JP5418730B1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
このように、TFT素子等で駆動するアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に使用される液晶組成物おいては、高速応答性能等の液晶表示素子として求められている特性や性能を維持しつつ、従来から重視されてきた高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率を有することや光や熱等の外部刺激に対して安定であるという特性に加えて、液晶表示素子の製造方法を考慮した開発が求められてきている。
すなわち、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、式(1.1)
および式(2.1)
成分(A)はこれらの化合物のうち1種類だけを含有していても2種類以上含有していても良いが、誘電率異方性、複屈折率、Tni等、求められる性能に応じて適宜組み合わせることが好ましい。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがより好ましく、1〜5種類含有することがさらに好ましい。
一般式(I)で表される化合物は、具体的には、式(5.1)、式(5.2)および式(12.1)から式(12.4)
式(12.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、4%以上であることがより好ましく、6%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
式(12.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、4%以上であることが好ましく、6%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
式(12.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、2%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、8%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
式(6.1)または式(6.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、5%以上であることが好ましく、7%以上であることがより好ましく、9%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
式(19.1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、3%以上であることがより好ましく、5%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、20%が好ましく、15%がより好ましく、10%が更に好ましい。
式(19.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、3%以上であることがより好ましく、5%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、20%が好ましく、15%がより好ましく、10%が更に好ましい。
式(19.3)または式(19.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、7%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、20%が好ましく、15%がより好ましく、10%が更に好ましい。
式(19.5)または式(19.6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、2%以上であることがより好ましく、3%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、10%が好ましく、6%がより好ましく、4%が更に好ましい。
一般式(III)で表される化合物は、具体的には、式(11.1)から式(11.6)
式(11.1)から式(11.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、5%以上であることが好ましく、7%以上であることがより好ましく、15%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、30%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
式(11.4)から式(11.6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、2%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、12%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、30%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
さらに、一般式(III)で表される化合物が、具体的には、式(18.1)から式(18.4)
式(18.1)から式(18.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、4%以上であることが好ましく、7%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、30%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
さらに、一般式(III)で表される化合物が、具体的には、式(20.1)から式(20.6)
式(20.1)から式(20.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、3%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、7%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
式(20.4)から式(20.6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、2%以上であることがより好ましく、5%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
また、一般式(III)で表される化合物が、具体的には、式(7.1)から式(7.4)
式(7.1)から式(7.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、4%以上であることが好ましく、8%以上であることがより好ましく、11%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、30%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
本発明の液晶組成物は、更に、誘電的に正の成分(A)の中に一般式(II)
式(14.1)から式(14.4)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、2%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、7%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、20%が好ましく、15%がより好ましく、10%が更に好ましい。
式(8.1)から式(8.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、1%以上であることが好ましく、2%以上であることがより好ましく、7%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、20%が好ましく、15%がより好ましく、10%が更に好ましい。
さらに、一般式(II)で表される化合物は、具体的には、式(9.1)、から式(9.3)
式(9.1)から式(9.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、3%以上であることが好ましく、6%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、30%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
さらに、一般式(II)で表される化合物は、具体的には、式(10.1)、から式(10.3)
式(10.1)から式(10.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、3%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、8%以上であることが更に好ましく、9%以上であることが更に好ましく、11%以上であることが更に好ましく、13%以上であることが特に好ましい。また、含有量の上限値としては、35%が好ましく、30%がより好ましく、25%が更に好ましい。
さらに、一般式(II)で表される化合物は、具体的には、式(22.1)、から式(22.3)
式(22.1)から式(22.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、3%以上であることが好ましく、6%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、16%が更に好ましい。
一般式(II)で表される化合物の中から、組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、複屈折率やTniを考慮して、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがより好ましく、1種〜5種類含有することがさら好ましく、1種〜6種類含有することが特に好ましい。式(10.1)または式(10.3)で表される化合物を含有することが特に好ましい。
式(1.2)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、3%以上であることが好ましく、6%以上であることがより好ましく、10%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、30%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
式(20.7)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して、3%以上であることが好ましく、5%以上であることがより好ましく、9%以上であることが更に好ましい、また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
さらに、成分(B)は式(2.1)
本発明の液晶組成物において、成分(B)を構成する式(2.1)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して5質量%であることが好ましく、9質量%以上であることがより好ましく、11質量%以上であることが更に好ましく、17質量%以上であることが更に好ましく、21質量%以上であることが更に好ましく、23質量%以上であることが特に好ましい。また、含有量の上限値としては、45%が好ましく、35%がより好ましく、30%が更に好ましい。
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に一般式(IV)
一般式(IV)で表される化合物は、具体的には、式(17.1)から式(17.3)
本発明の液晶組成物において、成分(B)を構成する式(17.1)から式(17.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して1質量%であることが好ましく、2質量%以上であることがより好ましく、3質量%以上であることが更に好ましく、5質量%以上であることが更に好ましく、7%以上であることが更に好ましく、9質量%以上であることが特に好ましい。また、含有量の上限値としては、25%が好ましく、20%がより好ましく、15%が更に好ましい。
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、一般式(X)
一般式(X)で表される化合物は、式(16.1)からは式(16.3)
本発明の液晶組成物において、式(16.1)から式(16.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して4質量%であることが好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましい。また、含有量の上限値としては、35%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、式(16.4)から式(16.6)
本発明の液晶組成物において、式(16.4)から式(16.6)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して4質量%であることが好ましく、7質量%以上であることがより好ましく、10質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましい。また、含有量の上限値としては、35%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。
一般式(VII)で表される化合物は、具体的に式(9.1)から式(9.3)
さらに、一般式(VII)で表される化合物は、具体的に式(10.1)から式(10.8)
さらに、一般式(VII)で表される化合物は、具体的に式(13.1)、式(13.2)から式(13.4)および式(13.5)から式(13.8)
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、一般式(VI)
さらに、一般式(VI)で表される化合物は、具体的に、式(21.1)から式(21.3)
さらに、一般式(VI)で表される化合物は、具体的に、式(4.1)から式(4.3)
本発明の液晶組成物において、式(21.1)から式(21.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して3質量%であることが好ましく、4質量%以上であることがより好ましく、8質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましく、22質量%以上であることが更に好ましい。また、含有量の上限値としては、40%が好ましく、35%がより好ましく、30%が更に好ましい。式(21.2)で表される化合物を含有することが特に好ましい。
本発明の液晶組成物において、式(4.1)から式(4.3)で表される化合物の含有量は、本発明の液晶組成物の総量に対して7質量%であることが好ましく、8質量%以上であることがより好ましく、9質量%以上であることが更に好ましく、11質量%以上であることが更に好ましく、15質量%以上であることが更に好ましい。また、含有量の上限値としては、35%が好ましく、25%がより好ましく、20%が更に好ましい。式(4.3)で表される化合物を含有することが特に好ましい。
一般式(VIII)で表される化合物は、具体的には次に挙げる化合物が好適に使用できる。
本願発明の液晶組成物は、更に、誘電的に中性な成分(B)の中に、一般式(XV)
一般式(XV)で表される化合物は、式(15.1)から式(15.3)
本願発明の液晶組成物は、更にキラル剤として以下の式(23)で表される化合物を含有することができる。
本発明の液晶組成物は、成分(A)を73質量%以上含有するもの、あるいは、成分(B)を81質量%以上含有する場合も好適に利用される。
本発明の液晶組成物は、25℃におけるΔεが+3.5以上であるが、+3.5から+20.0がより好ましく、+3.5から+15.0が更に好ましい。25℃におけるΔnが0.08から0.14であるが、0.09から0.13がより好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は0.10から0.13であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は0.08から0.10であることが好ましい。20℃におけるηが10から45mPa・sであるが、10から25mPa・sであることがより好ましく、10から20mPa・sであることが特に好ましい。Tniが60℃から120℃であるが、70℃から110℃がより好ましく、75℃から90℃が特に好ましい。
Sp1及びSp2はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜8のアルキレン基又は−O−(CH2)s−(式中、sは2から7の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。)を表し、
Z51は−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−CF2CF2−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−COO−CH2CH2−、−OCO−CH2CH2−、−CH2CH2−COO−、−CH2CH2−OCO−、−COO−CH2−、−OCO−CH2−、−CH2−COO−、−CH2−OCO−、−CY1=CY2−(式中、Y1及びY2はそれぞれ独立して、フッ素原子又は水素原子を表す。)、−C≡C−又は単結合を表し、
M51は1,4−フェニレン基、トランスー1,4−シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての1,4−フェニレン基は、任意の水素原子がフッ素原子により置換されていても良い。)で表される二官能モノマーが好ましい。
これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がPSA型液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない。
本発明の液晶組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
前記基板a又は前記基板bは、実質的に透明であれば材質に特に限定はなく、ガラス、セラミックス、プラスチック等を使用することができる。プラスチック基板としてはセルロ−ス、トリアセチルセルロ−ス、ジアセチルセルロ−ス等のセルロ−ス誘導体、ポリシクロオレフィン誘導体、ポリエチレンテレフタレ−ト、ポリエチレンナフタレ−ト等のポリエステル、ポリプロピレン、ポリエチレン等のポリオレフィン、ポリカーボネート、ポリビニルアルコ−ル、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、ポリイミド、ポリイミドアミド、ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレ−ト、ポリエーテルサルホン、ポリアリレート、さらにガラス繊維−エポキシ樹脂、ガラス繊維−アクリル樹脂などの無機−有機複合材料などを用いることができる。
Δn :295Kにおける屈折率異方性
Δε :295Kにおける誘電率異方性
η :295Kにおける粘度(mPa・s)
γ1 :295Kにおける回転粘性(mPa・s)
VHR:周波数60Hz,印加電圧4Vの条件下で70℃における電圧保持率(%)
焼き付き:
液晶表示素子の焼き付き評価は、表示エリア内に所定の固定パターンを2000時間表示させた後に、全画面均一な表示を行ったときの固定パターンの残像のレベルを目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
滴下痕 :
液晶表示装置の滴下痕の評価は、全面黒表示した場合における白く浮かび上がる滴下痕を目視にて以下の4段階評価で行った。
○残像ごく僅かに有るも許容できるレベル
△残像有り許容できないレベル
×残像有りかなり劣悪
プロセス適合性 :
プロセス適合性は、ODFプロセスにおいて、定積計量ポンプを用いて1回に60pLずつ液晶を滴下することを100000回行い、次の「0〜100回、101〜200回、201〜300回、・・・・99901〜100000回」の各100回ずつ滴下された液晶量の変化を以下の4段階で評価した。
○変化が僅かに有るも許容できるレベル
△変化が有り許容できないレベル(斑発生により歩留まりが悪化)
×変化が有りかなり劣悪(液晶漏れや真空気泡が発生)
低温での溶解性:
低温での溶解性評価は、液晶組成物を調製後、5mLのサンプル瓶に液晶組成物を2g秤量し、これに温度制御式試験槽の中で、次を1サイクル「−25℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→昇温(0.1℃/毎分)→25℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→0℃(1時間保持)→降温(−0.1℃/毎分)→−25℃」として温度変化を与え続け、目視にて液晶組成物からの析出物の発生を観察し、以下の4段階評価を行った。
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する参考例1の液晶組成物を調製した。また、式(2.1)で表される化合物を含有せず、式(1.1)で表される化合物を含有する比較例1の液晶組成物を調製した。
(実施例2、比較例2)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する実施例2の液晶組成物を調製した。また、式(1.1)で表される化合物を含有せず、式(2.1)で表される化合物を含有する比較例2の液晶組成物を調製した。
(実施例3、6)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する実施例3、6の液晶組成物を調製した。
(参考例7〜10)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する参考例7〜10の液晶組成物を調製した。
(参考例11、13、14)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する参考例11、13、14の液晶組成物を調製した。
(参考例15〜18)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する参考例15〜18の液晶組成物を調製した。
(参考例19〜22)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する参考例19〜22の液晶組成物を調製した。
(実施例23〜26)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する実施例23〜26の液晶組成物を調製した。
(実施例27〜30)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する実施例23〜26の液晶組成物を調製した。
(参考例31、比較例31)
式(1.1)で表される化合物および式(2.1)で表される化合物の両方を含有する参考例31の液晶組成物を調製した。また、式(2.1)で表される化合物を含有せず、式(1.1)で表される化合物を含有する比較例31の液晶組成物を調製した。
(実施例32)
実施例2に示すネマチック液晶組成物 99.7%に対して、式(V−2)
(実施例33)アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子の製造
(フロントプレーンの作成)
(ブラックマトリックスの形成)
液晶表示素子用のホウ珪酸ガラス基板(日本電気硝子社製OA−10)に、下記の組成のブラックマトリックス形成用組成物を、ウェット状態で厚みが10μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度が90℃の条件で2分間プリベークして2μmの厚みのブラックマトリックス層を形成した。
(ブラックマトリックス形成用塗料組成物)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=73/27) 300部
・ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート 160部
・カーボンブラック分散液 300部
・光重合開始剤(2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)ブタノン−1) 5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 1200部
※部数はいずれも質量基準
その後、上流側から下流側に基板を搬送する装置を備えた露光装置に、上記で得られたブラックマトリックス層付きのガラス基板を導入し露光部まで搬送した。
(RGB着色層の形成)
前記ブラックマトリックス層付きの基板(1)の上に、下記の組成の着色パターン形成用組成物を、ウェット状態で厚み;10μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度が90℃の条件で2分間プリベークして2μmの厚みのブラックマトリックス層・着色パターン形成用組成物付きの基板(1)を得た。
(赤色着色パターン形成用組成物)
・ベンジルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(モル比=73/27) 50部
・トリメチロールプロパントリアクリレート 40部
・赤色顔料(C.I.Pigment Red 254) 90部
・光重合開始剤(2−メチル−1−〔4−(メチルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノプロパノン−1) 1.5部
・プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 600部
※部数はいずれも質量基準
(緑色着色パターンの場合)
赤色着色パターン形成用組成物において、赤色顔料に変えて緑顔料(例えば、C.I.Pigment Green 58)を使用する以外は赤色着色パターン形成用組成物と同様にして製造。
赤色着色パターン形成用組成物において、赤色顔料に変えて青顔料(例えば、C.I.Pigment Blue 15.6)を使用する以外は赤色着色パターン形成用組成物と同様にして製造。
続いて、このカラーフィルタをスパッタリング装置に導入し、DCスパッタにより酸素を反応ガスに用いた反応性スパッタでITO(indium tin oxide)をターゲットとして用い、ブラックマトリックスおよびRGBの着色層上に膜厚150nmのITOの成膜を行い、これをITO電極層とした。このようにして作製したITO電極のシート抵抗値は45Ω/□であった。
(柱状スペーサーの形成)
(ドライフィルムの準備)
柱状スペーサー形成用のドライフィルムとして、厚みが25μmのPETベースフィルム上に、ネガ型感光性樹脂からなる柱状スペーサー形成用組成物を、ウェット状態で厚み;20μmになるようダイコーターを用いて塗布し、乾燥後、温度;90℃の条件で2分間プリベークして4.5μmの厚みとした。その後、その上に、厚み25μmのPETカバーフィルムをラミネートし、柱状スペーサー形成用ドライフィルムとした。(積層基板の作成)
上記で得られたブラックマトリックス、RGB着色層、およびITO電極層が形成された基板(1)上に、カバーフィルムを予め剥離したパターンスペーサ形成用ドライフィルムを柱状スペーサー形成用組成物がITO電極層と向かい合うように積層して、柱状スペーサー形成用組成物層を、ローラ圧;5kg/cm2、ローラ表面温度;120℃、および速度;800mm/minの条件にて、連続的に転写した。この際、ベースフィルムは剥離せず、柱状スペーサー形成用組成物上に付いた状態で次の露光工程へと進めた。(露光処理工程)
上流側から下流側に搬送装置を備えた露光装置に、上記で得られた積層基板を導入し露光部まで搬送した。
また積層基板のパターンの露光位置は、積層基板の端面からの距離を自動検出して、この検出結果にしたがって積層基板からフォトマスクパターン位置が一定距離になるよう自動調整後、前記ブラックマトリックス形成時に同時形成したアライメントマークを用いて柱状スペーサー用フォトマスクとアライメントを行った後、露光を行った。光源としては、高圧水銀ランプを用いて、露光エリアを200mm×200mmとして、I線(波長;365nm)を用い、15mW/cm2の照度で20秒間露光し、300mJ/cm2の露光量とした。(現像処理・ポストベーク処理工程)
現像処理は、露光機の下流側に現像装置を設置し、この現像装置内で露光後の積層基板からベースフィルムを剥離しながら、400mm/minの一定速度で搬送しながら行った。このようにして、前記ブラックマトリックス、RGB着色層、およびITO電極層が形成された基板(1)のブラックマトリックスの格子パターン部の所定位置にパターンスペーサが形成されたカラーフィルタを得た。その後、ベーク炉にて220℃、30分のポストベーク処理を行って、柱状スペーサーを熱硬化した。 このようにして、前記スペーサーパターンを使用した、基板(1)上にブラックマトリックス、RGB着色層、ITO電極層、柱状スペーサーが形成されたフロントプレーンを得た。
(バックプレーンの作成)
(TFT電極層の形成)
透明基板として、液晶表示素子用のガラス板(日本電気硝子社製OA−10)を用い、特開2004−140381号公報に記載された方法にしたがって、透明基板上にTFT電極層を形成した。
すなわち、ガラス基板上にアモルファスSi層を100nm厚で形成した後、酸化Si層(SiOx)を真空成膜法により形成した。その後、上記酸化Si層上に、フォトリソグラフィ法およびエッチング法を用いてTFT層および画素電極を形成しバックプレーンとなるTFTアレイ付ガラス基板を得た。
(液晶表示素子の製造)
(配向膜形成)
上記のように作製されたフロントプレーン及びバックプレーンに液晶配向膜を形成した。両基板ともに純水にて洗浄後、ポリイミドを含む液晶配向剤を、液晶配向膜塗布用印刷機(フレキソ印刷機)を用いて塗布し、180℃のオーブン内で20分間乾燥し、フロントプレーンのITOを形成した面及びバックプレーンのTFT電極層を形成した面上に乾燥平均膜厚600Åの塗膜を形成した。この塗膜にレーヨン製の布を巻き付けたロールを有するラビング装置により、ロールの回転数400rpm、ステージの移動速度30mm/秒、毛足押し込み長さ0.4mmでラビング処理を行い、水洗を行った後、120℃のオーブン上で10分間乾燥した。 フロントプレーンのシール材塗布部分に、ディスペンサーを用いてシール材の閉ループを描くように塗布した。
シール材として、ビスフェノールA型メタクリル酸変性エポキシ樹脂を含む光熱併用硬化型樹脂組成物を使用し、シール材の中に前述で形成した柱状スペーサとほぼ同じサイズの球状スペーサを樹脂成分に対して0.5質量%混合した。シール材の塗布量は、液晶表示素子のシール幅(0.7mm)となるように調製した。 続いて、シール材閉ループ内の所定の位置に定積計量ポンプ式のディスペンサーを用いて、実施例2に示した液晶組成物を、1枚のフロントプレーンにつき、1回24.7pLずつを90回に分けて滴下した。(合計2230pL)
液晶滴下後のフロントプレーンとバックプレーンとを静電チャックに吸着させた。フロントプレーンとバックプレーンとが互いに向き合うように配置し、バックプレーンをゆっくり降下させてフロントプレーンとの距離が300μmとなる距離で静止させた。この状態で真空チャンバー内を100Paまで減圧した。あらかじめ形成しておいたアライメントマークを用いて、フロントプレーンとバックプレーンとの貼り合せ位置を調整した。アライメント完了後、フロントプレーンとバックプレーンとをさらに接近させ、シール材とTFT電極層とが接する高さに両基材を保持した。この状態で真空チャンバー内に不活性ガスを導入し、系内を大気圧までもどした。大気圧によりフロントプレーンとバックプレーンが圧迫され、柱状スペーサーの高さでセルギャップが形成された。続いてシール材塗布部分に紫外線を照射して(365nm、30kJ/m2)シール材を硬化させ、お互いの基板を固定した。この状態で液晶組成物入りの基板を加熱装置に搬送し、表面温度が120℃の状態で1時間保持し、加熱終了後に空冷することによってアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子を得た。
102:TFT層
103:画素電極
104:パッシベーション膜
105:配向膜a
200:基板b
201:平坦化膜(オーバーコート層)
202:ブラックマトリックス
203:カラーフィルタ
204:透明電極
205:配向膜b
301:シール材
302:柱状スペーサ
303:液晶層
304:突起
401:柱状スペーサーパターンフォトマスク
402:柱状スペーサ形成用組成物
Claims (16)
- 請求項1から15のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
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Cited By (1)
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Families Citing this family (7)
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CN104393378A (zh) * | 2014-11-24 | 2015-03-04 | 电子科技大学 | 一种基于向列型液晶的连续可调带通滤波器 |
CN105807472B (zh) * | 2014-12-31 | 2019-04-23 | 厦门天马微电子有限公司 | 一种显示面板及其制作方法、显示装置 |
JP7034901B2 (ja) * | 2015-07-21 | 2022-03-14 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010131614A1 (ja) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US20120141694A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-07 | Toshihiro Matsumoto | Liquid crystal display panel |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4619644B2 (ja) | 1996-08-27 | 2011-01-26 | セイコーエプソン株式会社 | 薄膜素子の転写方法 |
JP4932705B2 (ja) * | 2004-06-18 | 2012-05-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 液晶媒体 |
JP2006169472A (ja) * | 2004-12-20 | 2006-06-29 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
ATE417910T1 (de) * | 2005-05-25 | 2009-01-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines medium und flüssigkristallanzeige |
JP5098247B2 (ja) | 2006-08-02 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5098249B2 (ja) | 2006-08-07 | 2012-12-12 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US8168083B2 (en) * | 2007-09-10 | 2012-05-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | Electro-optical light control element, electro-optical display and control medium |
JP5564833B2 (ja) | 2009-05-27 | 2014-08-06 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP5471189B2 (ja) | 2009-09-02 | 2014-04-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
EP2457975B1 (en) * | 2010-11-29 | 2014-06-25 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline mixtures |
EP2508588B1 (en) | 2011-04-07 | 2015-02-11 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystalline medium and liquid-crystal display |
-
2012
- 2012-11-28 EP EP12889353.4A patent/EP2801602B1/en not_active Not-in-force
- 2012-11-28 KR KR1020147016456A patent/KR101498575B1/ko active IP Right Grant
- 2012-11-28 CN CN201280065643.3A patent/CN104024379B/zh active Active
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Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010131614A1 (ja) * | 2009-05-14 | 2010-11-18 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US20120141694A1 (en) * | 2010-12-06 | 2012-06-07 | Toshihiro Matsumoto | Liquid crystal display panel |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPWO2015159656A1 (ja) * | 2014-04-15 | 2017-04-13 | Jnc株式会社 | 液晶表示素子 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2014083634A1 (ja) | 2014-06-05 |
CN104024379A (zh) | 2014-09-03 |
KR101498575B1 (ko) | 2015-03-04 |
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