JPS6355503B2 - - Google Patents
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- JPS6355503B2 JPS6355503B2 JP15315080A JP15315080A JPS6355503B2 JP S6355503 B2 JPS6355503 B2 JP S6355503B2 JP 15315080 A JP15315080 A JP 15315080A JP 15315080 A JP15315080 A JP 15315080A JP S6355503 B2 JPS6355503 B2 JP S6355503B2
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Description
本発明は、ネマチツク層を呈する新規な液晶性
エステル化合物に関する。 近年の液晶表示体技術の進歩は著しく、液晶表
元素子の使用範囲も時計、電卓用の表示パネルか
らマトリツクスデイスプレイやグラフイツクデイ
スプレイの分野などへ拡大されつつある。これに
つれて、広い液晶温度範囲を有し、温度変化に安
定な液晶材料が要求されてきた。実際には０℃以
下から少くとも80℃以上の液晶温度範囲が必要と
されるが、従来の液晶材料の有する液晶温度範囲
の特に上限の温度（透明点）は60℃前後であり、
要求を満たすには不十分である。 一般に、液晶表示体に用いられる液晶は、通常
特性の向上をはかるため数種類の液晶性化合物を
混合した液晶組成物である。そこで、液晶組成物
の透明点を上げるためには、その液晶組成物に透
明点の高い液晶性化合物を添加すれば良い。そし
て、その液晶性化合物の液晶温度範囲は広い方が
良い。 本発明の目的は、上述したように、液晶温度範
囲が広く、透明点の高い液晶材料を供給すること
である。 本発明によつて提供される化合物は下記の構造
を有する液晶性エステル化合物である。 （但し、Ｒは炭素数３〜８の直鎖アルキル基
を、また、R′は水素もしくは炭素数６の直鎖ア
ルキル基を示す。） 該液晶性エステル化合物は、下記の合成ルート
で合成することができる。 （但し、Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基
を、また、R′は水素もしくは炭素数１〜10の直
鎖アルキル基を示す。） 上記反応式に従い合成された化合物は融点はあ
まり低くないが、透明点が高く、比較的広い液晶
温度範囲を示す液晶性化合物である。このような
化合物を混合して液晶組成物の透明点を上げるこ
とができる。又、この化合物はビフエニル環とシ
クロヘキサン環を含み、分子長は長いが、分子長
の割には粘性が低い特徴を有す。このような特徴
を有する液晶性化合物は二周波駆動（Applied
Physics Letters Vol，25，No.４，15
August1974）用液晶素材として好適である。 次に本発明の液晶性化合物の製造法を簡単に説
明する。 step １： 市販のｐ―フエニルフエノールと臭素を氷酢酸
中で反応させ、３―ブロモ―４―ヒドロキシビフ
エニルを得る。 step ２： ３―ブロモ―４―ヒドロキシビフエニルを水酸
化ナトリウム水溶液に溶かし、硫酸ジメチルと反
応させ３―ブロモ―４―メトキシビフエニルを得
る。 step ３： ３―ブロモ―４―メトキシビフエニルとアルキ
ルクロリドとで、常法によるアシル化で３―ブロ
モ―４―メトキシ―4′―アルキルカルボニルビフ
エニルを得る。 step ４： ３―ブロモ―４―メトキシ―4′―アルキルカル
ボニルビフエニルとヒドラジンヒドレートと、水
酸化カリウムをジエチレングリコール中で反応さ
せ還元し、Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―アルキルフエ
ニル）フエノールが得られる。 step ５： ０―ブロモ―Ｐ―（P′―アルキルフエニル）フ
エノールと、トランス―４―アルキルシクロヘキ
シルカルボニルクロリドをエチルエーテル中でト
リエチルアミンの存在下で反応させ、Ｏ―ブロモ
―Ｐ―（P′―アルキルフエニル）フエニルトラン
ス―４―アルキルシクロヘキシルカルボネートを
得る。 以下、実施例に従い、本発明の態様を説明す
る。 実施例 １ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―ペンチルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 step １ 市販のＰ―フエニルフエノール17ｇ（0.1mol）
を120mlの氷酢酸に溶かし、室温で撹拌した。こ
れに、臭素16ｇ（0.1mol）を氷酢酸120mlに溶か
した溶液を室温撹拌下滴下した。８時間撹拌した
後、反応混合物から酢酸を留去し、冷却すると白
い結晶が析出した。この結晶を過し、エタノー
ルで再結晶すると、３―ブロモ―４―ヒドロキシ
ビフエニルが20.3ｇ（0.082mol）得られ、収率は
82％であつた。この生成物の赤外線スペクトルを
第１図に示した。 step ２ ３―ブロモ―４―ヒドロキシビフエニル20.3ｇ
（0.082mol）を1.5規定水酸化ナトリウム水溶液
170mlに溶解させ、０〜10℃で撹拌下硫酸ジメチ
ル20.9ｇ（0.166mol）を滴下し、氷冷下で１時間
撹拌した。更に、反応を完結させるために、３時
間70〜90℃に加熱し撹拌した。続いて室温まで冷
却し、析出した固体を過した。得られた結晶を
エチルアルコールで再結晶し、３―ブロモ―４―
メトキシビフエニルが17.1ｇ（0.065mol）得ら
れ、収率は79.3％であつた。この生成物の赤外線
スペクトルを第２図に示した。 step ３ ３―ブロモ―４―メトキシビフエニル17.1ｇ
（0.065mol）を二硫化炭素150mlに溶解し、０℃
以下まで冷却し、１時間撹拌した。続いて塩化ア
ルミニウムを10.9ｇ（0.082mol）すべやく加え１
時間撹拌した後、ペンチリルクロリド9.1ｇ
（0.068mol）を、反応混合物の温度が５℃を越え
ないようにして撹拌下滴下し、氷冷下で１時間撹
拌した。 更に室温で１時間撹拌し、一夜放置した。１時
間還流した後、反応混合物を氷冷し、濃塩酸を60
ml加えた。一夜放置した後、水蒸気蒸留で二硫化
炭素を留去し、残留物を氷冷した。析出した結晶
を過し、水洗して得た結晶をエチルアルコール
で再結晶し、３―ブロモ―４―メトキシ―4′―ヘ
キシロイルビフエニルが17.4ｇ（0.048mol）得ら
れ、収率は70.6％であつた。この生成物の赤外線
スペクトルを第３図に示した。 step ４ ３―ブロモ―４―メトキシ―4′―ヘキシロイル
ビフエニル17.4ｇ（0.048mol）をジエチレングリ
コール130mlに100℃に熱して溶解させ、ヒドラジ
ンヒドレート5.2ｇ（0.104mol）のジエチレング
リコール25ml溶液を加え、更に水酸化カリウム
6.5ｇ（0.113mol）を加えた。続いて反応混合物
を100〜120℃に加熱し、２時間撹拌した。続い
て、反応装置に蒸留装置を付け、反応混合物の温
度が180℃になるまで蒸留し、続いて180〜200℃
において３時間還流して室温で一夜放置した。反
応混合物を氷冷し、35％塩酸12ml及び水100mlを
加え、エーテル抽出を３回行なつた。エーテル層
を５回水洗し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥し
た。エーテルを留去し、残留物を減圧蒸留した。 前留 bp 43〜184℃／３mmHg 主留 bp180〜187℃／３mmHg 主留について液体クロマトグラフを測定する
と、純度は92.1％であつた。この主留を再び減圧
蒸留（５cmのビグロ―カラムを使用）して精製し
た。 前留 bp 〜181℃／３mmHg 主留 bp180〜182℃／３mmHg この主留について液体クロマトグラフを測定す
ると、純度は98.1％であつた。またこの赤外線吸
収スペクトルを第４図に示したが、この生成物が
０―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フエ
ノールであることが分かつた。収量は6.4ｇ
（0.019mol）で、収率は40.0％であつた。 step ５ Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フ
エノール２ｇ（0.006mol）とトリエチルアミン
２mlをエチルエーテル18mlに溶かし、４―ペンチ
ルシクロヘキシルカルボニルクロリド1.3ｇ
（0.006mol）のエチルエーテル溶液を氷冷撹拌下
滴下した。続いて２時間氷冷下撹拌し、更に４時
間還流した。一夜放置後、反応混合物に水を加え
エーテル抽出をし、エーテル層を水、３規定の塩
酸、水、10％の水酸化ナトリウム、水の順に洗浄
した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、エーテルを留去し、残留物をエタノールで再
結晶した。これで、Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキ
シルフエニル）フエニル トランス―４―ペンチ
ルシクロヘキシルカルボネートが0.72ｇ（1.4ｍ
mol）得られ、収率は23％であつた。液体クロマ
トグラフで純度を求めたところ、99.2％であつ
た。また、融点（mp）及び透明点（cp）は下記
の通りである。 mp：42℃，cp：124.5℃ また、この赤外吸収スペクトルを第５図に示し
た。 実施例 ２ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―プロピルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 実施例１と同様の方法で、Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トランス―
４―プロピルシクロヘキシルカルボネートを0.32
ｇ（0.66ｍmol）得た。この赤外線吸収スペクト
ルを第６図に示した。また、融点及び透明点及び
純度は下記の通りである。 純度：99.8％、mp：40.5℃、cp：121℃ 実施例 ３ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―ヘキシルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 実施例１と同様の方法で、Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トランス―
４―ヘキシルシクロヘキシルカルボネートを0.76
ｇ（1.4ｍmol）得た。この赤外線吸収スペクト
ルを第７図に示した。また、融点及び透明点及び
純度は下記の通りである。 純度：99.2％、mp：50℃、cp：118.5℃ 実施例 ４ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―オクチルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 実施例１と同様の方法で、Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―オクチルフエニル）フエニル トランス―
４―オクチルシクロヘキシルカルボネートを0.68
（1.2ｍmol）得た。この赤外線吸収スペクトルを
第８図に示した。また、融点及び透明点及び純度
は下記の通りである。 純度：99.1％、mp：37.5℃、cp：113℃ 実施例 ５ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例１の合成法とほぼ同様の方法であるが、
この場合はそれより簡単で、実施例１の合成step
から、そのまま、step2，３，４を除いたstep1及
びstep5だけで合成できる。 この方法で、純度100％のＯ―ブロモ―Ｐ―フ
エニルフエニル トランス―４―プロピルシクロ
ヘキシルカルボネートが得られた。この赤外線吸
収スペクトルを第９図に示した。また、融点及び
透明点は下記の通りである。 mp：75.5℃，cp：（75.0℃） （ただし、cp点の（ ）はモノトロピツクで
あることを示す。） 実施例 ６ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシルカルボネートの合
成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ブ
チルシクロヘキシルカルボネートが得られた。こ
の赤外線吸収スペクトルを第１０図に示した。ま
た、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：53.5℃，cp：56.5℃ 実施例 ７ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ペ
ンチルシクロヘキシルカルボネートが得られた。
この赤外線吸収スペクトルを第１１図に示した。
また、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：62.5℃，cp：80.0℃ 実施例 ８ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ヘ
キシルシクロヘキシルカルボネートが得られた。
この赤外線吸収スペクトルを第１２図に示した。
また、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：45.5℃，cp：74.0℃ 実施例 ９ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ヘ
プチルシクロヘキシルカルボネートが得られた。
この赤外線吸収スペクトルを第１３図に示した。
また、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：47.0℃，cp：79.0℃ 以上実施例１〜９で得られる液晶性エステル化
合物の液晶温度範囲を表１にまとめる。
エステル化合物に関する。 近年の液晶表示体技術の進歩は著しく、液晶表
元素子の使用範囲も時計、電卓用の表示パネルか
らマトリツクスデイスプレイやグラフイツクデイ
スプレイの分野などへ拡大されつつある。これに
つれて、広い液晶温度範囲を有し、温度変化に安
定な液晶材料が要求されてきた。実際には０℃以
下から少くとも80℃以上の液晶温度範囲が必要と
されるが、従来の液晶材料の有する液晶温度範囲
の特に上限の温度（透明点）は60℃前後であり、
要求を満たすには不十分である。 一般に、液晶表示体に用いられる液晶は、通常
特性の向上をはかるため数種類の液晶性化合物を
混合した液晶組成物である。そこで、液晶組成物
の透明点を上げるためには、その液晶組成物に透
明点の高い液晶性化合物を添加すれば良い。そし
て、その液晶性化合物の液晶温度範囲は広い方が
良い。 本発明の目的は、上述したように、液晶温度範
囲が広く、透明点の高い液晶材料を供給すること
である。 本発明によつて提供される化合物は下記の構造
を有する液晶性エステル化合物である。 （但し、Ｒは炭素数３〜８の直鎖アルキル基
を、また、R′は水素もしくは炭素数６の直鎖ア
ルキル基を示す。） 該液晶性エステル化合物は、下記の合成ルート
で合成することができる。 （但し、Ｒは炭素数１〜10の直鎖アルキル基
を、また、R′は水素もしくは炭素数１〜10の直
鎖アルキル基を示す。） 上記反応式に従い合成された化合物は融点はあ
まり低くないが、透明点が高く、比較的広い液晶
温度範囲を示す液晶性化合物である。このような
化合物を混合して液晶組成物の透明点を上げるこ
とができる。又、この化合物はビフエニル環とシ
クロヘキサン環を含み、分子長は長いが、分子長
の割には粘性が低い特徴を有す。このような特徴
を有する液晶性化合物は二周波駆動（Applied
Physics Letters Vol，25，No.４，15
August1974）用液晶素材として好適である。 次に本発明の液晶性化合物の製造法を簡単に説
明する。 step １： 市販のｐ―フエニルフエノールと臭素を氷酢酸
中で反応させ、３―ブロモ―４―ヒドロキシビフ
エニルを得る。 step ２： ３―ブロモ―４―ヒドロキシビフエニルを水酸
化ナトリウム水溶液に溶かし、硫酸ジメチルと反
応させ３―ブロモ―４―メトキシビフエニルを得
る。 step ３： ３―ブロモ―４―メトキシビフエニルとアルキ
ルクロリドとで、常法によるアシル化で３―ブロ
モ―４―メトキシ―4′―アルキルカルボニルビフ
エニルを得る。 step ４： ３―ブロモ―４―メトキシ―4′―アルキルカル
ボニルビフエニルとヒドラジンヒドレートと、水
酸化カリウムをジエチレングリコール中で反応さ
せ還元し、Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―アルキルフエ
ニル）フエノールが得られる。 step ５： ０―ブロモ―Ｐ―（P′―アルキルフエニル）フ
エノールと、トランス―４―アルキルシクロヘキ
シルカルボニルクロリドをエチルエーテル中でト
リエチルアミンの存在下で反応させ、Ｏ―ブロモ
―Ｐ―（P′―アルキルフエニル）フエニルトラン
ス―４―アルキルシクロヘキシルカルボネートを
得る。 以下、実施例に従い、本発明の態様を説明す
る。 実施例 １ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―ペンチルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 step １ 市販のＰ―フエニルフエノール17ｇ（0.1mol）
を120mlの氷酢酸に溶かし、室温で撹拌した。こ
れに、臭素16ｇ（0.1mol）を氷酢酸120mlに溶か
した溶液を室温撹拌下滴下した。８時間撹拌した
後、反応混合物から酢酸を留去し、冷却すると白
い結晶が析出した。この結晶を過し、エタノー
ルで再結晶すると、３―ブロモ―４―ヒドロキシ
ビフエニルが20.3ｇ（0.082mol）得られ、収率は
82％であつた。この生成物の赤外線スペクトルを
第１図に示した。 step ２ ３―ブロモ―４―ヒドロキシビフエニル20.3ｇ
（0.082mol）を1.5規定水酸化ナトリウム水溶液
170mlに溶解させ、０〜10℃で撹拌下硫酸ジメチ
ル20.9ｇ（0.166mol）を滴下し、氷冷下で１時間
撹拌した。更に、反応を完結させるために、３時
間70〜90℃に加熱し撹拌した。続いて室温まで冷
却し、析出した固体を過した。得られた結晶を
エチルアルコールで再結晶し、３―ブロモ―４―
メトキシビフエニルが17.1ｇ（0.065mol）得ら
れ、収率は79.3％であつた。この生成物の赤外線
スペクトルを第２図に示した。 step ３ ３―ブロモ―４―メトキシビフエニル17.1ｇ
（0.065mol）を二硫化炭素150mlに溶解し、０℃
以下まで冷却し、１時間撹拌した。続いて塩化ア
ルミニウムを10.9ｇ（0.082mol）すべやく加え１
時間撹拌した後、ペンチリルクロリド9.1ｇ
（0.068mol）を、反応混合物の温度が５℃を越え
ないようにして撹拌下滴下し、氷冷下で１時間撹
拌した。 更に室温で１時間撹拌し、一夜放置した。１時
間還流した後、反応混合物を氷冷し、濃塩酸を60
ml加えた。一夜放置した後、水蒸気蒸留で二硫化
炭素を留去し、残留物を氷冷した。析出した結晶
を過し、水洗して得た結晶をエチルアルコール
で再結晶し、３―ブロモ―４―メトキシ―4′―ヘ
キシロイルビフエニルが17.4ｇ（0.048mol）得ら
れ、収率は70.6％であつた。この生成物の赤外線
スペクトルを第３図に示した。 step ４ ３―ブロモ―４―メトキシ―4′―ヘキシロイル
ビフエニル17.4ｇ（0.048mol）をジエチレングリ
コール130mlに100℃に熱して溶解させ、ヒドラジ
ンヒドレート5.2ｇ（0.104mol）のジエチレング
リコール25ml溶液を加え、更に水酸化カリウム
6.5ｇ（0.113mol）を加えた。続いて反応混合物
を100〜120℃に加熱し、２時間撹拌した。続い
て、反応装置に蒸留装置を付け、反応混合物の温
度が180℃になるまで蒸留し、続いて180〜200℃
において３時間還流して室温で一夜放置した。反
応混合物を氷冷し、35％塩酸12ml及び水100mlを
加え、エーテル抽出を３回行なつた。エーテル層
を５回水洗し、無水硫酸ナトリウムを加え乾燥し
た。エーテルを留去し、残留物を減圧蒸留した。 前留 bp 43〜184℃／３mmHg 主留 bp180〜187℃／３mmHg 主留について液体クロマトグラフを測定する
と、純度は92.1％であつた。この主留を再び減圧
蒸留（５cmのビグロ―カラムを使用）して精製し
た。 前留 bp 〜181℃／３mmHg 主留 bp180〜182℃／３mmHg この主留について液体クロマトグラフを測定す
ると、純度は98.1％であつた。またこの赤外線吸
収スペクトルを第４図に示したが、この生成物が
０―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フエ
ノールであることが分かつた。収量は6.4ｇ
（0.019mol）で、収率は40.0％であつた。 step ５ Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フ
エノール２ｇ（0.006mol）とトリエチルアミン
２mlをエチルエーテル18mlに溶かし、４―ペンチ
ルシクロヘキシルカルボニルクロリド1.3ｇ
（0.006mol）のエチルエーテル溶液を氷冷撹拌下
滴下した。続いて２時間氷冷下撹拌し、更に４時
間還流した。一夜放置後、反応混合物に水を加え
エーテル抽出をし、エーテル層を水、３規定の塩
酸、水、10％の水酸化ナトリウム、水の順に洗浄
した。エーテル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、エーテルを留去し、残留物をエタノールで再
結晶した。これで、Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキ
シルフエニル）フエニル トランス―４―ペンチ
ルシクロヘキシルカルボネートが0.72ｇ（1.4ｍ
mol）得られ、収率は23％であつた。液体クロマ
トグラフで純度を求めたところ、99.2％であつ
た。また、融点（mp）及び透明点（cp）は下記
の通りである。 mp：42℃，cp：124.5℃ また、この赤外吸収スペクトルを第５図に示し
た。 実施例 ２ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―プロピルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 実施例１と同様の方法で、Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トランス―
４―プロピルシクロヘキシルカルボネートを0.32
ｇ（0.66ｍmol）得た。この赤外線吸収スペクト
ルを第６図に示した。また、融点及び透明点及び
純度は下記の通りである。 純度：99.8％、mp：40.5℃、cp：121℃ 実施例 ３ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―ヘキシルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 実施例１と同様の方法で、Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トランス―
４―ヘキシルシクロヘキシルカルボネートを0.76
ｇ（1.4ｍmol）得た。この赤外線吸収スペクト
ルを第７図に示した。また、融点及び透明点及び
純度は下記の通りである。 純度：99.2％、mp：50℃、cp：118.5℃ 実施例 ４ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）
フエニル トランス―４―オクチルシクロヘキシ
ルカルボネートの合成〕 実施例１と同様の方法で、Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―オクチルフエニル）フエニル トランス―
４―オクチルシクロヘキシルカルボネートを0.68
（1.2ｍmol）得た。この赤外線吸収スペクトルを
第８図に示した。また、融点及び透明点及び純度
は下記の通りである。 純度：99.1％、mp：37.5℃、cp：113℃ 実施例 ５ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―プロピルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例１の合成法とほぼ同様の方法であるが、
この場合はそれより簡単で、実施例１の合成step
から、そのまま、step2，３，４を除いたstep1及
びstep5だけで合成できる。 この方法で、純度100％のＯ―ブロモ―Ｐ―フ
エニルフエニル トランス―４―プロピルシクロ
ヘキシルカルボネートが得られた。この赤外線吸
収スペクトルを第９図に示した。また、融点及び
透明点は下記の通りである。 mp：75.5℃，cp：（75.0℃） （ただし、cp点の（ ）はモノトロピツクで
あることを示す。） 実施例 ６ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ブチルシクロヘキシルカルボネートの合
成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ブ
チルシクロヘキシルカルボネートが得られた。こ
の赤外線吸収スペクトルを第１０図に示した。ま
た、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：53.5℃，cp：56.5℃ 実施例 ７ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ペンチルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ペ
ンチルシクロヘキシルカルボネートが得られた。
この赤外線吸収スペクトルを第１１図に示した。
また、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：62.5℃，cp：80.0℃ 実施例 ８ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ヘキシルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ヘ
キシルシクロヘキシルカルボネートが得られた。
この赤外線吸収スペクトルを第１２図に示した。
また、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：45.5℃，cp：74.0℃ 実施例 ９ 〔Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラン
ス―４―ヘプチルシクロヘキシルカルボネートの
合成〕 実施例５と同様の方法で、純度100％のＯ―ブ
ロモ―Ｐ―フエニルフエニル トランス―４―ヘ
プチルシクロヘキシルカルボネートが得られた。
この赤外線吸収スペクトルを第１３図に示した。
また、融点及び透明点は下記の通りである。 mp：47.0℃，cp：79.0℃ 以上実施例１〜９で得られる液晶性エステル化
合物の液晶温度範囲を表１にまとめる。
【表】
【表】
（但し、透明点の（ ）はモノトロピツクであ
ることを示す。） 実施例 10 本発明の化合物Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシ
ルフエニル）フエニル トランス―４―アルキル
シクロヘキシルカルボネートを、ビフエニル液晶
の混合物に添加して透明点の変化を調べると、表
２のようになつた。 本発明の化合物は15.8％添加するだけで、透明
点を56℃から60.5℃まで上げるので、液晶温度範
囲の上限を上げる効果がある。 また、表２の液晶組成物及び、表２の本発明の
化合物以外のビフエニル液晶だけの液晶組成物を
それぞれ形成し、厚さ8μｍのセルに封入して、
20℃における電圧―コントラスト特性を調べた。
その図を第１４図に示した。実線は表２の液晶組
成物のものであり、破線は表２の本発明の化合物
以外のビフエニル液晶だけのものである。
ることを示す。） 実施例 10 本発明の化合物Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシ
ルフエニル）フエニル トランス―４―アルキル
シクロヘキシルカルボネートを、ビフエニル液晶
の混合物に添加して透明点の変化を調べると、表
２のようになつた。 本発明の化合物は15.8％添加するだけで、透明
点を56℃から60.5℃まで上げるので、液晶温度範
囲の上限を上げる効果がある。 また、表２の液晶組成物及び、表２の本発明の
化合物以外のビフエニル液晶だけの液晶組成物を
それぞれ形成し、厚さ8μｍのセルに封入して、
20℃における電圧―コントラスト特性を調べた。
その図を第１４図に示した。実線は表２の液晶組
成物のものであり、破線は表２の本発明の化合物
以外のビフエニル液晶だけのものである。
【表】
ビフエニル液晶だけの場合、Vth（透過率90％
の時の電圧）は1.6Vで、Vsat（透過率10％の時の
電圧）は2.3Vであつた。一方、本発明の化合物
を添加した液晶組成物の場合、Vthは1.7Vであ
り、Vsatは2.4Vであつた。いずれの場合も、
Vth及びVsatに変化がなく、ほぼ同じ値を示して
いる。従つて、本発明によつて提供される化合物
は、駆動電圧を変えることなく、液晶温度範囲を
広げる効果を持つ。 以上実施例で述べてきたように、ここでの方法
で合成した本発明の液晶性エステル化合物は、透
明点が高いので、液晶温度範囲を広げ、特に、透
明点を上げる特性を持つている。また、分子長の
割には粘性が低いので、二周波駆動用液晶材料に
も使用できる。更に、光や熱に対しても安定であ
るので、エージングの面でも問題はない。
の時の電圧）は1.6Vで、Vsat（透過率10％の時の
電圧）は2.3Vであつた。一方、本発明の化合物
を添加した液晶組成物の場合、Vthは1.7Vであ
り、Vsatは2.4Vであつた。いずれの場合も、
Vth及びVsatに変化がなく、ほぼ同じ値を示して
いる。従つて、本発明によつて提供される化合物
は、駆動電圧を変えることなく、液晶温度範囲を
広げる効果を持つ。 以上実施例で述べてきたように、ここでの方法
で合成した本発明の液晶性エステル化合物は、透
明点が高いので、液晶温度範囲を広げ、特に、透
明点を上げる特性を持つている。また、分子長の
割には粘性が低いので、二周波駆動用液晶材料に
も使用できる。更に、光や熱に対しても安定であ
るので、エージングの面でも問題はない。
第１図から第１３図はそれぞれ次の化合物の赤
外線吸収スペクトルである。 第１図：３―ブロモ―４―ヒドロキシビフエニ
ル、第２図：３―ブロモ―４―メトキシビフエニ
ル（ヌジヨール法）、第３図：３―ブロモ―４―
メトキシ―4′―ヘキシロイルビフエニル（ヌジヨ
ール法）、第４図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキ
シルフエニル）フエノール、第５図：Ｏ―ブロモ
―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トラ
ンス―４―ペンチルシクロヘキシルカルボネート
（ヌジヨール法）、第６図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トランス―
４―プロピルシクロヘキシルカルボネート（ヌジ
ヨール法）、第７図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘ
キシルフエニル）フエニル トランス―４―ヘキ
シルシクロヘキシルカルボネート（ヌジヨール
法）、第８図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシル
フエニル）フエニル トランス―４―オクチルシ
クロヘキシルカルボネート（ヌジヨール法）、第
９図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラ
ンス―４―プロピルシクロヘキシルカルボネー
ト、第１０図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニ
ル トランス―４―ブチルシクロヘキシルカルボ
ネート、第１１図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフ
エニル トランス―４―ペンチルシクロヘキシル
カルボネート、第１２図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエ
ニルフエニル トランス―４―ヘキシルシクロヘ
キシルカルボネート、第１３図：Ｏ―ブロモ―Ｐ
―フエニルフエニル トランス―４―ヘプチルシ
クロヘキシルカルボネート、第１４図は、本発明
によつて提供される液晶性エステル化合物、Ｏ―
ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フエニル
トランス―４―アルキルシクロヘキシルカルボ
ネートとビフエニル液晶との液晶組成物と、ビフ
エニル液晶だけの液晶組成物の電圧―コントラス
ト特性を示す図である。
外線吸収スペクトルである。 第１図：３―ブロモ―４―ヒドロキシビフエニ
ル、第２図：３―ブロモ―４―メトキシビフエニ
ル（ヌジヨール法）、第３図：３―ブロモ―４―
メトキシ―4′―ヘキシロイルビフエニル（ヌジヨ
ール法）、第４図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキ
シルフエニル）フエノール、第５図：Ｏ―ブロモ
―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トラ
ンス―４―ペンチルシクロヘキシルカルボネート
（ヌジヨール法）、第６図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―
（P′―ヘキシルフエニル）フエニル トランス―
４―プロピルシクロヘキシルカルボネート（ヌジ
ヨール法）、第７図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘ
キシルフエニル）フエニル トランス―４―ヘキ
シルシクロヘキシルカルボネート（ヌジヨール
法）、第８図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシル
フエニル）フエニル トランス―４―オクチルシ
クロヘキシルカルボネート（ヌジヨール法）、第
９図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニル トラ
ンス―４―プロピルシクロヘキシルカルボネー
ト、第１０図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフエニ
ル トランス―４―ブチルシクロヘキシルカルボ
ネート、第１１図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエニルフ
エニル トランス―４―ペンチルシクロヘキシル
カルボネート、第１２図：Ｏ―ブロモ―Ｐ―フエ
ニルフエニル トランス―４―ヘキシルシクロヘ
キシルカルボネート、第１３図：Ｏ―ブロモ―Ｐ
―フエニルフエニル トランス―４―ヘプチルシ
クロヘキシルカルボネート、第１４図は、本発明
によつて提供される液晶性エステル化合物、Ｏ―
ブロモ―Ｐ―（P′―ヘキシルフエニル）フエニル
トランス―４―アルキルシクロヘキシルカルボ
ネートとビフエニル液晶との液晶組成物と、ビフ
エニル液晶だけの液晶組成物の電圧―コントラス
ト特性を示す図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式が下式のように表わされることを特徴
とする液晶性エステル化合物。 （但し、Ｒは炭素数３〜８の直鎖アルキル基
を、また、R′は水素、もしくは炭素数６の直鎖
アルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15315080A JPS5777644A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Liquid crystal ester compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15315080A JPS5777644A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Liquid crystal ester compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5777644A JPS5777644A (en) | 1982-05-15 |
| JPS6355503B2 true JPS6355503B2 (ja) | 1988-11-02 |
Family
ID=15556105
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15315080A Granted JPS5777644A (en) | 1980-10-31 | 1980-10-31 | Liquid crystal ester compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5777644A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0794406B2 (ja) * | 1984-02-08 | 1995-10-11 | チッソ株式会社 | 液晶性置換ビフエニルエステル類 |
| JP5794772B2 (ja) * | 2010-10-20 | 2015-10-14 | 高砂熱学工業株式会社 | 太陽熱を利用した蒸気供給装置および蒸気供給システム |
-
1980
- 1980-10-31 JP JP15315080A patent/JPS5777644A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5777644A (en) | 1982-05-15 |
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