JPH08253436A - ビニレン化合物及び液晶媒質 - Google Patents
ビニレン化合物及び液晶媒質Info
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- C07C2601/00—Systems containing only non-condensed rings
- C07C2601/12—Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
- C07C2601/14—The ring being saturated
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 種々の液晶媒質の成分として適しており、そ
して中でも比較的低い粘度と比較的高い誘電異方性とを
有する安定な新規な液晶化合物を見出す。 【解決手段】 式Ｉのビニレン化合物を提供する： 【化１】 （但し、この式においてＲは、置換または非置換のアル
ケニル基、Ａ1 は２ケの結合手を有する環状基、Ｚ1 は
２ケの結合手を有する鎖状基、Ｘは一価の原子又は非環
状化合物、Ｌ1 およびＬ2 は互いに独立にＨまたはＦ、
ｍは０又は１である。）
して中でも比較的低い粘度と比較的高い誘電異方性とを
有する安定な新規な液晶化合物を見出す。 【解決手段】 式Ｉのビニレン化合物を提供する： 【化１】 （但し、この式においてＲは、置換または非置換のアル
ケニル基、Ａ1 は２ケの結合手を有する環状基、Ｚ1 は
２ケの結合手を有する鎖状基、Ｘは一価の原子又は非環
状化合物、Ｌ1 およびＬ2 は互いに独立にＨまたはＦ、
ｍは０又は１である。）
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記一般式Ｉの新規
なビニレン化合物に関する：
なビニレン化合物に関する：
【０００２】
【化６】 但しこの式においてＲ は、置換されていないか、Ｃ
Ｎ又はＣＦ3 によりモノ置換されているか、又はハロゲ
ンにより少なくともモノ置換されている１ないし１５個
の炭素原子を有するアルケニル残基であり、その際これ
らの残基において１つ以上のＣＨ2 基はそれぞれ互いに
独立に−Ｏ−、−Ｓ−、
Ｎ又はＣＦ3 によりモノ置換されているか、又はハロゲ
ンにより少なくともモノ置換されている１ないし１５個
の炭素原子を有するアルケニル残基であり、その際これ
らの残基において１つ以上のＣＨ2 基はそれぞれ互いに
独立に−Ｏ−、−Ｓ−、
【０００３】
【化７】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−により酸素原子同士が互いに直接結合しない態様
で置き換えられていてもよく、Ａ1 は ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であって、
このものの非隣接の１つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−及び／
又は−Ｓ−により置き換えられていてもよく、又は ｂ）１，４−フェニレン基であって、このものの１つ又
は２つのＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、
或いは ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
［２・２・２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン−２，６−ジイルよりなる群からの残基であ
り、その際上記のａ）及びｂ）の残基はＣＮ又は弗素に
よって１重又は多重に置換されていることができ、Ｚ1
は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−又は単結合であり、Ｘ はＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣ
Ｓ、Ｃｌ、Ｆ又は１ないし７個の炭素原子を有するハロ
ゲン化されたアルキル又はアルケニルであって、その中
の１つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−によって置き換えられて
いてもよく、ｍ は０又は１であり、そしてＬ1 及び
Ｌ2 はそれぞれ互いに独立にＨ又はＦである。
−Ｏ−により酸素原子同士が互いに直接結合しない態様
で置き換えられていてもよく、Ａ1 は ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であって、
このものの非隣接の１つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−及び／
又は−Ｓ−により置き換えられていてもよく、又は ｂ）１，４−フェニレン基であって、このものの１つ又
は２つのＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、
或いは ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
［２・２・２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン−２，６−ジイルよりなる群からの残基であ
り、その際上記のａ）及びｂ）の残基はＣＮ又は弗素に
よって１重又は多重に置換されていることができ、Ｚ1
は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、−Ｏ
ＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−Ｃ≡
Ｃ−又は単結合であり、Ｘ はＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣ
Ｓ、Ｃｌ、Ｆ又は１ないし７個の炭素原子を有するハロ
ゲン化されたアルキル又はアルケニルであって、その中
の１つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−によって置き換えられて
いてもよく、ｍ は０又は１であり、そしてＬ1 及び
Ｌ2 はそれぞれ互いに独立にＨ又はＦである。
【０００４】本発明は更に、これらの化合物を種々の液
晶媒質の成分として使用する方法、並びに本発明に従う
液晶媒質を含む種々の電気光学的ディスプレー要素にも
関する。
晶媒質の成分として使用する方法、並びに本発明に従う
液晶媒質を含む種々の電気光学的ディスプレー要素にも
関する。
【０００５】式Ｉの化合物は種々の液晶媒質、中でもね
じれセルの原理、ゲスト／ホスト効果、整列相の変形の
効果、又は動的散乱の効果に基づく種々のデイスプレー
のための液晶媒質の成分として使用することができる。
じれセルの原理、ゲスト／ホスト効果、整列相の変形の
効果、又は動的散乱の効果に基づく種々のデイスプレー
のための液晶媒質の成分として使用することができる。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、種々
の液晶媒質の成分として好適でかつ同時に、特に比較的
低い粘度と比較的高い誘電異方性とを有する安定な新規
な液晶性又はメソーゲン性の化合物を見出すことであっ
た。
の液晶媒質の成分として好適でかつ同時に、特に比較的
低い粘度と比較的高い誘電異方性とを有する安定な新規
な液晶性又はメソーゲン性の化合物を見出すことであっ
た。
【０００７】類似の下記式
【０００８】
【化８】 の化合物は米国特許ＵＳ ５，３５８，６６２及び国際
特許ＷＯ ９４／２０４４３から既に公知である。
特許ＷＯ ９４／２０４４３から既に公知である。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、前記式Ｉ
の化合物が種々の液晶媒質の成分として著しく適してい
ることを見出した。中でも、それらは比較的低い粘度を
有する。それらは広いメソ相と光学的及び誘電的異方性
についての種々の有利な値を有する安定な液晶媒質を得
るのに用いることができる。加えて、それらの媒質は非
常に良好な低温特性を有する。
の化合物が種々の液晶媒質の成分として著しく適してい
ることを見出した。中でも、それらは比較的低い粘度を
有する。それらは広いメソ相と光学的及び誘電的異方性
についての種々の有利な値を有する安定な液晶媒質を得
るのに用いることができる。加えて、それらの媒質は非
常に良好な低温特性を有する。
【００１０】しかしながら、そのような高いΔεの化合
物の非常に異なった適用対象を考えた場合に、更にそれ
ぞれの適用対象に厳密に合致した諸性質を有する入手可
能な化合物を手に入れることが望ましかった。
物の非常に異なった適用対象を考えた場合に、更にそれ
ぞれの適用対象に厳密に合致した諸性質を有する入手可
能な化合物を手に入れることが望ましかった。
【００１１】また式Ｉの化合物を提供することによっ
て、まったく一般的に、多様な実用に関連する観点から
種々の液晶混合物の調製に適した液晶物質の範囲も著し
く拡大される。
て、まったく一般的に、多様な実用に関連する観点から
種々の液晶混合物の調製に適した液晶物質の範囲も著し
く拡大される。
【００１２】式Ｉの各化合物は広い用途範囲を有する。
各置換基の選択に依存してこれらの化合物は、液晶物質
が主としてそれらから構成されるような基礎物質として
用いることができるが、また式Ｉの化合物に他の化合物
種からの種々の液晶基礎物質を添加して、例えばそのよ
うな誘電体の誘電異方性及び／又は光学異方性を修飾
し、及び／又はその閾値電圧を最適化させ、及び／又は
その粘度を最適化させることもできる。
各置換基の選択に依存してこれらの化合物は、液晶物質
が主としてそれらから構成されるような基礎物質として
用いることができるが、また式Ｉの化合物に他の化合物
種からの種々の液晶基礎物質を添加して、例えばそのよ
うな誘電体の誘電異方性及び／又は光学異方性を修飾
し、及び／又はその閾値電圧を最適化させ、及び／又は
その粘度を最適化させることもできる。
【００１３】純粋な状態においてこの式Ｉの各化合物は
無色であり、そして電気光学的用途に好都合な温度範囲
において液晶性のメソ相を形成する。それらは化学的、
熱的及び対光的に安定である。
無色であり、そして電気光学的用途に好都合な温度範囲
において液晶性のメソ相を形成する。それらは化学的、
熱的及び対光的に安定である。
【００１４】従って本発明は式Ｉの化合物を提供し、そ
してそれらを種々の液晶媒質の成分として使用すること
を提供する。本発明は更に、式Ｉの化合物を少なくとも
１種以上含む種々の液晶媒質、及びそのような媒質を含
む液晶ディスプレー要素、中でも電気光学的ディスプレ
ー要素を提供する。
してそれらを種々の液晶媒質の成分として使用すること
を提供する。本発明は更に、式Ｉの化合物を少なくとも
１種以上含む種々の液晶媒質、及びそのような媒質を含
む液晶ディスプレー要素、中でも電気光学的ディスプレ
ー要素を提供する。
【００１５】
【発明の実施の態様】式Ｉの化合物において、Ｒは好ま
しくは直鎖状のアルケニル残基であり、そしてＡ1 は好
ましくはＰｈｅ又はＣｙｃ、或いはＣｈｅ、Ｐｙｒ又は
Ｄｉｏである。Ｐｈｅ等の略記号および後出のＰｙｄは
表１に示す基である。
しくは直鎖状のアルケニル残基であり、そしてＡ1 は好
ましくはＰｈｅ又はＣｙｃ、或いはＣｈｅ、Ｐｙｒ又は
Ｄｉｏである。Ｐｈｅ等の略記号および後出のＰｙｄは
表１に示す基である。
【００１６】
【表１】 Ｐｈｅは好ましくは非置換か、１又は２個の弗素原子で
置換された基である。
置換された基である。
【００１７】Ａ1 が、Ｆによりモノ置換又はジ置換され
ているか又はＣＮによりモノ置換されている１，４−フ
ェニレンを表すような式Ｉ及び全ての従属式の化合物も
好ましい。中でもそれらは２−フルオロ−１，４−フェ
ニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン及び３，５
−ジフルオロ−１，４−フェニレン並びに２−シアノ−
１，４−フェニレン及び３−シアノ−１，４−フェニレ
ンである。
ているか又はＣＮによりモノ置換されている１，４−フ
ェニレンを表すような式Ｉ及び全ての従属式の化合物も
好ましい。中でもそれらは２−フルオロ−１，４−フェ
ニレン、３−フルオロ−１，４−フェニレン及び３，５
−ジフルオロ−１，４−フェニレン並びに２−シアノ−
１，４−フェニレン及び３−シアノ−１，４−フェニレ
ンである。
【００１８】Ｚ1 は好ましくは単結合、−ＣＯ−Ｏ−、
−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −であり、そして２番
目には好ましくは−ＣＨ2 Ｏ−又は−ＯＣＨ2 −であ
る。
−Ｏ−ＣＯ−又は−ＣＨ2 ＣＨ2 −であり、そして２番
目には好ましくは−ＣＨ2 Ｏ−又は−ＯＣＨ2 −であ
る。
【００１９】アルケニル残基Ｒは直鎖状であってもよ
く、又は分岐鎖状であってもよい。それは好ましくは直
鎖状であり、そして２ないし１０個の炭素原子を有す
る。これは中でも、ビニル、プロパ−１−又は同−２−
エニル、ブタ−１−、同−２−又は同−３−エニル、ペ
ンタ−１−、同−２−、同−３−又は同−４−エニル、
ヘキサ−１−、同−２−、同−３−、同−４−又は同−
５−エニル、ヘプタ−１−、同−２−、同−３−、同−
４−、同−５−又は同−６−エニル、オクタ−１−、同
−２−、同−３−、同−４−、同−５−、同−６−又は
同−７−エニル、ノナ−１−、同−２−、同−３−、同
−４−、同−５−、同−６−、同−７−又は同−８−エ
ニル或いはデカ−１−、同−２−、同−３−、同−４
−、同−５−、同−６−、同−７−、同−８−又は同−
９−エニルである。
く、又は分岐鎖状であってもよい。それは好ましくは直
鎖状であり、そして２ないし１０個の炭素原子を有す
る。これは中でも、ビニル、プロパ−１−又は同−２−
エニル、ブタ−１−、同−２−又は同−３−エニル、ペ
ンタ−１−、同−２−、同−３−又は同−４−エニル、
ヘキサ−１−、同−２−、同−３−、同−４−又は同−
５−エニル、ヘプタ−１−、同−２−、同−３−、同−
４−、同−５−又は同−６−エニル、オクタ−１−、同
−２−、同−３−、同−４−、同−５−、同−６−又は
同−７−エニル、ノナ−１−、同−２−、同−３−、同
−４−、同−５−、同−６−、同−７−又は同−８−エ
ニル或いはデカ−１−、同−２−、同−３−、同−４
−、同−５−、同−６−、同−７−、同−８−又は同−
９−エニルである。
【００２０】もしＲがアルケニル残基であって、ＣＮ又
はＣＦ3 によってモノ置換されている場合にはこの残基
は好ましくは直鎖状であり、そしてそのＣＮ又はＣＦ3
による置換はω位置であるのがよい。
はＣＦ3 によってモノ置換されている場合にはこの残基
は好ましくは直鎖状であり、そしてそのＣＮ又はＣＦ3
による置換はω位置であるのがよい。
【００２１】もしＲがアルケニル残基であって、ハロゲ
ンによって少なくともモノ置換されている場合にはこの
残基は好ましくは直鎖状であり、そしてハロゲンは好ま
しくはＦ又はＣｌである。多重置換の場合にはハロゲン
は好ましくはＦである。その結果得られる残基もパー弗
素化された残基を含む。モノ置換の場合にはその弗素又
は塩素の置換基はいかなる所望の位置にあってもよい
が、好ましくはω位置にあるのがよい。
ンによって少なくともモノ置換されている場合にはこの
残基は好ましくは直鎖状であり、そしてハロゲンは好ま
しくはＦ又はＣｌである。多重置換の場合にはハロゲン
は好ましくはＦである。その結果得られる残基もパー弗
素化された残基を含む。モノ置換の場合にはその弗素又
は塩素の置換基はいかなる所望の位置にあってもよい
が、好ましくはω位置にあるのがよい。
【００２２】種々の重合反応にとって好ましいウィング
基Ｒを有する式Ｉの化合物はそれ自身液晶性重合物を製
造するのに適している。
基Ｒを有する式Ｉの化合物はそれ自身液晶性重合物を製
造するのに適している。
【００２３】分岐鎖状のウィング基Ｒを含む式Ｉの化合
物は通常的な液晶基礎物質の中への良好な溶解度のため
に、ときに重要であることがあるが、特にそれらが光学
的に活性であるときは、なかでもキラルドープ剤として
重要である。この型のスメクチック化合物は強誘電体材
料の成分として適している。この種の分岐基は一般に１
つよりも多い連鎖分岐点を含まない。
物は通常的な液晶基礎物質の中への良好な溶解度のため
に、ときに重要であることがあるが、特にそれらが光学
的に活性であるときは、なかでもキラルドープ剤として
重要である。この型のスメクチック化合物は強誘電体材
料の成分として適している。この種の分岐基は一般に１
つよりも多い連鎖分岐点を含まない。
【００２４】ＳA 相を有する式Ｉの化合物は、例えば熱
的にアドレスされるディスプレーに適している。
的にアドレスされるディスプレーに適している。
【００２５】種々の重縮合反応にとって好ましいウィン
グ基Ｒを有する式Ｉの化合物はそれ自身液晶性重縮合物
を製造するのに適している。
グ基Ｒを有する式Ｉの化合物はそれ自身液晶性重縮合物
を製造するのに適している。
【００２６】式Ｉはこれらの化合物のラセミ体と、及び
それらの光学的異性体並びにその混合物とのを両者を包
含する。
それらの光学的異性体並びにその混合物とのを両者を包
含する。
【００２７】式Ｉ及び各従属式のこれらの化合物の中で
好ましい化合物は、その中に存在する残基の少なくとも
１つが上述した好ましい定義の１つを有するものであ
る。
好ましい化合物は、その中に存在する残基の少なくとも
１つが上述した好ましい定義の１つを有するものであ
る。
【００２８】式Ｉの化合物の中で好ましい立体異性体は
Ｃｙｃ及びピペリジンの環がトランス−１，４−ジ置換
されているものである。Ｐｙｄ、Ｐｙｒ及び／又はＤｉ
ｏの１つ以上の基を含む上述した各式の化合物はいずれ
も２つの２，５−位置異性体を包含する。
Ｃｙｃ及びピペリジンの環がトランス−１，４−ジ置換
されているものである。Ｐｙｄ、Ｐｙｒ及び／又はＤｉ
ｏの１つ以上の基を含む上述した各式の化合物はいずれ
も２つの２，５−位置異性体を包含する。
【００２９】若干の特に非常に好ましい比較的小さな群
の化合物は下記の従属式Ｉ１ないしＩ３のそれら（Ｌ
1 ，Ｌ2 ＝Ｈ又はＦ、Ｒ1 ＝Ｈ、エチル、メチル又はプ
ロピル、ｎ＝０−３）である：
の化合物は下記の従属式Ｉ１ないしＩ３のそれら（Ｌ
1 ，Ｌ2 ＝Ｈ又はＦ、Ｒ1 ＝Ｈ、エチル、メチル又はプ
ロピル、ｎ＝０−３）である：
【００３０】
【化９】 式Ｉ１及びＩ２においてＬ1 及びＬ2 の少なくとも一方
が弗素である化合物が好ましい。特に、式ＩにおいてＬ
1 ＝Ｌ2 ＝Ｆである化合物が好ましい。
が弗素である化合物が好ましい。特に、式ＩにおいてＬ
1 ＝Ｌ2 ＝Ｆである化合物が好ましい。
【００３１】アルケニル残基は好ましくは（ＣＨ2 ）n
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ’の基であって、この式においてｎが
０ないし３であり、そしてＲ’がＨ又は１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル、好ましくはＣＨ3 又はＣ2
Ｈ5 であるものである。
−ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ’の基であって、この式においてｎが
０ないし３であり、そしてＲ’がＨ又は１ないし５個の
炭素原子を有するアルキル、好ましくはＣＨ3 又はＣ2
Ｈ5 であるものである。
【００３２】Ｘは好ましくはＦ、ＯＣＦ3 、又は１ない
し３個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキル、
アルコキシ又はアルケニルである。「ハロゲン化され
た」は好ましくは「弗素化された」を意味する。
し３個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキル、
アルコキシ又はアルケニルである。「ハロゲン化され
た」は好ましくは「弗素化された」を意味する。
【００３３】Ｘは中でも、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨＦ2 、ＯＣＦ
3 、ＯＣＨＦ2 、ＣＨ＝ＣＦ2 、ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＣｌ
＝ＣＣｌＦ、ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＦ3 、Ｏ
ＣＨ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ＝ＣＨＦ、ＯＣ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＦ3 、ＯＣＨ2ＣＦ3 、Ｃ2 Ｆ4 Ｈ、Ｃ2
Ｆ5 、ＯＣ2 Ｆ4 Ｈ、ＯＣ2 Ｆ5 及び（ＣＨ2 ）n ＣＦ
3 、Ｏ（ＣＨ2 ）n ＣＦ3 、（ＣＨ2 ）n ＣＨ2 Ｆ、
（ＣＨ2 ）n ＣＦ2 Ｈ、Ｏ（ＣＨ2 ）n ＣＨＦ2 、Ｏ
（ＣＨ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 、Ｏ（ＣＨ2）n ＣＦ＝ＣＦ2
、Ｃ3 Ｆ7 、ＯＣ3 Ｆ7 においてｎが１ないし５の基
である。
3 、ＯＣＨＦ2 、ＣＨ＝ＣＦ2 、ＣＦ＝ＣＨＦ、ＣＣｌ
＝ＣＣｌＦ、ＣＨ＝ＣＨＣｌ、ＣＨ＝ＣＨ−ＣＦ3 、Ｏ
ＣＨ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ＝ＣＨＦ、ＯＣ
Ｈ＝ＣＨ−ＣＦ3 、ＯＣＨ2ＣＦ3 、Ｃ2 Ｆ4 Ｈ、Ｃ2
Ｆ5 、ＯＣ2 Ｆ4 Ｈ、ＯＣ2 Ｆ5 及び（ＣＨ2 ）n ＣＦ
3 、Ｏ（ＣＨ2 ）n ＣＦ3 、（ＣＨ2 ）n ＣＨ2 Ｆ、
（ＣＨ2 ）n ＣＦ2 Ｈ、Ｏ（ＣＨ2 ）n ＣＨＦ2 、Ｏ
（ＣＨ2 ）n ＣＨ＝ＣＦ2 、Ｏ（ＣＨ2）n ＣＦ＝ＣＦ2
、Ｃ3 Ｆ7 、ＯＣ3 Ｆ7 においてｎが１ないし５の基
である。
【００３４】本発明の特に好ましい態様は、ＮがＯでＲ
がＨ、ＣＨ3 又はＣ2 Ｈ5 である式Ｉ１および式Ｉ２の
化合物である。
がＨ、ＣＨ3 又はＣ2 Ｈ5 である式Ｉ１および式Ｉ２の
化合物である。
【００３５】式Ｉの各化合物は文献〔例えばシュツット
ガルトのＧｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ刊行
の、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌの“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”のような
標準的著作〕に記載されているように公知の方法によ
り、そのような反応に適した公知の反応条件のもとで作
られる。
ガルトのＧｅｏｒｇ−Ｔｈｉｅｍｅ−Ｖｅｒｌａｇ刊行
の、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌの“Ｍｅｔｈｏｄｅｎ ｄ
ｅｒＯｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ”のような
標準的著作〕に記載されているように公知の方法によ
り、そのような反応に適した公知の反応条件のもとで作
られる。
【００３６】これらの反応において、公知の種々の変法
も用いることができるが、これについてはここでは詳細
には記述しない。
も用いることができるが、これについてはここでは詳細
には記述しない。
【００３７】本発明に従う各化合物は、例えば下記の各
反応式に従ってベンゼン誘導体を反応させることにより
作ることができる：反応式１
反応式に従ってベンゼン誘導体を反応させることにより
作ることができる：反応式１
【００３８】
【化１０】 反応式２
【００３９】
【化１１】 反応式３
【００４０】
【化１２】 反応式４
【００４１】
【化１３】 本発明はまた、この型の媒質を含む電気光学的な種々の
ディスプレー（中でも面平行な２枚の支持プレートを有
して枠とともにセルを構成し、このセルの中に、それら
支持プレートの上の個々のピクセルセルをスイッチする
ための一体化された非線形素子と、正の誘電異方性及び
高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物とを有するＳ
ＴＮデイスプレー又はＭＬＣディスプレー）及びこれら
の媒質を電気光学的な諸目的のために使用する方法にも
関する。
ディスプレー（中でも面平行な２枚の支持プレートを有
して枠とともにセルを構成し、このセルの中に、それら
支持プレートの上の個々のピクセルセルをスイッチする
ための一体化された非線形素子と、正の誘電異方性及び
高い比抵抗を有するネマチック液晶混合物とを有するＳ
ＴＮデイスプレー又はＭＬＣディスプレー）及びこれら
の媒質を電気光学的な諸目的のために使用する方法にも
関する。
【００４２】本発明に従う液晶混合物は利用できるパラ
メータ範囲を大きく拡げるのを可能にする。
メータ範囲を大きく拡げるのを可能にする。
【００４３】透明点、低温度における粘度、熱及び紫外
線に対する安定性及び誘電異方性の到達可能な種々の組
み合わせは、従来技術によるこれまでの材料を大きく超
えている。
線に対する安定性及び誘電異方性の到達可能な種々の組
み合わせは、従来技術によるこれまでの材料を大きく超
えている。
【００４４】高い透明点、低温度におけるネマチック相
及び高いΔεの値に対する要求はこれまで完全には満た
されていなかった。例えばＺＬＩ−３１１９のような系
は匹敵する透明点及び比較的好ましい粘度を有するけれ
ども、それらは僅かに＋３のΔε値しか有しない。
及び高いΔεの値に対する要求はこれまで完全には満た
されていなかった。例えばＺＬＩ−３１１９のような系
は匹敵する透明点及び比較的好ましい粘度を有するけれ
ども、それらは僅かに＋３のΔε値しか有しない。
【００４５】他の若干の混合物系が匹敵する粘度及びΔ
εの値を有するけれども、それらは僅かに６０℃の範囲
の透明点しか持たない。
εの値を有するけれども、それらは僅かに６０℃の範囲
の透明点しか持たない。
【００４６】本発明に従う液晶混合物は−２０℃まで、
そして好ましくは−３０℃まで、特に好ましくは−４０
℃の低い温度までネマチック相を維持しながら８０℃以
上、好ましくは９０℃以上、特に好ましくは１００℃以
上の透明点に達することを可能とし、同時に誘電異方性
の値Δε≧６、好ましくはΔε≧８及び高い比抵抗値と
組み合わせて、それにより優れたＳＴＮ及びＭＬＣディ
スプレーを得ることを可能にする。これらの混合物は中
でも低い作動電圧によって特徴づけられる。それらのＴ
Ｎ閾値は２．０ボルト以下、好ましくは１．５ボルト以
下、特に好ましくは１．３Ｖよりも低い。
そして好ましくは−３０℃まで、特に好ましくは−４０
℃の低い温度までネマチック相を維持しながら８０℃以
上、好ましくは９０℃以上、特に好ましくは１００℃以
上の透明点に達することを可能とし、同時に誘電異方性
の値Δε≧６、好ましくはΔε≧８及び高い比抵抗値と
組み合わせて、それにより優れたＳＴＮ及びＭＬＣディ
スプレーを得ることを可能にする。これらの混合物は中
でも低い作動電圧によって特徴づけられる。それらのＴ
Ｎ閾値は２．０ボルト以下、好ましくは１．５ボルト以
下、特に好ましくは１．３Ｖよりも低い。
【００４７】本発明に従う混合物の各成分を適当に選ぶ
ことによって、他の有利な諸性質を維持しながら比較的
高い閾値電圧において高い透明点（例えば１１０℃以
上）を実現し、又は比較的低い閾値電圧において低い透
明点を実現することも可能であることは自明である。同
様に、粘度が適当にわずか上昇したときに比較的大きな
Δε値、また従って比較的低い閾値電圧の混合物を得る
ことが可能である。本発明に従うＭＬＣディスプレーは
好ましくはＧｏｏｃｈ及びＴａｒｒｙの第１透過極小
〔Ｃ．Ｈ． Ｇｏｏｃｈ 及び Ｈ．Ａ． Ｔａｒｒ
ｙ：“Ｅｅｌｅｃｔｒｏｎ． Ｌｅｔｔ．”１０，２−
４（１９７４）、Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃｈ 及びＨ．Ａ．
Ｔａｒｒｙ：“Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．”第８巻、１５
７５−１５８４（１９７５）〕において作動するが、こ
の場合に、例えば特性曲線の勾配の高いことやコントラ
ストの角度依存性の低いことのような特に好ましい電気
光学的諸性質（ドイツ特許ＤＥ−Ｃ ３０２２８１８）
に加えて、類似のディスプレーにおけると同じ閾値電圧
において、その第２極小における低い誘電異方性で充分
である。これにより、本発明に従う混合物を用いた場合
に、その第１極小においてシアノ化合物を含む混合物の
場合よりも実質的により高い比抵抗値を実現することが
可能である。当業者は個々の成分及びそれらの重量割合
を適当に選ぶことによって、簡単な通常的方法を用いて
ＭＬＣデイスプレーの或る予め定められた層厚さについ
て必要な複屈折値を確立することができる。
ことによって、他の有利な諸性質を維持しながら比較的
高い閾値電圧において高い透明点（例えば１１０℃以
上）を実現し、又は比較的低い閾値電圧において低い透
明点を実現することも可能であることは自明である。同
様に、粘度が適当にわずか上昇したときに比較的大きな
Δε値、また従って比較的低い閾値電圧の混合物を得る
ことが可能である。本発明に従うＭＬＣディスプレーは
好ましくはＧｏｏｃｈ及びＴａｒｒｙの第１透過極小
〔Ｃ．Ｈ． Ｇｏｏｃｈ 及び Ｈ．Ａ． Ｔａｒｒ
ｙ：“Ｅｅｌｅｃｔｒｏｎ． Ｌｅｔｔ．”１０，２−
４（１９７４）、Ｃ．Ｈ．Ｇｏｏｃｈ 及びＨ．Ａ．
Ｔａｒｒｙ：“Ａｐｐｌ． Ｐｈｙｓ．”第８巻、１５
７５−１５８４（１９７５）〕において作動するが、こ
の場合に、例えば特性曲線の勾配の高いことやコントラ
ストの角度依存性の低いことのような特に好ましい電気
光学的諸性質（ドイツ特許ＤＥ−Ｃ ３０２２８１８）
に加えて、類似のディスプレーにおけると同じ閾値電圧
において、その第２極小における低い誘電異方性で充分
である。これにより、本発明に従う混合物を用いた場合
に、その第１極小においてシアノ化合物を含む混合物の
場合よりも実質的により高い比抵抗値を実現することが
可能である。当業者は個々の成分及びそれらの重量割合
を適当に選ぶことによって、簡単な通常的方法を用いて
ＭＬＣデイスプレーの或る予め定められた層厚さについ
て必要な複屈折値を確立することができる。
【００４８】２０℃における粘度は好ましくは＜６０ｍ
Ｐａ・ｓであり、中でも好ましくは＜５０ｍＰａ・ｓで
ある。そのネマチック相の範囲は好ましくは少なくとも
９０℃、特に少なくとも１００℃である。この範囲は好
ましくは少なくとも−２０℃から＋８０℃までに及ぶ。
Ｐａ・ｓであり、中でも好ましくは＜５０ｍＰａ・ｓで
ある。そのネマチック相の範囲は好ましくは少なくとも
９０℃、特に少なくとも１００℃である。この範囲は好
ましくは少なくとも−２０℃から＋８０℃までに及ぶ。
【００４９】容量保持率〔Ｃａｐａｃｉｔｙ ｈｏｌｄ
ｉｎｇ ｒａｔｉｏ〕（ＨＲ）の測定〔Ｓ． Ｍａｔｓ
ｕｍｏｔｏ等：“Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”
５，１３２０（１９８９）、Ｋ． Ｎｉｗａ等：１９８
４年６月のサンフランシスコにおける“Ｐｒｏｃ． Ｓ
ＩＤ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ”、３０４頁（１９８
４）、Ｇ， Ｗｅｂｅｒ等：“Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ”５、１３８１（１９８９）〕は、本発明に従
う式Ｉの化合物を含む混合物が、式Ｉの化合物の代わり
に下記式
ｉｎｇ ｒａｔｉｏ〕（ＨＲ）の測定〔Ｓ． Ｍａｔｓ
ｕｍｏｔｏ等：“Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌｓ”
５，１３２０（１９８９）、Ｋ． Ｎｉｗａ等：１９８
４年６月のサンフランシスコにおける“Ｐｒｏｃ． Ｓ
ＩＤ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ”、３０４頁（１９８
４）、Ｇ， Ｗｅｂｅｒ等：“Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓ
ｔａｌｓ”５、１３８１（１９８９）〕は、本発明に従
う式Ｉの化合物を含む混合物が、式Ｉの化合物の代わり
に下記式
【００５０】
【化１４】 のシアノフェニルシクロヘキサン又は下記式
【００５１】
【化１５】 のエステルを含む類似の混合物よりも温度上昇とともに
著しく低いＨＲの低下を有することを示した。
著しく低いＨＲの低下を有することを示した。
【００５２】本発明に従う混合物の紫外線安定性も著し
く良好であり、すなわちそれらは紫外線暴露のもとでＨ
Ｒの著しく僅かな下降しか示さない。
く良好であり、すなわちそれらは紫外線暴露のもとでＨ
Ｒの著しく僅かな下降しか示さない。
【００５３】本発明に従う媒質は、好ましくは複数種
（好ましくは２種以上）の式Ｉの化合物に基づき、すな
わちこれらの化合物の割合は５−９５％、好ましくは１
０−６０％であり、そして２０−５０％の範囲が特に好
ましい。
（好ましくは２種以上）の式Ｉの化合物に基づき、すな
わちこれらの化合物の割合は５−９５％、好ましくは１
０−６０％であり、そして２０−５０％の範囲が特に好
ましい。
【００５４】本発明に従う媒質において用いることので
きる式ＩないしＸＩ、及びそれらの各従属式の個々の化
合物は公知であるか、又は公知の化合物と同様にして作
ることができる。
きる式ＩないしＸＩ、及びそれらの各従属式の個々の化
合物は公知であるか、又は公知の化合物と同様にして作
ることができる。
【００５５】好ましい具体例のいくつかを以下にあげ
る： ○媒質が追加的に、下記一般式ＩＩないしＶＩよりなる
群から選ばれる１つ以上の化合物を含む：
る： ○媒質が追加的に、下記一般式ＩＩないしＶＩよりなる
群から選ばれる１つ以上の化合物を含む：
【００５６】
【化１６】 但しこれらの式において個々の残基は下記の定義を有す
る：Ｒ0 は、それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ
−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル又はア
ルケニルを表わし、Ｘ0 はＦ、Ｃｌ又は１ないし６個
の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルコキ
シを表わし、Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ独立にＨ又はＦを
表わし、そしてｒ は０又は１である。
る：Ｒ0 は、それぞれ９個までの炭素原子を有するｎ
−アルキル、オキサアルキル、フルオロアルキル又はア
ルケニルを表わし、Ｘ0 はＦ、Ｃｌ又は１ないし６個
の炭素原子を有するアルキル、アルケニル又はアルコキ
シを表わし、Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ独立にＨ又はＦを
表わし、そしてｒ は０又は１である。
【００５７】式ＩＶの化合物は好ましくは
【００５８】
【化１７】 である。 ○媒質が追加的に、下記式の１つ以上の化合物を含む：
【００５９】
【化１８】 ○媒質が追加的に、下記一般式ＶＩＩないしＸＩＩより
なる群から選ばれた１つ以上の化合物を含む：
なる群から選ばれた１つ以上の化合物を含む：
【００６０】
【化１９】 但しこれらの式においてＲ0 、Ｘ0 、Ｙ1 及びＹ2 は、
それぞれ互いに独立に、請求項２にあげた意味を有し、
好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 又
はそれぞれ６個までの炭素原子を有するアルキル、オキ
サアルキル、フルオロアルキル又はアルケニルを表わ
す。 ○式ＩないしＶＩの化合物の割合は、合計して全混合物
の少なくとも５０重量％である。 ○全混合物の中の式Ｉの各化合物の割合は５ないし５０
重量％である。 ○全混合物の中の式ＩＩないしＶＩの各化合物の割合は
３０ないし７０重量％である。 ○下記式、すなわち
それぞれ互いに独立に、請求項２にあげた意味を有し、
好ましくはＦ、Ｃｌ、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 又
はそれぞれ６個までの炭素原子を有するアルキル、オキ
サアルキル、フルオロアルキル又はアルケニルを表わ
す。 ○式ＩないしＶＩの化合物の割合は、合計して全混合物
の少なくとも５０重量％である。 ○全混合物の中の式Ｉの各化合物の割合は５ないし５０
重量％である。 ○全混合物の中の式ＩＩないしＶＩの各化合物の割合は
３０ないし７０重量％である。 ○下記式、すなわち
【００６１】
【化２０】 の基は好ましくは
【００６２】
【化２１】 である。 ○その媒質は式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はＶＩの化合
物を含み、 ○Ｒ0 は２ないし７個の炭素原子を有する直鎖状のアル
キル基又はアルケニル基であり、 ○その媒質は本質的に、式ＩないしＶＩの化合物よりな
り、 ○その媒質は更に、好ましくは下記の一般式ＸＩＩＩな
いしＸＶＩよりなる群から選ばれる化合物を含む：
物を含み、 ○Ｒ0 は２ないし７個の炭素原子を有する直鎖状のアル
キル基又はアルケニル基であり、 ○その媒質は本質的に、式ＩないしＶＩの化合物よりな
り、 ○その媒質は更に、好ましくは下記の一般式ＸＩＩＩな
いしＸＶＩよりなる群から選ばれる化合物を含む：
【００６３】
【化２２】 但しこれらの式においてＲ0 及びＸ0 は上に定義した通
りであり、そしてそれらの１，４−フェニレン環はＣ
Ｎ、塩素又は弗素によって置換されていることができ
る。それらの１，４−フェニレン環は好ましくは弗素原
子によりモノ置換又はポリ置換されている。 ○Ｉ／（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ）の重量比は好
ましくは１／１０ないし１０／１である。 ○媒質は本質的に一般式ＩないしＸＩＩよりなる群から
選ばれる種々の化合物を含む。
りであり、そしてそれらの１，４−フェニレン環はＣ
Ｎ、塩素又は弗素によって置換されていることができ
る。それらの１，４−フェニレン環は好ましくは弗素原
子によりモノ置換又はポリ置換されている。 ○Ｉ／（ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩ）の重量比は好
ましくは１／１０ないし１０／１である。 ○媒質は本質的に一般式ＩないしＸＩＩよりなる群から
選ばれる種々の化合物を含む。
【００６４】本発明者等は、通常の種々の液晶物質と混
合され、但し特別には上記式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及
び／又はＶＩの１つ以上の化合物と混合された式Ｉの化
合物の比較的低い割合でさえもその閾値電圧の重大な低
下、及び複屈折の低い値をもたらし、その際同時に低い
スメクチック／ネマチック転位温度を有する広いネマチ
ック相が観測され、その結果として貯蔵安定性が改善さ
れることを見出した。式ＩないしＶＩの化合物は無色で
あり、安定であって、相互に、及び他の液晶物質と容易
に混和することができる。
合され、但し特別には上記式ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ及
び／又はＶＩの１つ以上の化合物と混合された式Ｉの化
合物の比較的低い割合でさえもその閾値電圧の重大な低
下、及び複屈折の低い値をもたらし、その際同時に低い
スメクチック／ネマチック転位温度を有する広いネマチ
ック相が観測され、その結果として貯蔵安定性が改善さ
れることを見出した。式ＩないしＶＩの化合物は無色で
あり、安定であって、相互に、及び他の液晶物質と容易
に混和することができる。
【００６５】ここで「アルキル」の語は、１ないし７個
の炭素原子を有する直鎖状及び分岐鎖状のアルキル基、
なかでもメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル及びヘプチルの直鎖状基を包含する。一般
に２ないし５個の炭素原子を有する基が好ましい。
の炭素原子を有する直鎖状及び分岐鎖状のアルキル基、
なかでもメチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチ
ル、ヘキシル及びヘプチルの直鎖状基を包含する。一般
に２ないし５個の炭素原子を有する基が好ましい。
【００６６】「アルケニル」の語は、２ないし７個の炭
素原子を有する直鎖状及び分岐鎖状のアルケニル基、な
かでも直鎖状の基を包含する。アルケニル基は中でもＣ
2 −Ｃ7 の１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 −Ｃ7 の３Ｅ−アル
ケニル、Ｃ5 −Ｃ7 の４−アルケニル、Ｃ6 −Ｃ7 の５
−アルケニル及びＣ7 の６−アルケニルであり、中でも
Ｃ2 −Ｃ7 の１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 −Ｃ7 の３Ｅ−ア
ルケニル及びＣ5 −Ｃ 7 の４−アルケニルである。好ま
しいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、
１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニ
ル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテ
ニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘ
プテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。
一般に５個までの炭素原子を有する基が好ましい。
素原子を有する直鎖状及び分岐鎖状のアルケニル基、な
かでも直鎖状の基を包含する。アルケニル基は中でもＣ
2 −Ｃ7 の１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 −Ｃ7 の３Ｅ−アル
ケニル、Ｃ5 −Ｃ7 の４−アルケニル、Ｃ6 −Ｃ7 の５
−アルケニル及びＣ7 の６−アルケニルであり、中でも
Ｃ2 −Ｃ7 の１Ｅ−アルケニル、Ｃ4 −Ｃ7 の３Ｅ−ア
ルケニル及びＣ5 −Ｃ 7 の４−アルケニルである。好ま
しいアルケニル基の例は、ビニル、１Ｅ−プロペニル、
１Ｅ−ブテニル、１Ｅ−ペンテニル、１Ｅ−ヘキセニ
ル、１Ｅ−ヘプテニル、３−ブテニル、３Ｅ−ペンテニ
ル、３Ｅ−ヘキセニル、３Ｅ−ヘプテニル、４−ペンテ
ニル、４Ｚ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｚ−ヘ
プテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニル等である。
一般に５個までの炭素原子を有する基が好ましい。
【００６７】「フルオロアルキル」の語は好ましくは末
端弗素原子を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシル及び７−フルオロヘプチルを包含する。しかし
ながら他の位置の弗素も除外されない。
端弗素原子を有する直鎖状基、すなわちフルオロメチ
ル、２−フルオロエチル、３−フルオロプロピル、４−
フルオロブチル、５−フルオロペンチル、６−フルオロ
ヘキシル及び７−フルオロヘプチルを包含する。しかし
ながら他の位置の弗素も除外されない。
【００６８】「オキサアルキル」の語は好ましくは、式
Ｃn Ｈ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2 ）m においてｎ及びｍがそれ
ぞれ互いに独立に１ないし６であるような直鎖状基を包
含する。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましく
は１ないし６である。
Ｃn Ｈ2n+1−Ｏ−（ＣＨ2 ）m においてｎ及びｍがそれ
ぞれ互いに独立に１ないし６であるような直鎖状基を包
含する。ｎは好ましくは１であり、そしてｍは好ましく
は１ないし６である。
【００６９】Ｒ0 及びＸ0 の定義を適当に選ぶことによ
って、応答時間、閾値電圧、透過特性曲線の勾配等を所
望のように修飾することができる。例えば１Ｅ−アルケ
ニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ
基等は一般に、アルキル基やアルコキシ基に比して短い
応答時間、改善されたネマチック傾向、及び弾性定数ｋ
33（曲げ）とｋ11（スプレイ）との比較的高い比率を与
える。４−アルケニル基、３−アルケニル基等は一般
に、アルキル基やアルコキシ基と比較して低い閾値電圧
及び低いｋ33／ｋ11の値を与える。
って、応答時間、閾値電圧、透過特性曲線の勾配等を所
望のように修飾することができる。例えば１Ｅ−アルケ
ニル基、３Ｅ−アルケニル基、２Ｅ−アルケニルオキシ
基等は一般に、アルキル基やアルコキシ基に比して短い
応答時間、改善されたネマチック傾向、及び弾性定数ｋ
33（曲げ）とｋ11（スプレイ）との比較的高い比率を与
える。４−アルケニル基、３−アルケニル基等は一般
に、アルキル基やアルコキシ基と比較して低い閾値電圧
及び低いｋ33／ｋ11の値を与える。
【００７０】−ＣＨ2 ＣＨ2 −の基は一般に、単純な共
有結合に比して高いｋ33／ｋ11の値をもたらす。ｋ33／
ｋ11の比較的高い値は、例えば９０o ツイストを有する
ＴＮセル（灰色色調を得るための）において、より平坦
な透過特性曲線を、そしてＳＴＮ、ＳＢＥ及びＯＭＩセ
ルにおいて、より急勾配の透過特性曲線（より大きなマ
ルチプレックス能）を与え、またその逆は逆となる。
有結合に比して高いｋ33／ｋ11の値をもたらす。ｋ33／
ｋ11の比較的高い値は、例えば９０o ツイストを有する
ＴＮセル（灰色色調を得るための）において、より平坦
な透過特性曲線を、そしてＳＴＮ、ＳＢＥ及びＯＭＩセ
ルにおいて、より急勾配の透過特性曲線（より大きなマ
ルチプレックス能）を与え、またその逆は逆となる。
【００７１】式Ｉ＋ＩＩ＋ＩＩＩ＋ＩＶ＋Ｖ＋ＶＩの各
化合物の最適比率は所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、
ＩＶ、Ｖ及び／又はＶＩの各成分の選択、及び存在する
他の成分の選択に大きく依存する。上に示した範囲内で
の好適な比率はそれぞれの場合ごとに容易に決定するこ
とができる。
化合物の最適比率は所望の性質、式Ｉ、ＩＩ、ＩＩＩ、
ＩＶ、Ｖ及び／又はＶＩの各成分の選択、及び存在する
他の成分の選択に大きく依存する。上に示した範囲内で
の好適な比率はそれぞれの場合ごとに容易に決定するこ
とができる。
【００７２】本発明に従う混合物の中の式ＩないしＸＩ
Ｉの化合物の総量は重大ではない。従って各混合物は種
々の性質を再滴加させる目的で１つ以上の追加的成分を
含むことができる。しかしながら、応答時間及び域値電
圧について観測される効果は一般に、式ＩないしＸＩＩ
の化合物の総合濃度が高ければ高いほど大きい。
Ｉの化合物の総量は重大ではない。従って各混合物は種
々の性質を再滴加させる目的で１つ以上の追加的成分を
含むことができる。しかしながら、応答時間及び域値電
圧について観測される効果は一般に、式ＩないしＸＩＩ
の化合物の総合濃度が高ければ高いほど大きい。
【００７３】特に好ましい具体例の１つにおいて、本発
明に従う媒質は式ＩＩないしＶＩにおいて（好ましくは
ＩＩ及び／又はＩＩＩにおいて）Ｘo がＯＣＦ3 、ＯＣ
ＨＦ 2 、Ｆ、ＯＣＨ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ＝ＣＦ2 又はＯＣ
Ｆ2 −ＣＦ2 Ｈである化合物を含む。式Ｉの化合物との
好ましい相乗効果が特に有利な諸性質に導く。
明に従う媒質は式ＩＩないしＶＩにおいて（好ましくは
ＩＩ及び／又はＩＩＩにおいて）Ｘo がＯＣＦ3 、ＯＣ
ＨＦ 2 、Ｆ、ＯＣＨ＝ＣＦ2 、ＯＣＦ＝ＣＦ2 又はＯＣ
Ｆ2 −ＣＦ2 Ｈである化合物を含む。式Ｉの化合物との
好ましい相乗効果が特に有利な諸性質に導く。
【００７４】本発明は好ましくは、正の誘電異方性を有
する極性の化合物の混合物に基づく液晶媒質を提供する
が、これは式Ｉの１つ以上の化合物及び、それに加え
て、式ＩＩないしＶＩの１つ以上の化合物、及び式ＶＩ
ＩないしＸＩＩの１つ以上の化合物をも含むことを特徴
とするものである。このような媒質は特に種々のＭＬＣ
ディスプレーに適している。
する極性の化合物の混合物に基づく液晶媒質を提供する
が、これは式Ｉの１つ以上の化合物及び、それに加え
て、式ＩＩないしＶＩの１つ以上の化合物、及び式ＶＩ
ＩないしＸＩＩの１つ以上の化合物をも含むことを特徴
とするものである。このような媒質は特に種々のＭＬＣ
ディスプレーに適している。
【００７５】本発明に従う媒質は追加的に、−１．５か
ら＋１．５までの誘電異方性を有する下記一般式Ｉ’の
１つ以上の化合物よりなる成分Ａを含むことができる：
ら＋１．５までの誘電異方性を有する下記一般式Ｉ’の
１つ以上の化合物よりなる成分Ａを含むことができる：
【００７６】
【化２３】 但しこの式においてＲ1 及びＲ2 はそれぞれ互いに独立
に、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フ
ルオロアルキル又はｎ−アルケニルであり、各環 Ａ
1 、Ａ2 及びＡ3 はそれぞれ互いに独立に、１，４−フ
ェニレン、２−又は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、trans −１，４−シクロヘキシレン又は１，４−シ
クロヘキセニレンであり、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ互い
に独立に、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−又は単結合であり、そしてｙ は
０、１又は２である。
に、９個までの炭素原子を有するｎ−アルキル、ω−フ
ルオロアルキル又はｎ−アルケニルであり、各環 Ａ
1 、Ａ2 及びＡ3 はそれぞれ互いに独立に、１，４−フ
ェニレン、２−又は３−フルオロ−１，４−フェニレ
ン、trans −１，４−シクロヘキシレン又は１，４−シ
クロヘキセニレンであり、Ｚ1 及びＺ2 はそれぞれ互い
に独立に、−ＣＨ2 ＣＨ2 −、−Ｃ≡Ｃ−、−ＣＯ−Ｏ
−、−Ｏ−ＣＯ−又は単結合であり、そしてｙ は
０、１又は２である。
【００７７】成分Ａは好ましくは下記式ＩＩ１ないしＩ
Ｉ７よりなる群から選ばれる１つ以上の化合物を含む：
Ｉ７よりなる群から選ばれる１つ以上の化合物を含む：
【００７８】
【化２４】 但しこれらの式においてＲ1 及びＲ2 は式Ｉ’について
あげた意味を有する。
あげた意味を有する。
【００７９】好ましくは成分Ａは追加的に下記式ＩＩ８
ないしＩＩ２０よりなる群から選ばれる１つ以上の化合
物を含む：
ないしＩＩ２０よりなる群から選ばれる１つ以上の化合
物を含む：
【００８０】
【化２５】
【００８１】
【化２６】 但しこれらの式においてＲ1 及びＲ2 は式Ｉ’について
あげた意味を有し、そして式ＩＩ８ないしＩＩ１７にお
いてその１，４−フェニレン基はそれぞれ互いに独立に
弗素により１重又は多重に置換されていることができ
る。
あげた意味を有し、そして式ＩＩ８ないしＩＩ１７にお
いてその１，４−フェニレン基はそれぞれ互いに独立に
弗素により１重又は多重に置換されていることができ
る。
【００８２】加えて、成分Ａは好ましくは追加的に、下
記式ＩＩ２１ないしＩＩ２５よりなる群から選ばれる１
つ以上の化合物を含む：
記式ＩＩ２１ないしＩＩ２５よりなる群から選ばれる１
つ以上の化合物を含む：
【００８３】
【化２７】 但しこれらの式においてＲ1 及びＲ2 は式Ｉ’について
あげた意味を有し、そして式ＩＩ２１ないしＩＩ２５に
おいてその１，４−フェニレン基はそれぞれ互いに独立
に弗素により１重又は多重に置換されていることができ
る。
あげた意味を有し、そして式ＩＩ２１ないしＩＩ２５に
おいてその１，４−フェニレン基はそれぞれ互いに独立
に弗素により１重又は多重に置換されていることができ
る。
【００８４】最後に、成分Ａが下記式ＩＩ２６及びＩＩ
２７よりなる群から選ばれた１つ以上の化合物を含むよ
うな混合物が好ましい：
２７よりなる群から選ばれた１つ以上の化合物を含むよ
うな混合物が好ましい：
【００８５】
【化２８】 但しこれらの式においてＣr Ｈ2r+1 は７個までの炭素
原子を有する直鎖状のアルキル基である。
原子を有する直鎖状のアルキル基である。
【００８６】或る場合には下記式
【００８７】
【化２９】 〔但しこの式においてＲ1 及びＲ2 は式Ｉ’においてあ
げた意味を有し、そしてＺo は単結合、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、
げた意味を有し、そしてＺo は単結合、−ＣＨ2 ＣＨ
2 −、
【００８８】
【化３０】 又は
【００８９】
【化３１】 である〕の化合物を添加してスメクチック相を抑えるの
が、これは比抵抗を低下させるけれども、有利であるこ
とが示されている。適用に最適である種々のパラメータ
の組み合わせを得るために、当業者はこれらの化合物を
添加できるかどうか、またどのような量で添加できるか
を容易に確かめることができる。１５％よりも少なく、
中でも５ないし１０％の量で用いるのが通常的である。
が、これは比抵抗を低下させるけれども、有利であるこ
とが示されている。適用に最適である種々のパラメータ
の組み合わせを得るために、当業者はこれらの化合物を
添加できるかどうか、またどのような量で添加できるか
を容易に確かめることができる。１５％よりも少なく、
中でも５ないし１０％の量で用いるのが通常的である。
【００９０】更に、下記式ＩＩＩ’及びＩＶ’よりなる
群から選ばれる１つ以上の化合物を含む液晶混合物が好
ましい：
群から選ばれる１つ以上の化合物を含む液晶混合物が好
ましい：
【００９１】
【化３２】 但しこれらの式においてＲ1 及びＲ2 は式Ｉ’について
あげた意味を有する。
あげた意味を有する。
【００９２】正の誘電異方性を有するそれら極性化合物
の性質や量はそれ自身重要ではない。当業者は簡単な日
常的な試験で、公知であって多くの場合に市販でも入手
できる広い範囲の化合物から好適な物質を選ぶことがで
きる。本発明に従う各媒質は好ましくは下記式Ｉ”の１
つ以上の化合物を含む：
の性質や量はそれ自身重要ではない。当業者は簡単な日
常的な試験で、公知であって多くの場合に市販でも入手
できる広い範囲の化合物から好適な物質を選ぶことがで
きる。本発明に従う各媒質は好ましくは下記式Ｉ”の１
つ以上の化合物を含む：
【００９３】
【化３３】 但しこの式においてＺ1'、Ｘ2'及びｙは式Ｉ’について
あげた意味を有し、Ｑ1及びＱ2 はそれぞれ互いに独立
に１，４−フェニレン、trans −１，４−シクロヘキシ
レン又は３−フルオロ−１，４−フェニレンであるか、
又はＱ1 とＱ2 との残基の一方が択一的に trans−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１，４−シク
ロヘキセニレンであり、Ｒo はそれぞれ９個までの炭素
原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アル
コキシ又はｎ−オキサアルキルであり、ＹはＨ又はＦで
あり、そしてＸ’はＣＮ、ハロゲン、ＣＦ3 、ＯＣＦ3
又はＯＣＨＦ2 である。
あげた意味を有し、Ｑ1及びＱ2 はそれぞれ互いに独立
に１，４−フェニレン、trans −１，４−シクロヘキシ
レン又は３−フルオロ−１，４−フェニレンであるか、
又はＱ1 とＱ2 との残基の一方が択一的に trans−１，
３−ジオキサン−２，５−ジイル、ピリミジン−２，５
−ジイル、ピリジン−２，５−ジイル又は１，４−シク
ロヘキセニレンであり、Ｒo はそれぞれ９個までの炭素
原子を有するｎ−アルキル、ｎ−アルケニル、ｎ−アル
コキシ又はｎ−オキサアルキルであり、ＹはＨ又はＦで
あり、そしてＸ’はＣＮ、ハロゲン、ＣＦ3 、ＯＣＦ3
又はＯＣＨＦ2 である。
【００９４】もう一つの具体例において、ＳＴＮ又はＴ
Ｎのための本発明に従う媒質は、式Ｉ”においてＸ’が
ＣＮである化合物に基づく。式Ｉ”の他の化合物（Ｘ’
≠ＣＮ）のより少ない、又はより多い割合も好適である
ことを理解すべきである。ＭＬＣの用途には、本発明に
従う媒質は好ましくは式Ｉ”のニトリル化合物を僅かに
約１０％までしか含まない（但し好ましくは式Ｉ”の化
合物を含まず、その代わりに式Ｉ’においてＸ＝ハロゲ
ン、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 又はＯＣＨＦ2 である化合物を含
む）。これらの媒質は式ＩＩないしＸＩＩの化合物に基
づくのが好ましい。
Ｎのための本発明に従う媒質は、式Ｉ”においてＸ’が
ＣＮである化合物に基づく。式Ｉ”の他の化合物（Ｘ’
≠ＣＮ）のより少ない、又はより多い割合も好適である
ことを理解すべきである。ＭＬＣの用途には、本発明に
従う媒質は好ましくは式Ｉ”のニトリル化合物を僅かに
約１０％までしか含まない（但し好ましくは式Ｉ”の化
合物を含まず、その代わりに式Ｉ’においてＸ＝ハロゲ
ン、ＣＦ3 、ＯＣＦ3 又はＯＣＨＦ2 である化合物を含
む）。これらの媒質は式ＩＩないしＸＩＩの化合物に基
づくのが好ましい。
【００９５】本発明に従うＭＬＣ又はＳＴＮディスプレ
ーの、偏光板、電極基板及び表面処理された各電極を含
む構造は、そのようなディスプレーに通常的である構造
に相当する。本明細書において「通常的な構造」は非常
に広く、そしてＭＬＣディスプレーの全ての変形形態及
び修飾形態を含み、また中でもポリ−ＳｉのＴＦＴ又は
ＭＩＭに基づくマトリックスディスプレー要素をも包含
する。
ーの、偏光板、電極基板及び表面処理された各電極を含
む構造は、そのようなディスプレーに通常的である構造
に相当する。本明細書において「通常的な構造」は非常
に広く、そしてＭＬＣディスプレーの全ての変形形態及
び修飾形態を含み、また中でもポリ−ＳｉのＴＦＴ又は
ＭＩＭに基づくマトリックスディスプレー要素をも包含
する。
【００９６】しかしながら、本発明に従うディスプレー
の、これまで通常的であったねじれネマチックセルに基
づくそれらとの重大な差異は、その液晶層のそれら液晶
パラメータの選択にある。
の、これまで通常的であったねじれネマチックセルに基
づくそれらとの重大な差異は、その液晶層のそれら液晶
パラメータの選択にある。
【００９７】本発明に従い用いることのできる液晶混合
物は公知の態様で調製することができる。一般に、少な
い量で用いられる各成分の所望量を主要成分をなす諸成
分の中に有利には高められた温度において溶解する。ま
た例えばアセトン、クロロホルム又はメタノールのよう
な有機溶剤の中の各成分の溶液を混合し、そしてこの混
合の後で再びその溶剤を、例えば蒸留によって除去する
ことも可能である。
物は公知の態様で調製することができる。一般に、少な
い量で用いられる各成分の所望量を主要成分をなす諸成
分の中に有利には高められた温度において溶解する。ま
た例えばアセトン、クロロホルム又はメタノールのよう
な有機溶剤の中の各成分の溶液を混合し、そしてこの混
合の後で再びその溶剤を、例えば蒸留によって除去する
ことも可能である。
【００９８】それら誘電体はまた、当業者に知られ、そ
して文献に記述されている他の種々の添加剤を含むこと
もできる。例えば、０−１５％の多色性染料又はキラル
ドープ剤を添加することができる。
して文献に記述されている他の種々の添加剤を含むこと
もできる。例えば、０−１５％の多色性染料又はキラル
ドープ剤を添加することができる。
【００９９】Ｃは液晶相を、Ｓはスメクチック相を、Ｓ
ｃはスメクチックＣ相を、Ｎはネマチック相を、そして
Ｉは等方性相を表わす。
ｃはスメクチックＣ相を、Ｎはネマチック相を、そして
Ｉは等方性相を表わす。
【０１００】Ｖ10は１０％透過（プレートの面に対して
垂直に見た）についての電圧を表わす。ｔonは、Ｖ10の
値の２．５倍に相当する作動電圧におけるスイッチオン
時間を、そしてｔoff はスイッチオフ時間を表わす。Δ
ｎは光学異方性の値を、そしてｎo は屈折率を表わす。
Δεは誘電異方性の値〔Δε＝ε‖−ε⊥であり、その
際ε‖は分子の長手軸に平行な方向の誘電常数を、そし
てε⊥はこれに対して直角な方向の誘電常数を表わす〕
である。各電気光学的データは特に他に言及しない限り
２０℃で第１極小において（すなわちｄ・Δｎの値が
０．５において）ＴＮセルで測定した。各光学的データ
は特に他に言及しない限り２０℃において測定した。
垂直に見た）についての電圧を表わす。ｔonは、Ｖ10の
値の２．５倍に相当する作動電圧におけるスイッチオン
時間を、そしてｔoff はスイッチオフ時間を表わす。Δ
ｎは光学異方性の値を、そしてｎo は屈折率を表わす。
Δεは誘電異方性の値〔Δε＝ε‖−ε⊥であり、その
際ε‖は分子の長手軸に平行な方向の誘電常数を、そし
てε⊥はこれに対して直角な方向の誘電常数を表わす〕
である。各電気光学的データは特に他に言及しない限り
２０℃で第１極小において（すなわちｄ・Δｎの値が
０．５において）ＴＮセルで測定した。各光学的データ
は特に他に言及しない限り２０℃において測定した。
【０１０１】本願明細書及び以下の諸例において各液晶
化合物の構造は頭文字略記号により示してあるが、これ
の化学構造式への翻訳は以下にあげる表Ａ及び表Ｂに従
って行われる。Ｃn Ｈ2n+1及びＣm Ｈ2m+1の全ての基は
それぞれｎ個及びｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ル基である。表Ａには親構造についての頭文字略記号の
みがあげられている。若干の場合には、親構造について
の頭文字略記号に続いてハイフンで隔てて各構成員Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｌ1 及びＬ2 についての記号があげられてい
る。
化合物の構造は頭文字略記号により示してあるが、これ
の化学構造式への翻訳は以下にあげる表Ａ及び表Ｂに従
って行われる。Ｃn Ｈ2n+1及びＣm Ｈ2m+1の全ての基は
それぞれｎ個及びｍ個の炭素原子を有する直鎖状アルキ
ル基である。表Ａには親構造についての頭文字略記号の
みがあげられている。若干の場合には、親構造について
の頭文字略記号に続いてハイフンで隔てて各構成員Ｒ
1 、Ｒ2 、Ｌ1 及びＬ2 についての記号があげられてい
る。
【０１０２】
【表２】 下記の表Ａ及び表Ｂにあげた化合物は本発明に従う混合
物において好ましい化合物である。表 Ａ
物において好ましい化合物である。表 Ａ
【０１０３】
【表３】
【０１０４】
【表４】
【０１０５】
【表５】 表 Ｂ
【０１０６】
【表６】
【０１０７】
【表７】
【０１０８】
【表８】
【０１０９】
【実施例】以下にあげる諸例は、本発明に制限を加える
ことなくこれを説明するためのものである。以上及び以
下において％は重量基準である。全ての温度は℃であげ
てある。ｍ．ｐ．は融点を、そしてｃ．ｐ．は透明点を
表わす。加えて、Ｋは結晶状態を、Ｎはネマチック相
を、Ｓはスメクチック相を、そしてＩは等方性相を表わ
す。これらの記号の間にはさまれたデータは転移温度で
ある。Δｎは光学的異方性の値（５８９ｎｍ、２０℃）
を表わし、そして粘度（ｍｍ2 ／秒）は２０℃において
測定した。
ことなくこれを説明するためのものである。以上及び以
下において％は重量基準である。全ての温度は℃であげ
てある。ｍ．ｐ．は融点を、そしてｃ．ｐ．は透明点を
表わす。加えて、Ｋは結晶状態を、Ｎはネマチック相
を、Ｓはスメクチック相を、そしてＩは等方性相を表わ
す。これらの記号の間にはさまれたデータは転移温度で
ある。Δｎは光学的異方性の値（５８９ｎｍ、２０℃）
を表わし、そして粘度（ｍｍ2 ／秒）は２０℃において
測定した。
【０１１０】「通常のように後処理する」は下記の意味
を有する。すなわち、所望の場合に水を加え、抽出をジ
クロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔブチ
ルエーテル又はトルエンにより実施し、各相を分離し、
その有機相を乾燥して蒸発させ、そしてその生成物を減
圧のもとに蒸留により、又は結晶化及び／又はクロマト
グラフィーによって精製する。下記の略記号を用いた： ＢｕＬｉ ：ブチルリチウム ＤＡＳＴ ：ジエチルアミノ硫黄トリフルオライド ＤＣＣ ：ジシクロヘキシルカルボジイミド ＤＤＱ ：ジクロロジシアノベンゾキノン ＤＩＢＡＬＨ ：ジイソブチルリチウムハイドライド ＫＯＴ ：カリウム tert-ブタノレート ＴＨＦ ：テトラヒトロフラン ｐＴｓＯＨ ：ｐ−トルエンスルホン酸 ＴＭＥＤＡ ：テトラメチルエチレンジアミン例 １
を有する。すなわち、所望の場合に水を加え、抽出をジ
クロロメタン、ジエチルエーテル、メチルｔｅｒｔブチ
ルエーテル又はトルエンにより実施し、各相を分離し、
その有機相を乾燥して蒸発させ、そしてその生成物を減
圧のもとに蒸留により、又は結晶化及び／又はクロマト
グラフィーによって精製する。下記の略記号を用いた： ＢｕＬｉ ：ブチルリチウム ＤＡＳＴ ：ジエチルアミノ硫黄トリフルオライド ＤＣＣ ：ジシクロヘキシルカルボジイミド ＤＤＱ ：ジクロロジシアノベンゾキノン ＤＩＢＡＬＨ ：ジイソブチルリチウムハイドライド ＫＯＴ ：カリウム tert-ブタノレート ＴＨＦ ：テトラヒトロフラン ｐＴｓＯＨ ：ｐ−トルエンスルホン酸 ＴＭＥＤＡ ：テトラメチルエチレンジアミン例 １
【０１１１】
【化３４】 段階１．１
【０１１２】
【化３５】 ０．１５モルのマグネシウムを窒素雰囲気のもとに５０
ｍｌのＴＨＦの中に入れ、そして１００ｍｌのＴＨＦの
中の０．１５モルの３，４，５−トリフルオロブロモベ
ンゼンを加える。この混合物を室温において１時間攪拌
し、そしてその反応溶液に１００ｍｌのＴＨＦの中の
０．１５モルの１，４−シクロヘキサンジオンエチレン
ケタールよりなる溶液を滴加する。この混合物を室温に
おいて１時間攪拌し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液
を加える。最後に、この混合物を通常のように後処理す
る。
ｍｌのＴＨＦの中に入れ、そして１００ｍｌのＴＨＦの
中の０．１５モルの３，４，５−トリフルオロブロモベ
ンゼンを加える。この混合物を室温において１時間攪拌
し、そしてその反応溶液に１００ｍｌのＴＨＦの中の
０．１５モルの１，４−シクロヘキサンジオンエチレン
ケタールよりなる溶液を滴加する。この混合物を室温に
おいて１時間攪拌し、次いで飽和塩化アンモニウム溶液
を加える。最後に、この混合物を通常のように後処理す
る。
【０１１３】この反応生成物を、トルエン中のｐ−トル
エンスルホン酸の沸騰からの加熱のもとに水分離器の中
で脱水する。この反応生成物を次にＰｄ／Ｃ触媒の上で
水素化する。段階１．２
エンスルホン酸の沸騰からの加熱のもとに水分離器の中
で脱水する。この反応生成物を次にＰｄ／Ｃ触媒の上で
水素化する。段階１．２
【０１１４】
【化３６】 段階１．１からの生成物をＴＨＦの中に溶解し、そして
蟻酸の存在のもとに還流において２時間沸騰させる。水
を加えた後、この混合物を通常のように後処理する。段階１．３
蟻酸の存在のもとに還流において２時間沸騰させる。水
を加えた後、この混合物を通常のように後処理する。段階１．３
【０１１５】
【化３７】 窒素雰囲気のもとに、２．９３モルのメトキシメチルト
リメチルトリフェニルホスホニウムクロライドと２．９
３モルの段階１．２からの４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキサノンとを４リットルのＴＨ
Ｆの中に溶解し、そして室温において攪拌しながら２．
９３モルのカリウム tert-ブチレートを加える。この混
合物を２時間攪拌し、水及び希塩酸を加え、そしてその
混合物を通常のように後処理する。段階１．４
リメチルトリフェニルホスホニウムクロライドと２．９
３モルの段階１．２からの４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキサノンとを４リットルのＴＨ
Ｆの中に溶解し、そして室温において攪拌しながら２．
９３モルのカリウム tert-ブチレートを加える。この混
合物を２時間攪拌し、水及び希塩酸を加え、そしてその
混合物を通常のように後処理する。段階１．４
【０１１６】
【化３８】 ５０．４ミリモルの上記Ｃ、１ｇの１０％ＨＣｌ、２０
ｍｌのＴＨＦ及び５０．４ミリモルのアセトアルデヒド
を室温において０．７５時間攪拌する。水及びメチル t
ert-ブチルエーテルを加え、そしてその混合物を通常の
ように後処理する。段階１．５
ｍｌのＴＨＦ及び５０．４ミリモルのアセトアルデヒド
を室温において０．７５時間攪拌する。水及びメチル t
ert-ブチルエーテルを加え、そしてその混合物を通常の
ように後処理する。段階１．５
【０１１７】
【化３９】 最初の仕込みとして０．０４モルの上記Ｄ、０．０４モ
ルの４−（trans −４−エテニルシクロヘキシル）メチ
ルトリホスホニウムイオダイド及び１１４０ｍｌのＴＨ
Ｆを取り、そして０．４モルのカリウム tert-ブチレー
トを少しづつ加え、その間、反応温度は３５℃を超えな
いようにする。この混合物を１夜室温において攪拌し、
希塩酸を加え、そしてその混合物を通常のように後処理
する。粗生成物をキシレンに溶解し、沃素を加え、そし
てその混合物を還流において１５時間沸騰させる。この
反応混合物を冷却させ、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を
加え、そしてその混合物を水で洗浄して真空のもとに濃
縮する。その残渣をエタノールから再結晶させる。
ルの４−（trans −４−エテニルシクロヘキシル）メチ
ルトリホスホニウムイオダイド及び１１４０ｍｌのＴＨ
Ｆを取り、そして０．４モルのカリウム tert-ブチレー
トを少しづつ加え、その間、反応温度は３５℃を超えな
いようにする。この混合物を１夜室温において攪拌し、
希塩酸を加え、そしてその混合物を通常のように後処理
する。粗生成物をキシレンに溶解し、沃素を加え、そし
てその混合物を還流において１５時間沸騰させる。この
反応混合物を冷却させ、亜硫酸水素ナトリウム水溶液を
加え、そしてその混合物を水で洗浄して真空のもとに濃
縮する。その残渣をエタノールから再結晶させる。
【０１１８】Ｋ８９Ｎ（８７．１）Ｉ：Δ＝０．０７
６、Δε＝７．０９ 下記式
６、Δε＝７．０９ 下記式
【０１１９】
【化４０】 の下記の各化合物が同様にして作られる：
【０１２０】
【表９】
【０１２１】
【表１０】
【０１２２】
【表１１】
【０１２３】
【表１２】
【０１２４】
【表１３】
【０１２５】
【表１４】
【０１２６】
【表１５】
【０１２７】
【表１６】
【０１２８】
【表１７】
【０１２９】
【表１８】 混合物例 例 １
【０１３０】
【表１９】 例 ２
【０１３１】
【表２０】 例 ３
【０１３２】
【表２１】 例 ４
【０１３３】
【表２２】 例 ５
【０１３４】
【表２３】 例 ６
【０１３５】
【表２４】 例 ７
【０１３６】
【表２５】 例 ８
【０１３７】
【表２６】 例 ９
【０１３８】
【表２７】 例 １０ 次の組成から成るＳＴＮ混合物
【０１３９】
【表２８】 例 １１ 次の組成から成るＳＴＮ混合物
【０１４０】
【表２９】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 255/49 Ｃ０７Ｃ 255/49 321/20 321/20 321/24 321/24 Ｃ０９Ｋ 19/30 9279−4Ｈ Ｃ０９Ｋ 19/30 19/32 19/32 19/34 19/34 Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ (71)出願人 591032596 Ｆｒａｎｋｆｕｒｔｅｒ Ｓｔｒ． 250, Ｄ−64293 Ｄａｒｍｓｔａｄｔ，Ｆｅｄ ｅｒａｌ Ｒｅｐｕｂｌｉｃ ｏｆ Ｇｅ ｒｍａｎｙ (72)発明者 ザビネ ショーエン ドイツ連邦共和国 64287 ダルムシュタ ット グンドルフシュトラーセ 25 (72)発明者 樽見 和明 ドイツ連邦共和国 64342 ゼーハイム− ユーゲンハイム アム グルントヴェーク 78
Claims (15)
- 【請求項１】 下記式Ｉのビニレン化合物。 【化１】 但しこの式において Ｒ は、置換されていないか、ＣＮ又はＣＦ3 により
モノ置換されているか、又はハロゲンにより少なくとも
モノ置換されている１ないし１５個の炭素原子を有する
アルケニル残基であり、その際これらの残基において１
つ以上のＣＨ2 基はそれぞれ互いに独立に−Ｏ−、−Ｓ
−、 【化２】 −ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−又は−Ｏ−ＣＯ
−Ｏ−により酸素原子同士が互いに直接結合しない態様
で置き換えられていてもよく、 Ａ1 は ａ）トランス−１，４−シクロヘキシレン基であって、
このものの非隣接の１つ以上のＣＨ2 基は−Ｏ−及び／
又は−Ｓ−により置き換えられていてもよく、又は ｂ）１，４−フェニレン基であって、このものの１つ又
は２つのＣＨ基はＮにより置き換えられていてもよく、
或いは ｃ）１，４−シクロヘキセニレン、１，４−ビシクロ
［２・２・２］オクチレン、ピペリジン−１，４−ジイ
ル、ナフタレン−２，６−ジイル、デカヒドロナフタレ
ン−２，６−ジイル及び１，２，３，４−テトラヒドロ
ナフタレン−２，６−ジイルよりなる群からの残基であ
り、その際上記のａ）及びｂ）の残基はＣＮ又は弗素に
よって１重又は多重に置換されていることができ、 Ｚ1 は−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ2 Ｏ−、
−ＯＣＨ2 −、−ＣＨ2ＣＨ2 −、−ＣＨ＝ＣＨ−、−
Ｃ≡Ｃ−又は単結合であり、 Ｘ はＣＮ、ＯＣＮ、ＮＣＳ、Ｃｌ、Ｆ又は１ないし
７個の炭素原子を有するハロゲン化されたアルキル又は
アルケニルであって、その中の１つ以上のＣＨ2 基は−
Ｏ−によって置き換えられていてもよく、 Ｌ1 及びＬ2 はそれぞれ互いに独立にＨ又はＦであり、
そして ｍ は０又は１である。 - 【請求項２】 下記式Ｉ１のビニレン化合物。 【化３】 但しこの式において Ｒ’ はＨ又は１ないし５個の炭素原子を有するｎ−ア
ルキルであり、 ｎ は０−３であり、そして Ｘ、Ｌ1 及びＬ2 は請求項１にあげた意味を有する。 - 【請求項３】 Ｒが（ＣＨ2 ）n −ＣＨ＝ＣＨ−Ｒ’に
おいてｎが０−３である残基であり、そしてＲ’がＨ又
は１ないし５個の炭素原子を有するｎ−アルキルであ
る、請求項１又は２のビニレン化合物。 - 【請求項４】 ＸがＣＮ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨＦ2 、ＯＣＦ
3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨ2 ＣＦ3 、ＯＣ2 Ｆ5 、ＯＣＦ
2 ＣＨＦＣＦ3 、ＯＣＨＦＣＨＦ2 又はＯＣＨＦＣＦ3
である、請求項１ないし３のいずれか１つの化合物。 - 【請求項５】 Ｌ1 及び／又はＬ2 が弗素である、請求
項１ないし４のいずれか１つの化合物。 - 【請求項６】 Ｌ1 ＝Ｌ2 ＝Ｘであってこれが弗素であ
る、請求項１ないし４のいずれか１つの化合物。 - 【請求項７】 下記式Ｉ３の化合物。 【化４】 但しこの式においてＲ1 はＨ又は１ないし５個の炭素
原子を有するアルキルであり、そしてｎ は０ないし
３である。 - 【請求項８】 正の誘電異方性を有する極性の各化合物
の混合物に基づく液晶媒質において、これが請求項１に
記載の式Ｉの１種類以上の化合物を含むことを特徴とす
る、上記液晶媒質。 - 【請求項９】 請求項７の式Ｉ３の化合物を含む、請求
項８の液晶媒質。 - 【請求項１０】 追加的に、下記の一般式ＩＩないしＶ
Ｉ、すなわち 【化５】 よりなる群から選ばれた１つ以上の化合物を含み、その
際これらの式において Ｒ0 はそれぞれ９個までの炭素原子を有するｎ−アル
キル、オキサアルキル、フルオロアルキル又はアルケニ
ルであり、 Ｘ0 はＦ、Ｃｌ、又は１ないし６個の炭素原子を有す
るハロゲン化されたアルキル、アルケニル又はアルコキ
シであり、 Ｙ1 及びＹ2 はそれぞれ独立にＨ又はＦであり、そして ｒ は０又は１である、 請求項８の液晶媒質。 - 【請求項１１】 式ＩにおいてＲが直鎖状のアルケニル
残基であり、そしてＸがＦ、ＣＮ、ＣＨＦ2 、ＯＣＨ2
ＣＦ3 、ＯＣＦ3 、ＯＣＨＦ2 、ＯＣＨＦＣＦ3 、ＯＣ
2 Ｆ5 、ＯＣＦ2 ＣＨＦＣＦ3 又はＯＣＨＦＣＨＦ2 で
ある、請求項８又は１０の液晶媒質。 - 【請求項１２】 全混合物中の式Ｉの化合物の割合が５
ないし５０重量％である、請求項８ないし１１のいずれ
か１つの液晶媒質。 - 【請求項１３】 全混合物中の式ＩＩないしＶＩの化合
物の割合が３０ないし７０重量％である、請求項８ない
し１２のいずれか１つの液晶媒質。 - 【請求項１４】 請求項８の液晶媒質を種々の電気光学
的用途に使用する方法。 - 【請求項１５】 請求項８の液晶媒質を含む電気光学的
液晶ディスプレー。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19505189A DE19505189A1 (de) | 1994-12-23 | 1995-02-16 | Vinylenverbindungen und flüssigkristallines Medium |
| DE19505189/0 | 1995-02-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH08253436A true JPH08253436A (ja) | 1996-10-01 |
| JP3982850B2 JP3982850B2 (ja) | 2007-09-26 |
Family
ID=7754119
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP01105996A Expired - Lifetime JP3982850B2 (ja) | 1995-02-16 | 1996-01-25 | ビニレン化合物及び液晶媒質 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5679285A (ja) |
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