JP2002338518A - 酸フッ化物誘導体およびそれを含む液晶組成物 - Google Patents

酸フッ化物誘導体およびそれを含む液晶組成物

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JP2002338518A JP2001146856A JP2001146856A JP2002338518A JP 2002338518 A JP2002338518 A JP 2002338518A JP 2001146856 A JP2001146856 A JP 2001146856A JP 2001146856 A JP2001146856 A JP 2001146856A JP 2002338518 A JP2002338518 A JP 2002338518A
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  • Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】大Δεと低粘度の新規液晶化合物、およびこれ
を含有する液晶組成物、液晶表示素子の提供。 【解決手段】一般式１の酸フッ化物誘導体。 ｎ，ｍは０または１；Ａ1〜Ａ3は１，４−フェニレン
（またはＦ、Ｃｌ，Ｂｒ置換体）、１，４−シクロヘキ
シレン、１，４−シクロヘキセニレン等，；Ａ4は１，
４−フェニレン（またはＦ、Ｃｌ，Ｂｒ置換体）；Ｚ1
〜Ｚ3は、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2
−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−（ＣＦ2）2−、−Ｃ
Ｆ＝ＣＦ−等、；Ｒ1はＣ１〜１２のアルキルで、−Ｃ
Ｈ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−等
で置換されてもよいが、−Ｏ−同志が隣接しない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は液晶化合物、液晶組
成物および液晶表示素子に関する。詳しくは、大きな誘
電率異方性（△ε）値を有し、化学的に安定な、酸フッ
素化物の構造を有する新規液晶化合物、この化合物を含
有する液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いて製作
した液晶表示素子に関する。なお、以降本明細書中で
は、液晶組成物のことを単に組成物と略記することがあ
る。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は液晶化合物の持つ光学異
方性、誘電率異方性を利用したものである。液晶表示素
子を表示方式によって分類すると、ねじれネマチック
（ＴＮ）、超ねじれネマチック（ＳＴＮ）、動的散乱
（ＤＳ）、ゲスト・ホスト（ＧＨ）、ＤＡＰ型等が挙げ
られる。また、駆動方式の面から分類すると、スタティ
ック、時分割、アクティブマトリックス、２周波駆動方
式等が挙げられる。最近はディスプレイの大画面化、高
精細化、高視野角化に伴い、より高品質な表示素子が要
求されてきており、薄膜トランジスタ（ＴＦＴ）型に代
表されるアクティブマトリックス方式の表示素子に対す
る需要が高まっている。さらに近年、アクティブマトリ
ックス方式の中でも、インプレーン・スイッチング（Ｉ
ＰＳ）等の新しい表示方式が提案されたことにより、よ
りΔεが大きく、低粘性である組成物の開発が求められ
ている。このようなＴＦＴ型液晶表示素子は、画素の電
極間に蓄えられた電荷をフレーム時間内保持する必要が
あるため、これに用いられる組成物には特に高い電圧保
持率を持つことが要求される。この要求を満たし比較的
大きなΔεを有するＴＦＴ用液晶化合物として、分子内
にフッ素原子を有する化合物が用いられてきた。例えば
ＥＰ００１４８４０Ａ１、ＤＥ４１１００１８Ａ１、Ｅ
Ｐ０３８７０３２Ａ１、もしくは特開平７−１６５６５
６等に記載されている以下の式（１３）〜（１６）で示
される化合物が知られている。
【化７】 （式中Ｒ9はアルキルを示す。） しかしながら、高速応答を追求する液晶ディスプレイや
ＩＰＳ方式等の液晶ディスプレイに使用する場合、これ
らの化合物のΔεは十分に大きいとは言えない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前記
の先行技術の問題を解消するため、より大きなΔεと低
い粘度を有する新規な液晶化合物、この化合物を含有す
る液晶組成物、およびこの液晶組成物を用いた液晶表示
素子を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】上記目的を達成するた
め、本発明は以下の構成を特徴とする。 〔１〕 式（１）で表される酸フッ化物誘導体。
【化８】 式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１であ
り；Ａ１、Ａ２およびＡ ３は、それぞれ独立して１，４
−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換
えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは
１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は
１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで
置き換えられた１，４−フェニレンまたは１，４−シク
ロヘキシニレンであり；Ｚ１、Ｚ２およびＺ３は、それ
ぞれ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ
−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ
Ｆ ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−で
あり；Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキルであり、このア
ルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−
Ｏ−が隣接することはない）
【０００５】〔２〕 式（１）において、ｎ＝ｍ＝０で
ある〔１〕項記載の酸フッ化物誘導体。 〔３〕 式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である
〔１〕項記載の酸フッ化物誘導体。 〔４〕 式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である〔１〕項
記載の酸フッ化物誘導体。
【０００６】〔５〕 式（１）で表される酸フッ化物誘
導体を少なくとも１つ含有する液晶組成物。
【化９】 （式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１で
あり；Ａ1、Ａ2およびＡ 3は、それぞれ独立して１，４
−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換
えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレ
ン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは
１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は
１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで
置き換えられた１，４−フェニレンまたは１，４−シク
ロヘキセニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞ
れ独立して単結合、−ＣＨ２ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ２Ｏ
−、−ＯＣＨ２−、−ＣＦ２Ｏ−、−ＯＣＦ２−、−Ｃ
Ｆ２ＣＦ２−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２
ＣＨ２−、−ＣＨ＝ＣＨＣＨ ２ＣＨ２−、−ＣＨ２ＣＨ
＝ＣＨＣＨ２−、または−ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ−で
あり；Ｒ1は炭素数１〜１２のアルキルであり、このア
ルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯ
Ｏ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−ま
たは−Ｃ≡Ｃ−で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−
Ｏ−が隣接することはない。）
【０００７】〔６〕 式（１）において、ｎ＝ｍ＝０で
ある、〔５〕項に記載の液晶組成物。 〔７〕 式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である、
〔５〕項に記載の液晶組成物。 〔８〕 式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である、〔５〕
項に記載の液晶組成物。
【０００８】
〔９〕 さらに、式（２）、（３）および
（４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１つ含有する、〔５〕〜〔８〕のいずれか１項に記
載の液晶組成物。
【化１０】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキルであり、この
アルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−で置換されてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接する
ことはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換
えられてもよく；Ｘ 1はＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2
Ｈ、−ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ
2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ
2はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；Ｚ4およびＺ5
はそれぞれ独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、
−ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
−、または単結合であり；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独
立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
−２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の
ＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンであり、環
Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、
または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレ
ンである。）
【０００９】〔１０〕 さらに、式（５）および（６）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶
組成物。
【化１１】 （式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して炭素数１〜１
０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
が、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのア
ルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；Ｘ2は
−ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｄは１，４−シ
クロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキ
サン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイ
ルを示し；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−
フェニレン、任意のＨがＦで置き換えられてもよい１，
４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルで
あり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
フェニレンであり；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ
−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または単結合であり；
Ｌ3、Ｌ4およびＬ5はそれぞれ独立してＨまたはＦであ
り；ａ、bおよびcはそれぞれ独立して０または１であ
る。）
【００１０】〔１１〕 さらに、前記式（２）、（３）
および（４）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１つ含有し、式（７）、（８）および（９）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶
組成物。
【化１２】 （式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して炭素数１〜１
０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−
は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
が、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのア
ルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｇ、
環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘ
キシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェ
ニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−
フェニレンであり；Ｚ7およびＺ8はそれぞれ独立して、
−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−または単結合である。）
【００１１】〔１２〕 さらに、前記式（５）および
（６）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
とも１つ含有し、前記式（７）、（８）、および（９）
からなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１
種含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶
組成物。
【００１２】〔１３〕 さらに、前記式（２）、（３）
および（４）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１つ含有し、第三成分として、前記式（５）
および（６）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１つ含有し、第四成分として、前記式
（７）、（８）および（９）からなる化合物群から選択
される化合物を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８
のいずれか１項に記載の液晶組成物。
【００１３】〔１４〕 さらに、式（１０）、（１１）
および（１２）からなる化合物群から選択される化合物
を少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１
項に記載の液晶組成物。
【化１３】 （式中Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立して炭素数１〜１０
のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−
は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよ
いが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこの
アルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｋ
および環Ｍはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシ
レンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およびＬ7は
それぞれ独立してＨまたはＦであるが、Ｌ6およびＬ7が
同時にＨであることはなく；Ｚ9およびＺ10はそれぞれ
独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、または単結合で
ある。）
【００１４】〔１５〕 さらに、前記式（７）、（８）
および（９）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１つ含有し、前記式（１０）、（１１）、お
よび（１２）からなる化合物群から選択される化合物を
少なくとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項
に記載の液晶組成物。
【００１５】〔１６〕 〔５〕〜〔１５〕項のいずれか
１項に記載の液晶組成物に、さらに少なくとも１つの光
学活性化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
【００１６】〔１７〕 〔５〕〜〔１６〕項のいずれか
１項に記載の液晶組成物を用いて構成した液晶表示素
子。
【００１７】
【発明の実施の形態】式（１）で示される本発明の液晶
化合物は、いずれも△εが大きく、低粘性であり、他の
液晶化合物との溶解性、特に低温での溶解性に優れ、化
学的および物理的に安定である等の優れた特徴を有す
る。その中でも特に以下の式（１−１）〜（１−７５）
で表される化合物を好適例として挙げることができる。
【００１８】
【化１４】
【００１９】
【化１５】
【００２０】
【化１６】
【００２１】
【化１７】
【００２２】（式中Ｒ1は前記と同様の意味を示し、
Ｙ1、Ｙ2、Ｙ3、Ｙ4、Ｙ5、もしくはＹ6はＨもしくはＦ
を示す。） これらの化合物は、いずれも△εが大きく、電圧保持率
が高く、低粘度であり、低温相溶性が良いなどの優れた
特徴を有する。特に式（１−１）から（１−５３）で表
される、２環化合物もしくは３環化合物は、特に大きな
△ε、低い粘度および良好な低温相溶性を持つ。これを
組成物に含有させれば、液晶表示素子のしきい値電圧を
低下させ、応答時間を短くすることができる。さらに、
一定のΔεを目標にして組成物を調製する場合、公知化
合物の代わりにこれらの化合物を用いれば、それらの含
有量は公知化合物より少なくてよい。したがって、低粘
度の他の成分、もしくは広い液晶温度範囲を持つ他の成
分の含有量を増やすことができるため、組成物をより低
粘度にでき、液晶表示温度範囲を広くできる。式（１−
５４）〜（１−７５）で表される４環化合物は、大きな
Δεおよび比較的低い粘度および著しく高い透明点を持
つ。前記と同様、この化合物を用いることにより、液晶
表示素子のしきい値電圧を低下させ、応答時間を短くす
ることができる。さらにこれらの化合物は広い液晶温度
範囲を持つので、液晶表示素子の使用温度範囲を広げる
目的にも有用である。また、式（１−３１）、（１−４
９）〜（１−５３）ならびに（１−６９）〜（１−７
５）で表される化合物は、大きなΔεとともに大きなΔ
ｎを持つ。したがって、ＳＴＮ方式用組成物の成分とし
てこれらを用いた場合、しきい値電圧を低下させるとと
もに、応答時間を短くすることができる。またこれらの
化合物は、高Δｎを持つ組成物が必要とされる、ＯＣＢ
（Ｏｐｔｉｃａｌｌｙ Ｃｏｍｐｅｎｓａｔｅｄ Ｂｉ
ｒｅｆｒｉｎｇｅｎｃｅ）方式用の組成物を調製すると
きに重要である。
【００２３】式（１）の化合物において、結合基Ｚ1ま
たはＺ2の一方に単結合を選択したとき、もう一方の結
合基は単結合以外の結合基が望ましい。
【００２４】Ｒ1の好ましい例として、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル
等のアルキル、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブト
キシ、ペントキシ、ヘプトキシ等のアルコキシ、メトキ
シメチル等のアルコキシアルキル、ビニル、アリル、１
-プロペニル、３-ブテニル、４-ペンテニル、トランス-
３-ペンテニル、５-ヘキセニル等のアルケニルを挙げる
ことができる。
【００２５】式（１）の化合物はその多くが液晶相を示
すが、液晶相を示さないものもある。しかし液晶相を示
さないものであっても、他の液晶化合物との相溶性がよ
く、他の液晶化合物と混合した場合に、そのネマチック
相の温度範囲を著しく縮小させることがないので、組成
物の成分として有用である。
【００２６】本発明により提供される組成物は、式
（１）で示される液晶化合物を少なくとも１種類含有す
る。優良な特性を発現させるため、その量は組成物の重
量に基づき０．１〜９９．９重量％とすることが好まし
い。また本発明の組成物は、上記の第１成分のみでもよ
いが、これに加え、既述の式（２）、（３）、および
（４）からなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物
（以下第２Ａ成分と称する）、式（５）および（６）か
らなる群から選ばれる少なくとも１つの化合物（第２Ｂ
成分）、式（７）、（８）、および（９）からなる群か
ら選ばれる少なくとも１つの化合物（第２Ｃ成分）を含
有したものも好ましい。さらに、しきい値電圧、液晶相
温度範囲、Δε 、Δnおよび粘度等を調整する目的で、
式（１０）、（１１）、および（１２）からなる群から
選ばれる少なくとも１つの化合物を含有してもよい。そ
の他の成分として、光学活性化合物や他の公知の化合物
を添加することもできる。
【００２７】上記第２Ａ成分のうち、式（２）に含まれ
る化合物の好適例として次の式（２−１）〜（２−
９）、式（３）に含まれる化合物の好適例として（３−
１）〜（３−６９）、式（４）に含まれる化合物の好適
例として（４−１）〜（４−２４）をそれぞれ挙げるこ
とができる。
【００２８】
【化１８】
【００２９】
【化１９】
【００３０】
【化２０】
【００３１】
【化２１】
【００３２】
【化２２】
【００３３】
【化２３】
【００３４】
【化２４】
【００３５】
【化２５】
【００３６】
【化２６】
【００３７】（式中、Ｒ2およびＸ1は前記と同一の意味
を表す。） 式（２）〜（４）の化合物は、いずれも正の△εを持
つ。これらは熱的安定性や化学的安定性が非常に良いの
で、高信頼性が要求されるＴＦＴ方式のようなＡＭ−Ｌ
ＣＤ用の組成物を調製するのに用いられる。
【００３８】これらの化合物の使用量は、ＴＦＴ用の液
晶組成物を調製する場合、組成物の全重量に対して１〜
９９．９重量％の範囲が望ましく、１０〜９７重量％が
好適で、４０〜９５重量％がさらに好適である。さらに
粘度調整のため、式（７）〜（９）で表される化合物を
含有しても良い。
【００３９】式（２）〜（４）の化合物はＳＴＮまたは
ＴＮ方式用の組成物を調製する場合にも使用できる。し
かしこれらの化合物は組成物のしきい値電圧を低くする
効果が少ないので、その使用量は組成物の全重量に対し
て５０重量％以下とすることが望ましい。
【００４０】次に、上記第２Ｂ成分のうち、式（５）に
含まれる化合物の好適例として式（５−１）〜（５−４
０）、式（６）に含まれる化合物の好適例として式（６
−１）〜（６−３）をそれぞれ挙げることができる。
【００４１】
【化２７】
【００４２】
【化２８】
【００４３】
【化２９】
【００４４】
【化３０】
【００４５】
【化３１】
【００４６】（式中Ｒ3、 Ｒ4、およびＸ2は前記と同一
の意味を示す。） 式（５）、（６）の化合物は、いずれも△εが大きいた
め、組成物のしきい値電圧を低下させる目的で用いられ
る。また、△ｎの調整、液晶相温度範囲の拡大にも用い
られる。ＳＴＮ方式もしくはＴＮ方式用組成物の急峻性
の改良にも使用される。
【００４７】これらの化合物の使用量が増加すると、液
晶組成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度は上昇す
る。したがって、組成物の粘度が要求値を満足する限
り、これらの化合物を多量に使用する方が、低電圧で駆
動する表示素子を実現できる。ＳＴＮ方式またはＴＮ方
式用の組成物を調製する場合、上記化合物の使用量は、
組成物の全重量に対して０．１〜９９．９重量％の範囲
が望ましく、１０〜９７重量％が好適で、４０〜９５重
量％がさらに好適である。またしきい値電圧、液晶相温
度範囲、△ｎ、△ε、および粘度等を調整するため、後
述の第２Ｃ成分を混合してもよい。
【００４８】前記第２Ｃ成分のうち、一般式（７）に含
まれる化合物の好適例として式（７−１）〜（７−１
１）、一般式（８）に含まれる化合物の好適例として式
（８−１）〜（８−１８）、一般式（９）に含まれる化
合物の好適例として式（９−１）〜（９−６）で表され
る化合物を挙げることができる。
【００４９】
【化３２】
【００５０】
【化３３】
【００５１】
【化３４】
【００５２】
【化３５】
【００５３】（式中Ｒ5及びＲ6は前記と同一の意味を示
す。） 式（７）〜（９）の化合物は、いずれも△εの絶対値が
小さい化合物である。式（７）の化合物は、組成物の粘
度または△ｎの調整のために、式（８）および（９）の
化合物は△ｎの調整または液晶相温度範囲の拡大のため
に使用される。
【００５４】式（７）の化合物の使用量が増加すると、
組成物の粘度は低下するが、しきい値電圧が高くなる。
したがって、組成物のしきい値電圧が要求値を満足する
限り、多量に使用することが望ましい。
【００５５】実際にＴＦＴ用の組成物を調製する場合、
上記化合物の使用量は組成物の全重量に対して４０重量
％以下が望ましく、３５重量％以下が好適である。一
方、ＳＴＮ方式またはＴＮ方式用の組成物を調製する場
合、上記化合物の使用量は７０重量％以下が望ましく、
６０重量％以下が好適である。
【００５６】本発明で用いられる式（１０）に含まれる
化合物の好適例として式（１０−１）〜（１０−３）、
式（１１）に含まれる化合物の好適例として式（１１−
１）〜（１１−５）、式（１２）に含まれる化合物の好
適例として式（１２−１）〜（１２−３）で表される化
合物を挙げることが出来る。
【００５７】
【化３６】
【００５８】（式中Ｒ7、Ｒ8は前記と同一の意味を示
す。） 式（１０）〜（１２）で表される化合物は負の△εを示
し、垂直配向方式用の組成物を調製するために不可欠で
ある。式（１０）の化合物は、しきい値電圧、粘度、ま
たは△ｎを調整するために使用される。式（１２）の化
合物は液晶相温度範囲を拡大するため、しきい値電圧を
低くするために使用される。
【００５９】式（１０）〜（１２）の化合物の使用量が
増加すると、組成物のしきい値電圧は低くなるが、粘度
が高くなる。したがって、しきい値電圧が要求値を満足
している限り、少量使用することが望ましい。しかしな
がら、これらの化合物は△εの絶対値が５以下であるの
で、低電圧駆動を目的とする場合の使用量は４０重量％
以上であることが望ましい。
【００６０】式（１０）〜（１２）の化合物の使用は、
ＴＦＴ用組成物を調製する場合には４０重量％以上が望
ましく、５０〜９５重量％が好適である。
【００６１】また、これらの化合物は、液晶表示素子の
電圧−透過率曲線（Ｖ−Ｔカーブ）を制御することを目
的として、組成物の弾性定数を調整するために、△εが
正の組成物に使用されるときもある。この場合の使用量
は３０重量％以下が望ましい。
【００６２】ＯＣＢ方式等の特別な場合を除き、液晶の
ねじれを誘起しディスクリネーションを防ぐため、組成
物には光学活性化合物が添加される。使用される光学活
性化合物は公知のものでよいが、好ましくは以下の式
（Ｏｐ−１）〜（Ｏｐ−８）で表される化合物を挙げる
ことができる。
【００６３】
【化３７】
【００６４】これらの化合物を添加することにより組成
物のピッチが調整される。このピッチはＴＦＴもしくは
ＴＮ用の組成物の場合４０〜２００μmに、ＳＴＮ用の
場合６〜２０μmに、双安定ＴＮ方式用の場合１．５〜
４μmに調整されるのが望ましい。また、ピッチの温度
依存性を調整するため、２種類以上の光学活性化合物を
併用してもよい。
【００６５】またＧ−Ｈ方式用組成物として、メロシア
ニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ
系、キノフタロン系、アントラキノン系およびテトラジ
ン系等の二色性色素を上記組成物に添加してもよい。あ
るいは、ネマチック液晶組成物をマイクロカプセル化し
て作製したＮＣＡＰ、液晶中に三次元網目状高分子を形
成して作製したポリマー分散型液晶表示素子（ＰＤＬＣ
Ｄ）、複屈折制御（ＥＣＢ）方式、および動的散乱（Ｄ
Ｓ）方式等にも、本発明の組成物は使用できる。
【００６６】化合物の製法：式（１）の化合物は、下記
に示すいずれかの方法で合成することができる。
【００６７】
【化３８】
【００６８】式（１）においてＡ4が１，４−フェニレ
ンまたは任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換えられ
た１，４−フェニレンの化合物は、カルボン酸（１ａｃ
ｉｄ）を対応する酸塩化物（１Ｃｌ）に変換し、（１Ｃ
ｌ）をフッ素化することで製造できる。（１ａｃｉｄ）
は一般的な液晶化合物の製造に用いられる原料であり、
容易に製造可能である。（１ａｃｉｄ）の塩素化には塩
化チオニル、塩化オキサリルなどの塩素化剤を用いるこ
とができる。（１Ｃｌ）のフッ素化にはフッ化カリウ
ム、フッ化セシウム、フッ化ルビジウムなどのフッ素化
剤が好ましい。溶媒は通常ジメトキシエタン、アセトニ
トリル、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアセトアミド、ジメチルスルホキシド、Ｎ−メチル
ピロリドン、スルホランなどの非プロトン性極性溶媒、
あるいはベンゾニトリル、１−クロロナフタレン、３，
４―ジクロロトルエンなどの芳香族系炭化水素溶媒が好
ましい。また反応を速やかに進行させ、収量を高める目
的で添加剤を加えることもできる。添加剤としては、テ
トラメチルアンモニウムクロライドなどの４級アンモニ
ウム塩、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、テト
ラフェニルホスホニウムクロライドなどの４級ホスホニ
ウム塩あるいは１８−クラウン−６などのポリエーテル
類などが好ましい。
【００６９】式（１）においてＡ4がトランス−１，４
−シクロヘキシレンの化合物はカルボン酸（１ａｃｉ
ｄ）を直接フッ素化することにより製造できる。この反
応に用いるフッ素化剤にはフッ化水素、四フッ化硫黄、
ジエチル（２−クロロ−１，１，２−トリフルオロエチ
ル）アミン、ビス（２−メトキシエチル）アミノサルフ
ァートリフルオライド、２，４，６−トリフルオロ−
１，３，５−トリアジンなどが好ましい。
【００７０】
【実施例】以下、実施例により本発明をより詳細に説明
するが、本発明はこれらの実施例によりなんら限定され
るものではない。相転移温度におけるＣは結晶相を、Ｓ
BはスメクチックＢ相を、Ｎはネマチック相を、Ｉｓｏ
は等方性液体相をそれぞれ示し、相転移温度の単位はす
べて℃である。
【００７１】実施例１ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸フッ化物
の製造 第１段階 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸３０ｇ、
塩化チオニル５０ｍｌからなる溶液にジメチルホルムア
ミドを３滴加え３時間還流した。減圧下過剰の塩化チオ
ニルを留去して得られた残査に、トルエン５０ｍｌ、水
２０ｍｌを加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査をヘ
プタンから再結晶して、１２ｇの４−（４−ペンチルシ
クロヘキシル）安息香酸塩化物を得た。このものの融点
は３８℃であった。 第２段階 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）安息香酸塩化物１
０ｇ、フッ化カリウム（スプレードライ）７．８ｇ、テ
トラフェニルホスホニウムブロマイド１．４ｇ、アセト
ニトリル１５０ｍｌからなる溶液を４時間かくはんしな
がら還流した。減圧下アセトニトリルを留去して得られ
た残査に、トルエン１００ｍｌ、水５０ｍｌ加え分液
し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ト
ルエンを留去して得られた残査を、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（ヘプタンで溶出）で精製し、ヘプタ
ンから２回再結晶して、４−（４−ペンチルシクロヘキ
シル）安息香酸フッ化物４．２ｇを得た。このものの融
点は３４℃であった。19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ１５．９ｐｐｍ（ｓ、
−ＣＯＦ）
【００７２】実施例２ ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安
息香酸フッ化物の製造 第１段階 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安
息香酸５０ｇ、塩化チオニル８０ｍｌからなる溶液にジ
メチルホルムアミドを３滴加え、４時間還流した。減圧
下過剰の塩化チオニルを留去して得られた残査に、トル
エン１００ｍｌ、水２０ｍｌを加え分液し、トルエン層
を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去し
て、油状物である４−（４−ペンチルシクロヘキシル）
−２−フルオロ安息香酸塩化物４５ｇを得た。このもの
は精製しないで第２段階に用いた。 第２段階 ４−（４−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安
息香酸塩化物２５ｇ、フッ化カリウム（スプレードラ
イ）１９．７ｇ、テトラフェニルホスホニウムブロマイ
ド３．６ｇ、アセトニトリル２５０ｍｌからなる溶液を
４時間かくはんしながら還流した。アセトニトリルを減
圧下、留去して得られた残査にトルエン１５０ｍｌ、水
１００ｍｌ加え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシ
ウムで乾燥した。トルエンを留去して得られた残査をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン：トルエ
ン＝９：１で溶出）で精製して油状物２０ｇを得た。こ
の油状物を減圧蒸留により精製して、１１ｇの４−（４
−ペンチルシクロヘキシル）−２−フルオロ安息香酸フ
ッ化物を得た（沸点（２．６×１０2Ｐａ）１７０〜１
７２℃）。19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ２９．８ｐｐｍ（ｄ、
Ｊ＝４０．６Ｈｚ、−ＣＯＦ）、−１０７．１ｐｐｍ
（ｍ）
【００７３】実施例３ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）安息香酸フッ化物の製造 実施例１に準拠した方法で合成した。その相転移温度は
Ｃ・１０８・Ｎ・１９７．５・Ｉｓｏであった。19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ１６．９ｐｐｍ（ｓ、
−ＣＯＦ） 実施例４ ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２，５−ジフルオロ安息香酸フッ化物の製造 第１段階 ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２，５−ジフルオロ安息香酸７ｇ、塩化チオニ
ル１０ｍｌからなる溶液にジメチルホルムアミドを３滴
加え２時間還流した。減圧下過剰の塩化チオニルを留去
して得られた残査にトルエン５０ｍｌ、水２０ｍｌを加
え分液し、トルエン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た。トルエンを留去して得られた残査をヘプタンから再
結晶して３．６ｇの４−（４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキシル）−２，５−ジフルオロ安息香
酸塩化物を得た。このもののは液晶相を示し、その相転
移温度はＣ・８２・Ｎ・１２６．５・Ｉｓｏであった。 第２段階 ４−（４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル）−２，５−ジフルオロ安息香酸塩化物５．６ｇ、
フッ化カリウム（スプレードライ）４ｇ、テトラフェニ
ルホスホニウムブロマイド０．６ｇ、アセトニトリル７
０ｍｌからなる溶液を４時間かくはんしながら還流し
た。減圧下アセトニトリルを留去して得られた残査にト
ルエン８０ｍｌ、水３０ｍｌ加え分液し、トルエン層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥した。トルエンを留去して
得られた残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで
精製し、ヘプタンから２回再結晶して４−（４−（４−
プロピルシクロヘキシル）シクロヘキシル）−２，５−
ジフルオロ安息香酸フッ化物０．４ｇを得た。このもの
は液晶相を示し、その相転移温度はＣ・７７・Ｎ・１３
９．０・Ｉｓｏであった。19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ４５．３ｐｐｍ（ｔ、
Ｊ＝４１．１Ｈｚ、−ＣＯＦ）、−１０５．９ｐｐｍ
（ｍ）
【００７４】実施例５ ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸フッ化物 ４−（４−プロピルシクロヘキシル）シクロヘキサンカ
ルボン酸２８ｇ、ピリジン９．４ｇ、ジクロルメタン２
５０ｍｌからなる溶液を冷却して−２０℃を保ち、そこ
へ２，４，６−トリフルオロ−１，３，５−トリアジン
７．４ｇ、ジクロルメタン５０ｍｌの溶液を滴下した。
滴下後、室温にもどし３時間かくはんした。水１００ｍ
ｌを加え、不溶物を濾過して取り除き、分液、ジクロル
メタン層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留
去した残査をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
プタン：トルエン＝９：１）で精製し、メタノールから
２回再結晶を行い２０ｇの４−（４−プロピルシクロヘ
キシル）シクロヘキサンカルボン酸フッ化物を得た。そ
の相転移温度はＣ・３９・（Ｎ・３４．５）・Ｉｓｏで
あった。19 Ｆ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ３６．５ｐｐｍ（ｓ、
−ＣＯＦ）
【００７５】前記実施例１〜５に準じ、以下の化合物Ｎ
ｏ．１〜６８０を製造することができる。なお、以下に
は実施例１〜５で製造されたＮｏ．２、４４、４９、１
８８、および１９４の化合物についても再掲した。
【００７６】
【化３９】
【００７７】
【化４０】
【００７８】
【化４１】
【００７９】
【化４２】
【００８０】
【化４３】
【００８１】
【化４４】
【００８２】
【化４５】
【００８３】
【化４６】
【００８４】
【化４７】
【００８５】
【化４８】
【００８６】
【化４９】
【００８７】
【化５０】
【００８８】
【化５１】
【００８９】
【化５２】
【００９０】
【化５３】
【００９１】
【化５４】
【００９２】
【化５５】
【００９３】
【化５６】
【００９４】
【化５７】
【００９５】
【化５８】
【００９６】
【化５９】
【００９７】
【化６０】
【００９８】
【化６１】
【００９９】
【化６２】
【０１００】
【化６３】
【０１０１】
【化６４】
【０１０２】
【化６５】
【０１０３】
【化６６】
【０１０４】
【化６７】
【０１０５】
【化６８】
【０１０６】
【化６９】
【０１０７】
【化７０】
【０１０８】
【化７１】
【０１０９】実施例６ ４−(トランス−４−プロピルシクロヘキシル)ベンゾニ
トリル ２４重量％、４−(トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル)ベンゾニトリル ３６重量％、４−(トラ
ンス−４−ヘプチルシクロヘキシル)ベンゾニトリル
２５重量％、および４−(トランス−４−ペンチルシク
ロヘキシルフェニル)ベンゾニトリル １５重量％から
なるネマチック液晶組成物（以下、組成物Ａ１と称す
る。）は以下の特性を有する。 透明点（ＮＩ）：７１．７℃、セル厚９μｍでのしきい
値電圧（Ｖｔｈ）：１．７８Ｖ、Δε：１１．０、Δ
n：０．１３７、２０℃における粘度（η20）：２７．
６ｍＰａ・ｓ。 この組成物Ａ１の８５重量％に、実施例１で得られた４
−ペンチルシクロヘキシル安息香酸フッ化物（化合物Ｎ
ｏ．４４）を１５重量％の割合で混合して組成物Ｂ１を
調製し、その物性値を測定した結果、以下の通りであっ
た。 ＮＩ：６１．２℃、Δε：１１．４、Δn：０．１２
８、Ｖｔｈ：１．６５Ｖ、η20：２４．０ｍＰａ・ｓ。
またこの組成物を−２０℃フリーザー中に３０日間放置
したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現はとも
に認められなかった。
【０１１０】実施例７ Ｎｏ．４４の化合物に替え、実施例２、３、４、および
５で得られた、化合物Ｎｏ．４９、１８８、１９４およ
び２の化合物を、実施例６と同様にして組成物Ａ１と混
合し、それぞれ組成物Ｂ２、Ｂ３、Ｂ４、およびＢ５を
調製した。その物性値は以下の通りであった。 Ｂ２； ＮＩ：５９．８℃、Δε：１１．７、Δｎ：
０．１２７、Ｖｔｈ：１．５０Ｖ、η20：２５．７ｍＰ
ａ・ｓ Ｂ３； ＮＩ：８５．５℃、Δε：１１．９、Δｎ：
０．１３８、Ｖｔｈ：１．９５Ｖ、η20：２８．４ｍＰ
ａ・ｓ Ｂ４； ＮＩ：７６．９℃、Δε：１３．２、Δｎ：
０．１３４、Ｖｔｈ：１．７０Ｖ、η20：３０．７ｍＰ
ａ・ｓ Ｂ５； ＮＩ：６５．４℃、Δε：１０．３、Δｎ：
０．１２３、Ｖｔｈ：１．７１Ｖ、η20：２４．８ｍＰ
ａ・ｓ またこれらの組成物を−２０℃のフリーザー中に３０日
間放置したが、結晶の析出およびスメクチック相の発現
はともに認められなかった。
【０１１１】本発明の液晶化合物を用いた実用の組成物
例（使用例）を以下に示す。各組成物例に使用される化
合物は表１に例示したように略号で示す。化合物Ｎｏ．
は前述の実施例のそれと同一であり、化合物の量は重量
％を意味する。また組成物の特性として、ＮＩ（ネマチ
ック−等方性液体転移温度）、η（粘度：測定温度２０
℃）、Δｎ、Δε（測定温度２５．０℃）およびＶｔｈ
（しきい値電圧：測定温度２５．０℃）を示す。
【０１１２】
【表１】
【０１１３】 使用例１ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １５．０％ １−ＢＴＢ−３ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ８７．０（℃） η ＝ １２．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１５７ Δε ＝ ７．３ Ｖｔｈ＝ １．９６（Ｖ） 上記組成物１００部にＯｐ４を０．８部添加したときの
ピッチは１０．５μｍであった。
【０１１４】 使用例２ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ４Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ５Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ １０．０％ ＮＩ ＝ １００．９（℃） η ＝ ６８．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１４０ Δε ＝ ２７．２ Ｖｔｈ＝ １．００（Ｖ）
【０１１５】 使用例３ ５−ＰｙＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ４．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ５ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ６ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ７ ３．０％ ６−ＰｙＢ−Ｏ８ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ９１．３（℃） η ＝ ３４．４（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１９４ Δε ＝ ６．８ Ｖｔｈ＝ ２．１５（Ｖ）
【０１１６】 使用例４ ３−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＧＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ３−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ ８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ ４．０％ ５−ＨＥＢ−５ ５．０％ ４−ＨＥＢ−５ ５．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＢＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＢＴＢ−ＣＦＯ ６．０％
【０１１７】 使用例５ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ２．０％ ３−ＰｙＢ−２ ２．０％ ４−ＰｙＢ−２ ２．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ４．０％ ３−ＰｙＢＨ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−２ ３．０％ Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ ８．０％ ３−ＨＥＢ−ＣＦＯ ７．０％
【０１１８】 使用例６ ２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １８．０％ ７−ＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ １３．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ７５．７（℃） η ＝ ３１．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１１１ Δε ＝ ２１．５ Ｖｔｈ＝ ０．９３（Ｖ）
【０１１９】 使用例７ ２−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ １６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ３．０％ ＮＩ ＝ ８５．５（℃） η ＝ ３６．８（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１５９ Δε ＝ ２８．７ Ｖｔｈ＝ ０．９８（Ｖ）
【０１２０】 使用例８ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＢＥＢ−Ｃ ４．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １２．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ ８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ８．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％
【０１２１】 使用例９ ２−ＢＥＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＢＢ−Ｃ １２．０％ ７−ＢＢ−Ｃ ７．０％ １−ＢＴＢ−３ ７．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−２ １０．０％ １Ｏ−ＢＥＢ−５ １２．０％ ２−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％
【０１２２】 使用例１０ ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−３ １４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ７．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ７．０％
【０１２３】 使用例１１ ３−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ４．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １４．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−ＢＴＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＢＴＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ４．０％
【０１２４】 使用例１２ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ２．０％ ３−ＨＨ−４ ８．０％ ３−ＨＨ−ＶＦＦ ６．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ５−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＦＯ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ９２．０（℃） η ＝ １７．６（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１５０ Δε ＝ １０．０ Ｖｔｈ＝ １．９４（Ｖ）
【０１２５】 使用例１３ ５−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ５．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ ４．０％ ５−ＰｙＢ−Ｃ ６．０％ ４−ＢＢ−３ １１．０％ ３−ＨＨ−２Ｖ １０．０％ ５−ＨＨ−Ｖ １１．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ ７．０％ Ｖ２−ＨＨＢ−１ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ １０．０％ ３−ＨＨＥＢＨ−３ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ−ＣＦＯ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ８４．８（℃） η ＝ １５．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１１３ Δε ＝ ６．１ Ｖｔｈ＝ １．９４（Ｖ）
【０１２６】 使用例１４ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＢ−Ｃ １４．０％ Ｖ２Ｖ−ＨＨ−３ １９．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％
【０１２７】 使用例１５ Ｖ２−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−ＴＣ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＢＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ＮＩ ＝ ８９．５（℃） η ＝ １４．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１９３ Δε ＝ ９．０ Ｖｔｈ＝ １．６２（Ｖ）
【０１２８】 使用例１６ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ ５．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＢＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＨ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＨ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ８．０％ ３−ＨＥＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＥＢ−ＣＦＯ ４．０％
【０１２９】 使用例１７ ５−ＨＢＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ５−ＨＨ−ＶＦＦ １０．０％ １−ＢＨＨ−ＶＦＦ ８．０％ １−ＢＨＨ−２ＶＦＦ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ １０．０％ Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ ６．０％ ３−ＨＥＢ−ＣＦＯ ７．０％
【０１３０】 使用例１８ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １７．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １６．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １３．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ＮＩ ＝ １０５．２（℃） η ＝ ２７．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９９ Δε ＝ ７．３ Ｖｔｈ＝ １．９３（Ｖ） 上記組成物１００部にＯｐ８を０．３部添加したときの
ピッチは７６．０μｍであった。
【０１３１】 使用例１９ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ １０．０％
【０１３２】 使用例２０ ５−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＬ ３．０％ ４−ＨＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ４−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ６．０％
【０１３３】 使用例２１ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢＢ−Ｆ ２．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ４．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＢＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ６．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ９４．８（℃） η ＝ ３５．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１２１ Δε ＝ １１．１ Ｖｔｈ＝ １．５３（Ｖ）
【０１３４】 使用例２２ ５−ＨＢ−Ｆ １２．０％ ６−ＨＢ−Ｆ ９．０％ ７−ＨＢ−Ｆ ７．０％ ２−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ４−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ７．０％ ５−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ５−ＨＨ２Ｂ−ＯＣＦ３ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＢＨ−３ ３．０％ ５−ＨＢＢＨ−３ ３．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＯＣＦ２Ｈ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ３．０％ ＮＩ ＝ ７８．４（℃） η ＝ １３．９（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０８８ Δε ＝ ５．０ Ｖｔｈ＝ ２．０８（Ｖ）
【０１３５】 使用例２３ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＥＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＥＢ−ＣＦＯ ５．０％
【０１３６】 使用例２４ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨ−ＣＦＯ ７．０％ ３−ＢＴＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＢＴＢ−ＣＦＯ ３．０％ Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ ７．０％
【０１３７】 使用例２５ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ４．０％ ３−ＨＨ−４ １２．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １１．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ７．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ６．０％
【０１３８】 使用例２６ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３３．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３２．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ６．０％ ＮＩ ＝ ７３．１（℃） η ＝ ３１．０（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１１３ Δε ＝ １０．３ Ｖｔｈ＝ １．５２（Ｖ）
【０１３９】 使用例２７ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １５．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ６８．１（℃） η ＝ ３２．２（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０８８ Δε ＝ １３．６ Ｖｔｈ＝ １．２２（Ｖ）
【０１４０】 使用例２８ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−Ｈ４ＨＢ−ＯＣＦ３ １５．０％ ３−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ ８．０％ ５−Ｈ４ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦ３ １０．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ６．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ−ＯＣＦ３ ５．０％ Ｖ−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ６４．７（℃） η ＝ ２５．１（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９３ Δε ＝ ８．９ Ｖｔｈ＝ １．５６（Ｖ）
【０１４１】 使用例２９ ５−ＨＢ−ＣＬ ５．０％ ７−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ４−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＢＴＢ−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＢＴＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％
【０１４２】 使用例３０ ５−ＨＢ−ＣＬ ４．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ １０．０％ ７−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １２．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ７４．２（℃） η ＝ ３２．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０８８ Δε ＝ ８．９ Ｖｔｈ＝ １．１４（Ｖ）
【０１４３】 使用例３１ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ４−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％
【０１４４】 使用例３２ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ７．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ９．０％ ３−ＨＨ−ＥＭｅ １３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ８．０％ ４−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ２−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−Ｈ２ＧＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ７．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ８８．９（℃） η ＝ ２１．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０７３ Δε ＝ ７．２ Ｖｔｈ＝ １．４８（Ｖ）
【０１４５】 使用例３３ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−２ １０．０％ ５−ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ−３ １０．０％ ３−ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ５−Ｂ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）Ｂ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＢＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＴＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％
【０１４６】 使用例３４ ３−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １１．０％ ５−ＨＢ−ＣＬ ７．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ２−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ５−ＨＨＥＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ６．０％ ４−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ８．０％ ４−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ５−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ７３．８（℃） η ＝ ２３．７（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０８３ Δε ＝ ９．９ Ｖｔｈ＝ １．０５（Ｖ）
【０１４７】 使用例３５ ３−ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＣＦ２ＯＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３５．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ９．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ １０．０％ ２−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ５−ＨＢＢＨ−１Ｏ１ ７．０％ Ｖ−ＨＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ７９．８（℃） η ＝ ３０．５（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．１１９ Δε ＝ １３．７ Ｖｔｈ＝ １．３０（Ｖ）
【０１４８】 使用例３６ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １８．０％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ ２０．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ １８．０％ ５−ＨＥＢ−Ｏ２ １４．０％ ３−ＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ５−ＨＨＢ−ＣＦＯ ５．０％ ＮＩ ＝ ７９．３（℃） η ＝ １９．４（ｍＰａ・s） Δｎ ＝ ０．０９６ Δε ＝ １．９
【０１４９】 使用例３７ ３−ＨＨ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ３．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ５．０％ ５−ＨＨ−Ｏ１ ４．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ９．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １１．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ２４．０％ ３−ＢＢ−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＦＯ ６．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）−ＣＦＯ ４．０％ ３−ＨＥＢ−ＣＦＯ ４．０％
【０１５０】 使用例３８ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−Ｏ１ ６．０％ ３−ＨＨ−Ｏ３ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ５．０％ ３−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ５−ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ １０．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ７．０％ ５−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−Ｏ２ ８．０％ ３−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−２ ４．０％ ２−ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）−１ ４．０％ ３−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＥＨ−５ ５．０％ ４−ＨＨＥＨ−３ ５．０％ ３−ＢＴＢ−ＣＦＯ ５．０％ ３−ＨＨ−ＣＦＯ ５．０％
【０１５１】比較例１ 上記実施例に従い測定した本発明化合物（Ｎｏ．４４お
よび１９４）の物性値を表２に示す。またＥＰ００１４
８４０Ａ１、ＤＥ４１１００１８Ａ１、ＥＰ０３８７０
３２Ａ１、および特開平７−１６５６５６に記載された
既知の化合物（１３）、（１４）、（１５）、および
（１６）を比較化合物として実際に合成し、前記実施例
に準拠して測定したときの物性値を併せて示す（すべて
の値は測定値から換算した外挿値である）。
【０１５２】
【表２】
【０１５３】
【発明の効果】本発明により、大きな誘電率異方性値、
制御された光学異方性値ならびに低い粘度を有し、他の
液晶性化合物との溶解性、特に低温での溶解性に優れた
液晶化合物が提供される。さらに、本発明により、該化
合物を含有する液晶組成物、および該液晶組成物を用い
て作成される液晶表示素子が提供される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０９Ｋ 19/12 Ｃ０９Ｋ 19/12 19/14 19/14 19/16 19/16 19/18 19/18 19/20 19/20 19/30 19/30 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (72)発明者 稲垣 順一 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 (72)発明者 久保 恭宏 千葉県市原市五井海岸５番地の１ チッソ 石油化学株式会社機能材料研究所内 Ｆターム(参考） 4C022 GA01 GA06 4H006 AA01 AA03 AB64 BJ20 BJ50 BM30 BM71 BS20 BS30 4H027 BB03 BB04 BC05 BD01 BD03 BD05 BD07 BD08 BD09 CB01 CB02 CC01 CC02 CC04 CD01 CD04 CE04 CE05 CG04 CK04 CM01 CM02 CM04 CM05 CN01 CN04 CN05 CP04 CQ02 CQ04 CQ05 CR03 CR04 CR05 CS04 CT01 CT02 CT03 CT04 CT05 CU01 CU02 CU04 CU05 CW01 CW02 CX01 DE01 DE04 DF01 DF04 DH04

Claims (17)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（１）で表される酸フッ化物誘導体。 【化１】 （式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１で
    あり；Ａ1、Ａ2およびＡ 3は、それぞれ独立して１，４
    −フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換
    えられた１，４−フェニレン、１，４−シクロヘキシレ
    ン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイルまたは
    １，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；Ａ4は
    １，４−フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで
    置き換えられた１，４−フェニレンまたは１，４−シク
    ロヘキセニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およびＺ3は、それぞ
    れ独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝ＣＨ−、
    −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ2Ｏ−、
    −ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−（ＣＦ2）
    2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）4−、−ＣＨ＝ＣＨ
    （ＣＨ2）2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣＨ2−、または−
    （ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1は炭素数１〜１２
    のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−は
    −Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＣＨ＝
    ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ−で置き換えら
    れてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはな
    い。）
  2. 【請求項２】式（１）において、ｎ＝ｍ＝０である請求
    項１に記載の酸フッ化物誘導体
  3. 【請求項３】式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０である
    請求項１に記載の酸フッ化物誘導体
  4. 【請求項４】式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である請求
    項１に記載の酸フッ化物誘導体
  5. 【請求項５】式（１）で表される酸フッ化物誘導体を少
    なくとも１つ含有する液晶組成物。 【化２】 （式中、ｎおよびｍは、それぞれ独立して０または１で
    あり；Ａ1、Ａ2およびＡ 3は、それぞれ独立して１，４
    −フェニレン、任意のＨがＦ、ＣｌまたはＢｒで置き換
    えられた１，４−フェニレン、トランス−１，４−シク
    ロヘキシレン、１，４−シクロヘキセニレン、１，３−
    ジオキサン−２，５−ジイル、ピリジン−２，５−ジイ
    ルまたは１，３−ピリミジン−２，５−ジイルであり；
    Ａ4は１，４−フェニレン、任意のＨがＦ、Ｃｌまたは
    Ｂｒで置き換えられた１，４−フェニレンまたはトラン
    ス−１，４−シクロヘキセニレンであり；Ｚ1、Ｚ2およ
    びＺ 3は、それぞれ独立して単結合、−（ＣＨ2）2−、
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ
    −、−ＣＨ2Ｏ−、−ＯＣＨ2−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣ
    Ｆ2−、−（ＣＦ2）2−、−ＣＦ＝ＣＦ−、−（ＣＨ2）
    4−、−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ2）2−、−ＣＨ2ＣＨ＝ＣＨＣ
    Ｈ2−、または−（ＣＨ2）2ＣＨ＝ＣＨ−であり；Ｒ1は
    炭素数１〜１２のアルキルであり、このアルキルの任意
    の−ＣＨ2−は−Ｏ−、−ＣＯ−、−ＣＯＯ−、−ＯＣ
    Ｏ−、−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＦ＝ＣＦ−または−Ｃ≡Ｃ
    −で置き換えられてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接す
    ることはない。）
  6. 【請求項６】式（１）において、ｎ＝ｍ＝０である、請
    求項５に記載の液晶組成物。
  7. 【請求項７】式（１）において、ｎ＝１、ｍ＝０であ
    る、請求項５に記載の液晶組成物。
  8. 【請求項８】式（１）において、ｎ＝ｍ＝１である、請
    求項５に記載の液晶組成物。
  9. 【請求項９】さらに、式（２）、（３）および（４）か
    らなる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ
    含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組
    成物。 【化３】 （式中、Ｒ2は炭素数１〜１０のアルキルであり、この
    アルキルの任意の−ＣＨ2−は−Ｏ−または−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−で置換されてもよいが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接する
    ことはなく、またこのアルキルの任意のＨはＦで置き換
    えられてもよく；Ｘ 1はＦ、Ｃｌ、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2
    Ｈ、―ＣＦ3、−ＣＦ2Ｈ、−ＣＦＨ2、−ＯＣＦ2ＣＦ
    2Ｈ、または−ＯＣＦ2ＣＦＨＣＦ3であり；Ｌ1およびＬ
    2はそれぞれ独立してＨまたはＦであり；Ｚ4およびＺ5
    はそれぞれ独立して−（ＣＨ2）2−、−（ＣＨ2）4−、
    −ＣＯＯ−、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、−ＣＨ＝ＣＨ
    −、または単結合であり；環Ａおよび環Ｂはそれぞれ独
    立して１，４−シクロヘキシレン、１，３−ジオキサン
    −２，５−ジイル、１，４−フェニレン、または任意の
    ＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレンであり、環
    Ｃは１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレン、
    または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−フェニレ
    ンである。）
  10. 【請求項１０】さらに、式（５）および（６）からなる
    化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有す
    る、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。 【化４】 （式中、Ｒ3およびＲ4はそれぞれ独立して炭素数１〜１
    ０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−
    は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
    が、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのア
    ルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；Ｘ2は
    −ＣＮまたは−Ｃ≡Ｃ−ＣＮであり；環Ｄは１，４−シ
    クロヘキシレン、１，４−フェニレン、１，３−ジオキ
    サン−２，５−ジイルまたはピリミジン−２，５−ジイ
    ルであり；環Ｅは１，４−シクロヘキシレン、１，４−
    フェニレン、任意のＨがＦで置き換えられてもよい１，
    ４−フェニレン、またはピリミジン−２，５−ジイルで
    あり；環Ｆは１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
    フェニレンであり；Ｚ6は−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ
    −、−ＣＦ2Ｏ−、−ＯＣＦ2−、または単結合であり；
    Ｌ3、Ｌ4およびＬ5はそれぞれ独立してＨまたはＦであ
    り；ａ、ｂおよびｃはそれぞれ独立して０または１であ
    る。）
  11. 【請求項１１】さらに、前記式（２）、（３）および
    （４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１つ含有し、式（７）、（８）および（９）からな
    る化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有
    する、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成
    物。 【化５】 （式中、Ｒ5およびＲ6はそれぞれ独立して炭素数１〜１
    ０のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−
    は−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよい
    が、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこのア
    ルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｇ、
    環Ｉおよび環Ｊはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘ
    キシレン、ピリミジン−２，５−ジイル、１，４−フェ
    ニレン、または任意のＨがＦで置き換えられた１，４−
    フェニレンであり；Ｚ7およびＺ8はそれぞれ独立して、
    −Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯＯ−、−（ＣＨ2）2−、−ＣＨ＝Ｃ
    Ｈ−または単結合である。）
  12. 【請求項１２】さらに、前記式（５）および（６）から
    なる化合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含
    有し、前記式（７）、（８）、および（９）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有す
    る、請求項５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 【請求項１３】さらに、前記式（２）、（３）および
    （４）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１つ含有し、前記式（５）および（６）からなる化
    合物群から選択される化合物を少なくとも１つ含有し、
    前記式（７）、（８）および（９）からなる化合物群か
    ら選択される化合物を少なくとも１種含有する、請求項
    ５〜８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  14. 【請求項１４】さらに、式（１０）、（１１）および
    （１２）からなる化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記
    載の液晶組成物。 【化６】 （式中Ｒ7およびＲ8はそれぞれ独立して炭素数１〜１０
    のアルキルであり、このアルキルの任意の−ＣＨ2−
    は、−Ｏ−または−ＣＨ＝ＣＨ−で置き換えられてもよ
    いが、−Ｏ−と−Ｏ−が隣接することはなく、またこの
    アルキルの任意のＨはＦで置き換えられてもよく；環Ｋ
    および環Ｍはそれぞれ独立して、１，４−シクロヘキシ
    レンまたは１，４−フェニレンであり；Ｌ6およびＬ7は
    それぞれ独立してＨまたはＦであるが、Ｌ6およびＬ7が
    同時にＨであることはなく；Ｚ9およびＺ10はそれぞれ
    独立して−（ＣＨ2）2−、−ＣＯＯ−、または単結合で
    ある。）
  15. 【請求項１５】さらに、前記式（７）、（８）および
    （９）からなる化合物群から選択される化合物を少なく
    とも１つ含有し、前記式（１０）、（１１）、および
    （１２）からなる化合物群から選択される化合物を少な
    くとも１つ含有する、請求項５〜８のいずれか１項に記
    載の液晶組成物。
  16. 【請求項１６】請求項５〜１５のいずれか１項に記載の
    液晶組成物に、さらに１種以上の光学活性化合物を含有
    する液晶組成物。
  17. 【請求項１７】請求項５〜１６のいずれか１項に記載の
    液晶組成物を用いた液晶表示素子。
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