JPH0610171B2 - 液晶化合物及び組成物 - Google Patents
液晶化合物及び組成物Info
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- JPH0610171B2 JPH0610171B2 JP4369686A JP4369686A JPH0610171B2 JP H0610171 B2 JPH0610171 B2 JP H0610171B2 JP 4369686 A JP4369686 A JP 4369686A JP 4369686 A JP4369686 A JP 4369686A JP H0610171 B2 JPH0610171 B2 JP H0610171B2
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- Japan
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- liquid crystal
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- carbon atoms
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- compound
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は液晶化合物及び液晶組成物に関する。
従来液晶化合物として、種々の強誘電性液晶、たとえば
４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸
−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フエニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭60-32748号公
報）。
４−ｎ−ヘプチルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸
−Ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フエニルエ
ステルが開発されている（たとえば特開昭60-32748号公
報）。
しかし、このものは強誘電性を示す温度範囲が室温より
高く、実用上困難を生じている。
高く、実用上困難を生じている。
本発明者らは、強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
かつその温度範囲の広い液晶化合物および該液晶性化合
物を含む液晶組成物を見出すべく鋭意検討した結果、本
発明に到達した。
すなわち、本発明は一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基であり、ｍ，
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される液晶化合物（第一発明）および一般式
(1)で示される化合物の少なくとも一種を配合成分とし
て含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ相
を呈する液晶組成物（第二発明）である。
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される液晶化合物（第一発明）および一般式
(1)で示される化合物の少なくとも一種を配合成分とし
て含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ相
を呈する液晶組成物（第二発明）である。
一般式(1)においてＲの炭素数６〜１８のアルキル基と
してはヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基などがあげられる。Ｒ＊で示され
る該光学活性基のうち、分岐を有する炭素数４〜８のア
ルキル基としてはたとえば ２−メチルブチル基 １−メチルブチル基 および１−メチルヘプチル基 が、炭素数３〜８のハロゲン置換アルキル基としてはた
とえば２−クロルプロピル基 があげられ、好ましくは光学活性な２−メチルブチル
基、１−メチルブチル基および１−メチルへプチル基で
ある。
してはヘキシル基、オクチル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、オクタデシル基などがあげられる。Ｒ＊で示され
る該光学活性基のうち、分岐を有する炭素数４〜８のア
ルキル基としてはたとえば ２−メチルブチル基 １−メチルブチル基 および１−メチルヘプチル基 が、炭素数３〜８のハロゲン置換アルキル基としてはた
とえば２−クロルプロピル基 があげられ、好ましくは光学活性な２−メチルブチル
基、１−メチルブチル基および１−メチルへプチル基で
ある。
一般式(1)で示される液晶化合物の具体例としては表−
１に示すような記号を有する化合物があげられる。
１に示すような記号を有する化合物があげられる。
一般式(1)で示される化合物は単独で使用してもよいが
二種以上の混合物として使用するのが好ましい。
二種以上の混合物として使用するのが好ましい。
一般式(1)で示される化合物は、ｐ−アルコキシヨード
ベンゼン、あるいは４−アルコキシ−４′−ヨードビフ
エニルを触媒量のジクロロビス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウム(II)〔PdCl2{P(C6H5)3}2〕の存在下、プ
ロパルギルアルコールとカツプリングさせ、つづいて二
酸化マンガン、KOHを作用させて末端にアセチレン水素
を導入した後、再びｐ−アルコキシ＊（アルコキシ＊は
光学活性基を有するアルコキシまたはハロアルコキシ基
である。以下同様）カルボニルヨードベンゼンあるいは
４−アルコキシ＊カルボニル−４′−ヨードビフニエル
と、上記触媒の存在下でカツプリングすることによりえ
られる。
ベンゼン、あるいは４−アルコキシ−４′−ヨードビフ
エニルを触媒量のジクロロビス（トリフエニルホスフイ
ン）パラジウム(II)〔PdCl2{P(C6H5)3}2〕の存在下、プ
ロパルギルアルコールとカツプリングさせ、つづいて二
酸化マンガン、KOHを作用させて末端にアセチレン水素
を導入した後、再びｐ−アルコキシ＊（アルコキシ＊は
光学活性基を有するアルコキシまたはハロアルコキシ基
である。以下同様）カルボニルヨードベンゼンあるいは
４−アルコキシ＊カルボニル−４′−ヨードビフニエル
と、上記触媒の存在下でカツプリングすることによりえ
られる。
本発明の液晶組成物は上記の本発明の液晶化合物を少な
くとも一種配合成分として含有する。
くとも一種配合成分として含有する。
液晶組成物には、本発明の液晶化合物以外のカイラルス
メクチック液晶、たとえば特願昭６０−205885号明細書
記載の一般式(1)で示される化合物、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−Ｐ′−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フエニルエステル、４−ｎ−
アルキルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−２−メ
チルブチルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン
−Ｐ′−アミオ−２−クロロ−プロピルシンナメート、
Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−
メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶、および
／または、４−（Ｐ−アルキルオキシビフニエル−Ｐ′
−オキシカルボニル）−４′−（２メチルブチルオキシ
カルボニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキ
シベンジリデン−Ｐ′−２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）アニリンなどの通常のカイラルスメクチック液晶
を含んでもよく、さらに二色性色素、たとえばアントラ
キノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。
メクチック液晶、たとえば特願昭６０−205885号明細書
記載の一般式(1)で示される化合物、４−ｎ−アルキル
オキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−Ｐ′−（２−メ
チルブトキシカルボニル）フエニルエステル、４−ｎ−
アルキルオキシ−４′−ビフエニルカルボン酸−２−メ
チルブチルエステル、Ｐ−アルキルオキシベンジリデン
−Ｐ′−アミオ−２−クロロ−プロピルシンナメート、
Ｐ−アルキルオキシベンジリデン−Ｐ′−アミノ−２−
メチルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶、および
／または、４−（Ｐ−アルキルオキシビフニエル−Ｐ′
−オキシカルボニル）−４′−（２メチルブチルオキシ
カルボニル）−シクロヘキサン、Ｐ−ｎ−アルキルオキ
シベンジリデン−Ｐ′−２−メチルブチルオキシカルボ
ニル）アニリンなどの通常のカイラルスメクチック液晶
を含んでもよく、さらに二色性色素、たとえばアントラ
キノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。
液晶組成物の配合例を示せば下記の通りである。％は重
量％を示す。
量％を示す。
一般式(1)の化合物 30-100%（好ましくは40-60%） 他のカイラルスメクチック液晶 0-70%（好ましくは40-60%） 二色性色素 ０−５％ 本発明の液晶組成物のカイラルスメクチックＣ相（以下
Ｓｃ*相と略記する）を示す温度範囲の上限（すなわち
Ｓｃ*相からスメクチックＡ相またはカイラルネスチッ
ク相または等方性液体相に変わる温度）は通常、６０−
１００℃、下限（すなわち、固体またはスメクチックＩ
相などのより低温の液晶相からＳｃ*相に変わる温度）
は通常0-30℃であり、この範囲において強誘電性を示
す。強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイッチ
ング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子
を作成できる〔たとえば特開昭56-107216号公報、特開
昭59-118744号公報、エヌ・エー・クラーク、エス・テ
イー・ラガウオール；アプライドフイジツクスレター
（Ｎ・Ａ・Clark、S・T・Lagerwall；Appl・Phys・Lett.、)3
6、899(1980）など〕。
Ｓｃ*相と略記する）を示す温度範囲の上限（すなわち
Ｓｃ*相からスメクチックＡ相またはカイラルネスチッ
ク相または等方性液体相に変わる温度）は通常、６０−
１００℃、下限（すなわち、固体またはスメクチックＩ
相などのより低温の液晶相からＳｃ*相に変わる温度）
は通常0-30℃であり、この範囲において強誘電性を示
す。強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光スイッチ
ング現象を起こし、これを利用した応答の速い表示素子
を作成できる〔たとえば特開昭56-107216号公報、特開
昭59-118744号公報、エヌ・エー・クラーク、エス・テ
イー・ラガウオール；アプライドフイジツクスレター
（Ｎ・Ａ・Clark、S・T・Lagerwall；Appl・Phys・Lett.、)3
6、899(1980）など〕。
強誘電性液晶は、結晶構造からはＳｃ*相、またはカイ
ラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチックＩ
相に属するが、Ｓｃ*相以外では応答速度が劣るため、
Ｓｃ*相のものが実用的である。
ラルスメクチックＦ相、またはカイラルスメクチックＩ
相に属するが、Ｓｃ*相以外では応答速度が劣るため、
Ｓｃ*相のものが実用的である。
本発明の液晶組成物は、セル間隔0.5μｍ〜10μｍ、好
ましくは0.5-3μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光
子を設置することにより表示素子として使用できる。
ましくは0.5-3μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光
子を設置することにより表示素子として使用できる。
上記液晶セルは、透明電極を設け、表面を配向処理した
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはアルミナ
ビーズ、ガラスフアイバ、ポリイミドフイルムなどが用
いられる。配向処理方法としては、通常の配向処理、た
とえばポリイミド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着など
が適用できる。
２枚のガラス基板をスペーサをはさんではり合わせるこ
とによって作成できる。上記スペーサとしてはアルミナ
ビーズ、ガラスフアイバ、ポリイミドフイルムなどが用
いられる。配向処理方法としては、通常の配向処理、た
とえばポリイミド膜、ラビング処理、SiO斜め蒸着など
が適用できる。
以下、本発明を実施例により、さらに説明するが、本発
明はこれらに限定されない。
明はこれらに限定されない。
なお以下の説明において相転移温度の値は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。実施例中の％は
重量％を示す。
度により若干の変動を伴うものである。実施例中の％は
重量％を示す。
実施例１ ジメチルスルホキシド60ｍ中にｐ−ヨードフエノール
8.8ｇ，ｎ−デシルブロマイド９ｇおよび水酸化カリウ
ム2.7ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌後、水中に投じ、
トルエン100ｍで抽出した。水洗、乾燥後、シリカゲ
ルをつめた短かいカラムを通し、トルエンを留去して、
液状の下記化合物13ｇを得た。
8.8ｇ，ｎ−デシルブロマイド９ｇおよび水酸化カリウ
ム2.7ｇを加え、室温にて一昼夜攪拌後、水中に投じ、
トルエン100ｍで抽出した。水洗、乾燥後、シリカゲ
ルをつめた短かいカラムを通し、トルエンを留去して、
液状の下記化合物13ｇを得た。
この化合物10.8ｇをプロパギルアルコール1.7ｇととも
にジエチルアミン30ｍに溶解し、ヨウ化銅114mg、ジ
クロロビス（トリフエニルホスフイン）パラジウム(II)
210mgを加え二昼夜攪拌後、水中に投じ、エーテル120ｍ
で抽出した。希塩酸、水、炭化水素ナトリウム溶液で
洗浄、乾燥後、エーテルを留去した。トルエンに溶解
し、活性アルミナの短かいカラムを通し、トルエンを留
去後、ヘキサンで再結晶し、下記化合物4.2gを得た。
にジエチルアミン30ｍに溶解し、ヨウ化銅114mg、ジ
クロロビス（トリフエニルホスフイン）パラジウム(II)
210mgを加え二昼夜攪拌後、水中に投じ、エーテル120ｍ
で抽出した。希塩酸、水、炭化水素ナトリウム溶液で
洗浄、乾燥後、エーテルを留去した。トルエンに溶解
し、活性アルミナの短かいカラムを通し、トルエンを留
去後、ヘキサンで再結晶し、下記化合物4.2gを得た。
この化合物4.0gをベンゼン30ｍに溶解し、二酸化マン
ガン2.4g、水酸化カリウム1.0gを加え５時間加熱還流し
た。冷却後、固形物を別し、ベンゼンを留去した後、
ヘキサンに溶解し、活性アルミナの短かいカラムを通
し、ヘキサンを留去して、液上の下記化合物2.6gを得
た。
ガン2.4g、水酸化カリウム1.0gを加え５時間加熱還流し
た。冷却後、固形物を別し、ベンゼンを留去した後、
ヘキサンに溶解し、活性アルミナの短かいカラムを通
し、ヘキサンを留去して、液上の下記化合物2.6gを得
た。
この化合物を2.6gをｐ−ヨウド安息香酸−（Ｌ−２−メ
チル）ブチルエステル3.2gと共にトリエチルアミン20ｍ
に溶解し、ヨウ化銅38mg、ジクロロビス（トリフエニ
ルホスフイン）パラジウム(II)70mgを加え、一昼夜攪拌
後、水中に投じ、エーテル100ｍで抽出した。希塩
酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後エ
ーテルを留去した。トルエンに溶解し、活性アルミナの
短かいカラムを通し、トルエンを留去後、メタノールで
再結晶し、下記化合物2.7gを得た。
チル）ブチルエステル3.2gと共にトリエチルアミン20ｍ
に溶解し、ヨウ化銅38mg、ジクロロビス（トリフエニ
ルホスフイン）パラジウム(II)70mgを加え、一昼夜攪拌
後、水中に投じ、エーテル100ｍで抽出した。希塩
酸、水、炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、乾燥後エ
ーテルを留去した。トルエンに溶解し、活性アルミナの
短かいカラムを通し、トルエンを留去後、メタノールで
再結晶し、下記化合物2.7gを得た。
ＩＲ：アセチレン 2205cm-1 カルボニル 1725cm-1 NMR(CDCl3)δ： 0.85〜1.90(28H,m),3.96(2H,t), 4.17(2H,m),6.86(2H,d), 7.46(2H,d),7.55(2H,d) 8.0(2H,d) 実施例２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
実施例３ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。
実施例４ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
実施例５ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
実施例６ 実施例１と同様にして下記の化合物を得た。
実施例１から実施例６に示した化合物の特性を表−２に
示す。
示す。
表中、記号はそれぞれ以下の意味を有する。
Ｋ：結晶相 ＳA：スメクチックＡ相 Ｓｃ*：カイラルスメクチックＣ相 Ｉ：等方性液体相 ・：相が存在する。
（ ）：モノトロピツク転移 実施例７〜９ 実施例１から６の化合物および、すでに公知のスメクチ
ック液晶性化合物（下記化合物〔１〕を表−３に示す割
合で配合したものは室温を含む広い温度範囲でカイラル
スメクチックＣ相を呈するとともに、化学的に安定であ
り、有用な液晶組成物であった。
ック液晶性化合物（下記化合物〔１〕を表−３に示す割
合で配合したものは室温を含む広い温度範囲でカイラル
スメクチックＣ相を呈するとともに、化学的に安定であ
り、有用な液晶組成物であった。
〔発明の効果〕 本発明の液晶化合物および液晶組成物は次のような顕著
な特長を有する。
な特長を有する。
(1)強誘電性を示す温度範囲が室温を含み、かつ広い。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
その結果、表示素子として用いる際に、温度調節を施す
必要がないという利点を有する。
既存の強誘電性液晶では、温度範囲が室温を含むこと
と、広いことの２点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭60-32784号記載のものは温度範囲が最大86℃
と広いが60℃-146℃であり室温で表示素子としては用い
られない。一方、特開昭59-118744号記載のものは室温
で強誘電性を示すが範囲は、1.5℃と極めてせまい。
と、広いことの２点を兼ね備えたものはない。たとえ
ば、特開昭60-32784号記載のものは温度範囲が最大86℃
と広いが60℃-146℃であり室温で表示素子としては用い
られない。一方、特開昭59-118744号記載のものは室温
で強誘電性を示すが範囲は、1.5℃と極めてせまい。
(2)光、熱、水分に対する安定性が良い。
(3)従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等または、そ
れ以上に応答が速い。
れ以上に応答が速い。
第１図は、実施例１で得られた化合物の赤外吸収スペク
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−NMRスペクトル
である。
トルであり、第２図は同じ化合物のＨ−NMRスペクトル
である。
フロントページの続き (72)発明者 林 博史 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 星野 博史 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 高田 耕一 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内
Claims (4)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基であり、ｍ，
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される液晶化合物。 - 【請求項２】一般式(1)におけるＲが炭素数６〜１８の
アルキル基であり、ｍ，ｎが１である特許請求の範囲第
１項記載の化合物。 - 【請求項３】一般式(1)におけるＲ＊が光学活性な２−
メチルブチル基、１−メチルブチル基または１−メチル
ヘプチル基である特許請求の範囲第１項または第２項記
載の化合物。 - 【請求項４】一般式 （式中、Ｒは炭素数６〜１８のアルキル基であり、ｍ，
ｎは１または２、Ｒ＊は不斉炭素原子を含み、且つ分岐
を有する炭素数４〜８のアルキル基または炭素数３〜８
のハロゲン置換アルキル基から選ばれる光学活性基であ
る。）で示される化合物の少なくとも１種を配合成分と
して含有することを特徴とするカイラルスメクチックＣ
相を呈する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4369686A JPH0610171B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 液晶化合物及び組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4369686A JPH0610171B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 液晶化合物及び組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62228043A JPS62228043A (ja) | 1987-10-06 |
| JPH0610171B2 true JPH0610171B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=12670991
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4369686A Expired - Lifetime JPH0610171B2 (ja) | 1986-02-27 | 1986-02-27 | 液晶化合物及び組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610171B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0655694B2 (ja) * | 1987-05-14 | 1994-07-27 | 日東化成株式会社 | 液晶性物質，その製造法及びそれを含有する液晶組成物 |
| JP2568423B2 (ja) * | 1988-02-01 | 1997-01-08 | 日東化成株式会社 | ４ーアルコキシフェニルアセチレンの製造方法 |
-
1986
- 1986-02-27 JP JP4369686A patent/JPH0610171B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62228043A (ja) | 1987-10-06 |
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