JP2006249425A - 液晶媒体 - Google Patents
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Abstract
Description
さらにまた、液晶材料は通常の動作温度で、すなわち室温以上ないし室温以下のできるだけ広い範囲で適当なメソフェーズ、例えば前記セル用のネマチックまたはコレステリックメソフェーズを有していなければならない。液晶は一般に、複数の成分の混合物として使用されることから、これらの成分は相互に容易に混和できるものであることが重要である。さらに別の性質、例えば導電性、誘電異方性および光学異方性は、セルのタイプおよび用途分野に応じて相違する要件を満たすものでなければならない。例えば、ねじれネマチック構造を有するセル用の材料は、正の誘電異方性および小さい導電率を有していなければならない。
LCOSディスプレイまたはLCoS(商標、liquid crystal on silicon)ディスプレイは、先行技術として知られ、Three-Five Systems Inc.(Tempe, Arizona)から入手できる。LCOSマイクロディスプレイは、反射型ディスプレイであり、典型的には液晶層としてねじれネマチック構造を有するものをシリコン背面とカバーガラスとの間に備えている。シリコン背面は、画素の配列であり、それぞれの画素は鏡面を有し、これは同時に導電体として機能する。それぞれの画素は、静置された鏡を有し、この鏡はねじれネマチック配向を有するアクティブな液晶層に覆われている。前記ねじれネマチック配向は、電圧の印加によって等方性配向に転換することができる。LCOSマイクロディスプレイは小型であり、対角線の長さは典型的には1.0”であるにもかかわらず、1/4VGA(78000画素)〜UXGA+(2百万画素以上)の高い解像度を実現し得る。
1.基板としてのシリコンウエファー上のMOS(metal oxide semiconductor)または他のダイオード。
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT)。
単結晶シリコンの基板材料としての使用は、ディスプレイの大きさを制限する。これは、種々の部分表示をモジュラー集合させてさえも、接合部分に問題が生じるからである。
さらに有望なタイプ2の場合、これは好適であるところ、使用される電気光学効果は、通常TN効果である。この効果は2種の技術間における相違が存在する:化合物半導体、例えばCdSeなどを含有するTFT類、または多結晶形または無定形シリコンを基材とするTFT類である。後者の技術に関しては、精力的な研究努力が世界的規模でなされている。
TFTディスプレイは通常、透過光内に交差偏光板を備えたTNセルとして動作し、裏側から投射される。
この方式のMLCディスプレイは、TV用途またはコンピューター(ラップトップ型)用、自動車または航空機構築用の高度情報ディスプレイにとくに適している。コントラストの角度依存性および応答時間に関連する問題に加えて、MLCディスプレイでは、液晶混合物の不十分な比抵抗値による問題が生じる(非特許文献8、9)。
TN(シャット−ヘルフリッヒ)セルの場合、媒体としてはセルにおいて下記の利点を具備し得るものが望まれる:
−拡大したネマチック相範囲(とくに、低温に降下した場合でも)、
−極端な低温下においても保存に対して安定であること、
−超低温における切り換え能力(野外、自動車、航空機)、
−UV照射線露光に対する増大した安定性(より長い寿命)、
−小さいセル厚によって短くなる応答時間に対応する高い光学異方性(d・Δn)。
スーパーツイスト(STN)セルの場合、より大きい時分割特性および/またはより低いしきい値電圧および/またはより広いネマチック相範囲(とくに、低温における)を実現するで媒体が望まれる。この目的のために利用できるパラメーター(透明点、スメクチック−ネマチック転移または融点、粘度、誘電率、弾性率)の幅のさらなる拡大がとくに望まれている。
したがって、MLCディスプレイ、LCOSディスプレイ、OCBディスプレイ、IPSディスプレイ、TNディスプレイまたはSTNディスプレイおよび投射システム用のディスプレイについて、極めて高い光安定性、とくに青色スペクトル領域(420nmから)において、高いUV安定性、高いΔn値、比較的高いΔε値、低いしきい値電圧および高い透明点、とくに70℃≧を有する広い液晶相範囲を有することに対する多大なる要求が存在し続けている。
P. Bos et al., SID 83 Digest, 30 (1983) Y. Yamaguchi, T. Miyashita and T. Uchida, SID 93 Digest, 277 (1993) T. Miyashita et al., Proc. Eurodisplay, 149 (1993), T. Miyashita et al., J.Appl. Phys. 34, L177 (1995) T. Miyashita et al., SID 95 Digest, 797 (1995) C.-L. Kuo et al., SID 94 Digest, 927 (1994) M. Suzuki, SID 96 Digest, 618 (1996) TOGASHI,S.,SEKIGUCHI,K.,TANABE,H.,YAMAMOTO,E.,SORIMACHI,K.,TAJIMA,E.,WATANABE,H.,SHIMIZU,H. によるProc.Eurodisplay 84,1984年9 月:A210〜288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings,141頁以降、Pairs; STROMER,M.によるProc.Eurodisplay 84,1984 年9 月:Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays,145 頁以降、Pairs
本発明は、下記式Iの化合物を1種または2種以上含む液晶媒体に関する:
Rはハロゲン化されているかまたは無置換の、1〜15個の炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基を表し、これらの基中の1個または2個以上のCH2基は、互いに独立して−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
Xは、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立してHまたはFを表す。
本発明の液晶混合物は高い光安定性を有し、とくに下記の範疇のものを充足する:
−光照射後の高い「電圧保持率」(HR)、
−光照射後の安定な電気光学曲線
−低い光学的褪色(黄色化)、
−光不透過性重合生成物の沈積が少ないこと。
式Iの化合物は、例えばEP 0 462 237に記載の方法によって製造することができる。
純粋な状態において、式Iの化合物は、無色であり、液晶メソフェーズの形成を電気光学的な使用における好ましい温度範囲において行う。それらは化学的に、熱的に、そして光に安定である。
オキサアルキルは、好ましくは直鎖状2−オキサプロピル(=メトキシメチル)、2−オキサブチル(=エトキシメチル)または3−オキサブチル(=2−メトキシエチル)、2−、3−または4−オキサペンチル、2−、3−、4−または5−オキサヘキシル、2−、3−、4−、5−または6−オキサヘプチル、2−、3−、4−、5−、6−または7−オキサオクチル、2−、3−、4−、5−、6−、7−または8−オキサノニルあるいは2−、3−、4−、5−、6−、7−、8−または9−オキサデシルである。
を表す。
式Iの化合物は自体公知の方法によって製造され、かかる方法は文献(例えばHouben-Weyl, Methoden der organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg- Thieme-Verlag, Stuttgartのような標準的な学術書)に記載されている。正確には、公知であり、該反応に対して好適な条件下においてである。製造には自体公知の変法も用いることができるが、本明細書においてはそれらについてこれ以上は述べない。
−下記式からなる群からの化合物を1種または2種以上さらに含む媒体。
R0は、それぞれ9個までの炭素原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、
X0は、F、Cl、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニル、ハロゲン化オキサアルキル、ハロゲン化アルケニルオキシまたはハロゲン化アルコキシ、
Y1〜Y6は、それぞれ互いに独立してHまたはFを表し、式II中のY2〜Y4がFを表す場合、Y5およびY6が同時にHを表すことはなく、
rは0または1;
−式Vの化合物を1種または2種以上含み、式Vにおいてr=0であり、X0=Clであり、好ましくはR0が1個〜8個の炭素原子を有するアルキルを表す媒体;
R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、9個までの炭素原子を有するn−アルキル、アルコキシ、オキサアルキル、フルオロアルキルまたはアルケニル、
Y1およびY2は、互いに独立してHまたはF;
−R0は2個〜7個の炭素原子を有するアルキルまたはアルケニルであり;
−X0はFであり;
−R1およびR2は、それぞれ互いに独立して、1〜8個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシもしくはフルオロアルキルまたは2個〜7個の炭素原子を有するアルケニルであるもの。
X0は好ましくは、F、さらにOCF3であり、
Y1は好ましくはFであり、
Y2はHまたはFであり、そして
Y3はHまたはFであり、好ましくはFである。
式Q−1〜Q−3の化合物は、好ましくは2〜20重量%で用いられ、とくに5〜15重量%で用いられる。
alkylはC1〜7アルキルを表し、
R’はC1〜7アルキルもしくはC1〜6アルコキシまたはC2〜7アルケニルを表し、
alkenylまたはalkenyl*は、それぞれ互いに独立して、C2〜7アルケニルを表し、
LはHまたはFを表す。
−前記媒体は、1種、2種または3種以上の式Iaまたは式Ibの化合物を含む;
−前記媒体は、式Iの化合物を2〜40重量%、好ましくは3〜30重量%、とくに好ましくは5〜25重量%含む。
−前記媒体は、式I、II、III、VII、VIII、IXおよびXの化合物を含む。
−前記混合物において、式II、III、VII、VIII、IXおよびXの化合物の割合は、全体で40〜95重量%である。
前記媒体は、式IIIの化合物を、1〜30重量%含み、とくに好ましくは20〜15重量%含む。
前記媒体は、式VIIの化合物を、3〜45重量%含み、とくに好ましくは5〜25重量%含む。
前記媒体は、式VIIIの化合物を、3〜25重量%含み、とくに好ましくは5〜20重量%含む。
前記媒体は、式IXの化合物を、10〜50重量%含み、とくに好ましくは15〜40重量%含む。
前記媒体は、式XXIの化合物を0.5〜10量%含む。
比較的小さい割合の式Iの化合物を通常の液晶材料に混合した場合であっても、とくに式II〜Xの化合物とともに混合することによって、光安定性および屈折率値自体が顕著に向上すると同時に、広いネマチック相範囲とともに低いスメクチック−ネマチック転移温度を伴い、保存安定性が改善されることが見出された。同時に、該混合物は、UV照射時におけるVHRとして良好な値を示す。
「alkenyl」または「alkenyl*」の語は、2〜7個のC原子を有する、直鎖状および分枝状アルケニル基を包含し、とくに直鎖状基である。好ましいアルケニル基は、C2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニル、C5〜C7−4−アルケニル、C6〜C7−5−アルケニルおよびC7−6−アルケニルであり、とくにC2〜C7−1E−アルケニル、C4〜C7−3E−アルケニルおよびC5〜C7−4−アルケニルである。ことくに好ましいアルケニル基の群は、ビニル、1E−プロペニル、1E−ブテニル、1E−ペンテニル、1E−ヘキセニル、1E−ヘプテニル、3−ブテニル、3E−ペンテニル、3E−ヘキセニル、3E−ヘプテニル、4−ペンテニル、4Z−ヘキセニル、4E−ヘキセニル、4Z−ヘプテニル、5−ヘキセニル、6−ヘプテニルなどである。5個までのC原子を有するアルケニル基は、一般に好ましい。
「オキサアルキル」または「アルコキシ」の語は好ましくは、式CnH2n+1−O−(CH2 )mで表される直鎖状基を包含する。式中、nおよびmは、それぞれ相互に独立して1〜6である。mは0を表してもよい。好ましくはnは1であり、およびmは好ましくは1〜6であるかまたはm=0であって、そしてn=1〜3である。
式Iおよび式II〜式Xの化合物の最適重量比は、所望の物性、式I〜式XXIの成分の選択および存在し得るあらゆる別の成分の選択に実質的に依存する。
上記範囲内における好適な混合比は、場合に応じて容易に決定することができる。
とくに好ましい態様において、本発明による媒体は、式II〜VI(好ましくは式IIおよび式III、とくに式IIaおよび式IIIa)の化合物として、X0 がF、OCF3 、OCHF2 、OCH=CF2 、OCF=CF2 またはOCF2 −CF2 Hであるものを含有する。式Iの化合物との好ましい相乗効果によって、とくに有利な物性がもたらされる。とくに、式Iの化合物および式I、IIaおよびIIIaの化合物を含有する混合物は、低いしきい値電圧において際立っている。
本発明の媒体において用い得る、本発明の式I〜XXIおよびそれらの付属式の個別の化合物は公知であるかまたは公知の化合物と同様に製造することができる。
本発明の液晶混合物は、用い得るパラメーター幅を顕著に拡大せしめる。達成し得る透明点、低温における粘度、温度安定性およびUV安定性ならびに高い光学異方性の組み合わせは、従来技術による過去の材料に比してはるかに優れている。
本発明の混合物がとくに好適なのは、高速切り換えモニター、TVセット、TV/モニター組み合わせユニットおよび高いΔnを有するTFT用途、例えば、プロジェクションテレビセットおよびシステム、LCOSおよびOCBのようなもの、ならびにノートブックにおいてである。
本発明の液晶混合物における複屈折率Δnは、≧0.16であり、とくに好ましくは≧0.18であり、極めてとくに好ましくは≧0.20である。
液晶ディスプレイにおいては、短い応答時間が望まれるこのことはビデオ再生能を有するディスプレイにとくに当てはまる。このタイプのディスプレイにおいては、応答時間(全時間:ton+toff)として、最大でも25msであることが要求される。応答時間の上限は、画像がリフレッシュされる頻度によって決まる。回転粘度γ1の他に、チルト角も応答時間に影響する。とくにLCOSディスプレイにおいては、極めて短い応答時間として10ms未満のものが要求されるところ、これは極端に小さい層厚である<1.5ミクロによって達成される。このことから、転じて液晶混合物が高いΔn値を有することが必要となる。
本発明のMLCディスプレイの構成である偏光板、電極ベースプレートおよび表面処理電極からなるものは、このタイプのディスプレイの通常の設計に対応するものである。通常の設計の語は、本明細書においては広義に用いられ、MLCディスプレイから派生するものや改変されたあらゆるものを包含し、とくにポリ−SiTFTまたはMIMに基づくマトリクスディスプレイ素子を包含する。
しかし、本発明のディスプレイとねじれネマチックセルに基づくこれまでの通常のディスプレイとの有意な差異は、液晶層の液晶パラメータの選択に存する。
前記誘電体は、さらに添加剤として、当業者に知られていて、文献中に記載されているものを含むことができる。例えば、UV安定化剤としてCibaのTinuvin(登録商標)など、抗酸化剤、フリーラジカル捕捉剤などである。例えば、0〜15%の多色性染料またはキラルなドーパントを加えることができる。好適な安定化剤およびドーパントを下記表CおよびDに示す。
V10は、10%透過率(視野角は板表面に対して垂直)における電圧を示す。tonおよびtoffは、それぞれV10の値の2.0倍に相当する動作電圧におけるスイッチオン時間およびスイッチオフ時間を示す。Δnは光学異方性を示す。Δεは誘電異方性を示す(Δε=ε‖−ε⊥。この式において、ε‖は分子の長軸に対して平行な誘電定数であり、ε⊥は分子の長軸に対して垂直な誘電定数である)。電気光学データの測定は、TNセルにおける第一極小値(すなわちd・Δn値が0.5μmであるところにおいて)において、20℃で行うが、他に明記されている場合はこの限りではない。光学データの測定は、20℃で行うが、他に明記されている場合はこの限りではない。
本明細書における濃度は、他に明記されていない限り、全て重量パーセントで示し、対応する混合物または混合物成分に関する。物性の決定は、全てMerck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals" Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germanyに基づき、他に明記されていない限り20℃の温度を適用する。Δnは589nmにおいて決定し、Δεは1kHzにおいて決定する。
Claims (15)
- 下記式Iの化合物を1種または2種以上含む液晶媒体。
Rはハロゲン化されているかまたは無置換の、1〜15個の炭素原子を有するアルキル基またはアルコキシ基を表し、これらの基中の1個または2個以上のCH2基は、互いに独立して−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
Xは、F、Cl、CN、SF5、SCN、NCS、6個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル基、ハロゲン化アルケニル基、ハロゲン化アルコキシ基またはハロゲン化アルケニルオキシ基を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立してHまたはFを表す。 - 式IIaの化合物のうち、R0が1〜8個の炭素原子を有するアルキルを表し、X0がFを表す化合物を1種または2種以上含む、請求項1〜4のいずれかに記載の液晶媒体。
- 式IIIaの化合物のうち、R0が1〜8個の炭素原子を有するアルキルを表し、X0がFを表す化合物を1種または2種以上含む、請求項1〜6のいずれかに記載の液晶媒体。
- 式Iの化合物を2〜40重量%含む、請求項1〜10のいずれかに記載の液晶媒体。
- 下記を含む、請求項1〜11のいずれかに記載の液晶媒体。
式IIの化合物を5〜50重量%および/または
式IIIの化合物を1〜30重量%および/または
式VIIの化合物を3〜45重量%および/または
式VIIIの化合物を3〜25重量%および/または
式IXの化合物を10〜50重量%および/または
式Xの化合物を1〜15重量%。 - 請求項1〜12のいずれかに記載の液晶媒体の電気光学的用途における使用。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の液晶媒体を含む液晶ディスプレイ。
- LCOSディスプレイであるか、またはプロジェクションシステム用、モニター用もしくはノートブック用のディスプレイである、請求項14に記載の液晶ディスプレイ。
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