JP2002517597A

JP2002517597A - 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ

Info

Publication number: JP2002517597A
Application number: JP2000553529A
Authority: JP
Inventors: ライネルヴィンゲン，; バルバラホルヌンク，; 敏章野中
Original assignee: アベンティスリサーチアンドテクノロジーズジーエムビーエイチアンドシーオー．ケージー
Priority date: 1998-06-08
Filing date: 1999-06-08
Publication date: 2002-06-18
Anticipated expiration: 2019-06-08
Also published as: DE59907556D1; DE19825488A1; KR100596954B1; JP4731014B2; EP1086193B1; US6605323B1; EP1086193A1; KR20010052629A; WO1999064537A1

Abstract

(57)【要約】本発明は、明確に定められた方向にあるｓｍＣ^*相の層に対する法線ｚを有するモノドメインの形態で液晶層を含有する単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイに関する。本発明の特徴は、層に対する法線ｚとネマティックまたはコレステリック相（Ｎ^*相）の配向方向ｎとが、５゜よりも大きい角度を形成していることにある。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】ブラウン管の代わりに平坦なパネル画面を使用するには、低い製造価格で、高
い解像力、すなわちライン１０００以上の高解像力、高い画像輝度（＞２００ｃ
ｄ／ｍ²）、大きいコントラスト（＞１００：１）、高いフレーム比（＞６０Ｈ
ｚ）、適度の色表示（＞１６００万色）、大きい画像構成（＞４０ｃｍの画面対
角線）、少ない電力消費および広い視野角を同時に達成することを可能にするデ
イスプレイ技術が必要である。現時点で、これらの特性の全部を同時に充分に満
たす技術は存在していない。多くの製造業者が、ネマティック液晶に基づいており、また最近の数年間、ノ
ートブック型ＰＣ、パーソナルデジタルアシスタント(personal digital assist
ants) およびデスクトップモニターなどの分野で使用されている画面を開発した
。

【０００２】これらの場合、ＳＴＮ（スーパーツィストネマティック）、ＡＭ−ＴＮ（アク
ティブマトリックス−ねじれネマティック）、ＡＭ−ＩＰＳ（アクティブマトリ
ックス−インプレーンスイッチング）およびＡＭ−ＭＶＡ（アクティブマトリッ
クス−垂直配向されたマルチドメイン）(active matrix-multidomain verticall
y aligned)の技術が用いられており、これらの技術は、刊行物に広く開示されて
おり、例えば次の刊行物を参照することができる： T.TsukudaによるTFT/LCD:Li
quid Crystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors,Gordon and Brea
ch,1996,ISBN 2-919875-01-9、およびこの刊行物中で引用されている刊行物；SI
D Symposium,1997,ISSN-0097-966X,7 〜10頁、15〜18頁、47〜51頁、213 〜216
頁、383 〜386 頁、397 〜404 頁およびここに引用されている刊行物。さらにま
た、ＰＤＰ（プラズマディスプレイパネル）(plasma display panel)、ＰＡＬＣ
（プラズマアドレス液晶）(plasma addressed liquid crystal) 、ＥＬＤ（エレ
クトロルミネセンスディスプレイ）(electroluminescent display)およびＦＥＤ
（電界放射型ディスプレイ）(field emission display)技術などを使用すること
もでき、これらの技術はまた、上記で引用した SID報告書で説明されている。

【０００３】クラーク(Clark) およびラガーウォル(Lagerwall) （米国特許 4,367,924）は
、非常に薄いセルで強誘電性液晶（ＦＬＣ）を使用すると、慣用のＴＮ（「ねじ
れネマティック」）セルに比較して、１０００までのファクターで迅速である応
答時間を有する光電気駆動素子または表示素子が得られることを証明することが
できた（例えば、EP-A 0 032 362参照）。このおよびその他の好ましい性質、例
えば双安定駆動の可能性およびコントラストが視野角からほとんど独立している
という事実に基づいて、ＦＬＣは基本的に、コンピュターディスプレイおよびテ
レビジョン受像機などの用途分野に適しており、これは１９９５年５月からキャ
ノン社(Canon) から日本国で販売されているモニターにより証明されている。ＦＬＣを電気光学部品または完全光学部品で使用するには、スメクティック相
を形成し、またそれら自体が光学的に活性である化合物、またはこのようなスメ
クティック相を形成するが、それら自体が光学活性ではない化合物に、光学活性
化合物をドーピングすることによって強誘電性スメクティック相を誘発させるか
のどちらかが必要である。この場合、望ましい相は、できるだけ広い温度範囲に
わたり安定でなければならず、またこの相は大きい抵抗値および電圧保持特性値
を有するべきである。

【０００４】液晶ディスプレイの各画素は通常、ディスプレイの上方側または下方側上に横
列(rows)に沿う一連の電極（コンダクタートラック）および縦列(columns) に沿
う一連の電極の配置により形成されるｘ，ｙマトリックスに配列される。水平（
横列）電極と垂直（縦列）電極との交差点が、アドレス可能な画素を形成する。この画素の配置は通常、受動マトリックス(passive matrix)と称される。アド
レスする場合、各種時分割方式が開発されており、例えば Displays,1993,vol.1
4,No.2,86 〜93頁および Kontakte,1993(2),3 〜14頁に記載されている。受動マ
トリックスアドレス法は、ディスプレイの製造が簡単であり、従って製造価格が
安価であるという利点を有するが、この受動アドレス法は常に、ライン毎に行う
ことができるのみであるという欠点を有し、その結果として、Ｎ本のラインを有
する画面全体のアドレス時間は、ラインアドレス時間のＮ倍を要する。約５０ミ
クロ秒の慣用のラインアドレス時間の場合、これは、例えばＨＤＴＶ標準［高解
像度ＴＶ(High Definition TV)、ライン１１５２］の場合、すなわち約１６Ｈｚ
の最高フレーム比の場合、移動する画像を表示するには遅すぎる約６０ミリ秒の
画面アドレス時間を意味する。

【０００５】さらにまた、中間調 (gray shades)の表示は、困難である。フランス国、ブレ
スト（Brest,France) におけるＦＬＣ会議の場において(1997 年 7月20〜24日、
Abstract Book 6th International Conference on Ferroelectric Liquid Cryst
als,Brest/France参照）、ミズタニ(Mizutani)等は、ＲＧＢ画素(RGB= 赤、緑、
青) のそれぞれが、サブピクセル(sub-pixel) に分割されており、これにより部
分的切換えによって中間調をデジタル形態で表示することが可能にされているデ
ジタル中間調を備えた受動式ＦＬＣディスプレイを提供した。三原色（赤、緑、
青）を用いると、Ｎ中間調は３^N色をもたらす。この方法の欠点は、必要な画面
ドライバー(drivers) の数が格別に多くなり、従って価格が格別に高くなること
にある。ブリーストで提示された画面の場合、デジタル中間調を備えていない標
準ＦＬＣディスプレイが必要としたかなりのドライバーの３倍のドライバーが必
要である。

【０００６】アクティブマトリックステクノロジー（ＡＭＬＣＤ）と称される技術において
は、非構造化基板を通常、アクティブマトリックス基板と組合わせる。電気的に
非線型の素子、例えば薄膜トランジスターを、アクティブマトリックス基板の各
画素に集積する。この非線型素子はまた、ダイオード、金属−絶縁体−金属およ
び類似素子であることもでき、これらは薄膜処理法により有利に製造することが
でき、また関連刊行物に開示されている（例えば、T.Tsukuda,TFT/LCD:Liquid C
rystal Displays Addressed by Thin-Film Transistors,Gordon and Breach,199
6,ISBN 2-919875-01-9、およびこの刊行物で引用されている文献参照）。アクティブマトリックスＬＣＤは通常、ネマティック液晶をＴＮ（ねじれネマ
ティック）、ＥＣＢ（電気制御した複屈折）、ＶＡ（垂直配向）またはＩＰＳ（
イン−プレーンスイッチング）モードで作動させる。各場合、アクティブマトリ
ックスは、各画素上に個別の強度の電場を発生し、配向における変化、従って複
屈折値における変化をもたらし、これは次いで分極光中で可視化される。これら
の方法の重大な欠点は、ネマティック液晶の過度に遅い応答時間による貧弱な映
像能力(video capability)にある。

【０００７】この理由およびその他の理由で、強誘電性液晶材料とアクティブマトリックス
素子との組合わせに基づく液晶ディスプレイが提供された（例えば、WO97/12355
またはFerroelectrics,1996,179,141 〜152,W.J.A.M.Hartmann,IEEE Trans.Elec
tron.Devices,1989,36,(9;Pt.1),1895〜9,および論文、Eindhoven,the Netherla
nds,1990参照）。ハートマン(Hartmann)は、通称、「本棚型配置」(quasi-bookshelf geometry)
（ＱＢＧ）のＦＬＣとＴＦＴ（薄膜トランジスター）アクティブマトリックス
との組合わせを使用し、迅速な応答速度、中間調および高い透過率を同時に達成
した。しかしながら、ＱＢＧは、スメクティック層厚さの温度依存性が電場誘発
層構造を破壊または循環させることから、広い温度範囲にわたる安定性を有して
いない。さらにまた、ハートマンは、２０ｎＣ／ｃｍ²よりも大きい自発分極値
を有するＦＬＣ材料を使用している。これは、例えば０．０１ｍｍ²面積の実寸
法を有する画素の場合、高電荷を導く（飽和時点で、Ｑ＝２ＡＰ、Ａ＝画素面積
、Ｐ＝自発分極値）。例えば安価な無定形ケイ素ＴＦＴを用いる場合、画素はＴ
ＦＴの動作時間中に、このような高電荷状態に到達することができない。これら
の理由で、この技術は、今日まで、引き続いて研究されることはなかった。

【０００８】ハートマンは、ほとんど連続する階調を表示するために、電荷−制御した双安
定性を利用したが、ニト(Nito)等は、単安定ＦＬＣ構造を示唆した（Journal of
the SID,1/2,1993,163 〜169 頁参照）。この場合、ＦＬＣ材料を、薄膜トラン
ジスターを経る電場の印加により発生する多くの中間相から、単安定位置のみが
生じるように、比較的高い電圧を用いることによって配向させる。これらの中間
状態は、セル形態が交差偏光板間に合致する場合、多くの相違する輝度値（中間
調）に対応する。しかしながら、この技術の欠点の一つは、このセルのコントラストおよび輝度
を制限する筋状構造が、ディスプレイに発生することにある（上記刊行物の図８
参照）。この欠点である筋状構造は、ネマティックまたはコレステリック相を高
電圧（２０〜５０Ｖ）で処理することによって、補正することができるが（上記
刊行物 168頁参照）、このような電場処理は、画面の大量生産に適しておらず、
また通常、温度安定構造をもたらさない。さらにまた、この方法は、一度のチル
ト角の最高値までの角度範囲でのみ切換えを生じる。ニト等により使用されてい
る材料の場合、この最高チルト角は約２２゜であり（165 頁、図 6) 、従って生
じる最高透過率は、２枚の平行偏光板の透過率の５０％に過ぎない。

【０００９】本発明の目的は、強誘電性液晶混合物を含有する強誘電性アクティブマトリッ
クス液晶ディスプレイであって、この液晶混合物が単安定位置にあるものと見做
されるが、これによる筋状構造の形成を伴うことなく、光および温度安定性であ
り、また非常に高い最高透過率および非常に大きいコントラストの達成を可能に
し、さらにまた、好ましい抵抗値および電圧保持特性値を示さなければならない
、強誘電性アクティブマトリックス液晶ディスプレイを提供することにある。この目的が、本発明に従い、明確に定められた方向にあるｓｍＣ^*相の層法線
ｚ(normal)を有する液晶層をモノドメイン(monodomain)の形態で含有する単安定
強誘電性アクティブマトリックスディスプレイであって、層法線ｚとネマティッ
クまたはコレステリック相（Ｎ^*相）の配向方向ｎとが、５゜よりも大きい角度
を形成しており、当該液晶層は、少なくとも１種の式（Ｉ）で表わされる化合物
を含有するアクティブマトリックスディスプレイによって達成される：

【００１０】

【化４】式中、Ａ³はフッ素化されている単核状、二核状または三核状の窒素含有芳香族基で
あり、Ｒ¹およびＲ²は、相互に独立して、同一または相違しており、それぞれ水素
であるか、または炭素原子２〜１６個を有するアルキル基またはアルキルオキシ
基であり、この基中に存在する１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−またはシク
ロプロパン−１，２−ジイルにより置き換えられていてもよく、またこの基中に
存在する１個または２個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよいが
、ただしＲ¹およびＲ²は両方ともに、水素であることはできなく、もしくは、Ｒ¹およびＲ²は、基Ｍ⁷−Ｒ⁷であり、

【００１１】ここでＲ⁷は、少なくとも１個の不斉炭素原子を有する基であり、この不斉炭
素原子は、炭素原子３〜１６個を有するアルキル基の一部であり、この基中に存
在する１〜４個、好ましくは１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−、−ＯＣ
（＝Ｏ）−または−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、またこ
の不斉炭素原子の置換基の１個は、−ＣＨ₃、−ＣＦ₃、−ＯＣＨ₃、Ｃｌ、Ｃ
ＮまたはＦでなければならない、もしくはこの不斉炭素原子は、３員〜７員の炭素環の一部であり、この環に存
在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個の−ＣＨ₂−基は、−Ｏ−
により置き換えられていてもよく、または１個の−ＣＨ₂−基は−ＯＣ（＝Ｏ）
−または−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ｍ⁷は、不斉炭素原子がアルキル鎖の一部である場合、単結合であり、また不
斉炭素原子がＲ⁷につい定義されている炭素環の一部である場合、単結合、−Ｏ
ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ＝）ＣＯ−であり；

【００１２】Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴およびＡ⁵は、相互に独立して、同一または相違しており、
それぞれ１，４−フェニレン（この基は未置換であるか、またはＦまたはＣｌに
より単置換又は二置換されている）、１，３−フェニレン（この基は未置換であ
るか、または１個または２個のＦにより置換されている）、シクロヘキシ−１−
エン−１，４−ジイル、シクロヘキシ−２−エン−１，４−ジイル、１−アルキ
ル−１−シラ−シクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オク
タン−１，４−ジイル、インダン−２，６−ジイルまたはナフタレン−２，６−
ジイルであり；Ｍ¹、Ｍ²、Ｍ⁴およびＭ⁵は、相互に独立して、同一または相違しており、
それぞれ単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−ＣＣ
−であり；ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ、０または１であるが、ただし１≦｛ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ｝≦３であり、および相当する指数が０である場合、（Ａ^X−Ｍ^X）は単
結合である。

【００１３】本発明のアクティブマトリックスＦＬＣＤは、光学活性層として、下記相配列
：アイソトロピック−ネマティックまたはコレステリック（Ｎ^*）− スメクティックＣ^* または下記相配列：アイソトロピック−ネマティックまたはコレステリック（Ｎ^*）− スメクティックＡ^*−スメクティックＣ^* を有し、ここでスメクティックＡ相は、２Ｋよりも大きくない、好ましくは１Ｋ
よりも大きくない、特に好ましくは０．５Ｋよりも大きくない幅を有する、強誘
電性液晶媒体を含有する。上記相に付けられている星印（^*）は、カイラル相を
表わす。フッ素化窒素含有芳香族は好ましくは、フッ素化ピリジン、フッ素化ピリミジ
ン、フッ素化ピラジン、フッ素化アザナフタレン、フッ素化アザテトラヒドロナ
フタレンまたはフッ素化アザフェナントレンである。

【００１４】下記種類のフッ素化窒素含有芳香族基は、特に好ましいものとして挙げられる
：

【化５】本発明のアクティブマトリックスＦＬＣＤの液晶媒体は、好ましくは１種また
は２種以上のフッ素化窒素含有芳香族を０．０５〜８０％、特に好ましくは１種
または２種以上のフッ素化窒素含有芳香族を５〜７０％の割合で含有する。

【００１５】このディスプレイは好ましくは、アクティブマトリックスディスプレイのラビ
ングした上方基板とラビングした下方基板との間の空隙に、液晶層を導入し、こ
こで上記上方基板のラビング方向と上記下方基板のラビング方向とは基本的に平
行であり、次いでこの液晶相をアイソトロピック相から冷却させることを包含し
、ここで少なくともＮ^*→ｓｍＣ^*またはＮ^*→ｓｍＡ^*→ｓｍＣ^*相転移中、
当該ディスプレイに直流電圧を印加する方法によって製造する。このようなＦＬＣ混合物を、アクティブマトリックスディスプレイに充填する
。このタイプのＡＭディスプレイの製造および構成部品は、上記で引用したツク
ダ(Tsukuda) の刊行物に、詳細に開示されている。しかしながら、ネマティック
ディスプレイとは異なり、ＦＬＣ層の厚みは、僅かに０．７〜２．５μｍ、好ま
しくは１〜２μｍである。さらにまた、上方基板のラビング方向と下方基板のラ
ビング方向とは、実質的に平行である。「実質的に平行」の用語は、逆平行ラビ
ング方向、または僅かに、すなわち１０゜まで交差しているラビング方向を包含
する。

【００１６】このディスプレイを動作させる場合に重要なことは、ディスプレイ製造におけ
る制御冷却期間中、好ましくは５Ｖよりも低い直流電流を印加し、Ｎ^*→ｓｍＣ ^* またはＮ^*→ｓｍＡ^*→ｓｍＣ^*相転移期間中、これを維持することにある。これは、ディスプレイ全体が、交差偏光板間で完全に暗くみえる単安定モノドメ
インにあると見做される結果をもたらす。このドメインが得られた時点で、直流電流のスイッチを切る。このようにして
得られた構造は、上記で引用したハートマンの試作に反して、または慣用の双安
定ＦＬＣＤに反して、単安定である。このことは、好適ｎ−配向方向（これは、
分子縦軸の配向方向を示す）が、セルのラビング方向であるのに対して、ｚ−配
向方向（これは、液晶層に対するスメクティック層法線の配向方向を示す）は、
ほぼチルト角値によって、ラビング方向に対して傾斜していることを意味する。
この配置は、ｚ−配向方向がラビング方向にあるクラークおよびラガーウォルに
よる通常の双安定セルとは、全く相反する。

【００１７】ニトの試作に反して、これはまさに、上記の望ましくない筋状構造を究極的に
もたらす二本の層法線が存在しておらず、従って２種のドメインが存在していな
い配向が正確に存在するが、ｚ−配向方向の一つのみの疑いの余地のない方向、
すなわち一つのみのモノドメインが存在する配向である。さらにまた、ここでは
、２倍のチルト角を得ることができ、これは平行偏光板に基づき１００％透過率
を導く、すなわち２倍の輝度が得られる。このようにして得られるディスプレイは、交差偏光板間で適当な回転角度にお
いて完全に暗く見える。数ボルトのみの駆動電圧を印加するだけで、このディス
プレイは明るく見え、この輝度は、電圧により連続的に変化し、飽和時点で、ほ
とんど２枚の平行偏光膜の輝度に達する。このネマティック（またはコレステリ
ック）相の配向方向と層法線（ｚ−配向方向）との間の角度は理想的である、す
なわち好ましくは、スメクティック相のチルト角に等しいか、またはこのチルト
角に少なくとも基本的に等しい。本発明の目的にかかわり、「実質的に」の用語
は、好ましくはチルト角の半分から全部までの範囲、特に好ましくはチルト角の
０．８〜１倍で、少なくとも５゜を意味する。

【００１８】本発明による強誘電性アクティブマトリックス液晶ディスプレイは、高透過率
、短い応答時間、階調および従ってフルカラー能力、安い製造価格および広い温
度範囲を組合わせて有することから、特にＴＶおよびＨＤＴＶに、もしくはマル
チメディアに、特別に非常に有用である。さらにまた、このディスプレイは、≦
１０ボルト、好ましくは≦８Ｖ、特に好ましくは≦５Ｖの電圧で動作させること
ができる。本発明によるアクティブマトリックスＦＬＣＤの自発分極値は、ディスプレイ
の動作温度で、一般に２０ｎＣ／ｃｍ²よりも小さく、好ましくは１５ｎＣ／ｃ
ｍ²よりも小さく、さらに好ましくは０．０１〜１０ｎＣ／ｃｍ²の範囲にある
。液晶層のカイラルネマティックまたはコレステリックピッチの長さは、好まし
くはスメクティック相転移温度以上の少なくとも５℃以上の温度範囲内で５０μ
ｍよりも長く、またはＮ^*相の存在範囲が５℃よりも低い場合、この存在範囲の
少なくとも８０％の温度範囲内で、５０μｍよりも長い。

【００１９】このディスプレイは、例えばＴＶ、ＨＤＴＶまたはマルチメディア分野で、も
しくは情報処理分野、例えばノートブック型ＰＣ、パーソナルデジタルアシスタ
ントまたはディスクトップモニターで使用することができる。特に、本明細書で用いられているものとして、「アクティブマトリックスディ
スプレイ」の用語は、例えばワルバ(D.M.Walba) により Science,270,250〜251
(1993)またはhtto:/www.displaytech.com.に記載されているように、２枚の基板
のうちの１枚の代わりに、ＩＣチップ（ＩＣ＝集積回路）の裏面を使用したＬＣ
Ｄを包含する。フッ素化窒素含有芳香族は、冒頭に起債した要件に適合し、従ってアクティブ
マトリックスＦＬＣＤ用の高抵抗強誘電性液晶混合物の成分として使用するのに
適することが見出された。

【００２０】本発明はまた、式（ＩＩ）で表わされる２−フルオロピリジン誘導体を提供す
る：

【化６】式中、記号および符号は、下記定義のとおりである：Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、それぞれ炭素原子１〜２０個を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基（この基は、不斉炭素原子を有するか、
または有していない）であり、Ａ⁶は、１，４−フェニレン、１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイルまた
は単結合であり、

【００２１】Ａ⁷は、１，４−フェニレン、１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイルまた
は単結合である、ただし、ａ）Ａ⁶が１，４−フェニレンである場合、Ａ⁷は１，４−フェニレンである
、ｂ）Ａ⁶が単結合である場合、Ａ⁷は１，１´−ビフェニル−４，４´−ジ
イルである、ｃ）Ａ⁶が１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイルである場合、Ａ⁷は単結
合である。式（ＩＩ）中の記号および符号は、好ましくは下記定義のとおりである：Ａ⁶およびＡ⁷は好ましくは、同一または相違しており、それぞれ炭素原子３
〜１８個を有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基である；Ｒ⁶およびＲ⁷は特に好ましくは、同一または相違しており、それぞれ炭素原
子５〜１６個を有する直鎖状アルキル基である。下記式（ＩＩ−１）〜（ＩＩ−３）で表わされる化合物は、特に好ましい化合
物として挙げられる：

【００２２】

【化７】

【００２３】各式中、Ｒ⁶およびＲ⁷は、上記意味および好適意味を有する。本発明の混合物の製造方法は、原則的に公知である：フッ素化ピリジン類について、例えば JP-B-2079059 、US 5,389,291、US 5,6
30,962、US 5,445,763 DE-A 4427199 。フッ素化ピリミジン類について、例えばUS 5,344,585、EP-B 0158137。フッ素化ピラジン類について、例えばUS 5,562,859。フッ素化アザナフタレン類、フッ素化アザテトラヒドロナフタレン類およびフ
ッ素化アザフェナントレン類（Ｉｄ）について、例えば DE-A 19517056、DE-A 1
9517060 、DE-A 19653009 、DE-A 19538404 。

【００２４】下記の例は、本発明を例示するものである。（例）例１アクティブマトリックスディスプレイ用の強誘電性液晶混合物の成分として使
用される本発明の化合物の特別の適性は、本発明の化合物を強誘電性液晶混合物
の成分として示唆されている別種の化合物と比較して試験する下記測定により証
明される。下記成分の抵抗値を、適当な測定装置を用いて測定する。 a)２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン（この化合物は、DD-WP 95892 に従い合成され、Nagashima 等による Liq.C
rystals,1997,vol.4,537〜546 頁に従い精製される） b)５−ブチルオキシ−２−［４−（オクチルオキシ−２，３−ジフルオロフェ
ニル）フェニル］ピリミジン（この化合物は、EP-B 0332006に従い合成／精製される）

【００２５】 c)２−オクチル−６−（５−ノニルピリミジン−２−イル）インダン（この化合物は、EP-B 546338 に従い合成／精製される） d)式（Ｉａ１）に従う化合物、６−（４−シクロヘキシルフェニル）−２−フルオロ−３−（４−オクチルオ
キシフェニル）ピリジン（この化合物は、US 5,630,962に従い合成／精製される） e)式（Ｉｂ１）に従う化合物、４−フルオロ−５−オクチルオキシ−（２，４−オクチルオキシフェニル）ピ
リミジン（この化合物は、US 5,344,585に従い合成／精製される）

【００２６】

【表１】表１表１は、本発明による材料を用いることによって、標準動作により、より大き
い抵抗値が得られ、従って好ましい電圧保持特性を有する混合物が得られること
から、アクティブマトリックスディスプレイ用の強誘電性液晶混合物の形成にお
ける本発明による化合物の特別の適性を証明している。この強誘電性液晶混合物は、本発明による化合物から独占的に、またはＦＬＣ
混合物に慣用の別種の成分と混合することによって、得ることができる。

【００２７】例２下記成分からなる［重量％］カイラルスメクティック液晶混合物を、化合物２
−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）−３−（４−ペンチルフェニル）ピリ
ジン２０％と混合すると、相配列Ｉ８２．０−７８．１Ｎ^*６８．６Ｓｃ^*を有
するカイラルスメクティック液晶混合物が得られる：２−（４−デシルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン１２．６％２−（４−オクチルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン１５．９％２−（４−ヘキシルオキシフェニル）−５−オクチルピリミジン１６．５％２−（２，３−ジフルオロ−４−ヘプチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン７．０％２−（２，３−ジフルオロ−４−オクチルオキシフェニル）−５−ノニルピリミジン７．０％２−（２，３−ジフルオロ−４−ノニルオキシフェニル） −５−ノニルピリミジン７．０％２−（４´−プロピルビフェニル−４−イル）−５− オクチルピリミジン１２．５％４−（９−オクチルオキシピリミジン−２−イル）フェニル（２Ｒ，３Ｒ）−３−プロピルオキシランカルボキシレート１．５％

【００２８】この混合物を、試験セルでその電気光学性質について試験する。この試験セル
は、１．３μｍ（ミクロメーター）、インジウム−スズ酸化物（ＩＴＯ）電極の
電極間隔を有し、日立化学社(Hitachi Chemicals) から入手できるＬＱＴ−１２
０配向膜を備えている。最初に、透過率／電圧様相を測定する。この目的には、充填した試験セルを、
冷却により配向させ、８０℃〜７０℃の温度範囲で３ボルトの直流電圧を印加す
る。これにより、偏光顕微鏡において、最適回転角度で交差偏光板間で完全に暗
く見える単安定モノドメインが形成される。ここで、このセルの電気光学的挙動
を、単極および矩形波アドレスパルスを用いて評価する。最初に、１０ｍｓ持続の単極電圧パルスを印加し、次いで透過率を電圧の関数
として測定する。３０℃において、下記の結果が得られる：

【００２９】

【表２】

【００３０】この測定により、約５４．１゜のチルト角（２Θ、±２０Ｖ、６０Ｈｚ）およ
び１０．９゜の配向方向ｎからの層法線ｚの差△が得られる。例３例２の混合物と類似する混合物であるが、２−フルオロ−６−（４−ノニルフ
ェニル）−３−（４−ペンチルフェニル）ピリジンの代わりに、２−フルオロ−
６−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン−３−イルオクタノエート２０
％を含有する混合物は、下記測定値を示し、また約６０．５゜のチルト角（２Θ
、±２０Ｖ、６０Ｈｚ）および２２．５゜の△およびＩ６９．８−６７．８Ｎ^* ５８．７Ｓｃ^*の相配列を示す：

【００３１】

【表３】

【００３２】例４例２の混合物と類似する混合物であるが、２−フルオロ−６−（４−ノニルフ
ェニル）−３−（４−ペンチルフェニル）ピリジンの代わりに、３−デシル−２
−フルオロ−６−（４−オクチルオキシフェニル）ピリジン２０％を含有する混
合物は、下記測定値：Ｉ６８．０−６６．０Ｎ^*６０．０Ｓｃ^*の相配列、およ
び５１．３゜のチルト角（２Θ、±２０Ｖ、６０Ｈｚ）および約１６．１゜の△
を示す：

【００３３】

【表４】

【００３４】例５例２の混合物と類似する混合物であるが、２−フルオロ−６−（４−ノニルフ
ェニル）−３−（４−ペンチルフェニル）ピリジンの代わりに、４−（３−フル
オロ−５−オクチルオキシピリジン−２−イル）フェニルトランス−４−ペン
チルシクロヘキサンカルボキシレート２０％を含有する混合物は、Ｉ８４．７−
８２．３Ｎ^*５０．７Ｓｃ^*の相配列、５．４゜の△値および２枚の平行偏光板
の透過率の約７０％（５Ｖ、６０Ｈｚ）の透過率を示す。これらの例は、本発明によるディスプレイの連続階調を証明している。

【００３５】例６２−フルオロ−３−ノニル−６−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン４−ヘプチルビフェニル−４´−イルホウ酸[159381-67-6] １６．２ｇ、２−
ブロモ−６−フルオロピリジン８．８ｇ、炭酸ナトリウム１０．６ｇ、テトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）０．６ｇ、トルエン５００ｍｌ
、エタノール２５０ｍｌおよび水１２５ｍｌの混合物を、反応が完了するまで還
流させる。この混合物を冷却させ、相を分離させ、この有機層を洗浄し、乾燥さ
せ、次いで減圧で蒸発乾燥させる。カラムクロマトグラフイ（シリカゲル；ジク
ロロメタン／ヘプタン１：１）およびヘプタンからの再結晶により精製した後、２−フルオロ−６−（４−ヘプチルビフェニル−４´−イル）ピリジン１１．３
ｇを、ｍ．ｐ．１１７℃、ｃｌ．ｐ．１３５℃の無色結晶として得る。

【００３６】この生成物１０．７ｇのテトラヒドロフラン２５０ｍｌ中の溶液を、−６０℃
よりも低い温度で、１．１当量のリチウムジイソプロピルアミド（テトラヒドロ
フラン中）に滴下して添加する。次いで、テトラヒドロフラン２０ｍｌ中のペラ
ルゴンアルデヒド６．８ｇの溶液を添加し、この反応混合物を一夜かけて室温に
する。この混合物を、氷水／塩酸１リットルにより加水分解し、次いでｔｅｒｔ
−ブチルメチルエーテルで抽出し、この抽出液を飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄
し、次いで減圧で蒸発乾燥させる。１−［２−フルオロ−６−（４−ヘプチルビ
フェニル−４´−イル）ピリジン−３−イル］ノナン−１−オール残留物を、ト
ルエン３００ｍｌおよび４−トルエンスルホン酸水化物０．４ｇと混合し、次い
で加熱し、反応からの水を共沸により分離する；蒸留による溶媒の除去およびカ
ラムクロマトグラフイ（シリカゲル；ヘプタン／ジクロロメタン２：１）による
精製後、１−［２−フルオロ−６−（４−ヘプチルビフェニル−４´−イル）ピ
リジン−３−イル］ノン−１−エン５．３ｇが得られる。

【００３７】この物質をテトラヒドロフラン１５０ｍｌに溶解し、パラジウム（１０％／Ｃ
）０．５ｇと混合し、次いで室温および大気圧において水素添加する。濾過、蒸
留による溶媒の除去、クロマトグラフイ（シリカゲル；ヘプタン／ジクロロメタ
ン１：１）による精製およびアセトニトリルからの再結晶後、表題の化合物３．
４ｇが得られる；相配列：Ｘ８７Ｓ₃９４Ｓ₂１３２Ｓｃ１６３Ｉ。同様の方法で、下記化合物を得ることができる：２−フルオロ−３−ノニル−６−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−ノニルピリジン；２−フルオロ−３−ノニル−６−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−オクチル−６−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；

【００３８】２−フルオロ−６−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−オクチルピリジン；２−フルオロ−６−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−オクチルピリジン；２−フルオロ−３−オクチル−６−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘプチル−６−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘプチル−６−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘプチル−６−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘプチル−６−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；

【００３９】２−フルオロ−３−ヘプチル−６−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘキシル−６−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘキシル−６−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−ヘキシルピリジン；２−フルオロ−３−ヘキシル−６−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−ヘキシル−６−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−ペンチルピリジン；

【００４０】２−フルオロ−６−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−ペンチルピリジン；２−フルオロ−６−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３
−ペンチルピリジン；２−フルオロ−６−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−３−
ヘキシルピリジン；３−デシル−２−フルオロ−６−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；３−デシル−２−フルオロ−６−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；３−デシル−２−フルオロ−６−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；３−デシル−２−フルオロ−６−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；３−デシル−２−フルオロ−６−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´−
イル）ピリジン。

【００４１】例７２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン４−ノニルフェニルホウ酸マグネシウム０．５５ｍｏｌおよび１−ブロモ−４−ノニルベンゼン０．３７
ｍｏｌから製造したグリニヤール化合物の乾燥テトラヒドロフラン５５０ｍｌ中
の溶液を、０℃で保護気体雰囲気下に、乾燥テトラヒドロフラン４００ｍｌ中の
トリメチルホウ酸エステル０．４ｍｏｌの溶液に、滴下して添加する。この混合
物を、この温度でさらに２．５時間、撹拌する。次いで、１０％強度塩酸６００
ｍｌを添加し、生成する混合物を室温で３０分間、撹拌する。塩化ナトリウム１
２０ｇの添加後、この反応混合物をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、
有機抽出液を集め、飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウム
を用いて乾燥させる。溶媒を減圧で除去し、この粗生成物をアセトニトリルから
再結晶させ、４−ノニルフェニルホウ酸７２ｇ（７９％）を得る。

【００４２】同様の方法で、下記化合物を得ることができる：４−プロピルフェニルホウ酸 [134150-01-9]；４−ブチルフェニルホウ酸 [145240-28-4]；４−ペンチルフェニルホウ酸 [121219-12-3]；４−ヘキシルフェニルホウ酸 [105365-50-2]；４−ヘプチルフェニルホウ酸；４−オクチルフェニルホウ酸 [133997-05-4]；４−デシルフェニルホウ酸 [170981-25-6]；４−ウンデシルフェニルホウ酸 [210368-94-8]；４−ドデシルフェニルホウ酸 [206763-93-1]。

【００４３】２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）ピリジントルエン４００ｍｌ中の２−ブロモ−６−フルオロピリジン２３２ｍｍｏｌの
溶液を、室温において、４−ノニルフェニルホウ酸２９０ｍｍｏｌ、エタノール
２００ｍｌ、水２００ｍｌ中の炭酸ナトリウム４６４ｍｍｏｌの溶液およびテト
ラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）２．３ｍｍｏｌと混合する
。この混合物を、３．５時間、加熱沸騰させる。冷却後、相を分離させ、この水
性相をジクロロメタンで抽出し、有機層を集め、次いで硫酸マグネシウムを用い
て乾燥させる。溶媒を減圧で除去し、この粗生成物をシリカゲル６０上で溶離液
としてｎ−ヘプタン／ジクロロメタン１：１を用いるカラムクロマトグラフィお
よびアセトニトリル／アセトン５：１からの再結晶により精製し、２−フルオロ
−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン６３ｇ（９１％）を得る。

【００４４】同様の方法で、下記化合物を得ることができる：２−フルオロ−６−（４−プロピルフェニル）ピリジン；６−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロピリジン；２−フルオロ−６−（４−ペンチルフェニル）ピリジン；２−フルオロ−６−（４−ヘキシルフェニル）ピリジン；２−フルオロ−６−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン；２−フルオロ−６−（４−オクチルフェニル）ピリジン [155466-91-4]；６−（４−デシルフェニル）−２−フルオロピリジン；６−（４−ウンデシルフェニル）−２−フルオロピリジン；６−（４−ドデシルフェニル）−２−フルオロピリジン。

【００４５】２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸乾燥ＴＨＦ５００ｍｌ中の２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）ピリジ
ン１００ｍｏｌの溶液を、−７０℃で保護気体雰囲気下に、乾燥テトラヒドロフ
ラン１００ｍｌ中のリチウムジイソプロピルアミド１１０ｍｍｏｌの溶液に、滴
下して添加する。この混合物を、この温度でさらに４時間、撹拌する。乾燥テト
ラヒドロフラン４０ｍｌ中のチリメチルホウ酸エステル２００ｍｍｏｌの溶液を
次いで、−６０℃よりも低い温度で滴下して添加する。この反応混合物を次いで
、室温までゆっくりと温め、次いで氷冷却しながら、水６０ｍｌおよび濃塩酸２
０ｍｌの溶液と混合し、次いで室温でさらに１時間、撹拌する。この反応混合物
を、ｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機抽出液を集め、水および飽
和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを用いて乾燥させ、次い
で溶媒を減圧で除去する。この粗生成物をｎ−ヘプタン／アセトン４：１から結
晶化させ、２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸１
９．８ｇ（５８％）を得る。

【００４６】同様の方法で、下記化合物を得ることができる：２−フルオロ−６−（４−プロピルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸６−（４−ブチルフェニル）−２−フルオロピリジン−３−ホウ酸２−フルオロ−６−（４−ペンチルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸２−フルオロ−６−（４−ヘキシルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸２−フルオロ−６−（４−ヘプチルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸２−フルオロ−６−（４−オクチルフェニル）ピリジン−３−ホウ酸６−（４−デシルフェニル）−２−フルオロピリジン−３−ホウ酸６−（４−ウンデシルフェニル）−２−フルオロピリジン−３−ホウ酸６−（４−ドデシルフェニル）−２−フルオロピリジン−３−ホウ酸。

【００４７】トルエン９０ｍｌ中の１−ブロモ−４−ペンチルベンゼン４０ｍｍｏｌの溶液
を、室温において、２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン−３−
ホウ酸４４ｍｍｏｌ、エタノール４５ｍｌ、水４５ｍｌ中の炭酸ナトリウム８０
ｍｍｏｌの溶液およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ）
０．４ｍｍｏｌと混合する。この混合物を、５時間、加熱沸騰させる。冷却後、
相を分離させ、この水性相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機相
を集め、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸マグネシウムを
用いて乾燥させる。溶媒を次いで、減圧で除去し、この粗生成物をシリカゲル６
０上で溶離液としてｎ−ヘプタン／ジクロロメタン１：１を用いるカラムクロマ
トグラフイおよびアセトニトリル／アセトン１：１からの再結晶により精製し、
２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）−３−（４−ペンチルフェニル）ピ
リジンを得る。

【００４８】トルエン１５５ｍｌ中の１−ブロモ−４−ヘプチルベンゼン４８ｍｍｏｌの溶
液を、室温において、２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）ピリジン−３
−ホウ酸４８ｍｍｏｌ、エタノール７７ｍｌ、水７７ｍｌ中の炭酸ナトリウム９
６ｍｍｏｌの溶液およびテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｏ
）０．５ｍｍｏｌと混合する。この混合物を、７時間、加熱沸騰させる。冷却後
、相を分離させ、この水性相をｔｅｒｔ−ブチルメチルエーテルで抽出し、有機
相を集め、水および飽和塩化ナトリウム溶液で洗浄し、次いで硫酸ナトリウムを
用いて乾燥させる。溶媒を次いで、減圧で除去し、この粗生成物をシリカゲル６
０上で溶離液としてｎ−ヘプタンを用いるカラムクロマトグラフイおよびアセト
ンからの再結晶により精製し、２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−
６−（４−ノニルフェニル）ピリジン８．９ｇ（３９％）を得る；Ｘ４２Ｓ₃５
６Ｓ_C１３６．１Ｓ_A１３６．７Ｎ１３７Ｉ。

【００４９】同様の方法で、下記化合物を得ることができる：２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）−３−（４−ペンチルフェニル）
ピリジン；Ｘ４５Ｓ₃３９Ｓ₂４４Ｓ_C１２７Ｎ１４０Ｉ；２−フルオロ−３−（４−ヘキシルフェニル）−６−（４−ノニルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−６−（４−ノニルフェニル）−３−（４−オクチルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−３，６−ビス−（４−ノニルフェニル）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−オクチルフェニル
）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル
）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル
）ピリジン；

【００５０】２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル
）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−ブチルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチルフェニル）−６−（４−プロピルフェニル
）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ノニルフェニル）−６−（４−ペンチルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ノニルフェニル）−６−（４−ヘキシルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ノニルフェニル）−６−（４−ヘプチルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ノニルフェニル）−６−（４−オクチルフェニル）
ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ノニルフェニル）−６−（４−ノニルフェニル）ピ
リジン；２−フルオロ−３−（４−ノニルフェニル）−６−（４−デシルフェニル）ピ
リジン。

【００５１】例８２−フルオロ−６−ノニル−３−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジンこの化合物は、例１に記載のスズキの反応で、４−ブロモ−４´−ヘプチルビ
フェニル[58573-93-6]および２−フルオロ−６−ノニルピリジン−３−イルホウ
酸［この化合物は、２−フルオロ−６−ノニルピリジンから、例１に記載の金属
化および例２に記載のトリメチルホウ酸エステルを用いる反応の静止により製造
され、この２−フルオロ−６−ノニルピリジンは、２−ブロモ−６−フルオロピ
リジンを、トリエチルアミン中で触媒としてビス（トリフェニルホスフィン）パ
ラジウム（ＩＩ）クロライド、ヨウ化銅（Ｉ）およびトリフェニルホスフィンを
用いて、１−ノニンと反応させ、１−（２−フルオロピリジン−６−イル）ノイ
ンを生成させ、次いでテトラヒドロフラン中で室温および大気圧において、パラ
ジウム触媒（１０％／Ｃ）を用いて水素添加することによって得られる］から得
ることができる。仕上げ処理および精製は、例１に記載のとおりに行う。

【００５２】同様の方法で、下記化合物を得ることができる：２−フルオロ−６−ノニル−３−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−ノニルピリジン；２−フルオロ−６−ノニル−３−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−オクチル−３−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−オクチルピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−オクチルピリジン；

【００５３】２−フルオロ−６−オクチル−３−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘプチル−３−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘプチル−３−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘプチル−３−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘプチル−３−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘプチル−３−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘキシル−３−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；

【００５４】２−フルオロ−６−ヘキシル−３−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−ヘキシルピリジン；２−フルオロ−６−ヘキシル−３−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４
´−イル）ピリジン；２−フルオロ−６−ヘキシル−３−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−ペンチルピリジン；２−フルオロ−３−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−ペンチルピリジン；２−フルオロ−３−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６
−ペンチルピリジン；

【００５５】２−フルオロ−３−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´−イル）−６−
ペンチルピリジン；６−デシル−２−フルオロ−３−（４−ペンチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；６−デシル−２−フルオロ−３−（４−ヘキシル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；６−デシル−２−フルオロ−３−（４−ヘプチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；６−デシル−２−フルオロ−３−（４−オクチル−１，１´−ビフェン−４´
−イル）ピリジン；６−デシル−２−フルオロ−３−（４−ノニル−１，１´−ビフェン−４´−
イル）ピリジン。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者野中敏章埼玉県入間市下藤沢1314−３−206 Ｆターム(参考） 2H088 JA05 JA09 JA14 JA17 MA02 MA20 4C055 AA01 BA03 BA08 BA39 BB02 CA02 CA06 CA08 CB02 DA01 4H027 BA06 BC04 BD12 BD18 BE04 DB05 DC05 DE01 DE02 DE05 DF01 DF05

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】明確に定められた方向にあるｓｍＣ^*相の層法線ｚを有するモノ
ドメインの形態で液晶層を含有する単安定強誘電性アクティブマトリックスディ
スプレイであって、層法線ｚとネマティックまたはコレステリック相（Ｎ^*相）
の配向方向ｎとが、５゜よりも大きい角度を形成しており、当該液晶層は、少な
くとも１種の式（Ｉ）で表わされる化合物を含有する、上記アクティブマトリッ
クスディスプレイ：【化１】式中、Ａ³はフッ素化されている単核状、二核状または三核状の窒素含有芳香族基で
あり、Ｒ¹およびＲ²は、相互に独立して、同一または相違しており、それぞれ水素
であるか、または炭素原子２〜１６個を有するアルキル基またはアルキルオキシ
基であり、この基中に存在する１個または２個の−ＣＨ₂−基は、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−Ｓｉ（ＣＨ₃）₂−またはシク
ロプロパン−１，２−ジイルにより置き換えられていてもよく、またこの基中に
存在する１個または２個以上のＨ原子は、Ｆにより置き換えられていてもよいが
、ただしＲ¹およびＲ²は両方ともに、水素であることはできなく、もしくは、Ｒ¹およびＲ²は、基Ｍ⁷−Ｒ⁷であり、ここでＲ⁷は、少なくとも１個の不斉炭素原子を有する基であり、この不斉炭
素原子は、炭素原子３〜１６個を有するアルキル基の一部であり、この基中に存
在する１〜４個の−ＣＨ₂−基はまた、−Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−（Ｏ
＝）Ｃ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、またこの不斉炭素原子の置換基
の１個は、−ＣＨ₃、−ＣＦ₃、−ＯＣＨ₃、Ｃｌ、ＦまたはＣＮでなければな
らない、もしくはこの不斉炭素原子は、３員〜７員の炭素環の一部であり、この環に存
在する１個の−ＣＨ₂−基または隣接していない２個の−ＣＨ₂−基はまた、−
Ｏ−により置き換えられていてもよく、または１個の−ＣＨ₂−基は、−ＯＣ
（＝Ｏ）−または−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−により置き換えられていてもよく、Ｍ⁷は、不斉炭素原子がアルキル鎖の一部である場合、単結合であり、また不
斉炭素原子がＲ⁷につい定義されている炭素環の一部である場合、単結合、−Ｏ
ＣＨ₂−、−ＣＨ₂Ｏ−、−ＯＣ（＝Ｏ）−または−Ｃ（Ｏ＝）ＣＯ−であり；Ａ¹、Ａ²、Ａ⁴およびＡ⁵は、相互に独立して、同一または相違しており、
それぞれ１，４−フェニレン（この基は未置換であるか、またはＦまたはＣｌに
より単置換又は二置換されている）、１，３−フェニレン（この基は未置換であ
るか、または１個または２個のＦにより置換されている）、シクロヘキシ−１−
エン−１，４−ジイル、シクロヘキシ−２−エン−１，４−ジイル、１−アルキ
ル−１−シラシクロヘキサン−１，４−ジイル、ビシクロ［２．２．２］オクタ
ン−１，４−ジイル、インダン−２，６−ジイルまたはナフタレン−２，６−ジ
イルであり；Ｍ¹、Ｍ²、Ｍ⁴およびＭ⁵は、相互に独立して、同一または相違しており、
それぞれ単結合、−ＯＣ（＝Ｏ）−、−（Ｏ＝）Ｃ−Ｏ−、−ＯＣＨ₂−、−Ｃ
Ｈ₂−Ｏ−、−ＣＨ₂ＣＨ₂−、−ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂ＣＨ₂−または−Ｃ≡Ｃ
−であり；ａ、ｂ、ｃおよびｄはそれぞれ、０または１であるが、ただし１≦｛ａ＋ｂ＋
ｃ＋ｄ｝≦３であり、および相当する指数が０である場合、（Ａ^X−Ｍ^X）は単
結合である。
【請求項２】Ａ³が、フッ素化ピリジン、フッ素化ピリミジン、フッ素化ピラ
ジン、フッ素化アザナフタレン、フッ素化アザテトラヒドロナフタレンまたはフ
ッ素化アザフェナントレンである、請求項１に記載のアクティブマトリックスデ
ィスプレイ。
【請求項３】Ａ³が、下記基である、請求項１に記載のアクティブマトリック
スディスプレイ：【化２】
【請求項４】ｓｍＣ^*相の層法線ｚとネマティックまたはコレステリック相
（Ｎ^*相）の配向方向ｎとが、ｓｍＣ^*チルト角の０．５〜１．０倍の範囲にあ
る、請求項１、２または３のいずれかに記載のアクティブマトリックスディスプ
レイ。
【請求項５】強誘電性液晶層が下記相配列を有し：Ｉ^*−Ｎ^*−ｓｍＣ^* ここで、２゜よりも大きくない存在範囲を有するｓｍＡ^*が、Ｎ^*相とｓｍＣ^* 相との間に存在することができる、請求項１〜４のいずれかに記載のアクティブ
マトリックスディスプレイ。
【請求項６】強誘電性液晶媒体の自発分極値が、２５ｎＣ／ｃｍ²よりも小さ
い、請求項１〜５のいずれかに記載のアクティブマトリックスディスプレイ。
【請求項７】液晶層のカイラルネマティックまたはコレステリックピッチの長
さが、スメクティック相転移温度以上少なくとも２℃の温度範囲内で５０μｍよ
りも長い、請求項１〜６のいずれかに記載のアクティブマトリックスディスプレ
イ。
【請求項８】請求項１〜７のいずれかに記載のアクティブマトリックスディス
プレイの製造方法であって、アクティブマトリックスディスプレイのラビングし
た上方基板とラビングした下方基板との間の空隙に、液晶層を導入し、ここで上
記上方基板のラビング方向および上記下方基板のラビング方向とは基本的に平行
であり、次いでこの液晶相をアイソトロピック相から冷却させることを含み、こ
こで少なくともＮ^*→ｓｍＣ^*またはＮ^*→ｓｍＡ^*→ｓｍＣ^*相転移中、当該
ディスプレイに直流電圧を印加する、前記製造方法。
【請求項９】請求項８に記載の方法により得られるアクティブマトリックスデ
ィスプレイ。
【請求項１０】ＴＶ、ＨＤＴＶまたはマルチメディア分野における、もしくは
情報処理分野、特にノートブック型ＰＣ、パーソナルデジタルアシスタントおよ
びデスクトップモニターにおける、請求項１〜７および９のいずれかに記載のア
クティブマトリックスディスプレイの使用。
【請求項１１】請求項１、２または３のいずれかに定義されている式（Ｉ）で
表わされる化合物のアクティブマトリックスディスプレイにおける使用。
【請求項１２】式（ＩＩ）で表わされる２−フルオロピリジン化合物：【化３】式中、記号および符号は、下記定義のとおりである：Ｒ⁶およびＲ⁷は、同一または相違しており、それぞれ炭素原子１〜２０個を
有する直鎖状または分枝鎖状アルキル基（この基は、不斉炭素原子を有するか、
または有していない）であり；Ａ⁶は、１，４−フェニレン、１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイルまた
は単結合であり；Ａ⁷は、１，４−フェニレン、１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイルまた
は単結合である、ただし、ａ）Ａ⁶が１，４−フェニレンである場合、Ａ⁷は１，４−フェニレンであり
、ｂ）Ａ⁶が単結合である場合、Ａ⁷は１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイ
ルであり、ｃ）Ａ⁶が１，１´−ビフェニル−４，４´−ジイルである場合、Ａ⁷は単結
合である。