JPH08157423A - 液晶化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
液晶化合物、液晶組成物および液晶素子Info
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Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 室温を含む広い温度範囲でスメクチック相、
特にキラルスメクチック相を示す液晶化合物または液晶
組成物、高速で光スイッチングが行え、かつ、電気光学
的に変化させるのに必要なしきい値電圧の絶対値が低い
液晶素子を提供する。 【構成】 ２価のテトラリン結合の一方と、トリフルオ
ロメチル基、水素原子およびアルコキシまたはポリフル
オロアルコキシアルキレン基が結合した不斉整炭素原子
を有する特定の光学活性基とが−ＣＯＯ−基を介して結
合した特定のカルボン酸エステルからなる液晶化合物、
前記カルボン酸エステル化合物を含む液晶組成物、およ
びこれらが充填された液晶セルを備えた液晶素子。
特にキラルスメクチック相を示す液晶化合物または液晶
組成物、高速で光スイッチングが行え、かつ、電気光学
的に変化させるのに必要なしきい値電圧の絶対値が低い
液晶素子を提供する。 【構成】 ２価のテトラリン結合の一方と、トリフルオ
ロメチル基、水素原子およびアルコキシまたはポリフル
オロアルコキシアルキレン基が結合した不斉整炭素原子
を有する特定の光学活性基とが−ＣＯＯ−基を介して結
合した特定のカルボン酸エステルからなる液晶化合物、
前記カルボン酸エステル化合物を含む液晶組成物、およ
びこれらが充填された液晶セルを備えた液晶素子。
Description
【０００１】
【発明の技術分野】本発明は、分子中にテトラリン骨格
を有するカルボン酸エステル類から選択された液晶化合
物、これを含む液晶組成物、およびこれらの液晶材料を
用いた液晶素子に関する。
を有するカルボン酸エステル類から選択された液晶化合
物、これを含む液晶組成物、およびこれらの液晶材料を
用いた液晶素子に関する。
【０００２】
【発明の技術的背景】現在、液晶素子は、その低電圧駆
動性、低消費電力性および液晶素子を用いた表示装置な
どの小型化、薄型化が可能であるという点からディジタ
ル表示時計、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュー
タなどの表示部、あるいはカメラの電動シャッターなど
の様々な分野で広く利用されている。また、現在利用さ
れている液晶素子の主流は、ＴＮ（ツイストネマチッ
ク）液晶素子である。
動性、低消費電力性および液晶素子を用いた表示装置な
どの小型化、薄型化が可能であるという点からディジタ
ル表示時計、ワードプロセッサ、パーソナルコンピュー
タなどの表示部、あるいはカメラの電動シャッターなど
の様々な分野で広く利用されている。また、現在利用さ
れている液晶素子の主流は、ＴＮ（ツイストネマチッ
ク）液晶素子である。
【０００３】このＴＮ液晶素子は、光スイッチング時間
が数十ミリ秒と長い。これに対し、強誘電性液晶素子や
反強誘電性液晶素子は、電気光学的応答が速く、ＴＮ液
晶素子（ＳＴＮ液晶素子を含む）に比較して光スイッチ
ング時間が大幅に短縮でき、しかも安定なコントラスト
が得られるという特長がある。
が数十ミリ秒と長い。これに対し、強誘電性液晶素子や
反強誘電性液晶素子は、電気光学的応答が速く、ＴＮ液
晶素子（ＳＴＮ液晶素子を含む）に比較して光スイッチ
ング時間が大幅に短縮でき、しかも安定なコントラスト
が得られるという特長がある。
【０００４】このため、最近では、強誘電性液晶素子、
反強誘電性液晶素子、およびこれらの素子で用いられる
液晶材料の開発が盛んに行われている。また、近年、Ｔ
Ｎ液晶素子に比較して高速で光スイッチングが行える液
晶素子として、スメクチックＡ相の電気光学効果を利用
した液晶素子が提案されている（特開昭６４−３６３４
号公報、特開平２−９１８号公報など）。
反強誘電性液晶素子、およびこれらの素子で用いられる
液晶材料の開発が盛んに行われている。また、近年、Ｔ
Ｎ液晶素子に比較して高速で光スイッチングが行える液
晶素子として、スメクチックＡ相の電気光学効果を利用
した液晶素子が提案されている（特開昭６４−３６３４
号公報、特開平２−９１８号公報など）。
【０００５】しかしながら、従来、強誘電性または反強
誘電性を示す液晶化合物の多くは、たとえば、R.B.Meye
r,et.al.,の論文［ジャーナル・デ・フイジーク（J.de
Phys.）36巻L-69頁、1975年］、Y.Suzuki,et al.,の論
文［リキッドクリスタルズ（liquid Crystals）６巻 16
7頁、1989年］に記載されているように、一般にキラル
スメクチック相を示す温度範囲が狭く、また、この温度
範囲が広くても、この温度範囲が室温を越える高温度域
にあった。このため、液晶化合物がキラルスメクチック
相を示す温度範囲まで強誘電性液晶素子や反強誘電性液
晶素子を加熱したり、あるいは、このキラルスメクチッ
ク相を示す温度範囲を越えないようにこの加熱温度をコ
ントロールしたりするなど、強誘電性液晶素子や反強誘
電性液晶素子は、作動温度の調整が必要であるという問
題点があった。
誘電性を示す液晶化合物の多くは、たとえば、R.B.Meye
r,et.al.,の論文［ジャーナル・デ・フイジーク（J.de
Phys.）36巻L-69頁、1975年］、Y.Suzuki,et al.,の論
文［リキッドクリスタルズ（liquid Crystals）６巻 16
7頁、1989年］に記載されているように、一般にキラル
スメクチック相を示す温度範囲が狭く、また、この温度
範囲が広くても、この温度範囲が室温を越える高温度域
にあった。このため、液晶化合物がキラルスメクチック
相を示す温度範囲まで強誘電性液晶素子や反強誘電性液
晶素子を加熱したり、あるいは、このキラルスメクチッ
ク相を示す温度範囲を越えないようにこの加熱温度をコ
ントロールしたりするなど、強誘電性液晶素子や反強誘
電性液晶素子は、作動温度の調整が必要であるという問
題点があった。
【０００６】このような状況下で、特開昭６４−３１５
４号公報には、下記式（α）で表される液晶化合物が提
案されている。
４号公報には、下記式（α）で表される液晶化合物が提
案されている。
【０００７】
【化９】
【０００８】（式中、Ｒ1 は炭素原子数６〜１２のアル
コキシ基であり、Ｒ2 は低級アルキル基を表し、ｐは０
または１、ｍは０または１、ｎは２または３を示す。） また、特開平５−１６３２０８号公報には、下記式
（β）で表される液晶化合物が提案されている。
コキシ基であり、Ｒ2 は低級アルキル基を表し、ｐは０
または１、ｍは０または１、ｎは２または３を示す。） また、特開平５−１６３２０８号公報には、下記式
（β）で表される液晶化合物が提案されている。
【０００９】
【化１０】
【００１０】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜１２のアル
キル基であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜２０のアルキルま
たはアルコキシ基を表し、ｍは４〜１２の整数であ
る。） さらに、特開平５−１８６４０２号公報には、下記式
（γ）で表される液晶化合物が提案されている。
キル基であり、Ｒ2 は炭素原子数１〜２０のアルキルま
たはアルコキシ基を表し、ｍは４〜１２の整数であ
る。） さらに、特開平５−１８６４０２号公報には、下記式
（γ）で表される液晶化合物が提案されている。
【００１１】
【化１１】
【００１２】（式中、Ｒ1 は炭素原子数１〜２０のアル
キルまたはアルコキシ基であり、Ｒ2は炭素原子数１〜
１２のアルキル基であり、ｎは４〜１２の整数であ
る。） しかしながら、これらの液晶化合物（α）〜（γ）を用
いた液晶素子でも、作動温度、光スイッチング速度、消
費電力、スイッチングコントラストなどの面で総合的に
必ずしも満足できるものではなかった。
キルまたはアルコキシ基であり、Ｒ2は炭素原子数１〜
１２のアルキル基であり、ｎは４〜１２の整数であ
る。） しかしながら、これらの液晶化合物（α）〜（γ）を用
いた液晶素子でも、作動温度、光スイッチング速度、消
費電力、スイッチングコントラストなどの面で総合的に
必ずしも満足できるものではなかった。
【００１３】ところで、強誘電性液晶素子または反強誘
電性液晶素子を表示素子として用いる場合、これらの液
晶素子を電気光学的に変化させるためには、これら液晶
素子に備えられたセルの駆動電圧は、通常のＣＭＯＳが
使用可能な２０Ｖ以下であることが好ましい。
電性液晶素子を表示素子として用いる場合、これらの液
晶素子を電気光学的に変化させるためには、これら液晶
素子に備えられたセルの駆動電圧は、通常のＣＭＯＳが
使用可能な２０Ｖ以下であることが好ましい。
【００１４】しかしながら、従来の強誘電性液晶素子、
反強誘電性液晶素子では、ほとんどの場合、セルギャッ
プが２μｍ程度であって、これらの素子を電気光学的に
変化させるために必要なしきい値電界の絶対値が２０〜
３０Ｖ／２μｍであるようなセルが用いられていた。こ
のようなしきい値電界の絶対値の大きなセルを用いた液
晶素子では、セルをＣＭＯＳで駆動させることは困難で
ある。
反強誘電性液晶素子では、ほとんどの場合、セルギャッ
プが２μｍ程度であって、これらの素子を電気光学的に
変化させるために必要なしきい値電界の絶対値が２０〜
３０Ｖ／２μｍであるようなセルが用いられていた。こ
のようなしきい値電界の絶対値の大きなセルを用いた液
晶素子では、セルをＣＭＯＳで駆動させることは困難で
ある。
【００１５】また、前記しきい値電圧は、低ければ低い
程、駆動電圧との差、すなわち実効電圧が大きくなり、
したがって表示素子の電気光学的応答を高速化できるの
で、好ましい。
程、駆動電圧との差、すなわち実効電圧が大きくなり、
したがって表示素子の電気光学的応答を高速化できるの
で、好ましい。
【００１６】このような点から、液晶素子を電気的に変
化させる際に必要とされるしきい値電圧の絶対値ができ
るだけ低い値、例えば２０Ｖ以下、特にしきい値電界の
絶対値が２０Ｖ／２μｍ以下であって、大きな実効電圧
でセルが駆動できるような強誘電性または反強誘電性液
晶素子の提供が望まれている。
化させる際に必要とされるしきい値電圧の絶対値ができ
るだけ低い値、例えば２０Ｖ以下、特にしきい値電界の
絶対値が２０Ｖ／２μｍ以下であって、大きな実効電圧
でセルが駆動できるような強誘電性または反強誘電性液
晶素子の提供が望まれている。
【００１７】
【発明の目的】本発明は、上述したような従来技術に伴
う問題点を解決するためになされたものであって、室温
を含む広い温度範囲でスメクチック相、特にキラルスメ
クチック相を示す液晶化合物または液晶組成物を提供す
ることを目的としている。
う問題点を解決するためになされたものであって、室温
を含む広い温度範囲でスメクチック相、特にキラルスメ
クチック相を示す液晶化合物または液晶組成物を提供す
ることを目的としている。
【００１８】また、本発明は、高速で光スイッチングが
行え、かつ、液晶素子を電気光学的に変化させるために
必要なしきい値電圧の絶対値ができるだけ低い値、例え
ば２０Ｖ以下、そしてしきい値電界の絶対値が２０Ｖ／
２μｍ以下であって、大きな実効電圧で駆動できるよう
なセルを備えた液晶素子を提供することをも目的として
いる。
行え、かつ、液晶素子を電気光学的に変化させるために
必要なしきい値電圧の絶対値ができるだけ低い値、例え
ば２０Ｖ以下、そしてしきい値電界の絶対値が２０Ｖ／
２μｍ以下であって、大きな実効電圧で駆動できるよう
なセルを備えた液晶素子を提供することをも目的として
いる。
【００１９】
【発明の概要】本発明に係る液晶化合物は、次式〔Ｉ〕
で表されるカルボン酸エステル化合物である。
で表されるカルボン酸エステル化合物である。
【００２０】 Ｒ−Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯＯ−Ｒ* …〔Ｉ〕 上記式〔Ｉ〕中、Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル
基または炭素原子数３〜２０のポリフルオロアルキル基
（ただし、これらの基中に存在する−ＣＨ2 −または−
ＣＦ2 −の一部は２価の酸素原子で置換されていてもよ
いが、２価の酸素原子同士が直接結合することはな
い。）を表し、Ｘは、２価の酸素原子または単結合を表
し、Ａ1 は、
基または炭素原子数３〜２０のポリフルオロアルキル基
（ただし、これらの基中に存在する−ＣＨ2 −または−
ＣＦ2 −の一部は２価の酸素原子で置換されていてもよ
いが、２価の酸素原子同士が直接結合することはな
い。）を表し、Ｘは、２価の酸素原子または単結合を表
し、Ａ1 は、
【００２１】
【化１２】
【００２２】から選ばれる２価の基を表し、Ａ2 は、
【００２３】
【化１３】
【００２４】であり、Ｙは、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −および−ＣＨ2 Ｏ−から選ばれる２価の基を表し、
Ｒ* は、下記式〔ＩＩ〕： −Ｑ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｑ2 −Ｏ−Ｑ3 …〔ＩＩ〕 〔上記式〔ＩＩ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｑ
1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｑ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポ
リフルオロアルキレン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１
〜４のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオ
ロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基である。
2 −および−ＣＨ2 Ｏ−から選ばれる２価の基を表し、
Ｒ* は、下記式〔ＩＩ〕： −Ｑ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｑ2 −Ｏ−Ｑ3 …〔ＩＩ〕 〔上記式〔ＩＩ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｑ
1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｑ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポ
リフルオロアルキレン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１
〜４のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオ
ロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基である。
【００２５】本発明に係る液晶組成物は、上記式〔Ｉ〕
で表されるカルボン酸エステル化合物を含有しているこ
とを特徴としている。また、本発明に係る液晶素子は、
一対の電極付基板を備え、前記電極同士は隙間を開けて
互いに対向しており、前記隙間に上記式〔Ｉ〕で表され
るカルボン酸エステル化合物または該カルボン酸エステ
ル化合物を含む液晶組成物が充填されたセルを備えてい
ることを特徴としている。
で表されるカルボン酸エステル化合物を含有しているこ
とを特徴としている。また、本発明に係る液晶素子は、
一対の電極付基板を備え、前記電極同士は隙間を開けて
互いに対向しており、前記隙間に上記式〔Ｉ〕で表され
るカルボン酸エステル化合物または該カルボン酸エステ
ル化合物を含む液晶組成物が充填されたセルを備えてい
ることを特徴としている。
【００２６】
【発明の具体的説明】液晶化合物 まず、本発明に係る液晶化合物について具体的に説明す
る。
る。
【００２７】本発明に係る液晶化合物は、下記式〔Ｉ〕
で表されるカルボン酸エステル化合物である。 Ｒ−Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯＯ−Ｒ* …〔Ｉ〕 上記式〔Ｉ〕において、Ｒは、炭素原子数３〜２０のア
ルキル基または炭素原子数３〜２０のポリフルオロアル
キル基を表す。
で表されるカルボン酸エステル化合物である。 Ｒ−Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯＯ−Ｒ* …〔Ｉ〕 上記式〔Ｉ〕において、Ｒは、炭素原子数３〜２０のア
ルキル基または炭素原子数３〜２０のポリフルオロアル
キル基を表す。
【００２８】ここで、Ｒが炭素原子数３〜２０のアルキ
ル基である場合には、このアルキル基は、直鎖状、分岐
状および環状のいずれの形態であってもよいが、直鎖状
であることが好ましい。Ｒが直鎖状アルキル基である場
合、上記式〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
は、分子が真っ直ぐに伸びた剛直構造をとるため、優れ
た液晶性を示す。炭素原子数３〜２０の直鎖状アルキル
基としては、具体的にはヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシ
ル基などが挙げられる。
ル基である場合には、このアルキル基は、直鎖状、分岐
状および環状のいずれの形態であってもよいが、直鎖状
であることが好ましい。Ｒが直鎖状アルキル基である場
合、上記式〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
は、分子が真っ直ぐに伸びた剛直構造をとるため、優れ
た液晶性を示す。炭素原子数３〜２０の直鎖状アルキル
基としては、具体的にはヘキシル基、ヘプチル基、オク
チル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシ
ル基などが挙げられる。
【００２９】炭素原子数３〜２０のポリフルオロアルキ
ル基の例としては、上に例示したアルキル基の水素原子
の一部、または全部がＦ原子で置換された基などが挙げ
られる。
ル基の例としては、上に例示したアルキル基の水素原子
の一部、または全部がＦ原子で置換された基などが挙げ
られる。
【００３０】前記アルキル基中に存在する−ＣＨ2 −の
一部は２価の酸素原子で置換されていてもよく、また、
前記ポリフルオロアルキル基中に存在する−ＣＨ2 −お
よび／または−ＣＦ2 −の一部も２価の酸素原子で置換
されていてもよいが、２価の酸素原子同士が直接結合し
ていることはない。このような置換アルキル基の具体例
としては、２−ヘキシルエトキシ基、（２’−ブトキ
シ）−２−エトキシ基、３，６−ジオキサ−１−デシル
基、ノニルオキシメチル基などが挙げられる。
一部は２価の酸素原子で置換されていてもよく、また、
前記ポリフルオロアルキル基中に存在する−ＣＨ2 −お
よび／または−ＣＦ2 −の一部も２価の酸素原子で置換
されていてもよいが、２価の酸素原子同士が直接結合し
ていることはない。このような置換アルキル基の具体例
としては、２−ヘキシルエトキシ基、（２’−ブトキ
シ）−２−エトキシ基、３，６−ジオキサ−１−デシル
基、ノニルオキシメチル基などが挙げられる。
【００３１】上記式〔Ｉ〕において、Ｘは、単結合また
は２価の酸素原子を表す。また、Ｙは、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ−から選ばれる２価の
基であり、−ＣＯＯ−であることが好ましい。
は２価の酸素原子を表す。また、Ｙは、−ＣＯＯ−、−
ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ−から選ばれる２価の
基であり、−ＣＯＯ−であることが好ましい。
【００３２】Ａ1 は、下記式：
【００３３】
【化１４】
【００３４】で示される２価の基であり、好ましくは下
記式：
記式：
【００３５】
【化１５】
【００３６】で示される２価の基である。Ａ2 は、
【００３７】
【化１６】
【００３８】である。Ａ2 が、１，２，３，４−テトラ
ヒドロナフチル基である場合、Ａ2 の具体例としては
１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−１，６−ナフチル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチル基お
よび１，２，３，４−テトラヒドロ−１，７−ナフチル
基が挙げられる。
ヒドロナフチル基である場合、Ａ2 の具体例としては
１，２，３，４−テトラヒドロ−１，５−ナフチル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−１，６−ナフチル基、
１，２，３，４−テトラヒドロ−２，６−ナフチル基お
よび１，２，３，４−テトラヒドロ−１，７−ナフチル
基が挙げられる。
【００３９】本発明では、式〔Ｉ〕で表されるカルボン
酸エステル化合物の分子全体が直線状になることが好ま
しく、このような点から、Ａ2 が、１，２，３，４−テ
トラヒドロナフチル基である場合、Ａ2 は１，２，３，
４−テトラヒドロ−２，６−ナフチル基であることが特
に好ましい。
酸エステル化合物の分子全体が直線状になることが好ま
しく、このような点から、Ａ2 が、１，２，３，４−テ
トラヒドロナフチル基である場合、Ａ2 は１，２，３，
４−テトラヒドロ−２，６−ナフチル基であることが特
に好ましい。
【００４０】Ａ2 が５，６，７，８−テトラヒドロナフ
チル基である場合、上記点からＡ2は５，６，７，８−
テトラヒドロ−２，６−ナフチル基が特に好ましい。Ｒ
* は、不斉炭素原子を少なくとも１個有する光学活性基
であり、具体的には下記式〔ＩＩ〕で表される基であ
る。
チル基である場合、上記点からＡ2は５，６，７，８−
テトラヒドロ−２，６−ナフチル基が特に好ましい。Ｒ
* は、不斉炭素原子を少なくとも１個有する光学活性基
であり、具体的には下記式〔ＩＩ〕で表される基であ
る。
【００４１】 −Ｑ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｑ2 −Ｏ−Ｑ3 …〔ＩＩ〕 上記式中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｑ1 は、単結
合または炭素原子数１〜６のアルキレン基を表す。ただ
し、アルキレン基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価
の酸素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子
同士が直接結合することはない。
合または炭素原子数１〜６のアルキレン基を表す。ただ
し、アルキレン基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価
の酸素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子
同士が直接結合することはない。
【００４２】また、Ｑ2 は、炭素原子数１〜８のアルキ
レン基または炭素原子数１〜８のポリフルオロアルキレ
ン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１〜４のアルキル基ま
たは炭素原子数１〜４のポリフルオロアルキル基を表
す。
レン基または炭素原子数１〜８のポリフルオロアルキレ
ン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１〜４のアルキル基ま
たは炭素原子数１〜４のポリフルオロアルキル基を表
す。
【００４３】このような式〔ＩＩ〕で表されるＲ* とし
て好ましい基を例示すると、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）
4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2
Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣＨ3 およ
び−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5などが
挙げられる。
て好ましい基を例示すると、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）
4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2
Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣＨ3 およ
び−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5などが
挙げられる。
【００４４】これらのうちで、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 または−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 が特に好ましい。本発明では、
液晶材料として、上記式〔Ｉ〕で表されるテトラリン骨
格を有するカルボン酸エステル化合物（以下、テトラリ
ン化合物と記することもある。）が用いられる。
（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 または−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 が特に好ましい。本発明では、
液晶材料として、上記式〔Ｉ〕で表されるテトラリン骨
格を有するカルボン酸エステル化合物（以下、テトラリ
ン化合物と記することもある。）が用いられる。
【００４５】本発明に係る液晶化合物を具体的に例示す
ると、下記表１に示す化合物が挙げられる。なお、下記
表１において、Ｒ、Ｘ、Ａ1 、Ｙ、Ａ2 およびＲ* は、
それぞれ上記式〔Ｉ〕中に示された基であり、Ａ2で示
されるテトラリンと前後の基との結合状態は、特に限定
されないが、テトラリン核の２，６−位にそれぞれ２価
の基Ｙおよび−ＣＯＯ−が結合していることが好まし
い。
ると、下記表１に示す化合物が挙げられる。なお、下記
表１において、Ｒ、Ｘ、Ａ1 、Ｙ、Ａ2 およびＲ* は、
それぞれ上記式〔Ｉ〕中に示された基であり、Ａ2で示
されるテトラリンと前後の基との結合状態は、特に限定
されないが、テトラリン核の２，６−位にそれぞれ２価
の基Ｙおよび−ＣＯＯ−が結合していることが好まし
い。
【００４６】
【表１】
【００４７】
【表２】
【００４８】
【表３】
【００４９】
【表４】
【００５０】
【表５】
【００５１】さらには、下記式〔Ｉ−１〕〜〔Ｉ−
４〕：
４〕：
【００５２】
【化１７】
【００５３】
【化１８】
【００５４】
【化１９】
【００５５】
【化２０】
【００５６】（ただし、上記式〔Ｉ−１〕〜〔Ｉ−４〕
中、Ｒは、−Ｃ7 Ｈ15、−Ｃ8 Ｈ17、−Ｃ9 Ｈ19、−Ｃ
10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−Ｃ13Ｈ27、−Ｃ14
Ｈ29、−Ｃ15Ｈ31または−Ｃ16Ｈ33−であり、Ｒ* は、
−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ*
Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ
3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）2 ＯＣＨ3 または−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5である）で表されるテトラリン化合
物も、上記式〔１〕で表されるテトラリン化合物に包含
され、本発明で液晶材料として用いることができる。
中、Ｒは、−Ｃ7 Ｈ15、−Ｃ8 Ｈ17、−Ｃ9 Ｈ19、−Ｃ
10Ｈ21、−Ｃ11Ｈ23、−Ｃ12Ｈ25、−Ｃ13Ｈ27、−Ｃ14
Ｈ29、−Ｃ15Ｈ31または−Ｃ16Ｈ33−であり、Ｒ* は、
−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ*
Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ
3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）2 ＯＣＨ3 または−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5である）で表されるテトラリン化合
物も、上記式〔１〕で表されるテトラリン化合物に包含
され、本発明で液晶材料として用いることができる。
【００５７】上記式〔１〕で表されるテトラリン化合物
は、たとえば下記に示す合成経路に従って製造されう
る。なお、下記合成経路で式中、Ｒ* は、上記式〔Ｉ〕
で示されたＲ* を意味し、Ｒ0 は、光学活性を示さない
以外はＲ* と同様の基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ
炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜２０のア
ルコキシ基である。
は、たとえば下記に示す合成経路に従って製造されう
る。なお、下記合成経路で式中、Ｒ* は、上記式〔Ｉ〕
で示されたＲ* を意味し、Ｒ0 は、光学活性を示さない
以外はＲ* と同様の基を表し、Ｒ1 、Ｒ2 は、それぞれ
炭素数１〜２０のアルキル基または炭素数１〜２０のア
ルコキシ基である。
【００５８】
【化２１】
【００５９】上記合成経路に示された本発明で液晶材料
として用いられるテトラリン化合物の製造方法をさらに
詳しく説明すると下記の通りである。 ａ）まず、例えばトリフルオロメチル基を含むケトン
（Ｒ1 −ＣＯ−Ｒ0 ）を還元剤で還元して含フッ素アル
コール（ＨＯ−Ｒ0 ）を得る。ここで用いられる還元剤
としては、カルボニル基をヒドロキシ基に変換できるも
のであれば特に限定されることはなく、具体的には水素
化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど
が挙げられる。例えば還元剤として水素化アルミニウム
リチウムを用いる場合、上記還元反応は、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフランなどの溶媒中で行われる。こ
の反応温度は、トリフルオロメチル基を含むケトンおよ
び還元剤の種類などに応じて適宜調整され、特に限定さ
れるものではないが、室温または室温付近であることが
好ましい。
として用いられるテトラリン化合物の製造方法をさらに
詳しく説明すると下記の通りである。 ａ）まず、例えばトリフルオロメチル基を含むケトン
（Ｒ1 −ＣＯ−Ｒ0 ）を還元剤で還元して含フッ素アル
コール（ＨＯ−Ｒ0 ）を得る。ここで用いられる還元剤
としては、カルボニル基をヒドロキシ基に変換できるも
のであれば特に限定されることはなく、具体的には水素
化ホウ素ナトリウム、水素化アルミニウムリチウムなど
が挙げられる。例えば還元剤として水素化アルミニウム
リチウムを用いる場合、上記還元反応は、ジエチルエー
テル、テトラヒドロフランなどの溶媒中で行われる。こ
の反応温度は、トリフルオロメチル基を含むケトンおよ
び還元剤の種類などに応じて適宜調整され、特に限定さ
れるものではないが、室温または室温付近であることが
好ましい。
【００６０】次いで、上記のようにして得られた含フッ
素アルコール（ＨＯ−Ｒ0 ）を常法によりエステル化
し、エステル化合物（Ｒ2 ＣＯＯ−Ｒ0 ）を得る。エス
テル化剤としては、カルボン酸塩化物（例えば塩化アセ
チル、塩化プロピオニル、塩化ブチリルなど）が好まし
い。
素アルコール（ＨＯ−Ｒ0 ）を常法によりエステル化
し、エステル化合物（Ｒ2 ＣＯＯ−Ｒ0 ）を得る。エス
テル化剤としては、カルボン酸塩化物（例えば塩化アセ
チル、塩化プロピオニル、塩化ブチリルなど）が好まし
い。
【００６１】しかる後、このようにして得られたエステ
ル化合物（Ｒ2 ＣＯＯ−Ｒ0 ）はｄ−体とｌ−体とが等
量混合したラセミ混合物であるが、このエステル化合物
を加水分解酵素（例えばリパーゼＰ、リパーゼＭＹ、リ
パーゼＯＦ、セルラーゼなど）を用いて不斉加水分解を
行い、光学活性アルコール（ｄ−またはｌ−アルコー
ル；ＨＯ−Ｒ* ）を得る。この際、加水分解酵素は、原
料のラセミエステル化合物１ミリモル当り５００〜２
０，０００単位、好ましくは１００〜５，０００単位の
量で用いられる。上記不斉加水分解反応は、通常、水
中、またはメタノール、エタノールなどのような水と相
溶性のよい溶媒と水との混合溶媒中で行われる。原料と
して用いられるラセミエステル化合物の量は、溶媒中に
１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％存在するよ
うに調整される。また、上記不斉加水分解反応が行われ
る液中のｐＨは６〜８の範囲に調整されていることが好
ましく、この反応温度は、１０〜４０℃に保持されてい
ることが好ましい。
ル化合物（Ｒ2 ＣＯＯ−Ｒ0 ）はｄ−体とｌ−体とが等
量混合したラセミ混合物であるが、このエステル化合物
を加水分解酵素（例えばリパーゼＰ、リパーゼＭＹ、リ
パーゼＯＦ、セルラーゼなど）を用いて不斉加水分解を
行い、光学活性アルコール（ｄ−またはｌ−アルコー
ル；ＨＯ−Ｒ* ）を得る。この際、加水分解酵素は、原
料のラセミエステル化合物１ミリモル当り５００〜２
０，０００単位、好ましくは１００〜５，０００単位の
量で用いられる。上記不斉加水分解反応は、通常、水
中、またはメタノール、エタノールなどのような水と相
溶性のよい溶媒と水との混合溶媒中で行われる。原料と
して用いられるラセミエステル化合物の量は、溶媒中に
１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量％存在するよ
うに調整される。また、上記不斉加水分解反応が行われ
る液中のｐＨは６〜８の範囲に調整されていることが好
ましく、この反応温度は、１０〜４０℃に保持されてい
ることが好ましい。
【００６２】ｂ）他方、６−アルコキシナフタレン−２
−カルボン酸と１，２−ジエトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下でイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸を
得る。
−カルボン酸と１，２−ジエトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下でイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸を
得る。
【００６３】このようにして得られた１，２，３，４−
テトラヒドロ−６−アルコキシナフタレン−２−カルボ
ン酸に、酢酸および臭化水素酸を反応させることによ
り、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシナ
フタレン−２−カルボン酸を得る。
テトラヒドロ−６−アルコキシナフタレン−２−カルボ
ン酸に、酢酸および臭化水素酸を反応させることによ
り、１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシナ
フタレン−２−カルボン酸を得る。
【００６４】次いで、得られた１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸に
臭化ベンジルを水酸化カリウムの存在下で反応させるこ
とにより１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ベンジル
オキシナフタレン−２−カルボン酸を得る。
ヒドロ−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸に
臭化ベンジルを水酸化カリウムの存在下で反応させるこ
とにより１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ベンジル
オキシナフタレン−２−カルボン酸を得る。
【００６５】ｃ）４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
を含む塩化メチレン溶媒中で、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド溶液（溶媒；塩化メチレン）を滴下
しながら、上記工程ａ）で得られた光学活性アルコール
（ＨＯ−Ｒ* ）と上記工程ｂ）で得られた１，２，３，
４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシナフタレン−２
−カルボン酸とを反応させることにより１，２，３，４
−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシナフタレン−２−
カルボン酸 Ｒ* −エステルを得る。
を含む塩化メチレン溶媒中で、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド溶液（溶媒；塩化メチレン）を滴下
しながら、上記工程ａ）で得られた光学活性アルコール
（ＨＯ−Ｒ* ）と上記工程ｂ）で得られた１，２，３，
４−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシナフタレン−２
−カルボン酸とを反応させることにより１，２，３，４
−テトラヒドロ−６−ベンジルオキシナフタレン−２−
カルボン酸 Ｒ* −エステルを得る。
【００６６】この１，２，３，４−テトラヒドロ−６−
ベンジルオキシナフタレン−２−カルボン酸 Ｒ* −エ
ステルを、溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で、パラ
ジウム／炭素などの還元触媒の存在下で水素ガスを用い
て還元することにより、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸 Ｒ*−
エステルを得る。
ベンジルオキシナフタレン−２−カルボン酸 Ｒ* −エ
ステルを、溶媒、例えばテトラヒドロフラン中で、パラ
ジウム／炭素などの還元触媒の存在下で水素ガスを用い
て還元することにより、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸 Ｒ*−
エステルを得る。
【００６７】ｄ）４−Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン
を含む塩化メチレン溶媒中で、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド溶液（溶媒；塩化メチレン）を滴下
しながら、アルキルまたはアルコキシビフェニルカルボ
ン酸と、上記工程ｃ）で得られた１，２，３，４−テト
ラヒドロ−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
Ｒ* −エステルとを反応させることにより、本発明で液
晶材料として用いられるテトラリン化合物が得られる。
を含む塩化メチレン溶媒中で、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキ
シルカルボジイミド溶液（溶媒；塩化メチレン）を滴下
しながら、アルキルまたはアルコキシビフェニルカルボ
ン酸と、上記工程ｃ）で得られた１，２，３，４−テト
ラヒドロ−６−ヒドロキシナフタレン−２−カルボン酸
Ｒ* −エステルとを反応させることにより、本発明で液
晶材料として用いられるテトラリン化合物が得られる。
【００６８】なお、上記方法は本発明で液晶材料として
用いられるテトラリン化合物の製造方法の一例であっ
て、本発明で液晶材料として用いられるテトラリン化合
物は、この製造方法でのみ得られるテトラリン化合物に
限定されるものではない。
用いられるテトラリン化合物の製造方法の一例であっ
て、本発明で液晶材料として用いられるテトラリン化合
物は、この製造方法でのみ得られるテトラリン化合物に
限定されるものではない。
【００６９】本発明に係る液晶化合物は、上述したよう
な式〔Ｉ〕で表されるテトラリン化合物である。このよ
うな式〔Ｉ〕で表されるテトラリン化合物を液晶材料と
して用いる以前には、他の液晶材料と混合することなく
室温を含む広い温度範囲、あるいは室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物はほとんど知ら
れていなかった。ここで、スメクチック相とは、キラル
スメクチック相（スメクチックＣ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｉ
相，Ｊ相およびＩ相から選ばれる１種）またはスメクチ
ックＡ相）を意味する。
な式〔Ｉ〕で表されるテトラリン化合物である。このよ
うな式〔Ｉ〕で表されるテトラリン化合物を液晶材料と
して用いる以前には、他の液晶材料と混合することなく
室温を含む広い温度範囲、あるいは室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物はほとんど知ら
れていなかった。ここで、スメクチック相とは、キラル
スメクチック相（スメクチックＣ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｉ
相，Ｊ相およびＩ相から選ばれる１種）またはスメクチ
ックＡ相）を意味する。
【００７０】本発明に係る液晶化合物は、前記〔Ｉ〕で
表されるテトラリン化合物であり、低い温度範囲、例え
ば室温を含む広い温度範囲、あるいは室温近くの広い温
度範囲で、他の液晶材料と混合することなくスメクチッ
ク相を示すだけではなく、本発明に係る液晶化合物をセ
ルに用いて液晶素子を作成すると、電気光学的応答が速
く、コントラストが安定した液晶素子が提供でき、しか
もセルが低い電圧、例えば絶対値２０Ｖ以下の領域で大
きな実効電圧で駆動できるという特長がある。
表されるテトラリン化合物であり、低い温度範囲、例え
ば室温を含む広い温度範囲、あるいは室温近くの広い温
度範囲で、他の液晶材料と混合することなくスメクチッ
ク相を示すだけではなく、本発明に係る液晶化合物をセ
ルに用いて液晶素子を作成すると、電気光学的応答が速
く、コントラストが安定した液晶素子が提供でき、しか
もセルが低い電圧、例えば絶対値２０Ｖ以下の領域で大
きな実効電圧で駆動できるという特長がある。
【００７１】本発明に係る液晶化合物のうち、特に上述
したような優れた性質を示す材料を具体的に例示する
と、下記の通りである。
したような優れた性質を示す材料を具体的に例示する
と、下記の通りである。
【００７２】
【化２２】
【００７３】
【化２３】
【００７４】液晶組成物 次いで、本発明に係る液晶組成物について説明する。本
発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の上記
〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物を含んでい
る。
発明に係る液晶組成物は、１種または２種以上の上記
〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物を含んでい
る。
【００７５】上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル
化合物の中には、スメクチック相を示す下限温度が室温
を越える化合物、あるいはスメクチック相を示さない化
合物もあるが、このような化合物であっても、上記
〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物を主剤とし
て、あるいは助剤として他の液晶材料（主剤と種類の異
なる上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物で
あっても差し支えない）と混合することにより、低い温
度範囲、例えば室温を含む広い温度範囲でスメクチック
相を示し、かつ、上述したような優れた特性を有する液
晶素子を提供することもできる。特に上記〔Ｉ〕で表さ
れるカルボン酸エステル化合物がスメクチック相を示さ
ない場合には、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステ
ル化合物を助剤としてスメクチック相を示す他の液晶材
料と混合することが好ましい。
化合物の中には、スメクチック相を示す下限温度が室温
を越える化合物、あるいはスメクチック相を示さない化
合物もあるが、このような化合物であっても、上記
〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物を主剤とし
て、あるいは助剤として他の液晶材料（主剤と種類の異
なる上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物で
あっても差し支えない）と混合することにより、低い温
度範囲、例えば室温を含む広い温度範囲でスメクチック
相を示し、かつ、上述したような優れた特性を有する液
晶素子を提供することもできる。特に上記〔Ｉ〕で表さ
れるカルボン酸エステル化合物がスメクチック相を示さ
ない場合には、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステ
ル化合物を助剤としてスメクチック相を示す他の液晶材
料と混合することが好ましい。
【００７６】本発明に係る液晶組成物は、上記〔Ｉ〕で
表されるカルボン酸エステル化合物を主剤として含む場
合、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物を
助剤として含む場合に関わりなく、上記〔Ｉ〕で表され
るカルボン酸エステル化合物と他の液晶材料との組合せ
によって、低い温度範囲、例えば室温を含む広い温度範
囲でスメクチック相を示すだけではなく、本発明に係る
液晶組成物をセルに用いて液晶素子を作成すると、電気
光学的応答が速く、コントラストが安定した液晶素子が
提供でき、しかもセルが低い電圧、例えば絶対値２０Ｖ
以下の領域で大きな実効電圧で駆動できるという特長が
ある。
表されるカルボン酸エステル化合物を主剤として含む場
合、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物を
助剤として含む場合に関わりなく、上記〔Ｉ〕で表され
るカルボン酸エステル化合物と他の液晶材料との組合せ
によって、低い温度範囲、例えば室温を含む広い温度範
囲でスメクチック相を示すだけではなく、本発明に係る
液晶組成物をセルに用いて液晶素子を作成すると、電気
光学的応答が速く、コントラストが安定した液晶素子が
提供でき、しかもセルが低い電圧、例えば絶対値２０Ｖ
以下の領域で大きな実効電圧で駆動できるという特長が
ある。
【００７７】上記のような優れた特長を有する液晶組成
物を提供するためには、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン
酸エステル化合物としては、上記〔Ｉ〕において、Ａ1
が
物を提供するためには、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン
酸エステル化合物としては、上記〔Ｉ〕において、Ａ1
が
【００７８】
【化２４】
【００７９】から選ばれる２価の基であり、かつＡ2 が
【００８０】
【化２５】
【００８１】であることが好ましく、Ｒ* は−Ｃ* Ｈ
（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ
3 ）−（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ
2 ）2 ＯＣＨ3 および−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）
2 ＯＣ2 Ｈ5から選ばれる２価の基であることが好まし
く、またＹは−ＣＯＯ−であることが好ましい。
（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ
3 ）−（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ
2 ）2 ＯＣＨ3 および−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）
2 ＯＣ2 Ｈ5から選ばれる２価の基であることが好まし
く、またＹは−ＣＯＯ−であることが好ましい。
【００８２】また、上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エ
ステル化合物以外の本発明に係る液晶組成物の成分とし
ては、下記式〔III 〕で表される液晶化合物が挙げられ
る。 Ｒ’−Ｌ−Ｅ1 −Ｍ−Ｅ2 −ＣＯＯ−Ｒ0 * …〔III 〕 ｛上記式〔III 〕において、Ｒ’は、炭素原子数３〜２
０のアルキル基または炭素原子数３〜２０のポリフルオ
ロアルキル基（ただし、これらの基中に存在する−ＣＨ
2 −または−ＣＦ2−の一部は２価の酸素原子で置換さ
れていてもよいが、２価の酸素原子同士が直接結合する
ことはない。）を表し、Ｌは、２価の酸素原子または単
結合を表し、Ｅ1 は、
ステル化合物以外の本発明に係る液晶組成物の成分とし
ては、下記式〔III 〕で表される液晶化合物が挙げられ
る。 Ｒ’−Ｌ−Ｅ1 −Ｍ−Ｅ2 −ＣＯＯ−Ｒ0 * …〔III 〕 ｛上記式〔III 〕において、Ｒ’は、炭素原子数３〜２
０のアルキル基または炭素原子数３〜２０のポリフルオ
ロアルキル基（ただし、これらの基中に存在する−ＣＨ
2 −または−ＣＦ2−の一部は２価の酸素原子で置換さ
れていてもよいが、２価の酸素原子同士が直接結合する
ことはない。）を表し、Ｌは、２価の酸素原子または単
結合を表し、Ｅ1 は、
【００８３】
【化２６】
【００８４】から選ばれる２価の基を表し、Ｅ2 は、
【００８５】
【化２７】
【００８６】から選ばれる２価の基を表し、Ｍは、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ−から選ば
れる２価の基を表し、Ｒ0 * は、 ｉ）Ｅ2 が
ＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ−から選ば
れる２価の基を表し、Ｒ0 * は、 ｉ）Ｅ2 が
【００８７】
【化２８】
【００８８】である場合、下記式〔ＩＶ〕： −Ｇ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｇ2 …〔ＩＶ〕 〔上記式〔ＩＶ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｇ
1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｇ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキル基または炭素原子数１〜８のポリ
フルオロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基で
あり、 ii）その他の場合は、上記式〔ＩＶ〕または下記式Ｖ： −Ｔ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｔ2 −Ｏ−Ｔ3 …〔Ｖ〕 〔上記式〔Ｖ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｔ1
は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基（た
だし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸素原
子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士が直
接結合することはない。）を表し、Ｔ2 は、炭素原子数
１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポリフ
ルオロアルキレン基を表し、Ｔ3 は、炭素原子数１〜４
のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオロア
ルキル基を表す。〕で表される光学活性基（ただし、光
学活性基が上記式〔ＩＶ〕で表される場合、式中の
Ｃ* 、Ｇ1 およびＧ2 はそれぞれ前記意味を表す。）で
ある。｝ 上記式〔III 〕で表される液晶化合物を具体的に例示す
ると、下記式〔III −１〕〜〔III −９〕で表される化
合物が挙げられる。
1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｇ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキル基または炭素原子数１〜８のポリ
フルオロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基で
あり、 ii）その他の場合は、上記式〔ＩＶ〕または下記式Ｖ： −Ｔ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｔ2 −Ｏ−Ｔ3 …〔Ｖ〕 〔上記式〔Ｖ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｔ1
は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基（た
だし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸素原
子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士が直
接結合することはない。）を表し、Ｔ2 は、炭素原子数
１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポリフ
ルオロアルキレン基を表し、Ｔ3 は、炭素原子数１〜４
のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオロア
ルキル基を表す。〕で表される光学活性基（ただし、光
学活性基が上記式〔ＩＶ〕で表される場合、式中の
Ｃ* 、Ｇ1 およびＧ2 はそれぞれ前記意味を表す。）で
ある。｝ 上記式〔III 〕で表される液晶化合物を具体的に例示す
ると、下記式〔III −１〕〜〔III −９〕で表される化
合物が挙げられる。
【００８９】
【化２９】
【００９０】（ただし、上記式中、Ｒは、n-Ｃ10Ｈ21−
またはn-Ｃ10Ｈ21Ｏ−であり、Ｒ* は、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ
3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）4 ＣＨ3 または−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）
3 ＣＨ3である。）
またはn-Ｃ10Ｈ21Ｏ−であり、Ｒ* は、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ
3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（Ｃ
Ｈ2 ）4 ＣＨ3 または−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）
3 ＣＨ3である。）
【００９１】
【化３０】
【００９２】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【００９３】
【化３１】
【００９４】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【００９５】
【化３２】
【００９６】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【００９７】
【化３３】
【００９８】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【００９９】
【化３４】
【０１００】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【０１０１】
【化３５】
【０１０２】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【０１０３】
【化３６】
【０１０４】 （Ｒ* ＝Ｃ* Ｈ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3 またはＣ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＣＨ3 ）
【０１０５】
【化３７】
【０１０６】（ただし、上記式中、Ａは、
【０１０７】
【化３８】
【０１０８】を表し、Ｒ* は、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−
（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ
2 ）4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 Ｏ
Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ
Ｈ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5 ま
たは−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3であ
る。） 本発明に係る液晶組成物中に含まれている上記〔Ｉ〕で
表されるカルボン酸エステル化合物の量は、この化合物
が主剤として液晶組成物中に含まれている場合と、助剤
として液晶組成物中に含まれている場合とで異なり、主
剤および助剤の種類に応じても異なる。また、液晶組成
物中に上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
と他の液晶材料とが、等量含まれている場合もある。
（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ
2 ）4 ＯＣＨ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 Ｏ
Ｃ2 Ｈ5 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ
Ｈ3 、−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5 ま
たは−Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＣＨ3であ
る。） 本発明に係る液晶組成物中に含まれている上記〔Ｉ〕で
表されるカルボン酸エステル化合物の量は、この化合物
が主剤として液晶組成物中に含まれている場合と、助剤
として液晶組成物中に含まれている場合とで異なり、主
剤および助剤の種類に応じても異なる。また、液晶組成
物中に上記〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
と他の液晶材料とが、等量含まれている場合もある。
【０１０９】以上の点から、本発明に係る液晶組成物中
に、上記式〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
が、液晶材料の総量１００重量部に対して、１〜９９重
量部、好ましくは５〜７５重量部の量で含有されている
ことが望ましい。
に、上記式〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
が、液晶材料の総量１００重量部に対して、１〜９９重
量部、好ましくは５〜７５重量部の量で含有されている
ことが望ましい。
【０１１０】さらに、発明に係る組成物中には、従来よ
り知られている他の液晶化合物、或いは液晶添加剤、例
えば電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常の液晶組
成物に配合される添加剤が配合されていてもよい。
り知られている他の液晶化合物、或いは液晶添加剤、例
えば電導性賦与剤および寿命向上剤など、通常の液晶組
成物に配合される添加剤が配合されていてもよい。
【０１１１】本発明の液晶組成物は、上記式〔Ｉ〕で表
されるカルボン酸エステル化合物の１種または２種以
上、さらに所望により上述したような他の液晶材料およ
び／または添加剤を混合して製造される。
されるカルボン酸エステル化合物の１種または２種以
上、さらに所望により上述したような他の液晶材料およ
び／または添加剤を混合して製造される。
【０１１２】液晶素子 本発明に係る液晶素子は、一対の電極付基板を備え、前
記電極同士は隙間を開けて互いに対向しており、前記隙
間に上記式〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
または該化合物を含む液晶組成物が充填されたセルを備
えていることを特徴としている。
記電極同士は隙間を開けて互いに対向しており、前記隙
間に上記式〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物
または該化合物を含む液晶組成物が充填されたセルを備
えていることを特徴としている。
【０１１３】以下、図面を用い、本発明に係る液晶素子
について、さらに詳しく説明する。図１は、本発明に係
る液晶素子の一例を示している。この図１に示された液
晶素子１は、セル１０を備えている。
について、さらに詳しく説明する。図１は、本発明に係
る液晶素子の一例を示している。この図１に示された液
晶素子１は、セル１０を備えている。
【０１１４】このセル１０は、一対の透明基板１１ａ、
１１ｂを備えている。透明基板１１ａ、１１ｂには、そ
れぞれ、例えば、ガラス板および透明プラスチック板な
どが用いられる。透明基板１１ａ、１１ｂのうち、少な
くとも一方が可撓性であることが必要とされる場合、こ
の可撓性透明基板としては、透明高分子フィルムなどが
用いられる。
１１ｂを備えている。透明基板１１ａ、１１ｂには、そ
れぞれ、例えば、ガラス板および透明プラスチック板な
どが用いられる。透明基板１１ａ、１１ｂのうち、少な
くとも一方が可撓性であることが必要とされる場合、こ
の可撓性透明基板としては、透明高分子フィルムなどが
用いられる。
【０１１５】透明基板１１ａ、１１ｂの片面には、それ
ぞれ透明電極１２ａ、１２ｂが形成されている。なお、
本発明では、透明電極１２ａが形成された透明基板１１
ａ、透明電極１２ｂが形成された透明基板１２ｂの一方
を通してセル１０内部が光学的に観察または検出できれ
ばよく、電極１２ａ付基板１１ａ、電極１２ｂ付基板１
１ｂの一方は透明でなくともよい。
ぞれ透明電極１２ａ、１２ｂが形成されている。なお、
本発明では、透明電極１２ａが形成された透明基板１１
ａ、透明電極１２ｂが形成された透明基板１２ｂの一方
を通してセル１０内部が光学的に観察または検出できれ
ばよく、電極１２ａ付基板１１ａ、電極１２ｂ付基板１
１ｂの一方は透明でなくともよい。
【０１１６】これらの透明電極１２ａ、１２ｂとして
は、例えば、厚さ１００〜２，０００オングストローム
の酸化インジウム、酸化スズなどの透明導電性被膜が挙
げられる。例えば上述したような透明導電性被膜で透明
電極１２ａを透明基板１１ａ上に形成する場合、例え
ば、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空
蒸着法などの公知の方法で透明電極１２ａを透明基板１
１ａ上に形成することができる。
は、例えば、厚さ１００〜２，０００オングストローム
の酸化インジウム、酸化スズなどの透明導電性被膜が挙
げられる。例えば上述したような透明導電性被膜で透明
電極１２ａを透明基板１１ａ上に形成する場合、例え
ば、スパッタリング法、イオンプレーティング法、真空
蒸着法などの公知の方法で透明電極１２ａを透明基板１
１ａ上に形成することができる。
【０１１７】さらに、透明電極１２ａ、１２ｂ上には、
それぞれ、液晶化合物と接して該液晶化合物分子の配向
方向を制御する配向層または強誘電体層（いずれも図示
されていない）が形成されていてもよい。配向層として
は、例えば有機シランカップリング剤あるいはカルボン
酸多核錯体などを化学吸着させることにより得られる有
機薄膜および無機薄膜が採用される。配向層として好ま
しい有機薄膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニルアル
コール（ポバール）およびポリイミドのような高分子薄
膜を挙げることができる。このような有機薄膜は、塗
布、接着、蒸着、あるいは、基板上での重合（たとえば
プラズマ重合）などの方法で透明電極１２ａおよび／ま
たは透明電極１２ｂ上に形成することができる。また、
配向層として好ましい無機薄膜としては、例えば、酸化
珪素、酸化ゲルマニウムおよびアルミナなどの酸化物薄
膜、窒化珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜
を挙げることができる。
それぞれ、液晶化合物と接して該液晶化合物分子の配向
方向を制御する配向層または強誘電体層（いずれも図示
されていない）が形成されていてもよい。配向層として
は、例えば有機シランカップリング剤あるいはカルボン
酸多核錯体などを化学吸着させることにより得られる有
機薄膜および無機薄膜が採用される。配向層として好ま
しい有機薄膜としては、例えば、ポリエチレン、ポリプ
ロピレン、ポリエステル、ポリアミド、ポリビニルアル
コール（ポバール）およびポリイミドのような高分子薄
膜を挙げることができる。このような有機薄膜は、塗
布、接着、蒸着、あるいは、基板上での重合（たとえば
プラズマ重合）などの方法で透明電極１２ａおよび／ま
たは透明電極１２ｂ上に形成することができる。また、
配向層として好ましい無機薄膜としては、例えば、酸化
珪素、酸化ゲルマニウムおよびアルミナなどの酸化物薄
膜、窒化珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜
を挙げることができる。
【０１１８】また、上記配向層に、これと接する液晶化
合物分子が所定の方向に配向するように液晶化合物分子
の配向方向を制御する能力を賦与する方法としては、膜
成形時に薄膜自体に異方性あるいは形状特異性を賦与す
る方法、薄膜作成後に外部から配向性を賦与する方法が
ある。具体的には、透明電極上にポリイミド樹脂などの
高分子物質を塗布して薄膜を形成した後、この薄膜を一
定方向にラビングする方法、高分子フィルムを延伸して
配向性を賦与する方法、酸化物を斜方蒸着する方法など
を挙げることができる。
合物分子が所定の方向に配向するように液晶化合物分子
の配向方向を制御する能力を賦与する方法としては、膜
成形時に薄膜自体に異方性あるいは形状特異性を賦与す
る方法、薄膜作成後に外部から配向性を賦与する方法が
ある。具体的には、透明電極上にポリイミド樹脂などの
高分子物質を塗布して薄膜を形成した後、この薄膜を一
定方向にラビングする方法、高分子フィルムを延伸して
配向性を賦与する方法、酸化物を斜方蒸着する方法など
を挙げることができる。
【０１１９】これらの配向層または強誘電体層に段差を
形成し、この段差の凸部で後述するようなセルギャップ
１４を一定にすることもできる。セル１０中では、透明
基板１１ａと透明基板１１ｂとが、それぞれの片面に形
成された透明電極１２ａと透明電極１２ｂとを対面さ
せ、液晶材料１３が充填される間隔（セルギャップ；１
４）ができうる限り一定となるように離間して配置され
ている。本発明では、このセルギャップ１４は、１〜１
０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。上述したような
配向層でセル１０中に含まれている液晶化合物分子の配
向方向を制御する場合、この液晶化合物分子の配向性の
点から、セルギャップ１４は、通常、２μｍ程度に調整
されるが、後述するような所定値以上の直流バイアス電
圧をセル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加する方
法でセル１０中に含まれている液晶化合物分子の配向方
向を制御する場合には、セルギャップ１４を１０μｍ程
度にしても、セル１０中に含まれている液晶化合物分子
の配向性を良好にすることができる。
形成し、この段差の凸部で後述するようなセルギャップ
１４を一定にすることもできる。セル１０中では、透明
基板１１ａと透明基板１１ｂとが、それぞれの片面に形
成された透明電極１２ａと透明電極１２ｂとを対面さ
せ、液晶材料１３が充填される間隔（セルギャップ；１
４）ができうる限り一定となるように離間して配置され
ている。本発明では、このセルギャップ１４は、１〜１
０μｍ、好ましくは１〜５μｍである。上述したような
配向層でセル１０中に含まれている液晶化合物分子の配
向方向を制御する場合、この液晶化合物分子の配向性の
点から、セルギャップ１４は、通常、２μｍ程度に調整
されるが、後述するような所定値以上の直流バイアス電
圧をセル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加する方
法でセル１０中に含まれている液晶化合物分子の配向方
向を制御する場合には、セルギャップ１４を１０μｍ程
度にしても、セル１０中に含まれている液晶化合物分子
の配向性を良好にすることができる。
【０１２０】このセルギャップ１４を一定にする方法と
しては、透明基板１１ａ／１１ｂ間のセル１０周縁部に
一定厚さのスペーサ１５を介設する方法（図１）、図２
に示すように液晶材料１３中に一定径を有する繊維片お
よび／またはメラミン樹脂、尿素樹脂またはベンゾグア
ナミン樹脂などの粒子をスペーサ１５として分散させ、
スペーサ１５の径でセルギャップ１４を一定にする方法
が挙げられる。
しては、透明基板１１ａ／１１ｂ間のセル１０周縁部に
一定厚さのスペーサ１５を介設する方法（図１）、図２
に示すように液晶材料１３中に一定径を有する繊維片お
よび／またはメラミン樹脂、尿素樹脂またはベンゾグア
ナミン樹脂などの粒子をスペーサ１５として分散させ、
スペーサ１５の径でセルギャップ１４を一定にする方法
が挙げられる。
【０１２１】図１に示されたスペーサ１５は、透明電極
および必要に応じて配向層または強誘電体層が形成され
たどちらか一方の透明基板、例えば透明基板１１ａの透
明電極１１ｂ側周縁部に、例えば感光性ポリイミド前駆
体をパターニングして、この上に他方の透明基板例えば
透明基板１２ａの透明電極１２ｂ側を接着させ、前記感
光性ポリイミド前駆体を硬化させてポリイミド系高分子
スペーサ層を形成することによって得られる。このよう
にして得られたポリイミド系高分子スペーサ層は、これ
と接する液晶材料１３のモノドメインを形成する上で、
スペーサ１５として好ましい。
および必要に応じて配向層または強誘電体層が形成され
たどちらか一方の透明基板、例えば透明基板１１ａの透
明電極１１ｂ側周縁部に、例えば感光性ポリイミド前駆
体をパターニングして、この上に他方の透明基板例えば
透明基板１２ａの透明電極１２ｂ側を接着させ、前記感
光性ポリイミド前駆体を硬化させてポリイミド系高分子
スペーサ層を形成することによって得られる。このよう
にして得られたポリイミド系高分子スペーサ層は、これ
と接する液晶材料１３のモノドメインを形成する上で、
スペーサ１５として好ましい。
【０１２２】このようにしてセルギャップ１４が一定に
なるように配置された透明基板１１ａと透明基板１１ｂ
との周縁部は、通常、シール材１６でシールされてい
る。シール材１６としては、例えばエポキシ系樹脂、シ
リコン系樹脂などが用いられる。これらの樹脂は、アク
リル系材料、シリコン系ゴムなどで変性されていてもよ
い。
なるように配置された透明基板１１ａと透明基板１１ｂ
との周縁部は、通常、シール材１６でシールされてい
る。シール材１６としては、例えばエポキシ系樹脂、シ
リコン系樹脂などが用いられる。これらの樹脂は、アク
リル系材料、シリコン系ゴムなどで変性されていてもよ
い。
【０１２３】また、セル１０のセルギャップ１４には、
液晶材料１３が充填されている。液晶材料１３をセルギ
ャップ１４に充填する際には、通常、予めセルギャップ
１４を減圧しておき、液晶材料１３が、加熱溶融状態で
セル１０の周縁部に設けられた注入口（図示されていな
い）から減圧セルギャップ１４中に注入される。このよ
うにして液晶物質１３をセルギャップ１４中に充填した
後、前記注入口が密封される。
液晶材料１３が充填されている。液晶材料１３をセルギ
ャップ１４に充填する際には、通常、予めセルギャップ
１４を減圧しておき、液晶材料１３が、加熱溶融状態で
セル１０の周縁部に設けられた注入口（図示されていな
い）から減圧セルギャップ１４中に注入される。このよ
うにして液晶物質１３をセルギャップ１４中に充填した
後、前記注入口が密封される。
【０１２４】次いで、このようにして注入口が密封され
たセル１０を、その中に充填された液晶材料１３が等方
相を示す温度以上の温度に加熱し、次いでスメクチック
相を示す温度にまで冷却する。
たセル１０を、その中に充填された液晶材料１３が等方
相を示す温度以上の温度に加熱し、次いでスメクチック
相を示す温度にまで冷却する。
【０１２５】この冷却の際の降温速度は、好ましくは２
℃／分以下、より好ましくは０．１〜２．０℃／分、特
に好ましくは０．１〜０．５℃／分であることが望まし
い。セル１０中の液晶物質１３は、所望のスメクチック
相、すなわちスメクチックＡ相、Ｃ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｈ
相、Ｉ相、Ｊ相およびＫ相から選ばれるいずれかの相を
示すまでの前記冷却過程で初期配向するようになるが、
上記冷却速度は、液晶材料１３の初期配向性を改善し、
配向欠陥の少ないモノドメインからなるスメクチック相
を形成する上で好ましい冷却速度である。ここで初期配
向性とは、例えばセル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間
に電圧を印加するなどして配向ベクトルを変える前の液
晶材料１３の配列状態を意味している。
℃／分以下、より好ましくは０．１〜２．０℃／分、特
に好ましくは０．１〜０．５℃／分であることが望まし
い。セル１０中の液晶物質１３は、所望のスメクチック
相、すなわちスメクチックＡ相、Ｃ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｈ
相、Ｉ相、Ｊ相およびＫ相から選ばれるいずれかの相を
示すまでの前記冷却過程で初期配向するようになるが、
上記冷却速度は、液晶材料１３の初期配向性を改善し、
配向欠陥の少ないモノドメインからなるスメクチック相
を形成する上で好ましい冷却速度である。ここで初期配
向性とは、例えばセル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間
に電圧を印加するなどして配向ベクトルを変える前の液
晶材料１３の配列状態を意味している。
【０１２６】セル１０中の液晶材料１３を所望の方向に
初期配向させるためには、例えばスペーサエッジを利用
した温度勾配法、前記配向膜による表面処理法などの一
軸配向制御方法が採用される。また、セル１０を加熱し
ながら、所定値以上の直流バイアス電圧をセル１０の透
明電極１２ａ／１２ｂ間に印加することによっても、液
晶物質１３を所望の方向に初期配向させることができ
る。
初期配向させるためには、例えばスペーサエッジを利用
した温度勾配法、前記配向膜による表面処理法などの一
軸配向制御方法が採用される。また、セル１０を加熱し
ながら、所定値以上の直流バイアス電圧をセル１０の透
明電極１２ａ／１２ｂ間に印加することによっても、液
晶物質１３を所望の方向に初期配向させることができ
る。
【０１２７】本発明では、この液晶材料１３として上述
したような本発明に係る液晶化合物または本発明に係る
液晶組成物が用いられている。この本発明に係る液晶化
合物と本発明に係る液晶組成物とは、いずれも上述した
ように室温を含む広い温度範囲でスメクチック相を示す
ので、セル１０は、室温で作動できる。すなわち、液晶
素子１は、セル１０を加熱したり、セル１０の温度制御
をしなくても駆動できるという特長がある。しかし、必
要に応じてセル１０を加熱してもよい。
したような本発明に係る液晶化合物または本発明に係る
液晶組成物が用いられている。この本発明に係る液晶化
合物と本発明に係る液晶組成物とは、いずれも上述した
ように室温を含む広い温度範囲でスメクチック相を示す
ので、セル１０は、室温で作動できる。すなわち、液晶
素子１は、セル１０を加熱したり、セル１０の温度制御
をしなくても駆動できるという特長がある。しかし、必
要に応じてセル１０を加熱してもよい。
【０１２８】また、セル１０中に液晶材料１３として本
発明に係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物が
用いられているので、セル１０の透明電極１２ａ／１２
ｂ間に絶対値が２０Ｖ以下の極めて低い電圧を印加する
だけで、セル１０中に含まれている液晶材料１３の配向
状態を電圧の印加前後で変化させることができる。した
がって、セル１０を絶対値２０Ｖ以下の領域で大きな実
効電圧で駆動できるという特長もある。しかし、セル１
０に印加する電圧を制限するものではなく、セル１０に
絶対値２０Ｖを越える電圧を印加してもよい。
発明に係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物が
用いられているので、セル１０の透明電極１２ａ／１２
ｂ間に絶対値が２０Ｖ以下の極めて低い電圧を印加する
だけで、セル１０中に含まれている液晶材料１３の配向
状態を電圧の印加前後で変化させることができる。した
がって、セル１０を絶対値２０Ｖ以下の領域で大きな実
効電圧で駆動できるという特長もある。しかし、セル１
０に印加する電圧を制限するものではなく、セル１０に
絶対値２０Ｖを越える電圧を印加してもよい。
【０１２９】セル１０をこのような低電圧で駆動させる
ためには、周波数が、通常、１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好
ましくは１０Ｈｚ〜１０ＫＨｚであり、電界が、０.０
１〜２０Ｖp-p ／μｍt （厚さ１μｍ当たりの電圧）、
好ましくは０.０５〜１５Ｖp-p ／μｍt であるような
電圧をセル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加する
とよい。
ためには、周波数が、通常、１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好
ましくは１０Ｈｚ〜１０ＫＨｚであり、電界が、０.０
１〜２０Ｖp-p ／μｍt （厚さ１μｍ当たりの電圧）、
好ましくは０.０５〜１５Ｖp-p ／μｍt であるような
電圧をセル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加する
とよい。
【０１３０】上記透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加され
る電圧の波形としては、例えば矩形波、パルス波、三角
波、正弦波およびこれらの２種以上を合成して得られる
波形などが挙げられる。例えば上記透明電極１２ａ／１
２ｂ間にパルス電圧を印加する場合、その周波数は、５
０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜１０ＫＨ
ｚであることが望ましい。液晶素子１を高速光スイッチ
ング素子として用いる場合、前記パルス電圧のパルス幅
は、１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ秒
の範囲内にすることが望ましい。液晶素子１でこのよう
な高速光スイッチングを行う場合、液晶素子１は強誘電
性を示す。また、前記パルス電圧のパルス幅が１０ミリ
秒より大きい場合、好ましくは３３〜１０００ミリ秒の
範囲内にある場合、液晶素子１は反強誘電性を示す。
る電圧の波形としては、例えば矩形波、パルス波、三角
波、正弦波およびこれらの２種以上を合成して得られる
波形などが挙げられる。例えば上記透明電極１２ａ／１
２ｂ間にパルス電圧を印加する場合、その周波数は、５
０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜１０ＫＨ
ｚであることが望ましい。液晶素子１を高速光スイッチ
ング素子として用いる場合、前記パルス電圧のパルス幅
は、１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ秒
の範囲内にすることが望ましい。液晶素子１でこのよう
な高速光スイッチングを行う場合、液晶素子１は強誘電
性を示す。また、前記パルス電圧のパルス幅が１０ミリ
秒より大きい場合、好ましくは３３〜１０００ミリ秒の
範囲内にある場合、液晶素子１は反強誘電性を示す。
【０１３１】このようにセル１０中の液晶材料１３がキ
ラルスメクチック相を示している場合には、セル１０の
透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加する電圧の波形（駆動
波）の幅（例えば上記パルス幅）を変えることにより、
この液晶材料１３は強誘電性または反強誘電性を示す。
そして、液晶材料１３が強誘電性を示す場合には液晶素
子１の電気光学特性は双安定型のヒステリシス曲線を描
くようになり、液晶材料１３が反強誘電性を示す場合に
は三安定型のダブルヒステリシス曲線を描くようにな
る。
ラルスメクチック相を示している場合には、セル１０の
透明電極１２ａ／１２ｂ間に印加する電圧の波形（駆動
波）の幅（例えば上記パルス幅）を変えることにより、
この液晶材料１３は強誘電性または反強誘電性を示す。
そして、液晶材料１３が強誘電性を示す場合には液晶素
子１の電気光学特性は双安定型のヒステリシス曲線を描
くようになり、液晶材料１３が反強誘電性を示す場合に
は三安定型のダブルヒステリシス曲線を描くようにな
る。
【０１３２】セル１０中の液晶材料１３が強誘電性を示
す場合、この液晶材料１３は、セル１０の透明電極１２
ａ／１２ｂ間に電圧を印加し、次いでこの印加電圧をゼ
ロにしても、絶対値でしきい値以上の値を有する反対極
性の電圧を印加しない限り、電圧印加により誘起された
液晶材料１３の自発分極が維持され、液晶素子１は、電
気光学的にメモリー性を示す。このため、この電圧印加
によって変化した光学特性を維持するためにセル１０の
透明電極１２ａ／１２ｂ間に電圧を印加し続ける必要が
ない。したがって、強誘電性を示す液晶材料１３を含む
セル１０を備えた液晶素子１を表示素子として用いた表
示装置は、消費電力の低減が図れる。
す場合、この液晶材料１３は、セル１０の透明電極１２
ａ／１２ｂ間に電圧を印加し、次いでこの印加電圧をゼ
ロにしても、絶対値でしきい値以上の値を有する反対極
性の電圧を印加しない限り、電圧印加により誘起された
液晶材料１３の自発分極が維持され、液晶素子１は、電
気光学的にメモリー性を示す。このため、この電圧印加
によって変化した光学特性を維持するためにセル１０の
透明電極１２ａ／１２ｂ間に電圧を印加し続ける必要が
ない。したがって、強誘電性を示す液晶材料１３を含む
セル１０を備えた液晶素子１を表示素子として用いた表
示装置は、消費電力の低減が図れる。
【０１３３】また、セル１０中の液晶材料１３が反強誘
電性を示す場合、従来の液晶素子に比較して液晶素子１
の光学特性を維持するのに必要とされるしきい値電圧の
絶対値が小さいので、液晶素子１を表示素子として用い
た表示装置は、従来の液晶素子を表示素子として用いた
表示装置に比較して消費電力の低減が図れるという特長
がある。
電性を示す場合、従来の液晶素子に比較して液晶素子１
の光学特性を維持するのに必要とされるしきい値電圧の
絶対値が小さいので、液晶素子１を表示素子として用い
た表示装置は、従来の液晶素子を表示素子として用いた
表示装置に比較して消費電力の低減が図れるという特長
がある。
【０１３４】また、セル１０中に液晶材料１３として本
発明に係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物を
用いた場合、数十μ秒以下の電気光学的応答速度を有す
る液晶素子１を提供することができる。
発明に係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物を
用いた場合、数十μ秒以下の電気光学的応答速度を有す
る液晶素子１を提供することができる。
【０１３５】そして、このような高速で電気光学的に応
答する液晶素子１を表示素子として用いると、表示画像
の高速切り替えなどが可能となり、走査線の多い大画面
液晶表示装置、動画用液晶表示装置などが提供できるよ
うになる。また、液晶素子１に備えられたセル１０中に
液晶材料１３として本発明に係る液晶化合物または本発
明に係る液晶組成物が用いられ、液晶材料１３が室温あ
るいはそれ以下の温度でスメクチック相を示すので、こ
れらの液晶表示装置は、室温あるいはそれ以下の温度で
駆動させることができ、駆動温度をコントロールするた
めの補助手段を必要としないという特長もある。
答する液晶素子１を表示素子として用いると、表示画像
の高速切り替えなどが可能となり、走査線の多い大画面
液晶表示装置、動画用液晶表示装置などが提供できるよ
うになる。また、液晶素子１に備えられたセル１０中に
液晶材料１３として本発明に係る液晶化合物または本発
明に係る液晶組成物が用いられ、液晶材料１３が室温あ
るいはそれ以下の温度でスメクチック相を示すので、こ
れらの液晶表示装置は、室温あるいはそれ以下の温度で
駆動させることができ、駆動温度をコントロールするた
めの補助手段を必要としないという特長もある。
【０１３６】従来の液晶材料を用いた表示装置は、スメ
クチックＣ相以外のキラルスメクチック相では電気光学
的応答速度が一般的に低く、実用上、スメクチックＣ相
で駆動させることが多かった。しかしながら、液晶素子
１を用いれば、スメクチックＣ相だけでなく、スメクチ
ックＡ相で駆動する表示装置を提供こともできる。
クチックＣ相以外のキラルスメクチック相では電気光学
的応答速度が一般的に低く、実用上、スメクチックＣ相
で駆動させることが多かった。しかしながら、液晶素子
１を用いれば、スメクチックＣ相だけでなく、スメクチ
ックＡ相で駆動する表示装置を提供こともできる。
【０１３７】液晶素子１に備えられたセル１０中に液晶
材料１３として用いられている本発明に係る液晶化合物
または本発明に係る液晶組成物は、一般には双安定性を
示さないとされているスメクチックＡ相においても、電
界が印加されると誘起的に上記式〔Ｉ〕で表されるテト
ラリン化合物分子が傾くので、この性質を利用して液晶
素子１で光スイッチングを行うなどのことが可能であ
る。また、本発明者が既に特開昭６４−３６３４号公報
および特開平２−９１８号公報で提案した構成および駆
動法を採用すれば、このようなスメクチックＡ相で電気
光学に作動する液晶素子の提供が可能である。さらに、
本発明に係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物
は、スメクチックＣ相よりもさらに高い秩序を有するス
メクチックＦ相などにおいても二つ以上の安定状態を示
すので、本発明では、これらの相における複数の安定状
態を利用した液晶素子の提供が可能である。
材料１３として用いられている本発明に係る液晶化合物
または本発明に係る液晶組成物は、一般には双安定性を
示さないとされているスメクチックＡ相においても、電
界が印加されると誘起的に上記式〔Ｉ〕で表されるテト
ラリン化合物分子が傾くので、この性質を利用して液晶
素子１で光スイッチングを行うなどのことが可能であ
る。また、本発明者が既に特開昭６４−３６３４号公報
および特開平２−９１８号公報で提案した構成および駆
動法を採用すれば、このようなスメクチックＡ相で電気
光学に作動する液晶素子の提供が可能である。さらに、
本発明に係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物
は、スメクチックＣ相よりもさらに高い秩序を有するス
メクチックＦ相などにおいても二つ以上の安定状態を示
すので、本発明では、これらの相における複数の安定状
態を利用した液晶素子の提供が可能である。
【０１３８】液晶素子１は、これに備えられたセル１０
の特性に関連して、上述した特長に加え、さらに従来の
液晶素子と比較して電気光学的コントラストが良好であ
るなどの特長がある。
の特性に関連して、上述した特長に加え、さらに従来の
液晶素子と比較して電気光学的コントラストが良好であ
るなどの特長がある。
【０１３９】また、本発明によれば、上記のようなセル
１０に含まれている液晶材料１３の特性を利用して、表
面安定化強誘電性液晶素子、ヘリカル変調素子、過渡散
乱型素子、ゲストホスト型素子、垂直配向液晶素子など
のような様々な液晶素子を形成することができる。
１０に含まれている液晶材料１３の特性を利用して、表
面安定化強誘電性液晶素子、ヘリカル変調素子、過渡散
乱型素子、ゲストホスト型素子、垂直配向液晶素子など
のような様々な液晶素子を形成することができる。
【０１４０】例えば、二色性色素をゲストとして用い、
セル１０中の液晶材料１３に配合すれば、ゲストホスト
型の液晶素子１が形成される。このゲストホスト型の液
晶素子１では、セル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間に
絶対値でしきい値以上の電圧を印加すると、液晶材料１
３を構成している液晶化合物分子の配向方向が変化する
ことに伴って、二色性色素により特定波長の吸光度が変
化する。この吸光度の変化は目視によって観察できるの
で、二色性色素を用いたゲストホスト型素子では偏光板
などは不要である。なお、二色性色素としては、例えば
アゾ色素、ナフトキノン色素、シアニン系色素およびア
ントラキノン系色素などが用いられる。
セル１０中の液晶材料１３に配合すれば、ゲストホスト
型の液晶素子１が形成される。このゲストホスト型の液
晶素子１では、セル１０の透明電極１２ａ／１２ｂ間に
絶対値でしきい値以上の電圧を印加すると、液晶材料１
３を構成している液晶化合物分子の配向方向が変化する
ことに伴って、二色性色素により特定波長の吸光度が変
化する。この吸光度の変化は目視によって観察できるの
で、二色性色素を用いたゲストホスト型素子では偏光板
などは不要である。なお、二色性色素としては、例えば
アゾ色素、ナフトキノン色素、シアニン系色素およびア
ントラキノン系色素などが用いられる。
【０１４１】これに対し、上記液晶化合物分子の配向方
向が変化することに伴ってセル１０中を透過する光の偏
光方向が変化するが、この光偏光方向の変化を利用して
光スイッチング素子などを形成する場合には、図３に示
すように、液晶素子１にセル１０に加えて、例えば２枚
の偏光板２０、２０が設けられ、一方の偏光板２０、セ
ル１０および他方の偏光板２０を光が透過できるように
セル１０、および２枚の偏光板２０、２０が配置され
る。
向が変化することに伴ってセル１０中を透過する光の偏
光方向が変化するが、この光偏光方向の変化を利用して
光スイッチング素子などを形成する場合には、図３に示
すように、液晶素子１にセル１０に加えて、例えば２枚
の偏光板２０、２０が設けられ、一方の偏光板２０、セ
ル１０および他方の偏光板２０を光が透過できるように
セル１０、および２枚の偏光板２０、２０が配置され
る。
【０１４２】以上のように、本発明に係る液晶素子は、
その種類に応じて構成が異なる。上記図３に示す構成の
液晶素子１につき、さらに詳しく説明すると、下記の通
りである。
その種類に応じて構成が異なる。上記図３に示す構成の
液晶素子１につき、さらに詳しく説明すると、下記の通
りである。
【０１４３】図３に示す液晶素子１では、２枚の偏光板
２０、２０は、それぞれの偏光面のなす角度（回転角）
が７０〜１１０度、好ましくは９０度になる（二枚の偏
光板２０、２０の偏光方向が直交する）ように配置され
ている。
２０、２０は、それぞれの偏光面のなす角度（回転角）
が７０〜１１０度、好ましくは９０度になる（二枚の偏
光板２０、２０の偏光方向が直交する）ように配置され
ている。
【０１４４】偏光板２０としては、例えばポリビニルア
ルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹脂フィ
ルムなどの樹脂フィルムを、ヨウ素などの存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムが用いられる。この偏光フィル
ムの表面には他の樹脂などが積層されていてもよい。
ルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹脂フィ
ルムなどの樹脂フィルムを、ヨウ素などの存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムが用いられる。この偏光フィル
ムの表面には他の樹脂などが積層されていてもよい。
【０１４５】セル１０は、偏光板２０、セル１０および
偏光板２０を透過する光量が最も少ない状態（すなわ
ち、最暗状態）あるいは最も多い状態（すなわち、最明
状態）を基準にして、セル１０とそれぞれの偏光板２０
との偏光角度差（回転角度差）が±１０度の範囲内、好
ましくは０度となるように偏光板２０、２０間に配置さ
れる。
偏光板２０を透過する光量が最も少ない状態（すなわ
ち、最暗状態）あるいは最も多い状態（すなわち、最明
状態）を基準にして、セル１０とそれぞれの偏光板２０
との偏光角度差（回転角度差）が±１０度の範囲内、好
ましくは０度となるように偏光板２０、２０間に配置さ
れる。
【０１４６】液晶素子１は、上記のような構成の差異に
起因する機能の違いを利用して、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピューターなどの表示部の用いられる他、
熱書き込み型液晶表示素子、レーザー書き込み型液晶表
示素子などのような記憶型液晶表示素子として、あるい
は、カメラのシャッター部位やレーザープリンターなど
の光電変換部に光スイッチング素子として、さらには圧
電素子、焦電素子などとして用いられうる。
起因する機能の違いを利用して、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピューターなどの表示部の用いられる他、
熱書き込み型液晶表示素子、レーザー書き込み型液晶表
示素子などのような記憶型液晶表示素子として、あるい
は、カメラのシャッター部位やレーザープリンターなど
の光電変換部に光スイッチング素子として、さらには圧
電素子、焦電素子などとして用いられうる。
【０１４７】液晶素子１を備えた表示装置は、スタチィ
ック駆動、単純マトリックス駆動および複合マトリック
ス駆動などの電気アドレス方式、光アドレス方式、熱ア
ドレス方式並びに光ビーム表示方式により駆動させるこ
とができる。
ック駆動、単純マトリックス駆動および複合マトリック
ス駆動などの電気アドレス方式、光アドレス方式、熱ア
ドレス方式並びに光ビーム表示方式により駆動させるこ
とができる。
【０１４８】また、液晶素子１を備えた表示装置を電界
駆動する際には各画素を駆動させるための素子として、
非線形素子あるいは能動素子を用いることができる。よ
り具体的には、２端子素子の非線形素子としては、たと
えば一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ（Metal Insu
lator Metal)、ダイオードなどが配置されていて、これ
らの非線形特性を利用した素子を挙げることができる。
また、３端子素子の能動素子としては、たとえばＴＦＴ
（薄膜トランジスタ）、Ｓｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide
semi conductor field-effect transistor）およびＳＯ
Ｓ（Sillicon on Sapphire）などが画素に配置された素
子を挙げることができる。
駆動する際には各画素を駆動させるための素子として、
非線形素子あるいは能動素子を用いることができる。よ
り具体的には、２端子素子の非線形素子としては、たと
えば一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ（Metal Insu
lator Metal)、ダイオードなどが配置されていて、これ
らの非線形特性を利用した素子を挙げることができる。
また、３端子素子の能動素子としては、たとえばＴＦＴ
（薄膜トランジスタ）、Ｓｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide
semi conductor field-effect transistor）およびＳＯ
Ｓ（Sillicon on Sapphire）などが画素に配置された素
子を挙げることができる。
【０１４９】
【発明の効果】本発明に係る液晶化合物および本発明に
係る液晶組成物は、ともに低い温度範囲、例えば室温を
含む広い温度範囲でスメクチック相を示すことができ
る。
係る液晶組成物は、ともに低い温度範囲、例えば室温を
含む広い温度範囲でスメクチック相を示すことができ
る。
【０１５０】また、本発明に係る液晶素子は、本発明に
係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物が用いら
れているので低電圧駆動が可能であり、例えば温度をコ
ントロールしなくても室温で、しかも低電圧、例えば２
０Ｖ以下の領域で大きな実効電圧でセルがで駆動でき、
しかも電気光学的応答速度が速く、消費電力の低減が図
れ、安定したコントラストが得られるなどの特長を有し
ている。
係る液晶化合物または本発明に係る液晶組成物が用いら
れているので低電圧駆動が可能であり、例えば温度をコ
ントロールしなくても室温で、しかも低電圧、例えば２
０Ｖ以下の領域で大きな実効電圧でセルがで駆動でき、
しかも電気光学的応答速度が速く、消費電力の低減が図
れ、安定したコントラストが得られるなどの特長を有し
ている。
【０１５１】また、本発明によれば、強誘電性液晶素
子、反強誘電性液晶素子が提供できる他、スメクチック
Ａ相の電気光学効果を利用した液晶素子も提供できる。
子、反強誘電性液晶素子が提供できる他、スメクチック
Ａ相の電気光学効果を利用した液晶素子も提供できる。
【０１５２】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。なおＲ、Ｓは光
学活性体のＲ体、Ｓ体を表す。また、以下の実施例にお
いて、各液晶材料につき、相転移温度の測定、および相
の同定を、ＤＳＣ法、および各液晶材料を含むセルを備
えた液晶素子を作成して電気光学的に変化させた後の液
晶材料の配向状態を偏光顕微鏡で測定する方法で行っ
た。
らの実施例に限定されるものではない。なおＲ、Ｓは光
学活性体のＲ体、Ｓ体を表す。また、以下の実施例にお
いて、各液晶材料につき、相転移温度の測定、および相
の同定を、ＤＳＣ法、および各液晶材料を含むセルを備
えた液晶素子を作成して電気光学的に変化させた後の液
晶材料の配向状態を偏光顕微鏡で測定する方法で行っ
た。
【０１５３】
【実施例１】 ａ）６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物
（４）〕の合成 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキサ
ノール ０．２４ｇ（１．１ミリモル）、６−〔（４’
−デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕
−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカル
ボン酸 ０．５４ｇ（１．１ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−４−アミノピリジン０．０１ｇ（０．１ミリモ
ル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を
室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド ０．２４７ｇ（１．２ミリ
モル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間
かけて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液
中の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘ
キサノールと６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェ
ニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応させた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物
（４）〕の合成 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキサ
ノール ０．２４ｇ（１．１ミリモル）、６−〔（４’
−デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕
−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカル
ボン酸 ０．５４ｇ（１．１ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメ
チル−４−アミノピリジン０．０１ｇ（０．１ミリモ
ル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を
室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド ０．２４７ｇ（１．２ミリ
モル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間
かけて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液
中の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘ
キサノールと６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェ
ニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応させた。
【０１５４】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体０．４７ｇが得られた。この半
固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７２４であっ
た。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体０．４７ｇが得られた。この半
固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７２４であっ
た。
【０１５５】図４に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル
〔例示化合物（４）〕であると同定された。
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル
〔例示化合物（４）〕であると同定された。
【０１５６】図４に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルと
対応させて例示化合物（４）の化学構造式を以下に示
す。
対応させて例示化合物（４）の化学構造式を以下に示
す。
【０１５７】
【化３９】
【０１５８】ｂ）相転移温度 この例示化合物（４）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（４）が室温を含む広い温度範
囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示し
ている。
囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示し
ている。
【０１５９】ｃ）液晶素子の作成および評価 透明基板１１ａ、１１ｂとしてガラス板を用い、それぞ
れの透明基板１１ａ、１１ｂ上にＩＴＯ（Indium tin o
xide）で透明電極１２ａ、１２ｂを形成し、さらにこの
透明電極１２ａ、１２ｂ上にそれぞれポリイミド（日立
化成（株）製；PIQ 5400）で配向膜（厚さ；３００オン
グストローム）を形成した。それぞれの配向膜に、これ
と接する液晶化合物分子が所定の方向に配向するように
ラビング処理を施した後、それぞれの配向膜の前記配向
制御方向が互いに逆方向で、かつ略平行となるように図
１に示すセル１０を組み付けた。なお、スペーサ１５で
セルギャップ１４を２μｍに調整した。
れの透明基板１１ａ、１１ｂ上にＩＴＯ（Indium tin o
xide）で透明電極１２ａ、１２ｂを形成し、さらにこの
透明電極１２ａ、１２ｂ上にそれぞれポリイミド（日立
化成（株）製；PIQ 5400）で配向膜（厚さ；３００オン
グストローム）を形成した。それぞれの配向膜に、これ
と接する液晶化合物分子が所定の方向に配向するように
ラビング処理を施した後、それぞれの配向膜の前記配向
制御方向が互いに逆方向で、かつ略平行となるように図
１に示すセル１０を組み付けた。なお、スペーサ１５で
セルギャップ１４を２μｍに調整した。
【０１６０】次いでこのセルギャップ１４中に液晶材料
１３として上記例示化合物（４）を等方性液相状態で注
入した後、シール材１６でセル１０をシールし、１℃／
分の冷却速度でセル１０を室温まで徐々に冷却した。
１３として上記例示化合物（４）を等方性液相状態で注
入した後、シール材１６でセル１０をシールし、１℃／
分の冷却速度でセル１０を室温まで徐々に冷却した。
【０１６１】このセル１０を用いて図３に示す液晶素子
１を作成した。なお、２枚の偏光板２０、２０は、それ
ぞれの偏光方向が互いに直交するように配置されてい
る。また、透明電極１２ａ／１２ｂ間に電圧が印加され
ていない時に一方の偏光板２０、セル１０および他方の
偏光板２０を順次透過した光の光量（以下、液晶素子１
の透過光量という）が最暗状態（Ｔｒ０）となるよう
に、セル１０が偏光板２０／２０間に配置されている。
１を作成した。なお、２枚の偏光板２０、２０は、それ
ぞれの偏光方向が互いに直交するように配置されてい
る。また、透明電極１２ａ／１２ｂ間に電圧が印加され
ていない時に一方の偏光板２０、セル１０および他方の
偏光板２０を順次透過した光の光量（以下、液晶素子１
の透過光量という）が最暗状態（Ｔｒ０）となるよう
に、セル１０が偏光板２０／２０間に配置されている。
【０１６２】室温でこの図３に示す液晶素子１に三角波
電圧（周波数；０．０１Ｈｚ、ピーク電圧；３０Ｖ／μ
ｍt ）を印加し、液晶素子１の透過光量（光透過率；Ｔ
ｒ）をモニターした。
電圧（周波数；０．０１Ｈｚ、ピーク電圧；３０Ｖ／μ
ｍt ）を印加し、液晶素子１の透過光量（光透過率；Ｔ
ｒ）をモニターした。
【０１６３】液晶素子１では、図５に示すように反強誘
電状態から強誘電状態への光スイッチング（Swiching f
rom the AF-state to the F-state）がなされていた。
この図５を用いて、反強誘電状態における印加電圧Ｖと
液晶素子１の光透過率Ｔｒとの関係を示す曲線の接線
（ｌA ）と、反強誘電状態から強誘電状態へ移行する際
の印加電圧Ｖと液晶素子１の光透過率Ｔｒとの関係を示
す曲線の接線（ｌR ）との交点Ｐを求め、この交点Ｐの
電圧値ＶP をしきい値電圧として評価した。
電状態から強誘電状態への光スイッチング（Swiching f
rom the AF-state to the F-state）がなされていた。
この図５を用いて、反強誘電状態における印加電圧Ｖと
液晶素子１の光透過率Ｔｒとの関係を示す曲線の接線
（ｌA ）と、反強誘電状態から強誘電状態へ移行する際
の印加電圧Ｖと液晶素子１の光透過率Ｔｒとの関係を示
す曲線の接線（ｌR ）との交点Ｐを求め、この交点Ｐの
電圧値ＶP をしきい値電圧として評価した。
【０１６４】この結果、液晶素子１の透過光量を変化さ
せるためのしきい値電圧の絶対値は６．８Ｖ／２μｍで
あった。また、室温で液晶素子１に図６に示すパルス電
圧（電圧３０Ｖ／２μｍ、パルス幅１０ｍ秒、パルス間
隔９０ｍ秒）を印加し、液晶素子１の透過光量（光透過
率；Ｔｒ）をモニターした。
せるためのしきい値電圧の絶対値は６．８Ｖ／２μｍで
あった。また、室温で液晶素子１に図６に示すパルス電
圧（電圧３０Ｖ／２μｍ、パルス幅１０ｍ秒、パルス間
隔９０ｍ秒）を印加し、液晶素子１の透過光量（光透過
率；Ｔｒ）をモニターした。
【０１６５】この透過光量の変化から次式に従って光ス
イッチング時間を評価した。 スイッチング時間＝ｔｒ９０−ｔｒ０ この結果、液晶素子１の光スイッチング時間は７００μ
秒であった。
イッチング時間を評価した。 スイッチング時間＝ｔｒ９０−ｔｒ０ この結果、液晶素子１の光スイッチング時間は７００μ
秒であった。
【０１６６】
【実施例２】 ａ）６−〔（４’−ウンデシル−４−ビフェニル）カル
ボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−
ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物（１
４）〕の合成 ４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．２
４ｇ（０．７ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシ
ルエステル ０．２４ｇ（０．６２ミリモル）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン ０．００９ｇ（０．
０７ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットル
の混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．１７ｇ
（０．８４ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリ
ットルを２時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時
間かけて混合液中の４’−ウンデシル−４−ビフェニル
カルボン酸と１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒド
ロキシ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリ
フルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステルとを反
応させた。
ボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−
ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物（１
４）〕の合成 ４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．２
４ｇ（０．７ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシ
ルエステル ０．２４ｇ（０．６２ミリモル）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン ０．００９ｇ（０．
０７ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットル
の混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．１７ｇ
（０．８４ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリ
ットルを２時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時
間かけて混合液中の４’−ウンデシル−４−ビフェニル
カルボン酸と１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒド
ロキシ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリ
フルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステルとを反
応させた。
【０１６７】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．２０ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７２２であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．２０ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７２２であ
った。
【０１６８】図７に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−ウンデシル−４−
ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−
トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル
〔例示化合物（１４）〕であると同定された。
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−ウンデシル−４−
ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−
トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル
〔例示化合物（１４）〕であると同定された。
【０１６９】図７に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルと
対応させて例示化合物（１４）の化学構造式を以下に示
す。
対応させて例示化合物（１４）の化学構造式を以下に示
す。
【０１７０】
【化４０】
【０１７１】ｂ）相転移温度 この例示化合物（１４）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（１４）が室温を含む広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０１７２】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記例示化合物（１４）を用いた以
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の透過光量を変化させるためのしきい値電圧（絶対
値）および液晶素子の光スイッチング時間を評価した。
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の透過光量を変化させるためのしきい値電圧（絶対
値）および液晶素子の光スイッチング時間を評価した。
【０１７３】この結果、前記しきい値電圧は９．３Ｖ／
２μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は１５０
μ秒であった。
２μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は１５０
μ秒であった。
【０１７４】
【実施例３】 ａ）６−〔（４’−ドデシル−４−ビフェニル）カルボ
ニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル
−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物（１
５）〕の合成 ４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．３０
ｇ（０．８２ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシ
ルエステル ０．３２ｇ（０．８２ミリモル）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン ０．０２ｇ（０．１
６ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットルの
混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２１ｇ（１．０
ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２
時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混
合液中の４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸と
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−６−エトキシヘキシルエステルとを反応させた。
ニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル
−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物（１
５）〕の合成 ４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．３０
ｇ（０．８２ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシ
ルエステル ０．３２ｇ（０．８２ミリモル）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン ０．０２ｇ（０．１
６ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットルの
混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’
−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．２１ｇ（１．０
ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２
時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混
合液中の４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸と
１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−
ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−６−エトキシヘキシルエステルとを反応させた。
【０１７５】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．３７ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７３６であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．３７ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７３６であ
った。
【０１７６】図８に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−ドデシル−４−ビ
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例
示化合物（１５）〕であると同定された。
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−ドデシル−４−ビ
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例
示化合物（１５）〕であると同定された。
【０１７７】図８に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルと
対応させて例示化合物（１５）の化学構造式を以下に示
す。
対応させて例示化合物（１５）の化学構造式を以下に示
す。
【０１７８】
【化４１】
【０１７９】ｂ）相転移温度 この例示化合物（１５）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（１５）が室温を含む広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０１８０】
【実施例４】 ａ）６−〔（４’−テトラデシル−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物（１
７）〕の合成 ４’−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．
２７６ｇ（０．７ミリモル）、１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシ
ルエステル ０．２４ｇ（０．６２ミリモル）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン ０．００９ｇ（０．
０７ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットル
の混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド ０．１７ｇ
（０．８４ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリ
ットルを２時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時
間かけて混合液中の４’−テトラデシル−４−ビフェニ
ルカルボン酸と１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒ
ドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステルとを
反応させた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化合物（１
７）〕の合成 ４’−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．
２７６ｇ（０．７ミリモル）、１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシ
ルエステル ０．２４ｇ（０．６２ミリモル）、Ｎ，Ｎ
−ジメチル−４−アミノピリジン ０．００９ｇ（０．
０７ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットル
の混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド ０．１７ｇ
（０．８４ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリ
ットルを２時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時
間かけて混合液中の４’−テトラデシル−４−ビフェニ
ルカルボン酸と１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒ
ドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステルとを
反応させた。
【０１８１】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体０．３６ｇが得られた。この半
固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７６４であっ
た。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体０．３６ｇが得られた。この半
固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７６４であっ
た。
【０１８２】図９に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭＲ
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−テトラデシル−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル
〔例示化合物（１７）〕であると同定された。
スペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、この
化合物は、目的とする６−〔（４’−テトラデシル−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル
〔例示化合物（１７）〕であると同定された。
【０１８３】図９に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルと
対応させて例示化合物（１７）の化学構造式を以下に示
す。
対応させて例示化合物（１７）の化学構造式を以下に示
す。
【０１８４】
【化４２】
【０１８５】ｂ）相転移温度 この例示化合物（１７）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（１７）が室温を含む広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０１８６】
【実施例５】 ａ）６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルエステル〔例示化合物（２
２）〕の合成 ６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボ
ニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタレンカルボン酸 ０．６７ｇ（１．３ミリモル）、
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンタ
ノール ０．６ｇ（１．３ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン ０．０３ｇ（０．２５ミリモ
ル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を
室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド ０．３７ｇ（１．８ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間か
けて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液中
の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペン
タノールと６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニ
ル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応させた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルエステル〔例示化合物（２
２）〕の合成 ６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボ
ニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタレンカルボン酸 ０．６７ｇ（１．３ミリモル）、
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンタ
ノール ０．６ｇ（１．３ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン ０．０３ｇ（０．２５ミリモ
ル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を
室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド ０．３７ｇ（１．８ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間か
けて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液中
の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペン
タノールと６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニ
ル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応させた。
【０１８７】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体０．３０ｇが得られた。この半
固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６９６であっ
た。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体０．３０ｇが得られた。この半
固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６９６であっ
た。
【０１８８】図１０に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステ
ル〔例示化合物（２２）〕であると同定された。
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステ
ル〔例示化合物（２２）〕であると同定された。
【０１８９】図１０に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（２２）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（２２）の化学構造式を以下に
示す。
【０１９０】
【化４３】
【０１９１】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記例示化合物（２２）を用いた以
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の光スイッチング時間を評価した。
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の光スイッチング時間を評価した。
【０１９２】この結果、液晶素子の光スイッチング時間
は２００μ秒であった。
は２００μ秒であった。
【０１９３】
【実施例６】 ａ）６−〔（４’−ウンデシル−４−ビフェニル）カル
ボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−
ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンチルエステル〔例示化合物（２
３）〕の合成 ４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．３
７ｇ（１．０ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチ
ルエステル ０．３６ｇ（１．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−４−アミノピリジン ０．０２ｇ（０．１６
ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混
合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド ０．２７ｇ（１．３
ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２
時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混
合液中の４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸
と１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルエステルとを反応させた。
ボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−
ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチ
ル−５−メトキシペンチルエステル〔例示化合物（２
３）〕の合成 ４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．３
７ｇ（１．０ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチ
ルエステル ０．３６ｇ（１．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−
ジメチル−４−アミノピリジン ０．０２ｇ（０．１６
ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混
合液を室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−
ジシクロヘキシルカルボジイミド ０．２７ｇ（１．３
ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２
時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混
合液中の４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸
と１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルエステルとを反応させた。
【０１９４】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．３０ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７１０であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．３０ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７１０であ
った。
【０１９５】図１１に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−ウンデシル−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（２３）〕であると同定された。
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−ウンデシル−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（２３）〕であると同定された。
【０１９６】図１１に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（２３）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（２３）の化学構造式を以下に
示す。
【０１９７】
【化４４】
【０１９８】ｂ）相転移温度 この例示化合物（２３）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（２３）が室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０１９９】
【実施例７】 ａ）６−〔（４’−テトラデシル−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルエステル〔例示化合物（３
５）〕の合成 ４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸に代えて
４’−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．
３９ｇ（１．０ミリモル）を用いた以外は実施例６と同
様にして無色の半固体 ０．２４ｇが得られた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−５−メトキシペンチルエステル〔例示化合物（３
５）〕の合成 ４’−ウンデシル−４−ビフェニルカルボン酸に代えて
４’−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．
３９ｇ（１．０ミリモル）を用いた以外は実施例６と同
様にして無色の半固体 ０．２４ｇが得られた。
【０２００】この半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ
／ｅ＝７３６であった。図１２に、この半固体化合物の
1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。上記分析結
果から、この化合物は、目的とする６−〔（４’−テト
ラデシル−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペン
チルエステル〔例示化合物（３５）〕であると同定され
た。
／ｅ＝７３６であった。図１２に、この半固体化合物の
1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。上記分析結
果から、この化合物は、目的とする６−〔（４’−テト
ラデシル−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−５−メトキシペン
チルエステル〔例示化合物（３５）〕であると同定され
た。
【０２０１】図１２に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（３５）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（３５）の化学構造式を以下に
示す。
【０２０２】
【化４５】
【０２０３】ｂ）相転移温度 この例示化合物（３５）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（３５）が室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０２０４】
【実施例８】 ａ）６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−４−エトキシブチルエステル〔例示化合物（４
０）〕の合成 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−エトキシブタノ
ール ０．１９ｇ（１．０ミリモル）、６−〔（４’−
デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−
１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボ
ン酸 ０．５３ｇ（１．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン ０．０２ｇ（０．１６ミリモ
ル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を
室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド ０．２７ｇ（１．８ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間か
けて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液中
の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−エトキシブタ
ノールと６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニ
ル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応させた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−４−エトキシブチルエステル〔例示化合物（４
０）〕の合成 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−エトキシブタノ
ール ０．１９ｇ（１．０ミリモル）、６−〔（４’−
デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−
１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボ
ン酸 ０．５３ｇ（１．０ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチ
ル−４−アミノピリジン ０．０２ｇ（０．１６ミリモ
ル）および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を
室温で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシク
ロヘキシルカルボジイミド ０．２７ｇ（１．８ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間か
けて滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液中
の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−エトキシブタ
ノールと６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニ
ル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応させた。
【０２０５】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．４２ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６９６であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．４２ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６９６であ
った。
【０２０６】図１３に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
〔例示化合物（４０）〕であると同定された。
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
〔例示化合物（４０）〕であると同定された。
【０２０７】図１３に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（４０）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（４０）の化学構造式を以下に
示す。
【０２０８】
【化４６】
【０２０９】ｂ）相転移温度 この例示化合物（４０）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（４０）が室温近くで広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０２１０】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記例示化合物（４０）を用いた以
外は実施例１と同様にして液晶素子を作成し、実施例１
と同様にして液晶素子の透過光量を変化させるためのし
きい値電圧の絶対値および液晶素子の光スイッチング時
間を評価した。
外は実施例１と同様にして液晶素子を作成し、実施例１
と同様にして液晶素子の透過光量を変化させるためのし
きい値電圧の絶対値および液晶素子の光スイッチング時
間を評価した。
【０２１１】この結果、前記しきい値電圧は１．４Ｖ／
２μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は８００
μ秒であった。
２μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は８００
μ秒であった。
【０２１２】
【実施例９】 ａ）６−〔（４’−ドデシル−４−ビフェニル）カルボ
ニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル
−４−エトキシブチルエステル〔例示化合物（５１）〕
の合成 ４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．４１
ｇ（１．１ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
０．４０ｇ（１．１ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン ０．０１３ｇ（０．１ミリモル）
および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を室温
で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド ０．２７ｇ（１．３ミリモル）
を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間かけて
滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液中の
４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸と１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレ
ンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−
エトキシブチルエステルとを反応させた。
ニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナ
フタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル
−４−エトキシブチルエステル〔例示化合物（５１）〕
の合成 ４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸 ０．４１
ｇ（１．１ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロ
−６−ヒドロキシ−２−ナフタレンカルボン酸（Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
０．４０ｇ（１．１ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−
４−アミノピリジン ０．０１３ｇ（０．１ミリモル）
および塩化メチレン １０ミリリットルの混合液を室温
で攪拌しながら、この混合液中にＮ，Ｎ’−ジシクロヘ
キシルカルボジイミド ０．２７ｇ（１．３ミリモル）
を含む塩化メチレン溶液５ミリリットルを２時間かけて
滴下した。さらに室温下で４８時間かけて混合液中の
４’−ドデシル−４−ビフェニルカルボン酸と１，２，
３，４−テトラヒドロ−６−ヒドロキシ−２−ナフタレ
ンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−
エトキシブチルエステルとを反応させた。
【０２１３】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．５５ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７０８であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．５５ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝７０８であ
った。
【０２１４】図１４に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−ドデシル−４−
ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−
トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル〔例
示化合物（５１）〕であると同定された。
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−ドデシル−４−
ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−
トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル〔例
示化合物（５１）〕であると同定された。
【０２１５】図１４に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（５１）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（５１）の化学構造式を以下に
示す。
【０２１６】
【化４７】
【０２１７】ｂ）相転移温度 この例示化合物（５１）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（５１）が室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０２１８】
【実施例１０】 ａ）６−〔（４’−テトラデシル−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−４−エトキシブチルエステル〔例示化合物（５
３）〕の合成 ４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸に代え
て４’−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸
０．４４ｇ（１．１ミリモル）を用いた以外は実施例９
と同様にして無色の半固体 ０．５６ｇが得られた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−４−エトキシブチルエステル〔例示化合物（５
３）〕の合成 ４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸に代え
て４’−テトラデシル−４−ビフェニルカルボン酸
０．４４ｇ（１．１ミリモル）を用いた以外は実施例９
と同様にして無色の半固体 ０．５６ｇが得られた。
【０２１９】この半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ
／ｅ＝７３６であった。図１５に、この半固体化合物の
1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。上記分析結
果から、この化合物は、目的とする６−〔（４’−テト
ラデシル−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチ
ルエステル〔例示化合物（５３）〕であると同定され
た。
／ｅ＝７３６であった。図１５に、この半固体化合物の
1 Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。上記分析結
果から、この化合物は、目的とする６−〔（４’−テト
ラデシル−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，
２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸
（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−４−エトキシブチ
ルエステル〔例示化合物（５３）〕であると同定され
た。
【０２２０】図１５に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（５３）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（５３）の化学構造式を以下に
示す。
【０２２１】
【化４８】
【０２２２】ｂ）相転移温度 この例示化合物（５３）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（５３）が室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０２２３】
【実施例１１】 ａ）６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−３−メトキシプロピルエステル〔例示化合物（５
８）〕の合成 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−３−メトキシプロパ
ノール ０．０７９ｇ（０．５ミリモル）、６−
〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボニル
オキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタ
レンカルボン酸 ０．２６４ｇ（０．５ミリモル）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン ０．０６ｇ
（０．０５ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリ
ットルの混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中に
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．１２ｇ
（０．６ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリッ
トルを２時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時間
かけて混合液中の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−３
−メトキシプロパノールと６−〔（４’−デシルオキシ
−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応
させた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−３−メトキシプロピルエステル〔例示化合物（５
８）〕の合成 （Ｒ）−１−トリフルオロメチル−３−メトキシプロパ
ノール ０．０７９ｇ（０．５ミリモル）、６−
〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カルボニル
オキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２−ナフタ
レンカルボン酸 ０．２６４ｇ（０．５ミリモル）、
Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン ０．０６ｇ
（０．０５ミリモル）および塩化メチレン １０ミリリ
ットルの混合液を室温で攪拌しながら、この混合液中に
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．１２ｇ
（０．６ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ミリリッ
トルを２時間かけて滴下した。さらに室温下で４８時間
かけて混合液中の（Ｒ）−１−トリフルオロメチル−３
−メトキシプロパノールと６−〔（４’−デシルオキシ
−４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，
４−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸とを反応
させた。
【０２２４】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．２２ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６６８であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．２２ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６６８であ
った。
【０２２５】図１６に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−３−メトキシプロピルエステ
ル〔例示化合物（５８）〕であると同定された。
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−３−メトキシプロピルエステ
ル〔例示化合物（５８）〕であると同定された。
【０２２６】図１６に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（５８）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（５８）の化学構造式を以下に
示す。
【０２２７】
【化４９】
【０２２８】ｂ）相転移温度 この例示化合物（５８）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（５８）が室温を含む広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０２２９】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記例示化合物（５８）を用いた以
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の透過光量を変化させるためのしきい値電圧（絶対
値）および液晶素子の光スイッチング時間を評価した。
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の透過光量を変化させるためのしきい値電圧（絶対
値）および液晶素子の光スイッチング時間を評価した。
【０２３０】この結果、前記しきい値電圧は１４．８Ｖ
／２μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は１．
６ｍ秒であった。
／２μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は１．
６ｍ秒であった。
【０２３１】
【実施例１２】 ａ）６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビフェニル）カ
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−３−エトキシプロピルエステル〔例示化合物（７
６）〕の合成 ４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸０．３
６ｇ（１ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロ−
２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロ
メチル−３−エトキシプロピルエステル０．３６ｇ（１
ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
０．０２ｇ（０．１６ミリモル）および塩化メチレン１
０ミリリットルの混合液を室温で攪拌しながら、この混
合液中にＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．１２ｇ（０．６ミリモル）を含む塩化メチレン溶液
５ミリリットルを２時間かけて滴下した。さらに室温下
で４８時間かけて反応させた。
ルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒドロ−２
−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロメ
チル−３−エトキシプロピルエステル〔例示化合物（７
６）〕の合成 ４’−デシルオキシ−４−ビフェニルカルボン酸０．３
６ｇ（１ミリモル）、１，２，３，４−テトラヒドロ−
２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフルオロ
メチル−３−エトキシプロピルエステル０．３６ｇ（１
ミリモル）、Ｎ，Ｎ−ジメチル−４−アミノピリジン
０．０２ｇ（０．１６ミリモル）および塩化メチレン１
０ミリリットルの混合液を室温で攪拌しながら、この混
合液中にＮ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．１２ｇ（０．６ミリモル）を含む塩化メチレン溶液
５ミリリットルを２時間かけて滴下した。さらに室温下
で４８時間かけて反応させた。
【０２３２】反応後の混合液をろ過し、得られたろ液を
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．４２ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６８２であ
った。
濃縮した。この濃縮物をカラムクロマトグラフィーで分
離すると、無色の半固体 ０．４２ｇが得られた。この
半固体のＦＤ−マススペクトル値はＭ／ｅ＝６８２であ
った。
【０２３３】図１７に、この半固体化合物の1 Ｈ−ＮＭ
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−３−エトキシプロピルエステ
ル〔上記例示化合物（７６）〕であると同定された。
Ｒスペクトルのチャートを示す。上記分析結果から、こ
の化合物は、目的とする６−〔（４’−デシルオキシ−
４−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４
−テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−
１−トリフルオロメチル−３−エトキシプロピルエステ
ル〔上記例示化合物（７６）〕であると同定された。
【０２３４】図１７に示された1 Ｈ−ＮＭＲスペクトル
と対応させて例示化合物（７６）の化学構造式を以下に
示す。
と対応させて例示化合物（７６）の化学構造式を以下に
示す。
【０２３５】
【化５０】
【０２３６】ｂ）相転移温度 この例示化合物（７６）の相転移温度を以下に示す。 上記結果は、例示化合物（７６）が室温近くの広い温度
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
範囲でスメクチック相を示す液晶化合物であることを示
している。
【０２３７】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記例示化合物（７６）を用いた以
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の透過光量を変化させるためのしきい値電圧（絶対
値）および液晶素子の光スイッチング時間を評価した。
外は実施例１と同様にして、液晶素子を作成し、液晶素
子の透過光量を変化させるためのしきい値電圧（絶対
値）および液晶素子の光スイッチング時間を評価した。
【０２３８】この結果、前記しきい値電圧は２．４Ｖ／
μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は１．８ｍ
秒であった。
μｍであり、液晶素子の光スイッチング時間は１．８ｍ
秒であった。
【０２３９】
【実施例１３、比較例１】 ａ’）液晶組成物の調製 実施例１で得られた例示化合物（４）と、次式〔Ａ〕で
表される化合物とを９０：１０の重量比で混合して実施
例１３の組成物を調製した。
表される化合物とを９０：１０の重量比で混合して実施
例１３の組成物を調製した。
【０２４０】
【化５１】
【０２４１】上記例示化合物（４）に代えて次式〔Ｂ〕
で表される化合物を用いた以外は実施例１３と同様にし
て比較例１の組成物を調製した。
で表される化合物を用いた以外は実施例１３と同様にし
て比較例１の組成物を調製した。
【０２４２】
【化５２】
【０２４３】ｂ）相転移温度 上記実施例１３の組成物の相転移温度、および比較例１
の組成物の相転移温度を下記表２に示す。
の組成物の相転移温度を下記表２に示す。
【０２４４】
【表６】
【０２４５】表２の結果は、 ｉ）実施例１３の組成物、比較例１の組成物がともに室
温を含む温度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物で
あること ii）実施例１３の液晶組成物の方が比較例１の液晶組成
物に比較してスメクチック相を示す温度範囲が広いこと を示している。
温を含む温度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物で
あること ii）実施例１３の液晶組成物の方が比較例１の液晶組成
物に比較してスメクチック相を示す温度範囲が広いこと を示している。
【０２４６】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記実施例１３の液晶組成物、比較
例１の液晶組成物をそれぞれ用い、実施例１と同様にし
て、液晶素子を作成し、液晶素子の透過光量を変化させ
るためのしきい値電圧（絶対値）を評価した。
例１の液晶組成物をそれぞれ用い、実施例１と同様にし
て、液晶素子を作成し、液晶素子の透過光量を変化させ
るためのしきい値電圧（絶対値）を評価した。
【０２４７】この結果、液晶材料１３として上記実施例
１３の液晶組成物が用いられている液晶素子（実施例１
３の液晶素子）では前記しきい値電圧が４．２Ｖ／２μ
ｍであり、液晶材料１３として上記比較例１の液晶組成
物が用いられている液晶素子（比較例１の液晶素子）で
は前記しきい値電圧が８．３Ｖ／２μｍであった。
１３の液晶組成物が用いられている液晶素子（実施例１
３の液晶素子）では前記しきい値電圧が４．２Ｖ／２μ
ｍであり、液晶材料１３として上記比較例１の液晶組成
物が用いられている液晶素子（比較例１の液晶素子）で
は前記しきい値電圧が８．３Ｖ／２μｍであった。
【０２４８】このことは、 iii)実施例１３の液晶素子の方が比較例１の液晶素子よ
りも低電圧で駆動できること iv）例示化合物（４）は、上記化合物〔Ｂ〕に比較して
前記しきい値電圧を低減する上で効果的であること を示している。
りも低電圧で駆動できること iv）例示化合物（４）は、上記化合物〔Ｂ〕に比較して
前記しきい値電圧を低減する上で効果的であること を示している。
【０２４９】
【実施例１４、比較例２】 ａ’）液晶組成物の調製 実施例５で得られた例示化合物（２２）と、次式〔Ｃ〕
で表される化合物とを８０：２０の重量比で混合して実
施例１４の組成物を調製した。
で表される化合物とを８０：２０の重量比で混合して実
施例１４の組成物を調製した。
【０２５０】
【化５３】
【０２５１】上記例示化合物（２２）に代えて次式
〔Ｄ〕で表される化合物を用いた以外は実施例１４と同
様にして比較例２の組成物を調製した。
〔Ｄ〕で表される化合物を用いた以外は実施例１４と同
様にして比較例２の組成物を調製した。
【０２５２】
【化５４】
【０２５３】ｂ）相転移温度 上記実施例１４の組成物の相転移温度、および比較例２
の組成物の相転移温度を下記表３に示す。
の組成物の相転移温度を下記表３に示す。
【０２５４】
【表７】
【０２５５】表３の結果は、 ｉ）実施例１４の組成物、比較例２の組成物がともに室
温を含む温度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物で
あること ii）実施例１４の液晶組成物の方が比較例２の液晶組成
物に比較してスメクチック相を示す温度範囲が広いこと iii)請求項５に示された式〔１〕で表される化合物を用
いれば、この式〔１〕で表される化合物が室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示さなくても、室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物が提供される
こと を示している。
温を含む温度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物で
あること ii）実施例１４の液晶組成物の方が比較例２の液晶組成
物に比較してスメクチック相を示す温度範囲が広いこと iii)請求項５に示された式〔１〕で表される化合物を用
いれば、この式〔１〕で表される化合物が室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示さなくても、室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物が提供される
こと を示している。
【０２５６】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記実施例１４の液晶組成物、比較
例２の液晶組成物をそれぞれ用い、実施例１と同様にし
て、液晶素子を作成し、液晶素子の透過光量を変化させ
るためのしきい値電圧（絶対値）を評価した。
例２の液晶組成物をそれぞれ用い、実施例１と同様にし
て、液晶素子を作成し、液晶素子の透過光量を変化させ
るためのしきい値電圧（絶対値）を評価した。
【０２５７】この結果、液晶材料１３として上記実施例
１４の液晶組成物が用いられている液晶素子（実施例１
４の液晶素子）では前記しきい値電圧が７．６Ｖ／２μ
ｍであり、液晶材料１３として上記比較例２の液晶組成
物が用いられている液晶素子（比較例２の液晶素子）で
は前記しきい値電圧が９．４Ｖ／２μｍであった。
１４の液晶組成物が用いられている液晶素子（実施例１
４の液晶素子）では前記しきい値電圧が７．６Ｖ／２μ
ｍであり、液晶材料１３として上記比較例２の液晶組成
物が用いられている液晶素子（比較例２の液晶素子）で
は前記しきい値電圧が９．４Ｖ／２μｍであった。
【０２５８】このことは、 iv）実施例１４の液晶素子の方が比較例２の液晶素子よ
りも低電圧で駆動できること ｖ）例示化合物（２２）は、上記化合物〔Ｄ〕に比較し
て前記しきい値電圧を低減する上で効果的であること を示している。
りも低電圧で駆動できること ｖ）例示化合物（２２）は、上記化合物〔Ｄ〕に比較し
て前記しきい値電圧を低減する上で効果的であること を示している。
【０２５９】
【実施例１５、比較例３】 ａ’）液晶組成物の調製 実施例６で得られた例示化合物（２３）と、次式〔Ｅ〕
で表される化合物とを４０：６０のモル比で混合して実
施例１５の組成物を調製した。
で表される化合物とを４０：６０のモル比で混合して実
施例１５の組成物を調製した。
【０２６０】
【化５５】
【０２６１】上記例示化合物（２２）に代えて次式
〔Ｆ〕で表される化合物を用いた以外は実施例１５と同
様にして比較例３の組成物を調製した。
〔Ｆ〕で表される化合物を用いた以外は実施例１５と同
様にして比較例３の組成物を調製した。
【０２６２】
【化５６】
【０２６３】ｂ）相転移温度 上記実施例１５の組成物の相転移温度、および比較例３
の組成物の相転移温度を下記表４に示す。
の組成物の相転移温度を下記表４に示す。
【０２６４】
【表８】
【０２６５】表４の結果は、 ｉ）実施例１５の組成物、比較例３の組成物がともに室
温を含む温度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物で
あること ii）実施例１５の液晶組成物の方が比較例３の液晶組成
物に比較してスメクチック相を示す温度範囲が広いこと iii)請求項５に示された式〔１〕で表される化合物を用
いれば、この式〔１〕で表される化合物が室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示さなくても、室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物が提供される
こと を示している。
温を含む温度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物で
あること ii）実施例１５の液晶組成物の方が比較例３の液晶組成
物に比較してスメクチック相を示す温度範囲が広いこと iii)請求項５に示された式〔１〕で表される化合物を用
いれば、この式〔１〕で表される化合物が室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示さなくても、室温を含む温
度範囲でスメクチック相を示す液晶組成物が提供される
こと を示している。
【０２６６】ｃ）液晶素子の作成および評価 液晶材料１３として上記実施例１５の液晶組成物、比較
例３の液晶組成物をそれぞれ用い、実施例１と同様にし
て、液晶素子を作成し、液晶素子の透過光量を変化させ
るためのしきい値電圧（絶対値）を評価した。
例３の液晶組成物をそれぞれ用い、実施例１と同様にし
て、液晶素子を作成し、液晶素子の透過光量を変化させ
るためのしきい値電圧（絶対値）を評価した。
【０２６７】この結果、液晶材料１３として上記実施例
１５の液晶組成物が用いられている液晶素子（実施例１
５の液晶素子）では前記しきい値電圧が６．８Ｖ／２μ
ｍであり、液晶材料１３として上記比較例３の液晶組成
物が用いられている液晶素子（比較例３の液晶素子）で
は前記しきい値電圧が１０．４Ｖ／２μｍであった。
１５の液晶組成物が用いられている液晶素子（実施例１
５の液晶素子）では前記しきい値電圧が６．８Ｖ／２μ
ｍであり、液晶材料１３として上記比較例３の液晶組成
物が用いられている液晶素子（比較例３の液晶素子）で
は前記しきい値電圧が１０．４Ｖ／２μｍであった。
【０２６８】このことは、 iv）実施例１５の液晶素子の方が比較例３の液晶素子よ
りも低電圧で駆動できること ｖ）例示化合物（２３）は、上記化合物〔Ｆ〕に比較し
て前記しきい値電圧を低減する上で効果的であること を示している。
りも低電圧で駆動できること ｖ）例示化合物（２３）は、上記化合物〔Ｆ〕に比較し
て前記しきい値電圧を低減する上で効果的であること を示している。
【図１】図１は、本発明に係る液晶素子の一例を示す概
略断面図である。
略断面図である。
【図２】図２は、本発明に係る液晶素子の一例を示す概
略断面図である。
略断面図である。
【図３】図３は、本発明に係る液晶素子の一例を示す概
略断面図である。
略断面図である。
【図４】図４は、６−〔（４’−デシルオキシ−４−ビ
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル（例
示化合物４）の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートであ
る。
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル（例
示化合物４）の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートであ
る。
【図５】図５は、本発明に係る液晶素子の電圧−光透過
率曲線の一例を示し、液晶素子の透過光量を変化させる
ための最低電圧（しきい値電圧）の評価方法を説明する
ための図面である。
率曲線の一例を示し、液晶素子の透過光量を変化させる
ための最低電圧（しきい値電圧）の評価方法を説明する
ための図面である。
【図６】図６は、液晶素子の光スイッチング時間の評価
方法を説明するための図面である。
方法を説明するための図面である。
【図７】図７は、６−〔（４’−ウンデシル−４−ビフ
ェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリ
フルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示
化合物（１４）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャート
である。
ェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリ
フルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示
化合物（１４）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャート
である。
【図８】図８は、６−〔（４’−ドデシル−４−ビフェ
ニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフ
ルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化
合物（１５）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートで
ある。
ニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テトラヒ
ドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−トリフ
ルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例示化
合物（１５）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートで
ある。
【図９】図９は、６−〔（４’−テトラデシル−４−ビ
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例
示化合物（１７）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャー
トである。
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−６−エトキシヘキシルエステル〔例
示化合物（１７）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャー
トである。
【図１０】図１０は、６−〔（４’−デシルオキシ−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（２２）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（２２）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
【図１１】図１１は、６−〔（４’−ウンデシル−４−
ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−
トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（２３）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。
ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テ
トラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−
トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（２３）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。
【図１２】図１２は、６−〔（４’−テトラデシル−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（３５）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−５−メトキシペンチルエステル
〔例示化合物（３５）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
【図１３】図１３は、６−〔（４’−デシルオキシ−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
〔例示化合物（４０）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
〔例示化合物（４０）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。
【図１４】図１４は、６−〔（４’−ドデシル−４−ビ
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル〔例示
化合物（５１）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャート
である。
フェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−テト
ラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１−ト
リフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル〔例示
化合物（５１）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャート
である。
【図１５】図１５は、６−〔（４’−テトラデシル−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
〔例示化合物（５３）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−４−エトキシブチルエステル
〔例示化合物（５３）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。
【図１６】図１６は、６−〔（４’−デシルオキシ−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−３−メトキシプロピルエステル
〔例示化合物（５８）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−３−メトキシプロピルエステル
〔例示化合物（５８）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
【図１７】図１６は、６−〔（４’−デシルオキシ−４
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−３−エトキシプロピルエステル
〔例示化合物（７６）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
−ビフェニル）カルボニルオキシ〕−１，２，３，４−
テトラヒドロ−２−ナフタレンカルボン酸 （Ｒ）−１
−トリフルオロメチル−３−エトキシプロピルエステル
〔例示化合物（７６）〕の 1Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。
１ … 液晶素子 10 … セル 11a 、11b … 透明基板 12a 、12b … 透明電極 13 … 液晶材料 14 … セルギャップ 15 … スペーサ 16 … シール材 20 … 偏光板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/32 9279−4Ｈ 19/34 9279−4Ｈ 19/42 9279−4Ｈ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 小 池 恒 明 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内 (72)発明者 西 山 伸 一 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内
Claims (6)
- 【請求項１】 下記式〔Ｉ〕： Ｒ−Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯＯ−Ｒ* …〔Ｉ〕 で表されるカルボン酸エステル化合物であり、上記式
〔Ｉ〕において、 Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル基または炭素原子
数３〜２０のポリフルオロアルキル基（ただし、これら
の基中に存在する−ＣＨ2 −または−ＣＦ2 −の一部は
２価の酸素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素
原子同士が直接結合することはない。）を表し、 Ｘは、２価の酸素原子または単結合を表し、 Ａ1 は、 【化１】 から選ばれる２価の基を表し、 Ａ2 は、 【化２】 であり、 Ｙは、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ
−から選ばれる２価の基を表し、 Ｒ* は、下記式〔ＩＩ〕： −Ｑ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｑ2 −Ｏ−Ｑ3 …〔ＩＩ〕 〔上記式〔ＩＩ〕中、Ｃ* は、不斉整炭素原子を示し、
Ｑ1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｑ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポ
リフルオロアルキレン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１
〜４のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオ
ロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基であるこ
とを特徴とする液晶化合物。 - 【請求項２】Ａ1 が 【化３】 から選ばれる２価の基であり、Ａ2 が 【化４】 である請求項１に記載の液晶化合物。
- 【請求項３】Ｒ* が −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）5 ＯＣ2 Ｈ5 、 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）4 ＯＣＨ3 、 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）3 ＯＣ2 Ｈ5 、 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣＨ3 および −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−（ＣＨ2 ）2 ＯＣ2 Ｈ5 から選ばれる２価の基である請求項１または２に記載の
液晶化合物。 - 【請求項４】Ｙが−ＣＯＯ−である請求項１〜３のいず
れか１項に記載の液晶化合物。 - 【請求項５】 １種または２種以上の下記式〔Ｉ〕で表
されるカルボン酸エステル化合物を含有することを特徴
とする液晶組成物。 Ｒ−Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯＯ−Ｒ* …〔Ｉ〕 ｛上記式〔Ｉ〕において、 Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル基または炭素原子
数３〜２０のポリフルオロアルキル基（ただし、これら
の基中に存在する−ＣＨ2 −または−ＣＦ2 −の一部は
２価の酸素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素
原子同士が直接結合することはない。）を表し、 Ｘは、２価の酸素原子または単結合を表し、 Ａ1 は、 【化５】 から選ばれる２価の基を表し、 Ａ2 は、 【化６】 であり、 Ｙは、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ
−から選ばれる２価の基を表し、 Ｒ* は、下記式〔ＩＩ〕： −Ｑ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｑ2 −Ｏ−Ｑ3 …〔ＩＩ〕 〔上記式〔ＩＩ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｑ
1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｑ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポ
リフルオロアルキレン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１
〜４のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオ
ロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基であ
る。｝ - 【請求項６】 一対の電極付基板を備え、前記電極同士
は隙間を開けて互いに対向しており、前記隙間に下記式
〔Ｉ〕で表されるカルボン酸エステル化合物または該カ
ルボン酸エステル化合物を含む液晶組成物が充填された
セルを備えていることを特徴とする液晶素子。 Ｒ−Ｘ−Ａ1 −Ｙ−Ａ2 −ＣＯＯ−Ｒ* …〔Ｉ〕 ｛上記式〔Ｉ〕中、 Ｒは、炭素原子数３〜２０のアルキル基または炭素原子
数３〜２０のポリフルオロアルキル基（ただし、これら
の基中に存在する−ＣＨ2 −または−ＣＦ2 −の一部は
２価の酸素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素
原子同士が直接結合することはない。）を表し、 Ｘは、２価の酸素原子または単結合を表し、 Ａ1 は、 【化７】 から選ばれる２価の基を表し、 Ａ2 は、 【化８】 であり、 Ｙは、−ＣＯＯ−、−ＣＨ2 ＣＨ2 −および−ＣＨ2 Ｏ
−から選ばれる２価の基を表し、 Ｒ* は、下記式〔ＩＩ〕： −Ｑ1 −Ｃ* Ｈ（ＣＦ3 ）−Ｑ2 −Ｏ−Ｑ3 …〔ＩＩ〕 〔上記式〔ＩＩ〕中、Ｃ* は、不斉炭素原子を示し、Ｑ
1 は、単結合または炭素原子数１〜６のアルキレン基
（ただし、基中に存在する−ＣＨ2 −の一部は２価の酸
素原子で置換されていてもよいが、２価の酸素原子同士
が直接結合することはない。）を表し、Ｑ2 は、炭素原
子数１〜８のアルキレン基または炭素原子数１〜８のポ
リフルオロアルキレン基を表し、Ｑ3 は、炭素原子数１
〜４のアルキル基または炭素原子数１〜４のポリフルオ
ロアルキル基を表す。〕で表される光学活性基であ
る。｝
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6298667A JPH08157423A (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6298667A JPH08157423A (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08157423A true JPH08157423A (ja) | 1996-06-18 |
Family
ID=17862715
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6298667A Pending JPH08157423A (ja) | 1994-12-01 | 1994-12-01 | 液晶化合物、液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH08157423A (ja) |
-
1994
- 1994-12-01 JP JP6298667A patent/JPH08157423A/ja active Pending
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