JP3139717B2 - 液晶素子および該素子を用いた光変調方法 - Google Patents
液晶素子および該素子を用いた光変調方法Info
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Description
【0001】
【発明の技術分野】本発明は新規な液晶素子およびこの
素子を用いた光変調方法ならびにこの光変調方法を利用
した表示方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、強
誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶を含む液晶物質を使
用した新規な液晶素子およびこの液晶素子を用いる光変
調方法ならびにこの光変調方法を利用した表示方法に関
する。
素子を用いた光変調方法ならびにこの光変調方法を利用
した表示方法に関する。さらに詳しくは、本発明は、強
誘電性液晶あるいは反強誘電性液晶を含む液晶物質を使
用した新規な液晶素子およびこの液晶素子を用いる光変
調方法ならびにこの光変調方法を利用した表示方法に関
する。
【0002】
【発明の技術的背景】これまで強誘電性液晶を用いた光
変調素子について種々の提案がされている。このような
光変調素子を駆動させる方法としては、二枚の透明基板
によって形成された2μm程度の間隙にキラルスメクテ
ィックC層を示す強誘電性液晶を充填した液晶セルを使
用する方法がある。
変調素子について種々の提案がされている。このような
光変調素子を駆動させる方法としては、二枚の透明基板
によって形成された2μm程度の間隙にキラルスメクテ
ィックC層を示す強誘電性液晶を充填した液晶セルを使
用する方法がある。
【0003】強誘電性液晶はキラルスメクチックC相に
おいて層構造を有し、この層内では分子長軸がほぼ一定
の角度(チルト角という)θを形成するように配向して
いる。この状態では図1に示したように、液晶分子11
の長軸方向は、その分子間の相互作用によって徐々に向
きを変え、ヘリカル構造を形成している(図1)。
おいて層構造を有し、この層内では分子長軸がほぼ一定
の角度(チルト角という)θを形成するように配向して
いる。この状態では図1に示したように、液晶分子11
の長軸方向は、その分子間の相互作用によって徐々に向
きを変え、ヘリカル構造を形成している(図1)。
【0004】ところが、例えば、二枚のガラス基板によ
って形成される2μm程度の間隙に液晶物質を充填する
と、液晶物質の配向状態がガラス基板などによって影響
を受け、螺旋構造が解除されて、図2に示すように、透
明基板20上から見ると、液晶分子21が二形態の安定状態
を示すようになる。
って形成される2μm程度の間隙に液晶物質を充填する
と、液晶物質の配向状態がガラス基板などによって影響
を受け、螺旋構造が解除されて、図2に示すように、透
明基板20上から見ると、液晶分子21が二形態の安定状態
を示すようになる。
【0005】このような安定状態においては、液晶分子
の分子長軸と垂直方向のダイポールが、二形態の安定状
態で相互に反対向きになるため、電界を印加することに
より、液晶物質の安定状態を、上記のような二形態の間
で移行させることができる。
の分子長軸と垂直方向のダイポールが、二形態の安定状
態で相互に反対向きになるため、電界を印加することに
より、液晶物質の安定状態を、上記のような二形態の間
で移行させることができる。
【0006】そして、偏光方向が直交する二枚の偏光板
の間に、上記のような液晶セルを、液晶物質が一方の安
定状態を採ったときに暗くなるように(透過光量が低下
するように)配置することにより、透過光量を制御する
ことができる。
の間に、上記のような液晶セルを、液晶物質が一方の安
定状態を採ったときに暗くなるように(透過光量が低下
するように)配置することにより、透過光量を制御する
ことができる。
【0007】この方法では、原理的には、液晶分子の安
定状態は、上述のように二形態しか存在しないとされて
いるため、電界を印加することにより液晶物質が一旦安
定状態になれば、電界を取り除いても他の安定状態に液
晶物質が移行することはないとされており、従って、こ
のような光変調素子は、メモリー効果を有するとされて
いる。
定状態は、上述のように二形態しか存在しないとされて
いるため、電界を印加することにより液晶物質が一旦安
定状態になれば、電界を取り除いても他の安定状態に液
晶物質が移行することはないとされており、従って、こ
のような光変調素子は、メモリー効果を有するとされて
いる。
【0008】しかしながら、実際には、安定状態にある
液晶物質に電界を印加せずに放置すると、液晶物質の一
部は、他の安定状態に移行することがあり、光変調素子
に充分なメモリー効果、すなわち一定の安定状態にある
液晶物質に電界を印加せずに長期間その安定状態を維持
させるのは困難であり、安定状態、すなわち、明状態お
よび暗状態を維持するためには、ある程度の電界を印加
する必要がある。
液晶物質に電界を印加せずに放置すると、液晶物質の一
部は、他の安定状態に移行することがあり、光変調素子
に充分なメモリー効果、すなわち一定の安定状態にある
液晶物質に電界を印加せずに長期間その安定状態を維持
させるのは困難であり、安定状態、すなわち、明状態お
よび暗状態を維持するためには、ある程度の電界を印加
する必要がある。
【0009】このように従来の方法では、暗状態を得る
場合でも電界の印加が必要であり、多くの場合、充分な
暗さの暗状態を達成することは困難であった。このた
め、充分な明状態と暗状態との明るさの比、すなわち充
分なコントラストを得るには到っていない。
場合でも電界の印加が必要であり、多くの場合、充分な
暗さの暗状態を達成することは困難であった。このた
め、充分な明状態と暗状態との明るさの比、すなわち充
分なコントラストを得るには到っていない。
【0010】
【発明の目的】本発明は、上記のように従来技術におい
ては、充分なコントラストを有する光変調方法及び光変
調素子が得られていないことに鑑み、充分な暗さを有す
る暗状態を達成することができ、コントラストの大きい
液晶素子およびこのような液晶素子を用いた光変調方法
を提供することを目的としている。
ては、充分なコントラストを有する光変調方法及び光変
調素子が得られていないことに鑑み、充分な暗さを有す
る暗状態を達成することができ、コントラストの大きい
液晶素子およびこのような液晶素子を用いた光変調方法
を提供することを目的としている。
【0011】
【発明の概要】本発明に係る液晶素子は、対向する2枚
の基板を含んで形成されるセルの間隙に液晶物質が充填
されてなる液晶素子において、2枚の基板の内面に、そ
れぞれ透明電極が設けられており、かつ、2枚の基板の
外側には、偏光板によって形成される偏光面が、70〜
110度になるように偏光板がそれぞれ配置されてお
り、かつ該偏光板の間には、液晶物質を充填したセル
が、透過光が最暗となるセル位置または最明となるセル
位置に対して+10〜−10度の角度で配置されてお
り、そして、該液晶物質が次式[I]で表される液晶化
合物を含むことを特徴としている。
の基板を含んで形成されるセルの間隙に液晶物質が充填
されてなる液晶素子において、2枚の基板の内面に、そ
れぞれ透明電極が設けられており、かつ、2枚の基板の
外側には、偏光板によって形成される偏光面が、70〜
110度になるように偏光板がそれぞれ配置されてお
り、かつ該偏光板の間には、液晶物質を充填したセル
が、透過光が最暗となるセル位置または最明となるセル
位置に対して+10〜−10度の角度で配置されてお
り、そして、該液晶物質が次式[I]で表される液晶化
合物を含むことを特徴としている。
【0012】
【化5】
【0013】・・・[I]ただし、式[I]において、R
は、炭素原子数3〜20のアルキル基、炭素原子数3〜
20のアルコキシ基および炭素原子数3〜20のハロゲ
ン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の基であ
り、XおよびYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-C
H2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-CH2-、-CH2-CO-および-S
-S-よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表
し、AおよびBは、それぞれ独立に、
は、炭素原子数3〜20のアルキル基、炭素原子数3〜
20のアルコキシ基および炭素原子数3〜20のハロゲ
ン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の基であ
り、XおよびYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-C
H2CH2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-CH2-、-CH2-CO-および-S
-S-よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表
し、AおよびBは、それぞれ独立に、
【0014】
【化6】
【0015】よりなる群から選ばれる基を表し、R
*は、不整炭素を少なくとも1個有する炭素原子数4〜
20の光学活性基(該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)、好
ましくは、R*は、 −CH2-C*H(CH3)-C2H5、−C*H(CH3)-C6H13、−C*H(CH3 )-C5H11、−C*H(C2H5)-C5H11、−C*H(CF3)-C6H13、−C*H (CF3)ーCH2-COOーC2C5、および−(CH2)3-C*H(CH3)-C2H5 よりなる群から選ばれる基を表し、そして、mおよびn
は、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す。ただし、m
およびnが同時に0になることはない。
*は、不整炭素を少なくとも1個有する炭素原子数4〜
20の光学活性基(該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい)、好
ましくは、R*は、 −CH2-C*H(CH3)-C2H5、−C*H(CH3)-C6H13、−C*H(CH3 )-C5H11、−C*H(C2H5)-C5H11、−C*H(CF3)-C6H13、−C*H (CF3)ーCH2-COOーC2C5、および−(CH2)3-C*H(CH3)-C2H5 よりなる群から選ばれる基を表し、そして、mおよびn
は、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す。ただし、m
およびnが同時に0になることはない。
【0016】そして、本発明に係る光変調方法は、対向
する2枚の基板を含んで形成されるセルの間隙に液晶物
質が充填されてなり、2枚の基板の内面に、それぞれ透
明電極が設けられており、かつ、2枚の基板の外側に
は、それぞれ偏光板が設けられてなる液晶素子に電界を
印加する光変調方法において、該偏光板によって形成さ
れる偏光面が、70〜110度になるように偏光板がそ
れぞれ配置されており、かつ該偏光板の間には、液晶物
質を充填したセルが、透過光が最暗となるセル位置また
は最明となるセル位置に対して+10〜−10度の角度
で配置されており、そして、該液晶物質が上記[I]で
表される液晶化合物を含むことを特徴としている。
する2枚の基板を含んで形成されるセルの間隙に液晶物
質が充填されてなり、2枚の基板の内面に、それぞれ透
明電極が設けられており、かつ、2枚の基板の外側に
は、それぞれ偏光板が設けられてなる液晶素子に電界を
印加する光変調方法において、該偏光板によって形成さ
れる偏光面が、70〜110度になるように偏光板がそ
れぞれ配置されており、かつ該偏光板の間には、液晶物
質を充填したセルが、透過光が最暗となるセル位置また
は最明となるセル位置に対して+10〜−10度の角度
で配置されており、そして、該液晶物質が上記[I]で
表される液晶化合物を含むことを特徴としている。
【0017】また、本発明の表示用素子および表示方法
は、上記の液晶素子を使用することを特徴としている。
本発明の液晶素子およびこの液晶素子を用いた光変調方
法によれば、充分な暗さの暗状態を達成することができ
るので、明状態と暗状態とのコントラストが非常に高く
なるだけでなく、良好なメモリー性を確保することが可
能になる。
は、上記の液晶素子を使用することを特徴としている。
本発明の液晶素子およびこの液晶素子を用いた光変調方
法によれば、充分な暗さの暗状態を達成することができ
るので、明状態と暗状態とのコントラストが非常に高く
なるだけでなく、良好なメモリー性を確保することが可
能になる。
【0018】
【発明の具体的説明】次に本発明の液晶素子および光変
調方法について具体的に説明する。まず、本発明で液晶
物質として使用される液晶組成物について説明する。
調方法について具体的に説明する。まず、本発明で液晶
物質として使用される液晶組成物について説明する。
【0019】本発明で使用される液晶組成物は、次式
[I]で表される少なくとも一種類のカルボン酸エステ
ルを含有している。
[I]で表される少なくとも一種類のカルボン酸エステ
ルを含有している。
【0020】
【化7】
【0021】…[I]ただし、式[I]において、R
は、炭素原子数3〜20のアルキル基、炭素原子数3〜
20のアルコキシ基および炭素原子数3〜20のハロゲ
ン化アルキル基よりなる群から選ばれる1種の基を表
す。
は、炭素原子数3〜20のアルキル基、炭素原子数3〜
20のアルコキシ基および炭素原子数3〜20のハロゲ
ン化アルキル基よりなる群から選ばれる1種の基を表
す。
【0022】上記式[I]において、Rが炭素原子数3
〜20のアルキル基である場合には、このようなアルキ
ル基は、直鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態で
あってもよいが、Rが直鎖状のアルキル基であるカルボ
ン酸エステルの分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構
造をとるため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状
のアルキル基としては、炭素原子数3〜20のアルキル
基が好ましく、このようなアルキル基の具体的な例とし
ては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げ
ることができる。
〜20のアルキル基である場合には、このようなアルキ
ル基は、直鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態で
あってもよいが、Rが直鎖状のアルキル基であるカルボ
ン酸エステルの分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構
造をとるため、優れた液晶性を示す。このような直鎖状
のアルキル基としては、炭素原子数3〜20のアルキル
基が好ましく、このようなアルキル基の具体的な例とし
ては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基などを挙げ
ることができる。
【0023】また、Rが炭素原子数3〜20のハロゲン
化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の例と
しては、上記のようなアルキル基の水素原子の少なくと
も一部が、F、Cl、BrおよびIなどのハロゲン原子
で置換された基を挙げることができる。
化アルキル基である場合、ハロゲン化アルキル基の例と
しては、上記のようなアルキル基の水素原子の少なくと
も一部が、F、Cl、BrおよびIなどのハロゲン原子
で置換された基を挙げることができる。
【0024】また、Rが炭素原子数3〜20のアルコキ
シ基である場合には、このようなアルコキシ基の例とし
ては、上記のようなアルキル基を有するアルコキシ基を
挙げることができる。このようなアルコキシ基の具体的
な例としては、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチル
オキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基を挙げることができる。
シ基である場合には、このようなアルコキシ基の例とし
ては、上記のようなアルキル基を有するアルコキシ基を
挙げることができる。このようなアルコキシ基の具体的
な例としては、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチル
オキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ウンデシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基を挙げることができる。
【0025】上記のようなRを有する化合物のうちアル
コキシ基を有する化合物が特に優れた液晶性を示す。 XおよびYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH2CH
2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-CH2-、-CH2-CO-および-S-S-
のうちから選ばれる基または単結合を表す。これらの
内、X及びYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH2
CH2-、-CH2O-及び-OCH2-であることが好ましく、特に分
子の直線性を考慮すると、X及びYの内、少なくともい
ずれか一方、好ましくは両者が、-COO-であることが望
ましい。
コキシ基を有する化合物が特に優れた液晶性を示す。 XおよびYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH2CH
2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-CH2-、-CH2-CO-および-S-S-
のうちから選ばれる基または単結合を表す。これらの
内、X及びYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH2
CH2-、-CH2O-及び-OCH2-であることが好ましく、特に分
子の直線性を考慮すると、X及びYの内、少なくともい
ずれか一方、好ましくは両者が、-COO-であることが望
ましい。
【0026】また、上記式[I]において、AおよびB
は、それぞれ独立に、
は、それぞれ独立に、
【0027】
【化8】
【0028】よりなる群から選ばれる基を表す。これら
の基のうち、液晶物質としての特性を考慮すると、
の基のうち、液晶物質としての特性を考慮すると、
【0029】
【化9】
【0030】であることが好ましく、中でもフェニレン
基が好ましい。また、式[I]において、R*は、不斉
炭素を少なくとも1個有する炭素原子数4〜20の光学
活性基を表す。なお、この光学活性基を構成する炭素原
子に結合している水素原子は、たとえばF、Cl、Br
およびIなどのハロゲン原子、特に好ましくはフッ素原
子で置換されていてもよい。このような光学活性基の具
体的な例としては、 −CH2-C*H(CH3)-C2H5、−C*H(CH3)-C6H13、−C*H(CH3 )-C5H11、−C*H(C2H5)-C5H11、−C*H(CF3)-C6H13、−C*H (CF3)ーCH2-COOーC2C5、および−(CH2)3-C*H(CH3)-C2H5 を挙げることができる。
基が好ましい。また、式[I]において、R*は、不斉
炭素を少なくとも1個有する炭素原子数4〜20の光学
活性基を表す。なお、この光学活性基を構成する炭素原
子に結合している水素原子は、たとえばF、Cl、Br
およびIなどのハロゲン原子、特に好ましくはフッ素原
子で置換されていてもよい。このような光学活性基の具
体的な例としては、 −CH2-C*H(CH3)-C2H5、−C*H(CH3)-C6H13、−C*H(CH3 )-C5H11、−C*H(C2H5)-C5H11、−C*H(CF3)-C6H13、−C*H (CF3)ーCH2-COOーC2C5、および−(CH2)3-C*H(CH3)-C2H5 を挙げることができる。
【0031】これらの基のうち、液晶物質としての特性
を考慮すると、以下に示す基が好ましい。 さらにこれらの基の内でも以下に示す基が好ましい。
を考慮すると、以下に示す基が好ましい。 さらにこれらの基の内でも以下に示す基が好ましい。
【0032】 −C*H(CF3)-C6H13、 また、式[I]において、mおよびnは、それぞれ独立
に、0〜2の整数を表す。ただし、上記式[I]におい
て、mおよびnの両者が同時に0になることはない。
に、0〜2の整数を表す。ただし、上記式[I]におい
て、mおよびnの両者が同時に0になることはない。
【0033】特に、このカルボン酸エステル化合物を液
晶化合物として使用する場合には、mは、1または2で
あることが好ましい。さらに、上記式[I]において、
1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基としては、 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基 および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチル基を挙げる
ことができる。
晶化合物として使用する場合には、mは、1または2で
あることが好ましい。さらに、上記式[I]において、
1,2,3,4-テトラヒドロナフチル基としては、 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,5-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-1,6-ナフチル基 1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基 および1,2,3,4-テトラヒドロ-1,7-ナフチル基を挙げる
ことができる。
【0034】特に本発明では、分子全体が直線状になる
ことが好ましく、このため1,2,3,4-テトラヒドロナフチ
ル基としては、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基
が特に好ましい。
ことが好ましく、このため1,2,3,4-テトラヒドロナフチ
ル基としては、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基
が特に好ましい。
【0035】従って、上記式[I]で表されるカルボン
酸エステル化合物の好ましい例としては、具体的には、
下記式[A']で表わされ、
酸エステル化合物の好ましい例としては、具体的には、
下記式[A']で表わされ、
【0036】
【化10】
【0037】・・・[A']R,X,Y,m,n,A,
BおよびR*が、例えば、下記表1から表6に示すよう
に、化合物番号[1]〜[112]で表わされる化合物
を挙げることができる。
BおよびR*が、例えば、下記表1から表6に示すよう
に、化合物番号[1]〜[112]で表わされる化合物
を挙げることができる。
【0038】なお、下記表中、R,X,Y,m,n,
A,B,R*は前記と同じ意味であり、p,q,rはそ
れぞれR:CpHqOr−基における炭素原子数、水素原
子数、酸素原子数を表わす。
A,B,R*は前記と同じ意味であり、p,q,rはそ
れぞれR:CpHqOr−基における炭素原子数、水素原
子数、酸素原子数を表わす。
【0039】また、記号A中、
【0040】
【化11】
【0041】をそれぞれ表わす。また、記号R*中、 では同様である。
【0042】
【表1】
【0043】
【表2】
【0044】
【表3】
【0045】
【表4】
【0046】
【表5】
【0047】
【表6】
【0048】上記のようなカルボン酸エステル化合物
は、公知の合成技術を組み合わせて利用することにより
製造することができる。例えば、上記のカルボン酸エス
テル化合物は、以下に示す合成経路に従って合成するこ
とができる。
は、公知の合成技術を組み合わせて利用することにより
製造することができる。例えば、上記のカルボン酸エス
テル化合物は、以下に示す合成経路に従って合成するこ
とができる。
【0049】
【化12】
【0050】すなわち、例えば、6-n-アルコキシナフタ
レン-2-カルボン酸と、1,2-エトキシエタンとの混合物
を金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴
下しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。
レン-2-カルボン酸と、1,2-エトキシエタンとの混合物
を金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴
下しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ
-6-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。
【0051】こうして得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸と、4-ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステルとを、4-N,N-ジメチルアミ
ノピリジンの存在下に、塩化メチレンを溶媒として用
い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドを含む塩化
メチレン溶液を滴下しながら反応させることにより、4-
(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフ
トイルオキシ)安息香酸ベンジルエステルを得る。
-n-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸と、4-ヒドロキ
シ安息香酸ベンジルエステルとを、4-N,N-ジメチルアミ
ノピリジンの存在下に、塩化メチレンを溶媒として用
い、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミドを含む塩化
メチレン溶液を滴下しながら反応させることにより、4-
(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフ
トイルオキシ)安息香酸ベンジルエステルを得る。
【0052】上記のようにして得られた4-(1',2',3',
4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフトイルオキ
シ)安息香酸ベンジルエステルを、テトラヒドロフラン
等の溶媒に投入し、パラジウム/炭素等の還元触媒の存
在下に水素ガスを用いて還元することにより、4-(1',
2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフトイ
ルオキシ)安息香酸を得る。
4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフトイルオキ
シ)安息香酸ベンジルエステルを、テトラヒドロフラン
等の溶媒に投入し、パラジウム/炭素等の還元触媒の存
在下に水素ガスを用いて還元することにより、4-(1',
2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコキシ-2'-ナフトイ
ルオキシ)安息香酸を得る。
【0053】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンの
存在下に、塩化メチレンを溶媒として用い、N,N'-ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを含む塩化メチレン溶液を
滴下しながら、ヒドロキシ安息香酸と不斉炭素を有する
アルコールとから得られるエステル化合物と、上記工程
で得られた4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコ
キシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸とを反応させるこ
とにより、本発明で使用されるカルボン酸エステル化合
物を得ることができる。
存在下に、塩化メチレンを溶媒として用い、N,N'-ジシ
クロヘキシルカルボジイミドを含む塩化メチレン溶液を
滴下しながら、ヒドロキシ安息香酸と不斉炭素を有する
アルコールとから得られるエステル化合物と、上記工程
で得られた4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-アルコ
キシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸とを反応させるこ
とにより、本発明で使用されるカルボン酸エステル化合
物を得ることができる。
【0054】なお、上記方法は、本発明で使用されるカ
ルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、本発
明で使用されるカルボン酸エステル化合物は、この製造
方法によって限定されるものではない。
ルボン酸エステル化合物の製造方法の一例であり、本発
明で使用されるカルボン酸エステル化合物は、この製造
方法によって限定されるものではない。
【0055】例えば上記のようにして得られた式[I]
で表わされるカルボン酸化合物が光学活性を有する場合
には、このカルボン酸エステル化合物は強誘電性液晶化
合物あるいは反強誘電性液晶化合物としての特性を示す
ようになる。
で表わされるカルボン酸化合物が光学活性を有する場合
には、このカルボン酸エステル化合物は強誘電性液晶化
合物あるいは反強誘電性液晶化合物としての特性を示す
ようになる。
【0056】そして、たとえば上記のような方法により
製造されるカルボン酸エステル化合物の内、下記表7で
示すように、化合物番号[1]、[3]、[4]、
[5]、[6]、[7]、[8]、[13]、[5
2]、[76]、[84]、[92]、[100]およ
び[108]で表わされる化合物が特に優れた液晶特性
を示す。但し、各符号は前記と同じ意味である。
製造されるカルボン酸エステル化合物の内、下記表7で
示すように、化合物番号[1]、[3]、[4]、
[5]、[6]、[7]、[8]、[13]、[5
2]、[76]、[84]、[92]、[100]およ
び[108]で表わされる化合物が特に優れた液晶特性
を示す。但し、各符号は前記と同じ意味である。
【0057】
【表7】
【0058】液晶化合物として特に優れている、化合物
番号[1]、[3]、[4]、[5]、[6]、
[7]、[8]、[13]、[52]、[76]、[8
4]、[92]、[100]および[108]でそれぞ
れ表される化合物の相転移温度を表8に示す。なお、以
下に示す表において、Cryは、結晶相、SmCA *は、反
強誘電相、SmAは、スメクチックA相、Isoは、等方
性液体を表す。
番号[1]、[3]、[4]、[5]、[6]、
[7]、[8]、[13]、[52]、[76]、[8
4]、[92]、[100]および[108]でそれぞ
れ表される化合物の相転移温度を表8に示す。なお、以
下に示す表において、Cryは、結晶相、SmCA *は、反
強誘電相、SmAは、スメクチックA相、Isoは、等方
性液体を表す。
【0059】
【表8】 上記式[I]で表される化合物に包含される液晶化合
物中には、表8に例示したように、室温を含む広い温度
範囲で、スメクチック相を呈する化合物が多い。
物中には、表8に例示したように、室温を含む広い温度
範囲で、スメクチック相を呈する化合物が多い。
【0060】従来、液晶化合物を単独で使用した場合
に、上記の化合物のように広い温度範囲でスメクチック
相を呈する液晶化合物はほとんど知られていない。すな
わち、従来、液晶素子では、カイラルスメクチックC
相、カイラルスメクチックF相、カイラルスメクチック
G相、カイラルスメクチックH相、カイラルスメクチッ
クI相およびカイラルスメクチックK相の内のいずれか
の相を示す液晶物質が使用されていたが、カイラルスメ
クチックC相以外の相を示す液晶物質を使用したとして
も、液晶素子の応答速度が低いため、実用上はカイラル
スメクチックC相で駆動させることが有利であるとされ
ていた。
に、上記の化合物のように広い温度範囲でスメクチック
相を呈する液晶化合物はほとんど知られていない。すな
わち、従来、液晶素子では、カイラルスメクチックC
相、カイラルスメクチックF相、カイラルスメクチック
G相、カイラルスメクチックH相、カイラルスメクチッ
クI相およびカイラルスメクチックK相の内のいずれか
の相を示す液晶物質が使用されていたが、カイラルスメ
クチックC相以外の相を示す液晶物質を使用したとして
も、液晶素子の応答速度が低いため、実用上はカイラル
スメクチックC相で駆動させることが有利であるとされ
ていた。
【0061】しかしながら、本発明者が既に提案したよ
うなカイラルスメクチックA相における液晶素子の駆動
方法(特願昭64-3632号公報参照)を利用することによ
り、カイラルスメクチックC相だけでなく、カイラルス
メクチックA相でも駆動させることができる。従って、
上記のようなカルボン酸エステル化合物を含有する液晶
化合物を使用することによって、液晶素子の駆動温度が
広いだけでなく、このような液晶化合物を含有する液晶
物質が充填された液晶素子は、高速応答性にも優れてい
る。
うなカイラルスメクチックA相における液晶素子の駆動
方法(特願昭64-3632号公報参照)を利用することによ
り、カイラルスメクチックC相だけでなく、カイラルス
メクチックA相でも駆動させることができる。従って、
上記のようなカルボン酸エステル化合物を含有する液晶
化合物を使用することによって、液晶素子の駆動温度が
広いだけでなく、このような液晶化合物を含有する液晶
物質が充填された液晶素子は、高速応答性にも優れてい
る。
【0062】上記のような液晶化合物は単独で使用する
こともできるが、他の液晶化合物と混合することにより
液晶組成物として使用することもできる。例えば、本発
明で用いられる液晶化合物は、スメクチック液晶組成物
の主剤あるいはスメクチック相を呈する他の化合物を主
剤とする液晶組成物の助剤として使用することができ
る。
こともできるが、他の液晶化合物と混合することにより
液晶組成物として使用することもできる。例えば、本発
明で用いられる液晶化合物は、スメクチック液晶組成物
の主剤あるいはスメクチック相を呈する他の化合物を主
剤とする液晶組成物の助剤として使用することができ
る。
【0063】いずれにしても、上記のようなカルボン酸
エステル化合物[I]は、本発明で用いられる液晶物質
中に、少なくとも1種類含まれている。すなわち、本発
明で使用される液晶物質中には、上記カルボン酸エステ
ル化合物が単独で含まれていてもよく、また2種類以上
が組み合わせて含まれていてもよい。
エステル化合物[I]は、本発明で用いられる液晶物質
中に、少なくとも1種類含まれている。すなわち、本発
明で使用される液晶物質中には、上記カルボン酸エステ
ル化合物が単独で含まれていてもよく、また2種類以上
が組み合わせて含まれていてもよい。
【0064】本発明の液晶素子を構成する液晶物質中に
おける上記カルボン酸エステル化合物の含有率は、使用
される液晶化合物の特性、組成物の粘度、液晶素子の作
動温度および用途等を考慮して適宜設定することができ
るが、本発明においては、液晶物質中における上記カル
ボン酸エステル化合物の含有率が、通常は1〜99重量
%、好ましくは5〜75重量%の範囲内になるように使
用される。
おける上記カルボン酸エステル化合物の含有率は、使用
される液晶化合物の特性、組成物の粘度、液晶素子の作
動温度および用途等を考慮して適宜設定することができ
るが、本発明においては、液晶物質中における上記カル
ボン酸エステル化合物の含有率が、通常は1〜99重量
%、好ましくは5〜75重量%の範囲内になるように使
用される。
【0065】本発明で使用される液晶物質において、上
記式[I]で表されるカルボン酸エステル化合物と共に
使用することができる液晶化合物の例としては、(+)-4'
-(2"-メチルブチルオキシ)フェニル-6-オクチルオキシ
ナフタレン-2-カルボン酸エステル、4'-デシルオキシフ
ェニル-6-((+)-2"-メチルブチルオキシ)ナフタレン-2
-カルボン酸エステル、
記式[I]で表されるカルボン酸エステル化合物と共に
使用することができる液晶化合物の例としては、(+)-4'
-(2"-メチルブチルオキシ)フェニル-6-オクチルオキシ
ナフタレン-2-カルボン酸エステル、4'-デシルオキシフ
ェニル-6-((+)-2"-メチルブチルオキシ)ナフタレン-2
-カルボン酸エステル、
【0066】
【化13】
【0067】のような液晶化合物の他、
【0068】
【化14】
【0069】あるいは、
【0070】
【化15】
【0071】のようなナフタレン環を有する化合物、お
よび
よび
【0072】
【化16】
【0073】のような不斉炭素を有する液晶化合物を挙
げることができる。さらに、
げることができる。さらに、
【0074】
【化17】
【0075】のようなシッフ塩基系液晶化合物、
【0076】
【化18】
【0077】のようなアゾキシ系液晶化合物、
【0078】
【化19】
【0079】のような安息香酸エステル系液晶化合物、
【0080】
【化20】
【0081】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、
ル系液晶化合物、
【0082】
【化21】
【0083】のようなフェニル系液晶化合物、
【0084】
【化22】
【0085】のようなターフェニル系液晶化合物、
【0086】
【化23】
【0087】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よび
よび
【0088】
【化24】
【0089】のようなピリミジン系液晶化合物を挙げる
ことができる。なお、上記のような液晶化合物を用い
て、例えば表示用素子を形成するに際しては、上記のカ
ルボン酸エステル化合物および他の液晶化合物に加え
て、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上剤等、
通常の液晶組成物に配合することができる添加剤を配合
してもよい。
ことができる。なお、上記のような液晶化合物を用い
て、例えば表示用素子を形成するに際しては、上記のカ
ルボン酸エステル化合物および他の液晶化合物に加え
て、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上剤等、
通常の液晶組成物に配合することができる添加剤を配合
してもよい。
【0090】本発明で使用される液晶物質は、上記のよ
うなカルボン酸エステル化合物ならびに所望により他の
液晶化合物および添加剤を混合することにより製造する
ことができる。
うなカルボン酸エステル化合物ならびに所望により他の
液晶化合物および添加剤を混合することにより製造する
ことができる。
【0091】上記のような液晶物質が充填されている本
発明の液晶素子は、基本的には、図3に示すように対向
する2枚の透明基板31a,31bを含んで形成されるセル33
の間隙34に液晶物質35が充填されてなり、この2枚の基
板の内面に、それぞれ透明電極32a,32bが設けられてお
り、かつ、2枚の基板の外側には偏光板36a,36bが設け
られている。換言すれば図3に示すように、液晶物質を
充填する間隙34を形成するように配置された二枚の透明
基板31a,31bと、この二枚の透明基板31a,31bの対面する
面に形成された透明電極32a,32bとからなるセル33と、
このセル33の間隙34に充填された液晶物質35およびこの
セル33の両外側に一枚ずつ配置された偏光板36a,36bか
ら形成されている。
発明の液晶素子は、基本的には、図3に示すように対向
する2枚の透明基板31a,31bを含んで形成されるセル33
の間隙34に液晶物質35が充填されてなり、この2枚の基
板の内面に、それぞれ透明電極32a,32bが設けられてお
り、かつ、2枚の基板の外側には偏光板36a,36bが設け
られている。換言すれば図3に示すように、液晶物質を
充填する間隙34を形成するように配置された二枚の透明
基板31a,31bと、この二枚の透明基板31a,31bの対面する
面に形成された透明電極32a,32bとからなるセル33と、
このセル33の間隙34に充填された液晶物質35およびこの
セル33の両外側に一枚ずつ配置された偏光板36a,36bか
ら形成されている。
【0092】本発明において、透明基板としては、例え
ば、ガラス、透明プラスチック(例:ポリカーボネー
ト、TPX(4ーメチルー1ーペンテンポリマーあるいはコ
ポリマー)あるいはアモルファスポリオレフィン(例:
エチレンとテトラシクロ[4、4、0、12、5、1
7、10]3−ドデセンとの共重合物))等が使用され
る。
ば、ガラス、透明プラスチック(例:ポリカーボネー
ト、TPX(4ーメチルー1ーペンテンポリマーあるいはコ
ポリマー)あるいはアモルファスポリオレフィン(例:
エチレンとテトラシクロ[4、4、0、12、5、1
7、10]3−ドデセンとの共重合物))等が使用され
る。
【0093】なお、ガラス基板を用いる場合には、ガラ
ス基板から溶出したアルカリ成分により、液晶物質が劣
化するのを防止するために、ガラス基板表面に、例えば
酸化珪素等を主成分とするアンダーコート層(不要成分
透過防止層)を設けることもできる。
ス基板から溶出したアルカリ成分により、液晶物質が劣
化するのを防止するために、ガラス基板表面に、例えば
酸化珪素等を主成分とするアンダーコート層(不要成分
透過防止層)を設けることもできる。
【0094】透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場
合には通常は0.01〜1.0mmの範囲内にある。また、
本発明においては、透明基板として、可撓性透明基板を
用いることもできる。この場合、透明基板の少なくとも
一方の基板として可撓性透明基板を用いることができ、
さらに両者とも可撓性基板であってもよい。
合には通常は0.01〜1.0mmの範囲内にある。また、
本発明においては、透明基板として、可撓性透明基板を
用いることもできる。この場合、透明基板の少なくとも
一方の基板として可撓性透明基板を用いることができ、
さらに両者とも可撓性基板であってもよい。
【0095】このような可撓性透明基板としては、高分
子フィルム等を用いることができる。このような透明基
板の内面(基板の液晶側表面)には透明電極が設けられ
ている。
子フィルム等を用いることができる。このような透明基
板の内面(基板の液晶側表面)には透明電極が設けられ
ている。
【0096】透明電極は、例えば酸化イリジウム、酸化
スズ等で透明基板表面をコーティングすることにより形
成される。透明電極は、公知の方法により形成すること
ができる。
スズ等で透明基板表面をコーティングすることにより形
成される。透明電極は、公知の方法により形成すること
ができる。
【0097】透明電極の厚さは、通常は100〜200
0オングストロームの範囲内にある。このような透明電
極が設けられた透明基板には、さらに透明電極上に配向
層(配向制御膜)あるいは強誘電体層が設けられていて
もよい。例えば配向層は、有機シランカップリング剤あ
るいはカルボン酸多核錯体等を化学吸着させることによ
り形成することができる。また酸化珪素等を斜方蒸着す
ることによっても形成することができる。さらに、透明
電極上にポリイミド樹脂を塗布し、その後一定方向にラ
ビングすることにより配向層を形成することもできる。
0オングストロームの範囲内にある。このような透明電
極が設けられた透明基板には、さらに透明電極上に配向
層(配向制御膜)あるいは強誘電体層が設けられていて
もよい。例えば配向層は、有機シランカップリング剤あ
るいはカルボン酸多核錯体等を化学吸着させることによ
り形成することができる。また酸化珪素等を斜方蒸着す
ることによっても形成することができる。さらに、透明
電極上にポリイミド樹脂を塗布し、その後一定方向にラ
ビングすることにより配向層を形成することもできる。
【0098】また、配向層等は後述のスペーサを兼ねる
ように形成されていてもよい。上記のような透明基板
は、2枚の透明基板上にそれぞれ設けられている透明電
極がそれぞれ向き合う(すなわち対面する)ように配置
され、しかもこれらの透明基板により液晶物質を充填す
るための間隙が形成されるように2枚配置される。
ように形成されていてもよい。上記のような透明基板
は、2枚の透明基板上にそれぞれ設けられている透明電
極がそれぞれ向き合う(すなわち対面する)ように配置
され、しかもこれらの透明基板により液晶物質を充填す
るための間隙が形成されるように2枚配置される。
【0099】上記のようにして形成される基板方向の間
隙の幅は、通常は1〜10μm、好ましくは1〜5μm
である。このような間隙は、例えば、スペーサを挟持す
るように二枚の基板を配置することにより、容易に形成
することができる。
隙の幅は、通常は1〜10μm、好ましくは1〜5μm
である。このような間隙は、例えば、スペーサを挟持す
るように二枚の基板を配置することにより、容易に形成
することができる。
【0100】このようなスペーサとしては、例えば、感
光性ポリイミド前駆体をパターニングして得られるポリ
イミド系高分子物質等を用いることができる。このよう
なスペーサを用いることにより、このスペーサと液晶物
質との界面効果により、モノドメインが形成される。ま
た、例えば、配向膜として作用する同心円形状のスペー
サあるいはクシ状のスペーサを用いて、配向膜とスペー
サとを一体化することもできる。
光性ポリイミド前駆体をパターニングして得られるポリ
イミド系高分子物質等を用いることができる。このよう
なスペーサを用いることにより、このスペーサと液晶物
質との界面効果により、モノドメインが形成される。ま
た、例えば、配向膜として作用する同心円形状のスペー
サあるいはクシ状のスペーサを用いて、配向膜とスペー
サとを一体化することもできる。
【0101】また、上記のようなスペーサの他に、液晶
物質中にファイバを配合して、このファイバにより、透
明基板が一定の間隙を形成するように保持することもで
きる。
物質中にファイバを配合して、このファイバにより、透
明基板が一定の間隙を形成するように保持することもで
きる。
【0102】さらに、上記ファイバの代わりに、あるい
は上記ファイバと共に粒状物を配合することもできる。
このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹脂あ
るいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が1〜1
0μmの粒状物を挙げることができる。
は上記ファイバと共に粒状物を配合することもできる。
このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹脂あ
るいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が1〜1
0μmの粒状物を挙げることができる。
【0103】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。このようなシール材とし
ては、エポキシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いる
ことができる。さらに、このエポキシ樹脂等がアクリル
系材料あるいはシリコン系ゴム等で変性されていてもよ
い。
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。このようなシール材とし
ては、エポキシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いる
ことができる。さらに、このエポキシ樹脂等がアクリル
系材料あるいはシリコン系ゴム等で変性されていてもよ
い。
【0104】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような式[I]で表されるカルボン酸エ
ステル化合物を含む液晶物質が充填されている。液晶セ
ルの間隙に充填されたこのような液晶物質は、たとえば
スペーサエッジを利用した温度勾配法あるいは配向膜を
用いた表面処理法等の一軸配向制御方法を利用して配向
させることができる。また、本発明においては、液晶物
質を加熱しながら、直流バイアス電圧を用いて電界を印
加することにより、液晶物質の初期配向を行なうことも
できる。
には、上述したような式[I]で表されるカルボン酸エ
ステル化合物を含む液晶物質が充填されている。液晶セ
ルの間隙に充填されたこのような液晶物質は、たとえば
スペーサエッジを利用した温度勾配法あるいは配向膜を
用いた表面処理法等の一軸配向制御方法を利用して配向
させることができる。また、本発明においては、液晶物
質を加熱しながら、直流バイアス電圧を用いて電界を印
加することにより、液晶物質の初期配向を行なうことも
できる。
【0105】このようにして液晶物質が充填され、初期
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。そして、この二枚の偏光板は、それぞれの偏光板の
偏光面のなす角度が70〜110度になるように配置さ
れる。そして、この二枚の偏光板の偏光方向が直交する
ように、すなわち上記角度が90度になるように偏光板
を配置することが好ましい。
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。そして、この二枚の偏光板は、それぞれの偏光板の
偏光面のなす角度が70〜110度になるように配置さ
れる。そして、この二枚の偏光板の偏光方向が直交する
ように、すなわち上記角度が90度になるように偏光板
を配置することが好ましい。
【0106】このような偏光板としては、例えばポリビ
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂などで表面を被覆して多
層構造にすることもできる。
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂などで表面を被覆して多
層構造にすることもできる。
【0107】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された偏光板の間に配置される
が、該セルの配置に際しては、セルを透過する光量が最
も少ない状態(すなわち、最暗状態)から+10度〜−
10度(±10度と略す)の範囲内の角度(回転角度)
を形成するように、好ましくは最暗状態になるように二
枚の偏光板の間に配置することができる。
は、上記のように配置された偏光板の間に配置される
が、該セルの配置に際しては、セルを透過する光量が最
も少ない状態(すなわち、最暗状態)から+10度〜−
10度(±10度と略す)の範囲内の角度(回転角度)
を形成するように、好ましくは最暗状態になるように二
枚の偏光板の間に配置することができる。
【0108】あるいは、上記のような液晶セルを、上記
のように配置された偏光板の間に配置する際には液晶セ
ルを透過する光量が最も多い状態(すなわち、最明状
態)から±10度の範囲内の角度(回転角度)を形成す
るように、好ましくは最明状態になるように二枚の偏光
板の間に配置することができる。
のように配置された偏光板の間に配置する際には液晶セ
ルを透過する光量が最も多い状態(すなわち、最明状
態)から±10度の範囲内の角度(回転角度)を形成す
るように、好ましくは最明状態になるように二枚の偏光
板の間に配置することができる。
【0109】上記のような構成を有する本発明の液晶素
子に、電界を印加することによりこの液晶素子を駆動
(表示)させることができる。すなわち、本発明の液晶
素子に周波数が通常は1Hz〜100KHz、好ましく
は10Hz〜10KHz、電圧が通常は、0.01〜6
0Vpーp/μmt、好ましくは0.05〜30Vpーp/μmt
に制御された電圧をかけることにより駆動させることが
できる。
子に、電界を印加することによりこの液晶素子を駆動
(表示)させることができる。すなわち、本発明の液晶
素子に周波数が通常は1Hz〜100KHz、好ましく
は10Hz〜10KHz、電圧が通常は、0.01〜6
0Vpーp/μmt、好ましくは0.05〜30Vpーp/μmt
に制御された電圧をかけることにより駆動させることが
できる。
【0110】そして、本発明の液晶素子は、電界を印加
して駆動させる際に、印加する電圧の波形(駆動波)の
幅を変えることにより、この液晶素子を透過する光量が
2種類のヒステリシス曲線を描くようになる。すなわ
ち、本発明者は、同一の液晶素子で、二通りの駆動方法
によりメモリー性を発現させることに成功した。このう
ち一方は、いわゆる双安定型を利用する駆動方法であ
り、もう一方は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法
である。
して駆動させる際に、印加する電圧の波形(駆動波)の
幅を変えることにより、この液晶素子を透過する光量が
2種類のヒステリシス曲線を描くようになる。すなわ
ち、本発明者は、同一の液晶素子で、二通りの駆動方法
によりメモリー性を発現させることに成功した。このう
ち一方は、いわゆる双安定型を利用する駆動方法であ
り、もう一方は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法
である。
【0111】なお、従来、三安定型を示す液晶素子の例
としては、液晶物質としてMHPOBCを用いた液晶素
子が知られているが、この液晶素子は三安定性を示すだ
けであり、双安定性はほとんど示さない。
としては、液晶物質としてMHPOBCを用いた液晶素
子が知られているが、この液晶素子は三安定性を示すだ
けであり、双安定性はほとんど示さない。
【0112】一種類の液晶素子を用いて、印加する電圧
の波形(駆動波)の幅を変える操作だけで双安定性と三
安定性のいずれかの安定状態を選択できるのは、本発明
の液晶素子によってはじめて実現できるのである。
の波形(駆動波)の幅を変える操作だけで双安定性と三
安定性のいずれかの安定状態を選択できるのは、本発明
の液晶素子によってはじめて実現できるのである。
【0113】図4は三安定性を、図5は双安定性をそれ
ぞれ示している液晶素子の透過光量と印加電圧との関係
を示すオシロ波形の例である。ここで用いた液晶素子
は、液晶物質を充填した液晶セルを、偏光面が直交する
ように配置された二枚の偏光板の間に、電界を印加しな
い状態で最暗状態になるように配置した液晶素子であ
り、図4には、この液晶素子に10Hzの三角波電圧を
印加したときのオシロ波の例が示されており、図5には
100Hzの三角波電圧を印加したときのオシロ波形の
例が示されている。
ぞれ示している液晶素子の透過光量と印加電圧との関係
を示すオシロ波形の例である。ここで用いた液晶素子
は、液晶物質を充填した液晶セルを、偏光面が直交する
ように配置された二枚の偏光板の間に、電界を印加しな
い状態で最暗状態になるように配置した液晶素子であ
り、図4には、この液晶素子に10Hzの三角波電圧を
印加したときのオシロ波の例が示されており、図5には
100Hzの三角波電圧を印加したときのオシロ波形の
例が示されている。
【0114】そして、上記のように液晶セルと偏光板と
を最暗状態になるように配置した液晶素子では、比較的
低い周波数の電圧、例えば周波数0.001〜50H
z、好ましくは0.1〜30Hzの電圧を印加すること
により、良好な三安定状態が実現できる。印加する電圧
の周波数を高くするに従って次第にオシロ波形は図5に
示すような双安定状態に移行し、例えば周波数50Hz
〜100kHz、好ましくは70Hz〜10kHzの電
圧を印加することにより、良好な双安定状態が実現でき
る。
を最暗状態になるように配置した液晶素子では、比較的
低い周波数の電圧、例えば周波数0.001〜50H
z、好ましくは0.1〜30Hzの電圧を印加すること
により、良好な三安定状態が実現できる。印加する電圧
の周波数を高くするに従って次第にオシロ波形は図5に
示すような双安定状態に移行し、例えば周波数50Hz
〜100kHz、好ましくは70Hz〜10kHzの電
圧を印加することにより、良好な双安定状態が実現でき
る。
【0115】そして、このような液晶素子においては、
例えば図4に示すように、印加電圧が0VP-Pで暗状態
を達成することができ、この場合、コントラストが非常
に高くなる。
例えば図4に示すように、印加電圧が0VP-Pで暗状態
を達成することができ、この場合、コントラストが非常
に高くなる。
【0116】また、図6および図7は、偏光面が直交す
るように配置された二枚の偏光板の間に、液晶物質を充
填した液晶セルを最明状態になるように配置した液晶素
子のオシロ波形の例が示されている。そして、図6に
は、この液晶素子に10Hzの三角波電圧を印加したと
きのオシロ波の例が示されており、図7には100Hz
の三角波電圧を印加したときのオシロ波形の例が示され
ている。この液晶素子においても、上記の液晶素子と同
様の傾向があり、例えば、このような液晶素子に比較的
高い周波数の電圧を印加することにより双安定状態が達
成される。
るように配置された二枚の偏光板の間に、液晶物質を充
填した液晶セルを最明状態になるように配置した液晶素
子のオシロ波形の例が示されている。そして、図6に
は、この液晶素子に10Hzの三角波電圧を印加したと
きのオシロ波の例が示されており、図7には100Hz
の三角波電圧を印加したときのオシロ波形の例が示され
ている。この液晶素子においても、上記の液晶素子と同
様の傾向があり、例えば、このような液晶素子に比較的
高い周波数の電圧を印加することにより双安定状態が達
成される。
【0117】このような液晶素子に印加される電圧は、
矩型波(あるいはパルス波)、三角波、正弦波およびこ
れらを組み合わせた波形の内のいずれかの波形のもので
あることが好ましい。
矩型波(あるいはパルス波)、三角波、正弦波およびこ
れらを組み合わせた波形の内のいずれかの波形のもので
あることが好ましい。
【0118】このような波形の電圧の内、矩型波(ある
いはパルスまたは両者の組み合わせ波)を印加する場合
には、電圧の幅を10ミリ秒以下、好ましくは0.01
〜10ミリ秒の範囲内にすることにより、液晶素子の駆
動速度を高くすることができ、この領域では本発明の液
晶素子を双安定型液晶素子として使用することができ
る。 また、この電圧の幅を10ミリ秒より大きくする
ことにより、好ましくは33〜1000ミリ秒の範囲内
にすることにより、それほど高速で駆動することが必要
でない領域で、本発明の液晶素子を三安定型液晶素子と
して使用することができる。
いはパルスまたは両者の組み合わせ波)を印加する場合
には、電圧の幅を10ミリ秒以下、好ましくは0.01
〜10ミリ秒の範囲内にすることにより、液晶素子の駆
動速度を高くすることができ、この領域では本発明の液
晶素子を双安定型液晶素子として使用することができ
る。 また、この電圧の幅を10ミリ秒より大きくする
ことにより、好ましくは33〜1000ミリ秒の範囲内
にすることにより、それほど高速で駆動することが必要
でない領域で、本発明の液晶素子を三安定型液晶素子と
して使用することができる。
【0119】ここで、電圧の幅とは、例えば矩型波にお
いては、所定の電圧(波形の高さ)に維持される電圧波
形の幅(すなわち時間)を意味する。そして、この液晶
素子には、負電圧と正電圧との間を0Vを介して変動さ
せて電界(電圧)を印加することができる。
いては、所定の電圧(波形の高さ)に維持される電圧波
形の幅(すなわち時間)を意味する。そして、この液晶
素子には、負電圧と正電圧との間を0Vを介して変動さ
せて電界(電圧)を印加することができる。
【0120】図5および図7に示すような双安定状態を
発現させる駆動方法においては、例えば電圧を-30〜
+30Vの間で変動させることにより良好な双安定性を
示すヒステリシス曲線を形成させることができる。三安
定性を示す液晶素子においても同様に電圧を印加するこ
とができる。
発現させる駆動方法においては、例えば電圧を-30〜
+30Vの間で変動させることにより良好な双安定性を
示すヒステリシス曲線を形成させることができる。三安
定性を示す液晶素子においても同様に電圧を印加するこ
とができる。
【0121】また、この液晶素子には、上記波形の電圧
を、0と正電圧との間で変動させて印加してもよいし、
また、0と負電圧との間で変動させて印加してもよい。
すなわち、例えば図4において、0〜+30Vの範囲内
で電圧を変動させた電界を印加してプラス電圧側に形成
されるヒステリシス曲線で示される光透過性を利用した
光変調方法を採用することもできるし、同様に、0〜-
30Vの範囲内で電圧を変動させた電界を印加してマイ
ナス電圧側に形成されるヒステリシス曲線で表される光
透過性を利用した光変調方法を採用することもできる。
を、0と正電圧との間で変動させて印加してもよいし、
また、0と負電圧との間で変動させて印加してもよい。
すなわち、例えば図4において、0〜+30Vの範囲内
で電圧を変動させた電界を印加してプラス電圧側に形成
されるヒステリシス曲線で示される光透過性を利用した
光変調方法を採用することもできるし、同様に、0〜-
30Vの範囲内で電圧を変動させた電界を印加してマイ
ナス電圧側に形成されるヒステリシス曲線で表される光
透過性を利用した光変調方法を採用することもできる。
【0122】本発明の液晶素子は、上記のように二通り
の駆動方法を利用できる素子であり、その使用条件によ
って駆動方法を変えることにより、メモリー性を確保す
ることが可能であるとの優位性を有している。
の駆動方法を利用できる素子であり、その使用条件によ
って駆動方法を変えることにより、メモリー性を確保す
ることが可能であるとの優位性を有している。
【0123】上記のような液晶素子は、通常の液晶素子
としての用途に使用することができるが特に表示用素子
として有用である。表示用素子としては、例えば液晶大
画面ディスプレイ、車載用マルチインフォメーションデ
ィスプレイ、車載用ナビゲーションディスプレイおよび
ラップトップパソコン用ディスプレイなどを挙げること
ができる。このような表示用素子は、用途に対応させ
て、上述のような駆動方法を利用して、双安定型表示素
子あるいは三安定型表示素子として駆動させることがで
きる。
としての用途に使用することができるが特に表示用素子
として有用である。表示用素子としては、例えば液晶大
画面ディスプレイ、車載用マルチインフォメーションデ
ィスプレイ、車載用ナビゲーションディスプレイおよび
ラップトップパソコン用ディスプレイなどを挙げること
ができる。このような表示用素子は、用途に対応させ
て、上述のような駆動方法を利用して、双安定型表示素
子あるいは三安定型表示素子として駆動させることがで
きる。
【0124】
【発明の効果】本発明の液晶素子およびこの液晶素子を
用いた光変調方法によれば、一種類の液晶素子で双安定
状態と三安定状態の2形態の安定状態を達成することが
可能になる。
用いた光変調方法によれば、一種類の液晶素子で双安定
状態と三安定状態の2形態の安定状態を達成することが
可能になる。
【0125】そして、本発明の液晶素子を用いることに
より、充分な暗さの暗状態を達成することができるの
で、明状態と暗状態とのコントラストが非常に高くなる
だけでなく、良好なメモリー性を確保することが可能に
なる。
より、充分な暗さの暗状態を達成することができるの
で、明状態と暗状態とのコントラストが非常に高くなる
だけでなく、良好なメモリー性を確保することが可能に
なる。
【0126】
【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。
らの実施例に限定されるものではない。
【0127】
【実施例1】4-[4'-(1",2",3",4"-テトラヒドロ-6"-n-
デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ)ベンゾイルオキ
シ]安息香酸R-1"'-トリフルオロメチルヘプチルエステ
ルの合成第1段階 6-n-デシルオキシ-ナフタレン-2-カルボン酸3.86g
(11.8ミリモル)および1,2-ジエトキシエタン13
0mlの混合物に、窒素雰囲気下、120℃で攪拌下に金
属ナトリウム3.0g(130ミリグラム原子)を加え
てさらに還流温度まで加熱した。
デシルオキシ-2"-ナフトイルオキシ)ベンゾイルオキ
シ]安息香酸R-1"'-トリフルオロメチルヘプチルエステ
ルの合成第1段階 6-n-デシルオキシ-ナフタレン-2-カルボン酸3.86g
(11.8ミリモル)および1,2-ジエトキシエタン13
0mlの混合物に、窒素雰囲気下、120℃で攪拌下に金
属ナトリウム3.0g(130ミリグラム原子)を加え
てさらに還流温度まで加熱した。
【0128】この混合物にイソアミルアルコール10g
(114ミリモル)を1時間かけて滴下し、さらに11
時間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属
ナトリウムをエタノールを加えて分解した後、反応混合
物に20%塩酸を加えて酸性にした。
(114ミリモル)を1時間かけて滴下し、さらに11
時間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属
ナトリウムをエタノールを加えて分解した後、反応混合
物に20%塩酸を加えて酸性にした。
【0129】この反応混合物に水100mlを加えた後、
有機相を分離し、さらにこの有機相を水洗した。有機相
を減圧下に濃縮することにより、固体4.25gを得
た。
有機相を分離し、さらにこの有機相を水洗した。有機相
を減圧下に濃縮することにより、固体4.25gを得
た。
【0130】この固体をトルエンを用いて再結晶するこ
とにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-n-デシルオキシナ
フタレン-2-カルボン酸2.95g(8.89ミリモル)
を得た。
とにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-n-デシルオキシナ
フタレン-2-カルボン酸2.95g(8.89ミリモル)
を得た。
【0131】第2段階第1段階で得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸
1.66g(5ミリモル)、4-ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルエステル1.14g(5ミリモル)、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン0.12g(1ミリモル)および塩化
メチレン20mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド1.03g(5ミリモル)を含む塩化メチ
レン溶液10mlを氷冷しながら攪拌下に1時間かけて滴
下した。
ラヒドロ-6-n-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸
1.66g(5ミリモル)、4-ヒドロキシ安息香酸ベン
ジルエステル1.14g(5ミリモル)、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン0.12g(1ミリモル)および塩化
メチレン20mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド1.03g(5ミリモル)を含む塩化メチ
レン溶液10mlを氷冷しながら攪拌下に1時間かけて滴
下した。
【0132】さらに、室温で10時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィを用いて分離することにより白色
固体である4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-デシル
オキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸ベンジルエステ
ル2.32g(4.28ミリモル)を得た。
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィを用いて分離することにより白色
固体である4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-デシル
オキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸ベンジルエステ
ル2.32g(4.28ミリモル)を得た。
【0133】第3段階第2段階で得られた4-(1',2',
3',4'-テトラヒドロー6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイル
オキシ)安息香酸ベンジルエステル2.17g(4ミリ
モル)、5%パラジウム/炭素1.0gおよびテトラヒ
ドロフラン30mlの混合物中に室温で、常圧攪拌下に、
水素を8時間吹き込んだ。
3',4'-テトラヒドロー6'-n-デシルオキシ-2'-ナフトイル
オキシ)安息香酸ベンジルエステル2.17g(4ミリ
モル)、5%パラジウム/炭素1.0gおよびテトラヒ
ドロフラン30mlの混合物中に室温で、常圧攪拌下に、
水素を8時間吹き込んだ。
【0134】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、得られた濾液を濃縮して、白色固体である
4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-デシルオキシ-2'-
ナフトイルオキシ)安息香酸1.59g(3.52ミリモ
ル)を得た。
いて濾過し、得られた濾液を濃縮して、白色固体である
4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-n-デシルオキシ-2'-
ナフトイルオキシ)安息香酸1.59g(3.52ミリモ
ル)を得た。
【0135】第4段階 第3段階で得られた4-(1',2',3',4'-テトラヒドロ-6'-
n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸0.4
5g(1ミリモル)、4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリ
フルオロメチルヘプチルエステル0.30g(1ミリモ
ル)、4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.012g(0.1
ミリモル)および塩化メチレン10mlの混合物に、N,N'
-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.21g(1ミリモ
ル)を含む塩化メチレン溶液2mlを室温、攪拌下に1時
間かけて滴下した。さらに室温下で8時間反応させた。
n-デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸0.4
5g(1ミリモル)、4-ヒドロキシ安息香酸R-1'-トリ
フルオロメチルヘプチルエステル0.30g(1ミリモ
ル)、4-N,N-ジメチルアミノピリジン0.012g(0.1
ミリモル)および塩化メチレン10mlの混合物に、N,N'
-ジシクロヘキシルカルボジイミド0.21g(1ミリモ
ル)を含む塩化メチレン溶液2mlを室温、攪拌下に1時
間かけて滴下した。さらに室温下で8時間反応させた。
【0136】反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮
した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離
することにより、無色の半固体0.52gを得た。
した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離
することにより、無色の半固体0.52gを得た。
【0137】この半固体のFD−マススペクトルの値
は、M/e=738であった。この結果およびこの化合
物の1H−NMRスペクトルのチャートによる分析結果
より、この化合物は、目的とする4-[4'-(1",2",3",4"-
テトラヒドロ-6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキ
シ)ベンゾイルオキシ]安息香酸R-1'''-トリフルオロ
メチルヘプチルエステル(例示化合物[5])であると
同定した。
は、M/e=738であった。この結果およびこの化合
物の1H−NMRスペクトルのチャートによる分析結果
より、この化合物は、目的とする4-[4'-(1",2",3",4"-
テトラヒドロ-6"-n-デシルオキシ-2"-ナフトイルオキ
シ)ベンゾイルオキシ]安息香酸R-1'''-トリフルオロ
メチルヘプチルエステル(例示化合物[5])であると
同定した。
【0138】この化合物の液晶温度範囲を調べたとこ
ろ、44℃から78℃までSmCA *相(反強誘電相)、
78℃から94℃までSmA相であった。各転移温度
は、DSC測定および偏光顕微鏡による組織観察によ
り、決定した。さらに強誘電性、反強誘電性の判別は、
組織観察、透過光のヒステリシス形状、選択反射による
方法を併用した。
ろ、44℃から78℃までSmCA *相(反強誘電相)、
78℃から94℃までSmA相であった。各転移温度
は、DSC測定および偏光顕微鏡による組織観察によ
り、決定した。さらに強誘電性、反強誘電性の判別は、
組織観察、透過光のヒステリシス形状、選択反射による
方法を併用した。
【0139】組織観察による方法は、以下のとおり。偏
光顕微鏡下、液晶素子を暗視野となるように配置する。
液晶素子に+30V/μm、−30V/μmを印加したと
きに、それぞれ明状態になれば、反強誘電性である。
光顕微鏡下、液晶素子を暗視野となるように配置する。
液晶素子に+30V/μm、−30V/μmを印加したと
きに、それぞれ明状態になれば、反強誘電性である。
【0140】透過光ヒステリシス形状による判別法は、
以下のとおり。偏光顕微鏡下、液晶素子を暗視野となる
ように配置する。液晶素子に+30V/μmと−30V
/μmの間を0.1Hzまたは0.01Hzで三角波を
印加し、そのときの液晶素子を透過した光量をモニター
する。ダブルヒステリシス形になれば反強誘電性であ
る。
以下のとおり。偏光顕微鏡下、液晶素子を暗視野となる
ように配置する。液晶素子に+30V/μmと−30V
/μmの間を0.1Hzまたは0.01Hzで三角波を
印加し、そのときの液晶素子を透過した光量をモニター
する。ダブルヒステリシス形になれば反強誘電性であ
る。
【0141】選択反射による方法は以下のとおりであ
る。シランカップリング剤処理により、ホメオトロピッ
クな液晶素子を作成する。これに30゜の斜め入射を行
い、透過スペクトルを測定する。単一の谷であれば、反
強誘電性である。
る。シランカップリング剤処理により、ホメオトロピッ
クな液晶素子を作成する。これに30゜の斜め入射を行
い、透過スペクトルを測定する。単一の谷であれば、反
強誘電性である。
【0142】上記のようにして得られた式[5]で表さ
れるカルボン酸エステル化合物と、次式(B)または
(C)で表される化合物とを50:50の重量比で混合
して液晶物質(液晶組成物)を調製した。
れるカルボン酸エステル化合物と、次式(B)または
(C)で表される化合物とを50:50の重量比で混合
して液晶物質(液晶組成物)を調製した。
【0143】
【化25】
【0144】
【化26】
【0145】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表9に示す。さらに上記式[B]および[C]で表わ
される化合物の相転移温度も表9に併せて記載する。
を表9に示す。さらに上記式[B]および[C]で表わ
される化合物の相転移温度も表9に併せて記載する。
【0146】
【表9】 <註>上記表中、[5]は、
【0147】
【化27】
【0148】を表わしている。また(B)は、
【0149】
【化28】
【0150】を表わしている。また(C)は、
【0151】
【化29】
【0152】を表わしている。
【0153】
【実施例2】図3に示すようにITO透明電極基板の内
面に配向制御方向が略平行でかつ同一方向となるように
二枚のラビングしたポリイミド(日立化成工業〓製、L
X 1400)からなる配向制御膜(厚さ:150オング
ストローム)が形成されているセルに、上記式[5]で
表されるカルボン酸エステル化合物[5]を溶融し、セ
ルの間隙を減圧状態にして注入した。
面に配向制御方向が略平行でかつ同一方向となるように
二枚のラビングしたポリイミド(日立化成工業〓製、L
X 1400)からなる配向制御膜(厚さ:150オング
ストローム)が形成されているセルに、上記式[5]で
表されるカルボン酸エステル化合物[5]を溶融し、セ
ルの間隙を減圧状態にして注入した。
【0154】このようにして液晶物質を充填したセルを
120℃まで加熱し、120℃で5分間保持した後、1
℃/分の速度で60℃まで冷却して液晶素子を製造し
た。 セル条件 (イ)外形寸法; たて2.5cm×よこ2.2cm×厚さ1.5cm (ロ)基板;厚さ0.7mm、基板材質:ガラス (ハ)基板間距離;2μm (ニ)側壁寸法; たて1.8mm×よこ2.2cm×厚さ1.5μm 上記のようなセルは以下の方法で作成した。
120℃まで加熱し、120℃で5分間保持した後、1
℃/分の速度で60℃まで冷却して液晶素子を製造し
た。 セル条件 (イ)外形寸法; たて2.5cm×よこ2.2cm×厚さ1.5cm (ロ)基板;厚さ0.7mm、基板材質:ガラス (ハ)基板間距離;2μm (ニ)側壁寸法; たて1.8mm×よこ2.2cm×厚さ1.5μm 上記のようなセルは以下の方法で作成した。
【0155】ITO透明電極膜付き(ITO:Indi
um Tin Oxide)のガラス基板上にポリイミド
塗布を行った。すなわち、ポリイミド(日立化成工業〓
製、LX1400)をスピンコート法によってITO透
明電極の上に塗布した。
um Tin Oxide)のガラス基板上にポリイミド
塗布を行った。すなわち、ポリイミド(日立化成工業〓
製、LX1400)をスピンコート法によってITO透
明電極の上に塗布した。
【0156】ポリイミドは、N-メチルピロリドンを溶媒
として1.2%になるように希釈して2000rpmでスピ
ンコートした。これを325℃で30分間加熱し、硬化
させたところ、150〜200オングストロームの膜厚
のポリイミド膜が作成できた。この後、ポリイミド膜を
ナイロン布で1方向に擦ることによりこのポリイミド膜
に液晶配向性を与えた。
として1.2%になるように希釈して2000rpmでスピ
ンコートした。これを325℃で30分間加熱し、硬化
させたところ、150〜200オングストロームの膜厚
のポリイミド膜が作成できた。この後、ポリイミド膜を
ナイロン布で1方向に擦ることによりこのポリイミド膜
に液晶配向性を与えた。
【0157】このようにして作成したポリイミド膜塗布
済みのガラス基板を二枚重ね合わせてセルを作成した。
まず、ポリイミド膜を塗設したガラス基板の上に、二枚
の基板の接着とセルギャップを制御するためにエポキシ
系接着剤をシルク印刷により塗布した。エポキシ系接着
剤は、接着主剤(EHC(株)製、LCB-304B)、硬化剤
(EHC(株)製、LCB-304B)およびセルギャップ制御の
ためのビーズ(EHC(株)製、GP-20)を130:30:
3の重量比で混合したものである。
済みのガラス基板を二枚重ね合わせてセルを作成した。
まず、ポリイミド膜を塗設したガラス基板の上に、二枚
の基板の接着とセルギャップを制御するためにエポキシ
系接着剤をシルク印刷により塗布した。エポキシ系接着
剤は、接着主剤(EHC(株)製、LCB-304B)、硬化剤
(EHC(株)製、LCB-304B)およびセルギャップ制御の
ためのビーズ(EHC(株)製、GP-20)を130:30:
3の重量比で混合したものである。
【0158】二枚のガラス基板の内、一枚にはエポキシ
系接着剤を塗布し、それぞれの基板のポリイミド膜が互
いに向かい合うように基板を配置した。そしてこの基板
を50℃で15分間、60℃で15分間、70℃で15
分間、80℃で15分間、125℃で15分間そして1
70℃で60分間加熱してエポキシ系接着剤を硬化させ
て基板を貼り合わせた。
系接着剤を塗布し、それぞれの基板のポリイミド膜が互
いに向かい合うように基板を配置した。そしてこの基板
を50℃で15分間、60℃で15分間、70℃で15
分間、80℃で15分間、125℃で15分間そして1
70℃で60分間加熱してエポキシ系接着剤を硬化させ
て基板を貼り合わせた。
【0159】このようにして作成した、セルギャップが
約2μmのセルに上記のようにして調製した液晶組成物
を充填してその特性を評価した。上記のようにして作成
した液晶物質が充填されている液晶セルを、偏光面が直
交する二枚の偏光板の間に最暗位置になるように配置し
て液晶素子を調製した。
約2μmのセルに上記のようにして調製した液晶組成物
を充填してその特性を評価した。上記のようにして作成
した液晶物質が充填されている液晶セルを、偏光面が直
交する二枚の偏光板の間に最暗位置になるように配置し
て液晶素子を調製した。
【0160】この液晶素子に30VP-Pの三角波を印加
して透過光強度を測定したところ、10Hzでは図4に
示すオシロ波形が得られ、100Hzでは図5に示すオ
シロ波形が得られた。
して透過光強度を測定したところ、10Hzでは図4に
示すオシロ波形が得られ、100Hzでは図5に示すオ
シロ波形が得られた。
【0161】図4から明らかなように、10Hzの三角
波を印加することにより、この液晶素子は、0V印加時
と+30V(または-30V)印加時の間でコントラス
ト34が達成できた。
波を印加することにより、この液晶素子は、0V印加時
と+30V(または-30V)印加時の間でコントラス
ト34が達成できた。
【0162】また、図5から明らかなように、100H
zの三角波を印加することにより、この液晶素子は、-
12V印加時と+12V印加時の間でコントラスト15
が達成できた。
zの三角波を印加することにより、この液晶素子は、-
12V印加時と+12V印加時の間でコントラスト15
が達成できた。
【0163】このように偏光面が直交する二枚の偏光板
の間に最暗位置になるように液晶セルを配置した本発明
の液晶素子は、特に低周波数では印加電圧0Vで暗状態
を達成することができるので、コントラストが非常に高
くなる。
の間に最暗位置になるように液晶セルを配置した本発明
の液晶素子は、特に低周波数では印加電圧0Vで暗状態
を達成することができるので、コントラストが非常に高
くなる。
【0164】なお、上記コントラストは液晶素子に印加
する電圧を変えて明時および暗時の透過光強度を測定し
て、I(明時)/I(暗時)の比を算出して求めた。次
いで、上記のようにして作成した液晶物質が充填されて
いる液晶セルを、偏光面が直交する二枚の偏光板の間に
最明位置になるように配置して液晶素子を調製した。
する電圧を変えて明時および暗時の透過光強度を測定し
て、I(明時)/I(暗時)の比を算出して求めた。次
いで、上記のようにして作成した液晶物質が充填されて
いる液晶セルを、偏光面が直交する二枚の偏光板の間に
最明位置になるように配置して液晶素子を調製した。
【0165】この液晶素子に30VP-Pの三角波を印加
して透過光強度を測定したところ、10Hzでは図6に
示すオシロ波形が得られ、100Hzでは図7に示すオ
シロ波形が得られた。
して透過光強度を測定したところ、10Hzでは図6に
示すオシロ波形が得られ、100Hzでは図7に示すオ
シロ波形が得られた。
【0166】この結果から、偏光面が直交する二枚の偏
光板の間に最明位置になるように液晶セルを配置した本
発明の液晶素子は、特に高周波数で良好なメモリー性を
確保することができた。
光板の間に最明位置になるように液晶セルを配置した本
発明の液晶素子は、特に高周波数で良好なメモリー性を
確保することができた。
【図1】図1は、強誘電性液晶の各分子長軸が、スメク
チック層の垂直方向Zに対してチルト角だけ傾き、その
傾き方向が層ごとに一定角度ずつ回転し、ヘリカル構造
をとることを説明する図である。
チック層の垂直方向Zに対してチルト角だけ傾き、その
傾き方向が層ごとに一定角度ずつ回転し、ヘリカル構造
をとることを説明する図である。
【図2】図2は、従来の薄膜素子における2種類の配向
方向が可能な状態を示す説明図である。
方向が可能な状態を示す説明図である。
【図3】図3は、本発明の液晶素子の一例を模式的に示
す断面図である。
す断面図である。
【図4】図4は、最暗状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
【図5】図5は、最暗状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
【図6】図6は、最明状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
【図7】図7は、最明状態になるように液晶セルを配置
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
した本発明の液晶素子に三角波電圧を印加した際の印加
電圧と透過光強度の関係を示すオシロ波形の写真であ
る。
31a,31b・・・透明基板 32a,32b・・・透明電極 33・・・セル 34・・・間隙 35・・・液晶物質 36a,36b・・・偏光板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 山 中 徹 千葉県君津郡袖ヶ浦町長浦字拓二号580 番32 三井石油化学工業株式会社内 (56)参考文献 特開 平3−251556(JP,A) (58)調査した分野(Int.Cl.7,DB名) C09K 19/32
Claims (12)
- 【請求項1】対向する2枚の基板を含んで形成されるセ
ルの間隙に液晶物質が充填されてなる液晶素子におい
て、2枚の基板の内面に、それぞれ透明電極が設けられ
ており、かつ、2枚の基板の外側には、偏光板によって
形成される偏光面が、70〜110度になるように偏光
板がそれぞれ配置されており、かつ該偏光板の間には、
液晶物質を充填したセルが、透過光が最暗となるセル位
置または最明となるセル位置に対して+10〜−10度
の角度で配置されており、そして、該液晶物質が次式
[I]で表される液晶化合物を含むことを特徴とする液
晶素子; 【化1】 ・・・[I][ただし、式[I]において、Rは、炭素原
子数3〜20のアルキル基、炭素原子数3〜20のアル
コキシ基および炭素原子数3〜20のハロゲン化アルキ
ル基よりなる群から選ばれる一種の基であり、Xおよび
Yは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH2
O-、-OCH2-、-CO-CH2-、-CH2-CO-および-S-S-よりなる
群から選ばれる基、または、単結合を表し、AおよびB
は、それぞれ独立に、 【化2】 よりなる群から選ばれる基を表し、R*は、不整炭素を
少なくとも1個有する炭素原子数4〜20の光学活性基
(該光学活性基の炭素原子に結合した水素原子がハロゲ
ン原子で置換されていてもよい)を表し、mおよびn
は、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す(ただし、m
およびnの両者が同時に0になることはない)]。 - 【請求項2】R*は、 −CH2-C*H(CH3)-C2H5、−C*H(CH3)-C6H13、−C*H(CH3 )-C5H11、−C*H(C2H5)-C5H11、−C*H(CF3)-C6H13、−C*H (CF3)ーCH2-COOーC2H5、および−(CH2)3-C*H(CH3)-C2H5 よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
項1記載の液晶素子。 - 【請求項3】対向する2枚の基板を含んで形成されるセ
ルの間隙に液晶物質が充填されてなり、2枚の基板の内
面に、それぞれ透明電極が設けられており、かつ、2枚
の基板の外側には、それぞれ偏光板が設けられてなる液
晶素子に電界を印加する光変調方法において、該偏光板
によって形成される偏光面が、70〜110度になるよ
うに偏光板がそれぞれ配置されており、かつ該偏光板の
間には、液晶物質を充填したセルが、透過光が最暗とな
るセル位置または最明となるセル位置に対して+10〜
−10度の角度で配置されており、そして、該液晶物質
が次式[I]で表される液晶化合物を含むことを特徴と
する光変調方法; 【化3】 ・・・[I][ただし、式[I]において、Rは、炭素原
子数3〜20のアルキル基、炭素原子数3〜20のアル
コキシ基および炭素原子数3〜20のハロゲン化アルキ
ル基よりなる群から選ばれる一種の基であり、 XおよびYは、それぞれ独立に、-COO-、-OCO-、-CH2CH
2-、-CH2O-、-OCH2-、-CO-CH2-、-CH2-CO-および-S-S-
よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表し、A
およびBは、それぞれ独立に、 【化4】 よりなる群から選ばれる基を表し、R*は、不整炭素を
少なくとも1個有する炭素原子数4〜20の光学活性基
(該光学活性基の炭素原子に結合した水素原子がハロゲ
ン原子で置換されていてもよい)を表し、mおよびn
は、それぞれ独立に、0〜2の整数を表す(ただし、m
およびnの両者が同時に0になることはない)]。 - 【請求項4】R*は、 −CH2-C*H(CH3)-C2H5、−C*H(CH3)-C6H13、−C*H(CH3 )-C5H11、−C*H(C2H5)-C5H11、−C*H(CF3)-C6H13、−C*H (CF3)ーCH2-COOーC2H5、および−(CH2)3-C*H(CH3)-C2H5 よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
項3記載の光変調方法。 - 【請求項5】上記液晶素子に印加する電圧を、正電圧と
負電圧との間で変動させて、該液晶素子を透過する光の
量を変えることを特徴とする請求項3または4項に記載
の光変調方法。 - 【請求項6】上記液晶素子に正電圧と負電圧との間で変
動させて印加される電圧の波形が、矩型波、三角波、正
弦波およびこれらを組み合わせた波形よりなる群から選
ばれる波形であることを特徴とする請求項3ないし5の
いずれかの項に記載の光変調方法。 - 【請求項7】上記液晶素子に印加する電圧の波形が矩型
波であり、かつ該矩型波の最小幅が10ミリ秒以下であ
ることを特徴とする請求項6記載の光変調方法。 - 【請求項8】上記液晶素子に印加する電圧を、0と正電
圧との間、または、0と負電圧との間で変動させて、該
液晶素子を透過する光の量を変えることを特徴とする請
求項3記載の光変調方法。 - 【請求項9】上記液晶素子に0と正電圧との間、また
は、0と負電圧との間で変動させて印加される電圧の波
形が、矩型波、三角波、正弦波およびこれらを組み合わ
せた波形よりなる群から選ばれる波形であることを特徴
とする請求項3ないし8のいずれかの項に記載の光変調
方法。 - 【請求項10】上記液晶素子に印加する電圧の波形が矩
型波であり、かつ該矩型波の最小幅が10ミリ秒より大
きいことを特徴とする請求項9記載の光変調方法。 - 【請求項11】請求項1または2記載の液晶素子を用い
た表示用素子。 - 【請求項12】請求項3ないし10のいずれかの項記載
の光変調方法を利用した表示方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP03081748A JP3139717B2 (ja) | 1990-06-25 | 1991-03-20 | 液晶素子および該素子を用いた光変調方法 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16639390 | 1990-06-25 | ||
JP2-166393 | 1990-06-25 | ||
JP03081748A JP3139717B2 (ja) | 1990-06-25 | 1991-03-20 | 液晶素子および該素子を用いた光変調方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH04218019A JPH04218019A (ja) | 1992-08-07 |
JP3139717B2 true JP3139717B2 (ja) | 2001-03-05 |
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ID=26422756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP03081748A Expired - Fee Related JP3139717B2 (ja) | 1990-06-25 | 1991-03-20 | 液晶素子および該素子を用いた光変調方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3139717B2 (ja) |
-
1991
- 1991-03-20 JP JP03081748A patent/JP3139717B2/ja not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Publication date |
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JPH04218019A (ja) | 1992-08-07 |
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---|---|---|---|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |