JPH10237002A - 新規な非対称ツイン化合物及びこれを含む液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 スメクティック液晶組成物に含有させること
により、外部から強い力を加えなくても、層構造の変化
を誘起しうる弱いスメクティック相となすことができ
る、新規な非対称ツイン化合物及びこれを含む液晶組成
物を提供すること。 【解決手段】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中、Ｒはアルキル基またはアルコキシ基、Ａお
よびＢはピリミジン基、フェニル基、ピリジン基、シク
ロヘキサン基またはシクロヘキセン基、Ｙは単結合また
はエステル結合、Ｘはシアノ基、トリフロロメチル基、
トリフロロメトキシ基、フルオロ基、ニトロ基またはメ
トキシ基、およびnは２〜１８を示す）で表される新規
な非対称ツイン化合物及びこの非対称ツイン化合物を含
有する液晶組成物

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は液晶材料に添加する
ことにより、その配列状態を変化させて液晶の性質を改
善することができる新規な非対称ツイン化合物、および
これを含む液晶組成物、特にはスメクティック液晶組成
物に関する。この液晶組成物、特にスメクティック液晶
組成物はディスプレイ、記録素子、ライトバルブあるい
はプロジェクター等のオプトエレクトロニクス関連素子
を構成する材料として極めて有用なものである。

【０００２】

【従来の技術】スメクティック液晶は層構造を有してお
り、電界や磁場などを印加する等の外部からの力によっ
てこの層構造が変化し、これに伴って分子の再配列が起
こる。この変化を分子の屈折率異方性の効果による屈折
率の変化等として認識することによって、ネマティック
液晶と同様に、スメクティック液晶もディスプレイ、記
録素子、ライトバルブ、プロジェクターなどのオプトエ
レクトロニクス関連の素子として利用されている。しか
し、このスメクティック液晶の層構造や分子配列の変化
を起こすためには、層の変形、一時的破壊あるいは欠陥
の創出等が必要であり、ネマティック液晶の分子配列の
変化を起こすのに比べ、より強い外部からの力、例え
ば、高い電界の印加が必要であるという問題があった。

【０００３】なお、非対称ツイン型液晶については、ホ
ーガン(Hogan)他によって報告されている(Liquid Cryst
als 1988, 3, 645)が、本発明の化合物については全く
開示がなく、また上記のスメクティック液晶の分子再配
列に及ぼす影響についての何ら記載されていない。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記現状に鑑
みなされたもので、本発明の目的は、スメクティック液
晶組成物に含有させることにより、外部から強い力を加
えなくても、層構造の変化を誘起しうる弱いスメクティ
ック相となすことができる、新規な非対称ツイン化合物
及びこれを含む液晶組成物を提供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を進めた結果、両端に構造の異
なるコア構造を有する非対称ツイン化合物を合成し、こ
れをスメクティック液晶に添加した結果、層間の架橋構
造とその非対称性のためと推測されるが、スメクティッ
ク相の層構造が著しく弱くなることを見出した。

【０００６】本発明はかかる知見に基づきなされたもの
で、本発明は、下記一般式（Ｉ）

【化２】 （上記式中、Ｒはアルキル基またはアルコキシ基、Ａお
よびＢはピリミジン基、フェニル基、ピリジン基、シク
ロヘキサン基またはシクロヘキセン基、Ｙは単結合また
はエステル結合、Ｘはシアノ基、トリフロロメチル基、
トリフロロメトキシ基、フルオロ基、ニトロ基またはメ
トキシ基、およびnは２〜１８を示す）で表される新規
な非対称ツイン化合物、特には、前記一般式（Ｉ）の化
合物において、Ａをピリミジン基、Ｂをフェニル基、Ｙ
を単結合、およびＸをシアノ基とした化合物、またはＡ
をフェニル基、Ｂをフェニル基、Ｙをエステル結合、お
よびＸをシアノ基とした化合物、及びこの非対称ツイン
化合物を含ませた、特に好ましくはスメクティック相を
示す４-シアノ-４'-アルキルビフェニルまたは４-シア
ノ-４'-アルコキシビフェニル化合物、またはこれらの
少なくとも１種を含む液晶組成物に含ませたスメクティ
ック液晶組成物である。

【０００７】なお、上記記一般式（Ｉ）中のＲであるア
ルキル基またはアルコキシ基の炭素数は、液晶相をとる
領域の温度範囲に若干影響を与えるが、特には制限され
ない。しかし、原料入手の容易さ等から炭素数は１〜１
８のものが好ましい。

【０００８】

【発明の実施の形態】上記本発明の具体的な化合物とし
て、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-
〔４-(５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニル-４'-
オキシ〕ウンデカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イ
ルオキシ)-ω-〔４-(５-オクチルピリミジン-２-イル)
フェニル-４'-オキシ〕デカン、α-(４-シアノビフェニ
ル-４'-イルオキシ)-ω-４-〔（４-オクチルフェニルカ
ルボニルオキシ)フェニル-４'-オキシ〕ウンデカン、α
-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔２-（４
-オクチルフェニル)ピリミジン-５-オキシ〕ウンデカ
ン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-
〔２-（４-オクチルフェニル)ピリミジン-５-オキシ〕
デカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω
-〔２-（４-オクチルフェニル)ピリミジン-５-オキシ〕
ノナン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω
-〔２-（４-ノニルフェニル)ピリミジン-５-オキシ〕ウ
ンデカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-
ω-〔２-（４-ヘプチルフェニル)ピリミジン-５-オキ
シ〕ウンデカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオ
キシ)-ω-〔２-（４-オクチルオキシフェニル)ピリミジ
ン-５-オキシ〕ウンデカン、α-(４-シアノビフェニル-
４'-イルオキシ)-ω-〔２-（４-オクチルオキシフェニ
ルカルボニルオキシ)フェニル-４'-オキシ〕ウンデカ
ン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-
〔４-（４-オクチルフェニルカルボニルオキシ)シクロ
ヘキシル-４'-オキシ〕ウンデカン、α-(４-シアノビフ
ェニル-４'-イルオキシ)-ω-（４-オクチルオキシビフ
ェニル-４'-オキシ)ウンデカン、α-(４-シアノビフェ
ニル-４'-イルオキシ)-ω-〔２-（４-オクチルフェニ
ル)ピリジン-５-オキシ〕ウンデカン、α-(４-シアノビ
フェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔２-（４-オクチルオキ
シフェニル)ピリジン-５-オキシ〕ウンデカン、α-(４-
シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔４-（４-ノニ
ルフェニル)ピリジン-５-オキシ〕ウンデカン、α-(４-
シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔２-（４-オク
チルフェニル)ピリジン-５-オキシ〕デカン、α-(４-シ
アノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔５-（４-オクチ
ルフェニル)ピリミジン-２-オキシ〕ウンデカン、α-
(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔５-（４-
オクチルオキシフェニル)ピリミジン-２-オキシ〕ウン
デカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω
-〔５-（４-オクチルフェニル)ピリミジン-２-オキシ〕
ドデカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-
ω-〔４-（５-オクチルピリジン-２-イル)フェニル-４'
-オキシ〕ウンデカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-
イルオキシ)-ω-〔４-（５-オクチルオキシピリミジン-
２-イル)フェニル-４'-オキシ〕ウンデカン、α-(４-シ
アノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔４-（５-ペンチ
ルピリミジン-２-イル)フェニル-４'-オキシ〕ウンデカ
ン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-
〔４-（５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニル-４'-
オキシ〕ドデカン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イル
オキシ)-ω-〔４-（５-オクチルピリミジン-２-イル)フ
ェニル-４'-オキシ〕ノナン、α-(４-シアノビフェニル
-４'-イルオキシ)-ω-〔４-（５-オクチルピリミジン-
２-イル)フェニル-４'-オキシ〕オクタン、α-(４-シア
ノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔４-（５-オクチル
ピリミジン-２-イル)フェニル-４'-オキシ〕ヘプタン、
α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔４-
（５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニル-４'-オキ
シ〕ヘキサン、α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキ
シ)-ω-〔４-（５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニ
ル-４'-オキシ〕ペンタン等を例示することができる。

【０００９】これらの化合物のうち、代表的なものにつ
いて理化学的性質を次に示す。

【００１０】α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキ
シ)-ω-〔４-(５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニ
ル-４'-オキシ〕ウンデカン

【化３】 Ｈ-ＮＭＲ(sol;CDCl₃,TMS基準δ)：０.８８(t,3H)、１.
２７〜１.８３(m,30H)、２.５９(t,2H)、３.９８(t,2
H)、４.０２(t,2H)、６.９６(d,2H)、６.９８(d,2H)、
７.５１(d,2H)、７.６２(d,2H)、７.６７(d,2H)、８.３
３(d,2H)、８.５５(s,2H) ＩＲ(KBr,cm^-1)：２９２０、２８６０、２２１０、１６
０５、１５８０、１４９０、１４６５、１４２５、１２
４０、１１６０、９９０、８２０、７９５ ＭＳ［M/Z］：６３１［M⁺］、２８４

【００１１】α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキ
シ)-ω-〔４-(５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニ
ル-４'-オキシ〕デカン

【化４】 Ｈ-ＮＭＲ(sol;CDCl₃,TMS基準δ)：０.８８(t,3H)、１.
２６〜１.８３(m,28H)、２.５９(t,2H)、４.００(t,2
H)、４.０２(t,2H)、６.９６(d,2H)、６.９８(d,2H)、
７.５１(d,2H)、７.６２(d,2H)、７.６７(d,2H)、８.３
３(d,2H)、８.５５(s,2H) ＩＲ(KBr,cm^-1)：２９２０、２８６０、２２１０、１６
０５、１５８０、１４９５、１４６５、１４２５、１２
４０、１１６０、１０１０、８２０、７９５ ＭＳ［M/Z］：６１７［M⁺］、２９７、１８５

【００１２】α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキ
シ)-ω-〔４-(４-オクチルフェニルカルボニルオキシ)
フェニル-４'-オキシ〕ウンデカン

【化５】 Ｈ-ＮＭＲ(sol;CDCl₃,TMS基準δ)：０.８８(t,3H)、１.
２７〜１.８０(m,30H)、２.６８(t,2H)、３.９５(t,2
H)、４.００(t,2H)、６.９０(d,2H)、６.９８(d,2H)、
７.０８(d,2H)、７.２９(d,2H)、７.５１(d,2H)、７.６
２(d,2H)、７.６７(d,2H)、８.０８(d,2H) ＩＲ(KBr,cm^-1)：２９２０、２８５０、２２１０、１７
３５、１６００、１５８０、１４９０、１４６５、１４
１５、１３９０、１２４０、１１７０、１０６０、８２
０、８００ ＭＳ［M/Z］：６７３［M⁺］、４７８、３４７、２１７

【００１３】α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキ
シ)-ω-〔２-(４-オクチルフェニル)ピリミジン-５-オ
キシ〕ウンデカン

【化６】 Ｈ-ＮＭＲ(sol;CDCl₃,TMS基準δ)：０.８７(t,3H)、１.
２７〜１.８３(m,30H)、２.６５(t,2H)、４.００(t,2
H)、４.０８(t,2H)、６.９８(d,2H)、７.２６(d,2H)、
７.５１(d,2H)、７.６２(d,2H)、７.６７(d,2H)、８.２
２(d,2H)、８.４２(s,2H) ＭＳ［M/Z］：６３１［M⁺］、２８４

【００１４】上記一般式（Ｉ）の化合物のうち、Ａがピ
リミジン基、Ｂがフェニル基、Ｙが単結合、ＸがＣＮか
らなる化合物は、次の合成スキームに示す方法で得られ
る。

【数１】

【００１５】すなわち、４-シアノ-４'-ヒドロキシビフ
ェニルをハロゲン化アルコールでアルキル化した後、５
-アルキル-２-(４-ヒドロキシフェニル)ピリミジンと反
応させることによって得られる。ここで用いられる５-
アルキル-２-(４-ヒドロキシフェニル)ピリミジンは市
販の試薬を原料として、H. Zaschkeの方法(Journal ofP
rakt. Chem. 1975, 317, p617)に従って合成することが
できる。

【００１６】上記第１段目のアルキル化反応は、シクロ
ヘキサノン中で炭酸カリウムのような塩基、また、エタ
ノール中で水酸化ナトリウムのような塩基を用いて行う
ことができる。第２段目のエーテル化反応は、テトラヒ
ドロフラン中で、ジエチルアゾジカルボン酸ジエステル
とトリフェニルホスフィンを用いることにより容易に進
行させることができる。

【００１７】なお、上記ハロゲン化アルコールの代わり
に、α,ω-ジブロモアルカンを用いて、アルキル化を繰
り返すことにより、前述の一般式(Ｉ)のｎの数が任意
で、２以上の化合物を得ることができる。

【００１８】さらに、上記の合成において、４-シアノ-
４'-ヒドロキシビフェニル以外に、４-トリフロロメチ
ル-４'-ヒドロキシビフェニル、４-トリフロロメトキシ
-４'-ヒドロキシビフェニル、４-フルオロ-４'-ヒドロ
キシビフェニル、４-ニトロ-４'-ヒドロキシビフェニ
ル、４-メトキシ-４'-ヒドロキシビフェニル等の化合物
を、また、５-アルキル-２-(４-ヒドロキシフェニル)ピ
リミジン以外に、下記化７に示した化合物群から選択さ
れた１種を用いることにより、前述の一般式(Ｉ)中のＡ
およびＢがピリミジン基、フェニル基、ピリジン基、シ
クロヘキサン基またはシクロヘキセン基、Ｙは単結合ま
たはエステル結合、Ｘはシアノ基、トリフロロメチル
基、トリフロロメトキシ基、フルオロ基、ニトロ基また
はメトキシ基の組合せの異なる各種化合物を得ることが
できる。

【化７】

【００１９】これらの組合せのことなる各種化合物は、
いずれも非対称のツイン化合物で、当該化合物のコア部
分がスメクティック液晶化合物のコア部分と構造相関性
が高いため、スメクティック液晶の層間で架橋構造をと
り、外部から強い力を加えなくても、層構造の変化を誘
起しうる弱いスメクティック相となすことができるもの
であることは極めて容易に推測できる。

【００２０】本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、単独で
も液晶相を持っており、液晶組成物として用いることが
できるが、特には、スメクティック相を示す、アルキル
基またはアルコキシ基の炭素数が８〜１２の４-シアノ-
４'-アルキルビフェニルまたは４-シアノ-４'-アルコキ
シビフェニル化合物、またはこれらの少なくとも１種を
含む液晶組成物に添加することにより、外部からの弱い
力の印加であっても、層構造を容易に変化させることが
できるスメクティック液晶組成物とすることができる。
この場合、上記一般式（Ｉ）の化合物の添加量は、添加
するスメクティック液晶組成物の種類や添加する本化合
物の種類によっても異なるため、一概には言えないが、
０.５〜２０重量％となるような範囲から適宜選定し
て、添加するとよい。

【００２１】

【実施例】

（実施例１）α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-［４-
(５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニル-４'-オキ
シ］ウンデカン 合成 １１-ブロモ-１-ウンデカノール２０gと４-シアノ-４'-
ヒドロキシビフェニル１０gをシクロヘキサノン１００m
lに溶解し、炭酸カリウム２７gを加え、５時間加熱還流
した。固形物を除去して溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒：ジクロロメタン
／酢酸エチル＝１０／１)で精製し、酢酸エチルを用い
て再結晶して、４-シアノ-４'-(１１-ヒドロキシウンデ
カニルオキシ)ビフェニルを１７g得た。

【００２２】この４-シアノ-４'-(１１-ヒドロキシウン
デカニルオキシ)ビフェニル１.８gと５-オクチル-２-
(４-ヒドロキシフェニル)ピリミジン１.４gをテトラヒ
ドロフラン２０mlに溶解し、ジエチルアゾジカルボキシ
レート１.３gとトリフェニルホスフィン２gを加え、６
０℃で４時間撹拌した。溶媒を留去した後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー(展開溶媒：ジクロロメタン
／酢酸エチル＝１０／１)で精製し、酢酸エチル／トル
エン（１０／１）を用いて再結晶して、純度(HPLC)９
９.４％の標記化合物１.３gを得た。この化合物の理化
学的性質は前述したとおりであった。

【００２３】物性測定 上記化合物をガラスにはさみ、偏光顕微鏡により相転移
温度を測定したところ、１２８℃で液体からネマティッ
ク相となり、１１５℃でスメクティックＡ(SmA)相とな
った後、９２℃でスメクティックＣ_A(SmC_A)相となっ
た。ここにいうSmC_A相とは隣接層で分子の傾く向きが逆
のスメクティックＣ相のことである。この相転移は示差
走査熱量計(DSC)を用いた測定でも確認された。また、
偏光顕微鏡では、１００℃近傍でテクスチャーが変化
し、異なる種類のSmA相間の相転移が生じた可能性を示
す現象が観察された。また、昇温時は固体から１０４℃
でSmA相へと変化し、１１５℃でネマティック相とな
り、１２９℃で等方性液体へと相転移した。

【００２４】４-シアノ-４'-オクチルオキシビフェニル
(Ａ)に上記化合物を２重量％または１０重量％添加して
液晶組成物ＢとＣを調製した。これらの組成物の降温時
の相転移温度を表１に示した。

【００２５】

【表１】

【００２６】これらの液晶組成物ＢとＣのスメクティッ
ク相の層構造の強さを評価するため、これらの組成物を
ＩＴＯ膜、ポリイミド配向膜を有し、ラビング処理を施
した２枚のガラス板からなる厚さ３μmのセルに注入
し、SmAをホモジニアス配向させた。これらのセルに、
５０℃でそれぞれ電界を印加し、偏光顕微鏡により液晶
の配列状態の変化を光の透過量の変化で観察した。電界
を印加しない状態での光の透過量を１００％とした時の
印加電界(mV/m)に対する透過量(％)の変化を表２に示し
た。なお、比較のため、上記液晶化合物Ａについても全
く同様にして透過量の変化を測定し、その結果も表２に
併記した。

【００２７】

【表２】

【００２８】同様にして、４-シアノ-４'-ノニルオキシ
ビフェニル(Ｄ)に上記化合物を１０重量％添加した液晶
組成物Ｅと４-シアノ-４'-デシルオキシビフェニル(Ｆ)
に上記化合物を１０重量％添加した液晶組成物Ｇを調製
し、降温時の相転移温度と電界強度と透過光量の関係を
測定した。表３に相転移温度の測定結果を、また表４に
電界強度と透過光量の関係をそれぞれ示した。

【００２９】

【表３】

【００３０】

【表４】

【００３１】（実施例２）α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔４-
(５-オクチルピリミジン-２-イル)フェニル-４'-オキ
シ〕デカン 合成 実施例１の合成において、１１-ブロモ-１-ウンデカノ
ールに代えて、１０-ブロモ-１-デカノールを用いた以
外は、同様の方法により、純度(HPLC)１００％の標記化
合物を得た。この化合物の理化学的性質は前述したとお
りであった。

【００３２】物性評価 上記化合物について、実施例１と同様に降温時における
相転移温度を測定したところ、１４５℃で液体からネマ
ティック相となり、１４１℃でSmA相となり、１１６℃
で結晶化した。

【００３３】（実施例３）α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-(４-オ
クチルフェニルカルボニルオキシフェニル-４'-オキシ)
ウンデカン 合成 ４-シアノ-４'-(１１-ヒドロキシウンデカニルオキシ)
ビフェニル１.８gと４-オクチル安息香酸-４-ヒドロキ
シフェニルエステル１.６gをテトラヒドロフラン１５ml
に溶解し、ジエチルアゾジカルボキシレート１.３gとト
リフェニルホスフィン２gを加え、室温で一晩撹拌し
た。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー(展開溶媒：ジクロロメタン/ヘキサン＝４/１)で
精製し、酢酸エチル/エタノール（１/１）を用いて再結
晶して、純度(HPLC)９７.３％の標記化合物１.５gを得
た。この化合物の理化学的性質は前述したとおりであっ
た。

【００３４】物性評価 上記化合物について、実施例１と同様に降温時における
相転移温度を測定したところ、液体から１２１℃で、ネ
マティック相となり、６４℃で結晶化した。表５に示し
た４種類のシアノビフェニル化合物を同表に示した割合
で混合し、スメクティック液晶相をとる組成物Ｈを調製
した。

【００３５】

【表５】

【００３６】液晶組成物Ｈに上記化合物を１０重量％添
加して液晶組成物Ｉを調製した。これらの組成物につい
て、実施例１と同様にして、降温時の相転移温度と電界
強度と透過光量の関係を測定した。表６に相転移温度の
測定結果を、また表７に電界強度と透過光量の関係をそ
れぞれ示した。

【００３７】

【表６】

【００３８】

【表７】

【００３９】（実施例４）α-(４-シアノビフェニル-４'-イルオキシ)-ω-〔２-
(４-オクチルフェニル)ピリミジン-５-オキシ)〕ウンデ
カン 合成 ４-シアノ-４'-(１１-ヒドロキシウンデカニルオキシ)
ビフェニル０.５５gと２-(４-オクチルフェニル)-５-ヒ
ドロキシピリミジン０.４３gをテトラヒドロフラン１０
mlに溶解し、ジエチルアゾジカルボキシレート０.３gと
トリフェニルホスフィン０.４３gを加え、系内の温度を
２０℃以下に保ちながら、２６時間撹拌した。溶媒を留
去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開
溶媒：トルエン/酢酸エチル＝２０/１)で精製した後、
酢酸エチル-エタノール混合溶媒から再結晶して、標記
化合物０.４４gを得た。この化合物の理化学的性質は前
述したとおりであった。

【００４０】物性評価 上記化合物について、実施例１と同様に降温時における
相転移温度を測定したところ、１２４℃で液体からネマ
ティック相となり、９２℃でSmA相となった後、７５℃
で結晶化となった。

【００４１】この化合物を実施例１と同様に、４-シア
ノ-４'-オクチルオキシビフェニル(Ａ)に２重量％添加
し、液晶組成物Ｊを調製した。この組成物Ｊの降温時の
相転移温度は、８０℃で液体からネマティック相とな
り、６４℃でSmA相となった。

【００４２】これらの組成物について、実施例１と同様
にして、降温時の相転移温度と電界強度と透過光量の関
係を測定した。この結果を表８に示した。

【００４３】

【表８】

【００４４】以上の結果から明らかなように、本発明の
化合物を添加することより液晶の配列状態の変化を起こ
すに必要な印加電圧を著しく低下できることが分かる。

【００４５】

【発明の効果】本発明の化合物は、スメクティック液晶
組成物に含有させることにより、層構造を著しく弱め、
外部から強い力を加えなくても、層構造の変化を誘起し
うる弱いスメクティック相となすことができるという格
別の効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 ＦＩ Ｃ０７Ｄ 213/63 Ｃ０７Ｄ 213/63 213/79 213/79 239/26 239/26 Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/30 19/30 19/34 19/34 19/42 19/42 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００

Claims (5)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 下記一般式（Ｉ） 【化１】 （上記式中、Ｒはアルキル基またはアルコキシ基、Ａお
   よびＢはピリミジン基、フェニル基、ピリジン基、シク
   ロヘキサン基またはシクロヘキセン基、Ｙは単結合また
   はエステル結合、Ｘはシアノ基、トリフロロメチル基、
   トリフロロメトキシ基、フルオロ基、ニトロ基またはメ
   トキシ基、およびnは２〜１８を示す）で表される新規
   な非対称ツイン化合物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載した化合物が、Ａはピリ
   ミジン基、Ｂはフェニル基、Ｙは単結合、およびＸはシ
   アノ基であることを特徴とする新規な非対称ツイン化合
   物。
3. 【請求項３】 請求項１に記載した化合物が、Ａはフェ
   ニル基、Ｂはフェニル基、Ｙはエステル結合、およびＸ
   はシアノ基であることを特徴とする新規な非対称ツイン
   化合物。
4. 【請求項４】 請求項１に記載した非対称ツイン化合物
   を含むことを特徴とする液晶組成物。
5. 【請求項５】 スメクティック相を示す４-シアノ-４'-
   アルキルビフェニルまたは４-シアノ-４'-アルコキシビ
   フェニル化合物、またはこれらの少なくとも１種を含む
   液晶組成物に、請求項２または３に記載された化合物を
   添加したことを特徴とするスメクティック液晶組成物。