JP2674853B2 - 3,4―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル - Google Patents
3,4―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシルInfo
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Description
れたトランス、トランス−ビシクロヘキシル、このよう
な化合物を含有する液晶混合物ならびに電気−光学目的
に対するこのような化合物の使用に関するものである。
電圧によって影響をうけ得るために、主として表示装置
における誘電体として使用される。液晶に基づく電気−
光学装置は、当該技術に精通せし者によく知られており
そして種々な効果に基づくことができる。このような装
置の例は、動的散乱に基づくセル、DAPセル(配向相の
変形)ゲスト/ホストセルおよびツイストネマチック構
造を有する装置例えばTNセル(ツイストネマチック)、
STNセル(超−ツイストネマチック)、SBEセル(超−複
屈折効果)およびOMIセル(光学モード干渉)である。
もっとも普通の表示装置は、シャット−ヘルフリッヒ
(Schadt−Helfrich)効果に基づきそしてツイストネマ
チック構造を有している。
界および電磁線に対する良好な安定性を有していなけれ
ばならない。さらに、液晶物質は、低粘度を有していな
ければならない。そしてセルにおいて短応答時間、低ス
レショールド(閾)ポンテンショナルおよび高いコント
ラストを与えなければならない。さらに、約−30℃〜約
+80℃、特に約−20℃〜約+60℃の普通の操作温度にお
いて、液晶物質は、適当な中間相、例えば前述したセル
に対するネマチックまたはコレステリック中間相を有し
なければならない。さらに、電導性、誘電異方性および
光学異方性のような性質は、セルおよび適用の電界の型
に依存する種々な必要条件を満たさなければならない。
例えば、ツイストネマチック構造を有するセルに対する
物質は、正の誘電異方性および可能な限り低い電動性を
有していなければならない。ここ数年、盛んに要望され
ている液晶装置例えばテレビジョンセットにおけるTFT
適用(薄膜トランジター)において重要性が増大してい
る。しかしながら、このような装置における正の誘電異
方性を有するシアノ化合物の使用は、大抵の場合におい
て、電導性の望ましくない増大を招く。
されるので、成分が相互に良好な混和性を有することが
重要である。
そしてR1は、2−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである)の化合物を提供する。
透明点を有する液晶である。これらの化合物は、低い光
学異方性および驚くほど低い粘度、特に低い回転粘度を
有している。これらの化合物は、既知の液晶物質に十分
に可溶性である。比較的弱い永久双極子モーメントにも
かかわらず、これらの化合物は驚くほど大なる正の誘電
異方性を有しそして低スレショールドおよび動作ポテン
シャルを可能にする。さらに、これらの化合物は、高い
電気抵抗を有している。それ故に、本発明の化合物は、
特に、同時的に低スレショールドポテンシャルおよび短
応答時間を達成するのに適している。
レステリック混合物の成分として使用することができ
る。良好な溶解度のために、これらの化合物は、もし必
要ならば一般に高濃度で使用することができる。
分枝鎖状のキラルまたは非−キラル基を包含する。直鎖
状の基ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペ
ソテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、1E−オク
テニル、1E−ノネニル、1E−デセニル、1E−ウンデセニ
ル、および1E−ドデセニルが、一般に好ましい。基R
1は、好ましくは2−7個の炭素原子、特に2−5個の
炭素原子を有している。
の存在下において一般式 (式中、Zは前述した意義を有す)のアルデヒドをアル
キルトリフェニルホスホニウムハライドと反応させるこ
とによって、製造することができる。
に二重結合の異性化のための好ましい方法は、それ自体
既知であって、例えば米国特許第4,676,604号から知ら
れておりそして更に以下の合成例において説明する。
は)他の液晶成分例えばシツフ塩基、アゾベンゼン、ア
ゾキシベンゼン、フェニルベンゾエート、シクロヘキサ
ンカルボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボ
ン酸シクロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニ
ルピリミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェニルジ
オキサン、2−シクロヘキシル−1−フェニルエタン、
ターフェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキ
シルフェニルピリジンなどとの混合物の形態で使用する
ことができる。このような物質は、当該技術に精通せし
者に知られておりそしてさらに商業的に入手することが
できる。
式Iの化合物である少なくとも1種の成分を含有してい
る。第2の成分および随意的な他の成分は、式Iの他の
化合物または他の液晶成分であることができる。式Iの
化合物は、特にネマチック混合物に対して、または、混
合物の少なくとも1種の成分が光学的に活性である限り
においては、また、コレステリック混合物に対して適し
ている。
Iの化合物の相互の良好な混和性を顧慮した場合、本発
明による混合物中のこれらの化合物の量は、比較的高
い。しかしながら、式Iの化合物の約1−30重量%、特
に約3−20重量%の量が、一般に好ましい。
1種またはそれより多くの化合物のほかに、次の一般式
の化合物の群からの1種またはそれより多くの化合物を
含有する。
れぞれ独立してアルキル、3E−アルケニルまたは4−ア
ルケニルであり、X1はシアノまたは弗素を示し、R3およ
びR9はそれぞれ独立してアルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニルまたは4−アルケニルであり、X2はシアノ
または−NCSを示し、環A1は1,4−フェニレンまたはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを意味し、R4はアルキル
または4−アルケニルでありまたはベンゼン環A1におい
てR4はまたアルコキシまたは3−アルケニルオキシであ
り、X3は水素または弗素を示し、Z1は単一の共有結合ま
たは−COO−を示し、環A2はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
を意味し、R5はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケ
ニルであるかまたはX3が水素を示す場合はR5はまた1E−
アルケニルであり、YはCHまたはNを示し、R7はアルキ
ル、3E−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは3−アルケニルオキシであ
り、R8はアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、
4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、
3−アルケニルオキシ、アルコキシメチルまたは2−ア
ルケニルオキシメチルでありそしてZ2は単一の共有結
合、−COO−または−CH2CH2−を示す)。
状の基を意味する。これらは、好ましくは12個まで特に
7個までの炭素原子を有す。
液晶成分である。式XI−XVIの化合物は、非−極性また
は弱い極性の液晶成分である。式XVおよびXVIの化合物
は、主として低い粘度および高い透明点を有する添加剤
(増強剤)として重要なものであって、これらは、もし
必要ならば、混合物の透明点を上昇させるために少量
(例えば約5重量%まで)で使用することができる。
1種またはそれより多くの化合物のほかに、約15−80重
量%、特に約15−55重量%の全量の1種またはそれより
多くの非−極性または弱い極性の成分を含有する。非−
極性または弱い極性の成分は、好ましくは式XI−XVI、
特に式XI−XIVの化合物からなる群から選択される。
り多くの化合物のほかに、1種またはそれより多くの他
の極性成分を含有することができる。好ましくは、式I
の化合物を包含する極性成分の全量は、約20−85重量
%、特に約45−85重量%である。式Iの化合物の1種ま
たはそれより多くの化合物のほかに使用することのでき
る極性成分は、好ましくは、式III−Xの化合物からな
る群から選択される。
から選択された極性成分(少なくとも1種の成分は式I
の化合物である)約45−85重量%および式XI−XVIから
選択された1種またはそれより多くの非−極性または弱
い極性の成分約15−55重量%からなる。約45−85重量%
の全量を有する極性部分は、好ましくは、式Iの1種ま
たはそれより多くの化合物約1−30重量%、特に約3−
20重量%および式III−Xから選択された1種またはそ
れより多くの化合物約35−75重量%からなる(%は全混
合物に関するものである)。
(例えば光学的に活性な4′−アルキル−または4′−
アルコキシ−4−ビフェニルカルボニトリル)および
(または)二色性着色物質(例えばアゾ、アゾキシまた
はアントラミノン着色物質)を含有することができる。
化合物の量は、溶解度、望まれるピッチ、色、吸光度に
よって決定される。光学的に活性な化合物および二色性
着色物質は、一般に、それぞれの場合において、全体の
混合物において最高約10重量%である。
造は、それ自体既知の方法で行うことができる。
混合物の製造は、さらに以下の例によって説明される。
Cは、結晶性相を意味し、SBはスメクチックB相を意味
し、Nはネマチック相を意味しそしてIは等方性相を意
味する。Δεは誘電異方性を示し、Δnは光学異方性を
示し、ηはバルク粘度を示しそしてγ1は回転粘度を示
す。k11およびk33は、それぞれスプレー弾性定数および
ベンド弾性定数である。V10は10%透過に対する電圧を
示しそしてt onおよびt offは、それぞれスイッチ−オ
ン時間およびスイッチ−オフ時間を示す。
リフェニルホスホニウムブロミド0.688gの懸濁液を、不
活性ガス下室温でカリウム第3ブチレート0.206gで処理
しそして1時間撹拌する。次に、混合物を0−5℃に冷
却しそして15分以内に第3ブチルメチルエーテル10ml中
のトランス−4′−(3,4−ジフルオロフェニル)−
[1,1′−ビシクロヘキシル]−トランス−4−カルボ
キサルデヒド0.307gの溶液で滴加処理する。反応混合物
を0−5℃で更に45分撹拌しそして濃縮する。ヘキサン
を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製し
て、10:89のE/Z比を有する1−[トランス−4−(トラ
ンス−4−プロペニルシクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]−3,4−ジフルオロベンゼン0.303gを得る。
プロペニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−
ジフルオロベンゼン0.303g、トルエン5ml、3N塩酸0.31m
lおよびナトリウムベンゼンスルフィネート45mgの混合
物を、60−65℃で3時間撹拌する。次に、反応混合物
を、室温に冷却し、10%炭酸水素ナトリウム名溶液20ml
に注加しそしてジエチルエーテルで抽出する。有機相
を、水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮す
る。粗生成物(83:16のE/Z比を有する0.314g)を、ヘキ
サン/酢酸エチル(容量で98:2)を使用して、硝酸銀で
処理したシリカゲル上でクロマトグラフィー精製しそし
て次にジエチルエーテル/メタノールから再結晶して無
色の結晶として1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]
−3,4−ジフルオロベンゼン0.126gを得る。融点(C−S
B)49.0℃、SB−N65.6℃、cl.p.(N−I)159.7℃、Δ
ε(149℃)=3.22。
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−ジフル
オロベンゼン; 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−ジフル
オロベンゼン; 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ヘキセニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−ジフル
オロベンゼン; 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ヘプテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−ジフル
オロベンゼン; 1−[2−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プ
ロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]エチル]
−3,4−ジフルオロベンゼン; 1−[2−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ブ
テニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]エチル]−
3,4−ジフルオロベンゼン; 1−[2−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ペ
ンテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]エチル]
−3,4−ジフルオロベンゼン; 1−[2−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ヘ
キセニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]エチル]
−3,4−ジフルオロベンゼン; 1−[2−[トランス−4−(トランス−4−(1E−ヘ
プテニル)シクロヘキシル]エチル]−3,4−ジフルオ
ロベンゼン. 例2 第3ブチルメチルエーテル15ml中の乾燥メチルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド1.340gの懸濁液を、不活性
ガス下室温で、カリウムブチレート0.420gで処理しそし
て1時間撹拌する。次に、混合物を、0−5℃に冷却し
そして15分以内に第3ブチルメチルエーテル15ml中のト
ランス−4′−(3,4−ジフルオロフェニル)−[1,1′
−ビシクロヘキシル]−トランス−4−カルボキサルデ
ヒド0.612gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、0−
5℃で更に45分撹拌しそして濃縮する。ヘキサンを使用
してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製しそして次
にジエチルエーテル/メタノールから再結晶して、無色
の結晶として1−[トランス−4−(トランス−4−ビ
ニルシクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−ジフル
オロベンゼン0.222gを得る。融点(C−N)45.2℃、c
l.p.(N−1)108.1℃。
シクロヘキシル)シクロヘキシル]エチル]−3,4−ジ
フルオロベンゼン 例3(出発物質) (a)テトラヒドロフラン14ml中のマグネシウム0.706g
および1−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼン6.0gのグ
リニヤール溶液を、30分以内に0℃で、テトラヒドロフ
ラン23ml中の8−(4−オキソシクロヘキシル)−1,4
−ジオキサスピロ[4,5]デカン5.55gの溶液で滴加処理
する。反応混合物を、室温で更に2時間撹拌する。次
に、反応混合物を、冷却しながら、10%塩化アンモニウ
ム溶液39mlで処理しそしてそれからジエチルエーテルで
3回抽出する。有機相を、10%塩化ナトリウム溶液で2
回洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮
する。このようにして、粗製の1−(3,4−ジフルオロ
フェニル)−4−(1,4−ジオキサ−8−スピロ[4.5]
デシル)−シクロヘキサノール7.8gを得る。
(1,4−ジオキサ−8−スピロ[4.5]デシル)シクロヘ
キサノール7.8g、エチレングリコール1.05ml、アンバー
リスト 15(強酸性イオン交換樹脂、フルカAG)1.05g
および塩化エチレン80mlの混合物を、中性酸化アルミニ
ウムを使用して3時間還流する。次に、混合物を室温に
冷却してそして水で2回洗滌する。水性相を塩化メチン
レンで2回抽出する。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、過し次に濃縮する。ヘキサン/酢酸エチル(容
量で96:4)を使用してシリカゲル上で残留物をクロマト
グラフィー精製して、無色の結晶として8−[4−(3,
4−ジフルオロフェニル)−3−シクロヘキセニル]−
1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン4.9gを得る。
ロフェニル)−3−シクロヘキセニル]−1,4−ジオキ
サスピロ[4.5]デカン4.9gの溶液を、普通の圧力下50
℃において、ラネーニッケル1.0gで、水素吸収が止まる
まで水素添加する。反応混合物を、過しそして液を
濃縮する。得られた粗生成物(5.0g)をジエチルエーテ
ル/ヘキサンから3回再結晶させて、8−[トランス−
4−(3,4−ジフルオロフェニル)シクロヘキシル]−
1,4−ジオキサスピロ[4.5]デカン2.52gを得る。母液
を蒸発する。残留物(2.2g)を、不活性ガス下100℃で
7時間ジメチルスルホキシド11mlおよびカリウム第3ブ
チレート0.344gで異性化させて、2回の再結晶化語、更
に8−[トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)
シクロヘキシル]−1,4−ジオキサスピロ[4.5]−デカ
ン0.7gを得る。
ル)シクロヘキシル]−1,4−ジオキサスピロ[4.5]デ
カン3.22g、トルエン21mlおよびギ酸10.5mlの混合物
を、室温で90分撹拌する。次に、反応混合物を水200ml
に注加しそしてジエチルエーテルで3回抽出する。有機
相を10%炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗滌し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このよ
うにして黄色がかった結晶としてトランス−4′−(3,
4−ジフルオロフェニル)−[1,1′−ビシクロヘキシ
ル]−4−オン3.1gを得る。
メチル−トリフェニルホスホニウムクロリド5.5gの懸濁
液を、不活性ガス下−15℃で、カリウム第3ブチレート
3.7gで処理し次に混合物を−5℃で30分撹拌する。次
に、混合物を、1時間以内で−5℃で、第3ブチルメチ
ルエーテル30ml中のトランス−4′−(3,4−ジフルオ
ロフェニル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]−4−オ
ン3.1gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、室温で更
に90分反応させ、それから過しそして液を濃縮す
る。ヘキサン/酢酸エチル(容量で99:1)を使用してシ
リカゲル上で残留物をクロマトグラフィー精製して、ト
ランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−4′−
(メトキシメチリデン)−[1,1′−ビシクロヘキシ
ル]2.0gを得る。
トランス−4−(3,4−ジフルオロフェニル)−4′−
(メトキシメチリデン)−[1,1′−ビシクロヘキシ
ル]2.0gの溶液を、30分90℃に加熱する。次に、反応混
合物を室温に冷却し、水100mlに注加しそして塩化メチ
レンで抽出する。有機相を、水で洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このようにして、
無色の結晶として27:72のシル/トランス比のトランス
−4′−(3,4−ジフルオロフェニル)−[1,1′−ビシ
クロヘキシル]−4−カルボキサルデヒド1.9gを得る。
5℃に冷却しそして撹拌しながら、メタノール4ml中の
得られたトランス−4′−(3,4−ジフルオロフェニ
ル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]−4−カルボキサ
ルデヒドのシス/トランス混合物0.808gの溶液で処理す
る。混合物を、5℃で30分撹拌し次に氷/水30mlに注加
し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機相を水で
洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。残留物をメタノールから2回再結晶させて無色の結
晶としてトランス−4′−(3,4−ジフルオロフェニ
ル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]−トランス−4−
カルボキサルデヒド0.307gを得る。
サノン174.2gの溶液を、冷却しながらそして窒素でガス
導入しながら、20℃の塩化メチレン250ml中の塩化アル
ミニウム133.3gの懸濁液に滴加する。混合物を、透明な
溶液が得られるまで、更に30分撹拌する。他方、塩化メ
チレン500ml中の塩化アルミニウム133.3gの懸濁液を、
窒素でガス導入しながら、塩化オキザリル172mlで処理
しそして次にこの混合物を、4−フェニルシクロヘキサ
ノン−塩化アルミニウム複合体の上記溶液で1時間以内
で20−25℃で滴加処理する。反応混合物を、更に30分撹
拌し、次に2℃に冷却しそして撹拌しながら20分以内に
水1中の塩化カルシウム300gの溶液に滴加する。混合
物を、室温で更に1.5時間撹拌し次に氷/水500mlに注加
する。有機相を分離しそして半飽和塩化ナトリウム溶液
500mlで洗滌する。水性相をそれぞれ塩化メチレン500ml
を使用して2回逆抽出する。合した有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。得られた油状の
4−(4−オキソシクロヘキシル)ベンゾイルクロリド
を、トルエン400mlに溶解しそして溶液を、メタノール1
50ml、ピリジン200mlおよびトルエン1の混合物に滴
加する。反応混合物を、一夜放置しそして次に順次に
水、3N塩酸、半飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で
洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。残留物を、−25℃のトルエンから再結晶して融点91
〜92℃を有する純粋な4−(4−オキソシクロヘキシ
ル)安息香酸メチルエステル128gを得る。
ル−トリフェニルホスホニウムクロリド236gの懸濁液
を、窒素でガス導入しながら、カリウム第3ブチレート
77gで処理する。懸濁液を、更に30分撹拌し、次に0℃
に冷却しそして30分以内でテトラヒドロフラン420ml中
の4−(4−オキソシクロヘキシル)安息香酸メチルエ
ステル128gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、0℃
で更に3時間撹拌し次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液55
0mlで処理しそしてジエチルエーテルで3回抽出する。
有機相を水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過
し次に濃縮する。残留物をヘキサン2.5およびメタノ
ール/水(容量で4:1)0.8に溶解する。ヘキサン相を
メタノール/水(4:1)300mlで洗滌し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、過し次に濃縮する。このようにして、融
点58℃の4−[4−(メトキシメチリデン)シクロヘキ
シル]安息香酸メチルエステル123gを得る。
ル]安息香酸メチルエステル123g、トルエン1000mlおよ
びギ酸500mlの混合物を、室温で一夜はげしく撹拌す
る。ギ酸相を分離する。トルエン相を水で洗滌して中性
となし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。得られた粗製のトランス/シズ混合物をメタノール
600mlに溶解する。この溶液を、3℃で10分以内に、窒
素でガス導入しながら、0.1Nメタノール性水酸化カリウ
ム溶液1.2に滴加する。反応混合物を、3℃で更に1
時間撹拌し、そらから氷/水に注加しそしてジエチルエ
ーテルで抽出する。有機相を水で洗滌して中性となし、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留
物を第3ブチルメチルエーテルから再結晶させて、融点
84−85℃の4−(トランス−4−ホルミルシクロホキシ
ル)安息香酸メチルエステル88.5gを得る。
ルシクロヘキシル)安息香酸メチルエステル88.5gの溶
液を、撹拌しながら、10%(V/V)硫酸1.5ml処理しそし
て1時間加熱沸騰させる(湿ったトルエンを溜去しそし
て新鮮なトルエンの添加により置換しながら行う)。次
に反応溶液をトリエチルアミン1mlで処理する。混合物
を、それぞれ水150mlで3回洗滌し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物を−25℃で第3
ブチルメチルエーテルから2回再結晶して、融点110−1
11℃の純粋な4−[トランス−4−(1,3−ジオキソラ
ン−2−イル)シクロヘキシル]安息香酸メチルエステ
ル75.4gを得る。
−イル)シクロヘキシル]安息香酸メチルエステル100
g、5%ロジウム/酸化アルミニウム10g、メタノール10
00mlおよびトリエチルアミン1mlの混合物を、60℃およ
び10バールの水素下で、水素吸収が止むまで水素添加す
る。混合物を過しそして液を濃縮する。このように
して、トランス−4−(1,3−ジオキソラン−2−イ
ル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]−4−カルボン酸
メチルエステル(シス/トランス比60:40)97gを得る。
これを、メタノール19.3gおよび10%水酸化ナトリウム
溶液3.4mlで処理する。撹拌および窒素でガス導入しな
がら、溶剤を、90℃の沸点に達するまで、溜去する。次
に、混合物をこの温度で更に1.5時間撹拌する。得られ
た半固体の混合物を、塩化メチレン(300ml)で注意深
く処理しながら、徐々に冷却する。次に、混合物を飽和
炭酸水素ナトリウム溶液150mlで洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物をヘキサン
800mlから再結晶させて、融点126−127℃を有する純粋
なトランス−4′−(1,3−ジオキソラン−2−イル)
[1,1′−ビシクロヘキシル]−トランス−4−カルボ
ン酸メチルエステル80.7gを得る。
ニウムリチウム3.4gの懸濁液を、2時間以内に、無水の
ジエチルエーテル500ml中のトランス−4′−(1,3−ジ
オキソラン−2−イル)[1,1′−ビシクロヘキシル]
−トランス−4−カルボン酸メチルエステル26.7gの溶
液で滴加処理する。反応混合物を更に2時間撹拌しそし
て次に注意深く氷/水25mlおよび25%塩酸60mlに注加す
る。水性相を、分離しそしてジエチルエーテルで抽出す
る。合した有機相を、水で洗滌して中性となし、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このように
して、トランス−4′−(1,3−ジオキソラン−2−イ
ル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]−トランス−4−
カルビノール23.7gを得る。
メート34.5gの懸濁液を、30分以内に、トランス−4′
−(1,3−ジオキソラン−2−イル)−[1,1′−ビシク
ロヘキシル]−トランス−4−カルビノール23.7gの溶
液で滴加処理する。反応混合物を、室温で更に3時間撹
拌し、次に無水のジエチルエーテル500mlで処理しそし
て残留物から傾瀉分離する(残留物は毎回ジエチルエー
テル100mlを使用して3回洗滌する)。溶液を過およ
び濃縮してトランス−4′−(1,3−ジオキソラン−2
−イル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]−トランス−
4−カルボキサルデヒド19.8gを得る。
の溶液を、3,4−ジフルオロベンジルブロミド21.0gで滴
加処理する。混合物を3時間65℃に加熱しそして次に2
時間加熱沸騰させる。室温に冷却した後、沈澱を去
し、トルエンで洗滌し次に真空乾燥する。得られた3,4
−ジフルオロベンジル−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド(41.5g)を、ジエチルエーテル500mlに懸濁する。
この懸濁液を、窒素でガス導入しながら、カリウム第3
ブチレート9.5gで処理し、室温で30分撹拌し次に2℃
で、無数のジエチルエーテル250ml中のトランス−4′
−(1,3−ジオキソラン−2−イル)[1,1′−ビシクロ
ヘキシル]−トランス−4−カルボキサルデヒド19・8g
の溶液で滴加処理する。反応混合物を、2℃で更に2.5
時間撹拌する。次に、混合物を、半飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液500mlおよび水300mlで洗滌し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物を、ヘキサン
200mlおよびメタノール/水(容量で4:1)120mlに溶解
する。ヘキサン相を分離し、メタノール/水(容量で4:
1)40mlで洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し
次に濃縮する。ヘキサン/酢酸エチル(容量で9:1)を
使用してシリカゲル上で残留物をクロマトグラフィー精
製して、トランス−4−(1,3−ジオキソラン−2−イ
ル)−トランス−4′−(3,4−ジフルオロスチリル)
−[1,1′−ビシクロヘキシル]を得る。
中のトランス−4−(1,3−ジオキソラン−2−イル)
−トランス−4′−(3,4−ジフルオロスチリル)−
[1,1′−ビシクロヘキシル]23.9gを溶液を、室温およ
び常圧下で5%パラジウム/炭素2.5gを使用して、水素
吸収が止むまで水素添加する。反応混合物を過しそし
て液を濃縮して、トランス−4−(1,3−ジオキソラ
ン−2−イル)−トランス−4′−(3,4−ジフルオロ
フェネチル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]を得る。
ル)−トランス−4′−(3,4−ジフルオロフェネチ
ル)−[1,1′−ビシクロヘキシル]12.6g、トルエン30
0mlおよびギ酸50mlの混合物を、窒素雰囲気下で一夜撹
拌する。次に、ギ酸相を分離する。トルエン相を水およ
び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。得られたトランス
−4′−(3,4−ジフルオロフェネチル)−[1,1′−ビ
シクロヘキシル]−トランス−4−カルボキサルデヒド
を、メタノールから再結晶する。
の性質を22℃および透明点以下の減少温度10℃で測定し
た。スレショールドポテンシャルおよび応答時間を8μ
mのプレート分離を有するTNセル(低バイアス傾き)中
で測定した。V10の2.5倍値を動作ポテンシャルとして使
用した。
ロピルシクロヘキシル)ベンゼン 80モル% 1−(トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−3,4−ジフル
オロベンゼン 20モル% 融点(C−N)25℃、cl.p.(N−I)68.9℃;k33/k11
(22℃)=1.20,k33/k11(58.9℃)=1.16;Δε(22
℃)=0.971,Δε(58.9℃)=0.687;Δn(22℃)=0.
109,Δn(58.9℃)=0.084;η(22℃)=15.2cp,η(5
8.9℃)=4.6cp;γ1(22℃)=85cp,γ1(58.9℃)=
15.8cp;V10(22℃)=5.1V,V10(58.9℃)=3.8V;t
on(22℃)=8.9ms,ton(58.9℃)=4.2ms,toff(22
℃)=15ms,toff(58.9℃)=9.4ms. 例6 以下のネマチック混合物を製造しそしてそれらの電気
−光学データを、それぞれ6μm(混合物A−E、Jお
よびKに対する)および8μm(混合物F−IおよびL
−Mに対する)のプレート分離を有するTNセル(低バイ
アス傾き)中で22℃で測定した。これらの混合物は、特
に、次の適用に対して適している。TFT適用に対して混
合物A−E、低マルチプレキシビリティーを有するSTN
セルおよび(または)屋外適用に対して混合物F−I、
OMIセルに対して混合物JおよびK、およびSTNセルに対
して混合物L−O。
ル)シクロヘキサンカルボニトリル 10.7重量% トランス−4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シ
クロヘキシル]シクロヘキサンカルボニトリル 9.0重量
% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 8.5重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン 6.0
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−4−フルオロ
ベンゼン 4.5重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 6.0重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 4.5重量% 4−エチル−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)
シクロヘキシル]ベンゼン 2.5重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン 6.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 6.0重量% トランス−4−(3−ブテニル)−1−(トランス−4
−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 5.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 4.0重量
% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシメチル)シクロヘキシル]シクロヘキサ
ン 5.5重量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 7.8重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 5.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 2.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点−20℃,cl.p.96℃;V10=2.38V,Δn=0.085,η=
20.2cp. 混合物B 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 8.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカル
ボン酸4−フルオロフェニルエステル 7.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン 6.0
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 5.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−4−フルオロ
ベンゼン 4.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 5.0重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 4.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン 4.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 4.0重量% トランス−4−ビニル−1−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキサン 6.0重量% トランス−4−(3E−ペンテニル)−1−(トランス−
4−メトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン11.0重量
% トランス−4−(3−ブテニル)−1−[トランス−4
−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン10.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量
% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 4.0重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 7.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量% 融点−18℃,cl.p.85℃;V10=2.87V,Δn=0.077,η=
14.8cp. 混合物C 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 3.46重量% 4−[トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 5.19重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 6.05重量% トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル 10.38重量% トランス−4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シ
クロヘキシル]−シクロヘキサンカルボニトリル8.65重
量% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 8.65重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン6.05
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 4.32重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 4.32重量% 4−エチル−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)
シクロヘキシル]−ベンゼン 2.60重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)−シクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]ベンゼン 6.05重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)−シクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン 6.05重量% トランス−4−(3−ブテニル)−1−(トランス−4
−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン4.76重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン3.46重量
% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 7.52重量% トランス−4−プロペニルシクロヘキサンカルボン酸4
−[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシ
ル]フェニルエステル 4.32重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 2.17重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 6.00重量% 融点<−30℃,cl.p.82℃;V10=1.76V,Δn=0.091,η=
21.5cp. 混合物D トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル 10.0重量% トランス−4−[トランス−4−(1E−プロピニル)シ
クロヘキシル]シクロヘキサンカルボニトリル 9.0重量
% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 10.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン 6.0
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 5.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 6.0重量% トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン 5.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 6.0重量% トランス−4−ビニル−1−(トランス−4−ペンチル
シクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 5.5重量
% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシ−メチル)シクロヘキシル]シクロヘキ
サン 8.0重量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 7.5重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 4.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 6.0重量% 融点−15℃,cl.p.87℃;V10=2.15V,Δn=0.081,η=2
0.7cp. 混合物E トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル 8.0重量% トランス−4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シ
クロヘキシル]シクロヘキサンカルボニトリル 7.0重量
% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 10.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン 6.5
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 4.5重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 3.7重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 4.5重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン 6.5重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 6.5重量% トランス−4−(3−ブテニル)−1−(トランス−4
−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 6.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロ−ヘキシル)シクロヘキサン 5.0重
量% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシメチル)シクロヘキシル]シクロヘキサ
ン 10.0重量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−(トランス−4−ベンチルシクロヘキシ
ル)ベンゼン 4.5重量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 8.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 2.3重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点−20℃,cl.p.98℃;V10=2.62V,Δn=0.084,η=1
7.5cp. 混合物F 4−(5−ブチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリル
7.0重量% 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベゾニトリル 7.0重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ルイソチオシアネート 9.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 5.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 6.0重量% 5−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−シ
アノピリミジン 3.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
シアノピリミジン 3.0重量% トランス−4−[5−トランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)−2−ピリミジル]シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量% 4−(4−ペンテニル)安息香酸4−シアノ−3−フル
オロフェニルエステル 7.0重量% 4−(3−ブテニル)安息香酸4−シアノ−3−フルオ
ロフェニルエステル 8.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−4−フルオロ
ベンゼン 5.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 6.0重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシメチル)−シクロヘキシル]シクロヘキ
サン 8.0重量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 5.0重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 5.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量% 融点<−25℃,cl.p.82℃;V10=1.22V,Δn=0.137,η=
42.2cp. 混合物G 4−(5−ブチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリル
7.0重量% 4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル 3.0重量% 4−[トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 3.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 5.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 9.0重量% 5−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−シ
アノピリミジン 2.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
シアノピリミジン 3.0重量% トランス−4−[5−トランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)−2−ピリミジル]シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量% 4−(3−ブテニルオキシ)安息香酸4−シアノ−3−
フルオロフェニルエステル 7.0重量% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 4.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカル
ボン酸4−フルオロフェニルエステル 3.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(3−ブテニ
ル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]−4−フルオロ
ベンゼン 5.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 4.0重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量% 5−(4−ブチルフェニル)−2−(4−ペンチルフェ
ニル)ピリミジン 2.0重量% 5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン 3.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(4−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 3.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量
% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 5.0重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シウロヘキシル]
フェニルエステル 6.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 4.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点<−30℃,cl.p.91℃;V10=1.38V,Δn=0.125,η=
43.8cp. 混合物H 4−(5−ブチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリル
6.0重量% 4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル 5.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 5.0重量% 5−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)−2−シ
アノピリミジン 2.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
シアノピリミジン 3.0重量% トランス−4−[5−トランス−4−ブチルシクロヘキ
シル)−2−ピリミジル]シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量% 4−(3−ブテニルオキシ)安息香酸4−シアノ−3−
フルオロフェニルエステル 6.0重量% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 4.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカル
ボン酸4−フルオロフェニルエステル 5.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 6.0重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量% 5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン 3.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]
ベンゼン 3.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 5.0重量% トランス−4−(3E−ペンテニル)−1−(トランス−
4−メトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 5.0重量
% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量
% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 5.0重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 8.0重量% 4′−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
エチル]−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル)ビフェニル 2.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 4.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量% 融点<−30℃,cl.p.90℃;V10=1.57V,Δn=0.111,η=
31.0cp. 混合物I 4′−エチル−4−シアノビフェニル 3.0重量% 4−(5−ブチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリル
7.0重量% 4−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリ
ル 3.0重量% 4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル 5.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 5.0重量% 4′−[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4′−[トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 5.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 5.0重量% 4−(3−ブテニルオキシ)安息香酸4−シアノ−3−
フルオロフェニルエステル 7.0重量% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 4.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカル
ボン酸4−フルオロフェニルエステル 5.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 5.0重量% 5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン 4.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(3E−ペンチニ
ル)シクロヘキシル)−ビフェニル 3.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(4−ペンチニ
ル)シクロヘキシル)−ビフェニル 4.0重量% トランス−4−(3E−ペンテニル)−1−(トランス−
4−メトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 5.0重量
% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量
% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 4.0重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 7.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 4.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 4.0重量% 融点<−30℃,cl.p.96℃;V10=1.57V,Δn=0.146,η=
43.1cp. 混合物J 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 4.65重量% 4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 5.58重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 6.51重量% トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル 11.16重量% トランス−4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シ
クロヘキシル]シクロヘキサンカルボニトリル9.30重量
% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 9.30重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン6.51
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 4.65重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 4.65重量% 4−メチル−1−[トランス−4(トランス−4−(1E
−プロペニル)−シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 6.51重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 6.51重量% トランス−4−(3−ブテニル)−1−(トランス−エ
トキシシクロヘキシル)シクロヘキサン] 6.51重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン3.72重量
% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 4.65重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル]ピリミジン 2.79重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.00重量% 融点<−20℃,cl.p.85℃;V10=1.87V,Δn=0.094,η
=22.3cp. 混合物K 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 4.65重量% 4−(トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 5.58重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 6.51重量% トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシ
ル)シクロヘキサンカルボニトリル 11.16重量% トランス−4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シ
クロヘキシル]シクロヘキサンカルボニトリル9.30重量
% 5−(3−ブテニル)−2−(4−フルオロフェニル)
−1,3−ジオキサン 9.30重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−ビニルシクロヘ
キシル)シクロヘキシル]−4−フルオロベンゼン6.51
重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 4.65重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 4.65重量% 4−(2E−ブテニルオキシ)−1−(トランス−4−プ
ロピルシクロヘキシル]−ベンゼン 5.58重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(4−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 4.65重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(1E−プロペニル)−シクロヘキシル)シクロヘキシ
ル]ベンゼン 4.65重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 4.65重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン3.72重量
% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 4.65重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ル]ピリミジン 2.79重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.00重量% 融点<−25℃,cl.p.84℃;V10=1.82V,Δn=0.099,η=
25.3cp. 混合物L 4−(5−ブチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリル
4.0重量% 4−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリ
ル 2.0重量% 4−[5−(4−ブチルフェニル)−2−ピリミジニ
ル]ベンゾニトリル 5.0重量% 4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル 8.0重量% 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 8.0重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4′−[トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 3.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 6.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 3.0重量% 5−(4−ブチルフェニル)−2−(4−ペンチルフェ
ニル)ピリミジン 3.0重量% 5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン 2.0重量% 4−エトキシ−1−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)ベンゼン 3.0重量% 4′−エチル−4−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 6.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 6.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(4−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 5.0重量% トランス−4−(3E−ペンテニル)−1−(トランス−
4−メトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量
% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシメチル)−シクロヘキシル]シクロヘキ
サン 8.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 2.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点<−25℃,cl.p.100℃;V10=1.88V,Δn=0.163,η
=24.9cp. 混合物M 4−(5−ブチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリル
4.0重量% 4−(5−ペンチル−2−ピリミジニル)ベンゾニトリ
ル 4.0重量% 4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル 9.0重量% 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 9.0重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4′−[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノ−ビフェニル 3.0重量% 4′−[トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 3.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 7.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 4.0重量% 4−エトキシ−1−(トランス−4−プロピルシクロヘ
キシル)ベンゼン 2.0重量% 4′−エチル−4−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 6.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ビフェニル 6.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(4−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]ビフェニル 5.0重量% トランス−4−(3E−ペンテニル)−1−(トランス−
4−メトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン 7.0重量
% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシメチル)−シクロヘキシル]シクロヘキ
サン 9.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 3.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点<−30℃,cl.p.94℃;V10=1.89V,Δn=0.154,η=
25.2cp. 混合物N 4′−エチル−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4′−プロピル−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4−(トランス−4−ビニルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル 9.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]ベンゾニトリル 9.0重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4′−[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 4.0重量% 4′−[トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 3.0重量% 4−[トランス−5−(4−ペンテニル)−1,3−ジオ
キサン−2−イル]ベンゾニトリル 7.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 4.0重量% 4−エトキシ−1−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]−ベンゼン 9.0重量% 4′−エチル−4−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]ビフェニル 6.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(3E−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]ビフェニル 6.0重量% 4′−プロピル−4−[トランス−4−(4−ペンテニ
ル)シクロヘキシル]ビフェニル 5.0重量% トランス−4−(1E−プロペニル)−1−[トランス−
4−(メトキシメチル)−シクロヘキシル]シクロヘキ
サン 9.0重量% 4′−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)
エチル]−4−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル]ビフェニル 2.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点<−30℃,cl.p.94℃;V10=2.01V,Δn=0.161,η=
25.0cp. 混合物O 4−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 6.0重量% 4−[トランス−4−(1E−ブテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 12.0重量% 4−[トランス−4−(3−ブテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 9.0重量% 4−[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシ
ル]ベンゾニトリル 6.0重量% 4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェニ
ルイソチオシアネート 9.0重量% 4′−[トランス−4−(1E−プロペニル)シクロヘキ
シル]−4−シアノビフェニル 4.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)シクロヘキサンカル
ボン酸4−フルオロフェニルエステル 3.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−4−フルオ
ロベンゼン 3.0重量% トランス−5−(1E−プロペニル)−2−[トランス−
4−(4−フルオロフェニル)シクロヘキシル]−1,3
−ジオキサン 3.0重量% トランス−4−[トランス−4−(3−ブテニル)シク
ロヘキシル]シクロヘキサンカルボン酸4−フルオロフ
ェニルエステル 3.0重量% 5−(トランス−4−エチルシクロヘキシル)−2−
(4−ペンチルフェニル)−ピリミジン 2.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4(トランス−4−(1E
−プロペニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベン
ゼン 3.0重量% 4−メチル−1−[トランス−4−(トランス−4−
(3−ブテニル)シクロヘキシル)シクロヘキシル]ベ
ンゼン 2.0重量% トランス−4−(4−ペンテニル)−1−(トランス−
4−エトキシシクロヘキシル)シクロヘキサン10.0重量
% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−ペンチルシクロヘキシ
ル]ベンゼン 3.0重量% 4−[2−(トランス−4−ブチルシクロヘキシル)エ
チル]−1−[トランス−4−(4−ペンテニル)シク
ロヘキシル]ベンゼン 4.0重量% トランス−4−プロピルシクロヘキサンカルボン酸4−
[トランス−4−(3E−ペンテニル)シクロヘキシル]
フェニルエステル 8.0重量% 5−(トランス−4−ペンチルシクロヘキシル)−2−
[4−(トランス−4−プロピルシクロヘキシル)フェ
ニル]ピリミジン 3.0重量% 1−[トランス−4−(トランス−4−(1E−プロペニ
ル)シクロヘキシル)−シクロヘキシル]−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量% 融点<−30℃,cl.p.98℃;V10=2.12V,Δn=0.129,η=
21.2cp.
Claims (10)
- 【請求項1】一般式 (式中、Zは単一の共有結合または−CH2CH2−を意味し
そしてR1は、2−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである)の化合物。 - 【請求項2】R1が、直鎖状の基である請求項1記載の化
合物。 - 【請求項3】R1が、2−7個の炭素原子を有する請求項
1または2記載の化合物。 - 【請求項4】Zが単一の共有結合を意味しそしてR1が、
1E−プロペニルである請求項1−3の何れかの項記載の
化合物。 - 【請求項5】少なくとも1種の成分が、一般式 (式中、Zは、単一の共有結合または−CH2CH2−を意味
しそしてR1は2−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである)の化合物である少なくとも2種の成分を有す
る液晶混合物。 - 【請求項6】混合物中の式Iの化合物の量が1−30重量
%、好ましくは3−20重量%である請求項5の液晶混合
物。 - 【請求項7】式Iの化合物の1種またはそれより多くの
化合物および一般式 (式中、nは0または1の数を示し、R2およびR6はそれ
ぞれ独立してアルキル、3E−アルケニルまたは4−アル
ケニルであり、X1はシアノまたは弗素を示し、R3および
R9はそれぞれ独立してアルキル、1E−アルケニル、3E−
アルケニルまたは4−アルケニルであり、X2はシアノま
たは−NCSを示し、環A1は1,4−フェニレンまたはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンを意味し、R4はアルキルま
たは4−アルケニルでありまたはベンゼン環A1において
R4はまたアルコキシまたは3−アルケニルオキシであ
り、X3は水素または弗素を示し、Z1は単一の共有結合ま
たは−COO−を示し、環A2はトランス1,4−シクロヘキシ
レンまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを
意味し、R5はアルキル、3E−アルケニル、4−アルケニ
ルであるかまたはX3が水素を示す場合はR5はまた1E−ア
ルケニルであり、YはCHまたはNを示し、R7はアルキ
ル、3E−アルケニル、4−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは3−アルケニルオキシであ
り、R8はアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、
4−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、
3−アルケニルオキシ、アルコキシメチルまたは2−ア
ルケニルオキシメチルでありそしてZ2は単一の共有結
合、−COO−または−CH2CH2−を示す)の化合物からな
る群から選択された1種またはそれより多くの化合物か
らなる請求項5または6記載の液晶混合物。 - 【請求項8】式Iの化合物の1種またはそれより多くの
化合物および式XI−XVIの化合物からなる群から選択さ
れた1種またはそれより多くの化合物15−80重量%、好
ましくは15−55重量%からなる請求項7記載の液晶混合
物。 - 【請求項9】20−85重量%、好ましくは45−85重量%の
全量の式Iの化合物の1種またはそれより多くの化合物
および式III−Xの化合物からなる群から選択された1
種またはそれより多くの化合物からなる請求項7または
8記載の液晶混合物。 - 【請求項10】電気−光学の目的に対する請求項1に定
義した式Iの化合物の使用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016300A JP2674853B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 3,4―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016300A JP2674853B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 3,4―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03223223A JPH03223223A (ja) | 1991-10-02 |
JP2674853B2 true JP2674853B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=11912699
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016300A Expired - Lifetime JP2674853B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | 3,4―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2674853B2 (ja) |
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---|---|---|---|---|
JP3988198B2 (ja) * | 1996-01-19 | 2007-10-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP2016300A patent/JP2674853B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH03223223A (ja) | 1991-10-02 |
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