【発明の詳細な説明】
強誘電性液晶混合物
本発明は、新規な強誘電性液晶混合物に関する。さらに詳しくは、低電圧で駆
動したとき早いスイッチングスピードを示す強誘電性液晶混合物および該液晶混
合物を用いた液晶表示素子に関する。
現在、液晶混合物は、時計、電卓、小型のテレビ等において表示素子として広
く実用的に用いられている。最も広く用いられている製品は液晶のネマチック相
を利用したものであり、その表示方式はツイステッド・ネマチック（ＴＮ）型あ
るいはスーパー・ツイステッド・ネマチック（ＳＴＮ）型とよばれる。しかしＴ
Ｎ型は、列数の増加に従いコントラストが低下するため、大容量の情報の表示に
は適していない。さらにＴＮ型は各画素に薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）をとりつ
けたＴＦＴ駆動方式により表示特性はＣＲＴ（ｃａｔｈｏｄｅ ｒａｙ ｔｕｂ
ｅ）に近づきつつあり、大容量化も可能になった。しかし、製造プロセスが複雑
で、歩留も低く、製造コストは非常に高い。また、大画面への適用も困難である
。
ＳＴＮ方式は単純マトリックスから構成されるが、ＴＮ型に比較すると表示特
性は改良されているが、ＴＦＴ−ＴＮ方式に比較するとまだ十分とはいえない。
しかし、製造コストは安い。１９８０年にクラークとラガウォールによって表面
安定化強誘電性液晶（ＳＳＦＬＣ）が発見され（Ｎ．Ａ．Ｃｌａｒｋ，Ｓ．Ｔ．
Ｌａｇａｗａｌｌ，Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，３６，８９９，１９８０
）、次世代の表示用材料として注目されて多くの研究がなされてきた。その理由
は、（１）強誘電性液晶が高速応答性であること、（２）メモリ特性により大容
量の表示が可能であること、および、薄膜トランジスタ等のアクティブ素子を必
要としないため製造コストも比較的安いこと、（３）視野角が広いこと、である
。したがって、これらの液晶は大画面および大表示容量の表示素子として有用で
あることが期待されている。
強誘電性液晶の表示素子の実用化においては、高いコントラストの達成が重要
である。強誘電性液晶を用いて期待されるレベルのコントラストを達成すること
は困難である。その理由としては、例えば、スメクチックＣ相におけるジグザグ
欠陥、シェブロン構造による有効コーン角の減少、不十分なメモリ性などが挙げ
られる。高いコントラストを達成する方法としてさまざまな提案がなされている
。たとえば、斜方蒸着膜を配向膜として用いる方法、プレチルトの高い配向膜を
使つたＣ１ユニフォームの方法、ＡＣ電界処理あるいはナフタレン系の化合物を
使い疑似ブックシェルフ構造を利用する方法、および負の誘電異方性を有する材
料を用いる方法である。このうち、負の誘電異方性（Δε）の材料を用いる方法
は、電極基板と垂直の高周波電界を印加すると、Δεが負である液晶分子が電極
基板と平行に向く性質を利用したものである。この現象はＡＣスタビライズ効果
と呼ばれている。
さらに、Ｓｕｒｇｕｙ（Ｐ．Ｗ．Ｈ．Ｓｕｒｇｕｙ等、Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔ
ｒｉｃｓ，１２２，６３，１９９１）により「負の誘電異方性を有する液晶材料
を用いる方法」が提案された。この方法は、高コントラストを達成する方法とし
て広く認められている方法であり、Ｐ．Ｗ．Ｒｏｓｓ（Ｐｒｏｃ．ＳＩＤ，２１
７，１９９２）により記載されている。
負の誘電異方性の材料は、電圧（Ｖ）が高くなるにつれてスイッチングに必要
なパルス幅（τ）に極小値（τ−Ｖｍｉｎ）をもつ、いわゆるτ−Ｖ特性を有す
る。Ｓｕｒｇｕｙ等はこの特性を用いる駆動方法を報告している。この駆動方法
は、｜Ｖｓ−Ｖｄ｜の電圧を印加したときスイッチングさせ、｜Ｖｓ＋Ｖｄ｜ま
たは｜Ｖｄ｜ではスイッチングさせないという方法である。
この駆動方法における駆動電圧は、材料の（τ−Ｖｍｉｎ）値によって決定さ
れる。Ｓｕｒｇｕｙ等によれば、Ｖｍｉｎ値は以下の式で与えられる：
ここで、Ｅｍｉｎは電界強度の極小値、ｄはセル厚、Ｐｓは自発分極、Δεは誘
電異方性、θは液晶材料のチルト角である。
さらに、二軸異方性（δε）を考慮した場合、Ｔｏｗｌｅｒ等が以下のような
Ｖｍｉｎ、τｍｉｎの値を得ている。（η:粘度）
（Ｍ．Ｊ．Ｔｏｗｌｅｒ等、Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ，１１，１９９２）
。
しかし、Ｒｏｓｓ等により開示される強誘電性液晶材料の応答速度は遅く、Ｖ
ｓ＋Ｖｄも５５Ｖ以上でありいまだ実用的とはいえない。従って、負の誘電異方
性の絶対値が十分大きく、しかも自発分極の大きい、低粘度の液晶材料の開発が
望まれている。
ＡＣスタビライズ効果を利用した駆動方式やτ−Ｖｍｉｎ特性を利用する駆動
方式に適する強誘電性混合物は、特開平１−１６８７９２、特開平１−３０６４
９３、特開平４−４２９０、特公平７−２９９９０、特表平２−５０３４４４等
に開示されている。
しかし、特に強誘電性液晶混合物の開発は、決して完成と見なすことはできな
いため、ディスプレイの製造業者は混合物に使用するための非常に広範な成分に
関心を持っている。このことはまた、液晶混合物とディスプレイ素子またはセル
の個々の成分（例えば配向膜）との相互作用によってのみ液晶混合物の質につい
て結論づけることが可能だからであるという理由にもよる。
したがって、本発明は、液晶ディスプレイ、特に強誘電性液晶ディスプレイ、
とりわけ逆モードで動作させる強誘電性液晶（ＦＬＣ）ディスプレイの特性プロ
ファイルを改良するために適当な液晶混合物を提供することを目的とする。
本発明の別の目的は、Δεの値が負であり、高速応答および低電圧駆動を可能
にする強誘電性液晶混台物および該液晶混合物を用いた液晶表示素子を提供する
ことである。
本発明は、以下の化合物の群の少なくとも２つの異なる群より選択される少な
くとも２つの化合物を含む強誘電性液晶混合物を提供する：
Ａ．式（Ｉ）の（１，３，４）−チアジアゾール誘導体
式中、記号および添字は次の意味を有する：
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、
（ａ）水素原子;
（ｂ）炭素数２−１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原予を有し
ていても有していなくてもよい）であり、ここで１個または２個の好ましくは非
隣接の−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−
、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−Ｓｉ(ＣＨ3)2−１，４−シクロヘキシレン、
１，４−フェニレン、シクロプロパン−１，２−ジイルまたは−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−
で置換されていてもよく、ただし−Ｏ−および／または−Ｓ−原子は互いに直接
結合していてはならず、またアルキル基の１個またはそれ以上の水素原子がＦ、
Ｃｌ、ＣＮおよび／またはＣＦ3で置換されていてもよい；または
（ｃ）下記のいずれかのカイラル基：
（ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素数１−１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくて
もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合して
いてはならず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジ
オキソラン系またはテトラヒドロフラン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合である）であり；
Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、互いに独立に、単結合、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−
Ｏ−ＣＯ−であり、ただし、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は単結合でなく、Ｒ2が（ｃ
）のときＺ2は単結合でない；
Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換
されていてもよい１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで置換されていても
よいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはトランス
−１，４−シクロヘキシレンであり；
ａおよびｂは０または１であり、ａ＋ｂは０または１であり；
Ｘ1およびＸ2は、互いに独立に、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である］；
Ｂ．式（II）のフェナントレン誘導体：
［式中、記号および添字は次の意味を有する：
Ｅ1、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ4、Ｅ5およびＥ6は、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である
が、ただし次の例外が含まれる：
Ｅ1（Ｅ4）が−Ｎ−または−ＣＦ−のとき、Ｅ2およびＥ3（Ｅ5およびＥ6）は−
ＣＨ−でなければならず；
Ｅ2および／またはＥ3（Ｅ5および／またはＥ6）が−ＣＦ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）
は−ＣＨ−でなければならず；
Ｅ2（Ｅ5）が−Ｎ−のとき、Ｅ1（Ｅ4）は−ＣＨ−でなければならないが、Ｅ3
（Ｅ6）は−ＣＨ−または−ＣＦ−であることができ；そして
Ｅ1からＥ6の少なくとも１つは−Ｎ−または−ＣＦ−でなければならない；
Ｇは−ＣＨ2ＣＨ2−または−ＣＨ＝ＣＨ−であり；
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素または炭素数１−２０の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）であり、
ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロパン−１，
２−ジイル、−Ｓｉ（ＣＨ3）2−１，４−フェニレン、トランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたはトランス−１，３−シクロペンチレンで置換されていてもよ
いが、ただし酸素原子および／またはイオウ原子は互いに直接結合していてはな
らず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆ、−Ｃｌ、−
Ｂｒ、−ＣＦ3、−ＣＮまたは−ＯＲ3で置換されていてもよく、あるいはＲ1お
よびＲ2は、下記のいずれかのカイラル基であり、
（ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素数１−１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくて
もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合して
いてはならず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジ
オキソラン系またはテトラヒドロフラン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−−ＣＯ−Ｏ−または単結合である）；
Ｍ1およびＭ2は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり；
Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌお
よび／またはＣＮで置換されていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，
５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、１個またはそれ以上の水素原子がＦ
、で置換されていてもよいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジ
イル、１個または２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3で置換されていて
も
よいトランス−１，４−シクロヘキシレンであり；
ｎおよびｍは０または１であるが、ｎ＋ｍは０または１である］；
Ｃ．式（III）の２−フルオロピリジン誘導体：
［式中、記号は次の意味を有する：
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素または炭素数１−１６の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）であり、
ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、シクロプロ
パン−１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、さら
にアルキル基の１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮおよび／または
ＣＦ3で置換されていてもよく、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいずれかのカイ
ラル基であり：
（ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素数１−１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくて
もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合して
いてはならず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジ
オキソラン系またはテトラヒドロフラン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合である）であり；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4は、互いに独立して、１個または２個の水素原子がＦ
で置換されていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリ
ダジン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５
−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮで置換されていてもよいトランス−
１，４−シクロヘキシレン、あるいはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、
−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、ただし２つのＭ基
は互いに直接結合していてはならず；
ｋ、ｌ、ｍ、ｎ，ｏ、ｐ，ｑおよびｒは０または１であるが、ただしｋ＋ｍ＋ｐ
＋ｒの合計は０より大きく、４未満であり、好ましくは３未満である］；
Ｄ．式（IV）のフェニレン誘導体：
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素または炭素数１−１６の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）であり、
ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−シクロプロパ
ン−１，２−ジイル、１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレンまたは−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個またはそれ
以上の水素原子がＦ、Ｃｌ，ＣＮおよび／またはＣＦ3で置換されていてもよく
、あるいはＲ1およびＲ2は下記のいずれかのカイラル基であり：（ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素数１−１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくて
もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合して
いてはならず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジ
オキソラン系またはテトラヒドロフラン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合である）であり；
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、互いに独立して、１個または２個の水素原子がＦで置換
されていてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３，６−ジイル、
ナフタレン−２，６−ジイル、１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２，
６−ジイル、または１個または２個の水素原子がＣＮおよび／またはＣＨ3基で
置換されていてもよい１，４−シクロヘキシレンであり；
Ｘ1およびＸ2は、水素、Ｆ、Ｃｌ、ＣＦ3およびＣＮから選ばれる基であるが、
Ｘ1およびＸ2は同時に水素であることはなく、好ましくはＸ1およびＸ2は同一で
あり、特に好ましくはＸ1およびＸ2は両方ともＦであり；
Ｚ1およびＺ2は、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−
Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
ｋ、ｍおよびｎはそれぞれ０、１または２であり、（ｋ＋ｍ＋ｎ）は１または２
である］；および
Ｅ．式（Ｖ）のメタ置換芳香族化合物：［式中、Ｘ3はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ、ＣＮ、ＣＦ3または炭素数１−１２の直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個または２個のＣＨ2基が−Ｏ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の１個
またはそれ以上の水素原子がＦ、ＣｌまたはＣＮで置換されていてもよく；
Ｒ1は、水素または炭素数１−１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭
素原子を有していても有していなくてもよい）であり、１個またはそれ以上の水
素原子がＦ、Ｃｌ、ＣＮおよび／またはＣＦ3で置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2、およびＡ3は、互いに独立して、１個または２個の水素原子がＦで置
換されていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジ
ン−３，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジ
イル、１個または２個の水素原子がＣＮで置換されていてもよいトランス−１,
４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイ
ル、１，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、また
は１，３−チアゾール−２，４（５）−ジイルであり；
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、互いに独立して、−Ｏ−、−Ｓ−、−ＣＯ−、−Ｃ
Ｏ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、
−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−または−Ｃ≡Ｃ−であり、ただし２つのM基
は互いに直接結合していてはならず；
ｋ、ｌ、ｍ、ｎ、ｏ、ｐおよびｑは０または１であるが、ただしｌ＋ｎ＋ｐの合
計は０より大きく、４未満であり、好ましくは３未満である］。
好ましいものは、式(I)において記号または添字が以下の意味を有する群Ａの
化合物である：
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、
（ａ）水素原子；
（ｂ）炭素数２−１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、ここで１個ま
たは２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｓｉ(
ＣＨ3)2−１，４−シクロヘキシレンまたはシクロプロパン−１，２−ジイルで
置換されていてもよく；アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換
されていてもよく；
Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、互いに独立に、単結合、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ
−であり、ただし、Ｒ1が（ｃ）のときＺ1は単結合でなく、Ｒ2が（ｃ）のとき
Ｚ2は単結合でない；
Ａ1およびＡ2は、互いに独立して、１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換
されていてもよい１，４−フェニレン、１個の水素原子がＦで置換されていても
よいピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５−ジイル、またはトランス
−１，４−シクロヘキシレンであり；
ａおよびｂは０または１であり、ａ＋ｂは０または１であり；
Ｘ1およびＸ2は、互いに独立に、−Ｎ−、−ＣＦ−または−ＣＨ−である。
式（Ｉ）で示される特に好ましい化合物の具体例としては次のものが挙げられ
る：
（式中、ＲおよびＲ’は、式（Ｉ）におけるＲ1およびＲ2と同一の意味を有する
）。
本発明においては、式（Ｉ）の化合物それ自体がスメクチックＣ相を有するこ
とが好ましい。したがって、式（１）において、好ましくはＲおよびＲ’の少な
くとも一方が炭素数８−１６のアルキル基であり、より好ましくは直鎖状のアル
キル基である。
好ましくは、式（Ｉ）において、Ｒ1およびＲ2が、炭素数１−１６の直鎖もし
くは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）
であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−シクロプロパン−
１，２−ジイルまたは−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよいが、ただし酸
素原子は互いに直接結合していてはならず、さらに、アルキル基の１個またはそ
れ以上の水素原子がＦで置換されていてもよく；ＲまたはＲ’は水素でもよいが
、同時に水素であることはない。
好ましくは、群Ｂ、すなわち式（II）の化合物において、Ｒ1およびＲ2が、独
立して、炭素数１−１０の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であり、ここで環か
ら少なくとも２個の追加の−ＣＨ2−基により離れている１個の−ＣＨ2−基が−
Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよい。
Ｅ1および／またはＥ4が−Ｎ−である、式（IIａ）の化合物が好ましく、
これらのうち、次の化合物：が特に好ましい（すべての好ましい化合物において、Ｒ1およびＲ2は式（III）
におけるものと同一の意味を有する）。特に、フッ素置換された式（Ｉａ５）お
よび（Ｉａ６）の化合物は、Δεの負の値が大きく特に好ましい。
さらに、Ｅ2および／またはＥ5が−Ｎ−である、式（IIｂ）の化合物が好まし
く、
これらのうち、次の化合物： が特に好ましい。特に、フッ素置換された式（Ｉｂ５）および（Ｉｂ６）の化合
物は、Δεの負の値が大きく特に好ましい。
さらに、Ｅ1および／またはＥ4が−ＣＦ−である、式（Ｉｃ）の化合物が好ま
しく、
これらのうち、次の化合物：
が特に好ましい。
さらに、Ｅ1および／またはＥ4が−ＣＨ−であり、かつ、Ｅ2、Ｅ3、Ｅ5およ
びＥ6が−ＣＨ−または−ＣＦ−であるが、これらの少なくとも１つは−ＣＦ−
である、式（IIｄ）の化合物が好ましく、
これらのうち、次の化合物：
が特に好ましい。
特に好ましい式（２）の化合物の具体的な例としては、以下のようなものが挙
げられる：
１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２，７−ジブトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジ
ペントキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオキシフ
ェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオキシフェナントレン
、１，８−ジフルオロ−２，７−ジノニルオキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２，７−ジデシルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７
−ジウンデシルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジドデシ
ルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェ
ナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−オクチルオキシフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１
，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシオキシフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン１，８−ジフル
オロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１，８−ジフ
ルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシオキシフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ドデシルオキシオキシフェナントレン
、１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン、
１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン
、１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシフエナントレン
、１，
８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオキシオキシフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２−デシルオキシ−７−メトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２
−デシルオキシ−７−エトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシ
ルオキシ−７−プロポキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオ
キシ−７−ブトキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−
７−ペントキシフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−
ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジブトキシフェナント
レン、１−フルオロ−２，７−ジペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２
，７−ジヘキシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘプチルオ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジオクチルオキシフェナントレン
、１−フルオロ−２，７−ジノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，
７−ジデシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジウンデシルオキ
シフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジドデシルオキシフェナントレン、
１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−
２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキ
シ−７−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−オ
クチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシルオキシフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン、１−
フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ
−２−ペントキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ペ
ントキシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ブトキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ペ
ント
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシフェ
ナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシフェナント
レン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、
１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシフエナントレン、１−フル
オロ−２−ヘプチルオキシ−７−ブトキシフェナントレン、１−フルオロ−２−
ヘプチルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチル
オキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキ
シ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７
−デシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシフェナント
レン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシフェナントレン、１
−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ブトキシフェナントレン、１−フルオロ
−２−オクチルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１−フルオロ−２−オ
クチルオキシ−７−ヘキシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチ
ルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオ
キシ−７−ノニルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−
７−デシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ウ
ンデシルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポ
キシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブトキシフェナン
トレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ペントキシフェナントレン、１
−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシフエナントレン、１−フル
オロ−２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−
２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシフェナントレン、１−フルオロ−２−ノ
ニルオキシ−７−デシルオキシフェナントレン、２，７−ビス（ヘキシルオキシ
）−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ペントキシ）−１，８−ジ
アザフェナントレン、２，７−ビス（ヘプチルオキシ）−１，８−ジアザフェナ
ントレン、２，７−ビス（オクチルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、
２，７−ビス（ノニルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス
（デシルオキシ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ウンデシル
オキ
シ）−１，８−ジアザフェナントレン、２，７−ビス（ドデシルオキシ）−１，
８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−１，８−ジアザフ
ェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナント
レン、２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフエナントレン、２
−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキ
シ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−デ
シルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−１，８
−ジアザフェナントレン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナン
トレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザフェナント
レン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレ
ン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−
ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１，８−ジアザ
フェナントレン、２−ヘキシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−へ
キシルオキシ−７−メチル−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプチルオキ
シ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ
−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−デシルオキシ−１,８−ジアザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（
６−メチル）オクチルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオキシ
−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７
−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７
−ドデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
（５−オキサ）ノニルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７
−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−
ドデ
シルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ウンデシ
ルオキシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオ
キシ−１，８−ジアザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−１−ア
ザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレ
ン、２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ブトキ
シ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニル
オキシ−１−アザフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレ
ン、２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフエナントレン、２−ペン
トキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ペントキシ−７−
ノニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−
１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナン
トレン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン、２
−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシル
オキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１アザフェナントレン、
２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ
−７−デシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６
−メチル）オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７
−ノニルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオ
キシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシー
１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザ
フェナントレン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１−
アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフエナントレン、
２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−デシル
オキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−デシルオキシ−
７−ドデシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペン
トキシ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−
１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェ
ナントレン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−アザフェナントレン、２
−オクチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７
−ヘプチルオキシ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ペントキ
シ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−ア
ザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザフェナン
トレン、２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザフェナントレン、２
−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ブト
キシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペント
キシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペン
トキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ペ
ントキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−
ペントキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−
ペントキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−
ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
、２，７−ビス（ヘキシルオキシ）−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナント
レン、２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフ
ェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチ
ルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−
ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−
７
−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘプチルオキシ
−７−（６−メチル）オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン
、２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナント
レン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−
１−アザフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−デシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデ
シルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−
ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−デシルオキシ−
７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−デシルオ
キシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘキ
シルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘ
プチルオキシ−７−ヘキシル−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−ヘ
プチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−
オクチルオキシ−７−ブトキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２−
オクチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレン、２
−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザフェナ
ントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフ
ェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１
−アザフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジオクチルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジブトキシ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジペントキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘキシルオキシ−９，
１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジヘプチルオキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジノニルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７−ジデ
シルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２，７
−ジウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオ
ロ−２，７−ジドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ブトキシ−７
−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−
２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８
−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペントキシ−７−ヘプチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ペン
トキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプ
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘ
キシルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，
８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘキシルオキ
シ−７−ドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフル
オロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノ
ニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−オ
クチルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジ
フルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシ−９， １０−ジヒドロフェナ
ントレン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−オクチルオキシ−７
−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２
−ノニルオキシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−
ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１，８−ジフルオロ−２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−メト
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオ
キシ−７−エトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ
−２−デシルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１
，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ペントキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１，８−ジフルオロ−２−デシルオキシ−７−ヘ
プチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジ
ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジペン
トキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘキシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジヘプ
チルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジオ
クチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジ
ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジ
デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７−ジ
ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２，７
−ジドデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−
ブトキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ
−２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１
−フルオロ−２−ブトキシ−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
ト
レン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ブトキシ−７−デシルオキシ−９
，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ−７−ヘキシ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ペントキシ
−７−ヘプチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ペントキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−
フルオロ−２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ペントキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチ
ルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘキシルオ
キシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ
−２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
、１−フルオロ−２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−プロポキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ブトキ
シ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−
７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ヘプ
チルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフエナントレン、１−フ
ルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、１−フルオロ−２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−プロポキシ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−
ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオ
キシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−９，
１０
−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ−７−デシルオ
キシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−オクチルオキシ
−７−ウンデシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−
２−ノニルオキシ−７−プロポキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−
フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ブトキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ペントキシ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ−７−ヘプチル
オキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２−ノニルオキシ
−７−オクチルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、１−フルオロ−２
−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，
７−ビス（ペントキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２，７−ビス（ヘプチルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２，７−ビス（オクチルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２，７−ビス（ノニルオキシ）１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２，７−ビス（デシルオキシ）１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビス（ウンデシルオキシ）１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２，７−ビス（ドデシルオキシ）１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキ
シ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−
ヘキシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブ
トキシ−７−ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘキシルオキシ
−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−
ヘプチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペ
ントキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９
，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７
−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−
ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチル
シリル）ブトキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフエナントレン、２−
ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−１，
８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（
６−メチル）オクチルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１，８−ジア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデシル
オキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオ
キシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１，８−ジアザ−
９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１
，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウ
ンデシル才キシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノ
ニルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナ
ントレン、２−デシルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１，８−ジアザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−１，８
−ジアザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフエナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘ
プチルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−オクチ
ルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−
ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−
７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペント
キシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２
−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ペントキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オクチルオ
キシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７
−ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシル
オキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２
−ヘキシルオキシ−７−（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−１−アザ−９
，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ノニ
ルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ
−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプ
チルオキシ−７−（６−メチル）オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ノニルオキシ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデシル
オキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−
７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オク
チルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フェナントレン、２−ノニルオキシ−７−デシルオキシ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキシ
−
１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ−７−ウンデ
シルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシルオキシ
−７−ドデシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘ
キシルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
、２−ヘプチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジ
ヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ペントキシ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキ
シ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−
ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオ
キシ−７−ペントキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノ
ニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレ
ン、２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ノニルオキシ−７−オクチルオキシ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ヘキシルオキシ
−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ
−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナン
トレン、２−ブトキシ−７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１
０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ブトキシ−７−デシルオ
キシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペン
トキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフ
ェナントレン、２−ペントキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ−７−オクチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ペントキシ
−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ペントキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒ
ドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−フルオロ
−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−オ
クチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、
２−ヘキシルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオ
ロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−
（４−ブチルジメチルシリル）ブトキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−オクチルオキシ−８−フル
オロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７
−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン
、２−ヘプチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０
−ジヒドロフエナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−（６−メチル）オクチル
オキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オ
クチルオキシ−７−ノニルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒド
ロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１
−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ウンデ
シルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２
−オクチルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−
ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−（５−オキサ）ノニルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニル
オキシ−７−デシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェ
ナントレン、２−ノニルオキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−ア
ザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ドデシルオキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−デシル
オキシ−７−ウンデシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フエナントレン、２−デシルオキシ−７−ドデシルオキシ−８−フルオロ−１−
アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘキシルオキシ−７−ペントキ
シ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ヘプチ
ルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロ
フ
ェナントレン、２−ヘプチルオキシ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ
−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ブトキシ−８
−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキ
シ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−オクチルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９
，１０−ジヒドロフェナントレン、２−オクチルオキシ−７−ヘプチルオキシ−
８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキ
シ−７−ペントキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン、２−ノニルオキシ−７−ヘキシルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，
１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−７−ヘプチルオキシ−８−
フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナントレン、２−ノニルオキシ−
７−オクチルオキシ−８−フルオロ−１−アザ−９，１０−ジヒドロフェナント
レン。
好ましい成分Ｃの化合物、すなわち式（III）の２−フルオロピリジン誘導体
は、記号および添字が以下の意味を有するものである：
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素または炭素数１−１６の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）であり、
ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の
１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2、Ａ3、およびＡ4は、互いに独立して、１個または２個の水素原子がＦ
で置換されていてもよい１，４−フェニレン、トランス−１，４−シクロヘキシ
レン、またはナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−
ＣＨ2−Ｏ−、または−Ｏ−ＣＨ2−であり；
ｋ，ｌ、ｍ、ｎ、ｏ，ｐ、ｑおよびｒは０または１であるが、ただしｋ＋ｍ＋ｐ
＋ｒの合計は０より大きく、４未満であり、好ましくは３未満である。
式（III）の特に好ましい化合物の具体例としては次のものが挙げられる： （式中、ＲおよびＲ'は、式（III）におけるＲ1およびＲ2と同一の意味を有する
）。
群Ｄ、すなわち式（IV）の好ましい化合物は、式（IV）において記号および添
字が次の意味を有するものである：
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素または炭素数１−１６の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）であり、
ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−Ｃ
Ｏ−、または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換されていてもよく、さらにアルキル基の
１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、互いに独立して、１個または２個の水素原子がＦで置換
されていてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイル、ピリミジン
−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイル、または１，４−シクロヘキシ
レンであり；
Ｘ1およびＸ2は、水素およびＦから選ばれる基であるが、Ｘ1およびＸ2は同時に
水素であることはなく、好ましくはＸ1およびＸ2は両方ともＦであり；
Ｚ1およびＺ2は、それぞれ−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−Ｃ
Ｈ2Ｏ−、−Ｃ≡Ｃ−または単結合であり、
ｋ、ｍおよびｎはそれぞれ０、１または２であり、（ｋ＋ｍ＋ｎ）は１または２
である。
式（IV）で示される特に好ましい化合物の具体例としては、次のものが挙げら
れる。 （式中、ＲおよびＲ’は、式（IV）におけるＲ1およびＲ2と同一の意味を有する
）。
群Ｅ、すなわち式（Ｖ）の好ましい化合物は、式（Ｖ）において記号および添
字が次の意味を有するものである：
Ｘ3はＦ、ＣＦ3または炭素数１から１２の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基であ
り、ここで１個のＣＨ2基が−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置換さ
れていてもよく、さらに１個またはそれ以上の水素原子がＦで置換されていても
よく；
Ｒ1は水素または炭素数１から１６の直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭
素原子を有していても有していなくてもよい）であり、ここで１個のＣＨ2基が
−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−で置換されていてもよく、１個または
それ以上の水素原子がＦで置換されていてもよく；
Ａ1、Ａ2およびＡ3は、互いに独立して、１個または２個の水素原子がＦで置換
されていてもよい１，４−フェニレン、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミ
ジン−２，５−ジイル、１個または２個の水素原子がＣＮで置換されていてもよ
いトランス−１，４−シクロヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジアゾー
ル−２，５−ジイルであり；
Ｍ1、Ｍ2、Ｍ3およびＭ4は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−または−Ｏ−ＣＯ−
である。 （式中、Ｒ’は、式（Ｖ）におけるＲ1と同一の意味を有する）。
群Ａ−Ｅの化合物は、知られているかまたはそれ自体知られる方法により既知
の化合物と同様に製造することができる。
化合物およびその製造は、例えば、
ＥＰ−Ａ ０３０９５１４およびＤＥ−Ａ ３７０３６５１（成分Ａ）；
ＤＥ−Ａ １９５００７６８（成分Ｂ）；
ＵＳ ５，３８９，２９１およびＷＯ−Ａ ９２／１１２４１（成分Ｃ）；
ＥＰ−Ａ ０３３２０２４（成分Ｄ）；および
ＥＰ−Ａ ０５７８０５４に記載されており、これらのすべてを本明細書の一部
としてここに引用する。
本発明にしたがう液晶混合物は、それ自体慣用の方法により製造する。概して
、各成分は互いに溶解し、有利には高温で互いに溶解する。
本発明にしたがう強誘電性液晶混合物は、好ましくは２から３０、より好まし
くは２から２５、特に好ましくは２から２０種類の群Ａ−Ｅの化合物を含む。
好ましくは、群Ａ−Ｅの化合物の混合物中の含量は５重量％以上、より好まし
くは１０％以上、特に好ましくは１５％以上である。好ましい態様においては、
本発明にしたがう混合物は、群Ａ−Ｅの異なる２，３または４つの群からの化合
物を含む。
好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、次の群：
ａ） Ａ ｂ） Ｂ ｃ） Ｃ
ｄ） Ｄ ｅ） Ｅ
からの少なくとも１種類の化合物を含む。
さらに好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、少なくとも次の
群：
ａ） Ａ＋Ｂ ｂ） Ａ＋Ｃ ｃ） Ａ＋Ｄ
ｄ） Ａ＋Ｅ ｅ） Ｂ＋Ｃ ｆ） Ｂ＋Ｄ
ｇ） Ｂ＋Ｅ ｈ） Ｃ＋Ｄ ｉ） Ｃ＋Ｅ
ｊ） Ｄ＋Ｅ
からの２種類またはそれ以上の化合物を含む。
さらに好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、少なくとも次の
群：
ａ） Ａ＋Ｂ＋Ｃ ｂ） Ａ＋Ｂ＋Ｄ ｃ） Ａ＋Ｂ＋Ｅ
ｄ） Ａ＋Ｃ＋Ｄ ｅ） Ａ＋Ｃ＋Ｅ ｆ） Ａ＋Ｄ＋Ｅ
ｇ） Ｂ＋Ｃ＋Ｄ ｈ） Ｂ＋Ｃ＋Ｅ ｉ） Ｂ＋Ｄ＋Ｅ
ｉ） Ｃ＋Ｄ＋Ｅ
からの３種類またはそれ以上の化合物を含む。
特に好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、群Ａからの１種類
またはそれ以上の化合物および群Ｂ−Ｅから選択される１種類またはそれ以上の
化合物を含む。
さらに特に好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、群Ｂからの
１種類またはそれ以上の化合物および群Ａ，Ｃ−Ｅの１種類またはそれ以上の化
合物を含む。
さらに特に好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、群Ａからの
１種類またはそれ以上の化合物および群Ｂからの１種類またはそれ以上の化合物
を含む。
別の特に好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、群Ａからの１
種類またはそれ以上の化合物、群Ｂからの１種類またはそれ以上の化合物および
群Ｃ−Ｅの１種類またはそれ以上の化合物を含む。
本発明にしたがう液晶混合物は、一般に２−３５種類、好ましくは２−３０種
類、特に好ましくは２−２５種類の化合物を含む。
本発明にしたがう液晶混合物のための適当な追加の成分としては、例えば次の
ものが挙げられる：
− 例えば、ＷＯ８６／０６４０１およびＵＳ−Ａ４８７４５４２に記載される
フェニルピリミジン誘導体、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０５７８０５４に記載される６員環を有するメタ置換芳香
族化合物、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５００８に記載されるケイ素化合物、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０５４１０８１に記載される、１つの側鎖のみを有するメ
ゾゲニック化合物、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０６０３７８６に記載されるヒドロキノン誘導体、
− 例えば、ＷＯ９２／１２９７４に記載されるピリジルピリミジン類、
− 例えば、Ｐ．Ｋｅｌｌｅｒ，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ ５８（１９８
４），３およびＪ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ ｅｔ ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ ａｎｄ Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｅｗ Ｙｏ
ｒｋ，１９８４に記載されるフェニルベンゾエート類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０４３０１７０に記載されるチアゾール類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０１３２３７７に記載されるフッ化化合物、特にテルフェ
ニル類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０２３３２６７に記載される４−シアノ−シクロヘキシル
誘導体、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０５３２９１６に記載される２−フルオロピラジン類、
− 例えば、ＤＥ−Ａ４２４００４１に記載されるナフタレン化合物、および
− 例えば、ＥＰ−Ａ０４０００７２に記載されるチオフェン化合物。
適当なカイラル非ラセミ体ドーパントとしては、例えば次のものが挙げられる
：
− 例えば、Ｐ．Ｋｅｌｌｅｒ，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ ５８（１９８
４），３およびＪ．Ｗ．Ｇｏｏｄｂｙ ｅｔ ａｌ．，Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ ａｎｄ Ｏｒｄｅｒｅｄ Ｆｌｕｉｄｓ，Ｖｏｌ．４，Ｎｅｗ Ｙｏ
ｒｋ，１９８４に記載される光学活性なフェニルベンゾエート類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０２６３４３７およびＷＯ−Ａ９３／１３０９３に記載さ
れる光学活性なオキシランエーテル類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０２９２９５４に記載される光学活性なオキシランエステ
ル類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０３５１７４６に記載される光学活性なジオキソランエー
テル類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０３６１２７２に記載される光学活性なジオキソランエス
テル類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０３５５５６１に記載される光学活性なテトラヒドロフラ
ン−２−カルボン酸エステル類、
− 例えば、ＥＰ−Ａ０２３７００７およびＵＳ−Ａ５０５１５０６に記載され
る光学活性な２−フルオロアルキルエーテル類、および
− 例えば、ＥＰ−Ａ０４２８７２０に記載される光学活性な４−シアノ−シク
ロヘキシル化合物。
好ましい追加の化合物は、式（VI）の４−シアノ−シクロヘキシルである：
［式中、
Ｒ1およびＲ2は、互いに独立に、水素または炭素数２−１６の直鎖もしくは分枝
鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくてもよい）であり、
ここで１個または２個の非隣接−ＣＨ2−基が−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−
、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−または−Ｓｉ（ＣＨ3）2−で置換
されていてもよく、さらにアルキル基の１個またはそれ以上の水素原子がＦ、Ｃ
ｌ、ＣＮおよび／またはＣＦ3で置換されていてもよく、あるいはまたＲ1は下記
のいずれかのカイラル基であり：
（ここで、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、互いに独立に、炭素数１−１６の
直鎖もしくは分枝鎖のアルキル基（不整炭素原子を有していても有していなくて
もよい）であり、ここで１個またはそれ以上の−ＣＨ2−基が、−Ｏ−または−
ＣＨ＝ＣＨ−で置換されていてもよいが、ただし酸素原子は互いに直接結合して
いてはならず、さらに、アルキル基の１個またはそれ以上の水素原子が−Ｆまた
は−Ｃｌで置換されていてもよく、あるいはＲ4およびＲ5は、オキシラン系、ジ
オキソラン系またはテトラヒドロフラン系に結合する場合には、一緒になって−
（ＣＨ2）4−または−（ＣＨ2）5−を形成してもよく；
Ｑは−ＣＨ2−Ｏ−、−ＣＯ−Ｏ−または単結合である）であり；
Ａ1およびＡ2は、同一または異なり、１個または２個の水素原子がＦで置換され
ていてもよい１，４−フェニレン、ピラジン−２，５−ジイル、ピリダジン−３
，６−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイル、
１個または２個の水素原予がＣＮで置換されていてもよいトランス−１，４−シ
クロヘキシレン、あるいは、１，３，４−チアジアゾール−２，５−ジイル、１
，３−ジオキサン−２，５−ジイル、ナフタレン−２，６−ジイルであり；
Ｍ1およびＭ2は、互いに独立して、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−Ｏ−ＣＯ−
Ｏ−、−ＣＨ2−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ2−、−ＣＨ2−ＣＨ2−、−ＣＨ＝ＣＨ−また
は−Ｃ≡Ｃ−であり、ただしＭ1およびＭ2は互いに直接結合していてはならず；
ｌ、ｍ、ｎおよびｏは０または１であるが、ただしｌ＋ｎの合計は０より大きく
、４未満である］。
式（VI）の特に好ましい化合物の具体例としては次のものが挙げられる：
（式中、ＲおよびＲ’は、式（VI）におけるＲ1およびＲ2と同一の意味を有する
）。
さらに別の好ましい成分は、１種類またはそれ以上の式（VII）のフェニルピ
リミジン化合物である：
［式中、Ｒ1およびＲ2は、式（Ｉ）について定義されたとおりであり；
環Ａおよび環Ｂは、互いに独立に、１，４−フェニレンまたは１，４−シクロヘ
キシレンであり；
ｏおよびｐは、０、１または２であり、ただし０＜ｏ＋ｐ≦２であり、ｏまたは
ｐが２であるとき、ＡまたはＢは異なっていてもよい］。
式（VII）の好ましい化合物の例としては次のものが挙げられる：
［式中、ＲおよびＲ’は、互いに独立に、炭素数１−１２のアルキル基である］
。
本発明の強誘電性液晶混合物は、Δεが負であることが好ましい。さらに、そ
の絶対値が２以上、特に４以上であることが好ましい。
強誘電性液晶表示素子において使用される液晶混合物は、高温側からＩ−Ｎ*
−Ｓａ−Ｓｃ*の相系列を持ち、広いＮ*相とＳａ相を持ちかつＮ*相とＳｃ*相で
十分長いらせんピッチを持つものが、良好な配向特性が得られ好ましい（ここで
、Ｉは等方相、Ｎ*はカイラルネマチック相、ＳａはスメクチックＡ相、Ｓｃ*は
カイラルスメクチックＣ相を示す）。特に、スメクチックＡ相の温度幅は５℃以
上であるべきである。
本発明にしたがって、群Ａ−Ｅの化合物を、場合により一般式（VI）および式
（VII）の化合物とともに使用することにより、強誘電性液晶の負のΔεの絶対
値を大きくすることができる。従来は、駆動電圧を低くするために液晶の自発分
極値は低く設定されていた。しかし、本発明により駆動電圧を高くすることなし
に自発分極値を大きくし、応答速度を改良することができる。本発明の強誘電性
液晶混合物においては、自発分極値は、１−３０ｎＣ／ｃｍ2、好ましくは５−
２
０ｎＣ／ｃｍ2である。
また、自発分極値を大きくすると、焼き付きやメモリー性の不良から十分なコ
ントラストが得られないことがある。従って、本発明の強誘電性液晶混合物はさ
らに、ＥＰ−Ａ０５０２９６４、ＥＰ−Ａ０３８５６８８またはＷＯ−Ａ９３／
０４１４２に記載される少なくとも１つの化合物を含むことが好ましい。
このような化合物の例としては、特に、エチレングリコールジメチルエーテル
およびトリエチレングリコールジメチルエーテル、ならびに１２クラウン４、１
５クラウン５、１８クラウン６等のクラウンエーテル類およびその誘導体が挙げ
られる。
本発明の液晶混合物中のこれらの化合物の含有量は、０．０１−５％、好まし
くは０．１−２％である。
また好ましくは、本発明の液晶混合物は、液晶／配向膜の界面における液晶分
子のプレチルト角が１０°以下、好ましくは０．１°から８°である。
好ましい態様においては、本発明にしたがう混合物は、１．４以上、好ましく
は１．８以上、より好ましくは２．０以上の、θ（５Ｖ）／θ（０Ｖ）比を示す
。
本発明にしたがう混合物は、電気光学的または完全に光学的な素子、例えば、
ディスプレイ素子、スイッチング素子、光変調器、イメージプロセシングおよび
／またはシグナルプロセシング用の素子、または一般に非線形光学の分野で用い
ることができる。
本発明にしたがう液晶混合物は、電気光学的スイッチングおよびディスプレイ
素子（ディスプレイ）に用いるのに特に適している。通常は、これらのディスプ
レイは、液晶層が、通常は液晶層、少なくとも１つの配向膜、電極および限界プ
レート（例えばガラス）の順である層により両面を挟持されるように構築される
。さらに、これらは、スペーサー、接着フレーム、偏光子、およびカラー表示の
ためには薄いカラーフィルター層を含む。さらに反射防止層、不働態層、補償層
およびバリヤー層、ならびに薄膜トランジスター（ＴＦＴ）および金属／絶縁体
／金属（ＭＩＭ）素子等の電気的非線形素子等の要素を含んでいてもよい。液晶
ディスプレイの構造は関連するモノグラフにすでに詳述されている（例えば、Ｅ
．Ｋａｎｅｋｏ，”Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ ＴＶ Ｄｉｓｐｌａｙｓ；
Ｐ
ｒｉｎｃｉｐｌｅｓ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ ｏｆ Ｌｉｑｕｉｄ
Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙs”，ＫＴＫ Ｓｃｉｅｎｔｉｆｉｃ Ｐｕ
ｂｌｉｓｈｅｒｓ，１９８７）。
これらは、逆モードまたはτ−Ｖ(min)モードにおける応用に特に適している
。
本発明にしたがう混合物は、Ａ．Ｊ．Ｓｔａｎｅｙ ｅｔ ａｌ．，Ｆｅｒｒ
ｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ １９９６，１７８，６５−７４により定義されるメリッ
ト値の有利な値を特徴とし、したがって、ディスプレイにおける実用的応用に特
に有用である。
本発明はさらに、上述の本発明の液晶混合物が、２つの電極および配向制御膜
が形成された一対の基板の間に挟持されている強誘電性液晶表示素子を提供する
。
好ましい態様においては、強誘電性液晶ディスプレイは逆モードで動作させる
。
マルチプレックスＦＬＣ素子は、いわゆる「正常モード」および「逆モード」
の２つの異なる方法で動作させることができる。後者は時には「τ−Ｖminモー
ド」または「負誘電モード」とも称される。両モードの相違はアドレッシング方
法にあり、ＦＬＣ材料、すなわちＦＬＣ混合物の誘電テンソルに関する要件が異
なる。その概要は、例えば”Ｆａｓｔ Ｈｉｇｈ Ｃｏｎｔｒａｓｔ Ｆｅｒｒ
ｏｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙｓ ａｎ
ｄ ｔｈｅ Ｒｏｌｅ ｏｆ Ｄｉｅｌｅｃｔｒｉｃ Ｂｉａｘｉａｌｉｔｙ”
Ｊ．Ｃ．Ｊｏｎｅｓ，Ｍ．Ｊ．Ｔｏｗｌｅｒ，Ｊ．Ｒ．Ｈｕｇｈｅｓ，Ｄｉｓｐ
ａｙｓ，Ｖｏｌｕｍｅ １４，Ｎｏ．２（１９９３）（以下Ｊｏｎｅｓと称する
）、Ｍ．Ｋｏｄｅｎ，Ｆｅｒｒｏｅｌｅｃｔｒｉｃｓ １７９，１２１（１９９
６）ならびにこれらの中に引用される文献に述べられている。
一般に、ＦＬＣのスイッチング特性は、Ｊｏｎｅｓの図８、１０または１１に
示されるように、水平軸に駆動電圧（Ｖ）を、垂直軸に駆動パルス幅（τ，時間
）を有する図表に関して議論することができる。
スイッチングカーブを実験的に決定し、Ｖ，τ領域をスイッチング部分および
非スイッチング部分に分ける。通常は、電圧が高くなればなるほどスイッチング
のためのパルス幅は小さくなる。このような挙動は、いわゆる「正常モード」の
ＦＬＣ素子において印加される駆動電圧の範囲内で典型的に観察される。
しかし、適当な材料については、例えばＪｏｎｅｓの図８、１０、１１に示さ
れるように、Ｖ，τカーブは極小に達し（電圧Ｖminにおいて）、次に、誘電ト
ルクおよび強誘電性トルクの重ね合わせのためにより高い電圧では上昇を示す。
動作温度範囲において行駆動電圧と列駆動電圧との合計がＶ，τカーブの極小に
おける電圧より高い場合、すなわち、Ｖrow＋Ｖcol＞Ｖminである場合、ＦＬＣ
素子は逆モードで動作する。
技術水準、本発明において用いられる化合物の合成、または本発明にしたがう
混合物の応用等を説明するために本明細書にいくつかの文献を引用している。こ
れらの文献のすべてを本明細書の一部としてここに引用する。
本発明は特願平７−１８０３３９および７−３４３２８８に基づく優先権を主
張しており、これらの明細書の内容を本明細書の一部としてここに引用する。
以下に、実施例により本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらに限定
されない。
すべてのパーセンテージは重量％である。
セル作製
ＬＱＴ１２０（日立化成）の溶液をＩＴＯを有するガラス基板に２５００ｒｐ
ｍでのスピンコーティングにより塗布した。基板を２００℃で１時間加熱してフ
ィルムを形成した。被覆フィルムをナイロン布で一方向にラビングした後、基板
間に厚さ２．０μｍのスペーサーを用いて、ラビング方向が互いに平行になるよ
うに基板を組み立ててセルを作製した。得られたセルを用いて液晶混合物の特性
を測定した。強誘電性液晶素子のτ−Ｖ特性におけるパルス幅（τ）の最小値（
τｍｉｎ）を与える電圧（Ｖｍｉｎ）は、液晶混合物を等方相でセルに充填し、
２５℃でセルに単極性パルスを印加することにより測定した。
相転移温度は光学的偏光顕微鏡およびＤＴＡにより測定した。
誘電異方性（Δε）は、液晶混合物をホモトロピック配向セルおよびプラナー
配向セルに充填し（ＥＨＣ、セルギャップ１０μｍ）、２５℃でＩＶ，２０ＫＨ
ｚの電界をセルに印加することにより測定した。ホモトロピック配向の値はチル
ト角について補正した。
自発分極Ｐｓ
ディアマント橋法(またはソーバータワー法）（Ｈ．Ｄｉａｍａｎｔ，Ｋ．Ｐ
ｒｅｎｃｋ ａｎｄ Ｒ．Ｐｅｐｉｎｓｋｙ，Ｒｅｖ．Ｓｃｉ．Ｉｎｓｔｒ．２
８，３０（１９５７）を用いてＰｓを測定した。試験セルは厚さ５μｍであり、
ＩＴＯで薄く被覆されている。
２θ（５Ｖ）は、高周波矩形パルスを印加しながら２つのメモリー状態を光学
的に観察することにより測定した。矩形パルスのピークからピークまでの電圧は
１０Ｖである。
（実施例１）
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００とＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキス
ト社製）および本発明にかかる下記化合物を、下記の重量比（％）で混合し、液
晶混合物Ａを作成した。
液晶混合物Ａの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極小
値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）、極小値のパルス幅（τｍｉｎ）および
高周波の矩形波印加下における実効角（２θ）を示す。
比
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００ ５１
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００ ２９
化合物ａ １０
化合物ｂ １０液晶混合物Ａ
相転移温度： Ｓｃ ６４．３ Ｓａ ７７．２ Ｎ ８１．４ Ｉ
Ｐｓ： −８．２ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −２．７
τｍｉｎ： １２μＳ
Ｖｍｉｎ： ２３Ｖ／μｍ
２θ（５Ｖ）： ２７．４°
（比較例１）
カイラルドーパントの濃度は実施例１の液晶混合物Ａとほぼ同等になるように
、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキス
ト社製）および下記化合物を、下記の重量比（％）で混合し、液晶混合物Ｂおよ
びＣを作成した。この液晶混合物ＢおよびＣの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）
、誘電異方性（Δε）、極小値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）、極小値の
パルス幅（τｍｉｎ）および高周波の矩形波印加下における実効角（２θ）を示
す。
比
Ｂ Ｃ
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００ ７６ ６４
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００ ２４ ２６
化合物ｂ １０
液晶混合物Ｂ
相転移温度： Ｓｃ ６２．７ Ｓａ ６８．７ Ｎ ７２．７−７４．４ Ｉ
Ｐｓ： ８．５ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −０．８
τｍｉｎ： ７μｓ
Ｖｍｉｎ： ６５Ｖ／μｍ
２θ（５Ｖ）： １７．３°
液晶混合物Ｃ
相転移温度： Ｓｃ ５５．５ Ｓａ ６８．７ Ｎ ７２．９−７５．０ Ｉ
Ｐｓ： ７．５ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −１．１
τｍｉｎ： ９μｓ
Ｖｍｉｎ： ４５Ｖ／μｍ
２θ（５Ｖ）： ２３°
実施例１に示された液晶混合物Ａにおいては、液晶混合物Ｂおよび液晶混合物
Ｃに比べ、Ｖｍｉｎの値が低くなり、低電圧での駆動が可能である。またΔε値
も小さい。
（実施例２）
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００とＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキス
ト社製）および本発明にかかる下記化合物群ｄ、ｅおよびｆを下記の重量比（％
）で混合し、それぞれ液晶混合物Ｄ，ＥおよびＦを作成した。 各々の液晶混合物の相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、高周波の矩形波印加下
における実効角（２θ）、極小値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極
小値のパルス幅（τｍｉｎ）を示す。
表２
相転移温度 Ｓｃ ＳA Ｎ Ｉ
Ｄ ６２．８ ７１．８ ７５．３−７７．０
Ｅ ６２．２ ６６．０ ６９．５−７１．２
Ｆ ５９．２ ７３．９ ７７．２−８０．０
Ｐｓ τｍｉｎ Ｖｍｉｎ ２θ（５Ｖ）
（ｎＣ／ｃｍ2） （μｓ） （Ｖ／μｍ） （°）
Ｄ −８．６ ９．２ ３５ ２０．２
Ｅ −８．６ １０．０ ４５ ２４．８
Ｆ −８．４ ８．８ ３０ １９．８
（実施例３）
カイラルドーパントの濃度は実施例１の液晶混合物Ａとほぼ同等になるように
、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキス
ト社製）および下記化合物群ｇを下記の重量比（％）で混合し、液晶混合物Ｇを
作成した。この液晶混合物Ｇの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、高周波の矩形
波印加下における実効角（２θ）、極小値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）
および極小値のパルス幅（τｍｉｎ）を示す。
比
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００ ３９
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００ ３１
化合物群ｇ 各１０
液晶混合物Ｇ
相転移温度： Ｓｃ ６２．９ Ｓａ ６７．１ Ｎ ７０．３−７１．８ Ｉ
Ｐｓ： −８．７ｎＣ／ｃｍ2
τｍｉｎ： １６．０μｓ
Ｖｍｉｎ： ３５Ｖ／μｍ
２θ（５Ｖ）： ２４．６°
（実施例４）
下記化合物を下記の重量比（％）で混合し、液晶混合物Ｈを作成した。この液
晶混合物Ｈの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極小値の
パルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパルス幅（τｍｉｎ）を示す
。
液晶混合物Ｈ
相転移温度： Ｓｃ ７１．８ Ｓａ ７３．３ Ｎ ８７．０−８９．７ Ｉ
Ｐｓ： ８．０ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −４．０
τｍｉｎ： １３μｓ
Ｖｍｉｎ： ３３Ｖ／μｍ
（実施例５）
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００とＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００（ヘキス
ト社製）および本発明にかかる下記化合物を下記の重量比（％）で混合し、液晶
混合物Ｊを作成した。この液晶混合物Ｊの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、誘
電異方性（Δε）、極小値のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値の
パルス幅（τｍｉｎ）を示す。
比
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／０００ ６５
ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／１００ １５
化合物Ｊ（下記の２種類） 各１０
液晶混合物Ｊ
相転移温度： Ｓｃ ６０．０ Ｓａ ６６．３ Ｎ ６８．３−７０．１ Ｉ
Ｐｓ： −３．８ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −２．５
τｍｉｎ： ２５μｓ
Ｖｍｉｎ： ２０Ｖ／μｍ
（比較例２）
液晶混合物Ｊとカイラルドーパントの濃度が同等であるＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５
１／０００の相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、誘電異方性（Δε）、極小値の
パルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパルス幅（τｍｉｎ）を示す
。
相転移温度： Ｓｃ ６４ Ｓａ ７０ Ｎ ７４ Ｉ
Ｐｓ： −４．０ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −０．５
τｍｉｎ： １７μｓ
Ｖｍｉｎ： ４０Ｖ／μｍ
実施例５に示された液晶混合物Ｊにおいては、ＦＥＬＩＸ−Ｍ４８５１／００
０に比べＶｍｉｎの値が低くなり低電圧での駆動が可能である。またΔε値も小
さい。
（実施例６）
液晶混合物Ｋは以下の成分を含む： 液晶混合物Ｋに以下の化合物を加えて、液晶混合物Ｌを作成した。この液晶混合物Ｌの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、極小値のパルス幅におけ
る電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパルス幅（τｍｉｎ））を表１に示す。
表１
相転移温度：
Ｘ −５ Ｓｃ* ６２．５ Ｓａ ７９．４ Ｎ* ８３．３−８５．０ Ｉ
Ｐｓ： ３．３ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −１.５
τｍｉｎ： ２０μｓ
Ｖｍｉｎ： ３３Ｖ
（実施例７）
液晶混合物Ｋに以下の化合物を加えて、液晶混合物Ｍを作成した。この液晶混合物Ｍの相転移温度、自発分極値（Ｐｓ）、極小値のパルス幅におけ
る電圧（Ｖｍｉｎ）および極小値のパルス幅（τｍｉｎ））を表２に示す。
表２
相転移温度：
Ｘ ６ Ｓｃ* ６５．５ Ｓａ ６９．４ Ｎ* ７４．５−７５．０ Ｉ
Ｐｓ： ３．３ｎＣ／ｃｍ2
Δε： −１．２
τｍｉｎ： ２４μｓ
Ｖｍｉｎ： ５１Ｖ
（実施例８）
以下の組成を有する液晶混合物Ｎを作成した。（実施例９−１２）
以下の化合物を含む４種類の液晶混合物Ｍを作成した。
混合物Ｎ： ５８％
および表に示される化合物の１つを１０％。
これらの混合物の、相転移温度（ＴC/A，Ｔ）、自発分極値（Ｐｓ）、極小値
のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）、極小値のパルス幅（τｍｉｎ）および高
周波の矩形波印加下における実効角（２θ）（Ｖpk-pk＝１０Ｖ：２θ（５Ｖ）
，Ｖpk-pk＝２０Ｖ：２θ（１０Ｖ））を表に示す。（実施例１３−３１）
以下の液晶混合物を作成した。
混合物Ｎ： ６８％
および表に示される化合物の１つを１０％。
これらの混合物の、相転移温度（ＴC/A，Ｔ）、自発分極値（Ｐｓ）、極小値
のパルス幅における電圧（Ｖｍｉｎ）、極小値のパルス幅（τｍｉｎ）および高
周波の矩形波印加下における実効角（２θ）（Ｖpk-pk＝１０Ｖ：２θ（５Ｖ）
，Ｖpk-pk＝２０Ｖ：２θ（１０Ｖ））を表に示す。
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フロントページの続き
(72)発明者 長尾 一矢
埼玉県川越市久保町６−11−202
(72)発明者 ヴィンゲン，ライナー
ドイツ連邦共和国デー−65795 ハッテル
スハイム，ランゲンハイナー・ヴェーク
11
(72)発明者 マネロ，ハビエル
ドイツ連邦共和国デー−65931 フランク
フルト・アム・マイン，ズィントリンガ
ー・バーンシュトラーセ 163
(72)発明者 ホルヌンク，バルバラ
ドイツ連邦共和国デー−63594 ハッセル
ロート，シュルシュトラーセ 21アー
(72)発明者 シュミット，ヴォルフガング
ドイツ連邦共和国デー−51143 ケルン,
ライムカウル 14