JPH0476094A - 液晶素子およびその製造方法ならびに液晶素子の用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 発明の技術分野 本発明は液晶素子およびこの液晶素子−を製造する方法
ならびにこの液晶素子の用途に関する。

発明の技術的背景 現在、広汎に使用されている液晶化合物を用いた表示デ
バイスは、通常はＴＮ（ツイストネマヂック）モードに
よって駆動されている。

しかしながら、この力弐を採用した場合、表示されてい
る画像を変えるためには、素子中における液晶化合物の
分子の位置を変える必要があるために、駆動時間が長く
なり、液晶化合物の分子位置を変えるために必要とする
電圧、すなわち消費電力も大きくなるという問題点があ
る。

強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング素子は、ＴＮ
モードあるいはＳＴＮモードを利用したスイッチング素
子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだ
けでスイッチング素子として機能させることができるた
め、スイッチング時間が非常に短縮される。さらに、強
誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐｓ）と電界強度（
Ｅ）とにより与えられるＰｓＸＥの値が液晶化合物の分
子の配向方向を変えるための実効エネルギー強度である
ので、消費電力も非常に少なくなる。そして、このよう
な強誘電性液晶化合物は、印加電界の方向によって二つ
の安定状態、すなわち双安定性を持つので、スイッチン
グのしきい値特性も非常に良好であり、動画用の表示デ
バイスなどとして用いるのに烏゛に適している。

従来技術における問題点 このような強誘電性液晶化合物を光スイツチング素子な
どに使用する場合、強誘電性液晶化合物には、例えば動
作温度範囲が常温付近あるいはそれ以下にあること、動
作温度幅が広いこと、スイッチング速度が大きい（速い
）ことおよびスイッチングしきい値電圧が適正な範囲内
にあることなど多くの特性が要求される。殊にこれらの
うちでも、動作温度範囲は強誘電性液晶化合物を実用化
する際に特に重要な特性である。

しかしながら、これまで知られている強誘電性液晶化合
物においては、例えば、Ｒ，Ｂ、　Ｍｅｙｅｒ、　ｅｔ
。

ａｌ、、の論文［ジャーナル・デ・フイジーク（Ｊ、ｄ
ｅＰｈｙｓ、　）　３６巻Ｌ−６９頁、１９７５年］、
田口雅明、原田隆正の論文［第１１回液晶討論会予稿集
１６８頁、１９８５年］に記載されているように、一般
に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強誘電性液
晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含まない高温
度域であるなど、強誘電性液晶化合物として実用上満足
できるものは得られていない。

５町県ノ〕−吐 本発明は、新規は液晶素子およびその製造方法並びに液
晶素子−の用途を提供することを目的としている。

さらに詳しくは、本発明は、特に作動温度範囲が広く、
スイッチング速度が大きく、スイッチングしきい値電圧
が適正な範囲にあり、極めて少ない消費電力で作動する
等、液晶特性の極めて優れた液晶素子を提供することを
目的としている。

また、本発明は、このような新規な液晶素子を製造する
方法およびこの用途を提供することを目的としている。

延盟盈罵」 本発明の液晶素子は、 互いに対抗する二枚の基板と該基板によって構成される
間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶物質より構成される液晶
素子において、 少なくとも−・方の基板の液晶物質と対面する面に配向
制御膜が設けられており、 そして、該液晶物質が下記式［Ｉ］で表されるカルボン
酸エステル化合物を含有することを特徴としている。

［Ｉ］ ただし、式［■］において、ＲおよびＲ′　は、炭素原
子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２ｏのアル
コキシ基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキ
ル基よりなる群から選ばれる一種の基であり、 ｘおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ
−１し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
を表す。ただし、ｍおよびｎが同時にＯになることはな
い。

本発明に係る液晶素子の製造方法は、 互いに対抗する二枚の基板と該基板によって構成される
間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶物質より構成される液晶
素子を製造する方法において、少なくとも一方の基板の
液晶物質と対面する面に配向制御膜が設けられているセ
ルを用い、該セルの間隙に、」１記式［Ｉ］で表される
カルボン酸エステル化合物を含む液晶物質を充填Ｉ７た
後、該セルを該液晶物質が等方相を示す温度以」二の７
ｆａ度から液晶を示す温度以下の？ＦＡ度に冷却するこ
とを特徴どしている。

さらに本発明は、上記のような液晶素子を用いた液晶表
示装置および表示用素子をも提供する。

発明の詳細な説明 次に本発明の液晶素子およびその製造方法ならびにその
用途について具体的に説明する。

本発明の液晶素子は、液晶物質が充填されたセルと偏光
板とからなる。すなわち、本発明の液晶素子は、例えば
、第１図に示すように、液晶物質を充填する間隙１４を
形成するように互いに対抗（対向）する位置に配置され
た二枚の透明基板１１ａ、　ｌｌｂと、この二枚の透明
基板１．１ａ、　ｌｌｂの液晶物質１２に対面する面に
形成された透明電極１５ａ、　１５ｂとからなるセル１
３と、このセル１３の間隙１４に充填された液晶物質１
２およびこのセル１３の両針側に−・枚ずつ配置された
偏光板（図示なし）から形成されている。

本発明において、透明基板としては、例えば、ガラスお
よび透明高分子板等を用いることができる。

なお、ガラス基板を用いる場合には、アルカリ成分の溶
出による液晶物質の劣化を防止するために、ガラス基板
表面に、例えば酸化珪素等を主成分とするアンダーコー
ト層（不要成分透過防虚層）を設けることもできる。

透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通常は
０．０１〜ｉ　、　ｏ　ｍｍの範囲内にある。

また、本発明においては、透明基板として、可撓性透明
基板を用いることもできる。この場合、透明基板の少な
くとも−・方の基板として可撓性透明基板を用いること
ができ、さらに両者とも可撓性基板であってもよい。

このような可撓性透明基板としては、高分子フィルム等
を用いることができる。

本発明において、透明基板として可撓性透明基板を使用
する場合、可撓性透明基板の厚さｔ　（ｍｍ）、弾性率
Ｅ　（Ｋｇｆ／＋Ｔ？）およびセルに形成されている間
隙の輻ａ　（ｍｍ）が次式で示される関係を有している
ことが好ましい。

このような透明基板の表面には透明電極が設けられてい
る。

透明電極は、例えば酸化イリジウム、酸化スズ等で透明
基板表面をコーティングすることにより形成される。透
明電極は、公知の方法により形成することができる。

透明電極の厚さは、通常は１００〜２０００オングスト
ロームの範囲内にある。

このような透明電極が設けられた透明基板には、さらに
透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が設けられてい
てもよい。配向層としては、例えば有機シランカップリ
ング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化学吸着させる
ことにより形成される有機薄膜および無機薄膜を挙げる
ことができる。

有機薄膜の例としては、ポリエチレン、ポリプロピレン
、ポリエステル、ナイロン、ポバール、ポリイミドなど
の高分子薄膜を挙げることができる。

このような有機薄膜は、塗布、接着、蒸着、基板上での
重合（例えばプラズマ重合）等の方法を利用することに
より形成することができる。

また、無機薄膜の例としては、酸化珪素、酸化ゲルマニ
ウムおよびアルミナ等の酸化物薄膜、窒化珪素のような
窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜を挙げることができる
。このような無機薄膜は、蒸着（例えば斜方蒸着）およ
びスパツタリングなどの方法を利用Ｉ−で形成すること
ができる。

さらに、上記のような薄膜に配向性を賦与する方法とし
ては、膜成形時に薄膜自体に異方性あるいは形状特異性
を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配向性を賦与す
る方法がある。ｐ、、体内には、透明型極北にポリイミ
ド樹脂などの高分子物質を塗布して薄膜を形成した後、
この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分子フィル
ムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を斜方蒸着
する方法などを挙げることができる。

このような薄膜、例えば配向層等は後述のスペーサを兼
ねるように形成されていてもよい。

上記のような透明基板を、透明電極力徹、１面し、そし
てこの透明基板により液晶物質を充填する間隙が形成さ
れるように二枚配置する。

−１−記のようにして形成される間隙の幅は、通常は１
〜１０μｍ１　　好ましくは１〜５μｍである。

このような間隙は、例えば、スペーサを挟持するように
二枚の基板を配置することにより、容易に形成すること
ができる。

このようなスペーサとしては、例えば、感光性ポリイミ
ド前駆体をパターニングして得られるポリイミド系高分
子物質等を用いることができる。

このようなスペーサを用いることにより、このスペーサ
と液晶物質との界面効果により、モノドメインが形成さ
れる。

また、第２図（ａ）およびこのＡ−Ａ断面図である（ｂ
）に示すように、例えば、配向膜として作用する同心円
形状のスペーサ２６を用いて配向膜とスペーサとを一体
化することもできる。第２図（ａ）および（ｂ）におい
て、透明基板は２７で、透明電極は２５で、液晶物質は
２３で示されている。

また、第３図（ａ）およびこのＡ−Ａ断面図である（ｂ
）に示すように、例えば、配向膜として作用するクシ状
のスペーサ３６を用いて配向膜とスペーサとを一体化す
ることもできる。第３図（ａ）および（ｂ）において、
透明基板は３７で、透明電極は３５で、液晶物質は３３
で示されでいる。

また、第４図に示すように、１−記のようなスペサの他
に、液晶物質４３中にファイバ４６を配合して、このフ
ァイバにより、透明電極４５が付設された透明基＆４７
が一定の間隙を形成するように保持することもできる。

ここで使用されるファイバーとしては、平均直径および
・１７−均長さが次式で表されるものを使用することが
好ましい。

３≦　　　　　　　　≦１００ ただし、上記式において、ｄはファイバーの平均直径を
表し、Ｑはファイバーの平均長さを表す。

ここで使用されるファイバーとしては、種々のものを挙
げることができるが、特にアルカリガラスを紡糸するこ
とにより形成されるファイバーが好ましい。

さらに、　上記ファイバの代わりに、あるいは上記ファ
イバと共に粒状物を配合することもできる。

このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹脂あ
るいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１〜１
０μｍの粒状物を挙げることができる。

」１記のようにして間隙を形成して配置された枚の透明
基板は、通常は周辺をシール材でシールすることにより
貼り合わされる。

このようなシール材としては、エポキシ系樹脂およびシ
リコン系樹脂等を用いることができる。

さらに、このエポキシ樹脂等がアクリル系材料あるいは
シリコン系ゴム等で変性されていてもよい。

上記のような構成を有する液晶セルの間隙には、上述し
たような式［Ｉ］で表されるカルボン酸エステル化合物
を含む液晶物質が充填されている。

液晶セルの間隙に充填されたこのような液晶物質は、た
とえばスペーサエツジを利用した温度勾配法あるいは配
向膜を用いた表面処理法等の　軸配向制御性方法を利用
して配向させることができる。また、本発明においては
、例えば、液晶物質を加熱しながら、直流バイアス電圧
を用いて電界を印加することにより、液晶物質の初期配
向を行なうこともできる。

このようにして液晶物質が充填され、初期配向された液
晶セルは、二枚の偏光板の間に配置される。さらに第５
図に示すように、上記ようにして調製された二枚の透明
基板５７、透明電極５５および液晶物質５３からなるセ
ル５８を、この二枚の偏光板５６の間に二個以−４−配
置することもできる。

本発明の液晶素子において、それぞれの偏光板の偏光面
のなす角度が７０〜１１０度になるように配置すること
ができる。そして、この二枚の偏光板の偏光方向が直交
するように、すなわち上記角度が９０度になるように偏
光板を配置することが好ましい。

このような偏光板としては、例えばポリビニルアルコー
ル樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹脂フィルム等
の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸することによ
りフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性を賦５−シた
偏光フィルムを用いることができる。このような偏光フ
ィルムは、他の樹脂などで表面を被覆して多層構造にす
ることもできる。

本発明において、上記のような液晶セルは、上記のよう
に配置された偏光板の間に、透過する光量が最も少ない
状態（すなわち、最暗状態）から±１０度の範囲内の角
度（回転角度）を形成するように、好ましくは最暗状態
になるように二枚の偏光板の間に配置することができる
。さらに、上記のような、１２品セル」１記のように配
置された偏光板の間に、透過する光量が最も多い状態（
すなわち、最明状態）から±１０度の範囲内の角度（回
転角度）を形成するように、好ましくは最明状態になる
ように二枚の偏光板の間に配置することができる。

上記のような構成を有するセル１３の間隙１４には液晶
物質１５が充填されている。

本発明で使用される液晶組成物は、次式［Ｉｌで表され
る少なくとも一種類のカルボン酸エステルを含有してい
る。

［■　］ ただし、式［Ｉｌにおいて、ＲおよびＲ′　は、それぞ
れ独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子
数３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０の
ハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる１種の基
を表す。

１一記式［Ｉ］において、Ｒが炭素原子数３〜２０のア
ルキル基である場合には、このようなアルキル基は、直
鎖状、分枝状および脂環状のいずれの形態であってもよ
いが、Ｒが直鎖状のアルギル基であるカルボン酸エステ
ルの分子は、分子がまっ直ぐに伸びた剛直構造をとるた
め、優れた液晶性を示す。このような直鎖状のアルキル
基としては、炭素原子数３〜２０のアルキル基が好まし
く、このようなアルキル基の具体的な例としては、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、デシル基、ドデシル
基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシ
ル基などを挙げることができる。

また、Ｒが炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基
である場合、ハロゲン化アルキル基の例としては、上記
のようなアルキル基の水素原子の少なくとも一部が、Ｆ
、ＣＬ　　Ｂｒおよび工などのハロゲン原子で置換され
た基を挙げることができる。

また、Ｒが炭素原子数３〜２０のアルコキシ基である場
合には、このようなアルコキシ基の例としては、上記の
ようなアルキル基を有するアルコキシ基を挙げることが
できる。このようなアルコキシ基の具体的な例としては
、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクチルオキシ基、デ
シルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ
基、ヘプタデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基を挙げることができる。

上記のようなＲを有する化合物のうち、アルコキシ基を
有する化合物が特に優れた液晶性を示す。

また、上記式［Ｔ］において、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ
−１■ η− のうちから選ばれる基または単結合を表す。これらの内
、分子−の直線性を考慮すると、Ｘ及びＹの内、少なく
ともいずれか一方、好ましくは両者が、Ｃ００−である
ことが望まＩ７い。

また、−上記式［Ｉ］において、ＡおよびＢは、それぞ
れ独立に、 よりなる群から選ばれる基を表す。

これらの基のうち、ＡおよびＢは、液晶物質としての特
性を考慮すると、 であることが好ましい。

また、式［Ｉ’ｌにおいて、Ｒｏ　は、炭素原子数３〜
２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のアルコキシ基
および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アルキル基より
なる群から選ばれる一種の基である。特に本発明におい
て、このＲｏ　は、炭素原子数３〜２０のアルキル基あ
るいはこのアルキル基を構成する炭素原子に結合してい
る水素原子のＭがハロゲン原子で置換されたアルキル基
であることが好ましく、さらにこれらアルキル基あるい
はハロゲン原子を有するアルキル基が分岐状の形態を有
していることが特に好ましい。このようなアルキル基あ
るいはハロゲン原子を有するアルキル基の好ましい例と
しては、 ＣＪＩ３Ｃ）１３　　　　　　　Ｃｌ１３□ ＣＨ，、−ＣＨ−ｃ、、＋、　−ＣＨ−Ｃ６１１，、、
−ＣＩ　−Ｃ５ＨＣ２１１，ＣＦ３ ＣＨＣ６＋１１３　　および−ＣＨ−Ｃ，ｌ−１，３を
挙げることができる。

式［１］において、Ｒｏ　で表される基は、例えば、ヒ
ドロキシ安息香酸アルギルエステルなどを用いたエステ
ル化反応により式［Ｉ］で表されるカルボン酸エステル
化合物中に導入することができる。そして、このエステ
ル反応に使用するとドロキシ安息香酸アルキルエステル
等の内、例工ば生化学的に合成されたヒドロキシ安息香
酸アルキルエステルは、この化合物が不整炭素（不斉炭
素）を有するため式［Ｉ］で表される液晶化合物は光学
活性を示すようになる。ところが、このようなアルカリ
エステル化合物を純粋化学的に合成すると、右旋光を示
すｄ体と左旋光を示すＱ体とが同じ割合で生成する。こ
のようなｄ体とＱ体とが同じ割合で混在するヒドロキシ
安息香酸アルキルエステルを使用することにより、結果
として式［■］で表される液晶化合物は旋光性を示さな
くなり、光学的には不活性になる。従って、本発明で使
用される式［■］で表される液晶化合物中において、Ｒ
ｏ　が不整炭素を有する基である場合には、式［Ｉ］で
表される液晶化合物は、ｄ体であるＲとＱ体であるＲｏ
　とを同じ割合で含有している。

このようにｄ体と９体とを同じ割合で含有させるには、
例えば、ｄ−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルおよ
び９−ヒドロキシ安息香酸アルキルエステルとを個別に
調製し、同量混合して使用することもできるが、純粋化
学的な方法を利用してｄ体と９体とが同じ割合で混在し
ているヒドロキシ安息香酸アルキルエステルを合成し、
このヒドロキシ安息香酸アルキルエステルを使用する方
法を採用することが有利である。

上記式［■］において、ｍおよびｎは、それぞれ独立に
、０〜２の整数を表す。ただし、」１記式［１］におい
て、ｍおよびｎの両者が同時にＯになることはない。

特に、このカルボン酸エステル化合物の内、ｍが、１ま
たはＺである化合物の液晶が特に優れている。

さらに、上記式［Ｉ］において、ナフチル基としては、 １．５−ナフチル基 １６−ナフチル基 ２．６−ナフチル基 および １．７−ナフチル基を挙げることができる。

不 特に本発明では、分子全体が直線状になることが好まし
く、このためナフチル基としては、２，６ナフチル基が
特に好ましい。

従って、」−記載［Ｉ］で表されるカルボン酸エステル
化合物の好ましい例として、具体的には次式［１］〜［
１６］で表される化合物を挙げることができる。

（ｎ−Ｃ＋６１１３３　）−Ｄａ＼Ｃｏｏ（うＸＣ００
（３Σｃｏ叶ＣＨ（Ｃ１２）、ＣＨ３Ｃ）１３ ［１］ ［５コ ［６］ ［７］ ［２］ （ｎ−ＣａＨ＋ｙ）−〇＃Ｃ００℃ＦＣＯＯＧＣＯ［１
−ｒ）Ｉ（Ｃｔ１２斤Ｃ”　３Ｃ（１３ ［３］ ［８］ ［９］ しｒ３ し首゛３ ［１１］ ・　［１２］ 製造することができる。

例えば、上記のカルボン酸エステル化合物は、以下に示
す合成経路に従って合成することができる。

しｒ３ ［１３］ ｒ３ ［１４］ ［１５コ し１゛３ ［１６］ −１−記のようなカルボン酸エステル化合物は、公知の
合成技術を組み合わせて利用することにより汐 すなわち、ナフタレンカルボン酸誘導体（例えば６−ｎ
−４−アルコキシナフタレン−２−カルボン酸）と、４
−ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステルのような■ ヒドロキシ基を有する芳香族エステル化合物とを、４−
Ｎ、　Ｎ’−ジメチルアミノピリジンおよび塩化メチレ
ンのような有機溶媒を用いて、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキ
シルカルボジイミドのようなイミド化合物を含むハロゲ
ン化炭化水素（例えば塩化メチレン）溶液を滴下しなが
ら反応させることにより、ナフタレンカルボン酸誘導体
とヒドロキシ基を有する芳香族エステル化合物とのエス
テル（上記の化合物の例で示せば４−　（６’−ｎ−ア
ルコキシー２°−ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジル
エステル）を調製する。

−に記のようにして得られたエステル（即ち４−（６ｎ
−アルコキシ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸ベン
ジルエステル）を、テトラヒドロフラン等の極性溶媒中
に投入し、パラジウム／炭素等のような還元触媒の存在
下に水素ガスを用いて還元することにより、芳香族カル
ボン酸誘導体（例えば４−（６ｎ−アルコキシ−２−ナ
フトイルオキシ）安息香酸）をイＭることができる。

次いで、４−Ｎ、　Ｎ　’−ジメチルアミノピリジンの
ようなペテロ化合物の存在下に、塩化メチレンのような
ハロゲン化溶媒を用いて、Ｎ、Ｎ’−ジシクロへキシル
カルボジイミドのようなイミド化合物を含むハロゲン化
炭化水素溶液（例えば塩化メチレン溶液）を滴下しなが
ら、ヒドロキシ安息香酸およびＲに相当する基を有する
アルコールから形成されるエステル化合物と、上記工程
で得られた芳香族カルボン酸誘導体（即ち、４−（６°
−ｎ−アルコキシ−２”−ナフトイルオキシ）安息香酸
）とを反応させることにより、本発明で液晶化合物とし
て使用されるカルボン酸エステル化合物を得ることがで
きる。

そして、Ｒ゛　に相当する基を有するアルコールとして
、６体と９体とが同じ割合で含有されているアルコール
を使用する。

なお、上記方法は、本発明で使用されるカルボン酸エス
テル化合物の製造方法の一例であり、本発明で使用され
るカルボン酸エステル化合物は、この製造方法によって
限定されるものではない。

例えば上記のようにして得られた式［Ｉ］で表されるカ
ルボン酸エステル化合物の内、次式［２］、［６コおよ
び［１４］で表される化合物が特に優れだ液晶動性を示
す。

表１ ・・　［２］ し１３ ［６］ ［２］　　　　　　　　７２℃　　　　　　１７９℃［
６］　　　　　　　　５９℃ ［１４］　　　　　　　　３１℃　　　　　　　　４４
℃しｔ゛３ ・・・［１４］ −１−記のような方法により製造されるカルボン酸エス
テル化合物の内、液晶特性が特に優れている式［２］、
　［６］および［１４］で表される化合物の相転移温度
を表１に示す。なお、本発明において、Ｃｒｙは、結晶
相、ＳｍＡは、スメクチックＡ相、Ｉｓｏは、等方性液
体を表す。

上記式［Ｉ］で表される化合物に包含されるカルボン酸
エステル化合物中には、表１に例示したように、室温乃
至氷点下の温度範囲で、スメクチック相を呈する化合物
が多い。

本発明で使用される液晶物質中には、」１記カルボン酸
エステル化合物が単独で含まれていてもよく、また２種
類以上が組み合わせて含まれていてもよい。

即ち、−上記のようなカルボン酸エステル化合物は単独
で使用することもできるが、他の液晶化合物と混合して
使用することもできる。例えば、十。

記の液晶化合物は、スメクチック液晶組成物の主部 讃 剤あるいはスメクチック相を呈する他の化合物を主剤と
する液晶組成物の助剤として使用することができる。

本発明で使用される液晶物質において、上記式［Ｉｌで
表されるカルボン酸エステル化合物と共に使用すること
ができる液晶化合物の例としては、（＋）　−４’　−
（２”−メチルブチルオキシ）フェニル−６−オクチル
オキシナフタレン−２−カルボン酸エステル、４′−デ
シルオキシフェニル−６−（（＋）−２”−メチルブチ
ルオキシ）ナフタレン−２−カルボン酸エステル、ある
いは のような環状構造を有する化合物、 および のような不整炭素を有すると共に、光学活性を示す液晶
化合物を挙げることができる。

さらに、 のような液晶化合物の他、 のようなシッフ塩基系液晶化合物、 のようなアゾキシ系液晶化合物、 のような安息香酸エステル系液晶化合物、のようなシク
ロヘキシル系液晶化合物、および のようなシクロへキシルカルボン酸エステル系液晶化合
物、 のようなフェニル系液晶化合物、 のようなピリミジン系液晶化合物を挙げることができる
。

上述したカルボン酸エステル化合物を含有する液晶物質
は、通常、電圧を印加することにより、光スイツチング
現象を起こすので、この現象を利用して応答性の良い表
示装置を作成することができる。本発明において、この
ような現象を利用した素子あるいは素子の駆動方法に関
しては、例えば特開昭５６−１０７２１６号、同５９−
１１８７４４号公報を参照することがでいきる。

このような表示装置で使用される液晶物質とＩ７田 田 ては、スメクチックＣ相、スメクチックＦ相、スメクチ
ックＣ相、スメクチックＨ相、スメクチックエ相、スメ
クチックＪ相およびスメクチックに相のいずれかの相を
示す化合物を使用することができるが、スメクチックＣ
相以外では、このような液晶化合物を用いた表示素子の
応答速度が一般に遅くなる（低くなる）ため、従来から
、実用上は、応答速度の高いスメクチックＣ相で駆動さ
せることが有利であるとされていた。

しかしながら、本発明者が特願昭６２−１５７８０８号
明細書で既に提案したようなスメクチックＡ相における
表示装置の駆動方法を利用することにより、本発明で使
用される液晶物質はスメクチックＣ相だけでなく、スメ
クチックＡ相で使用することもできる。すなわち、この
駆動方法を利用することにより、上述したカルボン酸エ
ステル化合物を含有する液晶物質を使用して液晶素子を
広い範囲で駆動させることができるようなると共に、電
気光学対応性を高速化を図ることができる。

表２に上記のようなカルボン酸エステル化合物を用いる
ことにより、液晶物質の相転移温度が低温度化する例を
示す。具体的に、化合物番号［６］で表される４−（６
′−デシルオキシ−２°−ナフトイルオキシ−安息香酸
−メチルヘプチルエステル、あるいは、化合物番号［１
４］で表される４−（６’−デシルオキシ−２°−ナフ
トイルオキシ−安息香酸−１”−）リフルオロメチルヘ
プチルエステルを用いた場合の相転移温度を表２に示す
。

ここで上記化合物番号「６コあるいは「１４］で表され
る化合物と共に用いた液晶化合物［Ｂ］は以下に記載す
る構造を有している。

・・・［Ｂ］ （以下余白） 表２ 組成物 （℃） （’Ｃ） （”Ｃ） ［６］ ［６コ＋［Ｂ］ ３４χ：６６χ く−３０ ［１４］ ［Ｂ］ 〈−３０ 表２から明らかなように、本発明で使用されるカルボン
酸エステル化合物を併用することにより、上記［Ｂ］で
表される化合物のカイラルスメクチック相から等方性液
体への相転移温度を９４℃から９３℃または７６℃に降
下させることができる。

そして、このようなカルボン酸エステル化合物を併用す
ることによっても、」１記［Ｂ］で表される化合物のＣ
ｒｙ−８ｍＡ相あるいはＳｍＣ”相転移温度である３０
℃基下の温度は維持される。

本発明の液晶素子を構成する液晶物質中における」１記
式［Ｉ］で表されるカルボン酸エステル化合物および他
の液晶化合物の配合割合は、祷られる液晶物質（組成物
）の特性等を考慮して任意に設定することができるが、
液晶物質を構成する液晶化合物１００重量部中における
前記カルボン酸エステル化合物の割合が、通常は１〜９
９重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内になるよ
うに使用される。

なお、上記のような液晶化合物を用いて、例えば表示用
素子を形成するに際しては、上記のカルボン酸エステル
化合物および他の液晶化合物に加えて、さらに、例えば
電導性賦与剤および寿焔向上剤等、通常の液晶組成物に
配合することができ屯 乾 る添加剤を配合してもよい。

本発明で使用される液晶物質は、上記のようなカルボン
酸エステル化合物ならびに所望により他の液晶化合物お
よび添加剤を混合することにより製造することができる
。

本発明の液晶素子は、上記のような液晶物質１５をセル
１３の間隙１４に充填して、この液晶物質１５を初期配
向させることにより製造することができる。

液晶物質１５は、通常、溶融状態になるまで加熱され、
この状態で内部が減圧にされているセルの間隙１４に充
填（注入）される。このように液晶物質を充填した後、
セル１３に設けられている液晶物質の注入口は密封され
る。

次いで、このように注入口が密封されたセル１３をセル
内に充填された液晶物質１５が等方相を示す温度以上の
温度に加熱し、その後、この液晶物質１５が液晶相を示
す温度にまで冷却する。

そして、本発明においては、この冷却の際の降温速度を
２℃／分以Ｆにすることが好ましい。特に降ン晶速度を
ｏ、１〜２．０℃の範囲内に設定することが好ましく、
さらに０．１〜０．５℃の範囲内に設定することが特に
好ましい。このような冷却速度でセル１３を冷却するこ
とにより、液晶物質１５の初期配合状態が向上し、配向
欠陥の少ないモノドメインからなる液晶相を有する液晶
素子を容易に形成することができる。ここで初期配向性
とは、液晶素子に電圧の印加等を行って液晶物質の配向
ベクトルを変える前の液晶物質の配列状態をいう。

このようにして形成される本発明の液晶素子は、従来の
液晶素子と比較して、コントラスト等の特性が著しく優
れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、ヘリカル変調
素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素子、垂直配向
液晶素子などとして好適に使用することができる。

例えば、本発明の液晶素子に、電界を印加することによ
りこの液晶素子を駆動させる場合には、周波数が通常は
ＩＨｚ〜１００ＫＨｚ、　　好ましくは１０Ｈｚ−］、
０ＫＨｚ、　　電界が通常は０．Ｏ１〜６０　Ｖｐｐ／
　ｐ　ｍ’、好ましくは０．０５〜３０Ｖｐｐ／μｍ・
に制御された電界をかけることにより駆動させることか
できる。

そして、上記式［１］で表されるカルボン酸エステル化
合物とカイラルスメクチック相を示す液晶化合物（例え
ば式［Ｂ］で表される化合物）とを混合することにより
調製される光学活性を有する液晶物質を使用することに
より、本発明の液晶素子は、電界を印加しで駆動する際
に、印加する電界の波形（駆動波）の幅を変えることに
より、この液晶素子を透過する光量が２種類のヒステリ
シス曲線を描くようになる。このうち一方は、いわゆる
双安定型を利用する駆動方法であり、もう一方は、いわ
ゆる王女定型を利用する駆動方法である。

上記のような光学活性を有する液晶物質が充填された液
晶セルを、偏光面が直交するように配置された二枚の偏
光板の間に、電界を印加しない状態で最暗状態になるよ
うに配置した本発明の液晶素子に、例えば周波数５０Ｈ
ｚ−１００ＫＨｚ。

好ましくは７０　Ｈｚ〜１０ＫＨｚの矩形波（あるいは
パルス波）、玉角波、正弦波およびこれらを組み合わせ
た波形の内のいずれかの波形の電界を印加することによ
りこの液晶素子を駆動させることができる。例えば、矩
形波（あるいはパルスまたは両者の組み合わぜ波）を印
加する場合には、電界の幅を１０ミリ秒以下、好ましく
は０．０１〜１０ミリ秒の範囲内にすることにより、液
晶素子の駆動速度を高くすることができ、この領域では
本発明の液晶素子を双安定型液晶素子として使用するこ
とができる。また、この電界の幅を１０ミリ秒より大き
くすることにより、好ま１．＜は３３〜１０００ミリ秒
の範囲内にすることにより、それほど高速で駆動するこ
とが必要でない領域で、本発明の液晶素子を王女定を液
晶素子として使用することができる。ここで、電界の幅
とは、例えば矩型波においては、所定の電圧に維持され
る電界の長さ（すなわち時間）を意味する。

本発明の液晶素子を用いて各種の液晶表示装置および電
気光学表示装置を製造することができる。

また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶物質が充填された液晶素子は、熱書きζ 込み型液晶表示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子
等の記憶型液晶表示装置のような液晶表示装置あるいは
電気光学表示装置を製造することができる。さらに、強
誘電性を有するカルボン酸エステル化合物を含有する液
晶物質を用いることにより、上記のような用途の他、光
シヤツターあるいは液晶プリンターなどの光スイツチン
グ素子、圧電素子および焦電素子のような液晶表示装置
あるいは電気光学表示装置を製造することができる。

すなわち、本発明で使用される液晶素子は、例えば、双
安定性を示すため、双安定状態を達成するように電界を
反転することにより、本発明の液晶素子に光スイツチン
グ機能あるいは表示機能をもたせることができる。

また、本発明で使用される液晶物質は、自発分極を有す
るから一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効果
を有する。そこで、このメモリーを維持するために液晶
素子−に電界を印加し続ける必要がなく、本発明の液晶
素子を用いた表示装置では消費電力の低減を図ることが
できる。しかもこの表示装置は、安定したコントラスト
を有しているので非常に鮮明である。

さらに、前記式［１］で表されるカルボン酸エステル化
合物を用いた本発明のスイッチング素子では、分子の配
向方向を変えるだけでスイッチング操作が可能になり、
この場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素子の
駆動に作用するため、本発明のスイッチング素子では低
電圧駆動が可能になる。

そして、このスイッチング素子を用いることにより、数
十μ秒以下の高速応答性を実現することができるので、
素子の操作時間は大幅に短縮される。従って、本発明の
液晶素子を用いることにより走査線の多い大画面のデイ
スプレィ（液晶表示装置）を容易に製造することができ
る。しかも、このデイスプレィは、室温あるいはそれ以
下の温度で駆動させることができるので、駆動温度をコ
ントロールするための補助手段を用いることなくこのデ
イスプレィを駆動させることができる。

さらに、本発明で使用される液晶物質は、−・般には双
安定性を示さないとされているスメクチックＡ相におい
ても、電界が印加されると誘起的に分子が傾くので、こ
の性質を利用して光スイツチングを行うことできる。す
なわち、従来強誘電性液晶化合物を用いる場合には実用
的な応答速度を達成できないため、通常は使用されてい
なかったスメクチックＡ相においても、本発明者が既に
特願昭６２−１５７８０８号で提案した駆動法および装
置を利用することにより、本発明の表示装置を駆動させ
ることが可能である。さらに、本発明で使用される液晶
物質は、スメクチックＣ相よりもさらに高い秩序を有す
るスメクチックＦ相などにおいても、一つ以」二の安定
状態を示すので、これらの相における複数の安定状態を
利用して」−記と同様にして光スイッチングを行うこと
ができる。

本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種々の方法で駆
動させることができるが、この駆動方法の具体的な例と
１．では以下に記載する方法を挙げることができる。

第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の偏光板の間に
介在させ、この液晶素子・に外部電圧を印加し、液晶物
質の配向ベクＩ・ルを変えることにより、二枚の偏光板
と液晶物質の複屈折とを利用して表示を行う方法である
。

第２の方法は、液晶物質として、二色性色素が配合され
た液晶物質を用いて色素の二色性を利用する方法である
。この方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより
色素による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である
。この場合に使用される色素は、通常二色性色素であり
、このような色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色
素等を挙げることができる。

本発明の液晶素子を用いて製造される表示デイバイスは
、スタチイソク駆動、単純マトリックス駆動および複合
マトリックス駆動等の電気アドレス表示方式、光アドレ
ス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光ビーム表示方
式により駆動させることができる。

また、本発明の表示装置を電界駆動する際には各絵素を
駆動さぜるための素子として、非線形素子あるいは能動
素子を用いることができる。より具体的には、２端子素
子の非線形素子としては、例えば第５図（ａ）に示すよ
うに一方の透明基板上にバリスタ、Ｍ　Ｉ　Ｍ　（Ｍｅ
ｔａｌ　Ｉｎ５ｕｌａｔｏｒ　Ｍｅｔａｌ）、ダイオー
ドなどを配置して、これらの非線形性を利用Ｉ−た素子
を挙げることができる。また、３端子素子の能動素子と
しては、例えば第５図（ｂ）に示すように、ＴＰＴ（薄
月欠トランジスタ）、５１−ＭＯＳ　（Ｓｉ−ｍｅｔａ
ｌ　ｏｘｉｄｅ　ｓｅｍｉ　ｃｏｎｄｕｃｔｏｒ　ｆｉ
ｅｌｄｅｆｆｅｃｔ　ｔｒａｎｓｉｓｔｏｒ）、および
Ｓ　ＯＳ　（Ｓｉｌｌｉｃｏｎｏｎ　５ａｐｐｈｉｒｅ
）などが絵素に配置された素子を挙げることができる。

発明の効果 本発明の液晶素子は、ナフタレン環を有する新規なカル
ボン酸エステル化合物を含む液晶物質を使用しており、
しかもこの液晶素子には配向制御膜が備えられているの
で、コントラストが特ニ大きく、しかも動作温度幅が広
く、消費電力が少なく、室温乃至それ以−ｒｌ　　例え
ば氷点以下の温度でもスメクチック相において作動し、
スイッチング速度も大きい。

また、本発明では上述した方法で液晶素子を製造してい
るので、上記のように特に優れたコントラストを有する
液晶素子を容易に製造することができる。

さらに、このような素子を用いて製造した液晶表示装置
あるいは電気光学表示装置を使用することにより走査時
間を大幅に短縮することができ、また、この表示装置は
室温以下の温度で使用した場合であっても良好に作動す
る。

また、本発明の液晶素子を構成する液晶物質は、自発分
極を有するカルボン酸エステル化合物を含有しているた
め、電界を消去した後にもメモリー効果を有している。

このようなデイバイスでは、消費電力が少なく、安定し
たコントラストが得られる。また低電圧駆動も可能であ
る、このようなデイバイスは、カルボン酸エステル化合
物のスメクチック相における双安定性を利用しているの
で、室温以下の温度で駆動する光スイツチング素子とし
て特に好ましく使用することができる。

次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれらの実施例
に限定されるものではない。

実施例１ ４−［４°−（６″’−ｎ−デシルオキシ−２°−ナフ
トイルオキシ）ペンゾイルオキシコ安息香酸−１′目−
メチルヘプヂルエステルの合成 第１段階 ６−Ｄ−デシルオキシ−ナフタレン−２−カルボン酸］
、、６４ｇ（５ミリモル）、４−ヒドロキシ安息香ベン
ジルエステル１．１４ｇ（５ミリモル）、４．−Ｎ、　
Ｎジメチルアミノピリジン０．１２ｇ（１ミリモル）お
よび塩化メチレン２０ｍ１の混合物に、ＮＮ’−ジシク
ロへキシルカルボジイミド１．０３ｇ（５ミリモル）を
含有している塩化メチレン溶液１０ｍ１を、室温で攪拌
下に１時間かけて滴下した。

さらに室温下で１０時間反応させた。

反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。

濃縮物をカラムクロマトボラフィーを用いて分離するこ
とにより、白色固体である４−（６’−ｎ−デシルオキ
シ−２′−ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステ
ル２．３１　ｇ　（４，２８ミリモル）を得た。

第２段階 第】段階で得られた４−（６°−ｎ−デシルオキシ−２
ナフトイルオキシ）安息香酸ベンジルエステル２．１６
ｇ（４ミリモル）、５％パラジウム／炭素１ｇおよびテ
トラヒドロフラン３０ｍ１の混合物中に室温、常圧攪拌
下に水素を８時間吹き込んだ。

反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて濾過し、
さらに得られた濾液を濃縮１．て４−（６’−ｎデシル
オキシ−２゛−ナフトイルオキシ）安息香酸１．５９　
ｇ　（３，５３ミリモル）を得た。

第３段階 第２段階で得られた４−（６’−ｎ−デシルオキシ−２
′ナフトイルオキシ）安息香酸０．４５ｇ（１ミリモル
）、４−ヒドロキシ安息香酸−１°−メチルヘブチルエ
ステル０．２１ｇ（１ミリモル）、４−Ｎ、Ｎ’−ジメ
ヂルアミノピリジン０．０１２ｇ　（０，１ミリモル）
および塩化メチレン１０ｍ１の混合物に、Ｎ、Ｎシ ジシクロへキシルカルボジイミド０．２１ｇ（１ミリモ
ル）を含有する塩化メチレン溶液２ｍｌを、室温、攪拌
下に１時間かけて滴下した。

さらに、室温下で８時間反応させた。

濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、無色の゛１′一固体０．４８ｇを得た。

この半固イ本のＦＤ−マススペクトルのイ直は、Ｍ　／
　ｅ　＝　６８０であった。

第７図にこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルのヂャー
トを示す。

これらの分析の結果より、この化合物は目的とする４−
［４’　−（６”−ｎ−デシルオキシ−２゛−ナフトイ
ルオキシ）ペンゾイルオキシコ安、Ｑ、香酸−１″′−
メチルヘプヂルエステルであると同定した。

実施例２ ４−（６−ｎ−デシルオキシ−２−ナフトイルオキシ）
安息香酸ブチルへブチルエステルの合成 ６−ｎ−デシルオキシ−２”−ナフタレン−２−安息香
酸０．３３ｇ（１ミリモル）、４−ビトロキシ安息香酸
１−メチルヘブチルエステル０．２１ｇ（］ミリモル）
、４−Ｎ、Ｎ’−ジメチルアミノピリジン０．０１２ｇ
（０，１ミリモル）および塩化メチレン１０ｍ１の混合
物に、Ｎ、Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．
２１ｇ（１ミリモル）を含有する塩化メチレン溶液２ｍ
ｌを、室温、攪拌下に１時間かけて滴下した。

さらに、室温下で８時間反応させた。

濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、無色の毛固体０．５２ｇを得た。

この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は、Ｍ／ｅ＝５
５８であった。

第８図にこの化合物のＩＨ−ＮＭＲスペクトルのチャー
）・を示す。

これらの分析の結果より、この化合物は目的とする４−
（６”−ｎ−デシルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）
安息香酸メチルへブチルエステルであると同定した。

実施例３ 実施例１で得られた例示化合物［２１および実施例２で
得られた例示化合物［６］ならびに同様の方法により合
成された例示化合物［１４］について、相転移温度を測
定Ｉ７た。

結果を表３に示す。

表３ 一−オ目　　　　転　　　　移　−−一膚−，，）東−
−−化合物　　　Ｃｒｙ−ＳｍＡ　　　　　ＳｍＡ−Ｔ
ｓ。

［２］　　　　　　　７２℃　　　　　　１７９℃［６
］　　　　　　　５９℃ ［１４］　　　　　　　３１”Ｃ４４℃・・・［Ｂ］ この組成物の相転移７昆度を測定した。

結果を表４に示す。

なお、表４に−Ｆ記式［Ｂ］で表される化合物の相転移
温度も併せて記載した。

表４ 相　　　　転　　　　移　　　　温　　　　度但し、表
３においてＣｒｙは結晶相、ＳｍＡはスメクチックＡ相
、Ｉｓｏは等方性液体を表す。

表３に示した結果から明らかなように、化合物［２］、
　［６］および［１４］は広い温度範囲で、かつ室温以
下で液晶相を示す。

次いで、七、記のようにして得られたカルボン酸エステ
ル化合物［６］および［１４］と、次式［Ｂ］で表され
る化合物とを表４記載の重量比で混合して液晶物質（液
晶組成物）を調製した。

組成物 （”Ｃ） （℃） （℃） ［６］ ［１４］ ［Ｂ］ 〈−３０ 田 田 ｔｌ（）組成物のパーセントは、重置％を表す。

実施例４ 第１図に示すようにＩＴＯ透明電極基板の内面に、液晶
物質に対する配向制御方向が略平行で、かつ同一方向に
なる二枚のラビングしたポリイミド（８立化成工業■製
、ＰＩＱ−５４００）からなる配向制御膜（厚さ　１５
０オングストローム）が配置されたセルに、上記式［１
４］で表されるカルボン酸エステル化合物と式［Ｂ］で
表される化合物（混合重量比−３７＋６３）からなる液
晶物質を加熱して溶融状態にし、セルに形成されている
間隙内を減圧にして注入した。

このようにして液晶物質を充填した後、セルを１００℃
に加熱し、１００℃に５分間保持した後、１℃／分の速
度で４０℃まで冷却して液晶素子を製造した。

得られた液晶素子のスイッチング時間は９７μ秒であり
、コントラストは３５であった。

セル条件（イ）外形寸法 たて２　、５　ｃｍ　ｘ横２．２（至）×厚さ１．５０
（ロ）基板 厚さ０．７ＩｌｌＩ１１１　　基板材質　ガラス（ハ）
基板間距離、２μｍ （ニ）側壁寸法 たて１．８工×横２　、２　ｃｍ　Ｘ厚さ２μｍ上記の
ようなセルは以下の方法で作成した。

ＩＴＯ透明電極膜向きのガラス基板上にポリイミド塗布
を行った。すなわち、ポリイミド（日立化成工業■製、
ＰＩＱ−５４００）をスピンコード法によってＩＴＯ透
明電極の上に塗布した。

ポリイミドは、Ｎ−メチルピロリドンを溶媒として１．
２％になるように希釈して２０００　ｒｐｍでスピンコ
ードした。これを３２５℃で３０分間加熱し、硬化させ
たところ、１５０〜２００オングストロームの膜厚のポ
リイミド膜が作成できた。この後、ポリイミド膜をナイ
ロン布で一方向に擦ることによりこのポリイミド膜に液
晶配向性を与えた。

このようにして作成したポリイミド膜塗布済みのガラス
基板を二枚重ね合わせてセルを作成した。

まず、ポリイミド膜を塗設したガラス基板の上に、二枚
の基板の接着とセルギャップを制御するためにエポキシ
系接着剤をシルク印刷により塗布した。

エポキシ系接着剤は、接着主剤（Ｅ　ＨＣ■製、ＬＣＢ
−３０４Ｂ）、硬化剤（ＥＨＣ■製、ＬＣＢ−３０４，
Ｂ）およびセルギャップ制御のためのビーズ（ＥＨＣ■
製、ＧＰ−２０）を１３０：３０：３の重量比で混合し
たものである。

枚のガラス基板の内、−枚にはエポキシ系接着剤を塗布
し、それぞれの基板のポリイミド膜が互いに向かい合う
ように基板を配置した。そしてこの基板を５０℃で１５
分間、６０℃で１５分間、７０℃で１５分間、８０℃で
１５分間、１２５℃で１５分間、そして１７０℃で６０
分間加熱してエポキシ系接着剤を硬化させて基板を貼り
合わせた。

このようにして作成した、セルギャップが約２μｍのセ
ルに上記のようにして調製した液晶組成物を充填してそ
の特性を評価した。

なお、本発明において、スイッチング時間およびコント
ラストは、第１０図に示すように、直交する偏光子の間
に配向処理方向と偏光方向のなす角度が２２．５度にな
るようにセルを配置して調製した液晶素子に、１００Ｈ
ｚ、±３０ＭＶ／ｍの矩形波を印加したときにイＭられ
る開時および暗時の透過光強度を測定して■（開時）／
Ｉ（暗時）の比を算出してコントラストとし、このとき
の透過光強度の０〜９０％への変化に要する時間をスイ
ッチング時間とした。

比較例１ 実施例４において、液晶物質として化合物［Ｂ］を使用
した以外は同様にして液晶素子を調製した。

得られた液晶素子のスイッチング時間は１１９μ秒であ
り、コントラストは２９であった。

上記実施例４と比較例１とを比較して見ると、式［Ｉ］
で表されるカルボン酸エステル化合物を用いて製造され
た液晶素子を使用することにより、スイッチング時間が
著しく短縮されることがわかる。

［相］ 巴

【図面の簡単な説明】

第１図は、本発明の液晶素子の一例を模式的に示す断面
図である。 １１ａ、１１ｂ・透明基板 １２・・液晶物質 １３・・セル １４・・・間隙 １．５ａ、　１５ｂ・　透明電極 例を模式的に示す図である。 ３３・・・液晶物質 ３５・・・透明電極 ３６・・櫛型スペーサ ３７・・・透明基板 第４図はスペーサーとしてファイバーを用いて形成され
た液晶素子の一例を模式的に示す図である。 第２図は同心円状のスペーサーを用いた液晶素子の一例
を模式的に示す図である。 ２３　　・液晶物質 ２５・・・透明電極 ２６　　・同心円状のスペーサー ２７・・・透明基板 液晶物質 透明電極 ファイバー 透明基板 第５図は２枚の偏光板の間に２個のセルを配置した液晶
素子の一例を模式的に示す図である。 第３図は櫛型スペーサーを用いた液晶素子の一口 ５３　　・液晶物質 各 ５５　　透明電極 ５６・・偏光板 ５７・　透明基板 ５８・セル 第１０図は、液晶素子のスイッヂング時間およびコント
ラストの測定条件を概念的に示すグラフである。 第６図は・力の基板上に非線形素子あるいは能動素子が
設けられた光表示装置の一例を模式的に示す図である。 第７図は、式「２」で表される４−［４’　−（６”−
ｎ−デシルオキシ−２′−ナフトイルオキシ）ベンゾイ
ルオキシ］安息香酸−１゛°°−メチルヘブチルエステ
ルの１ＨＮＭＲスペクトルのチャートである。 第８図は、式［６］で表される４−（６°−ｎ−デシル
オキシ−２゛−ナフトイルオキシ）安息香酸メチルへブ
チルエステルのｊＨ−ＮＭＲスペクトルのチャドである
。 第９図は、式［１４］で表される４−（６°−ｎ−デシ
ルオキシ−２−ナフトイルオキシ）安息香酸トリフルオ
ロメチルヘプチルエステルのｉＨ−ＮＭＲスペクトルの
チャー１・である。

Claims (10)

【特許請求の範囲】
1. （１）互いに対抗する二枚の基板と該基板によって構成
   される間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶物質より構成される液晶
   素子において、 少なくとも一方の基板の液晶物質と対面する面に配向制
   御膜が設けられており、 そして、該液晶物質が下記式［ I ］で表されるカルボ
   ン酸エステル化合物を含有することを特徴とする液晶素
   子； ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、ＲおよびＲ′は、それ
   ぞれ独立に、炭素原子数３〜２０のアルキル基、炭素原
   子数３〜２０のアルコキシ基および炭素原子数３〜２０
   のハロゲン化アルキル基よりなる群から選ばれる一種の
   基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
   −、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼および−Ｓ−Ｓ− よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼▲数
   式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
   等があります▼▲数式、化学式、表等があります▼およ
   び▲数式、化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
   を表す（ただし、ｍおよびｎが同時に０になることはな
   い）］。
2. （２）上記式［ I ］において、Ｒ′は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
   項第１項記載の液晶素子。
3. （３）上記少なくとも一方の透明基板の液晶物質と対面
   する面に配向制御膜が設けられており、かつ該配向制御
   膜が、配向処理された配向制御膜であることを特徴とす
   る請求項第１項記載の液晶素子。
4. （４）上記液晶物質が、上記式［ I ］において、Ｒが
   アルコキシ基であり、Ｘが−ＣＯＯ−であり、Ａが、▲
   数式、化学式、表等があります▼基であり、かつ、ｍが
   、１または２の整数であり、ｎが０であるカルボン酸エ
   ステル化合物を含有していることを特徴とする請求項第
   １項または第２項記載の液晶素子。
5. （５）上記液晶物質が、上記式［ I ］で表されるカル
   ボン酸エステル化合物を１〜９９重量％含有する液晶組
   成物であることを特徴とする請求項第１項乃至第４項の
   いずれかの項記載の液晶素子。
6. （６）互いに対抗する二枚の基板と該基板によって構成
   される間隙とからなるセル、および 該セルの間隙に充填された液晶物質より構成される液晶
   素子を製造する方法において、 少なくとも一方の基板の液晶物質と対面する面に配向制
   御膜が設けられているセルを用い、該セルの間隙に、下
   記式［ I ］で表されるカルボン酸エステル化合物を含
   む液晶物質を充填した後、該セルを該液晶物質が等方相
   を示す温度以上の温度から液晶を示す温度以下の温度に
   冷却することを特徴とする液晶素子の製造方法； ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・［ I ］ ［ただし、式［ I ］において、ＲおよびＲ′は、炭素
   原子数３〜２０のアルキル基、炭素原子数３〜２０のア
   ルコキシ基および炭素原子数３〜２０のハロゲン化アル
   キル基よりなる群から選ばれる一種の基であり、 ＸおよびＹは、それぞれ独立に、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
   −、−ＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ
   ＿２−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼および−Ｓ−Ｓ− よりなる群から選ばれる基、または、単結合を表し、 ＡおよびＢは、それぞれ独立に、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式
   、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります
   ▼、▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、
   化学式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表し、 そして、ｍおよびｎは、それぞれ独立に、０〜２の整数
   を表す（ただし、ｍおよびｎが同時に０になることはな
   い）］。
7. （７）上記式［ I ］において、Ｒ′は、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   、 ▲数式、化学式、表等があります▼および▲数式、化学
   式、表等があります▼ よりなる群から選ばれる基を表すことを特徴とする請求
   項第６項記載の液晶素子の製造方法。
8. （８）上記セルを、該液晶物質が等方相を示す温度以上
   の温度から２℃／分以下の降温速度で液晶を示す温度以
   下の温度に冷却することを特徴とする請求項第６項記載
   の液晶素子の製造方法。
9. （９）上記配向制御膜が、配向処理された配向制御膜で
   あることを特徴とする請求項第６項記載の液晶素子の製
   造方法。
10. （１０）請求項第１項乃至第４項のいずれかの項記載の
    液晶素子を用いた液晶表示装置または表示用素子。