CN103320141A - 包含环戊烷基团的液晶 - Google Patents

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Abstract

本发明提供液晶化合物以及包含所述液晶化合物的混合物。本发明的液晶化合物通常包括环戊烷基团和至少两个其他环。在一个实施方案中，本发明的液晶化合物包含环戊烷基团和至少两个其他环，其中之一是稠环系统。

Description

包含环戊烷基团的液晶
本申请是申请日为2009年2月5日、申请号为200980109340.5发明名称为《包含环戊烷基团的液晶》的分案申请。
相关申请的相互参引 
本申请要求2008年2月8日提交的序列号为61/027,230的美国临时申请的优先权，其以引用的方式纳入本文中，只要不与本文的公开内容抵触。 
背景技术
液晶显示器使用具有所需材料性能如工作温度范围、热稳定性、光稳定性、响应时间和对比度的液晶的混合物。所述混合物和设备的性能取决于所述混合物的组成。 
对具有高性能的液晶显示器的要求已经增加。具体地，需要具有低阈电压的液晶混合物，尤其是对于显示器应用。所述阈电压为用于施加在像素上以产生响应所需的电压量。用较低的电压处理像素可使所用的电子器件简单化，从而有可能减少空间和重量。所述阈电压与所述混合物的介电各向异性成反比。因此，一种获得具有低阈电压的液晶混合物的方法是使用具有大(正或负)介电常数的混合物。 
美国专利5759443、美国专利4873019、中国专利CN 1928001A和欧洲专利申请EP0789067A1公开了某些包含环戊基的化合物。 
本领域对改进的液晶化合物和混合物有着持续的需要。 
发明内容
本发明提供液晶化合物以及包含所述液晶化合物的混合物。本发明的液晶化合物总体而言包括环戊烷基团和至少两个其他环。在一个实施方案中，本发明的液晶化合物包含环戊烷基团和至少两个其他环，其中之一是稠环系统。在一个实施方案中，本发明的液晶化合物包含末端环戊烷基团和至少两个其他环，其中之一是稠环系统。更特别地，本发明化合物具有通式I： 
式I 
其中 
R选自H和未取代或取代的各自含有1-12个碳原子的烷基，其中取代基独立地为一个或多个卤素或CN，其中所述烷基的一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-或-CH＝CH-代替，前提是除了所列基团中允许的以外，杂原子不直接连接。 
A和B各自独立地选自：1，4-环己基，其中一个CH2或两个不直接连接的CH2可被O或S代替；1，4-环己烯基；哌啶-1，4-二基；1，4-亚二环[2，2，2]辛基；1，4-苯基；吡啶-5，2-二基；嘧啶-5，2-二基；萘-2，6-二基；反式十氢化萘-2，6-二基；四氢化萘-2，6-二基；1，2-二氢化茚；茚；菲基和二苯并呋喃，其中在每种情况下其各自独立地可被一个或多个卤素和/或一个或多个X1-X4取代基取代； 
Z1为单键或C1-7未取代或取代的亚烷基，其中取代基独立地为一个或多个卤素或CN，其中所述烷基的一个或多个CH2基团可各自被-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-或-CH＝CH-代替，前提是除了所列基团中允许的以外，杂原子不直接相互连接； 
Z2和Z3各自独立地选自：单键、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2CF2OCH2、CH2OCF2CH2、OCF2C2H4、C3H6O、OC3H6、C2H4OCH2、CH2OC2H4、CH2O、OCH2，-CH＝CH-、-C≡C-和COO； 
n、m和K各自独立地为0、1或2，并且m+K+n≥2； 
X1、X2、X3和X4各自独立地选自：H、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCF2H和CN； 
Y独立地选自：H、F、Cl、CN、NCS、OCHF2、CHF2、OCF3、OCF2CF3、CF3、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烯基和C1-20烯氧基，其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基可独立地被一个或多个卤素取代； 
其中式I中的一个或多个氢原子可被氘代替； 
前提是当R＝H并且Y含有少于两个碳原子以及X3、X4为H时，或者当R＝H并且Y含有两个或更多个碳原子以及Z1含有多于三个碳原子时，所述化合物中必须有稠环系统或者Z1、Z2和Z3之一必须选自：C1-C3亚烷基、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2CF2OCH2、CH2OCF2CH2、OCF2C2H4、C3H6O、OC3H6、C2H4OCH2、CH2OC2H4和-CH＝CH-； 
并且前提是当R不为H并且Y不含有-CF2-基团时，A和B的任一个选自：1，4-环己烯，其中一个或两个不直接连接的CH2基团可被O或S代替；吡啶-5，2-二基；嘧啶-5，2-二基；1，2-二氢化茚；茚；菲基和二苯并呋喃；或者Z1，Z2和Z3之一必须选自：-(CH2)4-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2CF2OCH2、CH2OCF2CH2、OCF2C2H4、C3H6O、OC3H6、C2H4OCH2、CH2OC2H4、-CH＝CH-和-C≡C-； 
在一个实施方案中，X1、X2、X3和X4各自独立地选自：H、F、Cl、CF3、CHF2和CN。 
如果没有明确说明，那么任何基团--例如环结构--都可在任何合适的位置连接。如果两个以上环连接在一起，例如，当n、m或k不为0时，应注意每一个所述环都可相同或不同。例如，当n为2时，两个“A”环不需要相同，但是在某些实施方案中它们可以相同。当在本文中使用时，“1，2-二氢化茚”表示： 
Figure 518630DEST_PATH_IMAGE002
其在任意合适的一个或多个位置连接于所述结构的剩余部分。当在本文使用时，“茚”表示： 
Figure 614762DEST_PATH_IMAGE003
其在任意合适的一个或多个位置连接于所述结构的剩余部分。 
本文所用的作为可选方案的“单键”表示两个结构之间直接键合。例如，如果Z1为单键并且n为1，那么环戊烷环和A环之间直接键合。本文所用的“稠环系统”具有至少两个在至少两个原子上连接在一起的环。1，4-二环[2.2.2]亚辛基；萘-2，6-二基；十氢化萘-2，6-二基；四氢化萘-2，6-二基；1，2-二氢化茚；茚；菲基和二苯并呋喃都是稠环系统的实例。本文所用的卤素表示氟、氯、溴或碘。 
在一个实施方案中，在本发明化合物中存在至少一个稠环。在一个实施方案中，本发明的化合物为I-11至I-17之一。一个实施方案中，本发明的化合物为I-23至I-27之一。在一个实施方案中，本发明的化合物为I-33至I-35之一。在一个实施方案中，本发明的化合物为I-36至I-47之一。在一个实施方案中，本发明的化合物中R＝H并含有稠环系统。 
在一个实施方案中，一个或多个环上的一个或多个氢原子可被氘代替。在一个实施方案中，非环结构上的一个或多个氢原子可被氘代替。 
在独立的实施方案中，所述环戊烯环具有下列结构之一： 
Figure 60786DEST_PATH_IMAGE004
在所示结构和本文所描述的结构中用一个或多个氘代替氢的所有可能的位置都意图包括在内，如同它们被分别显示时。 
具体实施方式
下列非限制性描述提供了本发明某些实施方案的实例。 
在具有对于各种液晶应用所需的性能的混合物中使用一种或多种本发明化合物不需过多的试验即可为本领域普通技术人员所知。 
包含一种或多种本发明化合物的设备不需过多的实验即可由本领域普通技术人员制造和操作。 
本文的描述还提供了本发明某些其他示例性实施方案和可选方案，所述实施方案和可选方案可单独存在，也可独立地和以所有可能的排列结合在一起的组合存在，以构成本发明的化合物。 
本发明的化合物具有可为正或负的高介电常数。具有正或负介电常数的化合物和混合物的应用是本领域已知的。在本发明某些实施方案中，所述化合物具有正介电常数至少为8。在本发明某些实施方案中，所述化合物具有-2或更低的负介电常数。更大的正数和更大的负数是想要的。 
正介电常数化合物
具有正介电常数的本发明化合物的特别具体实施方案示于结构I-1至I-17，其中的变量具有下列定义： 
Y独立地选自：F、Cl、CF3、OCF3、OCHF2、OCF2CF3、-OCF＝CF2、OCHFCF3、OCF2CF＝CF2； 
X1、X2、X3、X4各自彼此独立地为H或F； 
Z独立地选自：单键、-C2H4-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C2F4-、-CO2-、-C4H8-、-C2H4CF2O-、-OCF2CF2O-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-；并且 
R为C1-12烷基或H。
Figure 785029DEST_PATH_IMAGE005
Figure 923886DEST_PATH_IMAGE006
Figure 507314DEST_PATH_IMAGE007
Figure 211145DEST_PATH_IMAGE009
Figure 520904DEST_PATH_IMAGE010
Figure 185103DEST_PATH_IMAGE011
Figure 238510DEST_PATH_IMAGE012
Figure 78290DEST_PATH_IMAGE013
 
Figure 27791DEST_PATH_IMAGE014
Figure 320232DEST_PATH_IMAGE015
Figure 116653DEST_PATH_IMAGE018
Figure 161969DEST_PATH_IMAGE019
Figure 26020DEST_PATH_IMAGE020
负介电常数化合物
具有正介电常数的本发明化合物的特别具体实施方案示于结构I-18至I-47，其中的变量具有下列定义： 
R为H或C1-C7正烷基； 
R’为C1-C7正烷基或C1-C7烷氧基； 
X1和X2各自独立地选自F、Cl、CF3、CHF2、OCF3和OCF2H； 
X3、X4、X5和X6各自独立地为H或F； 
Z独立地为单键、-C2H4-、-C4H8-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C2F4-、-C2H4CF2O-或-CO2-。 
Figure 662855DEST_PATH_IMAGE022
Figure 523364DEST_PATH_IMAGE023
Figure 456685DEST_PATH_IMAGE024
Figure 125563DEST_PATH_IMAGE025
 
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Figure 342098DEST_PATH_IMAGE027
Figure 344689DEST_PATH_IMAGE028
Figure 461550DEST_PATH_IMAGE029
Figure 867440DEST_PATH_IMAGE031
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Figure 254876DEST_PATH_IMAGE033
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Figure 729720DEST_PATH_IMAGE038
Figure 945938DEST_PATH_IMAGE039
Figure 774402DEST_PATH_IMAGE041
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Figure 251334DEST_PATH_IMAGE045
Figure 364784DEST_PATH_IMAGE046
Figure 290014DEST_PATH_IMAGE047
Figure 107798DEST_PATH_IMAGE048
Figure 719225DEST_PATH_IMAGE050
Figure 335014DEST_PATH_IMAGE051
混合物
如本领域所知，通常存在由所述混合物的期望用途所决定的液晶混合物的多种成分。本发明的液晶混合物的组成不需过多的实验即可由本领域普通技术人员确定。在液晶混合物中加入一种或多种本发明化合物可改善所述混合物的性能，包括降低阈电压，增加响应速度以及本领域已知的其他性能。 
正介电常数混合物
本发明化合物可用作任何期望的液晶混合物--例如本领域已知的混合物--中的成分。在一个实施方案中，所述液晶混合物包含一种或多种式I化合物。在一个实施方案中，所述液晶混合物具有正介电常数。在一个实施方案中，具有正介电常数的液晶混合物包含一种或多种式I-1至 I-17的化合物。 
所述混合物可包括一种或多种式I化合物以及一种或多种式II-XVI的化合物： 
Figure 363013DEST_PATH_IMAGE052
Figure 544595DEST_PATH_IMAGE053
Figure 593323DEST_PATH_IMAGE054
Figure 493146DEST_PATH_IMAGE055
Figure 59256DEST_PATH_IMAGE056
Figure 564187DEST_PATH_IMAGE057
Figure 190340DEST_PATH_IMAGE058
Figure 275157DEST_PATH_IMAGE060
Figure 431332DEST_PATH_IMAGE061
Figure 228386DEST_PATH_IMAGE062
Figure 224658DEST_PATH_IMAGE065
其中各变量具有下列定义： 
R为C1-C9正烷基、C1-C9烷氧基、C1-C9氧杂烷基、C1-C9氟烷 基或C1-C9烯基； 
X为F、Cl、卤代C1-C6烷基、卤代C1-C6烯基、卤代C1-C6烯氧基或卤代C1-C6烷氧基； 
Z为C2H4、-C4H8-、-CH＝CH-、-CH2O-、-COO-、-OCH2-、-OCF2-、-CF2O-、-CF＝CF-、-C2F4、-CH2CF2-或CF2CH2-； 
Y1、Y2、Y3、Y4各自彼此独立地为H或F；并且 
r为0、1或2；k为0或1，前提是如果r和k出现在同一式中，那么r+k≥2。 
可包括于混合物中的化合物的其他具体实例如下所示，其中R如对化合物II-XVI的定义： 
Figure 786090DEST_PATH_IMAGE066
Figure 882222DEST_PATH_IMAGE067
Figure 593826DEST_PATH_IMAGE068
Figure 724593DEST_PATH_IMAGE069
Figure 332291DEST_PATH_IMAGE070
Figure 650140DEST_PATH_IMAGE071
Figure 744184DEST_PATH_IMAGE073
在本文所示的每个式中，结构： 
Figure 859088DEST_PATH_IMAGE075
可为下式的任何一个： 
Figure 381336DEST_PATH_IMAGE076
在其他实施方案中，所述混合物可包含一种或多种式I化合物以及一种或多种选自具有如下XVII-XXIII结构的化合物的化合物。 
Figure 853272DEST_PATH_IMAGE079
Figure 444790DEST_PATH_IMAGE080
Figure 404656DEST_PATH_IMAGE081
Figure 525058DEST_PATH_IMAGE082
Figure 304796DEST_PATH_IMAGE083
Figure 700005DEST_PATH_IMAGE084
Figure 107852DEST_PATH_IMAGE085
其中，所示变量具有以下定义： 
R1和R2各自独立地为C1-C9正烷基、C1-C9烷氧基、C1-C9氧杂烷基或C1-C9烯基； 
Y1、Y2、Y3、Y4各自相互独立地为H或F；并且 
r为0、1或2。 
负介电常数混合物
在一个实施方案中，所述液晶混合物具有负介电常数。在一个实施方案中，具有负介电常数的液晶混合物包含一种或多种式I-18至I-47的化合物。在另一实施方案中，具有负介电常数的液晶化合物包含一种或多种式I化合物例如I-18至I-47，还包含有用量的一种或多种选自通式XXIV-XLIV化合物的化合物，其中所示变量定义如下： 
R为C1-C8正烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烯基或C1-C8烯氧基； 
R’为C1-C8烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8烯基或C1-C8烯氧基； 
X1、X2、X3、X4、X5和X6独立地选自：H、F、Cl、CHF2、CF3、OCF3和OCHF2；前提是X1-X6中的至少两个为F、Cl、CHF2或CF3； 
Z独立地选自：单键、-C2H4-、-C4H8-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、-CF2O-、-OCF2-、-CF＝CF-、-C2F4-、-C2H4CF2O-、OCF2C2H4和-CO2-； 
r为0、1或2；k为0或1，前提是r+k≥2。 
Figure 930315DEST_PATH_IMAGE086
Figure 865090DEST_PATH_IMAGE088
Figure 527332DEST_PATH_IMAGE090
Figure 281662DEST_PATH_IMAGE091
Figure 877728DEST_PATH_IMAGE092
 
Figure 401113DEST_PATH_IMAGE093
Figure 565379DEST_PATH_IMAGE094
Figure 275846DEST_PATH_IMAGE095
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Figure 194440DEST_PATH_IMAGE097
Figure 388661DEST_PATH_IMAGE098
Figure 852003DEST_PATH_IMAGE099
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Figure 619922DEST_PATH_IMAGE103
Figure 448387DEST_PATH_IMAGE105
Figure 390935DEST_PATH_IMAGE106
在其他具体实施方案中，所述负介电常数混合物可包含一种或多种式I化合物以及一种或多种选自如下式XLV-XLVIII化合物的化合物： 
Figure 297711DEST_PATH_IMAGE107
Figure 983907DEST_PATH_IMAGE108
Figure 190898DEST_PATH_IMAGE109
Figure 897823DEST_PATH_IMAGE110
其中各变量具有如下定义： 
R1和R2各自独立地为C1-C8正烷基、C1-C8烷氧基、C1-C8氧杂烷基、C1-C8烯基或C1-C8烯氧基； 
X1、X2、X3和X4为H或F，前提是在同一化合物中X1、X2、X3和X4只有一个可为F； 
r为1或2；k为1或2。 
本发明化合物可以任何有用量用于液晶混合物中，包括低于组合物总量的0.1重量％；低于组合物总量的0.5重量％；低于组合物总量的1重量％；低于组合物总量的3重量％；低于组合物总量的5重量％；低于组合物总量的7重量％；低于组合物总量的10重量％；低于组合物总量的20重量％；低于组合物总量的25重量％；低于组合物总量的30重量％；低于组合物总量的35重量％；低于组合物总量的40重量％；低于组合物总量的50重量％；以及任何其他有用量。 
在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I-1至I-17的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I-18至I-35的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物，以及0.5％-80％的一种或多种式II-XVI的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物，以及0.5％-80％的一种或多种式XVII-XXIII的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物，0.5％-80％的一种或多种式II-XVI的化合物以及0.5％-80％的一种或多种式XVII-XXIII的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物，以及0.5％-80％的一种或多种式XXIV-XLIV的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物，以及0.5％-80％的一种或多种式XLV-XLVIII的化合物。在一个实施方案中，存在0.5％-80％的一种或多种式I化合物，0.5％-80％的一种或多种式XXIV-XLIV的化合物，以及0.5％-80％的一种或多种式XLV-XLVIII的化合物。还可能存在如本领域所知的其他成分。 
合成
下面描述了本发明化合物的示例合成反应。这些反应的条件为本领域普通技术人员所熟知。此处未具体举例说明的本发明化合物的合成无需过多的实验即可由本领普通技术人员使用本领域已知的方法进行。 
Figure 823053DEST_PATH_IMAGE111
 
路线1 
实验
2-环戊基-6-(3，4，5-三氟苯基)萘的合成 
1-(6-甲氧基萘-2-基)环戊醇(化合物1)的合成 
在无水THF中由6-甲氧基-2-溴萘、干燥的镁、碘晶体和微量1，2-二溴乙烷制备格式试剂。然后将所述混合物在氯化钠冰浴中冷却，通过注射器逐滴加入脱水环戊酮的无水四氢呋喃溶液。然后使所得反应混合物缓慢升至室温。然后再回流10小时并冷却到室温，加入到冰冷HCl中并使用乙酸乙酯萃取。将合并的有机萃取物用饱和NH4Cl溶液洗涤并用MgSO4干燥。将获得的粗产物通过硅胶柱，使用含15％EA的己烷作为洗脱液。产物收率：70％。 
2-环戊烯基-6-甲氧基萘(化合物2) 
将化合物1在无水苯中的溶液和催化量(2wt％)的对甲苯磺酸置于圆底烧瓶中。然后将所得溶液在50℃下加热15分钟，使所述反应完成，然后将所得溶液冷却至室温，通过一小块硅胶塞。收率几乎为定量的，所得产物足够纯，直接用于下一步反应。 
2-环戊基-6-甲氧基萘(化合物3) 
向化合物2的乙酸乙酯溶液中加入催化量(5wt％)的5％Pd-C，将所得溶液不停地剧烈搅拌直至反应完成。收率几乎为定量的。所得产物足够纯，直接用于下一步反应。 
6-环戊基萘-2-醇(化合物4) 
在氩气下将化合物3的无水二氯甲烷溶液在干冰和丙酮中冷却至-78℃。边搅拌边向此混合物中逐滴加入BBr3的二氯甲烷溶液，将所得溶液在此温度下继续搅拌2小时，然后使其过夜回温至室温。使用乙酸乙酯萃取所得溶液，粗产物从甲醇和己烷的混合物中结晶出来。收率：92％。 
三氟甲磺酸6-环戊基萘-2-基酯(化合物5) 
将化合物4和吡啶的无水二氯甲烷溶液用冰浴冷却至5℃。边搅拌边向此混合物中逐滴加入三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液，使所得溶液回温至室温，然后再继续搅拌2小时。用乙酸乙酯萃取所得溶液，所得产物为低熔点固体，其直接用于下一步。收率：95％。 
2-环戊基-6-(3，4，5-三氟苯基)萘(化合物6) 
向带有磁力搅拌棒的火焰干燥的100ml圆底烧瓶中注入化合物5(1.0g，2.9mMol)、3，4，5-三氟苯基硼酸(0.56g，3.19mMol)、20ml甲苯、2M K2CO3(20ml)、Bu4NBr(25mg)，然后向此混合物中通氩气10分钟。加入[Pd(PPh3)4](0.1g)，边剧烈搅拌边在氩气环境下将混合物在约85℃下加热12小时。冷却至室温后，加入25ml水，用3×10ml的乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥有机萃取物，然后使用己烷作为洗脱液将粗产物通过硅胶柱，并从己烷中结晶。收率：0.89g(94％)。 
路线2 
2-环戊基乙基-6-(3，4，5-氟苯基)萘的合成 
6-(3，4，5-三氟苯基)萘-2-醇(化合物1) 
向带有磁力搅拌棒的火焰干燥的500ml圆底烧瓶中注入6-羟基-2-溴萘(8.0g，35.89mMol)、3，4，5-三氟苯基硼酸(6.9g，39.5mMol)、75ml甲苯、2M K2CO3(80ml)、Bu4NBr(50mg)，然后向此混合物中通氩气10分钟。加入[Pd(PPh3)4](0.5g)，边剧烈搅拌边在氩气环境下将混合物在约85℃下加热过夜。冷却到室温后，加入50ml的水，用3×25ml的乙酸乙酯萃取，用MgSO4干燥有机萃取物，然后将粗产物从己烷和几滴甲醇的混合物中结晶出来。收率：8g(87％)。 
三氟甲基磺酸6-(3，4，5-三氟苯基)萘-2-基酯(化合物2) 
将化合物1和吡啶的无水二氯甲烷溶液用冰浴冷却至5℃。边搅拌边向此混合物中逐滴加入三氟甲磺酸酐的二氯甲烷溶液，使所得溶液回温至室温，再继续搅拌2小时。使用乙酸乙酯萃取所得溶液，将所得粗产物从二氯甲烷和己烷的混合物中结晶出来。收率：90％。 
1-((6-(3，4，5-三氟苯基)萘-2-基)乙炔基)环戊醇(化合物3) 
在氩气下向triflet(化合物2)和1-乙炔基环戊醇的无水DMF溶液中依次加入Pd(PPh3)4、CuI和三乙基胺，将所得反应混合物在室温下搅拌过夜。然后将所述混合物用EtOAc稀释，用水冲洗并用MgSO4干燥。 收率：93％。 
2-(环戊基乙炔基)-6-(3，4，5-三氟苯基)萘(化合物4) 
将化合物3的无水苯溶液和催化量(2wt％)的对甲苯磺酸置于圆底烧瓶中。然后将所得溶液在50℃下加热3-4小时，使所述反应完成，然后将所得溶液冷却至室温，通过一小块硅胶塞。将所得产物从己烷和二氯甲烷的混合物中结晶出来。收率：90％。 
2-(环戊基乙基)-6-(3，4，5-三氟苯基)萘(化合物5) 
向化合物4的乙酸乙酯溶液中加入催化量(5wt％)的5％Pd-C，将所得溶液不停地剧烈搅拌直至反应完成。将所得产物从己烷中结晶出来。收率92％。 
向结构中掺入氘： 
将一个或多个氘原子掺入到结构中的方法在本领域中已知。 
化合物和混合物的表征方法和性能分析在本领域中是已知的。改变混合物的材料性能的方法，例如向混合物中加入其他化合物，或者通过在混合物中加入更多或更少的一种化合物，在本领域中也是已知的。 
本申请中的全部参考文献，例如专利文献，包括已公布或已授权的专利或等同物；专利申请公开文本；以及非专利文献或其他来源资料；都以每篇文献如同单独以引用的方式纳入一样，以引用的方式全文纳入本文中，只要至少部分不与本申请公开内容抵触(例如，部分抵触的文献在扣除了所述文献部分抵触的部分以后以引用的方式纳入本文中)。 
本说明书中提到的全部专利和公开文本都表明本发明所属技术领域的技术人员的技术水平。本文引用的参考文献以引用的方式整体纳入本文中以说明在某些情况下到它们的提交日的本领域的状况，其意图是如果需要的话，此信息可用于本文中，以排除(例如，放弃)现有技术中的具体实施方案。例如，当要求保护化合物时，应理解为现有技术已知的化合物，包括在本文公开的参考文献中(尤其是在引用的专利文献中)公开的某些化合物，不意图被包括在权利要求中并意图能够单独或共同被除去。 
当本文公开一组取代基时，应理解该组的所有个体成员和所有子集--包括该组成员的任何异构体和对映结构体--以及可使用所述取代基构成的化合物的类别都被分别公开。当本文使用马库什组或其他分组时， 本发明想要逐个地包括该组的所有个体成员和该组所有可能的组合及亚组。 
除非另外说明，否则描述或示例的成分的每一配方和组合都可用于实施本发明。化合物的具体名称旨在示例，因为已知本领域技术人员可对同一化合物进行不同地命名。当本文以结构式或化学名称中未具体指明化合物的具体同分异构体或对映异构体的形式描述一种化合物时，则该描述想要包括所述化合物的每种同分异构体或对映异构体的个体或任何组合。本领域技术人员会理解，除去具体例示之外的那些方法、设备元件、起始材料、合成方法以及混合物成分不需过多的实验即可用于实施本发明。本发明意图包括任何这些方法、设备元件、起始材料、合成方法以及混合物成分的所有本领域已知的功能等价物。当本说明书中给出一个范围，例如，温度范围、时间范围或组成范围时，本发明意图包括所有中间范围和子范围，以及所有包括在此范围内的单值。 
本文所用的“包含”与“包括”、“含有”或“以......为特征”同义，是包容性或开放性的并且不排除其他的、未提到的元素或方法步骤。本文所用的“由......组成”不包括权利要求要件中未指出的任何要件、步骤或成分。本文所用的“主要由......组成”不排除不实质性地影响权利要求的基本特征和新特征的材料或步骤。本文术语“包含”的任何使用，特别是在组合物成分的描述中或在设备元件的描述中的使用，应理解为包括主要由所述成分或元件组成的或由所述成分或元件组成的那些组合物和方法。适当地，本文中示例性描述的本发明可在本文未具体公开的元素或限制缺失的情况下实行。 
所用的术语和表述用于描述而不是作为限制，这些术语和表述的使用并不意图排除所示和所述的特征或其部分的任何等价物，然而应认识到在本发明权利要求的范围内可进行多种修改。因此，应理解，尽管本发明具体公开了优选实施方案和可选特征，然而本领域技术人员可对本文公开的概念进行修改和变化，并且这些修改和变化被认为在由所附权利要求所定义的本发明的范围之内。 
通常，本文使用的术语和短语具有其在本领域认可的含义，所述含义可参考教科书、期刊文献和本领域技术人员已知的背景知识而确定。提供这些定义用于阐明其在本发明上下文中的特别用法。 
本领域技术人员容易理解本发明很好地适合实现提及的目标以及获 得提及的结果及优点，以及固有的目标和结果、优点。本文中作为目前典型优选实施方案描述的液晶化合物和方法是示例性的，而非意图作为对本发明范围的限制。本领域技术人员会对其进行改变以及用于其他应用，这些包括在本发明的精神之内并为权利要求的范围所规定。 
尽管本文的描述包含许多具体之处，然而这些不应被认为限制本发明的范围，而只是为了对本发明某些实施方案进行说明。因此，其他实施方案也在本发明和权利要求的范围内。本文引用的所有参考文献都以不与本说明书抵触的程度以引用的方式纳入本文中。本文提供的某些参考文献以引用的方式纳入本文中以提供有关本发明的其他起始材料、其他合成方法、其他分析方法和其他应用的细节。 

Claims (10)

1.一种具有正介电常数的液晶混合物，包含如下化合物：
Figure 405880DEST_PATH_IMAGE001
式I
其中
R选自H和未取代或取代的各自含有1-12个碳原子的烷基，其中所述取代基独立地为一个或多个卤素或CN，其中所述烷基的一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-或-CH＝CH-代替，前提是除了所列基团中允许的以外，杂原子不直接连接；
A和B各自独立地选自：1，4-环己基，其中一个CH2或两个未直接连接的CH2可由O或S代替；1，4-环己烯基；哌啶-1，4-二基；1，4-亚二环[2，2，2]辛基；1，4-苯基，其可被一个或多个卤素取代；吡啶-5，2-二基；嘧啶-5，2-二基；萘-2，6-二基；反式十氢化萘-2，6-二基；四氢化萘-2，6-二基；1，2-二氢化茚；茚；菲基和二苯并呋喃，其各自在每种情况下都可独立地被一个或多个卤素和/或一个或多个X1-X4取代基独立取代；
Z1为单键或未取代或取代的C1-7亚烷基，其中取代基独立地为一个或多个卤素或CN，其中所述烷基的一个或多个CH2基团可独立地被-O-、-S-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-或-CH＝CH-代替，前提是除了所列基团中允许的以外，杂原子不直接相互连接；
Z2和Z3各自独立地选自：单键、-(CH2)2-、-(CH2)4-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2CF2OCH2、CH2OCF2CH2、OCF2C2H4、C3H6O、OC3H6、C2H4OCH2、CH2OC2H4、CH2O、OCH2，-CH＝CH-、-C≡C-和COO；
n、m和K各自独立地为0、1或2，并且m+K+n≥2；
X1、X2、X3和X4各自独立地选自：H、F、Cl、CF3、CHF2、OCF3、OCF2H和CN；
Y独立地选自：H、F、Cl、CN、NCS、OCHF2、CHF2、OCF3、OCF2CF3、CF3、C1-20烷基、C1-20烷氧基、C1-20烯基和C1-20烯氧基，其中所述烷基、烷氧基、烯基、烯氧基可独立地被一个或多个卤素取代； 
其中式1中的一个或多个氢原子可被氘代替；
前提是当R＝H并且Y含有少于两个碳原子以及X3、X4为H时，或者当R＝H并且Y含有两个或更多个碳原子以及Z1含有多于三个碳原子时，所述化合物中必须有稠环系统，或者Z1、Z2和Z3之一必须选自：C1-C3亚烷基、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2CF2OCH2、CH2OCF2CH2、OCF2C2H4、C3H6O、OC3H6、C2H4OCH2、CH2OC2H4和-CH＝CH-；
并且前提是当R不为H并且Y不含有-CF2-基团时，A和B的任一个选自：1，4-环己烯，其中一个或两个不直接连接的CH2基团的可被O或S代替；吡啶-5，2-二基；嘧啶-5，2-二基；1，2-二氢化茚；茚；菲基和二苯并呋喃；或者Z1，Z2和Z3之一必须选自：-(CH2)4-、-CH＝CHCH2CH2-、-CH2CH2CH＝CH-、CF2O、OCF2、CF2CF2、CF＝CF、CH2CF2、CF2CH2、OCF2CF2O、C2H4CF2O、CH2CF2OCH2、CH2OCF2CH2、OCF2C2H4、C3H6O、OC3H6、C2H4OCH2、CH2OC2H4、-CH＝CH-和-C≡C-。
2.权利要求1的混合物，其中所述混合物还包含至少一种如本文所示的式II-XVI的化合物。
3.权利要求1的混合物，其中所述混合物还包含至少一种如本文所示的式XVII-XXIII的化合物。
4.权利要求1的混合物，其中所述混合物包含至少一种如本文所示的式II-XVI的化合物以及至少一种如本文所示的式XVII-XXIII的化合物。
5.一种具有负介电常数的液晶混合物，包含权利要求1的化合物。
6.权利要求5的混合物，其中所述混合物还包含至少一种如本文所示的式XXIV-XLIV的化合物。
7.权利要求5的混合物，其中所述混合物还包含至少一种如本文所示的式XLV-XLVIII的化合物。
8.权利要求5的混合物，其中所述混合物还包含至少一种如本文所示的式XXIV-XLIV的化合物和至少一种如本文所示的式XLV-XLVIII的化合物。
9.权利要求1的混合物，其中任意环中的一个或多个氢原子被氘代替。
10.权利要求1的混合物，其中任意非环结构中的一个或多个氢原子被氘代替。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107099304A (zh) * 2017-05-09 2017-08-29 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶混合物及其应用
CN107794054A (zh) * 2017-10-31 2018-03-13 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶化合物、液晶混合物及其应用

Families Citing this family (42)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103320141A (zh) * 2008-02-08 2013-09-25 晶美晟光电材料（南京）有限公司 包含环戊烷基团的液晶
TWI462992B (zh) * 2011-04-18 2014-12-01 Daxin Materials Corp 液晶化合物
CN102585840B (zh) * 2011-12-23 2014-09-10 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含有环戊基类化合物的液晶组合物
GB201201511D0 (en) 2012-01-30 2012-03-14 Univ Leuven Kath Modified epitopes for boosting CD4+ T-cell responses
CN102924243B (zh) * 2012-03-27 2013-11-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用
CN102746852A (zh) * 2012-06-19 2012-10-24 深圳市华星光电技术有限公司 具有五元环的液晶分子
TW201414817A (zh) * 2012-10-15 2014-04-16 Daxin Materials Corp 負介電異方性液晶化合物及包含其的液晶組成物
CN103074073B (zh) * 2012-12-20 2015-03-11 石家庄诚志永华显示材料有限公司 负介电各向异性液晶混合物
CN103254903B (zh) * 2013-04-27 2016-04-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有二氟亚甲基键桥的液晶化合物及其制备方法与组合物
CN103254912B (zh) * 2013-05-30 2015-07-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种向列相型液晶组合物
CN103289709B (zh) * 2013-06-04 2015-01-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应的向列相型液晶组合物
CN103289707B (zh) * 2013-06-09 2015-07-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应液晶组合物
CN103265959B (zh) * 2013-06-09 2015-06-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Tft液晶组合物
CN103305232B (zh) * 2013-06-14 2015-07-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种向列相液晶组合物
CN103333698B (zh) * 2013-06-28 2015-01-07 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种含有二氟甲氧基醚的正介电液晶组合物
CN103351878B (zh) * 2013-07-09 2015-05-20 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基二氟甲氧基醚类化合物的液晶组合物
CN103351879B (zh) * 2013-07-10 2015-04-08 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种正介电各向异性液晶组合物
US9028714B2 (en) * 2013-08-30 2015-05-12 Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Materials Co., Ltd. Liquid crystal compound preparation and application
CN103525429B (zh) * 2013-08-30 2016-02-24 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶化合物、其制备方法、包括其的液晶混合物和应用
CN103509561B (zh) * 2013-09-25 2015-09-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种快速响应的正介电各向异性液晶组合物
CN103553873B (zh) * 2013-10-31 2016-04-06 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种亚环戊基环己基类化合物及其制备方法和应用
CN103614145B (zh) * 2013-11-26 2015-06-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含四氢呋喃结构的液晶化合物及制备方法和应用
CN103756687B (zh) * 2013-12-27 2015-11-25 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种含环戊基及五氟丙烯醚类单体的液晶组合物及其应用
CN103773384B (zh) * 2014-01-27 2015-07-15 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 含有环戊基及五氟烯丙氧基的液晶化合物及其液晶组合物
CN104513666B (zh) * 2014-10-10 2017-08-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶介质及应用
CN104479690A (zh) * 2014-12-29 2015-04-01 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种向列相液晶组合物
CN104513665A (zh) * 2014-12-31 2015-04-15 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种含三联苯类化合物的液晶介质及其应用
CN104593004B (zh) * 2015-02-15 2017-05-24 石家庄诚志永华显示材料有限公司 液晶组合物
CN107557020A (zh) * 2015-09-02 2018-01-09 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶化合物及其制备方法和应用
CN106883861B (zh) * 2015-12-16 2019-04-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物、组合物及其应用
KR102511837B1 (ko) 2016-01-20 2023-03-20 삼성디스플레이 주식회사 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN107286950A (zh) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种环戊基液晶化合物、组合物及其应用
CN107267156B (zh) * 2016-04-07 2020-05-05 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶组合物及其应用
JP6866583B2 (ja) * 2016-07-05 2021-04-28 Dic株式会社 液晶化合物
CN109207160B (zh) * 2017-07-03 2021-05-07 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种负介电各向异性的液晶化合物及其制备方法与应用
TWI640501B (zh) * 2017-09-29 2018-11-11 Daxin Materials Corporation 液晶化合物、液晶組成物以及液晶顯示元件
CN107722997A (zh) * 2017-10-31 2018-02-23 晶美晟光电材料（南京）有限公司 负介电常数的液晶化合物、液晶混合物及其应用
CN108034433A (zh) * 2017-11-17 2018-05-15 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种负型液晶混合物及其应用
CN108384558A (zh) * 2018-03-20 2018-08-10 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种负型液晶化合物、包含该液晶化合物的液晶混合物及其应用
TWI660034B (zh) * 2018-05-09 2019-05-21 達興材料股份有限公司 液晶組成物及包含其之液晶顯示裝置
CN108690640B (zh) * 2018-07-17 2022-02-25 烟台显华化工科技有限公司 一种含茚环的化合物及液晶介质
CN111592889B (zh) * 2019-02-20 2021-09-28 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 一种液晶化合物及其制备方法与应用

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1168365A (zh) * 1996-02-12 1997-12-24 罗利克有限公司 环戊基衍生物

Family Cites Families (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63179835A (ja) 1986-12-20 1988-07-23 メルク・パテント・ゲゼルシヤフト・ミツト・ベシユレンクテル・ハフツング シクロペンタン誘導体
US5271864A (en) 1992-08-07 1993-12-21 Displaytech, Inc. Ferroelectric liquid crystal compounds with cyclohexenyl cores and compositions containing them
US5759443A (en) * 1996-07-26 1998-06-02 Rolic Ag Cyclopentyl derivatives
EP0821049B1 (de) 1996-07-26 2001-01-10 Rolic AG Cyclopentyl-Verbindungen
US6693223B1 (en) 1997-11-28 2004-02-17 Dainippon Ink And Chemicals, Inc. Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same
US6413448B1 (en) 1999-04-26 2002-07-02 Displaytech, Inc. Cyclohexyl- and cyclohexenyl-substituted liquid crystals with low birefringence
WO2001016131A2 (de) * 1999-09-01 2001-03-08 Clariant International Ltd Fünfring-verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallinen mischungen
JP4449156B2 (ja) * 2000-04-26 2010-04-14 チッソ株式会社 シクロヘキサン誘導体、それを含有する液晶組成物および液晶表示素子
DE10135499A1 (de) 2001-07-20 2003-01-30 Merck Patent Gmbh Indanverbindungen mit negativem Delta-epsilon
AU2002314559A1 (en) 2001-08-02 2003-02-24 Fuji Photo Film Co., Ltd. Anthraquinone compound, liquid crystal composition, cell and display device employing the same
DE112004001265D2 (de) * 2003-08-22 2006-07-06 Merck Patent Gmbh Cyclopenta(a)naphthalinderivate
CN100410346C (zh) 2006-09-21 2008-08-13 青岛科技大学 液晶化合物－4’－环戊氧基－4－联苯羧酸－3－氟－4－氰基苯酯及其制备方法
CN103320141A (zh) * 2008-02-08 2013-09-25 晶美晟光电材料（南京）有限公司 包含环戊烷基团的液晶
JP5712510B2 (ja) 2010-06-18 2015-05-07 Jnc株式会社 ５員環を有する化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN102924243B (zh) 2012-03-27 2013-11-06 石家庄诚志永华显示材料有限公司 含有环戊基及二氟亚甲氧基连接基团的液晶化合物及其制备方法与应用

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1168365A (zh) * 1996-02-12 1997-12-24 罗利克有限公司 环戊基衍生物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
KHOO ET AL.: "《Optics and Nonlinear of Liquid Crystals》", 31 December 1993, WORLD SCIENTIFIC PUBLISHING CO.PTC.LTD. *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107099304A (zh) * 2017-05-09 2017-08-29 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶混合物及其应用
CN107794054A (zh) * 2017-10-31 2018-03-13 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶化合物、液晶混合物及其应用
CN107794054B (zh) * 2017-10-31 2021-05-11 晶美晟光电材料（南京）有限公司 液晶化合物、液晶混合物及其应用

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