液。使该溶液通过填充了阳离子交换树脂200mL的柱，然后通过填充了阴离子交换树脂200mL的柱。接着，从通过柱后的溶液中馏去甲醇和水，在真空泵减压下（0.1mmHg），在100℃干燥1小时，得到40g PAG-A1。
应予说明，PAG-A1由于基于羟基的红外吸收光谱（3450cm-1）消失，因此R2＝苯基。
＜制造例A2＞
（步骤A2-1）
为了向R1导入衍生自二苯乙烯基苯的基团（DSB），向高压釜中投入在反式,反式-1-苯乙烯基-4-苯乙烯基苯的苯环上加成羟基而成的化合物40g与粉末状甲醇钠4.0g并密闭。继而，将高压釜温度升温至105℃，在搅拌下用9小时将环氧丁烷95g（1.32摩尔）从液体导入管压入高压釜内，得到反应物。将该反应物降温至室温（25℃），然后将其用水100mL与甲醇200mL溶解，制为该反应物的溶液。使该溶液通过填充了阳离子交换树脂200mL的柱，然后通过填充了阴离子交换树脂200mL的柱，从反应物中除去钠离子。接着，从通过柱后的溶液中馏去甲醇和水，在真空泵减压下（0.4mmHg），在100℃干燥1小时，得到单末端封端聚亚烷基二醇系化合物A2（R1＝DSB、R2＝H、R3＝亚丁基（单体：环氧丁烷（BO），以下也称为“C4”）、m＝6）110g。
（步骤A2-2）
将苄基氯更改为氯化二苯乙烯基苯（在反式,反式-1-苯乙烯基-4-苯乙烯基苯的苯环上加成氯原子而成的化合物）10g，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-2相同的程序，得到180g的PAG-A2。
根据表1中示出的羟值的测定结果可知，PAG-A2是R2＝DSB的化合物与R2＝H的化合物混杂存在。
＜制造例B1＞
（步骤B1-1）
将苯酚钠更改为甲醇钠3.0g，进一步更改为环氧丙烷77g，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-1相同的程序，得到单末端封端聚亚烷基二醇系化合物B1（R1＝Me、R2＝H、R3＝C3、m＝19）75g。
（步骤B1-2）
将苄基氯更改为碘甲烷36.8g，进一步将85℃下的反应时间更改为6小时，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-2相同的程序，得到PAG-B1を38g得た。
根据表1中示出的羟值的测定结果，PAG-B1是R2＝Me的化合物与R2＝H的化合物混杂存在。
＜制造例B2＞
（步骤B2-1）
将苯酚钠更改为甲醇钠2.7g，进一步更改为环氧丙烷77g，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-1相同的程序，得到单末端封端聚亚烷基二醇系化合物B2（R1＝Me、R2＝H、R3＝C3、m＝21）74g。
（步骤B2-2）
将苄基氯更改为碘甲烷36.8g，进一步将85℃下的反应时间更改为1小时，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-2相同的程序，得到51g的PAG-B3。
根据表1中示出的羟值的测定结果可知，PAG-B3是R2＝Me的化合物与R2＝H的化合物混杂存在，但R2＝Me的化合物所占的比例较PAG-B1少。
＜制造例B3＞
（步骤B3-1）
将苯酚钠更改为甲醇钠3.0g，进一步更改为环氧乙烷11.5g与环氧丙烷61.6g，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-1相同的程序，得到单末端封端聚亚烷基二醇系化合物B3（R1＝Me、R2＝H、R3＝C3＋亚乙基（单体：环氧乙烷（EO）、以下也称为“C2”）、m＝20）73g。
（步骤B3-2）
将苄基氯更改为碘甲烷36.8g，进一步将85℃下的反应时间更改为6小时，除此之外，通过与制造例A1的步骤A1-2相同的程序，得到57g的PAG-B3。
根据表1中示出的羟值的测定结果可知，PAG-B3是R2＝Me的化合物与R2＝H的化合物混杂存在。
［实施例1～2、比较例1～3］
对于由上述制造例A1～A2和上述制造例B1～B3合成的PAG-A1～A2和PAG-B1～B3，测定或算出质均分子量（Mw）、数均分子量（Mn）、40℃运动粘度、100℃运动粘度、粘度指数、羟值、以及体积电阻率。
＜质均分子量（Mw）和数均分子量（Mn）＞
质均分子量（Mw）和数均分子量（Mn）使用凝胶渗透色谱法（GPC）来测定。GPC中，连接使用2根东曹株式会社制TSKgel SuperMultiporeHZ-M作为柱，将四氢呋喃作为洗脱液，并使用折射率检测器作为检测器进行测定，以聚苯乙烯作为标准试样求出质均分子量（Mw）和数均分子量（Mn）。
＜40℃运动粘度、100℃运动粘度和粘度指数＞
按照JIS K2283-2000，使用玻璃制毛细管式粘度计测定聚亚烷基二醇系化合物的40℃运动粘度和100℃运动粘度，算出该聚亚烷基二醇系化合物的粘度指数。
＜羟值＞
按照JIS K0070，通过中和滴定法来测定。
＜体积电阻率＞
按照JIS C2101的24（体积电阻率试验），在室温（25℃）进行测定。
继而，将体积电阻率为0.0030TΩ・m以上设为合格（评价A），将小于0.0030TΩ・m设为不合格（评价F）。
结果示于表1。表1中的R3的数值是各成分（C2、C3、和C4）相对于C2、C3与C4的总量100的比例（摩尔比）。
[表1]
根据表1可知下述内容。
在实施例1～2的任一者中，体积电阻率均为0.0030TΩ・m以上，因此可知上述制造例A1～A2中得到的PAG-A1～A2的电绝缘性均优异。
与之相对，在比较例1～3中，体积电阻率小于0.0030TΩ・m，可知上述制造例B1～B3中得到的PAG-B1～B3的电绝缘性均差。
Claims (6)
1.下述通式（1）所示的聚亚烷基二醇系化合物，
[化1]
上述通式（1）中，R1表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基；R2表示成环碳原子数6～42的1价的芳香族烃基或氢原子；R3表示碳原子数2～4的2价的烃基；此外，m为1～40的数。
2.根据权利要求1所述的聚亚烷基二醇系化合物，其中，前述1价的芳香族烃基是选自下述通式（2）～（7）中的基团，
[化2]
上述通式（2）～（7）中，R各自独立地为甲基、乙基或乙烯基；A各自独立地表示下述通式（8）所示的基团；
[化3]
上述通式（2）中，t为0～5的整数，a为0～2的整数，其中，t＋a≤5；
上述通式（3）中，u1＋u2为0～7的整数，b1＋b2为0～2的整数，其中，u1＋u2＋b1＋b2≤7；
上述通式（4）中，v1＋v2＋v3为0～9的整数，c1＋c2＋c3为0～2的整数，其中，v1＋v2＋v3＋c1＋c2＋c3≤9；
上述通式（5）中，w1＋w2＋w3为0～9的整数，d1＋d2＋d3为0～2的整数，其中，w1＋w2＋w3＋d1＋d2＋d3≤9；
上述通式（6）中，x1＋x2＋x3为0～9的整数，e1＋e2＋e3为0～2的整数，其中，x1＋x2＋x3＋e1＋e2＋e3≤9；
上述通式（7）中，y1＋y2＋y3为0～9的整数，f1＋f2＋f3为0～2的整数，其中，y1＋y2＋y3＋f1＋f2＋f3≤9；
上述通式（2）～（7）中，*表示与上述通式（1）中的氧原子的键合位置；
上述通式（8）中，z为0～2的整数，L1为亚乙烯基，Ar1是选自上述通式（2）～（7）中的1种，其中，选自上述通式（2）～（7）中的1种为Ar1时，*表示与上述通式（8）的L1的键合位置。
3.根据权利要求1或2所述的聚亚烷基二醇系化合物，其羟值为60mgKOH/g以下。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的聚亚烷基二醇系化合物，其25℃下的体积电阻率为0.0030TΩ・m以上。
5.润滑油组合物，其包含权利要求1～4中任一项所述的聚亚烷基二醇系化合物。
6.根据权利要求5所述的润滑油组合物，其进一步包含选自抗氧化剂、油性改进剂、氧捕捉剂、极压剂、铜钝化剂、防锈剂、消泡剂和粘度指数改进剂中的1种以上的添加剂。
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