JPH02261892A - 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶素子Info
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【発明の詳細な説明】
(イ)産業上の利用分野
この発明は、強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液
晶素子に関する。
晶素子に関する。
(ロ)従来の技術
現在液晶素子ではネマチック液晶相を利用したものが主
流を占めているが、近年ではこれに加えてスメクチック
相を利用した種々の表示モード研究も盛んに行われてい
る。特にカイラルなスメクチックC相を利用した強誘電
性液晶表示は大容量が可能な点及び視角が広い点などか
ら有望視されている。
流を占めているが、近年ではこれに加えてスメクチック
相を利用した種々の表示モード研究も盛んに行われてい
る。特にカイラルなスメクチックC相を利用した強誘電
性液晶表示は大容量が可能な点及び視角が広い点などか
ら有望視されている。
(ハ)発明力(解決しようとする課題
上記スメクチックC相を利用した強誘電性液晶表示に用
いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメク
チックC相を呈する必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。まず
、大容量表示を行うためにはデバイス特性として高速応
答性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分極
と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用した
場合に良好な配向性と双安定性とを得るために、[A
C([5otropic−S+aectic A−Sm
ectic C)またはI N A C(Isotro
pic−Nematic−S+neetic A−Sm
ectic C)という相系列を液晶材料が呈すること
が必要であり、かつネマチック相及びスメクチックC相
の螺旋ピッチがセル厚に比べて十分長いことが必要であ
る。コントラスト、明るさの点からは強誘電性液晶のチ
ルト角が大きいことが望ましい。さらに、誘電異方性、
屈折率異方性、比抵抗などを最適化することも必要とな
る。
いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメク
チックC相を呈する必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。まず
、大容量表示を行うためにはデバイス特性として高速応
答性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分極
と低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用した
場合に良好な配向性と双安定性とを得るために、[A
C([5otropic−S+aectic A−Sm
ectic C)またはI N A C(Isotro
pic−Nematic−S+neetic A−Sm
ectic C)という相系列を液晶材料が呈すること
が必要であり、かつネマチック相及びスメクチックC相
の螺旋ピッチがセル厚に比べて十分長いことが必要であ
る。コントラスト、明るさの点からは強誘電性液晶のチ
ルト角が大きいことが望ましい。さらに、誘電異方性、
屈折率異方性、比抵抗などを最適化することも必要とな
る。
しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。実用可
能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多様な
性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり、と
きには、それ自身液晶性を示さない化合物が液晶組成物
の成分として有用となる可能性もある。
を総て満たすことは不可能であり、通常、複数の化合物
を混合して液晶組成物として実用に供している。実用可
能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多様な
性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり、と
きには、それ自身液晶性を示さない化合物が液晶組成物
の成分として有用となる可能性もある。
この発明の目的は、動作温度範囲が広く、良好な配向性
を呈し、室温で高速応答性を呈する強誘電性液晶組成物
及びそれを用いた液晶素子を提供することにある。
を呈し、室温で高速応答性を呈する強誘電性液晶組成物
及びそれを用いた液晶素子を提供することにある。
(ニ)課題を解決するための手段
この発明によれば、式(I)
*
(ただし、R″及びR3は同−又は異なって直鎖又は分
枝鎖で1〜15の炭素数を有するアルキル基、*は不斉
炭素原子を示す) で表わされる化合物の少なくとも一種及び式(II) (ただし、R″及びR4は同−又は異なって直鎖又は分
枝鎖で1−15の炭素数を有するアルキル基、*は不斉
炭素原子を示す) で表わされる化合物の少なくとも一種を含有してなる強
誘電性液晶組成物 が提供される。
枝鎖で1〜15の炭素数を有するアルキル基、*は不斉
炭素原子を示す) で表わされる化合物の少なくとも一種及び式(II) (ただし、R″及びR4は同−又は異なって直鎖又は分
枝鎖で1−15の炭素数を有するアルキル基、*は不斉
炭素原子を示す) で表わされる化合物の少なくとも一種を含有してなる強
誘電性液晶組成物 が提供される。
上記式(D及び(II)の化合物は、文献未記載の化合
物である。
物である。
上記式(I)及び([1)の定義における直鎖又は分枝
鎖で1−15の炭素数を有するアルキル基は、メチル、
エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル
、ペンチル、1−又は2−メチルブチル、ヘキシル、■
−文は3−メチルペンチル、ヘプチル、1−又は4−メ
チルヘキシル、オクチル、1−メチルヘプチル、ノニル
、■−又は6−メチルオクチル、デシル、1−メチルノ
ニル、ウンデシル、1−メチルデシル、ドデシル、1−
メチルウンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基
中で炭素液に不斉炭素が含まれてもよい。
鎖で1−15の炭素数を有するアルキル基は、メチル、
エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチル
、ペンチル、1−又は2−メチルブチル、ヘキシル、■
−文は3−メチルペンチル、ヘプチル、1−又は4−メ
チルヘキシル、オクチル、1−メチルヘプチル、ノニル
、■−又は6−メチルオクチル、デシル、1−メチルノ
ニル、ウンデシル、1−メチルデシル、ドデシル、1−
メチルウンデシルなどが含まれる。これらのアルキル基
中で炭素液に不斉炭素が含まれてもよい。
また、式(I)及び(II)の化合物はシス体とトラン
ス体とがあるが、いずれもこの発明に用いることができ
、例えば、光学活性エピクロルヒドリンとフェノール類
を塩基の存在下で反応させて式%式% れ、式(II)で示される化合物のうち好ましい化合物
は、式(n) * の化合物を得、これに式(Vl) Rx CH(COOR’)! (’IT)(式中
、R1及びR1−は式(1)及び(II)の定義と同一
の意味を示し、■は1.4−フ二二しン基または1,4
−シクロベキシレン基を示し、R8はメチル、エチルな
どの低級アルキル基、*は不斉炭素原子を示す)のマロ
ン酸エステルを塩基の存在下に反応させることにより得
ることができる。
ス体とがあるが、いずれもこの発明に用いることができ
、例えば、光学活性エピクロルヒドリンとフェノール類
を塩基の存在下で反応させて式%式% れ、式(II)で示される化合物のうち好ましい化合物
は、式(n) * の化合物を得、これに式(Vl) Rx CH(COOR’)! (’IT)(式中
、R1及びR1−は式(1)及び(II)の定義と同一
の意味を示し、■は1.4−フ二二しン基または1,4
−シクロベキシレン基を示し、R8はメチル、エチルな
どの低級アルキル基、*は不斉炭素原子を示す)のマロ
ン酸エステルを塩基の存在下に反応させることにより得
ることができる。
式(1)で示される化合物のうち好ましい化合物は、例
えば において、Rs、R−が第1表に示すものを挙げること
ができる。
えば において、Rs、R−が第1表に示すものを挙げること
ができる。
なお、上記式(1)及び式(Il)で示される化合物の
R,S表示は下記の化学式の位置番号に基づいて行った
。
R,S表示は下記の化学式の位置番号に基づいて行った
。
第1表
式(I)および(II)の化合物は必ずしら液晶相を示
さないが、ノンカイラルスメクチックあるいはカイラル
スメクチック液晶化合物及び組成物に適量添加すること
によってその組成物の自発分極を増大させ、強誘電性液
晶組成物の応答を高速化させることができる。
さないが、ノンカイラルスメクチックあるいはカイラル
スメクチック液晶化合物及び組成物に適量添加すること
によってその組成物の自発分極を増大させ、強誘電性液
晶組成物の応答を高速化させることができる。
式(I)および(II)の化合物は強誘電性液晶組成物
に対してそれぞれ0.1〜10重量%添加するのか好ま
しく、0.5〜3重量%が特に好ましく、10重量%超
の場合には強誘電性液晶組成物中で結晶化を起こしやす
い。この結晶化の観点から式(1)または(If)の化
合物を単独で用いるより両者とも用いることにより結晶
化を起こすことなく高速応答化が可能となる。特に、式
(I)の化合物は融点が高いため結晶化を起こし易く、
単独で用いるには開運があるが、一方添加量が少ない場
合には十分な応答性が褥られないため、ある程度添加量
を増やす必要がある。ただし、前述したように添加量を
増やすと結晶化の問題が生じるので、この発明のごとく
、構造の異なる式(1)および(II)の化合物を組み
合わせて用いることにより、結晶化を起こすことなく高
速応答性を実現することができる。
に対してそれぞれ0.1〜10重量%添加するのか好ま
しく、0.5〜3重量%が特に好ましく、10重量%超
の場合には強誘電性液晶組成物中で結晶化を起こしやす
い。この結晶化の観点から式(1)または(If)の化
合物を単独で用いるより両者とも用いることにより結晶
化を起こすことなく高速応答化が可能となる。特に、式
(I)の化合物は融点が高いため結晶化を起こし易く、
単独で用いるには開運があるが、一方添加量が少ない場
合には十分な応答性が褥られないため、ある程度添加量
を増やす必要がある。ただし、前述したように添加量を
増やすと結晶化の問題が生じるので、この発明のごとく
、構造の異なる式(1)および(II)の化合物を組み
合わせて用いることにより、結晶化を起こすことなく高
速応答性を実現することができる。
この発明の液晶組成物を作製するために式(I)および
(II)の化合物と組み合わ仕ることのできる化合物と
してカイラル又はノンカイラルの液晶化合物及び非液晶
性化合物を挙げることができ、特に好ましい化合物は、
下記一般式(■)、(■)、CIりで示される化合物が
挙げられる。
(II)の化合物と組み合わ仕ることのできる化合物と
してカイラル又はノンカイラルの液晶化合物及び非液晶
性化合物を挙げることができ、特に好ましい化合物は、
下記一般式(■)、(■)、CIりで示される化合物が
挙げられる。
R10−+(D−o−ea−R11(■)RIG−A(
)D()E−eB−R11(■)RIG−^−(◎)
、−[)() ((J)B−R“1 (■)(式中、A
及びBは、それぞれ、単結合または−COO−、−0C
O−、−C)I = Cl−COO−、−0CO−CH
=CH−、−0−、−8−。
)D()E−eB−R11(■)RIG−^−(◎)
、−[)() ((J)B−R“1 (■)(式中、A
及びBは、それぞれ、単結合または−COO−、−0C
O−、−C)I = Cl−COO−、−0CO−CH
=CH−、−0−、−8−。
−ocoo−もしくは−CO−の基を示す。D及びEは
、それぞれ、単結合又は−Coo−、−0CO−、−C
)I=N−9−N=CI−。
、それぞれ、単結合又は−Coo−、−0CO−、−C
)I=N−9−N=CI−。
−CH=CH−、−CEC−、−CH=CH−Coo−
、−0CO−CH=CH−−CHlCH,−、−0CH
I−、−CH2O−、−CO8−、もしくは−5CO−
の基を示す。■、■及び■はそれぞれ同じか又は異なっ
て、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ[2,2
,2]オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピラン環、ジオキ
サシクロヘキサン環、チアピラン環、ジチアン環、チア
ジアジン環、テトラジン環などの六員環を示し、これら
の六員環中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ンアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、又は重水素で置換されてもよい。RIo及びR
”はそれぞれ同じか又は異なって直鎖又は分枝鎖で1〜
15の炭素数を有するアルキル基を示し、アルキル基中
に不斉炭素が含まれていてもよい。pはl又は2の整数
を示す。) これらの化合物のうち、特に、式(III)(式中、R
5及びR@は炭素数1〜15のアルキル又はアルコキシ
基を示す)で表わされるピリミジン系化合物、及び式f
J) (式中、R7及びR8は炭素数1−15のアルキル又は
アルコキシ基、Aは1.4−フェニレン基又は14−シ
クロヘキシレン基又は単結合、nは0又はlを示す)で
表わされるエステル系化合物は安定なスメクチックC相
を呈し易く、化合物(I)および(II)と組み合わせ
て良好な特性の強誘電性液晶組成物を作製することがで
きる。
、−0CO−CH=CH−−CHlCH,−、−0CH
I−、−CH2O−、−CO8−、もしくは−5CO−
の基を示す。■、■及び■はそれぞれ同じか又は異なっ
て、ベンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ[2,2
,2]オクタン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、ピリダジン環、ピペラジン環、ピラン環、ジオキ
サシクロヘキサン環、チアピラン環、ジチアン環、チア
ジアジン環、テトラジン環などの六員環を示し、これら
の六員環中の水素原子はフッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ンアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、又は重水素で置換されてもよい。RIo及びR
”はそれぞれ同じか又は異なって直鎖又は分枝鎖で1〜
15の炭素数を有するアルキル基を示し、アルキル基中
に不斉炭素が含まれていてもよい。pはl又は2の整数
を示す。) これらの化合物のうち、特に、式(III)(式中、R
5及びR@は炭素数1〜15のアルキル又はアルコキシ
基を示す)で表わされるピリミジン系化合物、及び式f
J) (式中、R7及びR8は炭素数1−15のアルキル又は
アルコキシ基、Aは1.4−フェニレン基又は14−シ
クロヘキシレン基又は単結合、nは0又はlを示す)で
表わされるエステル系化合物は安定なスメクチックC相
を呈し易く、化合物(I)および(II)と組み合わせ
て良好な特性の強誘電性液晶組成物を作製することがで
きる。
次に、図を用いてこの発明の液晶表示素子を説明する。
第1図は、この発明の強誘電性液晶組成物を用いた透過
型液晶素子の例を示す説明図であり、絶縁基板1,2、
導電性膜3.4、絶縁性膜5、配向制御層6、シール剤
7、強誘電性液晶8、偏光板9から構成することができ
る。
型液晶素子の例を示す説明図であり、絶縁基板1,2、
導電性膜3.4、絶縁性膜5、配向制御層6、シール剤
7、強誘電性液晶8、偏光板9から構成することができ
る。
絶縁性基板1.2は透光性の基板が用いられ、通常ガラ
ス基板が使用される。また、透明セラミックス基板など
を用いることもできる。
ス基板が使用される。また、透明セラミックス基板など
を用いることもできる。
絶縁性基板1.2の上にはそれぞれInO3,5nOz
ITO(Indiua+−Tin 0xide)などの
導電性薄膜からなる所定のパターンの透明電極3.4が
形成される。
ITO(Indiua+−Tin 0xide)などの
導電性薄膜からなる所定のパターンの透明電極3.4が
形成される。
その上に通常、絶縁性膜5が形成されるが、これは場合
によっては省略できる。絶縁性膜5は例えば、SiO,
、SiN、、AIto、などの無機系薄膜、ポリイミド
、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂、高分子液晶など
の有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜5が
無機系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、CV D
(Chemical ”/apar Depositi
on)法、あるいは溶液塗布法などによって形成できる
。
によっては省略できる。絶縁性膜5は例えば、SiO,
、SiN、、AIto、などの無機系薄膜、ポリイミド
、アクリル樹脂、フォトレジスト樹脂、高分子液晶など
の有機系薄膜などを用いることができる。絶縁性膜5が
無機系薄膜の場合には蒸着法、スパッタ法、CV D
(Chemical ”/apar Depositi
on)法、あるいは溶液塗布法などによって形成できる
。
また、絶縁性膜5が有機系薄膜の場合には有機物質を溶
かした溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー
塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、ロール塗布法
、などで塗布し、所定の硬化条件(加熱光照射など)で
硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパッタ法、
CVD法などで形成したり、L B (Langumu
ir−Blodgett)法などで形成することもでき
る。
かした溶液またはその前駆体溶液を用いて、スピンナー
塗布法、浸漬塗布法、スクリーン印刷法、ロール塗布法
、などで塗布し、所定の硬化条件(加熱光照射など)で
硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパッタ法、
CVD法などで形成したり、L B (Langumu
ir−Blodgett)法などで形成することもでき
る。
絶縁性膜5の上には配向制御層6が形成される。
ただし、絶縁性膜5が省略された場合には導電性膜3及
び4の上に直接配向制御層6が形成される。
び4の上に直接配向制御層6が形成される。
配向制御層は無機系の層又は有機系の層を用いて作製す
ることができる。
ることができる。
無機系の配向制御層は、例えば酸化ケイ素の斜め蒸着法
、回転蒸着法などの方法を用いて作製することができる
。有機系の配向制御層は、ナイロン、ポリビニルアルコ
ール、ポリイミド等を用い、通常この上をラビングして
形成することができ、また、液晶配向性の高分子液晶、
LB膜等を用いることができる。この池に、磁場による
配向、スペーサエツジ法による配向なども用いることが
できる。また、5iOt、5tNxなどを蒸着法、スパ
ッタ法、CVD法などによって形成し、その上をラビン
グする方法も可能である。
、回転蒸着法などの方法を用いて作製することができる
。有機系の配向制御層は、ナイロン、ポリビニルアルコ
ール、ポリイミド等を用い、通常この上をラビングして
形成することができ、また、液晶配向性の高分子液晶、
LB膜等を用いることができる。この池に、磁場による
配向、スペーサエツジ法による配向なども用いることが
できる。また、5iOt、5tNxなどを蒸着法、スパ
ッタ法、CVD法などによって形成し、その上をラビン
グする方法も可能である。
次に2枚の絶縁性基板を張り合わせ、液晶を注入して強
誘電性液晶素子とする。
誘電性液晶素子とする。
以上第1図においては画素数1のスイッチング素子とし
て説明したが、本発明の強誘電性液晶及び液晶素子は大
容屯マトリクスの表示装置に適用可能であり、この場合
には第2図に示すように上下基板の配線をマトリクス型
に組み合わせて用いる。このようなマトリクス型液晶素
子はこれまで堤案されている各種駆動法(脇田、上村、
大西。
て説明したが、本発明の強誘電性液晶及び液晶素子は大
容屯マトリクスの表示装置に適用可能であり、この場合
には第2図に示すように上下基板の配線をマトリクス型
に組み合わせて用いる。このようなマトリクス型液晶素
子はこれまで堤案されている各種駆動法(脇田、上村、
大西。
大庭、古林、太田、 National Tecnic
al Report。
al Report。
33.44(1987)によって駆動することができる
。
。
(ホ)作用
式(I)及び(II)の化合物が、相乗的に液晶組成物
の、結晶化を防ぎながら自発分極を増大させ、強誘電性
液晶組成物の応答性を高速化させる。
の、結晶化を防ぎながら自発分極を増大させ、強誘電性
液晶組成物の応答性を高速化させる。
(以下余白)
(へ)実施例
実施例1
の合成
式
%式%
を呈する式、
で表わされるフェノール誘導体2.509、R−(−)
−エピクロルヒドリン4.259及びベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド20肩9をジメチルホルムアミ
ド3x(lに溶解させ、60°Cで24重量%の水酸化
ナトリウム水溶液1.2当量を滴下した。この温度で4
0分反応させた後、反応液を室温に戻し、次いでエーテ
ルで抽出を行い、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、特性値、 で表わされる8体のグリシジルエーテル1.629を得
た。
−エピクロルヒドリン4.259及びベンジルトリエチ
ルアンモニウムクロリド20肩9をジメチルホルムアミ
ド3x(lに溶解させ、60°Cで24重量%の水酸化
ナトリウム水溶液1.2当量を滴下した。この温度で4
0分反応させた後、反応液を室温に戻し、次いでエーテ
ルで抽出を行い、減圧下で溶媒を留去し、残渣をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、特性値、 で表わされる8体のグリシジルエーテル1.629を得
た。
次に、得られた萌記S体のグリシジルエーテル370x
g、n−プロピルマロン酸ノエチル442ス9、カリウ
ムL−ブトキシド134+9及びt−ブチルアルコール
3肩Qを混合し10時間還流撹拌した。反応液を室温に
戻し、4N塩酸を加えてpH=1とした後、水とメタノ
ールで洗浄し白色結晶を得た。
g、n−プロピルマロン酸ノエチル442ス9、カリウ
ムL−ブトキシド134+9及びt−ブチルアルコール
3肩Qを混合し10時間還流撹拌した。反応液を室温に
戻し、4N塩酸を加えてpH=1とした後、水とメタノ
ールで洗浄し白色結晶を得た。
これをシリカゲルクロマトグラフィーにより分離精製し
て、特性値、 相転移温度 115℃ C+ 工 [α]o” + 32.67°(C= 1.081.
CHtCl t)NMR(CDC1s) δ: 0.70〜3.00 (27H、m )4.00
〜4.25(2H,m) 4.40〜4.85 (LH、m ) 6.60〜7.60 (8H、m ) I R(K B r ) 1762cm−’を呈する
式 で表わされるγ−ラクトン誘導体の(2S、4S)体2
40x9及び特性値 相転移温度 117℃ c −〉I [α]o” +22.50°(C=0.504. C
H,C1、)NMR(CD Cl 3) δ: 0.70〜3.00 (27H、m )4.0(
1〜4.25 (2H、m )4.50〜5.OO(I
H,m) 6.6(1〜7.60(8H,m) I R(KB r) 1762cmTを呈する式 で表わされるγ−ラクトン誘導体の(2R,4S)体1
40ス9を得た。
て、特性値、 相転移温度 115℃ C+ 工 [α]o” + 32.67°(C= 1.081.
CHtCl t)NMR(CDC1s) δ: 0.70〜3.00 (27H、m )4.00
〜4.25(2H,m) 4.40〜4.85 (LH、m ) 6.60〜7.60 (8H、m ) I R(K B r ) 1762cm−’を呈する
式 で表わされるγ−ラクトン誘導体の(2S、4S)体2
40x9及び特性値 相転移温度 117℃ c −〉I [α]o” +22.50°(C=0.504. C
H,C1、)NMR(CD Cl 3) δ: 0.70〜3.00 (27H、m )4.0(
1〜4.25 (2H、m )4.50〜5.OO(I
H,m) 6.6(1〜7.60(8H,m) I R(KB r) 1762cmTを呈する式 で表わされるγ−ラクトン誘導体の(2R,4S)体1
40ス9を得た。
53式(II)で表わされる化合物、
の合成
R−(−)−エピクロルヒドリン(化学純度98.5%
以上、光学純度99%以上) 5.559と、下記化学
式で示される4−(トランス−4−n−ペンチルシクロ
ヘキシル)フェノール2.469、 ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドα、O)9と
の混合物を60℃で撹拌させながら水酸化ナトリウム水
溶液(N ao HO,459、水15x+2)を20
分かけて滴下し、さらに1時間還流を行った。反応溶液
を室温まで冷却し、エーテル抽出を2回行い、飽和食塩
水で1回洗浄して減圧下溶媒を留去した。
以上、光学純度99%以上) 5.559と、下記化学
式で示される4−(トランス−4−n−ペンチルシクロ
ヘキシル)フェノール2.469、 ベンジルトリエチルアンモニウムクロリドα、O)9と
の混合物を60℃で撹拌させながら水酸化ナトリウム水
溶液(N ao HO,459、水15x+2)を20
分かけて滴下し、さらに1時間還流を行った。反応溶液
を室温まで冷却し、エーテル抽出を2回行い、飽和食塩
水で1回洗浄して減圧下溶媒を留去した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィで精製し、下記化学
式(A゛)で示される( S ) −2,3−エポキシ
プロピル−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘ
キシル)フェニルエーテル1.89を得た。
式(A゛)で示される( S ) −2,3−エポキシ
プロピル−4−(トランス−4−n−ペンチルシクロヘ
キシル)フェニルエーテル1.89を得た。
この化合物(A″)の物理的特性を下記に示す。
[αコA’ +4.44’ (c =1.38
. CH*C’1t)(以下余白) NMR(CDC1,) δ:045〜2.50 (2LH,m)2.50〜3.
QO(2H,■) 3.15〜3.50 (IH,巾) 3.70〜4.30 (2H,a+) 6.79 (2H,d、 J=9.0Hz)7
.09 (2H,d、 J=9.0Hz)次に
、鉱油で懸濁させた50重量%水素化ナトリウム224
mgを乾燥エーテルで2回洗浄後、乾燥テトラヒドロフ
ラン1.OxQを加えた。この@濁液を40℃で撹拌し
ながらn−ブチルマロン酸ジメチル130xgを滴下し
て5分間撹拌した後、上記で得られた( S )−2,
3−エポキシプロピル−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)フェニルエーテル(A’)1.4
19を滴下し、20時間還流撹拌した。反応液を室温に
戻してから4N塩酸をpH=tになるまで滴下した後、
エーテル抽出を2回行い、飽和食塩水で1回洗浄して減
圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィで分離精製し、下記化学式で示される光学活性化合物
、(29,4S)体のγ−ラクトン誘導体50mgを得
た。
. CH*C’1t)(以下余白) NMR(CDC1,) δ:045〜2.50 (2LH,m)2.50〜3.
QO(2H,■) 3.15〜3.50 (IH,巾) 3.70〜4.30 (2H,a+) 6.79 (2H,d、 J=9.0Hz)7
.09 (2H,d、 J=9.0Hz)次に
、鉱油で懸濁させた50重量%水素化ナトリウム224
mgを乾燥エーテルで2回洗浄後、乾燥テトラヒドロフ
ラン1.OxQを加えた。この@濁液を40℃で撹拌し
ながらn−ブチルマロン酸ジメチル130xgを滴下し
て5分間撹拌した後、上記で得られた( S )−2,
3−エポキシプロピル−4−(トランス−4−n−ペン
チルシクロヘキシル)フェニルエーテル(A’)1.4
19を滴下し、20時間還流撹拌した。反応液を室温に
戻してから4N塩酸をpH=tになるまで滴下した後、
エーテル抽出を2回行い、飽和食塩水で1回洗浄して減
圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフ
ィで分離精製し、下記化学式で示される光学活性化合物
、(29,4S)体のγ−ラクトン誘導体50mgを得
た。
光学活性化合物、(2S、4S)体の化学式、物理的特
性及び元素分計結果を下記に示す。
性及び元素分計結果を下記に示す。
相転移温度:C−1
[α]Δ’+33.45° (c =0.658. C
HtClt)NMR(CDCl2) δ: 0.88〜1.98 (30H,口)2.38〜
2.67 (3H,m) 4.07〜4.13 (2H,l11)4.67〜4゜
73(IH,m) 6.83 (2H,d、 J =8.3Hz)7
.12 (2H,d、 J =8.3Hz)I
R(KBr) 1762cm−’(以下余白) 元素分析(CzaH−00,として) H 理論値(%) ?7.95 10.07実測値(%
) 77.91 10.12C7強誘電性液晶組成
物の 成 式(+)及び(I[)で表わされる化合物として、この
実施例の方法により合成された 愈 式(III)で表わされる化合物として、公知の方法に
よってい得られた、 CJ、s4侮OC,H,。
HtClt)NMR(CDCl2) δ: 0.88〜1.98 (30H,口)2.38〜
2.67 (3H,m) 4.07〜4.13 (2H,l11)4.67〜4゜
73(IH,m) 6.83 (2H,d、 J =8.3Hz)7
.12 (2H,d、 J =8.3Hz)I
R(KBr) 1762cm−’(以下余白) 元素分析(CzaH−00,として) H 理論値(%) ?7.95 10.07実測値(%
) 77.91 10.12C7強誘電性液晶組成
物の 成 式(+)及び(I[)で表わされる化合物として、この
実施例の方法により合成された 愈 式(III)で表わされる化合物として、公知の方法に
よってい得られた、 CJ、s4侮OC,H,。
43%
を配合して、液晶組成物を作製した。
この液晶組成物は、その相転移が
(ここでSC,SA、N、IはそれぞれスメクチックC
相、スメクチックA相、ネマチック相、等方性液体を示
す)であり、室温でスメクチックC相を呈した。
相、スメクチックA相、ネマチック相、等方性液体を示
す)であり、室温でスメクチックC相を呈した。
d、液晶素子の作成及び評価
2枚のガラス基板上に、ITO膜を形成し、さらにSi
Oxを形成し、ナイロン膜を塗布しラビングして液晶配
向制御層を形成して液晶セル部材を作製した。次にこの
2枚の液晶セル部材をセル厚2μmで張り合わせ、前記
液晶組成物を注入した後いったん液晶組成物が等方性液
体に変化する75℃にセルを加熱し、その後1’c/m
inで室温まで冷却することにより前記液晶組成物を良
好に配向し得た。
Oxを形成し、ナイロン膜を塗布しラビングして液晶配
向制御層を形成して液晶セル部材を作製した。次にこの
2枚の液晶セル部材をセル厚2μmで張り合わせ、前記
液晶組成物を注入した後いったん液晶組成物が等方性液
体に変化する75℃にセルを加熱し、その後1’c/m
inで室温まで冷却することにより前記液晶組成物を良
好に配向し得た。
この液晶セルを2枚の直交する偏光子の間に設置し、V
p−p= 20 Vの矩形波を印加したところ透過光
強度の変化か観察された。透過光強度の変化より求めた
応答速度は25℃で58μsec、チルト角度は16゛
であった。
p−p= 20 Vの矩形波を印加したところ透過光
強度の変化か観察された。透過光強度の変化より求めた
応答速度は25℃で58μsec、チルト角度は16゛
であった。
比較例I
式(I)と式(III)の化合物を用い、式(II)の
化合物を用いずして以下に示す液晶組成物を作製した。
化合物を用いずして以下に示す液晶組成物を作製した。
し、°その相転移は
50℃
Sc−+
69℃
SA −→
71℃
N −一ン I
であった。しかしながら、室温に長時間放置すると結晶
化を生じた。
化を生じた。
実施例Iと同様にして強誘電性液晶セルを作成し、Vp
−p= 20 vの矩形波を印加したときの透過光強度
の変化より求めた応答速度は25℃で75μsec、チ
ルト角度は18°であった。
−p= 20 vの矩形波を印加したときの透過光強度
の変化より求めた応答速度は25℃で75μsec、チ
ルト角度は18°であった。
比較例2
式(II)及び(Iff)の化合物を用い、式(1)の
化合物を用いずして以下に示す液晶組成物を作成した。
化合物を用いずして以下に示す液晶組成物を作成した。
この液晶組成物は室温でスメクチックC相を示し、その
相転移は 38°C66℃ 68℃ であった。
相転移は 38°C66℃ 68℃ であった。
実施例1と同様にして強誘電性液晶セルを作成し、V
p−p= 20 Vの矩形波を印加したときの透過光強
度の変化より求めた応答速度は25℃で56μ5ec1
チルト角度はlビであった。
p−p= 20 Vの矩形波を印加したときの透過光強
度の変化より求めた応答速度は25℃で56μ5ec1
チルト角度はlビであった。
実施例1の強誘電性液晶組成物は以下の点で比較例1お
よび比較例2の強誘電性液晶組成物より優れている。
よび比較例2の強誘電性液晶組成物より優れている。
すなわち、比較例1の強誘電性組成物は室温に長時間放
置すると結晶化を生じ、実用に耐えられない。これに対
して実施例1の強誘電性液晶組成物は結晶化を生じるこ
となく、応答速度の点でも比較例1より高速応答性を実
現できた。
置すると結晶化を生じ、実用に耐えられない。これに対
して実施例1の強誘電性液晶組成物は結晶化を生じるこ
となく、応答速度の点でも比較例1より高速応答性を実
現できた。
一方、比較例2の強誘電性液晶組成物はカイラルスメク
チックC相の上限温度が低く、実用的に好ましくない。
チックC相の上限温度が低く、実用的に好ましくない。
実施例1の強誘電性液晶組成物は化合物(T)を含有す
るために応答速度を大きく低下させることなくカイラル
スメクチックC相の上限温度が比較例2の強誘電性液晶
組成物よりら高くすることができた。また、チルト角度
も実施例1の方が大きくできた。
るために応答速度を大きく低下させることなくカイラル
スメクチックC相の上限温度が比較例2の強誘電性液晶
組成物よりら高くすることができた。また、チルト角度
も実施例1の方が大きくできた。
実施例2
式(1)及び(II)で表わされる化合物として、この
実施例の方法により合成された 式([[)で表わされる化合物として、公知の方法によ
って得られた、 C3H1,−co−OC4l(1コ 13% 式(IV)で表わされる化合物として、公知の方法によ
って得られた C−H+s−◎−coo−o−oc、++ 、。
実施例の方法により合成された 式([[)で表わされる化合物として、公知の方法によ
って得られた、 C3H1,−co−OC4l(1コ 13% 式(IV)で表わされる化合物として、公知の方法によ
って得られた C−H+s−◎−coo−o−oc、++ 、。
cs H、@ −@−COO−@−@−OC,ll 、
。
。
Cs 1113−@−coo−@−@−oc、u、。
c、oHt 、o −@−coo−o−Q−CsHl
。
。
を配合して、液晶組成物を作製した。
この液晶組成物は室温でスメクチックC相を示し、その
相転移が 544°C57℃ 78°C SCSA N −1であった。
相転移が 544°C57℃ 78°C SCSA N −1であった。
実施例1と同様にして強誘電性液晶セルを作成し、V
p−p= 20 Vの矩形波を印加したときの透過光強
度の変化を求めた応答速度は25℃で107g5ec、
チルド角度は30“であった。この液晶組成物は式(I
)と式([I)の化合物を組み合わせることにより、低
温での結晶化を起こすことなく高速応答性を実現でき、
加えて、エステル系化合物を組み合わせたことにより、
カイラルスメクチックC相の上限温度を広げることがで
きた。
p−p= 20 Vの矩形波を印加したときの透過光強
度の変化を求めた応答速度は25℃で107g5ec、
チルド角度は30“であった。この液晶組成物は式(I
)と式([I)の化合物を組み合わせることにより、低
温での結晶化を起こすことなく高速応答性を実現でき、
加えて、エステル系化合物を組み合わせたことにより、
カイラルスメクチックC相の上限温度を広げることがで
きた。
(ト)発明の効果
この発明によれば、室温を中心に広い温度範囲でスメク
チックC相を呈し、チルト角が大きく、かつ高速応答性
を呈する強誘電性液晶組成物を提供することができ、こ
の該強誘電性液晶組成物を用いることにより、配向性が
よく、高コントラストで明るく、動作温度範囲の広い、
大容量の強誘電性液晶素子を提供することができる。
チックC相を呈し、チルト角が大きく、かつ高速応答性
を呈する強誘電性液晶組成物を提供することができ、こ
の該強誘電性液晶組成物を用いることにより、配向性が
よく、高コントラストで明るく、動作温度範囲の広い、
大容量の強誘電性液晶素子を提供することができる。
第1図は、この発明の強誘電性液晶組成物を用いた強誘
電性液晶素子の説明図、第2図は、この発明の強誘電性
液晶素子を用いた大容量強誘電性液晶素子の電極配線の
説明図である。 1.2・・・・・・絶縁性基板、3,4・・・・・・導
電性膜、5・・・・・・絶縁性膜、 6・・・・
・・配向制御層、7・・・・・・シール剤、 8
・・・・・・強誘電性液晶、9・・・・・・偏光板。
電性液晶素子の説明図、第2図は、この発明の強誘電性
液晶素子を用いた大容量強誘電性液晶素子の電極配線の
説明図である。 1.2・・・・・・絶縁性基板、3,4・・・・・・導
電性膜、5・・・・・・絶縁性膜、 6・・・・
・・配向制御層、7・・・・・・シール剤、 8
・・・・・・強誘電性液晶、9・・・・・・偏光板。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (ただし、R^1及びR^2は同一又は異なって直鎖又
は分枝鎖で1〜15の炭素数を有するアルキル基、*は
不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物の少なくとも一種及び 式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (ただし、R^3及びR^4は同一又は異なって直鎖又
は分枝鎖で1〜15の炭素数を有するアルキル基、*は
不斉炭素原子を示す) で表わされる化合物の少なくとも一種を含有してなる強
誘電性液晶組成物。 2、式( I )及び(II)で表わされる化合物それぞれ
の少なくとも一種と、 式(III) ▲数式、化学式、表等があります▼(III) (ただし、R^5及びR^6は直鎖又は分枝鎖で1〜1
5の炭素数を有するアルキル又はアルコキシ基を示す) で表わされる化合物の少なくとも1種を含有してなる強
誘電性液晶組成物。 3、式( I )、(II)及び(III)で表わされる化合物
それぞれの少なくとも1種と、式(IV) ▲数式、化学式、表等があります▼(IV) (ただし、R^7及びR^8は直鎖又は分枝鎖で1〜1
5の炭素数を有するアルキル又はアルコキシ基、Aは1
,4−フェニレン基又は1,4−シクロヘキシレン基又
は単結合を示す)で表わされる化合物の少なくとも一種
を含有してなる強誘電性液晶組成物。 4、請求項1〜3のいずれかの強誘電性液晶組成物を有
する強誘電性液晶素子。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1082355A JPH02261892A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
DE90303356T DE69003853T2 (de) | 1989-03-31 | 1990-03-29 | Ferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung die diese enthält. |
EP90303356A EP0390556B1 (en) | 1989-03-31 | 1990-03-29 | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device incorporating same |
KR1019900004357A KR900014561A (ko) | 1989-03-31 | 1990-03-30 | 강유전 액정 구성과 통합 액정 장치 |
US07/808,070 US5215678A (en) | 1989-03-31 | 1991-12-10 | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device incorporating same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP1082355A JPH02261892A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02261892A true JPH02261892A (ja) | 1990-10-24 |
Family
ID=13772270
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP1082355A Pending JPH02261892A (ja) | 1989-03-31 | 1989-03-31 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた液晶素子 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
EP (1) | EP0390556B1 (ja) |
JP (1) | JPH02261892A (ja) |
KR (1) | KR900014561A (ja) |
DE (1) | DE69003853T2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0572535A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-26 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
JPH05173144A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-13 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2505291B2 (ja) * | 1989-10-06 | 1996-06-05 | シャープ株式会社 | 強誘電性液晶素子 |
JP3031701B2 (ja) * | 1990-11-27 | 2000-04-10 | チッソ株式会社 | ラクトン化合物および組成物 |
JPH06158049A (ja) * | 1991-02-15 | 1994-06-07 | Sharp Corp | 強誘電性液晶組成物およびその用途 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3878510T2 (de) * | 1987-09-07 | 1993-06-03 | Daiso Co Ltd | Fluessigkristalline verbindungen und verfahren zu ihrer herstellung. |
GB2216540B (en) * | 1988-03-04 | 1991-08-07 | Sharp Kk | Chiral smectic liquid crystal composition |
CA1341098C (en) * | 1988-08-25 | 2000-09-12 | Kazuhiko Sakaguchi | Liquid crystal composition and use thereof |
-
1989
- 1989-03-31 JP JP1082355A patent/JPH02261892A/ja active Pending
-
1990
- 1990-03-29 DE DE90303356T patent/DE69003853T2/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-29 EP EP90303356A patent/EP0390556B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-03-30 KR KR1019900004357A patent/KR900014561A/ko not_active IP Right Cessation
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0572535A (ja) * | 1991-09-11 | 1993-03-26 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
JPH05173144A (ja) * | 1991-12-25 | 1993-07-13 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
KR900014561A (ko) | 1990-10-24 |
EP0390556A3 (en) | 1991-11-21 |
DE69003853T2 (de) | 1994-05-05 |
EP0390556A2 (en) | 1990-10-03 |
DE69003853D1 (de) | 1993-11-18 |
EP0390556B1 (en) | 1993-10-13 |
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