WO2010131614A1 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents

液晶組成物および液晶表示素子 Download PDF

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WO2010131614A1
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component
carbons
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compound
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孝博 宮入
憲和 服部
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チッソ株式会社
チッソ石油化学株式会社
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Definitions

  • the present invention mainly relates to a liquid crystal composition suitable for an AM (active matrix) device and the like, and an AM device containing the composition.
  • a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, a TN (twisted nematic) mode, an OCB (optically compensated bend) mode, an IPS (in-plane switching) mode, or a PSA (polymer sustainable alignment) containing the composition. ) Mode elements.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal includes PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS ( in-plane switching), VA (vertical alignment), PSA (polymer sustained alignment) mode, and the like.
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film insulator), MIM (metal insulator metal), and the like. TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source includes a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
  • the elements contain a liquid crystal composition having appropriate characteristics.
  • This liquid crystal composition has a nematic phase.
  • the general characteristics of the composition are improved.
  • the relationships in the two general characteristics are summarized in Table 1 below.
  • the general characteristics of the composition will be further described based on a commercially available AM device.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • a preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or more, and a preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or less.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. Therefore, a small viscosity in the composition is preferred. Small viscosities at low temperatures are more preferred.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate product value depends on the type of operation mode. For a device with a mode such as TN, a suitable value is about 0.45 ⁇ m.
  • a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • a large dielectric anisotropy in the composition contributes to a low threshold voltage, a small power consumption and a large contrast ratio in the device. Therefore, a large dielectric anisotropy is preferable.
  • a large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a high temperature in the initial stage is preferable. A composition having a large specific resistance not only at room temperature but also at a high temperature after being used for a long time is preferable.
  • the stability of the composition against ultraviolet rays and heat relates to the lifetime of the liquid crystal display element. When their stability is high, the lifetime of the device is long. Such characteristics are preferable for an AM device used in a liquid crystal projector, a liquid crystal television, and the like.
  • an AM device having a TN mode a composition having a positive dielectric anisotropy is used.
  • a composition having negative dielectric anisotropy is used for an AM device having a VA mode.
  • an AM device having an IPS mode a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used.
  • an AM device having a PSA mode a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used.
  • Conventional compositions are disclosed in the following Patent Documents 1 to 15. For example, the liquid crystal composition of Patent Document 10 does not achieve a high maximum temperature of the nematic phase.
  • Desirable AM elements have such characteristics as a wide usable temperature range, a short response time, a large contrast ratio, a low threshold voltage, a large voltage holding ratio, and a long life. A shorter response time is desirable even at 1 millisecond. Therefore, desirable properties of the composition include a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a large optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability to ultraviolet light, a heat High stability against.
  • One object of the present invention is to provide a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a large optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability to ultraviolet light, and a high resistance to heat.
  • It is a liquid crystal composition satisfying at least one characteristic in characteristics such as high stability.
  • Another object is a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two properties.
  • Another object is a liquid crystal display device containing such a composition.
  • Another purpose is a composition with suitable optical anisotropy, large dielectric anisotropy, high stability to ultraviolet light, etc., and short response time, large voltage holding ratio, large contrast ratio, long life, etc. This is an AM device.
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons
  • R 2 and R 3 are independently 1 to 12 carbons Alkyl, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 Are independently a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy
  • Z 5 is a single bond or ethylene
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are independent
  • Y 1 is fluorine, chlorine, or trifluoromethoxy
  • at least one of Z 1 and Z 2 is difluoromethyl Renoxy.
  • Advantages of the present invention include a high maximum temperature of the nematic phase, a low minimum temperature of the nematic phase, a small viscosity, a large optical anisotropy, a large dielectric anisotropy, a large specific resistance, a high stability to ultraviolet light, and a high stability to heat. It is a liquid crystal composition that satisfies at least one characteristic such as property.
  • One aspect of the present invention is a liquid crystal composition having an appropriate balance regarding at least two properties.
  • Another aspect is a liquid crystal display device containing such a composition.
  • Other aspects are compositions with suitable optical anisotropy, large dielectric anisotropy, high stability to ultraviolet light, etc., and short response time, large voltage holding ratio, large contrast ratio, long lifetime, etc. This is an AM device.
  • liquid crystal composition of the present invention or the liquid crystal display device of the present invention may be abbreviated as “composition” or “device”, respectively.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • Liquid crystal compound means a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase, or a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a composition. This useful compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like. An optically active compound may be added to the composition.
  • Compound (1-1) means one compound or two or more compounds represented by formula (1-1). The same applies to compounds represented by other formulas.
  • “Arbitrary” indicates that not only the position but also the number is arbitrary, but the case where the number is 0 is not included.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • “High specific resistance” means that the composition has a large specific resistance not only at room temperature in the initial stage but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase, and after being used for a long time, not only at room temperature but also at the upper limit temperature of the nematic phase. It means having a large specific resistance even at a close temperature.
  • “High voltage holding ratio” means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature in the initial stage but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase.
  • the first component is one compound or two or more compounds.
  • the “ratio of the first component” means the percentage by weight (% by weight) of the first component based on the total weight of the liquid crystal composition. The same applies to the ratio of the second component.
  • the ratio of the additive mixed with the composition means a percentage by weight (% by weight) or a percentage by weight (ppm) based on the total weight of the liquid crystal composition.
  • R 1 is used for a plurality of compounds.
  • the meanings of any two of R 1 may be the same or different.
  • R 1 of the compound (1-1) is ethyl and R 1 of the compound (1-2) is ethyl.
  • R 1 of compound (1-1) is ethyl and R 1 of compound (1-2) is propyl.
  • This rule also applies to R 2 , X 5 and the like.
  • “CL” in the chemical formula represents chlorine.
  • the present invention includes the following items. 1. At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) as the first component, at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2) as the second component, third Containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3) as a component and at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (4) as a fourth component; A liquid crystal composition having a nematic phase in which the ratio of the third component is in the range of 5% by weight to 80% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition.
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons
  • R 2 and R 3 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are independently a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy
  • Z 5 is a single bond or ethylene
  • X 1 , X 2 , X 5 , and X 6 are independently hydrogen or fluorine
  • Y 1 is fluorine, chlorine, or trifluoromethoxy
  • at least one of Z 1 and Z 2 is difluoromethyleneoxy.
  • the first component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-1) to formula (1-3), and the third component is formula (3-1) and formula (3- At least one compound selected from the group of compounds represented by 2) and at least a fourth component selected from the group of compounds represented by formula (4-1) and formula (4-2)
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons
  • R 4 , R 5 , and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons or alkoxy having 1 to 12 carbons
  • R 7 is independently alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine
  • Z 4 is a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are independently hydrogen or fluorine
  • Y 1 is fluorine, chlorine, or trifluoromethoxy.
  • the first component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1-1), and the third component is at least selected from the group of compounds represented by formula (3-1) 3.
  • the proportion of the first component is in the range of 5 wt% to 80 wt%
  • the proportion of the second component is in the range of 5 wt% to 80 wt%
  • the fourth component The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 5, wherein the ratio of is in the range of 10 wt% to 85 wt%.
  • R 2 and R 3 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or carbon 2 having any hydrogen substituted with fluorine.
  • Z 6 and Z 7 are independently a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy
  • Ring A, Ring B, and Ring C are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene. Is; m is 0, 1 or 2; When m is 0, ring B is 1,4-phenylene or 2-fluoro-1,4-phenylene.
  • R 2 and R 3 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or carbon 2 having any hydrogen substituted with fluorine. To 12 alkenyl.
  • liquid crystal composition according to claim 8 wherein the fifth component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-5).
  • At least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-5) and at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (5-9) The liquid crystal composition according to claim 8, which is a mixture.
  • liquid crystal composition according to any one of claims 7 to 11, wherein the ratio of the fifth component is in the range of 5 wt% to 75 wt%.
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons
  • Ring D is independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1 , 4-phenylene, or 2,5-pyrimidine
  • Z 6 is independently a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy
  • X 1 and X 2 are independently hydrogen or fluorine
  • Y 1 is fluorine, chlorine, or trifluoromethoxy
  • n is 1, 2 or 3; when n is 2, the two Z 6 are independently a single bond, ethylene, or carbonyloxy;
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons.
  • liquid crystal composition according to claim 14 wherein the third component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (6-9).
  • liquid crystal composition according to claim 14 wherein the third component is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (6-12).
  • the upper limit temperature of the nematic phase is 70 ° C. or higher, the optical anisotropy (25 ° C.) at a wavelength of 589 nm is 0.08 or higher, and the dielectric anisotropy (25 ° C.) at a frequency of 1 kHz is 2 or higher.
  • a liquid crystal display element comprising the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 20.
  • an operation mode of the liquid crystal display element is a TN mode, an OCB mode, an IPS mode, or a PSA mode
  • a driving method of the liquid crystal display element is an active matrix method
  • the present invention includes the following items. 1) The above composition further containing an optically active compound, 2) the above composition further containing an additive such as an antioxidant, an ultraviolet absorber, and an antifoaming agent, and 3) the above composition.
  • AM device 4) a device containing the above composition and having a mode of TN, ECB, OCB, IPS or PSA, 5) a transmissive device containing the above composition, and 6) the above composition 7) Use as a composition having a nematic phase, 7) Use as an optically active composition by adding an optically active compound to the above composition.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the constitution of component compounds in the composition will be described. Second, the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition will be explained. Third, the combination of components in the composition, the preferred ratio of the component compounds, and the basis thereof will be described. Fourth, a preferred form of the component compound will be described. Fifth, specific examples of component compounds are shown. Sixth, additives that may be mixed into the composition will be described. Seventh, a method for synthesizing the component compounds will be described. Finally, the use of the composition will be described.
  • the composition of the component compounds in the composition will be described.
  • the composition of the present invention is classified into Composition A and Composition B.
  • the composition A may further contain other liquid crystal compounds, additives, impurities and the like.
  • the “other liquid crystal compound” is a liquid crystal compound different from the compound (1), the compound (2), the compound (3), the compound (4), the compound (5), and the compound (6). Such compounds are mixed into the composition for the purpose of further adjusting the properties.
  • a smaller amount of cyano compound is preferable from the viewpoint of stability to heat or ultraviolet light.
  • a more desirable ratio of the cyano compound is 0% by weight.
  • Additives include optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, and the like. Impurities are compounds mixed in a process such as synthesis of component compounds. Even if this compound is a liquid crystal compound, it is classified as an impurity here.
  • Composition B consists essentially of a compound selected from compound (1), compound (2), compound (3), compound (4), compound (5), and compound (6). “Substantially” means that the composition may contain additives and impurities, but does not contain a liquid crystal compound different from these compounds. Composition B has fewer components than composition A. From the viewpoint of reducing the cost, the composition B is preferable to the composition A. The composition A is preferable to the composition B from the viewpoint that the physical properties can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds.
  • the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the characteristics of the composition will be explained.
  • the main characteristics of the component compounds are summarized in Table 2 based on the effects of the present invention.
  • L means large or high
  • M means moderate
  • S means small or low.
  • L, M, and S are classifications based on a qualitative comparison among the component compounds, and 0 (zero) means that the value is almost zero.
  • Compound (1) increases the dielectric anisotropy and increases the optical anisotropy.
  • Compound (2) increases the dielectric anisotropy and decreases the optical anisotropy.
  • Compound (3) increases the dielectric anisotropy and increases the maximum temperature.
  • Compound (4) increases the maximum temperature and decreases the minimum temperature or decreases the viscosity.
  • Compound (5) decreases the minimum temperature and decreases the viscosity or optimizes the optical anisotropy.
  • Compound (6) decreases the minimum temperature and increases the dielectric anisotropy.
  • the combination of ingredients in the composition is First component + second component + third component + fourth component, 1st component + 2nd component + 3rd component + 4th component + 5th component, First component + second component + third component + fourth component + fifth component + sixth component and first component + second component + third component + fourth component + sixth component.
  • a desirable ratio of the first component is approximately 5% by weight or more for increasing the optical anisotropy and the dielectric anisotropy, and approximately 80% by weight or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 10% by weight to approximately 40% by weight.
  • a particularly preferred ratio is in the range of approximately 10% by weight to 25% by weight.
  • a desirable ratio of the second component is approximately 5% by weight or more for increasing the maximum temperature or increasing the dielectric anisotropy, and approximately 80% by weight or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 5% by weight to approximately 40% by weight.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 5% by weight to approximately 30% by weight.
  • a desirable ratio of the third component is approximately 5% by weight or more for increasing the maximum temperature or the dielectric anisotropy, and approximately 80% by weight or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 10% by weight to approximately 50% by weight.
  • a particularly preferred ratio is in the range of approximately 10% by weight to approximately 30% by weight.
  • a desirable ratio of the fourth component is approximately 10% by weight or more for increasing the maximum temperature, and approximately 85% by weight or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 10% by weight to approximately 40% by weight.
  • a particularly preferred ratio is in the range of approximately 15% by weight to approximately 30% by weight.
  • the fifth component is particularly suitable for preparing a composition having a small viscosity.
  • a preferred ratio of this component is in the range of about 5% to about 75% by weight.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 10% by weight to approximately 50% by weight.
  • a particularly preferred ratio is in the range of approximately 15% by weight to approximately 45% by weight.
  • the sixth component is particularly suitable for preparing a composition having a large dielectric anisotropy.
  • a preferred ratio of this component is in the range of about 5% to about 50% by weight.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 10% by weight to approximately 45% by weight.
  • a particularly preferred ratio is in the range of approximately 15% by weight to approximately 40% by weight.
  • R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons. Desirable R 1 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability to ultraviolet light or heat.
  • R 2 and R 3 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine.
  • Alkenyl. Desirable R 2 or R 3 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the maximum temperature and decreasing the viscosity.
  • R 4 , R 5 , and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons or alkoxy having 1 to 12 carbons. Desirable R 4 , R 5 or R 6 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the maximum temperature and decreasing the viscosity.
  • R 7 is alkenyl having 2 to 12 carbons or alkenyl having 2 to 12 carbons in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine. Desirable R 7 is alkenyl having 2 to 12 carbons for increasing the optical anisotropy.
  • Preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl or octyl. More desirable alkyl is ethyl, propyl, butyl, pentyl, or heptyl for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More desirable alkoxy is methoxy or ethoxy for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl. More desirable alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl, or 3-pentenyl for decreasing the viscosity.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in these alkenyls depends on the position of the double bond.
  • Trans is preferable in alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl for decreasing the viscosity.
  • Cis is preferable in alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl and 2-hexenyl.
  • linear alkenyl is preferable to branching.
  • alkenyl in which any hydrogen is replaced by fluorine include 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro-4- Pentenyl, or 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl or 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Ring A, Ring B, and Ring C are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene. And when m is 0, ring B is 1,4-phenylene or 2-fluoro-1,4-phenylene, and when m is 2, the two rings C are the same but different Also good. 2-Fluoro-1,4-phenylene and 2,5-difluoro-1,4-phenylene can each be in either orientation.
  • Preferred ring A, ring B or ring C is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity, and 1,4-phenylene for increasing the optical anisotropy.
  • Ring D is 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-
  • 1,3-dioxane-2,5-diyl, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, and 2,5-pyrimidine can each be in either orientation .
  • Desirable ring D is 1,4-phenylene for increasing the optical anisotropy.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , and Z 4 are independently a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy.
  • Preferred Z 1 , Z 2 , Z 3 or Z 4 is a single bond for decreasing the viscosity, ethylene for decreasing the minimum temperature, and carbonyloxy or difluoromethylene for increasing the dielectric anisotropy. It is oxy.
  • Z 2 is preferably difluoromethyleneoxy
  • Z 4 is a single bond.
  • Z 5 is a single bond or ethylene. Desirable Z 5 is a single bond for decreasing the viscosity, and ethylene for decreasing the minimum temperature.
  • Z 6 and Z 7 are independently a single bond, ethylene, carbonyloxy, or difluoromethyleneoxy, and when n is 2 or 3, any two Z 6 are the same or different. When n is 2, Z 6 is independently a single bond, ethylene, or carbonyloxy. Desirable Z 6 or Z 7 is a single bond for decreasing the viscosity, ethylene for decreasing the minimum temperature, and carbonyloxy for increasing the maximum temperature.
  • X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , and X 6 are independently hydrogen or fluorine. Desirable X 1 , X 2 , X 3 , X 4 , X 5 , or X 6 is fluorine for increasing the dielectric anisotropy, and hydrogen for increasing the maximum temperature.
  • Y 1 is fluorine, chlorine, or trifluoromethoxy. Desirable Y 1 is fluorine for decreasing the minimum temperature.
  • M is 0, 1, or 2.
  • Preferred m is 0 for decreasing the viscosity, and 2 for increasing the maximum temperature.
  • N is 1, 2, or 3.
  • Preferred n is 1 for decreasing the minimum temperature, and 3 for increasing the maximum temperature.
  • R 8 is straight-chain alkyl having 1 to 12 carbons or straight-chain alkoxy having 1 to 12 carbons.
  • R 9 , R 10 , and R 11 are independently straight-chain alkyl having 1 to 8 carbons or straight-chain alkoxy having 1 to 8 carbons.
  • R 12 is straight-chain alkenyl having 2 to 8 carbons or alkenyl having 2 to 8 carbons in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine.
  • R 13 and R 14 are independently straight-chain alkyl having 1 to 12 carbons, straight-chain alkoxy having 1 to 12 carbons, or straight-chain alkenyl having 2 to 12 carbons.
  • trans is preferable to cis for the configuration of 1,4-cyclohexylene for increasing the maximum temperature.
  • Desirable compounds (1) are from the compound (1-1-1) to the compound (1-3-1). More desirable compounds (1) are the compounds (1-1-1) to (1-1-3). Particularly preferred compounds (1) are the compound (1-1-1) and the compound (1-1-3). Desirable compounds (2) are the compounds (2-1) to (2-3). More desirable compounds (2) are the compound (2-1) and the compound (2-3). Particularly preferred compound (2) is compound (2-1). Desirable compounds (3) are from the compound (3-1-1) to the compound (3-2-2). More desirable compounds (3) are the compound (3-1-1) and the compound (3-2-1). Particularly preferred compound (3) is compound (3-1-1). Desirable compounds (4) are from the compound (4-1-1) to the compound (4-2-1). More desirable compound (4) is the compound (4-1-1).
  • Desirable compounds (5) are from the compound (5-1-1) to the compound (5-9-1). More desirable compounds (5) are the compound (5-3-1) to the compound (5-5-1) and the compound (5-9-1). Particularly preferred compounds (5) are the compound (5-3-1), the compound (5-5-1), and the compound (5-9-1). Desirable compounds (6) are the compounds (6-1-1) to (6-12-1). More desirable compound (6) are the compound (6-1-1), the compound (6-4-1), and the compound (6-9-1) to the compound (6-12-1). Particularly preferred compounds (6) are the compounds (6-9-1) to (6-12-1).
  • additives that may be mixed with the composition will be described.
  • Such additives are optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, and the like.
  • An optically active compound is mixed with the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal to give a twist angle.
  • Examples of such compounds are compound (7-1) to compound (7-4).
  • a desirable ratio of the optically active compound is approximately 5% by weight or less.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.01% by weight to approximately 2% by weight.
  • oxidation prevention An agent is mixed into the composition.
  • a preferred example of the antioxidant is a compound (8) where w is an integer of 1 to 9.
  • preferred w is 1, 3, 5, 7, or 9. Further preferred w is 1 or 7. Since the compound (8) in which w is 1 has high volatility, it is effective in preventing a decrease in specific resistance due to heating in the atmosphere. Since the compound (8) in which w is 7 has low volatility, it is effective for maintaining a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature of the nematic phase after using the device for a long time. .
  • a desirable ratio of the antioxidant is approximately 50 ppm or more for achieving its effect, and is approximately 600 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature. A more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 300 ppm.
  • the ultraviolet absorber examples include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like. Also preferred are light stabilizers such as sterically hindered amines.
  • a desirable ratio in these absorbents and stabilizers is approximately 50 ppm or more for obtaining the effect thereof, and approximately 10,000 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature. A more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 10,000 ppm.
  • a dichroic dye such as an azo dye or an anthraquinone dye is mixed with the composition so as to be adapted to a GH (guest host) mode element.
  • a preferred ratio of the dye is in the range of approximately 0.01% by weight to approximately 10% by weight.
  • an antifoaming agent such as dimethyl silicone oil or methylphenyl silicone oil is mixed with the composition.
  • a desirable ratio of the antifoaming agent is about 1 ppm or more for obtaining the effect thereof, and 1000 ppm or less for preventing a poor display.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 1 ppm to approximately 500 ppm.
  • a polymerizable compound is mixed with the composition in order to adapt to a PSA (polymer-sustained alignment) mode element.
  • Preferred examples of the polymerizable compound are compounds having a polymerizable group such as acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), vinyl ketone and the like. Particularly preferred examples are acrylate or methacrylate derivatives.
  • a desirable ratio of the polymerizable compound is approximately 0.05% by weight or more for obtaining the effect thereof, and approximately 10% by weight or less for preventing a display defect. A more desirable ratio is in the range of approximately 0.1% by weight to 2% by weight.
  • the polymerizable compound is preferably polymerized by UV irradiation or the like in the presence of a suitable initiator such as a photopolymerization initiator.
  • a suitable initiator such as a photopolymerization initiator.
  • Appropriate conditions for polymerization, the appropriate type of initiator, and the appropriate amount are known to those skilled in the art and are described in the literature.
  • Irgacure 651 registered trademark
  • Irgacure 184 registered trademark
  • Darocure 1173 registered trademark
  • the polymerizable compound preferably comprises a photopolymerization initiator in the range of about 0.1% to about 5% by weight.
  • the photopolymerization initiator is contained in the range of about 1 wt% to about 3 wt%.
  • Compound (6-5-1) is synthesized by the method described in JP-A-2-233626. Antioxidants are commercially available.
  • a compound of formula (8) where w is 1 is available from Sigma-Aldrich Corporation.
  • Compound (8) etc. in which w is 7 are synthesized by the method described in US Pat. No. 3,660,505.
  • compositions have a minimum temperature of about ⁇ 10 ° C. or lower, a maximum temperature of 70 ° C. or higher, and an optical anisotropy in the range of about 0.07 to about 0.20.
  • a device containing this composition has a large voltage holding ratio.
  • This composition is suitable for an AM device.
  • This composition is particularly suitable for a transmissive AM device.
  • Compositions having optical anisotropy in the range of about 0.30 may be prepared.
  • This composition can be used as a composition having a nematic phase, or can be used as an optically active composition by adding an optically active compound.
  • This composition can be used for an AM device. Further, it can be used for PM elements.
  • This composition can be used for an AM device and a PM device having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, and PSA.
  • Use for an AM device having a TN, OCB or IPS mode is particularly preferable.
  • These elements may be reflective, transmissive, or transflective. Use in a transmissive element is preferred. It can also be used for an amorphous silicon-TFT device or a polycrystalline silicon-TFT device.
  • NCAP non-curvilinear-aligned-phase
  • PD polymer-dispersed
  • the composition and this compound are used as measurement objects.
  • the object to be measured was a composition
  • the measurement object was a compound
  • a sample for measurement was prepared by mixing this compound (15% by weight) with mother liquid crystals (85% by weight).
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight in this order. changed.
  • the maximum temperature, optical anisotropy, viscosity, and dielectric anisotropy values for the compound were determined.
  • the components of the mother liquid crystals are as follows. The ratio of each component is% by weight.
  • Measured characteristic values according to the following method. Many of them are the methods described in the Standard of Electronics Industry Association of Japan EIAJ ED-2521A, or a modified method thereof.
  • NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • Viscosity (bulk viscosity; ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): An E-type rotational viscometer was used for measurement.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): Measurement was performed according to the method described in M. ⁇ Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a device in which the twist angle was 0 ° and the distance between two glass substrates (cell gap) was 5 ⁇ m. The voltage was applied to the TN device in steps of 0.5V in the range of 16V to 19.5V. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current (peak current) and peak time (peak time) of the transient current (transient current) generated by this application were measured.
  • the value of rotational viscosity was obtained from these measured values and M. Imai et al., The calculation formula (8) on page 40.
  • the value of dielectric anisotropy necessary for this calculation was determined by the method described below using the element whose rotational viscosity was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for measurement.
  • the light source is a halogen lamp.
  • a sample was put in a normally white mode TN device in which the distance between two glass substrates (cell gap) was about 0.45 mm / ⁇ n ( ⁇ m) and the twist angle was 80 degrees.
  • the voltage (32 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 10V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage is a voltage when the transmittance reaches 90%.
  • Voltage holding ratio (VHR-1; 25 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 5 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive polymerized by ultraviolet rays after putting a sample.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • Voltage holding ratio (VHR-2; 80 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 5 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive polymerized by ultraviolet rays after putting a sample. The device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V). The decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined. The area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • VHR-3 Voltage holding ratio
  • the TN device used for measurement has a polyimide alignment film, and the cell gap is 5 ⁇ m.
  • a sample was injected into this element and irradiated with light for 20 minutes.
  • the light source is an ultra high pressure mercury lamp USH-500D (manufactured by USHIO), and the distance between the element and the light source is 20 cm.
  • the decreasing voltage was measured for 16.7 milliseconds.
  • VHR-3 is preferably 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • VHR-4 Voltage holding ratio
  • the TN device into which the sample was injected was heated in a constant temperature bath at 80 ° C. for 500 hours, and then the voltage holding ratio was measured to evaluate the stability against heat.
  • a composition having a large VHR-4 has a large stability to heat.
  • the decreasing voltage was measured for 16.7 milliseconds.
  • the rise time ( ⁇ r: rise time; millisecond) is the time required for the transmittance to change from 90% to 10%.
  • the fall time ( ⁇ f: fall time; millisecond) is the time required to change the transmittance from 10% to 90%.
  • the response time is the sum of the rise time and the fall time thus obtained.
  • GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used for measurement.
  • the carrier gas is helium (2 mL / min).
  • the sample vaporization chamber was set at 280 ° C, and the detector (FID) was set at 300 ° C.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m; stationary liquid phase is dimethylpolysiloxane; nonpolar) manufactured by Agilent Technologies Inc. was used.
  • the column was held at 200 ° C. for 2 minutes and then heated to 280 ° C. at a rate of 5 ° C./min.
  • a sample was prepared in an acetone solution (0.1% by weight), and 1 ⁇ L thereof was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is a C-R5A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation, or an equivalent product.
  • the obtained gas chromatogram showed the peak retention time and peak area corresponding to the component compounds.
  • capillary column As a solvent for diluting the sample, chloroform, hexane or the like may be used.
  • the following capillary column may be used.
  • HP-1 from Agilent Technologies Inc. (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), BP-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by SGE International Pty.
  • a capillary column CBP1-M50-025 length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Shimadzu Corporation may be used.
  • the ratio of the liquid crystal compound contained in the composition may be calculated by the following method. Liquid crystalline compounds can be detected by gas chromatography. The area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the ratio (number of moles) of liquid crystal compounds. When the capillary column described above is used, the correction coefficient of each liquid crystal compound may be regarded as 1. Therefore, the ratio (% by weight) of the liquid crystal compound is calculated from the peak area ratio.
  • the present invention will be described in detail by examples.
  • the present invention is not limited by the following examples.
  • the compounds in Comparative Examples and Examples were represented by symbols based on the definitions in Table 3 below.
  • Table 3 the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbol corresponds to the compound number.
  • the symbol ( ⁇ ) means other liquid crystal compounds.
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the liquid crystal composition, and the liquid crystal composition contains impurities.
  • Example 13 was selected from the compositions disclosed in WO2008-128623. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 6 was selected from the compositions disclosed in Japanese Patent Publication No. 2008-255201. This is based on the fact that this composition is compound (1-1-1), compound (1-1-3), compound (2-1), compound (4-1-1), and compound (4-2-1). This is because the NI point is the highest.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 2 was selected from the compositions disclosed in Japanese Patent Publication No. 2008-095110. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 1 was selected from the compositions disclosed in Japanese Patent Publication No. 2008-095098. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 2 was selected from the compositions disclosed in WO2008-009398. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 4 was selected from the compositions disclosed in US Publication No. 2007-176146A1. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 2 was selected from the compositions disclosed in the WO 2006-133783 pamphlet. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 6 was selected from the compositions disclosed in JP-A-2006-328400. This is because the composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1).
  • the components and properties of this composition are as follows. 2-BB (F, F) XB (F, F) -F (1-1-1) 8% 3-BB (F, F) XB (F, F) -F (1-1-1) 12% 3-HHXB (F, F) -F (2-1) 10% 5-HHXB (F, F) -F (2-1) 10% 3-HH-V1 (4-2-1) 5% 4-HH-V (4-2-1) 13% V-HHB-1 (5-3-1) 15% 3-BB (F) B (F, F) -F (6-9-1) 7% 2-HHB-OCF3 (6) 2% 3-HHB-OCF3 (6) 8% V-HHB (F) -F (6) 4% 3-HHB (F) B (F, F) -F (-) 3% 4-dhB-CL (-)
  • Example 32 was selected from the compositions disclosed in JP-A-2006-328399. This is because the composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1).
  • Example 18 was selected from the compositions disclosed in JP-A-2006-199941. The basis is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), compound (3-1-1), and compound (4-2-1), and has the highest NI point. Because. The components and properties of this composition are as follows.
  • Example 10 was selected from the compositions disclosed in WO 2006-038443. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example M12 was selected from the compositions disclosed in JP-T-2008-502754. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 7 was selected from the compositions disclosed in JP-A-2005-220355. The reason is that this composition contains the compound (1-1-1), the compound (2-2), and the compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example K was selected from the compositions disclosed in German Offenlegungsschrift 102004019901A1. The reason is that this composition contains compound (1-1-1), compound (2-1), and compound (4-2-1) and has the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • Example 6 was selected from the compositions disclosed in JP-A No. 2004-182882. This is based on the fact that this composition is compound (1-1-1), compound (2-1), compound (2-2), compound (2-3), compound (3-1-1), and compound (3 -2-1) and the highest NI point.
  • the components and properties of this composition are as follows.
  • compositions of Examples 1 to 12 have a higher maximum temperature of the nematic phase and a large refractive index anisotropy as compared with those of Comparative Examples 1 to 15. Therefore, the liquid crystal composition according to the present invention has more excellent characteristics than the liquid crystal compositions disclosed in Patent Documents 1 to 15.

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Abstract

　ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する、または少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物を提供する。短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子を提供する。　第一成分として,大きな誘電率異方性を有する特定のジフルオロメチレンオキシ結合を有する三環化合物、第二成分として大きな誘電率異方性を有する特定の三環化合物、第三成分として高い上限温度を有する特定の四環化合物、第四成分として高い上限温度および小さな粘度を有する特定の二環化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。

Description

液晶組成物および液晶表示素子
　本発明は、主としてＡＭ（active matrix）素子などに適する液晶組成物およびこの組成物を含有するＡＭ素子などに関する。特に、誘電率異方性が正の液晶組成物に関し、この組成物を含有するＴＮ（twisted nematic）モード、ＯＣＢ（optically compensated bend）モード、ＩＰＳ（in-plane switching）モードまたはＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子などに関する。
　液晶表示素子において、液晶の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードなどである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭはスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　これらの素子は適切な特性を有する液晶組成物を含有する。この液晶組成物はネマチック相を有する。良好な一般的特性を有するＡＭ素子を得るには組成物の一般的特性を向上させる。２つの一般的特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の一般的特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はより好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。適切な積の値は動作モードの種類に依存する。ＴＮのようなモードの素子では、適切な値は約０．４５μｍである。この場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、初期段階において室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなく高い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線および熱に対する組成物の安定性は、液晶表示素子の寿命に関する。これらの安定性が高いとき、この素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。一方、ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＰＳＡモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。
　従来の組成物は、下記の特許文献１から１５に開示されている。例えば、特許文献１０の液晶組成物は、ネマチック相の高い上限温度を達成していない。
国際公開２００８－１２８６２３パンフレット 特許公開２００８－２５５２０１号公報 特許公開２００８－０９５１１０号公報 特許公開２００８－０９５０９８号公報 国際公開２００８－００９３９８パンフレット 米国公開２００７－１７６１４６明細書 国際公開２００６－１３３７８３パンフレット 特開２００６－３２８４００号公報 特開２００６－３２８３９９号公報 特開２００６－１９９９４１号公報 国際公開２００６－０３８４４３パンフレット 特表２００８－５０２７５４号公報 特開２００５－２２０３５５号公報 独国公開１０２００４０１９９０１明細書 特開２００４－１８２８８２号公報
　望ましいＡＭ素子は、使用できる温度範囲が広い、応答時間が短い、コントラスト比が大きい、しきい値電圧が低い、電圧保持率が大きい、寿命が長い、などの特性を有する。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物の望ましい特性は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などである。
　本発明の１つの目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。他の目的は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。別の目的は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。
　第一成分として、式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；Ｚ５は単結合またはエチレンであり；Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；式（１）において、Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はジフルオロメチレンオキシである。
　本発明の長所は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性などの特性において、少なくとも１つの特性を充足する液晶組成物である。本発明の１つの側面は、少なくとも２つの特性に関して適切なバランスを有する液晶組成物である。別の側面は、このような組成物を含有する液晶表示素子である。他の側面は、適切な光学異方性、大きな誘電率異方性、紫外線に対する高い安定性などを有する組成物であり、そして短い応答時間、大きな電圧保持率、大きなコントラスト比、長い寿命などを有するＡＭ素子である。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。本発明の液晶組成物または本発明の液晶表示素子をそれぞれ「組成物」または「素子」と略すことがある。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物または液晶相を有さないが組成物の成分として有用な化合物を意味する。この有用な化合物は例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。光学活性な化合物は組成物に添加されることがある。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは添加物として分類される。式（１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を「化合物（１－１）」と略すことがある。「化合物（１－１）」は、式（１－１）で表される１つの化合物または２つ以上の化合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。
　ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。光学異方性などの特性を説明するときは、実施例に記載した測定方法で得られた値を用いる。第一成分は、１つの化合物または２つ以上の化合物である。「第一成分の割合」は、液晶組成物の全重量に基づいた第一成分の重量百分率（重量％）を意味する。第二成分の割合などにおいても同様である。組成物に混合される添加物の割合は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）または重量百万分率（ｐｐｍ）を意味する。
　成分化合物の化学式において、Ｒ１の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、そのうちの任意の２つのＲ１の意味は同じであっても、異なってもよい。例えば、化合物（１－１）のＲ１がエチルであり、化合物（１－２）のＲ１がエチルであるケースがある。化合物（１－１）のＲ１がエチルであり、化合物（１－２）のＲ１がプロピルであるケースもある。このルールは、Ｒ２、Ｘ５などにも適用される。化学式の「ＣＬ」は、塩素を示す。
　本発明は、下記の項などである。
　１．　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；
Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
Ｚ５は単結合またはエチレンであり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；
式（１）において、Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はジフルオロメチレンオキシである。
　２．　第一成分が式（１－１）から式（１－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が式（３－１）および式（３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４－１）および式（４－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；
Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり；
Ｒ７は独立して、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
Ｚ４は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
　３．　第一成分が式（１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が式（３－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２に記載の液晶組成物。
　４．　第三成分が、式（３－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項２または３に記載の液晶組成物。
　５．　第四成分が式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　６．　液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲である請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　７．　第五成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

ここで、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
Ｚ６およびＺ７は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
ｍは、０、１または２であり；
ｍが０のとき、環Ｂは１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　８．　第五成分が式（５－１）から式（５－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

ここで、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
　９．　第五成分が式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項８に記載の液晶組成物。
　１０．　第五成分が、式（５－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項８に記載の液晶組成物。
　１１．　第五成分が、式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項８に記載の液晶組成物。
　１２．　第五成分の割合が５重量％から７５重量％の範囲である請求項７から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　１３．　第六成分として式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；
環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ピリミジンであり；
Ｚ６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素であり；
Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；
ｎは１、２、または３であり；
ｎが２のとき、２つのＺ６は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、
ｎが３のとき、３つの環Ｄのうち少なくとも２つの環Ｄは独立して、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ピリミジンである。
　１４．　第六成分が式（６－１）から式（６－１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１３に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
　１５．　第三成分が式（６－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
　１６．　第三成分が式（６－１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
　１７．　第三成分が式（６－１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
　１８．　第三成分が、式（６－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６－１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
　１９．　液晶組成物の全重量に基づいて、第六成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である請求項１３から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２０．　ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が２以上である請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
　２１．　請求項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
　２２．　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項２１に記載の液晶表示素子。
　本発明は、次の項も含む。１）光学活性な化合物をさらに含有する上記の組成物、２）酸化防止剤、紫外線吸収剤、消泡剤などの添加物をさらに含有する上記の組成物、３）上記の組成物を含有するＡＭ素子、４）上記の組成物を含有し、そしてＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳまたはＰＳＡのモードを有する素子、５）上記の組成物を含有する透過型の素子、６）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用、７）上記の組成物に光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、成分化合物の具体的な例を示す。第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
　第一に、組成物における成分化合物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａはその他の液晶性化合物、添加物、不純物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）、および化合物（６）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の液晶性化合物の中で、シアノ化合物は熱または紫外線に対する安定性の観点から少ない方が好ましい。シアノ化合物のさらに好ましい割合は０重量％である。添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。不純物は成分化合物の合成などの工程において混入した化合物などである。この化合物が液晶性化合物であったとしても、ここでは不純物として分類される。
　組成物Ｂは、実質的に化合物（１）、化合物（２）、化合物（３）、化合物（４）、化合物（５）、および化合物（６）から選択された化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物が添加物および不純物を含有してもよいが、これらの化合物と異なる液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって物性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、値がほぼゼロであることを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
　成分化合物を組成物に混合したとき、成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。
化合物（１）は誘電率異方性を上げ、そして光学異方性を上げる。
化合物（２）は誘電率異方性を上げ、そして光学異方性を下げる。
化合物（３）は誘電率異方性を上げ、そして上限温度を上げる。
化合物（４）は上限温度を上げ、そして、下限温度を下げ、または粘度を下げる。
化合物（５）は下限温度を下げ、そして粘度を下げ、または光学異方性を最適にする。
化合物（６）は下限温度を下げ、そして誘電率異方性を上げる。
　第三に、組成物における成分の組み合わせ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の組み合わせは、
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分、
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分＋第五成分、
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分＋第五成分＋第六成分、および
第一成分＋第二成分＋第三成分＋第四成分＋第六成分、である。
　第一成分の好ましい割合は、光学異方性を上げるため、および誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約８０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から２５重量％の範囲である。
　第二成分の好ましい割合は、上限温度を上げる、または誘電率異方性を上げるために５重量％以上であり、下限温度を下げるために約８０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５重量％から約４０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約５重量％から約３０重量％の範囲である。
　第三成分の好ましい割合は、上限温度を上げる、または誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、下限温度を下げるために約８０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約５０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１０重量％から約３０重量％の範囲である。
　第四成分の好ましい割合は、上限温度を上げるために約１０重量％以上であり、下限温度を下げるために約８５重量％以下である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約３０重量％の範囲である。
　第五成分は、特に小さな粘度を有する組成物の調製に適している。この成分の好ましい割合は約５重量％から約７５重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約５０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約４５重量％の範囲である。
　第六成分は、特に大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この成分の好ましい割合は約５重量％から約５０重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１０重量％から約４５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約１５重量％から約４０重量％の範囲である。
　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。
　Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ１は、紫外線または熱に対する安定性などを上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
　Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ２またはＲ３は、上限温度を上げるため、および粘度を下げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
　Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ４、Ｒ５、またはＲ６は、上限温度を上げるため、および粘度を下げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
　Ｒ７は、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ７は光学的異方性を上げるために炭素数２から１２のアルケニルである。
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにエチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
　任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために、２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、ｍが０のとき、環Ｂは１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンであり、ｍが２である時の２つの環Ｃは同じであっても、異なってもよい。２－フルオロ－１，４－フェニレンおよび２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンは、それぞれ両方の向きのどちらでもよい。好ましい環Ａ、環Ｂまたは環Ｃは、粘度を下げるために１，４－シクロへキシレンであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
　環Ｄは、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ピリミジンであり、ｎが２または３のとき、そのうちの任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なってもよく、ｎが３のとき、少なくとも２つの環Ｄは独立して、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ピリミジンである。１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、および２，５－ピリミジンは、それぞれ両方の向きのどちらでもよい。好ましい環Ｄは、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシである。好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、またはＺ４は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるために、カルボニルオキシまたはジフルオロメチレンオキシである。特に、Ｚ２はジフルオロメチレンオキシが好ましく、Ｚ４は単結合が好ましい。
　Ｚ５は単結合またはエチレンである。好ましいＺ５は粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンである。
　Ｚ６およびＺ７は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり、ｎが２または３のとき、そのうちの任意の２つのＺ６は同じであっても、異なってもよく、ｎが２のとき、Ｚ６は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシである。好ましいＺ６またはＺ７は粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、上限温度をあげるためにカルボニルオキシである。
　Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素である。好ましいＸ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、またはＸ６は誘電率異方性を上げるためにフッ素であり，上限温度を上げるために水素である。
　Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。好ましいＹ１は、下限温度を下げるためにフッ素である。
　ｍは、０、１、または２である。好ましいｍは、粘度を下げるために０であり，上限温度を上げるために２である。
　ｎは、１、２、または３である。好ましいｎは、下限温度を下げるために１であり，上限温度を上げるために３である。
　第五に、成分化合物の具体的な例を示す。下記の好ましい化合物において、Ｒ８は、炭素数１から１２の直鎖のアルキルまたは炭素数１から１２の直鎖のアルコキシである。Ｒ９、Ｒ１０、およびＲ１１は独立して、炭素数１から８を有する直鎖のアルキルまたは炭素数１から８を有する直鎖のアルコキシである。Ｒ１２は、炭素数２から８の直鎖のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から８のアルケニルである。Ｒ１３およびＲ１４は独立して、炭素数１から１２の直鎖のアルキル、炭素数１から１２の直鎖のアルコキシ、または炭素数２から１２の直鎖のアルケニルである。これらの化合物において１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
　好ましい化合物（１）は、化合物（１－１－１）から化合物（１－３－１）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１－１－１）から化合物（１－１－３）である。特に好ましい化合物（１）は、化合物（１－１－１）、および化合物（１－１－３）である。好ましい化合物（２）は、化合物（２－１）から化合物（２－３）である。さらに好ましい化合物（２）は、化合物（２－１）、および化合物（２－３）である。特に好ましい化合物（２）は、化合物（２－１）である。好ましい化合物（３）は、化合物（３－１－１）から化合物（３－２－２）である。さらに好ましい化合物（３）は、化合物（３－１－１）および化合物（３－２－１）である。特に好ましい化合物（３）は、化合物（３－１－１）である。好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）から化合物（４－２－１）である。さらに好ましい化合物（４）は、化合物（４－１－１）である。好ましい化合物（５）は、化合物（５－１－１）から化合物（５－９－１）である。さらに好ましい化合物（５）は、化合物（５－３－１）から化合物（５－５－１）および化合物（５－９－１）である。特に好ましい化合物（５）は、化合物（５－３－１）、化合物（５－５－１）、および化合物（５－９－１）である。好ましい化合物（６）は、化合物（６－１－１）から化合物（６－１２－１）である。さらに好ましい化合物（６）は、化合物（６－１－１）、化合物（６－４－１）、および化合物（６－９－１）から化合物（６－１２－１）である。特に好ましい化合物（６）は、化合物（６－９－１）から化合物（６－１２－１）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
　第六に、組成物に混合してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性な化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合可能な化合物、重合開始剤などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性な化合物が組成物に混合される。このような化合物の例は、化合物（７－１）から化合物（７－４）である。光学活性な化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022
　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に混合される。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
　酸化防止剤の好ましい例は、ｗが１から９の整数である化合物（８）などである。化合物（８）において、好ましいｗは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｗは１または７である。ｗが１である化合物（８）は、揮発性が大きいので、大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するときに有効である。ｗが７である化合物（８）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなくネマチック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるためにアゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に混合される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に混合される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示の不良を防ぐために１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
　ＰＳＡ（polymer sustained alignment）モードの素子に適合させるために重合可能な化合物が組成物に混合される。重合可能な化合物の好ましい例はアクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの重合可能な基を有する化合物である。特に好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。重合可能な化合物の好ましい割合は、その効果を得るために、約０．０５重量％以上であり、表示不良を防ぐために約１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から２重量％の範囲である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤などの適切な開始剤存在下でＵＶ照射などにより重合する。重合のための適切な条件、開始剤の適切なタイプ、および適切な量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光重合開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標）、またはＤａｒｏｃｕｒｅ１１７３（登録商標）（Ｃｉｂａ　Ｊａｐａｎ　Ｋ．Ｋ．）がラジカル重合に対して適切である。重合可能な化合物は、好ましくは光重合開始剤を約０．１重量％から約５重量％の範囲で含む。特に好ましくは光重合開始剤を約１重量％から約３重量％の範囲で含む。
　第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１－１－１）および化合物（１－１－３）は、特開平１０－２５１１８６号公報に記載された方法で合成する。化合物（２－１）は特開平１０－２０４０１６号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－１－１）は、特表平４－５０１５７６号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－１－１）は、特開昭５９－７０６２４号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－２－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（５－５－１）は、特表２００６－５０３１３０号公報に記載された方法で合成する。化合物（６－５－１）は、特開平２－２３３６２６号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式（８）のｗが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｗが７である化合物（８）などは、米国特許３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
　最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約－１０℃以下の下限温度、７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物、さらには約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用、光学活性な化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＰＳＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＴＮ、ＯＣＢまたはＩＰＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
　組成物および組成物に含有させる化合物の評価をするために、組成物およびこの化合物を測定目的物とする。測定目的物が組成物のときはそのままを試料として測定し、得られた値を記載した。測定目的物が化合物のときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法よって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（測定用試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
　母液晶の成分は下記のとおりである。各成分の割合は、重量％である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
　特性値の測定は下記の方法にしたがった。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。
　ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
　ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを≦－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
　粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型回転粘度計を用いた。
　粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995)に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍである素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６Ｖから１９．５Ｖの範囲で０．５Ｖ毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
　光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、そしてツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（１０Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が約０．４５ / Δｎ (μｍ)であり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧（３２Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから１０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が９０％になったときの電圧である。
　電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　電圧保持率（ＶＨＲ－３；２５℃；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍである。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ－５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍである。ＶＨＲ－３の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。ＶＨＲ－３は９０％以上が好ましく、９５％以上がより好ましい。
　電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ－４の測定では、減衰する電圧を１６．７ミリ秒のあいだ測定した。
　応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプである。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５．０μｍであり、ツイスト角が８０度であるノーマリーホワイトモード（normally white mode）のＴＮ素子に試料を入れた。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、５Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である。立ち上がり時間（τｒ：rise time；ミリ秒）は、透過率が９０％から１０％に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間（τｆ：fall time；ミリ秒）は透過率１０％から９０％に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和である。
　比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物はガスクロマトグラフで検出することができる。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（モル数）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出する。
　実施例により本発明を詳細に説明する。本発明は下記の実施例によって限定されない。比較例および実施例における化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号により表した。
表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025
［比較例１］
　国際公開２００８－１２８６２３パンフレットに開示された組成物の中から実施例１３を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）３３．５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　９．５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１４％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　７．５％
２－ｃｈｐｒＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（－）　　　　　４．５％
３－ｃｈｐｒＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　（－）　　　　　　　４％
　ＮＩ＝７５．０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝７．９．
［比較例２］
　特許公開２００８－２５５２０１号公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（１－１－３）、化合物（２－１）、化合物（４－１－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　２％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　６％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－１－３）　　　８％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　３０％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　３％
３－ＨＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－４－１）　　　４％
１Ｖ２－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－１　　　　　　　　　　（５）　　　　　　　４％
１Ｖ２－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－３　　　　　　　　　　（５）　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　５％
４－ＨＢＢＨ－１Ｏ１　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　５％
ＮＩ=８５．７℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝４．２；Ｖｔｈ＝２．０４Ｖ；ＶＨＲ－１＝９９．０％；ＶＨＲ－２＝９８．２％；ＶＨＲ－３＝９８．１％．
［比較例３］
　特許公開２００８－０９５１１０号公報に開示された組成物の中から実施例２を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　９％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　３７％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１２％
３－ＢＢ（２Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　（５）　　　　　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（－）　　　　　　　６％
ＮＩ＝７５．５℃；Ｔｃ≦－２０℃；Δｎ＝０．０９６；Δε＝７．３；Ｖｔｈ＝１．４９Ｖ．
［比較例４］
　特許公開２００８－０９５０９８号公報に開示された組成物の中から実施例１を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１３％
２－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１３％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　４％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１３％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　６％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（－）　　　　　　　２％
３－ＨｄｈＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　１０％
ＮＩ＝８０．０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝１０．２；Ｖｔｈ＝１．３１Ｖ；η＝２３．３ｍＰａ・ｓ．
［比較例５］
　国際公開２００８－００９３９８パンフレットに開示された組成物の中から実施例２を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
５－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　２９％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　１．５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　２％
Ｖ－ＨＢＢＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　（５－７－１）　　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　９％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　４％
３－Ｂ（Ｆ）Ｂ（Ｆ）Ｂ－ＣＬ　　　　　　　　（６）　　　　　４．５％
ＮＩ＝７３．１℃；Δｎ＝０．０９１；Δε＝７．４；Ｖｔｈ＝１．４６Ｖ．
［比較例６］
　米国公開２００７－１７６１４６Ａ１公報に開示された組成物の中から実施例４を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１５％
２－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　２０％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１９％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＨＶＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　７％
　ＮＩ=７８．０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝９．４；Ｖｔｈ＝１．３１Ｖ．
［比較例７］
　国際公開２００６－１３３７８３パンフレットに開示された組成物の中から実施例２を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１４％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１４％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　２０％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（－）　　　　　　　５％
３－ＢＶＦＦＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　４％
　ＮＩ＝７８．０℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝９．２；Ｖｔｈ＝１．３７Ｖ．
［比較例８］
　特開２００６－３２８４００号公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　８％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
５－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　５％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　７％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　２％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　８％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（－）　　　　　　　３％
４－ｄｈＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝７９．０℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝１０．２；Ｖｔｈ＝１．３３Ｖ．
［比較例９］
　特開２００６－３２８３９９号公報に開示された組成物の中から実施例３２を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　２３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　２％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）２２．５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　５％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１２％
３－ＨＨＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（５）　　　　　２．５％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６－１）　　１３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　１０％
　ＮＩ＝７５．８℃；Δｎ＝０．０９７；Δε＝９．６．
［比較例１０］
　特開２００６－１９９９４１号公報に開示された組成物の中から実施例１８を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、化合物（３－１－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１９％
１－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１７％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　（５－６－１）　　　３％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（６－１－１）　　　５％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（６－４－１）　　　５％
１－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　３％
３－ＨＢＢＨ－１Ｏ１　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｃｒｏ１（８Ｆ）－ＣＦ３　　　（－）　　　　　　１０％
　ＮＩ＝８３．６℃；Δｎ＝０．１０９；Δε＝８．９；Ｖｔｈ＝１．４９Ｖ；η＝３０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．９％；ＶＨＲ－２＝９７．７％．
［比較例１１］
　国際公開２００６－０３８４４３パンフレットに開示された組成物の中から実施例１０を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　２８％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１１％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１３％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　８％
３－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（６－１－１）　　　４％
　ＮＩ＝８０．４℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１１２；Δε＝６．４；Ｖｔｈ＝１．７８Ｖ；γ１＝６５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９９．７％；ＶＨＲ－２＝９１．９％．
［比較例１２］
　特表２００８－５０２７５４号公報に開示された組成物の中から実施例Ｍ１２を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　４％
２－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１３％
４－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１５％
１－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　５％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　７％
２－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６－１）　　　６％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６－１）　　　８％
Ｖ－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　８％
２－ＨＢ（Ｆ）ＥＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６）　　　　　　　７％
３－ＨＢ（Ｆ）ＥＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　（６）　　　　　　　８％
３－ＢＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（６）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝８１．５℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．０８０；Δε＝８．９；Ｖｔｈ＝１．３１Ｖ．
［比較例１３］
　特開２００５－２２０３５５号公報に開示された組成物の中から実施例７を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－２）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　７％
２－ＨＨＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）２１．５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　１．５％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１１％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　４％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　１１％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（－）　　　　　　　８％
　ＮＩ=７９．８℃；Δｎ＝０．０８６；Δε＝７．３．
［比較例１４］
　独国公開１０２００４０１９９０１Ａ１公報に開示された組成物の中から実施例Ｋを選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、および化合物（４－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　７％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　７％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
５－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　１５％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　７％
２－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６－１）　　　３％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　７％
５－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　６％
２－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　７％
４－ＨＨＢ－ＯＣＦ３　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　５％
２－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　５％
３－ＨＧＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　（－）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝８５．５℃；Δｎ＝０．０８１；Δε＝１１．３．
［比較例１５］
　特開２００４－１８２８８２号公報に開示された組成物の中から実施例６を選んだ。根拠は、この組成物が化合物（１－１－１）、化合物（２－１）、化合物（２－２）、化合物（２－３）、化合物（３－１－１）、および化合物（３－２－１）を含有し、最もＮＩ点が高いからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
２－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　７％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
５－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　４％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　（２－３）　　　　　２％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２－１）　　　３％
２－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　８％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　１０％
４－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　３％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６）　　　　　　１０％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６）　　　　　　１４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６）　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　　（６）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝８５．１℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．０８５；Ｖｔｈ＝１．２４Ｖ；η＝２９．７ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．６％；ＶＨＲ－２＝９３．１％．
［実施例１］
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
１－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　２１％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
　ＮＩ＝９３．５℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝１１．２；η＝２３．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．７％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．１％．
［実施例２］
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（１－３－１）　　　５％
１－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　８％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　２２％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
　ＮＩ＝９３．５℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝１１．９；η＝２３．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．７％；ＶＨＲ－２＝９８．３％；ＶＨＲ－３＝９８．３％．
［実施例３］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　（１－１－２）　　１０％
３－ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（１－３－１）　　　５％
１－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　　　　　　（２－３）　　　　　９％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
５－ＨＢＢＨ－１Ｏ１　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝９５．６℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝９．４；η＝２１．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．８％；ＶＨＲ－２＝９８．４％；ＶＨＲ－３＝９８．３％．
［実施例４］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　１２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　４％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　７％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　３％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（６－１－１）　　　３％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（６－４－１）　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　４％
２－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　８％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　１０％
２－Ｈ２ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　２％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　１％
５－Ｈ２ＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　２％
　ＮＩ＝９６．３℃；Δｎ＝０．１２０；Δε＝６．３；η＝１９．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．９％；ＶＨＲ－２＝９８．２％．
［実施例５］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　６％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　３％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　３％
５－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　（５－１－１）　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
３－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（６－７－１）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　１２％
　ＮＩ＝９２．８℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝５．６；η＝２０．４ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．６％；ＶＨＲ－２＝９８．１％．
［実施例６］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　　３％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１５％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　（５－３－１）　　　３％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　（５－９－１）　　　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（６－１－１）　　１１％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（６－４－１）　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　１２％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　４％
　ＮＩ＝９２．６℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝６．６；η＝１８．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．８％；ＶＨＲ－２＝９８．３％．
［実施例７］
２－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　２２％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　８％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　２％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　８％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　４％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　１０％
３－ＨＢＢＨ－１Ｏ１　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝９２．８℃；Δｎ＝０．１２２；Δε＝９．８；η＝１９．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．９％；ＶＨＲ－２＝９８．４％．
［実施例８］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ）－ＯＣＦ３　　　（１－１－３）　　　２％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　２４％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
４－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　７％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－２）　　　　　５％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（６－４－１）　　　６％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　６％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　　７％
３－ＨＨＥＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　２％
　ＮＩ＝９５．９℃；Δｎ＝０．１２１；Δε＝９．１；η＝１９．６ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．７％；ＶＨＲ－２＝９８．３％．
［実施例９］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　　５％
３－ＢＢＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（１－３－１）　　　３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１０％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
５－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－２　　　　　　　　　　　（５－９－１）　　　２％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（６－４－１）　　　３％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　５％
２－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　　２％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　２５％
５－ＧＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝９２．０℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２８；Δε＝８．１；η＝２０．９ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．１％；ＶＨＲ－２＝９７．８％．
［実施例１０］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１３％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　２１％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
３－ＨＨ２ＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　（３－２－１）　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　９％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　４％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　５％
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　５％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　１０％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　５％
３－ＰｙＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　（６－１０－１）　　５％
　ＮＩ＝９３．１℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２５；Δε＝１０．４；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９７．８％；ＶＨＲ－２＝９７．０％．
［実施例１１］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１５％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１６％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　３％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　４％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　（４－２－１）　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　３％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－５　　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
５－ＨＢＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　（５－７－１）　　　２％
１Ｖ２－ＢＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　（６－３）　　　　　２％
３－ＨＨＥＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６－６－１）　　　３％
３－ＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－８－１）　　２０％
５－ＨＨＢ（Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　５％
　ＮＩ＝９２．１℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２６；Δε＝９．４；η＝２０．３ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９７．７％；ＶＨＲ－２＝９７．３％．
［実施例１２］
３－ＢＢ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　（１－１－１）　　１０％
３－ＨＨＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（２－１）　　　　１７％
２－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
３－ＨＨＢＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（３－１－１）　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　（４－１－１）　　１０％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　（５－２－１）　　　５％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　（５－５－１）　　　５％
５－ＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　　（６－１－１）　　　４％
３－ＨＨＢ－ＣＬ　　　　　　　　　　　　　　（６－４－１）　　　５％
３－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　３％
５－ＨＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　　（６－５－１）　　　３％
５－ＨＢＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（６－７－１）　　　３％
３－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　（６－９－１）　　　３％
４－ＢＢ（Ｆ）Ｂ（Ｆ，Ｆ）ＸＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ（６－１２－１）　　５％
３－ＨＨＢ－Ｆ　　　　　　　　　　　　　　　（６）　　　　　　　３％
３－Ｈ２ＨＢ（Ｆ，Ｆ）－Ｆ　　　　　　　　　（６）　　　　　　　３％
　ＮＩ＝９４．１℃；Ｔｃ≦－３０℃；Δｎ＝０．１２７；Δε＝８．１；η＝１８．５ｍＰａ・ｓ；ＶＨＲ－１＝９８．７％；ＶＨＲ－２＝９８．３％．
　実施例１から１２の組成物は、比較例１から１５のそれと比べて、ネマチック相の高い上限温度、大きな屈折率異方性を有する。よって、本発明による液晶組成物は、特許文献１から１５に示された液晶組成物よりも、さらに優れた特性を有する。

Claims (22)

  1. 　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および第四成分として式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有し、液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；
    Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
    Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
    Ｚ５は単結合またはエチレンであり；
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
    Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；
    式（１）において、Ｚ１およびＺ２の少なくとも一方はジフルオロメチレンオキシである。
  2. 　第一成分が式（１－１）から式（１－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が式（３－１）および式（３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４－１）および式（４－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；
    Ｒ４、Ｒ５、およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり；
    Ｒ７は独立して、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
    Ｚ４は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ５、およびＸ６は独立して、水素またはフッ素であり；
    Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシである。
  3. 　第一成分が式（１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、第三成分が式（３－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物であり、そして第四成分が式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２に記載の液晶組成物。
  4. 　第三成分が、式（３－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項２または３に記載の液晶組成物。
  5. 　第四成分が式（４－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２から４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 　液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、第二成分の割合が５重量％から８０重量％の範囲であり、そして第四成分の割合が１０重量％から８５重量％の範囲である請求項１から５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  7. 　第五成分として式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    ここで、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；
    Ｚ６およびＺ７は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
    環Ａ、環Ｂ、および環Ｃは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；
    ｍは、０、１または２であり；
    ｍが０のとき、環Ｂは１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
  8. 　第五成分が式（５－１）から式（５－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項７に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    ここで、Ｒ２およびＲ３は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  9. 　第五成分が式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項８に記載の液晶組成物。
  10. 　第五成分が、式（５－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項８に記載の液晶組成物。
  11. 　第五成分が、式（５－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（５－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項８に記載の液晶組成物。
  12. 　第五成分の割合が５重量％から７５重量％の範囲である請求項７から１１のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  13. 　第六成分として式（６）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルであり；
    環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ピリミジンであり；
    Ｚ６は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはジフルオロメチレンオキシであり；
    Ｘ１およびＸ２は独立して、水素またはフッ素であり；
    Ｙ１は、フッ素、塩素、またはトリフルオロメトキシであり；
    ｎは１、２、または３であり；
    ｎが２のとき、２つのＺ６は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり、
    ｎが３のとき、３つの環Ｄのうち少なくとも２つの環Ｄは独立して、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ピリミジンである。
  14. 　第六成分が式（６－１）から式（６－１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１３に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    ここで、Ｒ１は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または炭素数２から１２のアルケニルである。
  15. 　第三成分が式（６－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  16. 　第三成分が式（６－１０）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  17. 　第三成分が式（６－１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  18. 　第三成分が、式（６－９）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（６－１２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  19. 　液晶組成物の全重量に基づいて、第六成分の割合が５重量％から５０重量％の範囲である請求項１３から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  20. 　ネマチック相の上限温度が７０℃以上であり、波長５８９ｎｍにおける光学異方性（２５℃）が０．０８以上であり、そして周波数１ｋＨｚにおける誘電率異方性（２５℃）が２以上である請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  21. 　請求項１から２０のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  22. 　液晶表示素子の動作モードが、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、またはＰＳＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項２１に記載の液晶表示素子。
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Cited By (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2012081516A1 (ja) * 2010-12-14 2012-06-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5376093B1 (ja) * 2012-11-28 2013-12-25 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5418730B1 (ja) * 2012-11-28 2014-02-19 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5534110B1 (ja) * 2012-12-27 2014-06-25 Ｄｉｃ株式会社 フルオロビフェニル含有組成物
JP5541554B1 (ja) * 2013-07-22 2014-07-09 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5574054B1 (ja) * 2013-03-06 2014-08-20 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2014522432A (ja) * 2011-06-01 2014-09-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
WO2014141365A1 (ja) * 2013-03-11 2014-09-18 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014155491A1 (ja) * 2013-03-25 2014-10-02 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014155499A1 (ja) * 2013-03-25 2014-10-02 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2014210935A (ja) * 2014-07-08 2014-11-13 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9695361B2 (en) 2012-10-05 2017-07-04 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
JP2018527422A (ja) * 2015-06-26 2018-09-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 重合性化合物を含有する液晶媒体
CN109960066A (zh) * 2017-12-22 2019-07-02 Dic株式会社 液晶显示元件的制造方法
JPWO2021131867A1 (ja) * 2019-12-23 2021-07-01

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103687929B (zh) * 2012-07-18 2015-09-23 Dic株式会社 向列型液晶组合物以及使用其的液晶显示元件
JP5282989B1 (ja) * 2012-07-18 2013-09-04 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
TWI465550B (zh) * 2012-11-27 2014-12-21 Dainippon Ink & Chemicals 向列型液晶組成物及使用其之液晶顯示元件
CN103224799B (zh) * 2013-04-16 2014-12-17 西安彩晶光电科技股份有限公司 一种液晶组合物
EP3067405B1 (de) * 2015-03-10 2019-03-27 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines medium
CN107849453B (zh) * 2015-07-21 2022-04-15 默克专利股份有限公司 液晶介质
CN114702966A (zh) * 2015-08-05 2022-07-05 默克专利股份有限公司 液晶介质

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10251186A (ja) * 1997-03-10 1998-09-22 Chisso Corp ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2006199941A (ja) * 2004-12-20 2006-08-03 Chisso Corp クロマン環を有する化合物を含有する液晶組成物
JP2008156642A (ja) * 2006-12-20 2008-07-10 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2010053211A (ja) * 2008-08-27 2010-03-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3660505A (en) 1969-08-27 1972-05-02 Exxon Research Engineering Co Hindered alkenyl phenols from quinone methide
JPS5970624A (ja) 1982-10-13 1984-04-21 Chisso Corp トランス，トランス−４−アルキル−４′−アルキルビシクロヘキサン類
JP2696557B2 (ja) 1989-03-07 1998-01-14 チッソ株式会社 トリフルオロベンゼン誘導体
DE4027315A1 (de) 1989-08-30 1991-03-07 Merck Patent Gmbh Halogenierte benzolderivate und fluessigkristallines medium
JP3287288B2 (ja) 1996-11-22 2002-06-04 チッソ株式会社 ポリハロアルキルエーテル誘導体とそれらを含む液晶組成物及び液晶表示素子
DE10247986A1 (de) 2002-10-15 2004-04-29 Merck Patent Gmbh Photostabiles flüssigkristallines Medium
JP4352690B2 (ja) 2002-12-04 2009-10-28 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102004019901A1 (de) 2003-04-23 2004-11-18 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
TWI405839B (zh) 2004-02-09 2013-08-21 Merck Patent Gmbh 液晶介質及液晶顯示器
KR101140503B1 (ko) 2004-06-18 2012-04-30 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP4432702B2 (ja) 2004-06-25 2010-03-17 ダイキン工業株式会社 送風ダクト
CN101031631B (zh) 2004-10-04 2013-02-13 Jnc株式会社 液晶组成物以及液晶显示元件
KR101112543B1 (ko) 2004-11-04 2012-03-13 삼성전자주식회사 다중 도메인 박막 트랜지스터 표시판
ATE417910T1 (de) 2005-05-25 2009-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige
JP5208376B2 (ja) 2005-05-25 2013-06-12 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および電気光学ディスプレイ
ATE519829T1 (de) 2005-06-13 2011-08-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium enthaltend 1,2- difluorethenverbindungen, sowie flüssigkristallanzeige
US7438956B2 (en) 2005-11-28 2008-10-21 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display
JP2008009398A (ja) 2006-05-29 2008-01-17 Toshiba Matsushita Display Technology Co Ltd 液晶表示装置、光源装置、および光源制御方法
EP2041238B1 (en) 2006-07-17 2012-06-13 Merck Patent GmbH Liquid crystalline medium
JP5098249B2 (ja) * 2006-08-07 2012-12-12 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
ATE494350T1 (de) 2006-10-04 2011-01-15 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines medium
EP1911827B1 (de) 2006-10-12 2011-09-21 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP2008128623A (ja) 2006-11-24 2008-06-05 Sasakura Engineering Co Ltd 液体の蒸発式冷却装置
JP5051353B2 (ja) 2007-04-04 2012-10-17 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102008016053A1 (de) 2007-04-24 2008-10-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
KR101503950B1 (ko) * 2007-08-31 2015-03-18 제이엔씨 석유 화학 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
JP5481812B2 (ja) * 2007-09-13 2014-04-23 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10251186A (ja) * 1997-03-10 1998-09-22 Chisso Corp ハロゲン置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2006199941A (ja) * 2004-12-20 2006-08-03 Chisso Corp クロマン環を有する化合物を含有する液晶組成物
JP2008156642A (ja) * 2006-12-20 2008-07-10 Merck Patent Gmbh 液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2010053211A (ja) * 2008-08-27 2010-03-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9296950B2 (en) 2010-12-14 2016-03-29 Jnc Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
CN103249807A (zh) * 2010-12-14 2013-08-14 捷恩智株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
US20130278851A1 (en) * 2010-12-14 2013-10-24 Jnc Petrochemical Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
WO2012081516A1 (ja) * 2010-12-14 2012-06-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JPWO2012081516A1 (ja) * 2010-12-14 2014-05-22 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2014522432A (ja) * 2011-06-01 2014-09-04 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体および液晶ディスプレイ
US10450509B2 (en) 2011-06-01 2019-10-22 Merck Patent Gmbh Liquid crystal medium and liquid display
US9695361B2 (en) 2012-10-05 2017-07-04 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display element using the same
JP5376093B1 (ja) * 2012-11-28 2013-12-25 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014083636A1 (ja) * 2012-11-28 2014-06-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9062247B2 (en) 2012-11-28 2015-06-23 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
WO2014083634A1 (ja) * 2012-11-28 2014-06-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5418730B1 (ja) * 2012-11-28 2014-02-19 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9624434B2 (en) 2012-11-28 2017-04-18 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5534110B1 (ja) * 2012-12-27 2014-06-25 Ｄｉｃ株式会社 フルオロビフェニル含有組成物
JP5574054B1 (ja) * 2013-03-06 2014-08-20 Ｄｉｃ株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9347001B2 (en) 2013-03-06 2016-05-24 DIC Corporation (Tokyo) Liquid crystal composition and liquid crystal display device using same
WO2014141365A1 (ja) * 2013-03-11 2014-09-18 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPWO2014141365A1 (ja) * 2013-03-11 2017-02-16 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JPWO2014155499A1 (ja) * 2013-03-25 2017-02-16 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2014155499A1 (ja) * 2013-03-25 2014-10-02 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9365773B2 (en) 2013-03-25 2016-06-14 Dic Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
WO2014155491A1 (ja) * 2013-03-25 2014-10-02 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP5878557B2 (ja) * 2013-03-25 2016-03-08 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
WO2015011763A1 (ja) * 2013-07-22 2015-01-29 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
US9518221B2 (en) 2013-07-22 2016-12-13 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5541554B1 (ja) * 2013-07-22 2014-07-09 Ｄｉｃ株式会社 ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2014210935A (ja) * 2014-07-08 2014-11-13 Dic株式会社 液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
JP2018527422A (ja) * 2015-06-26 2018-09-20 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ 重合性化合物を含有する液晶媒体
CN109960066A (zh) * 2017-12-22 2019-07-02 Dic株式会社 液晶显示元件的制造方法
CN109960066B (zh) * 2017-12-22 2023-04-14 Dic株式会社 液晶显示元件的制造方法
JPWO2021131867A1 (ja) * 2019-12-23 2021-07-01
WO2021131867A1 (ja) * 2019-12-23 2021-07-01 京セラ株式会社 液晶表示装置および携帯型機器
CN114846396A (zh) * 2019-12-23 2022-08-02 京瓷株式会社 液晶显示装置以及便携式设备
US11977308B2 (en) 2019-12-23 2024-05-07 Kyocera Corporation Liquid crystal display device and portable device

Also Published As

Publication number Publication date
KR20160130325A (ko) 2016-11-10
US20120044453A1 (en) 2012-02-23
TWI509055B (zh) 2015-11-21
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CN102498189B (zh) 2014-12-10
TW201100526A (en) 2011-01-01
JP5704068B2 (ja) 2015-04-22
JPWO2010131614A1 (ja) 2012-11-01
CN102498189A (zh) 2012-06-13

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WO2011152494A1 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
WO2010131594A1 (ja) 液晶表示素子
JP2009270102A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2012007020A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2010235745A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP2008111113A (ja) 液晶組成物および液晶表示素子
JP5359522B2 (ja) 液晶組成物および液晶表示素子

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