JP2020007527A - 液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス - Google Patents

液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス Download PDF

Info

Publication number
JP2020007527A
JP2020007527A JP2019082530A JP2019082530A JP2020007527A JP 2020007527 A JP2020007527 A JP 2020007527A JP 2019082530 A JP2019082530 A JP 2019082530A JP 2019082530 A JP2019082530 A JP 2019082530A JP 2020007527 A JP2020007527 A JP 2020007527A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
liquid crystal
group
component
crystal composition
formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2019082530A
Other languages
English (en)
Inventor
致遠 羅
Chih-Yuan Lo
致遠 羅
辰 王
Chen Wang
辰 王
俊智 王
Ching-Chun Wang
俊智 王
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Daxin Materials Corp
Original Assignee
Daxin Materials Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Daxin Materials Corp filed Critical Daxin Materials Corp
Publication of JP2020007527A publication Critical patent/JP2020007527A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • C09K19/44Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/1333Constructional arrangements; Manufacturing methods
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • C09K2019/181Ph-C≡C-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3007Cy-Cy-Cy-Cy or more Cy rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3009Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/301Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3019Cy-Cy-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3021Cy-Ph-Ph-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3022Cy-Ph-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3024Ph-Cy-Cy-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3025Cy-Ph-Ph-Ph
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3425Six-membered ring with oxygen(s) in fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3427Six-membered ring with 3 or more oxygen atoms

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Nonlinear Science (AREA)
  • Mathematical Physics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Liquid Crystal Substances (AREA)

Abstract

【課題】高い誘電率異方性及び/又は低い回転粘度を維持できると同時に、光安定性及び/又は低温保存安定性を高めることのできる液晶組成物及び該液晶組成物を用いた液晶ディスプレイデバイスの提供。【解決手段】液晶組成物は第1の成分及び第2の成分を含む。第2の成分は1つまたはそれ以上の式(II)で表される化合物を含む。(m、m’、n及びn’の各々は独立に0〜6の整数、前記m、m’、n及びn’は同じであるか、又は異なる)【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、2018年5月9日に出願された台湾特許出願第107115734号の優先権を主張するもので、その全体が参照することにより本明細書に援用される。
本開示は液晶組成物およびこの液晶組成物を含む液晶ディスプレイデバイスに関する。
液晶ディスプレイデバイスは、小型、軽量、低消費電力、および優れた画質のために、パーソナルコンピューター、パーソナルデジタルアシスタント(PDA)、携帯電話機、およびテレビなどの各種装置に広く用いられている。
液晶ディスプレイに用いられる液晶材料は、目下の要求を満たすために、高い誘電率異方性(△ε)および低い回転粘度(γ1)を備えていなければならない。特に、高い誘電率異方性を有すると、その液晶ディスプレイのしきい値電圧(Vth)を低くでき、これにより省電力の目的を達成することができる。液晶材料の回転粘度がより低いと、液晶分子の応答速度がより高速となり得る。
加えて、液晶ディスプレイ中に用いられる液晶材料については、良好な光安定性および低温保存安定性を備えることも重要である。液晶材料が良好な光安定性および低温保存安定性を備えると、それぞれ異なる環境下において材料の品質を維持する助けとなり、かつかかる材料を用いた液晶ディスプレイデバイスの品質と性能もより安定することとなる。
高い誘電率異方性(△ε)および/または低い回転粘度(γ1)を維持するできると同時に、光安定性および/または低温保存安定性(low-temperature storage stability)を高めることのできる液晶組成物およびこれを含む液晶ディスプレイデバイスを提供する。
本開示のいくつかの実施形態によれば、液晶組成物が提供される。液晶組成物は、第1の成分および第2の成分を含み、第1の成分は1つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含み、第2の成分は1つまたはそれ以上の式(II)で表される化合物を含む。
Figure 2020007527
式中、RおよびRは独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基であり、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-が互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10 アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
Figure 2020007527
、Z、およびZの各々は独立に、単結合、-CF-O-、-O-CF-、-CO-O-、または-O-CO-を表し、Z、Z、およびZのうち少なくとも1つが-CF-O-または-O-CF-である。
Figure 2020007527
m、m’、nおよびn’の各々は独立に0から6の整数を表し、前記m、m’、nおよびn’は同じであるか、または異なる。
本開示のいくつかの実施形態によれば、液晶ディスプレイデバイスが提供される。液晶ディスプレイデバイスは、第1の基板と、第1の基板に対向して配置された第2の基板と、第1の基板と第2の基板との間に配置された液晶層とを含む。液晶層は上述した液晶組成物を含む。
本開示の上述した内容、ならびにその他の目的、特徴、および利点をさらに簡潔かつ明確にするため、以下の実施形態において詳細な説明を行う。
高い誘電率異方性(△ε)および/または低い回転粘度(γ1)を維持できると同時に、光安定性および/または低温保存安定性を高めることのできる液晶組成物およびこれを含む液晶ディスプレイデバイスが提供される。
本明細書全体において、“一実施形態”または“実施形態”とは、実施形態に関して記載される特定の形体、構造または特徴が、少なくとも1つの実施形態中に含まれることを意味する。よって、本明細書全体を通し各所に出現する句 "一実施形態において"または"実施形態において"は、すべてが同じ実施形態に言及している必要はない。さらに、特定の形体、構造または特徴は、1つまたはそれ以上の実施形態中において任意の適した方式で組み合わせられてよい。
本開示において、“ある数字からある数字まで”で表される範囲は簡潔な形式であって、その範囲内の全ての数字を冗長に列挙するのを避けるために用いられる。よって、特定の範囲が示されたとき、その特定の範囲内の任意の数字およびその特定の範囲内の任意の数字により定義された任意のより小さい範囲が、その任意の数字および任意のより小さい範囲を明らかに示すことと同じであると見なされる。例えば、示された範囲“含有量が10%から80%である”は、範囲“含有量が20%から40%”も開示していることになり、他の数字がその開示の中に挙げられているか否かは問わない。
本開示は液晶組成物を提供する。いくつかの実施形態において、液晶組成物は、高い誘電率異方性(△ε)および低い回転粘度(γ1)を維持することができると同時に、光安定性および/または低温保存安定性(low-temperature storage stability)を高めることができる。よって、本発明により提供される液晶組成物が液晶ディスプレイに用いられると、省電力および応答速度の向上という目的が達成され得るのみならず、当該組成物を用いた液晶ディスプレイがより安定した品質および性能を備えるようになる。
いくつかの実施形態において、本開示は、液晶組成物であって、約0.1〜35wt%の第1の成分および約0.1〜20wt%の第2の成分を含み、該液晶組成物の総重量が100wt%と定義される、液晶組成物を提供する。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量を100wt%とすると、第1の成分の範囲は約1〜30wt%、例えば5〜25wt%であり得る。いくつかの実施形態では、液晶組成物 の総重量(100wt%)をベースとして、第2の成分の範囲は約1〜15wt%、例えば1.5〜14wt%であり得る。第1の成分および第2の成分の主な機能は、誘電率異方性(△ε)および回転粘度(γ1)を調節して所望の範囲にすることである。例えば、いくつかの実施形態において、誘電率異方性(△ε)は、2より大きくなるように調整される。
いくつかの実施形態において、液晶組成物の第1の成分は、1つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含み得る。
Figure 2020007527
式中、RおよびRは独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基であり、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
Figure 2020007527
、Z、およびZの各々は独立に、単結合、-CF-O-、-O-CF-、-CO-O-、または-O-CO-を表し、Z、Z、およびZのうち少なくとも1つが-CF-O-または-O-CF-である。液晶組成物中のZ、Z、およびZのうち少なくとも1つが-CF-O-または-O-CF-であるとき、これにより形成される液晶組成物はより高い誘電率異方性およびより低い回転粘度を備え得る。
いくつかの実施形態において、第1の成分は、上記式(I)で表される1つの化合物のみを含み、該化合物のZ、Z、およびZのうちの少なくとも1つは-CF-O-または-O-CF-である。いくつかの実施形態において、第1の成分は、上記式(I)で表される1つの化合物のみを含み、該化合物のZが-CF-O-、または-O-CF-である。いくつかの実施形態において、第1の成分は、2つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含み、該化合物のZ、Z、およびZのうちの少なくとも1つは-CF-O-または-O-CF-である。
いくつかの実施形態において、Z、Z、またはZが単結合であるとき、それはZ、Z、またはZの末端における2つの基が互いに直接結合することを意味する。
いくつかの実施形態において、第1の成分は、2つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含み得る。
液晶組成物において、第2の成分は、1つまたはそれ以上の式(II)で表される化合物を含み得る。
Figure 2020007527
式中、m、m’、nおよびn’の各々は独立に0から6の整数を表し、m、m’、nおよびn’は同じであるか、または互いに異なっていてよい。
液晶組成物が第1の成分および第2の成分を同時に含み、かつ式(I)で表される第1の成分のZ1、Z2、およびZ3うち少なくとも1つが-CF-O-または-O-CF-であり、第2の成分が式(II)の構造を有するとき、これにより形成された液晶組成物は、より高い誘電率異方性、より低い回転粘度およびより優れた光安定性を備え得る。よって、構造単位、式(I)で表される第1の成分のZ、ZおよびZを適切に選ぶことにより、誘電率異方性、回転粘度および光安定性を所望の範囲に調整することができる。
いくつかの実施形態では、本開示において提供される液晶組成物は、第3の成分、第4の成分および第5の成分からなる群より選ばれる少なくとも1つの成分をさらに含んでいてよい。
いくつかの実施形態では、本開示において提供される液晶組成物は、液晶組成物の総重量(100wt%)をベースとして計算し、約0〜65wt%、好ましくは10〜65wt%、より好ましくは42〜65wt%の第3の成分をさらに含んでいてよい。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量を100wt%とすると、第3の成分は約10〜65wt%、例えば30〜62wt%であってよい。第3の成分は、式(III)で表される1つまたはそれ以上の化合物を含み得る。
Figure 2020007527
式中、RおよびRの各々は独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基を表し、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基が非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10 アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
Figure 2020007527
A5およびA6は同じであっても、または異なっていてもよい。
いくつかの実施形態において、液晶組成物が第3の成分を含有するとき、それにより形成された液晶組成物は、より低い回転粘度をさらに有し得る。
いくつかの実施形態において、第3の成分は下記であってよい。
Figure 2020007527
Figure 2020007527
いくつかの実施形態において、第3の成分は、2つまたはそれ以上の式(III)で表される化合物を含み得る。第3の成分が2つまたはそれ以上の式(III)で表される化合物を含むとき、これにより形成された液晶組成物はより優れた光安定性をさらに有し得る。
Figure 2020007527
かかるケースにおいて、これにより形成された液晶組成物はより優れた光安定性を備え得る。
いくつかの実施形態において、本開示にて提供される液晶組成物は、液晶組成物の総重量(100wt%)をベースとして計算し、約0〜50wt%の第4の成分をさらに含んでいてよい。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量(100wt%)をベースとして、第4の成分は約5〜50wt%、例えば10〜40wt%であってよい。第4の成分は、式(IV)で表される1つまたはそれ以上の化合物を含み得る。
Figure 2020007527
式中、RおよびRの各々は独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基を表し、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
Figure 2020007527
およびZの各々は独立に、単結合、二重結合、三重結合、-(CH-、-CF-O-、-O-CF-、-CO-O-、または-O-CO-を表す。
いくつかの実施形態において、ZまたはZが単結合であるとき、それはまたはZの末端に連結する官能基が直接結合しているということを意味する。
いくつかの実施形態において、本開示にて提供される液晶組成物は、液晶組成物の総重量(100wt%)をベースとして計算し、約0〜15wt%の第5の成分をさらに含んでいてよい。いくつかの実施形態において、液晶組成物の総重量(100wt%)をベースとして計算し、第5の成分は約1〜15wt%、例えば2〜14wt%であってよい。第5の成分は、式(V)で表される1つまたはそれ以上の化合物を含み得る。
Figure 2020007527
式中、RおよびRの各々は独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基を表し、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換であるか、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10 アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
Figure 2020007527
、ZおよびZの各々は独立に、単結合、二重結合、三重結合、-(CH-、-CF-O-、-O-CF-、-CO-O-、または-O-CO-を表す。
Figure 2020007527
いくつかの実施形態において、Z、ZまたはZが単結合であるとき、それはZ、ZまたはZの末端における基が直接結合しているということを意味する。
Figure 2020007527
故に、構造単位、式(V)で表される化合物のA10、A11、A12およびA13を適切に選ぶことによって、低温保存安定性を所望の範囲に調整することができる。
当業者は、液晶組成物の性能に悪影響が及ばない限り、液晶組成物に適量の添加剤がさらに含まれ得ることを、理解するはずである。例えば、添加剤は、カイラルドーパント(chiral dopants)、UV安定剤、抗酸化剤、フリーラジカル消去剤、またはナノ粒子であり得る。
いくつかの実施形態では、本開示において提供される液晶組成物の誘電率異方性(Δε)は2より大きくあってよく、かつ回転粘度(γ1)は70未満であってよい。加えて、本開示において提供される液晶組成物は、安定した電圧保持率を備える。例えば、UV光に曝される前の液晶組成物の電圧保持率と、UV光に曝された後の液晶組成物の電圧保持率との差が、元の電圧保持率の約15%未満であり得る。いくつかの実施形態において、本開示にて提供される液晶組成物の−30℃での保存期間は1日よりも長く、ひいては25日にまで達し得る。
いくつかの実施形態において、本開示は液晶ディスプレイデバイスを提供し、それは、第1の基板と、第1の基板に対向して配置された第2の基板と、第1の基板と第2の基板との間に配置された液晶層とを含む。液晶層は、前述した液晶組成物を含む。
以下に各種の液晶組成物を説明するため、簡潔とするべく液晶組成物をコード名の組み合わせにより下記に表す。例えば、酸素原子はコード名Oで表され、フッ素原子はコード名Fで表される。構造単位およびその対応するコード名が表1に挙げられている。
Figure 2020007527
本開示において、標準サイズの数字は、その数字に等しい炭素原子を有するアルキル基を表す。例えば、コード名3CCVは、左端から右端に順次Cアルキル基、構造単位C、構造単位C、および構造単位Vを有する化合物を表す。
Figure 2020007527
本開示において提供される液晶組成物は第1の成分を含み、第1の成分は1つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含み得る。例えば、第1の成分は、3PGUQUF、4PGUQUF、5PGUQUF、3PGUQKF、3APUQKF、5doPUQUF、3APUQUF、3DPUQUF、3PGGQUF、3PGUQGFを含み得る。いくつかの実施形態において、構造単位Q(-CFO-)は-OCF-で置換され得る。
本開示において提供される液晶組成物は第2の成分をさらに含み、第2の成分は1つまたはそれ以上の式(II)で表される化合物を含み得る。例えば、第2の成分はV2PTP2Vまたは1V2PTP2Vを含み得る。
本開示において提供される液晶組成物は第3の成分をさらに含んでいてよく、第3の成分は、1つまたはそれ以上の式(III)で表される化合物を含み得る。例えば、第3の成分は5PP1、3CPO2、3CC2、3CC4、3CC5、3CCV、3CCV1、5CCV、3CCV、1CCV、2CCV、1CCV1、2CCV1、3PPO2、またはV2PP1を含み得る。
本開示において提供される液晶組成物は第4の成分をさらに含んでいてよく、第4の成分は、1つまたはそれ以上の式(IV)で表される化合物を含み得る。例えば、第4の成分は3PUQKF、2toUQUO2F、2doPUO2F、3doPUO2F、2CPGF、3CPGF、5CPGF、VCCGF、2CCGF、3CCGF、5CCGF、2CCUF、3CCUF、5CCUF、3CCPOCF3、5CCPOCF3、3CPPF、3CPP2、4CCP3、3CPTP2、3PUQUF、3CCQUF、VCCP1、3PGUF、または3CGUFを含み得る。
本開示において提供される液晶組成物は第5の成分をさらに含んでいてよく、第5の成分は、1つまたはそれ以上の式(V)で表される化合物を含み得る。例えば、第5の成分は3CCPGF、5CCPGF、3RIGUQUF、3CPPC3、3CPGUF、3PGGUF、3CGPC3、3CGUQUF、3CCUQUF、5CGUQUF、または5CCUQUFを含み得る。
前述したように、本開示において提供される液晶組成物中、第1の成分、第2の成分、第3の成分、第4の成分および第5の成分の各々は、独自の特徴および機能を有する。よって、液晶組成物の誘電率異方性(△ε)、回転粘度(γ1)、光安定性および/または低温保存安定性を、適した第1の成分、第2の成分、第3の成分、第4の成分および第5の成分を選択すると共に、各成分の含有量を調整することによって、所望の範囲に調節することが可能である。液晶組成物は、高い誘電率異方性(△ε)および低い回転粘度(γ1)を保持することができると同時に、安定性および/または低温保存安定性を有効に向上させることができる。よって、本開示において提供される液晶組成物を液晶ディスプレイデバイスに用いると、液晶ディスプレイデバイスの省電力および応答速度の向上という目的を達成できるのみならず、この材料を用いる液晶ディスプレイデバイスがより安定した品質および性能を備えるようになる。
本開示において提供される液晶組成物は、ねじれネマティック液晶ディスプレイ(TN−LCD)、超ねじれネマティック液晶ディスプレイ(STN−LCD)、または薄膜トランジスタ液晶ディスプレイ(TFT−LCD)のような各種のディスプレイデバイスに適用可能である。
以下に、本開示において提供される液晶組成物および液晶ディスプレイデバイスの特徴を説明するべく、実施例および比較例を提示する。
以下の実施例および比較例においては多くの液晶組成物に言及するため、説明をより明確とするため、以下にコード名の組み合わせにより液晶組成物を表すものとする。各コード名が表す構造単位は上記表1に示されている。液晶組成物の各コード名が表す化学構造は、下の表2に示されている。
Figure 2020007527

Figure 2020007527

Figure 2020007527

Figure 2020007527

Figure 2020007527
液晶組成物のソースが以下の表3に示されている。
Figure 2020007527

Figure 2020007527
本開示における各実施例および比較例の液晶組成物は、室温(約25℃)下、表4に挙げられた量で成分を混合してから、その混合物を透明点よりもわずかに高くなるよう加温して、成分を十分に溶解させると共に均一に混合することにより得る。本開示における各実施例および比較例の液晶組成物の特性を測定し、以下の表4に結果を要約している。表4中、実施例にはM1、M2、M3、M4、およびM5の番号を付け、比較例にはE1、E2およびE3の番号を付けている。表4中の液晶組成物の含有量の単位はwt%である(液晶組成物の総重量をベースにしている)ことに留意しなければならない。
次いで、各実施例および比較例の液晶組成物の特性(透明点(Tni)、誘電率異方性(△ε)、回転粘度係数(γ1)、屈折率異方性(△n)、UV光に曝される前の電圧保持率(VHR)、UV光に曝された後の電圧保持率(UV VHR)、および低温保存(LTS)期間)を測定し、結果を以下の表5に要約している。これら液晶組成物の特性は以下に述べる方法により測定する。
透明点(またはネマチック−アイソトロピック相転移温度(nematic-isotropic phase transition temperature, Tni)、単位:℃)
液晶組成物をアルミニウムプレートに置き、0.5mgから10mg量りとった。その液晶組成物をアルミニウムプレート中で圧縮してタブレットに形成してから、示差走査熱量測定法(DSC)により相転移温度の測定を行った。相転移温度の測定は、液晶組成物の吸熱ピークの開始点および発熱ピークの開始点を測定することにより相転移温度を得るという方法であり、吸熱ピークおよび発熱ピークは液晶組成物の相転移の結果である。液晶組成物はネマチック相であるため、室温から上昇する温度のプロットには吸熱ピークがあり、このことはネマチック相が液相に変わったということを意味する。よって、透明温度(Tni)をそのプロットから読み取ることができる。
誘電率異方性(△ε)
液晶化合物を液晶セル中に装填した。0Vから20Vの電圧を25℃でその液晶セルに印加し、容量対電圧曲線(curve of capacitance against voltage, C−V曲線)を測定した。C−V曲線の高電圧領域および低電圧領域はいずれも水平線を呈する。容量C⊥を低電圧領域で測定し、容量C||を高電圧領域で測定した。数式を用いてC⊥およびC||を誘電率ε⊥および誘電率ε||に変換することができる。誘電率異方性△ε)はC⊥とC||との差に等しい(△ε=ε||−ε⊥)。
回転粘度係数(γ1、単位:mPa・s)
上述した方法を用いて誘電率異方性(△ε)を得た後に、ソフトウェアを用いてそれを回転粘度係数(γ1)に変換することができる。
屈折率異方性(△n)
各液晶組成物を、接眼レンズ上に偏光板を備えるAbbe屈折計(ATAGO,DR−M2)で測定した。先ず、Abbe屈曲計における主プリズムの表面に、単一方向に配向溶液をこすりつけ、同じ方向にその表面を無塵クロスで拭いた。次いで、少量の液晶化合物をその主プリズム上に滴下した。屈折率異方性測定は、25℃で波長598nmのフィルターを用いて行った。偏光方向が拭き取りの方向と平行であったら、その屈折率はn||として測定し、拭き取りの方向が偏光方向と垂直であったら、その屈折率はn⊥として測定した。屈折率異方性(△n)は、n||とn⊥との差値に等しい(Δn=n||−n⊥)。
電圧保持率(VHR)
環境温度60℃で、直流(充電電圧1V、動作周波数0.6Hz、パルス幅1667msec)を実施例および比較例の各液晶組成物を含む各液晶ディスプレイデバイスに印加し、各液晶ディスプレイデバイスの電圧保持率を測定した。詳細には、液晶パラメータ測定器(ALCT−IV1,INSTEC)を用い、極めて低い電流および漏れ電圧を測定し、電圧が1V下のときの電圧保持率を評価した。
液晶ディスプレイデバイスの元の電圧保持率をVHRと定義する。UV光に曝された後の電圧保持率をUV VHRと定義する。液晶ディスプレイデバイスの光安定性をVHRとUV VHRとの差(△VHR)により評価した。△VHRが小さいほど、液晶ディスプレイデバイスの光安定性はより優れる。
低温保存(low temperature storage;LTS、単位:日)
液晶組成物0.3gを7mlのガラスフラスコに加え、そのフラスコを−30℃の低恒温冷凍機(constant low temperature freezer)に入れた。液晶組成物が結晶沈殿(crystal precipitate)を形成するのにかかる日数が低温保存の日数である。かかる日数が多いほど、液晶組成物のLTSがより優れる。
Figure 2020007527

Figure 2020007527

Figure 2020007527
Figure 2020007527
表4および表5に示されるように、実施例M1〜M5の液晶組成物は式(I)で表される化合物および式(II)で表される化合物を同時に含んでいるため、それら液晶組成物はより高い誘電率異方性(△ε)およびより低い回転粘度(γ1)を備えるのみならず、より優れた光安定性をも有している。よって、本開示の液晶組成物は、低いしきい値電圧および高い応答速度の要求を満たすことができるだけでなく、様々な状況下で液晶ディスプレイデバイスの品質および安定性を維持することもできる。
例えば、より高い誘電率異方性(△ε)およびより低い回転粘度(γ1)を有することに加え、実施例M1およびM5の液晶組成物は、構造単位Gを有する化合物を含有する第5の成分を含むため、実施例M2〜M4の液晶組成物(第5の成分が構造単位Gを有する化合物を含まない)に比べて低温保存がより改善されていることが観察できる 。
また、より高い誘電率異方性(△ε)およびより低い回転粘度(γ1)に加え、実施例M2、M3およびM4の液晶組成物の第3の成分は、2つまたはそれ以上の式(III)で表される化合物を含み、かつ実施例M5における液晶組成物の第3の成分の含有量は40wt%より大きいため、実施例M2〜M5における液晶組成物の光安定性は、比較例E1(第3の成分が1つの式(III)で表される化合物しか含まないか、または第3の成分の含有量が40wt%以下である)に比べてより一層改善されている。加えて、実施例M3における液晶組成物の第3の成分は、2つのシクロヘキサン構造を有する3CCV1および3CCV、ならびに2つのベンゼン構造を有する5PP1を含み、実施例M4における液晶組成物の第3の成分は、2つのシクロヘキサン構造を有する3CCV1、3CCVおよび3CC2、ならびに1つのベンゼン構造を有する3CPO2を含むことから、実施例M3およびM4の液晶組成物の安定性は優れている。
反対に、比較例E1の液晶組成物は式(I)で表される化合物を含まないため、その液晶組成物は室温で結晶を沈殿させてしまい、使用に適さないものとなる。
比較例E2の液晶組成物は式(II)で表される化合物を含まないため、その液晶組成物の回転粘度(γ1)は明らかに高く、このことは、その液晶組成物がより高い誘電率異方性(△ε)およびより低い回転粘度(γ1)を同時に実現し得ないことを意味する。また、比較例E2の液晶組成物は光安定性が不十分であることが観察できる。
比較例E3の液晶組成物は式(I)で表される化合物を含まないため、その液晶組成物の回転粘度(γ1)は明らかに高くなっており、このことは、その液晶組成物がより高い誘電率異方性(△ε)およびより低い回転粘度(γ1)を同時に実現し得ないことを意味する。また、比較例E3の液晶組成物は光安定性が不十分であることが観察できる。
まとめると、本開示において提供される液晶組成物は、業界の要求に応じた透明点、屈折率異方性を有するだけでなく、より優れた誘電率異方性、回転粘度、光安定性および/または低温保存をも備える。故に、式(I)で表される化合物および式(II)で表される化合物を同時に含む液晶組成物を液晶ディスプレイデバイスに用いることで、省電力および液晶分子の応答速度の向上という目的が達成されるのみならず、液晶ディスプレイデバイスの品質および性能も改善され得ることが期待できる。
本開示のいくつかの実施形態およびそれらの利点を詳細に説明したが、添付の特許請求の範囲に定義された開示の精神および範囲を逸脱することなく、各種変化、置換および変更をここに加え得るということが理解されなければならない。例えば、本明細書に記載された特徴、機能、プロセスおよび材料の多くは、依然本開示の範囲内にありながら、変化し得るということが、当業者には容易に理解されるであろう。また、本出願の範囲は、本明細書において記載されたプロセス、機械、製造、組成物、手段、方法およびステップの特定の実施形態に限定されることが意図されていない。当該分野において通常の知識を有する者として、本開示から、対応する本明細書に記載された実施形態と実質的に同じ機能を果たすと共に実質的に同じ結果を達成する、現在存在するまたは後に開発されることとなるプロセス、機械、製造、組成物、手段、方法またはステップが、本開示にしたがって利用され得るということを、容易に理解するであろう。

Claims (12)

  1. 第1の成分および第2の成分を含む液晶組成物であって、前記第1の成分が1つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含み、前記第2の成分が1つまたはそれ以上の式(II)で表される化合物を含む、液晶組成物。
    Figure 2020007527

    Figure 2020007527

    (式中、RおよびRは独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基であり、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
    Figure 2020007527
    、Z、およびZの各々は独立に、単結合、-CF-O-、-O-CF-、-CO-O-、または-O-CO-を表し、Z、Z、およびZのうち少なくとも1つが-CF-O-または-O-CF-である。
    m、m’、nおよびn’の各々は独立に0から6の整数を表し、前記m、m’、nおよびn’は同じであるか、または異なる。)
  2. 第3の成分、第4の成分、第5の成分およびこれらの組み合わせからなる群より選ばれる成分をさらに含み、
    前記第3の成分が、1つまたはそれ以上の式(III)で表される化合物を含み、
    Figure 2020007527

    (式中、RおよびRの各々は独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基を表し、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-、もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
    Figure 2020007527
    前記第4の成分が、1つまたはそれ以上の式(IV)で表される化合物を含み、
    Figure 2020007527

    前記第5の成分が、1つまたはそれ以上の式(V)で表される化合物を含む、
    Figure 2020007527

    (式中、R、R、RおよびRの各々は独立に、F、C−C10アルキル基、C−C10アルコキシ基、C−C10アルケニル基、C−C10アルケニルオキシ基、またはC−C10アルキニル基を表し、前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基は非置換である、またはその少なくとも1つの-CH-が-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-で置換されている(ただし、前記-O-、-NH-、-S-、-CO-、-O-CO-、-CO-O-もしくは-O-CO-O-は互いに直接結合しない)、および/または前記C−C10アルキル基、前記C−C10アルコキシ基、前記C−C10アルケニル基、前記C−C10アルケニルオキシ基、もしくは前記C−C10アルキニル基の少なくとも1つの水素が非置換であるか、あるいはハロゲン、CN、もしくはCFで置換されている。
    Figure 2020007527
    、Z、Z、ZおよびZの各々は独立に、単結合、二重結合、三重結合、-(CH-、-CF-O-、-O-CF-、-CO-O-、または-O-CO-を表す。
    Figure 2020007527
    請求項1に記載の液晶組成物。
  3. Figure 2020007527
  4. 前記液晶組成物が前記第3の成分を含む請求項2に記載の液晶組成物。
  5. Figure 2020007527
  6. 前記第3の成分が、2つまたはそれ以上の式(III)で表される化合物を含む、請求項4に記載の液晶組成物。
  7. 前記液晶組成物が、前記液晶組成物の総重量をベースとして、5〜50wt%の前記第4の成分を含む、請求項2に記載の液晶組成物。
  8. が-CF-O-、または-O-CF-である、請求項1に記載の液晶組成物。
  9. 前記第1の成分が、2つまたはそれ以上の式(I)で表される化合物を含む、請求項1に記載の液晶組成物。
  10. 前記液晶組成物が、前記液晶組成物の総重量をベースとして、0.1〜35wt%の前記第1の成分、0.1〜20wt%の前記第2の成分、0〜65wt%の前記第3の成分、0〜50wt%の前記第4の成分および0〜15wt%の前記第5の成分を含む、請求項2に記載の液晶組成物。
  11. 前記液晶組成物の誘電率異方性(△ε)が2よりも大きく、前記液晶組成物のVHRとUV VHRとの差(△VHR)が15%以下である、請求項1に記載の液晶組成物。
  12. 第1の基板と、
    前記第1の基板に対向して配置された第2の基板と、
    前記第1の基板と前記第2の基板との間に配置された液晶層と、を含み、
    前記液晶層が請求項11に記載の前記液晶組成物を含む、液晶ディスプレイデバイス。
JP2019082530A 2018-05-09 2019-04-24 液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス Pending JP2020007527A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW107115734 2018-05-09
TW107115734A TWI660034B (zh) 2018-05-09 2018-05-09 液晶組成物及包含其之液晶顯示裝置

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2020007527A true JP2020007527A (ja) 2020-01-16

Family

ID=67348185

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019082530A Pending JP2020007527A (ja) 2018-05-09 2019-04-24 液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス

Country Status (4)

Country Link
US (1) US20190345387A1 (ja)
JP (1) JP2020007527A (ja)
CN (1) CN110467929A (ja)
TW (1) TWI660034B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112021000667T5 (de) 2020-01-21 2022-11-24 Denso Corporation Zentralvorrichtung und fahrzeuginformationskommunikationssystem

Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006036719A (ja) * 2004-07-29 2006-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc 2−ナフチル−1,3−ジオキサン誘導体
JP2007119672A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
JP2008007696A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Dainippon Ink & Chem Inc Ocb液晶表示素子
JP2010053211A (ja) * 2008-08-27 2010-03-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2014062186A (ja) * 2012-09-21 2014-04-10 Dic Corp ネマチック液晶組成物
JP2014062185A (ja) * 2012-09-21 2014-04-10 Dic Corp ネマチック液晶組成物
JP2016014021A (ja) * 2014-07-02 2016-01-28 達興材料股▲ふん▼有限公司 液晶化合物、該液晶化合物を含有する液晶組成物、及び該液晶化合物を使用する液晶ディスプレー
JP2017222778A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP2018502979A (ja) * 2015-03-13 2018-02-01 北京八億時空液晶科技股▲ふん▼有限公司Beijing Bayi Space Lcd Technology Co.,Ltd 液晶組成物及びその用途

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003261562A (ja) * 2002-03-08 2003-09-19 Seimi Chem Co Ltd 含フッ素結合基を有する化合物及びそれを含有する液晶組成物及び液晶素子
CN103320141A (zh) * 2008-02-08 2013-09-25 晶美晟光电材料(南京)有限公司 包含环戊烷基团的液晶
TWI542672B (zh) * 2015-05-04 2016-07-21 達興材料股份有限公司 液晶組成物及使用此液晶組成物的光電顯示器
CN105838385B (zh) * 2015-01-30 2019-01-29 达兴材料股份有限公司 液晶化合物、包含其的液晶组合物、光电显示器和液晶显示器件
TWI591162B (zh) * 2016-04-12 2017-07-11 Daxin Mat Corp Liquid crystal composition and display unit containing the liquid crystal composition
TWI613277B (zh) * 2016-11-02 2018-02-01 Daxin Materials Corporation 液晶化合物、液晶組成物及使用此液晶化合物的液晶顯示裝置

Patent Citations (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006036719A (ja) * 2004-07-29 2006-02-09 Dainippon Ink & Chem Inc 2−ナフチル−1,3−ジオキサン誘導体
JP2007119672A (ja) * 2005-10-31 2007-05-17 Dainippon Ink & Chem Inc ネマチック液晶組成物
JP2008007696A (ja) * 2006-06-30 2008-01-17 Dainippon Ink & Chem Inc Ocb液晶表示素子
JP2010053211A (ja) * 2008-08-27 2010-03-11 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2014062186A (ja) * 2012-09-21 2014-04-10 Dic Corp ネマチック液晶組成物
JP2014062185A (ja) * 2012-09-21 2014-04-10 Dic Corp ネマチック液晶組成物
JP2016014021A (ja) * 2014-07-02 2016-01-28 達興材料股▲ふん▼有限公司 液晶化合物、該液晶化合物を含有する液晶組成物、及び該液晶化合物を使用する液晶ディスプレー
JP2018502979A (ja) * 2015-03-13 2018-02-01 北京八億時空液晶科技股▲ふん▼有限公司Beijing Bayi Space Lcd Technology Co.,Ltd 液晶組成物及びその用途
JP2017222778A (ja) * 2016-06-15 2017-12-21 Jnc株式会社 液晶組成物および液晶表示素子

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE112021000667T5 (de) 2020-01-21 2022-11-24 Denso Corporation Zentralvorrichtung und fahrzeuginformationskommunikationssystem

Also Published As

Publication number Publication date
CN110467929A (zh) 2019-11-19
TW201947024A (zh) 2019-12-16
TWI660034B (zh) 2019-05-21
US20190345387A1 (en) 2019-11-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN103254906B (zh) 一种含有二氟甲氧基醚类化合物的液晶组合物
CN103333700B (zh) 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
JP2020516729A (ja) 液晶組成物およびその表示デバイス
CN107760318B (zh) 液晶组合物及液晶显示器件
CN108219802B (zh) 一种液晶组合物及其应用
JP2013147657A (ja) 液晶媒体およびそれを含む電気光学ディスプレイ
CN113667490B (zh) 液晶组合物和液晶显示器件
CN109181713A (zh) 一种液晶组合物及其应用
CN111826170A (zh) Psa型液晶组合物及其显示器件
CN107955629B (zh) 一种正介电性液晶组合物
CN113845920B (zh) 一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件
CN103305229B (zh) 一种环丁苯二氟甲氧类快速响应液晶组合物
CN103289709B (zh) 一种快速响应的向列相型液晶组合物
CN103525431B (zh) 一种快速响应的液晶组合物
JP2019527272A (ja) 液晶組成物およびそのディスプレイデバイス
JP5401085B2 (ja) 含フッ素液晶化合物、それを含有する液晶組成物および液晶電気光学素子
JP2020007527A (ja) 液晶組成物およびこれを用いた液晶ディスプレイデバイス
CN103254908A (zh) 包含(3,3,0)双环辛烷类单体的正介电液晶混合物
CN113980687B (zh) 负性液晶组合物及液晶显示器
CN107286955B (zh) 液晶组合物及含有此液晶组合物的显示单元
CN103351879B (zh) 一种正介电各向异性液晶组合物
CN104479690A (zh) 一种向列相液晶组合物
CN116064049A (zh) 液晶组合物及包含其的液晶显示器件
TWI487779B (zh) 液晶組合物和液晶顯示元件
CN116064051A (zh) 液晶组合物及包含其的液晶显示器件

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190424

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200609

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200903

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20210316

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20211012