JPH09151377A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子Info
- Publication number
- JPH09151377A JPH09151377A JP7335783A JP33578395A JPH09151377A JP H09151377 A JPH09151377 A JP H09151377A JP 7335783 A JP7335783 A JP 7335783A JP 33578395 A JP33578395 A JP 33578395A JP H09151377 A JPH09151377 A JP H09151377A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- trans
- phenylene
- cyclohexylene
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0451—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a CH3CH=CHCH2CH2- chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 大きな屈折率異方性、広いネマチックレンジ
と低い粘度を有し、低温相溶性に優れた液晶組成物及び
（Ｓ）ＴＮ液晶素子。 【解決手段】 第一成分：式（1-2）、第二成分：式（2
-a）及び第三成分：（3）と（4）、をそれぞれ３〜３０
％、１０〜６０％、２０〜８０％（全て重量）含有する
液晶組成物。各式中、R、R'、R3、R4、R5及びR6は独立
にC1-10アルキル又はC2-10アルケニルを、R7はC1-10の
アルキル、アルコキシ又はアルコキシメチルを、B1、
C、D及びJは1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェニレン
を、Eは1,4-シクロヘキシレン又はピリミジン-2,5-ジイ
ルを、Gは1,4-シクロヘキシレン又は側位のHがFで置換
されてもよい1,4-フェニレンを、Z1及びZ6は-COO-、-C2
H4-又は単結合を、Z5及びZ7は-C≡C-又は単結合を、そ
れぞれ示す。 【化１】
と低い粘度を有し、低温相溶性に優れた液晶組成物及び
（Ｓ）ＴＮ液晶素子。 【解決手段】 第一成分：式（1-2）、第二成分：式（2
-a）及び第三成分：（3）と（4）、をそれぞれ３〜３０
％、１０〜６０％、２０〜８０％（全て重量）含有する
液晶組成物。各式中、R、R'、R3、R4、R5及びR6は独立
にC1-10アルキル又はC2-10アルケニルを、R7はC1-10の
アルキル、アルコキシ又はアルコキシメチルを、B1、
C、D及びJは1,4-シクロヘキシレン又は1,4-フェニレン
を、Eは1,4-シクロヘキシレン又はピリミジン-2,5-ジイ
ルを、Gは1,4-シクロヘキシレン又は側位のHがFで置換
されてもよい1,4-フェニレンを、Z1及びZ6は-COO-、-C2
H4-又は単結合を、Z5及びZ7は-C≡C-又は単結合を、そ
れぞれ示す。 【化１】
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ネマチック液晶組
成物および該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくは、ツイストネマチック（ＴＮ）方式
あるいはスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式の
表示素子に使用される液晶組成物およびその液晶組成物
を用いた液晶表示素子に関する。
成物および該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関す
る。さらに詳しくは、ツイストネマチック（ＴＮ）方式
あるいはスーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式の
表示素子に使用される液晶組成物およびその液晶組成物
を用いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】電界効果型の液晶表示素子（ＬＣＤ）の
表示方式としては、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、
スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、アクティ
ブマトリックス（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され次々
に実用化されてきた。これらのうち、ＴＮおよびＳＴＮ
方式の液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通
して以下の（１）〜（５）のような特性が求められる。 （１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。 （２）消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 （３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。 （４）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性値（Δ
ｎ）を取り得ること。 （５）化学的に安定であること。 近年、ＬＣＤの動画への対応が強く要求され、それぞれ
のＬＣＤ表示方式について種々検討されてきた。例え
ば、上下基盤間における液晶分子の配向を９０゜にねじ
ったＴＮ表示方式においては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって
報告されているように（Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．，６３，
４５（１９８１））、セル表面の干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値
（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄ（μｍ）をあ
る一定の値（例えばΔｎ・ｄ＝０．５あるいはΔｎ・ｄ
＝１．０等）に設定する必要がある。この場合Δｎの大
きな液晶材料を用いればｄの値を小さくすることができ
る。液晶素子の電気光学応答の時間（τ）は液晶材料の
粘度（η）に比例し、かつセル厚ｄの２乗に比例するた
めに、ｄが小さくなればτは著しく低下する。したがっ
て、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物と
しては、高いΔｎを有し、かつ低粘度であることは非常
に有益である。一方、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等によ
って提案された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，４
５，（１０），１０２１（１９８４））、上下基板にお
ける液晶分子の配向を１８０〜２７０゜のある角度にね
じったスーパーツイストネマチック表示方式（ＳＴＮ）
においては、特に複屈折効果による干渉色を表示として
用いているため、複屈折の光路長Δｎ・ｄはある一定の
値（例えばΔｎ・ｄ＝０．８５等）に調節されている。
したがって、Δｎの大きい液晶材料を用いれば、前述し
たように応答速度τは著しく低下する。それ故、ＳＴＮ
表示方式に用いられる液晶組成物としても、高いΔｎを
有することは非常に有益である。
表示方式としては、ツイストネマチック（ＴＮ）方式、
スーパーツイストネマチック（ＳＴＮ）方式、アクティ
ブマトリックス（ＡＭ−ＬＣＤ）方式等が提案され次々
に実用化されてきた。これらのうち、ＴＮおよびＳＴＮ
方式の液晶表示素子に用いられる液晶組成物には、共通
して以下の（１）〜（５）のような特性が求められる。 （１）室温を含む広い温度範囲でネマチック液晶相を示
すこと。 （２）消費電力を小さくするために、しきい値電圧が小
さいこと。 （３）応答時間（τ）をできるだけ小さくするために、
粘度（η）が小さいこと。 （４）液晶表示素子に応じた適切な屈折率異方性値（Δ
ｎ）を取り得ること。 （５）化学的に安定であること。 近年、ＬＣＤの動画への対応が強く要求され、それぞれ
のＬＣＤ表示方式について種々検討されてきた。例え
ば、上下基盤間における液晶分子の配向を９０゜にねじ
ったＴＮ表示方式においては、Ｇ．Ｂａｕｅｒによって
報告されているように（Ｃｒｙｓｔ．Ｌｉｑ．，６３，
４５（１９８１））、セル表面の干渉縞の発生を防止す
るために、セルに充填される液晶材料の屈折率異方性値
（Δｎ）とセル厚（ｄ）μｍの積Δｎ・ｄ（μｍ）をあ
る一定の値（例えばΔｎ・ｄ＝０．５あるいはΔｎ・ｄ
＝１．０等）に設定する必要がある。この場合Δｎの大
きな液晶材料を用いればｄの値を小さくすることができ
る。液晶素子の電気光学応答の時間（τ）は液晶材料の
粘度（η）に比例し、かつセル厚ｄの２乗に比例するた
めに、ｄが小さくなればτは著しく低下する。したがっ
て、このような液晶表示素子に用いられる液晶組成物と
しては、高いΔｎを有し、かつ低粘度であることは非常
に有益である。一方、Ｔ．Ｊ．Ｓｃｈｅｆｆｅｒ等によ
って提案された（Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．，４
５，（１０），１０２１（１９８４））、上下基板にお
ける液晶分子の配向を１８０〜２７０゜のある角度にね
じったスーパーツイストネマチック表示方式（ＳＴＮ）
においては、特に複屈折効果による干渉色を表示として
用いているため、複屈折の光路長Δｎ・ｄはある一定の
値（例えばΔｎ・ｄ＝０．８５等）に調節されている。
したがって、Δｎの大きい液晶材料を用いれば、前述し
たように応答速度τは著しく低下する。それ故、ＳＴＮ
表示方式に用いられる液晶組成物としても、高いΔｎを
有することは非常に有益である。
【０００３】また、特にアクティブアドレッシング（Ｍ
ＬＳ）表示方式や、反射型カラーＳＴＮ表示方式等の用
途では、△ｎの大きい（例えば、△ｎ≧０.１８）液晶
組成物が要求される。また、携帯型ディスプレイの増加
に伴って、屋外での使用を目的とした素子の開発も検討
されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るに
は、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチ
ック相を呈することが要求される。このような観点か
ら、液晶組成物のネマチック−アイソトロピック相転移
温度（透明点：ＴNI）が６０℃以上、ネマチック相の下
限温度（（スメクチック−ネマチック相転移温度
（ＴSN）もしくは結晶−ネマチック相転移温度
（ＴCN））（ＴL）が−２０℃以下であるものが主とし
て使用される。このような背景に伴って、例えば、特開
平６−３１６５４１、特開平２−８３３４０および特開
平１−３０５０４０で本願発明の一般式（１）で示され
る化合物を含有する液晶組成物が開示されている。しか
し上記特開平６−３１６５４１、特開平２−８３３４０
および特開平１−３０５０４０は、本願発明の課題の一
つである低温相溶性（広いネマチックレンジ）に関して
は何等記述していない。また特開平１−３０５０４０は
組成例として本願発明の一般式（１）の化合物とシアノ
フェニルシクロヘキサン系混合物との混合物を開示した
だけであり、液晶材料の特徴を発現させるために必要な
液晶組成物の構成成分および混合比については何等開示
がない。このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭
意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求され
ているのが現状である。
ＬＳ）表示方式や、反射型カラーＳＴＮ表示方式等の用
途では、△ｎの大きい（例えば、△ｎ≧０.１８）液晶
組成物が要求される。また、携帯型ディスプレイの増加
に伴って、屋外での使用を目的とした素子の開発も検討
されるようになってきた。屋外での使用に耐え得るに
は、使用環境の温度範囲を超えた領域にわたってネマチ
ック相を呈することが要求される。このような観点か
ら、液晶組成物のネマチック−アイソトロピック相転移
温度（透明点：ＴNI）が６０℃以上、ネマチック相の下
限温度（（スメクチック−ネマチック相転移温度
（ＴSN）もしくは結晶−ネマチック相転移温度
（ＴCN））（ＴL）が−２０℃以下であるものが主とし
て使用される。このような背景に伴って、例えば、特開
平６−３１６５４１、特開平２−８３３４０および特開
平１−３０５０４０で本願発明の一般式（１）で示され
る化合物を含有する液晶組成物が開示されている。しか
し上記特開平６−３１６５４１、特開平２−８３３４０
および特開平１−３０５０４０は、本願発明の課題の一
つである低温相溶性（広いネマチックレンジ）に関して
は何等記述していない。また特開平１−３０５０４０は
組成例として本願発明の一般式（１）の化合物とシアノ
フェニルシクロヘキサン系混合物との混合物を開示した
だけであり、液晶材料の特徴を発現させるために必要な
液晶組成物の構成成分および混合比については何等開示
がない。このように液晶組成物は種々の目的に応じて鋭
意検討されてはいるものの、常に新規な改良を要求され
ているのが現状である。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、前述
したＴＮ−ＬＣＤ表示方式およびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方
式において求められる種々の特性を満たしながら、特に
屈折率異方性が高く、かつ低温相溶性に優れてネマチッ
ク相範囲が大きく、かつ粘度の低い液晶組成物を提供す
ることにある。
したＴＮ−ＬＣＤ表示方式およびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方
式において求められる種々の特性を満たしながら、特に
屈折率異方性が高く、かつ低温相溶性に優れてネマチッ
ク相範囲が大きく、かつ粘度の低い液晶組成物を提供す
ることにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】以下に、本発明を詳細に
説明する。本発明の第一は、（１）第一成分として、一
般式（１）
説明する。本発明の第一は、（１）第一成分として、一
般式（１）
【０００６】
【化９】
【０００７】（式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示し、いずれの基においても基中の任意の一
つまたは相隣接しない２つのメチレン基は酸素原子によ
って置換されていてもよく、Ａは側位の一つのＨがＦで
置換されていてもよい１，４−フェニレンを示す。）で
表される化合物を少なくとも一つ含有し、第二成分とし
て一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）、（２−
ｄ）または（２−ｅ）
素数１〜１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアル
ケニル基を示し、いずれの基においても基中の任意の一
つまたは相隣接しない２つのメチレン基は酸素原子によ
って置換されていてもよく、Ａは側位の一つのＨがＦで
置換されていてもよい１，４−フェニレンを示す。）で
表される化合物を少なくとも一つ含有し、第二成分とし
て一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）、（２−
ｄ）または（２−ｅ）
【０００８】
【化１０】
【０００９】（これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜
１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基
を示し、いずれの基においても基中の任意の一つまたは
相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換
されていてもよく、Ｚ1およびＺ4はそれぞれ独立に−Ｃ
ＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｚ2およびＺ3
はそれぞれ独立に−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｚ4
は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｂ1は
トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニ
レンまたは１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジ
イルを示し、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ6およびＢ7はそれぞれ
独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを示し、Ｂ5はトランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたは側位の一つのＨがＦで置換されても
よい１，４−フェニレンを示し、ｑおよびｍはそれぞれ
独立に０または１を示す。）で表される化合物の群から
選択される化合物を少なくとも一つ含有し、第三成分と
して、一般式（３）、（４）または（５）
１０のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基
を示し、いずれの基においても基中の任意の一つまたは
相隣接しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換
されていてもよく、Ｚ1およびＺ4はそれぞれ独立に−Ｃ
ＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｚ2およびＺ3
はそれぞれ独立に−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｚ4
は−ＣＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｂ1は
トランス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニ
レンまたは１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジ
イルを示し、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ6およびＢ7はそれぞれ
独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，
４−フェニレンを示し、Ｂ5はトランス−１，４−シク
ロヘキシレンまたは側位の一つのＨがＦで置換されても
よい１，４−フェニレンを示し、ｑおよびｍはそれぞれ
独立に０または１を示す。）で表される化合物の群から
選択される化合物を少なくとも一つ含有し、第三成分と
して、一般式（３）、（４）または（５）
【００１０】
【化１１】
【００１１】（これらの式において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6お
よびＲ8はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基
または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれの
基においても基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ
のメチレン基は酸素原子によって置換されていてもよ
く、Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンを示
し、ＤおよびＪはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または１，４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたはピリミジン−２，５−ジイ
ルを示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは側位の一つのＨがＦで置換されていてもよい１，４
−フェニレンを示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ2Ｈ4−、
−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、Ｚ6は−Ｃ2Ｈ
4−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、
Ｑ1はＨまたはＦを示す。）で表される化合物の群から
選択される化合物を少なくとも一つ含有することを特徴
とする液晶組成物、に関する。
よびＲ8はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基
または炭素数２〜１０のアルケニル基を示し、いずれの
基においても基中の任意の一つまたは相隣接しない二つ
のメチレン基は酸素原子によって置換されていてもよ
く、Ｒ7およびＲ9はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のア
ルキル基、アルコキシ基またはアルコキシメチル基を示
し、Ｃはトランス−１，４−シクロヘキシレン、ピリミ
ジン−２，５−ジイルまたは１，４−フェニレンを示
し、ＤおよびＪはトランス−１，４−シクロヘキシレン
または１，４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−１，
４−シクロヘキシレンまたはピリミジン−２，５−ジイ
ルを示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレンま
たは側位の一つのＨがＦで置換されていてもよい１，４
−フェニレンを示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ2Ｈ4−、
−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、Ｚ6は−Ｃ2Ｈ
4−、−ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ
−、−ＣＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、
Ｑ1はＨまたはＦを示す。）で表される化合物の群から
選択される化合物を少なくとも一つ含有することを特徴
とする液晶組成物、に関する。
【００１２】本発明の態様の一つは、（２）液晶組成物
の全重量に対して、第一成分、第二成分および第三成分
の混合割合がそれぞれ３〜３０％、１０〜６０％、およ
び２０〜８０％であることを特徴とする前記（１）に記
載の液晶組成物、に関する。本発明の別の態様は、
（３）第四成分として、一般式（６）または（７）
の全重量に対して、第一成分、第二成分および第三成分
の混合割合がそれぞれ３〜３０％、１０〜６０％、およ
び２０〜８０％であることを特徴とする前記（１）に記
載の液晶組成物、に関する。本発明の別の態様は、
（３）第四成分として、一般式（６）または（７）
【００１３】
【化１２】
【００１４】（これらの式において、Ｒ10およびＲ11は
それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋ
はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ9はそれぞれ独立に−Ｃ
ＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、ＸはＦまたは
Ｃｌを示し、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＨま
たはＦを示し、ｋは０または１を示し、ｈは０、１また
は２を示す。）で表される化合物の群から選択される化
合物の少なくとも一つをさらに含有することを特徴とす
る前記の（１）または（２）に記載の液晶組成物、に関
する。本発明のさらに別の態様として、（４）液晶組成
物の全重量に対して、第四成分の混合割合が４０％以下
であることを特徴とする前記の（３）項に記載の液晶組
成物、を挙げることができる。本発明の第二は、上記の
（１）〜（４）のいずれか一項に記載の液晶組成物を用
いた液晶表示素子に関する。
それぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋ
はトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−
フェニレンを示し、Ｚ8およびＺ9はそれぞれ独立に−Ｃ
ＯＯ−、−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、ＸはＦまたは
Ｃｌを示し、Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＨま
たはＦを示し、ｋは０または１を示し、ｈは０、１また
は２を示す。）で表される化合物の群から選択される化
合物の少なくとも一つをさらに含有することを特徴とす
る前記の（１）または（２）に記載の液晶組成物、に関
する。本発明のさらに別の態様として、（４）液晶組成
物の全重量に対して、第四成分の混合割合が４０％以下
であることを特徴とする前記の（３）項に記載の液晶組
成物、を挙げることができる。本発明の第二は、上記の
（１）〜（４）のいずれか一項に記載の液晶組成物を用
いた液晶表示素子に関する。
【００１５】以下に本発明の液晶組成物を構成する液晶
化合物について説明する。本発明の第一成分である、一
般式（１）で表される好ましい化合物として、以下の化
合物を挙げることができる。
化合物について説明する。本発明の第一成分である、一
般式（１）で表される好ましい化合物として、以下の化
合物を挙げることができる。
【００１６】
【化１３】
【００１７】これらの式において、ＲおよびＲ’はアル
キル基またはアルケニル基を示す。これらの化合物の中
では、式（１−１）または式（１−２）で表される化合
物が、本発明において特に好ましく用いられる。一般式
（１）の化合物は、屈折率異方性（△ｎ）が高く、比較
的高い透明点を有するので、得られる組成物の△ｎの調
整する目的で、また、得られる組成物のネマチックレン
ジを拡げる目的で使用される。本発明の第二成分である
一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）、（２−
ｄ）または（２−ｅ）で表される化合物としては、以下
の式で表される化合物が好ましく用いられる。
キル基またはアルケニル基を示す。これらの化合物の中
では、式（１−１）または式（１−２）で表される化合
物が、本発明において特に好ましく用いられる。一般式
（１）の化合物は、屈折率異方性（△ｎ）が高く、比較
的高い透明点を有するので、得られる組成物の△ｎの調
整する目的で、また、得られる組成物のネマチックレン
ジを拡げる目的で使用される。本発明の第二成分である
一般式（２−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）、（２−
ｄ）または（２−ｅ）で表される化合物としては、以下
の式で表される化合物が好ましく用いられる。
【００１８】
【化１４】
【００１９】
【化１５】
【００２０】
【化１６】
【００２１】上記の式において、Ｒはアルキル基または
アルケニル基を、Ｒ’はアルカンジイル基またはアルケ
ンジイル基をそれぞれ示す。これらの化合物の中では、
式（２−ａ−１）、（２−ａ−２）、（２−ａ−３）、
（２−ａ−４）、（２−ａ−５）、（２−ａ−８）、
（２−ｂ−１）、（２−ｂ−２）、（２−ｂ−３）、
（２−ｃ−１）、（２−ｃ−４）、（２−ｃ−５）、
（２−ｃ−６）、（２−ｃ−９）、（２−ｃ−１０）、
（２−ｃ−１１）、（２−ｄ−１）、（２−ｄ−２）、
（２−ｅ−１）または（２−ｅ−２）で表される化合物
が、本発明において特に好ましく用いられる。これら第
二成分の化合物は、誘電率異方性（Δε）が大きな正の
値を示す化合物であり、主として得られる組成物のしき
い値電圧を小さくする目的で、また、ＳＴＮ方式におい
て重要な透過率−印加電圧曲線の急峻性を改善する目的
で使用される。第三成分の、一般式（３）、（４）およ
び（５）で表される好ましい化合物として、以下の式の
化合物を挙げることができる。
アルケニル基を、Ｒ’はアルカンジイル基またはアルケ
ンジイル基をそれぞれ示す。これらの化合物の中では、
式（２−ａ−１）、（２−ａ−２）、（２−ａ−３）、
（２−ａ−４）、（２−ａ−５）、（２−ａ−８）、
（２−ｂ−１）、（２−ｂ−２）、（２−ｂ−３）、
（２−ｃ−１）、（２−ｃ−４）、（２−ｃ−５）、
（２−ｃ−６）、（２−ｃ−９）、（２−ｃ−１０）、
（２−ｃ−１１）、（２−ｄ−１）、（２−ｄ−２）、
（２−ｅ−１）または（２−ｅ−２）で表される化合物
が、本発明において特に好ましく用いられる。これら第
二成分の化合物は、誘電率異方性（Δε）が大きな正の
値を示す化合物であり、主として得られる組成物のしき
い値電圧を小さくする目的で、また、ＳＴＮ方式におい
て重要な透過率−印加電圧曲線の急峻性を改善する目的
で使用される。第三成分の、一般式（３）、（４）およ
び（５）で表される好ましい化合物として、以下の式の
化合物を挙げることができる。
【００２２】
【化１７】
【００２３】
【化１８】
【００２４】
【化１９】
【００２５】上記の式において、ＲおよびＲ’はそれぞ
れ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。これら
の化合物の中で、式（３）で表される化合物としては、
式（３−１）、（３−２）、（３−４）、（３−５）、
（３−６）、（３−９）、（３−１０）、（３−１４）
または（３−１５）で表される化合物が本発明において
特に好ましく用いられる。また、式（４）で表される化
合物としては、式（４−１）、（４−２）、（４−
３）、（４−５）、（４−６）、（４−８）、（４−
９）、（４−１１）、（４−１２）、（４−１４）また
は（４−１５）で表される化合物が本発明において特に
好ましく用いられる。さらに、式（５）で表される化合
物としては式（５−２）または（５−３）で表される化
合物が本発明において特に好ましく用いられる。第三成
分の、一般式（３）、（４）および（５）の化合物は、
負値または小さい正値の誘電率異方性を持つ化合物であ
る。一般式（３）の化合物は、主として得られる組成物
の粘度を低下する目的および／またはΔｎを調整する目
的で使用される。一般式（４）の化合物は得られる組成
物のネマチックレンジを拡げる目的、Δｎを調整する目
的、および／または粘度を調整する目的で使用される。
また、一般式（５）の化合物は得られる組成物のネマチ
ックレンジを拡げる目的および／またはΔｎを調整する
等の目的で使用される。第四成分の一般式（６）および
（７）の化合物としては、以下の式の化合物が好ましく
用いられる。
れ独立にアルキル基またはアルケニル基を示す。これら
の化合物の中で、式（３）で表される化合物としては、
式（３−１）、（３−２）、（３−４）、（３−５）、
（３−６）、（３−９）、（３−１０）、（３−１４）
または（３−１５）で表される化合物が本発明において
特に好ましく用いられる。また、式（４）で表される化
合物としては、式（４−１）、（４−２）、（４−
３）、（４−５）、（４−６）、（４−８）、（４−
９）、（４−１１）、（４−１２）、（４−１４）また
は（４−１５）で表される化合物が本発明において特に
好ましく用いられる。さらに、式（５）で表される化合
物としては式（５−２）または（５−３）で表される化
合物が本発明において特に好ましく用いられる。第三成
分の、一般式（３）、（４）および（５）の化合物は、
負値または小さい正値の誘電率異方性を持つ化合物であ
る。一般式（３）の化合物は、主として得られる組成物
の粘度を低下する目的および／またはΔｎを調整する目
的で使用される。一般式（４）の化合物は得られる組成
物のネマチックレンジを拡げる目的、Δｎを調整する目
的、および／または粘度を調整する目的で使用される。
また、一般式（５）の化合物は得られる組成物のネマチ
ックレンジを拡げる目的および／またはΔｎを調整する
等の目的で使用される。第四成分の一般式（６）および
（７）の化合物としては、以下の式の化合物が好ましく
用いられる。
【００２６】
【化２０】
【００２７】
【化２１】
【００２８】
【化２２】
【００２９】上記の式においてＲはアルキル基を示す。
一般式（６）で表される化合物としては、式（６−
１）、（６−２）または（６−３）で表される化合物が
本発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
（７）で表される化合物としては、式（７−１）、（７
−５）、（７−６）、（７−７）、（７−８）、（７−
９）、（７−１０）、（７−１１）、（７−１２）、
（７−１３）、（７−１４）、（７−１５）、（７−１
６）、（７−１７）、（７−１８）、（７−１９）、
（７−２０）、（７−２１）、（７−２２）、（７−２
４）、（７−２８）、（７−３１）、（７−３２）、
（７−３３）または（７−３４）で表される化合物が本
発明において特に好ましく用いられる。一般式（６）お
よび（７）の化合物は誘電率異方性が正である化合物で
あり、特に得られる組成物のしきい値電圧を小さくする
目的およびしきい値電圧の温度依存性を改善する目的で
使用される。また、得られる組成物の粘度の調整、Δｎ
の調整、および／または透明点を高くしてネマチックレ
ンジを拡げる目的で使用することもできる。
一般式（６）で表される化合物としては、式（６−
１）、（６−２）または（６−３）で表される化合物が
本発明において特に好ましく用いられる。また、一般式
（７）で表される化合物としては、式（７−１）、（７
−５）、（７−６）、（７−７）、（７−８）、（７−
９）、（７−１０）、（７−１１）、（７−１２）、
（７−１３）、（７−１４）、（７−１５）、（７−１
６）、（７−１７）、（７−１８）、（７−１９）、
（７−２０）、（７−２１）、（７−２２）、（７−２
４）、（７−２８）、（７−３１）、（７−３２）、
（７−３３）または（７−３４）で表される化合物が本
発明において特に好ましく用いられる。一般式（６）お
よび（７）の化合物は誘電率異方性が正である化合物で
あり、特に得られる組成物のしきい値電圧を小さくする
目的およびしきい値電圧の温度依存性を改善する目的で
使用される。また、得られる組成物の粘度の調整、Δｎ
の調整、および／または透明点を高くしてネマチックレ
ンジを拡げる目的で使用することもできる。
【００３０】本発明の液晶組成物における第一成分の混
合割合は、液晶組成物の全重量に対して３〜３０重量％
であることが好ましい。より好ましい第一成分の混合割
合は３〜２５重量％である。さらに好ましい第一成分の
混合割合は５〜２５重量％である。第一成分の混合割合
が３重量％未満であると発明の一つの目的である高い△
ｎを有する組成物が得にくいし、また、混合割合が３０
重量％を越えると得られる液晶組成物の低温における相
溶性が悪くなることがある。すなわち、この場合低温下
で固体の析出やスメクチック相の出現する場合があり本
発明の目的を達成できないことがある。第二成分の好ま
しい混合割合は得られる組成物重量の１０〜６０％であ
る。より好ましい混合割合は１０〜５０重量％である。
さらに好ましい第二成分の混合割合は１５〜５０重量％
である。第二成分の混合割合が１０重量％未満であると
得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなることがあ
る。また、第二成分の混合割合が６０重量％を越えると
得られる組成物の△ｎを高くできなかったり、粘度が低
くできない等の結果になりやすい。第三成分の混合割合
は組成物の全重量の２０〜８０％であることが好まし
い。より好ましい第三成分の混合割合は２５〜７５重量
％である。さらに好ましい第三成分の混合割合は３５〜
７１重量％である。第三成分の混合割合が２０重量％未
満であると、低粘度組成物が得られないことがあり、ま
た混合割合が８０重量％を越えると得られる液晶組成物
のしきい値電圧が高くなることがある。
合割合は、液晶組成物の全重量に対して３〜３０重量％
であることが好ましい。より好ましい第一成分の混合割
合は３〜２５重量％である。さらに好ましい第一成分の
混合割合は５〜２５重量％である。第一成分の混合割合
が３重量％未満であると発明の一つの目的である高い△
ｎを有する組成物が得にくいし、また、混合割合が３０
重量％を越えると得られる液晶組成物の低温における相
溶性が悪くなることがある。すなわち、この場合低温下
で固体の析出やスメクチック相の出現する場合があり本
発明の目的を達成できないことがある。第二成分の好ま
しい混合割合は得られる組成物重量の１０〜６０％であ
る。より好ましい混合割合は１０〜５０重量％である。
さらに好ましい第二成分の混合割合は１５〜５０重量％
である。第二成分の混合割合が１０重量％未満であると
得られる液晶組成物のしきい値電圧が高くなることがあ
る。また、第二成分の混合割合が６０重量％を越えると
得られる組成物の△ｎを高くできなかったり、粘度が低
くできない等の結果になりやすい。第三成分の混合割合
は組成物の全重量の２０〜８０％であることが好まし
い。より好ましい第三成分の混合割合は２５〜７５重量
％である。さらに好ましい第三成分の混合割合は３５〜
７１重量％である。第三成分の混合割合が２０重量％未
満であると、低粘度組成物が得られないことがあり、ま
た混合割合が８０重量％を越えると得られる液晶組成物
のしきい値電圧が高くなることがある。
【００３１】本発明において、第四成分を使用する場
合、その混合割合は得られる液晶組成物の全重量の４０
％以下であることが好ましい。より好ましい混合割合は
３５重量％以下である。本発明の液晶組成物は使用され
る液晶表示素子の目的に応じて、上記した一般式（１）
〜（７）で表される化合物のほかに、得られる組成物の
しきい値電圧、ネマティックレンジ、Δｎ、誘電率異方
性、粘度等を調整する目的で、該式に含まれない化合物
を本発明の目的を損なわない範囲で適当量含有すること
ができる。本発明に従い使用される液晶組成物は、それ
自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を
高い温度で互いに溶解させて均一な混合物とする方法が
とられている。また、本発明の液晶組成物には、適当な
化合物を添加して意図する用途に適した液晶材料とする
ことができる。このような添加物は当業者によく知られ
ており、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶の
らせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整して、逆ね
じれ（reverse twist）を防止するためのキラルドープ
剤（chiral dopant）などが添加される。また、本発明
の液晶組成物には、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物とする
こともできる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカ
プセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状
高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物としても本発明の組成
物を使用することができる。そのほかに、複屈折制御
（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶材
料としても本発明の組成物を使用できる。
合、その混合割合は得られる液晶組成物の全重量の４０
％以下であることが好ましい。より好ましい混合割合は
３５重量％以下である。本発明の液晶組成物は使用され
る液晶表示素子の目的に応じて、上記した一般式（１）
〜（７）で表される化合物のほかに、得られる組成物の
しきい値電圧、ネマティックレンジ、Δｎ、誘電率異方
性、粘度等を調整する目的で、該式に含まれない化合物
を本発明の目的を損なわない範囲で適当量含有すること
ができる。本発明に従い使用される液晶組成物は、それ
自体慣用な方法で調製される。一般には、種々の成分を
高い温度で互いに溶解させて均一な混合物とする方法が
とられている。また、本発明の液晶組成物には、適当な
化合物を添加して意図する用途に適した液晶材料とする
ことができる。このような添加物は当業者によく知られ
ており、文献等に詳細に記載されている。通常、液晶の
らせん構造を誘起して必要なねじれ角を調整して、逆ね
じれ（reverse twist）を防止するためのキラルドープ
剤（chiral dopant）などが添加される。また、本発明
の液晶組成物には、メロシアニン系、スチリル系、アゾ
系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アン
トラキノン系およびテトラジン系等の二色性色素を添加
してゲストホスト（ＧＨ）モード用の液晶組成物とする
こともできる。あるいは、ネマチック液晶をマイクロカ
プセル化して作製したＮＣＡＰや液晶中に三次元網目状
高分子を作製したポリマーネットワーク液晶表示素子
（ＰＮＬＣＤ）に代表されるポリマー分散型液晶表示素
子（ＰＮＬＣＤ）用の液晶組成物としても本発明の組成
物を使用することができる。そのほかに、複屈折制御
（ＥＣＢ）モードや動的散乱（ＤＳ）モード用の液晶材
料としても本発明の組成物を使用できる。
【００３２】本発明のより好ましい態様を以下の（ア）
ないし（エ）に示す。 （ア）第一成分として、前記した式（１−１）または
（１−２）で表される少なくとも一つの化合物を、第二
成分として前記の式（２−ａ−１）、（２−ａ−２）、
（２−ａ−３）、（２−ａ−５）、（２−ａ−８）、
（２−ｂ−１）、（２−ｂ−２）、（２−ｃ−１）、
（２−ｃ−５）、（２−ｃ−６）、（２−ｃ−９）、
（２−ｃ−１１）、（２−ｄ−１）、（２−ｄ−２）、
（２−ｅ−１）または（２−ｅ−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、第三成分として前記の式（３−
１）、（３−２）、（３−４）、（３−６）、（３−
９）、（３−１０）、（３−１４）、（３−１５）、
（４−１）、（４−２）、（４−３）、（４−５）、
（４−６）、（４−８）、（４−１１）、（４−１
２）、（４−１４）または（５−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、組成物の全重量に対してそれぞ
れ、５〜２５％、１５〜５０％および２５〜７５％含有
する液晶組成物。 （イ）前記（ア）に記載の組成物において、第一、第二
および第三の各成分の混合割合が、組成物の全重量に対
してそれぞれ、５〜２１％、１９〜５０％および３５〜
７１％である、液晶組成物。 （ウ）第一成分として、前記した式（１−１）または
（１−２）で表される少なくとも一つの化合物を、第二
成分として前記の式（２−ａ−１）、（２−ａ−２）、
（２−ａ−３）、（２−ａ−５）、（２−ａ−８）、
（２−ｂ−１）、（２−ｂ−２）、（２−ｃ−１）、
（２−ｃ−５）、（２−ｃ−６）、（２−ｃ−９）、
（２−ｃ−１１）、（２−ｄ−１）、（２−ｄ−２）、
（２−ｅ−１）または（２−ｅ−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、第三成分として前記の式（３−
１）、（３−２）、（３−４）、（３−６）、（３−
９）、（３−１０）、（３−１４）、（３−１５）、
（４−１）、（４−２）、（４−３）、（４−５）、
（４−６）、（４−８）、（４−１１）、（４−１
２）、（４−１４）または（５−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、第四成分として前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（７−５）、（７−
６）、（７−７）、（７−８）、（７−１０）、（７−
１１）、（７−１２）、（７−１９）、（７−２０）、
（７−２１）、（７−２４）、（７−２８）、（７−３
３）または（７−３４）で表される少なくとも一つの化
合物を、組成物の全重量に対してそれぞれ、５〜２５
％、１５〜５０％、２５〜７５％および３５％以下の混
合割合で含有する液晶組成物。 （エ）前記（ウ）に記載の組成物において、第一、第
二、第三および第四の各成分の混合割合が組成物の全重
量に対してそれぞれ、５〜１５％、１５〜４２％、３０
〜５４％および１０〜３５％である、液晶組成物。
ないし（エ）に示す。 （ア）第一成分として、前記した式（１−１）または
（１−２）で表される少なくとも一つの化合物を、第二
成分として前記の式（２−ａ−１）、（２−ａ−２）、
（２−ａ−３）、（２−ａ−５）、（２−ａ−８）、
（２−ｂ−１）、（２−ｂ−２）、（２−ｃ−１）、
（２−ｃ−５）、（２−ｃ−６）、（２−ｃ−９）、
（２−ｃ−１１）、（２−ｄ−１）、（２−ｄ−２）、
（２−ｅ−１）または（２−ｅ−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、第三成分として前記の式（３−
１）、（３−２）、（３−４）、（３−６）、（３−
９）、（３−１０）、（３−１４）、（３−１５）、
（４−１）、（４−２）、（４−３）、（４−５）、
（４−６）、（４−８）、（４−１１）、（４−１
２）、（４−１４）または（５−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、組成物の全重量に対してそれぞ
れ、５〜２５％、１５〜５０％および２５〜７５％含有
する液晶組成物。 （イ）前記（ア）に記載の組成物において、第一、第二
および第三の各成分の混合割合が、組成物の全重量に対
してそれぞれ、５〜２１％、１９〜５０％および３５〜
７１％である、液晶組成物。 （ウ）第一成分として、前記した式（１−１）または
（１−２）で表される少なくとも一つの化合物を、第二
成分として前記の式（２−ａ−１）、（２−ａ−２）、
（２−ａ−３）、（２−ａ−５）、（２−ａ−８）、
（２−ｂ−１）、（２−ｂ−２）、（２−ｃ−１）、
（２−ｃ−５）、（２−ｃ−６）、（２−ｃ−９）、
（２−ｃ−１１）、（２−ｄ−１）、（２−ｄ−２）、
（２−ｅ−１）または（２−ｅ−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、第三成分として前記の式（３−
１）、（３−２）、（３−４）、（３−６）、（３−
９）、（３−１０）、（３−１４）、（３−１５）、
（４−１）、（４−２）、（４−３）、（４−５）、
（４−６）、（４−８）、（４−１１）、（４−１
２）、（４−１４）または（５−２）で表される少なく
とも一つの化合物を、第四成分として前記の式（６−
１）、（６−２）、（６−３）、（７−５）、（７−
６）、（７−７）、（７−８）、（７−１０）、（７−
１１）、（７−１２）、（７−１９）、（７−２０）、
（７−２１）、（７−２４）、（７−２８）、（７−３
３）または（７−３４）で表される少なくとも一つの化
合物を、組成物の全重量に対してそれぞれ、５〜２５
％、１５〜５０％、２５〜７５％および３５％以下の混
合割合で含有する液晶組成物。 （エ）前記（ウ）に記載の組成物において、第一、第
二、第三および第四の各成分の混合割合が組成物の全重
量に対してそれぞれ、５〜１５％、１５〜４２％、３０
〜５４％および１０〜３５％である、液晶組成物。
【００３３】
【実施例】以下に比較例および実施例を示して本発明を
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、比較例、実施例における組成は
すべて重量％で示される。尚、実施例および比較例で用
いた化合物は、表１に定義した表記方法に基づき、記号
で表した。
詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定され
るものではない。また、比較例、実施例における組成は
すべて重量％で示される。尚、実施例および比較例で用
いた化合物は、表１に定義した表記方法に基づき、記号
で表した。
【００３４】
【表１】
【００３５】液晶組成物の特性値は、それぞれ括弧内の
記号で略記する。すなわち、透明点（ＴNI）、ネマティ
ック相下限温度（ＴNL）、２０℃における粘度
（η20）、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）、２５
℃における誘電率異方性（Δε）、２５℃におけるしき
い値電圧（Ｖth）で略記する。なお、ＴNLの測定は、そ
れぞれ０℃、−１０℃、−２０℃、および−３０℃に保
持したフリーザー中に資料を３０日間保存した後の観察
により行い、固相（結晶相）の出現したフリーザーの温
度からその概略値として示した。 すなわち、凝固点の
含まれる温度範囲の下限側の値を省略して表現すること
として、例えば−１０℃のフリーザーでは固相がなく、
−２０℃のフリーザーで固相が出現している場合には、
−１０℃＞ＴNL＞−２０℃であるが、概略のＴNLとして
は＜−１０℃と表記した。また、固相の出現を認めなか
った場合にはＴNL＜−３０℃と表記した。 比較例１ 特開平１−３０５０４０公報の使用例１で開示されてい
る、以下の組成物を調製した。 ４−ＢＴＢＴＢ−４ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．５％ ５−ＨＢ−Ｃ ３８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ２８．５％ 特性値は ＴNI＝５７．２℃ ＴNL＜０℃ η20＝２２．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３１ △ε＝１０．１ Ｖth＝１．５８Ｖ であった。
記号で略記する。すなわち、透明点（ＴNI）、ネマティ
ック相下限温度（ＴNL）、２０℃における粘度
（η20）、２５℃における屈折率異方性（Δｎ）、２５
℃における誘電率異方性（Δε）、２５℃におけるしき
い値電圧（Ｖth）で略記する。なお、ＴNLの測定は、そ
れぞれ０℃、−１０℃、−２０℃、および−３０℃に保
持したフリーザー中に資料を３０日間保存した後の観察
により行い、固相（結晶相）の出現したフリーザーの温
度からその概略値として示した。 すなわち、凝固点の
含まれる温度範囲の下限側の値を省略して表現すること
として、例えば−１０℃のフリーザーでは固相がなく、
−２０℃のフリーザーで固相が出現している場合には、
−１０℃＞ＴNL＞−２０℃であるが、概略のＴNLとして
は＜−１０℃と表記した。また、固相の出現を認めなか
った場合にはＴNL＜−３０℃と表記した。 比較例１ 特開平１−３０５０４０公報の使用例１で開示されてい
る、以下の組成物を調製した。 ４−ＢＴＢＴＢ−４ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２８．５％ ５−ＨＢ−Ｃ ３８．０％ ７−ＨＢ−Ｃ ２８．５％ 特性値は ＴNI＝５７．２℃ ＴNL＜０℃ η20＝２２．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３１ △ε＝１０．１ Ｖth＝１．５８Ｖ であった。
【００３６】比較例２ 特開平６−３１６５４１公報に液晶組成物ａで開示され
ている、以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．６％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １７．４％ ４−ＨＥＢ−Ｏ１ １３．５％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ １３．６％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ １４．９％ この組成物の特性値は ＴNI＝６９．１℃ ＴNL＜０℃ η20＝３３．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３４ △ε＝６．２ Ｖth＝１．６５Ｖ
ている、以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ １０．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ４−ＢＥＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＥＢ−Ｏ２ ６．６％ ３−ＨＥＢ−Ｏ４ １７．４％ ４−ＨＥＢ−Ｏ１ １３．５％ ４−ＨＥＢ−Ｏ２ １３．６％ ５−ＨＥＢ−Ｏ１ １４．９％ この組成物の特性値は ＴNI＝６９．１℃ ＴNL＜０℃ η20＝３３．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１３４ △ε＝６．２ Ｖth＝１．６５Ｖ
【００３７】実施例１ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ５．０％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ８．０％ ３−ＨＨＢ−３ ７．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ８．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９８．６℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝２０．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２０６ △ε＝５．７ Ｖth＝２．２０Ｖ であった。この液晶組成物は、比較例１および比較例２
に示される液晶組成物に比べて、低温相溶性に優れ、ネ
マチック相範囲および△ｎが大きく、粘度が小さくなっ
ている。
に示される液晶組成物に比べて、低温相溶性に優れ、ネ
マチック相範囲および△ｎが大きく、粘度が小さくなっ
ている。
【００３８】実施例２ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １１．０％ ３−ＢＴＢ−１ ５．０％ Ｖ２−ＨＨ−３ ８．０％ Ｖ−ＨＨ−４ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ９．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ３．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝８６．１℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝１３．５ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１７３ △ε＝６．７ Ｖth＝２．０８Ｖ であった。
【００３９】実施例３ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １２．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ ８．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １６．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ ４−ＨＨＢ−Ｃ ３．０％ １Ｏ１−ＨＨ−５ ４．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ７．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＶＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝１４１．４℃ ＴNL＜−２０℃ η20＝２５．６ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２００ △ε＝６．４ Ｖth＝２．６４Ｖ であった。
【００４０】実施例４ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ３０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ １１．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ２．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９０．０℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝１４．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６３ △ε＝６．５ Ｖth＝２．２０Ｖ であった。
【００４１】実施例５ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢＴＢ−３ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＨＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢＥＢＢ−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ８．３％ ３−ＰｙＢ−２ ８．３％ ４−ＰｙＢ−２ ８．４％ ２−ＰｙＢ−Ｏ２ ３．０％ ３−ＨＨＢ−３ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＰｙＢＨ−２ ７．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ７．０％ ４−ＰｙＢＢ−２ ５．０％ ６−ＰｙＢＢ−２ ４．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝８７．３℃ ＴNL＜−１０℃ η20＝２５．１ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１９８ △ε＝５．１ Ｖth＝２．１１Ｖ であった。
【００４２】実施例６ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢＴＢ−２ ３．０％ ５−ＢＴＢＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １６．０％ ５−ＨＢ−Ｃ １２．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．６％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．６％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．６％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ２．６％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．６％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＥＢＥＢ−１ ２．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝７７．９℃ ＴNL＜−１０℃ η20＝１８．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１７２ △ε＝７．４ Ｖth＝１．８７Ｖ であった。
【００４３】実施例７ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ２．８％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−３ ９．０％ ３−ＨＨ−４ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ５．０％ この物の特性値は ＴNI＝９０．１℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝２１．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２３９ △ε＝５．０ Ｖth＝２．１１Ｖ であった。
【００４４】実施例８ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ２．８％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ２．８％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−３ １０．０％ Ｖ２−ＨＨ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ４．０％ この物の特性値は ＴNI＝８７．３℃ ＴSN＜−３０℃ η20＝１９．７ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２３３ △ε＝４．８ Ｖth＝２．１８Ｖ であった。
【００４５】実施例９ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ ５．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １０．０％ ２Ｏ１−ＨＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢ（Ｆ）ＥＢ（Ｆ）−Ｃ ３．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ ８．０％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ １Ｏ１−ＨＨ−３ ９．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １５．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ５．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９４．０℃ ＴNL＜−２０℃ η20＝１９．３ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１４３ △ε＝９．５ Ｖth＝１．７４Ｖ であった。
【００４６】実施例１０ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １２．０％ １Ｖ２−ＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢＥＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｃ ２．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２３．０％ ２−ＢＴＢ−１ １１．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＨ−５ ３．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ １０１−ＨＢＢＨ−３ ２．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９５．０℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝１５．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６９ △ε＝７．３ Ｖth＝２．０８Ｖ であった。
【００４７】実施例１１ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １４．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ８．０％ ４−ＢＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ４．０％ ２−ＰｙＢ−２ ３．３％ ３−ＰｙＢ−２ ３．３％ ４−ＰｙＢ−２ ３．４％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−１ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ５．０％ ５−ＰｙＢＢ−Ｆ ３．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ２．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝６９．５℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝１７．２ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１７２ △ε＝７．０ Ｖth＝２．２７Ｖ であった。
【００４８】実施例１２ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ７．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ８．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）−Ｃ １５．０％ ２−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−ＨＨＢ−３ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ５−ＰｙＢ（Ｆ）−Ｆ ８．０％ ５−ＰｙＢ−Ｆ ６．０％ ３−ＨＢＢ−Ｆ ４．０％ ３−ＨＨＢ−Ｆ ３．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９９．２℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝２３．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６０ △ε＝９．９ Ｖth＝１．９１Ｖ であった。
【００４９】実施例１３ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ８．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ５−ＢＴＢＴＢ−３ ３．０％ ２−ＢＢ−Ｃ ５．０％ １Ｏ１−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＢＥＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＤＢ−Ｃ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ２−ＰｙＢ−２ ５．０％ ３−ＰｙＢ−２ ５．０％ ４−ＰｙＢ−２ ５．０％ ３−ＨＨ−４ ５．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＰｙＢＨ−３ ５．０％ ３−ＨＨＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨＢ−Ｏ１ ５．０％ ２−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．６％ ３−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．７％ ４−ＨＨＢ（Ｆ）−Ｆ ３．７％ ７−ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ５−Ｈ２Ｂ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝７７．５℃ ＴNL＜−２０℃ η20＝１９．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６４ △ε＝７．６ Ｖth＝１．７４Ｖ であった。
【００５０】実施例１４ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ４−ＨＢ−Ｃ ３．０％ ５−ＨＢＢ−Ｃ ２．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ２−ＢＴＢ−３ １０．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＢ−Ｏ２ １０．０％ ２−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ３−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ １．０％ ５−Ｈ２ＨＢ（Ｆ）−Ｆ ２．０％ ２−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％ ３−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ２．５％ ４−ＨＢＢ（Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ ３−ＨＢ−ＣＬ ５．０％ ３−ＨＨＢ−ＣＬ ５．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝６８．１℃ ＴNL＜−１０℃ η20＝１６．１ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１６２ △ε＝４．３ Ｖth＝２．１３Ｖ であった。
【００５１】実施例１５ 以下の組成物を調製した。 ３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ ５．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ２−ＨＢ−Ｃ ６．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １１．０％ ２−ＢＴＢ−１ １２．０％ １−ＢＴＢ−３ １０．０％ ２−ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−ＨＨ−４ ７．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ３．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ３．０％ ２−ＰｙＢＢ−Ｆ ７．０％ ３−ＰｙＢＢ−Ｆ ７．０％ ４−ＰｙＢＢ−Ｆ ７．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９４．８℃ ＴNL＜−１０℃ η20＝１９．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２３６ △ε＝６．２ Ｖth＝２．１５Ｖ であった。
【００５２】実施例１６ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ６．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６．０％ Ｖ−ＨＢ−Ｃ １５．０％ １Ｖ−ＨＢ−Ｃ １５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １１．０％ Ｖ２−ＨＨ−３ １１．０％ Ｖ−ＨＨ−４ ６．０％ Ｖ−ＨＨＢ−１ １０．０％ １Ｖ２−ＨＢＢ−２ ８．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９２．２℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝１３．４ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１８１ △ε＝５．１ Ｖth＝２．４２Ｖ であった。
【００５３】実施例１７ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ ５．０％ ３−ＨＢ−Ｃ ２０．０％ ５−ＨＢ−Ｃ ５．０％ ２−ＢＴＢ−１ １０．０％ ３−ＢＴＢ−１ ５．０％ ３−ＨＨ−４ １０．０％ ３−ＨＨ−５ ４．０％ ３−ＨＨＢ−１ １０．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ５．０％ ３−ＨＨＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＢＥＢ−Ｆ ３．０％ ３−ＨＨ２Ｂ（Ｆ，Ｆ）−Ｆ ５．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９４．８℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝１４．２ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．１７５ △ε＝５．０ Ｖth＝２．５７Ｖ であった。
【００５４】実施例１８ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−１ ８．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ８．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ５．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １０．０％ ２Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ ７．０％ ３−ＨＢ−Ｃ １７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．６％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．６％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．６％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ５．６％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ５．６％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ２−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝８７．５℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝２５．０ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２３０ △ε＝８．５ Ｖth＝１．８３Ｖ であった。
【００５５】実施例１９ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ １０．０％ ３Ｏ１−ＢＥＢ（Ｆ）−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ ７．０％ ２−ＢＴＢ−Ｏ１ ８．２％ ３−ＢＴＢ−Ｏ１ ８．２％ ４−ＢＴＢ−Ｏ１ ８．２％ ４−ＢＴＢ−Ｏ２ ８．２％ ５−ＢＴＢ−Ｏ１ ８．２％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ５．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−４ ４．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ５．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ６．０％ ３−ＨＢ（Ｆ）ＴＢ−４ ６．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝９７．４℃ ＴNL＜−３０℃ η20＝２８．１ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２６０ △ε＝６．５ Ｖth＝２．１７Ｖ であった。
【００５６】実施例２０ 以下の組成物を調製した。 ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−２ ７．０％ ５−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−３ ７．０％ ３−ＢＴＢ（Ｆ）ＴＢ−５ ７．０％ Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ １Ｖ２−ＨＢ−Ｃ １２．０％ ２−ＢＴＢ−１ ９．０％ ３−ＢＴＢ−１ ８．０％ ２−ＢＴＢ−３ ８．０％ ３−ＨＨ−４ １１．０％ ３−ＨＨ−５ ５．０％ ２−ＨＨ−５ ６．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−２ ４．０％ ３−Ｈ２ＢＴＢ−３ ４．０％ この組成物の特性値は ＴNI＝８０．５℃ ＴNL＜−２０℃ η20＝１３．８ｍＰａ・ｓ Δｎ＝０．２１１ △ε＝３．９ Ｖth＝２．４７Ｖ であった。
【００５７】
【発明の効果】図１に比較例および実施例に示された液
晶組成物の透明点と粘度の相関を示す。一般に液晶材料
では透明点が高くなると粘度が大きくなる傾向がある。
しかし図１から明らかなように、本発明の組成物は比較
例に比べ透明点が大きく、また粘度が低いという特徴が
ある。以上述べた如く、本発明によってＴＮ−ＬＣＤお
よびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式に用いられる種々の特性を
満たしながら、特に屈折率異方性が高く、かつ低温相溶
性にも優れてネマチック相温度範囲が大きく、かつ粘度
の低い液晶組成物が提供さらる。
晶組成物の透明点と粘度の相関を示す。一般に液晶材料
では透明点が高くなると粘度が大きくなる傾向がある。
しかし図１から明らかなように、本発明の組成物は比較
例に比べ透明点が大きく、また粘度が低いという特徴が
ある。以上述べた如く、本発明によってＴＮ−ＬＣＤお
よびＳＴＮ−ＬＣＤ表示方式に用いられる種々の特性を
満たしながら、特に屈折率異方性が高く、かつ低温相溶
性にも優れてネマチック相温度範囲が大きく、かつ粘度
の低い液晶組成物が提供さらる。
【図１】比較例および実施例の組成物における、透明点
と粘度の相関を示す図 符号の説明 ● 比較例（添字は比較例の番号を示す） ○ 実施例（添字は実施例の番号を示す）
と粘度の相関を示す図 符号の説明 ● 比較例（添字は比較例の番号を示す） ○ 実施例（添字は実施例の番号を示す）
Claims (8)
- 【請求項１】 第一成分として、一般式（１） 【化１】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
し、いずれの基においても基中の任意の一つまたは相隣
接しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換され
ていてもよく、Ａは側位の一つのＨがＦで置換されてい
てもよい１，４−フェニレンを示す。）で表される化合
物を少なくとも一つ含有し、第二成分として一般式（２
−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）、（２−ｄ）または
（２−ｅ） 【化２】 （これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキ
ル基または炭素数が２〜１０のアルケニル基を示し、い
ずれの基においても基中の任意の一つまたは相隣接しな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置換されていて
もよく、Ｚ1およびＺ4は、それぞれ独立に−ＣＯＯ−、
−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｚ2およびＺ3はそれぞ
れ独立に−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｂ1はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンま
たは１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイルを
示し、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ6およびＢ7はそれぞれ独立に
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し、Ｂ5はトランス−１，４−シクロヘキ
シレンまたは側位の一つのＨがＦで置換されていてもよ
い１，４−フェニレンを示し、ｑおよびｍはそれぞれ独
立に０または１を示す。）で表される化合物の群から選
択される化合物を少なくとも一つ含有し、第三成分とし
て、一般式（３）、（４）または（５） 【化３】 （これらの式において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２
〜１０のアルケニル基を示し、いずれの基においても基
中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は
酸素原子によって置換されていてもよく、Ｒ7およびＲ9
はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｃはトランス
−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジ
イルまたは１，４−フェニレンを示し、ＤおよびＪはそ
れぞれ独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−１，４−
シクロヘキシレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを
示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
側位の一つのＨがＦで置換されていてもよい１，４−フ
ェニレンを示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または単結合を示し、Ｚ6は−Ｃ2Ｈ4−、−
ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、Ｑ1はＨ
またはＦを示す。）で表される化合物の群から選択され
る化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする液
晶組成物。 - 【請求項２】 液晶組成物の全重量に対して、第一、第
二および第三の各成分の混合割合がそれぞれ、３〜３０
％、１０〜６０％、および２０〜８０％であることを特
徴とする請求項１に記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 第四成分として、一般式（６）または
（７） 【化４】 （これらの式において、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立
に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示し、Ｚ8およびＺ9はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−Ｃ
2Ｈ4−または単結合を示し、ＸはＦまたはＣｌを示し、
Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＨまたはＦを示
し、ｋは０または１を示し、ｈは０、１または２を示
す。）で表される化合物の群から選択される化合物を少
なくとも一つさらに含有することを特徴とする請求項１
または請求項２に記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 液晶組成物の全重量に対して、第四成分
の混合割合が４０％以下であることを特徴とする請求項
３に記載の液晶組成物。 - 【請求項５】 第一成分として、一般式（１） 【化５】 （式中、Ｒ1およびＲ2はそれぞれ独立に炭素数１〜１０
のアルキル基または炭素数２〜１０のアルケニル基を示
し、いずれの基においても基中の任意の一つまたは相隣
接しない二つのメチレン基は酸素原子によって置換され
ていてもよく、Ａは側位の一つのＨがＦで置換されてい
てもよい１，４−フェニレンを示す。）で表される化合
物を少なくとも一つ含有し、第二成分として一般式（２
−ａ）、（２−ｂ）、（２−ｃ）、（２−ｄ）または
（２−ｅ） 【化６】 （これらの式において、Ｒ3は炭素数１〜１０のアルキ
ル基または炭素数が２〜１０のアルケニル基を示し、い
ずれの基においても基中の任意の一つまたは相隣接しな
い二つのメチレン基は酸素原子によって置換されていて
もよく、Ｚ1およびＺ4は、それぞれ独立に−ＣＯＯ−、
−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｚ2およびＺ3はそれぞ
れ独立に−Ｃ2Ｈ4−または単結合を示し、Ｂ1はトラン
ス−１，４−シクロヘキシレン、１，４−フェニレンま
たは１，３−ジオキサン−トランス−２，５−ジイルを
示し、Ｂ2、Ｂ3、Ｂ4、Ｂ6およびＢ7はそれぞれ独立に
トランス−１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フ
ェニレンを示し、Ｂ5はトランス−１，４−シクロヘキ
シレンまたは側位の一つのＨがＦで置換されていてもよ
い１，４−フェニレンを示し、ｑおよびｍはそれぞれ独
立に０または１を示す。）で表される化合物の群から選
択される化合物を少なくとも一つ含有し、第三成分とし
て、一般式（３）、（４）または（５） 【化７】 （これらの式において、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6およびＲ8はそれ
ぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基または炭素数２
〜１０のアルケニル基を示し、いずれの基においても基
中の任意の一つまたは相隣接しない二つのメチレン基は
酸素原子によって置換されていてもよく、Ｒ7およびＲ9
はそれぞれ独立に炭素数１〜１０のアルキル基、アルコ
キシ基またはアルコキシメチル基を示し、Ｃはトランス
−１，４−シクロヘキシレン、ピリミジン−２，５−ジ
イルまたは１，４−フェニレンを示し、ＤおよびＪはそ
れぞれ独立にトランス−１，４−シクロヘキシレンまた
は１，４−フェニレンを示し、Ｅはトランス−１，４−
シクロヘキシレンまたはピリミジン−２，５−ジイルを
示し、Ｇはトランス−１，４−シクロヘキシレンまたは
側位の一つのＨがＦで置換されていてもよい１，４−フ
ェニレンを示し、Ｚ5は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ2Ｈ4−、−Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−または単結合を示し、Ｚ6は−Ｃ2Ｈ4−、−
ＣＯＯ−または単結合を示し、Ｚ7は−Ｃ≡Ｃ−、−Ｃ
ＯＯ−、−ＣＨ＝ＣＨ−または単結合を示し、Ｑ1はＨ
またはＦを示す。）で表される化合物の群から選択され
る化合物を少なくとも一つ含有することを特徴とする液
晶組成物を液晶材料として用いる液晶表示素子。 - 【請求項６】 請求項５において、第一、第二および第
三の各成分の混合割合が組成物重量のそれぞれ、３〜３
０％、１０〜６０％および２０〜８０％である液晶組成
物を液晶材料として用いる液晶表示素子。 - 【請求項７】 請求項５または請求項６において、液晶
材料として、第一、第二および第三の成分のほかに、一
般式（６）または（７） 【化８】 （これらの式において、Ｒ10およびＲ11はそれぞれ独立
に炭素数１〜１０のアルキル基を示し、Ｋはトランス−
１，４−シクロヘキシレンまたは１，４−フェニレンを
示し、Ｚ8およびＺ9はそれぞれ独立に−ＣＯＯ−、−Ｃ
2Ｈ4−または単結合を示し、ＸはＦまたはＣｌを示し、
Ｑ2、Ｑ3およびＱ4はそれぞれ独立にＨまたはＦを示
し、ｋは０または１を示し、ｈは０、１または２を示
す。）で表される化合物の群から選択される化合物を少
なくとも一つ含む第四成分を含有する液晶組成物を用い
る液晶表示素子。 - 【請求項８】 請求項７において、第四成分の混合割合
が組成物重量の４０％以下である液晶組成物を液晶材料
として用いる、液晶表示素子。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7335783A JPH09151377A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US08/753,679 US5792387A (en) | 1995-11-30 | 1996-11-27 | Liquid crystal composition and liquid crystal display element |
| AT96119193T ATE192775T1 (de) | 1995-11-30 | 1996-11-29 | Flüssigkristallzusammensetzungen und flüssigkristallanzeigeelement |
| EP96119193A EP0776958B1 (en) | 1995-11-30 | 1996-11-29 | Liquid crystal compositions and liquid crystal display element |
| DE69608213T DE69608213T2 (de) | 1995-11-30 | 1996-11-29 | Flüssigkristallzusammensetzungen und Flüssigkristallanzeigeelement |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7335783A JPH09151377A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH09151377A true JPH09151377A (ja) | 1997-06-10 |
Family
ID=18292404
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7335783A Withdrawn JPH09151377A (ja) | 1995-11-30 | 1995-11-30 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5792387A (ja) |
| EP (1) | EP0776958B1 (ja) |
| JP (1) | JPH09151377A (ja) |
| AT (1) | ATE192775T1 (ja) |
| DE (1) | DE69608213T2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002173681A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ |
| JP2003003169A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2006193707A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-07-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2007161995A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2008102559A (ja) * | 2002-09-30 | 2008-05-01 | Sony Corp | 投射型表示装置 |
| JP2016505671A (ja) * | 2012-12-13 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5993691A (en) * | 1995-02-03 | 1999-11-30 | Merck Patent Gesellschaft Mit | Electro-optical liquid crystal display |
| DE19528106A1 (de) * | 1995-02-03 | 1996-08-08 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| EP0891314B1 (en) * | 1996-03-18 | 2001-09-05 | Chisso Corporation | Bisalkenyl derivatives, liquid crystalline compounds and liquid crystal compositions |
| JPH1036845A (ja) * | 1996-07-23 | 1998-02-10 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US6168728B1 (en) * | 1997-03-13 | 2001-01-02 | Chisso Corporation | Acetylene derivatives, and liquid crystal composition and liquid crystal display device each comprising the same |
| DE19803112A1 (de) | 1997-03-14 | 1998-09-17 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
| KR100622326B1 (ko) * | 1998-02-25 | 2006-09-12 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 페닐아세틸렌 화합물 및 이것을 포함하는 액정 조성물 |
| US6416826B1 (en) * | 1998-08-18 | 2002-07-09 | Minolta Co., Ltd. | Liquid crystal display element |
| GB2380192B8 (en) | 2001-02-09 | 2005-09-14 | Sumitomo Chemical Co | Phenylacetylene compounds liquid crystal compositions polymers optically anisotropic products & optical & liquid crystal elements derived therefrom |
| US6805921B2 (en) * | 2001-08-09 | 2004-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound |
| KR101802217B1 (ko) * | 2013-08-20 | 2017-11-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 그것을 사용한 액정 표시 소자 |
| CN104178179B (zh) * | 2014-07-17 | 2016-09-28 | 北京大学 | 一种宽温域低粘度的向列相液晶材料 |
| WO2017162717A1 (en) * | 2016-03-24 | 2017-09-28 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5250216A (en) * | 1988-05-31 | 1993-10-05 | Chisso Corporation | 1-(4-alkylphenylethynyl)-4-(alkylphenylethynyl)-benzene |
| JPH0662458B2 (ja) * | 1988-05-31 | 1994-08-17 | チッソ株式会社 | １−（４−アルキルフェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチニル）ベンゼン |
| JPH03168783A (ja) * | 1989-11-29 | 1991-07-22 | Seiko Epson Corp | 余剰現像液除去装置 |
| US5453864A (en) * | 1990-02-16 | 1995-09-26 | Seiko Epson Corporation | Liquid crystal element and electronic apparatus |
| US5437815A (en) * | 1991-10-02 | 1995-08-01 | Seiko Epson Corporation | Tolan derivative, liquid crystal composition containing the derivative, and liquid crystal display device having the composition |
| DE69302537T2 (de) * | 1992-07-28 | 1996-10-24 | Seiko Epson Corp | Tolan-Derivate, sie enthaltende flüssigkristalline Zusammensetzungen und flüssigkristalline Display-Vorrichtungen welche die Zusammensetzungen gebrauchen |
| JP3494225B2 (ja) * | 1992-07-28 | 2004-02-09 | チッソ株式会社 | トラン誘導体及びそれを含有する液晶組成物及びそれを用いた液晶表示素子 |
| EP0589331B1 (de) * | 1992-09-25 | 1997-04-09 | MERCK PATENT GmbH | Acetylen Derivate und sie enthaltende flüssigkristalline Mischungen |
| US5554316A (en) * | 1994-03-16 | 1996-09-10 | Chisso Corporation | Hexenediyne derivative and a liquid crystal composition |
| EP0681021B1 (en) * | 1994-05-06 | 1998-12-23 | Chisso Corporation | A liquid crystal composition |
-
1995
- 1995-11-30 JP JP7335783A patent/JPH09151377A/ja not_active Withdrawn
-
1996
- 1996-11-27 US US08/753,679 patent/US5792387A/en not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-29 DE DE69608213T patent/DE69608213T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1996-11-29 AT AT96119193T patent/ATE192775T1/de active
- 1996-11-29 EP EP96119193A patent/EP0776958B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002173681A (ja) * | 2000-10-27 | 2002-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体および電気光学的液晶ディスプレイ |
| JP2003003169A (ja) * | 2001-06-22 | 2003-01-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
| JP2008102559A (ja) * | 2002-09-30 | 2008-05-01 | Sony Corp | 投射型表示装置 |
| JP2006193707A (ja) * | 2004-06-28 | 2006-07-27 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2007161995A (ja) * | 2005-11-16 | 2007-06-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2016505671A (ja) * | 2012-12-13 | 2016-02-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | 液晶媒体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE192775T1 (de) | 2000-05-15 |
| EP0776958A1 (en) | 1997-06-04 |
| EP0776958B1 (en) | 2000-05-10 |
| US5792387A (en) | 1998-08-11 |
| DE69608213T2 (de) | 2001-03-29 |
| DE69608213D1 (de) | 2000-06-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP4505898B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4534287B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP2959526B2 (ja) | フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP1046693B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| US5792387A (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JP3682796B2 (ja) | 液晶表示素子及び液晶組成物 | |
| JP4300714B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4654474B2 (ja) | 分岐メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP4329298B2 (ja) | 液晶組成物及び液晶表示素子 | |
| JP3537265B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP0805134B1 (en) | Novel liquid-crystal compounds bearing dienyl moiety and liquid-crystal composition | |
| JP3843480B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4206525B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP3834857B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP0857774B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display device | |
| US6399163B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal displays | |
| JP3475648B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JP4168454B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| EP0821051B1 (en) | Liquid crystal composition and liquid crystal display element | |
| JPH09110734A (ja) | テルシクロヘキサン化合物、液晶性化合物およびそれを含む液晶組成物 | |
| JP2000144134A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH0931463A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH09137162A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20040324 |