CN106987255B - 液晶组合物、包括其的液晶显示装置及其制造方法 - Google Patents

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Abstract

提供了一种液晶组合物、包括该液晶组合物的液晶显示装置及其制造方法。所述液晶组合物包括：液晶化合物和包括由式1表示的至少一种化合物的液晶取向剂：式1
Figure DDA0001213699120000011
其中，在式1中，X‑*、*‑L1‑*、*‑L2‑*、*‑L3‑*、*‑C‑*、*‑R‑*、*‑Y、n1、n2和m与说明书中定义的相同。

Description

液晶组合物、包括其的液晶显示装置及其制造方法
本申请要求于2016年1月21日提交的第10-2016-0007512号韩国专利申请和于2016年12月28日提交的第10-2016-0181120号韩国专利申请的优先权和全部权益，上述两件韩国专利申请的公开内容通过引用全部包含于此。
技术领域
本公开涉及一种液晶组合物、包括该液晶组合物的液晶显示装置和制造液晶显示装置的方法。
背景技术
作为最广泛使用的显示装置之一的液晶显示装置通常包括：显示基底，包含像素电极；对向显示基底，包括共电极；液晶层，设置显示基底与对向显示基底之间；液晶取向膜，设置在液晶层与显示基底和对向显示基底中的至少一个之间。
在垂直于显示基底或对向显示基底的方向上布置液晶化合物的方法的示例包括使用液晶取向膜。可以通过使用有机聚合物化合物或诸如氧化硅的无机化合物涂覆显示基底和对向显示基底中的至少一个的表面以形成薄膜，并随后干燥并烧结薄膜来制造液晶取向膜。
通常，垂直取向的聚酰亚胺薄膜被用作聚合物类液晶取向膜。为了制造聚合物类液晶取向膜，使用包含有机聚合物化合物和对环境有害的有机溶剂的取向溶液涂覆显示基底和对向显示基底中的至少一个的表面，随后干燥并高温烧结涂覆的取向溶液。这样的一个长系列的工艺会降低产率，对人类和环境造成有害的影响，因此，是不利的。因此，仍然需要一种没有上述缺点的制造液晶显示装置的改善的方法。
发明内容
本公开的多个方面提供了一种制造液晶显示装置的方法、在该方法中使用的液晶组合物和通过该方法制造的液晶显示装置。该方法省略了形成液晶取向膜的现有技术工艺，并且其特点在于改善的加工性和产率。
根据示例性实施例，液晶组合物包括：
液晶化合物；
液晶取向剂，包含由式1表示的至少一种化合物：
式1
Figure BDA0001213699100000021
其中，在式1中，
X-*为C1-20烷基-*、
Figure BDA0001213699100000022
Figure BDA0001213699100000023
*-L1-*为单键、*-(CH2)p1-*、*-O(CH2)p1-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000024
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p1为1至10的整数；
*-L2-*为单键、*-(CH2)p2-*、*-O(CH2)p2-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000025
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p2为1至10的整数；
*-L3-*为单键、*-(CH2)p3-*、*-O(CH2)p3-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000026
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p3为1至10的整数；
*-L1-*、*-L2-*和*-L3-*彼此相同或彼此不同；
*-C-*为取代或未取代的环状连接基团，所述取代或未取代的环状连接基团为取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000027
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000028
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000029
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000210
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000031
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000032
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000033
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000034
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000035
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000036
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000037
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000038
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000039
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000310
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000311
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000312
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000313
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000314
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000315
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000316
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000317
或者取代或未取代的
Figure BDA00012136991000000318
其中，取代的环状连接基团中的至少一个氢被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代；
*-R-*为*-(CH2)q-*、*-O(CH2)q-*、*-(CH2)qArn-*或*-O(CH2)qArn-*，其中，Arn为取代或未取代的C6-30亚芳基，q为1至10的整数，其中，取代的C6-30亚芳基中的至少一个氢被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代；
*-Y为
Figure BDA0001213699100000041
Figure BDA0001213699100000042
Figure BDA0001213699100000043
其中，n为0至5的整数；
n1为1至3的整数，
n2和m均独立地为0或1，
“*”指附着点。
在示例性实施例中，
X-*可以为C1-20烷基-*，
液晶组合物还可以包括反应性液晶原，所述反应性液晶原包含由式2表示的至少一种化合物：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure BDA0001213699100000051
Figure BDA0001213699100000052
*-SP1-*为
Figure BDA0001213699100000053
*-SP2-*为
Figure BDA0001213699100000054
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000055
Figure BDA0001213699100000056
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*(其中，d为0至12的整数)，
*-Ar-*为
Figure BDA0001213699100000057
Figure BDA0001213699100000058
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure BDA0001213699100000059
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包括由式SA1-1至式SA1-21表示的至少一种化合物：
式SA 1-1
Figure BDA0001213699100000061
式SA 1-2
Figure BDA0001213699100000062
式SA 1-3
Figure BDA0001213699100000063
式SA 1-4
Figure BDA0001213699100000064
式SA 1-5
Figure BDA0001213699100000065
式SA 1-6
Figure BDA0001213699100000071
式SA 1-7
Figure BDA0001213699100000072
式SA 1-8
Figure BDA0001213699100000073
式SA 1-9
Figure BDA0001213699100000074
式SA 1-10
Figure BDA0001213699100000081
式SA 1-11
Figure BDA0001213699100000082
式SA 1-12
Figure BDA0001213699100000091
式SA 1-13
Figure BDA0001213699100000092
式SA 1-14
Figure BDA0001213699100000101
式SA 1-15
Figure BDA0001213699100000102
式SA 1-16
Figure BDA0001213699100000103
式SA 1-17
Figure BDA0001213699100000111
式SA 1-18
Figure BDA0001213699100000112
式SA 1-19
Figure BDA0001213699100000113
式SA 1-20
Figure BDA0001213699100000121
式SA 1-21
Figure BDA0001213699100000122
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包括由式1表示的化合物，
其中，X-*为
Figure BDA0001213699100000123
Figure BDA0001213699100000124
其中，基于液晶组合物的总重量，包括由式2表示的至少一种化合物的反应性液晶原的含量可以为0重量％：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure BDA0001213699100000125
Figure BDA0001213699100000131
*-SP1-*为
Figure BDA0001213699100000133
*-SP2-*为
Figure BDA0001213699100000134
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000135
Figure BDA0001213699100000136
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure BDA0001213699100000137
Figure BDA0001213699100000138
Figure BDA0001213699100000139
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure BDA00012136991000001310
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包括由式SA2-1至式SA2-17表示的至少一种化合物：
化学式SA 2-1
Figure BDA0001213699100000132
化学式SA 2-2
Figure BDA0001213699100000141
化学式SA 2-3
Figure BDA0001213699100000142
化学式SA 2-4
Figure BDA0001213699100000143
化学式SA 2-5
Figure BDA0001213699100000144
化学式SA 2-6
Figure BDA0001213699100000145
化学式SA 2-7
Figure BDA0001213699100000151
化学式SA 2-8
Figure BDA0001213699100000152
化学式SA 2-9
Figure BDA0001213699100000153
化学式SA 2-10
Figure BDA0001213699100000154
化学式SA 2-11
Figure BDA0001213699100000155
化学式SA 2-12
Figure BDA0001213699100000161
化学式SA 2-13
Figure BDA0001213699100000162
化学式SA 2-14
Figure BDA0001213699100000163
式SA 2-15
Figure BDA0001213699100000164
式SA 2-16
Figure BDA0001213699100000171
式SA 2-17
Figure BDA0001213699100000172
根据示例性实施例，液晶显示装置包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；
液晶层，包含液晶化合物，其中，液晶层设置在第一电极与第二电极之间；
液晶取向剂，包括由式1-1表示的至少一种化合物，其中，液晶取向剂吸附在第一电极和第二电极中的至少一个的表面上，以使液晶化合物取向；
反应性液晶原的聚合物，包括由式2表示的两种或更多种化合物，其中，反应性液晶原的聚合物吸附在第一电极和第二电极中的至少一个的表面上，以使液晶化合物取向：
式1-1
Figure BDA0001213699100000173
其中，在式1-1中，
X'-*为C1-20烷基-*；
*-L1-*为单键、*-(CH2)p1-*、*-O(CH2)p1-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000174
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p1为1至10的整数；
*-L2-*为单键、*-(CH2)p2-*、*-O(CH2)p2-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000175
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p2为1至10的整数；
*-L3-*为单键、*-(CH2)p3-*、*-O(CH2)p3-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000181
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p3为1至10的整数；
*-L1-*、*-L2-*和*-L3-*彼此相同或彼此不同；
*-C-*为取代或未取代的环状连接基团，所述取代或未取代的环状连接基团为取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000182
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000183
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000184
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000185
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000186
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000187
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000188
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000189
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001810
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001811
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001812
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001813
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001814
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001815
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001816
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001817
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001818
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000001819
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000193
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000194
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000195
或者取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000196
其中，取代的环状连接基团中的至少一个氢被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代；*-R-*为*-(CH2)q-*、*-O(CH2)q-*、*-(CH2)qArn-*或*-O(CH2)qArn-*，其中，Arn为取代或未取代的C6-30亚芳基，q为1至10的整数，其中，取代的C6-30亚芳基中的至少一个氢被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代；
*-Y为
Figure BDA0001213699100000191
Figure BDA0001213699100000192
Figure BDA0001213699100000201
Figure BDA0001213699100000202
其中，n为0至5的整数；
n1为1，
n2和m均独立地为0或1，
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure BDA0001213699100000203
Figure BDA0001213699100000204
*-SP1-*为
Figure BDA0001213699100000205
*-SP2-*为
Figure BDA0001213699100000206
其中，a和b均独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000207
Figure BDA0001213699100000208
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure BDA0001213699100000209
Figure BDA0001213699100000211
Figure BDA0001213699100000212
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure BDA0001213699100000216
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
“*”指附着点。
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包含由式SA1-1至式SA1-21表示的至少一种化合物：
式SA 1-1
Figure BDA0001213699100000213
式SA 1-2
Figure BDA0001213699100000214
式SA 1-3
Figure BDA0001213699100000215
式SA 1-4
Figure BDA0001213699100000221
式SA 1-5
Figure BDA0001213699100000222
式SA 1-6
Figure BDA0001213699100000223
式SA 1-7
Figure BDA0001213699100000224
式SA 1-8
Figure BDA0001213699100000225
式SA 1-9
Figure BDA0001213699100000231
式SA 1-10
Figure BDA0001213699100000232
式SA 1-11
Figure BDA0001213699100000241
式SA 1-12
Figure BDA0001213699100000242
式SA 1-13
Figure BDA0001213699100000251
式SA 1-14
Figure BDA0001213699100000252
式SA 1-15
Figure BDA0001213699100000253
式SA 1-16
Figure BDA0001213699100000261
式SA 1-17
Figure BDA0001213699100000262
式SA 1-18
Figure BDA0001213699100000263
式SA 1-19
Figure BDA0001213699100000271
式SA 1-20
Figure BDA0001213699100000272
式SA 1-21
Figure BDA0001213699100000281
根据另一示例性实施例，液晶显示装置包括：
第一电极；
第二电极，面对第一电极；
液晶层，包括液晶化合物，其中，液晶层设置在第一电极与第二电极之间；
液晶取向剂的聚合物，包括由式1-2表示的两种或更多种化合物，其中，液晶取向剂的聚合物吸附在第一电极和第二电极中的至少一个的表面上，以使液晶化合物取向，
其中，基于液晶层的总重量，由式2表示的化合物的量为0重量％：
式1-2
Figure BDA0001213699100000282
其中，在式1-2中，
X”-*为
Figure BDA0001213699100000283
Figure BDA0001213699100000284
*-L1-*为单键、*-(CH2)p1-*、*-O(CH2)p1-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000285
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p1为1至10的整数；
*-L2-*为单键、*-(CH2)p2-*、*-O(CH2)p2-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000291
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p2为1至10的整数；
*-L3-*为单键、*-(CH2)p3-*、*-O(CH2)p3-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000292
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，p3为1至10的整数；
*-L1-*、*-L2-*和*-L3-*彼此相同或彼此不同；
*-C-*为取代或未取代的环状连接基团，所述取代或未取代的环状连接基团为取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000293
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000294
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000295
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000296
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000297
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000298
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000299
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002910
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002911
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002912
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002913
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002914
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002915
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002916
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002917
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000002918
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000303
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000304
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000305
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000306
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000307
或者取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000308
其中，取代的环状连接基团中的至少一个氢被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代；
*-R-*为*-(CH2)q-*、*-O(CH2)q-*、*-(CH2)qArn-*或*-O(CH2)qArn-*，其中，Arn为取代或未取代的C6-30亚芳基，q为1至10的整数；其中，取代的C6-30亚芳基中的至少一个氢被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代；
*-Y为
Figure BDA0001213699100000301
Figure BDA0001213699100000302
Figure BDA0001213699100000311
Figure BDA0001213699100000312
(其中，n为0至5的整数)；
n1为1至3的整数，
n2和m均独立地为0或1，
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure BDA0001213699100000313
Figure BDA0001213699100000314
*-SP1-*为
Figure BDA0001213699100000324
*-SP2-*为
Figure BDA0001213699100000325
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000326
Figure BDA0001213699100000327
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure BDA0001213699100000321
Figure BDA0001213699100000322
或
Figure BDA0001213699100000328
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure BDA0001213699100000329
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包括由式SA 2-1至式SA2-17表示的至少一种化合物：
化学式SA 2-1
Figure BDA0001213699100000323
化学式SA 2-2
Figure BDA0001213699100000331
化学式SA 2-3
Figure BDA0001213699100000332
化学式SA 2-4
Figure BDA0001213699100000333
化学式SA 2-5
Figure BDA0001213699100000334
化学式SA 2-6
Figure BDA0001213699100000341
化学式SA 2-7
Figure BDA0001213699100000342
化学式SA 2-8
Figure BDA0001213699100000343
化学式SA 2-9
Figure BDA0001213699100000344
化学式SA 2-10
Figure BDA0001213699100000345
化学式SA 2-11
Figure BDA0001213699100000351
化学式SA 2-12
Figure BDA0001213699100000352
化学式SA 2-13
Figure BDA0001213699100000353
化学式SA 2-14
Figure BDA0001213699100000354
式SA 2-15
Figure BDA0001213699100000355
式SA 2-16
Figure BDA0001213699100000361
式SA 2-17
Figure BDA0001213699100000362
根据示例性实施例，制造液晶显示装置的方法包括：
在第一电极与面对第一电极的第二电极之间设置所述液晶组合物以制造液晶盒；
使用紫外光照射液晶盒，同时将电压施加到液晶盒。
在示例性实施例中，X-*可以为C1-20烷基-*基团，液晶组合物还可以包括包含由式2表示的至少一种化合物的反应性液晶原：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure BDA0001213699100000363
Figure BDA0001213699100000364
*-SP1-*为
Figure BDA0001213699100000365
*-SP2-*为
Figure BDA0001213699100000366
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000367
Figure BDA0001213699100000368
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure BDA0001213699100000369
Figure BDA0001213699100000374
或
Figure BDA0001213699100000375
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；*-MG-*为
Figure BDA0001213699100000376
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包括由式SA 1-1至式SA 1-21表示的至少一种化合物：
式SA 1-1
Figure BDA0001213699100000371
式SA 1-2
Figure BDA0001213699100000372
式SA 1-3
Figure BDA0001213699100000373
式SA 1-4
Figure BDA0001213699100000381
式SA 1-5
Figure BDA0001213699100000382
式SA 1-6
Figure BDA0001213699100000383
式SA 1-7
Figure BDA0001213699100000384
式SA 1-8
Figure BDA0001213699100000385
式SA 1-9
Figure BDA0001213699100000391
式SA 1-10
Figure BDA0001213699100000392
式SA 1-11
Figure BDA0001213699100000401
式SA 1-12
Figure BDA0001213699100000402
式SA 1-13
Figure BDA0001213699100000411
式SA 1-14
Figure BDA0001213699100000412
式SA 1-15
Figure BDA0001213699100000413
式SA 1-16
Figure BDA0001213699100000421
式SA 1-17
Figure BDA0001213699100000422
式SA 1-18
Figure BDA0001213699100000423
式SA 1-19
Figure BDA0001213699100000431
式SA 1-20
Figure BDA0001213699100000432
式SA 1-21
Figure BDA0001213699100000433
在示例性实施例中，
液晶取向剂可以包括由式1表示的化合物，其中，X-*为
Figure BDA0001213699100000434
Figure BDA0001213699100000441
基于液晶组合物的总重量，包括由式2表示的至少一种化合物的反应性液晶原的含量可以为0重量％：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure BDA0001213699100000442
Figure BDA0001213699100000443
*-SP1-*为
Figure BDA0001213699100000446
*-SP2-*为
Figure BDA0001213699100000447
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000448
Figure BDA0001213699100000449
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure BDA0001213699100000444
Figure BDA0001213699100000445
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；*-MG-*为
Figure BDA00012136991000004410
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
在示例性实施例中，液晶取向剂可以包括由式SA 2-1至式SA2-17表示的至少一种化合物：
化学式SA 2-1
Figure BDA0001213699100000451
化学式SA 2-2
Figure BDA0001213699100000452
化学式SA 2-3
Figure BDA0001213699100000453
化学式SA 2-4
Figure BDA0001213699100000454
化学式SA 2-5
Figure BDA0001213699100000455
化学式SA 2-6
Figure BDA0001213699100000461
化学式SA 2-7
Figure BDA0001213699100000462
化学式SA 2-8
Figure BDA0001213699100000463
化学式SA 2-9
Figure BDA0001213699100000464
化学式SA 2-10
Figure BDA0001213699100000465
化学式SA 2-11
Figure BDA0001213699100000471
化学式SA 2-12
Figure BDA0001213699100000472
化学式SA 2-13
Figure BDA0001213699100000473
化学式SA 2-14
Figure BDA0001213699100000474
化学式SA 2-15
Figure BDA0001213699100000481
式SA 2-16
Figure BDA0001213699100000482
式SA 2-17
Figure BDA0001213699100000483
如以下进一步详细地描述的，根据本公开的实施例，注意下面的效果。
可以在制造液晶显示装置的方法中使用根据本公开的实施例的液晶组合物。由于省略了包括例如取向溶液的涂覆、干燥和烧结的传统的液晶取向膜形成工艺，该方法的特点在于改善的加工性和产率。因此，在此公开的方法既是环境友好的，又对人体影响最小。
相似地，由于省略了包括例如取向溶液的涂覆、干燥和烧结的传统的液晶取向膜形成工艺，根据本公开的实施例的液晶显示装置的特点可以在于改善的加工性和产率。因此，可以使用环境友好的并对人体影响最小的方法来制造液晶显示装置。
通过省略包括例如取向溶液的涂覆、干燥和烧结的传统的液晶取向膜形成工艺，制造根据本公开的另一实施例的液晶显示装置的方法的特点可以在于改善的加工性和产率。该方法既是环境友好的，又对人体影响最小。
然而，本公开的多个方面不限于这里所阐述的。通过参照以下给出的本公开的详细的描述，对本公开所属领域的普通技术人员来说，本公开的上面和其它方面将变得更加明显。
附图说明
通过参照附图详细地描述本公开的示例性实施例，本公开的上面和其它方面和特征将变得更加明显，在附图中：
图1是根据本公开的实施例的液晶显示装置的示意性分解透视图；
图2是图1的液晶显示装置的示意性剖视图；
图3A至图3M是示出根据本公开的实施例的液晶取向剂的1H-NMR光谱的强度(任意单位，a.u.)相对于频率(百万分之一，ppm)的图；
图4A、图4B和图4C是示出制造图1的液晶显示装置的方法的示意性剖视图；
图5A和图5B是示出图1的液晶显示装置的修改的实施例的示意性剖视图；
图6是根据本公开的另一实施例的液晶显示装置的示意性剖视图；
图7A至图7C是根据本公开的实施例的液晶取向剂的1H-NMR光谱；
图8A、图8B和8C是示出制造图6的液晶显示装置的方法的示意性剖视图；
图9A和图9B是根据示例2-1的液晶显示装置的图像；
图10A和图10B是根据示例2-2的液晶显示装置的图像；
图10C和图10D是根据示例2-2的液晶显示装置的扫描电子显微镜(SEM)图像；
图11是示出对于示例2-4的液晶显示装置的电压保持率相对于紫外光(UV)照射时间(分钟，min)的图；
图12A和图12B是根据对比示例1的液晶显示装置的图像。
具体实施方式
通过参照下面的示例性实施例的详细的描述和附图，可以更加容易地理解发明构思的特征和实现发明构思的方法。
然而，发明构思可以以许多不同的形式来实施，并且不应被解释为限于在此所阐述的实施例。相反，提供这些实施例，使得本公开将是彻底的和完整的，并将把发明构思的概念充分地传达给本领域的技术人员，发明构思将仅由权利要求限定。
在附图中，为了清楚，夸大了层或区域的厚度。将理解的是，当元件或层被称作“在”另一元件或层“上”、“连接到”或“结合到”另一元件或层时，该元件或层可以直接在所述另一元件或层上、直接连接到或直接结合到所述另一元件或层，或者也可以存在中间元件或中间层。相反，当元件被称作“直接在”另一元件或层“上”、“直接连接到”或“直接结合到”另一元件或层时，不存在中间元件或中间层。如这里使用的，连接可以指元件彼此物理、电和/或流体连接。
同样的附图标记始终表示同样的元件。如这里使用的，术语“和/或”包括一个或更多个相关所列项的任意组合和所有组合。
将理解的是，尽管这里可以使用术语第一、第二、第三等来描述各种元件、组件、区域、层和/或部分，但这些元件、组件、区域、层和/或部分不应被这些术语限制。这些术语仅用来将一个元件、组件、区域、层或部分与另一个元件、组件、区域、层或部分区分开。因此，在不脱离公开的教导的情况下，下面讨论的第一元件、组件、区域、层或部分可以被命名为第二元件、组件、区域、层或部分。
出于易于描述的目的，在此可以使用诸如“底部”、“在……之下”、“下面的”、“在……下方”、“在……之上”、“上面的”、“顶部”等的空间相对术语来描述图中所示出的一个元件或特征与其它元件或特征的关系。将理解的是，除了在图中描绘的方位之外，空间相对术语还意图包含装置在使用或操作中的不同方位。例如，如果图中的装置被翻转，则相对于其它元件或特征被描述为“在……之下”或“在……下面”的元件随后将相对于其它元件或特征被定位“在”其它元件或特征“之上”。因此，示例性术语“在……之下”可以包含“在……之上”和“在……之下”两种方位。装置可以被另外定位(旋转90度或在其它方位)，并且相应地解释这里使用的空间相对描述语。
这里使用的术语仅是为了描述具体实施例的目的，而不是意图限制本公开。如这里使用的，除非上下文另外明确指出，否则单数形式“一个”、“一种”和“该(所述)”也意图包括复数形式。还将理解的是，当在本说明书中使用术语“包括”和/或“包含”时，说明存在所陈述的特征、整体、步骤、操作、元件和/或组件，但不排除存在或添加一个或更多个其它特征、整体、步骤、操作、元件、组件和/或它们的组。
如这里使用的“大约”或“近似”包括陈述的值，并意味着：考虑到正在被谈及的测量以及与具体量的测量有关的误差(即，测量系统的局限性)，在由本领域的普通技术人员确定的具体值的可接受偏差范围之内。例如，“大约”可以表示在一个或更多个标准偏差内，或者在所陈述的值的±30％、±20％、±10％、±5％之内。
除非另有定义，否则在此使用的所有术语(包括技术术语和科学术语)具有与本公开所属领域的普通技术人员所通常理解的含义相同的含义。将进一步理解的是，除非在此明确这样定义，否则术语(诸如在通用字典中定义的术语)应被解释为具有与相关领域和本公开的环境中它们的含义一致的含义，并且将不会以理想化或过于形式化的含义来进行解释。
在此可以参照作为理想的实施例的示意图的剖视图来描述示例性实施例。这样，预计会出现例如由制造技术和/或公差引起的图示的形状的变化。因此，在此描述的实施例不应被解释为限于如在此示出的区域的具体形状，而是包括由例如制造导致的形状上的偏差。例如，示出或描述为平坦的区域通常可以具有圆形和/或非线性的特征。另外，示出的尖角可以是圆的。因此，在图中示出的区域实际上是示意性的，它们的形状不意图示出区域的精确形状，且不意图限制给出的权利要求的范围。
如这里使用的，当没有另外提供定义时，术语“取代的”指：代替氢，化合物或基团被从C1-30烷基、C2-30炔基、C6-30芳基、C7-30烷基芳基、C1-30烷氧基、C1-30杂烷基、C3-30杂烷基芳基、C3-30环烷基、C3-15环烯基、C6-30环炔基、C2-30杂环烷基、卤素(-F、-Cl、-Br或-I)、羟基(-OH)、硝基(-NO2)、氰基(-CN)、氨基(-NRR'，其中，R和R'均独立地为氢或C1-6烷基)、叠氮基(-N3)、脒基(-C(＝NH)NH2)、肼基(-NHNH2)、腙基(＝N(NH2))、醛基(-C(＝O)H)、酰氨基(-C(O)NH2)、巯基(-SH)、酯基(-C(＝O)OR，其中，R为C1-6烷基或C6-12芳基)、羧酸基(-COOH)或羧酸盐(-C(＝O)OM，其中，M为有机或无机阳离子)、磺酸基(-SO3H)或磺酸盐(-SO3M，其中，M为有机或无机阳离子)、磷酸基(-PO3H2)或磷酸盐(-PO3MH或-PO3M2，其中，M为有机或无机阳离子)和它们的组合中选择的至少一个(例如，1个、2个、3个或4个)取代基所取代，前提条件是不超出取代的原子的正常价态。
如这里使用的，当没有另外提供定义时，术语“杂”指包括1个至3个杂原子的化合物或基团，其中，杂原子均独立地为N、O、S、Si或P。
如这里使用的，当没有另外提供定义时，术语“烷基”指具有具体数量的碳原子并具有至少一价的直链或支链饱和脂肪族烃。
如这里使用的，当没有另外提供具体定义时，术语“(甲基)丙烯酰氧基)烷基”指“丙烯酰氧基烷基”[CH2＝CH-C(＝O)-O-烷基-]和“甲基丙烯酰氧基烷基”[CH2＝C(CH3)-C(＝O)-O-烷基-]两者，其中，术语“烷基”具有与以上描述的含义相同的含义。
如这里使用的，当没有另外提供定义时，术语“亚芳基”指通过从芳香烃中的一个或更多个环去除两个氢而获得的具有至少二价的官能团，其中，可以从同一个环或不同的环去除氢原子，所述环中的每个可以是芳香性的或非芳香性的，亚芳基可以可选地取代有以上所指出的一个或更多个取代基，前提条件是不超出亚芳基的价态。
当包含具体数量的碳原子的基团被前述段落中所列的任何基团取代时，所得到的“取代的”基团中的碳原子的数量被定义为包含在原始的(未取代的)基团中的碳原子与包含在取代基中的碳原子(如果有的话)的总和。例如，当术语“取代的C6-30亚芳基”指被C1-10烷基取代的C6-30亚芳基时，所得到的烷基取代的亚芳基中的碳原子的总数量为C7-40。
在本说明书中，术语“CA-B”的含义是碳原子的数量为A至B。在本说明书中，符号“*”被定义为结合位(即，附着点)。
在下文中，将参照附图详细地描述本公开的实施例。
图1是根据本公开的实施例的液晶显示装置500的示意性分解透视图。图2是图1的液晶显示装置500的示意性剖视图。
参照图1，液晶显示装置500可以被构造为包括：显示基底SUB1；对向显示基底SUB2，设置为面对显示基底SUB1，并在维持预定的距离的同时与显示基底SUB1隔开；液晶层300，设置在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间。液晶层300可以包括液晶化合物301，液晶化合物301可以具有负介电各向异性。
液晶显示装置500包括显示区I和非显示区II。显示区I是显示图像的区域。非显示区II是围绕显示区I的外围区，并且是不显示图像的区域。
显示基底SUB1可以包括在第一方向D1上延伸的多条栅极线GL和在与第一方向D1垂直的第二方向D2上延伸的多条数据线DL。虽然未在附图中示出，但是栅极线GL不仅设置在显示区I中，并且可以延伸到非显示区II。在此情况下，非显示区II可以设置有栅极焊盘(未示出)。即，在非显示区II中，显示基底SUB1可以包括栅极焊盘(未示出)。另外，数据线DL不仅设置在显示区I中，并且可以延伸到非显示区II。在此情况下，非显示区II可以设置有数据焊盘(未示出)。即，在非显示区II中，显示基底SUB1可以包括数据焊盘(未示出)。
由栅极线GL和数据线DL限定的多个像素PX可以设置在显示区I中。多个像素PX可以以矩阵的形式布置，可以对于像素PX中的每个像素设置像素电极180。在此情况下，在显示区I中，显示基底SUB1可以包括以矩阵的形式布置的多个像素PX和以矩阵的形式布置的多个像素电极180。
在非显示区II中，可以设置用于对像素PX中的每个像素提供栅极驱动信号和数据驱动信号的驱动单元(未示出)。在此情况下，在非显示区II中，显示基底SUB1可以包括驱动单元(未示出)。驱动单元(未示出)可以产生与大约120赫兹(Hz)或更大的驱动频率对应的栅极驱动信号和数据驱动信号。
参照图1和图2，显示基底SUB1可以被构造为包括开关元件阵列基底100和第一电极180。开关元件阵列基底100可以被构造为包括由玻璃或聚合物制成的第一基体基底(未示出)以及设置在第一基体基底上的开关元件(未示出)。例如，开关元件(未示出)可以为薄膜晶体管。对向显示基底SUB2可以被构造为包括由玻璃或聚合物制成的第二基体基底210以及第二电极250。第一电极180与第二电极250一起产生电场，以控制设置在第一电极180与第二电极250之间的液晶层300中的液晶化合物301的取向方向。第一电极180可以是具有突起图案和狭缝图案中的至少一个的图案电极，或者可以是无图案电极。第二电极250可以是图案电极或无图案电极。在液晶显示装置500中，例如，第一电极180可以是图案电极，第二电极250可以是无图案电极。
包含由以下的式1-1表示的至少一种化合物的第一液晶取向剂AA1和通过聚合由以下的式2表示的两种或更多种化合物获得的反应性液晶原聚合物突起(RMP)可以吸附在第一电极180和第二电极250中的至少一个的表面上。这里，第一电极180的表面和第二电极250的表面分别被限定为液晶层300与第一电极180之间的界面和液晶层300与第二电极250之间的界面。
式1-1
Figure BDA0001213699100000541
在式1-1中，X'-*可以为C1-20烷基-*，X'-*是能够在基本上垂直于显示基底SUB1和对向显示基底SUB2的方向上布置液晶化合物301的官能团。
在式1-1中，作为连接基团的*-L1-*可以为单键、*-(CH2)p1-*、*-O(CH2)p1-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000542
*-CH＝CH-*或*-C≡C。p1可以为1至10的整数。
在式1-1中，作为连接基团的*-L2-*可以为单键、*-(CH2)p2-*、*-O(CH2)p2-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000543
*-CH＝CH-*或*-C≡C。p2可以为1至10的整数。
在式1-1中，作为连接基团的*-L3-*可以为单键、*-(CH2)p3-*、*-O(CH2)p3-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000544
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*。p3可以为1至10的整数。
*-L1-*、*-L2-*和*-L3-*可以彼此相同或彼此不同。
在式1-1中，*-R-*可以为*-(CH2)q-*、*-O(CH2)q-*、*-(CH2)qArn-*或*-O(CH2)qArn-*，*-R-*是用于在长链方向上维持第一液晶取向剂(AA1)的长度的间隔基。Arn可以为取代或未取代的C6-30亚芳基，q为1至10的整数。取代的C6-30亚芳基被定义为至少一个氢基被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代的C6-30亚芳基。
在式1-1中，n1可以为1至3的整数，n2和m可以均独立地为0或1。
在式1-1中，*-C-*为取代或未取代的环状连接基团，*-C-*是用于改善液晶取向剂与液晶化合物301的混溶性的官能团。在式1-1中，*-C-*可以为取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000545
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000546
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000547
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000548
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000551
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000552
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000553
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000554
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000555
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000556
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000557
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000558
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000559
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005510
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005511
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005512
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005513
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005514
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005515
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005516
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005517
或者取代或未取代的
Figure BDA00012136991000005518
取代的环状连接基团被限定为至少一个氢基(H-*)被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代的环状连接基团。
在式1-1中，*-Y可以为用于改善第一液晶取向剂AA1与第一电极180和第二电极250中的至少一个的吸附性的官能团，*-Y是包括杂环的单价原子团。例如，*-Y可以是包括在杂环中具有氮原子和/或氧原子的一个或更多个C2-C5杂环结构的C2-C30单价原子团。具有氮原子和/或氧原子的杂环可以是取代的或未取代的。
在示例性实施例中，在式1-1中，*-Y可以为
Figure BDA0001213699100000561
Figure BDA0001213699100000562
Figure BDA0001213699100000571
Figure BDA0001213699100000572
这里，n可以为0至5的整数。
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
在式2中，P1-*和*-P2是反应性液晶原的可聚合基团，并可以均独立地为
Figure BDA0001213699100000573
在式2中，作为连接基团的*-SP1-*可以为
Figure BDA0001213699100000574
(其中，a可以为0至2的整数)，作为连接基团的*-SP2-*可以为
Figure BDA0001213699100000575
(其中，b可以为0至2的整数)。在式2中，*-MG-*可以为
Figure BDA0001213699100000576
*-MG-*是用于改善与液晶化合物301的混溶性的官能团。
在*-SP1-*和*-SP2-*中的每个中，*-L-*可以为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure BDA0001213699100000577
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*(其中，c可以为1至10的整数)，*-Z-*可以为*-(CH2)d-*(其中，d可以为0至12的整数)。在*-SP1-*和*-SP2-*中的每个中，*-Ar-*可以为
Figure BDA0001213699100000578
Figure BDA0001213699100000581
Figure BDA0001213699100000582
*-Ar-*是用于改善与液晶化合物301的混溶性的官能团。
在*-SP1-*、*-SP2-*和*-MG-*中的每个中，每个A-*可以独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
液晶显示装置500可以使用第一液晶取向剂AA1和反应性液晶原聚合物突起RMP使液晶化合物301取向。第一液晶取向剂AA1可以使液晶化合物301在基本上与显示基底SUB1和对向显示基底SUB2中的至少一个垂直的方向上取向，反应性液晶原聚合物突起(RMP)可以控制并稳定液晶化合物301的预倾斜角。
在第一液晶取向剂AA1中，*-Y包括含氮杂环。与线性羟基和线性胺基相比，含氮杂环可以改善第一液晶取向剂AA1的铺展性和液晶化合物301的取向稳定性。在另一实施例中，在第一液晶取向剂AA1中，*-Y包括含氧杂环。与线性羟基和线性胺基相比，含氧杂环可以改善第一液晶取向剂AA1的铺展性和液晶化合物301的取向稳定性。第一液晶取向剂AA1可以均匀地吸附在第一电极180和第二电极250中的至少一个的表面上。由于液晶显示装置500包括第一液晶取向剂AA1，因此，与式1-1中的*-Y包括线性羟基和线性胺基作为液晶取向剂的实施例相比，可以改善液晶化合物301的边缘取向和取向稳定性。另外，与线性羟基和线性胺基相比，含氮杂环和含氧杂环可以改善液晶显示装置500的电压保持率。
第一液晶取向剂可以包含由以下的式SA 1-1至式SA 1-21表示的至少一种化合物。
式SA 1-1
Figure BDA0001213699100000583
式SA 1-2
Figure BDA0001213699100000591
式SA 1-3
Figure BDA0001213699100000592
式SA 1-4
Figure BDA0001213699100000593
式SA 1-5
Figure BDA0001213699100000594
式SA 1-6
Figure BDA0001213699100000595
式SA 1-7
Figure BDA0001213699100000596
式SA 1-8
Figure BDA0001213699100000601
式SA 1-9
Figure BDA0001213699100000602
式SA 1-10
Figure BDA0001213699100000603
式SA 1-11
Figure BDA0001213699100000611
式SA 1-12
Figure BDA0001213699100000612
式SA 1-13
Figure BDA0001213699100000621
式SA 1-14
Figure BDA0001213699100000622
式SA 1-15
Figure BDA0001213699100000623
式SA 1-16
Figure BDA0001213699100000631
式SA 1-17
Figure BDA0001213699100000632
式SA 1-18
Figure BDA0001213699100000633
式SA 1-19
Figure BDA0001213699100000641
式SA 1-20
Figure BDA0001213699100000642
式SA 1-21
Figure BDA0001213699100000643
作为非限制性示例，现在将描述具有由式SA 1-20表示的结构的化合物的合成。
首先，制备4-4'-二羟基联苯(1)和3-羟基四氢呋喃(2)。在存在四氢呋喃(THF)、三苯基膦(PPh3)和偶氮二甲酸二乙酯(N2(CO2CHMe2)2)的情况下，4-4'-二羟基联苯(1)和3-羟基四氢呋喃(2)彼此反应，以制备由(3)表示的结构的化合物。上述反应可以由反应式1-1表示，但不限于由反应式1-1表示。
反应式1-1
Figure BDA0001213699100000651
接着，在存在氢氧化钠和四氢呋喃(THF)的情况下，由(3)表示的结构的化合物与1-溴代癸烷(4)反应，以制备由(5)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式1-2表示，但不限于由以下的反应式1-2表示。
反应式1-2
Figure BDA0001213699100000652
接着，在存在二甲基二环氧乙烷、硫酸和丙酮的情况下，由(5)表示的结构的化合物与溴化钠(NaBr)反应，以制备由(6)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式1-3表示，但不限于由以下的反应式1-3表示。
反应式1-3
Figure BDA0001213699100000653
接着，在存在镁、碘、盐酸和四氢呋喃(THF)的情况下，由(6)表示的结构的化合物与环氧乙烷(7)反应，以制备由(8)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式1-4表示，但不限于由以下的反应式1-4表示。
反应式1-4
Figure BDA0001213699100000654
接着，在存在四乙胺(TEA)和二氯甲烷(MC)的情况下，由(8)表示的结构的化合物与甲基丙烯酰氯(9)反应，以制备具有由式SA1-20表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式1-5表示，但不限于由以下的反应式1-5表示。
反应式1-5
Figure BDA0001213699100000661
另外，现在将描述具有由式SA1-21表示的结构的化合物的合成。
首先，制备4-4'-二羟基联苯(1)和2-(1,3-噁唑烷-3-基)乙醇(2)。然后，在存在四氢呋喃(THF)、三苯基膦(PPh3)和偶氮二甲酸二乙酯(N2(CO2CHMe2)2)的情况下，4-4'-二羟基联苯(1)和2-(1,3-噁唑烷-3-基)乙醇(2)彼此反应，以制备由(3)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式2-1表示，但不限于由以下的反应式2-1表示。
反应式2-1
Figure BDA0001213699100000662
接着，在存在氢氧化钠和四氢呋喃(THF)的情况下，由(3)表示的结构的化合物与1-溴代癸烷(4)反应，以制备由(5)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式2-2表示，但不限于由以下的反应式2-2表示。
反应式2-2
Figure BDA0001213699100000663
接着，在存在二甲基二环氧乙烷、硫酸和丙酮的情况下，由(5)表示的结构的化合物与溴化钠(NaBr)反应，以制备具有由(6)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式2-3表示，但不限于由以下的反应式2-3表示。
反应式2-3
Figure BDA0001213699100000671
接着，在存在镁、碘、盐酸和四氢呋喃(THF)的情况下，由(6)表示的结构的化合物与环氧乙烷(7)反应，以制备由(8)表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式2-4表示，但不限于由以下的反应式2-4表示。
反应式2-4
Figure BDA0001213699100000672
接着，在存在四乙胺(TEA)和二氯甲烷(MC)的情况下，由(8)表示的结构的化合物与甲基丙烯酰氯(9)反应，以制备具有由式SA 1-21表示的结构的化合物。上述反应可以由以下的反应式2-5表示，但不限于由以下的反应式2-5表示。
反应式2-5
Figure BDA0001213699100000673
在图3A至图3M中，分别示出了具有根据式SA 1-9至式SA 1-21的结构的第一液晶取向剂的1H-NMR光谱。使用Bruker Avance DPX-300(对1H NMR在300MHz下)测量1H-NMR光谱。
虽然未在附图中示出，但是液晶显示装置500还可以包括滤色器层(未示出)。滤色器层(未示出)可以设置在与显示区I中的每个像素PX对应的区域处，并可以包括红色滤色器(R)、绿色滤色器(G)和蓝色滤色器(B)。滤色器层(未示出)可以包括在显示基底SUB1和对向显示基底SUB2中的任意一个中。例如，当显示基底SUB1包括滤色器层时，显示基底SUB1可以具有第一基体基底(未示出)、开关元件(未示出)和滤色器层(未示出)以该次序顺序地层叠的阵列上滤色器(COA)结构。在此情况下，第一电极180可以设置在滤色器层(未示出)上。另外，例如，当对向显示基底SUB2包括滤色器层时，对向显示基底SUB2可以具有第二基体基底(未示出)、滤色器层(未示出)和覆层以该次序顺序地层叠的结构。覆层(未示出)可以是覆盖滤色器层(未示出)的平坦化层。在此情况下，第二电极250可以设置在覆层(未示出)上。
虽然未在附图中示出，但是液晶显示装置500还可以包括设置在显示基底SUB1的后侧处的背光组件(未示出)，以将光提供到液晶层300。
例如，背光组件(未示出)可以包括导光板(未示出)、光源(未示出)、反射构件(未示出)和光学片(未示出)。
导光板(未示出)用来将从光源发射的光朝向液晶层300引导，并可以包括被构造为使得从光源(未示出)发射的光被引入的光入射表面和被构造为将发射的光朝向液晶层300引导的光出射表面。导光板可以由光透射材料制成，诸如具有预定的折射率的聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)或聚碳酸酯(PC)，但是本公开不限于此。由于在导光板的一侧或两侧入射的光具有导光板的临界角以内的角，因此，当入射到导光板内部并入射到导光板的上表面或下表面时，光的入射角超过导光板的临界角，因此，入射光在导光板内部均匀地传输，而不发射到导光板的外部。为了在导光板上方发射引导的光，可以在导光板的上表面和下表面中的任意一个上形成散射图案。即，可以使用油墨在导光板的一个表面上印刷散射图案，使得在导光板内部传输的光在导光板上方发射。这样的散射图案可以通过油墨印刷来形成，但是本公开不限于此。导光板可以设置有微小的槽或突起，并可以根据需要修改。
反射构件(未示出)用来反射发射到导光板的下表面(即，面对光出射表面的表面)的光，以将反射的光供应到导光板。反射构件可以是膜的形式，但是本公开不限于此。
光源(未示出)可以被设置为面对导光板的光入射表面。光源的数量可以根据需要适当地改变。例如，一个光源可以仅设置在导光板的一侧处，也可以设置与导光板的四个侧中的三个或更多个侧对应的三个或更多个光源。同时，也可以设置与导光板的任意一侧对应的多个光源。如上所述，已经例举了光源位于导光板的侧处的侧光型背光组件。然而，除了该背光组件之外，根据背光的构造例举了直接型背光组件、平面光源型背光组件等。作为光源，可以使用发射白光的白色发光二极管(LED)或发射红光、绿光和蓝光的多个发光二极管。在所述多个光源由发射红光、绿光和蓝光的发光二极管组成的情况下，当这些发光二极管一旦都导通时，由于颜色混合可以实现白光。
图4A、图4B和图4C是示出制造图1的液晶显示装置500的工艺的示意性剖视图。
参照图4A和图4B，将包括液晶化合物301、第一液晶取向剂AA1和反应性液晶原RM的液晶组合物注入或滴在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间，以形成液晶层300。由于上面已经描述了第一液晶取向剂AA1和反应性液晶原RM，因此将省略它们的详细的描述。液晶层300、显示基底SUB1和对向显示基底SUB2一起形成液晶盒(liquid crystal cell)。
例如，液晶化合物301可以是具有负介电各向异性的负液晶化合物。在将液晶组合物注入或滴在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间的早期阶段，液晶化合物301可以在与显示基底SUB1和对向显示基底SUB2基本上水平的方向上取向。当在将液晶组合物注入或滴在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间之后已经过去预定时间段的时间时，第一液晶取向剂AA1可以吸附在第一电极180的一个表面和第二电极250的一个表面上，以自取向。此时，液晶化合物301可以在基本上垂直于显示基底SUB1并基本上垂直于对向显示基底SUB2的方向上取向。
参照图4B和图4C，在将电压施加到液晶盒的状态下，当使用紫外光照射在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间设置有液晶层300的液晶盒时，液晶化合物301在其主轴垂直于电场的方向上取向，反应性液晶原RM被光聚合以形成反应性液晶原聚合物突起RMP。反应性液晶原聚合物突起RMP吸附在第一电极180的一个表面上和第二电极250的一个表面上，以将预倾斜提供到液晶化合物301并稳定这些液晶化合物301。因此，即使当施加到液晶盒的电压被释放时，液晶化合物301也可以维持预倾斜状态。
参照图2、图4A、图4B和图4C，制造液晶显示装置500的方法不包括现有技术的液晶取向膜形成工艺。例如，制造液晶显示装置500的方法不包括取向溶液的涂覆、干燥和烧结。即，在制造液晶显示装置500的方法中，在形成液晶层300的工艺期间，因为将液晶化合物301和用于使液晶化合物301取向的第一液晶取向剂AA1两者注入或滴在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间，所以可以省略现有技术的液晶取向膜形成工艺。因此，制造液晶显示装置500的方法可以改善产率或加工性。另外，由于制造液晶显示装置500的方法不使用对环境有害的有机溶剂，因此该方法是环境友好的，并可以改善对工人的安全性。此外，由于制造液晶显示装置500的方法不包括高温烧结工艺，因此该方法的优点在于：易于使用在高温工艺中具有许多问题的柔性有机聚合物基底制造液晶显示装置。
同时，可以根据反应性液晶原RM的含量、光聚合条件等以各种形式来形成反应性液晶原聚合物突起RMP。
图5A和图5B是示出图2的液晶显示装置500的修改实施例的示意性剖视图。在下文中，将参照图2、图5A和图5B描述液晶显示装置500、500-1和500-2之间的不同。
可以构造液晶显示装置500-1，使得反应性液晶原聚合物层RML进一步形成在反应性液晶原聚合物突起RMP周围。形成反应性液晶原聚合物突起RMP，以使反应性液晶原聚合物突起RMP从反应性液晶原聚合物层RML突起。在这点上，液晶显示装置500-1与液晶显示装置500不同。构造液晶显示装置500-2，使得第一液晶取向剂AA1被反应性液晶原聚合物层RML和从反应性液晶原聚合物层RML突出的反应性液晶原聚合物突起RMP覆盖。在这点上，液晶显示装置500-2与液晶显示装置500不同。
图6是根据本公开的另一实施例的液晶显示装置501的示意性剖视图。
参照图6，液晶显示装置501可以使用由以下的式1-2表示的两种或更多种第二液晶取向剂AA2的聚合物使液晶化合物取向。由以下的式1-2表示的第二液晶取向剂AA2的聚合物可以吸附在第一电极180和第二电极250中的至少一个的表面上。
式1-2
Figure BDA0001213699100000701
在式1-2中，作为第二液晶取向剂AA2的聚合基团的X”-*可以为
Figure BDA0001213699100000711
Figure BDA0001213699100000712
在式1-2中，作为连接基团的*-L1-*可以为单键、*-(CH2)p1-*、*-O(CH2)p1-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000713
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*。这里，p1可以为1至10的整数。
在式1-2中，作为连接基团的*-L2-*可以为单键、*-(CH2)p2-*、*-O(CH2)p2-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000714
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*。这里，p2可以为1至10的整数。
在式1-2中，作为连接基团的*-L3-*可以为单键、*-(CH2)p3-*、*-O(CH2)p3-*、*-O-*、
Figure BDA0001213699100000715
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*。这里，p3可以为1至10的整数。
*-L1-*、*-L2-*和*-L3-*可以彼此相同或彼此不同。
在式1-2中，*-R-*可以为*-(CH2)q-*、*-O(CH2)q-*、*-(CH2)qArn-*或*-O(CH2)qArn-*，*-R-*是用于在长链方向上维持第二液晶取向剂AA2的长度的间隔基。Arn可以为取代或未取代的C6-30亚芳基，q为1至10的整数。取代的C6-30亚芳基为至少一个氢基被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代的亚芳基。在式1-2中，n1可以为1至3的整数，n2和m可以均独立地为0或1。
在式1-2中，*-C-*为取代或未取代的环状连接基团，*-C-*是用于改善第二液晶取向剂AA2与液晶化合物301的混溶性的官能团。在式1-2中，*-C-*可以为取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000716
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000717
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000718
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000721
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000722
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000723
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000724
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000725
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000726
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000727
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000728
取代或未取代的
Figure BDA0001213699100000729
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007210
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007211
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007212
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007213
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007214
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007215
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007216
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007217
取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007218
或者取代或未取代的
Figure BDA00012136991000007219
取代的环状连接基团是至少一个氢基(H-*)被C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或C1-10-((甲基)丙烯酰氧基)烷基-*取代的环状连接基团。
在式1-2中，作为包括杂环的单价原子团的*-Y可以是用于改善第二液晶取向剂AA2与第一电极180和第二电极250中的至少一个的吸附性的官能团。例如，*-Y可以为包括在杂环中具有氮原子和/或氧原子的一个或更多个C2-C5杂环结构的C2-C30单价原子团。具有氮原子和/或氧原子的杂环可以是取代的或未取代的。
在示例性实施例中，在式1-2中，*-Y可以为
Figure BDA0001213699100000731
Figure BDA0001213699100000732
Figure BDA0001213699100000741
Figure BDA0001213699100000742
这里，n可以为0至5的整数。
第二液晶取向剂AA2的聚合物被构造为包括用于使液晶化合物301在基本上垂直于显示基底SUB1和对向显示基底SUB2中的至少一个的方向上取向的垂直取向基团B、以及作为可通过紫外光而光聚合的光聚合官能团的反应性液晶原RM。反应性液晶原RM被聚合，以形成用于控制并稳定液晶化合物301的预倾斜角的聚合物网。
在第二液晶取向剂AA2中，*-Y包括含氮杂环。与线性羟基和线性胺基相比，含氮杂环可以改善第二液晶取向剂AA2的铺展性和液晶化合物301的取向稳定性。在另一实施例中，在第二液晶取向剂AA2中，*-Y包括含氧杂环。与线性羟基和线性胺基相比，含氧杂环可以改善第二液晶取向剂AA2的铺展性和液晶化合物301的取向稳定性。第二液晶取向剂AA2可以均匀地吸附在第一电极180和第二电极250中的至少一个的表面上。由于液晶显示装置501包括第二液晶取向剂AA2，因此，与式1-2中的*-Y包括线性羟基和线性胺基作为液晶取向剂的实施例相比，可以改善液晶化合物301的边缘取向和取向稳定性。另外，与线性羟基和线性胺基相比，含氮杂环和含氧杂环可以改善液晶显示装置501的电压保持率。
第二液晶取向剂可以包含由以下的式SA 2-1至式SA 2-17表示的至少一种化合物。
式SA 2-1
Figure BDA0001213699100000743
式SA 2-2
Figure BDA0001213699100000751
式SA 2-3
Figure BDA0001213699100000752
式SA 2-4
Figure BDA0001213699100000753
式SA 2-5
Figure BDA0001213699100000754
式SA 2-6
Figure BDA0001213699100000761
式SA 2-7
Figure BDA0001213699100000762
式SA 2-8
Figure BDA0001213699100000763
式SA 2-9
Figure BDA0001213699100000764
式SA 2-10
Figure BDA0001213699100000765
式SA 2-11
Figure BDA0001213699100000771
式SA 2-12
Figure BDA0001213699100000772
式SA 2-13
Figure BDA0001213699100000773
式SA 2-14
Figure BDA0001213699100000774
式SA 2-15
Figure BDA0001213699100000775
式SA 2-16
Figure BDA0001213699100000781
式SA 2-17
Figure BDA0001213699100000782
在图7A至图7C中，分别示出了根据式SA 2-15至式SA 2-17的第二液晶取向剂的1H-NMR光谱。使用Bruker Avance DPX-300(对1H NMR在300MHz下)来测量1H-NMR光谱。
图8A、图8B和图8C是示出制造图6的液晶显示装置501的工艺的示意性剖视图。
参照8A和图8B，将包括液晶化合物301和第二液晶取向剂AA2的液晶组合物设置(例如，注入或滴)在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间，以形成液晶层300。由于上面描述了第二液晶取向剂AA2，因此将省略其另外的详细描述。例如，液晶化合物301可以是具有负介电各向异性的负液晶化合物。在将液晶组合物设置(例如，注入或滴)在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间的早期阶段，液晶化合物301可以在与显示基底SUB1和对向显示基底SUB2基本上水平的方向上取向。一旦在将液晶组合物设置在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间之后已经过去预定时间段的时间，第二液晶取向剂AA2可以吸附在第一电极180的一个表面上和第二电极250的一个表面上，以自取向。此时，液晶化合物301可以在基本上垂直于显示基底SUB1和对向显示基底SUB2的方向上取向。
参照图8B和图8C，在将电压施加到液晶盒的状态下，当使用紫外光照射在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间设置有液晶层300的液晶盒时，液晶化合物301在其主轴垂直于电场的方向上取向，反应性液晶原RM(即，光聚合反应基团)被光聚合，因此，第二液晶取向剂AA2可以形成用于控制并稳定液晶化合物301的预倾斜角的聚合物网。因此，即使当施加到液晶盒的电压被释放时，液晶化合物301也可以维持预倾斜状态。
参照图6、图8A、图8B和图8C，制造液晶显示装置501的方法不包括传统的液晶取向膜形成工艺(例如，取向溶液的涂覆、干燥和烧结)。即，在制造液晶显示装置501的方法中，在形成液晶层300的工艺中，因为将液晶化合物301和用于使液晶化合物301取向的第二液晶取向剂AA2两者注入或滴在显示基底SUB1与对向显示基底SUB2之间，所以可以省略传统的液晶取向膜形成工艺。因此，制造液晶显示装置501的方法可以改善产率或加工性。另外，由于制造液晶显示装置501的方法不使用对个人的健康有害或对环境有害的有机溶剂，因此该方法是环境友好的，并可以改善对工人的安全性。此外，由于制造液晶显示装置501的方法不包括高温烧结工艺，因此该方法的优点在于：易于制造包括当经受高温工艺时易受许多问题影响的柔性有机聚合物基底的液晶显示装置。
参照图4A、图4B、图4C、图8A、图8B和图8C，与制造液晶显示装置500的方法不同，制造液晶显示装置501的方法不包括反应性液晶原RM。对此的原因是：第二液晶取向剂AA2包括光聚合反应基团。因此，在制造液晶显示装置501的方法中，液晶组合物不包含由以上的式2表示的反应性液晶原RM。相似地，在液晶显示装置501中，液晶层300不包含由以上的式2表示的反应性液晶原RM。即，在液晶显示装置501中，基于液晶组合物的总重量或基于液晶层的总重量，由式2表示的反应性液晶原RM的含量为0重量％(wt％)。
在下文中，将概括根据本公开的制造液晶显示装置的方法。根据本公开的制造液晶显示装置的方法包括以下步骤：
在第一电极与面对第一电极的第二电极之间设置(例如，注入或滴)包括液晶化合物和由以上的式1表示的至少一种液晶取向剂的液晶组合物，以制造液晶盒；
当电压被施加到液晶盒时，使用紫外线照射液晶盒。
液晶取向剂可以是包括由以上的式1-1表示的至少一种化合物的第一液晶取向剂。在此情况下，液晶组合物还可以包含由以上的式2表示的反应性液晶原。
液晶取向剂可以是包含由以上的式1-2表示的至少一种化合物的第二液晶取向剂。在此情况下，基于液晶组合物的总重量，液晶组合物中的由以上的式2表示的反应性液晶原的含量可以为0wt％。
在下文中，将通过具体示例和对比示例的方式来详细地描述根据本公开的液晶显示装置的效果。
示例1：具有由式SA1-21表示的结构的液晶取向剂的制备
将1g(5.4mmol)的4,4'-二羟基联苯添加到100mL的四氢呋喃(THF)并搅拌。将0.54mmol的三苯基膦添加到搅拌溶液，搅拌混合物并使用冰浴将混合物冷却至0℃的温度。在添加0.54mmol的偶氮二甲酸二乙酯之后，添加5.4mmol的2-(1,3-噁唑烷-3-基)乙醇，随后在20℃的温度下搅拌18小时。使用滤纸过滤搅拌溶液，并去除溶剂。然后，通过使用100ml的乙酸乙酯重结晶纯化来获得化合物(3)。
将100mL的四氢呋喃添加到5.0mmol的纯化的化合物(3)并搅拌。将6.5mmol的氢氧化钠添加到搅拌溶液。在添加6.5mmol的1-溴代癸烷之后，将混合物回流24小时，然后使用滤纸去除反应盐。在去除溶剂之后，通过使用100mL的乙酸乙酯重结晶纯化来获得化合物(5)。
将100ml的丙酮添加到纯化的化合物(5)并搅拌。将11.0mmol的溴化钠、11.0mmol的二甲基二环氧乙烷和11.0mmol的硫酸添加到正在搅拌的溶液，在室温下搅拌混合物。在使用滤纸去除反应盐之后，通过使用100mL的乙酸乙酯重结晶纯化来获得化合物(6)。
将100mL的四氢呋喃添加到4.5mmol的纯化的化合物(6)并搅拌。在将10.0mmol的镁和10.0mmol的碘添加到正在搅拌的溶液之后，将混合物回流4小时。使用冰浴将正在回流的溶液冷却，将10.0mmol的环氧乙烷添加到溶液，搅拌混合物24小时。将10.0mmol的盐酸添加到搅拌溶液，搅拌混合物1小时。然后，使用滤纸去除反应盐。在去除溶剂之后，通过使用100ml的乙酸乙酯重结晶纯化来获得化合物(8)。
将10.0mmol的甲基丙烯酸添加到50mL的二氯甲烷并搅拌。将10.0mmol的亚硫酰氯添加到正在搅拌的溶液，搅拌混合物额外3小时。在将10.0mmol的三乙胺和4.0mmol的纯化的化合物(8)添加到搅拌溶液之后，在室温下搅拌混合物24小时。然后，使用滤纸去除反应盐，并干燥溶剂。最后，通过使用100mL的乙酸乙酯重结晶来获得具有由式SA 1-21表示的结构的化合物。
示例2-1：具有由式SA 2-4表示的结构的液晶取向剂的制备
如图8A、图8B和图8C中所示地制造液晶显示装置501，将由以下的式SA 2-4表示的化合物用作液晶取向剂。另外，液晶显示装置501的图像(即，根据示例2-1的液晶显示装置的图像)示出在图9A和图9B中。
式SA 2-4
Figure BDA0001213699100000811
示例2-2：使用具有由式SA 1-9表示的结构的液晶取向剂制造液晶显示装置
如图4A、图4B和图4C中所示地制造液晶显示装置，将由以下的式SA1-9表示的化合物用作液晶取向剂。另外，根据示例2-2的液晶显示装置的图像示出在图10A至图10D中。
式SA 1-9
Figure BDA0001213699100000812
示例2-3：使用具有由式SA 1-2表示的结构的液晶取向剂制造液晶显示装置
如图4A、图4B和图4C中所示地制造液晶显示装置，将由以下的式SA1-2表示的化合物用作液晶取向剂。另外，测量根据示例2-3的液晶显示装置的电压保持率，测量结果示出在以下的表1中。
式SA 1-2
Figure BDA0001213699100000821
示例2-4：使用具有由式SA 1-20表示的结构的液晶取向剂制造液晶显示装置
如图4A、图4B和图4C中所示地制造液晶显示装置，将由以下的式SA1-20表示的化合物用作液晶取向剂。另外，测量根据示例2-4的液晶显示装置相对于UV照射时间的电压保持率，测量结果示出在图11中。
式SA 1-20
Figure BDA0001213699100000822
对比示例1：使用具有由式C1表示的结构的液晶取向剂制造液晶显示装置
如图8A、图8B和图8C中所示地制造液晶显示装置，将由以下的式C1表示的化合物用作液晶取向剂。另外，根据对比示例1的液晶显示装置的图像示出在图12A和图12B中。
式C1
Figure BDA0001213699100000823
对比示例2：使用具有由式C2表示的结构的液晶取向剂制造液晶显示装置
使用在图4A、图4B和图4C中示出的工艺来制造液晶显示装置，将由以下的式C2表示的化合物用作液晶取向剂。另外，测量根据对比示例2的液晶显示装置的电压保持率，测量结果示出在以下的表1中。
式C2
Figure BDA0001213699100000831
图9A和图9B示出根据示例2-1的液晶显示装置的图像。图12A和图12B示出根据对比示例1的液晶显示装置的图像。
参照图9A和图12A，相比于对比示例1的液晶显示装置中，在示例2-1的液晶显示装置501中，改善了边缘取向。在不受理论限制的情况下，对此的原因是：由式SA 2-4表示的化合物包括杂环结构，具体地，包括含氮杂环，因此可以稳定地吸附在基底表面上。另外，与线性羟基相比，含氮杂环可以改善液晶取向剂的铺展性。
在将液晶显示装置暴露于60℃的温度1,000小时之后，将示例2-1的液晶显示装置501的取向稳定性与对比示例1的液晶显示装置的取向稳定性进行比较，与对比示例1的液晶显示装置的边缘取向相比，示例2-1的液晶显示装置501的边缘取向得到了改善(见图9B和图12B)。在不受理论限制的情况下，相信对此的原因是因为由式SA 2-4表示的化合物包括杂环结构，具体地，包括含氮杂环，因此可以稳定地吸附在基底表面上。另外，与线性羟基相比，含氮杂环可以稳定液晶化合物301的取向。
图10A示出示例2-2的液晶显示装置在黑度级的图像，图10B示出示例2-2的液晶显示装置在灰度级的图像。
参照图10A，示例2-2的液晶显示装置显示全黑色，而没有在电压未施加在像素电极与共电极之间的黑度级的光泄漏。另外，参照图10B，示例2-2的液晶显示装置通过在像素电极与共电极之间施加有预定的电压的灰度级的光的透射来显示灰度。
即，在示例2-2的液晶显示装置中，即使在不存在取向膜的情况下，液晶也可以与显示基底和对向显示基底中的至少一个基本上垂直地取向，并且可以随着电场形成在场产生电极之间而重新布置。在不受理论限制的情况下，相信这是因为由以上的式SA 1-9表示的化合物包括杂环结构，具体地，包括含氧杂环，因此可以稳定地吸附在基底表面上。
图10C示出示例2-2的液晶显示装置的像素电极的表面的扫描电子显微镜(SEM)图像，图10D示出没有被示例2-2的液晶显示装置的像素电极覆盖的暴露的膜表面的SEM图像。
参照图10C和图10D，具有由式SA 1-9表示的结构的液晶取向剂和反应性液晶原在像素电极的表面和膜表面上稳定地取向，以形成突起结构。
图11是示出示例2-4的液晶显示装置的电压保持率相对于紫外(UV)光照射时间的图。
参照图11，可以看出，不仅在照射UV光以去除剩余的未反应的反应性液晶原之后，并且在照射UV光之前，示例2-4的液晶显示装置具有足够的电压保持率。
表1
Figure BDA0001213699100000841
参照以上的表1，可以确定的是，示例2-3的电压保持率高于对比示例2的电压保持率。
尽管出于例证的目的已经公开了本公开的优选实施例，但是本领域技术人员将领悟的是，在不脱离如权利要求中所记载的本公开的范围和精神的情况下，能够有各种修改、添加物和取代物。

Claims (8)

1.一种液晶组合物，所述液晶组合物包括：
液晶化合物；以及
液晶取向剂，
其中，所述液晶取向剂包括由式SA 1-2、式SA 1-4至式SA 1-6、式SA 1-9至式SA 1-15、式SA 1-17、式SA 1-19、式SA 1-20、式SA 2-1、式SA 2-2以及式SA 2-4至式SA 2-17表示的至少一种化合物：
式SA 1-2
Figure FDA0003485353680000011
式SA 1-4
Figure FDA0003485353680000012
式SA 1-5
Figure FDA0003485353680000013
式SA 1-6
Figure FDA0003485353680000014
式SA 1-9
Figure FDA0003485353680000021
式SA 1-10
Figure FDA0003485353680000022
式SA 1-11
Figure FDA0003485353680000023
式SA 1-12
Figure FDA0003485353680000031
式SA 1-13
Figure FDA0003485353680000032
式SA 1-14
Figure FDA0003485353680000033
式SA 1-15
Figure FDA0003485353680000041
式SA 1-17
Figure FDA0003485353680000042
式SA 1-19
Figure FDA0003485353680000043
式SA 1-20
Figure FDA0003485353680000051
式SA 2-1
Figure FDA0003485353680000052
式SA 2-2
Figure FDA0003485353680000053
式SA 2-4
Figure FDA0003485353680000054
式SA 2-5
Figure FDA0003485353680000061
式SA 2-6
Figure FDA0003485353680000062
式SA 2-7
Figure FDA0003485353680000063
式SA 2-8
Figure FDA0003485353680000064
式SA 2-9
Figure FDA0003485353680000071
式SA 2-10
Figure FDA0003485353680000072
式SA 2-11
Figure FDA0003485353680000073
式SA 2-12
Figure FDA0003485353680000074
式SA 2-13
Figure FDA0003485353680000075
式SA 2-14
Figure FDA0003485353680000081
式SA 2-15
Figure FDA0003485353680000082
式SA 2-16
Figure FDA0003485353680000083
式SA 2-17
Figure FDA0003485353680000084
2.根据权利要求1所述的液晶组合物，
其中，所述液晶取向剂包括由式SA 1-2、式SA 1-4至式SA 1-6、式SA 1-9至式SA 1-15、式SA 1-17、式SA 1-19和式SA 1-20表示的至少一种化合物，
其中，所述液晶组合物还包括反应性液晶原，所述反应性液晶原包括由式2表示的至少一种化合物：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure FDA0003485353680000091
Figure FDA0003485353680000092
*-SP1-*为
Figure FDA0003485353680000093
*-SP2-*为
Figure FDA0003485353680000094
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure FDA0003485353680000095
Figure FDA0003485353680000096
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure FDA0003485353680000097
Figure FDA0003485353680000098
Figure FDA0003485353680000099
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure FDA00034853536800000910
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
3.根据权利要求1所述的液晶组合物，
其中，所述液晶取向剂包括由式SA 2-1、式SA 2-2以及式SA 2-4至式SA 2-17表示的至少一种化合物，
其中，基于所述液晶组合物的总重量，具有由式2表示的结构的反应性液晶原的量为0重量％：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure FDA0003485353680000101
Figure FDA0003485353680000102
*-SP1-*为
Figure FDA0003485353680000103
*-SP2-*为
Figure FDA0003485353680000104
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure FDA0003485353680000105
Figure FDA0003485353680000106
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure FDA0003485353680000107
Figure FDA0003485353680000108
Figure FDA0003485353680000109
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure FDA00034853536800001010
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
4.一种液晶显示装置，所述液晶显示装置包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；
液晶层，包括液晶化合物，其中，所述液晶层设置在所述第一电极与所述第二电极之间；
液晶取向剂，包括由式SA 1-2、式SA 1-4至式SA 1-6、式SA 1-9至式SA 1-15、式SA 1-17、式SA 1-19和式SA 1-20表示的至少一种化合物，其中，所述液晶取向剂吸附在所述第一电极和所述第二电极中的至少一个的表面上，以使所述液晶化合物取向；
反应性液晶原的聚合物，包括由式2表示的两种或更多种化合物，其中，所述反应性液晶原的所述聚合物吸附在所述第一电极和所述第二电极中的至少一个的所述表面上，以使所述液晶化合物取向：
式SA 1-2
Figure FDA0003485353680000111
式SA 1-4
Figure FDA0003485353680000112
式SA 1-5
Figure FDA0003485353680000113
式SA 1-6
Figure FDA0003485353680000114
式SA 1-9
Figure FDA0003485353680000121
式SA 1-10
Figure FDA0003485353680000122
式SA 1-11
Figure FDA0003485353680000131
式SA 1-12
Figure FDA0003485353680000132
式SA 1-13
Figure FDA0003485353680000141
式SA 1-14
Figure FDA0003485353680000142
式SA 1-15
Figure FDA0003485353680000143
式SA 1-17
Figure FDA0003485353680000151
式SA 1-19
Figure FDA0003485353680000152
式SA 1-20
Figure FDA0003485353680000153
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure FDA0003485353680000161
Figure FDA0003485353680000162
*-SP1-*为
Figure FDA0003485353680000163
*-SP2-*为
Figure FDA0003485353680000164
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure FDA0003485353680000165
Figure FDA0003485353680000166
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure FDA0003485353680000167
Figure FDA0003485353680000168
Figure FDA0003485353680000169
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure FDA00034853536800001610
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
“*”指附着点。
5.一种液晶显示装置，所述液晶显示装置包括：
第一电极；
第二电极，面对所述第一电极；
液晶层，包括液晶化合物，其中，所述液晶层设置在所述第一电极与所述第二电极之间；
液晶取向剂的聚合物，包括由式SA 2-1、式SA 2-2以及式SA 2-4至式SA 2-17表示的两种或更多种化合物，其中，所述液晶取向剂的所述聚合物吸附在所述第一电极和所述第二电极中的至少一个的表面上，以使所述液晶化合物取向，
其中，基于所述液晶层的总重量，由式2表示的化合物的量为0重量％：
式SA 2-1
Figure FDA0003485353680000171
式SA 2-2
Figure FDA0003485353680000172
式SA 2-4
Figure FDA0003485353680000173
式SA 2-5
Figure FDA0003485353680000174
式SA 2-6
Figure FDA0003485353680000181
式SA 2-7
Figure FDA0003485353680000182
式SA 2-8
Figure FDA0003485353680000183
式SA 2-9
Figure FDA0003485353680000184
式SA 2-10
Figure FDA0003485353680000191
式SA 2-11
Figure FDA0003485353680000192
式SA 2-12
Figure FDA0003485353680000193
式SA 2-13
Figure FDA0003485353680000194
式SA 2-14
Figure FDA0003485353680000195
式SA 2-15
Figure FDA0003485353680000201
式SA 2-16
Figure FDA0003485353680000202
式SA 2-17
Figure FDA0003485353680000203
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure FDA0003485353680000204
Figure FDA0003485353680000205
*-SP1-*为
Figure FDA0003485353680000206
*-SP2-*为
Figure FDA0003485353680000207
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure FDA0003485353680000208
Figure FDA0003485353680000209
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure FDA0003485353680000211
Figure FDA0003485353680000212
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure FDA0003485353680000213
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
“*”指附着点。
6.一种制造液晶显示装置的方法，所述方法包括：
在第一电极与面对所述第一电极的第二电极之间设置根据权利要求1所述的液晶组合物以制造液晶盒；
使用紫外光照射所述液晶盒，同时将电压施加到所述液晶盒。
7.根据权利要求6所述的方法，
其中，所述液晶取向剂包括由式SA 1-2、式SA 1-4至式SA 1-6、式SA 1-9至式SA 1-15、式SA 1-17、式SA 1-19和式SA 1-20表示的至少一种化合物，
其中，所述液晶组合物还包括反应性液晶原，所述反应性液晶原包括由式2表示的至少一种化合物：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure FDA0003485353680000214
Figure FDA0003485353680000215
*-SP1-*为
Figure FDA0003485353680000216
*-SP2-*为
Figure FDA0003485353680000217
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure FDA0003485353680000221
Figure FDA0003485353680000222
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure FDA0003485353680000223
Figure FDA0003485353680000224
Figure FDA0003485353680000225
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure FDA0003485353680000226
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
8.根据权利要求6所述的方法，
其中，所述液晶取向剂包括由式SA 2-1、式SA 2-2以及式SA 2-4至式SA 2-17表示的至少一种化合物，
其中，基于所述液晶组合物的总重量，包括由式2表示的至少一种化合物的反应性液晶原的含量为0重量％：
式2
P1-SP1-MG-SP2-P2
其中，在式2中，
P1-*和*-P2均独立地为
Figure FDA0003485353680000227
Figure FDA0003485353680000228
*-SP1-*为
Figure FDA0003485353680000229
*-SP2-*为
Figure FDA00034853536800002210
其中，a和b独立地为0至2的整数，每个*-L-*独立地为*-(CH2)c-*、*-O(CH2)c-*、
Figure FDA0003485353680000231
Figure FDA0003485353680000232
*-CH＝CH-*或*-C≡C-*，其中，c为1至10的整数，*-Z-*为*-(CH2)d-*，其中，d为0至12的整数，*-Ar-*为
Figure FDA0003485353680000233
Figure FDA0003485353680000234
Figure FDA0003485353680000235
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN；
*-MG-*为
Figure FDA0003485353680000236
其中，每个A-*独立地为H-*、C1-10烷基-*、F-*、Br-*、I-*、*-OH、*-NH2或*-CN。
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