JPH069500A

JPH069500A - テトラリン化合物、液晶材料、液晶組成物および液晶素子

Info

Publication number: JPH069500A
Application number: JP5087300A
Authority: JP
Inventors: Junichi Kawabata; 端潤一川; Hideo Yamaoka; 岡英雄山; Yuuichirou Tatsuki; 木悠一郎達; Shinichi Nishiyama; 山伸一西
Original assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Current assignee: Mitsui Petrochemical Industries Ltd
Priority date: 1992-04-14
Filing date: 1993-04-14
Publication date: 1994-01-18

Abstract

(57)【要約】【構成】本発明は次式で表されるテトラリン化合物を提
供する。Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ここでＲはアルキル基であり、Ｘは-O-CO-、-O-または
単結合であり、ｎは０または１であり、Ａ¹、Ａ²および
Ａ³は少なくとも１個がテトラヒドロナフタレン基であ
る２価の芳香族基であり、Ｙ¹およびＹ²は、-COO-、-O-
CO-、-CH₂CH₂-、-CH₂O-または-OCH₂-であり、Ｚは-O-、
-O-CO-または単結合であり、Ｒ^*は光学活性基である。
また、本発明は、上記テトラリン化合物からなる液晶材
料、この化合物を含有する液晶塑性物および液晶素子を
も提供する。【効果】本発明のテトラリン化合物は、チルト角が大き
く優れた液晶性能を有するので液晶材料として好適であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、新規なテトラリン化合
物、この化合物からなる液晶材料、このテトラリン化合
物を含有する液晶組成物およびこの液晶材料を用いた液
晶素子に関する。

【０００２】

【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。

【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。

【０００４】強誘電性液晶化合物を用いたスイッチング
素子は、ＴＮモードあるいはＳＴＮモードを利用したス
イッチング素子とは異なり、液晶化合物の分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング素子として機能させるこ
とができるため、スイッチング時間が非常に短縮され
る。さらに、強誘電性液晶化合物のもつ自発分極（Ｐ
ｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅの値
が液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効エネ
ルギー強度であるので、消費電力も非常に少なくなる。
そして、このような強誘電性液晶化合物は、印加電界の
方向によって二つの安定状態、すなわち双安定性を持つ
ので、スイッチングのしきい値特性も非常に良好であ
り、動画用の表示デバイス等として用いるのに特に適し
ている。

【０００５】

【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物を光スイッチング素子等に使用する場合、強誘電性
液晶化合物には、例えば動作温度範囲が常温付近あるい
はそれ以下にあること、動作温度幅が広いこと、スイッ
チング速度が大きい（速い）ことおよびスイッチングし
きい値電圧が適正な範囲内にあること等多くの特性が要
求される。殊にこれらのうちでも、動作温度範囲は強誘
電性液晶化合物を実用化する際に特に重要な特性であ
る。

【０００６】しかしながら、これまで知られている強誘
電性液晶化合物においては、例えば、R.B.Meyer,et.a
l.,の論文［ジャーナル・デ・フイジーク（J.de Phy
s.）36巻L-69頁、1975年］、田口雅明、原田隆正の論文
［第11回液晶討論会予稿集168頁、1985年］に記載され
ているように、一般に動作温度が狭く、また動作温度範
囲が広い強誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が
室温を含まない高温度域である等、強誘電性液晶化合物
として実用上満足できるものは得られていない。

【０００７】

【発明の目的】本発明は、新規なテトラリン化合物、こ
の化合物からなる液晶材料、この化合物を含有する液晶
組成物および液晶素子を提供することを目的としてい
る。さらに詳しくは、本発明は、作動温度が広く、スイ
ッチング速度が大きく、消費電力が極めて少なく、しか
も安定したコントラストが得られる液晶素子を形成する
ことができる新規なテトラリン化合物およびこの用途を
提供することを目的としている。

【０００８】

【発明の概要】本発明のテトラリン化合物は、次式
［I］で表すことができる。Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］上記式［I］において、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル
基であり、Ｘは、-O-CO-、-O-または単結合であり、ｎ
は、０または１であって、ｎ＝０のとき、Ａ¹およびＡ²
の内のいずれか１の基は、

【０００９】

【化１７】

【００１０】であり、かつＡ¹およびＡ²のうちの残余の
基は、

【００１１】

【化１８】

【００１２】よりなる群から選ばれる基であり、ｎ＝１
のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちのいずれか１の基
は、

【００１３】

【化１９】

【００１４】のいずれかの基であり、かつＡ¹、Ａ²およ
びＡ³のうちの残余の基は共に

【００１５】

【化２０】

【００１６】であり、Ｙ¹およびＹ²は、それぞれ独立
に、-COO-、-O-CO-、-CH₂CH₂-、-CH₂O-および-OCH₂-よ
りなる群から選ばれる基であり、Ｚは、-O-、-O-CO-ま
たは単結合であり、Ｒ^*は、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-C^*H(C
H₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C ₅H₁₁、-C^*H
(C₂H₅)-C₆H₁₃、-CH₂-C^*H(CH₃)-C₂H₅、-(CH₂)₃-C^*H(CH₃)
-C₂H₅および-C^*H(CF₃)-CH₂-COO-C₂H₅よりなる群から選
ばれる基である。

【００１７】また、本発明の液晶材料は、上記式［I］
で表されるテトラリン化合物からなることを特徴として
いる。さらに、本発明の液晶組成物は、上記式［I］で
表されるテトラリン化合物と他の液晶化合物とを含有す
ることを特徴としている。

【００１８】またさらに、本発明の液晶素子は、互いに
対抗する二枚の基板と該基板によって構成される間隙と
からなるセル、および該セルの間隙に充填された液晶物
質より構成される液晶素子であって、該液晶物質が上記
式［I］で表されるテトラリン化合物を含有することを
特徴としている。

【００１９】本発明により新規なテトラリン化合物が提
供される。このテトラリン化合物は液晶材料としての有
用性が高い。従って、この化合物を含有する液晶組成物
およびこのテトラリン化合物からなる液晶材料が二枚の
基板の間に充填された液晶素子は優れた液晶特性を有し
ている。

【００２０】このような本発明のテトラリン化合物を液
晶材料として用いることにより、動作温度範囲が広く、
スイッチング速度が大きく、消費電力がきわめて少な
く、しかも安定したコントラストが得られる等の優れた
特性を有する各種デバイスを得ることができる。

【００２１】

【発明の具体的説明】次に本発明について具体的に説明
する。まず、本発明のテトラリン化合物および液晶材料
について説明する。

【００２２】本発明のテトラリン化合物は、次式［I］
で表すことができる。Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* …［I］ただし、上記式［I］において、Ｒは、炭素数３〜２０
のアルキル基である。

【００２３】ここでアルキル基は、直鎖状、分枝状およ
び脂環状のいずれの形態であってもよいが、Ｒが直鎖状
のアルキル基であるテトラリン化合物の分子は、分子が
まっ直ぐに伸びた剛直構造をとるため、優れた液晶性を
示す。このような直鎖状のアルキル基の具体的な例とし
ては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル
基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラデシ
ル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基を挙げるこ
とができる。

【００２４】また、上記式［I］においてＸは、-O-CO
-若しくは-O-のいずれかの基、または、単結合である。
これらの内、本発明のテトラリン化合物を液晶材料とし
て使用する場合には、液晶の特性を考慮すると、Ｘは-O
-あるいは単結合であることが好ましい。

【００２５】上記式［I］において、ｎは０または１で
ある。従って、ｎ＝０のときには上記式中のＹ²および
Ａ³は存在しない。そして、上記式［I］中に存在するＡ
¹、Ａ²およびＡ³の内の少なくとも１の基は、次式で表
される基（テトラヒドロナフチル基）である。

【００２６】

【化２１】

【００２７】すなわち、ｎが０の場合にはＡ¹およびＡ²
の内の少なくともいずれか一方が上記式で表される基で
あることが必要である。またｎが１の場合にはＡ¹、Ａ²
およびＡ³のいずれか１の基が上記式で表される基であ
る。

【００２８】特に本発明のテトラリン化合物を液晶化合
物として使用する場合には、このテトラヒドロナフチル
基は、1,2,3,4-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基または5,
6,7,8-テトラヒドロ-2,6-ナフチル基である。このよう
なテトラヒドロナフチル基を有するテトラリン化合物
は、分子全体が直線状になるため、特に液晶材料として
優れた特性を示す。

【００２９】Ａ¹、Ａ²およびＡ³が上記の基である場合
における式［I］で表されるテトラリン化合物の構造の
例を以下に示す。

【００３０】

【化２２】

【００３１】上記構造の例において（１）および（２）
で示される群の構造は式［I］においてｎが０の場合の
構造の例であり、（３）で示される群の構造は式［I］
においてｎが１の場合の構造の例である。

【００３２】ｎ＝０のときに、上述のようにＡ¹および
Ａ²のうちのいずれか一方は、次式で表される基であ
る。

【００３３】

【化２３】

【００３４】さらに、Ａ¹、Ａ²の内、残存している基
は、以下に示す基である。

【００３５】

【化２４】

【００３６】さらに上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ
²は、それぞれ独立に、-COO-、-O-CO-、-CH₂CH₂-、-CH₂
O-および-OCH₂-よりなる群から選ばれる基である。これ
らの内、本発明のテトラリン化合物を液晶材料として使
用する場合、Ｙ¹およびＹ²は、それぞれ独立に、-COO
-、-O-CO-または単結合のいずれかであることが好まし
い。特に分子の直線性を考慮すると、Ｙ¹およびＹ²の
内、少なくともいずれか一方が、好ましくは両者が、-O
-CO-あるいは-COO-であることが好ましい。

【００３７】また、上記式［I］において、Ｚは、-O-ま
たは-O-CO-のいずれかの基、または、単結合である。特
に、Ｚが-O-または-O-CO-のいずれかの基である化合物
は、例えばこのＺが-COO-である化合物と比べて、チル
ト角が大幅に改善される。

【００３８】例えば下式で表される化合物中のＺのみを
-O-、-O-CO-、-COO-に変えた化合物についてチルト角を
測定すると下記表のようになる。

【００３９】

【化２５】

【００４０】

【表１】

【００４１】上記表から明かなように、Ｚを、-O-、-O-
CO-または-COO-に変えることによって、このテトラリン
化合物のチルト角が著しく変化する。そして、このＺ部
分が本発明で規定する基または単結合である化合物はチ
ルト角が大きく、この中でもＺが-O-であるテトラリン
化合物は、チルト角が非常に大きくなる。このようにチ
ルト角が大きい化合物を液晶材料として用いることによ
り、優れた特性を有する光スイッチング素子を得ること
ができる。従って、本発明のテトラリン化合物を液晶材
料として使用する場合には、このＺが-O-であることが
特に好ましい。

【００４２】また、式［I］において、Ｒ^*は、-C^*H(C
F₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₅H₁₁、-C^*H
(C₂H₅)-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C₆H₁₃、-CH₂-C^*H(CH₃)-C
₂H₅、-(CH₂)₃-C^*H(CH₃)-C₂H₅および-C^*H(CF ₃)-CH₂-COO-
C₂H₅よりなる群から選ばれる基であることが好ましい。
すなわち、このＲ^*は、不整炭素を少なくとも１個有す
る光学活性基である。なお、この光学活性基を構成する
炭素原子に結合している炭素原子は、上記のようにフッ
素原子のようなハロゲン原子を有していてもよい。

【００４３】これらの基のうち、本発明のテトラリン化
合物を液晶材料として使用する場合にその特性を考慮す
ると、以下に示すいずれかの基が好ましい。 -C^*H(CF₃)-C₆H₁₃ -C^*H(CH₃)-C₆H₁₃ 。

【００４４】従って、上記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物としては、具体的には次表１−１〜表１−４お
よび表２−１〜表２−６に記載した化合物を挙げること
ができる。

【００４５】すなわち、式［I］で表される化合物の
内、ｎ＝１である次式［I-A］で表される化合物の具体
的な例としては次表１−１〜表１−８に示す化合物を挙
げることができる。

【００４６】Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−Ｙ²−Ａ³−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I-A］

【００４７】

【表２】

【００４８】

【表３】

【００４９】

【表４】

【００５０】

【表５】

【００５１】また、上記式［I］で表される化合物の
内、ｎ＝０である次式［I-B］で表される化合物の具体
的な例としては次表２−１〜表２−６に示す化合物を挙
げることができる。

【００５２】Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I-B］

【００５３】

【表６】

【００５４】

【表７】

【００５５】

【表８】

【００５６】

【表９】

【００５７】

【表１０】

【００５８】

【表１１】

【００５９】上記のようなテトラリン化合物は、公知の
合成技術を組み合わせて製造することができる。例え
ば、上記のテトラリン化合物は、以下に示す合成経路に
従って合成することができる。

【００６０】

【化２６】

【００６１】すなわち、例えば、6-アルコキシナフタレ
ン-2-カルボン酸と1,2-ジエトキシエタンとの混合物を
金属ナトリウムの存在下にイソアミルアルコールを滴下
しながら還流することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。

【００６２】こうして得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-アルコキシナフタレン-2-カルボン酸を、酢酸および臭
化水素酸と反応させることにより、1,2,3,4-テトラヒド
ロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸を得る。

【００６３】上記のようにして得られた1,2,3,4-テトラ
ヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸と臭化ベ
ンジルとを水酸化カリウムの存在下に反応させることに
より1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレ
ン-2-カルボン酸を得る。

【００６４】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、別途常法に
より合成したハイドロキノンモノアルキルエーテルと、
上記工程で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸を反応させることによ
り1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレン-
2-カルボン酸-4'-アルコキシフェニルエステルを得る。

【００６５】得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジ
ルオキシナフタレン-2-カルボン酸-4'-アルコキシフェ
ニルエステルを、テトラヒドロフラン等の溶媒に投入
し、パラジウム／炭素等の還元触媒の存在下に水素ガス
を用いて還元することにより、1,2,3,4-テトラヒドロ-6
-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸-4'-アルコキシフ
ェニルエステルを得る。

【００６６】次いで、4-N,N-ジメチルアミノピリジンお
よび溶剤として塩化メチレンを用い、N,N'-ジシクロヘ
キシルカルボジイミド溶液を滴下しながら、不整炭素を
含む4-アルコキシ安息香酸と、上記工程で得られた1,2,
3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン
酸-4'-アルコキシフェニルエステルを反応させることに
より本発明のテトラリン化合物を得ることができる。

【００６７】なお、上記方法は、本発明のテトラリン化
合物の製造方法の一例であり、本発明のテトラリン化合
物は、この製造方法によって限定されるものではない。
本発明のテトラリン化合物の内、次式で表される6-［4'
-(R-2"-オクチルオキシ)ベンゾイルオキシ］-1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-4"'-デシルオキ
シフェニルエステル［例示化合物（４）］の¹Ｈ−ＮＭ
Ｒのチャートを図１に示す。

【００６８】なお、以下の式中「ｅｑ」はエカトリア
ル、［ａｘ」はアキシャルの立体配座を示す。

【００６９】

【化２７】

【００７０】なお、上記式中において１〜１２の番号
は、水素原子を示し、この番号は図１におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される4-(6'-デシルオキシ-5',
6',7',8'-テトラヒドロ-2"-ナフトイルオキシ)安息香酸
-4"-(R-2"'-オクチルオキシ)フェニルエステル［例示化
合物（５０）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャートを図２に示
す。

【００７１】

【化２８】

【００７２】なお、上記式中において１〜１９の番号
は、水素原子を示し、この番号は図２におけるピークに
付した番号と対応している。また、本発明のテトラリン
化合物の内、次式で表される6-デシルオキシ-1,2,3,4-
テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-4'-(R-2"-オク
チルオキシ)フェニルエステル［例示化合物（１４
９）］の¹Ｈ−ＮＭＲのチャートを図３に示す。

【００７３】

【化２９】

【００７４】なお、上記式中において１〜１４の番号
は、水素原子を示し、この番号は図２におけるピークに
付した番号と対応している。上記のようにして得られた
式［I］で表されるテトラリン化合物は、例えば液晶材
料として使用することができる。

【００７５】特に光学活性を有するテトラリン化合物
は、強誘電性液晶化合物または反強誘電性液晶化合物と
して使用することができる。そして、このようなテトラ
リン化合物の内、次式［４］、［２０］、［５０］およ
び［１４９］で表される化合物が特に優れた液晶特性を
示す。

【００７６】

【化３０】

【００７７】このように液晶化合物として特に優れてい
る、式［４］、［５０］および［１４９］でそれぞれ表
される化合物の相転移温度を表３に示す。なお、以下に
示す表３において、Ｃryは結晶相を、Ｓm Ｃ_A ^*は反強誘
電相を、Ｓm Ｃ^*は強誘電相を、Ｓm Ａはスメクチック
Ａ相を、Ｃｈはコレステリック相を、そして、Ｉsoは等
方性液体を表す。

【００７８】

【表１２】

【００７９】本発明の液晶化合物中には、表３に示した
ように、広い温度範囲で、スメクチック相を呈する化合
物が多い。従来、液晶化合物を単独で使用した場合に、
上記の化合物のように広い温度範囲でスメクチック相を
呈する液晶材料はほとんど知られていない。

【００８０】そして、本発明の液晶材料は、スメクチッ
ク相を示す温度範囲が広いだけでなく、このような液晶
材料が充填されている液晶素子、例えば光スイッチング
素子は、高速応答性にも優れている。本発明の液晶材料
は単独で使用することもできるが、他の液晶材料と混合
して液晶組成物として使用することもできる。例えば、
本発明の液晶材料は、強誘電性液晶組成物あるいは反強
誘電性液晶組成物の主剤または他のスメクチック相を呈
する化合物を主剤とする液晶組成物の助剤として使用す
ることができる。すなわち、本発明のテトラリン化合物
の内、スメクチック相を呈する化合物は、液晶組成物の
主剤として、あるいは他の液晶材料を主剤とする液晶組
成物の助剤として使用することができ、またスメクチッ
ク相を示さない化合物は、他の液晶材料を主剤とする液
晶組成物の助剤として使用することができる。

【００８１】本発明において式［I］で表される化合物
と共に使用することができる液晶化合物の例としては、
(+)-4'-(2"-メチルブチルオキシ)フェニル-6-オクチル
オキシナフタレン-2-カルボン酸エステル、4'-デシルオ
キシフェニル-6-（(+)-2"-メチルブチルオキシ）ナフタ
レン-2-カルボン酸エステル、

【００８２】

【化３１】

【００８３】のような液晶化合物の他、

【００８４】

【化３２】

【００８５】あるいは

【００８６】

【化３３】

【００８７】のような環状構造を有するとともに光学活
性を有する化合物を挙げることができる。さらに、

【００８８】

【化３４】

【００８９】のようなシッフ塩基系液晶化合物、

【００９０】

【化３５】

【００９１】のようなアゾキシ系液晶化合物、

【００９２】

【化３６】

【００９３】のような安息香酸エステル系液晶化合物、

【００９４】

【化３７】

【００９５】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、

【００９６】

【化３８】

【００９７】のようなビフェニル系液晶化合物、

【００９８】

【化３９】

【００９９】のようなターフェノール系液晶化合物、

【０１００】

【化４０】

【０１０１】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よび

【０１０２】

【化４１】

【０１０３】のようなピリミジン系液晶化合物を挙げる
ことができる。本発明の液晶組成物は上記式［I］で表
されるテトラリン化合物および上記例示した化合物をは
じめとする他の化合物を含有している。この液晶組成物
中における式［I］で表されるテトラリン化合物の配合
割合は、得られる液晶組成物の特性等を考慮して任意に
設定することができる。本発明の組成物は、この組成物
中における液晶材料の総量１００重量部中に、上記式
［I］で表されるテトラリン化合物を合計で、通常は１
〜９９重量部、好ましくは５〜７５重量部の範囲内の量
で含有している。

【０１０４】この液晶組成物中には、上記液晶材料に加
えて、さらに、例えば電導性賦与剤および寿命向上剤
等、通常の液晶組成物に配合される添加剤が配合されて
いてもよい。

【０１０５】本発明で使用される液晶組成物は上記のよ
うなテトラリン化合物ならびに所望により他の液晶材料
および添加剤を混合することにより製造することができ
る。上述した液晶材料を含有する液晶組成物（液晶物
質）は、電圧を印加することにより、光スイッチング現
象を起こすので、この現象を利用して応答性の良い表示
装置を作成することができる。本発明において、このよ
うな現象を利用した素子あるいは素子の駆動方法に関し
ては、例えば特開昭56-107216号および同59-118744号公
報を参照することができる。

【０１０６】このような表示装置で使用される液晶物質
としては、スメクチックＣ相、スメクチックＦ相、スメ
クチックＧ相、スメクチックＨ相、スメクチックＩ相、
スメクチックＪ相およびスメクチックＫ相のいずれかの
相を示す化合物を使用することができるが、スメクチッ
クＣ相以外では、このような液晶物質を用いた表示素子
の応答速度が一般に遅くなる（低くなる）ため、従来か
ら、実用上は、応答速度の高いスメクチックＣ相で駆動
させることが有効であるとされていた。

【０１０７】しかしながら、本発明者が特開昭64-3632
号公報および特開平2-918号公報で既に提案したような
スメクチックＡ相における表示装置の駆動方法を利用す
ることにより、本発明においてはスメクチックＣ相だけ
でなく、スメクチックＡ相で使用することもできる。す
なわち、この駆動方法を利用することにより、本発明の
液晶素子を広い範囲で駆動させることができるようにな
ると共に、電気光学応答性の高速化を図ることができ
る。

【０１０８】本発明の液晶素子は、液晶物質が充填され
たセルと偏光板とからなる。すなわち、本発明の液晶素
子は、例えば、図６に示すように、液晶物質を充填する
間隙14を形成するように配置された二枚の透明基板11a,
11bと、この二枚の透明基板11a,11bの液晶物質12に対面
する面に形成された透明電極15a,15bとからなるセル13
と、このセル13の間隙14に充填された液晶物質12および
このセル13の両外側に一枚ずつ配置された偏光板（図示
なし）から形成されている。

【０１０９】本発明において、透明基板としては、例え
ば、ガラスおよび透明高分子板等を用いることができ
る。なお、ガラス基板を用いる場合には、アルカリ成分
の溶出による液晶物質の劣化を防止するために、ガラス
基板表面に、例えば酸化珪素等を主成分とするアンダー
コート層（不要成分透過防止層）を設けることもでき
る。透明基板の厚さは、例えばガラス基板の場合には通
常は０.０１〜１.０mmの範囲内にある。

【０１１０】また、本発明においては、透明基板とし
て、可撓性透明基板を用いることもできる。この場合、
透明基板の少なくとも一方の基板として可撓性透明基板
を用いることができ、さらに両者とも可撓性基板であっ
てもよい。このような可撓性透明基板としては、高分子
フィルム等を用いることができる。透明基板として可撓
性透明基板を使用する場合、可撓性透明基板の厚さｔ(m
m)、弾性率Ｅ(Kgf/m²)およびセルに形成されている間隙
の幅ａ(mm)が次式で示される関係を有していることが好
ましい。

【０１１１】

【数１】

【０１１２】このような透明基板の表面には透明電極が
設けられている。透明電極は、例えば酸化イリジウムあ
るいは酸化スズ等で透明基板表面をコーティングするこ
とにより形成される。透明電極は、公知の方法により形
成することができる。透明電極の厚さは通常は１００〜
２０００オングストロームの範囲内にある。

【０１１３】このような透明電極が設けられた透明基板
には、さらに透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が
設けられていてもよい。配向層としては、例えば有機シ
ランカップリング剤あるいはカルボン酸多核錯体等を化
学吸着させることにより形成される有機薄膜および無機
薄膜を挙げることができる。有機薄膜の例としては、ポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリアミ
ド、ポリビニルアルコール（ポバール）およびポリイミ
ドのような高分子薄膜を挙げることができる。このよう
な有機薄膜は、塗布、接着、蒸着、あるいは、基板上で
の重合（例えばプラズマ重合）等の方法で形成すること
ができる。

【０１１４】また、無機薄膜の例としては、酸化珪素、
酸化ゲルマニウムおよびアルミナ等の酸化物薄膜、窒化
珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄膜を挙げる
ことができる。このような無機薄膜は、蒸着（例えば斜
方蒸着）およびスパッタリング等の方法で形成すること
ができる。

【０１１５】さらに、上記のような薄膜に配向性を賦与
する方法には、膜成形時に薄膜自体に異方性あるいは形
状特異性を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配向性
を賦与する方法がある。具体的には、透明電極上にポリ
イミド樹脂等の高分子物質を塗布して薄膜を形成した
後、この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分子フ
ィルムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を斜方
蒸着する方法等を挙げることができる。

【０１１６】このような薄膜（例;配向層）は後述のス
ペーサを兼ねるように形成されていてもよい。上記のよ
うな透明基板を、それぞれの透明電極が対面し、そして
この透明基板により液晶物質を充填する間隙が形成され
るように二枚配置する。上記のようにして形成される間
隙の幅は、通常は１〜１０μｍ、好ましくは１〜５μｍ
である。このような間隙は、例えば、スペーサを挟持す
るように二枚の基板を配置することにより形成すること
ができる。このようなスペーサとしては、例えば、感光
性ポリイミド前駆体をパターニングして得られるポリイ
ミド系高分子物質等を用いることができる。スペーサを
用いることにより、このスペーサと液晶物質との界面効
果によってモノドメインが形成される。

【０１１７】また、図７(a)およびこのＡ−Ａ断面図で
ある図(b)に示すように、例えば、配向膜として作用す
る同心円形状のスペーサ26を用いて配向膜とスペーサと
を一体化することもできる。図７(a)および(b)におい
て、透明基板は27で、透明電極は25で、液晶物質は23で
示されている。

【０１１８】また、図８(a)およびこのＡ−Ａ断面図で
ある(b)に示すように、例えば、配向膜として作用する
クシ状のスペーサ36を用いて配向膜とスペーサとを一体
化することもできる。図８(a)および(b)において、透明
基板は37で、透明電極は35で、液晶物質は33で示されて
いる。

【０１１９】また、図９に示すように、上記のようなス
ペーサの他に、液晶物質43中にファイバー46を配合し
て、このファイバーにより、透明電極45が付設された透
明基板47が一定の間隙を形成するように保持することも
できる。

【０１２０】ここで使用されるファイバーは、平均直径
および平均長さが次式で表される関係を有していること
が好ましい。

【０１２１】

【数２】

【０１２２】ただし、上記式において、ｄはファイバー
の平均直径を表し、ｑはファイバーの平均長さを表す。
ここで使用されるファイバーとしては、種々のものを挙
げることができるが、特にアルカリガラスを紡糸するこ
とにより形成されるファイバーが好ましい。

【０１２３】さらに、上記ファイバーの代わりに、ある
いは上記ファイバーと共に粒状物を配合することもでき
る。このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹
脂あるいはベンゾグアナミン樹脂等からなる粒子径が１
〜１０μｍの粒状物を挙げることができる。

【０１２４】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。シール材としては、エポ
キシ系樹脂およびシリコン系樹脂等を用いることができ
る。さらに、このエポキシ樹脂等がアクリル系材料ある
いはシリコン系ゴム等で変性されていてもよい。

【０１２５】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような式［I］で表されるテトラリン化
合物を含む液晶物質が充填されている。液晶セルの間隙
に充填されたこのような液晶物質は、たとえばスペーサ
エッジを利用した温度勾配法あるいは配向膜を用いた表
面処理法等の一軸配向制御法方法を利用して配向させる
ことができる。また、本発明においては、例えば、液晶
物質を加熱しながら、直流バイアス電圧をかけて電界を
印加することにより、液晶物質の初期配向を行うことも
できる。

【０１２６】このようにして液晶物質が充填され、初期
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。さらに図１０に示すように、上記のようにして調製
された二枚の透明基板57、透明電極55および液晶物質53
からなるセル58を、この二枚の偏光板56の間に二個以上
配置することもできる。

【０１２７】本発明の液晶素子において、それぞれの偏
光板の偏光面のなす角度が７０〜１１０度になるように
配置することができる。そして、この二枚の偏光板の偏
光方向が直交するように、すなわち上記角度が９０度に
なるように偏光板を配置することが好ましい。

【０１２８】このような偏光板としては、例えばポリビ
ニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール樹
脂フィルム等の樹脂フィルムをヨウ素等の存在下で延伸
することによりフィルム中にヨウ素を吸収させて偏光性
を賦与した偏光フィルムを用いることができる。このよ
うな偏光フィルムは、他の樹脂等で表面を被覆して多層
構造にすることもできる。

【０１２９】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された偏光板の間に、素子を透過
する光量が最も少ない状態（すなわち、最暗状態）を形
成する液晶セル位置から、±１０度の範囲内で回転させ
た角度（回転角度）に、好ましくは最暗状態になるよう
に二枚の偏光板の間に配置することができる。さらに、
上記のように配置された偏光板の間に、素子を透過する
光量が最も多い状態（すなわち、最明状態）を形成する
液晶セル位置から、±１０度の範囲内で回転させた角度
（回転角度）に、好ましくは最明状態になるように二枚
の偏光板の間に配置することができる。

【０１３０】本発明の液晶素子は、図６に示すように、
上記のような液晶物質15をセル13の間隙14に充填して、
この液晶物質15を初期配向させることにより製造するこ
とができる。

【０１３１】液晶物質15は、通常、溶融状態になるまで
加熱され、この状態で内部が減圧にされているセルの間
隙14に充填（注入）される。このように液晶物質を充填
した後、セル13に設けられている液晶物質の注入口は密
封される。

【０１３２】次いで、このように注入口が密封されたセ
ル13をセル内に充填された液晶物質15が等方相を示す温
度以上の温度に加熱し、その後、この液晶物質15が液晶
を示す温度にまで冷却する。

【０１３３】そして、本発明においては、この冷却の際
の降温速度を２℃／分以下にすることが好ましい。特に
降温速度を０.１〜２.０℃／分の範囲内にすることが好
ましく、さらに０.１〜０.５℃／分の範囲内にすること
が特に好ましい。このような冷却速度でセル13を冷却す
ることにより、液晶物質15の初期配合状態が改善され、
配向欠陥の少ないモノドメインからなる液晶相を有する
液晶素子を容易に形成することができる。ここで初期配
向性とは、液晶素子に電圧の印加等を行って液晶物質の
配向ベクトルを変える前の液晶物質の配列状態をいう。

【０１３４】このようにして形成される本発明の液晶素
子は、従来の液晶素子と比較して、コントラスト等の特
性が著しく優れ、例えば表面安定化強誘電性液晶素子、
ヘリカル変調素子、過度散乱型素子、ゲストホスト型素
子、垂直配向液晶素子等として好適に使用することがで
きる。

【０１３５】例えば、本発明の液晶素子に、電界を印加
することによりこの液晶素子を駆動させる場合には、周
波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは１０Ｈ
ｚ〜１０ＫＨｚ、電界が通常は０.０１〜６０Ｖp-p／μ
m^t(厚さ１μｍ当たりの電圧)、好ましくは０.０５〜３
０Ｖp-p／μm^tに制御された電界をかけることにより駆
動させることができる。

【０１３６】そして、前記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物を含有する光学活性を有する液晶物質を使用す
ることにより、本発明の液晶素子は、電界を印加して駆
動する際に印加する電界の波形（駆動波）の幅を変える
ことにより、この液晶素子を透過する光量が２種類のヒ
ステリシス曲線を描くようになる。このうち一方は、い
わゆる双安定型を利用する駆動方法であり、もう一方
は、いわゆる三安定型を利用する駆動方法である。

【０１３７】上記のような光学活性を有する液晶物質が
充填された液晶セルを、偏光面が直交するように配置さ
れた二枚の偏光板の間に、電界を印加しない状態で最暗
状態になるように配置した本発明の液晶素子に、例えば
周波数５０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ〜
１０ＫＨｚの矩形波（あるいはパルス波）、三角波、正
弦波およびこれらを組み合わせた波形の内のいずれかの
波形の電界を印加することによりこの液晶素子を駆動さ
せることができる。例えば、矩形波（あるいはパルスま
たは両者の組み合わせ波）を印加する場合には、電界の
幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミリ秒
の範囲内にすることにより、液晶素子の駆動速度を高く
することができ、この領域では本発明の液晶素子を双安
定型液晶素子として使用することができる。また、この
電界の幅を１０ミリ秒より大きくすることにより、好ま
しくは３３〜１０００ミリ秒の範囲内にすることによ
り、それほど高速で駆動することが必要でない領域で、
本発明の液晶素子を三安定型液晶素子として使用するこ
とができる。ここで、電界の幅とは、例えば矩形波にお
いては、所定の電圧に維持される電界の長さ（すなわち
時間）を意味する。

【０１３８】本発明の液晶素子を用いて各種の液晶表示
装置および電気光学表示装置を製造することができる。
また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶物質が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表
示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子等の記憶型液
晶表示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表示
装置を製造することができる。さらに、強誘電性を示す
テトラリン化合物を含有する液晶材料を用いることによ
り、上記のような用途の他、光シャッターあるいは液晶
プリンター等の光スイッチング素子、圧電素子および焦
電素子のような液晶表示装置あるいは電気光学表示装置
を製造することができる。

【０１３９】すなわち、本発明で使用される液晶物質
は、三安定または双安定性を示すため、双安定状態を達
成するように電界を反転することにより、本発明の液晶
素子に光スイッチング機能あるいは表示機能をもたせる
ことができる。

【０１４０】また、上記の液晶物質が双安定を示す場
合、この液晶物質は自発分極を有するから、本発明の液
晶素子は一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そして、このメモリーを維持するために液
晶素子に電界を印加し続ける必要がなく、本発明の液晶
素子を用いた表示装置では消費電力の低減を図ることが
できる。また、三安定を示す場合もメモリー性を維持す
ることができる。しかもこの表示装置は、安定したコン
トラストを有しているので非常に鮮明である。

【０１４１】さらに、前記式［I］で表される液晶材料
を用いた本発明のスイッチング素子では、分子の配向方
向を変えるだけでスイッチング操作が可能になり、この
場合、電界強度の一次項がこのスイッチング素子の駆動
に作用するため、本発明のスイッチング素子では低電圧
駆動が可能になる。

【０１４２】そして、このスイッチング素子を用いるこ
とにより、数十μ秒以下の高速応答性を実現することが
できるので、素子の操作時間は大幅に短縮される。従っ
て、本発明の液晶素子を用いることにより走査線の多い
大画面のディスプレイ（液晶表示装置）を容易に製造す
ることができる。しかも、このディスプレイは、室温あ
るいはそれ以下の温度で駆動させることができるので、
駆動温度をコントロールするための補助手段を用いるこ
となくこのディスプレイを駆動させることができる。

【０１４３】さらに、本発明で使用される液晶物質は、
一般には双安定性を示さないとされているスメクチック
Ａ相においても、電界が印加されると誘起的に分子が傾
くので、この性質を利用して光スイッチングを行うこと
できる。すなわち、従来強誘電性液晶化合物を用いる場
合には実用的な応答速度を達成できないため、通常は使
用されていなかったスメクチックＡ相においても、本発
明者が既に特開昭64-3632号公報および特開平2-918号で
提案した駆動法および装置を利用することにより、本発
明の液晶素子を用いた表示装置を駆動させることが可能
である。さらに、本発明で使用される液晶物質は、スメ
クチックＣ相よりもさらに高い秩序を有するスメクチッ
クＦ相等においても、二つ以上の安定状態を示すので、
これらの相における複数の安定状態を利用して上記と同
様にして光スイッチングを行うことができる。

【０１４４】本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種
々の方法で駆動させることができるが、この駆動方法の
具体的な例としては以下に記載する方法を挙げることが
できる。

【０１４５】第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の
偏光板の間に介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加
し、液晶物質の配向ベクトルを変えることにより、二枚
の偏光板と液晶物質の複屈折とを利用して表示を行う方
法である。

【０１４６】第２の方法は、二色性色素が配合された液
晶物質を用いて色素の二色性を利用する方法である。こ
の方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより色素
による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である。こ
の場合に使用される色素は、通常は二色性色素であり、
このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色
素等を挙げることができる。

【０１４７】本発明の液晶素子を用いて製造される表示
デバイスは、スタチィック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動等の電気アドレス表示方
式、光アドレス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光
ビーム表示方式により駆動させることができる。

【０１４８】また、本発明の表示装置を電界駆動する際
には各絵素を駆動させるための素子として、非線形素子
あるいは能動素子を用いることができる。より具体的に
は、２端子素子の非線形素子としては、例えば図１１
(a)に示すように一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩＭ
（Metal Insulator Metal)、ダイオード等を配置して、
これらの非線形性を利用した素子を挙げることができ
る。また、３端子素子の能動素子としては、例えば図１
１(b)に示すように、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）、Ｓ
ｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide semi conductor field-eff
ect transistor）およびＳＯＳ（Sillicon on Sapphir
e）等が絵素に配置された素子を挙げることができる。

【０１４９】

【発明の効果】本発明により新規なテトラリン化合物が
提供される。この新規なテトラリン化合物は、光学的に
活性であり、しかもテトラヒドロナフタレン環とベンゼ
ン環とがエステル結合で結合されているため、さらにベ
ンゼン環が２個ある場合にはこれらのベンゼン環同士も
エステル結合等の結合で結合されているため、室温を含
む広範な温度範囲においてスメクチック相を示し、また
強誘電性液晶材料あるいは反強誘電性液晶材料として使
用することもできる。

【０１５０】このような本発明の液晶材料に、同種およ
び／または他種の液晶物質を配合することにより、本発
明の液晶材料の強誘電性あるいは反強誘電性を損なうこ
となく、液晶を使用できる温度範囲を広域化することが
できる。

【０１５１】従って、このような液晶材料を用いること
により、広い温度範囲において高速応答性を有する液晶
素子を得ることができる。さらに、このような素子を用
いた液晶ディスプレイでは、操作時間を大幅に短縮する
ことができる。このようなディスプレイでは、消費電力
の低減を図ることができると共に、高いコントラスト、
安定したコントラストが得られる。また、低電圧駆動も
可能である。

【０１５２】また、本発明のテトラリン化合物を反強誘
電性液晶化合物として使用する場合、メモリー性の実現
が容易になり、配向性を向上させる等の特性を付与する
ことができる。

【０１５３】このような本発明の液晶材料を用いること
により、動作温度範囲が広く、スイッチング速度が大き
く、消費電力がきわめて少なく、しかも安定したコント
ラストが得られる等の優れた特性を有する各種デバイス
を得ることができる。

【０１５４】

【実施例】次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれ
らの実施例に限定されるものではない。なおＲ、Ｓは光
学活性体のＲ体、Ｓ体を表わす。

【０１５５】

【実施例１】6-［4'-(R-2"-オクチルオキシ)ベンゾイル
オキシ］-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン
酸-4"'-デシルオキシフェニルエステル［例示化合物
（４）］の合成。

【０１５６】

【化４２】

【０１５７】第１段階 6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３.８６ｇ（1
1.8ミリモル）および1,2-ジエトキシエタン１３０mlの
混合物に、窒素雰囲気下、１２０℃で攪拌下に金属ナト
リウム３.０ｇ（130ミリグラム原子）を加え、さらに還
流温度にまで加熱した。

【０１５８】この混合物にイソアミルアルコール１０ｇ
（114ミリモル）を１時間かけて滴下し、さらに１１時
間還流下に反応させた。室温に冷却後、残存する金属ナ
トリウムをエタノールを加えてナトリウムアルコラート
に変えた後、反応混合物を２０％塩酸を用いて、酸性に
した。

【０１５９】この反応混合物に水１００mlを加えた後、
有機相を分離し、さらにこの有機相を水洗した。有機相
を減圧下に濃縮して固体４.２５ｇを得た。この固体を
トルエンを用いた再結晶することにより、1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸、
２.９５ｇ（8.89ミリモル）を得た。

【０１６０】第２段階第１段階の方法で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-デ
シルオキシナフタレン-2-カルボン酸１６.６ｇ（50ミリ
モル）、酢酸２５０mlおよび４７％臭化水素酸８６.５
ｇ（0.5モル）を１３０℃で７時間加熱還流した。蒸留
水を添加後減圧下に濃縮することにより、1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸１０.
６０ｇ（50ミリモル）を得た。

【０１６１】第３段階第２段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキ
シナフタレン-2-カルボン酸１０.６０ｇ（50ミリモ
ル）、臭化ベンジル１２.８５ｇ（75ミリモル）、８５
％水酸化カリウム６.６ｇ（100ミリモル）、ヨウ化ナト
リウム０.５２５ｇ（３.５ミリモル）、エタノール２０
０mlおよび蒸留水２５mlの混合物を１００℃で１２時間
加熱還流した。さらに１０％水酸化カリウム５０mlを添
加し２時間加熱還流を続けた。室温まで放冷後冷水中に
加え、反応混合物を３６％塩酸を用いて酸性にした。

【０１６２】析出物を濾過により分離し、これをトルエ
ンを用いて再結晶することにより1,2,3,4-テトラヒドロ
-6-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボン酸１３.０８
ｇ（46.4ミリモル）を得た。

【０１６３】第４段階第３段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸０.４０ｇ（1.4ミリモ
ル）、別途常法により合成したハイドロキノンモノデシ
ルエーテル０.３５ｇ（1.4ミリモル）、4-N,N-ジメチル
アミノピリジン０.２２ｇ（0.16ミリモル）および塩化
メチレン２０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド０.３７ｇ（1.8ミリモル）を含む塩化メチ
レン溶液３mlを室温で、攪拌下に１.５時間かけて滴下
した。

【０１６４】さらに室温下で３.５時間反応させた。反
応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、白色固体である1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸-4'-デシルオキシフェ
ニルエステル０.６１ｇ（1.19ミリモル）を得た。

【０１６５】第５段階第４段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸-4'-デシルオキシフェ
ニルエステル０.６１ｇ（1.19ミリモル）、５％パラジ
ウム／炭素０.３０ｇおよびテトラヒドロフラン１０ml
の混合物中に室温、常圧攪拌下に水素ガスを１６時間吹
きこんだ。

【０１６６】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体で
ある1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-
カルボン酸-4'-デシルオキシフェニルエステル０.４４
ｇ（1.0ミリモル）を得た。

【０１６７】第６段階第５段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒドロキ
シナフタレン-2-カルボン酸-4'-デシルオキシフェニル
エステル０.４４ｇ（1.0ミリモル）、4-(R-2'-オクチル
オキシ)安息香酸０.２５ｇ（1.0ミリモル）、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジン０.０２ｇ（0.16ミリモル）およ
び塩化メチレン１５mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキ
シルカルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩
化メチレン溶液３mlを室温で、攪拌下に１時間かけて滴
下した。

【０１６８】さらに室温下で３.５時間反応させた。反
応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物を
カラムクロマトグラフィーを用いて分離することによ
り、無色の半固体０.５１ｇを得た。

【０１６９】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６５６であった。図１にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-［4'-(R-2"-オクチル
オキシ)ベンゾイルオキシ］-1,2,3,4-テトラヒドロナフ
タレン-2-カルボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステ
ル［例示化合物（４）］であると同定した。

【０１７０】この化合物のチルト角は４５゜であった。

【０１７１】

【実施例２】4-(6'-デシルオキシ-5',6',7',8'-テトラ
ヒドロ-2"-ナフトイルオキシ)安息香酸-4"-(R-2"'-オク
チルオキシ)フェニルエステル［例示化合物（５０）］
の合成。

【０１７２】

【化４３】

【０１７３】第１段階 6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン酸３２８mg（1.0
ミリモル）および５％パラジウム／炭素０.１ｇをテト
ラヒドロフラン１０mlに混合し、水素雰囲気下、１２０
℃、２５気圧で攪拌した。

【０１７４】反応系の温度および圧を常温常圧に戻した
後、反応混合物を濾過助剤であるセライトを用いて濾過
し、さらに得られた濾液を濃縮し、この固体をヘキサン
を用いて再結晶することにより、白色固体である5,6,7,
8-テトラヒドロ-6-デシルオキシナフタレン-2-カルボン
酸９０mg（0.27ミリモル）を得た。

【０１７５】第２段階第１段階の方法で得られた5,6,7,8-テトラヒドロ-6-デ
シルオキシナフタレン-2-カルボン酸１６.６ｇ（50ミリ
モル）、別途常法により合成した4-ヒドロキシ安息香酸
ベンジルエステル１１.４ｇ（50ミリモル）、4-N,N-ジ
メチルアミノピリジン０.６１ｇ（5.0ミリモル）および
塩化メチレン１５０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキ
シルカルボジイミド１１.３９ｇ（55ミリモル）を含む
塩化メチレン溶液５０mlを室温で、攪拌下に２時間かけ
て滴下した。

【０１７６】さらに室温下で３時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、白
色固体である4-(5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-デシル
オキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸ベンジルエステ
ル２１.９５ｇ（40.5ミリモル）を得た。

【０１７７】第３段階第２段階で得られた4-(5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-
デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸ベンジル
エステル１５.３７ｇ（28.4ミリモル）、５％パラジウ
ム／炭素１.５４ｇおよびテトラヒドロフラン１００ml
の混合物中に室温、常圧攪拌下に水素ガスを２３時間吹
きこんだ。

【０１７８】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体で
ある4-(5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-デシルオキシ-2'
-ナフトイルオキシ)安息香酸１２.３５ｇ（27.3ミリモ
ル）を得た。

【０１７９】第４段階第３段階で得られた4-(5',6',7',8'-テトラヒドロ-6'-
デシルオキシ-2'-ナフトイルオキシ)安息香酸０.５４ｇ
（1.0ミリモル）、ハイドロキノンモノ-R-2-オクチルオ
キシエーテル０.２２ｇ（1.0ミリモル）、4-N,N-ジメチ
ルアミノピリジン０.０１２ｇ（0.1ミリモル）および塩
化メチレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシル
カルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリモル）を含む塩化メ
チレン溶液３mlを室温で、攪拌下に１.５時間かけて滴
下した。

【０１８０】さらに室温下で４時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、無
色の半固体０.６２ｇを得た。

【０１８１】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝６５６であった。図２にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする4-(6'-デシルオキシ-5',
6',7',8'-テトラヒドロ-2"-ナフトイルオキシ)安息香酸
-4"-(R-2"'-オクチルオキシ)フェニルエステル［例示化
合物（５０）］であると同定した。

【０１８２】

【実施例３】6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナ
フタレン-2-カルボン酸-4'-(R-2"-オクチルオキシ)フェ
ニルエステル［例示化合物（１４９）］の合成。

【０１８３】

【化４４】

【０１８４】第１段階実施例１の第３段階の方法と同様にして得られた1,2,3,
4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボ
ン酸０.３３ｇ（1.0ミリモル）、ハイドロキノンモノ-R
-2-オクチルオキシエーテル０.２２ｇ（1.0ミリモ
ル）、4-N,N-ジメチルアミノピリジン０.０２ｇ（0.16
ミリモル）および塩化メチレン１５mlの混合物に、N,N'
-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.２５ｇ（1.2ミリ
モル）を含む塩化メチレン溶液３mlを室温で、攪拌下に
１.０時間かけて滴下した。

【０１８５】さらに室温下で５時間反応させた。反応混
合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカラ
ムクロマトグラフィーを用いて分離することにより、無
色の半固体０.２８ｇを得た。

【０１８６】この半固体のＦＤ−マススペクトルの値は
Ｍ／ｅ＝５３６であった。図３にこの化合物の¹Ｈ−Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。これらの分析の結果
より、この化合物は目的とする6-デシルオキシ-1,2,3,4
-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸-4'-(R-2"-オク
チルオキシ)フェニルエステル［例示化合物（１４
９）］であると同定した。

【０１８７】

【実施例４】液晶組成物および液晶素子の製造実施例１で合成した化合物（例示化合物（４））と下記
に示す化合物［Ａ］とを１０:９０の重量比で混合して
液晶組成物を製造した。

【０１８８】

【化４５】

【０１８９】この液晶組成物について相転移温度を測定
し、その結果を表４に示す。なお、表４に例示化合物
（４）および化合物［Ａ］の相転移温度を併せて記載す
る。

【０１９０】

【表１３】

【０１９１】上記のようにして得られた組成物を図６に
示すセルに充填して液晶素子を製造した。この液晶素子
は以下のようにして製造したものである。

【０１９２】即ち、図６に示すように、ＩＴＯ透明電極
基板（ＩＴＯ：Indium Tin Oxide）の内面に配向制御方
向が略平行で、かつ同一方向となるように２枚のラビン
グしたポリイミド（日本合成ゴム(株)製、オプトマーAL
1251）からなる配向制御膜（厚さ:１５０オングストロ
ーム）が形成されているセルに上記の液晶組成物（例示
化合物(４)+化合物[Ａ]）を溶融し、セルの間隙を減圧
状態にして注入した。

【０１９３】このようにして液晶物質を充填したセルを
１３０℃まで加熱し、１３０℃で５分間維持した後、１
℃／分の速度で３０℃まで冷却して液晶素子を製造し
た。得られた液晶素子のコントラストを測定したところ
５４であった。

【０１９４】セル条件（Ａ）外形寸法;縦２.５cm×横
２.２cm×厚さ１.５mm （Ｂ）基板;厚さ０.７mm、基板材質;ガラス（Ｃ）基板間距離;２μｍ（Ｄ）側壁寸法;縦１.８mm×横０.１cm×厚さ２μｍ液晶の評価の為に使用したセルは以下の方法で製造した
ものである。

【０１９５】予めＩＴＯ透明電極が一方の面に配置され
たガラス基板のＩＴＯ透明電極面にポリイミド（日本合
成ゴム(株)製、オプトマーAL1251）を４０００rpmの速
度でスピンコートした。次いで、この基板を１８０℃で
１時間加熱してポリイミドを硬化させた。得られたポリ
イミド膜の厚さは３００〜４００オングストロームであ
った。こうして得られたポリイミド膜をナイロン布で一
方向に擦ることにより、このポリイミド膜に液晶配向性
を賦与した（配向制御膜の形成）。

【０１９６】別に、エポキシ系接着剤主剤（ＥＨＣ(株)
製LCB-310B）と、硬化剤（ＥＨＣ(株)製LCB-310B）と、
セルギャップを確保する為のビーズ（ＥＨＣ(株)製GP-2
0）とを、１３０:３０:３の重量比で混合して接着剤を
調製した。

【０１９７】この接着剤を上記配向制御膜が設けられた
一枚の基板上にシルクスクリーン印刷により塗布した。
こうして接着剤が塗布された基板に、配向制御膜が対面
するように他の基板を配置して下記の条件で加熱して接
着剤を硬化させて二枚の基板を貼り合わせた。

【０１９８】加熱条件：５０℃（１５分間）−６０℃
（１５分間）−７０℃（１５分間）−８０℃（１５分
間）−１２５℃（３０分間）−７０℃（６０分間）。上記のようにして製造したセルに液晶を充填し、偏光面
が直行するように配置された二枚の偏光板の間にこのセ
ルを挿入し、このセルを回転して明時および暗時の透過
光強度を測定した。本発明においてコントラストは、上
記のようにして測定した透過光強度から、Ｉ（明時）／
Ｉ（暗時）の比を算出して求めた。

【０１９９】

【比較例１】実施例４において、液晶組成物の代わり
に、例示化合物（４）を使用せずに化合物（Ａ）を１０
０％使用した以外は同様にして液晶素子を製造した。

【０２００】この液晶素子のコントラストは１６であっ
た。

【０２０１】

【比較例２】6-[4'-R-1"-メチルヘプチルオキシ)カルボ
ニルベンゾイルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2-カルボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステルの
合成。

【０２０２】

【化４６】

【０２０３】第１段階 R-1-メチルヘプタノール０.２８ｇ（１.５ミリモル）
と、常法により合成したカルボキシ安息香酸ベンジルエ
ステル０.５１ｇ（２ミリモル）と、4-N,N-ジメチルア
ミノピリジン０.０１８ｇ（０.１５ミリモル）と、塩化
メチレン１５mlとの混合物に、N,N-ジシクロヘキシルカ
ルボジイミド０.３７２（１.８ミリモル）を含む塩化メ
チレン溶液７.５mlを室温で、攪拌下に２時間かけて滴
下した。

【０２０４】さらに、室温下で４８時間反応させた。反
応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。この濃縮
物をカラムクロマトグラフィを用いて分離することによ
り、4-ベンジルオキシカルボニル安息香酸R-1'-メチル
ヘプチルエステル０.６６ｇを得た。

【０２０５】第２段階第１段階で得られた4-ベンジルオキシカルボニル安息香
酸R-1'-メチルヘプチルエステル０.６６ｇ（１.５ミリ
モル）、５％パラジウム／炭素０.０７ｇおよびテトラ
ヒドロフラン１０mlの混合物中に常温、常圧、攪拌下に
水素ガスを１６時間吹き込んだ。

【０２０６】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体で
ある4-ヒドロキシカルボニル安息香酸R-1'-メチルヘプ
チルエステル０.４９ｇを得た。

【０２０７】第３段階実施例１の第３段階と同様にして得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレン-2-カルボン酸
０.３４ｇ（１.２ミリモル）、常法により合成した4-デ
シルオキシフェノール０.３０ｇ（１.２ミリモル）、4-
N,N-ジメチルアミノピリジンおよび塩化メチレン１２ml
の混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド０.
３０ｇ（１.５ミリモル）を含む塩化メチレン溶液６ml
を室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。

【０２０８】さらに室温下で４８時間反応させた。反応
混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮した。濃縮物をカ
ラムクロマトグラフィを用いて分離することにより、1,
2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジルオキシナフタレン-2-カ
ルボン酸(4'-デシルオキシフェニル)エステル０.３６ｇ
を得た。

【０２０９】第４段階第３段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ベンジル
オキシナフタレン-2-カルボン酸(4'-デシルオキシフェ
ニル)エステル０.３６ｇ（０.０７ミリモル）、５％パ
ラジウム／炭素０.０３ｇおよびテトラヒドロフラン１
０mlの混合物中に室温、常温攪拌下に水素ガスを１６時
間吹き込んだ。

【０２１０】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮し、白色固体で
ある1.2.3.4-テトラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-
カルボン酸(4'-デシルオキシフェニル)エステル０.２９
ｇ（０.０７ミリモル）を得た。

【０２１１】第５段階第２段階で得られた4-ヒドロキシカルボニル安息香酸R-
1'-メチルヘプチルエステル０.１３ｇ（０.４ミリモ
ル）、第４段階で得られた1,2,3,4-テトラヒドロ-6-ヒ
ドロキシナフタレン-2-カルボン酸(4'-デシルオキシフ
ェニル)エステル０.１７ｇ（０.４ミリモル）、4-N,N-
ジメチルアミノピリジン０.００５ｇ（０.０４ミリモ
ル）および塩化メチレン１０mlの混合物に、N,N'-ジシ
クロヘキシルカルボジイミド０.１０３ｇ（０.５ミリモ
ル）を含む塩化メチレン溶液５mlを室温で、攪拌下に２
時間かけて滴下した。

【０２１２】さらに４８時間反応させた。反応物を濾過
し、得られた濾液を濃縮した。この濃縮物をカラムクロ
マトグラフィを用いて分離することにより、白色固体
０.０５ｇを得た。

【０２１３】この白色固体のＦＤ-マススペクトルの値
は、Ｍ／ｅ＝７３８であった。この化合物について¹Ｈ-
ＮＭＲスペクトルを図４に示す。この図４にピークの帰
属は以下の通りである。

【０２１４】

【化４７】

【０２１５】これらの分析の結果より、この化合物は目
的とする6-[4'-R-1"-メチルヘプチルオキシ)カルボニル
ベンゾイルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2
-カルボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステルである
と同定した。

【０２１６】この化合物はチルト角が０゜であり、Ｓｍ
Ａ相のみが発現した。

【０２１７】

【実施例５】6-[4'-(S-2"-メチルオクタノイルオキシ)
ベンジルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-
カルボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステル［例示
化合物（２０）］の合成。

【０２１８】

【化４８】

【０２１９】第１段階 S-2-メチルオクタン酸０.４７ｇ（３ミリモル）、常法
により合成した4-ヒドロキシ安息香酸ベンジルエステル
０.６９ｇ（３ミリモル）と、4-N,N-ジメチルアミノピ
リジン０.０３７ｇ（０.３ミリモル）と、塩化メチレン
３０mlの混合物に、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイ
ミド０.７４ｇ（３.６ミリモル）を含む塩化メチレン溶
液１５mlを室温で、攪拌下に２時間かけて滴下した。さ
らに室温で４８時間反応させた。

【０２２０】反応混合物を濾過し、得られた濾液を濃縮
した。濃縮物をカラムクロマトグラフィを用いて分離す
ることにより、4-(S-2'-メチルオクタノイルオキシ)安
息香酸ベンジルエステル１.０１ｇを得た。

【０２２１】第２段階第１段階で得られた4-(S-2'-メチルオクタノイルオキ
シ)安息香酸ベンジルエステル１.０１ｇ（２.７４ミリ
モル）、５％パラジウム／炭素０.１ｇおよびテトラヒ
ドロフラン２０mlの混合物中に室温、常圧攪拌下に水素
ガスを１５時間吹き込んだ。

【０２２２】反応混合物を濾過助剤であるセライトを用
いて濾過し、さらに得られた濾液を濃縮して白色固体で
ある4-(S-2'-メチルオクタノイルオキシ)安息香酸０.７
３ｇを得た。

【０２２３】第３段階第２段階で得られた4-(S-2'-メチルオクタノイルオキ
シ)安息香酸０.２８ｇ（１.０ミリモル）、塩化チオニ
ル０.１３ｇ（１.１ミリモル）、N,N,-ジメチルホルム
アミド０.２mlおよび塩化メチレン５mlの混合物を還流
条件下で２時間、加熱攪拌することにより、対応する酸
塩化物の黄色溶液（塩化メチレン溶液）を得た。

【０２２４】第４段階比較例２の第４段階と同様にして得られた1,2,3,4-テト
ラヒドロ-6-ヒドロキシナフタレン-2-カルボン酸(4'-デ
シルオキシフェニル)エステル０.４２４ｇ（１.０ミリ
モル）、ピリジン０.４０ml、4-N,N-ジメチルアミノピ
リジン０.０１２ｇ（０.１ミリモル）および塩化メチレ
ン１５mlの混合物に、第３段階で得られた酸塩化物の塩
化メチレン溶液を、全量、室温下に１時間かけて滴下し
た。

【０２２５】さらに室温下で２４時間反応させた。反応
混合物を水中に投入後、エーテル抽出を行い、得られた
エーテル溶液を濃縮した。濃縮物をカラムクロマトグラ
フィを用いて分離することにより、白色固体０.４５５
ｇを得た。

【０２２６】この白色固体のＦＤ-マススペクトルの値
はＭ／ｅ＝６８４であった。図５にこの化合物の¹Ｈ-Ｎ
ＭＲスペクトルのチャートを示す。

【０２２７】

【化４９】

【０２２８】これらの分析結果より、この化合物は目的
とする6-[4'-(S-2"-メチルオクタノイルオキシ)ベンゾ
イルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カル
ボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステル［例示化合
物（２０）］であると同定した。この化合物のチルト
角は４５゜であった。

【図面の簡単な説明】

【図１】 6-［4'-(R-2"-オクチルオキシ)ベンゾイルオ
キシ］-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-カルボン酸
-4"'-デシルオキシフェニルエステル［例示化合物
（４）］の¹Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートである。

【図２】 4-(6'-デシルオキシ-5',6',7',8'-テトラヒ
ドロ-2"-ナフトイルオキシ)安息香酸-4"-(R-2"'-オクチ
ルオキシ)フェニルエステル［例示化合物（５０）］の¹
Ｈ-ＮＭＲスペクトルのチャートである。

【図３】 6-デシルオキシ-1,2,3,4-テトラヒドロナフ
タレン-2-カルボン酸-4'-(R-2"-オクチルオキシ)フェニ
ルエステル［例示化合物（１４９）］の¹Ｈ-ＮＭＲスペ
クトルのチャートである。

【図４】 6-[4'-R-1"-メチルヘプチルオキシ)カルボニ
ルベンゾイルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン
-2-カルボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステルの¹
Ｈ-ＮＭＲのチャートである。

【図５】 6-[4'-(S-2"-メチルオクタノイルオキシ)ベ
ンゾイルオキシ]-1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-
カルボン酸-4"'-デシルオキシフェニルエステル［例示
化合物（２０）］の¹Ｈ-ＮＭＲのチャートである。

【図６】本発明の液晶素子の断面形状を模式的に示す
図である。

【図７】同心円形状のスペーサーを有する液晶素子お
よびそのＡ−Ａ断面図である。

【図８】クシ型スペーサを有する液晶素子およびその
Ａ−Ａ断面図である。

【図９】スペーサとしてファイバーを用いた本発明の
液晶素子の断面構造を示す図である。

【図１０】二枚の偏光板のセルを配置した本発明の液
晶素子の断面構造を示す図である。

【図１１】非線形素子および３端子素子の例を示す図
である。

【符号の説明】

11a,11b,27a,27b,37,47,57・・・透明基板 12,23,33,43,53・・・液晶物質 13,58・・・セル 14・・・間隙 15a,15b,25a,25b,35,45,55・・・透明電極 26・・・同心円形状のスペーサ 36・・・クシ型スペーサ 46・・・ファイバー 56・・・偏光板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号庁内整理番号ＦＩ技術表示箇所Ｃ０７Ｃ 69/86 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 69/94 9279−4ＨＣ０７Ｄ 239/26 8615−4Ｃ 239/34 8615−4ＣＣ０９Ｋ 19/32 7457−4Ｈ 19/34 7457−4Ｈ (72)発明者西山伸一千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三井石油化学工業株式会社内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式［I］で表わされるテトラリン化合
物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基であり、Ｘは、-O-CO-、-O-または単結合であり、ｎは、０または１であって、ｎ＝０のとき、Ａ¹およびＡ²の内のいずれか１の基は、【化１】であり、かつＡ¹およびＡ²のうちの残余の基は、【化２】よりなる群から選ばれる基であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³のうちのいずれか１
の基は、【化３】のいずれかの基であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうち
の残余の基は共に【化４】であり、Ｙ¹およびＹ²は、それぞれ独立に、-COO-、-O-CO-、-CH
₂CH₂-、-CH₂O-および-OCH₂-よりなる群から選ばれる基
であり、Ｚは、-O-、-O-CO-または単結合であり、Ｒ^*は、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)
-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C ₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C₆H₁₃、-CH₂-C
^*H(CH₃)-C₂H₅、-(CH₂)₃-C^*H(CH₃)-C₂H₅および-C^*H(CF₃)
-CH₂-COO-C₂H₅よりなる群から選ばれる基である］。
【請求項２】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ
²が、それぞれ独立に、-O-CO-または-COO-であることを
特徴とする請求項第１項記載のテトラリン化合物。
【請求項３】上記式［I］において、Ｚが-O-であるこ
とを特徴とする請求項第１項記載のテトラリン化合物。
【請求項４】次式［I］で表わされるテトラリン化合物
からなる液晶材料；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基であり、Ｘは、-O-CO-、-O-または単結合であり、ｎは、０または１であって、ｎ＝０のとき、Ａ¹およびＡ²の内のいずれか１の基は、【化５】であり、かつＡ¹およびＡ²のうちの残余の基は、【化６】よりなる群から選ばれる基であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化７】のいずれかの基であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうち
の残余の基は共に【化８】でありＹ¹およびＹ²は、それぞれ独立に、-COO-、-O-CO-、-CH
₂CH₂-、-CH₂O-および-OCH₂-よりなる群から選ばれる基
であり、Ｚは、-O-、-O-CO-または単結合であり、Ｒ^*は、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)
-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C ₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C₆H₁₃、-CH₂-C
^*H(CH₃)-C₂H₅、-(CH₂)₃-C^*H(CH₃)-C₂H₅および-C^*H(CF₃)
-CH₂-COO-C₂H₅よりなる群から選ばれる基である］。
【請求項５】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ
²が、それぞれ独立に、-O-CO-または-COO-であることを
特徴とする請求項第４項記載の液晶材料。
【請求項６】上記式［I］において、Ｚが-O-であるこ
とを特徴とする請求項第４項記載の液晶材料。
【請求項７】次式［I］で表わされるテトラリン化合
物と他の液晶化合物とを含有する液晶組成物；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基であり、Ｘは、-O-CO-、-O-または単結合であり、ｎは、０または１であって、ｎ＝０のとき、Ａ¹およびＡ²の内のいずれか１の基は、【化９】であり、かつＡ¹およびＡ²のうちの残余の基は、【化１０】よりなる群から選ばれる基であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化１１】のいずれかの基であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうち
の残余の基は共に【化１２】であり、Ｙ¹およびＹ²は、それぞれ独立に、-COO-、-O-CO-、-CH
₂CH₂-、-CH₂O-および-OCH₂-よりなる群から選ばれる基
であり、Ｚは、-O-、-O-CO-または単結合であり、Ｒ^*は、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)
-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C ₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C₆H₁₃、-CH₂-C
^*H(CH₃)-C₂H₅、-(CH₂)₃-C^*H(CH₃)-C₂H₅および-C^*H(CF₃)
-CH₂-COO-C₂H₅よりなる群から選ばれる基である］。
【請求項８】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ
²が、それぞれ独立に、-O-CO-または-COO-であることを
特徴とする請求項第７項記載の液晶組成物。
【請求項９】上記式［I］において、Ｚが-O-であるこ
とを特徴とする請求項第７項記載の液晶組成物。
【請求項１０】互いに対抗する二枚の基板と該基板
によって構成される間隙とからなるセル、および該セル
の間隙に充填された液晶物質より構成される液晶素子で
あって、該液晶物質が下記式［I］で表されるテトラリ
ン化合物を含有することを特徴とする液晶素子；Ｒ−Ｘ−Ａ¹−Ｙ¹−Ａ²−（Ｙ²−Ａ³）_n−Ｚ−Ｒ^* ・・・［I］［上記式［I］において、Ｒは炭素数３〜２０のアルキル基であり、Ｘは、-O-CO-、-O-または単結合であり、ｎは、０または１であって、ｎ＝０のとき、Ａ¹およびＡ²の内のいずれか１の基は、【化１３】であり、かつＡ¹およびＡ²のうちの残余の基は、【化１４】よりなる群から選ばれる基であり、ｎ＝１のとき、Ａ¹、Ａ²およびＡ³の少なくとも１の基
は、【化１５】のいずれかの基であり、かつＡ¹、Ａ²およびＡ³のうち
の残余の基は共に【化１６】であり、Ｙ¹およびＹ²は、それぞれ独立に、-COO-、-O-CO-、-CH
₂CH₂-、-CH₂O-および-OCH₂-よりなる群から選ばれる基
であり、Ｚは、-O-、-O-CO-または単結合であり、Ｒ^*は、-C^*H(CF₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)-C₆H₁₃、-C^*H(CH₃)
-C₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C ₅H₁₁、-C^*H(C₂H₅)-C₆H₁₃、-CH₂-C
^*H(CH₃)-C₂H₅、-(CH₂)₃-C^*H(CH₃)-C₂H₅および-C^*H(CF₃)
-CH₂-COO-C₂H₅よりなる群から選ばれる基である］。
【請求項１１】上記式［I］において、Ｙ¹およびＹ²
が、それぞれ独立に、-O-CO-または-COO-であることを
特徴とする請求項第１０項記載の液晶素子。
【請求項１２】上記式［I］において、Ｚが-O-である
ことを特徴とする請求項第１０項記載の液晶素子。