JPH083561A - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 式（Ｉ）で表される化合物と、式（II）で表
される化合物とからなる液晶組成物； 【化１】 （Ｒ¹，Ｒ³ は炭素数６〜16の（ハロゲン化）アルキル
基、Ｒ²，Ｒ⁴ 炭素数１〜12のアルキル基、Ｘ¹，Ｘ² は
−Ｏ−または単結合、Ｙ，Ｚは水素原子又はフッ素原子
（Ｙ，Ｚが同時にフッ素原子の場合を除く）、ｍは２〜
５、ｎは１〜５）前記液晶組成物を用いた液晶素子。 【効果】この液晶組成物は低電圧駆動時にスイッチング
速度が速い。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の技術分野】本発明は、液晶組成物、およびこの
液晶組成物を用いた液晶素子に関するものである。

【０００２】

【発明の技術的背景】現在、広汎に使用されている液晶
化合物を用いた表示デバイスは、通常はＴＮ（ツイスト
ネマチック）モードによって駆動されている。

【０００３】しかしながら、この方式を採用した場合、
表示されている画像を変えるためには、素子中における
液晶化合物の分子の位置を変える必要があるために、駆
動時間が長くなり、液晶化合物の分子位置を変えるため
に必要とする電圧、すなわち消費電力も大きくなるとい
う問題点がある。

【０００４】強誘電性液晶化合物あるいは反強誘電性液
晶化合物を用いたスイッチング素子は、ＴＮモードある
いはＳＴＮモードを利用したスイッチング素子とは異な
り、液晶化合物の分子の配向方向を変えるだけでスイッ
チング素子として機能させることができるため、スイッ
チング時間が非常に短縮される。さらに、強誘電性液晶
化合物あるいは反強誘電性液晶化合物のもつ自発分極
（Ｐｓ）と電界強度（Ｅ）とにより与えられるＰｓ×Ｅ
の値が液晶化合物の分子の配向方向を変えるための実効
エネルギー強度であるので、スイッチング時間が高速に
なる。強誘電性液晶化合物は、印加電界の方向によって
二つの安定状態、すなわち双安定性を、また反強誘電性
液晶化合物は三安定を持つので、スイッチングのしきい
値特性も非常に良好であり、動画用の表示デバイスなど
として用いるのに特に適している。

【０００５】

【従来技術における問題点】このような強誘電性液晶化
合物あるいは反強誘電性液晶化合物を光スイッチング素
子などに使用する場合、強誘電性液晶化合物あるいは反
強誘電性液晶化合物には、たとえば動作温度範囲が常温
付近あるいはそれ以下にあること、動作温度幅が広いこ
と、スイッチング速度が大きい（速い）ことおよびスイ
ッチングしきい値電圧が適正な範囲内にあることなど多
くの特性が要求される。殊にこれらのうちでも、動作温
度範囲は強誘電性液晶化合物あるいは反強誘電性液晶化
合物を実用化する際に特に重要な特性である。

【０００６】しかしながら、これまで知られている強誘
電性液晶化合物あるいは反強誘電性液晶化合物では、た
とえば、R.B.Meyer,et.al.,の論文［ジャーナル・デ・
フイジーク（J.de Phys.）36巻L-69頁、1975年］、Y.Su
zuki,et al.,の論文［リキッドクリスタルズ（liquid C
rystals）６巻 167頁、1989年］に記載されているよう
に、一般に動作温度が狭く、また動作温度範囲が広い強
誘電性液晶化合物であっても動作温度範囲が室温を含ま
ない高温度域であるなど、強誘電性液晶化合物として実
用上満足できるものは得られていない。

【０００７】また、現在までに製造されている強誘電性
液晶化合物または反強誘電性液晶化合物の多くは、低電
圧駆動時におけるスイッチング時間が充分高速ではない
ため、低電圧駆動時におけるスイッチング速度の速い液
晶組成物が求められている。

【０００８】

【発明の目的】本発明は、液晶組成物、およびこの液晶
組成物を用いた液晶素子を提供することを目的としてい
る。さらに詳しくは、本発明は、低電圧駆動時にスイッ
チング速度が速い液晶素子を形成することができる液晶
組成物およびこの用途を提供することを目的としてい
る。

【０００９】

【発明の概要】本発明の液晶組成物は、次式（Ｉ）で表
される含フッ素カルボン酸エステル化合物と、次式（I
I）で表される含フッ素カルボン酸エステル化合物とか
らなることを特徴としている；

【００１０】

【化３】

【００１１】（式中、Ｒ¹ は、炭素原子数６〜１６のア
ルキル基、炭素原子数６〜１６のハロゲン化アルキル基
であり、これらの基を構成する−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ
−基または−ＣＬ₂−基（ただし、Ｌはハロゲン原子で
ある）であって、Ｘ¹ と直接結合していない基のうち、
互いに隣接しない基の一部は−Ｏ−基で置換されていて
もよく、また前記アルキル基またはハロゲン化アルキル
基は光学活性を有していてもよく、Ｒ² は、炭素原子数
１〜１２のアルキル基であり、ｍは、２〜５の整数であ
り、Ｘ¹ は、−Ｏ−基または単結合である）

【００１２】

【化４】

【００１３】（式中、Ｒ³ は、炭素原子数６〜１４のア
ルキル基、炭素原子数６〜１４のハロゲン化アルキル基
であり、これらの基を構成する−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ
−基または−ＣＬ₂−基（ただし、Ｌはハロゲン原子で
ある）であって、Ｘ² と直接結合していない基のうち、
互いに隣接しない基の一部は−Ｏ−基で置換されていて
もよく、また前記アルキル基またはハロゲン化アルキル
基は光学活性を有していてもよく、Ｒ⁴ は、炭素原子数
１〜１２のアルキル基であり、ｎは、１〜５の整数であ
り、Ｘ² は、−Ｏ−基または単結合であり、ＹおよびＺ
は、ｎが１〜４でありかつ前記式（Ｉ）のｍが２〜５で
あるとき、あるいは、ｎが５でありかつ前記式（Ｉ）の
ｍが２〜４であるときそれぞれ独立して水素原子または
フッ素原子（ただし、いずれもフッ素原子の場合を除
く）であり、ｎが５でありかつ前記式（Ｉ）のｍが５で
あるときＹは水素原子であり、Ｚはフッ素原子であ
る）。

【００１４】本発明の液晶組成物は、含フッ素カルボン
酸エステル化合物（Ｉ）が前記式（Ｉ）においてｍが２
または３である含フッ素カルボン酸エステル化合物であ
り、含フッ素カルボン酸エステル化合物（II）が前記式
（II）においてｎが２または３である含フッ素カルボン
酸エステル化合物であることが好ましい。

【００１５】本発明の液晶素子は、互いに対向する二枚
の基板と該基板によって構成される間隙とからなるセ
ル、および該セルの間隙に充填された液晶材料より構成
される液晶素子であって、該液晶材料が前記液晶組成物
を含有することを特徴としている。

【００１６】本発明により優れた液晶特性を有する液晶
組成物、特に低電圧駆動時にスイッチング速度が速い液
晶組成物が提供される。本発明の液晶組成物を液晶材料
として用いることにより、低電圧駆動時にスイッチング
速度が高速で、動作温度範囲が広く、消費電力がきわめ
て少なく、しかも安定したコントラストが得られるなど
の優れた特性を有する液晶素子を得ることができる。

【００１７】

【発明の具体的説明】以下、本発明の液晶組成物および
液晶素子について具体的に説明する。まず、本発明の液
晶組成物について説明する。

【００１８】本発明の液晶組成物は、下記式（Ｉ）で表
される含フッ素カルボン酸エステル化合物（Ｉ）と、下
記式（II）で表される含フッ素カルボン酸エステル化合
物（II）とから形成されている。

【００１９】本発明の液晶組成物を形成する含フッ素カ
ルボン酸エステル化合物（Ｉ）は、下記式（Ｉ）で表さ
れる化合物である。

【００２０】

【化５】

【００２１】式中、Ｒ¹ は、炭素原子数６〜１６のアル
キル基、炭素原子数６〜１６のハロゲン化アルキル基で
ある。ここでアルキル基またはハロゲン化アルキル基
は、直鎖状または分枝状のいずれの形態であってもよい
が、Ｒ¹ が直鎖状のアルキル基またはハロゲン化アルキ
ル基である分子は、棒状構造を取り易く、優れた液晶性
を示す。

【００２２】このような直鎖状のアルキル基の具体的な
例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基、ヘキサデシル基などを挙げることができる。

【００２３】また、直鎖状のハロゲン化アルキル基の具
体例としては、上記アルキル基の水素原子がフッ素原
子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子で置換され
た基などが挙げられる。

【００２４】なお、これらのアルキル基またはハロゲン
素化アルキル基は光学活性を有していてもよい。さら
に、本発明では、Ｒ¹ の一部を形成する−ＣＨ₂−基、
−ＣＨＬ−基または−ＣＬ₂−基（ただし、Ｌはフッ素
原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子であ
る。）であって、Ｘ¹ と直接結合していない基のうち、
互いに隣接しない−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ−基または−
ＣＬ₂−基の一部が−Ｏ−基で置換されていてもよい。
たとえば、アルキル基において上記のような−ＣＨ₂−
基が−Ｏ−基で置換された基の具体的例としては、2-ヘ
キシルオキシメチル基およびノニルオキシメチル基を挙
げることができる。

【００２５】Ｒ² は、炭素原子数１〜１２のアルキル基
であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基および
ドデシル基を挙げることができる。これらの基は、直鎖
状であっても分岐鎖を有していてもよい。

【００２６】ｍは、２〜５の整数であり、好ましくは２
または３である。Ｘ¹ は、−Ｏ−基または単結合であ
る。上記式（Ｉ）で表される化合物において、ｍが、２
または３である化合物を液晶材料として使用すると、ｍ
が４以上である化合物を使用した場合に比べて、チルト
角が大きくなり、同時に応答速度が向上する。

【００２７】このような含フッ素カルボン酸エステル化
合物（Ｉ）の具体的な例としては、たとえば次表１-(1)
〜表１-(4)に示す化合物を挙げることができる。

【００２８】

【表１】

【００２９】

【表２】

【００３０】

【表３】

【００３１】

【表４】

【００３２】上記のような含フッ素カルボン酸エステル
化合物（Ｉ）は、公知の合成技術を組み合わせて製造す
ることができる。たとえば、含フッ素カルボン酸エステ
ル化合物（Ｉ）のうち、ｍが３である含フッ素カルボン
酸エステル化合物（Ia）は、以下に示す合成経路に従っ
て合成することができる。

【００３３】

【化６】

【００３４】すなわち、たとえば、2-フルオロ-4-ヒド
ロキシ安息香酸（ｉ）を、酸化ジ-n-ブチルスズなどの
触媒存在下、ベンジルブロマイドと反応させて、安息香
酸 ベンジルエステル誘導体（ii）を得る。

【００３５】次に、この安息香酸 ベンジルエステル誘
導体（ii）と、4'-アルキル-4-ビフェニルカルボン酸ま
たは4'-アルコキシ-4-ビフェニルカルボン酸とをN,N-ジ
メチル-4-アミノピリジンなどの有機塩基を触媒として
用い、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどの脱水縮合
剤の存在下、塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中
で反応させ、さらにパラジウム炭素などの水素化触媒の
存在下に水素と反応させることにより安息香酸誘導体
（iv）を得る。

【００３６】一方、これとは別にトリフルオロメチル基
を含むケトン（ｖ）を還元剤で還元して含フッ素アルコ
ール（vi）を得る。ここで用いられる還元剤としては、
カルボニル基をヒドロキシ基に変換できる試剤であれば
特に限定されることはなく、たとえば水素化ホウ素ナト
リウム、水素化アルミニウムリチウムなどが挙げられ
る。また、反応溶媒は、還元剤として水素化アルミニウ
ムリチウムを用いる場合には、ジエチルエーテル、テト
ラヒドロフランなどを用いることが好ましい。反応温度
は、特に制限されないが、室温付近で反応させることが
好ましい。さらに、含フッ素アルコール（vi）を常法に
よりエステル化しエステル化合物（vii）を得る。エス
テル化剤としては、カルボン酸塩化物が好ましく、塩化
アセチル、塩化プロピオニル、塩化ブチリルなどが挙げ
られる。次いで、エステル化合物（vii）を加水分解酵
素を用いて不斉加水分解を行い光学活性アルコール（vi
ii）を得る。加水分解酵素としては、たとえば、リパー
ゼＰ、リパーゼＭＹ、リパーゼＯＦ、セルラーゼなどが
挙げられる。加水分解酵素の使用量は、原料のエステル
化合物（vii）１ミリモル当たり、５００〜５０００uni
tである。反応は、通常水中、またはメタノール、エタ
ノールなどの水溶性溶媒と水との混合溶媒中で実施され
る。原料のエステル化合物（vii）は、これらの溶媒に
対して、通常１〜４０重量％、好ましくは３〜３０重量
％の割合で用いられる。反応混合物のｐＨは、６〜８の
範囲にあることが好ましく、反応温度は１０〜４０℃程
度である。

【００３７】次に、安息香酸誘導体（iv）と光学活性ア
ルコール（viii）とを、脱水縮合剤と触媒との存在下、
塩化メチレン、クロロホルムなどの溶媒中で反応させる
ことにより、容易に含フッ素カルボン酸エステル化合物
（Ia）を得ることができる。ここで、脱水縮合剤として
は、ジシクロヘキシルカルボジイミドなどが用いられ、
触媒としては、N,N-ジメチル-4-アミノピリジンなどの
有機塩基が用いられる。

【００３８】以上、上記式（Ｉ）においてｍが３である
含フッ素カルボン酸エステル化合物の合成方法について
説明したが、式（Ｉ）においてｍが２，４または５の整
数である含フッ素カルボン酸エステル化合物も、メチレ
ン基の数が２，４または５の整数である光学活性アルコ
ールを使用すれば上記と同様にして合成することができ
る。

【００３９】なお、上記方法は、含フッ素カルボン酸エ
ステル化合物（Ｉ）の製造方法の一例であり、含フッ素
カルボン酸エステル化合物（Ｉ）は、この製造方法によ
って限定されるものではない。

【００４０】本発明の液晶組成物を形成する含フッ素カ
ルボン酸エステル化合物（II）は、下記式（II）で表さ
れる化合物である。

【００４１】

【化７】

【００４２】式中、Ｒ³ は、炭素原子数６〜１４のアル
キル基、炭素原子数６〜１４のハロゲン化アルキル基で
ある。ここでアルキル基またはハロゲン化アルキル基
は、直鎖状または分枝状のいずれの形態であってもよい
が、Ｒ³ が直鎖状のアルキル基またはハロゲン化アルキ
ル基である分子は、棒状構造を取り易く、優れた液晶性
を示す。

【００４３】このような直鎖状のアルキル基の具体的な
例としては、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、テトラ
デシル基などを挙げることができる。

【００４４】また、直鎖状のハロゲン化アルキル基の具
体例としては、上記アルキル基の水素原子がフッ素、塩
素、臭素などのハロゲン原子で置換された基が挙げられ
る。なお、これらのアルキル基またはハロゲン化アルキ
ル基は光学活性を有していてもよい。

【００４５】さらに、本発明では、Ｒ³ の一部を形成す
る−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ−基または−ＣＬ₂−基（ただ
し、Ｌはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲ
ン原子である。）であって、Ｘ² と直接結合していない
基のうち、互いに隣接しない−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ−
基または−ＣＬ₂−基の一部が−Ｏ−基で置換されてい
てもよい。たとえば、アルキル基において上記のような
−ＣＨ₂−基が−Ｏ−基で置換された基の具体的例とし
ては、2-ヘキシルオキシメチル基およびノニルオキシメ
チル基を挙げることができる。

【００４６】Ｒ⁴ は、炭素原子数１〜１２のアルキル基
であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル
基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基および
ドデシル基を挙げることができる。これらの基は、直鎖
状であっても分岐鎖を有していてもよい。

【００４７】Ｘ² は、−Ｏ−基または単結合である。ｎ
は、１〜５の整数であり、好ましくは２または３であ
る。上記式（II）で表される化合物において、ｎが、２
または３である化合物を液晶材料として使用すると、ｎ
が４以上である化合物を使用した場合に比べて、チルト
角が大きくなり、同時に応答速度が向上する。

【００４８】ＹおよびＺは、ｎが１〜４でありかつ前記
式（Ｉ）のｍが２〜５であるとき、あるいは、ｎが５で
ありかつ前記式（Ｉ）のｍが２〜４であるときそれぞれ
独立して水素原子またはフッ素原子（ただし、いずれも
フッ素原子の場合を除く）であり、ｎが５でありかつ前
記式（Ｉ）のｍが５であるときＹは水素原子であり、Ｚ
はフッ素原子である。

【００４９】このような含フッ素カルボン酸エステル化
合物（II）の具体的な例としては、たとえば次表２-(1)
〜表２-(9)に示す化合物を挙げることができる。

【００５０】

【表５】

【００５１】

【表６】

【００５２】

【表７】

【００５３】

【表８】

【００５４】

【表９】

【００５５】

【表１０】

【００５６】

【表１１】

【００５７】

【表１２】

【００５８】

【表１３】

【００５９】上記のような含フッ素カルボン酸エステル
化合物（II）は、公知の合成技術を組み合わせて製造す
ることができる。たとえば、含フッ素カルボン酸エステ
ル化合物（II）のうち、Ｙが水素原子であり、Ｚがフッ
素原子であり、ｎが３である含フッ素カルボン酸エステ
ル化合物（IIａ）は、前記含フッ素カルボン酸エステル
化合物（Ｉ）の合成経路において、4'-アルコキシ-4-ビ
フェニルカルボン酸の代わりに4'-アルキル安息香酸ま
たは4'-アルコシキ安息香酸を使用すれば同様に合成で
きる。

【００６０】

【化８】

【００６１】また、含フッ素カルボン酸エステル化合物
（II）のうち、Ｙが水素原子でありＺが水素原子である
化合物は、上記反応経路において2-フルオロ-4-ヒドロ
キシ安息香酸（ｉ）の代わりに4-ヒドロキシ安息香酸を
使用すれば上記と同様に合成でき、Ｙがフッ素原子であ
りＺが水素原子である化合物は、上記反応経路において
2-フルオロ-4-ヒドロキシ安息香酸（ｉ）の代わりに3-
フルオロ-4-ヒドロキシ安息香酸を使用すれば上記と同
様に合成できる。

【００６２】以上、上記式（II）においてｎが３である
含フッ素カルボン酸エステル化合物の合成方法について
説明したが、式（II）においてｎが２，４または５の整
数である含フッ素カルボン酸エステル化合物も、メチレ
ン基の数が２，４または５の整数である光学活性アルコ
ールを使用すれば上記と同様にして合成することができ
る。

【００６３】なお、上記方法は、含フッ素カルボン酸エ
ステル化合物（II）の製造方法の一例であり、含フッ素
カルボン酸エステル化合物（II）は、この製造方法によ
って限定されるものではない。

【００６４】本発明の液晶組成物は、上記含フッ素カル
ボン酸エステル化合物（Ｉ）および上記含フッ素カルボ
ン酸エステル化合物（II）を含有している。この液晶組
成物中には、含フッ素カルボン酸エステル化合物（Ｉ）
および含フッ素カルボン酸エステル化合物（II）がモル
比〔（Ｉ）：（II）〕で９９：１〜５０：５０、好まし
くは９９：１〜７０：３０の割合で含有されていること
が望ましい。

【００６５】本発明では、含フッ素カルボン酸エステル
化合物（Ｉ）が前記式（Ｉ）においてｍが２または３で
ある含フッ素カルボン酸エステル化合物であり、含フッ
素カルボン酸エステル化合物（II）が前記式（II）にお
いてｎが２〜５である含フッ素カルボン酸エステル化合
物であるか、あるいは含フッ素カルボン酸エステル化合
物（Ｉ）が前記式（Ｉ）においてｍが２〜５である含フ
ッ素カルボン酸エステル化合物であり、含フッ素カルボ
ン酸エステル化合物（II）が前記式（II）においてｎが
２または３である含フッ素カルボン酸エステル化合物で
あることが好ましく、含フッ素カルボン酸エステル化合
物（Ｉ）が前記式（Ｉ）においてｍが２または３である
含フッ素カルボン酸エステル化合物であり、含フッ素カ
ルボン酸エステル化合物（II）が前記式（II）において
ｎが２または３である含フッ素カルボン酸エステル化合
物であることがより好ましい。

【００６６】本発明の液晶組成物において、含フッ素カ
ルボン酸エステル化合物（Ｉ）と含フッ素カルボン酸エ
ステル化合物（II）との組み合せとして具体的には、下
記のような組み合わせが挙げられる。

【００６７】すなわち、含フッ素カルボン酸エステル化
合物（Ｉ）が、次式（Ib）で表される化合物である場
合、下記表３-(1)〜表３-(4)に示す含フッ素カルボン酸
エステル化合物（II）と組み合わせることが好ましい。

【００６８】

【化９】

【００６９】

【表１４】

【００７０】

【表１５】

【００７１】

【表１６】

【００７２】

【表１７】

【００７３】上記表３-(1)〜表３-(4)に示す化合物のう
ち、ｎが２または３である含フッ素カルボン酸エステル
化合物（II）が好ましい。また、含フッ素カルボン酸エ
ステル化合物（Ｉ）が、次式（Ic）で表される化合物で
ある場合、下記表４-(1)〜表４-(4)、表５-(1)〜表５-
(4)、表６-(1)〜表６-(4)に示す含フッ素カルボン酸エ
ステル化合物（II）と組み合わせることが好ましい。

【００７４】

【化１０】

【００７５】

【表１８】

【００７６】

【表１９】

【００７７】

【表２０】

【００７８】

【表２１】

【００７９】

【表２２】

【００８０】

【表２３】

【００８１】

【表２４】

【００８２】

【表２５】

【００８３】

【表２６】

【００８４】

【表２７】

【００８５】

【表２８】

【００８６】

【表２９】

【００８７】上記表４-(1)〜表４-(4)、表５-(1)〜表５
-(4)、表６-(1)〜表６-(4)に示す化合物のうち、ｎが２
または３である含フッ素カルボン酸エステル化合物（I
I）が好ましい。

【００８８】また、含フッ素カルボン酸エステル化合物
（Ｉ）が、次式（Id）で表される化合物である場合、下
記表７-(1)〜表７-(3)、表８-(1)〜表８-(3)、表９-(1)
〜表９-(4)に示す含フッ素カルボン酸エステル化合物
（II）と組み合わせることが好ましい。

【００８９】

【化１１】

【００９０】

【表３０】

【００９１】

【表３１】

【００９２】

【表３２】

【００９３】

【表３３】

【００９４】

【表３４】

【００９５】

【表３５】

【００９６】

【表３６】

【００９７】

【表３７】

【００９８】

【表３８】

【００９９】

【表３９】

【０１００】上記表７-(1)〜表７-(3)、表８-(1)〜表８
-(3)、表９-(1)〜表９-(4)に示す化合物のうち、ｎが２
または３である含フッ素カルボン酸エステル化合物（I
I）が好ましい。

【０１０１】本発明の液晶組成物は、本発明の目的の範
囲内で他の液晶化合物が含有されていてもよく、このよ
うな液晶化合物の例としては、

【０１０２】

【化１２】

【０１０３】のような液晶化合物の他、

【０１０４】

【化１３】

【０１０５】あるいは

【０１０６】

【化１４】

【０１０７】のような環状構造を有するとともに光学活
性を有する化合物を挙げることができる。さらに、

【０１０８】

【化１５】

【０１０９】のようなシッフ塩基系液晶化合物、

【０１１０】

【化１６】

【０１１１】のような安息香酸エステル系液晶化合物、

【０１１２】

【化１７】

【０１１３】のようなシクロヘキシルカルボン酸エステ
ル系液晶化合物、

【０１１４】

【化１８】

【０１１５】のようなビフェニル系液晶化合物、

【０１１６】

【化１９】

【０１１７】のようなターフェニル系液晶化合物、

【０１１８】

【化２０】

【０１１９】のようなシクロヘキシル系液晶化合物、お
よび

【０１２０】

【化２１】

【０１２１】のようなピリミジン系液晶化合物を挙げる
ことができる。特に本発明の液晶組成物と共に使用でき
る液晶化合物のうちで好ましい例としては、

【０１２２】

【化２２】

【０１２３】あるいは

【０１２４】

【化２３】

【０１２５】が挙げられる。本発明の液晶組成物中に
は、さらに、たとえば電導性賦与剤および寿命向上剤な
ど、通常の液晶組成物に配合される添加剤が配合されて
いてもよい。

【０１２６】本発明の液晶組成物は、上記のような含フ
ッ素カルボン酸エステル化合物（Ｉ）および（II）、な
らびに所望により他の液晶材料および添加剤を混合する
ことにより常法により製造することができる。

【０１２７】上述した液晶組成物（液晶物質）は、電圧
を印加することにより、光スイッチング現象を起こすの
で、この現象を利用して応答性の良い表示装置を作成す
ることができる。本発明において、このような現象を利
用した素子あるいは素子の駆動方法に関しては、たとえ
ば特開昭５６−１０７２１６号 公報および同５９−１
１８７４４号公報を参照することができる。

【０１２８】このような表示装置で使用される液晶物質
としては、スメクチックＣ相、Ｆ相、Ｇ相、Ｈ相、Ｉ
相、Ｊ相およびＫ相のいずれかの相を示す化合物を使用
することができるが、スメクチックＣ相以外では、この
ような液晶物質を用いた表示素子の応答速度が一般に遅
くなる（低くなる）ため、従来から、実用上は、応答速
度の高いスメクチックＣ相で駆動させることが有効であ
るとされていた。しかしながら、本発明においてはスメ
クチックＣ相だけでなく、スメクチックＡ相で使用する
こともできる。

【０１２９】本発明の液晶素子は、液晶物質が充填され
たセルと偏光板とからなる。すなわち、本発明の液晶素
子は、たとえば、図１に示すように、液晶物質を充填す
る間隙１４を形成するように配置された二枚の透明基板
１１ａ，１１ｂと、この二枚の透明基板１１ａ，１１ｂ
の液晶物質１２に対面する面に形成された透明電極１５
ａ，１５ｂとからなるセル１３と、このセル１３の間隙
１４に充填された液晶物質１２およびこのセル１３の両
外側に一枚ずつ配置された偏光板（図示なし）から形成
されている。

【０１３０】本発明において、透明基板としては、たと
えば、ガラス板および透明高分子化合物板などを用いる
ことができる。透明基板の厚さは、たとえばガラス基板
の場合には通常は０．０１〜１．０ｍｍの範囲内にあ
る。

【０１３１】また、本発明においては、透明基板とし
て、可撓性透明基板を用いることもできる。この場合、
透明基板の少なくとも一方の基板として可撓性透明基板
を用いることができ、さらに両者とも可撓性基板であっ
てもよい。このような可撓性透明基板としては、高分子
フィルムなどを用いることができる。

【０１３２】このような透明基板の表面には透明電極が
設けられている。透明電極は、たとえば酸化インジウム
あるいは酸化スズなどで透明基板表面をコーティングす
ることにより形成される。透明電極は、公知の方法によ
り形成することができる。透明電極の厚さは通常は１０
０〜２０００Åの範囲内にある。

【０１３３】このような透明電極が設けられた透明基板
には、さらに透明電極上に配向層あるいは強誘電体層が
設けられていてもよい。配向層としては、たとえば有機
シランカップリング剤あるいはカルボン酸多核錯体など
を化学吸着させることにより形成される有機薄膜および
無機薄膜を挙げることができる。有機薄膜の例として
は、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエステル、ポ
リアミド、ポリビニルアルコール（ポバール）およびポ
リイミドのような高分子薄膜を挙げることができる。こ
のような有機薄膜は、塗布、接着、蒸着、あるいは、基
板上での重合（たとえばプラズマ重合）などの方法で形
成することができる。また、無機薄膜の例としては、酸
化珪素、酸化ゲルマニウムおよびアルミナなどの酸化物
薄膜、窒化珪素のような窒化物薄膜並びに他の半導体薄
膜を挙げることができる。

【０１３４】さらに、上記のような薄膜に配向性を賦与
する方法には、膜成形時に薄膜自体に異方性あるいは形
状特異性を賦与する方法、薄膜作成後に外部から配向性
を賦与する方法がある。具体的には、透明電極上にポリ
イミド樹脂などの高分子物質を塗布して薄膜を形成した
後、この薄膜を一定方向にラビングする方法、高分子フ
ィルムを延伸して配向性を賦与する方法、酸化物を斜方
蒸着する方法などを挙げることができる。

【０１３５】上記のような透明基板を二枚、それぞれの
透明電極が対面し、かつこの透明基板により液晶物質を
充填する間隙が形成されるように配置する。上記のよう
にして形成される間隙の幅は、通常は１〜１０μｍ、好
ましくは１〜５μｍである。このような間隙は、たとえ
ば、スペーサを挟持するように二枚の基板を配置するこ
とにより形成することができる。このようなスペーサと
しては、たとえば、感光性ポリイミド前駆体をパターニ
ングして得られるポリイミド系高分子物質などを用いる
ことができる。スペーサを用いることにより、このスペ
ーサと液晶物質との界面効果によってモノドメインが形
成される。

【０１３６】また、図２（ａ）およびこのＡ−Ａ断面図
である図２（ｂ）に示すように、たとえば、配向膜とし
て作用する同心円形状のスペーサ２６を用いて配向膜と
スペーサとを一体化することもできる。図２（ａ）およ
び（ｂ）において、透明基板は２７で、透明電極は２５
で、液晶物質は２３で示されている。

【０１３７】また、図３（ａ）およびこのＡ−Ａ断面図
である図３（ｂ）に示すように、たとえば、配向膜とし
て作用するクシ状のスペーサ３６を用いて配向膜とスペ
ーサとを一体化することもできる。図３（ａ）および
（ｂ）において、透明基板は３７で、透明電極は３５
で、液晶物質は３３で示されている。

【０１３８】また、図４に示すように、上記のようなス
ペーサの他に、液晶物質４３中にファイバー４６を配合
して、このファイバーにより、透明電極４５が付設され
た透明基板４７が一定の間隙を形成するように保持する
こともできる。

【０１３９】さらに、上記ファイバーの替わりに、ある
いは上記ファイバーと共に粒状物を配合することもでき
る。このような粒状物としては、メラミン樹脂、尿素樹
脂あるいはベンゾグアナミン樹脂などからなる粒子径が
１〜１０μｍの粒状物を挙げることができる。

【０１４０】上記のようにして間隙を形成して配置され
た二枚の透明基板は、通常は周辺をシール材でシールす
ることにより貼り合わされる。シール材としては、エポ
キシ系樹脂、シリコン系樹脂などを用いることができ
る。このエポキシ樹脂などの樹脂は、アクリル系材料、
シリコン系ゴムなどで変性されていてもよい。

【０１４１】上記のような構成を有する液晶セルの間隙
には、上述したような液晶組成物を含む液晶物質が充填
されている。液晶セルの間隙に充填されたこのような液
晶物質は、たとえばスペーサエッジを利用した温度勾配
法あるいは配向膜を用いた表面処理法などの一軸配向制
御方法を利用して配向させることができる。また、本発
明においては、たとえば、液晶物質を加熱しながら、直
流バイアス電圧を用いて電界を印加することにより、液
晶物質の初期配向を行うこともできる。

【０１４２】このようにして液晶物質が充填され、初期
配向された液晶セルは、二枚の偏光板の間に配置され
る。さらに図５に示すように、上記のようにして調製さ
れた二枚の透明基板５７、透明電極５５および液晶物質
５３からなるセル５８を、この二枚の偏光板５６の間に
二個以上配置することもできる。

【０１４３】本発明の液晶素子において、それぞれの偏
光板の偏光面のなす角度（回転角）が７０〜１１０度に
なるように配置することができる。そして、この二枚の
偏光板の偏光方向が直交するように、すなわち上記角度
が９０度になるように偏光板を配置することが好まし
い。

【０１４４】このような偏光板としては、たとえばポリ
ビニルアルコール樹脂フィルム、ポリビニルブチラール
樹脂フィルムなどの樹脂フィルムを、ヨウ素などの存在
下で延伸することによりフィルム中にヨウ素を吸収させ
て偏光性を賦与した偏光フィルムを用いることができ
る。このような偏光フィルムは、他の樹脂などで表面を
被覆して多層構造にすることもできる。

【０１４５】本発明において、上記のような液晶セル
は、上記のように配置された２枚の偏光板の間に、透過
する光量が最も少ない状態（すなわち、最暗状態）から
±１０度の範囲内の角度（回転角度）を形成するよう
に、好ましくは最暗状態になるように二枚の偏光板の間
に配置することができる。また、上記のように配置され
た２枚の偏光板の間に、透過する光量が最も多い状態
（すなわち、最明状態）から±１０度の範囲内の角度
（回転角度）を形成するように、好ましくは最明状態に
なるように二枚の偏光板の間に配置することができる。

【０１４６】本発明の液晶素子は、たとえば図１に示す
ように、上記のような液晶物質１５をセル１３の間隙１
４に充填して、この液晶物質１５を初期配向させること
により製造することができる。

【０１４７】液晶物質１５は、通常、溶融状態になるま
で加熱され、この状態で内部が減圧にされているセルの
間隙１４に充填（注入）される。このように液晶物質を
充填した後、セル１３に設けられている液晶物質の注入
口は密封される。

【０１４８】次いで、このように注入口が密封されたセ
ル１３をセル内に充填された液晶物質１５が等方相を示
す温度以上の温度に加熱し、その後、この液晶物質１５
が液晶を示す温度にまで冷却する。

【０１４９】そして、本発明においては、この冷却の際
の降温速度を２℃／分以下にすることが好ましい。特に
降温速度を０．１〜２．０℃／分の範囲内にすることが
好ましく、さらに０．１〜０．５℃／分の範囲内にする
ことが特に好ましい。このような冷却速度でセル１３を
冷却することにより、液晶物質１５の初期配合状態が改
善され、配向欠陥の少ないモノドメインからなる液晶相
を有する液晶素子を容易に形成することができる。ここ
で初期配向性とは、液晶素子に電圧の印加などを行って
液晶物質の配向ベクトルを変える前の液晶物質の配列状
態をいう。

【０１５０】このようにして形成される本発明の液晶素
子は、従来の液晶素子と比較して、コントラストなどの
特性が著しく優れ、たとえば表面安定化強誘電性液晶素
子、ヘリカル変調素子、過度散乱型素子、ゲストホスト
型素子、垂直配向液晶素子などとして好適に使用するこ
とができる。

【０１５１】たとえば、本発明の液晶素子に、電界を印
加することによりこの液晶素子を駆動させる場合には、
周波数が通常は１Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは１０
Ｈｚ〜１０ＫＨｚ、電界が通常は０.０１〜６０Ｖp-p
／μｍ^t （厚さ１μｍ当たりの電圧）、好ましくは０.
０５〜３０Ｖp-p ／μｍ^t に制御された電界をかけるこ
とにより駆動させることができる。

【０１５２】そして、前記液晶組成物を使用した本発明
の液晶素子は、電界を印加して駆動する際に印加する電
界の波形（駆動波）の幅を変えることにより、この液晶
素子を透過する光量が２種類のヒステリシス曲線を描く
ようになる。このうち一方は、いわゆる双安定型を利用
する駆動方法であり、もう一方は、いわゆる三安定型を
利用する駆動方法である。

【０１５３】上記のような光学活性を有する液晶材料が
充填された液晶セルを、偏光面が直交するように配置さ
れた二枚の偏光板の間に、電界を印加しない状態で最暗
状態になるように配置した本発明の液晶素子に、たとえ
ば周波数５０Ｈｚ〜１００ＫＨｚ、好ましくは７０Ｈｚ
〜１０ＫＨｚの矩形波（あるいはパルス波）、三角波、
正弦波およびこれらを組み合わせた波形の内のいずれか
の波形の電界を印加することによりこの液晶素子を駆動
させることができる。たとえば、矩形波（あるいはパル
スまたは両者の組み合わせ波）を印加する場合には、電
界の幅を１０ミリ秒以下、好ましくは０.０１〜１０ミ
リ秒の範囲内にすることにより、液晶素子の駆動速度を
高くすることができ、この領域では本発明の液晶素子を
双安定型液晶素子として使用することができる。また、
この電界の幅を１０ミリ秒より大きくすることにより、
好ましくは３３〜１０００ミリ秒の範囲内にすることに
より、それほど高速で駆動することが必要でない領域
で、本発明の液晶素子を三安定型液晶素子として使用す
ることができる。ここで、電界の幅とは、たとえば矩形
波では、所定の電圧に維持される電界の長さ（すなわち
時間）を意味する。

【０１５４】本発明の液晶素子を用いて各種の液晶表示
装置および電気光学表示装置を製造することができる。
また、本発明の液晶素子の内、スメクチック相を呈する
液晶物質が充填された液晶素子は、熱書き込み型液晶表
示素子、レーザー書き込み型液晶表示素子などの記憶型
液晶表示装置のような液晶表示装置あるいは電気光学表
示装置を製造することができる。さらに、強誘電性を示
し、かつ鎖状部に光学活性炭素を有する液晶材料を用い
ることにより、上記のような用途の他、光シャッターあ
るいは液晶プリンターなどの光スイッチング素子、圧電
素子および焦電素子のような液晶表示装置（あるいは電
気光学表示装置）を製造することができる。

【０１５５】すなわち、本発明で使用される液晶物質
は、三安定または双安定性を示すため、双安定状態を達
成するように電界を反転することにより、本発明の液晶
素子に光スイッチング機能あるいは表示機能をもたせる
ことができる。

【０１５６】また、上記の液晶物質が双安定を示す場
合、この液晶物質は自発分極を有するから、本発明の液
晶素子は一度電圧を印加すると電界消去後もメモリー効
果を有する。そして、このメモリーを維持するために液
晶素子に電界を印加し続ける必要がなく、本発明の液晶
素子を用いた表示装置では消費電力の低減を図ることが
できる。また、三安定を示す場合もメモリー性を維持す
ることができる。しかもこの表示装置は、安定したコン
トラストを有しているので非常に鮮明である。

【０１５７】さらに、前記液晶組成物を用いた本発明の
スイッチング素子では、分子の配向方向を変えるだけで
スイッチング操作が可能になり、この場合、電界強度の
一次項がこのスイッチング素子の駆動に作用するため、
スイッチング素子では低電圧駆動が可能になる。

【０１５８】そして、このスイッチング素子を用いるこ
とにより、数十μ秒以下の高速応答性を実現することが
できるので、素子の操作時間は大幅に短縮される。従っ
て、本発明の液晶素子を用いることにより走査線の多い
大画面のディスプレイ（液晶表示装置）を容易に製造す
ることができる。しかも、このディスプレイは、室温あ
るいはそれ以下の温度で駆動させることができるので、
駆動温度をコントロールするための補助手段を用いるこ
となくこのディスプレイを駆動させることができる。

【０１５９】さらに、本発明の液晶組成物は、一般には
双安定性を示さないとされているスメクチックＡ相にお
いても、電界が印加されると誘起的に分子が傾くので、
この性質を利用して光スイッチングを行うことできる。
すなわち、従来強誘電性液晶化合物を用いる場合には実
用的な応答速度を達成できないため、通常は使用されて
いなかったスメクチックＡ相においても、本発明者が既
に特開昭６４−３６３４号公報および特開平２−９１８
号公報で提案した駆動法および装置を利用することによ
り、本発明の液晶素子を用いた表示装置を駆動させるこ
とが可能である。さらに、本発明の液晶組成物は、スメ
クチックＣ相よりもさらに高い秩序を有するスメクチッ
クＦ相などにおいても、二つ以上の安定状態を示すの
で、これらの相における複数の安定状態を利用して上記
と同様にして光スイッチングを行うことができる。

【０１６０】本発明の液晶素子を用いた表示装置は、種
々の方法で駆動させることができるが、この駆動方法の
具体的な例としては以下に記載する方法を挙げることが
できる。

【０１６１】第１の方法は、本発明の液晶素子を二枚の
偏光板の間に介在させ、この液晶素子に外部電圧を印加
し、液晶物質の配向ベクトルを変えることにより、二枚
の偏光板と液晶物質の複屈折とを利用して表示を行う方
法である。

【０１６２】第２の方法は、二色性色素が配合された液
晶物質を用いて色素の二色性を利用する方法である。こ
の方法は液晶化合物の配向方向を変えることにより色素
による光の吸収波長を変えて表示を行う方法である。こ
の場合に使用される色素は、通常は二色性色素であり、
このような二色性色素の例としては、アゾ色素、ナフト
キノン色素、シアニン系色素およびアントラキノン系色
素などを挙げることができる。

【０１６３】本発明の液晶素子を用いて製造される表示
デバイスは、スタチィック駆動、単純マトリックス駆動
および複合マトリックス駆動などの電気アドレス表示方
式、光アドレス表示方式、熱アドレス表示方式並びに光
ビーム表示方式により駆動させることができる。

【０１６４】また、本発明の表示装置を電界駆動する際
には各絵素を駆動させるための素子として、非線形素子
あるいは能動素子を用いることができる。より具体的に
は、２端子素子の非線形素子としては、たとえば図６
（ａ）に示すように一方の透明基板上にバリスタ、ＭＩ
Ｍ（Metal Insulator Metal)、ダイオードなどを配置し
て、これらの非線形性を利用した素子を挙げることがで
きる。また、３端子素子の能動素子としては、たとえば
図６（ｂ）に示すように、ＴＦＴ（薄膜トランジス
タ）、Ｓｉ-ＭＯＳ（Si-metal oxide semi conductor f
ield-effect transistor）およびＳＯＳ（Sillicon on
Sapphire）などが絵素に配置された素子を挙げることが
できる。

【０１６５】

【発明の効果】本発明の液晶組成物は、特に低電圧駆動
時にスイッチング速度が高速である。このような液晶組
成物を用いることにより、低電圧駆動時にスイッチング
速度が高速で、動作温度範囲が広く、消費電力がきわめ
て少なく、しかも安定したコントラストが得られるなど
の優れた特性を有する各種デバイスを得ることができ
る。

【０１６６】本発明の液晶素子を用いて製造した液晶デ
ィスプレイでは、低電圧駆動時にスイッチング速度が高
速であり、操作時間を大幅に短縮することができる。こ
のようなディスプレイでは、消費電力の低減を図ること
ができると共に、高いコントラスト、安定したコントラ
ストが得られる。

【０１６７】

【実施例】以下、実施例に基づいて本発明をさらに具体
的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるも
のではない。

【０１６８】

【実施例１】次式で表される含フッ素カルボン酸エステ
ル化合物（ａ）と、含フッ素カルボン酸エステル化合物
（ｂ）とを９０：１０のモル比で混合して液晶組成物を
調製した。

【０１６９】

【化２４】

【０１７０】この液晶組成物は、２５℃において反強誘
電相に特有な３安定状態を示した。この液晶組成物の２
５℃、３０Ｖ／２μｍ印加時および１５Ｖ／２μｍ印加
時のスイッチング時間とチルト角を測定した。結果を表
１０に示す。

【０１７１】なお、スイッチング時間は下記の方法で測
定した値である。スイッチング時間の測定 反強誘電状態から強誘電状態へのスイッチング（Swichi
ng from the AF-stateto the F-state）に要する時間を
スイッチング時間とした。図７に示すパルス波を試験セ
ルに印加し、その時の透過係数をモニターする。得られ
たチャートから下式によりスイッチング時間を求めるこ
とができる。なお、上記のスイッチング時間を求めた際
の条件は、電圧１５Ｖ／２μｍまたは３０Ｖ／２μｍ、
パルス幅１０ｍ秒、パルス間隔９０ｍ秒である。

【０１７２】スイッチング時間＝ｔｒ９０−ｔｒ０ また、チルト角は下記の方法で測定した値である。チルト角の測定 ＤＣ電圧を試験セルに印加し、プラス電圧、マイナス電
圧印加時のそれぞれの最暗位置の角度を求め、それぞれ
θ１、θ２とする。この時チルト角θは下式により求め
られる。

【０１７３】

【数１】

【０１７４】なお、上記のチルト角を求めた際の条件は
電圧±３０Ｖ／２μｍである。

【０１７５】

【参考例１】特開平５−６５４８６号公報に記載された
次式で表される含フッ素カルボン酸エステル化合物
（ａ）と、含フッ素カルボン酸エステル化合物（ｃ）と
からなる液晶組成物の２５℃、３０Ｖ／２μｍ印加時の
スイッチング時間とチルト角を測定した。なお、この液
晶化合物は２５℃、１５Ｖ／２μｍ印加時にはスイッチ
ングしなかった。結果を表１０に示す。

【０１７６】

【化２５】

【０１７７】

【参考例２】前記含フッ素カルボン酸エステル化合物
（ａ）の、２５℃、３０Ｖ／２μｍ印加時および１５Ｖ
／２μｍ印加時のスイッチング時間とチルト角を測定し
た。結果を表１０に示す。

【０１７８】

【実施例２】次式で表される含フッ素カルボン酸エステ
ル化合物（ｄ）と、前記含フッ素カルボン酸エステル化
合物（ｂ）とを９０：１０のモル比で混合して液晶組成
物を調製した。

【０１７９】

【化２６】

【０１８０】この液晶組成物は、２５℃において反強誘
電相に特有な３安定状態を示した。この液晶組成物の２
５℃、３０Ｖ／２μｍ印加時および１５Ｖ／２μｍ印加
時のスイッチング時間とチルト角を測定した。結果を表
１０に示す。なお、前記含フッ素カルボン酸エステル化
合物（ｄ）は、２５℃において結晶であった。

【０１８１】

【実施例３】前記含フッ素カルボン酸エステル化合物
（ｄ）と、次式で表される含フッ素カルボン酸エステル
化合物（ｅ）とを９０：１０のモル比で混合して液晶組
成物を調製した。

【０１８２】

【化２７】

【０１８３】この液晶組成物は、２５℃において反強誘
電相に特有な３安定状態を示した。この液晶組成物の２
５℃、３０Ｖ／２μｍ印加時および１５Ｖ／２μｍ印加
時のスイッチング時間とチルト角を測定した。結果を表
１０に示す。

【０１８４】

【表４０】

【図面の簡単な説明】

【図１】本発明の液晶素子の断面形状を模式的に示す図
である。

【図２】同心円形状のスペーサーを有する液晶素子およ
びそのＡ−Ａ断面図である。

【図３】クシ型スペーサを有する液晶素子およびそのＡ
−Ａ断面図である。

【図４】スペーサとしてファイバーを用いた本発明の液
晶素子の断面構造を示す図である。

【図５】二枚の偏光板のセルを配置した本発明の液晶素
子の断面構造を示す図である。

【図６】非線形素子および３端子素子の例を示す図であ
る。

【図７】本発明においてスイッチング速度を測定する方
法の説明図である。

【符号の説明】

11a,11b,27a,27b,37,47,57 … 透明基板 12,23,33,43,53 … 液晶物質 13,58 … セル 14 … 間隙 15a,15b,25a,25b,35,45,55 … 透明電極 26 … 同心円形状のスペーサ 36 … クシ型スペーサ 46 … ファイバー 56 … 偏光板

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０２Ｆ 1/141 (72)発明者 西 山 伸 一 千葉県袖ヶ浦市長浦字拓二号580番32 三 井石油化学工業株式会社内

Claims (3)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】次式（Ｉ）で表される含フッ素カルボン酸
   エステル化合物（Ｉ）と、次式（II）で表される含フッ
   素カルボン酸エステル化合物（II）とからなることを特
   徴とする液晶組成物； 【化１】 （式中、Ｒ¹ は、炭素原子数６〜１６のアルキル基、炭
   素原子数６〜１６のハロゲン化アルキル基であり、これ
   らの基を構成する−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ−基または−
   ＣＬ₂−基（ただし、Ｌはハロゲン原子である）であっ
   て、Ｘ¹ と直接結合していない基のうち、互いに隣接し
   ない基の一部は−Ｏ−基で置換されていてもよく、また
   前記アルキル基またはハロゲン化アルキル基は光学活性
   を有していてもよく、 Ｒ² は、炭素原子数１〜１２のアルキル基であり、 ｍは、２〜５の整数であり、 Ｘ¹ は、−Ｏ−基または単結合である） 【化２】 （式中、Ｒ³ は、炭素原子数６〜１４のアルキル基、炭
   素原子数６〜１４のハロゲン化アルキル基であり、これ
   らの基を構成する−ＣＨ₂−基、−ＣＨＬ−基または−
   ＣＬ₂−基（ただし、Ｌはハロゲン原子である）であっ
   て、Ｘ² と直接結合していない基のうち、互いに隣接し
   ない基の一部は−Ｏ−基で置換されていてもよく、また
   前記アルキル基またはハロゲン化アルキル基は光学活性
   を有していてもよく、 Ｒ⁴ は、炭素原子数１〜１２のアルキル基であり、 ｎは、１〜５の整数であり、 Ｘ² は、−Ｏ−基または単結合であり、 ＹおよびＺは、ｎが１〜４でありかつ前記式（Ｉ）のｍ
   が２〜５であるとき、あるいは、ｎが５でありかつ前記
   式（Ｉ）のｍが２〜４であるときそれぞれ独立して水素
   原子またはフッ素原子（ただし、いずれもフッ素原子の
   場合を除く）であり、ｎが５でありかつ前記式（Ｉ）の
   ｍが５であるときＹは水素原子であり、Ｚはフッ素原子
   である）。
2. 【請求項２】 前記含フッ素カルボン酸エステル化合物
   （Ｉ）が前記式（Ｉ）においてｍが２または３である含
   フッ素カルボン酸エステル化合物であり、前記含フッ素
   カルボン酸エステル化合物（II）が前記式（II）におい
   てｎが２または３である含フッ素カルボン酸エステル化
   合物である請求項１に記載の液晶組成物。
3. 【請求項３】 互いに対向する二枚の基板と、該基板に
   よって構成される間隙とからなるセル、および該セルの
   間隙に充填された液晶材料より構成される液晶素子であ
   って、 該液晶材料が請求項１または２に記載の液晶組成物を含
   有することを特徴とする液晶素子。