JPH07316555A - 液晶材料、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
液晶材料、液晶組成物および液晶素子Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 次式［I］で表わされる液晶材料； R-X-A1-
Y1-A2-COO-R* …[I]｛式[I]中、Ｒは、アルキル基また
はポリフルオロアルキル基であり、ＸおよびＹ1は、特
定の結合基であり、Ａ1は特定の環状基であり、Ａ2はテ
トラリン環であり、かつＲ*は、次式［II］で表される
基を表す；-Q1-C*H(Q2)-Q3…[II]（式[II]中、Ｃ*はこ
の基が光学活性を示すことを表し、かつＱ3は炭素原子1
〜5個のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であ
る）｝。 【効果】 作動温度範囲が広く、スイッチング速度が大
きく、消費電力が極めて少ない等の利点を有する液晶素
子を形成し得る新規液晶材料を提供できる。
Y1-A2-COO-R* …[I]｛式[I]中、Ｒは、アルキル基また
はポリフルオロアルキル基であり、ＸおよびＹ1は、特
定の結合基であり、Ａ1は特定の環状基であり、Ａ2はテ
トラリン環であり、かつＲ*は、次式［II］で表される
基を表す；-Q1-C*H(Q2)-Q3…[II]（式[II]中、Ｃ*はこ
の基が光学活性を示すことを表し、かつＱ3は炭素原子1
〜5個のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であ
る）｝。 【効果】 作動温度範囲が広く、スイッチング速度が大
きく、消費電力が極めて少ない等の利点を有する液晶素
子を形成し得る新規液晶材料を提供できる。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、分子中にテトラリン骨格
を有するカルボン酸エステル化合物からなる新規な液晶
材料、これを含む液晶組成物、およびこれを用いた液晶
素子に関する。
を有するカルボン酸エステル化合物からなる新規な液晶
材料、これを含む液晶組成物、およびこれを用いた液晶
素子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。
【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。
【０００４】強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮され
る。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐ
ｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅの値
は、液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エ
ネルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくな
る。そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電
界の方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を
持つので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好で
あり、動画用の表示デバイスなどとして用いるのに特に
適している。
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮され
る。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐ
ｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅの値
は、液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エ
ネルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくな
る。そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電
界の方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を
持つので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好で
あり、動画用の表示デバイスなどとして用いるのに特に
適している。
【０００５】
【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物を光スイッチング素子等に使用する場合、強誘電性
液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付近あるい
はそれ以下にあること、動作温度幅が広いこと、スイッ
チング速度が大きい（速い）ことおよびスイッチングし
きい値電圧が適正な範囲内にあることなど多くの特性が
要求される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強
誘電性液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性であ
る。
合物を光スイッチング素子等に使用する場合、強誘電性
液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付近あるい
はそれ以下にあること、動作温度幅が広いこと、スイッ
チング速度が大きい（速い）ことおよびスイッチングし
きい値電圧が適正な範囲内にあることなど多くの特性が
要求される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強
誘電性液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性であ
る。
【０００６】しかしながら、これまで知られている強誘
電性液晶化合物では、例えば、R.B.Meyer,et.al.,の論
文［ジャーナル・デ・フイジーク（J.de Phys.）36巻L-
69頁、1975年］、田口雅明、原田隆正の論文［第11回液
晶討論会予稿集168頁、1985年］に記載されているよう
に、一般に動作温度範囲が狭く、また動作温度範囲が広
い強誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を
含まない高温度域であるなど、強誘電性液晶化合物とし
て実用上満足できるものは得られていない。
電性液晶化合物では、例えば、R.B.Meyer,et.al.,の論
文［ジャーナル・デ・フイジーク（J.de Phys.）36巻L-
69頁、1975年］、田口雅明、原田隆正の論文［第11回液
晶討論会予稿集168頁、1985年］に記載されているよう
に、一般に動作温度範囲が狭く、また動作温度範囲が広
い強誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を
含まない高温度域であるなど、強誘電性液晶化合物とし
て実用上満足できるものは得られていない。
【０００７】
【発明の目的】本発明は、上記したような従来技術に伴
う問題点を解決するためになされたものであり、カルボ
ン酸エステル化合物からなる新規液晶材料、これを含む
新規な液晶組成物、およびこれを用いた液晶素子を提供
することを目的としている。さらに詳しくは、本発明
は、作動温度範囲が広く、スイッチング速度が大きく、
消費電力が極めて少なく、しかも安定したコントラスト
が得られる液晶素子を形成し得る新規液晶材料、液晶組
成物、およびこれを用いた液晶素子を提供することを目
的としている。
う問題点を解決するためになされたものであり、カルボ
ン酸エステル化合物からなる新規液晶材料、これを含む
新規な液晶組成物、およびこれを用いた液晶素子を提供
することを目的としている。さらに詳しくは、本発明
は、作動温度範囲が広く、スイッチング速度が大きく、
消費電力が極めて少なく、しかも安定したコントラスト
が得られる液晶素子を形成し得る新規液晶材料、液晶組
成物、およびこれを用いた液晶素子を提供することを目
的としている。
【０００８】
【発明の概要】本発明の液晶材料は、次式［I］で表す
テトラリン骨格を有するカルボン酸エステル化合物から
なる。
テトラリン骨格を有するカルボン酸エステル化合物から
なる。
【０００９】 Ｒ−Ｘ−Ａ1−Ｙ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ｒ* …［Ｉ］ ただし、上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原子数３〜
２０のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であ
り、該基中の-CH2-基または-CF2-基の１部が-O-基で置
換されていてもよく、かつ、-O-基とＸとが直接結合す
ること、または-O-基同士が直接結合することはなく、
Ｘは、-O-基または単結合のいずれか一方を表し、Ａ
1は、
２０のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であ
り、該基中の-CH2-基または-CF2-基の１部が-O-基で置
換されていてもよく、かつ、-O-基とＸとが直接結合す
ること、または-O-基同士が直接結合することはなく、
Ｘは、-O-基または単結合のいずれか一方を表し、Ａ
1は、
【００１０】
【化９】
【００１１】よりなる群から選ばれる基を表し、Ａ
2は、
2は、
【００１２】
【化１０】
【００１３】のいずれか一方の基を表し、Ｙ1は、-COO
-、-CH2-CH2-、および-CH2O-よりなる群から選ばれる基
を表し、かつＲ*は、次式［II］で表される基を表す； −Ｑ1−Ｃ*Ｈ（Ｑ2）−Ｑ3 …［II］ （上記式［II］中、Ｃ*は不斉炭素を表し、この不斉炭
素を光学中心とした光学活性を示すことを表し、Ｑ1は
単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基またはオ
キサアルキレン基を表し、Ｑ2は、CF3またはCH3を表
し、Ｑ3は炭素原子１〜５個のアルキル基またはポリフ
ルオロアルキル基であって、前記基Ｑ2と異なる基を表
す）。
-、-CH2-CH2-、および-CH2O-よりなる群から選ばれる基
を表し、かつＲ*は、次式［II］で表される基を表す； −Ｑ1−Ｃ*Ｈ（Ｑ2）−Ｑ3 …［II］ （上記式［II］中、Ｃ*は不斉炭素を表し、この不斉炭
素を光学中心とした光学活性を示すことを表し、Ｑ1は
単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基またはオ
キサアルキレン基を表し、Ｑ2は、CF3またはCH3を表
し、Ｑ3は炭素原子１〜５個のアルキル基またはポリフ
ルオロアルキル基であって、前記基Ｑ2と異なる基を表
す）。
【００１４】本発明に係る液晶組成物は、上記式［Ｉ］
に示されるカルボン酸エステル化合物を含むことを特徴
とする。また、本発明に係る液晶素子は、隙間を設けて
互いに対抗する２枚の基板から構成されるセルと、前記
基板間の間隙に充填される液晶組成物とを有する液晶素
子であって、前記液晶組成物が、上記式［Ｉ］で示され
るカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とし
ている。
に示されるカルボン酸エステル化合物を含むことを特徴
とする。また、本発明に係る液晶素子は、隙間を設けて
互いに対抗する２枚の基板から構成されるセルと、前記
基板間の間隙に充填される液晶組成物とを有する液晶素
子であって、前記液晶組成物が、上記式［Ｉ］で示され
るカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴とし
ている。
【００１５】本発明に係る液晶材料、液晶組成物および
これを用いた液晶素子によれば、動作温度範囲が広く、
スイッチング速度が大きく、消費電力がきわめて少な
く、しかも安定したコントラストが得られるなどの優れ
た特性を有する各種デバイスを得ることができる。
これを用いた液晶素子によれば、動作温度範囲が広く、
スイッチング速度が大きく、消費電力がきわめて少な
く、しかも安定したコントラストが得られるなどの優れ
た特性を有する各種デバイスを得ることができる。
【００１６】
【発明の具体的説明】以下、本発明に係る液晶材料、液
晶組成物および液晶素子を具体的に説明する。
晶組成物および液晶素子を具体的に説明する。
【００１７】本発明に係る液晶材料は、次式［Ｉ］で表
されるカルボン酸エステル化合物からなる。 Ｒ−Ｘ−Ａ1−Ｙ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ｒ* …［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素数３〜２０のアルキ
ル基またはポリフルオロアルキル基を表す。
されるカルボン酸エステル化合物からなる。 Ｒ−Ｘ−Ａ1−Ｙ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ｒ* …［Ｉ］ 上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素数３〜２０のアルキ
ル基またはポリフルオロアルキル基を表す。
【００１８】ここで、Ｒがアルキル基である場合には、
このアルキル基は、直鎖状、分枝状および脂環状のいず
れの形態であってもよいが、Ｒが直鎖状のアルキル基で
あるカルボン酸エステル化合物の分子は、まっ直ぐに伸
びた剛直構造をとるため、優れた液晶性を示す。このよ
うな直鎖状のアルキル基の具体的な例としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基およびオクタデシル基などを挙げることができ
る。
このアルキル基は、直鎖状、分枝状および脂環状のいず
れの形態であってもよいが、Ｒが直鎖状のアルキル基で
あるカルボン酸エステル化合物の分子は、まっ直ぐに伸
びた剛直構造をとるため、優れた液晶性を示す。このよ
うな直鎖状のアルキル基の具体的な例としては、ヘキシ
ル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、
ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシル基、ヘキサデ
シル基およびオクタデシル基などを挙げることができ
る。
【００１９】また、ポリフルオロアルキル基の例として
は、上記のようなアルキル基の水素原子の一部、もしく
はすべてが、Ｆ原子で置換された基を挙げることができ
る。さらに、本発明では、それらの基中に存在する-CH2
-基または-CF2-基の１部が-O-基で置換されていてもよ
く、この場合には、-O-基とＸとが直接結合すること、
または-O-基同士が直接結合することはない。例えば、
アルキル基において、-CH2-あるいは-CF2-基が、-O-基
で置換された基の具体例としては、2-ヘキシルオキシエ
トキシ基、(2'-ブトキシ)-2-エトキシエトキシ基、3,6-
ジオキサー1ーデシル基およびノニルオキシメチル基など
を挙げることができる。
は、上記のようなアルキル基の水素原子の一部、もしく
はすべてが、Ｆ原子で置換された基を挙げることができ
る。さらに、本発明では、それらの基中に存在する-CH2
-基または-CF2-基の１部が-O-基で置換されていてもよ
く、この場合には、-O-基とＸとが直接結合すること、
または-O-基同士が直接結合することはない。例えば、
アルキル基において、-CH2-あるいは-CF2-基が、-O-基
で置換された基の具体例としては、2-ヘキシルオキシエ
トキシ基、(2'-ブトキシ)-2-エトキシエトキシ基、3,6-
ジオキサー1ーデシル基およびノニルオキシメチル基など
を挙げることができる。
【００２０】さらに、上記式［Ｉ］において、Ｘは、-O
-あるいは単結合よりなる群から選ばれる基あるいは結
合を表す。Ｙ1は、-COO-、-CH2CH2-および-CH2O-よりな
る群から選ばれる基を表す。これらの内、本発明のエス
テルを液晶化合物として使用する場合、Ｙ1は、-COO-、
-CH2CH2-および-CH2O-よりなる群から選ばれる基である
ことが好ましく、さらに、これらの内でも、-C00-が特
に好ましい。
-あるいは単結合よりなる群から選ばれる基あるいは結
合を表す。Ｙ1は、-COO-、-CH2CH2-および-CH2O-よりな
る群から選ばれる基を表す。これらの内、本発明のエス
テルを液晶化合物として使用する場合、Ｙ1は、-COO-、
-CH2CH2-および-CH2O-よりなる群から選ばれる基である
ことが好ましく、さらに、これらの内でも、-C00-が特
に好ましい。
【００２１】Ａ1は、以下の式で示される基から選択さ
れる基を表す。
れる基を表す。
【００２２】
【化１１】
【００２３】また、Ａ1は、好ましくは以下の式、
【００２４】
【化１２】
【００２５】で表される基よりなる群から選ばれる基を
表す。さらに、Ａ2は、
表す。さらに、Ａ2は、
【００２６】
【化１３】
【００２７】基を表す。即ち、Ａ2は、このようなテト
ラリン骨格部分（テトラヒドロナフチル基）である。Ａ
2が上記式の前者の基、即ち1,2,3,4-テトラヒドロナフ
チル基である場合には、そのさらに具体的な例として
は、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基、1,2,3,4-
テトラヒドロ-1,6-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-
2,6-ナフチル基および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフ
チル基を挙げることができる。
ラリン骨格部分（テトラヒドロナフチル基）である。Ａ
2が上記式の前者の基、即ち1,2,3,4-テトラヒドロナフ
チル基である場合には、そのさらに具体的な例として
は、1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基、1,2,3,4-
テトラヒドロ-1,6-ナフチル基、1,2,3,4-テトラヒドロ-
2,6-ナフチル基および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフ
チル基を挙げることができる。
【００２８】特に本発明に用いられるカルボン酸エステ
ル化合物では、分子全体が直線状になることが好まし
く、このため1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基として
は、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基が特に好ま
しい。
ル化合物では、分子全体が直線状になることが好まし
く、このため1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基として
は、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基が特に好ま
しい。
【００２９】また、Ａ2が後者の基、即ち5,6,7,8-テト
ラヒドロナフチル基である場合には、同様の理由から、
5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基が特に好まし
い。また、式［Ｉ］において、Ｒ*は、不斉炭素を少な
くとも１個有する光学活性基であり、具体的には、次式
［II］で表される基である。
ラヒドロナフチル基である場合には、同様の理由から、
5,6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基が特に好まし
い。また、式［Ｉ］において、Ｒ*は、不斉炭素を少な
くとも１個有する光学活性基であり、具体的には、次式
［II］で表される基である。
【００３０】 −Ｑ1−Ｃ*Ｈ（Ｑ2）−Ｑ3 …［II］ 上記式［II］中、Ｑ1は-(CH2)1-を表し、１は０〜６の
整数を表す。ただし、これらの基中に存在するCH2基
は、-O-基により置き換えられていてもよく、かつ２個
以上のCH2基が-O-基により置き換えられる場合には、こ
の複数の-O-基は直接結合することはない。
整数を表す。ただし、これらの基中に存在するCH2基
は、-O-基により置き換えられていてもよく、かつ２個
以上のCH2基が-O-基により置き換えられる場合には、こ
の複数の-O-基は直接結合することはない。
【００３１】またＱ2は、CF3、CH3を表し、Ｑ3はＣ原子
１〜５個を有するアルキル基またはポリフルオロアルキ
ル基を表す。ただし、Ｑ3とＱ2は、常に相互に異なる基
であり、両者が同一になることはない。
１〜５個を有するアルキル基またはポリフルオロアルキ
ル基を表す。ただし、Ｑ3とＱ2は、常に相互に異なる基
であり、両者が同一になることはない。
【００３２】このような式［II］で表されるＲ*として
は、例えば、 -C*H(CF3)-C5H11、-C*H(CF3)-C4H9、-C*H(CF3)-C3H7、 -C*H(CH3)-C5H11、-C*H(CH3)-C4H9、-C*H(CH3)-C3H7 などを例示することができる。
は、例えば、 -C*H(CF3)-C5H11、-C*H(CF3)-C4H9、-C*H(CF3)-C3H7、 -C*H(CH3)-C5H11、-C*H(CH3)-C4H9、-C*H(CH3)-C3H7 などを例示することができる。
【００３３】これらの基のうち、本発明の液晶材料で
は、その液晶物質としての特性を考慮すると、以下に示
す基が好ましい。 -C*H(CF3)-C5H11、-C*H(CF3)-C4H9 以上説明したように、本発明に係る液晶材料は、上記式
［Ｉ］のテトラリン骨格を有するカルボン酸エステル化
合物（以下、テトラリン化合物と記すこともある）から
なり、このような、液晶材料としては、具体的には、次
表１に記載した化合物を挙げることができる。
は、その液晶物質としての特性を考慮すると、以下に示
す基が好ましい。 -C*H(CF3)-C5H11、-C*H(CF3)-C4H9 以上説明したように、本発明に係る液晶材料は、上記式
［Ｉ］のテトラリン骨格を有するカルボン酸エステル化
合物（以下、テトラリン化合物と記すこともある）から
なり、このような、液晶材料としては、具体的には、次
表１に記載した化合物を挙げることができる。
【００３４】なお、以下に記載する表において、Ｒ、Ｒ
*、Ａ1、Ａ2、ＸおよびＹ1は、上記式［Ｉ］式中の基で
あり、テトラリンの結合状態は、特に限定されない。
*、Ａ1、Ａ2、ＸおよびＹ1は、上記式［Ｉ］式中の基で
あり、テトラリンの結合状態は、特に限定されない。
【００３５】
【表１】
【００３６】
【表２】
【００３７】
【表３】
【００３８】
【表４】
【００３９】
【表５】
【００４０】
【表６】
【００４１】
【表７】
【００４２】
【表８】
【００４３】
【表９】
【００４４】
【表１０】
【００４５】
【表１１】
【００４６】
【表１２】
【００４７】
【表１３】
【００４８】
【表１４】
【００４９】
【表１５】
【００５０】
【表１６】
【００５１】
【表１７】
【００５２】
【表１８】
【００５３】上記のような本発明の液晶材料を構成する
カルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術を組み合
わせて利用することにより製造することができる。例え
ば、上記のカルボン酸エステル化合物は、以下に示す合
成経路に従って合成することができる。
カルボン酸エステル化合物は、公知の合成技術を組み合
わせて利用することにより製造することができる。例え
ば、上記のカルボン酸エステル化合物は、以下に示す合
成経路に従って合成することができる。
【００５４】
【化１４】
【００５５】すなわち、例えば、6-アルコキシナフタレ
ン-2-カルボン酸と1,2-ジエトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。
ン-2-カルボン酸と1,2-ジエトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。
【００５６】こうして得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を、酢酸および臭
化水素酸と反応させることにより、1,2,3,4-テトラヒド
ロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。
-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を、酢酸および臭
化水素酸と反応させることにより、1,2,3,4-テトラヒド
ロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。
【００５７】上記のようにして得られた1,2,3,4-テトラ
ヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸と臭化ベ
ンジルとを水酸化カリウムの存在下に反応させることに
より1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレ
ン-2-カルボン酸を得る。
ヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸と臭化ベ
ンジルとを水酸化カリウムの存在下に反応させることに
より1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレ
ン-2-カルボン酸を得る。
【００５８】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、不斉炭素を
有するアルコールと、上記工程で得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボン酸と
を反応させることにより1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベン
ジルオキシナフタレン-2-カルボン酸エステルを得る。
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、不斉炭素を
有するアルコールと、上記工程で得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボン酸と
を反応させることにより1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベン
ジルオキシナフタレン-2-カルボン酸エステルを得る。
【００５９】得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジ
ルオキシナフタレン-2-カルボン酸エステルを、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒に投入し、パラジウム／炭素等の
還元触媒の存在下に水素ガスを用いて還元することによ
り、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-
カルボン酸エステルを得る。
ルオキシナフタレン-2-カルボン酸エステルを、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒に投入し、パラジウム／炭素等の
還元触媒の存在下に水素ガスを用いて還元することによ
り、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-
カルボン酸エステルを得る。
【００６０】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、別途常法に
より合成した4-アルコキシビフェニル-4'-カルボン酸
と、上記工程で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒド
ロキシナフタレン-2-カルボン酸エステルを反応させる
ことにより本発明のテトラリン化合物を得ることができ
る。
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、別途常法に
より合成した4-アルコキシビフェニル-4'-カルボン酸
と、上記工程で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒド
ロキシナフタレン-2-カルボン酸エステルを反応させる
ことにより本発明のテトラリン化合物を得ることができ
る。
【００６１】なお、上記方法は、本発明で用いられるカ
ルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、この
カルボン酸エステル化合物は、この製造方法によって限
定されるものではない。
ルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、この
カルボン酸エステル化合物は、この製造方法によって限
定されるものではない。
【００６２】以下、上述したような方法で製造できる本
発明のテトラリン化合物の具体例を、その構造式ととも
に示す。下記構造式中、水素原子に付された番号は、図
示された1Ｈ−ＮＭＲチャートの各ピークに付された番
号と対応している。また、（ｅ）はエカトリアル、
（ａ）はアキシャルの立体配座を示す。
発明のテトラリン化合物の具体例を、その構造式ととも
に示す。下記構造式中、水素原子に付された番号は、図
示された1Ｈ−ＮＭＲチャートの各ピークに付された番
号と対応している。また、（ｅ）はエカトリアル、
（ａ）はアキシャルの立体配座を示す。
【００６３】6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)カル
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル
［例示化合物（４）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１参
照］
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル
［例示化合物（４）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１参
照］
【００６４】
【化１５】
【００６５】6-[(4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェニル)
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエス
テル［例示化合物（５）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図２
参照］
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエス
テル［例示化合物（５）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図２
参照］
【００６６】
【化１６】
【００６７】6-[(4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニル)カ
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステ
ル［例示化合物（６）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図３参
照］
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステ
ル［例示化合物（６）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図３参
照］
【００６８】
【化１７】
【００６９】6-[(4'-ドデシル-4-ビフェニル)カルボニ
ルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボ
ン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例
示化合物（１４）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図４参照］
ルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボ
ン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例
示化合物（１４）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図４参照］
【００７０】
【化１８】
【００７１】6-[(4'-オクチルオキシ-4-ビフェニル)カ
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステ
ル［例示化合物（１８）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図５
参照］
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステ
ル［例示化合物（１８）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図５
参照］
【００７２】
【化１９】
【００７３】6-[(4'-ノニルオキシ-4-ビフェニル)カル
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（１９）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図６参
照］
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（１９）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図６参
照］
【００７４】
【化２０】
【００７５】6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)カル
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（２０）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図７参
照］
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（２０）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図７参
照］
【００７６】
【化２１】
【００７７】6-[(4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェニル)
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テル［例示化合物（２１）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図
８参照］
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テル［例示化合物（２１）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図
８参照］
【００７８】
【化２２】
【００７９】6-[(4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニル)カ
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステ
ル［例示化合物（２２）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図９
参照］
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステ
ル［例示化合物（２２）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図９
参照］
【００８０】
【化２３】
【００８１】6-[(4'-ノニル-4-ビフェニル)カルボニル
オキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示
化合物（２７）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１０参照］
オキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示
化合物（２７）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１０参照］
【００８２】
【化２４】
【００８３】6-[(4'-ウンデシル-4-ビフェニル)カルボ
ニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカル
ボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（２９）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１１
参照］
ニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカル
ボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（２９）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１１
参照］
【００８４】
【化２５】
【００８５】6-[(4'-ドデシル-4-ビフェニル)カルボニ
ルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボ
ン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例
示化合物（３０）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１２参
照］
ルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボ
ン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例
示化合物（３０）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１２参
照］
【００８６】
【化２６】
【００８７】6-[(4'-テトラデシル-4-ビフェニル)カル
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（３１）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１３
参照］
ボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカ
ルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル
［例示化合物（３１）、1Ｈ−ＮＭＲチャート：図１３
参照］
【００８８】
【化２７】
【００８９】上記のようにして得られた式［Ｉ］で表さ
れるカルボン酸エステル化合物からなる液晶材料は、強
誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化合物として使
用することができる。
れるカルボン酸エステル化合物からなる液晶材料は、強
誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化合物として使
用することができる。
【００９０】そして、このような液晶材料の内、次式
［４］、［５］、［６］、［１４］、［１８］、［１
９］、［２０］、［２１］、［２２］、［２７］、［２
９］、［３０］、［３１］でそれぞれ表される化合物が
特に優れた液晶特性を示す。
［４］、［５］、［６］、［１４］、［１８］、［１
９］、［２０］、［２１］、［２２］、［２７］、［２
９］、［３０］、［３１］でそれぞれ表される化合物が
特に優れた液晶特性を示す。
【００９１】
【化２８】
【００９２】このように液晶化合物として特に優れてい
る、式［４］、［５］、［６］、［１４］、［１８］、
［１９］、［２０］、［２１］、［２２］、［２７］、
［２９］、［３０］、［３１］でそれぞれ表される化合
物の相転移温度を表２に示す。なお、以下に示す表２に
おいて、Ｃrystは結晶相を、ＳｍＣＡ＊は反強誘電相
を、ＳｍＣ＊は強誘電相を、ＳｍＡはスメクチックＡ相
を、そして、Ｉｓｏは等方性液体を表す。
る、式［４］、［５］、［６］、［１４］、［１８］、
［１９］、［２０］、［２１］、［２２］、［２７］、
［２９］、［３０］、［３１］でそれぞれ表される化合
物の相転移温度を表２に示す。なお、以下に示す表２に
おいて、Ｃrystは結晶相を、ＳｍＣＡ＊は反強誘電相
を、ＳｍＣ＊は強誘電相を、ＳｍＡはスメクチックＡ相
を、そして、Ｉｓｏは等方性液体を表す。
【００９３】
【表１９】
【００９４】本発明の液晶材料は、表２に示したよう
に、広い温度範囲で、スメクチック相を呈する化合物が
多い。従来、液晶化合物を単独で使用した場合に、上記
の化合物のように広い温度範囲でスメクチック相を呈す
る液晶化合物はほとんど知られていない。
に、広い温度範囲で、スメクチック相を呈する化合物が
多い。従来、液晶化合物を単独で使用した場合に、上記
の化合物のように広い温度範囲でスメクチック相を呈す
る液晶化合物はほとんど知られていない。
【００９５】そして、本発明の液晶材料は、スメクチッ
ク相を示す温度が広いだけでなく、これを用いて製造さ
れた光スイッチング素子は、高速応答性にも優れてい
る。本発明の液晶材料は単独で使用することもできる
が、他の液晶材料と混合することにより液晶組成物とし
て使用することもできる。例えば、本発明の液晶材料
は、反強誘電性液晶組成物の主剤あるいは他のスメクチ
ック相を呈する化合物を主剤とする液晶組成物の助剤と
して使用することができる。すなわち、本発明のカルボ
ン酸エステル化合物の内、スメクチック相を呈する化合
物は、液晶組成物の主剤として、あるいは他の液晶材料
を主剤とする液晶組成物の助剤として使用することがで
き、またスメクチック相を示さない化合物は、他の液晶
材料を主剤とする液晶組成物の助剤として使用すること
ができる。
ク相を示す温度が広いだけでなく、これを用いて製造さ
れた光スイッチング素子は、高速応答性にも優れてい
る。本発明の液晶材料は単独で使用することもできる
が、他の液晶材料と混合することにより液晶組成物とし
て使用することもできる。例えば、本発明の液晶材料
は、反強誘電性液晶組成物の主剤あるいは他のスメクチ
ック相を呈する化合物を主剤とする液晶組成物の助剤と
して使用することができる。すなわち、本発明のカルボ
ン酸エステル化合物の内、スメクチック相を呈する化合
物は、液晶組成物の主剤として、あるいは他の液晶材料
を主剤とする液晶組成物の助剤として使用することがで
き、またスメクチック相を示さない化合物は、他の液晶
材料を主剤とする液晶組成物の助剤として使用すること
ができる。
【００９６】本発明において式［I］で表される化合物
と共に使用することができる液晶化合物の例としては、
と共に使用することができる液晶化合物の例としては、
【００９７】
【化２９】
【００９８】のような液晶化合物の他、
【００９９】
【化３０】
【０１００】あるいは
【０１０１】
【化３１】
【０１０２】のような環状構造を有するとともに光学活
性を有する化合物を挙げることができる。さらに、
性を有する化合物を挙げることができる。さらに、
【０１０３】
【化３２】
【０１０４】のようなシッフ塩基系液晶化合物、
【０１０５】
【化３３】
【０１０６】のようなアゾキシ系液晶化合物、
【０１０７】
【化３４】
【０１０８】のような安息香酸エステル系液晶化合物、
【０１０９】
【化３５】
【０１１０】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、
ル系液晶化合物、
【０１１１】
【化３６】
【０１１２】のようなビフェニル系液晶化合物、
【０１１３】
【化３７】
【０１１４】のようなターフェノール系液晶化合物、
【０１１５】
【化３８】
【０１１６】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よび
よび
【０１１７】
【化３９】
【０１１８】のようなピリミジン系液晶化合物を挙げる
ことができる。特に式［I］で表される化合物と共に使
用できる液晶化合物の内で好ましい例としては、
ことができる。特に式［I］で表される化合物と共に使
用できる液晶化合物の内で好ましい例としては、
【０１１９】
【化４０】
【０１２０】あるいは
【０１２１】
【化４１】
【０１２２】本発明の液晶組成物は上記式［I］で表さ
れる液晶材料および上記例示した化合物をはじめとする
他の化合物を含有している。この液晶組成物中に、式
［I］で表されるテトラリン化合物の配合割合は、得ら
れる液晶組成物の特性等を考慮して任意に配合すること
ができる。本発明の組成物は、この組成物中における液
晶性成分の総量１００重量部中に、上記式［I］で表さ
れるテトラリン化合物をその合計量が、通常は１〜９９
重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内になる量で
含有している。
れる液晶材料および上記例示した化合物をはじめとする
他の化合物を含有している。この液晶組成物中に、式
［I］で表されるテトラリン化合物の配合割合は、得ら
れる液晶組成物の特性等を考慮して任意に配合すること
ができる。本発明の組成物は、この組成物中における液
晶性成分の総量１００重量部中に、上記式［I］で表さ
れるテトラリン化合物をその合計量が、通常は１〜９９
重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内になる量で
含有している。
【０１２３】この液晶組成物中には、本発明の液晶材料
に加えて、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上
剤等、通常の液晶組成物に配合される添加剤が配合され
ていてもよい。
に加えて、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上
剤等、通常の液晶組成物に配合される添加剤が配合され
ていてもよい。
【０１２４】本発明で使用される液晶組成物は、上記の
ようなテトラリン化合物ならびに所望により他の液晶材
料および添加剤を混合することにより製造することがで
きる。
ようなテトラリン化合物ならびに所望により他の液晶材
料および添加剤を混合することにより製造することがで
きる。
【０１２５】上述した液晶材料を含有する液晶組成物
（液晶物質）は、電圧を印加することにより、光スイッ
チング現象を起こすので、この現象を利用して応答性の
良い表示装置を作成することができる。本発明におい
て、このような現象を利用した素子あるいは素子の駆動
方法に関しては、例えば特開昭56-107216号および同59-
118744号公報を参照することができる。
（液晶物質）は、電圧を印加することにより、光スイッ
チング現象を起こすので、この現象を利用して応答性の
良い表示装置を作成することができる。本発明におい
て、このような現象を利用した素子あるいは素子の駆動
方法に関しては、例えば特開昭56-107216号および同59-
118744号公報を参照することができる。
【０１２６】このような表示装置で使用される液晶物質
としては、スメクチックＣ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｈ相、Ｉ
相、Ｊ相およびＫ相のいずれかの相を示す化合物を使用
することができるが、スメクチックＣ相以外では、この
ような液晶物質を用いた表示素子の応答速度が一般に遅
くなる（低くなる）ため、従来から、実用上は、応答速
度の高いスメクチックＣ相で駆動させることが有効であ
るとされていた。
としては、スメクチックＣ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｈ相、Ｉ
相、Ｊ相およびＫ相のいずれかの相を示す化合物を使用
することができるが、スメクチックＣ相以外では、この
ような液晶物質を用いた表示素子の応答速度が一般に遅
くなる（低くなる）ため、従来から、実用上は、応答速
度の高いスメクチックＣ相で駆動させることが有効であ
るとされていた。
【０１２７】しかしながら、本発明者が特開平2-918号
公報で既に提案したようなスメクチックＡ相における表
示装置の駆動方法を利用することにより、本発明におい
てはスメクチックＣ相だけでなく、スメクチックＡ相で
使用することもできる。すなわち、この駆動方法を利用
することにより、本発明の液晶素子を広い範囲で駆動さ
せることができるようになると共に、電気光学応答性の
高速化を図ることができる。
公報で既に提案したようなスメクチックＡ相における表
示装置の駆動方法を利用することにより、本発明におい
てはスメクチックＣ相だけでなく、スメクチックＡ相で
使用することもできる。すなわち、この駆動方法を利用
することにより、本発明の液晶素子を広い範囲で駆動さ
せることができるようになると共に、電気光学応答性の
高速化を図ることができる。
【０１２８】本発明の液晶素子は、液晶物質が充填され
たセルと偏光板とからなる。すなわち、本発明の液晶素
子は、例えば、図９に示すように、液晶物質を充填する
間隙14を形成するように配置された二枚の透明基板11a,
11bと、この二枚の透明基板11a,11bの液晶物質12に対面
する面に形成された透明電極15a,15bとからなるセル13
と、このセル13の間隙14に充填された液晶物質12および
このセル13の両外側に一枚ずつ配置された偏光板（図示
なし）から形成されている。
たセルと偏光板とからなる。すなわち、本発明の液晶素
子は、例えば、図９に示すように、液晶物質を充填する
間隙14を形成するように配置された二枚の透明基板11a,
11bと、この二枚の透明基板11a,11bの液晶物質12に対面
する面に形成された透明電極15a,15bとからなるセル13
と、このセル13の間隙14に充填された液晶物質12および
このセル13の両外側に一枚ずつ配置された偏光板（図示
なし）から形成されている。
【０１２９】本発明において、透明基板としては、例え
ば、ガラスおよび透明高分子板等を用いることができ
る。透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通
常は０.０１〜１.０mmの範囲内にある。
ば、ガラスおよび透明高分子板等を用いることができ
る。透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通
常は０.０１〜１.０mmの範囲内にある。
【０１３０】また、本発明においては、透明基板とし
て、可撓性透明基板を用いることもできる。この場合、
透明基板の少なくとも一方の基板として可撓性透明基板
を用いることができ、さらに両者とも可撓性基板であっ
てもよい。このような可撓性透明基板としては、高分子
フィルム等を用いることができる。
て、可撓性透明基板を用いることもできる。この場合、
透明基板の少なくとも一方の基板として可撓性透明基板
を用いることができ、さらに両者とも可撓性基板であっ
てもよい。このような可撓性透明基板としては、高分子
フィルム等を用いることができる。
【０１３１】このような透明基板の表面には透明電極が
設けられている。透明電極は、例えば酸化インジウムあ
るいは酸化スズ等で透明基板表面をコーティングするこ
とにより形成される。透明電極の厚さは通常は１００〜
２０００オングストロームの範囲内にある。
設けられている。透明電極は、例えば酸化インジウムあ
るいは酸化スズ等で透明基板表面をコーティングするこ
とにより形成される。透明電極の厚さは通常は１００〜
２０００オングストロームの範囲内にある。
【０１３２】このような透明電極が設けられた透明基板
には、さらに透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が
設けられていてもよい。配向層としては、例えば有機シ
ランカップリング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化
学吸着させることにより形成される有機薄膜および無機
薄膜を挙げることができる。有機薄膜の例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール（ポバール）およびポリイミ
ドのような高分子薄膜を挙げることができる。
には、さらに透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が
設けられていてもよい。配向層としては、例えば有機シ
ランカップリング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化
学吸着させることにより形成される有機薄膜および無機
薄膜を挙げることができる。有機薄膜の例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール（ポバール）およびポリイミ
ドのような高分子薄膜を挙げることができる。
【０１３３】また、無機薄膜の例としては、酸化珪素、
酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物薄膜、窒化
珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜を挙げる
ことができる。
酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物薄膜、窒化
珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜を挙げる
ことができる。
【０１３４】さらに、上記のような薄膜に配向性を賦与
する方法には、膜成形時に薄膜自体に異方性あるいは形
状特異性を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配向性
を賦与する方法がある。具体的には、透明電極上にポリ
イミド樹脂等の高分子物質を塗布して薄膜を形成した
後、この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分子フ
ィルムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を斜方
蒸着する方法等を挙げることができる。
する方法には、膜成形時に薄膜自体に異方性あるいは形
状特異性を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配向性
を賦与する方法がある。具体的には、透明電極上にポリ
イミド樹脂等の高分子物質を塗布して薄膜を形成した
後、この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分子フ
ィルムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を斜方
蒸着する方法等を挙げることができる。
【０１３５】上記のような透明基板を、それぞれの透明
電極が対面し、そしてこの透明基板により液晶物質を充
填する間隙が形成されるように二枚配置する。上記のよ
うにして形成される間隙の幅は、通常は１〜１０μｍ、
好ましくは１〜５μｍである。このような間隙は、例え
ば、スペーサを挟持するように二枚の基板を配置するこ
とにより形成することができる。このようなスペーサと
しては、例えば、感光性ポリイミド前駆体をパターニン
グして得られるポリイミド系高分子物質等を用いること
ができる。スペーサを用いることにより、このスペーサ
と液晶物質との界面効果によってモノドメインが形成さ
れる。
電極が対面し、そしてこの透明基板により液晶物質を充
填する間隙が形成されるように二枚配置する。上記のよ
うにして形成される間隙の幅は、通常は１〜１０μｍ、
好ましくは１〜５μｍである。このような間隙は、例え
ば、スペーサを挟持するように二枚の基板を配置するこ
とにより形成することができる。このようなスペーサと
しては、例えば、感光性ポリイミド前駆体をパターニン
グして得られるポリイミド系高分子物質等を用いること
ができる。スペーサを用いることにより、このスペーサ
と液晶物質との界面効果によってモノドメインが形成さ
れる。
【０１３６】また、図１０に示すように、上記のような
スペーサの他に、液晶物質43中にファイバー46を配合し
て、このファイバーにより、透明電極45が付設された透
明基板47が一定の間隙を形成するように保持することも
できる。
スペーサの他に、液晶物質43中にファイバー46を配合し
て、このファイバーにより、透明電極45が付設された透
明基板47が一定の間隙を形成するように保持することも
できる。
【０１３７】さらに、上記ファイバーの代わりに、ある
いは上記ファイバーと共に粒状物を配合することもでき
る。このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹
脂あるいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１
〜１０μｍの粒状物を挙げることができる。
いは上記ファイバーと共に粒状物を配合することもでき
る。このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹
脂あるいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１
〜１０μｍの粒状物を挙げることができる。
【０１３８】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。シール材としては、エポ
キシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いることができ
る。このエポキシ樹脂等はアクリル系材料あるいはシリ
コン系ゴム等で変性されていてもよい。
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。シール材としては、エポ
キシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いることができ
る。このエポキシ樹脂等はアクリル系材料あるいはシリ
コン系ゴム等で変性されていてもよい。
【０１３９】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような式［I］で表される化合物を含む
液晶物質が充填されている。液晶セルの間隙に充填され
たこのような液晶物質は、たとえばスペーサエッジを利
用した温度勾配法あるいは配向膜を用いた表面処理法等
の一軸配向制御方法を利用して配向させることができ
る。また、本発明においては、例えば、液晶物質を加熱
しながら、直流バイアス電圧を用いて電界を印加するこ
とにより、液晶物質の初期配向を行うこともできる。
には、上述したような式［I］で表される化合物を含む
液晶物質が充填されている。液晶セルの間隙に充填され
たこのような液晶物質は、たとえばスペーサエッジを利
用した温度勾配法あるいは配向膜を用いた表面処理法等
の一軸配向制御方法を利用して配向させることができ
る。また、本発明においては、例えば、液晶物質を加熱
しながら、直流バイアス電圧を用いて電界を印加するこ
とにより、液晶物質の初期配向を行うこともできる。
【０１４０】このようにして液晶物質が充填され、初期
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。さらに図１１に示すように、上記のようにして調製
された二枚の透明基板57、透明電極55および液晶物質53
からなるセル58を、この二枚の偏光板56の間に二個以上
配置することもできる。
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。さらに図１１に示すように、上記のようにして調製
された二枚の透明基板57、透明電極55および液晶物質53
からなるセル58を、この二枚の偏光板56の間に二個以上
配置することもできる。
【０１４１】本発明の液晶素子において、それぞれの偏
光板の偏光面のなす角度（回転角）が７０〜１１０度に
なるように配置することができる。そして、この二枚の
偏光板の偏光方向が直交するように、すなわち上記角度
が９０度になるように偏光板を配置することが好まし
い。
光板の偏光面のなす角度（回転角）が７０〜１１０度に
なるように配置することができる。そして、この二枚の
偏光板の偏光方向が直交するように、すなわち上記角度
が９０度になるように偏光板を配置することが好まし
い。
【０１４２】このような偏光板としては、例えばポリビ
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂等で表面を被覆して多層
構造にすることもできる。
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂等で表面を被覆して多層
構造にすることもできる。
【０１４３】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された偏光板の間に、透過する光
量が最も少ない状態（すなわち、最暗状態）から±１０
度の範囲内の角度（回転角度）を形成するように、好ま
しくは最暗状態になるように二枚の偏光板の間に配置す
ることができる。さらに、上記のように配置された偏光
板の間に、透過する光量が最も多い状態（すなわち、最
明状態）から±１０度の範囲内の角度（回転角度）を形
成するように、好ましくは最明状態になるように二枚の
偏光板の間に配置することができる。
は、上記のように配置された偏光板の間に、透過する光
量が最も少ない状態（すなわち、最暗状態）から±１０
度の範囲内の角度（回転角度）を形成するように、好ま
しくは最暗状態になるように二枚の偏光板の間に配置す
ることができる。さらに、上記のように配置された偏光
板の間に、透過する光量が最も多い状態（すなわち、最
明状態）から±１０度の範囲内の角度（回転角度）を形
成するように、好ましくは最明状態になるように二枚の
偏光板の間に配置することができる。
【０１４４】本発明の液晶素子は、例えば図９に示すよ
うに、上記のような液晶物質15をセル13の間隙14に充填
して、この液晶物質15を初期配向させることにより製造
することができる。
うに、上記のような液晶物質15をセル13の間隙14に充填
して、この液晶物質15を初期配向させることにより製造
することができる。
【０１４５】液晶物質15は、通常、溶融状態になるまで
加熱され、この状態で内部が減圧にされているセルの間
隙14に充填（注入）される。このように液晶物質を充填
した後、セル13に設けられている液晶物質の注入口は密
封される。
加熱され、この状態で内部が減圧にされているセルの間
隙14に充填（注入）される。このように液晶物質を充填
した後、セル13に設けられている液晶物質の注入口は密
封される。
【０１４６】次いで、このように注入口が密封されたセ
ル13をセル内に充填された液晶物質15が等方相を示す温
度以上の温度に加熱し、その後、この液晶物質15が液晶
を示す温度にまで冷却する。
ル13をセル内に充填された液晶物質15が等方相を示す温
度以上の温度に加熱し、その後、この液晶物質15が液晶
を示す温度にまで冷却する。
【０１４７】そして、本発明においては、この冷却の際
の降温速度を２℃／分以下にすることが好ましい。特に
降温速度を０.１〜２.０℃／分の範囲内にすることが好
ましく、さらに０.１〜０.５℃／分の範囲内にすること
が特に好ましい。このような冷却速度でセル13を冷却す
ることにより、液晶物質15の初期配合状態が改善され、
配向欠陥の少ないモノドメインからなる液晶相を有する
液晶素子を容易に形成することができる。ここで初期配
向性とは、液晶素子に電圧の印加等を行って液晶物質の
配向ベクトルを変える前の液晶物質の配列状態をいう。
の降温速度を２℃／分以下にすることが好ましい。特に
降温速度を０.１〜２.０℃／分の範囲内にすることが好
ましく、さらに０.１〜０.５℃／分の範囲内にすること
が特に好ましい。このような冷却速度でセル13を冷却す
ることにより、液晶物質15の初期配合状態が改善され、
配向欠陥の少ないモノドメインからなる液晶相を有する
液晶素子を容易に形成することができる。ここで初期配
向性とは、液晶素子に電圧の印加等を行って液晶物質の
配向ベクトルを変える前の液晶物質の配列状態をいう。
【０１４８】このようにして形成される本発明の液晶素
子は、従来の液晶素子と比較して、コントラスト等の特
性が著しく優れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、
ヘリカル変調素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素
子、垂直配向液晶素子等として好適に使用することがで
きる。
子は、従来の液晶素子と比較して、コントラスト等の特
性が著しく優れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、
ヘリカル変調素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素
子、垂直配向液晶素子等として好適に使用することがで
きる。
【０１４９】例えば、本発明の液晶素子に、電界を印加
することによりこの液晶素子を駆動させる場合には、周
波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは１０Ｈ
ｚ〜１０ＫＨｚ、電界が通常は０.０１〜６０Ｖp-p／μ
mt(厚さ１μｍ当たりの電圧)、好ましくは０.０５〜３
０Ｖp-p／μmtに制御された電界をかけることにより駆
動させることができる。
することによりこの液晶素子を駆動させる場合には、周
波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは１０Ｈ
ｚ〜１０ＫＨｚ、電界が通常は０.０１〜６０Ｖp-p／μ
mt(厚さ１μｍ当たりの電圧)、好ましくは０.０５〜３
０Ｖp-p／μmtに制御された電界をかけることにより駆
動させることができる。
【０１５０】そして、前記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物を使用した本発明の液晶素子は、電界を印加し
て駆動する際に印加する電界の波形（駆動波）の幅を変
えることにより、この液晶素子を透過する光量が２種類
のヒステリシス曲線を描くようになる。このうち一方
は、いわゆる双安定型を利用する駆動方法であり、もう
一方は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法である。
ン化合物を使用した本発明の液晶素子は、電界を印加し
て駆動する際に印加する電界の波形（駆動波）の幅を変
えることにより、この液晶素子を透過する光量が２種類
のヒステリシス曲線を描くようになる。このうち一方
は、いわゆる双安定型を利用する駆動方法であり、もう
一方は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法である。
【０１５１】上記のような光学活性を有する液晶材料が
充填された液晶セルを、偏光面が直交するように配置さ
れた二枚の偏光板の間に、電界を印加しない状態で最暗
状態になるように配置した本発明の液晶素子に、例えば
周波数５０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜
１０ＫＨｚの矩形波（あるいはパルス波）、三角波、正
弦波およびこれらを組み合わせた波形の内のいずれかの
波形の電界を印加することによりこの液晶素子を駆動さ
せることができる。例えば、矩形波（あるいはパルスま
たは両者の組み合わせ波）を印加する場合には、電界の
幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ秒
の範囲内にすることにより、液晶素子の駆動速度を高く
することができ、この領域では本発明の液晶素子を双安
定型液晶素子として使用することができる。また、この
電界の幅を１０ミリ秒より大きくすることにより、好ま
しくは３３〜１０００ミリ秒の範囲内にすることによ
り、それほど高速で駆動することが必要でない領域で、
本発明の液晶素子を三安定型液晶素子として使用するこ
とができる。ここで、電界の幅とは、例えば矩形波で
は、所定の電圧に維持される電界の長さ（すなわち時
間）を意味する。
充填された液晶セルを、偏光面が直交するように配置さ
れた二枚の偏光板の間に、電界を印加しない状態で最暗
状態になるように配置した本発明の液晶素子に、例えば
周波数５０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜
１０ＫＨｚの矩形波（あるいはパルス波）、三角波、正
弦波およびこれらを組み合わせた波形の内のいずれかの
波形の電界を印加することによりこの液晶素子を駆動さ
せることができる。例えば、矩形波（あるいはパルスま
たは両者の組み合わせ波）を印加する場合には、電界の
幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ秒
の範囲内にすることにより、液晶素子の駆動速度を高く
することができ、この領域では本発明の液晶素子を双安
定型液晶素子として使用することができる。また、この
電界の幅を１０ミリ秒より大きくすることにより、好ま
しくは３３〜１０００ミリ秒の範囲内にすることによ
り、それほど高速で駆動することが必要でない領域で、
本発明の液晶素子を三安定型液晶素子として使用するこ
とができる。ここで、電界の幅とは、例えば矩形波で
は、所定の電圧に維持される電界の長さ（すなわち時
間）を意味する。
【０１５２】本発明の液晶素子を用いて各種の液晶表示
装置および電気光学表示装置を製造することができる。
また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶物質が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表
示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型液
晶表示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表示
装置を製造することができる。さらに、強誘電性を示
し、かつテトラリン環および鎖状部に光学活性炭素を有
する液晶材料を用いることにより、上記のような用途の
他、光シャッターあるいは液晶プリンター等の光スイッ
チング素子、圧電素子および焦電素子のような液晶表示
装置（あるいは電気光学表示装置）を製造することがで
きる。
装置および電気光学表示装置を製造することができる。
また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶物質が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表
示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型液
晶表示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表示
装置を製造することができる。さらに、強誘電性を示
し、かつテトラリン環および鎖状部に光学活性炭素を有
する液晶材料を用いることにより、上記のような用途の
他、光シャッターあるいは液晶プリンター等の光スイッ
チング素子、圧電素子および焦電素子のような液晶表示
装置（あるいは電気光学表示装置）を製造することがで
きる。
【０１５３】すなわち、本発明で使用される液晶物質
は、三安定または双安定性を示すため、双安定状態を達
成するように電界を反転することにより、本発明の液晶
素子に光スイッチング機能あるいは表示機能をもたせる
ことができる。
は、三安定または双安定性を示すため、双安定状態を達
成するように電界を反転することにより、本発明の液晶
素子に光スイッチング機能あるいは表示機能をもたせる
ことができる。
【０１５４】また、上記の液晶物質が双安定を示す場
合、この液晶物質は自発分極を有するから、本発明の液
晶素子は一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そして、このメモリーを維持するために液
晶素子に電界を印加し続ける必要がなく、本発明の液晶
素子を用いた表示装置では消費電力の低減を図ることが
できる。また、三安定を示す場合もメモリー性を維持す
ることができる。しかもこの表示装置は、安定したコン
トラストを有しているので非常に鮮明である。
合、この液晶物質は自発分極を有するから、本発明の液
晶素子は一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そして、このメモリーを維持するために液
晶素子に電界を印加し続ける必要がなく、本発明の液晶
素子を用いた表示装置では消費電力の低減を図ることが
できる。また、三安定を示す場合もメモリー性を維持す
ることができる。しかもこの表示装置は、安定したコン
トラストを有しているので非常に鮮明である。
【０１５５】さらに、前記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物を用いた本発明のスイッチング素子では、分子
の配向方向を変えるだけでスイッチング操作が可能にな
り、この場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素
子の駆動に作用するため、スイッチング素子では低電圧
駆動が可能になる。
ン化合物を用いた本発明のスイッチング素子では、分子
の配向方向を変えるだけでスイッチング操作が可能にな
り、この場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素
子の駆動に作用するため、スイッチング素子では低電圧
駆動が可能になる。
【０１５６】そして、このスイッチング素子を用いるこ
とにより、数十μ秒以下の高速応答性を実現することが
できるので、素子の操作時間は大幅に短縮される。従っ
て、本発明の液晶素子を用いることにより走査線の多い
大画面のディスプレイ（液晶表示装置）を容易に製造す
ることができる。しかも、このディスプレイは、室温あ
るいはそれ以下の温度で駆動させることができるので、
駆動温度をコントロールするための補助手段を用いるこ
となくこのディスプレイを駆動させることができる。
とにより、数十μ秒以下の高速応答性を実現することが
できるので、素子の操作時間は大幅に短縮される。従っ
て、本発明の液晶素子を用いることにより走査線の多い
大画面のディスプレイ（液晶表示装置）を容易に製造す
ることができる。しかも、このディスプレイは、室温あ
るいはそれ以下の温度で駆動させることができるので、
駆動温度をコントロールするための補助手段を用いるこ
となくこのディスプレイを駆動させることができる。
【０１５７】さらに、本発明で使用されるテトラリン化
合物は、一般には双安定性を示さないとされているスメ
クチックＡ相においても、電界が印加されると誘起的に
分子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを
行うことできる。すなわち、従来強誘電性液晶化合物を
用いる場合には実用的な応答速度を達成できないため、
通常は使用されていなかったスメクチックＡ相において
も、本発明者が既に特開昭64-3634号および特開平2-918
号で提案した駆動法および装置を利用することにより、
本発明の液晶素子を用いた表示装置を駆動させることが
可能である。さらに、本発明で使用されるテトラリン化
合物は、スメクチックＣ相よりもさらに高い秩序を有す
るスメクチックＦ相等においても、二つ以上の安定状態
を示すので、これらの相における複数の安定状態を利用
して上記と同様にして光スイッチングを行うことができ
る。
合物は、一般には双安定性を示さないとされているスメ
クチックＡ相においても、電界が印加されると誘起的に
分子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを
行うことできる。すなわち、従来強誘電性液晶化合物を
用いる場合には実用的な応答速度を達成できないため、
通常は使用されていなかったスメクチックＡ相において
も、本発明者が既に特開昭64-3634号および特開平2-918
号で提案した駆動法および装置を利用することにより、
本発明の液晶素子を用いた表示装置を駆動させることが
可能である。さらに、本発明で使用されるテトラリン化
合物は、スメクチックＣ相よりもさらに高い秩序を有す
るスメクチックＦ相等においても、二つ以上の安定状態
を示すので、これらの相における複数の安定状態を利用
して上記と同様にして光スイッチングを行うことができ
る。
【０１５８】本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種
々の方法で駆動させることができるが、この駆動方法の
具体的な例としては以下に記載する方法を挙げることが
できる。
々の方法で駆動させることができるが、この駆動方法の
具体的な例としては以下に記載する方法を挙げることが
できる。
【０１５９】第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の
偏光板の間に介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加
し、液晶物質の配向ベクトルを変えることにより、二枚
の偏光板と液晶物質の複屈折とを利用して表示を行う方
法である。
偏光板の間に介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加
し、液晶物質の配向ベクトルを変えることにより、二枚
の偏光板と液晶物質の複屈折とを利用して表示を行う方
法である。
【０１６０】第２の方法は、二色性色素が配合された液
晶物質を用いて色素の二色性を利用する方法である。こ
の方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより色素
による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である。こ
の場合に使用される色素は、通常は二色性色素であり、
このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色
素等を挙げることができる。
晶物質を用いて色素の二色性を利用する方法である。こ
の方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより色素
による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である。こ
の場合に使用される色素は、通常は二色性色素であり、
このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色
素等を挙げることができる。
【０１６１】本発明の液晶素子を用いて製造される表示
デバイスは、スタチィック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動等の電気アドレス表示方
式、光アドレス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光
ビーム表示方式により駆動させることができる。
デバイスは、スタチィック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動等の電気アドレス表示方
式、光アドレス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光
ビーム表示方式により駆動させることができる。
【０１６２】また、本発明の表示装置を電界駆動する際
には各画素を駆動させるための素子として、非線形素子
あるいは能動素子を用いることができる。より具体的に
は、２端子素子の非線形素子としては、例えば図１４
(a)に示すように一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ
（Metal Insulator Metal)、ダイオード等を配置して、
これらの非線形性を利用した素子を挙げることができ
る。また、３端子素子の能動素子としては、例えば図１
４(b)に示すように、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、Ｓ
ｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide semi conductor field-eff
ect transistor）およびＳＯＳ（Sillicon on Sapphir
e）等が画素に配置された素子を挙げることができる。
には各画素を駆動させるための素子として、非線形素子
あるいは能動素子を用いることができる。より具体的に
は、２端子素子の非線形素子としては、例えば図１４
(a)に示すように一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ
（Metal Insulator Metal)、ダイオード等を配置して、
これらの非線形性を利用した素子を挙げることができ
る。また、３端子素子の能動素子としては、例えば図１
４(b)に示すように、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、Ｓ
ｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide semi conductor field-eff
ect transistor）およびＳＯＳ（Sillicon on Sapphir
e）等が画素に配置された素子を挙げることができる。
【０１６３】
【発明の効果】本発明によりテトラリン化合物を用いた
新規な液晶材料が提供される。このテトラリン化合物
は、光学的に活性であり、しかも室温を含む広範な温度
範囲においてスメクチック相を示し、また強誘電性液晶
材料あるいは反強誘電性液晶材料として使用することも
できる。
新規な液晶材料が提供される。このテトラリン化合物
は、光学的に活性であり、しかも室温を含む広範な温度
範囲においてスメクチック相を示し、また強誘電性液晶
材料あるいは反強誘電性液晶材料として使用することも
できる。
【０１６４】このような本発明の液晶材料に、同種およ
び／または他種の液晶物質を配合することにより、本発
明の液晶材料の強誘電性あるいは反強誘電性を損なうこ
となく、液晶を使用できる温度範囲を広域化することが
できる。
び／または他種の液晶物質を配合することにより、本発
明の液晶材料の強誘電性あるいは反強誘電性を損なうこ
となく、液晶を使用できる温度範囲を広域化することが
できる。
【０１６５】従って、このような液晶材料を用いること
により、広い温度範囲において高速応答性を有する液晶
素子等を得ることができる。さらに、このような素子を
用いて製造した液晶ディスプレイでは、操作時間を大幅
に短縮することができる。このようなディスプレイで
は、消費電力の低減を図ることができると共に、高いコ
ントラスト、安定したコントラストが得られる。また、
低電圧駆動も可能である。
により、広い温度範囲において高速応答性を有する液晶
素子等を得ることができる。さらに、このような素子を
用いて製造した液晶ディスプレイでは、操作時間を大幅
に短縮することができる。このようなディスプレイで
は、消費電力の低減を図ることができると共に、高いコ
ントラスト、安定したコントラストが得られる。また、
低電圧駆動も可能である。
【０１６６】また、本発明のテトラリン化合物を反強誘
電性液晶化合物として使用する場合、メモリー性の実現
が容易になり、配向性を向上させる等の特性を付与する
ことができる。
電性液晶化合物として使用する場合、メモリー性の実現
が容易になり、配向性を向上させる等の特性を付与する
ことができる。
【０１６７】このような本発明の液晶材料を用いること
により、動作温度範囲が広く、スイッチング速度が大き
く、消費電力がきわめて少なく、しかも安定したコント
ラストが得られる等の優れた特性を有する各種デバイス
を得ることができる。
により、動作温度範囲が広く、スイッチング速度が大き
く、消費電力がきわめて少なく、しかも安定したコント
ラストが得られる等の優れた特性を有する各種デバイス
を得ることができる。
【０１６８】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。なおＲ、Ｓは光
学活性体のＲ体、Ｓ体を表わす。
らの実施例に限定されるものではない。なおＲ、Ｓは光
学活性体のＲ体、Ｓ体を表わす。
【０１６９】
【実施例１】 6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合物
（４）］の合成
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合物
（４）］の合成
【０１７０】
【化４２】
【０１７１】第１段階 6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３.８６ｇ（1
1.8ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３０mlの
混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金属ナト
リウム３.０ｇ（130ミリグラム原子）を加え、さらに還
流温度にまで加熱した。
1.8ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３０mlの
混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金属ナト
リウム３.０ｇ（130ミリグラム原子）を加え、さらに還
流温度にまで加熱した。
【０１７２】この混合物にイソアミルアルコール１０ｇ
（114ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１時
間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属ナ
トリウムをエタノールを加えて分解した後、反応混合物
を２０％塩酸を用いて、酸性にした。
（114ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１時
間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属ナ
トリウムをエタノールを加えて分解した後、反応混合物
を２０％塩酸を用いて、酸性にした。
【０１７３】この反応混合物に水１００mlを加えた後、
有機相を分離し、さらにこの有機相を水洗した。有機相
を減圧下に濃縮して固体４.２５ｇを得た。この固体
を、トルエンにて再結晶処理することにより、1,2,3,4-
テトラヒドロ-6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン
酸、２.９５ｇ（8.89ミリモル）を得た。
有機相を分離し、さらにこの有機相を水洗した。有機相
を減圧下に濃縮して固体４.２５ｇを得た。この固体
を、トルエンにて再結晶処理することにより、1,2,3,4-
テトラヒドロ-6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン
酸、２.９５ｇ（8.89ミリモル）を得た。
【０１７４】第２段階 第１段階の方法で得られた6-デシルオキシナフタレン-2
-カルボン酸１６.６ｇ（50ミリモル）、酢酸２５０mlお
よび４７％臭化水素酸８６.５ｇ（0.5モル）を１３０℃
で７時間加熱還流した。反応混合物に蒸留水を添加した
後、減圧下に濃縮することにより、1,2,3,4-テトラヒド
ロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸１０.６０ｇ
（50ミリモル）を得た。
-カルボン酸１６.６ｇ（50ミリモル）、酢酸２５０mlお
よび４７％臭化水素酸８６.５ｇ（0.5モル）を１３０℃
で７時間加熱還流した。反応混合物に蒸留水を添加した
後、減圧下に濃縮することにより、1,2,3,4-テトラヒド
ロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸１０.６０ｇ
（50ミリモル）を得た。
【０１７５】第３段階 第２段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキ
シナフタレン-2-カルボン酸１０.６０ｇ（50ミリモ
ル）、臭化ベンジル１２.８５ｇ（75ミリモル）、８５
％水酸化カリウム６.６ｇ（100ミリモル）、ヨウ化ナト
リウム０.５２５ｇ（3.5ミリモル）、エタノール２００
ml、蒸留水２５mlの混合物を１００℃で１２時間加熱還
流した。さらに１０％水酸化カリウム５０mlを添加し２
時間加熱還流を続けた。室温まで放冷後冷水中に加え、
反応混合物を、３６％塩酸にて酸性にした。析出物を濾
過により分別し、これをトルエンにて再結晶処理するこ
とにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナ
フタレン-2-カルボン酸１３.０８ｇ（46.4ミリモル）を
得た。
シナフタレン-2-カルボン酸１０.６０ｇ（50ミリモ
ル）、臭化ベンジル１２.８５ｇ（75ミリモル）、８５
％水酸化カリウム６.６ｇ（100ミリモル）、ヨウ化ナト
リウム０.５２５ｇ（3.5ミリモル）、エタノール２００
ml、蒸留水２５mlの混合物を１００℃で１２時間加熱還
流した。さらに１０％水酸化カリウム５０mlを添加し２
時間加熱還流を続けた。室温まで放冷後冷水中に加え、
反応混合物を、３６％塩酸にて酸性にした。析出物を濾
過により分別し、これをトルエンにて再結晶処理するこ
とにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナ
フタレン-2-カルボン酸１３.０８ｇ（46.4ミリモル）を
得た。
【０１７６】第４段階 第３段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸０.８５ｇ（3.0ミリモ
ル）、(R)-1-トリフルオロメチルヘキサノール０.５１
ｇ（3.0ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
０４ｇ（0.3ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混
合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.７４
ｇ（3.6ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室
温で、攪拌下に１.５時間かけて滴下した。
オキシナフタレン-2-カルボン酸０.８５ｇ（3.0ミリモ
ル）、(R)-1-トリフルオロメチルヘキサノール０.５１
ｇ（3.0ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
０４ｇ（0.3ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混
合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.７４
ｇ（3.6ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室
温で、攪拌下に１.５時間かけて滴下した。
【０１７７】さらに室温下で１５時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
白色固体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキ
シナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ヘキシルエステル１.１１ｇ（2.6ミリモル）を得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
白色固体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキ
シナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ヘキシルエステル１.１１ｇ（2.6ミリモル）を得た。
【０１７８】第５段階 第４段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメ
チルヘキシルエステル１.１１ｇ（2.6ミリモル）、５％
パラジウム／炭素０.２２ｇおよびテトラヒドロフラン
１０mlの混合物中に、室温で、常圧攪拌下に水素を１６
時間吹き込んだ。反応混合物を濾過助剤であるセライト
を用いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固
体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレ
ン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエ
ステル０.８９ｇ（2.6ミリモル）を得た。
オキシナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメ
チルヘキシルエステル１.１１ｇ（2.6ミリモル）、５％
パラジウム／炭素０.２２ｇおよびテトラヒドロフラン
１０mlの混合物中に、室温で、常圧攪拌下に水素を１６
時間吹き込んだ。反応混合物を濾過助剤であるセライト
を用いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固
体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレ
ン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエ
ステル０.８９ｇ（2.6ミリモル）を得た。
【０１７９】第６段階 4'ーデシルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.３６ｇ
（１ミリモル）、第３段階で得られた1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-ト
リフルオロメチルヘキシルエステル０.３５ｇ（１ミリ
モル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ
（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
（１ミリモル）、第３段階で得られた1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-ト
リフルオロメチルヘキシルエステル０.３５ｇ（１ミリ
モル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ
（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０１８０】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５２ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５２ｇを得た。
【０１８１】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６８０であった。図１にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-デシルオキシ-4-
ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-
2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘ
キシルエステル［上記例示化合物（４）］であると同定
した。
Ｍ／ｅ＝６８０であった。図１にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-デシルオキシ-4-
ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-
2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘ
キシルエステル［上記例示化合物（４）］であると同定
した。
【０１８２】
【実施例２】 6-[(4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオ
キシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合
物（５）］の合成
キシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合
物（５）］の合成
【０１８３】
【化４３】
【０１８４】第１段階 4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.３７
ｇ（１ミリモル）、実施例１の第５段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル０.３５
ｇ（１ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１５mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２
５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
ｇ（１ミリモル）、実施例１の第５段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル０.３５
ｇ（１ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１５mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２
５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０１８５】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５０ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５０ｇを得た。
【０１８６】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６９４であった。図２にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ウンデシルオキ
シ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチ
ルヘキシルエステル［上記例示化合物（５）］であると
同定した。
Ｍ／ｅ＝６９４であった。図２にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ウンデシルオキ
シ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチ
ルヘキシルエステル［上記例示化合物（５）］であると
同定した。
【０１８７】
【実施例３】 6-[(4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオキ
シ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合
物（６）］の合成
シ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合
物（６）］の合成
【０１８８】
【化４４】
【０１８９】第１段階 4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.２５ｇ
（0.65ミリモル）、実施例１の第５段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル０.２２
ｇ（0.6ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
００７ｇ（0.06ミリモル）および塩化メチレン１０mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.１
５ｇ（0.7ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
（0.65ミリモル）、実施例１の第５段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステル０.２２
ｇ（0.6ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
００７ｇ（0.06ミリモル）および塩化メチレン１０mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.１
５ｇ（0.7ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０１９０】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.２９ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.２９ｇを得た。
【０１９１】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝７０８であった。図３にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシルオキシ-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ヘキシルエステル［上記例示化合物（６）］であると同
定した。
Ｍ／ｅ＝７０８であった。図３にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシルオキシ-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ヘキシルエステル［上記例示化合物（６）］であると同
定した。
【０１９２】
【実施例４】 6-[(4'-ドデシル-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,
2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-ト
リフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合物（１
４）］の合成
2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-ト
リフルオロメチルヘキシルエステル［例示化合物（１
４）］の合成
【０１９３】
【化４５】
【０１９４】第１段階 4'-ドデシル-4-ビフェニルカルボン酸０.２５ｇ（0.67
ミリモル、帝国化学産業株式会社製）、実施例１の第５
段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-
ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキ
シルエステル０.３４ｇ（１ミリモル）、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン０.０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩
化メチレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシル
カルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メ
チレン溶液５mlを、室温で、攪拌下に２時間かけて滴下
した。
ミリモル、帝国化学産業株式会社製）、実施例１の第５
段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-
ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキ
シルエステル０.３４ｇ（１ミリモル）、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン０.０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩
化メチレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシル
カルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メ
チレン溶液５mlを、室温で、攪拌下に２時間かけて滴下
した。
【０１９５】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.４０ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.４０ｇを得た。
【０１９６】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６９２であった。図４にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシル-4-ビフ
ェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナ
フタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシ
ルエステル［上記例示化合物（１４）］であると同定し
た。
Ｍ／ｅ＝６９２であった。図４にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシル-4-ビフ
ェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナ
フタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシ
ルエステル［上記例示化合物（１４）］であると同定し
た。
【０１９７】
【実施例５】 6-[(4'-オクチルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオキ
シ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合
物（１８）］の合成
シ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合
物（１８）］の合成
【０１９８】
【化４６】
【０１９９】第１段階 実施例１の第３段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボン酸０.８５ｇ
（3.0ミリモル）、(R)-1-トリフルオロメチルペンタノ
ール０.４７ｇ（3.0ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノ
ピリジン０.０４ｇ（0.3ミリモル）および塩化メチレン
１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド０.４７ｇ（3.6ミリモル）を含む塩化メチレン溶液
５mlを、室温で、攪拌下に１.５時間かけて滴下した。
-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボン酸０.８５ｇ
（3.0ミリモル）、(R)-1-トリフルオロメチルペンタノ
ール０.４７ｇ（3.0ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノ
ピリジン０.０４ｇ（0.3ミリモル）および塩化メチレン
１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド０.４７ｇ（3.6ミリモル）を含む塩化メチレン溶液
５mlを、室温で、攪拌下に１.５時間かけて滴下した。
【０２００】さらに室温下で１７時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
白色固体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキ
シナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル１.０８ｇ（2.6ミリモル）を得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
白色固体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキ
シナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル１.０８ｇ（2.6ミリモル）を得た。
【０２０１】第２段階 第１段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメ
チルペンチルエステル１.０８ｇ（2.6ミリモル）、５％
パラジウム／炭素０.２２ｇおよびテトラヒドロフラン
１０mlの混合物に、室温で、常圧攪拌下に水素を１６時
間吹き込んだ。反応混合物を濾過助剤であるセライトを
用いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体
である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-
2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テル０.９１ｇ（2.74ミリモル）を得た。
オキシナフタレン-2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメ
チルペンチルエステル１.０８ｇ（2.6ミリモル）、５％
パラジウム／炭素０.２２ｇおよびテトラヒドロフラン
１０mlの混合物に、室温で、常圧攪拌下に水素を１６時
間吹き込んだ。反応混合物を濾過助剤であるセライトを
用いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体
である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-
2-カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テル０.９１ｇ（2.74ミリモル）を得た。
【０２０２】第３段階 4'-オクチルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.３６ｇ
（1.1ミリモル）、第２段階で得られた1,2,3,4-テトラ
ヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-
トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ（1.1ミ
リモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ
（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
（1.1ミリモル）、第２段階で得られた1,2,3,4-テトラ
ヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-
トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ（1.1ミ
リモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ
（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０２０３】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５１ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５１ｇを得た。
【０２０４】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６３８であった。図５にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-オクチルオキシ-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル［上記例示化合物（１８）］であると
同定した。
Ｍ／ｅ＝６３８であった。図５にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-オクチルオキシ-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル［上記例示化合物（１８）］であると
同定した。
【０２０５】
【実施例６】 6-[(4'-ノニルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物
（１９）］の合成
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物
（１９）］の合成
【０２０６】
【化４７】
【０２０７】第１段階 4'-ノニルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.３４６ｇ
（1.0ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３
ｇ（1.1ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２
５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
（1.0ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３
ｇ（1.1ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２
５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０２０８】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.３８７ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.３８７ｇを得た。
【０２０９】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６５２であった。図６にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ノニルオキシ-4-
ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-
2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペ
ンチルエステル［上記例示化合物（１９）］であると同
定した。
Ｍ／ｅ＝６５２であった。図６にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ノニルオキシ-4-
ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-
2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペ
ンチルエステル［上記例示化合物（１９）］であると同
定した。
【０２１０】
【実施例７】 6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物
（２０）］の合成
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物
（２０）］の合成
【０２１１】
【化４８】
【０２１２】第１段階 4'-デシルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.３６ｇ
（１ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,3,
4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ
（１ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０
１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混
合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５
ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室
温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。 さらに室温下
で４８時間反応させた。
（１ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,3,
4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ
（１ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０
１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混
合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５
ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室
温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。 さらに室温下
で４８時間反応させた。
【０２１３】反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮
した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離
することにより、無色の半固体０.５１ｇを得た。この
半固体のＦＤ−マススペクトルの値はＭ／ｅ＝６６６で
あった。
した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離
することにより、無色の半固体０.５１ｇを得た。この
半固体のＦＤ−マススペクトルの値はＭ／ｅ＝６６６で
あった。
【０２１４】図７にこの化合物の1Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルのチャートを示す。これらの分析の結果より、この化
合物は目的とする6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テル［上記例示化合物（２０）］であると同定した。
ルのチャートを示す。これらの分析の結果より、この化
合物は目的とする6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テル［上記例示化合物（２０）］であると同定した。
【０２１５】
【実施例８】 6-[(4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオ
キシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合
物（２１）］の合成
キシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合
物（２１）］の合成
【０２１６】
【化４９】
【０２１７】第１段階 4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.４０
ｇ（1.1ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,
2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボ
ン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３
３ｇ（1.1ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン
０.０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０ml
の混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.
２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ml
を、室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
ｇ（1.1ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,
2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボ
ン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３
３ｇ（1.1ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン
０.０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０ml
の混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.
２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ml
を、室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０２１８】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.３８７ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.３８７ｇを得た。
【０２１９】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６８０であった。図８にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ウンデシルオキ
シ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチ
ルペンチルエステル［上記例示化合物（２１）］である
と同定した。
Ｍ／ｅ＝６８０であった。図８にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ウンデシルオキ
シ-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチ
ルペンチルエステル［上記例示化合物（２１）］である
と同定した。
【０２２０】
【実施例９】 6-[(4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニル)カルボニルオキ
シ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合
物（２２）］の合成
シ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸
(R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合
物（２２）］の合成
【０２２１】
【化５０】
【０２２２】第１段階 4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニルカルボン酸０.２３ｇ
（0.6ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.１９
ｇ（0.6ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
００７ｇ（0.06ミリモル）および塩化メチレン１０mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.１
５ｇ（0.7ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
（0.6ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン
酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.１９
ｇ（0.6ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.
００７ｇ（0.06ミリモル）および塩化メチレン１０mlの
混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.１
５ｇ（0.7ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０２２３】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.３１ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.３１ｇを得た。
【０２２４】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６９４であった。図９にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシルオキシ-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル［上記例示化合物（２２）］であると
同定した。
Ｍ／ｅ＝６９４であった。図９にこの化合物の1Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシルオキシ-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸(R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル［上記例示化合物（２２）］であると
同定した。
【０２２５】
【実施例１０】 6-[(4'-ノニル-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,
3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリ
フルオロメチルペンチルエステル［例示化合物（２
７）］の合成
3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリ
フルオロメチルペンチルエステル［例示化合物（２
７）］の合成
【０２２６】
【化５１】
【０２２７】第１段階 4'-ノニル-4-ビフェニルカルボン酸０.３２４ｇ（1.0ミ
リモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ（1.1
ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２
ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
リモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ（1.1
ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２
ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０２２８】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５３ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５３ｇを得た。
【０２２９】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６３６であった。図１０にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-ノニル-4-ビフ
ェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナ
フタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチ
ルエステル［上記例示化合物（２７）］であると同定し
た。
Ｍ／ｅ＝６３６であった。図１０にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-ノニル-4-ビフ
ェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナ
フタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチ
ルエステル［上記例示化合物（２７）］であると同定し
た。
【０２３０】
【実施例１１】 6-[(4'-ウンデシル-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-
1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-
トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物（２
９）］の合成
1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-
トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物（２
９）］の合成
【０２３１】
【化５２】
【０２３２】第１段階 4'-ウンデシル-4-ビフェニルカルボン酸０.３６ｇ（1.0
ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,3,4-テ
トラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)
-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ（1.
1ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２
ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
ミリモル）、実施例５の第２段階で得られた1,2,3,4-テ
トラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)
-1-トリフルオロメチルペンチルエステル０.３３ｇ（1.
1ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２
ｇ（0.1ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物
に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（1.2ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５mlを、室温
で、攪拌下に２時間かけて滴下した。
【０２３３】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５６ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５６ｇを得た。
【０２３４】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６６４であった。図１１にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-ウンデシル-4-
ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-
2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペ
ンチルエステル［上記例示化合物（２９）］であると同
定した。
Ｍ／ｅ＝６６４であった。図１１にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-ウンデシル-4-
ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-
2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペ
ンチルエステル［上記例示化合物（２９）］であると同
定した。
【０２３５】
【実施例１２】 6-[(4'-ドデシル-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,
2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-ト
リフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物（３
０）］の合成
2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-ト
リフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物（３
０）］の合成
【０２３６】
【化５３】
【０２３７】第１段階 4'-ドデシル-4-ビフェニルカルボン酸０.３７ｇ（１ミ
リモル、帝国化学産業株式会社製）、実施例５の第２段
階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナ
フタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチ
ルエステル０.３３ｇ（１ミリモル）、4-N,N-ジメチル
アミノピリジン０.０１ｇ（0.1ミリモル）および塩化メ
チレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカル
ボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレ
ン溶液１０mlを、室温で、攪拌下に２時間かけて滴下し
た。
リモル、帝国化学産業株式会社製）、実施例５の第２段
階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシ-2-ナ
フタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチ
ルエステル０.３３ｇ（１ミリモル）、4-N,N-ジメチル
アミノピリジン０.０１ｇ（0.1ミリモル）および塩化メ
チレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカル
ボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メチレ
ン溶液１０mlを、室温で、攪拌下に２時間かけて滴下し
た。
【０２３８】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５４ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５４ｇを得た。
【０２３９】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６７８であった。図１２にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシル-4-ビ
フェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-
ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペン
チルエステル［上記例示化合物（３０）］であると同定
した。
Ｍ／ｅ＝６７８であった。図１２にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-ドデシル-4-ビ
フェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-
ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペン
チルエステル［上記例示化合物（３０）］であると同定
した。
【０２４０】
【実施例１３】 6-[(4'-テトラデシル-4-ビフェニル)カルボニルオキシ]
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物
（３１）］の合成
-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1
-トリフルオロメチルペンチルエステル［例示化合物
（３１）］の合成
【０２４１】
【化５４】
【０２４２】第１段階 4'-テトラデシル-4-ビフェニルカルボン酸０.３９ｇ
（１ミリモル、帝国化学産業株式会社製）、実施例５の
第２段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキ
シ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル０.３３ｇ（1.1ミリモル）、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジン０.０１２ｇ（0.1ミリモル）およ
び塩化メチレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液５mlを、室温で、攪拌下に２時間かけて
滴下した。
（１ミリモル、帝国化学産業株式会社製）、実施例５の
第２段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキ
シ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル０.３３ｇ（1.1ミリモル）、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジン０.０１２ｇ（0.1ミリモル）およ
び塩化メチレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液５mlを、室温で、攪拌下に２時間かけて
滴下した。
【０２４３】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５２ｇを得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、
無色の半固体０.５２ｇを得た。
【０２４４】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝７０６であった。図１３にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-テトラデシル-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル［上記例示化合物（３１）］であると
同定した。
Ｍ／ｅ＝７０６であった。図１３にこの化合物の1Ｈ−
ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結
果より、この化合物は目的とする6-[(4'-テトラデシル-
4-ビフェニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒド
ロ-2-ナフタレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチル
ペンチルエステル［上記例示化合物（３１）］であると
同定した。
【０２４５】
【実施例１４】次式［４］で表される例示化合物［４］
と、次式［Ａ］で表される化合物とを、２０:８０の重
量比で混合して液晶組成物を製造した。
と、次式［Ａ］で表される化合物とを、２０:８０の重
量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２４６】
【化５５】
【０２４７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表３に示す。
表３に示す。
【０２４８】
【表２０】
【０２４９】註）上記表３において、［４］は上記例示
化合物［４］を表し、［Ａ］は上記の例示化合物［Ａ］
を表す。
化合物［４］を表し、［Ａ］は上記の例示化合物［Ａ］
を表す。
【０２５０】
【実施例１５】次式［５］で表される例示化合物［５］
と、次式［Ａ］で表される化合物［Ａ］とを、２０:８
０の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
と、次式［Ａ］で表される化合物［Ａ］とを、２０:８
０の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２５１】
【化５６】
【０２５２】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表４に示す。
表４に示す。
【０２５３】
【表２１】
【０２５４】註）上記表４において、［５］は上記例示
化合物［５］を表し、［Ａ］は上記の例示化合物［Ａ］
を表す。
化合物［５］を表し、［Ａ］は上記の例示化合物［Ａ］
を表す。
【０２５５】
【実施例１６】次式［６］で表される例示化合物［６］
と、次式［Ｂ］で表される化合物［Ｂ］とを、２０:８
０の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
と、次式［Ｂ］で表される化合物［Ｂ］とを、２０:８
０の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２５６】
【化５７】
【０２５７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表５に示す。
表５に示す。
【０２５８】
【表２２】
【０２５９】註）上記表５において、［６］は上記例示
化合物［６］を表し、［Ｂ］は上記の例示化合物［Ｂ］
を表す。
化合物［６］を表し、［Ｂ］は上記の例示化合物［Ｂ］
を表す。
【０２６０】
【実施例１７】次式［１４］で表される例示化合物［１
４］と、次式［Ｂ］で表される化合物とを、２０:８０
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
４］と、次式［Ｂ］で表される化合物とを、２０:８０
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２６１】
【化５８】
【０２６２】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表６に示す。
表６に示す。
【０２６３】
【表２３】
【０２６４】註）上記表６において、［１４］は上記例
示化合物［１４］を表し、［Ｂ］は上記の例示化合物
［Ｂ］を表す。
示化合物［１４］を表し、［Ｂ］は上記の例示化合物
［Ｂ］を表す。
【０２６５】
【実施例１８】次式［２０］で表される例示化合物［２
０］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
０］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２６６】
【化５９】
【０２６７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表７に示す。
表７に示す。
【０２６８】
【表２４】
【０２６９】註）上記表７において、［２０］は上記例
示化合物［２０］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
示化合物［２０］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０２７０】
【実施例１９】次式［２２］で表される例示化合物［２
２］と、次式［Ｄ］で表される化合物とを、１０:９０
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
２］と、次式［Ｄ］で表される化合物とを、１０:９０
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２７１】
【化６０】
【０２７２】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表８に示す。
表８に示す。
【０２７３】
【表２５】
【０２７４】註）上記表８において、［２２］は上記例
示化合物［２２］を表し、［Ｄ］は上記の例示化合物
［Ｄ］を表す。
示化合物［２２］を表し、［Ｄ］は上記の例示化合物
［Ｄ］を表す。
【０２７５】
【実施例２０】次式［３０］で表される例示化合物［３
０］と、次式［Ｄ］で表される化合物とを、１０:９０
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
０］と、次式［Ｄ］で表される化合物とを、１０:９０
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２７６】
【化６１】
【０２７７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表９に示す。
表９に示す。
【０２７８】
【表２６】
【０２７９】註）上記表９において、［３０］は上記例
示化合物［３０］を表し、［Ｄ］は上記の例示化合物
［Ｄ］を表す。
示化合物［３０］を表し、［Ｄ］は上記の例示化合物
［Ｄ］を表す。
【０２８０】
【実施例２１】次式［３１］で表される例示化合物［３
１］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
１］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２８１】
【化６２】
【０２８２】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表１０に示す。
表１０に示す。
【０２８３】
【表２７】
【０２８４】註）上記表１０において、［３１］は上記
例示化合物［３１］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
例示化合物［３１］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０２８５】
【実施例２２】次式［１８］で表される例示化合物［１
８］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
８］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２８６】
【化６３】
【０２８７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表１１に示す。
表１１に示す。
【０２８８】
【表２８】
【０２８９】註）上記表１１において、［１８］は上記
例示化合物［１８］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
例示化合物［１８］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０２９０】
【実施例２３】次式［１９］で表される例示化合物［１
９］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
９］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２９１】
【化６４】
【０２９２】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表１２に示す。
表１２に示す。
【０２９３】
【表２９】
【０２９４】註）上記表１２において、［１９］は上記
例示化合物［１９］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
例示化合物［１９］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０２９５】
【実施例２４】次式［２１］で表される例示化合物［２
１］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
１］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０２９６】
【化６５】
【０２９７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表１３に示す。
表１３に示す。
【０２９８】
【表３０】
【０２９９】註）上記表１３において、［２１］は上記
例示化合物［２１］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
例示化合物［２１］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０３００】
【実施例２５】次式［２７］で表される例示化合物［２
７］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
７］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０３０１】
【化６６】
【０３０２】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表１４に示す。
表１４に示す。
【０３０３】
【表３１】
【０３０４】註）上記表１４において、［２７］は上記
例示化合物［２７］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
例示化合物［２７］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０３０５】
【実施例２６】次式［２９］で表される例示化合物［２
９］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
９］と、次式［Ｃ］で表される化合物とを、２５:７５
の重量比で混合して液晶組成物を製造した。
【０３０６】
【化６７】
【０３０７】この組成物の相転移温度を測定した結果を
表１５に示す。
表１５に示す。
【０３０８】
【表３２】
【０３０９】註）上記表１５において、［２９］は上記
例示化合物［２９］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
例示化合物［２９］を表し、［Ｃ］は上記の例示化合物
［Ｃ］を表す。
【０３１０】
【実施例２７】実施例１４で得られた液晶組成物［４］
＋［Ａ］を図１１に示すセルに充填して液晶素子を以下
のようにして製造した。
＋［Ａ］を図１１に示すセルに充填して液晶素子を以下
のようにして製造した。
【０３１１】まず、図１１に示すようなＩＴＯ（Indium
Tin Oxide）透明電極５５の内面に、配向制御方向が逆
方向で、かつ略平行となるように２枚のラビングしたポ
リイミド（日立化成（株）製；PIQ 5400）からなる配向
制御膜（厚さ；300オングストローム）が形成されてい
るセルに、実施例１４において得られた液晶組成物
［４］＋［Ａ］を等方性液体状態にして注入した後、液
体状態となるまで１℃／分以下の速度で徐々に冷却し
た。
Tin Oxide）透明電極５５の内面に、配向制御方向が逆
方向で、かつ略平行となるように２枚のラビングしたポ
リイミド（日立化成（株）製；PIQ 5400）からなる配向
制御膜（厚さ；300オングストローム）が形成されてい
るセルに、実施例１４において得られた液晶組成物
［４］＋［Ａ］を等方性液体状態にして注入した後、液
体状態となるまで１℃／分以下の速度で徐々に冷却し
た。
【０３１２】これを透過軸が直交するように配置された
偏光子と検光子とで挟み、印加電圧が０Ｖの時に、透過
光量が最小となるように偏光子に対するセルの角度を調
製した。５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖまで
瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答時間
は１０６０μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイッ
チングの高速性が認められた。
偏光子と検光子とで挟み、印加電圧が０Ｖの時に、透過
光量が最小となるように偏光子に対するセルの角度を調
製した。５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖまで
瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答時間
は１０６０μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイッ
チングの高速性が認められた。
【０３１３】
【比較例１】実施例２７で液晶組成物［４］＋［Ａ］を
液晶化合物［Ａ］単独に代えた以外は、実施例２７と同
様にして液晶素子を製造した。
液晶化合物［Ａ］単独に代えた以外は、実施例２７と同
様にして液晶素子を製造した。
【０３１４】５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は７５７５μ秒であった。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は７５７５μ秒であった。
【０３１５】
【実施例２８】実施例２７において、液晶組成物［４］
＋［Ａ］を実施例１５の液晶組成物［５］＋［Ａ］に代
えた以外は、実施例２７と同様にして液晶素子を製造し
た。
＋［Ａ］を実施例１５の液晶組成物［５］＋［Ａ］に代
えた以外は、実施例２７と同様にして液晶素子を製造し
た。
【０３１６】５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は４２０μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は４２０μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【０３１７】
【実施例２９】実施例２８において、液晶組成物［５］
＋［Ａ］を実施例１６の液晶組成物［６］＋［Ｂ］に代
えた以外は、実施例２８と同様にして液晶素子を製造し
た。
＋［Ａ］を実施例１６の液晶組成物［６］＋［Ｂ］に代
えた以外は、実施例２８と同様にして液晶素子を製造し
た。
【０３１８】５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は４９４５０μ秒であり、印加電圧に対する状態間
スイッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は４９４５０μ秒であり、印加電圧に対する状態間
スイッチングの高速性が認められた。
【０３１９】
【比較例２】実施例２９で液晶組成物［６］＋［Ｂ］を
液晶化合物［Ｂ］単独に代えた以外は、実施例２９と同
様にして液晶素子を製造した。
液晶化合物［Ｂ］単独に代えた以外は、実施例２９と同
様にして液晶素子を製造した。
【０３２０】５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は９３０００μ秒であった。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は９３０００μ秒であった。
【０３２１】
【実施例３０】実施例２９において、液晶組成物［６］
＋［Ｂ］を実施例１７の液晶組成物［１４］＋［Ｂ］に
代えた以外は、実施例２９と同様にして液晶素子を製造
した。
＋［Ｂ］を実施例１７の液晶組成物［１４］＋［Ｂ］に
代えた以外は、実施例２９と同様にして液晶素子を製造
した。
【０３２２】５０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は３８３０μ秒であり、印加電圧に対する状態間ス
イッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は３８３０μ秒であり、印加電圧に対する状態間ス
イッチングの高速性が認められた。
【０３２３】
【実施例３１】実施例３０において、液晶組成物［１
４］＋［Ｂ］を実施例１８の液晶組成物［２０］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３０と同様にして液晶素
子を製造した。
４］＋［Ｂ］を実施例１８の液晶組成物［２０］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３０と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３２４】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は６３９μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は６３９μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【０３２５】
【比較例３】実施例３１で液晶組成物［２０］＋［Ｃ］
を液晶化合物［Ｃ］単独に代えた以外は、実施例３１と
同様にして液晶素子を製造した。
を液晶化合物［Ｃ］単独に代えた以外は、実施例３１と
同様にして液晶素子を製造した。
【０３２６】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は３２６００μ秒であった。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は３２６００μ秒であった。
【０３２７】
【実施例３２】実施例３１において、液晶組成物［２
０］＋［Ｃ］を実施例１９の液晶組成物［２２］＋
［Ｄ］に代えた以外は、実施例３１と同様にして液晶素
子を製造した。
０］＋［Ｃ］を実施例１９の液晶組成物［２２］＋
［Ｄ］に代えた以外は、実施例３１と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３２８】３０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は３６３μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は３６３μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【０３２９】
【比較例４】実施例３２で液晶組成物［２２］＋［Ｄ］
を液晶化合物［Ｄ］単独に代えた以外は、実施例３２と
同様にして液晶素子を製造した。
を液晶化合物［Ｄ］単独に代えた以外は、実施例３２と
同様にして液晶素子を製造した。
【０３３０】３０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は４３５μ秒であった。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
速度は４３５μ秒であった。
【０３３１】
【実施例３３】実施例３２において、液晶組成物［２
２］＋［Ｄ］を実施例２１の液晶組成物［３１］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３２と同様にして液晶素
子を製造した。
２］＋［Ｄ］を実施例２１の液晶組成物［３１］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３２と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３３２】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は２４４μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は２４４μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【０３３３】
【実施例３４】実施例３３において、液晶組成物［３
１］＋［Ｃ］を実施例２２の液晶組成物［１８］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３３と同様にして液晶素
子を製造した。
１］＋［Ｃ］を実施例２２の液晶組成物［１８］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３３と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３３４】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は３０９０μ秒であり、印加電圧に対する状態間ス
イッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は３０９０μ秒であり、印加電圧に対する状態間ス
イッチングの高速性が認められた。
【０３３５】
【実施例３５】実施例３４において、液晶組成物［１
８］＋［Ｃ］を実施例２３の液晶組成物［１９］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３４と同様にして液晶素
子を製造した。
８］＋［Ｃ］を実施例２３の液晶組成物［１９］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３４と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３３６】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は２２２μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は２２２μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【０３３７】
【実施例３６】実施例３５において、液晶組成物［１
９］＋［Ｃ］を実施例２４の液晶組成物［２１］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３５と同様にして液晶素
子を製造した。
９］＋［Ｃ］を実施例２４の液晶組成物［２１］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３５と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３３８】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は２２８μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は２２８μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【０３３９】
【実施例３７】実施例３６において、液晶組成物［２
１］＋［Ｃ］を実施例２５の液晶組成物［２７］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３６と同様にして液晶素
子を製造した。
１］＋［Ｃ］を実施例２５の液晶組成物［２７］＋
［Ｃ］に代えた以外は、実施例３６と同様にして液晶素
子を製造した。
【０３４０】４０℃において印加電圧を０Ｖから３０Ｖ
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は１１９μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
まで瞬時に変化させたとき、暗状態から明状態への応答
時間は１１９μ秒であり、印加電圧に対する状態間スイ
ッチングの高速性が認められた。
【図１】 図１は、6-[4'-デシルオキシ-4-ビフェニル)
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエス
テルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエス
テルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図２】 図２は、6-[(4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェ
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図３】 図３は、6-[(4'-ドデシルオキシ-4-ビフェニ
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図４】 図４は、6-[(4'-ドデシル-4-ビフェニル)カ
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステ
ルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレン
カルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルヘキシルエステ
ルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図５】 図５は、6-[(4'-オクチルオキシ-4-ビフェニ
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図６】 図６は、6-[(4'-ノニルオキシ-4-ビフェニ
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図７】 図７は、6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニ
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図８】 図８は、6-[(4'-ウンデシルオキシ-4-ビフェ
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図９】 図９は、6-[(4'-デシルオキシ-4-ビフェニ
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１０】 図１０は、6-[(4'-ノニル-4-ビフェニル)
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタレ
ンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエス
テルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１１】 図１１は、6-[(4'-ウンドデシル-4-ビフェ
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１２】 図１２は、6-[(4'-ドデシル-4-ビフェニ
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフタ
レンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチルエ
ステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１３】 図１３は、6-[(4'-テトラデシル-4-ビフェ
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
ニル)カルボニルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-ナフ
タレンカルボン酸 (R)-1-トリフルオロメチルペンチル
エステルの1Ｈ−ＮＭＲチャートである。
【図１４】 図１４は、本発明の液晶素子の断面形状を
模式的に示す図である。である。
模式的に示す図である。である。
【図１５】 図１５は、スペーサとしてファイバーを用
いた本発明の液晶素子の断面構造を示す図である。
いた本発明の液晶素子の断面構造を示す図である。
【図１６】 図１６は、２枚の偏光板のセルを配置した
本発明の液晶素子の断面構造を示す図である。
本発明の液晶素子の断面構造を示す図である。
【図１７】 図１７は、非線形素子および３端子素子の
例を示す図である。
例を示す図である。
11a,11b,47,57・・・透明基板 12,43,53・・・液晶物質 13,58・・・セル 14・・・間隙 15a,15b,45,55・・・透明電極 46・・・ファイバー 56・・・偏光板
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ 1/141 (72)発明者 西 山 伸 一 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 達 木 悠一郎 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 川 端 潤 一 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 山 中 徹 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 次式［I］で表わされる液晶材料； Ｒ−Ｘ−Ａ1−Ｙ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ｒ* …［Ｉ］ ｛上記式［Ｉ］において、 Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル基またはポリフル
オロアルキル基であり、該基中の-CH2-基または-CF2-基
の１部が-O-基で置換されていてもよく、かつ、-O-基と
Ｘとが直接結合すること、または-O-基同士が直接結合
することはなく、 Ｘは、-O-基または単結合のいずれか一方を表し、 Ａ1は、 【化１】 よりなる群から選ばれる基を表し、 Ａ2は、 【化２】 のいずれか一方の基を表し、 Ｙ1は、-COO-、-CH2-CH2-、および-CH2O-よりなる群か
ら選ばれる基を表し、かつＲ*は、次式［II］で表され
る基を表す； −Ｑ1−Ｃ*Ｈ（Ｑ2）−Ｑ3 …［II］ （上記式［II］中、Ｃ*は不斉炭素を表し、この不斉炭
素を光学中心とした光学活性を示すことを表し、Ｑ1は
単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基またはオ
キサアルキレン基を表し、Ｑ2は、CF3またはCH3を表
し、Ｑ3は炭素原子１〜５個のアルキル基またはポリフ
ルオロアルキル基であって、前記基Ｑ2と異なる基を表
す）｝。 - 【請求項２】 上記式［Ｉ］において、Ａ1は、 【化３】 よりなる群から選ばれる基を表し、かつＡ2は、 【化４】 であることを特徴とする請求項１に記載の液晶材料。
- 【請求項３】 上記式［Ｉ］において、Ｒ*が、 -C*H(CF3)-C5H11、-C*H(CF3)-C4H9、-C*H(CF3)-C3H7、 -C*H(CH3)-C5H11、-C*H(CH3)-C4H9、-C*H(CH3)-C3H7 よりなる群から選ばれる基であることを特徴とする請求
項２に記載の液晶材料。 - 【請求項４】 上記式［Ｉ］において、Ｙ1が、-COO-で
あることを特徴とする請求項１〜３に記載の液晶材料。 - 【請求項５】 次式［I］で表わされるカルボン酸エス
テル化合物を含有する液晶組成物： Ｒ−Ｘ−Ａ1−Ｙ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ｒ* …［Ｉ］ ｛上記式［Ｉ］において、 Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル基またはポリフル
オロアルキル基であり、該基中の-CH2-基または-CF2-基
の１部が-O-基で置換されていてもよく、かつ、-O-基と
Ｘとが直接結合すること、または-O-基同士が直接結合
することはなく、 Ｘは、-O-基または単結合のいずれか一方を表し、 Ａ1は、 【化５】 よりなる群から選ばれる基を表し、 Ａ2は、 【化６】 のいずれか一方の基を表し、 Ｙ1は、-COO-、-CH2-CH2-、および-CH2O-よりなる群か
ら選ばれる基を表し、かつＲ*は、次式［II］で表され
る基を表す； −Ｑ1−Ｃ*Ｈ（Ｑ2）−Ｑ3 …［II］ （上記式［II］中、Ｃ*は不斉炭素を表し、この不斉炭
素を光学中心とした光学活性を示すことを表し、Ｑ1は
単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基またはオ
キサアルキレン基を表し、Ｑ2は、CF3またはCH3を表
し、Ｑ3は炭素原子１〜５個のアルキル基またはポリフ
ルオロアルキル基であって、前記基Ｑ2と異なる基を表
す）｝。 - 【請求項６】 隙間を設けて互いに対抗する２枚の基板
から構成されるセルと、前記基板間の間隙に充填される
液晶組成物とを有する液晶素子であって、 前記液晶組成物が、下記式［Ｉ］で表されるカルボン酸
エステル化合物を含有することを特徴とする液晶素子； Ｒ−Ｘ−Ａ1−Ｙ1−Ａ2−ＣＯＯ−Ｒ* …［Ｉ］ ｛上記式［Ｉ］において、 Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル基またはポリフル
オロアルキル基であり、該基中の-CH2-基または-CF2-基
の１部が-O-基で置換されていてもよく、かつ、-O-基と
Ｘとが直接結合すること、または-O-基同士が直接結合
することはなく、 Ｘは、-O-基または単結合のいずれか一方を表し、 Ａ1は、 【化７】 よりなる群から選ばれる基を表し、 Ａ2は、 【化８】 のいずれか一方の基を表し、 Ｙ1は、-COO-、-CH2-CH2-、および-CH2O-よりなる群か
ら選ばれる基を表し、かつＲ*は、次式［II］で表され
る基を表す； −Ｑ1−Ｃ*Ｈ（Ｑ2）−Ｑ3 …［II］ （上記式［II］中、Ｃ*は不斉炭素を表し、この不斉炭
素を光学中心とした光学活性を示すことを表し、Ｑ1は
単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基またはオ
キサアルキレン基を表し、Ｑ2は、CF3またはCH3を表
し、Ｑ3は炭素原子１〜５個のアルキル基またはポリフ
ルオロアルキル基であって、前記基Ｑ2と異なる基を表
す）｝。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6117270A JPH07316555A (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | 液晶材料、液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6117270A JPH07316555A (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | 液晶材料、液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07316555A true JPH07316555A (ja) | 1995-12-05 |
Family
ID=14707605
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6117270A Pending JPH07316555A (ja) | 1994-05-30 | 1994-05-30 | 液晶材料、液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07316555A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6128064A (en) * | 1999-07-14 | 2000-10-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device and liquid crystal display apparatus |
-
1994
- 1994-05-30 JP JP6117270A patent/JPH07316555A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6128064A (en) * | 1999-07-14 | 2000-10-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Liquid crystal device and liquid crystal display apparatus |
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