CN105418362B - 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 - Google Patents
一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN105418362B CN105418362B CN201510823292.3A CN201510823292A CN105418362B CN 105418362 B CN105418362 B CN 105418362B CN 201510823292 A CN201510823292 A CN 201510823292A CN 105418362 B CN105418362 B CN 105418362B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- liquid
- compound
- crystal composition
- solvent
- comparative example
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 CC(C)CCC(C)(C)CCC(C)C(C=CC(C(C=C(C(C(C=C(C(*)=CF)F)=C)=C)F)=C)=C)=C Chemical compound CC(C)CCC(C)(C)CCC(C)C(C=CC(C(C=C(C(C(C=C(C(*)=CF)F)=C)=C)F)=C)=C)=C 0.000 description 3
- XPJQRBZUURUKCG-UHFFFAOYSA-N CC(CC1)CCC1(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c1ccc(-c(cc2F)cc(F)c2F)c(F)c1 Chemical compound CC(CC1)CCC1(CC1)CCC1c(cc1)ccc1-c1ccc(-c(cc2F)cc(F)c2F)c(F)c1 XPJQRBZUURUKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJTYJJZUGJIKPY-UHFFFAOYSA-N COC(C1)C=CC(c(cc2N)cc(N)c2N)=C1N Chemical compound COC(C1)C=CC(c(cc2N)cc(N)c2N)=C1N OJTYJJZUGJIKPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TZTADHRYLLQDQW-XEMOTPFLSA-N C[C@H](CC1)CCC1(CC1)CC[C@@H]1c(cc1)ccc1-c1cc(F)ccc1 Chemical compound C[C@H](CC1)CCC1(CC1)CC[C@@H]1c(cc1)ccc1-c1cc(F)ccc1 TZTADHRYLLQDQW-XEMOTPFLSA-N 0.000 description 1
- UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N Fc1cc(F)ccc1 Chemical compound Fc1cc(F)ccc1 UEMGWPRHOOEKTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QEUAJVJTGSHXAY-UHFFFAOYSA-N Nc1cc([N+]([O-])=O)ccc1-c(cc1N)cc(N)c1N Chemical compound Nc1cc([N+]([O-])=O)ccc1-c(cc1N)cc(N)c1N QEUAJVJTGSHXAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRTWIJKGTUGZJY-UHFFFAOYSA-N Oc(cc1F)cc(F)c1F Chemical compound Oc(cc1F)cc(F)c1F ZRTWIJKGTUGZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
本发明公开了一种化合物，该化合物如式I所示：其中，R1和R2各自独立的选自氢原子或1～15个碳原子的烷基或烷氧基；A1、A2、A3和A4各自独立地选自下述基团：L1、L2和L3各自独立地选自‑CF2O、1～12个碳原子的烷基或烷氧基；a，b，c，d、e、f和g各自独立地选自0或1。根据本发明的液晶组合物包括1～5种本发明的化合物。根据本发明的液晶显示器含有根据本发明的液晶组合物。
Description
技术领域
本发明涉及液晶显示领域，尤其涉及一种化合物、液晶组合物及液晶显示器。
背景技术
按照不同的显示方式，液晶显示器分为动态闪射型、扭曲型、超扭曲型和平面转换型。虽然不同类型液晶显示器要求液晶组合物具有不同特性，但也要求其具有下述共性：适当的光学各向异性、适当的旋转粘度和较快的响应速度。
液晶组合物是由多种液晶化合物混合制成，因此液晶化合物单体的性能显得尤为重要。现有的液晶组合物由于清亮点较低，不能满足液晶显示器在高温状态下使用的要求，且存在使用温度范围较窄的问题。
因此，希望提供一种能提高液晶组合物清亮点的化合物。
发明内容
本发明提供了一种化合物解决了现有技术中液晶组合物清亮点不高的问题；本发明还提供了一种液晶组合物和液晶显示器解决了液晶显示器不能在高温状态下使用以及工作温度范围较窄的问题。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
其中，
R1和R2各自独立的选自氢原子或1～15个碳原子的烷基或烷氧基；
A1、A2、A3和A4各自独立地选自下述基团：
L1、L2和L3各自独立地选自-CF2O、1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
a，b，c，d、e、f和g各自独立地选自0或1。
可选地，根据本发明的化合物，R1和R2选自的所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或环丁烷替代。
可选地，根据本发明的化合物，R1和R2选自的所述烷基或烷氧基中一个或多个氢原子各自独立地被氟和/或氯取代。
可选地，根据本发明的化合物，R1和R2选自的所述烷基或烷氧基各自独立地被H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、OCHF2、SCN、NCS或SF5替代。
可选地，根据本发明的化合物，L1、L2和L3选自的所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立的被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-或-O-替代。
根据本发明的另一方面，提供了一种液晶组合物，该液晶组合物包括1～5种根据本发明的化合物。
可选地，根据本发明的液晶组合物，该液晶组合物包括以重量百分比计的5-60％根据本发明的化合物。
可选地，根据本发明的液晶组合物，该液晶组合物包括以重量百分比计的15-40％根据本发明的化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种液晶显示器，含有根据本发明的液晶组合物。
本发明的有益效果如下：
根据本发明的化合物引入了螺[5，5]十一烷的结构，由于该结构为刚性结 构，破坏分子需要的能量增大，因此提高了化合物的清亮点。
将本发明化合物应用到液晶组合物中，提高了液晶组合物的清亮点，也提高了液晶组合物的工作温度范围。
将本发明的液晶组合物应用于液晶显示器中，由于液晶组合物清亮点提高，满足了液晶显示器在高温下工作的需求，也提高了液晶显示器工作的温度范围。
具体实施方式
具体实施方式仅为对本发明的说明，而不构成对本发明内容的限制，下面将结合具体的实施方式对本发明进行进一步说明和描述。
根据本发明的一方面，提供了一种化合物，该化合物如式I所示：
其中，
R1和R2各自独立的选自氢原子或1～15个碳原子的烷基或烷氧基；
A1、A2、A3和A4各自独立地选自下述基团：
L1、L2和L3各自独立地选自-CF2O、1～12个碳原子的烷基或烷氧基；
a，b，c，d、e、f和g各自独立地选自0或1。
根据本发明的化合物引入了螺[5，5]十一烷的结构，由于该结构为刚性结构，破坏分子需要的能量增大，因此提高了化合物的清亮点。将本发明化合物应用到液晶组合物中，提高了液晶组合物的清亮点，也提高了液晶组合物的工作温度范围。将该液晶组合物应用于液晶显示器中，由于液晶组合物清亮点的 提高，满足了液晶显示器在高温条件下工作的需求，也提高了液晶显示器工作的温度范围。
根据本发明的化合物，R1和R2选自的烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或环丁烷替代。
根据本发明的化合物，R1和R2选自的烷基或烷氧基中一个或多个氢原子各自独立地被氟和/或氯取代。
根据本发明的化合物，R1和R2选自的烷基或烷氧基各自独立地被H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、OCHF2、SCN、NCS或SF5替代。
根据本发明的化合物，L1、L2和L3选自的烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立的被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-或-O-替代。
根据本发明的化合物，优选表a中表示为I1-I9的化合物：
表a
表a所示化合物I1～I9中，R1为氢或碳原子数为1-10的直链烷基或烷氧基；-(F)表示苯环上有氟原子取代基或为氢；R2为氢或碳原子数为1-10的直链烷基或烷氧基，也可以为Cl、F、CN、OCF3、CF3、SCN、CHF2、OCHF2。
根据式I所示化合物中选用的取代基不同，可以选用不同的合成路线，申请人在本发明中列举了多种具体化合物的合成方法，以对本发明进行说明和描述。
在下述化合物的合成方法中，所用材料如无特别说明均从商业途径获得。其中，
GC表示气相色谱纯度；
MS表示质谱；
CP表示清亮点；
△ε表示介电各向异性；
△n表示光学各向异性；
γ1表示旋转粘度；
所得化合物用MS所得质谱图来鉴定说明；
GC-MS分析测定仪器为岛津公司的QP2010SE型；
清亮点采用了常规的测试方法。
化合物的物性测定方法：
1.光学各向异性
利用阿贝折射计，在25℃、589nm波长条件下进行测定。
在同一方向对主棱镜的表面进行摩擦，摩擦后将试样滴加到主棱镜上。折射率n11在偏光方向与摩擦方向平行时测定；折射率n⊥在偏光方向与摩擦方向垂直时测定；光学各向异性△n通过公式△n＝n11-n⊥计算得出。
2.介电常数各向异性
使用惠普公司型号为HP4284a的仪器进行测定。
在25℃，测定液晶分子在轴方向的介电常数∑11，以及液晶分子短轴方向的介电常数∑⊥，介电常数各向异性通过公式△∑＝∑11-∑⊥计算得出。
其中，合成的具体化合物之一如式I3-1所示：
首先进行步骤1：
在反应瓶中加入0.1mol化合物1-a、0.12mol的3，5-二氟苯硼酸(反应物)、0.3mol碳酸氢钠(反应物)、80ml甲苯(溶剂)、60ml乙醇(溶剂)和60ml水(溶剂)；在氮气保护下，加入0.4g四(三苯基膦)钯(催化剂)，搅拌加热至回流后反应3小时；然后降至室温，对反应液进行分液，并用50ml甲苯(溶剂)提取水相，将有机相合并后且用水洗至中性。将有机相旋干并将所得物溶于100ml甲苯，过硅胶柱脱色，用甲苯(溶剂)洗脱，收集洗脱液并蒸干溶剂，得到白色固体1-b，收率为90％，气相色谱(GC)纯度为98.0％。
然后进行步骤2:
在反应瓶中加入0.1mol化合物1-b(反应物)，200ml吡咯烷(溶剂)，通氮气保护并降温至-60℃，滴加0.11mol正丁基锂(反应物)，滴加过程控温-55℃～-60℃，滴毕，继续控温搅拌反应1小时；然后降温至-70℃，滴加0.15mol二氟二溴甲烷(反应物)，滴加过程控温-65℃～-70℃，滴毕，继续控温反应30分钟；之后升至室温，加入20ml浓盐酸(用于调节PH值)和50ml水(溶剂用于水解正丁基锂)，然后进行分液，分液后的水相用100ml二氯甲烷(溶剂)提取水相，将有机相水洗至中性，蒸干溶剂得淡黄色液体1-c，收率70％，气相色谱(GC)纯度78％。
之后进行步骤3:
在反应瓶中加入0.01mol化合物1-c(反应物)、50mlDMSO(溶剂)、0.02mol无水碳酸钾(反应物)和0.012mol 3，4，5-三氟苯酚(反应物)；搅拌加热至65～70℃后反应2小时；降至室温，滤出固体，并用30ml二氯甲烷(溶剂)冲洗滤饼，在滤液中加入100ml水、对滤液进行搅拌并分液，然后用20ml二氯甲烷(溶剂)提取水层，合并有机相并将其水洗至中性，蒸干溶剂，得到的浓缩物溶于50ml甲苯(溶剂)，过硅胶柱脱色，用甲苯(溶剂)洗脱，收集洗脱液并蒸除溶剂，所得物用无水乙醇(溶剂)重结晶3次，得到白色针状晶体式I3-1，收率为40％，气相色谱纯度为99.5％，MS(m/e)：550。
对得到的白色针状晶体做了核磁谱图，谱图解析如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ:0.8-0.9(3H，d)，1.15-1.83(17H，m)，2.44-2.56(1H，m)，6.84-6.9(2H，m)，7.29-7.33(2H，d)，7.51-7.58(4H，m),7.94(2H，s)。
参照式I3-1的合成方法，可以合成但不限于下述结构的化合物：
合成的具体化合物之二如式I4-1所示：
首先进行步骤1：
在反应瓶中加入0.1mol化合物1-a、0.12mol间氟苯硼酸(反应物)、0.3mol碳酸氢钠(反应物)、80ml甲苯(溶剂)、60ml乙醇(溶剂)和60ml水(溶剂)，在通氮气保护下，加入0.4g四(三苯基膦)钯(催化剂)搅拌加热至回流反应3小时；然后降至室温，将反应液分液，分液后的水相用50ml甲苯(溶剂)提取，将有机相合并后水洗至中性，将有机相中的溶剂，将所得物溶于100ml甲苯中，然后过硅胶柱脱色，用甲苯(溶剂)洗脱，收集洗脱液并蒸干溶剂，蒸干溶剂后的所得物用3倍体积的石油醚溶解后在-20℃冷冻进行重结晶，吸滤后得到白色晶体3-b，收率为90％，气相色谱纯度99.5％。
之后进行步骤2：
在反应瓶中加入0.1mol化合物2-a(反应物)，0.11mol叔丁醇钾，80ml吡咯烷(溶剂)，通氮气保护，降温至-90℃，滴加0.12mol正丁基锂(反应物)的石油醚(溶剂)溶液，1小时内滴加完毕，在-90℃搅拌反应30分钟。仍控温至-90℃，在1小时内滴加0.11mol碘(反应物)的70ml吡咯烷(溶剂)溶液，加完后，继续控温搅拌反应1小时，升温至0℃，用亚硫酸氢钠水溶液(还原剂)除去反应中过量的碘，加水洗涤后，石油醚(溶剂)提取并分液，水洗有机相至中性，蒸干溶剂后，用2倍石油醚和1倍无水乙醇加热溶解后-20℃冷冻重结晶，吸滤，得到白色晶体2-b。收率60％，气相色谱纯度99.5％。
然后进行步骤3：
在反应瓶中加入0.1mol化合物2-b，0.12mol 3，5-二氟苯硼酸(反应物)， 0.3mol碳酸氢钠(反应物)，80ml甲苯(溶剂)，60ml乙醇(溶剂)，60ml水(溶剂)，通氮气保护下，加入0.4g四(三苯基膦)钯(催化剂)，搅拌加热至回流反应3小时。降至室温，分液，用50ml甲苯(溶剂)提取水相，将有机相合并水洗至中性，蒸干溶剂后所得物溶于100ml甲苯，过硅胶柱脱色，用甲苯(溶剂)洗脱，收集洗脱液并蒸干溶剂，得到白色固体2-c，收率为90％，气相色谱纯度为98.0％。
之后进行步骤4：
在反应瓶中加入0.1mol化合物2-c(反应物)、200ml吡咯烷(溶剂)、在氮气保护下降至-60℃，然后滴加0.11mol正丁基锂(反应物)，滴加过程中控温为-55℃～-60℃，滴毕继续控温搅拌反应1小时，降温至-70℃，滴加0.15mol二氟二溴甲烷(反应物)，滴加过程中控温-65℃～-70℃，滴毕继续控温搅拌反应30分钟，升至室温加入20ml浓盐酸(用于调节PH值)和50ml水(作为溶剂用于水解正丁基锂)，将反应液进行分液，分液后的水相用100ml二氯甲烷(溶剂)进行提取，将有机相合并，并用水洗至中性，将有机相的溶剂蒸干得淡黄色固体2-d，收率为90％，气相色谱纯度为78％。
最后进行步骤5：
在反应瓶中加入0.01mol化合物2-d(反应物)，50mlDMSO(溶剂)，0.02mol无水碳酸钾(反应物)，0.012mol 3，4，5-三氟苯酚(反应物)，搅拌加热至65～70℃反应2小时。降温至室温，过滤固体，并用30ml二氯甲烷 (溶剂)冲洗滤饼，滤液加入100ml水后搅拌、分液，分液后的水相用20ml二氯甲烷(溶剂)进行提取，水洗有机相至中性，将有机相蒸干得到的浓缩物溶于50ml甲苯(溶剂)后过硅胶柱脱色，用甲苯(溶剂)洗脱，收集洗脱液并旋干溶剂，所得物用无水乙醇(溶剂)重结晶3次，得到白色针状晶体式I4-1，收率为40％，气相色谱纯度99.5％。
对得到的白色针状晶体做了核磁谱图，谱图解析如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ:0.86-0.88(3H，d)，1.11-1.85(17H，m)，2.46-2.58(1H，m)，6.85-6.91(2H，m)，7.00-7.04(1H，m)，7.30-7.34(2H，d)，7.52-7.59(4H，m)，7.39-7.73(1H，m)，7.92-7.97(1H，m)。
参照式I4-1的合成方法，类似地可以合成但不仅限于以下结构的单体液晶化合物：
合成的具体化合物之三如式I1-1所示：
首先进行步骤1：
在反应瓶中加入0.1mol化合物1-a(反应物)，120ml吡咯烷(溶剂)，安装密封搅拌，通氮气置换空气并降温至-70℃，滴加0.1mol浓度为2.5M的丁基锂(反应物)，加完后20分钟，通入干燥的二氧化碳气体(反应物)至饱和，在此温度下反应2小时，将反应液倒入有20ml浓盐酸(用于调节PH值)和100ml水的烧杯中水解后分液，将水相用50ml乙酸乙酯(溶剂)提取，合并有机相并用饱和食盐水将有机相洗至中性，用无水硫酸钠(干燥剂)干燥，浓缩后除尽溶剂得到浅黄色固体，用2倍体积的甲苯和1倍体积的乙酸乙酯(溶剂)重结晶一次，得到白色晶体3-b，收率为75％，液相色谱纯度98.0％。
然后进行步骤2:
在反应瓶中加入0.1mol化合物3-b，30ml甲苯(溶剂)和30ml异辛烷(溶剂)，加入14g 1,3-丙二硫醇(反应物)，搅拌下将上述悬浮液加热至50℃，在30分钟内加入三氟甲磺酸(反应物)19.2g，加完后升温至回流，分出生成的水，待分净水后，冷却降温至90℃，在70-90℃之间45分钟内加入甲基叔丁基醚(溶剂)100ml，继续降温析出晶体，在氮气保护下过滤，得到的晶体用甲基叔丁基醚(溶剂)(25ml×4)洗涤，真空干燥得到橙色晶体(二噻烷三氟甲磺酸盐)3-c。
之后进行合成步骤3
在反应瓶中加入0.1mol 3,4,5-三氟苯酚(反应物)，0.1mol三乙胺(反应物)和130ml二氯甲烷(溶剂)的混合溶液并冷却至-70℃，滴加上述0.1mol化合物3-c晶体(反应物)的120ml二氯甲烷(溶剂)的溶液，45分钟加完，在此温度搅拌1小时后，5分钟内加入0.4molNEt3·3HF(反应物)。然后在-70℃下，1小时内加入0.4mol液溴(反应物)的30ml二氯甲烷(溶剂)溶液，然后在-70℃下继续反应1小时，升温至0℃，将反应液倒入32％的160ml氢氧化钠水溶液(调节PH值)和300g冰中，通过滴加大约45g的32％氢氧化钠水溶液来调节反应液的PH值至5～8。分液后水相用80ml二氯甲烷(溶剂)提取，合并有机相用4g硅藻土(脱色剂)过滤，水洗，减压下蒸干溶剂。得到的粗产物柱层析后石油醚(溶剂)重结晶，得到白色晶体产品式I1-1，收率50％，GC：99.5％。
对得到的白色晶体产品做了核磁谱图，谱图解析如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ：0.86-0.88(3H，d)，1.11-1.85(17H，m)，2.46-2.58(1H，m)，6.85-6.91(2H，m)，7.16-7.22(2H，d)，7.32-7.36(2H，d)。
参照式I1-1的合成方法，类似地可以合成但不仅限于以下结构的单体液晶化合物：
合成的具体化合物之四如式I6-1所示：
首先进行步骤1：
在反应瓶中加入0.1mol化合物3-b，冰乙酸100ml，5％的Pt/C10g，搅拌下常压加氢6小时，过滤除去催化剂，蒸干溶剂，加入50ml甲苯重结晶，收率为60％得化合物4-a。
然后进行步骤2：
在反应瓶中加入0.1mol化合物4-a，30ml甲苯(溶剂)和30ml异辛烷(溶剂)，加入14g 1,3-丙二硫醇(反应物)，搅拌下将上述悬浮液加热至50℃，在30分钟内加入三氟甲磺酸(反应物)19.2g，加完后升温至回流，分出生成 的水，待分净水后，冷却降温至90℃，在70-90℃之间45分钟内加入甲基叔丁基醚(溶剂)100ml，继续降温，析出晶体，在氮气保护下过滤，得到的晶体用甲基叔丁基醚(溶剂)(25ml×4)洗涤，真空干燥得到橙色晶体4-b(二噻烷三氟甲磺酸盐)。
最后进行步骤3：
在反应瓶中加入0.1mol 2,3’,4’,5’-四氟联苯-4-酚(反应物)，0.1mol三乙胺(反应物)和130ml二氯甲烷(溶剂)的混合溶液并冷却至-70℃，滴加上述0.1mol化合物4-b晶体(反应物)的120ml二氯甲烷(溶剂)的溶液，45分钟加完，在此温度搅拌1小时后，5分钟内加入0.4mol的NEt3·3HF(反应物)。然后在-70℃下，1小时内加入0.4mol液溴(反应物)的30ml二氯甲烷(溶剂)溶液，然后在-70℃下继续反应1小时，升温至0℃，将反应液倒入32％的160ml氢氧化钠水溶液(调节PH值)和300g冰中，通过滴加大约45g的32％氢氧化钠水溶液来调节反应液的PH值至5～8。分液后水相用80ml二氯甲烷(溶剂)提取，合并有机相用4g硅藻土(脱色剂)过滤，水洗，减压下蒸干溶剂。得到的粗产物柱层析后用石油醚(溶剂)重结晶，得到白色晶体产品式I6-1，收率48％，GC：99.5％。
对得到的白色晶体产品进行了核磁谱图检测，谱图解析如下：
1H NMR(500MHz，CDCl3)δ:0.86-0.88(3H，d)，1.01-1.96(28H，m)，6.78-6.84(2H，m)，7.24-7.29(2H，d)，7.72-7.77(1H，m)。
合成的具体化合物之五如式I8-1所示：
对式I8-1的合成按下述步骤进行：
在反应瓶中加入0.05mol化合物2-b(反应物)，0.06mol 3,4,5-三氟苯硼酸(反应物)，0.15mol碳酸钠(反应物)，100ml甲苯(溶剂)，40ml水(溶剂)，0.1g四三苯基膦钯(催化剂)，搅拌加热至回流反应3小时。降温至室温，分液，用20ml甲苯(溶剂)提取水相，有机相合并水洗至中性。蒸干溶剂，所得物溶于80ml石油醚(溶剂)，过硅胶柱(脱色剂)脱色，用石油醚(溶剂)洗脱，收集洗脱液并蒸干溶剂，蒸干溶剂，所得物用2倍体积的甲苯和2倍体积石油醚溶解后，-20℃冷冻重结晶3次，吸滤，得白色晶体产品式I8-1，收率76％，气相色谱纯度99.8％。
对得到的白色晶体产品进行了核磁谱图检测，谱图解析如下：
1HNMR(500MHz,CDCl3)δ:0.86-0.88(3H，d)，1.15-1.90(17H，m)，2.45-2.65(1H，m)，7.00-7.03(1H，m)，7.24-7.29(2H，m)，7.51-7.59(4H，m)，7.69-7.72(1H，m)，7.91-7.96(1H，m)。
参照式I8-1的合成方法和其他的合成方法，可以合成但不仅限于以下结构的单体液晶化合物：
根据本发明的另一方面，提供了一种液晶组合物，该液晶组合物包括1～5种根据本发明的化合物。
根据本发明一种实施方式的液晶组合物，该液晶组合物包括以重量百分比计的5-60％根据本发明的化合物。
根据本发明一种实施方式的液晶组合物，该液晶组合物包括以重量百分比计的15-40％根据本发明的化合物。
根据本发明的另一方面，提供了一种液晶显示器，含有根据本发明的液晶组合物。
综上可以看出，根据本发明的化合物、液晶组合物和液晶显示器可选因素较多，利用本发明的权利要求可以组合出不同的实施例，因此实施例仅为对本发明的说明，而不作为对本发明的限制。
下面将结合关于液晶组合物的实施例以及与液晶组合物实施例相对应的 对比例对本发明进行说明。
实施例1～7均为本发明液晶组合物的实施例，对比例1～7均为与实施例1～7对应的不含本发明化合物的液晶组合物，其中实施例和对比例中单体组分均为重量份；并分别对相应实施例和对比例中的液晶组合物的相关参数进行了测定，具体数据参见下述实施例和对比例。
实施例1和对比例1
实施例1和对比例1中的单体及其组分如表1所示：
表1
对实施例1和对比例1的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表1-1所示：
表1-1
| 性能参数 | 实施例1 | 对比例1 |
| Cp | 99℃ | 96℃ |
| Δn | 0.115 | 0.108 |
| Δε | 7.8 | 7.0 |
| γ1 | 78.3 | 84.2 |
根据表1-1的测试结果可以看出：实施例1中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例1相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例1和实施例1中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因 此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
实施例2和对比例2
实施例2和对比例2中的单体及其组分如表2所示：
表2
对实施例2和对比例2的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表2-2所示：
表2-2
| 性能参数 | 实施例1 | 对比例1 |
| Cp | 88℃ | 84℃ |
| Δn | 0.141 | 0.135 |
| Δε | 5.4 | 5.3 |
| γ1 | 68 | 66 |
根据表2-2的测试结果可以看出：实施例2中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例2相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例2和实施例2中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
实施例3和对比例3
实施例3和对比例3中的单体及其组分如表3所示：
表3
对实施例3和对比例3的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表3-3所示：
表3-3
| 性能参数 | 实施例3 | 对比例3 |
| Cp | 105℃ | 93℃ |
| Δn | 0.135 | 0.097 |
| Δε | 9.5 | 7.8 |
| γ1 | 85 | 92 |
根据表3-3的测试结果可以看出：实施例3中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例3相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例3和实施例3中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
实施例4和对比例4
实施例4和对比例4中的单体及其组分如表4所示：
表4
对实施例4和对比例4的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表4-4所示：
表4-4
| 性能参数 | 实施例4 | 对比例4 |
| Cp | 100℃ | 75℃ |
| Δn | 0.132 | 0.105 |
| Δε | 8.4 | 5.8 |
| γ1 | 85 | 92 |
根据表4-4的测试结果可以看出：实施例4中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例4相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例4和实施例4中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
实施例5和对比例5
实施例5和对比例5中的单体及其组分如表5所示：
表5
对实施例5和对比例5的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表5-5所示：
表5-5
| 性能参数 | 实施例5 | 对比例5 |
| Cp | 89℃ | 80℃ |
| Δn | 0.105 | 0.082 |
| Δε | 7.2 | 6.1 |
| γ1 | 65 | 72 |
根据表5-5的测试结果可以看出：实施例5中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例5相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例5和实施例5中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
实施例6和对比例6
实施例6和对比例6中的单体及其组分如表6所示：
表6
对实施例6和对比例6的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表6-6所示：
表6-6
| 性能参数 | 实施例6 | 对比例6 |
| Cp | 92℃ | 80℃ |
| Δn | 0.116 | 0.091 |
| Δε | 9.6 | 8.5 |
| γ1 | 77 | 83 |
根据表6-6的测试结果可以看出：实施例6中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例6相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例6和实施例6中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
实施例7和对比例7
实施例7和对比例7中的单体及其组分如表7所示：
表7
对实施示例7和对比例7的液晶组合物进行了一系列的性能测试，测试结果如表7-7所示：
表7-7
| 性能参数 | 实施例7 | 对比例7 |
| Cp | 87℃ | 78℃ |
| Δn | 0.113 | 0.090 |
| Δε | 7.0 | 6.2 |
| γ1 | 64 | 70 |
根据表7-7的测试结果可以看出：实施例7中加入了本发明的化合物，与未加入本发明化合物的对比例7相比，提高了液晶组合物的清亮点(Cp)，液晶组合物的熔点一般在-10℃以下，对比例7和实施例7中液晶组合物的熔点均足够低，完全小于正常使用的温度范围，所以熔点对使用温度影响不大，因此提高了清亮点，即提高了液晶组合物的工作温度范围。
综上所述，根据本发明的实施例1～7与其对应的对比例1～7相比，均得到了高清亮点的液晶组合物。
应用了本发明液晶组合物的液晶显示器可以在高温下工作，且工作范围较宽。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内，则本发明也意图包含这些改动和变型在内。
Claims (9)
1.一种化合物，其特征在于，
所述化合物具体选自：
R1为氢或碳原子数为1-10的直链烷基或烷氧基；-(F)表示苯环上有氟原子取代基或为氢；R2为氢或碳原子数为1-10的直链烷基或烷氧基。
2.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2选自的所述烷基或烷氧基中的一个或多个-CH2-各自独立地被-CH＝CH-、-C≡C-、-COO-、-OOC-、-O-或环丁烷替代。
3.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2选自的所述烷基或烷氧基中一个或多个氢原子各自独立地被氟和/或氯取代。
4.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，R1和R2选自的所述烷基或烷氧基各自独立地被H、Cl、F、CN、OCN、OCF3、CF3、CHF2、OCHF2、SCN、NCS或SF5替代。
5.如权利要求1所述的化合物，其特征在于，所述化合物具体选自：
6.一种液晶组合物，其特征在于，该液晶组合物包括1～5种权利要求1～5任一所述化合物。
7.如权利要求6所述的液晶组合物，其特征在于，该液晶组合物包括以重量百分比计的5-60％权利要求1～5任一所述化合物。
8.如权利要求7所述的液晶组合物，其特征在于，该液晶组合物包括以重量百分比计的15-40％权利要求1～5任一所述化合物。
9.一种液晶显示器，其特征在于，含有权利要求6～8任一所述液晶组合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510823292.3A CN105418362B (zh) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN201510823292.3A CN105418362B (zh) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN105418362A CN105418362A (zh) | 2016-03-23 |
| CN105418362B true CN105418362B (zh) | 2018-03-23 |
Family
ID=55496974
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201510823292.3A Active CN105418362B (zh) | 2015-11-23 | 2015-11-23 | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN105418362B (zh) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109704915A (zh) * | 2018-12-24 | 2019-05-03 | 西安彩晶光电科技股份有限公司 | 一种多卤代联苯类化合物及制备方法 |
| CN112759509A (zh) * | 2020-12-30 | 2021-05-07 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 化合物、液晶组合物以及显示装置 |
| CN113666942A (zh) * | 2021-07-16 | 2021-11-19 | 阜阳欣奕华材料科技有限公司 | 化合物、液晶组合物以及显示装置 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4331679C2 (de) * | 1993-09-17 | 2003-04-10 | Merck Patent Gmbh | Spiro[5,5]undecane, diese enthaltende Flüssigkristallmischung und diese enthaltende Schalt- und/oder Anzeigevorrichtung |
| JP2008297327A (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Fujifilm Corp | 液晶組成物、液晶素子及びスピロ環化合物 |
| JP2008297210A (ja) * | 2007-05-29 | 2008-12-11 | Fujifilm Corp | スピロ化合物、液晶組成物、及びそれを用いた液晶表示素子 |
| EP2423294A1 (en) * | 2010-08-24 | 2012-02-29 | Merck Patent GmbH | Switch element comprising a liquid-crystalline medium |
-
2015
- 2015-11-23 CN CN201510823292.3A patent/CN105418362B/zh active Active
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN105418362A (zh) | 2016-03-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP6306271B2 (ja) | ジフルオロメトキシ架橋結合を有する液晶化合物、組成物及びその応用 | |
| JP5769894B2 (ja) | シクロペンチル基およびジフルオロメチレンオキシ連結基を含有する液晶化合物およびその製造方法と応用 | |
| CN105294526B (zh) | 一种高双折射率液晶化合物及其制备方法以及其组合物 | |
| TWI507386B (zh) | 環庚烷衍生物及其製備方法與應用 | |
| CN105418362B (zh) | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 | |
| WO2016082510A1 (zh) | 一种含有二氟甲氧基桥键的液晶化合物、组合物及其应用 | |
| CN104087311B (zh) | 一种双介晶基元液晶化合物 | |
| WO2018018708A1 (zh) | 三环超氟液晶化合物、合成方法和应用 | |
| CN106083538B (zh) | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 | |
| CN103664868A (zh) | 氧硫杂环己烷衍生物及其制备方法与应用 | |
| CN106244168B (zh) | 含有二氟甲氧基桥键及多氟联苯基的含氟液晶及其组合物 | |
| CN103534335B (zh) | 液晶化合物 | |
| TW201414812A (zh) | 含二氟乙烯基二醚結構的液晶化合物、包含其的液晶組合物和液晶顯示器 | |
| CN103087038A (zh) | 含有苯并1,3-二氧杂环戊烷和二氟亚甲氧基桥的液晶化合物 | |
| WO1997047576A1 (fr) | Composes fluores d'alkyle ether, compositions de cristaux liquides et dispositifs d'affichage a cristaux liquides | |
| CN109181712A (zh) | 一种具有二氟甲醚桥键的苯并呋喃液晶化合物及其组合物 | |
| CN112457865B (zh) | 液晶化合物及其组合物和应用 | |
| TWI495710B (zh) | 具有二氧雜飽和茚環結構的液晶化合物及液晶組合物 | |
| JP2807670B2 (ja) | プロピオロニトリル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 | |
| JPH05229979A (ja) | 新規なビフェニルシクロヘキサン誘導体および液晶組成物 | |
| CN105669595B (zh) | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 | |
| JP4667607B2 (ja) | 二置換フェナントレンおよびそれらの液晶混合物における使用 | |
| CN106520140B (zh) | 一种化合物、液晶组合物及液晶显示器 | |
| CN103880810A (zh) | 含氧杂环庚烷衍生物 | |
| CN108865174B (zh) | 一种含有薁环的液晶化合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C06 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |