JPH03223390A - 液晶素子 - Google Patents

液晶素子

Info

Publication number
JPH03223390A
JPH03223390A JP2270702A JP27070290A JPH03223390A JP H03223390 A JPH03223390 A JP H03223390A JP 2270702 A JP2270702 A JP 2270702A JP 27070290 A JP27070290 A JP 27070290A JP H03223390 A JPH03223390 A JP H03223390A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
compound
formula
composition
antiferroelectric liquid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2270702A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2792729B2 (ja
Inventor
Mitsuhiro Kouden
充浩 向殿
Makoto Shiomi
誠 塩見
Fumiaki Funada
船田 文明
Keizo Ito
恵造 伊藤
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kashima Oil Co Ltd
Sharp Corp
Original Assignee
Kashima Oil Co Ltd
Sharp Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=17417864&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPH03223390(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Kashima Oil Co Ltd, Sharp Corp filed Critical Kashima Oil Co Ltd
Publication of JPH03223390A publication Critical patent/JPH03223390A/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP2792729B2 publication Critical patent/JP2792729B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/46Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09GARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
    • G09G3/00Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
    • G09G3/20Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
    • G09G3/34Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source
    • G09G3/36Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source using liquid crystals
    • G09G3/3611Control of matrices with row and column drivers
    • G09G3/3622Control of matrices with row and column drivers using a passive matrix
    • G09G3/3629Control of matrices with row and column drivers using a passive matrix using liquid crystals having memory effects, e.g. ferroelectric liquid crystals
    • G09G3/3633Control of matrices with row and column drivers using a passive matrix using liquid crystals having memory effects, e.g. ferroelectric liquid crystals with transmission/voltage characteristic comprising multiple loops, e.g. antiferroelectric liquid crystals
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/137Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
    • G02F1/139Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent
    • G02F1/141Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering based on orientation effects in which the liquid crystal remains transparent using ferroelectric liquid crystals
    • G02F1/1412Antiferroelectric liquid crystals
    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09GARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
    • G09G2310/00Command of the display device
    • G09G2310/06Details of flat display driving waveforms
    • GPHYSICS
    • G09EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
    • G09GARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
    • G09G2320/00Control of display operating conditions
    • G09G2320/02Improving the quality of display appearance
    • G09G2320/0209Crosstalk reduction, i.e. to reduce direct or indirect influences of signals directed to a certain pixel of the displayed image on other pixels of said image, inclusive of influences affecting pixels in different frames or fields or sub-images which constitute a same image, e.g. left and right images of a stereoscopic display

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Computer Hardware Design (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Theoretical Computer Science (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)
  • Liquid Crystal (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 (イ)産業上の利用分野 本発明は液晶素子に関し、さらに詳しくは、三安定状態
間のスイッチングを示す反強誘電性液晶組成物を含有す
る液晶素子に関する。
(ロ)従来の技術 近年、カイラルスメクチックC相などの強誘電性液晶を
用いた強誘電性液晶表示素子(N、 A。
C1ark、 et al、、 Appt、 Phys
、 teft、、 36.899(1980)、)がさ
かんに研究されている。この表示方式は視角が広く、1
000x 1000本ライン以上の大容量表示が可能な
ことから大いに有望視されている。しかし、この表示方
式に必要とされる良好な配回性、メモリ性の実現が実際
の液晶セルにおいて容易ではない、外部からのショック
に弱いなどの問題があり、実用化のためには解決しなけ
ればならない課題が数多く残っている。
一方、最近、府記のカイラルスメクチックC拒より低温
側に三安定状態間のスイッチングを示す液晶相を育する
化合物が発見され、新しい表示方式の検討が始まってい
る(A、 D、 L、 Chandani、 etal
、、Jpn、 J、 Appl、Phys、、 27.
 L729 (198g)、)。
この新しい液晶相に関してはまだ分かっていないことが
多く、研究者によって標記方法もまちまちであるか、S
−相(特開平1−213390号)、SmCA*(福田
1日本学術振興会情報料学用有機材料第142委員会第
45回合同研究資料、 34 (19g9)、)などと
表されている。この相は分子の長袖が層面に対して傾い
た配列をとり、らせん構造を有する反強誘電性のスメク
チック相ではないかといわれている(福田1日本学術振
興会情報料学用有機材料第142委員会第45回合同研
究資料、 34 (1989)、)。
らせんピッチ長よりも薄い液晶セルに封入するなどして
らせんをほどいてやると、第1図(a)に示すように一
層ごとにグイボールがキャンセルするような分子配列に
なり、この状態に電界を印加すると電圧方向にグイポー
ルがそろう第1図(b)または(c)のような分子配列
に変化すると考えられている。それゆえ、例えば、偏光
板を組み合わせてやることにより、明暗の表示を行うこ
とか可能となる。印加電圧とチルト角との関係は第2図
のようになっている。3つの安定状態1〜3をとること
かでき、ヒステリノス曲線を描くので、この関係を用い
て駆動を行うことが可能となる。
この液晶相を示す化合物はわずかじか報告されていない
が、例えば、次のような化合物がこの液晶相を示すと言
われている(特開平1−213390号。
Y、 5uzuki、 et al、、 Proc、 
2nd InternationalConferen
ce on Ferroelectric Liqui
d crystalsP−106(1989)、)。
ト しl′13 C1oH210aa−OCHta−C(X)−CH−C
eH+3(C)Hz * C−R2,、、、,0−Q−Q−Coo−Q−COO−
CH−C,、I(2,、+  (D)F3 (m及びnは各々6〜12) かかる光学活性ピフェニル誘導体は、例えば特開昭63
−307837号に記載されr三方法で合成することが
できる。
(ハ)発明が解決しようとする課題 上記の反強誘電性液晶相を示す材料を用いて液晶セルを
作成する場合、上記の単品化合物を用いて液晶セルを作
成することも不可能ではないか、三安定スイッチングを
示す温度範囲、スイッチング電圧などの点て、必ずしも
好ましいものではない。
本発明はこのような状況下でなされfこものであり、低
電圧でスイッチングする反強誘電性液晶組成物を用いた
液晶素子を提供するものである。
(ニ)課題を解決するための手段及び作用素仝[18に
上れば−それぞれ雪下印加手段を投けた一対の基板の少
なくとも一方に配向制@雪を設す、該一対の基板間に反
強誘電性液晶を有する液晶素子において、該反強誘電性
液晶が一般式(I)壷 (式中、R1は置換基を有していてもよい炭素数1〜1
5のアルキル基またはアルコキン基、R2は置換基を有
していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、Xは水素
まfこはフン素原子、mおよびnはそれぞれlまfコは
2を示し、*は不斉炭素原子を示す)で表される化合物
を少なくとも1種と、一般式(n) R3−(◎)k−e−X<G−Y−R’     (I
I)(式中、R3は置換基を有していてらよい炭素数l
〜ISのアルキル基又はアルコキン基、R4は置換基を
有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、基のは
◎または(真)、又は単結合まfこは−COO−1Yは
単結合、−〇−1または−COO−1kは0またはlを
示す)で表される化合物を少なくとも1種を含有するこ
とを特徴とする液晶素子が提供される。
上記式(I)のR1および式(I[)のR3,R’には
、メチル、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、
i−ブチル、ペンチル、1−又は2−メチルブチル、ヘ
キシル、l−又は3−メチルペンチル、ヘプチル、l−
又は4−メチルヘキンル、オクチル、l−メチルへブチ
ル、ノニル、l−又は6−メチルオクチル、デンル、l
−メチルノニル、ウンデシル、1−メチルデシル、ドデ
ンル、■−メチルウンデノルなどの直鎖また:よ分枝状
アルキル基、メトキノ、エトキン、プロポキン、i−プ
ロポキノ、ブトキノ、l−ブトキシ、ペントキン、1−
又は2−メチルブトキン、ヘキシロキシ、[−又は3−
メチルペントキシ、ヘブチロキン、1−又は4−メチル
へキンロキン、オフチロキン、■−メチルへブチロキン
、ノニロキノ、1−又は6−メチルオフチロキン、デシ
ロキシ、■−メチルノニロキン、ウンデシロキシ、■−
メチルデシロキシ、ドブシロキシ、I−メチルウンデシ
ロキシなどの直鎖又は分岐状アルコキシ基などが含まれ
る。また、このアルキル基およびアルコキノ基中の1個
以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、臭素原子、シ
アノ基、トリフルオロメチル基、ニトロ基などで置換さ
れていてもよく、これらのアルキル基およびアルキルオ
キシ基中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。
上記式(1)のR2及び式(II)のR4には、メチル
、エチル、プロピル、i−プロピル、ブチル、i−ブチ
ル、ペンチル、1−又は2−メチルブチル、ヘキシル、
1−又は3−メチルペンチル、ヘプチル、1−又は4−
メチルヘキンル、オクチル、1−メチルへブチル、ノニ
ル、[−又は6−メチルオクチル、デンル、1−メチル
ノニル、ウンデシル、■−メチルデンル、ドデシル、1
−メチルウンデシルなどのアルキル基が含まれる。また
、このアルキル基中の1個以上の水素原子がフッ素原子
、塩素原子、臭素原子、シアノ基、トリフルオロメチル
基、ニトロ基などで置換されていてもよく、これらのア
ルキル基中で炭素鎖に不斉炭素が含まれてもよい。
一般式(I)で表わされる光学活性化合物は、例えば特
開昭63−30787号公報記載の方法で合成すること
ができる。
この光学活性化合物はそれ自体反強誘電性液晶相を示す
か、スイッチングに必要な電圧が高く、実用上問題が多
い。これに対して、本発明のごとく、一般式(I)で表
される光学活性化合物と一般式(n)で表される化合物
とを混合することにより、スイッチングに必要を電圧を
低下させることができる。この混合は、一般式(T)の
化合物を30〜99重量%特に好ましくは50〜90重
量%、般式(II)の化合物を1〜70重量%特に好ま
しくは10〜50重量%とじて行うことができろ。まf
こ、化合物(1)および(n)以外の化合物を適量混合
してもよい。この化合物は必ずしも液晶相を示す必要は
なく、例えば次のような化合物をあげることかできる。
(a)一般式(Dで表される化合物以外の反強誘電性液
晶相を示す化合物、 (b)作製する組成物の液晶相の温度範囲を調整するた
めの化合物、 (c)強誘電性液晶相において大きな自発分極を示すか
、又は誘起する光学活性化合物、(d)作製する組成物
の液晶相のらせんピッチを調整するfこめの光学活性化
合物、 等がある。(a)の化合物としては、前記式(A)。
(B)及び(C)で表される化合物等を挙げることがで
きる。(b) 、 (c)及び(d)の化合物としては
、R,−Z、−B、−D、−B、−22−R。
R?  ZIBlD、B2  Dl  B3  Zt 
 R++C式中、B、、BtおよびB、はそれぞれ独立
して、ヘンゼン環、シクロヘキサン環、ビシクロ[2,
22コオクタン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピラジ
ン環、ジオキサシクロヘキサン環、ナフタレン環などの
含六員環基を示し、これらの含水員環基中の水素原子は
フッ素原子、塩素原子、臭素原子、シアノ基、ニトロ基
、メチル基、メトキシ基などで置換されてもよい。Dl
及びり、は、それぞれ、単結合、又は−COO−、−0
CO−、−CFI=C11−、−CEC−、−CH=C
H−COO−、−0CO−CH=CH−,−CHzCH
2−、−0CH2−、−CHtO−。
CO3−C)L <は−8CO−の基を示す。2.およ
びZ2は、それぞれ、単結合、ま几バーCoo−,−0
CO−,−0−、−3−。
ocoo−らしくは−CO−の基を示す。R7及びR8
はそれぞれ独立して、直鎖状または分枝状で炭素数l〜
15のアルキル基を示し、アルキル基中に不斉炭素か含
まれていてしよい。Sはl又は2の整数を示す)等を挙
げることかてきる。まf二、(c)の化合物3つ具体例
として(よさらに次のような化合物を挙げることかでき
る。
* RO−<◎−()−CO0−CH−6−R′H3 CH3 CH。
* RO<>−<り刊Co−CH−CH(CH3)2□ 1 RO<))()−oc吋−7R′ 亨 * R−○()()CH2−′\−R′ cr″。
RO()−C個(ツーo−an−R′ N 次に、本発明:)反強誘電性液晶素子につ0て説明する
第3図は本発明の反強誘電性液晶組成物を用いに液晶素
子の例を示す説明図である。
第3図は透過型表示素子の一例であり、1は絶縁性基板
、2は導電性膜、3は絶縁性膜、4は配向制御層、5は
シール材、6は反強誘電性液晶組成物、7は偏光板を示
す。
■の絶縁性基板としては透光性の基板か用いられ、通常
ガラス基板が使われる。■の絶縁性基板にはそれぞれI
n03SnOt、[TO(Indium−Till 0
xide)などの導電性薄膜からなる所定のパターンの
透明型÷2か形成される。
そ・つ上に通常、絶縁性膜3か形成されるが、これは場
合によっては省略できる。絶縁性膜3は例えば、S+0
2.S+Nx、AItOzなとの無機系薄膜、ポリイミ
ド、フネトレノスト樹脂、高分子液晶などの有機系薄膜
なとを用いることができる。絶縁性膜3か無機系薄@の
場合には蒸着法、スパッタ法、CV D (Chemi
cal Vapor Deposition)法、ある
いは溶液塗布法r;とによって形成出来る。また、絶縁
性膜3か有機系薄膜の場合には有機物質を溶かし几溶液
ま1ニはその前駆体溶液を用いて、スピンナー塗布法、
浸せき塗布法、スクリーン印刷法、ロー1し塗布、り、
などで塗布し、所定の硬化条件(加熱、光照射など)で
硬化させ形成する方法、あるいは蒸着法、スパッタ法、
CVD法などで形成し1=す、L B (Langum
uir−Blodgett)法などで形成することもで
きる。
絶縁性膜3の上には配向制御層4が形成される。
た1こし、絶縁性膜3が省略された場合には導電性膜2
の上に直接配向制御層4が形成される。配向制御11に
は@磯系の層を用いる場合と何機系の層を用いる場合と
かめる。
無機系の配向制御層を用し)る場合、よく用いられる方
法としては酸化ケイ素の斜め蒸着かある。
また、回転蒸着などの方法を用いる二ともてきる。
有機系の配向制御11を用いる場合、ナイロン、ポリヒ
ニルアルコール、ポリイミド等を用いることかでき、通
常この上をラヒングする。ま1ニ、高分子液晶、LB@
を用いて配向ざ+i−fニリ、磁場による配向、スベー
サエノノ、去による配向、戸とし可能である。まf二、
5in2.SiNx?、;どを蒸着法、スパッタ法、C
V D法などによって形成し、その上をラビングする方
法も可能でみる。
次に2枚の基板を張り合わせ、反強誘電性液晶組成物6
を注入して液晶素子とし、偏光板7を設置する。
以上第3図においては画素数1のスイッチング素子とし
て説明したが、本発明の反強誘電性液晶素子は大容量マ
トリクスの表示装置に適用可能であり、この場合には第
4図の平面模式図に示すように上下基板の配線をマトリ
クス型に組み合わせて用いろ。第4図は走査電極8が1
6本、信号電極9か16本の単純マトリックスパネルの
例である。この走査電極8を上からLl、L2.L3.
〜Lg。
と記し、信号電極9を左からSl、S2.S3.〜Sg
と記し、各走査電極L1.と各信号電極Sj、か重なる
部分を画素AiJと記す(iおよびjはそれぞれ正の整
数である)。この単純マトリックスパネルの走査電極8
には走査側ドライバーIOが接続され、信号電極9には
信号側ドライバー11か接続される。
このようなマトリクス型液晶素子は、例えば第5図に示
す駆動波形で第6図のように駆動すればよい。駆動方法
について具体的に説明すると、奇数番目のフレームでは
第5図に示す(1)の選択電圧波形Gを走査74極8の
Ll−Lgへ順次印加し、偶数番目のフレームでは(3
)の選択電圧波形■を走査電極8のLL−Lgへ順次印
加する。走査電極8のLiへ(1)の選択電圧波形Gを
印加した後ではその走査電極8のLiへ(2)の非選択
電圧波形Hを印加し、走査電極8のLlへ(3)の選択
電圧波形■を印加した後ではその走査電極8のLiへ(
4)の非選択電極波形Jを印加する。奇数番目のフレー
ムでは画素Alコを第2図の状Qlにしたければ信号電
極9のSjへ(5)のON電圧波形を印加するし、画素
AiJを第2図の状¥32にしたければ信号電極9のS
jへ(6)のOFF電圧波形を印加する。偶数番目のフ
レームでは画素AIJを第2図の状態3にしたければ信
号電極9のSjへ(7)のON電圧波形を印加するし、
画素A1jを第2図の状態2にし几ければ信号電極9の
Sjへ(8)のOFF電圧波形を印加する(この時、偏
向板の偏向軸を第2図の状Q2のスメチック層に垂直の
方向に合わせておく)。このようにして第4図のパター
ンを表示させた時の走査電極り、、Ll、、信号電極S
、、Sc、画素Ab4.Abcへ印加される電圧波形を
示したのが第6図である。第6図の(5)と(6)では
画素へ印加される電圧波形が違うが反強誘電性液晶は電
圧の印加時間によらず印加電圧により応答するのでクロ
ストークは出ない。また第5図の駆動波形の代わりに第
7図の駆動波形を使うこともてきる。
(ホ)実施例 実施例1 第1表に示す化合物N。
■ N。
1及びN。
22を用いて第2表に示す組成の液晶組成物No。
1および32を作成し1こ。
第1表 化合物No、10 * (R) CeH,30()()−C鉛()−C(3)−
CH−C,H,5F3 化合物No、11 (R) C,H,、+0()()−0吋()−Coo−
CH−CeH+7F3 女 化合物No、21 C5HI to−a<Is>−Q−OC51(11化合
物No、22 化合物No、23 化合物No、24 化合物No、25 csH+7−<:)>−Q−OC8H17CsH,7(
)−(c茂>で)−oc5)1110sli7<、1’
 ()−OCeH+5csH1ff−6−<−Coo−
+−cl。H3化合物No、26 * (S) C,H,,0()()−Coo−◎−Coo−
CH−C2H2化合物No、27 * (S) C,H,70−ζン()−ω鑑()−0−CH
t −CH−C2H5第2表 組成物No、31  化合物No、11 94.0%化
合物No、21  6.(1% 組成物No、32  化合物No、11 87.9%化
合物No、21  5.4% 化合物No、22  6.7% 次いでIT○膜のついた2枚のガラス基板にポリイミド
膜を塗布し、その一方のみをラビング処理し、この2枚
の基板をセル厚3gmになるように貼り合わけて液晶セ
ルを作製した。
液晶組成物No、31および32をそれぞれ液晶セルに
注入し、注入後いったん液晶組成物が等方性液体に変化
する温度にセルを加熱し、その後1℃/口inで室温ま
で冷却して反強誘電性液晶素子を得た。この反強誘電性
液晶素子にlHzの三角波電圧を印加したところ、第8
図に示すような2本の分極反転電流が測定できた。また
、同時にクロスニコル下で透過光強度を測定し、第2図
に示すうようなダブルヒステリシス曲線を得た。
これよりしきい値電界強度■1およびV、を求め、測定
温度に対してプロットしたところ、第9図および第1O
図に示す結果が得られん。ここで二つの電圧の給体値V
1とV、はそれぞれ第1図に示す!および2のスイッチ
ングに対応するスイッチング電圧である。なお、反強誘
電性液晶組成物No。
31および32の相転移温度は第3表に示すとおりであ
る。
第3表 液晶材料名 相転移温度(0C) CScA’  SA 化合物No、11   84  ・103 ・114組
成物No、31   ・ 57  ・ 95 ・134
C:結晶相 SCA寧二反強誘電性液晶相 SA:スメクチックA相 I :等方性液体相 比較例 実施例の組成物No、31まfこは32の代わりに化合
物No、llを用いるほかは、実施例1と同様にして液
晶セルを作成し、同様の測定を行っ1こ。
vlおよびV、の測定温度に対するプロットを第9図お
よび第1O図に示す。なお、反強誘電性液晶化合物No
、11の相転移温度は第3表に示すとおりである。
本発明の実施例と比較例とを比べると、本発明における
方が低電圧でスイッチングが可能なことか分かる。
実施例2 化合物No、11および化合物No、23の2成分より
なる組成物No、41〜50を作製した。
その組成を第4表に示す。
第4表 化合物No、11  化合物No、23組成物No、4
1  88.7    11.3組成物No、42  
79.3    20.7組成物No、43  75.
4    24.6組成物)io、44  66.5 
   33.5組成物No、45  5+1.1   
 39.9組成物NO,4650,349,7 組成物No、47  40.0    60.0組成物
No、48  30.7    69.3組成物No、
49  18.2    81.8ITO膜のついた2
枚のガラス基板にポリイミド膜を塗布し、この2枚の基
板の双方をラビング処理し、セル厚5μmになるように
貼り合わせて液晶セルを作製した。液晶組成物N o 
、 41〜50をそれぞれ液晶セルに注入し、注入後い
ったん液晶組成物が等方性液体に変化する温度にセルを
加熱し、その後1’c/minで室温まで冷却して反強
誘電性液晶素子を得た。この反強誘電性液晶素子に0.
02Hzの三角波電圧を印加したところ、第8図に示す
ような2本の分極反転電流が測定できた。
また、同時にクロスニコル下で透過光強度を測定し、第
2図に示すようなダブルヒステリシス曲線を得た。これ
よりしきい値電界強度VlおよびV。
を求め、測定温度に対してプロットしたところ、第12
図及び第13図に示すグラフが得られた。
また、分極反転電流曲線より求められる自発分極の値を
第14図に示した。
この系においてら化合物N o 、 23の添加によっ
て、スイッチングする電界強度を低下させることかてき
1こ。
実施例3 反強誘電性液晶相を示す化合物No、l lに、反強誘
電性液晶相を示さない化合物を25mole%添加した
組成物No、43およびN o 、 51〜54を作製
した。添加した化合物と、その相転移温度を第5表にま
とめる。
第5表 化合物No、llに各化合物を た組成物の相転移温度 組成物    添加化合物 相転移(’C)CAXSA 組成物No、、43  化合物No、23 106・1
42・組成物No、51  化合物No、24  ・ 
89・111・組成物No、52  化合物No、25
  ・107・139−組成物No、53  化合物N
o26・113・136・組成物No、54  化合物
No、27  ・lLo・14L25mole%添加し 実施例2と同様にして電界強度V 1.V 2および自
発分極を測定温度に対してプロットした(第15〜17
図)。
第15図より分かるように、反強誘電性液晶相を示さな
い化合物の添加によって、スイッチングする電界強度を
低下させることができた。
実施例4 第6表に示す組成の組成物を作製し1こ。その相転移温
度を第6表にまとめる。化合物No、13の相転移デー
タも第6表にあわせて示す。
第6表 実施例2と同様にして電界強度V1.■、および自発分
極を測定した。第18〜20図に、化合物No、11.
組成物No、54.55のデータをプロットした。
第21〜24図に、化合物No、13および組成物No
、56のデータをプロットした。
この系においてら、反強誘電性液晶相を示さない化合物
の添加によって、スイッチング電圧を低下させることが
できた。
以上のように本発明によれば低電圧で駆動できる反強誘
電性液晶素子を得ることかできる。
(へ)発明の効果 以上のように本発明によれば低電圧で駆動できる反強誘
電性液晶素子を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図は反強誘電性液晶相における分子配列を示す図で
ある。第2図は反強誘電性液晶における印加電圧とチル
ト角の関係を示す図である。第3図は本発明の反強誘電
性液晶素子の構造及び作製法を説明するための断面図で
ある。第4図はマトリクス型反強誘電性液晶素子につい
て説明するための模式図である。第5図〜第7図はマト
リクス型反強誘電性液晶素子の駆動方法について説明す
るための図である。第8図は本発明の反強誘電性液晶素
子に三角波電圧を印加したときに検出される分極反転電
流を示す図である。第9図および第10図は本発明の反
強誘電性液晶素子におけるスイッチング電圧の温度に対
するプロットである。 第11図は反強誘電性液晶相を示す化合物と示さない化
合物とを、昆合した2成分系の相図である。 第12図および第13図は本発明の反強誘電性液晶素子
におけるスイッチング電圧の温度に対するプロット図で
ある。第14図は本発明の実施例の反強誘電性液晶組成
物の自発分極を示した図である。第15図および第16
図は本発明の反強誘電性液晶素子におけるスイッチング
電圧の温度に対するプロット図である。第17図は本発
明の実施例の反強誘電性液晶組成物の自発分極を示し7
3図である。第18図および第19図は本発明の反強誘
電性液晶素子におけるスイッチング電圧の温度に対する
プロット図である。第20図は本発明の実施例の反強誘
電性液晶組成物の自発分極を示した図である。第21図
および第22図は本発明の反強誘電性液晶素子における
スイッチング電圧の温度に対するプロット図である。第
23図は本発明の実施例の反強誘電性液晶組成物の自発
分極を示した図である。 ・・・・・絶縁性基板、2・・・・・・導電性膜、・・
・・・・絶縁性膜、4・・・・・配向制御層、・・・・
・シール材、6・・・・・・反強誘電性液晶組成物、・
・・・・・偏光板、  8・・・・・・走査電極、・・
・・・・信号電極、lO・・・・・・走査側ドライパー
ト・・・信号側ドライバー 第4図 V(5)ON電圧5か v(4川度択iシ枕J (T7)J−に○ to 2t
o t 0 4、o  2t。 第5図 1〉に (6)OFFriH;紐5L (7)ONillEfl
M (8℃FF1fEJ丑N(10)G−L (12)H−L (13))(−M <74)H−N (15)I−M (16)1−N (18)ニーL (79)ff−M (20)1−N Q  to 2to’ ○ to 2tot Q  to 2tot v(3)j!’択電圧電圧形I Oto t tot 第7図 (6)○FFTXjL圧:を形L(7)ON電圧濠形量
(8)α下電五浪形NVl (10)G−L (12)H−L (73)H−M (74)H−N (+5)T−M (+6)[−N (+8)T−L <79)T−M (20):r−N □t Ot。 □t Q     t。 0t、t 図 ◇化合−N0.11 0訪IPIANo、31 △  シ No、32 1度(°C) 0 m ◇ イし合物 No、11 [!]  組へ慴N0.31 Δ  I No、32 1度 (°C) 1!11B イC@糊N0j1とNo、23の2八曾糸の刊lイし合
!’?I No、23JJl(mole’10)酊12 図 Φ 化合物NO,11 No、43 No、44 No、45 1度(C) 第 13 図 化合kf!AN0.11 租爪鞠N0.41 、  NO,42 No 、 43 温度 (°C) 第15図 40合〒3No、11 、W6Xi伯N0.51 tNo、52 +  NO,53 チ   No、5,4 、  NO,43 過度 じC) 第 1/ ◆ ◆ ◇ 木 ム 16!l!lI ◇ イし合IPJIN0.11 No・53 No、54 No、43 3ffi/l(’C) 演 8 図 ◇ 化合鞠N0811 △ /7 No、55 5監& (”C) 19W!J ◇ イL合物 No、11 0@爪゛!fJIANo、54 △  り No、 55 1屋(°C) f!1E21 賭 Φ化@−糊N0.13 0組入’F?lJ No 、56 1度(°C)

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、それぞれ電圧印加手段を設けた一対の基板の少なく
    とも一方に配向制御層を設け、該一対の基板間に反強誘
    電性液晶を有する液晶素子において、該反強誘電性液晶
    が一般式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1は置換基を有していてもよい炭素数1〜
    15のアルキル基またはアルコキシ基、R^2は置換基
    を有していてもよい炭素数1〜1.5のアルキル基、x
    は水素またはフッ素原子、mおよびnはそれぞれ1また
    は2を示し、*は不斉炭素原子を示す)で表される化合
    物を少なくとも1種と、一般式(II) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R^3は置換基を有していてもよい炭素数1〜
    15のアルキル基又はアルコキシ基、R^4は置換基を
    有していてもよい炭素数1〜15のアルキル基、基▲数
    式、化学式、表等があります▼は▲数式、化学式、表等
    があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼
    、Xは単結合または−COO−、Yは単結合、−O−、
    または−COO−、kは0または1を示す)で表される
    化合物を少なくとも1種を含有することを特徴とする液
    晶素子。
JP2270702A 1989-10-11 1990-10-08 液晶素子 Expired - Fee Related JP2792729B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP26548789 1989-10-11
JP1-265487 1989-10-11

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH03223390A true JPH03223390A (ja) 1991-10-02
JP2792729B2 JP2792729B2 (ja) 1998-09-03

Family

ID=17417864

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2270702A Expired - Fee Related JP2792729B2 (ja) 1989-10-11 1990-10-08 液晶素子

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5108650A (ja)
EP (1) EP0422613B1 (ja)
JP (1) JP2792729B2 (ja)
KR (1) KR940011934B1 (ja)
DE (1) DE69015760T2 (ja)
TW (1) TW215455B (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0429219A (ja) * 1990-05-25 1992-01-31 Idemitsu Kosan Co Ltd 高分子液晶組成物、それを用いた液晶光学素子及び液晶光学素子の駆動方法
US5364561A (en) * 1990-07-13 1994-11-15 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing them
US5609790A (en) * 1992-02-04 1997-03-11 Seiko Epson Corporation Liquid crystal compositions
US6245258B1 (en) 1997-04-11 2001-06-12 Nec Corporation Smectic liquid crystal material and liquid crystal optical element

Families Citing this family (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2526085B2 (ja) * 1988-02-22 1996-08-21 チッソ株式会社 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
DE69107646T2 (de) * 1990-04-04 1995-08-24 Mitsubishi Gas Chemical Co Flüssigkristalline Verbindung und Flüssigkristallanzeigevorrichtung.
EP0466573B1 (en) * 1990-07-13 1995-02-15 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compositions
EP0484849B1 (en) * 1990-11-05 1994-08-31 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Optically active alcohol, process for producing same and liquid crystal compound using same
JP3039571B2 (ja) * 1991-06-04 2000-05-08 三菱瓦斯化学株式会社 液晶組成物
JPH04359990A (ja) * 1991-06-06 1992-12-14 Mitsui Petrochem Ind Ltd 液晶組成物、その用途およびその製造方法
JP2937274B2 (ja) * 1991-07-29 1999-08-23 チッソ株式会社 反強誘電性液晶組成物
JP2866518B2 (ja) * 1992-01-17 1999-03-08 シャープ株式会社 反強誘電性液晶素子の駆動方法
JPH05249435A (ja) * 1992-03-03 1993-09-28 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 反強誘電性液晶素子
US5559620A (en) * 1992-03-05 1996-09-24 Casio Computer Co., Ltd. Anti-ferroelectric liquid crystal display device with intersecting alignment film directions
JPH05271658A (ja) * 1992-03-27 1993-10-19 Chisso Corp 反強誘電性液晶組成物
JPH0632770A (ja) * 1992-05-20 1994-02-08 Showa Shell Sekiyu Kk 反強誘電性液晶化合物
DE69319032T2 (de) * 1992-08-05 1998-10-08 Mitsubishi Gas Chemical Co Antiferroelektrische Flüssigkristallzusammensetzung sowie Flüssigkristallanzeigevorrichtung
EP0585032B1 (en) * 1992-08-19 1997-03-05 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Anti-ferroelectric liquid crystal and liquid crystal display device
US6288764B1 (en) 1996-06-25 2001-09-11 Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. Display device or electronic device having liquid crystal display panel
JPH10204036A (ja) * 1997-01-27 1998-08-04 Mitsubishi Gas Chem Co Inc 反強誘電性液晶化合物
EP1356345A2 (en) * 2000-06-23 2003-10-29 The University of Akron Electrically tunable microlens array containing li quid crystals

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01213390A (ja) * 1988-02-22 1989-08-28 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
JPH0269440A (ja) * 1988-09-05 1990-03-08 Canon Inc 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3587601T2 (de) * 1984-10-18 1994-03-10 Chisso Corp Ferroelektrische chirale smektische Flüssigkristallzusammensetzung.
DE3627964C2 (de) * 1985-08-26 2000-11-02 Samsung Electronic Devices Ferroelektrische kristallin-flüssige Derivate verzweigter acyclischer chiraler alpha-Chlorcarbonsäuren, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in Gemischen für schnell schaltende Displays in der Optoelektronik
JPH0819410B2 (ja) * 1987-06-01 1996-02-28 チッソ株式会社 スメクチック液晶混合物
JP2660551B2 (ja) * 1987-07-28 1997-10-08 キヤノン株式会社 光学活性化合物及びそれを含む液晶組成物、液晶素子
US4921632A (en) * 1987-08-26 1990-05-01 Nec Corporation Liquid crystal compounds and compositions
EP0327349B1 (en) * 1988-02-02 1996-04-10 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compounds
DE68919727T2 (de) * 1988-03-09 1995-06-01 Showa Shell Sekiyu Dioxan-Flüssigkristallverbindungen.

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01213390A (ja) * 1988-02-22 1989-08-28 Chisso Corp 強誘電性液晶組成物および液晶表示素子
JPH0269440A (ja) * 1988-09-05 1990-03-08 Canon Inc 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0429219A (ja) * 1990-05-25 1992-01-31 Idemitsu Kosan Co Ltd 高分子液晶組成物、それを用いた液晶光学素子及び液晶光学素子の駆動方法
US5364561A (en) * 1990-07-13 1994-11-15 Showa Shell Sekiyu Kabushiki Kaisha Liquid crystal compounds and liquid crystal compositions containing them
US5609790A (en) * 1992-02-04 1997-03-11 Seiko Epson Corporation Liquid crystal compositions
US6245258B1 (en) 1997-04-11 2001-06-12 Nec Corporation Smectic liquid crystal material and liquid crystal optical element

Also Published As

Publication number Publication date
EP0422613A2 (en) 1991-04-17
TW215455B (ja) 1993-11-01
EP0422613B1 (en) 1995-01-04
EP0422613A3 (en) 1992-01-02
US5108650A (en) 1992-04-28
KR910008453A (ko) 1991-05-31
DE69015760T2 (de) 1995-08-24
JP2792729B2 (ja) 1998-09-03
KR940011934B1 (ko) 1994-12-27
DE69015760D1 (de) 1995-02-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH03223390A (ja) 液晶素子
US4721367A (en) Liquid crystal device
US5305131A (en) Liquid crystal composition having an improved temperature dependence of response speed, liquid crystal device and display apparatus
EP0467662B1 (en) Liquid crystal racemic mixture, liquid crystal composition and liquid crystal element, process for manufacturing and uses thereof
JPH0269440A (ja) 光学活性液晶性化合物、それを含む液晶組成物および液晶素子
EP0566380B1 (en) Carboxylic acid ester compound, liquid crystal material, liquid crystal compositions and liquid crystal element
EP0566379B1 (en) Tetralin compound, liquid crystal material, liquid crystal composition and liquid crystal element
JP3069004B2 (ja) スメクチックc液晶組成物および液晶表示素子
JPS63172788A (ja) 液晶組成物及びこれを含む液晶素子
US5800736A (en) Smectic liquid crystal composition and liquid crystal device
JP2796753B2 (ja) カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子
JP4731014B2 (ja) 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
US6007739A (en) Liquid crystal compound, liquid crystal composition, and liquid crystal display device using the same
JPH08157463A (ja) 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、液晶装置
JPS63104949A (ja) フルオロアルカン誘導体及びこれを含む液晶組成物及び液晶素子
JP2749822B2 (ja) 液晶組成物およびこれを含む液晶素子
JP2002517598A (ja) 単安定強誘電性アクティブマトリックスディスプレイ
JPH08109145A (ja) エチニレン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH06157371A (ja) 強誘電性液晶表示素子
JPH04300871A (ja) 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを有する液晶素子、それ等を用いた表示方法及び表示装置
JPS63215661A (ja) フルオロアルカン誘導体およびこれを含む液晶組成物
JPH0859629A (ja) テトラヒドロキナゾリン化合物、それを含有する液晶組成物、それを有する液晶素子及びそれらを用いた表示方法、表示装置
JPH07101894A (ja) 光学活性化合物、これを含む液晶組成物、それを使用した液晶素子、その表示方法および表示装置
JPH11246860A (ja) スメクチック液晶組成物及び液晶表示素子
JPH10279943A (ja) スメクチック液晶組成物および液晶表示素子

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees