DE60219569T2

DE60219569T2 - Flüssigkristalline Verbindung, flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige

Info

Publication number: DE60219569T2
Application number: DE60219569T
Authority: DE
Inventors: Atsutaka Manabe; Matthias Dr. Bremer
Original assignee: Merck Patent GmbH
Current assignee: Merck Patent GmbH
Priority date: 2001-11-07
Filing date: 2002-10-17
Publication date: 2007-12-27
Anticipated expiration: 2022-10-18
Also published as: US20030190436A1; DE60219569D1; JP4976635B2; JP2003183193A; US6753046B2; ATE360054T1; KR20100070316A; KR20030038452A; KR101243504B1; KR101210195B1

Description

Die Erfindung betrifft eine flüssigkristalline Verbindung, die sich speziell als Komponente eines flüssigkristallinen Mediums mit positiver dielektrischer Anisotropie und hoher optischer Anisotropie eignet. Weiterhin betrifft die Erfindung auch ein solches flüssigkristallines Medium und dessen Verwendung in elektrooptischen Anzeigen und Projektionssystemen, insbesondere reflektierende Anzeigen, LCoS^TM-Anzeigen und Anzeigen, die auf einem Doppelbrechungseffekt basieren, wie OCB-Anzeigen.
Anzeigen des OCB (optically compensated bend) basieren auf einem Doppelbrechungseffekt und enthalten eine Flüssigkristallschicht mit „bend"-Struktur. Die „bend"-Zelle, auch als Pi-Zelle bekannt, wurde erstmals von P. Bos et al., SID 83 Digest, 30 (1983) für eine elektrisch steuerbare λ/2-Platte vorgeschlagen, während der OCB-Modus für Anzeigen von Y. Yamaguchi, T. Miyashita und T. Uchida, SID 93 Digest, 277 (1993) beschrieben wurde, gefolgt von Arbeiten von T. Miyashita et al. unter anderem in Proc. Eurodisplay, 149 (1993), J.Appl.Phys. 34, L177 (1995), SID 95 Digest, 797 (1995), und C.-L. Kuo et al., SID 94 Digest, 927 (1994). Eine OCB-Zelle enthält eine Flüssigkristallzelle mit „bend"-Orientierung und ein Flüssigkristallmedium mit positivem Δε. Weiterhin enthalten OCB-Anzeigen wie in den obigen Arbeiten beschrieben einen oder mehrere doppelbrechende optische Verzögerungsfolien, um unerwünschte Lichtdurchlässigkeit der „bend"-Zelle im schwarzen Zustand zu unterbinden. OCB-Anzeigen weisen zahlreiche Vorteile auf, wie beispielsweise einen breiteren Betrachtungswinkel und kürzere Schaltzeiten als herkömmliche Anzeigen auf der Basis von TN-Zellen (twisted nematic – verdrillt nematisch).
Die oben genannten Arbeiten haben gezeigt, dass flüssigkristalline Phasen hohe Werte für die optische Anisotropie Δn und einen relativ hohen positiven Wert für die dielektrische Anisotropie Δε besitzen müssen und vorzugsweise recht niedrige Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K₃₃/K₁₁ und für die Viskosität besitzen sollten, um für hochinformative Anzeigeelemente auf Basis des OCB-Effekts nutzbar zu sein. Die technische Anwendung des OCB-Effekts in elektrooptischen Anzeigeelementen erfordert FK-Phasen, die einer Vielzahl von Anforderungen genügen müssen. Besonders wichtig sind hier die chemische Beständigkeit gegenüber Feuchtigkeit, Luft und physikalischen Einflüssen wie Wärme, Strahlung im infraroten, sichtbaren und ultravioletten Bereich sowie elektrischen Gleich- und Wechselfeldern wichtig. Ferner wird von technisch verwendbaren FK-Phasen eine flüssigkristalline Mesophase in einem geeigneten Temperaturbereich, eine relativ hohe Doppelbrechung, eine positive dielektrische Anisotropie und eine niedrige Viskosität gefordert.
LCoS^TM-Anzeigen (Liquid Cristal on Silicon) sind im Stand der Technik bekannt und von Three-Five Systems Inc. (Tempe, Arizona, USA) erhältlich. LCoS^TM-Mikrodisplays sind reflektierende Anzeigen, die typischerweise eine Flüssigkristallschicht mit verdrillter nematischer Struktur umfassen, die zwischen einer Silizium-Rückplatte und einem Deckglas liegt. Die Silizium-Rückplatte ist eine Anordnung von Bildpunkten, von denen jeder eine spiegelnde Oberfläche besitzt, die gleichzeitig ein Leiter ist. Jeder Bildpunkt umfasst einen feststehenden Spiegel, der mit einer aktiven Flüssigkristallschicht mit verdrillter nematischer Ausrichtung bedeckt ist, die durch Anlegen einer Spannung in homöotrope Ausrichtung geschaltet werden kann. LCoS^TM-Microdisplays sind klein mit einer Diagonalen von typisch weniger als 1,0 Zoll; sie ermöglichen jedoch eine hohe Auflösung von 1/4 VGA (78 Tausend Bildpunkte) bis UXGA+ (über 2 Millionen Bildpunkte).
Aufgrund der kleinen Bildpunktgröße besitzen LCoS^TM-Anzeigen auch eine sehr dünne Schichtdicke, die typischerweise etwa 1 Mikron beträgt. Daher müssen in diesen Anzeigen verwendete flüssigkristalline Phasen insbesondere hohe Werte für die optische Anisotropie Δn besitzen, im Gegensatz zu herkömmlichen FK-Anzeigen des reflektierenden Typs, die üblicherweise FK-Phasen mit niedrigem Δn erfordern. Gleichzeitig ist aufgrund des Hintergrundbeleuchtungssystems von LCoS^TM-Anzeigen und Projektionsanzeigen im Allgemeinen hohe Beständigkeit gegen UV-Licht unerlässlich.
In keiner der bis jetzt offenbarten Verbindungsreihen mit einer flüssigkristallinen Mesophase gibt es eine Einzelverbindung, die allen diesen Anforderungen entspricht. Im Allgemeinen werden daher Gemische aus zwei bis 25, vorzugsweise drei bis 18 Verbindungen hergestellt, um Substanzen zu schaffen, die als FK-Phasen verwendet werden können. Ideale Phasen lassen sich auf diese Weise jedoch nicht ohne weiteres herstellen, da bis jetzt keine Flüssigkristallmaterialien mit gleichzeitig hoher Doppelbrechung und niedriger Viskosität verfügbar waren.
Anzeigen mit OCB-Modus und LCoS^TM-Anzeigen können als Matrixanzeigen betrieben werden. Matrix-Flüssigkristallanzeigen (MFK-Anzeigen) sind bekannt. Als nichtlineare Elemente zur individuellen Schaltung der einzelnen Bildpunkte können beispielsweise aktive Elemente (d.h. Transistoren) verwendet werden. Man spricht dann von einer aktiven Matrix", wobei man zwei Typen unterscheiden kann:

1. MOS (Metal Oxide Semiconductor) Transistoren auf Silizium-Wafern als Substrat.
2. Dünnfilm-Transistoren (TFT) auf einer Glasplatte als Substrat.

Bei Typ 1 wird als elektrooptischer Effekt normalerweise dynamische Streuung oder der Guest-Host-Effekt verwendet. Die Verwendung von einkristallinem Silizium als Substratmaterial beschränkt die Größe der Anzeige, da auch die modulartige Zusammensetzung verschiedener Teilanzeigen an den Stößen zu Problemen führt.
Im Falle des aussichtsreicheren Typs 2, der bevorzugt ist, wird als elektrooptischer Effekt normalerweise der TN-Effekt verwendet. Man unterscheidet zwei Technologien: TFTs aus Verbindungshalbleitern wie z.B. CdSe oder TFTs auf der Basis von polykristallinem oder amorphem Silizium. In der letzteren Technologie werden weltweit intensive Forschungsanstrengungen unternommen.
Die TFT-Matrix wird auf die Innenseite die einen Glasplatte der Anzeige aufgebracht, während die Innenseite der anderen Glasplatte die durchsichtige Gegenelektrode trägt. Verglichen mit der Größe der Bildpunktelektrode ist der TFT sehr klein und hat praktisch keinen nachteiligen Effekt auf das Bild. Diese Technologie kann auch auf voll farbtaugliche Bildanzeigen erweitert werden, in denen ein Mosaik aus roten, grünen und blauen Filtern so angeordnet ist, dass jedes Filterelement einem schaltbaren Bildpunkt gegenüber liegt.
Die bis jetzt offenbarten TFT-Anzeigen arbeiten gewöhnlich als TN-Zellen mit gekreuzten Polarisatoren im Durchlicht und werden von hinten beleuchtet. Bei Anzeigen mit OCB-Modus wurden von T. Uchida, T. Ishinabe und M. Suzuki in SID 96 Digest, 618 (1996) jedoch auch reflektierende Anzeigen vorgeschlagen.
Der Begriff MFK-Anzeigen umfasst hier jede Matrixanzeige mit integrierten nichtlinearen Elementen, d.h. neben der aktiven Matrix auch Anzeigen mit passiven Elementen wie Varistoren oder Dioden (MIM = Metall-Isolator-Metall).
MFK-Anzeigen dieser Art sind besonders für TV-Anwendungen oder für hochinformative Anzeigen im Kraftfahrzeug- oder Flugzeugbau geeignet. Neben Problemen bezüglich der Winkelabhängigkeit des Kontrastes und der Ansprechzeiten treten in MFK-Anzeigen Schwierigkeiten aufgrund eines unzureichenden spezifischen Widerstandes der Flüssigkristallgemische auf [TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210–288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, S. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, S. 145 ff, Paris]. Mit abnehmendem spezifischem Widerstand verschlechtert sich der Kontrast einer MFK-Anzeige. Da aufgrund von Wechselwirkungen mit den Innenflächen der Anzeige der spezifischer Widerstand des Flüssigkristallgemischs über die Lebensdauer einer MFK-Anzeige im Allgemeinen abnimmt, ist ein hoher (anfänglicher) Widerstand sehr wichtig für Anzeigen, die über einen langen Betriebszeitraum akzeptable Widerstandswerte aufweisen müssen. Weiterhin sind MFK-Anzeigen, speziell für Außenanwendungen, UV-Bestrahlung durch Sonnenlicht ausgesetzt, eine Situation, die dem Einfluss der Hintergrundbeleuchtung in Projektions- und LCoS^TM-Anzeigen ähnlich ist. Verbindungen des flüssigkristallinen Mediums, speziell Tolanderivate, die zum Erzielen einer hohen optischen Anisotropie verwendet werden, können sich unter intensiver UV-Bestrahlung zersetzen, was ebenfalls zu einer Abnahme des spezifischen Widerstands des Mediums führt.
Der Nachteil der bis jetzt offenbarten MFK-TN-Anzeigen ist die Folge ihres vergleichsweise geringen Kontrasts, der relativ hohen Blickwinkelabhängigkeit und der Schwierigkeit beim Erzeugen von Graustufen in diesen Anzeigen.
Es besteht daher weiterhin ein großer Bedarf an MFK-Anzeigen, insbesondere Projektionsanzeigen, Anzeigen auf Basis eines Doppelbrechungseffekts, wie OCB-Anzeigen, und TFT-Anzeigen zur Außenanwendung mit sehr hohem spezifischem Widerstand sowie gleichzeitig einem breiten Bereich für die Betriebstemperatur, kurzen Schaltzeiten und niedriger Schwellenspannung, mit denen verschiedene Graustufen erzeugt werden können. Weiterhin besteht ein großer Bedarf an flüssigkristallinen Medien für diese Art von Anzeigen, die gleichzeitig niedrige Viskositäten, hohe Doppelbrechung, relativ hohe positive dielektrische Anisotropie und eine hohe UV-Beständigkeit aufweisen.
Eine erste Aufgabe der Erfindung besteht darin, eine hochgradig polare Verbindung bereitzustellen, welche eine hohe optische Anisotropie, einen sehr hohen Klärpunkt und UV-Beständigkeit aufweist und sich daher speziell als Komponente flüssigkristalliner Medien in MFK-Anzeigen eignet.
Eine zweite Aufgabe der Erfindung ist ein flüssigkristallinen Medium, das die oben genannten Nachteile zumindest teilweise überwindet und gleichzeitig eine hohe optische und dielektrische Anisotropie und eine hohe Klärtemperatur besitzt und gute UV-Beständigkeit zeigt.
Weiterhin hat die Erfindung als dritte Aufgabe die Bereitstellung einer elektrooptischen Flüssigkristallanzeige, insbesondere einer Aktivmatrix-Anzeige, einer reflektierenden Anzeige und einer Anzeige mit Projektions-, LCoS^TM- oder OGB-Modus, welche die oben genannten Nachteile nicht oder nur in vermindertem Maße besitzen.
Weitere Aufgaben der Erfindung sind cholesterische Flüssigkristallmedien mit hoher optischer Anisotropie und mit guter UV-Beständigkeit und eine cholesterische Flüssigkristallanzeige.
Es wurde nun gefunden, dass die erste Aufgabe mit einem flüssigkristallinen Medium basierend auf einem Gemisch von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie gelöst werden kann, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
worin
X¹ F, Cl, CHF₂, CF₃, OCHF₂ oder OCF₃ bedeutet und
R¹ Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet,
und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe der Formeln IIa, IIb und XVIIa
worin
R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet und
X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy
mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
worin R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet,
X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Y¹ und Y² jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
worin
R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet,
X⁰ F oder Cl bedeutet,
enthält.
Die Verbindungen der Formel 1 weisen

• einen hohen Wert für die Doppelbrechung,
• eine sehr hohe positive dielektrische Anisotropie,
• einen sehr hohen Klärpunkt,
• eine geringe Rotationsviskosität,
• eine gute Tieftemperaturstabilität und
• eine hohe UV-Beständigkeit

Es wurde weiterhin gefunden, dass die zweite Aufgabe der Erfindung mit einem flüssigkristallinen Medium basierend auf einem Gemisch von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel I gelöst werden kann.
Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium ist dadurch gekennzeichnet, dass es

• einen hohen Wert für die Doppelbrechung,
• eine hohe positive dielektrische Anisotropie,
• einen breiten nematischen Phasenbereich, speziell eine hohe Klärtemperatur,
• eine niedrige Viskosität und
• eine hohe UV-Beständigkeit

Das erfindungsgemäße flüssigkristalline Medium eignet sich daher speziell für elektrooptische Anzeigen zur Außenanwendung, da es hohe UV-Bestrahlung und einen breiten Bereich für die Arbeitstemperatur, speziell bis zu hohen Temperaturen, zulässt. Weiterhin können elektrooptische Flüssigkristallanzeigen mit starker Beleuchtungslampe, wie Projektionsanzeigen, z.B. mit LCoS^TM-Modus, von der Verwendung des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums durch längere Lebensdauer aufgrund der hohen UV-Beständigkeit profitieren. Zudem ist es bei Verwendung des erfindungsgemäßen Flüssigkristallmediums in einer elektrooptischen Anzeige möglich, niedrige Werte der Ansprechzeit, eine niedrige Steuerspannung, eine befriedigende Graustufenleistung, einen weiten Betrachtungswinkel und einen hohen Kontrast zu erzielen.
Cholesterische Flüssigkristallmedien, die als nematische Komponente ein erfindungsgemäßes Flüssigkristallmedium und als optisch aktive Komponente einen oder mehrere chirale Dotierstoffe enthalten, sind eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung. Die oben genannten vorteilhaften Eigenschaften des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums, speziell die hohe optische Doppelbrechung und gute UV-Beständigkeit, sind auch für cholesterische Anwendungen von Vorteil. Noch eine weitere Aufgabe der Erfindung sind cholesterische Flüssigkristallanzeigen, insbesondere SSCT- und PSCT-Anzeigen, die ein cholesterisches Flüssigkristallmedium wie oben beschrieben enthalten.
Die Erfindung betrifft auch eine flüssigkristalline Verbindung der Formel Ib wie nachstehend definiert.
Weiterhin betrifft die Erfindung ein flüssigkristallines Medium basierend auf einem Gemisch von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I wie vor- und nachstehend definiert enthält.
Nach den DE 199 19 348 A1 , EP 0 439 089 A1 und WO 01/12751 ist die allgemeine Formel I*
worin R H, einen Alkyl- oder Alkenylrest mit 1 bis 15 C-Atomen bedeutet, der substituiert sein kann und worin eine oder mehrere CH₂-Gruppen durch verschiedene Gruppen ersetzt sein können, L H oder F bedeutet und Y F, Cl, halogeniertes Alkyl, Alkenyl, Alkenyloxy, Alkoxyalkyl oder Alkoxy bedeutet, bekannt, und Verbindungen dieser Formel I* werden als Co-Komponenten flüssigkristalliner Gemische vorgeschlagen. Erfindungsgemäße Verbindungen der Formel I werden jedoch nicht offenbart.
Weiterhin beschreibt die JP 09-030996 fluorierte p-Terphenylderivate.
Im Folgenden sind bevorzugte Derivate der Verbindung der Formel I, die auch bevorzugte Komponenten des erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Mediums darstellen, angegeben. Ein bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssigkristallines Medium enthält also eine oder mehrere der bevorzugten Verbindungen der Formel I wie unten angegeben.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin R¹ Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet. Ganz bevorzugt bedeutet R¹ einen geradkettigen Alkylrest und somit bedeutet R¹ Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl oder Octyl, insbesondere Ethyl, Propyl oder Butyl.
Weitere bevorzugte Verbindungen der Formel I sind diejenigen, worin X¹ F, CHF₂, CF₃, OCHF₂ oder OCF₃, insbesondere F, OCHF₂ oder OCF₃, ganz bevorzugt OCHF₂ oder OCF₃ bedeutet.
Verbindungen der Formeln Ia und/oder Ib sind sehr bevorzugt:
worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.
Die Verbindungen der Formel I werden unter Verwendung von dem Fachmann bekannten Verfahren hergestellt. Das folgende Reaktionsschema stellt eine vorteilhafte Synthese der erfindungsgemäßen Verbindungen dar.
Im Folgenden sind bevorzugte erfindungsgemäße flüssigkristalline Gemische angegeben.
Flüssigkristalline Gemische mit einem hohen Wert für die optische Anisotropie von Δn ≥ 0,16, speziell Δn ≥ 0,17, insbesondere Δn ≥ 0,18 werden bevorzugt. Sogar Werte für die optische Anisotropie von Δn ≥ 0,19 lassen sich mit erfindungsgemäßen Gemischen erreichen.
Das flüssigkristalline Medium enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Terphenylverbindungen der Formel IIa
worin
R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoroalkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet und
X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet.
R⁰ bedeutet vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen. Bevorzugte Bedeutungen für X⁰ sind F, CF₃, OCHF₂ und OCF₃.
Ein besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssigkristallines Medium enthält daher ein oder mehrere der Derivate der Formel IIa.1
worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.
Durch die Verwendung von Komponenten der Formel IIa, speziell IIa.1, sind Flüssigkristallgemische mit einer sehr hohen dielektrischen Anisotropie Δε, speziell Δε ≥ 12,0, und einem sehr hohen ε_∥-Wert (Dielektrizitätskonstante in der Richtung parallel zur Molekülachse) erhältlich.
Zusätzlich enthält das flüssigkristalline Medium vorzugsweise eine oder mehrere Terphenylverbindungen der Formel IIb
worin
R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoroalkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet,
X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und
Y¹ und Y² jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
R⁰ bedeutet vorzugsweise eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen. X⁰ bedeutet sehr bevorzugt Cl.
Ein besonders bevorzugtes erfindungsgemäßes flüssigkristallines Medium enthält daher ein oder mehrere der Derivate der Formel IIb.1
worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.
Durch die Verwendung von Komponenten der Formel IIb, speziell IIb.1, sind Flüssigkristallgemische mit einer sehr hohen optischen Anisotropie Δn, speziell Δn ≥ 0,19, erhältlich.
Das Flüssigkristallgemisch enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere polare Verbindungen ausgewählt aus den Formeln III bis VIII

worin
R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoroalkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet,
Z¹ CF₂O, C₂F₄ oder eine Einfachbindung bedeutet,
Z² CF₂O, C₂F₄ oder C₂H₄ bedeutet,
X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
Y¹ bis Y⁴ unabhängig voneinander H oder F bedeuten und
r 0 oder 1 bedeutet.
Die Verbindungen der Formel III sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt:

worin R⁰ und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, R⁰ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und X⁰ vorzugsweise F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder OCF₃ bedeutet.
Besonders bevorzugt enthält das Flüssigkristallgemisch eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIa1
worin alkenyl Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 3E-Butenyl oder 3E-Pentenyl, insbesondere 3E-Butenyl oder 3E-Pentenyl, insbesondere vinyl bedeutet.
Die Verbindungen der Formel IV sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt

worin R⁰ und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, R⁰ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und X⁰ vorzugsweise F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder OCF₃ bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel IVa, IVb und IVc, insbesondere worin X⁰ F bedeutet. Weiterhin sind Verbindungen der Formel IVf bevorzugt.
Die Verbindungen der Formel VI sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt
worin R⁰ und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, R⁰ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und X⁰ vorzugsweise F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder OCF₃ bedeutet.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIa, VIb und VIc.
Die Verbindungen der Formel VII sind vorzugsweise aus den folgenden Formeln ausgewählt

worin R⁰ und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, R⁰ vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet und X⁰ vorzugsweise F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder OCF₃ bedeutet, Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel VIIa und VIIb, insbesondere diejenigen, worin X⁰ F bedeutet.
Das Flüssigkristallgemisch enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Vierring-Verbindungen ausgewählt aus den Formeln IX bis XVI.

worin R⁰ und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Y¹, Y², Y³, Y⁴ und Y⁵ unabhängig voneinander H oder F bedeuten, mit der Maßgabe, dass bezüglich Formel XVI nicht gleichzeitig Y¹, Y² und Y³ F und Y⁴ und Y⁵ H bedeuten. Somit beinhaltet die Formel XVI keine Verbindungen der Formel I. R⁰ bedeutet vorzugsweise n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen. X⁰ bedeutet vorzugsweise F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder OCF₃. Y⁴ und Y⁵ bedeuten vorzugsweise H.
Bevorzugte Verbindungen der Formel IX sind diejenigen der Formel IXa
worin R⁰ und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen. X⁰ bedeutet vorzugsweise F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder OCF₃.
Das Flüssigkristallgemisch enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln XVII bis XIX.
worin R⁰, Y¹, Y² und X⁰ die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und die Phenylenringe gegebenenfalls ein- oder mehrfach mit F oder Cl substituiert sind. Vorzugsweise bedeutet R⁰ n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen, X⁰ bedeutet F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂, insbesondere F oder Cl, und mindestens ein Phenylenring ist mit F substituiert.
Bevorzugte Verbindungen der Formel XVII sind diejenigen der Formel XVIIa
worin X⁰ F oder Cl, insbesondere F bedeutet.
Bevorzugte Verbindungen der Formel XVIII sind diejenigen, worin Y¹ F und X⁰ F oder Cl, insbesondere F bedeutet.
Das Flüssigkristallgemisch enthält vorzugsweise zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus den Formeln XX bis XXIII.

worin R³ und R⁴ unabhängig voneinander eine der Bedeutungen von R⁰ wie oben definiert besitzen und Y¹ H oder F bedeutet.
In den Verbindungen der Formel XX bedeuten R³ und R⁴ vorzugsweise Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
In den Verbindungen der Formel XXI, XXII und XXIII bedeuten R³ und R⁴ vorzugsweise Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen.
Verbindungen der Formel XXIII, worin Y¹ F bedeutet, sind besonders bevorzugt.
Die Erfindung betrifft weiterhin eine elektrooptische Anzeige, vorzugsweise eine Anzeige mit Aktivmatrix-Adressierung und/oder eine reflektierenden Anzeige. Die erfindungsgemäße Anzeige basiert vorzugsweise auf dem OCB-Effekt, einer Projektionsanzeige und/oder einer LCoS^TM-Anzeige, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Dielektrikum ein flüssigkristallines Medium wie oben beschrieben enthält.
Vorzugsweise enthält das Gemisch im wesentlichen Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe enthaltend die allgemeinen Formeln I, IIa, IIb und III bis XXIII.
Bevorzugte Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung betreffen Gemische, die:

• mindestens 2 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 3 Gew.-%, ganz bevorzugt mindestens 4 Gew.-%, und vorzugsweise bis zu 20 Gew.-%, ganz bevorzugt bis zu 15 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
• mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 15 Gew.-%, und vorzugsweise bis zu 45 Gew.-%, ganz bevorzugt bis zu 40 Gew. % einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IIa,
• mindestens 3 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 5 Gew.-%, und vorzugsweise bis zu 40 Gew.-%, ganz bevorzugt bis zu 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IIb,
• mindestens 10 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 15 Gew.-%, und vorzugsweise bis zu 75 Gew.-%, ganz bevorzugt bis zu 60 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IV, insbesondere mindestens 8 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 15 Gew.-%, und vorzugsweise bis zu 50 Gew.-%, ganz bevorzugt bis zu 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formeln IVb und/oder IVc und insbesondere mindestens 1 Gew.-%, vorzugsweise mindestens 3 Gew.-%, und vorzugsweise bis zu 20 Gew.-%, ganz bevorzugt bis zu 15 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IVa,
• mindestens eine Verbindung der Formel Ia und/oder Ib,
• mindestens eine Verbindung der Formel IIa, insbesondere worin X⁰ F bedeutet, speziell worin R⁰ Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet,
• mindestens eine Verbindung der Formel IIb, insbesondere worin X⁰ Cl bedeutet, speziell worin R⁰ Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet,
• mindestens eine Verbindung der Formel IVb und/oder IVc, insbesondere worin X⁰ F bedeutet, speziell worin R⁰ Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet,
• mindestens eine Verbindung der Formel IVa, insbesondere worin X⁰ F bedeutet, speziell worin R⁰ Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet,
• mindestens eine Verbindung der Formel IIIa1, insbesondere worin Alkenyl Vinyl bedeutet,
• mindestens eine Verbindung der Formel IXa, insbesondere worin X⁰ F bedeutet,
• eine oder mehrere Verbindungen der Formel XVIIa, insbesondere worin X⁰ F, OCF₃ oder OCHF₂ bedeutet,
• mindestens eine Verbindung der Formel XXIII, insbesondere worin Y¹ F bedeutet,

Die Verbindungen der Formel IIa, IIb und III bis XXIII sind aus dem Stand der Technik bekannt oder lassen sich nach bekannten Verfahren herstellen.
Durch die Verwendung von Verbindungen der Formel I ist es möglich, erfindungsgemäße hochpolare flüssigkristalline Gemische gleichzeitig hoher Doppelbrechung und hohem Klärpunkt zu erhalten. Zusätzlich führt die Verwendung der Verbindungen der Formel IIa zu hohen Werten für die dielektrische Anisotropie in den erfindungsgemäßen Gemischen. Weiterhin weisen erfindungsgemäße Flüssigkristallgemische, die Verbindungen der Formel IIb enthalten, eine sehr hohe Doppelbrechung auf.
Das Flüssigkristallgemisch besitzt vorzugsweise einen nematischen Phasenbereich von mindestens 75 K, insbesondere mindestens 90 K, und einen Klärpunkt oberhalb von 70 °C, insbesondere oberhalb von 80 °C, speziell oberhalb von 90°C.
Die dielektrische Anisotropie ist vorzugsweise größer als +8, sehr bevorzugt mindestens +10, ganz bevorzugt gleich oder größer als +11.
Die erfindungsgemäßen Gemische basieren normalerweise auf mittelpolaren Komponenten mit der angegebenen Kernstruktur und anderen Nicht-Cyano-Komponenten. Natürlich können solche Gemische jedoch zusätzlich auch bekannte flüssigkristalline Cyano-Komponenten, vorzugsweise Verbindungen der Formel XXIV
enthalten, worin R⁰, r, Y¹ und Y² die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
wenn für die Holding Ratio (HR) keine extrem hohen Werte erforderlich sind, z.B. für TN- oder STN-Anwendung. Die entstehenden Gemische sind wichtig zum Erreichen sehr breiter nematischer Phasenbereiche einschließlich sehr niedriger Temperaturen (Außenanwendung).
Die Gemische basieren vorzugsweise auf halogenierten Komponenten mittlerer Polarität und/oder sind im wesentlichen frei von Cyano-Komponenten.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallgemische eignen sich auch als Flüssigkristallmedien zur Verwendung in cholesterischen Flüssigkristallanzeigen, insbesondere in SSCT- ("surface stabilized cholesteric texture") und PSCT-Anzeigen ("polymer stabilized cholesteric texture"), wie beispielsweise in WO 92/19695, US 5,384,067 , US 5,453,863 , US 6,172,720 oder US 5,661,533 beschrieben. Cholesterische Flüssigkristallanzeigen enthalten typischerweise ein cholesterisches Flüssigkristallmedium, das aus einer nematischen Komponente und einer optisch aktiven Komponente besteht, und weisen im Vergleich zu TN- und STN-Anzeigen eine erheblich höhere helikale Verdrillung auf und zeigen selektive Reflexion von zirkular polarisiertem Licht. Die Reflexionswellenlänge wird durch das Produkt aus der Ganghöhe der cholesterischen Helix und dem durchschnittlichen Brechungsindex des cholesterischen Flüssigkristallmediums angegeben.
Zu diesem Zweck werden dem erfindungsgemäßen Flüssigkristallgemisch ein oder mehrere chirale Dotierstoffe zugegeben, wobei das Verdrillungsvermögen und die Konzentration der Dotierstoffe so gewählt werden, dass das entstehende Flüssigkristallmedium eine cholesterische Phase bei Raumtemperatur und eine Reflexionswellenlänge, die vorzugsweise im sichtbaren, UV- oder IR-Bereich des elektromagnetischen Spektrums, insbesondere im Bereich von 400 bis 800 nm liegt, besitzt. Geeignete chirale Dotierstoffe sind dem Fachmann bekannt und im Handel erhältlich, wie z.B. Cholesterylnonanoat (CN), CB15, R/S-811, R/S-1011, R/S-2011, R/S-3011 oder R/S-4011 (Merck KGaA, Darmstadt). Besonders geeignet sind Dotierstoffe mit hohem Verdrillungsvermögen, die eine chirale Zuckergruppe enthalten, insbesondere Sorbitolderivate wie in WO 98/00428 offenbart. Wenn zwei oder mehr Dotierstoffe verwendet werden, können sie dieselbe oder gegensätzliche Verdrillungsrichtungen und dasselbe oder gegensätzliche Vorzeichen des linearen Temperaturkoeffizienten der Verdrillung aufweisen.
In den Komponenten der Formeln IIa, IIb und III bis XXIV bedeuten R⁰, R¹, R³ und R⁴ vorzugsweise einen geradkettigen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder geradkettiges Methoxyalkyl. Bevorzugte Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, Heptyl und Octyl, insbesondere Ethyl, Propyl, Butyl und Pentyl. Bevorzugte Methoxyalkylgruppen sind Methoxymethyl, Methoxyethyl, Methoxypropyl, Methoxybutyl, Methoxypentyl, Methoxyhexyl, Methoxyheptyl.
Der Begriff „Alkoxy" umfasst geradkettige und verzweigte Alkoxygruppen mit 1 bis 8 C-Atomen. Geradkettige Alkoxygruppen sind bevorzugt. Bevorzugte Alkoxygruppen sind dementsprechend Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Butoxy, Pentoxy, Hexoxy, Heptoxy und Octoxy.
Der Begriff „Alkenyl" umfasst geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen mit 2 bis 7 C-Atomen. Geradkettige Alkenylgruppen sind bevorzugt. Weitere bevorzugte Alkenylgruppen sind C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl, C₅-C₇-4-Alkenyl, C₆-C₇-5-Alkenyl und C₇-6-Alkenyl, insbesondere C₂-C₇-1E-Alkenyl, C₄-C₇-3E-Alkenyl und C₅-C₇-4-Alkenyl.
Unter diesen sind speziell bevorzugte Alkenylgruppen Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl und 6-Heptenyl. Alkenylgruppen mit bis zu 5 C-Atomen sind besonders bevorzugt.
Vorstehend und im Folgenden sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, die einen mindestens Cyclohexanring enthalten, worin der Cyclohexanring trans-substituiert ist.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Gemische findet auf herkömmliche Weise statt. In der Regel wird die gewünschte Menge der in der kleineren Menge verwendeten Komponenten in den den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, vorzugsweise bei erhöhter Temperatur. Wenn diese Temperatur oberhalb des Klärpunktes des Hauptbestandteils gewählt wird, lässt sich die Vollständigkeit des Lösungsvorgangs besonders leicht beobachten.
Es ist jedoch auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem geeigneten organischen Lösungsmittel, beispielsweise Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel z.B. durch Destillation zu entfernen.
Durch geeignete Zusatzstoffe lassen sich die erfindungsgemäßen Flüssigkristallphasen so modifizieren, dass sie in jeder bis jetzt offenbarten Art von MFK-Anzeige verwendet werden können.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Akronyme angegeben, deren Transformation in chemische Formeln sich aus den folgenden Tabellen A und B ergibt. Alle Reste C_nH_2n+1, C_mH_2m+1 und C_rH_2r+1 sind geradkettige Alkylreste und -C_sH_2s- steht für eine geradkettige Alkylengruppe mit n, m, r bzw. s Kohlenstoffatomen. n, m, r und s sind ganze Zahlen und bedeuten unabhängig voneinander vorzugsweise 0, 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11 oder 12. Die Codierung der Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A sind nur die Akronyme für die Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt dem Akronym für den Grundkörper, getrennt durch einen Bindestrich, ein Code für die Substituenten R¹, R², L¹ und L² wie folgt:
Bevorzugte Komponenten für das Gemisch finden sich in den Tabellen A und B.
Tabelle A:
Tabelle B:
Tabelle C:
Geeignete Dotierstoffe sind in Tabelle C aufgeführt. Einer oder mehrere von diesen werden im Allgemeinen zum erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Medium hinzugegeben.
Tabelle D
Beispiele für Stabilisatoren, die zu den erfindungsgemäßen flüssigkristallinen Gemischen hinzugegeben werden können, sind im Folgenden aufgeführt.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße Gemische, die neben einer oder mehreren Verbindungen der Formel I zwei, drei oder mehr Verbindungen enthalten, die aus Tabelle B ausgewählt sind.
Die unten stehenden Beispiele dienen dazu, die Erfindung zu erläutern, ohne sie einzuschränken. In den Beispielen sind der Schmelz- und Klärpunkt einer Flüssigkristallsubstanz in Grad Celsius angegeben. Es werden die folgenden Abkürzungen verwendet: K = kristalliner Zustand, N = nematische Phase, Sm = smektische Phase und I = isotrope Phase. Die Daten zwischen diesen Symbolen sind die Übergangstemperaturen. Die Prozente sind Gewichtsprozente.
Die folgenden Abkürzungen werden verwendet

Δn bezeichnet die optische Anisotropie gemessen bei 20 °C und 589 nm
n_e bezeichnet den außerordentlichen Brechungsindex bei 20 °C und 589 nm
Δε bezeichnet die dielektrische Anisotropie bei 20 °C
ε_∥ bezeichnet die Dielektrizitätskonstante in der Richtung parallel zur Molekülachse
Kp bezeichnet den Klärpunkt [°C]
γ₁ bezeichnet die Rotationsviskosität [mPa s]
V₀ Fredericksz-Schwelle [V]
THF Tetrahydrofuran
MTB tert.-Butyl-methyl-ether

Beispiel 1: Synthese von CPGU-3-OT 1.1 Synthese der Boronsäure (3)
1,375 mol Mg in 100 ml THF werden mit 1,25 mol 1-Brom-3-fluorbenzol (1) in 350 ml THF unter den Bedingungen einer Grignard-Reaktion in der Siedehitze umgesetzt. Nach Zugabe des Fluorbenzols wird das Reaktionsgemisch 30 min am Rückfluss erhitzt. Danach werden 1,375 mol Trimethylborat (2) in 300 ml THF zum Reaktionsgemisch getropft. Nach einer Stunde werden 500 ml MTB zugegeben und dann 200 ml konzentrierte HCl bei einem Maximum von 20 °C mit Kühlung zugetropft. Die folgende Aufarbeitung erfolgt wie üblich.
1.2 Synthese von 3-Fluor-4'-(trans-4-propyl-cyclohexyl)-biphenyl (5)
0,100 mol Natrium-metaborat-octahydrat in 80 ml Wasser werden mit 0,004 mol Bis(triphenylphosphin)-palladium(II)-chlorid und 0,004 mol Hydraziniumhydroxid versetzt. Zu diesem Gemisch tropft man 0,200 mol 1-Brom-4-(trans-4-propyl-cyclohexyl)benzol (4) in 150 ml THF. Nach 5 min Rühren werden 0,200 mol der Boronsäure (3) in 50 ml THF zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 10 Stunde am Rückfluss erhitzt, auf Raumtemperatur (20 °C) abgekühlt und auf herkömmliche Weise aufgearbeitet.
1.3 Synthese der Boronsäure (7)
0,093 mol der Verbindung 5 in 60 ml THF werden bei –80 °C zu 0,093 mol Kalium-tert-butylat in 100 ml THF getropft. Weiterhin werden bei –80 °C 0,093 mol Butyllithium (15%ige Lösung in n-Hexan) zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 20 min gerührt. Danach werden 0,093 mol Trimethylborat in 60 ml THF zugetropft. Man lässt das Reaktionsgemisch auf Raumtemperatur (20 °C) erwärmen, gibt dann 200 ml Wasser zu und erreicht mit 40 ml halbkonzentrierter HCl einen pH-Wert von 2, gefolgt durch herkömmliche Aufarbeitung.
1.4 Synthese von CPGU-3-OT (9)
Eine Lösung von 0,040 mol Na₂CO₃ in 30 ml Wasser wird zu einem Gemisch von 25 mmol des Bromids (8), 25 mmol der Boronsäure (7), 80 ml 2-Propanol, 0,125 mmol Palladium(II)-acetat und 0,375 mmol Triphenylphosphin gegeben. Das Reaktionsgemisch wird unter Rühren 6–12 Stunde am Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen auf 20 °C wird das Reaktionsgemisch auf 400 ml Wasser gegossen. Der Niederschlag wird vakuumfiltriert und mit kaltem Wasser und Ethanol gewaschen. Das entstehende Pulver wird umkristallisiert. Eine Analyse mit NMR und Massenspektroskopie ergibt die erwarteten Signale.
Die folgenden durch R¹ und X¹ spezifizierten Verbindungen der Formel I werden nach Verfahren hergestellt, die dem vorstehenden Beispiel ähnlich sind.
Beispiel 2
Es wird ein Flüssigkristallgemisch hergestellt, das enthält:
Beispiel 3
Es wird ein Flüssigkristallgemisch hergestellt, das enthält:
Beispiel 4
Es wird ein Flüssigkristallgemisch hergestellt, das enthält:
Beispiel 5
Es wird ein Flüssigkristallgemisch hergestellt, das enthält:
Beispiel 6
Es wird ein Flüssigkristallgemisch hergestellt, das enthält:
Vergleichsbeispiel
Es wird ein Flüssigkristallgemisch hergestellt, das
enthält und eine erheblich niedrigere optische Anisotropie als die Gemische der Beispiele 1 bis 5 enthaltend eine Verbindung der Formel I (CPGU-n-OT) aufweist.

Claims

Flüssigkristallines Medium basierend auf einem Gemisch von polaren Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
worin X¹ F, Cl, CHF₂, CF₃, OCHF₂ oder OCF₃ bedeutet und R¹ Alkyl mit 1 bis 20 C-Atomen bedeutet, und eine oder mehrere Verbindungen der Gruppe der Formeln IIa, IIb und XVIIa
worin R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet und X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet,
worin R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet, X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃, OCHF₂, Fluoralkyl oder Fluoralkoxy mit bis zu 7 Kohlenstoffatomen bedeutet und Y¹ und Y² jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten,
worin R⁰ Alkyl, Alkoxy, Fluoralkyl, Alkenyl oder Oxaalkenyl mit bis zu 9 C-Atomen bedeutet, X⁰ F oder Cl bedeutet, enthält.
Medium nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass X¹ OCHF₂ oder OCF₃ bedeutet.
Medium nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass X¹ OCF₃ bedeutet.
Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es eine oder mehrere Verbindungen der Formel XVIIa enthält.
Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass es zusätzlich eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe der Verbindungen der Formeln IVa und IXa
enthält, worin R⁰ n-Alkyl mit 1 bis 8 C-Atomen oder Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, X⁰ F, Cl, CF₃, OCF₃ oder OCHF₂ bedeutet.
Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass es eine optische Anisotropie Δn 0,16 besitzt.
Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dass es 3 bis 20 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthält.
Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass es 10 bis 40 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IIa enthält.
Medium nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass es 5 bis 30 Gew.-% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel IIb enthält.
Cholesterisches flüssigkristallines Medium, dadurch gekennzeichnet, dass es als nematische Komponente ein flüssigkristallines Medium nach einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 9 und als optisch aktive Komponente einen oder mehrere chirale Dotierstoffe enthält.
Verwendung des flüssigkristallinen Mediums nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9 in elektrooptischen Flüssigkristallanzeigen.
Elektrooptische Flüssigkristallanzeige enthaltend ein flüssigkristallines Medium nach mindestens einem der Ansprüche 1 bis 9.
Elektrooptische Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Aktivmatrixanzeige handelt.
Elektrooptische Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 12 und 13, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine reflektierende Anzeige handelt.
Elektrooptische Flüssigkristallanzeige nach mindestens einem der Ansprüche 12 bis 14, dadurch gekennzeichnet, dass es sich um eine Anzeige mit Projektions-, LCoS^TM- oder OCB-Modus handelt.
Cholesterische Flüssigkristallanzeige, insbesondere eine SSCT- oder PSCT-Anzeige, enthaltend ein cholesterisches flüssigkristallines Medium nach Anspruch 10.
Flüssigkristalline Verbindung der Formel Ib
worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.