JPH0930997A - ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体 - Google Patents
４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体Info
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- JPH0930997A JPH0930997A JP18904695A JP18904695A JPH0930997A JP H0930997 A JPH0930997 A JP H0930997A JP 18904695 A JP18904695 A JP 18904695A JP 18904695 A JP18904695 A JP 18904695A JP H0930997 A JPH0930997 A JP H0930997A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ1：Ｃ１〜１２のアルキル、Ｘ1〜Ｘ6：独立的に
Ｈ、Ｆ、Ｚ：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｒ2、ＯＲ2、ＯＣ
Ｎ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｒ2：
Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル）で表
わされる４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テ
ルフェニル誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、類似構造を有する化合物と比
較して、連結基中にメチル分岐基を有するにもかかわら
ず液晶性がほとんど低下せず、その溶解性が非常に改善
されている。しかも、その電気光学的特性はほとんど変
化していない。また、工業的にも容易に製造でき、化学
的にも極めて安定であるので、広い温度範囲を有する液
晶組成物の調製が容易である。また、得られた液晶組成
物は低い駆動電圧に加えて、高い比抵抗と電圧保持率が
得られるので、アクティブマトリックス駆動用としても
好適である。従って、実用的液晶表示用材料として有用
である。
Ｈ、Ｆ、Ｚ：Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＮ、Ｒ2、ＯＲ2、ＯＣ
Ｎ、ＣＦ3、ＯＣＦ3、ＯＣＦ2Ｈ、ＯＣＨ2ＣＦ3、Ｒ2：
Ｃ１〜１２のアルキル、Ｃ２〜１２のアルケニル）で表
わされる４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テ
ルフェニル誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は、類似構造を有する化合物と比
較して、連結基中にメチル分岐基を有するにもかかわら
ず液晶性がほとんど低下せず、その溶解性が非常に改善
されている。しかも、その電気光学的特性はほとんど変
化していない。また、工業的にも容易に製造でき、化学
的にも極めて安定であるので、広い温度範囲を有する液
晶組成物の調製が容易である。また、得られた液晶組成
物は低い駆動電圧に加えて、高い比抵抗と電圧保持率が
得られるので、アクティブマトリックス駆動用としても
好適である。従って、実用的液晶表示用材料として有用
である。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフ
ェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物に関する。
ある４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフ
ェニル誘導体及びそれを含有する液晶組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が
実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、さらに単純マト
リックス方式、最近ではアクティブマトリックス方式が
実用化されている。これらの表示方式、駆動方式に応じ
て、液晶材料としても種々の特性が要求されているが、
（１）温度範囲が広いこと、及び（２）粘性が小さいこ
とはすべての方式に共通して重要な要求特性である。こ
のうち（１）には（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ
N-I）が高いこと、及び（１ｂ）融点が低く、結晶化あ
るいは析出等の相分離を生じ難いことが含まれる。
【０００３】現在までのところ、こうした要求特性を単
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物（液晶組成物）として用いられているのが
実情である。これまで開発されてきた液晶化合物は多岐
に及ぶが、ＴN-Iが高く屈折率異方性（Δｎ）が比較的
大きい化合物として、ｐ−テルフェニル誘導体もよく知
られている。さらに液晶組成物のＴN-Iを上昇させるた
めに３環性の化合物に加えて、４環性の化合物が用いら
れることも多く、分子内にｐ−テルフェニル骨格を有す
る化合物として、４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル（ＣＰＰＰ）誘導体、あるいは４−（２−シクロヘキ
シル）エチル−ｐ−テルフェニル（ＣＥＰＰＰ）誘導体
等が知られている。これらはＴN-Iが極めて高く、その
粘性も４環化合物としては比較的小さい等の優れた特徴
を有する。しかしながら、これらのｐ−テルフェニル誘
導体は他の液晶化合物あるいは組成物との相溶性が充分
でなく、低温でも析出等のない組成物を調製することは
比較的困難であるという問題点があった。一方、液晶材
料の融点を降下させるには、多数の化合物を混合し液晶
組成物の構成成分数を多くすることが効果的であり、同
じ骨格の特性を有しながらその成分数を増加するために
は、末端アルキル基の炭素数を変化させた同族体を用い
る方法が一般に使われている。しかしながら、このｐ−
テルフェニル誘導体の場合には、同族体のみの混合だけ
では低温で結晶が析出し難くすることは困難であり、多
くの同族体を用意することは工業的にも有利ではないの
が実情であった。
独で満たす液晶化合物は知られておらず、多種の液晶化
合物の混合物（液晶組成物）として用いられているのが
実情である。これまで開発されてきた液晶化合物は多岐
に及ぶが、ＴN-Iが高く屈折率異方性（Δｎ）が比較的
大きい化合物として、ｐ−テルフェニル誘導体もよく知
られている。さらに液晶組成物のＴN-Iを上昇させるた
めに３環性の化合物に加えて、４環性の化合物が用いら
れることも多く、分子内にｐ−テルフェニル骨格を有す
る化合物として、４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル（ＣＰＰＰ）誘導体、あるいは４−（２−シクロヘキ
シル）エチル−ｐ−テルフェニル（ＣＥＰＰＰ）誘導体
等が知られている。これらはＴN-Iが極めて高く、その
粘性も４環化合物としては比較的小さい等の優れた特徴
を有する。しかしながら、これらのｐ−テルフェニル誘
導体は他の液晶化合物あるいは組成物との相溶性が充分
でなく、低温でも析出等のない組成物を調製することは
比較的困難であるという問題点があった。一方、液晶材
料の融点を降下させるには、多数の化合物を混合し液晶
組成物の構成成分数を多くすることが効果的であり、同
じ骨格の特性を有しながらその成分数を増加するために
は、末端アルキル基の炭素数を変化させた同族体を用い
る方法が一般に使われている。しかしながら、このｐ−
テルフェニル誘導体の場合には、同族体のみの混合だけ
では低温で結晶が析出し難くすることは困難であり、多
くの同族体を用意することは工業的にも有利ではないの
が実情であった。
【０００４】従って、ｐ−テルフェニル骨格を有しなが
らその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難
く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が
望まれていた。
らその融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難
く他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が
望まれていた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、ｐ−テルフェニ
ル骨格とシクロヘキサン環とをメチル分岐を有するエタ
ン結合で連結した４−（２−シクロヘキシルプロピル）
−ｐ−テルフェニル誘導体である液晶性化合物を提供
し、さらにこれを用いて液晶温度範囲が広い、特に低温
で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供するこ
とにある。
する課題は、以上の目的に応じるため、ｐ−テルフェニ
ル骨格とシクロヘキサン環とをメチル分岐を有するエタ
ン結合で連結した４−（２−シクロヘキシルプロピル）
−ｐ−テルフェニル誘導体である液晶性化合物を提供
し、さらにこれを用いて液晶温度範囲が広い、特に低温
で析出、相分離等が生じにくい液晶組成物を提供するこ
とにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化２】
【０００８】（式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアル
キル基を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚは
水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−
ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又
は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２
のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）４
−（２−シクロヘキシルプロピル）−ｐ−テルフェニル
誘導体を提供する。
キル基を表わし、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6はそ
れぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚは
水素原子、フッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−
ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又
は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２
のアルキル基又は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を
表わし、シクロヘキサン環はトランス配置である。）４
−（２−シクロヘキシルプロピル）−ｐ−テルフェニル
誘導体を提供する。
【０００９】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子
数１〜７の直鎖状アルキル基及びアルコキシル基、炭素
原子数３〜７のアルケニル基及びアルケニルオキシ基、
−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3
が好ましく、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことがさ
らに好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3が特に好まし
い。
いて、Ｚはフッ素原子、塩素原子、シアノ基、炭素原子
数１〜７の直鎖状アルキル基及びアルコキシル基、炭素
原子数３〜７のアルケニル基及びアルケニルオキシ基、
−ＯＣＦ3、−ＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3
が好ましく、フッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3を表わすことがさ
らに好ましく、フッ素原子又は−ＯＣＦ3が特に好まし
い。
【００１０】また、このときＸ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、
Ｘ5、Ｘ6のうち少なくとも１個がフッ素原子であること
が好ましく、Ｚと併せて少なくとも２個がフッ素原子で
あることが更に好ましい。更にこのとき、Ｒ1が炭素原
子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
Ｘ5、Ｘ6のうち少なくとも１個がフッ素原子であること
が好ましく、Ｚと併せて少なくとも２個がフッ素原子で
あることが更に好ましい。更にこのとき、Ｒ1が炭素原
子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。
【００１１】一般式（Ｉ）の化合物はそのＲ1、Ｘ1、Ｘ
2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6及びＺに応じて以下のようにし
て製造することができる。 ｉ） Ｚ＝Ｚ’（Ｚ’は水素原子、フッ素原子、−Ｒ
2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−
ＯＣＨ2ＣＦ3を表わす。）の場合 Ｚがこれらグリニヤール反応剤等の有機金属反応剤に対
して不活性な基である場合、一般式（ＩＩ）で表わされ
るビフェニル誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表わされる
ベンゼン誘導体
2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6及びＺに応じて以下のようにし
て製造することができる。 ｉ） Ｚ＝Ｚ’（Ｚ’は水素原子、フッ素原子、−Ｒ
2、−ＯＲ2、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−
ＯＣＨ2ＣＦ3を表わす。）の場合 Ｚがこれらグリニヤール反応剤等の有機金属反応剤に対
して不活性な基である場合、一般式（ＩＩ）で表わされ
るビフェニル誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表わされる
ベンゼン誘導体
【００１２】
【化３】
【００１３】（式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及
びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、
Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ1及びＷ2はその一方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣ
ｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2
Ｒ 3又は−Ｔｉ（ＯＲ4）2を表わす。）を触媒存在下に
反応させることにより得ることができる。触媒としては
パラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(I
I)錯体等が用いられる。ここで、一般式（ＩＩ）のビフ
ェニル誘導体は一般式（ＩＩ’）
びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、
Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ1及びＷ2はその一方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣ
ｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2
Ｒ 3又は−Ｔｉ（ＯＲ4）2を表わす。）を触媒存在下に
反応させることにより得ることができる。触媒としては
パラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(I
I)錯体等が用いられる。ここで、一般式（ＩＩ）のビフ
ェニル誘導体は一般式（ＩＩ’）
【００１４】
【化４】
【００１５】（式中、Ｒ1、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされ
るビフェニル誘導体から容易に得ることができる。即
ち、一般式（ＩＩ）を直接ハロゲン化するか、あるいは
ニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、これを
ジアゾ分解することにより、一般式（ＩＩ）においてＷ
1が塩素、臭素あるいはヨウ素原子である化合物を得る
ことができる。これをマグネシウムと反応させることに
よりＷ1が−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒあるいは−ＭｇＩで
あるグリニヤール反応剤を得ることができる。あるいは
リチウムあるいはブチルリチウムと反応させることによ
り、Ｗ1がＬｉであるリチウム反応剤を得ることができ
る。また、特にＸ3＝Ｘ4＝フッ素原子である場合には一
般式（ＩＩ）を直接ブチルリチウムと反応させてもよ
い。これらのグリニヤール反応剤あるいはリチウム反応
剤をホウ酸トリアルキルと反応させ次いで加水分解する
ことにより、Ｗ1が−Ｂ（ＯＨ）2である化合物を得るこ
とができる。あるいはアルキルトリクロロシランと反応
させた後、三フッ化アンチモン等のフッ素化剤と反応さ
せて、Ｗ1が−ＳｉＦ2Ｒ3である化合物を得ることがで
きる。あるいはトリアルコキシチタンと反応させること
によりＷ1が−Ｔｉ（ＯＲ4）2である化合物を得ること
ができる。
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされ
るビフェニル誘導体から容易に得ることができる。即
ち、一般式（ＩＩ）を直接ハロゲン化するか、あるいは
ニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、これを
ジアゾ分解することにより、一般式（ＩＩ）においてＷ
1が塩素、臭素あるいはヨウ素原子である化合物を得る
ことができる。これをマグネシウムと反応させることに
よりＷ1が−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒあるいは−ＭｇＩで
あるグリニヤール反応剤を得ることができる。あるいは
リチウムあるいはブチルリチウムと反応させることによ
り、Ｗ1がＬｉであるリチウム反応剤を得ることができ
る。また、特にＸ3＝Ｘ4＝フッ素原子である場合には一
般式（ＩＩ）を直接ブチルリチウムと反応させてもよ
い。これらのグリニヤール反応剤あるいはリチウム反応
剤をホウ酸トリアルキルと反応させ次いで加水分解する
ことにより、Ｗ1が−Ｂ（ＯＨ）2である化合物を得るこ
とができる。あるいはアルキルトリクロロシランと反応
させた後、三フッ化アンチモン等のフッ素化剤と反応さ
せて、Ｗ1が−ＳｉＦ2Ｒ3である化合物を得ることがで
きる。あるいはトリアルコキシチタンと反応させること
によりＷ1が−Ｔｉ（ＯＲ4）2である化合物を得ること
ができる。
【００１６】ここで、一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘
導体は、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）
導体は、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）
【００１７】
【化５】
【００１８】（式中、Ｒ1、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の
意味を表わし、Ｗ3及びＷ4はその一方は塩素、臭素又は
ヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又は
ヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢ
ｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2Ｒ3又は−Ｔ
ｉ（ＯＲ4）2を表わす。）で表わされる化合物から、一
般式（Ｉ）の場合と同様にして製造することができる。
一般式（ＩＶ）の化合物は、一般式（ＩＶ’）
般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記の
意味を表わし、Ｗ3及びＷ4はその一方は塩素、臭素又は
ヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又は
ヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢ
ｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）2、−ＳｉＦ2Ｒ3又は−Ｔ
ｉ（ＯＲ4）2を表わす。）で表わされる化合物から、一
般式（Ｉ）の場合と同様にして製造することができる。
一般式（ＩＶ）の化合物は、一般式（ＩＶ’）
【００１９】
【化６】
【００２０】（式中、Ｒ1、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）
におけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物か
ら、同様にして得ることができる。また、一般式（Ｉ
Ｖ’）の化合物は、一般式（ＶＩ）
におけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物か
ら、同様にして得ることができる。また、一般式（Ｉ
Ｖ’）の化合物は、一般式（ＶＩ）
【００２１】
【化７】
【００２２】（式中、Ｒ1は一般式（Ｉ）におけると同
じ意味を表わす。）で表わされる２−（シクロヘキシ
ル）プロパナール誘導体に一般式（ＶＩＩ）
じ意味を表わす。）で表わされる２−（シクロヘキシ
ル）プロパナール誘導体に一般式（ＶＩＩ）
【００２３】
【化８】
【００２４】（式中、Ｘ5及びＸ6は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わし、Ｗ5は−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−
ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わされる有機金
属反応剤を反応させ、脱水の後、接触還元により得るこ
とができる。
ると同じ意味を表わし、Ｗ5は−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−
ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わされる有機金
属反応剤を反応させ、脱水の後、接触還元により得るこ
とができる。
【００２５】あるいは一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘
導体は、特にＸ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6のうちフッ素原子が
１個以下の場合には、一般式（ＶＩ）の化合物に、一般
式（ＶＩＩＩ）
導体は、特にＸ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6のうちフッ素原子が
１個以下の場合には、一般式（ＶＩ）の化合物に、一般
式（ＶＩＩＩ）
【００２６】
【化９】
【００２７】（式中、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ 6はＷ5と同じ意
味を表わす。）で表わされるビフェニル誘導体である有
機金属反応剤を反応させることによっても得ることがで
きる。 ｉｉ） Ｚ＝−ＣＮの場合 一般式（Ｉ）において、Ｚ＝Ｈである一般式（Ｉｈ）
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ 6はＷ5と同じ意
味を表わす。）で表わされるビフェニル誘導体である有
機金属反応剤を反応させることによっても得ることがで
きる。 ｉｉ） Ｚ＝−ＣＮの場合 一般式（Ｉ）において、Ｚ＝Ｈである一般式（Ｉｈ）
【００２８】
【化１０】
【００２９】（式中、Ｒ1、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及
びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
の化合物に、塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロ
リドを反応させ、得られた酸クロリドをアンモニア水と
反応させてアミドとし、これを塩化チオニル等により脱
水させて一般式（Ｉ）において、Ｚ＝−ＣＮである化合
物を得ることができる。あるいは一般式（Ｉｈ）の化合
物を臭素化あるいはヨウ素化した後にシアン化銅(I)と
反応させても得ることができる。 ｉｉｉ） Ｚ＝塩素原子の場合
びＸ6は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）
の化合物に、塩化アルミニウム存在下にシュウ酸ジクロ
リドを反応させ、得られた酸クロリドをアンモニア水と
反応させてアミドとし、これを塩化チオニル等により脱
水させて一般式（Ｉ）において、Ｚ＝−ＣＮである化合
物を得ることができる。あるいは一般式（Ｉｈ）の化合
物を臭素化あるいはヨウ素化した後にシアン化銅(I)と
反応させても得ることができる。 ｉｉｉ） Ｚ＝塩素原子の場合
【００３０】
【化１１】
【００３１】一般式（Ｉｈ）をニトロ化した後還元して
アニリン誘導体とし、これをジアゾ化して塩化銅存在下
に分解させて、一般式（Ｉ）において、Ｚ＝塩素原子で
ある化合物を得ることができる。 ｉｖ） Ｚ＝−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ 3等の場合 一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＣＨ3である化合物を
ヨウ化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あ
るいは塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処
理して、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである一般式
（Ｉｏｈ）
アニリン誘導体とし、これをジアゾ化して塩化銅存在下
に分解させて、一般式（Ｉ）において、Ｚ＝塩素原子で
ある化合物を得ることができる。 ｉｖ） Ｚ＝−ＯＲ2、−ＯＣＮ、−ＯＣＦ3、−ＯＣ
Ｆ2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ 3等の場合 一般式（Ｉ）において、Ｚが−ＯＣＨ3である化合物を
ヨウ化トリメチルシリル、臭化水素酸、三臭化ホウ素あ
るいは塩化アルミニウム−ジメチルスルフィド系等で処
理して、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＨである一般式
（Ｉｏｈ）
【００３２】
【化１２】
【００３３】の化合物を得て、これから導くこともでき
る。即ち、一般式（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2−Ｗ7
（Ｗ7は塩素、臭素、ヨウ素あるいはｐ−トルエンスル
ホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させることによ
り、一般式（Ｉ）においてＺがＯＲ2の化合物を得るこ
とができる。また、Ｒ2−Ｗ7に換えて、ＢｒＣＮあるい
はＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基
を表わす。）を用いることにより、一般式（Ｉ）におい
てＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3の化合物を得る
ことができる。また、一般式（Ｉｏｈ）をジチオカルバ
ミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在下にハ
ロニウムイオン発生剤と反応させて一般式（Ｉ）におい
てＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることができる。また、
一般式（Ｉ）を蟻酸エステルとした後、ＤＡＳＴ（３フ
ッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ素化剤と反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＣＦ2Ｈの
化合物を得ることができる。
る。即ち、一般式（Ｉｏｈ）を塩基存在下に、Ｒ2−Ｗ7
（Ｗ7は塩素、臭素、ヨウ素あるいはｐ−トルエンスル
ホニル基等の脱離基を表わす。）と反応させることによ
り、一般式（Ｉ）においてＺがＯＲ2の化合物を得るこ
とができる。また、Ｒ2−Ｗ7に換えて、ＢｒＣＮあるい
はＴｓＯＣＨ2ＣＦ3（Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基
を表わす。）を用いることにより、一般式（Ｉ）におい
てＺが−ＯＣＮあるいは−ＯＣＨ2ＣＦ3の化合物を得る
ことができる。また、一般式（Ｉｏｈ）をジチオカルバ
ミン酸エステルとした後に、フッ化物イオン存在下にハ
ロニウムイオン発生剤と反応させて一般式（Ｉ）におい
てＺが−ＯＣＦ3の化合物を得ることができる。また、
一般式（Ｉ）を蟻酸エステルとした後、ＤＡＳＴ（３フ
ッ化ジメチルアミノ硫黄）等のフッ素化剤と反応させる
ことにより、一般式（Ｉ）においてＺが−ＯＣＦ2Ｈの
化合物を得ることができる。
【００３４】なお、上記において、Ｒ2は一般式（Ｉ）
における定義と同じ意味を表わし、Ｒ3及びＲ4は低級ア
ルキル基を表わす。さて、以上のようにして本発明の化
合物を製造することができるが、斯くして製造された一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の最大の特徴は、対応す
るメチル分岐を含まない４−（２−シクロヘキシルエチ
ル）−ｐ−テルフェニル（ＣＥＰＰＰ）骨格を有する化
合物や４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル（ＣＰＰ
Ｐ）骨格を有する化合物と比較して、そのネマチック相
上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していないにもか
かわらず、その相溶性が格段に向上していることにあ
る。
における定義と同じ意味を表わし、Ｒ3及びＲ4は低級ア
ルキル基を表わす。さて、以上のようにして本発明の化
合物を製造することができるが、斯くして製造された一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の最大の特徴は、対応す
るメチル分岐を含まない４−（２−シクロヘキシルエチ
ル）−ｐ−テルフェニル（ＣＥＰＰＰ）骨格を有する化
合物や４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル（ＣＰＰ
Ｐ）骨格を有する化合物と比較して、そのネマチック相
上限温度（ＴN-I）はわずかしか低下していないにもか
かわらず、その相溶性が格段に向上していることにあ
る。
【００３５】例えば、本発明の化合物である３，４，５
−トリフルオロ−４”−［２−（４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）
−トリフルオロ−４”−［２−（４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）
【００３６】
【化１３】
【００３７】は２３８℃以下でネマチック相を示し、そ
の融点は１０５℃であった。一方、Ｎｏ．１の化合物と
類似構造を有するが連結基にメチル分岐を有しない対応
するＣＥＰＰＰ誘導体である３，４，５−トリフルオロ
−４”−［２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］−ｐ−テルフェニル（Ｒ−１）
の融点は１０５℃であった。一方、Ｎｏ．１の化合物と
類似構造を有するが連結基にメチル分岐を有しない対応
するＣＥＰＰＰ誘導体である３，４，５−トリフルオロ
−４”−［２−（４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］−ｐ−テルフェニル（Ｒ−１）
【００３８】
【化１４】
【００３９】が２５５℃以下でネマチック相を示し、そ
の融点は１３８℃であった。これらを比較すると、連結
基のエチレン基に分岐メチル基を導入したにもかかわら
ず、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか
低下していないことがわかる。しかもその融点は大きく
低下している。
の融点は１３８℃であった。これらを比較すると、連結
基のエチレン基に分岐メチル基を導入したにもかかわら
ず、そのネマチック相上限温度（ＴN-I）はわずかしか
低下していないことがわかる。しかもその融点は大きく
低下している。
【００４０】上記したように、これまで液晶化合物の連
結基中にメチル分岐基を導入して、その転移温度を比較
した例はあまりないが、以下に示すのはそのような比較
を行なった例である。
結基中にメチル分岐基を導入して、その転移温度を比較
した例はあまりないが、以下に示すのはそのような比較
を行なった例である。
【００４１】式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）
【００４２】
【化１５】
【００４３】で表わされるスチルベン誘導体の相転移温
度は以下の通りであった。 式（Ａ−１） Ｃ ８０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ
１２６℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９℃ （Ｎ １８９℃）
Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメクチッ
ク相を、Ｉは等方性液体相を表わし、（ ）内はモノト
ロピックな相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
度は以下の通りであった。 式（Ａ−１） Ｃ ８０℃ Ｓ ８０．５℃ Ｎ
１２６℃ Ｉ 式（Ａ−２） Ｃ ２０９℃ （Ｎ １８９℃）
Ｉ （Ｃは結晶相を、Ｎはネマチック相を、Ｓはスメクチッ
ク相を、Ｉは等方性液体相を表わし、（ ）内はモノト
ロピックな相であることを表わす。） 一方、式（Ａ−１）及び式（Ａ−２）にメチル基を導入
した式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）
【００４４】
【化１６】
【００４５】の化合物の相転移温度は以下の通りであっ
た。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０℃ Ｃ2 ７２℃ Ｎ ８
２℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６℃ Ｎ １２１℃ Ｉ （Ｃ、Ｎ及びＩは上記と同じ意味を表わし、Ｃ1及びＣ2
はそれぞれ異なる結晶相を表わす。） これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入によ
り、式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）ではそのＴN-Iが３
０゜以上も低下している。従って、本発明の（Ｎｏ．
１）の化合物が高いＴN-Iを保っていることは驚くべき
ことであるといえる。
た。 式（Ｂ−１） Ｃ1 ４０℃ Ｃ2 ７２℃ Ｎ ８
２℃ Ｉ 式（Ｂ−２） Ｃ １０６℃ Ｎ １２１℃ Ｉ （Ｃ、Ｎ及びＩは上記と同じ意味を表わし、Ｃ1及びＣ2
はそれぞれ異なる結晶相を表わす。） これらの化合物を比較すると、メチル分岐基の導入によ
り、式（Ｂ−１）及び式（Ｂ−２）ではそのＴN-Iが３
０゜以上も低下している。従って、本発明の（Ｎｏ．
１）の化合物が高いＴN-Iを保っていることは驚くべき
ことであるといえる。
【００４６】この（Ｎｏ．１）の化合物におけるメチル
分岐基が、（Ｒ−１）の化合物のエチレン結合のどちら
の炭素原子に結合しているかは非常に重要であって、例
えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似した構造を有するが、
そのメチル分岐基の位置が逆である（Ｒ−３）の化合物
分岐基が、（Ｒ−１）の化合物のエチレン結合のどちら
の炭素原子に結合しているかは非常に重要であって、例
えば（Ｎｏ．１）の化合物と類似した構造を有するが、
そのメチル分岐基の位置が逆である（Ｒ−３）の化合物
【００４７】
【化１７】
【００４８】ではそのＴN-Iは大きく低下してしまう。
このメチル分岐の位置による効果は本発明者らがはじめ
て明らかにしたことであって、これまでは予想がつかな
かったことである。
このメチル分岐の位置による効果は本発明者らがはじめ
て明らかにしたことであって、これまでは予想がつかな
かったことである。
【００４９】更に、本発明の一般式（Ｉ）の化合物にお
いて、メチル分岐の導入による最も優れた効果はその溶
解性の向上である。特に、Ｚがフッ素原子あるいはトリ
フルオロメトキシ基であるような化合物では、対応する
メチル分岐を含まない化合物では必ずしも良好でなかっ
た相溶性が改善され、析出や相分離の生じにくい組成物
をより容易に調製することが可能となった。特に、その
ベンゼン環が多数（３〜７個）のフッ素原子で置換され
た誘導体は、特にアクティブマトリックス駆動用として
その駆動電圧の低減に優れた効果が期待されたにもかか
わらず、これまでは相溶性不良のため充分な量を添加す
ることができなかったが、本発明の化合物ではより多量
の添加が可能となり、駆動電圧の低い組成物の調製も可
能となった。
いて、メチル分岐の導入による最も優れた効果はその溶
解性の向上である。特に、Ｚがフッ素原子あるいはトリ
フルオロメトキシ基であるような化合物では、対応する
メチル分岐を含まない化合物では必ずしも良好でなかっ
た相溶性が改善され、析出や相分離の生じにくい組成物
をより容易に調製することが可能となった。特に、その
ベンゼン環が多数（３〜７個）のフッ素原子で置換され
た誘導体は、特にアクティブマトリックス駆動用として
その駆動電圧の低減に優れた効果が期待されたにもかか
わらず、これまでは相溶性不良のため充分な量を添加す
ることができなかったが、本発明の化合物ではより多量
の添加が可能となり、駆動電圧の低い組成物の調製も可
能となった。
【００５０】アクティブマトリックス駆動用として好適
なホスト液晶（Ｈ）
なホスト液晶（Ｈ）
【００５１】
【化１８】
【００５２】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク液晶の上限温度は１１６．７℃であり、これを用いて
作製したセル厚６．０μｍのＴＮセルのしきい値電圧
（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）のネマチッ
ク液晶の上限温度は１１６．７℃であり、これを用いて
作製したセル厚６．０μｍのＴＮセルのしきい値電圧
（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００５３】このホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発
明の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”，
５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（Ｎｏ．２）
明の化合物である２，６，３’，５’，３”，４”，
５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（Ｎｏ．２）
【００５４】
【化１９】
【００５５】の化合物５重量％からなる液晶組成物（Ｍ
−２）を調製したところ、１１７．５℃以下でネマチッ
ク相を示し、ホスト液晶（Ｈ）と比較してほとんど変化
していなかった。また、この（Ｍ−２）を０℃で保存し
たところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観
察できなかった。
−２）を調製したところ、１１７．５℃以下でネマチッ
ク相を示し、ホスト液晶（Ｈ）と比較してほとんど変化
していなかった。また、この（Ｍ−２）を０℃で保存し
たところ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観
察できなかった。
【００５６】次に、この（Ｍ−２）を用いて同様にして
セルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．９１Ｖであ
り、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、大きく低下している
ことがわかる。
セルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．９１Ｖであ
り、ホスト液晶（Ｈ）と比較して、大きく低下している
ことがわかる。
【００５７】これに対し、ホスト液晶９５重量％及び
（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有するがメチル分岐
を含まないヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４
−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル骨格を有する式（Ｒ−２）
（Ｎｏ．２）の化合物と類似構造を有するがメチル分岐
を含まないヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４
−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル骨格を有する式（Ｒ−２）
【００５８】
【化２０】
【００５９】の化合物５重量％からなる比較用組成物
（ＭＲ−２）を調製した。（ＭＲ−２）のＴN-Iは１１
９℃であり、（Ｍ−２）よりわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−２）を０℃で放置した
ところ、３日以内に結晶の一部析出が観察された。
（ＭＲ−２）を調製した。（ＭＲ−２）のＴN-Iは１１
９℃であり、（Ｍ−２）よりわずかではあるが高くなっ
た。しかしながら、この（ＭＲ−２）を０℃で放置した
ところ、３日以内に結晶の一部析出が観察された。
【００６０】次に、この（ＭＲ−２）を用いて同様にし
てセルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．９１Ｖで
あり、（Ｍ−２）と比較して変化がなかった。以上か
ら、本発明の化合物が、対応するメチル分岐を含まない
化合物と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加え
て、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物と
した場合に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域へ
の温度拡大に有用であることがわかる。
てセルを作製し、Ｖthを測定したところ、１．９１Ｖで
あり、（Ｍ−２）と比較して変化がなかった。以上か
ら、本発明の化合物が、対応するメチル分岐を含まない
化合物と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加え
て、従来の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物と
した場合に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域へ
の温度拡大に有用であることがわかる。
【００６１】従って、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネ
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物におけるＺの選択によっては、分子内に強い極
性基を持たないことが可能であり、この場合には大きい
比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であるので、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分とし
て、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は特に有用である。
本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組
成物をも提供するものである。
マチック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型あ
るいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物におけるＺの選択によっては、分子内に強い極
性基を持たないことが可能であり、この場合には大きい
比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容易であるので、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分とし
て、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は特に有用である。
本発明はこのように一般式（Ｉ）で表わされる化合物の
少なくとも１種類をその構成成分として含有する液晶組
成物をも提供するものである。
【００６２】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。
【００６３】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換ターフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。
【００６４】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００６５】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物における
「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルバルデヒドの合成
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物における
「％」は「重量％」を表わす。 （参考例１） トランス−４−プロピルシクロヘキサ
ンカルバルデヒドの合成
【００６６】
【化２１】
【００６７】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム１４４ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５０ｍ
ｌに懸濁させた。これを氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム
５５ｇをゆっくり添加し、０℃で１時間攪拌した。トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ３
００ｍｌに溶解し、同温度で４時間で滴下した。さらに
３０分間攪拌した後、水２００ｍｌを加えた。水層を分
液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン８００ｍｌを加
え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾
液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌した後濃縮
した。得られた油状の粗生成物をＴＨＦ２５０ｍｌに溶
解し、１０％塩酸２５０ｍｌを加え、１時間加熱攪拌し
た。放冷後、酢酸エチル３００ｍｌで抽出し、水で洗滌
した後、溶媒を溜去した。得られた油状物をエタノール
４００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液４
０ｍｌを加え、１時間攪拌した。水４００ｍｌを加え、
トルエン１０００ｍｌで抽出した。有機層を水８００ｍ
ｌで２回洗滌し、更に、減圧下に乾燥してトランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物
５４ｇを得た。これは放置すると結晶化した。 （参考例２） トランス−１−アセチル−４−プロピ
ルシクロヘキサンの合成
ウム１４４ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）３５０ｍ
ｌに懸濁させた。これを氷冷し、ｔ−ブトキシカリウム
５５ｇをゆっくり添加し、０℃で１時間攪拌した。トラ
ンス−４−プロピルシクロヘキサノン５０ｇをＴＨＦ３
００ｍｌに溶解し、同温度で４時間で滴下した。さらに
３０分間攪拌した後、水２００ｍｌを加えた。水層を分
液除去し、有機層を濃縮し、ヘキサン８００ｍｌを加
え、不溶物を濾別した。沈澱はヘキサンで洗滌した。濾
液を集め、メタノール／水の混合溶媒で洗滌した後濃縮
した。得られた油状の粗生成物をＴＨＦ２５０ｍｌに溶
解し、１０％塩酸２５０ｍｌを加え、１時間加熱攪拌し
た。放冷後、酢酸エチル３００ｍｌで抽出し、水で洗滌
した後、溶媒を溜去した。得られた油状物をエタノール
４００ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶液４
０ｍｌを加え、１時間攪拌した。水４００ｍｌを加え、
トルエン１０００ｍｌで抽出した。有機層を水８００ｍ
ｌで２回洗滌し、更に、減圧下に乾燥してトランス−４
−プロピルシクロヘキサンカルバルデヒドの無色油状物
５４ｇを得た。これは放置すると結晶化した。 （参考例２） トランス−１−アセチル−４−プロピ
ルシクロヘキサンの合成
【００６８】
【化２２】
【００６９】参考例１で得たトランス−４−プロピルシ
クロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００ｍｌ
に溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグネシ
ウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３０分
間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水を加
え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有
機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水
硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール２３ｇを
得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、ク
ロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇのジクロロ
メタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。さらに３
時間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を除去し
た。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製
して、トランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘ
キサン１６ｇを得た。 （参考例３） ２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパナールの合成
クロヘキサンカルバルデヒド２４ｇをＴＨＦ１００ｍｌ
に溶解し、５℃に冷却した。これに臭化メチルマグネシ
ウム（０．９５ｍｏｌＴＨＦ溶液）２００ｍｌを３０分
間で滴下した。５℃で１時間攪拌後、室温に戻し水を加
え、さらに希塩酸で中和した。酢酸エチルで抽出し、有
機層を併せて、水、次いで飽和食塩水で洗滌した。無水
硫酸ナトリウムで脱水後、溶媒を溜去して１−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エタノール２３ｇを
得た。これを１００ｍｌのジクロロメタンに溶解し、ク
ロロクロム酸ピリジニウム（ＰＣＣ）５０ｇのジクロロ
メタン２００ｍｌ懸濁液中に室温で滴下した。さらに３
時間攪拌後、デカンテーションにより不溶物を除去し
た。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製
して、トランス−１−アセチル−４−プロピルシクロヘ
キサン１６ｇを得た。 （参考例３） ２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロパナールの合成
【００７０】
【化２３】
【００７１】参考例２で得たトランス−１−アセチル−
４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と同様
にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムか
ら調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次いで加
水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロパナール１３ｇを得た。 （参考例４） ３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
４−プロピルシクロヘキサン１６ｇを、参考例１と同様
にして塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウムか
ら調製したウィッティヒ反応剤と反応させて、次いで加
水分解して、２−（トランス−４−プロピルシクロヘキ
シル）プロパナール１３ｇを得た。 （参考例４） ３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ベン
ゼンの合成
【００７２】
【化２４】
【００７３】マグネシウム１．３ｇをＴＨＦ５ｍｌに懸
濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベン
ゼン９．５ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考
例３で得た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロパナール７ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間
で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜
去して得られた粗生成物を再度トルエン１００ｍｌに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩２ｇを加え、３時
間還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１
−プロペニル］ベンゼン６．６ｇを得た。これを酢酸エ
チル１００ｍｌに溶解し、パラジウム炭素１．０ｇを加
え、水素雰囲気下で６時間攪拌した。触媒を濾別し、溶
媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの白色結晶５．２ｇを得た。
濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベン
ゼン９．５ｇのＴＨＦ４０ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、さらに室温で１時間攪拌してグリ
ニヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、参考
例３で得た２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロパナール７ｇのＴＨＦ１０ｍｌ溶液を３０分間
で滴下した。０℃で１時間攪拌後、水を加え、室温に戻
し、希塩酸を加えて中和した。トルエンで抽出し、有機
層を併せて水、次いで飽和食塩水で脱水した。溶媒を溜
去して得られた粗生成物を再度トルエン１００ｍｌに溶
解し、ｐ−トルエンスルホン酸２水塩２ｇを加え、３時
間還流下に加熱攪拌させた。室温まで放冷後、炭酸水素
ナトリウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無
水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキ
サン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）−１
−プロペニル］ベンゼン６．６ｇを得た。これを酢酸エ
チル１００ｍｌに溶解し、パラジウム炭素１．０ｇを加
え、水素雰囲気下で６時間攪拌した。触媒を濾別し、溶
媒を溜去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘ
キサン）を用いて精製して、３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの白色結晶５．２ｇを得た。
【００７４】同様にして以下の化合物を得た。 ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン （参考例５） ４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの合成 参考例４において、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベ
ンゼンに換えて、４−ブロモビフェニルを用いた他は同
様にして、４−［２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニルを得た。
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ベンゼン ２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル
ベンゼン ２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン ２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼン （参考例５） ４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニルの合成 参考例４において、１−ブロモ−３，５−ジフルオロベ
ンゼンに換えて、４−ブロモビフェニルを用いた他は同
様にして、４−［２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）プロピル］ビフェニルを得た。
【００７５】同様にして以下の化合物を得た。 ４−［２−（トランス−４−エチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル （実施例１） ３，４，５−トリフルオロ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）の合成
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチルシクロヘキシル）プ
ロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ４−［２−（トランス−４−ヘプチルシクロヘキシル）
プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル （実施例１） ３，４，５−トリフルオロ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１）の合成
【００７６】
【化２５】
【００７７】参考例５で得た４−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル４．
２ｇ及びヨウ素２．３ｇ及び過ヨウ素酸二水和物１．８
ｇを酢酸１２ｍｌに溶解し、硫酸０．３ｍｌ及び１，２
−ジクロロエタン１．２ｍｌを加え１時間加熱還流させ
た。放冷後、水１２ｍｌを加え、３０ｍｌのトルエンで
２回抽出した。有機層を併せて、１０％亜硫酸水素ナト
リウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌後、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、エタノ
ールから再結晶させて、４’−ヨード−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル２．６ｇを得た。これをＴＨＦ３０ｍｌに溶解
し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)１４０ｍｇを加えた。これに室温、窒素雰囲気下で
１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１．６
ｇから調製したグリニヤール反応剤を滴下した。滴下終
了後、４時間加熱還流させた。放冷後、水を加え、稀塩
酸で中和し、トルエンで抽出した。水で洗滌後、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、さらにエタノールから再結晶させて、３，４，
５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの
白色結晶２．２ｇを得た。（融点１０５℃、 ＴN-I２
３８℃）同様にして以下の化合物を得た。
−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル４．
２ｇ及びヨウ素２．３ｇ及び過ヨウ素酸二水和物１．８
ｇを酢酸１２ｍｌに溶解し、硫酸０．３ｍｌ及び１，２
−ジクロロエタン１．２ｍｌを加え１時間加熱還流させ
た。放冷後、水１２ｍｌを加え、３０ｍｌのトルエンで
２回抽出した。有機層を併せて、１０％亜硫酸水素ナト
リウム水溶液、水、次いで飽和食塩水で洗滌後、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、エタノ
ールから再結晶させて、４’−ヨード−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル２．６ｇを得た。これをＴＨＦ３０ｍｌに溶解
し、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
(0)１４０ｍｇを加えた。これに室温、窒素雰囲気下で
１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン１．６
ｇから調製したグリニヤール反応剤を滴下した。滴下終
了後、４時間加熱還流させた。放冷後、水を加え、稀塩
酸で中和し、トルエンで抽出した。水で洗滌後、無水硫
酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、さらにエタノールから再結晶させて、３，４，
５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの
白色結晶２．２ｇを得た。（融点１０５℃、 ＴN-I２
３８℃）同様にして以下の化合物を得た。
【００７８】３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４
−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４
−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４
−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ４−トリフルオロメチル−４”−［２−（トランス−４
−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エトキシ−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ４−メチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル （参考例６） ２，６，３’，５’−テトラフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニルの合成
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，４−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ４−トリフルオロメトキシ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
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−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロロ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−
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ニル ３−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス−
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ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
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ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トラ
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クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−メチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
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クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−エチル−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−プロピル−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
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フェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
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ェニル ３，４，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
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ル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
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フェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
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プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
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シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
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ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
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−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
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−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
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−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
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−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
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シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
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ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
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ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
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ルフェニル ２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
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フェニル ２”−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
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（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
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フェニル ２”−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
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フェニル ２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル （参考例６） ２，６，３’，５’−テトラフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニルの合成
【００７９】
【化２６】
【００８０】参考例４で得た３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの１０．５ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解
し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴
下し、さらに同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸
トリイソプロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍｌ溶液を３
０分間で滴下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃で
さらに２時間攪拌した。１０％塩酸５０ｍｌを加え、５
〜１０℃で１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽
出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得
られたホウ酸２，６−ジフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ルの白色結晶１１ｇを得た。
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロ
ピル］ベンゼンの１０．５ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解
し、−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム
（１．６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴
下し、さらに同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸
トリイソプロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍｌ溶液を３
０分間で滴下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃で
さらに２時間攪拌した。１０％塩酸５０ｍｌを加え、５
〜１０℃で１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽
出し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗滌
し、無水硫酸ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得
られたホウ酸２，６−ジフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニ
ルの白色結晶１１ｇを得た。
【００８１】この全量及び１−ブロモ−３，５−ジフル
オロベンゼン９．８ｇをベンゼン５０ｍｌ及びエタノー
ル３０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）５
０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時間加熱還流さ
せた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分離
し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せた。
溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶して
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル４．１ｇを得た。
オロベンゼン９．８ｇをベンゼン５０ｍｌ及びエタノー
ル３０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）５
０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時間加熱還流さ
せた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分離
し、水層はヘキサンでさらに抽出して有機層を併せた。
溶媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）
を用いて精製し、さらにエタノールから３回再結晶して
２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル４．１ｇを得た。
【００８２】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル （参考例７） ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニルの合成 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼンから、実施例１と同様にして、１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
−４−ヨードベンゼンを経て、３’，５’−ジフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニルを得た。
ランス−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェ
ニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフ
ェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル （参考例７） ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
ビフェニルの合成 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピ
ルベンゼンから、実施例１と同様にして、１−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］
−４−ヨードベンゼンを経て、３’，５’−ジフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニルを得た。
【００８３】同様にして以下の化合物を得た。 ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル （実施例２） ２，６，３’，５’，３”，４”，
５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（Ｎｏ．２）の合成
エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）プロピル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニル （実施例２） ２，６，３’，５’，３”，４”，
５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル
（Ｎｏ．２）の合成
【００８４】
【化２７】
【００８５】参考例６で得た２，６，３’，５’−テト
ラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル及び３，４，５−ト
リフルオロ−１−ブロモベンゼンから、参考例６と同様
にして２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタ
フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルを得た。
ラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）プロピル］ビフェニル及び３，４，５−ト
リフルオロ−１−ブロモベンゼンから、参考例６と同様
にして２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタ
フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００８６】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
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（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
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（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
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ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
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チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
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ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
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ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
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ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
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−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
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キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
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［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
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［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
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［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
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ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メチル−４−
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［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メチル−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
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［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
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ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
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（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
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（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
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（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
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フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチ
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キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
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キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
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メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
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メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
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メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
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メチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
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メチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
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メチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
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メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル （実施例３） ２，６，３”，４”，５”−ペンタフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成実施例１
において４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニルに換えて、参考例６で得
た２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを用いた
他は同様にして２，６，３”，４”，５”−ペンタフル
オロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニルを得た。
ロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４
−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メチル−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−エトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メチル−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メチル−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メチル−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−メチル−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロ
メチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル （実施例３） ２，６，３”，４”，５”−ペンタフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成実施例１
において４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）プロピル］ビフェニルに換えて、参考例６で得
た２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）プロピル］ビフェニルを用いた
他は同様にして２，６，３”，４”，５”−ペンタフル
オロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニルを得た。
【００８７】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
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プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
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ェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
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フェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
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シ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
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フェニル ２’−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２’−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２’−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
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ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
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ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
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−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
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−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
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ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
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ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ルフェニル ２’−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トラン
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ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
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ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
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（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
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［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
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ロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
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フェニル ２’−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
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−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
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フェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
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−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
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−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
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ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
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ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル （実施例４） ４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニルの合成
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
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−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−メトキ
シ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−トリフルオロメ
チル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメトキシ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−トリフルオロメチル−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
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ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−クロロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−エトキシ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，３’−ジフルオロ−４”−メチル−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，４，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
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フェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４”−［２−（トランス−４−
ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニ
ル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメトキシ−
４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
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フェニル ２’−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２’−フルオロ−４−クロロ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
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ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−クロロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
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−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
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−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−トリフルオロメチル−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
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−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−トリフルオロメチル−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメチル
−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−メトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
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ルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
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（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−メトキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
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［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−メトキシ−４”−
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ロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
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ルフェニル ２’−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−エトキシ−４”−［２−（トラン
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ルフェニル ３，２’−ジフルオロ−４−エトキシ−４”−［２−
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（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
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（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
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ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−エトキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２’−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
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ェニル ２’−フルオロ−４−メチル−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２’−フルオロ−４−エチル−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２’−フルオロ−４−プロピル−４”−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
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ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−メ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメチル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−メトキシ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメチ
ル−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−エトキシ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−メチル−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル （実施例４） ４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニルの合成
【００８８】
【化２８】
【００８９】実施例１で得た４−［２−（トランス−４
−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル４．０ｇ及び無水塩化アルミニウム２．７ｇをジク
ロロメタン３０ｍｌに溶解した。水冷下１０℃でシュウ
酸クロリド２．４ｇを滴下し、室温でさらに攪拌した。
氷水中にあけ、トルエン５０ｍｌで２回抽出した。これ
に２０％アンモニア水１０ｍｌを加え、室温で２時間攪
拌した。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、
減圧下に乾燥して、アミド４．１ｇを得た。これを塩化
チオニル２０ｍｌ中で３時間加熱還流させた。減圧下に
過剰の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水、次
いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、さらにエタノールから再結晶して４’−シアノ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニルの白色結晶を得た。
−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル４．０ｇ及び無水塩化アルミニウム２．７ｇをジク
ロロメタン３０ｍｌに溶解した。水冷下１０℃でシュウ
酸クロリド２．４ｇを滴下し、室温でさらに攪拌した。
氷水中にあけ、トルエン５０ｍｌで２回抽出した。これ
に２０％アンモニア水１０ｍｌを加え、室温で２時間攪
拌した。析出した沈殿を濾取し、メタノールで洗滌し、
減圧下に乾燥して、アミド４．１ｇを得た。これを塩化
チオニル２０ｍｌ中で３時間加熱還流させた。減圧下に
過剰の塩化チオニルを溜去し、トルエンを加え、水、次
いで飽和食塩水で洗滌した。溶媒を溜去して得られた粗
生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用いて
精製し、さらにエタノールから再結晶して４’−シアノ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）プロピル］ビフェニルの白色結晶を得た。
【００９０】同様に以下の化合物を得た。 ４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル （実施例５） ４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニルの合成
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−シアノ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェ
ニル ３−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフ
ェニル ２”−フルオロ−４−シアノ−４”−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テル
フェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−シアノ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−シアノ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル （実施例５） ４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニルの合成
【００９１】
【化２９】
【００９２】実施例１で得た４−メトキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル６ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、
４８％臭化水素酸４０ｍｌを加え、１２時間加熱還流さ
せた。放冷後、多量の水にあけ、ジクロロメタンで抽出
した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和
食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を溜去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製して４−ヒ
ドロキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶
３ｇを得た。この０．８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）５ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（５０％）０．
１ｇを加えた。３０分間攪拌した後、臭化アリル０．１
６ｇのＴＨＦ２ｍｌ溶液を室温で滴下した。３時間攪拌
した後、水を加え、稀塩酸で中和し、ジクロロメタンで
抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を溜去して得られた粗結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）
を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して、４
−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白
色結晶０．５ｇを得た。
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル６ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、
４８％臭化水素酸４０ｍｌを加え、１２時間加熱還流さ
せた。放冷後、多量の水にあけ、ジクロロメタンで抽出
した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、次いで飽和
食塩水で洗滌した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒
を溜去して得られた粗結晶をシリカゲルカラムクロマト
グラフィー（ジクロロメタン）を用いて精製して４−ヒ
ドロキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶
３ｇを得た。この０．８ｇをテトラヒドロフラン（ＴＨ
Ｆ）５ｍｌ及びＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭ
Ｆ）５ｍｌに溶解し、水素化ナトリウム（５０％）０．
１ｇを加えた。３０分間攪拌した後、臭化アリル０．１
６ｇのＴＨＦ２ｍｌ溶液を室温で滴下した。３時間攪拌
した後、水を加え、稀塩酸で中和し、ジクロロメタンで
抽出した。水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥後、溶媒を溜去して得られた粗結晶をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン）
を用いて精製し、さらにエタノールから再結晶して、４
−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白
色結晶０．５ｇを得た。
【００９３】同様に以下の化合物を得た。 ４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル （実施例６） ４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成実施例
５において、臭化アリルに換えて、ｐ−トルエンスルホ
ン酸（２，２，２−トリフルオロ）エチルを用いた他は
同様にして４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶を得た。
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−アリルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テ
ルフェニル ３−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ２”−フルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−アリルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−アリルオキシ−４”
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ４−クロチルオキシ−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−
テルフェニル ３−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ
−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピ
ル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロピル−
ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−クロチルオキシ−４”−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プロピル
−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−クロチルオキシ−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロチルオキシ−
４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］プロピル−ｐ−テルフェニル （実施例６） ４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニルの合成実施例
５において、臭化アリルに換えて、ｐ−トルエンスルホ
ン酸（２，２，２−トリフルオロ）エチルを用いた他は
同様にして４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）
−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］プロピル−ｐ−テルフェニルの白色結晶を得た。
【００９４】同様に以下の化合物を得た。 ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル （実施例７） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適である高
速応答が可能なホスト液晶（Ｈ）
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］プロ
ピル−ｐ−テルフェニル ４−（２，２，２−トリフルオロエトキシ）−４”−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］プ
ロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエトキ
シ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロ
エトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ２”−フルオロ−４−（２，２，２−トリフルオロエト
キシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，２”−ジフルオロ−４−（２，２，２−トリフルオ
ロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−（２，２，２−トリ
フルオロエトキシ）−４”−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル （実施例７） 液晶組成物の調製 特にアクティブマトリックス駆動用として好適である高
速応答が可能なホスト液晶（Ｈ）
【００９５】
【化３０】
【００９６】を調製した。ホスト液晶（Ｈ）は１１６．
７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃であ
り、これを用いて作製したセル厚６μｍのＴＮセルのし
きい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃であ
り、これを用いて作製したセル厚６μｍのＴＮセルのし
きい値電圧（Ｖth）は２．１４Ｖであった。
【００９７】このホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び実施
例２で得た２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘ
プタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．
２）の化合物
例２で得た２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘ
プタフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］プロピル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．
２）の化合物
【００９８】
【化３１】
【００９９】５重量％からなる混合液晶（Ｍ−２）を調
製した。これを用いて同様にして測定したＮ相の上限温
度（ＴN-I）及びそのしきい電圧は以下の通りであっ
た。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１７．５℃ しきい値電圧（Ｖth） １．９１Ｖ 従って、ＴN-Iはほとんど変化していないにもかかわら
ず、しきい値電圧（Ｖt h）は大幅に低減されていること
がわかる。
製した。これを用いて同様にして測定したＮ相の上限温
度（ＴN-I）及びそのしきい電圧は以下の通りであっ
た。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１７．５℃ しきい値電圧（Ｖth） １．９１Ｖ 従って、ＴN-Iはほとんど変化していないにもかかわら
ず、しきい値電圧（Ｖt h）は大幅に低減されていること
がわかる。
【０１００】また、この（Ｍ−２）を０℃で保存したと
ころ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察さ
れなかった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び（Ｎｏ．
２）の化合物と類似するがメチル分岐を含まない骨格を
有する式（Ｒ−２）
ころ１週間以上経過しても結晶の析出や相分離は観察さ
れなかった。 （比較例１）ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び（Ｎｏ．
２）の化合物と類似するがメチル分岐を含まない骨格を
有する式（Ｒ−２）
【０１０１】
【化３２】
【０１０２】の化合物５重量％からなる比較用組成物
（ＭＲ−２）を調製した。同様にして測定したＴN-I及
びそのしきい値電圧は以下の通りであった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１９．０℃ しきい値電圧（Ｖth） １．９１Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−２）と比較してわずかに高くな
っているものの、しきい値電圧はほぼ同程度であった。
（ＭＲ−２）を調製した。同様にして測定したＴN-I及
びそのしきい値電圧は以下の通りであった。 Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １１９．０℃ しきい値電圧（Ｖth） １．９１Ｖ 従って、ＴN-Iは（Ｍ−２）と比較してわずかに高くな
っているものの、しきい値電圧はほぼ同程度であった。
【０１０３】しかしながら、この（ＭＲ−２）は０℃で
放置したところ、３日以内に結晶の一部析出が観察して
しまった。以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物は対応するメチル分岐を含まない骨格を有する化合物
と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加えて、従来
の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合
に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡
大に有用であることがわかる。
放置したところ、３日以内に結晶の一部析出が観察して
しまった。以上のように、本発明の一般式（Ｉ）の化合
物は対応するメチル分岐を含まない骨格を有する化合物
と比較して、ほぼ同等の電気光学的特性に加えて、従来
の液晶化合物との相溶性に優れ、液晶組成物とした場合
に結晶の析出や相分離を生じ難くして低温域への温度拡
大に有用であることがわかる。
【０１０４】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる４−
（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘
導体は、実施例にも示したように市販の入手容易な化合
物から工業的にも容易に製造することができる。また、
得られた４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テ
ルフェニル誘導体を含有する液晶組成物は、対応する４
−（２−シクロヘキシル）エチル−ｐ−テルフェニル骨
格を有する化合物を含有する液晶組成物と比較すると、
ほぼ等しい電気光学的特性に加えて、低温でも結晶が析
出し難いという特徴を有するため、実用的液晶として極
めて有用である。
（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘
導体は、実施例にも示したように市販の入手容易な化合
物から工業的にも容易に製造することができる。また、
得られた４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テ
ルフェニル誘導体を含有する液晶組成物は、対応する４
−（２−シクロヘキシル）エチル−ｐ−テルフェニル骨
格を有する化合物を含有する液晶組成物と比較すると、
ほぼ等しい電気光学的特性に加えて、低温でも結晶が析
出し難いという特徴を有するため、実用的液晶として極
めて有用である。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｋ 19/30 Ｃ０９Ｋ 19/30
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ1は炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
し、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5及びＸ6はそれぞれ独立的
に水素原子又はフッ素原子を表わし、Ｚは水素原子、フ
ッ素原子、塩素原子、−ＣＮ、−Ｒ2、−ＯＲ2、−ＯＣ
Ｎ、−ＣＦ3、−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ2Ｈ又は−ＯＣＨ2Ｃ
Ｆ3を表わし、Ｒ2は炭素原子数１〜１２のアルキル基又
は炭素原子数２〜１２のアルケニル基を表わし、シクロ
ヘキサン環はトランス配置である。）で表わされる化合
物。 - 【請求項２】 Ｚがフッ素原子、塩素原子、−ＣＦ3、
−ＯＣＦ3、−ＯＣＦ 2Ｈ又は−ＯＣＨ2ＣＦ3であること
を特徴とする請求項１記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項３】 Ｚがフッ素原子又は−ＯＣＦ3であるこ
とを特徴とする請求項２記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項４】 Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3、Ｘ4、Ｘ5、Ｘ6及びＺの
うち少なくとも２個がフッ素原子であることを特徴とす
る請求項３記載の一般式（Ｉ）の化合物。 - 【請求項５】 Ｒ1が炭素原子数１〜７の直鎖状アルキ
ル基であることを特徴とする請求項４記載の化合物。 - 【請求項６】 請求項１、２、３、４、５又は６記載の
一般式（Ｉ）の化合物を含有することを特徴とする液晶
組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18904695A JP3783248B2 (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18904695A JP3783248B2 (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0930997A true JPH0930997A (ja) | 1997-02-04 |
| JP3783248B2 JP3783248B2 (ja) | 2006-06-07 |
Family
ID=16234391
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18904695A Expired - Fee Related JP3783248B2 (ja) | 1995-07-25 | 1995-07-25 | ４−（２−シクロヘキシル）プロピル−ｐ−テルフェニル誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3783248B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2010163623A (ja) * | 1998-04-30 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| CN102876332A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
| JP2016030754A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-07 | Dic株式会社 | 接触水素還元による製造方法 |
-
1995
- 1995-07-25 JP JP18904695A patent/JP3783248B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010163623A (ja) * | 1998-04-30 | 2010-07-29 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
| JP2003034656A (ja) * | 2001-07-18 | 2003-02-07 | Dainippon Ink & Chem Inc | １，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003040814A (ja) * | 2001-07-31 | 2003-02-13 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| JP2003064005A (ja) * | 2001-08-27 | 2003-03-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 連結基として１，２−プロパンジイル基を有する新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物 |
| CN102876332A (zh) * | 2012-09-05 | 2013-01-16 | 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 | 一种液晶化合物及其应用 |
| JP2016030754A (ja) * | 2014-07-25 | 2016-03-07 | Dic株式会社 | 接触水素還元による製造方法 |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3783248B2 (ja) | 2006-06-07 |
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