JPH0662458B2 - １−（４−アルキルフェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチニル）ベンゼン - Google Patents

１−（４−アルキルフェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチニル）ベンゼン

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JPH0662458B2
JPH0662458B2 JP63133577A JP13357788A JPH0662458B2 JP H0662458 B2 JPH0662458 B2 JP H0662458B2 JP 63133577 A JP63133577 A JP 63133577A JP 13357788 A JP13357788 A JP 13357788A JP H0662458 B2 JPH0662458 B2 JP H0662458B2
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Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、液晶材料の成分として用いられる置換ベンゼ
ン誘導体である１−（４−アルキルフェニルエチニル）
−４−（アルキルフェニルエチニル）ベンゼンおよび該
誘導体を含有する液晶組成物に関する。
〔従来の技術〕
液晶を応用した表示装置は、液晶物質の誘電率、電気伝
導率の異方性に基づく電気光学効果を利用したものであ
る。液晶表示方式には、動的散乱型、ツイスト・ネマチ
ック型、スーパーツイスト・ネマチック型、相転移型、
ＤＡＰ型、ゲスト・ホスト型などの各種の方式がある。
液晶表示に用いられる液晶物質に要求される性質は、そ
れぞれの液晶表示方式によって異なるが、液晶相温度範
囲が広いこと、水分、空気、光、熱、電気等に対して安
定であること等はいずれの表示方法においても共通して
要求される。また、液晶表示装置に用いるときに表示素
子の応答が速く、かつできるだけ低い電圧で駆動できる
ことも望まれる。現在、単一の化合物でこれらの要求を
すべて満たす化合物はなく、実際には数種の液晶化合物
を、または数種の液晶化合物に液晶類似化合物を混合し
て得られる液晶混合物が使用されている。
最近、時分割数１００以上でも良好な画質を持つ液晶表
示素子を提供するために、液晶分子の螺旋構造のねじれ
角および偏光板の組合わせのセル構造を新しい方式に変
えることが提案されている（例えば特開昭６０−５０５
１１号、特開昭６０−５０４５４号等）。
〔発明が解決しようとする課題〕
液晶分子のツイスト角を大きくしたセル構造の素子の場
合は、従来通常の９０゜ツイストの場合とは、液晶材料
の選択により得られる物性値の効果が全く異なる傾向を
示す。第１図（ａ）、（ｂ）は、ツイスト角を大きくし
た液晶表示素子の特性を、従来の９０゜ツイストのもの
と比較して、電圧−透過率特性の視覚・角度依存性とし
て示したものである。第１図（ａ）は９０゜のツイス
ト、第１図（ｂ）は１８０゜のツイストの場合をそれぞ
れ示す。この第１図からわかるように、１８０゜ねじっ
た構造を有する素子は、透過率の電圧による立下り特性
（γ特性）が急峻であり、従来の９０゜ツイストの場合
に較べて明らかに特性は向上している。この傾向は、ツ
イスト角度を大きくするつれて顕著になる。このよう
に、ツイスト角を大きくした素子構造を有する素子は、
電圧による立下り特性が急峻なために、時分割駆動時に
おける電圧の印加、不印加による透過率差が大きくな
り、従来より高い時分割駆動ができるようになる。
しかし、液晶材料により９０゜ツイストの場合のγ特性
と、２００゜程度のツイストの場合のγ特性の関係は同
じ傾向を示さず、一般に９０゜ツイストの場合γ特性の
よい材料は、弾性定数の比（Ｋ33／Ｋ11）が小さいと良
好であるという発表（Ｇｕｎｔｅｒ Ｂａｕｒ，Ｅｕｒ
ｏ Ｄｉｓｐｌａｙ ８４“Ｌｉｑｕｉｄ ｃｒｙｓｔ
ａｌ ｐｒｏｐｅｒｔｉｅｓ ｉｎ ｒｅｌａｔｉｏｎ
ｔｏ ｍｕｌｔｉｐｌｅｘｉｎｇ ｒｉｑｕｉｒｅｍ
ｅｎｔｓ”）に当てはまらない現象が現れてきた。これ
は、ねじれ角を大きくしたことにより、ねじれの弾性係
数の関係や、他の要因が絡んでいると考えられるが、理
論的にはまだ解明されていない。第２図は、１８０゜ツ
イストと２３０゜のツイストの場合の弾性定数の比とγ
特性との関係を、ピリミジン系とＰＣＨ（フェニルシク
ロヘキサン）系の２種類の化合物の場合について示した
ものであるが、この図から明らかなように、弾性定数の
小さいピリミジン系のほうがＰＣＨ系よりもγ特性が悪
い結果となっている。図中、ここでγ１０゜、８０〜２
０％は、法線からの角度１０゜における透過率８０％と
２０％の電圧の比を取ったγ特性である。このように、
２００゜程度ねじった場合は、これまでの考え方が成り
立たず、９０゜ツイスト・セル構造の場合とは異なった
考え方で液晶材料を選択する必要がある。このようにツ
イスト角を大きくしたり、または液晶材料系を検討する
ことにより、γ特性の良好な液晶表示素子が得られる。
しかし、γ特性を改良したことにより、第３図に示すよ
うにγ特性の良好な液晶材料ほど応答速度が遅くなると
いう新しい現象が明らかになった。応答性を考慮する
と、γ特性のよい材料のみを選定すればよいということ
ではなく、γ特性をある程度保ちながら、応答性の良好
な液晶表示素子を得るためには、液晶層の厚みを薄くす
ることが１つの方法である。
したがって、応答性を改善するために、液晶層の厚さを
薄くしたことに伴って材料の△ｎを変化させなければな
らない。２００゜ツイストの場合、液晶材料の△ｎと液
晶層の厚さｄとの積△ｎ・ｄは０．９６μｍ付近が最も
よい。液晶層の厚さｄが７μｍのとき、材料の△ｎは
０．１３７に調整しなければならない。応答速度改良の
ため、液晶層の厚さｄを５μｍとするためには、△ｎは
０．１９２と大きくする必要がある。このように、液晶
層の薄形化に対応するためには、材料の△ｎを大きくし
なければならないが、この場合には粘度の問題が伴う。
これまでに発表されている液晶材料の△ｎと粘度の関係
は、△ｎが大きくなるに伴って粘度が大きくなる傾向が
はっきりしている。すなわち、従来の材料で△ｎが大き
く、低粘度の材料は極めて少なかった。
液晶材料の成分としてこれまでに屈折率の異方性△ｎが
大きい化合物の例として、次の（１）〜（４）の一般式
で表わされる化合物が、それぞれ（１）フランス特許出
願公開第２，１４１，４３８号、（２）特開昭６０−１
５２４２７号、（３）特開昭６１−２６００３１号およ
び（４）特開昭６０−２０４７３１号の明細書にそれぞ
れ示されている。
（Ｒ３およびＲ４はそれぞれアルキル基またはアルコキ
シ基を示す）。
Ｒ５およびＲ６は直鎖のアルキル基をそれぞれ示す）。
（式中、Ｒ７は直鎖アルキル基を、Ｘはハロゲン原子を
それぞれ示す）。
（Ｒ８およびＲ９はそれぞれ直鎖アルキル基を示す。
これらのトラン誘導体は△ｎが大きく、比較的低粘度と
言われているが、最近ではこれらの化合物の特性をはる
かに上回るものが要求されている。
またＣＡ９０（２５）：２０３１６２Ｋには次の構造の
化合物が例示されているが、 この化合物は液晶相を示さない化合物である。さらにPo
lymer Preprints, Volume 15,No.1,(1974),page 697-70
0にはポリマー用の原料として次の構造の化合物が記載
されている。
しかし、この化合物もやはり液晶相を示さない化合物で
ある。
〔課題を解決するための手段〕
本発明は、一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は、炭素数が２ないし１０の直
鎖アルキル基を示す）にて表わされる、１−（４−アル
キルフェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチ
ニル）ベンゼンおよび該化合物を２〜３０重量％含有す
ることを特徴とする液晶混合物である。
本発明により提供される化合物を例示すると、１，４−
ビス−（４−エチルフェニルエチニル）ベンゼン、１，
４−ビス−（４−プロピルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１，４−ビス−（４−ブチルフェニルエチニル）ベ
ンゼン、１，４−ビス−（４−ペンチルフェニルエチニ
ル）ベンゼン、１，４−ビス−（４−ヘキシルフェニル
エチニル）ベンゼン、１，４−ビス−（４−ヘプチルフ
ェニルエチニル）ベンゼン、１，４−ビス−（４−オク
チルフェニルエチニル）ベンゼン、１，４−ビス−（４
−ノニルフェニルエチニル）ベンゼン、１，４−ビス−
（４−デシルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−
エチルフェニルエチニル）−４−（４−プロピルフェニ
ルエチニル）ベンゼン、１−（４−エチルフェニルエチ
ニル）−４−（４−ブチルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１−（４−エチルフェニルエチニル）−４−（４−
ペンチルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−エチ
ルフェニルエチニル）−４−（４−ヘキシルフェニルエ
チニル）ベンゼン、１−（４−エチルフェニルエチニ
ル）−４−（４−ヘプチルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１−（４−エチルフェニルエチニル）−４−（４−
オクチルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−エチ
ルフェニルエチニル）−４−（４−ノニルフェニルエチ
ニル）ベンゼン、１−（４−エチルフェニルエチニル）
−４−（４−デシルフェニルエチニル）ベンゼン、１−
（４−プロピルフェニルエチニル）−４−（４−ブチル
フェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−プロピルフェ
ニルエチニル）−４−（４−ペンチルフェニルエチニ
ル）ベンゼン、１−（４−プロピルフェニルエチニル）
−４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）ベンゼン、１
−（４−プロピルフェニルエチニル）−４−（４−ヘプ
チルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−プロピル
フェニルエチニル）−４−（４−オクチルフェニルエチ
ニル）ベンゼン、１−（４−プロピルフェニルエチニ
ル）−４−（４−ノニルフェニルエチニル）ベンゼン、
１−（４−プロピルフェニルエチニル）−４−（４−デ
シルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ブチルフ
ェニルエチニル）−４−（４−ペンチルフェニルエチニ
ル）ベンゼン、１−（４−ブチルフェニルエチニル）−
４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）ベンゼン、１−
（４−ブチルフェニルエチニル）−４−（４−ヘプチル
フェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ブチルフェニ
ルエチニル）−４−（４−オクチルフェニルエチニル）
ベンゼン、１−（４−ブチルフェニルエチニル）−４−
（４−ノニルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−
ブチルフェニルエチニル）−４−（４−デシルフェニル
エチニル）ベンゼン、１−（４−ペンチルフェニルエチ
ニル）−４−（４−ヘキシルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１−（４−ペンチルフェニルエチニル）−４−（４
−ヘプチルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ペ
ンチルフェニルエチニル）−４−（４−オクチルフェニ
ルエチニル）ベンゼン、１−（４−ペンチルフェニルエ
チニル）−４−（４−ノニルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１−（４−ペンチルフェニルエチニル）−４−（４
−デシルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ヘキ
シルフェニルエチニル）−４−（４−ヘプチルフェニル
エチニル）ベンゼン、１−（４−ヘキシルフェニルエチ
ニル）−４−（４−オクチルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１−（４−ヘキシルフェニルエチニル）−４−（４
−ノニルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ヘキ
シルフェニルエチニル）−４−（４−デシルフェニルエ
チニル）ベンゼン、１−（４−ヘプチルフェニルエチニ
ル）−４−（４−オクチルフェニルエチニル）ベンゼ
ン、１−（４−ヘプチルフェニルエチニル）−４−（４
−ノニルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ヘプ
チルフェニルエチニル）−４−（４−デシルフェニルエ
チニル）ベンゼン、１−（４−オクチルフェニルエチニ
ル）−４−（４−ノニルフェニルエチニル）ベンゼン、
１−（４−オクチルフェニルエチニル）−４−（４−デ
シルフェニルエチニル）ベンゼン、１−（４−ノニルフ
ェニルエチニル）−４−（４−デシルフェニルエチニ
ル）ベンゼンである。
本発明により提供される化合物は、屈折率の異方性△ｎ
が約０．４と極めて大きく、さらに２０℃における粘度
は、約２０ｃＰと３環構造の化合物としては低く、高い
透明点を有すること等、液晶成分として望ましい特性を
バランスよく有している。
次に本発明の化合物の製造法の一例を示すと、対称体の
化合物は次の式に従って合成できる。
すなわち、４−アルキルフェニルアセチレン（II）と、
１，４−ジヨウドベンゼン（III）とを、ジエチルアミ
ン溶媒中にてＰｄ触媒およびヨウ化銅の存在下で、文献
の方法（Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔｅｒｓ N
o.５０ ＰＰ４４６７−４４７０，１９７５）に従って
反応させることにより、目的とする（Ｉ）の化合物を合
成できる。
また、非対称の化合物は次の式に従って合成できる。
すなわち、４−アルキルフェニルアセチレン（II）と、
常法により合成できる４−アルキル−４′−ヨウドトラ
ン（IV）とを、前述の反応方法に従って反応させること
により目的とする非対称型の（Ｉ）を得ることができる
（上式において、Ｒ１およびＲ２は前述と同じ意味を有
する）。
本発明の液晶組成物は、少なくとも２つの液晶または液
晶類似化合物を含み、その少なくとも一方は前記（Ｉ）
式にて表わされる液晶化合物であり、その含有量は２〜
３０重量％の範囲が好ましい。
また前記液晶化合物（Ｉ）が含有される液晶組成物は、
旋光性物質が添加された正の誘電異方性を有するネマチ
ック液晶を対向配置された上下一対の電極基板間に封入
し、その厚さ方向に液晶分子が１６０〜２７０゜ねじれ
た螺旋構造を形成し、かつこの螺旋構造を挟んで設けら
れた偏光板の偏光軸が電極基板間の液晶分子配列方向と
２０〜７０゜の範囲でずれており、さらに液晶層の厚さ
ｄと液晶層の屈折率異方性△ｎとの積△ｎ・ｄが０．７
〜１．２μｍである液晶表示素子において使用すること
が好ましい。
本発明の液晶組成物の成分として、（Ｉ）式と混合して
用いられる化合物として、次の（ｉ）〜（ｘｘｘｉｉ
ｉ）式で表わされる既知の化合物群をあげることでき
る。
（ｉ）〜（ｘｘｘｉｉｉ）式においてＸは を示しＹは−ＣＮ、ハロゲン原子、Ｒ１または−ＯＲ１
を示すＲおよびＲ１はアルキル基を示す。
以下実施例により本発明をさらに具体的に説明するが、
本発明はこれらの例に限定されるものではない。
また各例中にて、記号は次のとおりとする。
Ｃ−Ｎ点：結晶−ネマチック相転移点 Ｎ−Ｉ点：ネマチック相−等方性液体相転移点 実施例１ １，４−ビス−（４−プロピルフェニルエチニル）ベン
ゼンの合成 窒素ガス気流下において、ジエチルアミン８０ｍｌに
１，４−ジヨードベンゼン２．５ｇ（７．５７ミリモ
ル）を加えて室温にて攪拌し、続いてヨウ化銅６０mg、
ジクロロビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
（II）１００mgを加えた。ここへ４−プロピルフェニル
アセチレン４．３７ｇ（３０ミリモル）を数回に分けて
加えた。反応混合物を室温にて一昼夜撹拌した後に、水
２００ｍｌを加えて、析出した結晶をトルエン１００ｍ
ｌにて抽出した。トルエン溶液を希塩酸、水、炭酸水素
ナトリウム水溶液、水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム上
で乾燥後、活性アルミナの短いカラムを通し、トルエン
を留去して残渣を酢酸エチルエステルから再結晶して、
目的の１，４−ビス−（４−プロピルフェニルエチニ
ル）ベンゼン１．９２ｇ（５．３ミリモル）を得た。こ
のものは液晶相を示し、Ｃ−Ｎ点；１７９．１℃、Ｎ−
Ｉ点；２４５．５℃であった。
実施例２、３および４ 実施例１に準ずる操作にて、次の化合物を得た。
１，４−ビス−（４−エチルフェニルエチニル）ベンゼ
ン（Ｃ−Ｎ点；２０８．９℃、Ｎ−Ｉ点；２３５．８
℃）、１，４−ビス−（４−ブチルフェニルエチニル）
ベンゼン（Ｃ−Ｎ点；１５１．８℃、Ｎ−Ｉ点；２１
５．９℃）、１，４−ビス−（４−ペンチルフェニルエ
チニル）ベンゼン（Ｃ−Ｎ点；１５１．１℃、Ｎ−Ｉ
点；２１２．３℃）。
使用例１ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニルシクロ
ヘキサン ３０重量部 トランス−４−ペンチル−（４−シアノフェニルシクロ
ヘキサン ４０重量部 トランス−４−ヘプチル（４−シアノフェニルシクロヘ
キサン ３０重量部 なる組成の液晶組成物ＡのＮ−Ｉ点は５２．１℃、誘電
率の異方性△Ｅは１０．７、２０℃での粘度は２２．４
ｃｐ、屈折率の異方性△ｎは０．１１８であった。この
液晶組成物Ａ ９５重量部に、本発明の化合物で実施例
３に示した１，４−ビス−（４−ブチルフェニルエチニ
ル）ベンゼン５重量部を加えた液晶組成物のＮ−Ｉ点は
５７．２℃に上昇し、２０℃での粘度は２２．５ｃＰと
変化なく、また屈折率の異方性△ｎは０．１３１に上昇
した。
使用例２ 使用例１で用いた液晶組成物Ａ９０重量部に、本発明の
化合物で実施例１、３および４に示した、１，４−ビス
−（４−プロピルフェニルエチニル）ベンゼン、１，４
−ビス−（４−ブチルフェニルエチニル）ベンゼン、
１，４−ビス−（４−ペンチルフェニルエチニル）ベン
ゼンを２重量部、５重量部、３重量部加えた液晶組成物
のＮ−Ｉ点は６３．１℃、２０℃での粘度は２２．６ｃ
Ｐ、屈折率の異方性△ｎは０．１５１であった。
これらの実施例から本発明の化合物の有用性は明らかで
ある。
【図面の簡単な説明】
第１図（ａ）は、ツイスト角９０゜の素子の電圧−透過
率特性の角度依存性を示す図、（ｂ）はツイスト角１８
０゜の素子の電圧−透過率特性の角度依存性を示す図、
第２図は、ツイスト角１８０゜とツイスト角２３０゜の
素子の弾性係数の比とγ特性の関係を示す図、第３図
は、従来の液晶材料のγ特性と立下り応答速度との関係
を示す図である。

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 （式中、Ｒ１およびＲ２は炭素数が２ないし１０の直鎖
    アルキル基を示す）で表わされる、１−（４−アルキル
    フェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチニ
    ル）ベンゼン。
  2. 【請求項２】請求項（１）記載の化合物を２〜３０重量
    ％含有させたことを特徴とする液晶組成物。
JP63133577A 1988-05-31 1988-05-31 １−（４−アルキルフェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチニル）ベンゼン Expired - Lifetime JPH0662458B2 (ja)

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JP63133577A JPH0662458B2 (ja) 1988-05-31 1988-05-31 １−（４−アルキルフェニルエチニル）−４−（アルキルフェニルエチニル）ベンゼン
EP19890305432 EP0345013B1 (en) 1988-05-31 1989-05-30 1-(4-alkylphenylethynyl)-4-(alkylphenylethynyl) benzenes
DE1989613812 DE68913812T2 (de) 1988-05-31 1989-05-30 1-(4-Alkylphenylethynyl)-4-(alkylphenylethynyl)benzole.
US07/711,276 US5250216A (en) 1988-05-31 1991-06-04 1-(4-alkylphenylethynyl)-4-(alkylphenylethynyl)-benzene

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