JP2674853B2 - ３，４―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル - Google Patents
３，４―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシルInfo
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- JP2674853B2 JP2674853B2 JP1630090A JP1630090A JP2674853B2 JP 2674853 B2 JP2674853 B2 JP 2674853B2 JP 1630090 A JP1630090 A JP 1630090A JP 1630090 A JP1630090 A JP 1630090A JP 2674853 B2 JP2674853 B2 JP 2674853B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、新規な3,4−ジフルオロフェニル−置換さ
れたトランス、トランス−ビシクロヘキシル、このよう
な化合物を含有する液晶混合物ならびに電気−光学目的
に対するこのような化合物の使用に関するものである。
れたトランス、トランス−ビシクロヘキシル、このよう
な化合物を含有する液晶混合物ならびに電気−光学目的
に対するこのような化合物の使用に関するものである。
液晶は、このような物質の光学的性質が、適用された
電圧によって影響をうけ得るために、主として表示装置
における誘電体として使用される。液晶に基づく電気−
光学装置は、当該技術に精通せし者によく知られており
そして種々な効果に基づくことができる。このような装
置の例は、動的散乱に基づくセル、DAPセル（配向相の
変形）ゲスト／ホストセルおよびツイストネマチック構
造を有する装置例えばTNセル（ツイストネマチック）、
STNセル（超−ツイストネマチック）、SBEセル（超−複
屈折効果）およびOMIセル（光学モード干渉）である。
もっとも普通の表示装置は、シャット−ヘルフリッヒ
（Schadt−Helfrich）効果に基づきそしてツイストネマ
チック構造を有している。
電圧によって影響をうけ得るために、主として表示装置
における誘電体として使用される。液晶に基づく電気−
光学装置は、当該技術に精通せし者によく知られており
そして種々な効果に基づくことができる。このような装
置の例は、動的散乱に基づくセル、DAPセル（配向相の
変形）ゲスト／ホストセルおよびツイストネマチック構
造を有する装置例えばTNセル（ツイストネマチック）、
STNセル（超−ツイストネマチック）、SBEセル（超−複
屈折効果）およびOMIセル（光学モード干渉）である。
もっとも普通の表示装置は、シャット−ヘルフリッヒ
（Schadt−Helfrich）効果に基づきそしてツイストネマ
チック構造を有している。
液晶物質は、良好な化学的および熱的安定性および電
界および電磁線に対する良好な安定性を有していなけれ
ばならない。さらに、液晶物質は、低粘度を有していな
ければならない。そしてセルにおいて短応答時間、低ス
レショールド（閾）ポンテンショナルおよび高いコント
ラストを与えなければならない。さらに、約−30℃〜約
＋80℃、特に約−20℃〜約＋60℃の普通の操作温度にお
いて、液晶物質は、適当な中間相、例えば前述したセル
に対するネマチックまたはコレステリック中間相を有し
なければならない。さらに、電導性、誘電異方性および
光学異方性のような性質は、セルおよび適用の電界の型
に依存する種々な必要条件を満たさなければならない。
例えば、ツイストネマチック構造を有するセルに対する
物質は、正の誘電異方性および可能な限り低い電動性を
有していなければならない。ここ数年、盛んに要望され
ている液晶装置例えばテレビジョンセットにおけるTFT
適用（薄膜トランジター）において重要性が増大してい
る。しかしながら、このような装置における正の誘電異
方性を有するシアノ化合物の使用は、大抵の場合におい
て、電導性の望ましくない増大を招く。
界および電磁線に対する良好な安定性を有していなけれ
ばならない。さらに、液晶物質は、低粘度を有していな
ければならない。そしてセルにおいて短応答時間、低ス
レショールド（閾）ポンテンショナルおよび高いコント
ラストを与えなければならない。さらに、約−30℃〜約
＋80℃、特に約−20℃〜約＋60℃の普通の操作温度にお
いて、液晶物質は、適当な中間相、例えば前述したセル
に対するネマチックまたはコレステリック中間相を有し
なければならない。さらに、電導性、誘電異方性および
光学異方性のような性質は、セルおよび適用の電界の型
に依存する種々な必要条件を満たさなければならない。
例えば、ツイストネマチック構造を有するセルに対する
物質は、正の誘電異方性および可能な限り低い電動性を
有していなければならない。ここ数年、盛んに要望され
ている液晶装置例えばテレビジョンセットにおけるTFT
適用（薄膜トランジター）において重要性が増大してい
る。しかしながら、このような装置における正の誘電異
方性を有するシアノ化合物の使用は、大抵の場合におい
て、電導性の望ましくない増大を招く。
液晶は、一般に、いくつかの成分の混合物として使用
されるので、成分が相互に良好な混和性を有することが
重要である。
されるので、成分が相互に良好な混和性を有することが
重要である。
本発明は、一般式 （式中、Ｚは単一の共有結合または−CH2CH2−を意味し
そしてR1は、２−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである）の化合物を提供する。
そしてR1は、２−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである）の化合物を提供する。
本発明の化合物は、比較的広い中間相範囲および高い
透明点を有する液晶である。これらの化合物は、低い光
学異方性および驚くほど低い粘度、特に低い回転粘度を
有している。これらの化合物は、既知の液晶物質に十分
に可溶性である。比較的弱い永久双極子モーメントにも
かかわらず、これらの化合物は驚くほど大なる正の誘電
異方性を有しそして低スレショールドおよび動作ポテン
シャルを可能にする。さらに、これらの化合物は、高い
電気抵抗を有している。それ故に、本発明の化合物は、
特に、同時的に低スレショールドポテンシャルおよび短
応答時間を達成するのに適している。
透明点を有する液晶である。これらの化合物は、低い光
学異方性および驚くほど低い粘度、特に低い回転粘度を
有している。これらの化合物は、既知の液晶物質に十分
に可溶性である。比較的弱い永久双極子モーメントにも
かかわらず、これらの化合物は驚くほど大なる正の誘電
異方性を有しそして低スレショールドおよび動作ポテン
シャルを可能にする。さらに、これらの化合物は、高い
電気抵抗を有している。それ故に、本発明の化合物は、
特に、同時的に低スレショールドポテンシャルおよび短
応答時間を達成するのに適している。
本発明の化合物は、好ましくは、ネマチックまたはコ
レステリック混合物の成分として使用することができ
る。良好な溶解度のために、これらの化合物は、もし必
要ならば一般に高濃度で使用することができる。
レステリック混合物の成分として使用することができ
る。良好な溶解度のために、これらの化合物は、もし必
要ならば一般に高濃度で使用することができる。
前述した“1E−アルケニル”なる語は、直鎖状および
分枝鎖状のキラルまたは非−キラル基を包含する。直鎖
状の基ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペ
ソテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、1E−オク
テニル、1E−ノネニル、1E−デセニル、1E−ウンデセニ
ル、および1E−ドデセニルが、一般に好ましい。基R
1は、好ましくは２−７個の炭素原子、特に２−５個の
炭素原子を有している。
分枝鎖状のキラルまたは非−キラル基を包含する。直鎖
状の基ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペ
ソテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、1E−オク
テニル、1E−ノネニル、1E−デセニル、1E−ウンデセニ
ル、および1E−ドデセニルが、一般に好ましい。基R
1は、好ましくは２−７個の炭素原子、特に２−５個の
炭素原子を有している。
式Ｉの化合物は、それ自体既知の方法で、例えば塩基
の存在下において一般式 （式中、Ｚは前述した意義を有す）のアルデヒドをアル
キルトリフェニルホスホニウムハライドと反応させるこ
とによって、製造することができる。
の存在下において一般式 （式中、Ｚは前述した意義を有す）のアルデヒドをアル
キルトリフェニルホスホニウムハライドと反応させるこ
とによって、製造することができる。
もし必要ならば、好ましい塩基および反応条件ならび
に二重結合の異性化のための好ましい方法は、それ自体
既知であって、例えば米国特許第4,676,604号から知ら
れておりそして更に以下の合成例において説明する。
に二重結合の異性化のための好ましい方法は、それ自体
既知であって、例えば米国特許第4,676,604号から知ら
れておりそして更に以下の合成例において説明する。
式Ｉの化合物は、相互の混合物の形態および（また
は）他の液晶成分例えばシツフ塩基、アゾベンゼン、ア
ゾキシベンゼン、フェニルベンゾエート、シクロヘキサ
ンカルボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボ
ン酸シクロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニ
ルピリミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェニルジ
オキサン、２−シクロヘキシル−１−フェニルエタン、
ターフェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキ
シルフェニルピリジンなどとの混合物の形態で使用する
ことができる。このような物質は、当該技術に精通せし
者に知られておりそしてさらに商業的に入手することが
できる。
は）他の液晶成分例えばシツフ塩基、アゾベンゼン、ア
ゾキシベンゼン、フェニルベンゾエート、シクロヘキサ
ンカルボン酸フェニルエステル、シクロヘキサンカルボ
ン酸シクロヘキシルエステル、ビフェニル、フェニルシ
クロヘキサン、シクロヘキシルシクロヘキサン、フェニ
ルピリミジン、シクロヘキシルピリミジン、フェニルジ
オキサン、２−シクロヘキシル−１−フェニルエタン、
ターフェニル、シクロヘキシルビフェニル、シクロヘキ
シルフェニルピリジンなどとの混合物の形態で使用する
ことができる。このような物質は、当該技術に精通せし
者に知られておりそしてさらに商業的に入手することが
できる。
本発明による液晶混合物は、少なくとも１種の成分が
式Ｉの化合物である少なくとも１種の成分を含有してい
る。第２の成分および随意的な他の成分は、式Ｉの他の
化合物または他の液晶成分であることができる。式Ｉの
化合物は、特にネマチック混合物に対して、または、混
合物の少なくとも１種の成分が光学的に活性である限り
においては、また、コレステリック混合物に対して適し
ている。
式Ｉの化合物である少なくとも１種の成分を含有してい
る。第２の成分および随意的な他の成分は、式Ｉの他の
化合物または他の液晶成分であることができる。式Ｉの
化合物は、特にネマチック混合物に対して、または、混
合物の少なくとも１種の成分が光学的に活性である限り
においては、また、コレステリック混合物に対して適し
ている。
式Ｉの化合物の良好な溶解性を顧慮した場合および式
Ｉの化合物の相互の良好な混和性を顧慮した場合、本発
明による混合物中のこれらの化合物の量は、比較的高
い。しかしながら、式Ｉの化合物の約１−30重量％、特
に約３−20重量％の量が、一般に好ましい。
Ｉの化合物の相互の良好な混和性を顧慮した場合、本発
明による混合物中のこれらの化合物の量は、比較的高
い。しかしながら、式Ｉの化合物の約１−30重量％、特
に約３−20重量％の量が、一般に好ましい。
本発明による混合物は、好ましくは、式Ｉの化合物の
１種またはそれより多くの化合物のほかに、次の一般式
の化合物の群からの１種またはそれより多くの化合物を
含有する。
１種またはそれより多くの化合物のほかに、次の一般式
の化合物の群からの１種またはそれより多くの化合物を
含有する。
（式中、ｎは、０または１の数を示し、R2およびR6はそ
れぞれ独立してアルキル、3E−アルケニルまたは４−ア
ルケニルであり、X1はシアノまたは弗素を示し、R3およ
びR9はそれぞれ独立してアルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニルまたは４−アルケニルであり、X2はシアノ
または−NCSを示し、環A1は1,4−フェニレンまたはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを意味し、R4はアルキル
または４−アルケニルでありまたはベンゼン環A1におい
てR4はまたアルコキシまたは３−アルケニルオキシであ
り、X3は水素または弗素を示し、Z1は単一の共有結合ま
たは−COO−を示し、環A2はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
を意味し、R5はアルキル、3E−アルケニル、４−アルケ
ニルであるかまたはX3が水素を示す場合はR5はまた1E−
アルケニルであり、ＹはCHまたはＮを示し、R7はアルキ
ル、3E−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシであ
り、R8はアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、
３−アルケニルオキシ、アルコキシメチルまたは２−ア
ルケニルオキシメチルでありそしてZ2は単一の共有結
合、−COO−または−CH2CH2−を示す）。
れぞれ独立してアルキル、3E−アルケニルまたは４−ア
ルケニルであり、X1はシアノまたは弗素を示し、R3およ
びR9はそれぞれ独立してアルキル、1E−アルケニル、3E
−アルケニルまたは４−アルケニルであり、X2はシアノ
または−NCSを示し、環A1は1,4−フェニレンまたはトラ
ンス−1,4−シクロヘキシレンを意味し、R4はアルキル
または４−アルケニルでありまたはベンゼン環A1におい
てR4はまたアルコキシまたは３−アルケニルオキシであ
り、X3は水素または弗素を示し、Z1は単一の共有結合ま
たは−COO−を示し、環A2はトランス−1,4−シクロヘキ
シレンまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル
を意味し、R5はアルキル、3E−アルケニル、４−アルケ
ニルであるかまたはX3が水素を示す場合はR5はまた1E−
アルケニルであり、ＹはCHまたはＮを示し、R7はアルキ
ル、3E−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシであ
り、R8はアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、
３−アルケニルオキシ、アルコキシメチルまたは２−ア
ルケニルオキシメチルでありそしてZ2は単一の共有結
合、−COO−または−CH2CH2−を示す）。
式III−XVIにおいて、基R2−R9は、好ましくは、直鎖
状の基を意味する。これらは、好ましくは12個まで特に
７個までの炭素原子を有す。
状の基を意味する。これらは、好ましくは12個まで特に
７個までの炭素原子を有す。
式III−Ｘの化合物は、正の誘電異方性を有する極性
液晶成分である。式XI−XVIの化合物は、非−極性また
は弱い極性の液晶成分である。式XVおよびXVIの化合物
は、主として低い粘度および高い透明点を有する添加剤
（増強剤）として重要なものであって、これらは、もし
必要ならば、混合物の透明点を上昇させるために少量
（例えば約５重量％まで）で使用することができる。
液晶成分である。式XI−XVIの化合物は、非−極性また
は弱い極性の液晶成分である。式XVおよびXVIの化合物
は、主として低い粘度および高い透明点を有する添加剤
（増強剤）として重要なものであって、これらは、もし
必要ならば、混合物の透明点を上昇させるために少量
（例えば約５重量％まで）で使用することができる。
本発明による混合物は、好ましくは、式Ｉの化合物の
１種またはそれより多くの化合物のほかに、約15−80重
量％、特に約15−55重量％の全量の１種またはそれより
多くの非−極性または弱い極性の成分を含有する。非−
極性または弱い極性の成分は、好ましくは式XI−XVI、
特に式XI−XIVの化合物からなる群から選択される。
１種またはそれより多くの化合物のほかに、約15−80重
量％、特に約15−55重量％の全量の１種またはそれより
多くの非−極性または弱い極性の成分を含有する。非−
極性または弱い極性の成分は、好ましくは式XI−XVI、
特に式XI−XIVの化合物からなる群から選択される。
さらに、混合物は、式Ｉの化合物の１種またはそれよ
り多くの化合物のほかに、１種またはそれより多くの他
の極性成分を含有することができる。好ましくは、式Ｉ
の化合物を包含する極性成分の全量は、約20−85重量
％、特に約45−85重量％である。式Ｉの化合物の１種ま
たはそれより多くの化合物のほかに使用することのでき
る極性成分は、好ましくは、式III−Ｘの化合物からな
る群から選択される。
り多くの化合物のほかに、１種またはそれより多くの他
の極性成分を含有することができる。好ましくは、式Ｉ
の化合物を包含する極性成分の全量は、約20−85重量
％、特に約45−85重量％である。式Ｉの化合物の１種ま
たはそれより多くの化合物のほかに使用することのでき
る極性成分は、好ましくは、式III−Ｘの化合物からな
る群から選択される。
従って、特に好ましい混合物は、式ＩおよびIII−Ｘ
から選択された極性成分（少なくとも１種の成分は式Ｉ
の化合物である）約45−85重量％および式XI−XVIから
選択された１種またはそれより多くの非−極性または弱
い極性の成分約15−55重量％からなる。約45−85重量％
の全量を有する極性部分は、好ましくは、式Ｉの１種ま
たはそれより多くの化合物約１−30重量％、特に約３−
20重量％および式III−Ｘから選択された１種またはそ
れより多くの化合物約35−75重量％からなる（％は全混
合物に関するものである）。
から選択された極性成分（少なくとも１種の成分は式Ｉ
の化合物である）約45−85重量％および式XI−XVIから
選択された１種またはそれより多くの非−極性または弱
い極性の成分約15−55重量％からなる。約45−85重量％
の全量を有する極性部分は、好ましくは、式Ｉの１種ま
たはそれより多くの化合物約１−30重量％、特に約３−
20重量％および式III−Ｘから選択された１種またはそ
れより多くの化合物約35−75重量％からなる（％は全混
合物に関するものである）。
本発明による混合物は、また、光学的に活性な化合物
（例えば光学的に活性な４′−アルキル−または４′−
アルコキシ−４−ビフェニルカルボニトリル）および
（または）二色性着色物質（例えばアゾ、アゾキシまた
はアントラミノン着色物質）を含有することができる。
化合物の量は、溶解度、望まれるピッチ、色、吸光度に
よって決定される。光学的に活性な化合物および二色性
着色物質は、一般に、それぞれの場合において、全体の
混合物において最高約10重量％である。
（例えば光学的に活性な４′−アルキル−または４′−
アルコキシ−４−ビフェニルカルボニトリル）および
（または）二色性着色物質（例えばアゾ、アゾキシまた
はアントラミノン着色物質）を含有することができる。
化合物の量は、溶解度、望まれるピッチ、色、吸光度に
よって決定される。光学的に活性な化合物および二色性
着色物質は、一般に、それぞれの場合において、全体の
混合物において最高約10重量％である。
本発明による混合物の製造および電気−光学装置の製
造は、それ自体既知の方法で行うことができる。
造は、それ自体既知の方法で行うことができる。
式Ｉの化合物ならびにこれらの化合物を含有する液晶
混合物の製造は、さらに以下の例によって説明される。
Ｃは、結晶性相を意味し、SBはスメクチックＢ相を意味
し、Ｎはネマチック相を意味しそしてＩは等方性相を意
味する。Δεは誘電異方性を示し、Δｎは光学異方性を
示し、ηはバルク粘度を示しそしてγ１は回転粘度を示
す。k11およびk33は、それぞれスプレー弾性定数および
ベンド弾性定数である。V10は10％透過に対する電圧を
示しそしてt onおよびt offは、それぞれスイッチ−オ
ン時間およびスイッチ−オフ時間を示す。
混合物の製造は、さらに以下の例によって説明される。
Ｃは、結晶性相を意味し、SBはスメクチックＢ相を意味
し、Ｎはネマチック相を意味しそしてＩは等方性相を意
味する。Δεは誘電異方性を示し、Δｎは光学異方性を
示し、ηはバルク粘度を示しそしてγ１は回転粘度を示
す。k11およびk33は、それぞれスプレー弾性定数および
ベンド弾性定数である。V10は10％透過に対する電圧を
示しそしてt onおよびt offは、それぞれスイッチ−オ
ン時間およびスイッチ−オフ時間を示す。
例１ （ａ）第３ブチルメチルエーテル10ml中の乾燥エチルト
リフェニルホスホニウムブロミド0.688gの懸濁液を、不
活性ガス下室温でカリウム第３ブチレート0.206gで処理
しそして１時間撹拌する。次に、混合物を０−５℃に冷
却しそして15分以内に第３ブチルメチルエーテル10ml中
のトランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−
［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−カルボ
キサルデヒド0.307gの溶液で滴加処理する。反応混合物
を０−５℃で更に45分撹拌しそして濃縮する。ヘキサン
を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製し
て、10:89のE/Z比を有する１−［トランス−４−（トラ
ンス−４−プロペニルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン0.303gを得る。
リフェニルホスホニウムブロミド0.688gの懸濁液を、不
活性ガス下室温でカリウム第３ブチレート0.206gで処理
しそして１時間撹拌する。次に、混合物を０−５℃に冷
却しそして15分以内に第３ブチルメチルエーテル10ml中
のトランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−
［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−カルボ
キサルデヒド0.307gの溶液で滴加処理する。反応混合物
を０−５℃で更に45分撹拌しそして濃縮する。ヘキサン
を使用してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製し
て、10:89のE/Z比を有する１−［トランス−４−（トラ
ンス−４−プロペニルシクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］−3,4−ジフルオロベンゼン0.303gを得る。
（ｂ）得られた１−［トランス−４−（トランス−４−
プロペニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−
ジフルオロベンゼン0.303g、トルエン5ml、3N塩酸0.31m
lおよびナトリウムベンゼンスルフィネート45mgの混合
物を、60−65℃で３時間撹拌する。次に、反応混合物
を、室温に冷却し、10％炭酸水素ナトリウム名溶液20ml
に注加しそしてジエチルエーテルで抽出する。有機相
を、水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮す
る。粗生成物（83:16のE/Z比を有する0.314g）を、ヘキ
サン／酢酸エチル（容量で98:2）を使用して、硝酸銀で
処理したシリカゲル上でクロマトグラフィー精製しそし
て次にジエチルエーテル／メタノールから再結晶して無
色の結晶として１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
−3,4−ジフルオロベンゼン0.126gを得る。融点（Ｃ−S
B）49.0℃、SB−N65.6℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）159.7℃、Δ
ε（149℃）＝3.22。
プロペニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−
ジフルオロベンゼン0.303g、トルエン5ml、3N塩酸0.31m
lおよびナトリウムベンゼンスルフィネート45mgの混合
物を、60−65℃で３時間撹拌する。次に、反応混合物
を、室温に冷却し、10％炭酸水素ナトリウム名溶液20ml
に注加しそしてジエチルエーテルで抽出する。有機相
を、水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し次に濃縮す
る。粗生成物（83:16のE/Z比を有する0.314g）を、ヘキ
サン／酢酸エチル（容量で98:2）を使用して、硝酸銀で
処理したシリカゲル上でクロマトグラフィー精製しそし
て次にジエチルエーテル／メタノールから再結晶して無
色の結晶として１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
−3,4−ジフルオロベンゼン0.126gを得る。融点（Ｃ−S
B）49.0℃、SB−N65.6℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）159.7℃、Δ
ε（149℃）＝3.22。
同様な方法で、次の化合物を製造することができる。
１−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プ
ロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ブ
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−
3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘ
キセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘ
プテニル）シクロヘキシル］エチル］−3,4−ジフルオ
ロベンゼン． 例２ 第３ブチルメチルエーテル15ml中の乾燥メチルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド1.340gの懸濁液を、不活性
ガス下室温で、カリウムブチレート0.420gで処理しそし
て１時間撹拌する。次に、混合物を、０−５℃に冷却し
そして15分以内に第３ブチルメチルエーテル15ml中のト
ランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−［1,1′
−ビシクロヘキシル］−トランス−４−カルボキサルデ
ヒド0.612gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、０−
５℃で更に45分撹拌しそして濃縮する。ヘキサンを使用
してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製しそして次
にジエチルエーテル／メタノールから再結晶して、無色
の結晶として１−［トランス−４−（トランス−４−ビ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン0.222gを得る。融点（Ｃ−Ｎ）45.2℃、c
l.p.（Ｎ−１）108.1℃。
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘキセニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘプテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プ
ロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ブ
テニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−
3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ペ
ンテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘ
キセニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］
−3,4−ジフルオロベンゼン； １−［２−［トランス−４−（トランス−４−（1E−ヘ
プテニル）シクロヘキシル］エチル］−3,4−ジフルオ
ロベンゼン． 例２ 第３ブチルメチルエーテル15ml中の乾燥メチルトリフ
ェニルホスホニウムブロミド1.340gの懸濁液を、不活性
ガス下室温で、カリウムブチレート0.420gで処理しそし
て１時間撹拌する。次に、混合物を、０−５℃に冷却し
そして15分以内に第３ブチルメチルエーテル15ml中のト
ランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−［1,1′
−ビシクロヘキシル］−トランス−４−カルボキサルデ
ヒド0.612gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、０−
５℃で更に45分撹拌しそして濃縮する。ヘキサンを使用
してシリカゲル上でクロマトグラフィー精製しそして次
にジエチルエーテル／メタノールから再結晶して、無色
の結晶として１−［トランス−４−（トランス−４−ビ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン0.222gを得る。融点（Ｃ−Ｎ）45.2℃、c
l.p.（Ｎ−１）108.1℃。
同様な方法で、次の化合物を製造することができる。
１−［２−［トランス−４−（トランス−４−ビニル
シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−3,4−ジ
フルオロベンゼン 例３（出発物質） （ａ）テトラヒドロフラン14ml中のマグネシウム0.706g
および１−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼン6.0gのグ
リニヤール溶液を、30分以内に０℃で、テトラヒドロフ
ラン23ml中の８−（４−オキソシクロヘキシル）−1,4
−ジオキサスピロ［4,5］デカン5.55gの溶液で滴加処理
する。反応混合物を、室温で更に２時間撹拌する。次
に、反応混合物を、冷却しながら、10％塩化アンモニウ
ム溶液39mlで処理しそしてそれからジエチルエーテルで
３回抽出する。有機相を、10％塩化ナトリウム溶液で２
回洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮
する。このようにして、粗製の１−（3,4−ジフルオロ
フェニル）−４−（1,4−ジオキサ−８−スピロ［4.5］
デシル）−シクロヘキサノール7.8gを得る。
シクロヘキシル）シクロヘキシル］エチル］−3,4−ジ
フルオロベンゼン 例３（出発物質） （ａ）テトラヒドロフラン14ml中のマグネシウム0.706g
および１−ブロモ−3,4−ジフルオロベンゼン6.0gのグ
リニヤール溶液を、30分以内に０℃で、テトラヒドロフ
ラン23ml中の８−（４−オキソシクロヘキシル）−1,4
−ジオキサスピロ［4,5］デカン5.55gの溶液で滴加処理
する。反応混合物を、室温で更に２時間撹拌する。次
に、反応混合物を、冷却しながら、10％塩化アンモニウ
ム溶液39mlで処理しそしてそれからジエチルエーテルで
３回抽出する。有機相を、10％塩化ナトリウム溶液で２
回洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮
する。このようにして、粗製の１−（3,4−ジフルオロ
フェニル）−４−（1,4−ジオキサ−８−スピロ［4.5］
デシル）−シクロヘキサノール7.8gを得る。
（ｂ）粗製の１−（3,4−ジフルオロフェニル）−４−
（1,4−ジオキサ−８−スピロ［4.5］デシル）シクロヘ
キサノール7.8g、エチレングリコール1.05ml、アンバー
リスト 15（強酸性イオン交換樹脂、フルカAG）1.05g
および塩化エチレン80mlの混合物を、中性酸化アルミニ
ウムを使用して３時間還流する。次に、混合物を室温に
冷却してそして水で２回洗滌する。水性相を塩化メチン
レンで２回抽出する。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、過し次に濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（容
量で96:4）を使用してシリカゲル上で残留物をクロマト
グラフィー精製して、無色の結晶として８−［４−（3,
4−ジフルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］−
1,4−ジオキサスピロ［4.5］デカン4.9gを得る。
（1,4−ジオキサ−８−スピロ［4.5］デシル）シクロヘ
キサノール7.8g、エチレングリコール1.05ml、アンバー
リスト 15（強酸性イオン交換樹脂、フルカAG）1.05g
および塩化エチレン80mlの混合物を、中性酸化アルミニ
ウムを使用して３時間還流する。次に、混合物を室温に
冷却してそして水で２回洗滌する。水性相を塩化メチン
レンで２回抽出する。有機相を、硫酸ナトリウム上で乾
燥し、過し次に濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（容
量で96:4）を使用してシリカゲル上で残留物をクロマト
グラフィー精製して、無色の結晶として８−［４−（3,
4−ジフルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］−
1,4−ジオキサスピロ［4.5］デカン4.9gを得る。
（ｃ）エタノール670ml中の８−［４−（3,4−ジフルオ
ロフェニル）−３−シクロヘキセニル］−1,4−ジオキ
サスピロ［4.5］デカン4.9gの溶液を、普通の圧力下50
℃において、ラネーニッケル1.0gで、水素吸収が止まる
まで水素添加する。反応混合物を、過しそして液を
濃縮する。得られた粗生成物（5.0g）をジエチルエーテ
ル／ヘキサンから３回再結晶させて、８−［トランス−
４−（3,4−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−
1,4−ジオキサスピロ［4.5］デカン2.52gを得る。母液
を蒸発する。残留物（2.2g）を、不活性ガス下100℃で
７時間ジメチルスルホキシド11mlおよびカリウム第３ブ
チレート0.344gで異性化させて、２回の再結晶化語、更
に８−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル］−1,4−ジオキサスピロ［4.5］−デカ
ン0.7gを得る。
ロフェニル）−３−シクロヘキセニル］−1,4−ジオキ
サスピロ［4.5］デカン4.9gの溶液を、普通の圧力下50
℃において、ラネーニッケル1.0gで、水素吸収が止まる
まで水素添加する。反応混合物を、過しそして液を
濃縮する。得られた粗生成物（5.0g）をジエチルエーテ
ル／ヘキサンから３回再結晶させて、８−［トランス−
４−（3,4−ジフルオロフェニル）シクロヘキシル］−
1,4−ジオキサスピロ［4.5］デカン2.52gを得る。母液
を蒸発する。残留物（2.2g）を、不活性ガス下100℃で
７時間ジメチルスルホキシド11mlおよびカリウム第３ブ
チレート0.344gで異性化させて、２回の再結晶化語、更
に８−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）
シクロヘキシル］−1,4−ジオキサスピロ［4.5］−デカ
ン0.7gを得る。
（ｄ）８−［トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニ
ル）シクロヘキシル］−1,4−ジオキサスピロ［4.5］デ
カン3.22g、トルエン21mlおよびギ酸10.5mlの混合物
を、室温で90分撹拌する。次に、反応混合物を水200ml
に注加しそしてジエチルエーテルで３回抽出する。有機
相を10％炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗滌し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このよ
うにして黄色がかった結晶としてトランス−４′−（3,
4−ジフルオロフェニル）−［1,1′−ビシクロヘキシ
ル］−４−オン3.1gを得る。
ル）シクロヘキシル］−1,4−ジオキサスピロ［4.5］デ
カン3.22g、トルエン21mlおよびギ酸10.5mlの混合物
を、室温で90分撹拌する。次に、反応混合物を水200ml
に注加しそしてジエチルエーテルで３回抽出する。有機
相を10％炭酸水素ナトリウム溶液および水で洗滌し、硫
酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このよ
うにして黄色がかった結晶としてトランス−４′−（3,
4−ジフルオロフェニル）−［1,1′−ビシクロヘキシ
ル］−４−オン3.1gを得る。
（ｅ）第３ブチルメチルエーテル33ml中の乾燥メトキシ
メチル−トリフェニルホスホニウムクロリド5.5gの懸濁
液を、不活性ガス下−15℃で、カリウム第３ブチレート
3.7gで処理し次に混合物を−５℃で30分撹拌する。次
に、混合物を、１時間以内で−５℃で、第３ブチルメチ
ルエーテル30ml中のトランス−４′−（3,4−ジフルオ
ロフェニル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−４−オ
ン3.1gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、室温で更
に90分反応させ、それから過しそして液を濃縮す
る。ヘキサン／酢酸エチル（容量で99:1）を使用してシ
リカゲル上で残留物をクロマトグラフィー精製して、ト
ランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）−４′−
（メトキシメチリデン）−［1,1′−ビシクロヘキシ
ル］2.0gを得る。
メチル−トリフェニルホスホニウムクロリド5.5gの懸濁
液を、不活性ガス下−15℃で、カリウム第３ブチレート
3.7gで処理し次に混合物を−５℃で30分撹拌する。次
に、混合物を、１時間以内で−５℃で、第３ブチルメチ
ルエーテル30ml中のトランス−４′−（3,4−ジフルオ
ロフェニル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−４−オ
ン3.1gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、室温で更
に90分反応させ、それから過しそして液を濃縮す
る。ヘキサン／酢酸エチル（容量で99:1）を使用してシ
リカゲル上で残留物をクロマトグラフィー精製して、ト
ランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）−４′−
（メトキシメチリデン）−［1,1′−ビシクロヘキシ
ル］2.0gを得る。
（ｆ）テトラヒドロフラン10mlおよび3N塩酸2.5ml中の
トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）−４′−
（メトキシメチリデン）−［1,1′−ビシクロヘキシ
ル］2.0gの溶液を、30分90℃に加熱する。次に、反応混
合物を室温に冷却し、水100mlに注加しそして塩化メチ
レンで抽出する。有機相を、水で洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このようにして、
無色の結晶として27:72のシル／トランス比のトランス
−４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−［1,1′−ビシ
クロヘキシル］−４−カルボキサルデヒド1.9gを得る。
トランス−４−（3,4−ジフルオロフェニル）−４′−
（メトキシメチリデン）−［1,1′−ビシクロヘキシ
ル］2.0gの溶液を、30分90℃に加熱する。次に、反応混
合物を室温に冷却し、水100mlに注加しそして塩化メチ
レンで抽出する。有機相を、水で洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このようにして、
無色の結晶として27:72のシル／トランス比のトランス
−４′−（3,4−ジフルオロフェニル）−［1,1′−ビシ
クロヘキシル］−４−カルボキサルデヒド1.9gを得る。
（ｇ）0.1Nメタノール性水酸化カリウム溶液4.5mlを、
５℃に冷却しそして撹拌しながら、メタノール4ml中の
得られたトランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−４−カルボキサ
ルデヒドのシス／トランス混合物0.808gの溶液で処理す
る。混合物を、５℃で30分撹拌し次に氷／水30mlに注加
し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機相を水で
洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。残留物をメタノールから２回再結晶させて無色の結
晶としてトランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−
カルボキサルデヒド0.307gを得る。
５℃に冷却しそして撹拌しながら、メタノール4ml中の
得られたトランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−４−カルボキサ
ルデヒドのシス／トランス混合物0.808gの溶液で処理す
る。混合物を、５℃で30分撹拌し次に氷／水30mlに注加
し、そしてジエチルエーテルで抽出する。有機相を水で
洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。残留物をメタノールから２回再結晶させて無色の結
晶としてトランス−４′−（3,4−ジフルオロフェニ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−
カルボキサルデヒド0.307gを得る。
例４（出発物質） （ａ）塩化メチレン250ml中の４−フェニルシクロヘキ
サノン174.2gの溶液を、冷却しながらそして窒素でガス
導入しながら、20℃の塩化メチレン250ml中の塩化アル
ミニウム133.3gの懸濁液に滴加する。混合物を、透明な
溶液が得られるまで、更に30分撹拌する。他方、塩化メ
チレン500ml中の塩化アルミニウム133.3gの懸濁液を、
窒素でガス導入しながら、塩化オキザリル172mlで処理
しそして次にこの混合物を、４−フェニルシクロヘキサ
ノン−塩化アルミニウム複合体の上記溶液で１時間以内
で20−25℃で滴加処理する。反応混合物を、更に30分撹
拌し、次に２℃に冷却しそして撹拌しながら20分以内に
水１中の塩化カルシウム300gの溶液に滴加する。混合
物を、室温で更に1.5時間撹拌し次に氷／水500mlに注加
する。有機相を分離しそして半飽和塩化ナトリウム溶液
500mlで洗滌する。水性相をそれぞれ塩化メチレン500ml
を使用して２回逆抽出する。合した有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。得られた油状の
４−（４−オキソシクロヘキシル）ベンゾイルクロリド
を、トルエン400mlに溶解しそして溶液を、メタノール1
50ml、ピリジン200mlおよびトルエン１の混合物に滴
加する。反応混合物を、一夜放置しそして次に順次に
水、3N塩酸、半飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で
洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。残留物を、−25℃のトルエンから再結晶して融点91
〜92℃を有する純粋な４−（４−オキソシクロヘキシ
ル）安息香酸メチルエステル128gを得る。
サノン174.2gの溶液を、冷却しながらそして窒素でガス
導入しながら、20℃の塩化メチレン250ml中の塩化アル
ミニウム133.3gの懸濁液に滴加する。混合物を、透明な
溶液が得られるまで、更に30分撹拌する。他方、塩化メ
チレン500ml中の塩化アルミニウム133.3gの懸濁液を、
窒素でガス導入しながら、塩化オキザリル172mlで処理
しそして次にこの混合物を、４−フェニルシクロヘキサ
ノン−塩化アルミニウム複合体の上記溶液で１時間以内
で20−25℃で滴加処理する。反応混合物を、更に30分撹
拌し、次に２℃に冷却しそして撹拌しながら20分以内に
水１中の塩化カルシウム300gの溶液に滴加する。混合
物を、室温で更に1.5時間撹拌し次に氷／水500mlに注加
する。有機相を分離しそして半飽和塩化ナトリウム溶液
500mlで洗滌する。水性相をそれぞれ塩化メチレン500ml
を使用して２回逆抽出する。合した有機相を硫酸ナトリ
ウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。得られた油状の
４−（４−オキソシクロヘキシル）ベンゾイルクロリド
を、トルエン400mlに溶解しそして溶液を、メタノール1
50ml、ピリジン200mlおよびトルエン１の混合物に滴
加する。反応混合物を、一夜放置しそして次に順次に
水、3N塩酸、半飽和炭酸水素ナトリウム溶液および水で
洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。残留物を、−25℃のトルエンから再結晶して融点91
〜92℃を有する純粋な４−（４−オキソシクロヘキシ
ル）安息香酸メチルエステル128gを得る。
（ｂ）テトラヒドロフラン900ml中の乾燥メトキシメチ
ル−トリフェニルホスホニウムクロリド236gの懸濁液
を、窒素でガス導入しながら、カリウム第３ブチレート
77gで処理する。懸濁液を、更に30分撹拌し、次に０℃
に冷却しそして30分以内でテトラヒドロフラン420ml中
の４−（４−オキソシクロヘキシル）安息香酸メチルエ
ステル128gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、０℃
で更に３時間撹拌し次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液55
0mlで処理しそしてジエチルエーテルで３回抽出する。
有機相を水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過
し次に濃縮する。残留物をヘキサン2.5およびメタノ
ール／水（容量で4:1）0.8に溶解する。ヘキサン相を
メタノール／水（4:1）300mlで洗滌し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、過し次に濃縮する。このようにして、融
点58℃の４−［４−（メトキシメチリデン）シクロヘキ
シル］安息香酸メチルエステル123gを得る。
ル−トリフェニルホスホニウムクロリド236gの懸濁液
を、窒素でガス導入しながら、カリウム第３ブチレート
77gで処理する。懸濁液を、更に30分撹拌し、次に０℃
に冷却しそして30分以内でテトラヒドロフラン420ml中
の４−（４−オキソシクロヘキシル）安息香酸メチルエ
ステル128gの溶液で滴加処理する。反応混合物を、０℃
で更に３時間撹拌し次に飽和炭酸水素ナトリウム溶液55
0mlで処理しそしてジエチルエーテルで３回抽出する。
有機相を水で洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過
し次に濃縮する。残留物をヘキサン2.5およびメタノ
ール／水（容量で4:1）0.8に溶解する。ヘキサン相を
メタノール／水（4:1）300mlで洗滌し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、過し次に濃縮する。このようにして、融
点58℃の４−［４−（メトキシメチリデン）シクロヘキ
シル］安息香酸メチルエステル123gを得る。
（ｃ）４−［４−（メトキシメチリデン）シクロヘキシ
ル］安息香酸メチルエステル123g、トルエン1000mlおよ
びギ酸500mlの混合物を、室温で一夜はげしく撹拌す
る。ギ酸相を分離する。トルエン相を水で洗滌して中性
となし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。得られた粗製のトランス／シズ混合物をメタノール
600mlに溶解する。この溶液を、３℃で10分以内に、窒
素でガス導入しながら、0.1Nメタノール性水酸化カリウ
ム溶液1.2に滴加する。反応混合物を、３℃で更に１
時間撹拌し、そらから氷／水に注加しそしてジエチルエ
ーテルで抽出する。有機相を水で洗滌して中性となし、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留
物を第３ブチルメチルエーテルから再結晶させて、融点
84−85℃の４−（トランス−４−ホルミルシクロホキシ
ル）安息香酸メチルエステル88.5gを得る。
ル］安息香酸メチルエステル123g、トルエン1000mlおよ
びギ酸500mlの混合物を、室温で一夜はげしく撹拌す
る。ギ酸相を分離する。トルエン相を水で洗滌して中性
となし、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮す
る。得られた粗製のトランス／シズ混合物をメタノール
600mlに溶解する。この溶液を、３℃で10分以内に、窒
素でガス導入しながら、0.1Nメタノール性水酸化カリウ
ム溶液1.2に滴加する。反応混合物を、３℃で更に１
時間撹拌し、そらから氷／水に注加しそしてジエチルエ
ーテルで抽出する。有機相を水で洗滌して中性となし、
硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留
物を第３ブチルメチルエーテルから再結晶させて、融点
84−85℃の４−（トランス−４−ホルミルシクロホキシ
ル）安息香酸メチルエステル88.5gを得る。
（ｄ）トルエン700ml中の４−（トランス−４−ホルミ
ルシクロヘキシル）安息香酸メチルエステル88.5gの溶
液を、撹拌しながら、10％（V/V）硫酸1.5ml処理しそし
て１時間加熱沸騰させる（湿ったトルエンを溜去しそし
て新鮮なトルエンの添加により置換しながら行う）。次
に反応溶液をトリエチルアミン1mlで処理する。混合物
を、それぞれ水150mlで３回洗滌し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物を−25℃で第３
ブチルメチルエーテルから２回再結晶して、融点110−1
11℃の純粋な４−［トランス−４−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）シクロヘキシル］安息香酸メチルエステ
ル75.4gを得る。
ルシクロヘキシル）安息香酸メチルエステル88.5gの溶
液を、撹拌しながら、10％（V/V）硫酸1.5ml処理しそし
て１時間加熱沸騰させる（湿ったトルエンを溜去しそし
て新鮮なトルエンの添加により置換しながら行う）。次
に反応溶液をトリエチルアミン1mlで処理する。混合物
を、それぞれ水150mlで３回洗滌し、硫酸ナトリウム上
で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物を−25℃で第３
ブチルメチルエーテルから２回再結晶して、融点110−1
11℃の純粋な４−［トランス−４−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）シクロヘキシル］安息香酸メチルエステ
ル75.4gを得る。
（ｅ）４−［トランス−４−（1,3−ジオキソラン−２
−イル）シクロヘキシル］安息香酸メチルエステル100
g、５％ロジウム／酸化アルミニウム10g、メタノール10
00mlおよびトリエチルアミン1mlの混合物を、60℃およ
び10バールの水素下で、水素吸収が止むまで水素添加す
る。混合物を過しそして液を濃縮する。このように
して、トランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−４−カルボン酸
メチルエステル（シス／トランス比60:40）97gを得る。
これを、メタノール19.3gおよび10％水酸化ナトリウム
溶液3.4mlで処理する。撹拌および窒素でガス導入しな
がら、溶剤を、90℃の沸点に達するまで、溜去する。次
に、混合物をこの温度で更に1.5時間撹拌する。得られ
た半固体の混合物を、塩化メチレン（300ml）で注意深
く処理しながら、徐々に冷却する。次に、混合物を飽和
炭酸水素ナトリウム溶液150mlで洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物をヘキサン
800mlから再結晶させて、融点126−127℃を有する純粋
なトランス−４′−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−カルボ
ン酸メチルエステル80.7gを得る。
−イル）シクロヘキシル］安息香酸メチルエステル100
g、５％ロジウム／酸化アルミニウム10g、メタノール10
00mlおよびトリエチルアミン1mlの混合物を、60℃およ
び10バールの水素下で、水素吸収が止むまで水素添加す
る。混合物を過しそして液を濃縮する。このように
して、トランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−４−カルボン酸
メチルエステル（シス／トランス比60:40）97gを得る。
これを、メタノール19.3gおよび10％水酸化ナトリウム
溶液3.4mlで処理する。撹拌および窒素でガス導入しな
がら、溶剤を、90℃の沸点に達するまで、溜去する。次
に、混合物をこの温度で更に1.5時間撹拌する。得られ
た半固体の混合物を、塩化メチレン（300ml）で注意深
く処理しながら、徐々に冷却する。次に、混合物を飽和
炭酸水素ナトリウム溶液150mlで洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物をヘキサン
800mlから再結晶させて、融点126−127℃を有する純粋
なトランス−４′−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−カルボ
ン酸メチルエステル80.7gを得る。
（ｆ）無水のジエチルエーテル200ml中の水素化アルミ
ニウムリチウム3.4gの懸濁液を、２時間以内に、無水の
ジエチルエーテル500ml中のトランス−４′−（1,3−ジ
オキソラン−２−イル）［1,1′−ビシクロヘキシル］
−トランス−４−カルボン酸メチルエステル26.7gの溶
液で滴加処理する。反応混合物を更に２時間撹拌しそし
て次に注意深く氷／水25mlおよび25％塩酸60mlに注加す
る。水性相を、分離しそしてジエチルエーテルで抽出す
る。合した有機相を、水で洗滌して中性となし、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このように
して、トランス−４′−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−
カルビノール23.7gを得る。
ニウムリチウム3.4gの懸濁液を、２時間以内に、無水の
ジエチルエーテル500ml中のトランス−４′−（1,3−ジ
オキソラン−２−イル）［1,1′−ビシクロヘキシル］
−トランス−４−カルボン酸メチルエステル26.7gの溶
液で滴加処理する。反応混合物を更に２時間撹拌しそし
て次に注意深く氷／水25mlおよび25％塩酸60mlに注加す
る。水性相を、分離しそしてジエチルエーテルで抽出す
る。合した有機相を、水で洗滌して中性となし、硫酸ナ
トリウム上で乾燥し、過し次に濃縮する。このように
して、トランス−４′−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−４−
カルビノール23.7gを得る。
（ｇ）塩化メチレン150ml中のピリジニウムクロロクロ
メート34.5gの懸濁液を、30分以内に、トランス−４′
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）−［1,1′−ビシク
ロヘキシル］−トランス−４−カルビノール23.7gの溶
液で滴加処理する。反応混合物を、室温で更に３時間撹
拌し、次に無水のジエチルエーテル500mlで処理しそし
て残留物から傾瀉分離する（残留物は毎回ジエチルエー
テル100mlを使用して３回洗滌する）。溶液を過およ
び濃縮してトランス−４′−（1,3−ジオキソラン−２
−イル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−
４−カルボキサルデヒド19.8gを得る。
メート34.5gの懸濁液を、30分以内に、トランス−４′
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）−［1,1′−ビシク
ロヘキシル］−トランス−４−カルビノール23.7gの溶
液で滴加処理する。反応混合物を、室温で更に３時間撹
拌し、次に無水のジエチルエーテル500mlで処理しそし
て残留物から傾瀉分離する（残留物は毎回ジエチルエー
テル100mlを使用して３回洗滌する）。溶液を過およ
び濃縮してトランス−４′−（1,3−ジオキソラン−２
−イル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］−トランス−
４−カルボキサルデヒド19.8gを得る。
（ｈ）トルエン200ml中のトリフェニルホスフィン29.4g
の溶液を、3,4−ジフルオロベンジルブロミド21.0gで滴
加処理する。混合物を３時間65℃に加熱しそして次に２
時間加熱沸騰させる。室温に冷却した後、沈澱を去
し、トルエンで洗滌し次に真空乾燥する。得られた3,4
−ジフルオロベンジル−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド（41.5g）を、ジエチルエーテル500mlに懸濁する。
この懸濁液を、窒素でガス導入しながら、カリウム第３
ブチレート9.5gで処理し、室温で30分撹拌し次に２℃
で、無数のジエチルエーテル250ml中のトランス−４′
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）［1,1′−ビシクロ
ヘキシル］−トランス−４−カルボキサルデヒド19・8g
の溶液で滴加処理する。反応混合物を、２℃で更に2.5
時間撹拌する。次に、混合物を、半飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液500mlおよび水300mlで洗滌し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物を、ヘキサン
200mlおよびメタノール／水（容量で4:1）120mlに溶解
する。ヘキサン相を分離し、メタノール／水（容量で4:
1）40mlで洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し
次に濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（容量で9:1）を
使用してシリカゲル上で残留物をクロマトグラフィー精
製して、トランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−トランス−４′−（3,4−ジフルオロスチリル）
−［1,1′−ビシクロヘキシル］を得る。
の溶液を、3,4−ジフルオロベンジルブロミド21.0gで滴
加処理する。混合物を３時間65℃に加熱しそして次に２
時間加熱沸騰させる。室温に冷却した後、沈澱を去
し、トルエンで洗滌し次に真空乾燥する。得られた3,4
−ジフルオロベンジル−トリフェニルホスホニウムブロ
ミド（41.5g）を、ジエチルエーテル500mlに懸濁する。
この懸濁液を、窒素でガス導入しながら、カリウム第３
ブチレート9.5gで処理し、室温で30分撹拌し次に２℃
で、無数のジエチルエーテル250ml中のトランス−４′
−（1,3−ジオキソラン−２−イル）［1,1′−ビシクロ
ヘキシル］−トランス−４−カルボキサルデヒド19・8g
の溶液で滴加処理する。反応混合物を、２℃で更に2.5
時間撹拌する。次に、混合物を、半飽和炭酸水素ナトリ
ウム溶液500mlおよび水300mlで洗滌し、硫酸ナトリウム
上で乾燥し、過し次に濃縮する。残留物を、ヘキサン
200mlおよびメタノール／水（容量で4:1）120mlに溶解
する。ヘキサン相を分離し、メタノール／水（容量で4:
1）40mlで洗滌し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、過し
次に濃縮する。ヘキサン／酢酸エチル（容量で9:1）を
使用してシリカゲル上で残留物をクロマトグラフィー精
製して、トランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−トランス−４′−（3,4−ジフルオロスチリル）
−［1,1′−ビシクロヘキシル］を得る。
（ｉ）ジオキサン1200mlおよびトリエチルアミン2.5ml
中のトランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
−トランス−４′−（3,4−ジフルオロスチリル）−
［1,1′−ビシクロヘキシル］23.9gを溶液を、室温およ
び常圧下で５％パラジウム／炭素2.5gを使用して、水素
吸収が止むまで水素添加する。反応混合物を過しそし
て液を濃縮して、トランス−４−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）−トランス−４′−（3,4−ジフルオロ
フェネチル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］を得る。
中のトランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イル）
−トランス−４′−（3,4−ジフルオロスチリル）−
［1,1′−ビシクロヘキシル］23.9gを溶液を、室温およ
び常圧下で５％パラジウム／炭素2.5gを使用して、水素
吸収が止むまで水素添加する。反応混合物を過しそし
て液を濃縮して、トランス−４−（1,3−ジオキソラ
ン−２−イル）−トランス−４′−（3,4−ジフルオロ
フェネチル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］を得る。
（ｊ）トランス−４−（1,3−ジオキソラン−２−イ
ル）−トランス−４′−（3,4−ジフルオロフェネチ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］12.6g、トルエン30
0mlおよびギ酸50mlの混合物を、窒素雰囲気下で一夜撹
拌する。次に、ギ酸相を分離する。トルエン相を水およ
び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。得られたトランス
−４′−（3,4−ジフルオロフェネチル）−［1,1′−ビ
シクロヘキシル］−トランス−４−カルボキサルデヒド
を、メタノールから再結晶する。
ル）−トランス−４′−（3,4−ジフルオロフェネチ
ル）−［1,1′−ビシクロヘキシル］12.6g、トルエン30
0mlおよびギ酸50mlの混合物を、窒素雰囲気下で一夜撹
拌する。次に、ギ酸相を分離する。トルエン相を水およ
び飽和炭酸水素ナトリウム溶液で洗滌し、硫酸ナトリウ
ム上で乾燥し、過し次に濃縮する。得られたトランス
−４′−（3,4−ジフルオロフェネチル）−［1,1′−ビ
シクロヘキシル］−トランス−４−カルボキサルデヒド
を、メタノールから再結晶する。
例５ 以下に記載する二成分混合物BM−１を製造しそしてそ
の性質を22℃および透明点以下の減少温度10℃で測定し
た。スレショールドポテンシャルおよび応答時間を８μ
ｍのプレート分離を有するTNセル（低バイアス傾き）中
で測定した。V10の2.5倍値を動作ポテンシャルとして使
用した。
の性質を22℃および透明点以下の減少温度10℃で測定し
た。スレショールドポテンシャルおよび応答時間を８μ
ｍのプレート分離を有するTNセル（低バイアス傾き）中
で測定した。V10の2.5倍値を動作ポテンシャルとして使
用した。
混合物BM−１ ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 80モル％ １−（トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン 20モル％ 融点（Ｃ−Ｎ）25℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）68.9℃;k33/k11
（22℃）＝1.20,k33/k11（58.9℃）＝1.16;Δε（22
℃）＝0.971,Δε（58.9℃）＝0.687;Δｎ（22℃）＝0.
109,Δｎ（58.9℃）＝0.084;η（22℃）＝15.2cp,η（5
8.9℃）＝4.6cp;γ１（22℃）＝85cp,γ１（58.9℃）＝
15.8cp;V10（22℃）＝5.1V,V10（58.9℃）＝3.8V;t
on（22℃）＝8.9ms,ton（58.9℃）＝4.2ms,toff（22
℃）＝15ms,toff（58.9℃）＝9.4ms. 例６ 以下のネマチック混合物を製造しそしてそれらの電気
−光学データを、それぞれ６μｍ（混合物Ａ−Ｅ、Ｊお
よびＫに対する）および８μｍ（混合物Ｆ−ＩおよびＬ
−Ｍに対する）のプレート分離を有するTNセル（低バイ
アス傾き）中で22℃で測定した。これらの混合物は、特
に、次の適用に対して適している。TFT適用に対して混
合物Ａ−Ｅ、低マルチプレキシビリティーを有するSTN
セルおよび（または）屋外適用に対して混合物Ｆ−Ｉ、
OMIセルに対して混合物ＪおよびＫ、およびSTNセルに対
して混合物Ｌ−Ｏ。
ロピルシクロヘキシル）ベンゼン 80モル％ １−（トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−3,4−ジフル
オロベンゼン 20モル％ 融点（Ｃ−Ｎ）25℃、cl.p.（Ｎ−Ｉ）68.9℃;k33/k11
（22℃）＝1.20,k33/k11（58.9℃）＝1.16;Δε（22
℃）＝0.971,Δε（58.9℃）＝0.687;Δｎ（22℃）＝0.
109,Δｎ（58.9℃）＝0.084;η（22℃）＝15.2cp,η（5
8.9℃）＝4.6cp;γ１（22℃）＝85cp,γ１（58.9℃）＝
15.8cp;V10（22℃）＝5.1V,V10（58.9℃）＝3.8V;t
on（22℃）＝8.9ms,ton（58.9℃）＝4.2ms,toff（22
℃）＝15ms,toff（58.9℃）＝9.4ms. 例６ 以下のネマチック混合物を製造しそしてそれらの電気
−光学データを、それぞれ６μｍ（混合物Ａ−Ｅ、Ｊお
よびＫに対する）および８μｍ（混合物Ｆ−ＩおよびＬ
−Ｍに対する）のプレート分離を有するTNセル（低バイ
アス傾き）中で22℃で測定した。これらの混合物は、特
に、次の適用に対して適している。TFT適用に対して混
合物Ａ−Ｅ、低マルチプレキシビリティーを有するSTN
セルおよび（または）屋外適用に対して混合物Ｆ−Ｉ、
OMIセルに対して混合物ＪおよびＫ、およびSTNセルに対
して混合物Ｌ−Ｏ。
混合物Ａ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 10.7重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 9.0重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 8.5重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.0
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 4.5重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.5重量％ ４−エチル−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］ベンゼン 2.5重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 6.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.0重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 4.0重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ン 5.5重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 7.8重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 5.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点−20℃,cl.p.96℃;V10＝2.38V,Δｎ＝0.085,η＝
20.2cp. 混合物Ｂ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 8.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 7.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.0
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 5.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 4.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 5.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 4.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 4.0重量％ トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサン 6.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン11.0重量
％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン10.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 4.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 7.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量％ 融点−18℃,cl.p.85℃;V10＝2.87V,Δｎ＝0.077,η＝
14.8cp. 混合物Ｃ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 3.46重量％ ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.19重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.05重量％ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 10.38重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］−シクロヘキサンカルボニトリル8.65重
量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 8.65重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン6.05
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.32重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.32重量％ ４−エチル−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］−ベンゼン 2.60重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン 6.05重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 6.05重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン4.76重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン3.46重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 7.52重量％ トランス−４−プロペニルシクロヘキサンカルボン酸４
−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］フェニルエステル 4.32重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.17重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 6.00重量％ 融点＜−30℃,cl.p.82℃;V10＝1.76V,Δｎ＝0.091,η＝
21.5cp. 混合物Ｄ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 10.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロピニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 9.0重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 10.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.0
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 5.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.0重量％ トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.5重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシ−メチル）シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 8.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 7.5重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 6.0重量％ 融点−15℃,cl.p.87℃;V10＝2.15V,Δｎ＝0.081,η＝2
0.7cp. 混合物Ｅ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 8.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 7.0重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 10.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.5
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.5重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 3.7重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.5重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 6.5重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.5重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 6.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロ−ヘキシル）シクロヘキサン 5.0重
量％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ン 10.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 4.5重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 8.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.3重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点−20℃,cl.p.98℃;V10＝2.62V,Δｎ＝0.084,η＝1
7.5cp. 混合物Ｆ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
7.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベゾニトリル 7.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 9.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.0重量％ ５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−シ
アノピリミジン 3.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
シアノピリミジン 3.0重量％ トランス−４−［５−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジル］シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量％ ４−（４−ペンテニル）安息香酸４−シアノ−３−フル
オロフェニルエステル 7.0重量％ ４−（３−ブテニル）安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルエステル 8.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 8.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 5.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 5.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量％ 融点＜−25℃,cl.p.82℃;V10＝1.22V,Δｎ＝0.137,η＝
42.2cp. 混合物Ｇ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
7.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 3.0重量％ ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 3.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−シ
アノピリミジン 2.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
シアノピリミジン 3.0重量％ トランス−４−［５−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジル］シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量％ ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル 7.0重量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ ５−（４−ブチルフェニル）−２−（４−ペンチルフェ
ニル）ピリミジン 2.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 3.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 3.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 5.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シウロヘキシル］
フェニルエステル 6.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.91℃;V10＝1.38V,Δｎ＝0.125,η＝
43.8cp. 混合物Ｈ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
6.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 5.0重量％ ５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−シ
アノピリミジン 2.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
シアノピリミジン 3.0重量％ トランス−４−［５−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジル］シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量％ ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル 6.0重量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 3.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 3.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 5.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.0重量
％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 5.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 8.0重量％ ４′−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル 2.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.90℃;V10＝1.57V,Δｎ＝0.111,η＝
31.0cp. 混合物Ｉ ４′−エチル−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
7.0重量％ ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル 3.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 5.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 5.0重量％ ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル 7.0重量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 5.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 4.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンチニ
ル）シクロヘキシル）−ビフェニル 3.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンチニ
ル）シクロヘキシル）−ビフェニル 4.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.0重量
％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 4.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 7.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 4.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.96℃;V10＝1.57V,Δｎ＝0.146,η＝
43.1cp. 混合物Ｊ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 4.65重量％ ４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.58重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.51重量％ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 11.16重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル9.30重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 9.30重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン6.51
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.65重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.65重量％ ４−メチル−１−［トランス−４（トランス−４−（1E
−プロペニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.51重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.51重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−エ
トキシシクロヘキシル）シクロヘキサン］ 6.51重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン3.72重量
％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 4.65重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル］ピリミジン 2.79重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.00重量％ 融点＜−20℃,cl.p.85℃;V10＝1.87V,Δｎ＝0.094,η
＝22.3cp. 混合物Ｋ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 4.65重量％ ４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.58重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.51重量％ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 11.16重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル9.30重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 9.30重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン6.51
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.65重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.65重量％ ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル］−ベンゼン 5.58重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 4.65重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン 4.65重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 4.65重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン3.72重量
％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 4.65重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル］ピリミジン 2.79重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.00重量％ 融点＜−25℃,cl.p.84℃;V10＝1.82V,Δｎ＝0.099,η＝
25.3cp. 混合物Ｌ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
4.0重量％ ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル 2.0重量％ ４−［５−（４−ブチルフェニル）−２−ピリミジニ
ル］ベンゾニトリル 5.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 8.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 8.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 3.0重量％ ５−（４−ブチルフェニル）−２−（４−ペンチルフェ
ニル）ピリミジン 3.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 2.0重量％ ４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン 3.0重量％ ４′−エチル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 5.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 8.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−25℃,cl.p.100℃;V10＝1.88V,Δｎ＝0.163,η
＝24.9cp. 混合物Ｍ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
4.0重量％ ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル 4.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 9.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノ−ビフェニル 3.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 7.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 4.0重量％ ４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン 2.0重量％ ４′−エチル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 5.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 9.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.94℃;V10＝1.89V,Δｎ＝0.154,η＝
25.2cp. 混合物Ｎ ４′−エチル−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−プロピル−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 9.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 7.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 4.0重量％ ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ベンゼン 9.0重量％ ４′−エチル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 5.0重量％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 9.0重量％ ４′−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル］ビフェニル 2.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.94℃;V10＝2.01V,Δｎ＝0.161,η＝
25.0cp. 混合物Ｏ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 6.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−ブテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 12.0重量％ ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 6.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 9.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 3.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 3.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 3.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 2.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４（トランス−４−（1E
−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベン
ゼン 3.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 2.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン10.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル］ベンゼン 3.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 4.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 8.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.98℃;V10＝2.12V,Δｎ＝0.129,η＝
21.2cp.
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 10.7重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 9.0重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 8.5重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.0
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 4.5重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.5重量％ ４−エチル−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］ベンゼン 2.5重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 6.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.0重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 4.0重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ン 5.5重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 7.8重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 5.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点−20℃,cl.p.96℃;V10＝2.38V,Δｎ＝0.085,η＝
20.2cp. 混合物Ｂ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 8.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 7.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.0
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 5.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 4.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 5.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 4.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 4.0重量％ トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサン 6.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン11.0重量
％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−［トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン10.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 4.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 7.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量％ 融点−18℃,cl.p.85℃;V10＝2.87V,Δｎ＝0.077,η＝
14.8cp. 混合物Ｃ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 3.46重量％ ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.19重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.05重量％ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 10.38重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］−シクロヘキサンカルボニトリル8.65重
量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 8.65重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン6.05
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.32重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.32重量％ ４−エチル−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）
シクロヘキシル］−ベンゼン 2.60重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン 6.05重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 6.05重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン4.76重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン3.46重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 7.52重量％ トランス−４−プロペニルシクロヘキサンカルボン酸４
−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］フェニルエステル 4.32重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.17重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 6.00重量％ 融点＜−30℃,cl.p.82℃;V10＝1.76V,Δｎ＝0.091,η＝
21.5cp. 混合物Ｄ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 10.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロピニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 9.0重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 10.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.0
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 5.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.0重量％ トランス−４−ビニル−１−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.5重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシ−メチル）シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 8.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 7.5重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 6.0重量％ 融点−15℃,cl.p.87℃;V10＝2.15V,Δｎ＝0.081,η＝2
0.7cp. 混合物Ｅ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 8.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル 7.0重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 10.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン 6.5
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.5重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 3.7重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.5重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 6.5重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.5重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−４
−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 6.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロ−ヘキシル）シクロヘキサン 5.0重
量％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）シクロヘキシル］シクロヘキサ
ン 10.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−（トランス−４−ベンチルシクロヘキシ
ル）ベンゼン 4.5重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 8.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.3重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点−20℃,cl.p.98℃;V10＝2.62V,Δｎ＝0.084,η＝1
7.5cp. 混合物Ｆ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
7.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベゾニトリル 7.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 9.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.0重量％ ５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−シ
アノピリミジン 3.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
シアノピリミジン 3.0重量％ トランス−４−［５−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジル］シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量％ ４−（４−ペンテニル）安息香酸４−シアノ−３−フル
オロフェニルエステル 7.0重量％ ４−（３−ブテニル）安息香酸４−シアノ−３−フルオ
ロフェニルエステル 8.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 8.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 5.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 5.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量％ 融点＜−25℃,cl.p.82℃;V10＝1.22V,Δｎ＝0.137,η＝
42.2cp. 混合物Ｇ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
7.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 3.0重量％ ４−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 3.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−シ
アノピリミジン 2.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
シアノピリミジン 3.0重量％ トランス−４−［５−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジル］シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量％ ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル 7.0重量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（３−ブテニ
ル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］−４−フルオロ
ベンゼン 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ ５−（４−ブチルフェニル）−２−（４−ペンチルフェ
ニル）ピリミジン 2.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 3.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 3.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 5.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シウロヘキシル］
フェニルエステル 6.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.91℃;V10＝1.38V,Δｎ＝0.125,η＝
43.8cp. 混合物Ｈ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
6.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 5.0重量％ ５−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）−２−シ
アノピリミジン 2.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
シアノピリミジン 3.0重量％ トランス−４−［５−トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）−２−ピリミジル］シクロヘキサンカルボニトリ
ル 3.0重量％ ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル 6.0重量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 6.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 5.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 3.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］
ベンゼン 3.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 5.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.0重量
％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 5.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 8.0重量％ ４′−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル）ビフェニル 2.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 8.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.90℃;V10＝1.57V,Δｎ＝0.111,η＝
31.0cp. 混合物Ｉ ４′−エチル−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
7.0重量％ ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル 3.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 5.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 5.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 5.0重量％ ４−（３−ブテニルオキシ）安息香酸４−シアノ−３−
フルオロフェニルエステル 7.0重量％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 5.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 5.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 4.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンチニ
ル）シクロヘキシル）−ビフェニル 3.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンチニ
ル）シクロヘキシル）−ビフェニル 4.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 5.0重量
％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 4.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 7.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 4.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 4.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.96℃;V10＝1.57V,Δｎ＝0.146,η＝
43.1cp. 混合物Ｊ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 4.65重量％ ４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.58重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.51重量％ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 11.16重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル9.30重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 9.30重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン6.51
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.65重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.65重量％ ４−メチル−１−［トランス−４（トランス−４−（1E
−プロペニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.51重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 6.51重量％ トランス−４−（３−ブテニル）−１−（トランス−エ
トキシシクロヘキシル）シクロヘキサン］ 6.51重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン3.72重量
％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 4.65重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル］ピリミジン 2.79重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.00重量％ 融点＜−20℃,cl.p.85℃;V10＝1.87V,Δｎ＝0.094,η
＝22.3cp. 混合物Ｋ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 4.65重量％ ４−（トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 5.58重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.51重量％ トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシ
ル）シクロヘキサンカルボニトリル 11.16重量％ トランス−４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルボニトリル9.30重量
％ ５−（３−ブテニル）−２−（４−フルオロフェニル）
−1,3−ジオキサン 9.30重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−ビニルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル］−４−フルオロベンゼン6.51
重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 4.65重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 4.65重量％ ４−（2E−ブテニルオキシ）−１−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル］−ベンゼン 5.58重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 4.65重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（1E−プロペニル）−シクロヘキシル）シクロヘキシ
ル］ベンゼン 4.65重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 4.65重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン3.72重量
％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 4.65重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ル］ピリミジン 2.79重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.00重量％ 融点＜−25℃,cl.p.84℃;V10＝1.82V,Δｎ＝0.099,η＝
25.3cp. 混合物Ｌ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
4.0重量％ ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル 2.0重量％ ４−［５−（４−ブチルフェニル）−２−ピリミジニ
ル］ベンゾニトリル 5.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 8.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 8.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 6.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 3.0重量％ ５−（４−ブチルフェニル）−２−（４−ペンチルフェ
ニル）ピリミジン 3.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 2.0重量％ ４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン 3.0重量％ ４′−エチル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 5.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 8.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 2.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−25℃,cl.p.100℃;V10＝1.88V,Δｎ＝0.163,η
＝24.9cp. 混合物Ｍ ４−（５−ブチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリル
4.0重量％ ４−（５−ペンチル−２−ピリミジニル）ベンゾニトリ
ル 4.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 9.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノ−ビフェニル 3.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 7.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 4.0重量％ ４−エトキシ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン 2.0重量％ ４′−エチル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 5.0重量％ トランス−４−（3E−ペンテニル）−１−（トランス−
４−メトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン 7.0重量
％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 9.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.94℃;V10＝1.89V,Δｎ＝0.154,η＝
25.2cp. 混合物Ｎ ４′−エチル−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−プロピル−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）ベンゾニ
トリル 9.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 8.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ ４′−［トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 3.0重量％ ４−［トランス−５−（４−ペンテニル）−1,3−ジオ
キサン−２−イル］ベンゾニトリル 7.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 4.0重量％ ４−エトキシ−１−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］−ベンゼン 9.0重量％ ４′−エチル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（3E−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 6.0重量％ ４′−プロピル−４−［トランス−４−（４−ペンテニ
ル）シクロヘキシル］ビフェニル 5.0重量％ トランス−４−（1E−プロペニル）−１−［トランス−
４−（メトキシメチル）−シクロヘキシル］シクロヘキ
サン 9.0重量％ ４′−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）
エチル］−４−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル］ビフェニル 2.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.94℃;V10＝2.01V,Δｎ＝0.161,η＝
25.0cp. 混合物Ｏ ４−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 6.0重量％ ４−［トランス−４−（1E−ブテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 12.0重量％ ４−［トランス−４−（３−ブテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 9.0重量％ ４−［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシ
ル］ベンゾニトリル 6.0重量％ ４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェニ
ルイソチオシアネート 9.0重量％ ４′−［トランス−４−（1E−プロペニル）シクロヘキ
シル］−４−シアノビフェニル 4.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）シクロヘキサンカル
ボン酸４−フルオロフェニルエステル 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−４−フルオ
ロベンゼン 3.0重量％ トランス−５−（1E−プロペニル）−２−［トランス−
４−（４−フルオロフェニル）シクロヘキシル］−1,3
−ジオキサン 3.0重量％ トランス−４−［トランス−４−（３−ブテニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサンカルボン酸４−フルオロフ
ェニルエステル 3.0重量％ ５−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）−２−
（４−ペンチルフェニル）−ピリミジン 2.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４（トランス−４−（1E
−プロペニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベン
ゼン 3.0重量％ ４−メチル−１−［トランス−４−（トランス−４−
（３−ブテニル）シクロヘキシル）シクロヘキシル］ベ
ンゼン 2.0重量％ トランス−４−（４−ペンテニル）−１−（トランス−
４−エトキシシクロヘキシル）シクロヘキサン10.0重量
％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−ペンチルシクロヘキシ
ル］ベンゼン 3.0重量％ ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）エ
チル］−１−［トランス−４−（４−ペンテニル）シク
ロヘキシル］ベンゼン 4.0重量％ トランス−４−プロピルシクロヘキサンカルボン酸４−
［トランス−４−（3E−ペンテニル）シクロヘキシル］
フェニルエステル 8.0重量％ ５−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）−２−
［４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）フェ
ニル］ピリミジン 3.0重量％ １−［トランス−４−（トランス−４−（1E−プロペニ
ル）シクロヘキシル）−シクロヘキシル］−3,4−ジフ
ルオロベンゼン 7.0重量％ 融点＜−30℃,cl.p.98℃;V10＝2.12V,Δｎ＝0.129,η＝
21.2cp.
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/44 Ｃ０９Ｋ 19/44 19/46 19/46 19/48 19/48 (72)発明者 アロイス・ヴィリガー スイス国、4055 バーゼル、イム・エッ チンゲルホーフ ５ (56)参考文献 特開 平１−157925（ＪＰ，Ａ)
Claims (10)
- 【請求項１】一般式 （式中、Ｚは単一の共有結合または−CH2CH2−を意味し
そしてR1は、２−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである）の化合物。 - 【請求項２】R1が、直鎖状の基である請求項１記載の化
合物。 - 【請求項３】R1が、２−７個の炭素原子を有する請求項
１または２記載の化合物。 - 【請求項４】Ｚが単一の共有結合を意味しそしてR1が、
1E−プロペニルである請求項１−３の何れかの項記載の
化合物。 - 【請求項５】少なくとも１種の成分が、一般式 （式中、Ｚは、単一の共有結合または−CH2CH2−を意味
しそしてR1は２−12個の炭素原子を有する1E−アルケニ
ルである）の化合物である少なくとも２種の成分を有す
る液晶混合物。 - 【請求項６】混合物中の式Ｉの化合物の量が１−30重量
％、好ましくは３−20重量％である請求項５の液晶混合
物。 - 【請求項７】式Ｉの化合物の１種またはそれより多くの
化合物および一般式 （式中、ｎは０または１の数を示し、R2およびR6はそれ
ぞれ独立してアルキル、3E−アルケニルまたは４−アル
ケニルであり、X1はシアノまたは弗素を示し、R3および
R9はそれぞれ独立してアルキル、1E−アルケニル、3E−
アルケニルまたは４−アルケニルであり、X2はシアノま
たは−NCSを示し、環A1は1,4−フェニレンまたはトラン
ス−1,4−シクロヘキシレンを意味し、R4はアルキルま
たは４−アルケニルでありまたはベンゼン環A1において
R4はまたアルコキシまたは３−アルケニルオキシであ
り、X3は水素または弗素を示し、Z1は単一の共有結合ま
たは−COO−を示し、環A2はトランス1,4−シクロヘキシ
レンまたはトランス−1,3−ジオキサン−2,5−ジイルを
意味し、R5はアルキル、3E−アルケニル、４−アルケニ
ルであるかまたはX3が水素を示す場合はR5はまた1E−ア
ルケニルであり、ＹはCHまたはＮを示し、R7はアルキ
ル、3E−アルケニル、４−アルケニル、アルコキシ、2E
−アルケニルオキシまたは３−アルケニルオキシであ
り、R8はアルキル、1E−アルケニル、3E−アルケニル、
４−アルケニル、アルコキシ、2E−アルケニルオキシ、
３−アルケニルオキシ、アルコキシメチルまたは２−ア
ルケニルオキシメチルでありそしてZ2は単一の共有結
合、−COO−または−CH2CH2−を示す）の化合物からな
る群から選択された１種またはそれより多くの化合物か
らなる請求項５または６記載の液晶混合物。 - 【請求項８】式Ｉの化合物の１種またはそれより多くの
化合物および式XI−XVIの化合物からなる群から選択さ
れた１種またはそれより多くの化合物15−80重量％、好
ましくは15−55重量％からなる請求項７記載の液晶混合
物。 - 【請求項９】20−85重量％、好ましくは45−85重量％の
全量の式Ｉの化合物の１種またはそれより多くの化合物
および式III−Ｘの化合物からなる群から選択された１
種またはそれより多くの化合物からなる請求項７または
８記載の液晶混合物。 - 【請求項１０】電気−光学の目的に対する請求項１に定
義した式Ｉの化合物の使用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1630090A JP2674853B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | ３，４―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1630090A JP2674853B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | ３，４―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03223223A JPH03223223A (ja) | 1991-10-02 |
| JP2674853B2 true JP2674853B2 (ja) | 1997-11-12 |
Family
ID=11912699
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1630090A Expired - Lifetime JP2674853B2 (ja) | 1990-01-29 | 1990-01-29 | ３，４―ジフルオロフェニル―置換されたビシクロヘキシル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2674853B2 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP3988198B2 (ja) * | 1996-01-19 | 2007-10-10 | 大日本インキ化学工業株式会社 | 液晶デバイス、その製造方法及び、これを用いた液晶表示装置 |
-
1990
- 1990-01-29 JP JP1630090A patent/JP2674853B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03223223A (ja) | 1991-10-02 |
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