JPH0488080A - 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 - Google Patents
強誘電性液晶組成物及び液晶素子Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（イ）産業上の利用分野
本発明は強誘電性液晶組成物およびそれを用いた液晶素
子に関する。
子に関する。
（ロ）従来の技術
現在、最も広く用いられている液晶表示素子は液晶のネ
マチック相を利用したものである。しかし、ツィステッ
ドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子はライン数の増加
に伴ってコントラスＩ・が低下するので、２ＱＯＯｘ
２０００ライン等の大容量表示素子を作ることは困難で
ある。このＴＮ型液晶表示素子を改良するためスーパー
ツィステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダ
ブルス−バーツィステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液
晶表示素子が開発されているが、ライン数の増加と共に
コントラスト、応答速度が低下するのて、現状では８０
０Ｘ １０２４ライン程度の表示容量が限界である。
マチック相を利用したものである。しかし、ツィステッ
ドネマチック（ＴＮ）型液晶表示素子はライン数の増加
に伴ってコントラスＩ・が低下するので、２ＱＯＯｘ
２０００ライン等の大容量表示素子を作ることは困難で
ある。このＴＮ型液晶表示素子を改良するためスーパー
ツィステッドネマチック（ＳＴＮ）型液晶表示素子、ダ
ブルス−バーツィステッドネマチック（ＤＳＴＮ）型液
晶表示素子が開発されているが、ライン数の増加と共に
コントラスト、応答速度が低下するのて、現状では８０
０Ｘ １０２４ライン程度の表示容量が限界である。
また、基板上に薄膜トランジスタ（ＴＰＴ）を配列した
アクティブマトリックス方式の液晶表示素子も開発され
、１００ＯＸ １０００ライン等の大容量表示が可能に
なったが、一方、製造プロセスが長く、歩留りの低下ら
生じやすく、製造コストが非常に高くなるという欠点を
有している。
アクティブマトリックス方式の液晶表示素子も開発され
、１００ＯＸ １０００ライン等の大容量表示が可能に
なったが、一方、製造プロセスが長く、歩留りの低下ら
生じやすく、製造コストが非常に高くなるという欠点を
有している。
近年、前記ネマチック相を利用した液晶表示素子に加え
てスメクチック相を利用した種々の表示モードの研究も
盛んに行われており、特に、強誘電性液晶表示素子（ア
プライド フィジカル レターズ、３６巻、第８９９頁
（１９８０年））か有望視されている。この表示方法は
強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相、カイラ
ルスメクチック■相なとを利用するらのであり、メモリ
ー性を利用する方式であることから、応答速度の向上に
ともなって表示の大容量化が可能てあり、また薄膜トラ
ンジスタなどのアクティブ素子を必要としないことから
、製造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素
子は視角か広いという長所ら兼ね備えており、２０００
Ｘ ２０００ライン等の大容量表示用の素子として大
いに有望視されている。
てスメクチック相を利用した種々の表示モードの研究も
盛んに行われており、特に、強誘電性液晶表示素子（ア
プライド フィジカル レターズ、３６巻、第８９９頁
（１９８０年））か有望視されている。この表示方法は
強誘電性液晶であるカイラルスメクチックＣ相、カイラ
ルスメクチック■相なとを利用するらのであり、メモリ
ー性を利用する方式であることから、応答速度の向上に
ともなって表示の大容量化が可能てあり、また薄膜トラ
ンジスタなどのアクティブ素子を必要としないことから
、製造コストも上がらない。また上記の強誘電性液晶素
子は視角か広いという長所ら兼ね備えており、２０００
Ｘ ２０００ライン等の大容量表示用の素子として大
いに有望視されている。
（ハ）発明か解決しようとする課題
上記スメクチックＣ相を利用した強誘電性液晶表示に用
いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメク
チックＣ相を呈する必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。まず
、大容量表示を行うためにデバイス特性として高速応答
性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分極と
低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用した場
＝６ 合に良好な配向性と双安定性とを得るために、Ｃ）とい
う相系列を液晶材料が呈することか必要てあり、かつネ
マチック相及びスメクチックＣ相の螺旋ピンチがセル厚
に比へて十分長いことが必要である。コントラスト、明
るさの点からは強誘電性液晶のチルト角が大きいことか
望まれる。更に、誘区異方性、屈折率、非抵抗などを最
適化することも必要となる。
いる液晶材料は室温付近を中心に広い温度範囲でスメク
チックＣ相を呈する必要があるのはもちろんのこと、そ
のほかにも種々の条件を満たすことが必要である。まず
、大容量表示を行うためにデバイス特性として高速応答
性が必要で、この観点から液晶材料には高い自発分極と
低い粘性とが要求される。また、液晶セルに適用した場
＝６ 合に良好な配向性と双安定性とを得るために、Ｃ）とい
う相系列を液晶材料が呈することか必要てあり、かつネ
マチック相及びスメクチックＣ相の螺旋ピンチがセル厚
に比へて十分長いことが必要である。コントラスト、明
るさの点からは強誘電性液晶のチルト角が大きいことか
望まれる。更に、誘区異方性、屈折率、非抵抗などを最
適化することも必要となる。
しかしながら、現在のところ単一化合物で望まれる条件
をすへて満たすことは不可能であり、通常、複数の化合
物を混合して液晶組成物として素子に適用している。実
用可能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多
様な性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり
、ときには、それ自身液晶性を示さない化合物が液晶組
成物の成分として有用となる可能性らある。
をすへて満たすことは不可能であり、通常、複数の化合
物を混合して液晶組成物として素子に適用している。実
用可能な条件を満たす液晶組成物を作成するためには多
様な性質をもった数多くの単品液晶化合物が必要となり
、ときには、それ自身液晶性を示さない化合物が液晶組
成物の成分として有用となる可能性らある。
本発明はこのような状況下でなされＬものであり、動作
温度範囲か広く、良好な配向性、メモリ性ヲ示し、かつ
、室温で高速応答性を示し、チルト角度の犬き１強誘電
性液晶組成物およびそれを用いた液晶素子を提供するも
のである。
温度範囲か広く、良好な配向性、メモリ性ヲ示し、かつ
、室温で高速応答性を示し、チルト角度の犬き１強誘電
性液晶組成物およびそれを用いた液晶素子を提供するも
のである。
（ニ）課題を解決するための手段及び作用本発明によれ
ば一般式（１） ％式％（１） （式中、Ｒ１、Ｒ２は同−又は異なって、直鎖又は分枝
鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基又はアルキル
オキシ基、−■−は一◎−又は−０−１ｌＩ３は（◎−
又は−０−１Ｘは単結合又はビニル基又はンクロプロピ
レン基、Ｙは−ＣＨ，−または−ＣＯＯ−１Ｚはモノ又
は〕又はトリフルオロメチル基、ｍは０から１５まての
整数を示す。）で表される化合物の少なくとも一種と、 一般式（Ｉ［） １〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、ｋ
は０または１の整数を示す。）で表される化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする液晶組成物又
は、 一般式（Ｉ） Ｒ’−’３−（３＋−Ｃｏｏ−Ｃｔ（（Ｚ）−Ｘ−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−Ｙ−Ｒ２（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２は同−又
は異なって、直鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有す
るアルキル基又はアルキルオキシ基、−■−は＝◎−又
は−○−１・ひは◎−又は−○−１Ｘは単結合又はビニ
ル基又はンクロプロピレン基、Ｙｔ；］ニーＣＨ２−ま
ｒ： バーｃｏｏ−１Ｚはモノ又はノ又はトリフルオロ
メチル基、ｍは０がら１５までの整数を示す。）で表さ
れる化合物の少なくとも一種と、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ５（４３＞）＋ （◎）−−−ＣＯＯ−（◎）、−
＜２９−Ｒ８（ＩＩＩ）（式中、Ｒ５及びＲ８は同−又
は異なって直鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有する
アルキル基、又はアルキルオキソ基を示し、〜（旦−お
よび−■−はそれぞれ〜◎−または一○−を示し、１．
ｍ、およびｎはそれぞれ０又はｌの整数を示し、＊はそ
の炭素原子か不斉炭素原子であることを示す。尚、ｌ、
ｍ、ｎの和は１．２、または３である。）で表される化
合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とする液
晶組成物又は、 一般式（＋） Ｒ’−（Ｊ−４３−Ｃｏｏ−ＣＨ（Ｚ）−Ｘ−（ＣＨ２
）ｍ−Ｙ−Ｒ２（１）（式中、Ｒ１，Ｒ２は同−又は異
なって、直鎖又は分岐鎖で１−１５の炭素数を有するア
ルキル基又はアルキルオキシ基、−■−は−・◎−又は
−〇−１（０は◎−又は−○−１Ｘは単結合又はビニル
基又はンクロプロピレン基、Ｙは−ＣＨ２−または−Ｃ
ＯＯ−１Ｚはモノ又はジ又はトリフルオロメチル基、ｍ
は０から１５まての整数を示す。）で表される化合物の
少なくとも一種と、 数式（ＩＩ） １〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、ｋ
は０またはｌの整数を示す。）で表されろ化合物の少な
くとも一種及び、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ５−（■）１−（◎）□−〇〇〇−（◎）。−ぐ９−
Ｒ６（Ｉ）（式中、Ｒ５及びＲ６は同−又は異なって直
鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基、
又はアルキルオキノ基を示し、−〈旦−および−■−は
それぞれ−・◎−または−Ｏ〜を示し、１９ｍ、および
ｎはそれぞれ０又は１の整数を示し、＊はその炭素原子
か不斉炭素原子であることを示す。尚、ｌ、ｍＳｎの和
は１．２、または３である。）で表される化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする強誘電性液晶
組成物、 並びにこの組成物を利用した液晶素子を提供するもので
ある。
ば一般式（１） ％式％（１） （式中、Ｒ１、Ｒ２は同−又は異なって、直鎖又は分枝
鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基又はアルキル
オキシ基、−■−は一◎−又は−０−１ｌＩ３は（◎−
又は−０−１Ｘは単結合又はビニル基又はンクロプロピ
レン基、Ｙは−ＣＨ，−または−ＣＯＯ−１Ｚはモノ又
は〕又はトリフルオロメチル基、ｍは０から１５まての
整数を示す。）で表される化合物の少なくとも一種と、 一般式（Ｉ［） １〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、ｋ
は０または１の整数を示す。）で表される化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする液晶組成物又
は、 一般式（Ｉ） Ｒ’−’３−（３＋−Ｃｏｏ−Ｃｔ（（Ｚ）−Ｘ−（Ｃ
Ｈ２）ｍ−Ｙ−Ｒ２（１）（式中、Ｒ１、Ｒ２は同−又
は異なって、直鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有す
るアルキル基又はアルキルオキシ基、−■−は＝◎−又
は−○−１・ひは◎−又は−○−１Ｘは単結合又はビニ
ル基又はンクロプロピレン基、Ｙｔ；］ニーＣＨ２−ま
ｒ： バーｃｏｏ−１Ｚはモノ又はノ又はトリフルオロ
メチル基、ｍは０がら１５までの整数を示す。）で表さ
れる化合物の少なくとも一種と、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ５（４３＞）＋ （◎）−−−ＣＯＯ−（◎）、−
＜２９−Ｒ８（ＩＩＩ）（式中、Ｒ５及びＲ８は同−又
は異なって直鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有する
アルキル基、又はアルキルオキソ基を示し、〜（旦−お
よび−■−はそれぞれ〜◎−または一○−を示し、１．
ｍ、およびｎはそれぞれ０又はｌの整数を示し、＊はそ
の炭素原子か不斉炭素原子であることを示す。尚、ｌ、
ｍ、ｎの和は１．２、または３である。）で表される化
合物の少なくとも一種とを含有することを特徴とする液
晶組成物又は、 一般式（＋） Ｒ’−（Ｊ−４３−Ｃｏｏ−ＣＨ（Ｚ）−Ｘ−（ＣＨ２
）ｍ−Ｙ−Ｒ２（１）（式中、Ｒ１，Ｒ２は同−又は異
なって、直鎖又は分岐鎖で１−１５の炭素数を有するア
ルキル基又はアルキルオキシ基、−■−は−・◎−又は
−〇−１（０は◎−又は−○−１Ｘは単結合又はビニル
基又はンクロプロピレン基、Ｙは−ＣＨ２−または−Ｃ
ＯＯ−１Ｚはモノ又はジ又はトリフルオロメチル基、ｍ
は０から１５まての整数を示す。）で表される化合物の
少なくとも一種と、 数式（ＩＩ） １〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、ｋ
は０またはｌの整数を示す。）で表されろ化合物の少な
くとも一種及び、 一般式（ＩＩＩ） Ｒ５−（■）１−（◎）□−〇〇〇−（◎）。−ぐ９−
Ｒ６（Ｉ）（式中、Ｒ５及びＲ６は同−又は異なって直
鎖又は分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基、
又はアルキルオキノ基を示し、−〈旦−および−■−は
それぞれ−・◎−または−Ｏ〜を示し、１９ｍ、および
ｎはそれぞれ０又は１の整数を示し、＊はその炭素原子
か不斉炭素原子であることを示す。尚、ｌ、ｍＳｎの和
は１．２、または３である。）で表される化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする強誘電性液晶
組成物、 並びにこの組成物を利用した液晶素子を提供するもので
ある。
上記式（Ｉ）の化合物は、文献未記載の化合物である。
一般式（１）で表される光学活性化合物にはシス体及び
トランス体か存在するらのもあるが、いずれでも本発明
に用いることができ、両者を混合して用いてもよい。
トランス体か存在するらのもあるが、いずれでも本発明
に用いることができ、両者を混合して用いてもよい。
式（Ｉ）の定義における直鎖または分枝鎖で１〜１５の
炭素数を有するアルキル基は、メチル、エチル、プロピ
ル、１−プロピル、ブチル、ｉブチル、ペンチル、■−
又は２−メチルブチル、ヘキシル、１−又は３−メチル
ペンチル、ヘプチル、ｌ＝又は４−メチルへキンル、オ
クチル、メチルヘプチル、ノニル、ｌ−又は６−メチル
オクチル、デノル、１−メチルノニル、ウンデノル、■
−メチルデシル、ドブノル、１−メチルペンチルなとが
含まれる。これらのアルキル基またはアルキルオキン基
中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。また、これら
のアルキル基またはアルキルオキン基中の１つ以−ヒの
水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ノアノ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキノ基などで
置換されていてもよい。
炭素数を有するアルキル基は、メチル、エチル、プロピ
ル、１−プロピル、ブチル、ｉブチル、ペンチル、■−
又は２−メチルブチル、ヘキシル、１−又は３−メチル
ペンチル、ヘプチル、ｌ＝又は４−メチルへキンル、オ
クチル、メチルヘプチル、ノニル、ｌ−又は６−メチル
オクチル、デノル、１−メチルノニル、ウンデノル、■
−メチルデシル、ドブノル、１−メチルペンチルなとが
含まれる。これらのアルキル基またはアルキルオキン基
中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。また、これら
のアルキル基またはアルキルオキン基中の１つ以−ヒの
水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ノアノ基
、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキノ基などで
置換されていてもよい。
一般式（１）で表される化合物は次に示すような方法で
製造することができる。
製造することができる。
数式（Ｉ）の化合物は、例えば、対応するカルボン酸を
５塩化リンとの反応によりカルボン酸クロリドに変え、
次に対応する光学活性なアルコールと水素化ナトリウム
との反応により得られるナトリウムアルコキッドと反応
させて得られる。
５塩化リンとの反応によりカルボン酸クロリドに変え、
次に対応する光学活性なアルコールと水素化ナトリウム
との反応により得られるナトリウムアルコキッドと反応
させて得られる。
以下に化学式を示す。
Ｚ
Ｒ，Ｏ−◎−◎−ＣＯＯＨ＋ ＰＣＩ ５−−→ Ｒ＋
ｏ−Ｑ −◎−ＣＯＣＩ＊ Ｒ’Ｏ−Ｑ −◎−ＣＯＣＩ ＋ Ｎａ０Ｃ！（Ｘ
（ＣＨ２）ｍ−Ｙ Ｒ’＊ →Ｒ’０−◎−◎−ＣＯＯＣＨ−Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ
−Ｒ’上記の光学活性なアルコールは、例えば、塚本尚
、竹１）充範、林 圧感、山崎 孝、北爪智哉 ［第１
３回フッ素化学討論会講演予稿集］（１９８８）４ Ｄ
１１２ に準じて、合成することか出来る。
ｏ−Ｑ −◎−ＣＯＣＩ＊ Ｒ’Ｏ−Ｑ −◎−ＣＯＣＩ ＋ Ｎａ０Ｃ！（Ｘ
（ＣＨ２）ｍ−Ｙ Ｒ’＊ →Ｒ’０−◎−◎−ＣＯＯＣＨ−Ｘ−（ＣＨ２）ｍ−Ｙ
−Ｒ’上記の光学活性なアルコールは、例えば、塚本尚
、竹１）充範、林 圧感、山崎 孝、北爪智哉 ［第１
３回フッ素化学討論会講演予稿集］（１９８８）４ Ｄ
１１２ に準じて、合成することか出来る。
一般式（１）で表される光学活性化合物は必ずしも液晶
相を示さないが、ノンカイラルスメクチック液晶化合物
または組成物、あるいはカイラルスメクチック液晶化合
物または組成物に適量添加することによってその組成物
の自発分極を増大させ、強誘電性液晶組成物の応答を高
速化させることかできる。また、−数式（１）で表わさ
れる光学活性化合物は、−数式（１）において、Ｚかモ
ノ又はジ又はトリフルオロメチル基のいずれら用いるこ
とかできるか、この中でらＺがトリフルオロメチル基の
ものが特に好ましい。
相を示さないが、ノンカイラルスメクチック液晶化合物
または組成物、あるいはカイラルスメクチック液晶化合
物または組成物に適量添加することによってその組成物
の自発分極を増大させ、強誘電性液晶組成物の応答を高
速化させることかできる。また、−数式（１）で表わさ
れる光学活性化合物は、−数式（１）において、Ｚかモ
ノ又はジ又はトリフルオロメチル基のいずれら用いるこ
とかできるか、この中でらＺがトリフルオロメチル基の
ものが特に好ましい。
これらの化合物の添加量は０１〜３０重量％が好ましく
、０．５〜１０％が特に好ましい。添加量が３０％より
多い場合には添加した化合物が強誘電液晶組成物中で結
晶化する、スメクチックＣ相の上限温度が低下する、な
どの実用上の問題が生じる場合が多く、添加量か０１％
以下では応答速度に対して十分な効果が得られない。
、０．５〜１０％が特に好ましい。添加量が３０％より
多い場合には添加した化合物が強誘電液晶組成物中で結
晶化する、スメクチックＣ相の上限温度が低下する、な
どの実用上の問題が生じる場合が多く、添加量か０１％
以下では応答速度に対して十分な効果が得られない。
式（ＩＩ）の定義における直鎖または分枝鎖で１〜１５
の炭素数を有するアルキル基は、メチル、エチル、プロ
ピル、ｌ−プロピル、ブチル、ｉブチル、ペンチル、ｌ
−又は２−メチルブチル、ヘキシル、１−又は３−メチ
ルペンチル、ヘプチル、１−又は４−メチルノニル、オ
クチル、１メチルへブチル、ノニル、Ｉ−又は６−メチ
ルオクチル、デンル、■−メチルノニル、ウンデシル、
１−メチルデノル、ドデシル、１−メチルウンデシルな
どが含まれる。これらのアルキル基またはアルキルオキ
シ基中で炭素鎖に不斉炭素か含まれてもよい。また、こ
れらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の１つ以上
の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ノアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキノ基、な
どで置換されていてらよい。
の炭素数を有するアルキル基は、メチル、エチル、プロ
ピル、ｌ−プロピル、ブチル、ｉブチル、ペンチル、ｌ
−又は２−メチルブチル、ヘキシル、１−又は３−メチ
ルペンチル、ヘプチル、１−又は４−メチルノニル、オ
クチル、１メチルへブチル、ノニル、Ｉ−又は６−メチ
ルオクチル、デンル、■−メチルノニル、ウンデシル、
１−メチルデノル、ドデシル、１−メチルウンデシルな
どが含まれる。これらのアルキル基またはアルキルオキ
シ基中で炭素鎖に不斉炭素か含まれてもよい。また、こ
れらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の１つ以上
の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ノアノ
基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキノ基、な
どで置換されていてらよい。
一般式（ＩＩ）の化合物は例えば、Ｚａｓｃｈｋｅ、Ｈ
３ｃｈｕｂｅｒｔ 、Ｈ，；Ｋｕｓｃｈｅｌ 、 Ｆ、
；Ｄｉｎｇｅｒ、Ｐ、 ；Ｄｅｍｕｓ 、Ｄ、 ：Ｄ
ＤＲＷＰ９５８９２に準じて合成することが出来る。
３ｃｈｕｂｅｒｔ 、Ｈ，；Ｋｕｓｃｈｅｌ 、 Ｆ、
；Ｄｉｎｇｅｒ、Ｐ、 ；Ｄｅｍｕｓ 、Ｄ、 ：Ｄ
ＤＲＷＰ９５８９２に準じて合成することが出来る。
式（ＩＩ）の化合物は、安定なスメクチックＣ相を示す
ので、式（Ｉ）の化合物に添加することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、応答速度の速い
強誘電性液晶組成物を作成することができる。この化合
物（ＩＩ）の濃度は通常３０〜９９％か好ましく、特に
は５０〜８５％が好ましい。
ので、式（Ｉ）の化合物に添加することにより、カイラ
ルスメクチックＣ相の温度範囲が広く、応答速度の速い
強誘電性液晶組成物を作成することができる。この化合
物（ＩＩ）の濃度は通常３０〜９９％か好ましく、特に
は５０〜８５％が好ましい。
式（ＩＩＩ）の定義における直鎖または分枝鎖でｌ〜１
５の炭素数を有するアルギル基は、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｌブチル、ペンチル、
１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、■−又は３−メ
チルペンチル、ヘプチル、１−又は４−メチルヘキシル
、オクチル、ｌメチルへブチル、ノニル、１−又は６−
メチルオクチル、デノル、１−メチルノニル、ウンデシ
ル、１−メチルデノル、ドデシル、■−メチルウンデノ
ルなどが含まれる。これらのアルキル基またはアルキル
オキシ基中て炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。また
、これらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の１つ
以−Ｌの水素原子かフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ンアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキン
基、などで置換されていてもよい。
５の炭素数を有するアルギル基は、メチル、エチル、プ
ロピル、ｉ−プロピル、ブチル、ｌブチル、ペンチル、
１−又は２−メチルブチル、ヘキシル、■−又は３−メ
チルペンチル、ヘプチル、１−又は４−メチルヘキシル
、オクチル、ｌメチルへブチル、ノニル、１−又は６−
メチルオクチル、デノル、１−メチルノニル、ウンデシ
ル、１−メチルデノル、ドデシル、■−メチルウンデノ
ルなどが含まれる。これらのアルキル基またはアルキル
オキシ基中て炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。また
、これらのアルキル基またはアルキルオキシ基中の１つ
以−Ｌの水素原子かフッ素原子、塩素原子、臭素原子、
ンアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、メトキン
基、などで置換されていてもよい。
一般式（ＩＩ［）の化合物は、例えば、Ｇｒａｙ、Ｇ胃
：Ｇｏｏｄｂｙ、 Ｊ、Ｌ ：Ｍｏｌ 、Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 ３７．１５７ 、 （１９７６
）に準じて合成できる。
：Ｇｏｏｄｂｙ、 Ｊ、Ｌ ：Ｍｏｌ 、Ｃｒｙｓｔ、
Ｌｉｑ、Ｃｒｙｓｔ、 ３７．１５７ 、 （１９７６
）に準じて合成できる。
式（１）の化合物はカイラルスメクチックＣ相の上限温
度を上昇させ、ネマチック相の温度範囲を広げ、結晶化
温度を低下させるのに有効であり、通常５〜９９重呈％
、特には１０〜４５重呈％含有することが好ましい。式
（ＩＩＩ）の化合物の濃度が低いと添加による効果が十
分でなく、逆に濃度が高いと低温での結晶化、粘度の上
昇など好ましくない現象が生じてくる。
度を上昇させ、ネマチック相の温度範囲を広げ、結晶化
温度を低下させるのに有効であり、通常５〜９９重呈％
、特には１０〜４５重呈％含有することが好ましい。式
（ＩＩＩ）の化合物の濃度が低いと添加による効果が十
分でなく、逆に濃度が高いと低温での結晶化、粘度の上
昇など好ましくない現象が生じてくる。
なお、前記強誘電性液晶組成物は式（＋） （ＩＩ）（
ＩＩＩ）の化合物以外の化合物を適宜添加して作成して
も良い。
ＩＩＩ）の化合物以外の化合物を適宜添加して作成して
も良い。
（ホ）作用
式（１）で表される化合物がその強誘電性液晶組成物の
自発分極を増大させて応答速度を高速化させ、 式（Ｉｌ）で表される化合物が前記組成物のカイラルス
メクチックＣ相を呈する温度範囲を広げ、粘度を低下さ
せ、 式（ＩＩ［）で表される化合物が前記組成物のカイラル
スメクチックＣ相およびネマチック相の温度範囲を広げ
、チルト角度を増大させる。
自発分極を増大させて応答速度を高速化させ、 式（Ｉｌ）で表される化合物が前記組成物のカイラルス
メクチックＣ相を呈する温度範囲を広げ、粘度を低下さ
せ、 式（ＩＩ［）で表される化合物が前記組成物のカイラル
スメクチックＣ相およびネマチック相の温度範囲を広げ
、チルト角度を増大させる。
これらの化合物を適切な割合で混合することにより、各
種性能のバランスのとれた強誘電性液晶組成物を作成す
ることかできる。
種性能のバランスのとれた強誘電性液晶組成物を作成す
ることかできる。
また更にこの発明は、１対の電極間に、この発明の強誘
電性液晶組成物を用いた液晶素子を提供することが出来
る。この液晶素子は、液晶組成物にこの発明の上記強誘
電性液晶組成物用いること以外は、当該分野で公知の材
料をそのまま用いて公知の構成とすることができる。セ
ル厚は通常０８から１００μｍが好ましく、特に１．２
から６０μｍが好ましい。このような液晶素子は液晶表
示素子以外にも、例えば液晶ツヤツタとして特に好まし
いものである。
電性液晶組成物を用いた液晶素子を提供することが出来
る。この液晶素子は、液晶組成物にこの発明の上記強誘
電性液晶組成物用いること以外は、当該分野で公知の材
料をそのまま用いて公知の構成とすることができる。セ
ル厚は通常０８から１００μｍが好ましく、特に１．２
から６０μｍが好ましい。このような液晶素子は液晶表
示素子以外にも、例えば液晶ツヤツタとして特に好まし
いものである。
以下実施例によりこの発明の詳細な説明するが、これに
よりこの発明は限定されるものではない。
よりこの発明は限定されるものではない。
（へ）実施例
合成例１（化合物Ｎｏ、４）
（Ｒ） −４’ −ｎ−オクチルオキノーピフェニル−
４−カルホ゛ン酸−２．２．２−トリフルオロ１−（２
−ヘキシル−（ＩＳ、２Ｒ）−（トランス）−ンクロプ
ロビル）エチルエステルの製造４ −ｎ−才クチルオキ
シ−ビフェニル−４カルホン酸０．５ｇ（１，５ミリモ
ル）に５塩化リン０．４ｇ（１，９ミリモル）を加え、
加熱して反応させる。減圧蒸留によりＰＯＣＬ及び過剰
の５塩化リンを完全に除去し、４°−ｎ−オクチルオキ
ノービフェニル−４−カルボン酸クロリドを得た。次に
、（Ｒ）−２，２，１−トリフルオロ−１−（２−へキ
ノルー（ＩＳ、２Ｒ）−（Ｊランス）−シクロプロピル
）エタノール０３ｇ（１５ミリモル）をトルエンｌ Ｏ
ｍ ｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０５ｇ （２ミ
リモル）を加え反応させる。未反応水素化ナトリウムを
濾過により取り除きナトリウム（Ｒ）−２，２，１−１
−リフルオロ−１−（２−へキシル−（ＩＳ、２Ｒ）（
トランス）−シクロプロピル）エトキシドを得た。１０
ｍ１のトルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で１
２時間放置した後、８０°Ｃに加温し、そのまま３時間
保ってから冷却する。その後、蒸留水に加え、エーテル
で抽出する。エーテル層を水て洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾
燥する。エーテルを留去し、残留物を液体クロマトグラ
フィー（カラム：Ｃ１０＝ｓｉｌｉｃａ、移動相溶媒、
メタノール）で精製し、目的とする（Ｒ）−４′−ｎオ
クチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸２．２．２
−トリフルオロ−■−（２−へキシル＝（＋、Ｓ、２ｒ
（）−（トランス）−シクロプロピル）エチルエステル
を得た。
４−カルホ゛ン酸−２．２．２−トリフルオロ１−（２
−ヘキシル−（ＩＳ、２Ｒ）−（トランス）−ンクロプ
ロビル）エチルエステルの製造４ −ｎ−才クチルオキ
シ−ビフェニル−４カルホン酸０．５ｇ（１，５ミリモ
ル）に５塩化リン０．４ｇ（１，９ミリモル）を加え、
加熱して反応させる。減圧蒸留によりＰＯＣＬ及び過剰
の５塩化リンを完全に除去し、４°−ｎ−オクチルオキ
ノービフェニル−４−カルボン酸クロリドを得た。次に
、（Ｒ）−２，２，１−トリフルオロ−１−（２−へキ
ノルー（ＩＳ、２Ｒ）−（Ｊランス）−シクロプロピル
）エタノール０３ｇ（１５ミリモル）をトルエンｌ Ｏ
ｍ ｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０５ｇ （２ミ
リモル）を加え反応させる。未反応水素化ナトリウムを
濾過により取り除きナトリウム（Ｒ）−２，２，１−１
−リフルオロ−１−（２−へキシル−（ＩＳ、２Ｒ）（
トランス）−シクロプロピル）エトキシドを得た。１０
ｍ１のトルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で１
２時間放置した後、８０°Ｃに加温し、そのまま３時間
保ってから冷却する。その後、蒸留水に加え、エーテル
で抽出する。エーテル層を水て洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾
燥する。エーテルを留去し、残留物を液体クロマトグラ
フィー（カラム：Ｃ１０＝ｓｉｌｉｃａ、移動相溶媒、
メタノール）で精製し、目的とする（Ｒ）−４′−ｎオ
クチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸２．２．２
−トリフルオロ−■−（２−へキシル＝（＋、Ｓ、２ｒ
（）−（トランス）−シクロプロピル）エチルエステル
を得た。
合成例２ （化合物Ｎｏ、２）
（Ｓ） −４’ −ｎ−オクチルオキノービフェニル−
４−カルホン酸−１−トリフルオロメチル（２−カルボ
ン酸エチル）−エチルエステルの製造 ４゛−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４カルボン酸
０．５ｇ （１，５ミリモル）に５塩化リン０．４ｇ（
１，９ミリモル）を加え、加熱して反応させる。減圧蒸
留によりＰＯＣｌ３及び過剰の５塩化リンを完全に除去
し、４゛−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボン酸クロリドを得た。これをピリジンに溶解し、（Ｓ
’）−１トリフリオロメチル−（２−カルボン酸エチル
）エタノール０．３０ｇ （１，５ミリモル）を加える
。室温で１２時間放置し１こ後、８０℃に加温し、その
まま３時間保ってから冷却する。その後、ＨＣＩ水溶液
に加え、ジエチルエーテルで抽出する。エーテル層をＮ
ａ ＨＣ○３水溶液、次いで水て洗い、Ｎａ、Ｓｏ、
で乾燥する。ジエチルエーテルを留去し、残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒 クロロフォルム）で精製
し、目的とする（Ｓ）−４°−ｎ−オクチルオキンーヒ
フェニル４−カルボン酸−１−トリフルオロメチル−（
２カルボン酸エチル）−エチルエステルを得た。
４−カルホン酸−１−トリフルオロメチル（２−カルボ
ン酸エチル）−エチルエステルの製造 ４゛−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４カルボン酸
０．５ｇ （１，５ミリモル）に５塩化リン０．４ｇ（
１，９ミリモル）を加え、加熱して反応させる。減圧蒸
留によりＰＯＣｌ３及び過剰の５塩化リンを完全に除去
し、４゛−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カル
ボン酸クロリドを得た。これをピリジンに溶解し、（Ｓ
’）−１トリフリオロメチル−（２−カルボン酸エチル
）エタノール０．３０ｇ （１，５ミリモル）を加える
。室温で１２時間放置し１こ後、８０℃に加温し、その
まま３時間保ってから冷却する。その後、ＨＣＩ水溶液
に加え、ジエチルエーテルで抽出する。エーテル層をＮ
ａ ＨＣ○３水溶液、次いで水て洗い、Ｎａ、Ｓｏ、
で乾燥する。ジエチルエーテルを留去し、残留物をカラ
ムクロマトグラフィー（溶媒 クロロフォルム）で精製
し、目的とする（Ｓ）−４°−ｎ−オクチルオキンーヒ
フェニル４−カルボン酸−１−トリフルオロメチル−（
２カルボン酸エチル）−エチルエステルを得た。
合成例３（化合物Ｎｏ、５）
（Ｓ）−４°−ｎ−才クチルオキノービフェニル−４−
カルホン酸−１−トリフルオロメチル３−フェニル−（
トランス）−２−プロペニルエステルの製造 ４ −ｎ−オフデルオキノービフェニル−４カルボン酸
０．５ｇ（１，５ミリモル）に５塩化リン０．４ｇ （
１，９ミリモル）を加え、加熱して反応させる。減圧蒸
留によりＰｏＣｌ３及び過剰の５塩化リンを完全に除去
し、４゛−ｎ−オクヂルオキノーヒフェニルー４−カル
ホン酸クロリドを得た。次に、（Ｓ）−１−トリフリオ
ワメチル−３−フェニル−（トランス）−２−プロペニ
ルアルコール０．３ｇ （１，５ミリモル）をトルエン
ｌ Ｏｍ ｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０５ｇ（
２ミリモル）を加え反応させる。未反応水素化ナトリウ
ムを濾過により取り除きナトリウム（Ｓ）−１−トリフ
ルオロメチル−３−フェニル（トランス）−２−プロペ
ニルアルコールドを得た。Ｉ Ｏｍ ｌのトルエンに溶
解した酸クロリドを加え、室温で１２時間放置した後、
８０℃に加温し、そのまま３時間保ってから冷却する。
カルホン酸−１−トリフルオロメチル３−フェニル−（
トランス）−２−プロペニルエステルの製造 ４ −ｎ−オフデルオキノービフェニル−４カルボン酸
０．５ｇ（１，５ミリモル）に５塩化リン０．４ｇ （
１，９ミリモル）を加え、加熱して反応させる。減圧蒸
留によりＰｏＣｌ３及び過剰の５塩化リンを完全に除去
し、４゛−ｎ−オクヂルオキノーヒフェニルー４−カル
ホン酸クロリドを得た。次に、（Ｓ）−１−トリフリオ
ワメチル−３−フェニル−（トランス）−２−プロペニ
ルアルコール０．３ｇ （１，５ミリモル）をトルエン
ｌ Ｏｍ ｌに溶解し、水素化ナトリウム０．０５ｇ（
２ミリモル）を加え反応させる。未反応水素化ナトリウ
ムを濾過により取り除きナトリウム（Ｓ）−１−トリフ
ルオロメチル−３−フェニル（トランス）−２−プロペ
ニルアルコールドを得た。Ｉ Ｏｍ ｌのトルエンに溶
解した酸クロリドを加え、室温で１２時間放置した後、
８０℃に加温し、そのまま３時間保ってから冷却する。
その後、蒸留水に加え、エーテルで抽出する。エーテル
層を水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。二一テルを留
去し、残留物を液体クロマトグラフィー（カラム：Ｃ１
８−５ｉｌｉｃａ、移動相溶媒：メタノール）で精製し
、目的とする（Ｓ） −４，’ −ｎオクチルオキシ−
ビフェニル−４−カルホン酸ｌ−トリフルオロメチル−
３−フェニル−（トランス）−２−プロペニルエステル
を得た。
層を水で洗い、Ｎａ２ＳＯ４で乾燥する。二一テルを留
去し、残留物を液体クロマトグラフィー（カラム：Ｃ１
８−５ｉｌｉｃａ、移動相溶媒：メタノール）で精製し
、目的とする（Ｓ） −４，’ −ｎオクチルオキシ−
ビフェニル−４−カルホン酸ｌ−トリフルオロメチル−
３−フェニル−（トランス）−２−プロペニルエステル
を得た。
合成例４（化合物Ｎ０６）
（Ｒ）−４°−ｎ−オクチルオキノー上フェニル−４−
カルホン酸−１−トリフルオロメチル３−フェニル−（
ンス）−２−プロペニルエステルの製造 合成例３において、（Ｓ）−１−１−リフリオロメチル
ー３−フェニル−（トランス）−１−プロペニルアルコ
ール０．３ｇ（１，５ミリモル）を用いる代わりに（Ｒ
）−１−トリフリオロメチル３−フェニル−（ンス）−
２−プロペニルアルコール０．３ｇ（１，５ミリモル）
を用いこの他合成例３と同様にして（Ｒ）−４’ −ｎ
−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸＝１−
トリフルオロメチル−３−フェニル （ンス） プロペニルエステルを得た。
カルホン酸−１−トリフルオロメチル３−フェニル−（
ンス）−２−プロペニルエステルの製造 合成例３において、（Ｓ）−１−１−リフリオロメチル
ー３−フェニル−（トランス）−１−プロペニルアルコ
ール０．３ｇ（１，５ミリモル）を用いる代わりに（Ｒ
）−１−トリフリオロメチル３−フェニル−（ンス）−
２−プロペニルアルコール０．３ｇ（１，５ミリモル）
を用いこの他合成例３と同様にして（Ｒ）−４’ −ｎ
−オクチルオキシ−ビフェニル−４−カルボン酸＝１−
トリフルオロメチル−３−フェニル （ンス） プロペニルエステルを得た。
合成例５（化合物Ｎｏ、３）
（Ｓ）−４′−ｎ−オクチルオキシ−ビフェニル−４−
カルボン酸−１−トリフルオロメチル３−フェニル−プ
ロピルエステルの製造４°−ｎ−オクヂルオキノーヒフ
ェニルー４カルホノ酸０．５ｇ（１，５ミリモル）に５
塩化リン０．４ｇ （１，９ミリモル）を加え、加熱し
て反応させる。減圧蒸留によりＰＯＣ１３及び過剰の５
塩化リンを完全に除去し、４゛−ｎ−オクチルオキシ−
ビフェニル−４−カルホン酸クロリドを得た。次に、（
Ｓ）−１−）リフリオロメチルー３−フェニループロピ
ルアルコール０３ｇ（１５ミリモル）をトルエン１０ｍ
１に溶解し、水素化ナトリウム０．０５ｇ（２ミリモル
）を加え反応させる。未反応水素化ナトリウムを濾過に
より取り除きナトリウム（Ｓｌ）−１１−リフルオロメ
チル−３〜フェニル−プロピルアルコキシドを得た。１
０ｍ１のトルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で
１２時間放置した後、８０°Ｃに加温し、そのまま３時
間保ってから冷却する。その後、蒸留水に加え、エーテ
ルで抽出する。エーテル層を水で洗い、Ｎ ａ ２ Ｓ
Ｏ４で乾燥する。エーテルを留去し、残留物を液体ク
ロマトグラフィー（カラム：Ｃｌ８−ｓ ｉ ｌ ｉｃ
ａ、移動相溶媒メタノール）で精製し、目的とする（Ｓ
） −４ｎ−オクチルオキソ−ビフェニル−４−カルホ
ン酸−１−トリフルオロメチル−３−フェニルプロピル
エステルを得た。
カルボン酸−１−トリフルオロメチル３−フェニル−プ
ロピルエステルの製造４°−ｎ−オクヂルオキノーヒフ
ェニルー４カルホノ酸０．５ｇ（１，５ミリモル）に５
塩化リン０．４ｇ （１，９ミリモル）を加え、加熱し
て反応させる。減圧蒸留によりＰＯＣ１３及び過剰の５
塩化リンを完全に除去し、４゛−ｎ−オクチルオキシ−
ビフェニル−４−カルホン酸クロリドを得た。次に、（
Ｓ）−１−）リフリオロメチルー３−フェニループロピ
ルアルコール０３ｇ（１５ミリモル）をトルエン１０ｍ
１に溶解し、水素化ナトリウム０．０５ｇ（２ミリモル
）を加え反応させる。未反応水素化ナトリウムを濾過に
より取り除きナトリウム（Ｓｌ）−１１−リフルオロメ
チル−３〜フェニル−プロピルアルコキシドを得た。１
０ｍ１のトルエンに溶解した酸クロリドを加え、室温で
１２時間放置した後、８０°Ｃに加温し、そのまま３時
間保ってから冷却する。その後、蒸留水に加え、エーテ
ルで抽出する。エーテル層を水で洗い、Ｎ ａ ２ Ｓ
Ｏ４で乾燥する。エーテルを留去し、残留物を液体ク
ロマトグラフィー（カラム：Ｃｌ８−ｓ ｉ ｌ ｉｃ
ａ、移動相溶媒メタノール）で精製し、目的とする（Ｓ
） −４ｎ−オクチルオキソ−ビフェニル−４−カルホ
ン酸−１−トリフルオロメチル−３−フェニルプロピル
エステルを得た。
合成例６（化合物Ｎｏ、１）
（Ｓ）−４，−（）ランス−４°−ｎ−ペンチルシクロ
ヘキノル）−２−フルオロ−安、’１． 香酸１−）リ
フルオロメチル−ノニルエステルの製造（トランス−４ ペンチル−シクロ ヘキシル）−２−フルオロ−安息香酸０．５ｇ（１５ミ
リモル）に５塩化リン０．４ｇ（１，９ミリモル）を加
え、加熱して反応させる。減圧蒸留によりＰＯＣｌ３及
び過剰の５塩化リンを完全に除去し、４−（トランス−
４°−ｎ−ベンチルンクロヘキノル）−２−フルオロ−
安息香酸クロリドを得た。次に、（Ｓ）−１−１リフル
オロメチル−ノニルアルコール０．３ｇ （１，５ミリ
モル）をトルエンＩ Ｏｍ ｌに溶解し、水素化ナトリ
ウム０．０５ｇ（２ミリモル）を加え反応させる。
ヘキノル）−２−フルオロ−安、’１． 香酸１−）リ
フルオロメチル−ノニルエステルの製造（トランス−４ ペンチル−シクロ ヘキシル）−２−フルオロ−安息香酸０．５ｇ（１５ミ
リモル）に５塩化リン０．４ｇ（１，９ミリモル）を加
え、加熱して反応させる。減圧蒸留によりＰＯＣｌ３及
び過剰の５塩化リンを完全に除去し、４−（トランス−
４°−ｎ−ベンチルンクロヘキノル）−２−フルオロ−
安息香酸クロリドを得た。次に、（Ｓ）−１−１リフル
オロメチル−ノニルアルコール０．３ｇ （１，５ミリ
モル）をトルエンＩ Ｏｍ ｌに溶解し、水素化ナトリ
ウム０．０５ｇ（２ミリモル）を加え反応させる。
未反応水素化ナトリウムを濾過により取り除きナトリウ
ム（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−ノニルアルコキシ
ドを得た。１０ ｍ ｌのトルエンに溶解した酸クロリ
ドを加え、室温で１２時間放置した後、８０°Ｃに加温
し、そのまま３時間保ってから冷却する。その後、蒸留
水に加え、エーテルで抽出する。エーテル層を水で洗い
、Ｎａ２５ｏ、で乾燥する。エーテルを留去し、残留物
を液体クロマトグラフィー（カラム：Ｃ１３−５ｉ ｌ
ｉｃａ移動相溶媒・メタノール）で精製し、目的とす
る（Ｓ）−４−（１−ランス−４°−ｎ−ベンチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロ−安Ｇ、香酸−１トリフル
オロメチル−ノニルエステルを得た。
ム（Ｓ）−１−トリフルオロメチル−ノニルアルコキシ
ドを得た。１０ ｍ ｌのトルエンに溶解した酸クロリ
ドを加え、室温で１２時間放置した後、８０°Ｃに加温
し、そのまま３時間保ってから冷却する。その後、蒸留
水に加え、エーテルで抽出する。エーテル層を水で洗い
、Ｎａ２５ｏ、で乾燥する。エーテルを留去し、残留物
を液体クロマトグラフィー（カラム：Ｃ１３−５ｉ ｌ
ｉｃａ移動相溶媒・メタノール）で精製し、目的とす
る（Ｓ）−４−（１−ランス−４°−ｎ−ベンチルシク
ロヘキシル）−２−フルオロ−安Ｇ、香酸−１トリフル
オロメチル−ノニルエステルを得た。
実施例１
第２表に示す組成のノンカイラルスメクチックＣ相液晶
組成物Ｎｏ、７〜９を作成し１こ。液晶組成物Ｎｏ。
組成物Ｎｏ、７〜９を作成し１こ。液晶組成物Ｎｏ。
１に合成例に示した第１表に示す化合物Ｎｏ１〜６をそ
れぞれ２〜１０重量％添加して第３表に示す強誘電性液
晶組成物Ｎｏ、１０〜１９を作成し１こ。
れぞれ２〜１０重量％添加して第３表に示す強誘電性液
晶組成物Ｎｏ、１０〜１９を作成し１こ。
２枚のガラス基板上にＩＴ○膜を形成し、更にＳ ｉ
Ｏｅを形成し、ＰＩ膜又はＰＶＡ膜を塗布し、ラビング
した。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一
になるようにセル厚１〜３μｍで張り合わせ、第３表に
示す強誘電性液晶組成物をそれぞれを注入した。注入後
いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度にセル
を加熱し、その後１℃／ｍｉｎでスメクチック相か発現
するまで冷却することにより良好な配向を有する強誘電
性液晶素子を得た。この強誘電性液晶素子の特性を第３
表に示す。なお、応答速度は■Ｐ、□ｐ−１０ｖ／μｍ
の矩形波電圧を印加したときの、電圧印加時から透過光
量が５０％変化するまでの時間とした。結果を第３表に
示す。
Ｏｅを形成し、ＰＩ膜又はＰＶＡ膜を塗布し、ラビング
した。次にこの２枚のガラス基板をラビング方向が同一
になるようにセル厚１〜３μｍで張り合わせ、第３表に
示す強誘電性液晶組成物をそれぞれを注入した。注入後
いったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度にセル
を加熱し、その後１℃／ｍｉｎでスメクチック相か発現
するまで冷却することにより良好な配向を有する強誘電
性液晶素子を得た。この強誘電性液晶素子の特性を第３
表に示す。なお、応答速度は■Ｐ、□ｐ−１０ｖ／μｍ
の矩形波電圧を印加したときの、電圧印加時から透過光
量が５０％変化するまでの時間とした。結果を第３表に
示す。
第３表から分かるように高速応答性か得られた。
また、これらの強誘電性液晶組成物においては光学活性
化合物の濃度か２から１０重量％と低いのでネマチンク
相での螺旋ピッチがセル厚に比べて長く、良好な配向性
が得られた。
化合物の濃度か２から１０重量％と低いのでネマチンク
相での螺旋ピッチがセル厚に比べて長く、良好な配向性
が得られた。
これらの強誘電性液晶組成物は良好な配向性が得られ、
また応答速度ら速いので、大容量の強誘電性液晶素子に
適用できる。
また応答速度ら速いので、大容量の強誘電性液晶素子に
適用できる。
（ト）発明の効果
このように本発明においては性格の異なる化合物を組み
合わせて用いることにより、化合物（Ｉ）〜（Ｉｔｌ）
の内の１種だけを用いたのでは得られない良好な特性の
強誘電性液晶組成物を作成てきる。
合わせて用いることにより、化合物（Ｉ）〜（Ｉｔｌ）
の内の１種だけを用いたのでは得られない良好な特性の
強誘電性液晶組成物を作成てきる。
すなわち、カイラルスメクチックＣ相の温度範囲が広く
、高速応答性を示し、か゛つ、チルト角の大きな強誘電
性液晶組成物及びそれを用いた高性能の強誘電性液晶素
子を作成できる。
、高速応答性を示し、か゛つ、チルト角の大きな強誘電
性液晶組成物及びそれを用いた高性能の強誘電性液晶素
子を作成できる。
（以下余白）
第１表 カイラル化合物
化合物Ｎ。
構造式
％式％
第２表 ノンカイラル組成物（重量％）組成物
Ｃ７Ｈ０５−◎−◎−０Ｃ７Ｈ，５
Ｃ７Ｈ１５−◎−◎−０Ｃ１ｌＨ１７
Ｃ７Ｈ，−◎〜◎−０Ｃ９Ｈ８８
Ｃ，Ｈ，、−◎−◎−ＯＣ，）ｌ、□
ＣＪ１７−◎−◎−ＯＣ，ｏＨ。
Ｃ９Ｌｓ−Ｏ’−◎−０Ｃ６Ｈ１３
Ｃ８Ｈ１［ｌ−◎−◎−０ＣａＬ７
Ｃ，Ｈ，，０−◎−◎−ＯＣ，Ｈ，ＣＩ（Ｃ）１３）Ｃ
ＱＩＩ５Ｃ，Ｈ，７＝ウー◎−０ＣＪｅＣＨ（ＣＨ３）
ＣＪ５Ｃ，Ｈ，、−◎−◎−◎−０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ２Ｈ５Ｃ−１（、？−Ｑ−◎−０ＣＯＣＨ，ＣＨ（
ＣＨ３）Ｃ，ＨＩ３Ｃ，Ｈ，７−◎−◎−◎−０ＣＯＣ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５Ｃ，Ｈ，、Ｏ−◎−ＣＯＯ−◎−
０Ｃ６Ｈ１３ｃａｎ＋ｔｏ−◎−◎−ＣＯＯＣ３Ｈ１Ｃ
ＩＯＨ２１０−◎−ＣＯＯ−◎−〇−Ｃ６Ｈ１ｌＣ，Ｈ
，，０−Ｏ−ＣＯＯ−◎−０ＣＢＨ１７ｏ７ ０ Ｏ Ｎｏ、８
ＱＩＩ５Ｃ，Ｈ，７＝ウー◎−０ＣＪｅＣＨ（ＣＨ３）
ＣＪ５Ｃ，Ｈ，、−◎−◎−◎−０ＣＨ２ＣＨ（ＣＨ３
）Ｃ２Ｈ５Ｃ−１（、？−Ｑ−◎−０ＣＯＣＨ，ＣＨ（
ＣＨ３）Ｃ，ＨＩ３Ｃ，Ｈ，７−◎−◎−◎−０ＣＯＣ
Ｈ（ＣＨ３）Ｃ２Ｈ５Ｃ，Ｈ，、Ｏ−◎−ＣＯＯ−◎−
０Ｃ６Ｈ１３ｃａｎ＋ｔｏ−◎−◎−ＣＯＯＣ３Ｈ１Ｃ
ＩＯＨ２１０−◎−ＣＯＯ−◎−〇−Ｃ６Ｈ１ｌＣ，Ｈ
，，０−Ｏ−ＣＯＯ−◎−０ＣＢＨ１７ｏ７ ０ Ｏ Ｎｏ、８
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって、直鎖又は
分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基又はアル
キルオキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼は▲
数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学
式、表等があります▼、Ｘは単結合又はビニル基又はシ
クロプロピレン基、Ｙは−ＣＨ＿２−または−ＣＯＯ−
、Ｚはモノ又はジ又はトリフルオロメチル基、ｍは０か
ら１５までの整数を示す。）で表される化合物の少なく
とも一種と、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４は直鎖または枝分かれの炭素数
１〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、ｋ
は０または１の整数を示す。）で表される化合物の少な
くとも一種とを含有することを特徴とする強誘電性液晶
組成物。 ２、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって、直鎖又は
分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基又はアル
キルオキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼は▲
数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学
式、表等があります▼、Ｘは単結合又はビニル基又はシ
クロプロピレン基、Ｙは−ＣＨ＿２−または−ＣＯＯ−
、Ｚはモノ又はジ又はトリフルオロメチル基、ｍは０か
ら１５までの整数を示す。）で表される化合物の少なく
とも一種と、 一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は同一又は異なって直鎖又は
分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基、又はア
ルキルオキシ基を示し、▲数式、化学式、表等がありま
す▼および▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞ
れ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、ｌ、ｍ、およびｎはそ
れぞれ０又は１の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉
炭素原子であることを示す。尚、ｌ、ｍ、ｎの和は１、
２、または３である。）で表される化合物の少なくとも
一種とを含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物
。 ３．一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２は同一又は異なって、直鎖又は
分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基又はアル
キルオキシ基、▲数式、化学式、表等があります▼は▲
数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
は▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学
式、表等があります▼、Ｘは単結合又はビニル基又はシ
クカプロピレン基、Ｙは−ＣＨ＿２−または−ＣＯＯ−
、Ｚはモノ又はジ又はトリフルオロメチル基、ｍは０か
ら１５までの整数を示す。）で表される化合物の少なく
とも一種と、 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｒ＾３、Ｒ＾４は直鎖または枝分かれの炭素数
１〜１５のアルキル基又はアルキルオキシ基を示し、ｋ
は０または１の整数を示す。）で表される化合物の少な
くとも一種及び一般式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （式中、Ｒ＾５及びＲ＾６は同一又は異なって直鎖又は
分枝鎖で１〜１５の炭素数を有するアルキル基、又はア
ルキルオキシ基を示し、▲数式、化学式、表等がありま
す▼および▲数式、化学式、表等があります▼はそれぞ
れ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化
学式、表等があります▼を示し、ｌ、ｍ、およびｎはそ
れぞれ０又は１の整数を示し、＊はその炭素原子が不斉
炭素原子であることを示す。尚、ｌ、ｍ、ｎの和は１、
２、または３である。）で表される化合物の少なくとも
一種とを含有することを特徴とする強誘電性液晶組成物
。 ４、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に強誘電
性液晶層を有する強誘電性液晶素子において、該強誘電
性液晶が請求項１〜３記載のいずれかの強誘電性液晶組
成物である液晶素子。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2204851A JPH0488080A (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 |
| EP19910306856 EP0469800A3 (en) | 1990-07-30 | 1991-07-26 | Ferroelectric liquid crystal composition and liquid crystal device comprising the same |
| KR1019910013051A KR920002743A (ko) | 1990-07-30 | 1991-07-29 | 강유전성 액정조성물 및 이를 구성하는 액정장치 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2204851A JPH0488080A (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0488080A true JPH0488080A (ja) | 1992-03-19 |
Family
ID=16497449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2204851A Pending JPH0488080A (ja) | 1990-07-30 | 1990-07-30 | 強誘電性液晶組成物及び液晶素子 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0469800A3 (ja) |
| JP (1) | JPH0488080A (ja) |
| KR (1) | KR920002743A (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0293910B1 (en) * | 1987-06-04 | 1994-02-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal composition and liquid crystal device containing same |
| DE3812191A1 (de) * | 1988-04-13 | 1989-10-26 | Merck Patent Gmbh | Chirale oder achirale ringverbindungen |
| JPH0269440A (ja) * | 1988-09-05 | 1990-03-08 | Canon Inc | 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子 |
| DE69026123T2 (de) * | 1989-01-31 | 1996-11-07 | Sharp Kk | Optisch aktive Verbindung, Flüssigkristallzusammensetzung und Vorrichtung dafür |
-
1990
- 1990-07-30 JP JP2204851A patent/JPH0488080A/ja active Pending
-
1991
- 1991-07-26 EP EP19910306856 patent/EP0469800A3/en not_active Withdrawn
- 1991-07-29 KR KR1019910013051A patent/KR920002743A/ko not_active Application Discontinuation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR920002743A (ko) | 1992-02-28 |
| EP0469800A3 (en) | 1992-05-06 |
| EP0469800A2 (en) | 1992-02-05 |
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