JPH0789903A

JPH0789903A - テトラリン化合物、液晶材料、液晶組成物及び液晶素子

Info

Publication number: JPH0789903A
Application number: JP25510593A
Authority: JP
Inventors: Chiho Tanaka; 中千穂田; Tsuneaki Koike; 池恒明小; Hideo Yamaoka; 岡英雄山; Shinichi Nishiyama; 山伸一西
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1993-09-17
Filing date: 1993-09-17
Publication date: 1995-04-04

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明は次式で表されるテトラリン化合物、液
晶材料を提供する。Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ここでＸは、-COO-等の基であり、Ｒはアルキル基等で
あり、ｎは、０または１であり、Ａ¹、Ａ²およびＡ³は
テトラリン等の環状基であり、さらに、Ｙ¹およびＹ²お
よびＺの内の少なくとも１の基は、-CH₂CH₂COO-、-CH=C
HCOO-、-C≡CCOO-であり、Ｒ^*は光学活性基である。ま
た、本発明は上記式で表されるテトラリン化合物を含有
する液晶組成物および液晶素子をも提供する。【効果】本発明のテトラリン化合物は、優れた液晶性能
を有する。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、新規なテトラリン化合
物、この化合物からなる液晶材料、このテトラリン化合
物を含有する液晶組成物、、およびこの液晶材料を用い
た液晶素子に関する。

【０００２】

【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。

【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。

【０００４】強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮され
る。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐ
ｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅの値
が液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネ
ルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。
そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の
方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つ
ので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であ
り、動画用の表示デバイス等として特に適している。

【０００５】

【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物を光スイッチング素子等に使用する場合、強誘電性
液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付近あるい
はそれ以下にあること、動作温度幅が広いこと、スイッ
チング速度が大きい（速い）ことおよびスイッチングし
きい値電圧が適正な範囲内にあること等多くの特性が要
求される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強誘
電性液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性であ
る。

【０００６】しかしながら、これまで知られている強誘
電性液晶化合物では、例えば、R.B.Meyer,et.al.,の論
文［ジャーナル・デ・フイジーク（J.de Phys.）36巻L-
69頁、1975年］、田口雅明、原田隆正の論文［第11回液
晶討論会予稿集168頁、1985年］に記載されているよう
に、一般に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強
誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含ま
ない高温度域である等、強誘電性液晶化合物として実用
上満足できるものは得られていない。

【０００７】

【発明の目的】本発明は、新規なテトラリン化合物、こ
の化合物からなる液晶材料、この化合物を含有する液晶
組成物、およびこれを含有する液晶素子を提供すること
を目的としている。さらに詳しくは、本発明は、作動温
度が広く、スイッチング速度が大きく、消費電力が極め
て少なく、しかも安定したコントラストが得られる液晶
素子を形成することができる新規なテトラリン化合物お
よびこの用途を提供することを目的としている。

【０００８】

【発明の概要】本発明のテトラリン化合物は、次式
［I］で表すことができる。Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］ただし、上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０
個のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であり、
かつこれらの基中に存在するCH₂基またはCF₂基の一部
は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xはハロゲン原子）、-OCO
-、-O-COO-、-COO-および-CH=CH-よりなる少なくとも一
種類の基により、置換の結果、ヘテロ原子相互の新たな
結合が形成しないように置換されていてもよく、また、
前記アルキル基またはポリフルオロアルキル基は光学活
性を有していてもよく、Ｘは、-COO-、-CO-、および-O-
よりなる群から選ばれる基または単結合であり、ｎは、
０または１であり、式［I］中に存在するＡ¹、Ａ²およ
びＡ³の少なくとも１の基は、

【０００９】

【化３５】

【００１０】のいずれかの基であると共に、残余の
Ａ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ独立に、

【００１１】

【化３６】

【００１２】よりなる群から選ばれる基または単結合で
あり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-C
H₂-COO-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から
選ばれる基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、
それぞれ独立に、-COO-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH
₂-、-CO-CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-
および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ
^*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜２
０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した水
素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る。

【００１３】また、本発明の液晶材料は、上記式［I］
で表されることを特徴としている。また、本発明の液晶
組成物は、上記式［I］で表されるテトラリン化合物を
含有することを特徴としている。

【００１４】さらに、本発明の液晶組成物は、上記式
［I］で表されるテトラリン化合物と次式［II］で表さ
れるテトラリン化合物を含有することを特徴としてい
る。Ｒ¹−Ｘ¹−Ａ⁴−Ｙ³−Ａ⁵−（Ｙ⁴−Ａ⁶）_m−Ｚ¹−Ｒ^1* ・・・［II］ただし、上記式［II］において、Ｒ¹は、炭素数３〜２
０個のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であ
り、かつこれらの基中に存在するCH₂基またはCF₂基の一
部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xはハロゲン原子）、-O
-CO-、-O-COO-、-COO-、および-CH=CH-よりなる少なく
とも一種類の基により、置換の結果、ヘテロ原子相互の
新たな結合が形成しないように置換されていてもよく、
また、前記アルキル基またはポリフルオロアルキル基は
光学活性を有していてもよく、Ｘ¹は、-COO-、-CO-、お
よび-O-よりなる群から選ばれる基または単結合であ
り、ｍは、０または１であり、式［II］中に存在するＡ
¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基は、

【００１５】

【化３７】

【００１６】のいずれかの基であると共に、残余の
Ａ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ独立に、

【００１７】

【化３８】

【００１８】よりなる群から選ばれる基または単結合で
あり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-C
H₂-COO-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から
選ばれる基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、
それぞれ独立に、-COO-、-CH₂CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH
₂-、-CO-CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-
および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ
^1*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜２
０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した水
素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る］。

【００１９】またさらに、本発明の液晶素子は、互いに
対抗する二枚の基板と該基板によって構成される間隙と
からなるセル、および該セルの間隙に充填された液晶材
料より構成される液晶素子であって、該液晶材料が上記
式［I］で表されるテトラリン化合物を含有することを
特徴としている。

【００２０】さらに、本発明の液晶素子は、互いに対抗
する二枚の基板と該基板によって構成される間隙とから
なるセル、および該セルの間隙に充填された液晶組成物
より構成される液晶素子であって、該液晶組成物が上記
式［I］で表されるテトラリン化合物とそれ以外の液晶
化合物からなることを特徴としている。

【００２１】本発明により新規なテトラリン化合物が提
供される。このテトラリン化合物は液晶材料としての有
用性が高い。従って、この化合物を含有する液晶組成物
およびこのテトラリン化合物からなる液晶材料が二枚の
基板の間に充填された液晶素子は優れた液晶特性を有し
ている。

【００２２】このような本発明のテトラリン化合物を液
晶材料として用いることにより、動作温度範囲が広く、
スイッチング速度が大きく、消費電力がきわめて少な
く、しかも安定したコントラストが得られる等の優れた
特性を有する各種デバイスを得ることができる。

【００２３】

【発明の具体的説明】次に本発明について具体的に説明
する。まず、本発明のテトラリン化合物および液晶材料
について説明する。

【００２４】本発明のテトラリン化合物は、次式［I］
で表すことができる。Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］ただし上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０個
のアルキル基またはポリフルオロアルキル基であり、か
つこれらの基中に存在するCH₂基またはCF₂基の一部は、
-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xはハロゲン原子）、-O-CO-、
-O-COO-、-COO-、および-CH=CH-よりなる少なくとも一
種類の基により、置換の結果、ヘテロ原子相互の新たな
結合が形成しないように置換されていてもよく、また、
前記アルキル基またはポリフルオロアルキル基は光学活
性を有していてもよい。

【００２５】ここでＲで示されるアルキル基またはポリ
フルオロアルキル基は、直鎖状、分枝状および脂環状の
いずれの形態であってもよいが、Ｒが直鎖状の分子は、
棒状構造を取り易く、優れた液晶性を示す。

【００２６】このような直鎖状のアルキル基の具体的な
例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基を挙げ
ることができる。また、ポリフルオロアルキル基の具体
例としては、上記アルキル基の水素原子がフッ素原子で
置換された基などが挙げられる。なお、これらのアルキ
ル基またはポリフルオロアルキル基は光学活性を有して
いてもよい。

【００２７】さらに、本発明では、Ｒの一部を形成する
-CH₂-基または-CF₂-基であって、Ｘと直接結合しておら
ず、しかも互いに隣接していない-CH₂-基もしくは-CF₂-
基の一部が-O-基等で置換されていてもよい。例えばア
ルキル基において上記のような-CH₂-基が-O-基で置換さ
れた基の具体的例としては、2-ヘキシルオキシエトキシ
基、3,6-ジオキサ-1-デシルオキシ基およびノニルオキ
シメチル基を挙げることができる。

【００２８】また、上記式［Ｉ］においてＸは、-COO
-、-CO-および-O-よりなる群から選ばれる基または単結
合である。これらの内、本発明のテトラリン化合物を液
晶材料として使用する場合には、液晶の特性を考慮する
と、Ｘは-O-あるいは単結合であることが好ましい。

【００２９】上記式［Ｉ］において、ｎは０または１で
ある。従って、ｎ＝０のときには上記式中のＹ²および
Ａ³は存在しない。そして、上記式［I］中に存在するＡ
¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基は、次式で表され
る基である。

【００３０】

【化３９】

【００３１】すなわち、ｎが０の場合にはＡ¹およびＡ²
の内の少なくともいずれか一方が上記式で表される基で
あることが必要である。またｎが１の場合にはＡ¹、Ａ²
およびＡ³の少なくともいずれか１の基が上記式で表さ
れる基であり、さらに２個以上の基が上記式で表される
基であってもよい。

【００３２】Ａ¹、Ａ²およびＡ³が上記の基である場合
における式［Ｉ］で表される化合物の構造の例を以下に
示す。

【００３３】

【化４０】

【００３４】

【化４１】

【００３５】

【化４２】

【００３６】上記構造の例において（１）および（２）
で示される群の構造は式［I］においてｎが０の場合の
構造の例であり、（３）および（４）で示される群の構
造は式［I］においてｎが１の場合の構造の例である。

【００３７】そして、式［I］で表される式中に存在す
ると共に、上記条件によっては特定されずに残存してい
るＡ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ独立に以下に記載す
る基または単結合を表す。

【００３８】

【化４３】

【００３９】また、上記式［Ｉ］においてＹ¹、Ｙ²およ
びＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂COO-、-CH=CH-COO
-および-C≡CCOO-よりなる群から選ばれる基であると共
に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、それぞれ独立に、-COO
-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-CH₂-、CH₂-CO
-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-より
なる群から選ばれる基である。これらの内、本発明のテ
トラリン化合物を液晶材料として使用する場合、Ｙ¹、
Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO-、-C
H=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基
であり、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、-COO-、-CH=CH-CO
O-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であるこ
とが好ましい。特に液晶の特性を考慮すると、Ｙ¹、Ｙ²
およびＺの少なくとも１の基は、-CH=CH-COO-および-C
≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、残余の
Ｙ¹、Ｙ²およびＺの内、少なくともいずれか一方が-COO
-であることが好ましい。

【００４０】また、上記式［Ｉ］において、Ｒ^*は、不
斉炭素を少なくとも１個有する炭素原子数が４〜２０の
光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した水素原
子がハロゲン原子で置換されていてもよい）である。

【００４１】特に、上記式［Ｉ］において、Ｒ^*が次式
［II］で表される基であることが好ましい。 −Ｑ¹−Ｃ^*Ｈ（Ｑ²）−Ｑ³ ・・・［II］ただし、式［II］においてＱ¹は、-(CH₂)_q-を表す。こ
こでｑは０〜６の整数である。ただし、この内の一つの
-CH₂-基は-O-基で置き換えられていてもよい。

【００４２】また、Ｑ²およびＱ³は、それぞれ独立に、
炭素原子数１〜１０のアルキル基、炭素原子数１〜１０
のフルオロアルキル基およびハロゲン原子のいずれかで
あり、かつＱ²およびＱ³は相互に異なっている。個々で
炭素原子数１〜１０のアルキル基の例としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基およびデ
シル基を挙げることができる。また、炭素原子数１〜１
０のフルオロアルキル基の例としては、上記例示したア
ルキル基の炭素原子に結合した水素原子の少なくとも一
部がフッ素原子で置換された基を挙げることができる。
さらにハロゲン原子の例としてはＦ、Ｃｌ、Ｂｒまたは
Ｉを挙げることができる。ただし、Ｑ²およびＱ³は、常
に相互に異なる基または原子であり、両者が同一になる
ことはない。さらに、Ｑ²およびＱ³のいずれか一方がハ
ロゲン原子である場合には、他方は通常アルキル基また
はフルオロアルキル基である。

【００４３】上記［II］におけるＱ¹、Ｑ²、Ｑ³がその
構造中にCH₂基（-CH₂-構造）またはCF₂基（-CF₂-構造）
を有する場合に、これらの少なくとも一部が-O-、-S-、
-CO-、-CHX-（Xはハロゲン原子）、-CHCN-、-O-CO-、-O
-COO-、-CO-O-および-CH=CH-よりなる群から選ばれる少
なくとも一種類の基で置換されていてもよい。ただし、
この場合にこれらの基を形成するヘテロ原子（Ｎ、Ｏ
等）が直接結合しないようにこれらの基が導入される。
従って、これらの基が置換したことによって、新たに-O
-O-あるいは-N-O-等の結合は形成され得ない。

【００４４】さらに、これらのうちでもＲ^*は、-C^*H(CH
₃)-C₄H₉、-C^*H(CF₃)-C₄H₉、-C^*H(C₂H₅)-C₄H₉、-C^*H(C
H₃)-C₅H₁₁、-C^*H(CF₃)-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C₅H₁₁、-C^*H
(CH₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-C^*H(C₂H₅)-C₆H₁₃、-C
^*H(CH₃)-C₇H₁₅、-C^*H(CF₃)-C₇H₁₅、-C^*H(C₂H₅)-C₇H₁₅、
-C^*H(CH₃)-C₈H₁₇、-C^*H(CF₃)-C₈H₁₇および-C*H(C₂H₅)-C
₈H₁₇よりなる群から選ばれる基であることが好ましい。

【００４５】これらの基の内、本発明のテトラリン化合
物を液晶材料として使用する場合にその特性を考慮する
と、以下に示すいずれかの基であることが好ましい。 -C^*H(CF₃)-C₄H₉、-C^*H(CH₃)-C₄H₉、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-
C^*H(CH₃)-C₆H₁₃ 。

【００４６】従って、上記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物としては、具体的には次表１-１〜表１−２２
および表２-１〜表２-６に記載した化合物を挙げること
ができる。

【００４７】すなわち、式［I］で表される化合物の
内、ｎ＝０である次式［I-A］で表される化合物の具体
的な例としては次表１−１〜表１−２２に示す化合物を
挙げることができる。

【００４８】Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−Ｚ−Ｒ＊・・・［I-A］

【００４９】

【表１】

【００５０】

【表２】

【００５１】

【表３】

【００５２】

【表４】

【００５３】

【表５】

【００５４】

【表６】

【００５５】

【表７】

【００５６】

【表８】

【００５７】

【表９】

【００５８】

【表１０】

【００５９】

【表１１】

【００６０】

【表１２】

【００６１】

【表１３】

【００６２】

【表１４】

【００６３】

【表１５】

【００６４】

【表１６】

【００６５】

【表１７】

【００６６】

【表１８】

【００６７】

【表１９】

【００６８】

【表２０】

【００６９】

【表２１】

【００７０】

【表２２】

【００７１】また、上記式［I］で表される化合物の
内、ｎ＝１である次式［I-B］で表される化合物の具体
的な例としては次表２−１〜表２−６に示す化合物を挙
げることができる。

【００７２】Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−Ｙ²−Ａ³−Ｚ−Ｒ＊・・・［I-B］

【００７３】

【表２３】

【００７４】

【表２４】

【００７５】

【表２５】

【００７６】

【表２６】

【００７７】

【表２７】

【００７８】

【表２８】

【００７９】上記のようなテトラリン化合物は、公知の
合成技術を組み合わせて製造することができる。例え
ば、上記のテトラリン化合物は、以下に示す合成経路に
従って合成することができる。

【００８０】

【化４４】

【００８１】すなわち、例えば、6-アルコキシナフタレ
ン-2-カルボン酸と1,2-ジエトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、6-アルコキシ-1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸を得る。

【００８２】こうして得られた6-アルコキシ-1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸を、酢酸および
臭化水素酸と反応させることにより、1,2,3,4-テトラヒ
ドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。

【００８３】上記のようにして得られた6-ヒドロキシ-
1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸と臭化
ベンジルとを水酸化カリウム存在下に反応させることに
より6-ベンジルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2-カルボン酸を得る。

【００８４】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、別途常法に
より合成した不整炭素を有する4-ヒドロキシ安息香酸エ
ステルと、上記工程で得られた6-ベンジルオキシ-1,2,
3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸を反応させ
ることにより6-ベンジルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2-カルボン酸エステルを得る。

【００８５】得られた6-ベンジルオキシ-1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-2-カルボン酸エステルを、テトラ
ヒドロフラン等の溶媒に投入し、パラジウム／炭素等の
還元触媒の存在下に水素ガスを用いて還元することによ
り、1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-
カルボン酸エステルを得る。

【００８６】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、別途常法に
より合成した4-アルキルオキシケイ皮酸と、上記工程で
得られた6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2-カルボン酸エステルを反応させることにより本発
明のテトラリン化合物を得ることができる。

【００８７】なお、上記方法は、本発明のテトラリン化
合物の製造方法の一例であり、本発明のテトラリン化合
物は、この製造方法によって限定されるものではない。
本発明のテトラリン化合物の内、次式で表される3-(4-
デシルオキシフェニル)プロピオン酸[2-((R)-1-トリフ
ルオロメチルヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,4−テ
トラヒドロナフタレン-6-イル]エステル［例示化合物
（２７２）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャートを図１に示す。

【００８８】なお、以下の式中「ｅｑ」はエカトリア
ル、［ａｘ」はアキシャルの立体配座を示す。

【００８９】

【化４５】

【００９０】なお、上記式中において１〜１３の番号
は、水素原子を示し、この番号は図１におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される4-［4'-(6"-デカノイルオ
キシ-1",2",3",4"-テトラヒドロ-2"-ナフトイルオキシ)
ベンゾイルオキシ］安息香酸R-1"'-トリフルオロメチル
ヘプチルエステル［例示化合物（２８８）］の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲのチャートを図２に示す。

【００９１】

【化４６】

【００９２】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図２におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される4-ドデカニルオキシケイ皮
酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エステ
ル［例示化合物（２９０）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャート
を図３に示す。

【００９３】

【化４７】

【００９４】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図３におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される4-テトラデカニルオキシケ
イ皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカ
ルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エ
ステル［例示化合物（２９１）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャ
ートを図４に示す。

【００９５】

【化４８】

【００９６】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図４におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される3-ドデカニルオキシケイ皮
酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エステ
ル［例示化合物（３０４）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャート
を図５に示す。

【００９７】

【化４９】

【００９８】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図５におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される4-デシルオキシフェニルプ
ロピオル酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキ
シカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イ
ル］エステル［例示化合物（３０４）］の¹Ｈ−ＮＭＲ
のチャートを図６に示す。

【００９９】

【化５０】

【０１００】なお、上記式中において１〜１２の番号
は、水素原子を示し、この番号は図６におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される3-[4-(6-デシルオキシ-1,
2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボキシル)フェニ
ル]プロピオン酸(R)-1-テトラフルオロメチルヘプチル
エステル［例示化合物（９１）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャ
ートを図７に示す。

【０１０１】

【化５１】

【０１０２】なお、上記式中において１〜１２の番号
は、水素原子を示し、この番号は図７におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される4-(6-デシルオキシ-1,2,3,
4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボキシル）ケイ皮酸-
(R)-1-テトラフルオロメチルヘプチルエステル［例示化
合物（１０５）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャートを図８に示
す。

【０１０３】

【化５２】

【０１０４】なお、上記式中において１〜１５の番号
は、水素原子を示し、この番号は図８におけるピークに
付した番号と対応している。上記のようにして得られた
式［I］で表されるテトラリン化合物は、例えば液晶材
料として使用することができる。

【０１０５】特に光学活性を有するテトラリン化合物
は、強誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化合物と
して使用することができる。本発明のテトラリン化合物
の内、次式［２８８］、［２９０］および［２９１］で
表される化合物は、

【０１０６】

【化５３】

【０１０７】前記式［I］において基Ａ¹で表される環状
構造部分が-CH=CH-COO-基を介して基Ａ²で表される環状
構造部分と結合しているので、室温付近で液晶相を形成
し、また、例えば基Ａ¹が-COO-基を介して上記基Ａ²と
結合している化合物［Ａ］

【０１０８】

【化５４】

【０１０９】とは異なり反強誘電性相を発現し、特に優
れた液晶特性を示す。このように、液晶材料として特に
優れている式［２８８］、［２９０］および［２９１］
でそれぞれ表される化合物の相転移温度を表３に示す。
また、比較のため式［Ａ］で表される化合物の相転移温
度も併せて表３に示す。なお、以下に示す表３において
Ｃｒｙｓｔ．は、結晶相を、ＳｍＣ_A ^*は、反強誘電性相
を、ＳｍＡは、スメクチックＡ相を、そして、Ｉｓｏ
は、等方性液体を示す。

【０１１０】

【表２９】

【０１１１】なお、上記表３において、表中の各相の下
に記載した「・」の印は、その化合物が印が付された相
を示すことを表し、この「・」とその左に記載された
「・」との間の数字は、右の相から左の相への転移温度
（℃）を表す。また、各相の下に記載した「−」の印
は、その化合物が「−」が付された相を示さないことを
表す。さらに化合物［２８８］および［２９０］におい
てカッコ内は降温過程における転移温度を表す。

【０１１２】本発明の液晶材料中には、表３に示したよ
うに、室温付近を含む広い温度範囲で、スメクチック相
を呈する化合物が多く、液晶材料としての有用性が高
い。従来、液晶化合物を単独で使用した場合に、上記の
ように室温付近を含む広い温度範囲でスメクッチク相を
呈する液晶材料はほとんど知られていない。

【０１１３】そして、本発明の液晶材料は、スメクチッ
ク相を示す温度範囲が広いだけでなく、このような液晶
材料が充填されている液晶素子、例えば光スイッチング
素子は、高速応答性にも優れており、また安定したコン
トラストが得られる。

【０１１４】本発明の液晶材料は単独で使用することも
できるが、他の液晶材料と混合して液晶組成物として使
用することもできる。例えば、本発明の液晶材料は、強
誘電性液晶組成物あるいは反強誘電性液晶組成物の主剤
あるいは他のスメクチック相を呈する化合物を主剤とす
る液晶組成物の助剤として使用することができる。すな
わち、本発明のテトラリン化合物の内、スメクチック相
を呈する化合物は、液晶組成物の主剤として、あるいは
他の液晶材料を主剤とする液晶組成物の助剤として使用
することができ、またスメクチック相を示さない化合物
は、他の液晶材料を主剤とする液晶組成物の助剤として
使用することができる。

【０１１５】本発明において式［I］で表される化合物
と共に使用することができる液晶化合物の例としては、
(+)-4'-(2"-メチルブチルオキシ)フェニル-6-オクチル
オキシナフタレン-2-カルボン酸エステル、4'-デシルオ
キシフェニル-6-（(+)-2"-メチルブチルオキシ）ナフタ
レン-2-カルボン酸エステル、

【０１１６】

【化５５】

【０１１７】のような液晶化合物の他、

【０１１８】

【化５６】

【０１１９】あるいは

【０１２０】

【化５７】

【０１２１】のような環状構造を有するとともに光学活
性を有する化合物を挙げることができる。さらに、

【０１２２】

【化５８】

【０１２３】のようなシッフ塩基系液晶化合物、

【０１２４】

【化５９】

【０１２５】のようなアゾキシ系液晶化合物、

【０１２６】

【化６０】

【０１２７】のような安息香酸エステル系液晶化合物、

【０１２８】

【化６１】

【０１２９】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、

【０１３０】

【化６２】

【０１３１】のようなフェニル系液晶化合物、

【０１３２】

【化６３】

【０１３３】のようなターフェノール系液晶化合物、

【０１３４】

【化６４】

【０１３５】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よび

【０１３６】

【化６５】

【０１３７】のようなピリミジン系液晶化合物を挙げる
ことができる。特に式［I］で表される化合物と共に使
用できる液晶化合物の内で好ましい例としては、

【０１３８】

【化６６】

【０１３９】あるいは

【０１４０】

【化６７】

【０１４１】本発明の液晶組成物は上記式［I］で表さ
れる液晶材料および上記例示した化合物をはじめとする
他の化合物を含有している。この液晶組成物中に、式
［I］で表されるテトラリン化合物の配合割合は、得ら
れる液晶組成物の特性等を考慮して任意に配合すること
ができる。本発明の組成物は、この組成物中における液
晶性成分の総量１００重量部中に、上記式［I］で表さ
れるテトラリン化合物をその合計量が、通常は１〜９９
重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内になる量で
含有している。

【０１４２】この液晶組成物中には、本発明の液晶材料
に加えて、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上
剤等、通常の液晶組成物に配合される添加剤が配合され
ていてもよい。

【０１４３】本発明で使用される液晶組成物は、上記の
ようなテトラリン化合物ならびに所望により他の液晶材
料および添加剤を混合することにより製造することがで
きる。

【０１４４】上述した液晶材料を含有する液晶組成物
（液晶物質）は、電圧を印加することにより、光スイッ
チング現象を起こすので、この現象を利用して応答性の
良い表示装置を作成することができる。本発明におい
て、このような現象を利用した素子あるいは素子の駆動
方法に関しては、例えば特開昭56-107216号および同59-
118744号公報を参照することができる。

【０１４５】このような表示装置で使用される液晶物質
としては、スメクチックＣ相、スメクチックＦ相、スメ
クチックＧ相、スメクチックＨ相、スメクチックＩ相、
スメクチックＪ相およびスメクチックＫ相のいずれかの
相を示す化合物を使用することができるが、スメクチッ
クＣ相以外では、このような液晶物質を用いた表示素子
の応答速度が一般に遅くなる（低くなる）ため、従来か
ら、実用上は、応答速度の高いスメクチックＣ相で駆動
させることが有効であるとされていた。

【０１４６】しかしながら、本発明者が特開平2-918号
公報で既に提案したようなスメクチックＡ相における表
示装置の駆動方法を利用することにより、本発明におい
てはスメクチックＣ相だけでなく、スメクチックＡ相で
使用することもできる。すなわち、この駆動方法を利用
することにより、本発明の液晶素子を広い範囲で駆動さ
せることができるようになると共に、電気光学応答性の
高速化を図ることができる。

【０１４７】本発明の液晶素子は、液晶物質が充填され
たセルと偏光板とからなる。すなわち、本発明の液晶素
子は、例えば、図９に示すように、液晶物質を充填する
間隙14を形成するように配置された二枚の透明基板11a,
11bと、この二枚の透明基板11a,11bの液晶物質12に対面
する面に形成された透明電極15a,15bとからなるセル13
と、このセル13の間隙14に充填された液晶物質12および
このセル13の両外側に一枚ずつ配置された偏光板（図示
なし）から形成されている。

【０１４８】本発明において、透明基板としては、例え
ば、ガラスおよび透明高分子板等を用いることができ
る。なお、ガラス基板を用いる場合には、アルカリ成分
の溶出による液晶物質の劣化を防止するために、ガラス
基板表面に、例えば酸化珪素等を主成分とするアンダー
コート層（不要成分透過防止層）を設けることもでき
る。透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通
常は０.０１〜１.０mmの範囲内にある。

【０１４９】また、本発明においては、透明基板とし
て、可撓性透明基板を用いることもできる。この場合、
透明基板の少なくとも一方の基板として可撓性透明基板
を用いることができ、さらに両者とも可撓性基板であっ
てもよい。このような可撓性透明基板としては、高分子
フィルム等を用いることができる。透明基板として可撓
性透明基板を使用する場合、可撓性透明基板の厚さｔ(m
m)、弾性率Ｅ(Kgf/m²)およびセルに形成されている間隙
の幅ａ(mm)が次式で示される関係を有していることが好
ましい。

【０１５０】

【数１】

【０１５１】このような透明基板の表面には透明電極が
設けられている。透明電極は、例えば酸化インジウムあ
るいは酸化スズ等で透明基板表面をコーティングするこ
とにより形成される。透明電極は、公知の方法により形
成することができる。透明電極の厚さは通常は１００〜
２０００オングストロームの範囲内にある。

【０１５２】このような透明電極が設けられた透明基板
には、さらに透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が
設けられていてもよい。配向層としては、例えば有機シ
ランカップリング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化
学吸着させることにより形成される有機薄膜および無機
薄膜を挙げることができる。有機薄膜の例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール（ポバール）およびポリイミ
ドのような高分子薄膜を挙げることができる。このよう
な有機薄膜は、塗布、接着、蒸着、あるいは、基板上で
の重合（例えばプラズマ重合）等の方法で形成すること
ができる。

【０１５３】また、無機薄膜の例としては、酸化珪素、
酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物薄膜、窒化
珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜を挙げる
ことができる。このような無機薄膜は、蒸着（例えば斜
方蒸着）およびスパッタリング等の方法で形成すること
ができる。

【０１５４】さらに、上記のような薄膜に配向性を賦与
する方法には、膜成形時に薄膜自体に異方性あるいは形
状特異性を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配向性
を賦与する方法がある。具体的には、透明電極上にポリ
イミド樹脂等の高分子物質を塗布して薄膜を形成した
後、この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分子フ
ィルムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を斜方
蒸着する方法等を挙げることができる。

【０１５５】このような薄膜（例;配向層）は後述のス
ペーサを兼ねるように形成されていてもよい。上記のよ
うな透明基板を、それぞれの透明電極が対面し、そして
この透明基板により液晶物質を充填する間隙が形成され
るように二枚配置する。上記のようにして形成される間
隙の幅は、通常は１〜１０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
である。このような間隙は、例えば、スペーサを挟持す
るように二枚の基板を配置することにより形成すること
ができる。このようなスペーサとしては、例えば、感光
性ポリイミド前駆体をパターニングして得られるポリイ
ミド系高分子物質等を用いることができる。スペーサを
用いることにより、このスペーサと液晶物質との界面効
果によってモノドメインが形成される。

【０１５６】また、図１０(a)およびこのＡ−Ａ断面図
である図(b)に示すように、例えば、配向膜として作用
する同心円形状のスペーサ26を用いて配向膜とスペーサ
とを一体化することもできる。図１０(a)および(b)にお
いて、透明基板は27で、透明電極は25で、液晶物質は23
で示されている。

【０１５７】また、図１１(a)およびこのＡ−Ａ断面図
である(b)に示すように、例えば、配向膜として作用す
るクシ状のスペーサ36を用いて配向膜とスペーサとを一
体化することもできる。図１１(a)および(b)において、
透明基板は37で、透明電極は35で、液晶物質は33で示さ
れている。

【０１５８】また、図１２に示すように、上記のような
スペーサの他に、液晶物質43中にファイバー46を配合し
て、このファイバーにより、透明電極45が付設された透
明基板47が一定の間隙を形成するように保持することも
できる。

【０１５９】ここで使用されるファイバーは、平均直径
および平均長さが次式で表される関係を有していること
が好ましい。

【０１６０】

【数２】

【０１６１】ただし、上記式において、ｄはファイバー
の平均直径を表し、ｑはファイバーの平均長さを表す。
ここで使用されるファイバーとしては、種々のものを挙
げることができるが、特にアルカリガラスを紡糸するこ
とにより形成されるファイバーが好ましい。

【０１６２】さらに、上記ファイバーの代わりに、ある
いは上記ファイバーと共に粒状物を配合することもでき
る。このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹
脂あるいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１
〜１０μｍの粒状物を挙げることができる。

【０１６３】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。シール材としては、エポ
キシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いることができ
る。このエポキシ樹脂等はアクリル系材料あるいはシリ
コン系ゴム等で変性されていてもよい。

【０１６４】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような式［I］で表される化合物を含む
液晶物質が充填されている。液晶セルの間隙に充填され
たこのような液晶物質は、たとえばスペーサエッジを利
用した温度勾配法あるいは配向膜を用いた表面処理法等
の一軸配向制御方法を利用して配向させることができ
る。また、本発明においては、例えば、液晶物質を加熱
しながら、直流バイアス電圧を用いて電界を印加するこ
とにより、液晶物質の初期配向を行うこともできる。

【０１６５】このようにして液晶物質が充填され、初期
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。さらに図１３に示すように、上記のようにして調製
された二枚の透明基板57、透明電極55および液晶物質53
からなるセル58を、この二枚の偏光板56の間に二個以上
配置することもできる。

【０１６６】本発明の液晶素子において、それぞれの偏
光板の偏光面のなす角度（回転角）が７０〜１１０度に
なるように配置することができる。そして、この二枚の
偏光板の偏光方向が直交するように、すなわち上記角度
が９０度になるように偏光板を配置することが好まし
い。

【０１６７】このような偏光板としては、例えばポリビ
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂等で表面を被覆して多層
構造にすることもできる。

【０１６８】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された偏光板の間に、透過する光
量が最も少ない状態（すなわち、最暗状態）から±１０
度の範囲内の角度（回転角度）を形成するように、好ま
しくは最暗状態になるように二枚の偏光板の間に配置す
ることができる。さらに、上記のように配置された偏光
板の間に、透過する光量が最も多い状態（すなわち、最
明状態）から±１０度の範囲内の角度（回転角度）を形
成するように、好ましくは最明状態になるように二枚の
偏光板の間に配置することができる。

【０１６９】本発明の液晶素子は、例えば図９に示すよ
うに、上記のような液晶物質15をセル13の間隙14に充填
して、この液晶物質15を初期配向させることにより製造
することができる。

【０１７０】液晶物質15は、通常、溶融状態になるまで
加熱され、この状態で内部が減圧にされているセルの間
隙14に充填（注入）される。このように液晶物質を充填
した後、セル13に設けられている液晶物質の注入口は密
封される。

【０１７１】次いで、このように注入口が密封されたセ
ル13をセル内に充填された液晶物質15が等方相を示す温
度以上の温度に加熱し、その後、この液晶物質15が液晶
を示す温度にまで冷却する。

【０１７２】そして、本発明においては、この冷却の際
の降温速度を２℃／分以下にすることが好ましい。特に
降温速度を０.１〜２.０℃／分の範囲内にすることが好
ましく、さらに０.１〜０.５℃／分の範囲内にすること
が特に好ましい。このような冷却速度でセル13を冷却す
ることにより、液晶物質15の初期配合状態が改善され、
配向欠陥の少ないモノドメインからなる液晶相を有する
液晶素子を容易に形成することができる。ここで初期配
向性とは、液晶素子に電圧の印加等を行って液晶物質の
配向ベクトルを変える前の液晶物質の配列状態をいう。

【０１７３】このようにして形成される本発明の液晶素
子は、従来の液晶素子と比較して、コントラスト等の特
性が著しく優れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、
ヘリカル変調素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素
子、垂直配向液晶素子等として好適に使用することがで
きる。

【０１７４】例えば、本発明の液晶素子に、電界を印加
することによりこの液晶素子を駆動させる場合には、周
波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは１０Ｈ
ｚ〜１０ＫＨｚ、電界が通常は０.０１〜６０Ｖp-p／μ
m^t(厚さ１μｍ当たりの電圧)、好ましくは０.０５〜３
０Ｖp-p／μm^tに制御された電界をかけることにより駆
動させることができる。

【０１７５】そして、前記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物を使用した本発明の液晶素子は、電界を印加し
て駆動する際に印加する電界の波形（駆動波）の幅を変
えることにより、この液晶素子を透過する光量が２種類
のヒステリシス曲線を描くようになる。このうち一方
は、いわゆる双安定型を利用する駆動方法であり、もう
一方は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法である。

【０１７６】上記のような光学活性を有する液晶材料が
充填された液晶セルを、偏光面が直交するように配置さ
れた二枚の偏光板の間に、電界を印加しない状態で最暗
状態になるように配置した本発明の液晶素子に、例えば
周波数５０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜
１０ＫＨｚの矩形波（あるいはパルス波）、三角波、正
弦波およびこれらを組み合わせた波形の内のいずれかの
波形の電界を印加することによりこの液晶素子を駆動さ
せることができる。例えば、矩形波（あるいはパルスま
たは両者の組み合わせ波）を印加する場合には、電界の
幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ秒
の範囲内にすることにより、液晶素子の駆動速度を高く
することができ、この領域では本発明の液晶素子を双安
定型液晶素子として使用することができる。また、この
電界の幅を１０ミリ秒より大きくすることにより、好ま
しくは３３〜１０００ミリ秒の範囲内にすることによ
り、それほど高速で駆動することが必要でない領域で、
本発明の液晶素子を三安定型液晶素子として使用するこ
とができる。ここで、電界の幅とは、例えば矩形波で
は、所定の電圧に維持される電界の長さ（すなわち時
間）を意味する。

【０１７７】本発明の液晶素子を用いて各種の液晶表示
装置および電気光学表示装置を製造することができる。
また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶物質が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表
示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型液
晶表示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表示
装置を製造することができる。さらに、強誘電性を示
し、かつテトラリン環および鎖状部に光学活性炭素を有
する液晶材料を用いることにより、上記のような用途の
他、光シャッターあるいは液晶プリンター等の光スイッ
チング素子、圧電素子および焦電素子のような液晶表示
装置（あるいは電気光学表示装置）を製造することがで
きる。

【０１７８】すなわち、本発明で使用される液晶物質
は、三安定または双安定性を示すため、双安定状態を達
成するように電界を反転することにより、本発明の液晶
素子に光スイッチング機能あるいは表示機能をもたせる
ことができる。

【０１７９】また、上記の液晶物質が双安定を示す場
合、この液晶物質は自発分極を有するから、本発明の液
晶素子は一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そして、このメモリーを維持するために液
晶素子に電界を印加し続ける必要がなく、本発明の液晶
素子を用いた表示装置では消費電力の低減を図ることが
できる。また、三安定を示す場合もメモリー性を維持す
ることができる。しかもこの表示装置は、安定したコン
トラストを有しているので非常に鮮明である。

【０１８０】さらに、前記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物を用いた本発明のスイッチング素子では、分子
の配向方向を変えるだけでスイッチング操作が可能にな
り、この場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素
子の駆動に作用するため、スイッチング素子では低電圧
駆動が可能になる。

【０１８１】そして、このスイッチング素子を用いるこ
とにより、数十μ秒以下の高速応答性を実現することが
できるので、素子の操作時間は大幅に短縮される。従っ
て、本発明の液晶素子を用いることにより走査線の多い
大画面のディスプレイ（液晶表示装置）を容易に製造す
ることができる。しかも、このディスプレイは、室温あ
るいはそれ以下の温度で駆動させることができるので、
駆動温度をコントロールするための補助手段を用いるこ
となくこのディスプレイを駆動させることができる。

【０１８２】さらに、本発明で使用されるテトラリン化
合物は、一般には双安定性を示さないとされているスメ
クチックＡ相においても、電界が印加されると誘起的に
分子が傾くので、この性質を利用して光スイッチングを
行うことできる。すなわち、従来強誘電性液晶化合物を
用いる場合には実用的な応答速度を達成できないため、
通常は使用されていなかったスメクチックＡ相において
も、本発明者が既に特開昭64-3634号および特開平2-918
号で提案した駆動法および装置を利用することにより、
本発明の液晶素子を用いた表示装置を駆動させることが
可能である。さらに、本発明で使用されるテトラリン化
合物は、スメクチックＣ相よりもさらに高い秩序を有す
るスメクチックＦ相等においても、二つ以上の安定状態
を示すので、これらの相における複数の安定状態を利用
して上記と同様にして光スイッチングを行うことができ
る。

【０１８３】本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種
々の方法で駆動させることができるが、この駆動方法の
具体的な例としては以下に記載する方法を挙げることが
できる。

【０１８４】第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の
偏光板の間に介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加
し、液晶物質の配向ベクトルを変えることにより、二枚
の偏光板と液晶物質の複屈折とを利用して表示を行う方
法である。

【０１８５】第２の方法は、二色性色素が配合された液
晶物質を用いて色素の二色性を利用する方法である。こ
の方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより色素
による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である。こ
の場合に使用される色素は、通常は二色性色素であり、
このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色
素等を挙げることができる。

【０１８６】本発明の液晶素子を用いて製造される表示
デバイスは、スタチィック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動等の電気アドレス表示方
式、光アドレス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光
ビーム表示方式により駆動させることができる。

【０１８７】また、本発明の表示装置を電界駆動する際
には各絵素を駆動させるための素子として、非線形素子
あるいは能動素子を用いることができる。より具体的に
は、２端子素子の非線形素子としては、例えば図１４
(a)に示すように一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ
（Metal Insulator Metal)、ダイオード等を配置して、
これらの非線形性を利用した素子を挙げることができ
る。また、３端子素子の能動素子としては、例えば図１
４(b)に示すように、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、Ｓ
ｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide semi conductor field-eff
ect transistor）およびＳＯＳ（Sillicon on Sapphir
e）等が絵素に配置された素子を挙げることができる。

【０１８８】

【発明の効果】本発明により新規なテトラリン化合物が
提供される。この新規なテトラリン化合物は、光学的に
活性であり、しかも室温を含む広範な温度範囲において
スメクチック相を示し、また強誘電性液晶材料あるいは
反強誘電性液晶材料として使用することもできる。

【０１８９】このような本発明の液晶材料に、同種およ
び／または他種の液晶物質を配合することにより、本発
明の液晶材料の強誘電性あるいは反強誘電性を損なうこ
となく、液晶を使用できる温度範囲を広域化することが
できる。

【０１９０】従って、このような液晶材料を用いること
により、広い温度範囲において高速応答性を有する液晶
素子等を得ることができる。さらに、このような素子を
用いて製造した液晶ディスプレイでは、操作時間を大幅
に短縮することができる。このようなディスプレイで
は、消費電力の低減を図ることができると共に、高いコ
ントラスト、安定したコントラストが得られる。また、
低電圧駆動も可能である。

【０１９１】また、本発明のテトラリン化合物を反強誘
電性液晶化合物として使用する場合、メモリー性の実現
が容易になり、配向性を向上させる等の特性を付与する
ことができる。

【０１９２】このような本発明の液晶材料を用いること
により、動作温度範囲が広く、スイッチング速度が大き
く、消費電力がきわめて少なく、しかも安定したコント
ラストが得られる等の優れた特性を有する各種デバイス
を得ることができる。

【０１９３】

【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。なおＲ、Ｓは光
学活性体のＲ体、Ｓ体を表わす。

【０１９４】

【実施例１】 3-(4-デシルオキシフェニル）プロピオン酸[2-((R)-1-
トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,
4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エステル（例示化合
物２７２）の製造方法。

【０１９５】

【化６８】

【０１９６】第１段階 6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３.８６ｇ（１
１.８ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３０ml
の混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金属ナ
トリウム３.０ｇ（１３０ミリグラム原子）を加え、さ
らに還流温度にまで加熱した。

【０１９７】この混合物にイソアミルアルコール１０ｇ
（１１４ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１
時間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属
ナトリウムをエタノールを加えてナトリウムアルコラー
トに変えた後、反応混合物を２０％塩酸を用いて、酸性
にした。

【０１９８】この反応混合物に水１００ｍｌを加えた
後、有機相を分離し、さらにこの有機層を水洗した。有
機相を減圧下に濃縮して固体４.２５ｇを得た。この固
体をトルエンを用いた再結晶をすることにより、6-デシ
ルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン
酸、２.９５ｇを得た（収率７５％）。

【０１９９】第２段階第１段階で得た6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-2-カルボン酸１６.６ｇ（５０ミリモル）、
酢酸２５０mlおよび４７％臭化水素酸８６.５ｇ（０.５
ミリモル）を１３０℃で７時間加熱還流した。蒸留水を
添加後減圧下に濃縮することにより、６−ヒドロキシ−
１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン−２−カルボ
ン酸１０.６０ｇを得た（収率１００％）。

【０２００】第３段階第２段階で得た6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2-カルボン酸１０.６０ｇ（５０ミリモル）、
臭化ベンジル１２.８５ｇ（７５ミリモル）、８５％水
酸化カリウム６.６ｇ（１００ミリモル）、ヨウ化ナト
リウム０.５２５ｇ（３.５ミリモル）、エタノール２０
０ｍｌおよび蒸留水２５ｍｌの混合物を１００℃で１２
時間加熱還流した。さらに１０％水酸化カリウム５０ｍ
ｌを添加し２時間加熱還流した。

【０２０１】次いで室温まで放冷後冷水中に加え、反応
混合物を３６％塩酸を用いて酸性にした。析出物を濾過
により分離し、これをトルエンを用いてさい結晶するこ
とにより6-ベンジルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフ
タレン-2-カルボン酸１３.０８ｇを得た（収率９３
％）。

【０２０２】第４段階第３段階で得られた6-ベンジルオキシ-1,2,3,4-テトラ
ヒドロナフタレン-2-カルボン酸８.４６ｇ（３０ミリモ
ル）、(R)-1-トリフルオロメチルヘプタノール５.５２
ｇ（３０ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン
０.３７ｇ（３ミリモル）および塩化メチレン８０ｍｌ
の混合物に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド６.
８０ｇ（３３ミリモル）を含む塩化メチレン溶液３０ｍ
ｌを室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。

【０２０３】さらに室温で１５時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を減圧下濃縮した。濃縮物
をカラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、淡黄色透明液体である6-ベンジルオキシ-1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレンカルボン酸-(R)-1-トリフルオ
ロメチルヘプチルエステル１２.１１ｇ（２７.０ミリモ
ル）を得た。

【０２０４】第５段階 3-(4-ヒドロキシフェニル）プロピオン酸３.３４ｇ（２
０ミリモル）、デカノイルブロマイド６.６４ｇ（３０
ミリモル）、８５％水酸化カリウム２.６４ｇ（４０ミ
リモル）、及びヨウ化ナトリウム０.３１ｇ（２ミリモ
ル）、エタノール８０ｍｌおよび蒸留水１６ｍｌの混合
物を窒素雰囲気下、１２時間攪拌下加熱還流させた。さ
らに１０％水酸化カリウム溶液６５ｍｌを添加しさらに
２時間加熱還流した。室温に放冷後冷水中に加え、反応
混合物を３６％塩酸を用いて酸性にした。析出物を濾別
し、これをヘキサンから再結晶することにより、3-(4-
デシルオキシフェニル）プロピオン酸４.３ｇを得た
（収率７０％）。

【０２０５】第６段階第４段階の方法で得られた6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-(R)-1-トリフルオロ
メチルヘプチルエステル０.３７ｇ（１.０ミリモル）、
第５段階の方法で得られた3-(4-デシルオキシフェニル)
プロピオン酸０.３０６ｇ（１.０ミリモル）、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジン０.０１２ｇ（０.１ミリモル）お
よび塩化メチレン１０ｍｌの混合物に、N,N-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド０.２５ｇ（１.２ミリモル）を含
む塩化メチレン溶液５ｍｌを室温で、攪拌下に２時間か
けて滴下した。さらに室温下で１２時間反応させた。反
応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、半固体０.６０ｇを得た（収率９３％）。

【０２０６】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６４６であった。図１にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする3-(4-デシルオキシフェ
ニル)プロピオン酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプ
チル)オキシカルボニル-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-6-イル]エステルと同定した。

【０２０７】

【実施例２】 4-デシルオキシケイ皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメチル
ヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフ
タレン-6-イル]エステル（例示化合物２８８）の製造方
法。

【０２０８】

【化６９】

【０２０９】第１段階 4-ヒドロキケイ皮酸３.２８ｇ（２０ミリモル）、デカ
ノイルブロマイド８.８５ｇ（４０ミリモル）、８５％
水酸化カリウム２.６３ｇ（４０ミリモル）、及びヨウ
化ナトリウム０.３ｇ（２ミリモル）、エタノール３６
ｍｌおよび蒸留水１８ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、２
０時間攪拌下加熱還流させた。さらに１０％水酸化カリ
ウム溶液６５ｍｌを添加しさらに２時間加熱還流した。
室温に放冷後冷水中に加え、反応混合物を３６％塩酸を
用いて酸性にした。析出物を濾別し、これをアセトンか
ら再結晶することにより、3-(4-デシルオキシフェニル)
プロピオン酸４.４６ｇを得た（収率７０％）。

【０２１０】第２段階第１段階で得られた3-(4-デシルオキシフェニル)プロピ
オン酸０.３０ｇ（１.０ミリモル）、実施例１の第４段
階の方法と同様にして得られた6-デシルオキシ-1,2,3,4
-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸０.３６ｇ（１.
０ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１
２ｇ（０.１ミリモル）および塩化メチレン１０ｍｌの
混合物にN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５
ｇ（１.２ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ｍｌを
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。さらに室温下
で１２時間反応させた。反応混合物を濾過し、得られた
濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを
用いて分離することにより、半固体０.４４ｇを得た
（収率６８％）。

【０２１１】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６４１であった。図２にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする4-デシルオキシケイ皮酸
[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル］エステ
ルと同定した。

【０２１２】

【実施例３】 4-ドデカニルオキシケイ皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-6-イル]エステル（例示化合物２９０）の製
造方法。

【０２１３】

【化７０】

【０２１４】第１段階 4-ヒドロキケイ皮酸１.６４ｇ（１０ミリモル）、ドデ
カノイルブロマイド３.７４ｇ（１５ミリモル）、８５
％水酸化カリウム０.９５ｇ（２０ミリモル）、及びヨ
ウ化ナトリウム０.０２ｇ（０.４ミリモル）、エタノー
ル４０ｍｌおよび蒸留水１０ｍｌの混合物を窒素雰囲気
下、１２時間攪拌下加熱還流させた。さらに１０％水酸
化カリウム溶液６５ｍｌを添加しさらに２時間加熱還流
した。室温に放冷後冷水中に加え、反応混合物を３６％
塩酸を用いて酸性にした。析出物を濾別し、これをヘキ
サンから再結晶することにより、3-(4-ドデカニルオキ
シフェニル)プロピオン酸１.７５ｇを得た（収率５３
％）。

【０２１５】第２段階第１段階で得られた3-(4-ドデカニルオキシフェニル)プ
ロピオン酸０.３３ｇ（１.０ミリモル）、実施例１の第
４段階の方法と同様にして得られた6-ヒドロキシ-1,2,
3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-(R)-1-トリ
フルオロメチルヘプチルエステル０.３６ｇ（１.０ミリ
モル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ
（０.１ミリモル）および塩化メチレン１０ｍｌの混合
物にN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ
（１.２ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ｍｌを室
温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。さらに室温下で
１２時間反応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾
液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用
いて分離することにより、半固体０.４５ｇを得た（収
率６７％）。

【０２１６】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６７２であった。図３にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする4-ドデカニルオキシケイ
皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカル
ボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エス
テルと同定した。

【０２１７】

【実施例４】 4-テトラデカニルオキシケイ皮酸[2-((R)-1-トリフルオ
ロメチルヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-6-イル］エステル（例示化合物２９
１）の製造方法。

【０２１８】

【化７１】

【０２１９】第１段階 4-ヒドロキケイ皮酸１.６４ｇ（１０ミリモル）、テト
ラデカノイルブロマイド４.１６ｇ（１５ミリモル）、
８５％水酸化カリウム０.９５ｇ（２０ミリモル）、ヨ
ウ化ナトリウム０.０２ｇ（０.４ミリモル）、エタノー
ル６４ｍｌおよび蒸留水１６ｍｌの混合物を窒素雰囲気
下、１０時間攪拌下加熱還流させた。さらに１０％水酸
化カリウム溶液６５ｍｌを添加しさらに２時間加熱還流
した。室温に放冷後冷水中に加え、反応混合物を３６％
塩酸を用いて酸性にした。析出物を濾別し、これをヘキ
サンから再結晶することにより、3-(4-テトラデカニル
オキシフェニル）プロピオン酸０.６３ｇを得た（収率
１７％）。

【０２２０】第２段階第１段階で得られた3-(4-テトラデカニルオキシフェニ
ル）プロピオン酸０.３６ｇ（１.０ミリモル）、実施例
１の第４段階の方法と同様にして得られた6-ヒドロキシ
-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-(R)-1
-トリフルオロメチルヘプチルエステル０.３６ｇ（１.
０ミリモル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１
２ｇ（０.１ミリモル）および塩化メチレン１０ｍｌの
混合物にN,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５
ｇ（１.２ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ｍｌを
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。さらに室温下
で１２時間反応させた。反応混合物を濾過し、得られた
濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを
用いて分離することにより、半固体０.４５ｇを得た
（収率６３％）。

【０２２１】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝７００であった。図４にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする4-テトラデカニルオキシ
ケイ皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシ
カルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]
エステルと同定した。

【０２２２】

【実施例５】 3-ドデカニルオキシケイ皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメ
チルヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロ
ナフタレン-6-イル］エステル（例示化合物３０４）の
製造方法。

【０２２３】

【化７２】

【０２２４】第１段階 3-ヒドロキケイ皮酸１.６４ｇ（１０ミリモル）、ドデ
カノイルブロマイド５.４８ｇ（２５ミリモル）、炭酸
カリウム３.４６ｇ（２５ミリモル）、およびN,N-ジメ
チルフォルムアミド５０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、
１０時間攪拌下加熱還流させた。さらに１０％水酸化カ
リウム溶液６５ｍｌを添加しさらに２時間加熱還流し
た。室温に放冷後冷水中に加え、有機物をジメチルエー
テルで抽出後、水洗いした。濃縮後、濃縮液をカラムク
ロマトグラフィーを用いて分離し、3-ドデカニルオキシ
ケイ皮酸ドデカニルエステル３.６２ｇを得た（収率８
２％）。

【０２２５】第２段階第１段階で得た3-ドデカニルオキシケイ皮酸ドデカニル
エステル３.６２ｇ（８.２ミリモル）、８５％水酸化カ
リウム０.９５ｇ（２０ミリモル）、エタノール８０ｍ
ｌおよび蒸留水２０ｍｌの混合物を窒素雰囲気下、２時
間攪拌下加熱還流させた。室温に放冷後冷水中に加え、
反応混合物を３６％塩酸を用いて酸性にした。析出物を
濾別し、これをヘキサンから再結晶することにより、3-
ドデカニルオキシフェニルケイ皮酸１.６０ｇを得た
（収率４８％）。

【０２２６】第３段階第２段階で得られた3-ドデカニルオキシフェニルケイ皮
酸０.３３ｇ（１.０ミリモル）、実施例１の第４段階の
方法と同様にして得られた6-ヒドロキシ-1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-(R)-1-トリフルオロ
メチルヘプチルエステル０.３６ｇ（１.０ミリモル）、
4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ（０.１ミリ
モル）および塩化メチレン１０ｍｌの混合物にN,N-ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ（１.２ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液５ｍｌを室温で、攪拌下に
２時間かけて滴下した。さらに室温下で１２時間反応さ
せた。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。
濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離するこ
とにより、半固体０.５４ｇを得た（収率８０％）。

【０２２７】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６７２であった。図５にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする3-ドデカニルオキシケイ
皮酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカル
ボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル］エ
ステルと同定した。

【０２２８】

【実施例６】４−デシルオキシフェニルプロピオル酸[2-((R)-1-トリ
フルオロメチルヘプチルオキシカルボニル)-1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-6-イル］エステル（例示化合物
３０４）の製造方法。

【０２２９】

【化７３】

【０２３０】第１段階 4-ヒドロキベンズアルデヒド２５.０ｇ（１９５ミリモ
ル）、デカノイルブロマイド４４.４ｇ（１９５ミリモ
ル）、炭酸カリウム２６.９ｇ（１９５ミリモル）、ジ
メチルフォルムアミド２００ｍｌの混合物を窒素雰囲気
下、３時間３０分攪拌下加熱還流させた。室温に放冷後
冷水中に加え、これをエーテル抽出した。油層をＮａＨ
ＣＯ₃水溶液と水で水洗後、濃縮した。シリカゲルカラ
ムクロマトで精製した後、4-デシルオキベンズアルデヒ
ド４６.３５ｇを得た（収率８９.５％）。

【０２３１】第２段階 4-デシルオキベンズアルデヒド２.６２ｇ（１０ミリモ
ル）、塩化メチレン３００ｍｌを混合した後、トリフェ
ニルフォスフィン１５.７９ｇ（６０.２ミリモル）を−
５℃に冷却下に加えた。発熱後に無色透明の液になっ
た。これにテトラブロモメタン９.９７ｇ（３０.１ミリ
モル）を０℃に冷却下滴下し２時間攪拌した。滴下とと
もにガスが発生し液色が茶黄色となった。これを飽和Ｎ
ａＨＣＯ₃水溶液３００ｍｌで洗浄後、油水分離を行っ
た。これを塩化メチレン／ヘキサン溶液で洗浄後、シリ
カゲルクロマトで精製した後、2-(4-デシルオキフェニ
ル)-1,1'-ジブロムエタン４.１１ｇを得た（収率９８.
０％）。

【０２３２】第３段階 2-(4-デシルオキフェニル）-1,1'-ジブロムエタン１.９
７ｇ（４.７ミリモル）、ＴＨＦ２０ｍｌを混合した
後、Ａｒ還流下−７８℃に冷却した。これにＢｕＬｉ
６.７５ｍｌ（１１ミリモル）を加えた。−７８℃で２.
５時間攪拌後、ＣＯ₂を３０分間吹き込んだ。室温に戻
した後、水にあけエーテル抽出を行った。油層はconc.
ＨＣｌで酸析後、再度エーテル抽出後、水洗し黄土色固
形物を得た。水層はconc.ＨＣｌで酸析後、エーテル抽
出し、これを水洗後黄土色固形物を得た。これを先ほど
の油層から得た固体とともに合わせヘキサン再結晶を行
い、4-デシルオキフェニルプロピオル酸１.２３ｇを得
た（収率８６.７％）。

【０２３３】第４段階第３段階で得られた4-デシルオキシフェニルプロピオル
酸０.３３ｇ（１.１ミリモル）、実施例１の第４段階の
方法と同様にして得られた6-デシルオキシ-1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-(R)-1-トリフルオ
ロメチルヘプチルエステル０.３６ｇ（１.０ミリモ
ル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１２ｇ（０.
１ミリモル）および塩化メチレン１０ｍｌの混合物にN,
N-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ（１.２ミ
リモル）を含む塩化メチレン溶液５ｍｌを室温で、攪拌
下に４時間かけて滴下した。さらに室温下で２４時間反
応させた。反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮し
た。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを用いて分離す
ることにより、半固体０.１６ｇを得た（収率２５
％）。この半固体のＦＤ−マススペクトルの値はＭ／
ｅ＝６４２であった。

【０２３４】図６にこの化合物の¹Ｈ−ＮＭＲスペクト
ルのチャートを示す。これらの分析の結果より、この化
合物は目的とする4-デシルオキシフェニルプロピル酸[2
-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エステル
と同定した。

【０２３５】

【実施例７】 3-[4-(6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2-カルボキシル)フェニル]プロピオン酸-(R)-1-テト
ラフルオロメチルヘプチルエステル（例示化合物９１）
の製造方法。

【０２３６】

【化７４】

【０２３７】第１段階 6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３.８６ｇ（１
１.８ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３０ｍ
ｌの混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金属
ナトリウム３.０ｇ（１３０ミリグラム原子）を加え、
さらに還流温度にまで加熱した。

【０２３８】この混合物にイソアミルアルコール１０ｇ
（１１４ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１
時間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属
ナトリウムをエタノールを加えてナトリウムアルコラー
トに変えた後、反応混合物を２０％塩酸を用いて、酸性
にした。

【０２３９】この反応混合物に水１００ｍｌを加えた
後、有機相を分離し、さらにこの有機層を水洗した。有
機相を減圧下に濃縮して固体４.２５ｇを得た。この固
体をトルエンを用いた再結晶をすることにより、6-デシ
ルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン
酸、２.９５ｇを得た（収率７５％）。

【０２４０】第２段階 3-(4-ヒドロキシフェニル)プロピオン酸０.５０ｇ（３.
０ミリモル）、ベンジルブロマイド０.７７ｇ（４.５ミ
リモル）、８５％水酸化カリウム０.３４ｇ（６.０ミリ
モル）、及びヨウ化ナトリウム０.００２ｇ（０.１ミリ
モル）、エタノール１６０ｍｌおよび蒸留水４０ｍｌの
混合物を窒素雰囲気下、１２時間攪拌下加熱還流させ
た。さらに８５％水酸化カリウム０.８４ｇ（１５ミリ
モル）を添加しさらに２時間加熱還流した。室温に放冷
後冷水中に加え、反応混合物を３６％塩酸を用いて酸性
にした。析出物を濾別し、これをテトラヒドロフランか
ら再結晶することにより、3-(4-ベンジルオキシフェニ
ル)プロピオン酸０.４３ｇを得た（収率５６％）。

【０２４１】第３段階第２段階の方法で得られた3-(4-ベンジルオキシフェニ
ル)プロピオン酸０.３１ｇ（１.２ミリモル）、(R)-1-
トリフルオロメチルヘプタノール０.２２ｇ（１.２ミリ
モル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０１５ｇ
（０.１２ミリモル）および塩化メチレン１５ｍｌの混
合物に、N,N-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.３１
ｇ（１.５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液５ｍｌを
室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。さらに室温下
で１０時間反応させた。反応混合物を濾過し、得られた
濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラフィーを
用いて分離することにより、無色液体3-(4-ベンジルオ
キシフェニル）プロピオン酸-(R)-1-トリフルオロメチ
ルヘプチルエステル０.４４ｇを得た（収率８５％）。

【０２４２】第４段階第３段階で得られた3-(4-ベンジルオキシフェニル)プロ
ピオン酸-(R)-1-トリフルオロメチルヘプチルエステル
０.４４ｇ（１.０ミリモル）および５％パラジウム／炭
素０.１ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに混合し、室
温上、攪拌下に水素ガスを２０時間吹き込んだ。反応混
合物を濾過助剤であるセライトを用いて濾過し、さらに
得られた濾液を濃縮し無色液体3-(4-ヒドロキシフェニ
ル)プロピオン酸-(R)-1-トリフルオロメチルヘプチルエ
ステル０.３６ｇを得た（収率１００％）。

【０２４３】第５段階第１段階で得られた6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒ
ドロナフタレン-2-カルボン酸０.３ｇ（１.０４ミリモ
ル）、第４段階で得られた3-(4-ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸-(R)-1-トリフルオロメチルヘプチルエス
テル０.３６ｇ（１.０４ミリモル）、4-N,N-ジメチルア
ミノピリジン０.０２ｇ（０.１ミリモル）および塩化メ
チレン１０ｍｌの混合物にN,N-ジシクロヘキシルカルボ
ジイミド０.２５ｇ（１.２ミリモル）を含む塩化メチレ
ン溶液５ｍｌを室温で、攪拌下に２時間かけて滴下し
た。さらに室温下で１０時間反応させた。反応混合物を
濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラムクロ
マトグラフィーを用いて分離することにより、無色透明
液体０.３８ｇを得た（収率５９％）。

【０２４４】この無色透明液体のＦＤ−マススペクトル
の値はＭ／ｅ＝６４６であった。図７にこの化合物の¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析
の結果より、この化合物は目的とする3-[4-(6-デシルオ
キシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボキシ
ル)フェニル]プロピオン酸-(R)-1-テトラフルオロメチ
ルヘプチルエステルと同定した。

【０２４５】

【実施例８】 4-(6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2
-カルボキシル)ケイ皮酸-(R)-1-テトラフルオロメチル
ヘプチルエステル（例示化合物１０５）の製造方法。

【０２４６】

【化７５】

【０２４７】第１段階実施例７の第２、第３段階に準じた方法に従って得られ
た4-(ベンジルオキシ）ケイ皮酸-(R)-1-テトラフルオロ
メチルヘプチルエステル０.８４ｇ（２.０ミリモル）、
ヨードトリメチルシリル０.６ｍｌ（４.２ミリモル）、
およびクロロホルムの混合物を、窒素雰囲気下室温で攪
拌下２、５時間反応させた。メタノールを２ｍｌ添加し
５分間攪拌し、溶媒を減圧下留去した。得られた濃縮物
をカラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、無色粘稠液体4-ヒドロキシケイ皮酸-(R)-1-テトラ
フルオロメチルヘプチルエステル０.４９ｇを得た（収
率７４％）。

【０２４８】第２段階第１段階で得られた4-ヒドロキシケイ皮酸-(R)-1-テト
ラフルオロメチルヘプチルエステル０.４９ｇ（１.５ミ
リモル）、実施例７の第１段階の方法と同様にして得ら
れた6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-
2-カルボン酸０.４３ｇ（１.３ミリモル）、4-N,N-ジメ
チルアミノピリジン０.０２ｇ（０.１３ミリモル）およ
び塩化メチレン１０ｍｌの混合物にN,N-ジシクロヘキシ
ルカルボジイミド０.３７ｇ（１.８ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液５ｍｌを室温で、攪拌下に２時間かけて
滴下した。さらに室温下で１０時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、無
色透明液体０.５９ｇを得た（収率７１％）。

【０２４９】この無色透明液体のＦＤ−マススペクトル
の値はＭ／ｅ＝６４４であった。図８にこの化合物の¹
Ｈ−ＮＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析
の結果より、この化合物は目的とする4-(6-デシルオキ
シ-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボキシル）
ケイ皮酸-(R)-1-テトラフルオロメチルヘプチルエステ
ルと同定した。

【０２５０】

【実施例９】実施例１で得られた次式で表わされる例示
化合物［２７２］と次式で表わされる化合物［Ｂ］とを
２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を製
造した。

【０２５１】

【化７６】

【０２５２】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに表４に例示化合物［２７２］及び
上記式［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて
記載する。

【０２５３】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２５４】表５において、スイッチング時間は下記の
方法で測定したものであり、ここでは立ち上がり時間と
立下り時間を示している。スイッチング時間の測定反強誘電状態から強誘電状態へのスイッチングを「立上
り(Swiching from theAF-state to the F-state)」、強
誘電状態から反強誘電状態へのスイッチングを「立下り
(Swiching from the F-state to the AF-state)」とし
た。図１５に示すパルス波を試験セルに印加し、その時
の透過係数をモニターする。得られたチャートから下式
により立上り時間および立下り時間を得ることができ
る。なお、上記のスイッチング時間を求めた際の条件
は、電圧３０Ｖ／２μｍ、もしくは３０Ｖ／２μｍ、パ
ルス幅１０ｍ秒、パルス間隔９０ｍ秒である。

【０２５５】立上り時間＝ｔｒ９０ − ｔｒ０立上り時間＝ｔｄ１００ − ｔｒ１０また、表５においてチルト角は下記の方法で測定した物
である。チルト角の測定ＤＣ電圧を試験セルに印加し、プラス電圧、マイナス電
圧印加時のそれぞれの最暗位置の角度を求め、それぞれ
θ１、θ２とする。この時チルト角θは θ＝（θ２−θ１）÷２とした。なお、上記のチルト角を求めた際の条件は電圧
±３０Ｖ／２μｍである。

【０２５６】

【実施例１０】実施例１で得られた次式で表わされる例
示化合物［２７２］と次式で表わされる化合物［Ｃ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２５７】

【化７７】

【０２５８】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに表４に例示化合物［２７２］及び
上記式［Ｃ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて
記載する。なお、ＳmＣ^*は強誘電相を示す。

【０２５９】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｃ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２６０】

【実施例１１】実施例１で得られた次式で表わされる例
示化合物［２７２］と次式で表わされる化合物［Ｄ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２６１】

【化７８】

【０２６２】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに表４に例示化合物［２７２］及び
上記式［Ｄ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて
記載する。

【０２６３】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｄ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２６４】

【実施例１２】実施例１で得られた次式で表わされる例
示化合物［２７２］と次式で表わされる化合物［Ｅ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２６５】

【化７９】

【０２６６】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに表４に例示化合物［２７２］及び
上記式［Ｅ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて
記載する。

【０２６７】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｅ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２６８】

【実施例１３】実施例２で得られた次式で表わされる例
示化合物［２８８］と次式で表わされる化合物［Ｂ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２６９】

【化８０】

【０２７０】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［２８８］及び上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２７１】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２７２】

【実施例１４】実施例３で得られた次式で表わされる例
示化合物［２９０］と次式で表わされる化合物［Ｂ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２７３】

【化８１】

【０２７４】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［２８８］及び上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２７５】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２７６】

【実施例１５】実施例４で得られた次式で表わされる例
示化合物［２９１］と次式で表わされる化合物［Ｂ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２７７】

【化８２】

【０２７８】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［２９１］及び上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２７９】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２８０】

【実施例１６】実施例５で得られた次式で表わされる例
示化合物［３２２］と次式で表わされる化合物［Ｂ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２８１】

【化８３】

【０２８２】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［３２２］及び上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２８３】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２８４】

【実施例１７】実施例６で得られた次式で表わされる例
示化合物［３０４］と次式で表わされる化合物［Ｆ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２８５】

【化８４】

【０２８６】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［３０４］及び上記式
［Ｆ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２８７】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｆ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２８８】

【実施例１８】実施例７で得られた次式で表わされる例
示化合物［９１］と次式で表わされる化合物［Ｂ］とを
２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を製
造した。

【０２８９】

【化８５】

【０２９０】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［９１］及び上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２９１】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２９２】

【実施例１９】実施例８で得られた次式で表わされる例
示化合物［１０５］と次式で表わされる化合物［Ｂ］と
を２０：８０の重量比で混合して本発明の液晶組成物を
製造した。

【０２９３】

【化８６】

【０２９４】この組成物の相転移温度を測定した。結果
を表４に示す。さらに例示化合物［１０５］及び上記式
［Ｂ］で表わされる化合物の相転移温度も併せて記載す
る。

【０２９５】また、この組成物のスイッチング時間とチ
ルト角を測定した。結果を表５に示す。さらに表５に上
記式［Ｂ］で表わされる化合物のスイッチング時間とチ
ルト角も併せて記載する。

【０２９６】

【表３０】

【０２９７】＜註＞上記表４において、［２７２］、
［２８８］、［２９０］、［２９１］、［３２２］、
［３０４］、［９１］および［１０５］はそれぞれ上記
例示化合物［２７２］、［２８８］、［２９０］、［２
９１］、［３２２］、［３０４］、［９１］および［１
０５］を、また［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］、［Ｅ］および
［Ｆ］は、それぞれ上記式［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］、
［Ｅ］および［Ｆ］で表される化合物を表す。

【０２９８】

【表３１】

【０２９９】＜註＞上記表４において、［２７２］、
［２８８］、［２９０］、［２９１］、［３２２］、
［３０４］、［９１］および［１０５］はそれぞれ上記
例示化合物［２７２］、［２８８］、［２９０］、［２
９１］、［３２２］、［３０４］、［９１］および［１
０５］を、また［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］、［Ｅ］および
［Ｆ］は、それぞれ上記式［Ｂ］、［Ｃ］、［Ｄ］、
［Ｅ］および［Ｆ］で表される化合物を表す。

【０３００】

【実施例２０】例示化合物［２８８］，［２９０］，
［２９１］と下記式で表される化合物［Ｇ］，［Ｈ］，
［Ｉ］，［Ｊ］との配合比率を表６に示すように変え
て、立ち上がり時間、立ち下がり時間およびチルト角を
測定した。

【０３０１】結果を表５に示す。構造式

【０３０２】

【化８７】

【０３０３】

【表３２】

【０３０４】＜註＞ (1)は、２５℃において結晶状態
であるためスイッチングせず測定できなかった。

【図面の簡単な説明】

【図１】図１は、3-(4-デシルオキシフェニル）プロ
ピオン酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシ
カルボニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イ
ル］エステル（例示化合物２７２）の¹Ｈ-ＮＭＲスペク
トルのチャートである。

【図２】図２は、4-デシルオキシケイ皮酸[2-((R)-1-
トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル）-1,2,
3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル］エステル（例示
化合物２８８）の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートであ
る。

【図３】図３は、4-ドデカニルオキシケイ皮酸[2-
((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニ
ル）-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エステ
ル（例示化合物２９０）の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャ
ートである。

【図４】図４は、4-テトラデカニルオキシケイ皮酸[2
-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニ
ル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン−６−イル］エス
テル（例示化合物２９１）の製造方法の¹Ｈ-ＮＭＲスペ
クトルのチャートである。

【図５】図５は、3-ドデカニルオキシケイ皮酸[2-
((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボニル)
-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル]エステル
（例示化合物３０４）の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャー
トである。

【図６】図６は、4-デシルオキシフェニルプロピオル
酸[2-((R)-1-トリフルオロメチルヘプチルオキシカルボ
ニル)-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-6-イル］エス
テル（例示化合物３０４）の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチ
ャートである。

【図７】図７は、3-[4-(6-デシルオキシ-1,2,3,4-テ
トラヒドロナフタレン-2-カルボキシル)フェニル]プロ
ピオン酸-(R)-1-テトラフルオロメチルヘプチルエステ
ル（例示化合物９１）の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャー
トである。

【図８】図８は、4-(6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラ
ヒドロナフタレン-2-カルボキシル）ケイ皮酸-(R)-1-テ
トラフルオロメチルヘプチルエステル（例示化合物１０
５）の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートである。

【図９】図９は、本発明の液晶素子の断面形状を模式
的に示す図である。

【図１０】図１０は、同心円形状のスペーサーを有す
る液晶素子およびそのＡ−Ａ断面図である。

【図１１】図１１は、クシ型スペーサを有する液晶素
子およびそのＡ−Ａ断面図である。

【図１２】図１２は、スペーサとしてファイバーを用
いた本発明の液晶素子の断面構造を示す図である。

【図１３】図１３は、二枚の偏光板のセルを配置した
本発明の液晶素子の断面構造を示す図である。

【図１４】図１４は、非線形素子および３端子素子の
例を示す図である。

【図１５】図１５は、本発明においてスイッチング速
度を測定する方法の説明図である。

【符号の説明】

11a,11b,27a,27b,37,47,57・・・透明基板 12,23,33,43,53・・・液晶物質 13,58・・・セル 14・・・間隙 15a,15b,25a,25b,35,45,55・・・透明電極 26・・・同心円形状のスペーサ 36・・・クシ型スペーサ 46・・・ファイバー 56・・・偏光板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０９Ｋ 19/46 9279−4ＨＧ０２Ｆ 1/13 ５００ 9225−2Ｋ (72)発明者西山伸一千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三井石油化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式［I］で表わされるテトラリン化合
物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフルオ
ロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH₂
基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-および-CH=CH
-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結果、
ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置換さ
れていてもよく、また、前記アルキル基またはポリフル
オロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘは、-COO-、-CO-および-O-よりなる群から選ばれる基
または単結合であり、ｎは、０または１であり、式［I］中に存在するＡ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１
の基は、【化１】のいずれかの基であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ
³は、それぞれ独立に、【化２】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO
-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれ
る基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、それぞ
れ独立に、-COO-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-
CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-および-C
≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ^*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る］。
【請求項２】次式［I］で表わされる請求項第１項記
載のテトラリン化合物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、ｎ＝０のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化３】であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ
独立に、【化４】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちいずれか１の
基は、【化５】であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうちの残余の基は共
に【化６】である。
【請求項３】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ²の
少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-およ
び-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であることを特
徴とする請求項第１項記載のテトラリン化合物。
【請求項４】上記式［I］において、Ｚが-CH₂-CH₂-CO
O-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ば
れる基であることを特徴とする請求項第１項記載のテト
ラリン化合物。
【請求項５】次式［I］で表わされるテトラリン化合
物からなる液晶材料；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［Ｉ］において、Ｒは、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフルオ
ロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH₂
基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-、および-CH=
CH-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結
果、ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置
換されていてもよく、また、前記アルキル基またはポリ
フルオロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘは、-COO-、-CO-、および-O-よりなる群から選ばれる
基または単結合であり、ｎは、０または１であり、式［I］中に存在するＡ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１
の基は、【化７】のいずれかの基であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ
³は、それぞれ独立に、【化８】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO
-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれ
る基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、それぞ
れ独立に、-COO-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-
CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-、および-
C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ^*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る］。
【請求項６】次式［I］で表わされるテトラリン化合
物からなる請求項第５項記載の液晶材料；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［Ｉ］において、ｎ＝０のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化９】であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ
独立に、【化１０】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちいずれか１の
基は、【化１１】であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうちの残余の基は共
に【化１２】である。
【請求項７】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ²の
少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-、お
よび-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であることを
特徴とする請求項第５項記載の液晶材料。
【請求項８】上記式［I］において、Ｚが-CH₂-CH₂-CO
O-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ば
れる基であることを特徴とする請求項第５項記載の液晶
材料。
【請求項９】次式［I］で表わされるテトラリン化合
物を含有する液晶組成物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフルオ
ロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH₂
基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-、および-CH=
CH-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結
果、ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置
換されていてもよく、また、前記アルキル基またはポリ
フルオロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘは、-COO-、-CO-、および-O-よりなる群から選ばれる
基または単結合であり、ｎは、０または１であり、式［I］中に存在するＡ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１
の基は、【化１３】のいずれかの基であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ
³は、それぞれ独立に、【化１４】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO
-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれ
る基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、それぞ
れ独立に、-COO-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-
CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-および-C
≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ^*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る］。
【請求項１０】次式［I］で表わされるテトラリン化
合物を含有する請求項第９項記載の液晶組成物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、ｎ＝０のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化１５】であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ
独立に、【化１６】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちいずれか１の
基は、【化１７】であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうちの残余の基は共
に【化１８】である］。
【請求項１１】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ²
の少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-、
および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であること
を特徴とする請求項第９項記載のテトラリン化合物を含
有する液晶組成物。
【請求項１２】上記式［I］において、Ｚが-CH₂-CH₂-
COO-、-CH=CH-COO-、および-C≡C-COO-よりなる群から
選ばれる基であることを特徴とする請求項第９項記載の
テトラリン化合物を含有する液晶組成物。
【請求項１３】次式［I］で表わされるテトラリン化
合物を含有し、共に使用する液晶化合物が次式［II］で
表されるテトラリン化合物であることを特徴とする液晶
組成物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］Ｒ¹−Ｘ¹−Ａ⁴−Ｙ³−Ａ⁵−（Ｙ⁴−Ａ⁶）_m−Ｚ¹−Ｒ^1* ・・・［II］［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフルオ
ロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH₂
基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-および-CH=CH
-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結果、
ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置換さ
れていてもよく、また、前記アルキル基またはポリフル
オロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘは、-COO-、-CO-、および-O-よりなる群から選ばれる
基または単結合であり、ｎは、０または１であり、式［I］中に存在するＡ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１
の基は、【化１９】のいずれかの基であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ
³は、それぞれ独立に、【化２０】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO
-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれ
る基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、それぞ
れ独立に、-COO-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-
CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-、および-
C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ^*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
り、上記式［II］において、Ｒ¹は、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフル
オロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH
₂基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-、および-CH=
CH-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結
果、ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置
換されていてもよく、また、前記アルキル基またはポリ
フルオロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘ¹は、-COO-、-CO-、および-O-よりなる群から選ばれ
る基または単結合であり、ｍは、０または１であり、式［II］中に存在するＡ⁴、Ａ⁵およびＡ⁶の少なくとも
１の基は、【化２１】のいずれかの基であると共に、残余のＡ⁴、Ａ⁵およびＡ
⁶は、それぞれ独立に、【化２２】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ³、Ｙ⁴およびＺ¹は、それぞれ独立に、-COO-、-CH₂-C
H₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-CH₂-、CH₂-CO-よりなる群
から選ばれる基であり、Ｒ^1*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る］。
【請求項１４】次式［I］で表わされるテトラリン化
合物を含有し、共に使用する液晶化合物が次式［II］で
表されるテトラリン化合物であることを特徴とする請求
項第１３項記載の液晶組成物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］Ｒ¹−Ｘ¹−Ａ⁴−Ｙ³−Ａ⁵−（Ｙ⁴−Ａ⁶）_m−Ｚ¹−Ｒ^1* ・・・［II］［上記式［I］において、ｎ＝０のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化２３】であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ
独立に、【化２４】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちいずれか１の
基は、【化２５】であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうちの残余の基は共
に【化２６】であり、上記式［II］において、Ｒ¹は、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフル
オロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH
₂基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-および-CH=CH
-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結果、
ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置換さ
れていてもよく、また、前記アルキル基またはポリフル
オロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘ¹は、-COO-、-CO-、および-O-よりなる群から選ばれ
る基または単結合であり、ｍは、０または１であり、式［II］中に存在するＡ⁴、Ａ⁵およびＡ⁶の少なくとも
１の基は、【化２７】のいずれかの基であると共に、残余のＡ⁴、Ａ⁵およびＡ
⁶は、それぞれ独立に、【化２８】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ³、Ｙ⁴およびＺ¹は、それぞれ独立に、-COO-、-CH₂-C
H₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-CH₂-、CH₂-CO-よりなる群
から選ばれる基であり、Ｒ^1*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素数が４〜
２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原子に結合した
水素原子がハロゲン原子で置換されていてもよい）であ
る］。
【請求項１５】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ²
の少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-、
および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であること
を特徴とする請求項第１３項記載の液晶組成物。
【請求項１６】上記式［I］において、Ｚが-CH₂-CH₂-
COO-、-CH=CH-COO-、および-C≡C-COO-よりなる群から
選ばれる基であることを特徴とする請求項第１３項記載
の液晶組成物。
【請求項１７】互いに対抗する二枚の基板と該基板に
よって構成される間隙とからなるセルおよび該セルの間
隙に充填された液晶材料より構成される液晶素子であっ
て、該液晶材料が下記式［I］で表されるテトラリン化合物
を含有することを特徴とする液晶素子；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０個のアルキル基またはポリフルオ
ロアルキル基であり、かつこれらの基中に存在するCH₂
基またはCF₂基の一部は、-O-、-S-、-CO-、-CHX-（Xは
ハロゲン原子）、-O-CO-、-O-COO-、-COO-および-CH=CH
-よりなる少なくとも一種類の基により、置換の結果、
ヘテロ原子相互の新たな結合が形成しないように置換さ
れていてもよく、また、前記アルキル基またはポリフル
オロアルキル基は光学活性を有していてもよく、Ｘは、-COO-、-CO-、および-O-よりなる群から選ばれる
基または単結合であり、ｎは、０または１であり、式［I］中に存在するＡ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１
の基は、【化２９】のいずれかの基であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ
³は、それぞれ独立に、【化３０】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、Ｙ¹、Ｙ²およびＺの少なくとも１の基は、-CH₂-CH₂-COO
-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれ
る基であると共に、残余のＹ¹、Ｙ²およびＺは、それぞ
れ独立に、-COO-、-CH₂-CH₂-、-CH₂-O-、-O-CH₂-、-CO-
CH₂-、CH₂-CO-、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-および-C
≡CCOO-よりなる群から選ばれる基であり、Ｒ^*は、不斉炭素を少なくとも１個有する炭素である。
原子数が４〜２０の光学活性基（該光学活性基の炭素原
子に結合した水素原子がハロゲン原子で置換されていて
もよい）である］。
【請求項１８】互いに対向する二枚の基板と該基板に
よって構成される間隙とからなるセルおよび該セルの間
隙に充填された液晶材料より構成される液晶素子であっ
て、該液晶材料が下記式［I］で表されるテトラリン化合物
を含有することを特徴とする請求項第１７項記載の液晶
素子；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、ｎ＝０のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化３１】であると共に、残余のＡ¹、Ａ²およびＡ³は、それぞれ
独立に、【化３２】よりなる群から選ばれる基または単結合であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちいずれか１の
基は、【化３３】であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうちの残余の基は共
に【化３４】である］。
【請求項１９】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ²
の少なくとも１の基が、-CH₂-CH₂-COO-、-CH=CH-COO-、
および-C≡C-COO-よりなる群から選ばれる基であること
を特徴とする請求項第１７項記載の液晶素子。
【請求項２０】上記式［I］において、Ｚが-CH₂CH₂CO
O-、-CH=CH-COO-および-C≡C-COO-よりなる群から選ば
れる基であることを特徴とする請求項第１７項記載の液
晶素子。