JP2010053211A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2010053211A JP2010053211A JP2008217865A JP2008217865A JP2010053211A JP 2010053211 A JP2010053211 A JP 2010053211A JP 2008217865 A JP2008217865 A JP 2008217865A JP 2008217865 A JP2008217865 A JP 2008217865A JP 2010053211 A JP2010053211 A JP 2010053211A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- formula
- component
- carbons
- crystal composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 191
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 121
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 287
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims abstract description 23
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 205
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 38
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 29
- -1 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 3-fluoro-1, 4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 24
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 10
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 claims description 10
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 8
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 7
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 7
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000005701 difluoromethyleneoxy group Chemical group FC(F)([*:1])O[*:2] 0.000 claims description 4
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 3
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- 125000004946 alkenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 33
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 17
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 13
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 12
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 7
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 7
- KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluoro-5-[2-fluoro-4-(4-pentylphenyl)phenyl]benzene Chemical compound C1=CC(CCCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 KOFASFPAZGQDKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 6
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical group C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 5
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 5
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 2
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 2
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JPEVEWTZGBSVHD-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxy-1-(3-ethenoxyprop-1-enoxy)prop-1-ene Chemical compound C(=C)OCC=COC=CCOC=C JPEVEWTZGBSVHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001000 anthraquinone dye Substances 0.000 description 1
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical compound C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920003216 poly(methylphenylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229910021420 polycrystalline silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229920002545 silicone oil Polymers 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3003—Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
- C09K2019/3019—Cy-Cy-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3028—Cyclohexane rings in which at least two rings are linked by a carbon chain containing carbon to carbon single bonds
- C09K2019/3042—Cy-Cy-C2H4-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
【解決手段】 第一成分として大きな上限温度を有する特定の四環化合物、第二成分として大きな誘電率異方性および大きな光学異方性を有する特定の四環化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
ここで、R1は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
1. 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1または2である。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z5は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;kは1または2である。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、または炭素数2から12のアルケニルである。
24. 項1から23のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
25. 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である項24に記載の液晶表示素子。
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は好ましい化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物にはこの他に不純物が含有している。最後に、組成物の特性値をまとめた。
特開2001−3053号公報に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(2−3)、化合物(4)、化合物(4−5−1)および化合物(4−11−1)を含有し、最も上限温度が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。20℃における粘度についての記載がなかったため、本組成物を調製し、上述した方法により測定した。
2−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 12%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 13%
3−HBB(F,F)XB(F)−F (−) 5%
2−HBB(F,F)XB(F,F)−F (−) 10%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (−) 10%
2−BB(F,F)XBB(F)−F (−) 5%
3−BB(F,F)XBB(F)−F (−) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)B(F)−F (−) 3%
2−BBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3) 3%
3−BBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 8%
4−HHB(F,F)−F (4−5−1) 5%
3−H2HB(F,F)−F (4) 10%
3−H2BB(F,F)−F (4) 7%
NI=78.7℃;Δn=0.139;Δε=16.4;η=41.8mPa・s.
特開2007−119672号公報に開示された組成物の中から比較例1を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)、化合物(3−1−1)および化合物(4)を含有し、最も上限温度が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
V−HH−3 (3−1−1) 30%
V−HH−5 (3−1−1) 23%
V2−HH−3 (3−1−1) 5%
2−HHBB(F)−F (1−1−1) 3%
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
3−Np(F)−B(F,F)−F (−) 13%
V−HHB(F)−F (4) 5%
V2−BTB−2V (−) 9%
NI=74.1℃;Δn=0.100;Δε=3.0;η=10.6mPa・s;γ1=37mPa・s.
特開2008−7696号公報に開示された組成物の中から比較例2を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1−1)および化合物(3−1−1)を含有し、最も上限温度が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−Np(F)−B(F,F)−F (−) 20%
2−HNp(F)−B(F,F)−F (−) 12%
3−HNp(F)−B(F,F)−F (−) 12%
3−HB(F)−Np(F,F)−F (−) 12%
2−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
V−HH−5 (3−1−1) 21%
V2−BTB−2V (−) 6%
NI=105.0℃;Δn=0.161;Δε=12.0;γ1=173mPa・s.
実施例1の組成物は、比較例1のそれと比較して、高い上限温度および小さい粘度を有する。
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 4%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 4%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 31%
1V−HH−3 (3−1−1) 4%
V−HHB−1 (3−4−1) 13%
V2−HHB−1 (3−4−1) 7%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
1V2−BB―F (4−2−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 3%
NI=109.6℃;Tc≦−30℃;Δn=0.107;Δε=4.5;Vth=2.23V;η=19.4mPa・s;γ1=80mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
実施例2の組成物は、比較例2のそれと比較して、高い上限温度および大きな光学異方性を有する。
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 4%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 4%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 28%
V−HH−5 (3−1−1) 5%
1V−HH−3 (3−1−1) 4%
V−HHB−1 (3−4−1) 13%
V2−HHB−1 (3−4−1) 7%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
1V2−BB―F (4−2−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 3%
NI=110.9℃;Tc≦−30℃;Δn=0.109;Δε=4.3;Vth=2.25V;η=20.1mPa・s;γ1=82mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
実施例3の組成物は、比較例3のそれと比較して、高い上限温度および小さい粘度を有する。
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 8%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 30%
V−HH−5 (3−1−1) 4%
1V−HH−3 (3−1−1) 4%
V2−BB−1 (3−3−1) 4%
V−HHB−1 (3−4−1) 10%
V2−HHB−1 (3−4−1) 5%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 7%
NI=110.5℃;Tc≦−30℃;Δn=0.113;Δε=4.6;Vth=2.22V;η=20.7mPa・s;γ1=84mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 4%
5−HH2BB(F)−F (1−2−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 8%
V−HH−3 (3−1−1) 29%
V−HH−5 (3−1−1) 6%
1V−HH−3 (3−1−1) 7%
V−HHB−1 (3−4−1) 9%
V2−HHB−1 (3−4−1) 5%
1−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
2−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
3−HBBH−5 (3−8−1) 5%
1V2−BB―F (4−2−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (−) 5%
NI=107.4℃;Tc≦−30℃;Δn=0.108;Δε=3.5;Vth=2.56V;η=16.9mPa・s;γ1=70mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.2%.
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 4%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 6%
V−HH−3 (3−1−1) 24%
V−HHB−1 (3−4−1) 5%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 16%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 18%
3−HHBB(F,F)−F (−) 5%
NI=110.3℃;Tc≦−40℃;Δn=0.127;Δε=9.0;Vth=1.72V;η=27.0mPa・s;γ1=112mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 9%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 9%
V−HHB−1 (3−4−1) 6%
1−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
2−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
3−BB(F)B−2V (3−6−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 26%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 18%
NI=106.2℃;Tc≦−40℃;Δn=0.165;Δε=13.2;Vth=1.56V;η=39.0mPa・s;γ1=162mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 10%
V−HHB−1 (3−4−1) 5%
1−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
2−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
3−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 4%
3−HHB−CL (4−4−1) 4%
5−HHB−CL (4−4−1) 3%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 11%
2−BB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 3%
5−BB(F)B(F,F)−F (4−9−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 18%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (4−12−1) 5%
NI=106.9℃;Tc≦−40℃;Δn=0.166;Δε=13.0;Vth=1.57V;η=37.5mPa・s;γ1=156mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.0%;VHR−3=98.1%.
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F)−OCF3 (2−2−1) 7%
5−BBB(F,F)XB(F,F)−F (2−3) 3%
5−BBB(F,F)XB(F)−OCF3 (2−4) 3%
V−HH−3 (3−1−1) 14%
V−HHB−1 (3−4−1) 6%
1−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
2−BB(F)B−2V (3−6−1) 3%
3−BB(F)B−2V (3−6−1) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−10−1) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−10−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (4−8−1) 12%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 18%
3−BB(F,F)XB(F)−F (4−14) 5%
NI=106.8℃;Tc≦−40℃;Δn=0.165;Δε=13.0;Vth=1.57V;η=40.4mPa・s;γ1=168mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.0%.
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 3%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 5%
V−HH−3 (3−1−1) 25%
V−HH−5 (3−1−1) 5%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
5−HB−O2 (3−2−1) 7%
1V−HBB−2 (3−5−1) 3%
3−HHEBH−3 (3−7−1) 3%
3−HHEBH−5 (3−7−1) 3%
5−HB(F)BH−3 (3−9−1) 3%
3−HB−CL (4−1−1) 5%
3−HHB−CL (4−4−1) 3%
3−HBB−F (4−7−1) 3%
5−HBB−F (4−7−1) 3%
4−PyBB−F (4−10−1) 5%
5−PyBB−F (4−10−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 7%
NI=106.8℃;Tc≦−40℃;Δn=0.118;Δε=4.4;Vth=2.47V;η=20.0mPa・s;γ1=83mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.1%;VHR−3=97.9%.
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 3%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 6%
V−HH−5 (3−1−1) 11%
1V−HH−3 (3−1−1) 3%
V−HHB−1 (3−4−1) 3%
1V2−BB―CL (4−3−1) 3%
2−HHB(F,F)−F (4−5−1) 3%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 4%
3−HHXB(F,F)−F (4−6−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 10%
3−HHXB(F)−OCF3 (4−13) 5%
3−HHEB(F,F)−F (4−15) 8%
3−HBEB(F,F)−F (4−16) 3%
3−HGB(F,F)−F (4−17) 5%
5−GHB(F,F)−F (4−18) 7%
3−HHBB(F,F)−F (−) 3%
4−HHBB(F,F)−F (−) 3%
NI=106.3℃;Tc≦−40℃;Δn=0.109;Δε=12.6;Vth=1.40V;η=39.7mPa・s;γ1=165mPa・s;VHR−1=99.0%;VHR−2=98.1%;VHR−3=98.1%.
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
V−HH−3 (3−1−1) 33%
V−HH−5 (3−1−1) 5%
1V−HH−3 (3−1−1) 5%
V2−BB−1 (3−3−1) 5%
V−HHB−1 (3−4−1) 10%
V2−HHB−1 (3−4−1) 5%
3−HHB−1 (3−4−1) 5%
NI=109.1℃;Tc≦−30℃;Δn=0.113;Δε=4.1;Vth=2.28V;η=18.1mPa・s;γ1=75mPa・s;VHR−1=99.2%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 7%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 8%
2−HH−3 (3−1−1) 15%
3−HH−4 (3−1−1) 15%
3−HHB−1 (3−4−1) 4%
3−HHB−O1 (3−4−1) 4%
2−BB(F)B−3 (3−6−1) 5%
2−BB(F)B−5 (3−6−1) 3%
3−BB(F)B−5 (3−6−1) 3%
3−HB−CL (4−1−1) 10%
3−HHB−CL (4−4−1) 4%
5−HHB−CL (4−4−1) 4%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 5%
3−HHBB(F,F)−F (−) 5%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=107.1℃;Tc≦−40℃;Δn=0.115;Δε=4.6;Vth=2.49V;η=22.6mPa・s;γ1=94mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.3%;VHR−3=98.2%.
3−HHBB(F)−F (1−1−1) 3%
4−HHBB(F)−F (1−1−1) 3%
5−HHBB(F)−F (1−1−1) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (2−1−1) 7%
3−HHEH−3 (3) 3%
3−HHEH−5 (3) 3%
3−HH−VFF (3−1) 10%
V−HH−4 (3−1−1) 10%
3−HH−O1 (3−1−1) 10%
5−HH−O1 (3−1−1) 5%
VFF−HHB−1 (3−4) 8%
VFF2−HHB−1 (3−4) 8%
V2−BB(F)B−1 (3−6−1) 3%
V2−BB(F)B−2 (3−6−1) 3%
V2−BB(F)B−3 (3−6−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (4−5−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−11−1) 8%
NI=106.4℃;Tc≦−40℃;Δn=0.111;Δε=4.2;Vth=2.45V;η=23.6mPa・s;γ1=98mPa・s;VHR−1=99.1%;VHR−2=98.2%;VHR−3=98.1%.
Claims (25)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。 - 第一成分が式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項2に記載の液晶組成物。
- 第二成分が式(2−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項4に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から30重量%の範囲であり、そして第二成分の割合が5重量%から35重量%の範囲である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環A、環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;mは、0、1または2である。 - 第三成分が式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 第三成分が、式(3−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、式(3−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項8に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から85重量%の範囲である請求項7から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R1は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ピリミジンであり;Z5は単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり;kは1または2である。 - 第四成分が式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項16に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−10)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項16に記載の液晶組成物。
- 第四成分が式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項16に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項16に記載の液晶組成物。
- 第四成分が、式(4−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および式(4−11)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物の混合物である請求項16に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が5重量%から75重量%の範囲である請求項15から21のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.08以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から22のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から23のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項24に記載の液晶表示素子。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008217865A JP5353122B2 (ja) | 2008-08-27 | 2008-08-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US12/548,270 US7943207B2 (en) | 2008-08-27 | 2009-08-26 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008217865A JP5353122B2 (ja) | 2008-08-27 | 2008-08-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010053211A true JP2010053211A (ja) | 2010-03-11 |
JP5353122B2 JP5353122B2 (ja) | 2013-11-27 |
Family
ID=41723922
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008217865A Expired - Fee Related JP5353122B2 (ja) | 2008-08-27 | 2008-08-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US7943207B2 (ja) |
JP (1) | JP5353122B2 (ja) |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010131614A1 (ja) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2012117062A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶混合物 |
JP5500322B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-05-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5541554B1 (ja) * | 2013-07-22 | 2014-07-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014141365A1 (ja) * | 2013-03-11 | 2014-09-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5598616B1 (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-01 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
WO2014155475A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155499A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
KR101455793B1 (ko) * | 2012-07-03 | 2014-11-04 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
JP2014210935A (ja) * | 2014-07-08 | 2014-11-13 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2014224264A (ja) * | 2014-07-23 | 2014-12-04 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2016500735A (ja) * | 2012-10-25 | 2016-01-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 結晶媒体および電気光学液晶ディスプレイ |
US9695361B2 (en) | 2012-10-05 | 2017-07-04 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
JP2020007527A (ja) * | 2018-05-09 | 2020-01-16 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR102016191B1 (ko) * | 2011-12-14 | 2019-08-29 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
US20140085592A1 (en) * | 2012-09-21 | 2014-03-27 | Sheznhen China Star Optoelectronics Technology Co. Ltd. | Mixture for Liquid Crystal Medium and Liquid Crystal Display Using the Same |
CN106010578B (zh) * | 2012-10-05 | 2018-07-10 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
CN105482829B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-05-22 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN105482828B (zh) * | 2014-09-19 | 2018-09-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN105586048B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-02-16 | 江苏和成显示科技股份有限公司 | 液晶组合物及其显示器件 |
CN105505405B (zh) * | 2014-10-20 | 2018-05-04 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其液晶显示装置 |
KR102267723B1 (ko) * | 2015-01-21 | 2021-06-22 | 삼성전자주식회사 | 이동 통신 시스템에서 유효 잡음을 기반으로 채널 복호 동작을 수행하는 장치 및 방법 |
CN108690638B (zh) * | 2017-04-06 | 2021-08-31 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶组合物 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001003051A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001003053A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001123170A (ja) * | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2008088433A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2009149853A (ja) * | 2007-12-24 | 2009-07-09 | Samsung Electronics Co Ltd | 液晶組成物およびこれを含む液晶表示装置 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5240487B2 (ja) | 2005-10-31 | 2013-07-17 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物 |
JP4826366B2 (ja) | 2006-06-30 | 2011-11-30 | 住友ベークライト株式会社 | 環状オレフィン系ポリマーの製造方法 |
-
2008
- 2008-08-27 JP JP2008217865A patent/JP5353122B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
2009
- 2009-08-26 US US12/548,270 patent/US7943207B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001003051A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001003053A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2001123170A (ja) * | 1999-10-25 | 2001-05-08 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2008088433A (ja) * | 2006-10-04 | 2008-04-17 | Merck Patent Gmbh | 液晶媒体 |
JP2009149853A (ja) * | 2007-12-24 | 2009-07-09 | Samsung Electronics Co Ltd | 液晶組成物およびこれを含む液晶表示装置 |
Cited By (27)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8506842B2 (en) | 2009-05-14 | 2013-08-13 | Jnc Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
WO2010131614A1 (ja) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2012117062A (ja) * | 2010-11-29 | 2012-06-21 | Merck Patent Gmbh | 液晶混合物 |
JP2018070892A (ja) * | 2010-11-29 | 2018-05-10 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶混合物 |
JP2016153486A (ja) * | 2010-11-29 | 2016-08-25 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 液晶混合物 |
KR101455793B1 (ko) * | 2012-07-03 | 2014-11-04 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 네마틱 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
US9695361B2 (en) | 2012-10-05 | 2017-07-04 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same |
JP2016500735A (ja) * | 2012-10-25 | 2016-01-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングMerck Patent Gesellschaft mit beschraenkter Haftung | 結晶媒体および電気光学液晶ディスプレイ |
WO2014141365A1 (ja) * | 2013-03-11 | 2014-09-18 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5598616B1 (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-01 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
US9487705B2 (en) | 2013-03-25 | 2016-11-08 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
KR101778991B1 (ko) * | 2013-03-25 | 2017-09-18 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 액정 조성물 및 이를 사용한 액정 표시 소자 |
JP5500322B1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-05-21 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9822304B2 (en) | 2013-03-25 | 2017-11-21 | Dic Corporation | Liquid crystal composition and liquid crystal display element containing the same |
WO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5878556B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2016-03-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP5878557B2 (ja) * | 2013-03-25 | 2016-03-08 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155499A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2014155475A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2014-10-02 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JPWO2014155499A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-02-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JPWO2014155480A1 (ja) * | 2013-03-25 | 2017-02-16 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
US9518221B2 (en) | 2013-07-22 | 2016-12-13 | Dic Corporation | Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same |
JP5541554B1 (ja) * | 2013-07-22 | 2014-07-09 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
WO2015011763A1 (ja) * | 2013-07-22 | 2015-01-29 | Dic株式会社 | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2014210935A (ja) * | 2014-07-08 | 2014-11-13 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
JP2014224264A (ja) * | 2014-07-23 | 2014-12-04 | Dic株式会社 | 液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
JP2020007527A (ja) * | 2018-05-09 | 2020-01-16 | 達興材料股▲ふん▼有限公司 | 液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20100051865A1 (en) | 2010-03-04 |
JP5353122B2 (ja) | 2013-11-27 |
US7943207B2 (en) | 2011-05-17 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5353122B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5527210B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5564833B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5481812B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5874396B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5578084B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5298816B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359478B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5338670B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5648325B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5569395B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359524B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5338669B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5673047B2 (ja) | 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5545218B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5321461B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359053B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5761019B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5729387B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2010270189A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5540544B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5321462B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359522B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5359055B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20110330 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20130423 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20130730 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20130812 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5353122 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |