JP3139717B2 - 液晶素子および該素子を用いた光変調方法 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は新規な液晶素子およびこの
素子を用いた光変調方法ならびにこの光変調方法を利用
した表示方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、強
誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶を含む液晶物質を使
用した新規な液晶素子およびこの液晶素子を用いる光変
調方法ならびにこの光変調方法を利用した表示方法に関
する。

【０００２】

【発明の技術的背景】これまで強誘電性液晶を用いた光
変調素子について種々の提案がされている。このような
光変調素子を駆動させる方法としては、二枚の透明基板
によって形成された２μm程度の間隙にキラルスメクテ
ィックＣ層を示す強誘電性液晶を充填した液晶セルを使
用する方法がある。

【０００３】強誘電性液晶はキラルスメクチックＣ相に
おいて層構造を有し、この層内では分子長軸がほぼ一定
の角度（チルト角という）θを形成するように配向して
いる。この状態では図１に示したように、液晶分子１１
の長軸方向は、その分子間の相互作用によって徐々に向
きを変え、ヘリカル構造を形成している（図１）。

【０００４】ところが、例えば、二枚のガラス基板によ
って形成される２μm程度の間隙に液晶物質を充填する
と、液晶物質の配向状態がガラス基板などによって影響
を受け、螺旋構造が解除されて、図２に示すように、透
明基板20上から見ると、液晶分子21が二形態の安定状態
を示すようになる。

【０００５】このような安定状態においては、液晶分子
の分子長軸と垂直方向のダイポールが、二形態の安定状
態で相互に反対向きになるため、電界を印加することに
より、液晶物質の安定状態を、上記のような二形態の間
で移行させることができる。

【０００６】そして、偏光方向が直交する二枚の偏光板
の間に、上記のような液晶セルを、液晶物質が一方の安
定状態を採ったときに暗くなるように（透過光量が低下
するように）配置することにより、透過光量を制御する
ことができる。

【０００７】この方法では、原理的には、液晶分子の安
定状態は、上述のように二形態しか存在しないとされて
いるため、電界を印加することにより液晶物質が一旦安
定状態になれば、電界を取り除いても他の安定状態に液
晶物質が移行することはないとされており、従って、こ
のような光変調素子は、メモリー効果を有するとされて
いる。

【０００８】しかしながら、実際には、安定状態にある
液晶物質に電界を印加せずに放置すると、液晶物質の一
部は、他の安定状態に移行することがあり、光変調素子
に充分なメモリー効果、すなわち一定の安定状態にある
液晶物質に電界を印加せずに長期間その安定状態を維持
させるのは困難であり、安定状態、すなわち、明状態お
よび暗状態を維持するためには、ある程度の電界を印加
する必要がある。

【０００９】このように従来の方法では、暗状態を得る
場合でも電界の印加が必要であり、多くの場合、充分な
暗さの暗状態を達成することは困難であった。このた
め、充分な明状態と暗状態との明るさの比、すなわち充
分なコントラストを得るには到っていない。

【００１０】

【発明の目的】本発明は、上記のように従来技術におい
ては、充分なコントラストを有する光変調方法及び光変
調素子が得られていないことに鑑み、充分な暗さを有す
る暗状態を達成することができ、コントラストの大きい
液晶素子およびこのような液晶素子を用いた光変調方法
を提供することを目的としている。

【００１１】

【発明の概要】本発明に係る液晶素子は、対向する２枚
の基板を含んで形成されるセルの間隙に液晶物質が充填
されてなる液晶素子において、２枚の基板の内面に、そ
れぞれ透明電極が設けられており、かつ、２枚の基板の
外側には、偏光板によって形成される偏光面が、７０〜
１１０度になるように偏光板がそれぞれ配置されてお
り、かつ該偏光板の間には、液晶物質を充填したセル
が、透過光が最暗となるセル位置または最明となるセル
位置に対して＋１０〜−１０度の角度で配置されてお
り、そして、該液晶物質が次式［Ｉ］で表される液晶化
合物を含むことを特徴としている。

【００１２】

【化５】

【００１３】・・・［Ｉ］ただし、式［Ｉ］において、Ｒ
は、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜
２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハロゲ
ン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の基であ
り、ＸおよびＹは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-C
H₂CH₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-CH₂-、-CH₂-CO-および-S
-S-よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表
し、ＡおよびＢは、それぞれ独立に、

【００１４】

【化６】

【００１５】よりなる群から選ばれる基を表し、Ｒ
^*は、不整炭素を少なくとも１個有する炭素原子数４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）、好
ましくは、Ｒ^*は、 −ＣＨ₂-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃ ）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（Ｃ₂Ｈ₅）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ （ＣＦ₃）ーＣＨ₂-ＣＯＯーＣ₂Ｃ₅、および−（ＣＨ₂）₃-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅ よりなる群から選ばれる基を表し、そして、ｍおよびｎ
は、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す。ただし、ｍ
およびｎが同時に０になることはない。

【００１６】そして、本発明に係る光変調方法は、対向
する２枚の基板を含んで形成されるセルの間隙に液晶物
質が充填されてなり、２枚の基板の内面に、それぞれ透
明電極が設けられており、かつ、２枚の基板の外側に
は、それぞれ偏光板が設けられてなる液晶素子に電界を
印加する光変調方法において、該偏光板によって形成さ
れる偏光面が、７０〜１１０度になるように偏光板がそ
れぞれ配置されており、かつ該偏光板の間には、液晶物
質を充填したセルが、透過光が最暗となるセル位置また
は最明となるセル位置に対して＋１０〜−１０度の角度
で配置されており、そして、該液晶物質が上記［Ｉ］で
表される液晶化合物を含むことを特徴としている。

【００１７】また、本発明の表示用素子および表示方法
は、上記の液晶素子を使用することを特徴としている。
本発明の液晶素子およびこの液晶素子を用いた光変調方
法によれば、充分な暗さの暗状態を達成することができ
るので、明状態と暗状態とのコントラストが非常に高く
なるだけでなく、良好なメモリー性を確保することが可
能になる。

【００１８】

【発明の具体的説明】次に本発明の液晶素子および光変
調方法について具体的に説明する。まず、本発明で液晶
物質として使用される液晶組成物について説明する。

【００１９】本発明で使用される液晶組成物は、次式
［Ｉ］で表される少なくとも一種類のカルボン酸エステ
ルを含有している。

【００２０】

【化７】

【００２１】…［Ｉ］ただし、式［Ｉ］において、Ｒ
は、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜
２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハロゲ
ン化アルキル基よりなる群から選ばれる１種の基を表
す。

【００２２】上記式［Ｉ］において、Ｒが炭素原子数３
〜２０のアルキル基である場合には、このようなアルキ
ル基は、直鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態で
あってもよいが、Ｒが直鎖状のアルキル基であるカルボ
ン酸エステルの分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構
造をとるため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状
のアルキル基としては、炭素原子数３〜２０のアルキル
基が好ましく、このようなアルキル基の具体的な例とし
ては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げ
ることができる。

【００２３】また、Ｒが炭素原子数３〜２０のハロゲン
化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の例と
しては、上記のようなアルキル基の水素原子の少なくと
も一部が、Ｆ、Ｃｌ、ＢｒおよびＩなどのハロゲン原子
で置換された基を挙げることができる。

【００２４】また、Ｒが炭素原子数３〜２０のアルコキ
シ基である場合には、このようなアルコキシ基の例とし
ては、上記のようなアルキル基を有するアルコキシ基を
挙げることができる。このようなアルコキシ基の具体的
な例としては、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチル
オキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基を挙げることができる。

【００２５】上記のようなＲを有する化合物のうちアル
コキシ基を有する化合物が特に優れた液晶性を示す。 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH₂CH
₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-CH₂-、-CH₂-CO-および-S-S-
のうちから選ばれる基または単結合を表す。これらの
内、Ｘ及びＹは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH₂
CH₂-、-CH₂O-及び-OCH₂-であることが好ましく、特に分
子の直線性を考慮すると、Ｘ及びＹの内、少なくともい
ずれか一方、好ましくは両者が、-COO-であることが望
ましい。

【００２６】また、上記式［Ｉ］において、ＡおよびＢ
は、それぞれ独立に、

【００２７】

【化８】

【００２８】よりなる群から選ばれる基を表す。これら
の基のうち、液晶物質としての特性を考慮すると、

【００２９】

【化９】

【００３０】であることが好ましく、中でもフェニレン
基が好ましい。また、式［Ｉ］において、Ｒ^*は、不斉
炭素を少なくとも１個有する炭素原子数４〜２０の光学
活性基を表す。なお、この光学活性基を構成する炭素原
子に結合している水素原子は、たとえばＦ、Ｃｌ、Ｂｒ
およびＩなどのハロゲン原子、特に好ましくはフッ素原
子で置換されていてもよい。このような光学活性基の具
体的な例としては、 −ＣＨ₂-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃ ）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（Ｃ₂Ｈ₅）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ （ＣＦ₃）ーＣＨ₂-ＣＯＯーＣ₂Ｃ₅、および−（ＣＨ₂）₃-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅ を挙げることができる。

【００３１】これらの基のうち、液晶物質としての特性
を考慮すると、以下に示す基が好ましい。 さらにこれらの基の内でも以下に示す基が好ましい。

【００３２】 −Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、 また、式［Ｉ］において、ｍおよびｎは、それぞれ独立
に、０〜２の整数を表す。ただし、上記式［Ｉ］におい
て、ｍおよびｎの両者が同時に０になることはない。

【００３３】特に、このカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として使用する場合には、ｍは、１または２で
あることが好ましい。さらに、上記式［Ｉ］において、
1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基としては、 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基 および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチル基を挙げる
ことができる。

【００３４】特に本発明では、分子全体が直線状になる
ことが好ましく、このため1,2,3,4-テトラヒドロナフチ
ル基としては、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基
が特に好ましい。

【００３５】従って、上記式［Ｉ］で表されるカルボン
酸エステル化合物の好ましい例としては、具体的には、
下記式［Ａ'］で表わされ、

【００３６】

【化１０】

【００３７】・・・［Ａ'］Ｒ，Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎ，Ａ，
ＢおよびＲ^*が、例えば、下記表１から表６に示すよう
に、化合物番号［１］〜［１１２］で表わされる化合物
を挙げることができる。

【００３８】なお、下記表中、Ｒ，Ｘ，Ｙ，ｍ，ｎ，
Ａ，Ｂ，Ｒ^*は前記と同じ意味であり、ｐ，ｑ，ｒはそ
れぞれＲ：Ｃ_pＨ_qＯ_r−基における炭素原子数、水素原
子数、酸素原子数を表わす。

【００３９】また、記号Ａ中、

【００４０】

【化１１】

【００４１】をそれぞれ表わす。また、記号Ｒ^*中、 では同様である。

【００４２】

【表１】

【００４３】

【表２】

【００４４】

【表３】

【００４５】

【表４】

【００４６】

【表５】

【００４７】

【表６】

【００４８】上記のようなカルボン酸エステル化合物
は、公知の合成技術を組み合わせて利用することにより
製造することができる。例えば、上記のカルボン酸エス
テル化合物は、以下に示す合成経路に従って合成するこ
とができる。

【００４９】

【化１２】

【００５０】すなわち、例えば、6-n-アルコキシナフタ
レン-2-カルボン酸と、1,2-エトキシエタンとの混合物
を金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴
下しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。

【００５１】こうして得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸と、4-ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステルとを、4-N,N-ジメチルアミ
ノピリジンの存在下に、塩化メチレンを溶媒として用
い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドを含む塩化
メチレン溶液を滴下しながら反応させることにより、4-
（1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフ
トイルオキシ）安息香酸ベンジルエステルを得る。

【００５２】上記のようにして得られた4-（1',2',3',
4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフトイルオキ
シ）安息香酸ベンジルエステルを、テトラヒドロフラン
等の溶媒に投入し、パラジウム／炭素等の還元触媒の存
在下に水素ガスを用いて還元することにより、4-（1',
2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフトイ
ルオキシ）安息香酸を得る。

【００５３】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンの
存在下に、塩化メチレンを溶媒として用い、N,N'-ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを含む塩化メチレン溶液を
滴下しながら、ヒドロキシ安息香酸と不斉炭素を有する
アルコールとから得られるエステル化合物と、上記工程
で得られた4-（1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコ
キシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸とを反応させるこ
とにより、本発明で使用されるカルボン酸エステル化合
物を得ることができる。

【００５４】なお、上記方法は、本発明で使用されるカ
ルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、本発
明で使用されるカルボン酸エステル化合物は、この製造
方法によって限定されるものではない。

【００５５】例えば上記のようにして得られた式［Ｉ］
で表わされるカルボン酸化合物が光学活性を有する場合
には、このカルボン酸エステル化合物は強誘電性液晶化
合物あるいは反強誘電性液晶化合物としての特性を示す
ようになる。

【００５６】そして、たとえば上記のような方法により
製造されるカルボン酸エステル化合物の内、下記表７で
示すように、化合物番号［１］、［３］、［４］、
［５］、［６］、［７］、［８］、［１３］、［５
２］、［７６］、［８４］、［９２］、［１００］およ
び［１０８］で表わされる化合物が特に優れた液晶特性
を示す。但し、各符号は前記と同じ意味である。

【００５７】

【表７】

【００５８】液晶化合物として特に優れている、化合物
番号［１］、［３］、［４］、［５］、［６］、
［７］、［８］、［１３］、［５２］、［７６］、［８
４］、［９２］、［１００］および［１０８］でそれぞ
れ表される化合物の相転移温度を表８に示す。なお、以
下に示す表において、Ｃryは、結晶相、ＳmＣ_A ^*は、反
強誘電相、ＳmＡは、スメクチックＡ相、Ｉsoは、等方
性液体を表す。

【００５９】

【表８】 上記式［Ｉ］で表される化合物に包含される液晶化合
物中には、表８に例示したように、室温を含む広い温度
範囲で、スメクチック相を呈する化合物が多い。

【００６０】従来、液晶化合物を単独で使用した場合
に、上記の化合物のように広い温度範囲でスメクチック
相を呈する液晶化合物はほとんど知られていない。すな
わち、従来、液晶素子では、カイラルスメクチックＣ
相、カイラルスメクチックＦ相、カイラルスメクチック
Ｇ相、カイラルスメクチックＨ相、カイラルスメクチッ
クＩ相およびカイラルスメクチックＫ相の内のいずれか
の相を示す液晶物質が使用されていたが、カイラルスメ
クチックＣ相以外の相を示す液晶物質を使用したとして
も、液晶素子の応答速度が低いため、実用上はカイラル
スメクチックＣ相で駆動させることが有利であるとされ
ていた。

【００６１】しかしながら、本発明者が既に提案したよ
うなカイラルスメクチックＡ相における液晶素子の駆動
方法（特願昭64-3632号公報参照）を利用することによ
り、カイラルスメクチックＣ相だけでなく、カイラルス
メクチックＡ相でも駆動させることができる。従って、
上記のようなカルボン酸エステル化合物を含有する液晶
化合物を使用することによって、液晶素子の駆動温度が
広いだけでなく、このような液晶化合物を含有する液晶
物質が充填された液晶素子は、高速応答性にも優れてい
る。

【００６２】上記のような液晶化合物は単独で使用する
こともできるが、他の液晶化合物と混合することにより
液晶組成物として使用することもできる。例えば、本発
明で用いられる液晶化合物は、スメクチック液晶組成物
の主剤あるいはスメクチック相を呈する他の化合物を主
剤とする液晶組成物の助剤として使用することができ
る。

【００６３】いずれにしても、上記のようなカルボン酸
エステル化合物［Ｉ］は、本発明で用いられる液晶物質
中に、少なくとも１種類含まれている。すなわち、本発
明で使用される液晶物質中には、上記カルボン酸エステ
ル化合物が単独で含まれていてもよく、また２種類以上
が組み合わせて含まれていてもよい。

【００６４】本発明の液晶素子を構成する液晶物質中に
おける上記カルボン酸エステル化合物の含有率は、使用
される液晶化合物の特性、組成物の粘度、液晶素子の作
動温度および用途等を考慮して適宜設定することができ
るが、本発明においては、液晶物質中における上記カル
ボン酸エステル化合物の含有率が、通常は１〜９９重量
％、好ましくは５〜７５重量％の範囲内になるように使
用される。

【００６５】本発明で使用される液晶物質において、上
記式［Ｉ］で表されるカルボン酸エステル化合物と共に
使用することができる液晶化合物の例としては、(+)-4'
-(2"-メチルブチルオキシ)フェニル-6-オクチルオキシ
ナフタレン-2-カルボン酸エステル、4'-デシルオキシフ
ェニル-6-（(+)-2"-メチルブチルオキシ）ナフタレン-2
-カルボン酸エステル、

【００６６】

【化１３】

【００６７】のような液晶化合物の他、

【００６８】

【化１４】

【００６９】あるいは、

【００７０】

【化１５】

【００７１】のようなナフタレン環を有する化合物、お
よび

【００７２】

【化１６】

【００７３】のような不斉炭素を有する液晶化合物を挙
げることができる。さらに、

【００７４】

【化１７】

【００７５】のようなシッフ塩基系液晶化合物、

【００７６】

【化１８】

【００７７】のようなアゾキシ系液晶化合物、

【００７８】

【化１９】

【００７９】のような安息香酸エステル系液晶化合物、

【００８０】

【化２０】

【００８１】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、

【００８２】

【化２１】

【００８３】のようなフェニル系液晶化合物、

【００８４】

【化２２】

【００８５】のようなターフェニル系液晶化合物、

【００８６】

【化２３】

【００８７】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よび

【００８８】

【化２４】

【００８９】のようなピリミジン系液晶化合物を挙げる
ことができる。なお、上記のような液晶化合物を用い
て、例えば表示用素子を形成するに際しては、上記のカ
ルボン酸エステル化合物および他の液晶化合物に加え
て、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上剤等、
通常の液晶組成物に配合することができる添加剤を配合
してもよい。

【００９０】本発明で使用される液晶物質は、上記のよ
うなカルボン酸エステル化合物ならびに所望により他の
液晶化合物および添加剤を混合することにより製造する
ことができる。

【００９１】上記のような液晶物質が充填されている本
発明の液晶素子は、基本的には、図３に示すように対向
する２枚の透明基板31a,31bを含んで形成されるセル33
の間隙34に液晶物質35が充填されてなり、この２枚の基
板の内面に、それぞれ透明電極32a，32bが設けられてお
り、かつ、２枚の基板の外側には偏光板36a,36bが設け
られている。換言すれば図３に示すように、液晶物質を
充填する間隙34を形成するように配置された二枚の透明
基板31a,31bと、この二枚の透明基板31a,31bの対面する
面に形成された透明電極32a,32bとからなるセル33と、
このセル33の間隙34に充填された液晶物質35およびこの
セル33の両外側に一枚ずつ配置された偏光板36a,36bか
ら形成されている。

【００９２】本発明において、透明基板としては、例え
ば、ガラス、透明プラスチック（例：ポリカーボネー
ト、ＴＰＸ（4ーメチルー1ーペンテンポリマーあるいはコ
ポリマー）あるいはアモルファスポリオレフィン（例：
エチレンとテトラシクロ［４、４、０、１２、５、１
７、１０］３−ドデセンとの共重合物））等が使用され
る。

【００９３】なお、ガラス基板を用いる場合には、ガラ
ス基板から溶出したアルカリ成分により、液晶物質が劣
化するのを防止するために、ガラス基板表面に、例えば
酸化珪素等を主成分とするアンダーコート層（不要成分
透過防止層）を設けることもできる。

【００９４】透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場
合には通常は０.０１〜１.０mmの範囲内にある。また、
本発明においては、透明基板として、可撓性透明基板を
用いることもできる。この場合、透明基板の少なくとも
一方の基板として可撓性透明基板を用いることができ、
さらに両者とも可撓性基板であってもよい。

【００９５】このような可撓性透明基板としては、高分
子フィルム等を用いることができる。このような透明基
板の内面（基板の液晶側表面）には透明電極が設けられ
ている。

【００９６】透明電極は、例えば酸化イリジウム、酸化
スズ等で透明基板表面をコーティングすることにより形
成される。透明電極は、公知の方法により形成すること
ができる。

【００９７】透明電極の厚さは、通常は１００〜２００
０オングストロームの範囲内にある。このような透明電
極が設けられた透明基板には、さらに透明電極上に配向
層（配向制御膜）あるいは強誘電体層が設けられていて
もよい。例えば配向層は、有機シランカップリング剤あ
るいはカルボン酸多核錯体等を化学吸着させることによ
り形成することができる。また酸化珪素等を斜方蒸着す
ることによっても形成することができる。さらに、透明
電極上にポリイミド樹脂を塗布し、その後一定方向にラ
ビングすることにより配向層を形成することもできる。

【００９８】また、配向層等は後述のスペーサを兼ねる
ように形成されていてもよい。上記のような透明基板
は、２枚の透明基板上にそれぞれ設けられている透明電
極がそれぞれ向き合う（すなわち対面する）ように配置
され、しかもこれらの透明基板により液晶物質を充填す
るための間隙が形成されるように２枚配置される。

【００９９】上記のようにして形成される基板方向の間
隙の幅は、通常は１〜１０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
である。このような間隙は、例えば、スペーサを挟持す
るように二枚の基板を配置することにより、容易に形成
することができる。

【０１００】このようなスペーサとしては、例えば、感
光性ポリイミド前駆体をパターニングして得られるポリ
イミド系高分子物質等を用いることができる。このよう
なスペーサを用いることにより、このスペーサと液晶物
質との界面効果により、モノドメインが形成される。ま
た、例えば、配向膜として作用する同心円形状のスペー
サあるいはクシ状のスペーサを用いて、配向膜とスペー
サとを一体化することもできる。

【０１０１】また、上記のようなスペーサの他に、液晶
物質中にファイバを配合して、このファイバにより、透
明基板が一定の間隙を形成するように保持することもで
きる。

【０１０２】さらに、上記ファイバの代わりに、あるい
は上記ファイバと共に粒状物を配合することもできる。
このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹脂あ
るいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１〜１
０μｍの粒状物を挙げることができる。

【０１０３】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。このようなシール材とし
ては、エポキシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いる
ことができる。さらに、このエポキシ樹脂等がアクリル
系材料あるいはシリコン系ゴム等で変性されていてもよ
い。

【０１０４】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような式［Ｉ］で表されるカルボン酸エ
ステル化合物を含む液晶物質が充填されている。液晶セ
ルの間隙に充填されたこのような液晶物質は、たとえば
スペーサエッジを利用した温度勾配法あるいは配向膜を
用いた表面処理法等の一軸配向制御方法を利用して配向
させることができる。また、本発明においては、液晶物
質を加熱しながら、直流バイアス電圧を用いて電界を印
加することにより、液晶物質の初期配向を行なうことも
できる。

【０１０５】このようにして液晶物質が充填され、初期
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。そして、この二枚の偏光板は、それぞれの偏光板の
偏光面のなす角度が７０〜１１０度になるように配置さ
れる。そして、この二枚の偏光板の偏光方向が直交する
ように、すなわち上記角度が９０度になるように偏光板
を配置することが好ましい。

【０１０６】このような偏光板としては、例えばポリビ
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂などで表面を被覆して多
層構造にすることもできる。

【０１０７】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された偏光板の間に配置される
が、該セルの配置に際しては、セルを透過する光量が最
も少ない状態（すなわち、最暗状態）から＋１０度〜−
１０度（±１０度と略す）の範囲内の角度（回転角度）
を形成するように、好ましくは最暗状態になるように二
枚の偏光板の間に配置することができる。

【０１０８】あるいは、上記のような液晶セルを、上記
のように配置された偏光板の間に配置する際には液晶セ
ルを透過する光量が最も多い状態（すなわち、最明状
態）から±１０度の範囲内の角度（回転角度）を形成す
るように、好ましくは最明状態になるように二枚の偏光
板の間に配置することができる。

【０１０９】上記のような構成を有する本発明の液晶素
子に、電界を印加することによりこの液晶素子を駆動
（表示）させることができる。すなわち、本発明の液晶
素子に周波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましく
は１０Ｈｚ〜１０ＫＨｚ、電圧が通常は、０.０１〜６
０Ｖpーp／μm^t、好ましくは０.０５〜３０Ｖpーp／μm^t
に制御された電圧をかけることにより駆動させることが
できる。

【０１１０】そして、本発明の液晶素子は、電界を印加
して駆動させる際に、印加する電圧の波形（駆動波）の
幅を変えることにより、この液晶素子を透過する光量が
２種類のヒステリシス曲線を描くようになる。すなわ
ち、本発明者は、同一の液晶素子で、二通りの駆動方法
によりメモリー性を発現させることに成功した。このう
ち一方は、いわゆる双安定型を利用する駆動方法であ
り、もう一方は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法
である。

【０１１１】なお、従来、三安定型を示す液晶素子の例
としては、液晶物質としてＭＨＰＯＢＣを用いた液晶素
子が知られているが、この液晶素子は三安定性を示すだ
けであり、双安定性はほとんど示さない。

【０１１２】一種類の液晶素子を用いて、印加する電圧
の波形（駆動波）の幅を変える操作だけで双安定性と三
安定性のいずれかの安定状態を選択できるのは、本発明
の液晶素子によってはじめて実現できるのである。

【０１１３】図４は三安定性を、図５は双安定性をそれ
ぞれ示している液晶素子の透過光量と印加電圧との関係
を示すオシロ波形の例である。ここで用いた液晶素子
は、液晶物質を充填した液晶セルを、偏光面が直交する
ように配置された二枚の偏光板の間に、電界を印加しな
い状態で最暗状態になるように配置した液晶素子であ
り、図４には、この液晶素子に１０Ｈｚの三角波電圧を
印加したときのオシロ波の例が示されており、図５には
１００Ｈｚの三角波電圧を印加したときのオシロ波形の
例が示されている。

【０１１４】そして、上記のように液晶セルと偏光板と
を最暗状態になるように配置した液晶素子では、比較的
低い周波数の電圧、例えば周波数０.００１〜５０Ｈ
ｚ、好ましくは０.１〜３０Ｈｚの電圧を印加すること
により、良好な三安定状態が実現できる。印加する電圧
の周波数を高くするに従って次第にオシロ波形は図５に
示すような双安定状態に移行し、例えば周波数５０Ｈｚ
〜１００ｋＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜１０ｋＨｚの電
圧を印加することにより、良好な双安定状態が実現でき
る。

【０１１５】そして、このような液晶素子においては、
例えば図４に示すように、印加電圧が０Ｖ_P-Pで暗状態
を達成することができ、この場合、コントラストが非常
に高くなる。

【０１１６】また、図６および図７は、偏光面が直交す
るように配置された二枚の偏光板の間に、液晶物質を充
填した液晶セルを最明状態になるように配置した液晶素
子のオシロ波形の例が示されている。そして、図６に
は、この液晶素子に１０Ｈｚの三角波電圧を印加したと
きのオシロ波の例が示されており、図７には１００Ｈｚ
の三角波電圧を印加したときのオシロ波形の例が示され
ている。この液晶素子においても、上記の液晶素子と同
様の傾向があり、例えば、このような液晶素子に比較的
高い周波数の電圧を印加することにより双安定状態が達
成される。

【０１１７】このような液晶素子に印加される電圧は、
矩型波（あるいはパルス波）、三角波、正弦波およびこ
れらを組み合わせた波形の内のいずれかの波形のもので
あることが好ましい。

【０１１８】このような波形の電圧の内、矩型波（ある
いはパルスまたは両者の組み合わせ波）を印加する場合
には、電圧の幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１
〜１０ミリ秒の範囲内にすることにより、液晶素子の駆
動速度を高くすることができ、この領域では本発明の液
晶素子を双安定型液晶素子として使用することができ
る。 また、この電圧の幅を１０ミリ秒より大きくする
ことにより、好ましくは３３〜１０００ミリ秒の範囲内
にすることにより、それほど高速で駆動することが必要
でない領域で、本発明の液晶素子を三安定型液晶素子と
して使用することができる。

【０１１９】ここで、電圧の幅とは、例えば矩型波にお
いては、所定の電圧（波形の高さ）に維持される電圧波
形の幅（すなわち時間）を意味する。そして、この液晶
素子には、負電圧と正電圧との間を０Ｖを介して変動さ
せて電界（電圧）を印加することができる。

【０１２０】図５および図７に示すような双安定状態を
発現させる駆動方法においては、例えば電圧を-３０〜
＋３０Ｖの間で変動させることにより良好な双安定性を
示すヒステリシス曲線を形成させることができる。三安
定性を示す液晶素子においても同様に電圧を印加するこ
とができる。

【０１２１】また、この液晶素子には、上記波形の電圧
を、０と正電圧との間で変動させて印加してもよいし、
また、０と負電圧との間で変動させて印加してもよい。
すなわち、例えば図４において、０〜＋３０Ｖの範囲内
で電圧を変動させた電界を印加してプラス電圧側に形成
されるヒステリシス曲線で示される光透過性を利用した
光変調方法を採用することもできるし、同様に、０〜-
３０Ｖの範囲内で電圧を変動させた電界を印加してマイ
ナス電圧側に形成されるヒステリシス曲線で表される光
透過性を利用した光変調方法を採用することもできる。

【０１２２】本発明の液晶素子は、上記のように二通り
の駆動方法を利用できる素子であり、その使用条件によ
って駆動方法を変えることにより、メモリー性を確保す
ることが可能であるとの優位性を有している。

【０１２３】上記のような液晶素子は、通常の液晶素子
としての用途に使用することができるが特に表示用素子
として有用である。表示用素子としては、例えば液晶大
画面ディスプレイ、車載用マルチインフォメーションデ
ィスプレイ、車載用ナビゲーションディスプレイおよび
ラップトップパソコン用ディスプレイなどを挙げること
ができる。このような表示用素子は、用途に対応させ
て、上述のような駆動方法を利用して、双安定型表示素
子あるいは三安定型表示素子として駆動させることがで
きる。

【０１２４】

【発明の効果】本発明の液晶素子およびこの液晶素子を
用いた光変調方法によれば、一種類の液晶素子で双安定
状態と三安定状態の２形態の安定状態を達成することが
可能になる。

【０１２５】そして、本発明の液晶素子を用いることに
より、充分な暗さの暗状態を達成することができるの
で、明状態と暗状態とのコントラストが非常に高くなる
だけでなく、良好なメモリー性を確保することが可能に
なる。

【０１２６】

【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。

【０１２７】

【実施例１】4-［4'-(1",2",3",4"-テトラヒドロ-6"-n-
デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ）ベンゾイルオキ
シ］安息香酸R-1"'-トリフルオロメチルヘプチルエステ
ルの合成第１段階 6-n-デシルオキシ-ナフタレン-2-カルボン酸３.８６ｇ
（１１.８ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３
０mlの混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金
属ナトリウム３.０ｇ（１３０ミリグラム原子）を加え
てさらに還流温度まで加熱した。

【０１２８】この混合物にイソアミルアルコール１０ｇ
（１１４ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１
時間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属
ナトリウムをエタノールを加えて分解した後、反応混合
物に２０％塩酸を加えて酸性にした。

【０１２９】この反応混合物に水１００mlを加えた後、
有機相を分離し、さらにこの有機相を水洗した。有機相
を減圧下に濃縮することにより、固体４.２５ｇを得
た。

【０１３０】この固体をトルエンを用いて再結晶するこ
とにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-n-デシルオキシナ
フタレン-2-カルボン酸２.９５ｇ（８.８９ミリモル）
を得た。

【０１３１】第２段階第１段階で得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸
１.６６ｇ（５ミリモル）、4-ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルエステル１.１４ｇ（５ミリモル）、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン０.１２ｇ（１ミリモル）および塩化
メチレン２０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド１.０３ｇ（５ミリモル）を含む塩化メチ
レン溶液１０mlを氷冷しながら攪拌下に１時間かけて滴
下した。

【０１３２】さらに、室温で１０時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィを用いて分離することにより白色
固体である4-（1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-デシル
オキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステ
ル２.３２ｇ（４.２８ミリモル）を得た。

【０１３３】第３段階第２段階で得られた4-（1',2',
3',4'-テトラヒドロー6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイル
オキシ）安息香酸ベンジルエステル２.１７ｇ（４ミリ
モル）、５％パラジウム／炭素１.０ｇおよびテトラヒ
ドロフラン３０mlの混合物中に室温で、常圧攪拌下に、
水素を８時間吹き込んだ。

【０１３４】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、得られた濾液を濃縮して、白色固体である
4-（1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-デシルオキシ-2'-
ナフトイルオキシ）安息香酸１.５９ｇ（３.５２ミリモ
ル）を得た。

【０１３５】第４段階 第３段階で得られた4-（1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-
n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ）安息香酸０.４
５ｇ（１ミリモル）、4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリ
フルオロメチルヘプチルエステル０.３０ｇ（1ミリモ
ル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ（0.1
ミリモル）および塩化メチレン１０mlの混合物に、N,N'
-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２１ｇ（1ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液２mlを室温、攪拌下に１時
間かけて滴下した。さらに室温下で８時間反応させた。

【０１３６】反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮
した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離
することにより、無色の半固体０.５２ｇを得た。

【０１３７】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝７３８であった。この結果およびこの化合
物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートによる分析結果
より、この化合物は、目的とする4-[4'-(1",2",3",4"-
テトラヒドロ-6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキ
シ）ベンゾイルオキシ］安息香酸R-1'''-トリフルオロ
メチルヘプチルエステル（例示化合物［５］）であると
同定した。

【０１３８】この化合物の液晶温度範囲を調べたとこ
ろ、４４℃から７８℃までＳｍＣ_A ^*相（反強誘電相）、
７８℃から９４℃までＳｍＡ相であった。各転移温度
は、ＤＳＣ測定および偏光顕微鏡による組織観察によ
り、決定した。さらに強誘電性、反強誘電性の判別は、
組織観察、透過光のヒステリシス形状、選択反射による
方法を併用した。

【０１３９】組織観察による方法は、以下のとおり。偏
光顕微鏡下、液晶素子を暗視野となるように配置する。
液晶素子に＋３０Ｖ／μm、−３０Ｖ／μmを印加したと
きに、それぞれ明状態になれば、反強誘電性である。

【０１４０】透過光ヒステリシス形状による判別法は、
以下のとおり。偏光顕微鏡下、液晶素子を暗視野となる
ように配置する。液晶素子に＋３０Ｖ／μmと−３０Ｖ
／μmの間を０．１Ｈｚまたは０．０１Ｈｚで三角波を
印加し、そのときの液晶素子を透過した光量をモニター
する。ダブルヒステリシス形になれば反強誘電性であ
る。

【０１４１】選択反射による方法は以下のとおりであ
る。シランカップリング剤処理により、ホメオトロピッ
クな液晶素子を作成する。これに３０゜の斜め入射を行
い、透過スペクトルを測定する。単一の谷であれば、反
強誘電性である。

【０１４２】上記のようにして得られた式［５］で表さ
れるカルボン酸エステル化合物と、次式（Ｂ）または
（Ｃ）で表される化合物とを５０:５０の重量比で混合
して液晶物質（液晶組成物）を調製した。

【０１４３】

【化２５】

【０１４４】

【化２６】

【０１４５】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表９に示す。さらに上記式［Ｂ］および［Ｃ］で表わ
される化合物の相転移温度も表９に併せて記載する。

【０１４６】

【表９】 ＜註＞上記表中、［５］は、

【０１４７】

【化２７】

【０１４８】を表わしている。また（Ｂ）は、

【０１４９】

【化２８】

【０１５０】を表わしている。また（Ｃ）は、

【０１５１】

【化２９】

【０１５２】を表わしている。

【０１５３】

【実施例２】図３に示すようにＩＴＯ透明電極基板の内
面に配向制御方向が略平行でかつ同一方向となるように
二枚のラビングしたポリイミド（日立化成工業〓製、Ｌ
Ｘ １４００）からなる配向制御膜（厚さ:１５０オング
ストローム）が形成されているセルに、上記式［５］で
表されるカルボン酸エステル化合物［５］を溶融し、セ
ルの間隙を減圧状態にして注入した。

【０１５４】このようにして液晶物質を充填したセルを
１２０℃まで加熱し、１２０℃で５分間保持した後、１
℃／分の速度で６０℃まで冷却して液晶素子を製造し
た。 セル条件 （イ）外形寸法； たて２.５cm×よこ２.２cm×厚さ１.５cm （ロ）基板；厚さ０.７mm、基板材質：ガラス （ハ）基板間距離；２μm （ニ）側壁寸法； たて１.８mm×よこ２.２cm×厚さ１.５μm 上記のようなセルは以下の方法で作成した。

【０１５５】ＩＴＯ透明電極膜付き（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉ
ｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）のガラス基板上にポリイミド
塗布を行った。すなわち、ポリイミド（日立化成工業〓
製、ＬＸ１４００）をスピンコート法によってＩＴＯ透
明電極の上に塗布した。

【０１５６】ポリイミドは、N-メチルピロリドンを溶媒
として１.２％になるように希釈して２０００rpmでスピ
ンコートした。これを３２５℃で３０分間加熱し、硬化
させたところ、１５０〜２００オングストロームの膜厚
のポリイミド膜が作成できた。この後、ポリイミド膜を
ナイロン布で１方向に擦ることによりこのポリイミド膜
に液晶配向性を与えた。

【０１５７】このようにして作成したポリイミド膜塗布
済みのガラス基板を二枚重ね合わせてセルを作成した。
まず、ポリイミド膜を塗設したガラス基板の上に、二枚
の基板の接着とセルギャップを制御するためにエポキシ
系接着剤をシルク印刷により塗布した。エポキシ系接着
剤は、接着主剤（ＥＨＣ(株)製、LCB-304B）、硬化剤
（ＥＨＣ(株)製、LCB-304B）およびセルギャップ制御の
ためのビーズ（ＥＨＣ(株)製、GP-20）を１３０:３０:
３の重量比で混合したものである。

【０１５８】二枚のガラス基板の内、一枚にはエポキシ
系接着剤を塗布し、それぞれの基板のポリイミド膜が互
いに向かい合うように基板を配置した。そしてこの基板
を５０℃で１５分間、６０℃で１５分間、７０℃で１５
分間、８０℃で１５分間、１２５℃で１５分間そして１
７０℃で６０分間加熱してエポキシ系接着剤を硬化させ
て基板を貼り合わせた。

【０１５９】このようにして作成した、セルギャップが
約２μmのセルに上記のようにして調製した液晶組成物
を充填してその特性を評価した。上記のようにして作成
した液晶物質が充填されている液晶セルを、偏光面が直
交する二枚の偏光板の間に最暗位置になるように配置し
て液晶素子を調製した。

【０１６０】この液晶素子に３０Ｖ_P-Pの三角波を印加
して透過光強度を測定したところ、１０Ｈｚでは図４に
示すオシロ波形が得られ、１００Ｈｚでは図５に示すオ
シロ波形が得られた。

【０１６１】図４から明らかなように、１０Ｈｚの三角
波を印加することにより、この液晶素子は、０Ｖ印加時
と＋３０Ｖ（または-３０Ｖ）印加時の間でコントラス
ト３４が達成できた。

【０１６２】また、図５から明らかなように、１００Ｈ
ｚの三角波を印加することにより、この液晶素子は、-
１２Ｖ印加時と＋１２Ｖ印加時の間でコントラスト１５
が達成できた。

【０１６３】このように偏光面が直交する二枚の偏光板
の間に最暗位置になるように液晶セルを配置した本発明
の液晶素子は、特に低周波数では印加電圧０Ｖで暗状態
を達成することができるので、コントラストが非常に高
くなる。

【０１６４】なお、上記コントラストは液晶素子に印加
する電圧を変えて明時および暗時の透過光強度を測定し
て、Ｉ（明時）／Ｉ（暗時）の比を算出して求めた。次
いで、上記のようにして作成した液晶物質が充填されて
いる液晶セルを、偏光面が直交する二枚の偏光板の間に
最明位置になるように配置して液晶素子を調製した。

【０１６５】この液晶素子に３０Ｖ_P-Pの三角波を印加
して透過光強度を測定したところ、１０Ｈｚでは図６に
示すオシロ波形が得られ、１００Ｈｚでは図７に示すオ
シロ波形が得られた。

【０１６６】この結果から、偏光面が直交する二枚の偏
光板の間に最明位置になるように液晶セルを配置した本
発明の液晶素子は、特に高周波数で良好なメモリー性を
確保することができた。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、強誘電性液晶の各分子長軸が、スメク
チック層の垂直方向Ｚに対してチルト角だけ傾き、その
傾き方向が層ごとに一定角度ずつ回転し、ヘリカル構造
をとることを説明する図である。

【図２】図２は、従来の薄膜素子における２種類の配向
方向が可能な状態を示す説明図である。

【図３】図３は、本発明の液晶素子の一例を模式的に示
す断面図である。

【図４】図４は、最暗状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。

【図５】図５は、最暗状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。

【図６】図６は、最明状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。

【図７】図７は、最明状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。

【符号の説明】

31a,31b・・・透明基板 32a,32b・・・透明電極 33・・・セル 34・・・間隙 35・・・液晶物質 36a,36b・・・偏光板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山 中 徹 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580 番32 三井石油化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平３−251556（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) C09K 19/32

Claims (12)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】対向する２枚の基板を含んで形成されるセ
   ルの間隙に液晶物質が充填されてなる液晶素子におい
   て、２枚の基板の内面に、それぞれ透明電極が設けられ
   ており、かつ、２枚の基板の外側には、偏光板によって
   形成される偏光面が、７０〜１１０度になるように偏光
   板がそれぞれ配置されており、かつ該偏光板の間には、
   液晶物質を充填したセルが、透過光が最暗となるセル位
   置または最明となるセル位置に対して＋１０〜−１０度
   の角度で配置されており、そして、該液晶物質が次式
   ［Ｉ］で表される液晶化合物を含むことを特徴とする液
   晶素子； 【化１】 ・・・［Ｉ］［ただし、式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原
   子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアル
   コキシ基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキ
   ル基よりなる群から選ばれる一種の基であり、Ｘおよび
   Ｙは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH₂CH₂-、-CH₂
   O-、-OCH₂-、-CO-CH₂-、-CH₂-CO-および-S-S-よりなる
   群から選ばれる基、または、単結合を表し、ＡおよびＢ
   は、それぞれ独立に、 【化２】 よりなる群から選ばれる基を表し、Ｒ^*は、不整炭素を
   少なくとも１個有する炭素原子数４〜２０の光学活性基
   （該光学活性基の炭素原子に結合した水素原子がハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい）を表し、ｍおよびｎ
   は、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す（ただし、ｍ
   およびｎの両者が同時に０になることはない）］。
2. 【請求項２】Ｒ^*は、 −ＣＨ₂-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃ ）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（Ｃ₂Ｈ₅）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ （ＣＦ₃）ーＣＨ₂-ＣＯＯーＣ₂Ｈ₅、および−（ＣＨ₂）₃-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅ よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
   項１記載の液晶素子。
3. 【請求項３】対向する２枚の基板を含んで形成されるセ
   ルの間隙に液晶物質が充填されてなり、２枚の基板の内
   面に、それぞれ透明電極が設けられており、かつ、２枚
   の基板の外側には、それぞれ偏光板が設けられてなる液
   晶素子に電界を印加する光変調方法において、該偏光板
   によって形成される偏光面が、７０〜１１０度になるよ
   うに偏光板がそれぞれ配置されており、かつ該偏光板の
   間には、液晶物質を充填したセルが、透過光が最暗とな
   るセル位置または最明となるセル位置に対して＋１０〜
   −１０度の角度で配置されており、そして、該液晶物質
   が次式［Ｉ］で表される液晶化合物を含むことを特徴と
   する光変調方法； 【化３】 ・・・［Ｉ］［ただし、式［Ｉ］において、Ｒは、炭素原
   子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアル
   コキシ基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキ
   ル基よりなる群から選ばれる一種の基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH₂CH
   ₂-、-CH₂O-、-OCH₂-、-CO-CH₂-、-CH₂-CO-および-S-S-
   よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表し、Ａ
   およびＢは、それぞれ独立に、 【化４】 よりなる群から選ばれる基を表し、Ｒ^*は、不整炭素を
   少なくとも１個有する炭素原子数４〜２０の光学活性基
   （該光学活性基の炭素原子に結合した水素原子がハロゲ
   ン原子で置換されていてもよい）を表し、ｍおよびｎ
   は、それぞれ独立に、０〜２の整数を表す（ただし、ｍ
   およびｎの両者が同時に０になることはない）］。
4. 【請求項４】Ｒ^*は、 −ＣＨ₂-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃ ）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（Ｃ₂Ｈ₅）-Ｃ₅Ｈ₁₁、−Ｃ^*Ｈ（ＣＦ₃）-Ｃ₆Ｈ₁₃、−Ｃ^*Ｈ （ＣＦ₃）ーＣＨ₂-ＣＯＯーＣ₂Ｈ₅、および−（ＣＨ₂）₃-Ｃ^*Ｈ（ＣＨ₃）-Ｃ₂Ｈ₅ よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
   項３記載の光変調方法。
5. 【請求項５】上記液晶素子に印加する電圧を、正電圧と
   負電圧との間で変動させて、該液晶素子を透過する光の
   量を変えることを特徴とする請求項３または４項に記載
   の光変調方法。
6. 【請求項６】上記液晶素子に正電圧と負電圧との間で変
   動させて印加される電圧の波形が、矩型波、三角波、正
   弦波およびこれらを組み合わせた波形よりなる群から選
   ばれる波形であることを特徴とする請求項３ないし５の
   いずれかの項に記載の光変調方法。
7. 【請求項７】上記液晶素子に印加する電圧の波形が矩型
   波であり、かつ該矩型波の最小幅が１０ミリ秒以下であ
   ることを特徴とする請求項６記載の光変調方法。
8. 【請求項８】上記液晶素子に印加する電圧を、０と正電
   圧との間、または、０と負電圧との間で変動させて、該
   液晶素子を透過する光の量を変えることを特徴とする請
   求項３記載の光変調方法。
9. 【請求項９】上記液晶素子に０と正電圧との間、また
   は、０と負電圧との間で変動させて印加される電圧の波
   形が、矩型波、三角波、正弦波およびこれらを組み合わ
   せた波形よりなる群から選ばれる波形であることを特徴
   とする請求項３ないし８のいずれかの項に記載の光変調
   方法。
10. 【請求項１０】上記液晶素子に印加する電圧の波形が矩
    型波であり、かつ該矩型波の最小幅が１０ミリ秒より大
    きいことを特徴とする請求項９記載の光変調方法。
11. 【請求項１１】請求項１または２記載の液晶素子を用い
    た表示用素子。
12. 【請求項１２】請求項３ないし１０のいずれかの項記載
    の光変調方法を利用した表示方法。