JPS5959636A - ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル - Google Patents
３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニルInfo
- Publication number
- JPS5959636A JPS5959636A JP16910082A JP16910082A JPS5959636A JP S5959636 A JPS5959636 A JP S5959636A JP 16910082 A JP16910082 A JP 16910082A JP 16910082 A JP16910082 A JP 16910082A JP S5959636 A JPS5959636 A JP S5959636A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- difluoro
- give
- liquid crystal
- compound shown
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- Granted
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
木うれ明１ｒ、Ｌ 、ｉＦのｌ’ｔル市ｙ方１ゞ）・を
示す１カッζ＝１．な（１に品物ｔ）↓に四する。 液晶表示素子は腟品物γｊ１が有する九学兄方性及び誘
）■℃異方Ｐ１を利用１后゛；−ものてイ）るが、−そ
の表７」（方式（ｌ？ＸはＴＮ型、１）ｉｌｌ；す、グ
２．１・・ポス）・型、１） Ａ Ｐ型、ホワイト・テ
ィラー型るど各ＪＩ＋１１の方式があり、それぞれの方
式（ｔこより［小川さハる７１γ、晶物質に要求される
ｌ′ｌ；ｌｉ４、も異る。１・りえＵ、１′祿示素子の
イ（１す１ｊによって、＋’ｆ’ｊ品′１＝、シ目１と
１７でｉＦ’、ｚ ”Ｉｆ（５，Ｉ性力１′１：△εが
１１のものを必要としたり、ｆ′１のものをｌろ“□、
１．）、ｊとしブ（す、或ＶＪ： ’Ｃの中間的ｆ：ｒ
：ｌ的のものがＪ Ｌ ７’もすする。しかしいずれに
し王もｊ９１）１４さ′Ｉｌる／Ｉ：＋ｊ晶！Ｌｉり賀
ｔ：１−ｃきルタＱ）広い７．′、月ＩＪｌ ｉｊ ｊ
’１．囲で（（ダ晶相を示し、又水分、ｆ・・°（、空
気、光などりこ夕・１して安定で折、２、−ｃｌ・彎が
ある。功、在のととる）−１ｊ 、化合′吻でこの（−
１１：す榮件忙ずべて（１ｊ４たずものはなく、数４’
＋’）τの洩晶化イ’：ｒ１１７や非γｌ（＋１？＋化
汁′吻を混合して一応実用に耐え７ももの会・ｆ！ｊ−
Ｌいるσ〕が現状である。 ４１２近低１ｉ７＋（２０℃位）から６記（８（１”ｃ
位）斗で動作するような１１（晶ｔ（［成′吻が求〜’
）ｌ：）Ｊｔで
示す１カッζ＝１．な（１に品物ｔ）↓に四する。 液晶表示素子は腟品物γｊ１が有する九学兄方性及び誘
）■℃異方Ｐ１を利用１后゛；−ものてイ）るが、−そ
の表７」（方式（ｌ？ＸはＴＮ型、１）ｉｌｌ；す、グ
２．１・・ポス）・型、１） Ａ Ｐ型、ホワイト・テ
ィラー型るど各ＪＩ＋１１の方式があり、それぞれの方
式（ｔこより［小川さハる７１γ、晶物質に要求される
ｌ′ｌ；ｌｉ４、も異る。１・りえＵ、１′祿示素子の
イ（１す１ｊによって、＋’ｆ’ｊ品′１＝、シ目１と
１７でｉＦ’、ｚ ”Ｉｆ（５，Ｉ性力１′１：△εが
１１のものを必要としたり、ｆ′１のものをｌろ“□、
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し王もｊ９１）１４さ′Ｉｌる／Ｉ：＋ｊ晶！Ｌｉり賀
ｔ：１−ｃきルタＱ）広い７．′、月ＩＪｌ ｉｊ ｊ
’１．囲で（（ダ晶相を示し、又水分、ｆ・・°（、空
気、光などりこ夕・１して安定で折、２、−ｃｌ・彎が
ある。功、在のととる）−１ｊ 、化合′吻でこの（−
１１：す榮件忙ずべて（１ｊ４たずものはなく、数４’
＋’）τの洩晶化イ’：ｒ１１７や非γｌ（＋１？＋化
汁′吻を混合して一応実用に耐え７ももの会・ｆ！ｊ−
Ｌいるσ〕が現状である。 ４１２近低１ｉ７＋（２０℃位）から６記（８（１”ｃ
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【〜ている。！持に低温ｐｉｌｌにおけ
る粘；Ｕの１１（、いものＶｃｌつい′Ｃの彎求が大き
い。 本発明の化合ｌ吻ｅま、’ｌ’与ＶＣ低７／１Ａ ｌ’
：’： Ｖ（二Ｉ’ｓ ｋ Ｊ ２３７（’ｉ晶嵌示の
改善のためにイずべＩ７に用いることかできるものであ
る。 即ち、本発明は一般式 （」二人中Ｒ←［炭素）、グ１〜１０をイｆするアルキ
ル基又はγノ１コキ７ノー１，１を７ドす）テｉ、４わ
されル４３ 、４−シフ ル、＋ｉ 「、ｒ −４’
−１ｆｌ’、ｊ換ヒフェニルである。 木星間の３，４−ジフルオロ−４７−メクチルビフー１
１− ニルｌｄ ｊｒ、、ｐ、 ２５．１〜２６．Ｊ
’に Ｎ−工点一］９．５℃の七ノト口し′ツク）
’！；を晶化？、 ’ｊ：；：Ｉ＋であ？ｉｌｋ粘件な
グにめ計晶シ１）載物の一成分として使用することによ
り、ネマチック液晶ｉ辞ＩＩ！、範囲を低モ１．＾ｆｔ
！ＩＩ ＋−ζ拡げか：）Ｉｌｔ、粘１′１□な液晶組
成物をイ：することができる。 りぎに本発明の］ＪＬ’７造法について述べる。 −４−ｊ’ ３．４−ジフルＡ自フロモベンゼンを金楓
マグネノウムと反応させ：３．４−ジフルオロベンゼン
マグネ／ウムブロミドとし、これを４−１１″讐換／ク
ロへキザノンと反応させ−１３１４−ジフルオロ−（４
′−１ｒｃＪｉ／クロへギザノー１′−メール）べ／ゼ
ンとする。次にこれを（１４’ （’、ｆ水バカバカリ
ウム水して３．４−ジフルオロ−（４’ −ｉＪｇ、４
／クロヘギセン−１′−イル）ベンゼンとする。これを
クロラニルで脱水素して３．４−ジフルオロ−４’−ｌ
■”挨ビフェニルをイ：Ｉる。 以」二を化学式で示すと、次のようになる１、以下、実
施例により本発明の化合物のＪＪｊＪ造法及び１小用例
についてさらに詳、Ｉｌｌ Ｖｃ説明する。 実施例 （２，４−ジフルオロ−４′−オクチルビフェニルの製
造〕 削り状マグネ／ラム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つロフラスコに入れ、３，４−ジフルメロブロモベン
ゼン９．５ ＃ （０，０４９モル）をテトラビトロフ
ランに滑かした液２５＋１１７４を、Ｎ２気流中反応需
則を３５℃４テＰに１呆ち乃−からゆっくりとｊＦ、＋
ｌ・°［７ていくと反応して３時間でマグネ／ラムｔ
Ｊ、’ （ｆ：けてｐノーにηｋ）：３．４−ジフルオ
ロベンゼンマグネ／ウノ、プロミドを生じ−る。これに
４−オクチル／り「】ヘキサノンＢ、２．９ （０，０
３９モル）ヲテトンヒドロフランに溶かして５０ ｍｌ
としたものを、反応θ１λ１（１−を２０℃以下に１呆
らつつ速かにＭ’Ｆする。負、蝙下後１時間還？Ａ「、
させついで３Ｎ−塩酸１００ｎｌｌ！を加える１゜反応
液をｎ−ヘプタ７ ｋｌ）Ｏｉｌで８３回抽出１−．、
合わせた油層を洗液が中Ｖにになるまで水γノＩ： ｔ
〜、ｎ−ヘプタンを減ロミ留去する。残留しプＣ油４１
、ｌ向ｉｔ ３１４−ジフルオロ−（４′−オクチルシ
クロへキシル−１′−オール）ベンゼンであり、これに
（＋’、１１： ｆ’ｌ＋を水素カリウｌ、 ４１をＩ
Ｊｌｌえ、１４２爪流中Ｊ、６０℃で２時間脱水する。 冷却（ｌ Ｈ−ヘプタン２ ＋ｉｌ Ｏｍ ７を加え硫
「１安水素カリウムを瀘別し、ヘゲタン層欠σｒ’、
／Ｉ＆が中１（１−になる寸で水洗し、６’； ｌ）：
ｉ：’茫減１−ト留去する。残留物をｎ−へブタンとエ
タノールで１１■結晶してイｊｉらｉｌたのが３，４−
ジフルオロ−（４’−ｄクチルシクロヘキセン−１７−
イル）ベンゼンで、！＋ り 、このもの４．０．９
（０，０１３モル）をキ／レン１００ｍＩ！に溶かしク
ロラニル６．５．９ （０，０２６七ル）をカ１１え２
０時間還流する。冷却後トルエン５０ｍ１を加えアルカ
リ洗浄を行ない水洗を／ｌｊ′＋ｉこした１牽、溶媒を
留去する。ｎ−ヘプタンでｒＩ）結＊ｌ’＋ ｋ （Ｔ
’１． イ、目的の３゜４−ジフルオロ−４，′−オ
クチルビフェニルを？！ｆだ。 収量０．５１゜ その融点け２５．１〜２６．１℃、Ｎ −Ｉ）ｊｌ、
（ｄ−１９、５℃であった。 実施例２，３ 実施例１と同様の方法で次の化合・吻を慴た３、３＋４
−ジフルオロ−４′−ヘキ／ルビノエニルｍ、Ｔｌ、
２．０〜２．８ ”ｃ３＋４−ジフルオロ
−４７−ペンブルオキ７ヒ゛フコニニル ｍｊ＋、１６．Ｏ〜２２．６’（、’ 笑施１ジ１１４（使用例） トう°ンスー４−グロビルー （４′−シノーノフェニ
ル）シクロヘキザン ２４ワ ｌ−ランス−４−ベンチルー （４１−ノアノフェニル
）シクロヘキザン ３６俤 トランス−４−へブチル＝（４′−／アノフェニル）シ
クロヘキザン ２５係 トランス−４−ベンチルー（４／／、、−７アノビフエ
ニル）／クロヘキザン １５チ なる液晶組成物のネマチック温度範囲ｉｊ、−１０〜’
ｉ’ ２．１°Ｃであり、２０℃に訃ける粘１ｊ（１」
２ Ｂ を二ｐ１透１３ＪＪ“ｉｉｊ、４永をノイ（シ
、た 厚さ１０μｍのＴＮ士ルに１・１人したしきい値
山Ｆｆは１．７ Ｖ ｊ％和電圧１ｄ：２．ＩＶであっ
た。 コノモの９０部に木イと明の３．ｌ［−ジフルオロ−４
′−へキンルビフェニル１０部を加えた液晶組成物ノネ
マチツクｊ）、、＋ １．１１１ 、＋！、ｉ、 ）、
１．’ ５ ’／、ｌ°（、と１代−１・したものの２
０℃における本１ヨＩＪ−を２ ’７ Ｌ２ ｐしξ１
１）、７１．°ｌ、でき、」二へ己セルに封入し〆ζし
きい値ｉｉｊ圧ｅま”” ＶＸＦｒ、Ｑ １．１１７＋
ｉ。 圧１ｄ： ２，００ Ｖとｊｑ４巾１１ ’ｒｌｊ １
．Ｅ ’ａオさえる（とができた。 以 」二
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’に Ｎ−工点一］９．５℃の七ノト口し′ツク）
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グにめ計晶シ１）載物の一成分として使用することによ
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マグネノウムと反応させ：３．４−ジフルオロベンゼン
マグネ／ウムブロミドとし、これを４−１１″讐換／ク
ロへキザノンと反応させ−１３１４−ジフルオロ−（４
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ンとする。次にこれを（１４’ （’、ｆ水バカバカリ
ウム水して３．４−ジフルオロ−（４’ −ｉＪｇ、４
／クロヘギセン−１′−イル）ベンゼンとする。これを
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施例により本発明の化合物のＪＪｊＪ造法及び１小用例
についてさらに詳、Ｉｌｌ Ｖｃ説明する。 実施例 （２，４−ジフルオロ−４′−オクチルビフェニルの製
造〕 削り状マグネ／ラム１．２ ｆ （０，０４９モル）を
３つロフラスコに入れ、３，４−ジフルメロブロモベン
ゼン９．５ ＃ （０，０４９モル）をテトラビトロフ
ランに滑かした液２５＋１１７４を、Ｎ２気流中反応需
則を３５℃４テＰに１呆ち乃−からゆっくりとｊＦ、＋
ｌ・°［７ていくと反応して３時間でマグネ／ラムｔ
Ｊ、’ （ｆ：けてｐノーにηｋ）：３．４−ジフルオ
ロベンゼンマグネ／ウノ、プロミドを生じ−る。これに
４−オクチル／り「】ヘキサノンＢ、２．９ （０，０
３９モル）ヲテトンヒドロフランに溶かして５０ ｍｌ
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らつつ速かにＭ’Ｆする。負、蝙下後１時間還？Ａ「、
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液をｎ−ヘプタ７ ｋｌ）Ｏｉｌで８３回抽出１−．、
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Ｊｌｌえ、１４２爪流中Ｊ、６０℃で２時間脱水する。 冷却（ｌ Ｈ−ヘプタン２ ＋ｉｌ Ｏｍ ７を加え硫
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／Ｉ＆が中１（１−になる寸で水洗し、６’； ｌ）：
ｉ：’茫減１−ト留去する。残留物をｎ−へブタンとエ
タノールで１１■結晶してイｊｉらｉｌたのが３，４−
ジフルオロ−（４’−ｄクチルシクロヘキセン−１７−
イル）ベンゼンで、！＋ り 、このもの４．０．９
（０，０１３モル）をキ／レン１００ｍＩ！に溶かしク
ロラニル６．５．９ （０，０２６七ル）をカ１１え２
０時間還流する。冷却後トルエン５０ｍ１を加えアルカ
リ洗浄を行ない水洗を／ｌｊ′＋ｉこした１牽、溶媒を
留去する。ｎ−ヘプタンでｒＩ）結＊ｌ’＋ ｋ （Ｔ
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（ｄ−１９、５℃であった。 実施例２，３ 実施例１と同様の方法で次の化合・吻を慴た３、３＋４
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２．０〜２．８ ”ｃ３＋４−ジフルオロ
−４７−ペンブルオキ７ヒ゛フコニニル ｍｊ＋、１６．Ｏ〜２２．６’（、’ 笑施１ジ１１４（使用例） トう°ンスー４−グロビルー （４′−シノーノフェニ
ル）シクロヘキザン ２４ワ ｌ−ランス−４−ベンチルー （４１−ノアノフェニル
）シクロヘキザン ３６俤 トランス−４−へブチル＝（４′−／アノフェニル）シ
クロヘキザン ２５係 トランス−４−ベンチルー（４／／、、−７アノビフエ
ニル）／クロヘキザン １５チ なる液晶組成物のネマチック温度範囲ｉｊ、−１０〜’
ｉ’ ２．１°Ｃであり、２０℃に訃ける粘１ｊ（１」
２ Ｂ を二ｐ１透１３ＪＪ“ｉｉｊ、４永をノイ（シ
、た 厚さ１０μｍのＴＮ士ルに１・１人したしきい値
山Ｆｆは１．７ Ｖ ｊ％和電圧１ｄ：２．ＩＶであっ
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′−へキンルビフェニル１０部を加えた液晶組成物ノネ
マチツクｊ）、、＋ １．１１１ 、＋！、ｉ、 ）、
１．’ ５ ’／、ｌ°（、と１代−１・したものの２
０℃における本１ヨＩＪ−を２ ’７ Ｌ２ ｐしξ１
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きい値ｉｉｊ圧ｅま”” ＶＸＦｒ、Ｑ １．１１７＋
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Claims (2)
- （１）一般式 ％式％ ・・べ↑ラー、］−・ （上式中Ｒｉ′Ｊ炭素数１〜１５を１１−するｒルキル
基又はｒルコキシ基を示す）で岩わさＪする；つ、４−
ジフルオロ−４′−（〆ｆ： １１．ＩＩビフェニル、
。 - （２）（ｃｌ乏技 、Ｆ Ｒ−Ｃ−ラー〇−・ （」、式中Ｒｔｉｔ炭素数１〜１５をイＪする〕゛ルキ
ル裁又（：１−アルコキノ茫荀示す）で＞１．、：わさ
れる３、４−ジフル岡ロー４ ’ −ＩＡ’（４ｆ２３
ビフエニルヲ少々＜ トモＪｔｌｒ。 含有することをＶ−１゛肯′１（と１−る液晶＋ｔ：ｌ
Ｉ成ｌ吻。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910082A JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16910082A JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5959636A true JPS5959636A (ja) | 1984-04-05 |
| JPH0216737B2 JPH0216737B2 (ja) | 1990-04-18 |
Family
ID=15880305
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16910082A Granted JPS5959636A (ja) | 1982-09-28 | 1982-09-28 | ３，４−ジフルオロ−４′−置換ビフエニル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5959636A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695398A (en) * | 1985-03-12 | 1987-09-22 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
| US4822519A (en) * | 1986-09-01 | 1989-04-18 | Chisso Corporation | Nematic liquid crystal composition |
-
1982
- 1982-09-28 JP JP16910082A patent/JPS5959636A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4695398A (en) * | 1985-03-12 | 1987-09-22 | Chisso Corporation | Cyclohexane derivative |
| US4822519A (en) * | 1986-09-01 | 1989-04-18 | Chisso Corporation | Nematic liquid crystal composition |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0216737B2 (ja) | 1990-04-18 |
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