TWI504728B - 液晶組成物以及液晶顯示元件 - Google Patents

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Masayuki Saito
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Description

液晶組成物以及液晶顯示元件
本發明主要是關於一種適於主動矩陣(active matrix，AM)元件等的液晶組成物及含有該組成物的AM元件等。
特別是關於一種介電常數異向性為正的液晶組成物，並且是關於一種含有該組成物的扭轉向列(twisted nematic，TN)模式、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)模式、共平面切換(in-plane switching，IPS)模式、或聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式的元件等。
於液晶顯示元件中，基於液晶的運作模式的分類為：相變(phase change，PC)、扭轉向列(twisted nematic，TN)、超扭轉向列(super twisted nematic，STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence，ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend，OCB)、共平面切換(in-plane switching，IPS)、垂直配向(vertical alignment，VA)、聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式等。基於元件的驅動方式的分類為：被動矩陣(passive matrix，PM)與主動矩陣(active matrix，AM)。PM可分為靜態(static)與多工(multiplex)等，AM可分為薄膜電晶體(thin film transistor，TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal，MIM)等。TFT的分類為：非晶矽(amorphous silicon)及多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造步驟可分為高溫型與低溫型。基於光源的分類為：利用自然光的反射型、利用背光的透射型、以及利用自然光與背光兩者的半透射型。
該些元件含有具有適當特性的液晶組成物。該液晶組成物具有向列相(nematic phase)。為了獲得具有良好的一般特性的AM元件，而需提高組成物的一般特性。將兩種一般特性的關聯匯總於下述表1中。基於市售的AM元件，來對組成物的一般特性進行進一步說明。向列相的溫度範圍與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較好的上限溫度為70℃以上，並且向列相的較好的下限溫度為-10℃以下。組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了利用元件顯示動態影像，較好的是較短的響應時間。因此，較好的是組成物的黏度較小。更好的是低溫下的黏度較小。
組成物的光學異向性與元件的對比度相關聯。組成物的光學異向性(Δn)與元件的單元間隙(cell gap)(d)的積(Δn×d)是以使對比度達到最大的方式進行設計。適當的積的值依賴於運作模式的種類。於如TN之模式的元件中，適當的值約為0.45 μm。於該情況時，對於單元間隙小的元件而言，較好的是具有較大光學異向性的組成物。組成物的較大的介電常數異向性有助於實現元件的較低的臨界電壓、較小的消耗電力及較大的對比度。因此，較好的是較大的介電常數異向性。組成物的較大的電阻率有助於實現元件的較大的電壓保持率與較大的對比度。因此，較好的是於初始階段，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有較大電阻率的組成物。較好的是長時間使用後，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下亦具有較大的電阻率的組成物。組成物對紫外線及熱的穩定性與液晶顯示元件的壽命相關聯。於該些組成物的穩定性較高時，該元件的壽命較長。上述特性對於用於液晶投影儀(liquid crystal projector)、液晶電視機等的AM元件而言較好。
於具有TN模式的AM元件中，為了引起液晶的螺旋結構而賦予扭轉角，而於組成物中混合光學活性化合物。另外，使用具有正介電常數異向性的組成物。另一方面，於具有VA模式的AM元件中，使用具有負介電常數異向性的組成物。於具有IPS模式的AM元件中，使用具有正或負介電常數異向性的組成物。於具有PSA模式的AM元件中，使用具有正或負介電常數異向性的組成物。具有正介電常數異向性的液晶組成物的例子揭示於如下專利文獻中。
[專利文獻1]日本專利特開平2-67232號公報
[專利文獻2]日本專利特開平5-229979號公報
較理想的AM元件具有如下等特性：可使用的溫度範圍較廣、響應時間較短、對比度較大、臨界電壓較低、電壓保持率較大、及壽命較長。較理想的是較1毫秒更短的響應時間。因此，組成物的理想特性為：向列相的較高的上限溫度、向列相的較低的下限溫度、較小的黏度、較大的光學異向性、較大的介電常數異向性、較大的電阻率、對紫外線較高的穩定性、及對熱較高的穩定性等。
本發明的一個目的是一種液晶組成物，其於向列相的較高的上限溫度、向列相的較低的下限溫度、較小的黏度、較大的光學異向性、較大的介電常數異向性、較大的電阻率、對紫外線較高的穩定性、及對熱較高的穩定性等特性中，滿足至少一種特性。本發明的其他目的是一種至少兩種特性具有適當的平衡的液晶組成物。本發明的另一目的是一種含有上述組成物的液晶顯示元件。本發明的另一目的是一種具有較大的光學異向性、較大的介電常數異向性、及對紫外線較高的穩定性等的組成物，以及具有較短的響應時間、較大的電壓保持率、較大的對比度、及較長的壽命等的AM元件。
一種液晶組成物以及含有該組成物的液晶顯示元件，該液晶組成物含有作為第一成分的選自式(1)所表示的化合物群的至少1種光學活性化合物，並且具有向列相。
此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；R2 及R3 互不相同，為碳數1至12的烷基或者碳數2至12的烯基；環A為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
於組合使用2種以上的式(1)所表示的化合物時，為了縮短組成物的螺旋間距，以及減少式(1)所表示的化合物的添加量，較好的是使用具有相同扭轉方向的化合物。其中，為了調整組成物的螺旋間距的長度的溫度依賴性，可組合具有相同扭轉方向的化合物、及反向扭轉的化合物。
[發明的效果]
本發明的優點是一種液晶組成物：其於向列相的較高的上限溫度、向列相的較低的下限溫度、較小的黏度、較大的光學異向性、較大的介電常數異向性、較大的電阻率、對紫外線較高的穩定性、及對熱較高的穩定性等特性中，滿足至少一種特性。本發明的一個態樣是一種至少兩種特性具有適當的平衡的液晶組成物。本發明的另一態樣是一種含有上述組成物的液晶顯示元件。本發明的其他態樣是一種具有較大的光學異向性、較大的介電常數異向性、及對紫外線較高的穩定性等的組成物，並且是一種具有較短的響應時間、較大的電壓保持率、較大的對比度、及較長的壽命等的AM元件。
為讓本發明之上述特徵和優點能更明顯易懂，下文特舉實施例，並配合所附圖式作詳細說明如下。
該說明書中的術語的用法如下所述。有時將本發明的液晶組成物或本發明的液晶顯示元件分別省略為「組成物」或「元件」。液晶顯示元件為液晶顯示面板及液晶顯示模組的總稱。「液晶性化合物」是指具有向列相、層列相(smectic phase)等液晶相的化合物或者雖不具有液晶相但可用作組成物的成分的化合物。該有用的化合物例如具有1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六員環，其分子結構為棒狀(rod like)。有時於組成物中添加光學活性化合物或可聚合的化合物。該些化合物即便為液晶性化合物，此處仍分類為添加物。有時將選自式(1)所表示的化合物群的至少1種化合物省略為「化合物(1)」。「化合物(1)」是指式(1)所表示的1種化合物或大於等於2種的化合物。其他式所表示的化合物亦相同。「任意的」是表示不僅位置，而且個數亦為任意，但不包括個數為0的情況。
有時將向列相的上限溫度省略為「上限溫度」。有時將向列相的下限溫度省略為「下限溫度」。「電阻率較大」是指組成物於初始階段，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下，亦具有較大的電阻率，並且長時間使用後，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下，亦具有較大的電阻率。「電壓保持率較大」是指元件於初始階段，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下，亦具有較大的電壓保持率，並且長時間使用後，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下，亦具有較大的電壓保持率。於說明光學異向性等特性時，使用以實驗例中所記載的測定方法所得的值。第一成分為1種化合物或大於等於2種化合物。「第一成分的比例」是指將去除第一成分的液晶組成物的重量設為100時的第一成分的重量比率(重量份)。「第二成分的比例」是指基於去除第一成分的液晶組成物的重量的第二成分的重量百分率(wt%)。「第三成分的比例」的含義與第二成分相同。組成物中所混合的添加物的比例是指基於液晶組成物的總重量的重量百分率(wt%)或重量百萬分率(ppm)。
於成分化合物的化學式中，於多種化合物中使用R1 的符號。於該些化合物中，任意2個R1 的含義可相同，亦可不同。例如，存在化合物(1-1)的R1 為乙基，化合物(1-2)的R1 為乙基的情況。亦存在化合物(1-1)的R1 為乙基，化合物(1-2)的R1 為丙基的情況。該規則亦適用於R4 、R5 等。化學式中，「CL」表示氯。
本發明為下述項等。
1.一種液晶組成物，其含有作為第一成分的選自式(1)所表示的化合物群的至少1種光學活性化合物，且具有向列相：
此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；R2 及R3 互不相同，為碳數1至12的烷基或者碳數2至12的烯基；環A為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。
2.如項1所述之液晶組成物，其中於式(1)中，R2 及R3 的碳數之和為3～10的範圍。
3.如項2所述之液晶組成物，其中第一成分為選自式(1-1)及式(1-2)所表示的化合物群的至少1種化合物：
此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。
4.如項1至3中任一項所述之液晶組成物，其中相對於去除第一成分的液晶組成物100重量份，第一成分的比例為0.01重量份至5重量份的範圍。
5.如項1至4中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第二成分的選自式(2)所表示的化合物群的至少1種化合物：
此處，R4 及R5 獨立為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；環B及環C獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、或2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z1 獨立為單鍵、伸乙基、或羰氧基；p為1或2。
6.如項5所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)至式(2-7)所表示的化合物群的至少1種化合物：
此處，R4 及R5 獨立為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。
7.如項6所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物。
8.如項6所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(2-5)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
9.如項6所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(2-7)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
10.如項6所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(2-5)所表示的化合物群的至少1種化合物、及選自式(2-7)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
11.如項5至10中任一項所述之液晶組成物，其中基於去除第一成分的液晶組成物的重量，第二成分的比例為35 wt%至95 wt%的範圍。
12.如項1至11中任一項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第三成分的選自式(3)所表示的化合物群的至少1種化合物：
此處，R6 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；環D獨立為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、或2,5-嘧啶；Z2 獨立為單鍵、伸乙基、羰氧基、或二氟亞甲氧基；X1 及X2 獨立為氫或氟；Y1 為氟、氯、或三氟甲氧基；k為1、2、3、或4。
13.如項12所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-1)至式(3-23)所表示的化合物群的至少1種化合物：
此處，R6 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X7 、X8 、及X9 獨立為氫或氟；Y1 為氟、氯、或三氟甲氧基。
14.如項13所述之晶組成物，其中第三成分為選自式(3-9)所表示的化合物群的至少1種化合物。
15.如項13所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-11)所表示的化合物群的至少1種化合物。
16.如項13所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-15)所表示的化合物群的至少1種化合物。
17.如項13所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-18)所表示的化合物群的至少1種化合物。
18.如項13所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-6)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(3-11)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
19.如項13所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-9)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(3-18)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
20.如項13所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-15)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(3-18)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
21.如項12至20中任一項所述之液晶組成物，其中基於去除第一成分的液晶組成物的重量，第三成分的比例為5 wt%至60 wt%的範圍。
22.如項1至21中任一項所述之液晶組成物，其中向列相的上限溫度為70℃以上，波長589 nm的光學異向性(25℃)為0.08以上，並且頻率1 kHz的介電常數異向性(25℃)為2以上。
23.一種液晶顯示元件，其含有如項1至22中任一項所述之液晶組成物。
24.如項23所述之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為TN模式、OCB模式、IPS模式、或PSA模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
25.一種光學活性化合物，其是以式(1-1)所表示：
此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。
本發明亦包含如下項。1)進一步含有光學活性化合物的上述組成物、2)進一步含有抗氧化劑、紫外線吸收劑、消泡劑、可聚合的化合物、聚合起始劑等添加物的上述組成物、3)含有上述組成物的AM元件、4)含有上述組成物，並且具有TN、ECB、OCB、IPS、或PSA模式的元件、5)含有上述組成物的透射型元件、6)將上述組成物製成具有向列相的組成物而使用、7)將上述組成物製成光學活性組成物而使用。
以如下順序說明本發明的組成物。第一、說明組成物中的成分化合物的構成。第二、說明成分化合物的主要特性、及該化合物對組成物所產生的主要效果。第三、說明組成物中的成分的組合、成分化合物的較好比例及其根據。第四、說明成分化合物的較好形態。第五、表示成分化合物的具體例。第六、說明可混合於組成物中的添加物。第七、說明成分化合物的合成法。最後、說明組成物的用途。
第一、說明組成物中的成分化合物的構成。本發明的組成物分類為組成物A與組成物B。組成物A可進一步含有其他液晶性化合物、添加物、雜質等。「其他液晶性化合物」為與化合物(1)、化合物(2)、及化合物(3)不同的液晶性化合物。此種化合物是為了進一步調整特性而混合於組成物中的。於其他液晶性化合物中，就對熱或紫外線的穩定性的觀點而言，較好的是氰基化合物較少。氰基化合物的更好比例為0 wt%。添加物為第一成分以外的光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、可聚合的化合物、聚合起始劑等。雜質是於成分化合物的合成等步驟中所混入的化合物等。該化合物即便為液晶性化合物，此處仍分類為雜質。
組成物B實質上僅由選自化合物(1)、化合物(2)、及化合物(3)的化合物所構成。「實質上」是指組成物可含有添加物及雜質，但組成物不含不同於該些化合物的液晶性化合物。組成物B與組成物A相比較，成分數較少。就降低成本的觀點而言，組成物B較組成物A更好。就可藉由混合其他液晶性化合物而進一步調整物性的觀點而言，組成物A較組成物B更好。
第二、說明成分化合物的主要特性、及該化合物對組成物的特性所產生的主要效果。基於本發明的效果，將成分化合物的主要特性匯總於表2中。於表2的符號中，L是指較大或較高、M是指中間程度、S是指較小或較低。符號L、M、S是基於成分化合物間的定性比較的分類，0(零)是指值接近零。
於組成物中混合成分化合物時，成分化合物對組成物的特性所產生的主要效果如以下所述。化合物(2)提高上限溫度或降低黏度。化合物(3)降低下限溫度，並且提高介電常數異向性。
第三、說明組成物中的成分的組合、成分化合物的較好比例及其根據。組成物中的成分的組合為：僅第一成分、第一成分+第二成分、第一成分+第三成分、及第一成分+第二成分+第三成分。較好的組成物中的成分的組合為第一成分+第二成分+第三成分。
第一成分的較好比例為0.01重量份以上、且5重量份以下。更好的比例為0.05重量份至3重量份的範圍。特別好的比例為0.1重量份至2重量份的範圍。
關於第二成分的較好比例，為了提高上限溫度或降低黏度，而為35 wt%以上，為了提高介電常數異向性，而為95 wt%以下。更好的比例為40 wt%至90 wt%的範圍。特別好的比例為45 wt%至85 wt%的範圍。
關於第三成分的較好比例，為了提高介電常數異向性，而為5 wt%以上，為了降低黏度，而為60 wt%以下。更好的比例為10 wt%至55 wt%的範圍。特別好的比例為15 wt%至50 wt%的範圍。
第四、說明成分化合物的較好形態。R1 、R4 、R5 及R6 獨立為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。為了提高對紫外線或熱的穩定性等，較好的R1 、R5 或R6 為碳數1至12的烷基。為了降低下限溫度或降低黏度，較好的R4 為碳數2至12的烯基。R2 及R3 獨立為碳數1至12的烷基或者碳數2至12的烯基。為了提高對紫外線或熱的穩定性等，較好的R2 或R3 為碳數1至12的烷基。
較好的烷基為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基、或辛基。為了降低黏度，更好的烷基為乙基、丙基、丁基、戊基、或庚基。
較好的烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基、或庚氧基。為了降低黏度，更好的烷氧基為甲氧基或乙氧基。
較好的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基、或5-己烯基。為了降低黏度，更好的烯基為乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基、或3-戊烯基。該些烯基中的-CH=CH-的較好立體構型(configuration)依賴於雙鍵的位置。就為了降低黏度等而言，於1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之類的烯基中，較好的是反式。於2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之類的烯基中，較好的是順式。於該些烯基中，直鏈烯基較支鏈烯基更好。
任意的氫被氟所取代的烯基的較好的例子為：2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基、及6,6-二氟-5-己烯基。為了降低黏度，更好的例子為2,2-二氟乙烯基、及4,4-二氟-3-丁烯基。
環A為1,4-伸環己基或1,4-伸苯基。為了降低下限溫度，較好的環A為1,4-伸環己基。
環B及環C獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基，p為2時的任意2個環B可相同，亦可不同。為了降低黏度，較好的環B或環C為1,4-伸環己基，為了提高光學異向性，較好的環B或環C為1,4-伸苯基。環D為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、或2,5-嘧啶，k為2或3時的任意2個環D可相同，亦可不同。為了提高光學異向性，較好的環D為1,4-伸苯基。
Z1 為單鍵、伸乙基、或羰氧基，p為2時的任意2個Z1 可相同，亦可不同。為了降低黏度，較好的Z1 為單鍵。Z2 為單鍵、伸乙基、羰氧基、或二氟亞甲氧基，k為2或3時的任意2個Z2 可相同，亦可不同。為了提高介電常數異向性，較好的Z2 為二氟亞甲氧基。
X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X7 、X8 、及X9 獨立為氫或氟。為了提高介電常數異向性，較好的X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X7 、X8 、或X9 為氟。
Y1 為氟、氯、或三氟甲氧基。為了降低下限溫度，較好的Y1 為氟。
p獨立為1或2。為了降低黏度，較好的p為1。k獨立為1、2、3、或4。為了降低下限溫度，較好的k為2。
第五、表示成分化合物的具體例。於下述較好的化合物中，R7 及R11 獨立為具有碳數1至12的直鏈烷基。R8 為具有碳數1至12的直鏈烷基或者具有碳數1至12的直鏈烷氧基。R9 及R10 獨立為具有碳數1至12的直鏈烷基或者具有碳數2至12的直鏈烯基。於該些化合物中，關於1,4-伸環己基的立體構型，為了提高上限溫度，反式較順式更好。
較好的化合物(1)為化合物(1-1-1)及化合物(1-2-1)。更好的化合物(1)為化合物(1-1-1)。較好的化合物(2)為化合物(2-1-1)至化合物(2-7-1)。更好的化合物(2)為化合物(2-1-1)、化合物(2-5-1)、及化合物(2-7-1)。較好的化合物(3)為化合物(3-1-1)至化合物(3-18-1)、化合物(3-19-1)至化合物(3-19-2)、化合物(3-20-1)至化合物(3-20-3)、化合物(3-21-1)至化合物(3-21-2)、化合物(3-22-1)、化合物(3-23-1)至化合物(3-23-2)、及化合物(3-24)至化合物(3-32)。更好的化合物(3)為化合物(3-6-1)、化合物(3-9-1)、化合物(3-11-1)、化合物(3-15-1)、及化合物(3-18-1)。特別好的化合物(3)為化合物(3-9-1)、化合物(3-11-1)、化合物(3-15-1)、及化合物(3-18-1)。
第六、說明可混合於組成物中的添加物。此種添加物為第一成分以外的光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、色素、消泡劑、可聚合的化合物、聚合起始劑等。光學活性化合物的例子為化合物(4-1)至化合物(4-4)。光學活性化合物的較好比例為5 wt%以下。更好比例為0.01 wt%至2 wt%的範圍。
於添加第一成分以外的光學活性化合物的情況下，為了縮短組成物的螺旋間距，較好的是使用具有與第一成分即化合物(1)相同的扭轉方向的光學活性化合物。其中，為了調整組成物的螺旋間距的長度的溫度依賴性，可組合具有相同扭轉方向的化合物、及反向扭轉的化合物。
為了防止大氣中的加熱所致的電阻率降低，或者為了於長時間使用元件後，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下，亦維持較大的電壓保持率，而於組成物中混合抗氧化劑。
抗氧化劑的較好例子是n為1至9之整數的化合物(5)等。於化合物(5)中，較好的n為1、3、5、7、或9。更好的n為1或7。n為1的化合物(5)由於揮發性較大，故於防止大氣中的加熱所致的電阻率降低時有效。n為7的化合物(5)由於揮發性較小，故對以下情形有效：於長時間使用元件後，不僅於室溫下，而且於接近向列相的上限溫度的溫度下，亦維持較大的電壓保持率。關於抗氧化劑的較好比例，為了獲得其效果，而為50 ppm以上，為了不降低上限溫度或者不提高下限溫度，而為600 ppm以下。更好的比例為100 ppm至300 ppm的範圍。
紫外線吸收劑的較好例子為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。具有位阻(steric hindrance)的胺之類的光穩定劑亦較好。關於該些吸收劑及穩定劑的較好比例，為了獲得其效果，而為50 ppm以上，為了不降低上限溫度或者不提高下限溫度，而為10000 ppm以下。更好的比例為100 ppm至10000 ppm的範圍。
為了適於賓主(guest host，GH)模式的元件，而於組成物中混合偶氮系色素、蒽醌系色素之類的二色性色素(dichroic dye)。色素的較好比例為0.01 wt%至10 wt%的範圍。為了防止起泡，於組成物中混合二甲基矽油(dimethyl silicone oil)、甲基苯基矽油等消泡劑。關於消泡劑的較好比例，為了獲得其效果，而為1 ppm以上，為了防止顯示不良，而為1000 ppm以下。更好的比例為1 ppm至500 ppm的範圍。
為了適於聚合物穩定配向(polymer sustained alignment，PSA)模式的元件，而於組成物中混合可聚合的化合物。可聚合的化合物的較好例子為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(環氧乙烷、氧雜環丁烷)、乙烯基酮等具有可聚合基團的化合物。特別好的例子為丙烯酸酯、或甲基丙烯酸酯的衍生物。關於可聚合的化合物的較好比例，為了獲得其效果，而為0.05 wt%以上，為了防止顯示不良，而為10 wt%以下。更好的比例為0.1 wt%至2 wt%的範圍。可聚合的化合物較好的是於光聚合起始劑等適當的起始劑的存在下，藉由紫外線照射等而聚合。用以聚合的適當條件、起始劑的適當類型、及適當的量已為本領域技術人員所知，且記載於文獻中。例如作為光起始劑的Irgacure 651(註冊商標)、Irgacure 184(註冊商標)、或Darocure 1173(註冊商標)(Ciba Japan K.K.)適合自由基聚合。可聚合的化合物較好的是於0.1 wt%至5 wt%的範圍內含有光聚合起始劑。特別好的是於1 wt%至3 wt%的範圍內含有光聚合起始劑。
第七、說明成分化合物的合成法。該些化合物可藉由既知方法進行合成。以下例示合成法。化合物(2-1-1)及化合物(2-5-1)是利用日本專利特公平4-30382號公報中所記載的方法進行合成。化合物(3-5-1)及化合物(3-8-1)是利用日本專利特開平2-233626號公報中所記載的方法進行合成。化合物(3-11-1)及化合物(3-18-1)是利用日本專利特開平10-251186號公報中所記載的方法進行合成。抗氧化劑有市售。式(5)的n為1的化合物可自Aldrich(Sigma-Aldrich Corporation)獲得。n為7的化合物(5)等是藉由美國專利3660505號說明書中所記載的方法進行合成。
未記載合成法的化合物可藉由有機合成(Organic Syntheses,John Wiley ＆ Sons,Inc)、有機反應(Organic Reactions,John Wiley ＆ Ssns,Inc)、有機合成大全(Comprehensive Organic Synthesis,Pergamon Press)、新實驗化學講座(丸善)等書籍中所記載的方法進行合成。下述表示化合物(1-1)的合成法的一例。另外，化合物(1-1)的合成法並不限定於下述合成法。
通式(1-1)所表示的化合物的合成法
首先，於對應的硼酸衍生物(1-1a)與2-氟-4-溴-苯酚的混合物中添加Pd等觸媒，進行鈴木偶合反應(suzuki coupling reaction)，而準備苯酚衍生物(1-1b)。藉由進行使用偶氮甲酸二乙酯(DEAD)的光延反應，可將所得的化合物(1-1b)與光學活性的2-辛醇衍生為目標化合物(1-1)。
另外，亦可利用下述方法進行合成。
首先，於光學活性的2-辛醇中添加甲苯磺醯氯，進行甲苯磺醯基化，接著，於所得的化合物(1-1c)與2-氟-4-溴苯酚中添加鹼，藉此進行醚化，而衍生為化合物(1-1d)。而且，於化合物(1-1d)與硼酸衍生物(1-1a)的混合物中添加Pd等觸媒，進行鈴木偶合反應，而可獲得目標化合物(1-1)。組成物可藉由公知方法，由以上述方式所得的化合物進行製備。例如，混合成分化合物，並且藉由加熱使其相互溶解。
最後、說明組成物的用途。本發明的組成物主要具有-10℃以下的下限溫度、70℃以上的上限溫度、以及0.07至0.20的範圍的光學異向性。含有該組成物的元件具有較大的電壓保持率。該組成物適於AM元件。該組成物特別適於透射型AM元件。可藉由控制成分化合物的比例或者藉由混合其他液晶性化合物，而製備具有0.08至0.25的範圍的光學異向性的組成物，進一步製備具有0.10至0.30的範圍的光學異向性的組成物。該組成物可藉由添加光學活性化合物製成光學活性組成物而使用。
該組成物可用於AM元件。而且亦可用於PM元件。該組成物可用於具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、PSA等模式的AM元件及PM元件。特別好的是用於具有TN、OCB或IPS模式的AM元件。該些元件可為反射型、透射型或半透射型。較好的是用於透射型元件。亦可用於非晶矽-TFT元件或多晶矽-TFT元件。亦可用於將該組成物微膠囊化而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase，NCAP)型元件、或於組成物中形成立體網狀高分子的聚合物分散(polymer dispersed，PD)型元件。
[實驗例]
[液晶性化合物的實驗例]
以下，藉由實驗例對本發明進行更詳細地說明，但本發明並不受該些實驗例的限制。另外，若無特別規定，「%」是指「wt%」。
所得的化合物可藉由利用1 H-NMR分析及19 F-NMR分析所得的核磁共振波譜(nuclear magnetic resonance spectrum)、利用氣相層析法(gas chromatography，GC)分析所得的氣相層析圖(gas chromatogram)、利用旋光計分析所得的比旋光度(specific rotation)等進行鑑定，因此首先對分析方法進行說明。
1 H-NMR分析
測定裝置是使用DRX-500(Bruker BioSpin股份有限公司製造)。測定是將實驗例等中所製造的樣品溶解於CDCl3 等可溶解樣品的氘化溶劑中，於室溫下，於500 MHz、累計次數為32次的條件下進行。另外，於所得的核磁共振波譜的說明中，s是指單峰(singlet)、d是指雙峰(doublet)、t是指三重峰(triplet)、q是指四重峰(quartet)、m是指多重峰(multiplet)、br是指寬度(broad)。另外，化學位移δ值的零點的基準物質是使用四甲基矽烷(tetramethyl silane，TMS)。
19 F-NMR分析
測定裝置是使用DRX-500(Bruker BioSpin股份有限公司製造)。測定是將實驗例等中所製造的樣品溶解於CDCl3 等可溶解樣品的氘化溶劑中，於室溫下，於500 MHz、累計次數為32次的條件下進行。另外，於所得的核磁共振波譜的說明中，s是指單峰、d是指雙峰、t是指三重峰、q是指四重峰、m是指多重峰、br是指寬度。另外，化學位移δ值的零點的基準物質是使用三氯氟甲烷。
GC分析
測定裝置是使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀。管柱是使用島津製作所製造的毛細管柱CBP1-M25-025(長度為25 m、內徑為0.22 mm、膜厚為0.25 μm)；固定液相為二甲基聚矽氧烷；無極性)。載氣(carrier gas)是使用氦氣(helium gas)，流量調整為1 ml/min。將試樣氣化室的溫度設定為280℃、火焰離子化檢測器(Flame Ionization Detector，FID)部分的溫度設定為300℃。
將試樣溶解於甲苯中，以成為1 wt%的溶液的方式進行製備，並將所得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。
記錄器是使用島津製作所製造的C-R6A型Chromatopac、或其同等品。於所得的氣相層析圖中表示對應於成分化合物的波峰的保持時間及波峰的面積值。
另外，試樣的稀釋溶劑例如可使用氯仿、己烷。另外，管柱可使用Agilent Technologies Inc.製造的毛細管柱DB-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、Agilent Technologies Inc.製造的HP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、Restek Corporation製造的Rtx-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、SGE International Pty. Ltd製造的BP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)等。
氣相層析圖中的波峰的面積比相當於成分化合物的比例。通常，分析樣品的成分化合物的重量百分比與分析樣品的各波峰的面積百分比不完全相同，但於本發明中，於使用上述管柱的情況下，校正係數實質上為1，因此分析樣品中的成分化合物的重量百分比與分析樣品中的各波峰的面積百分比大致對應。其原因在於，成分的液晶性化合物的校正係數並無較大差異。為了藉由氣相層層析圖更加準確地求出液晶組成物中的液晶性化合物的組成比，而使用氣相層析圖的內部標準法。同時對準確量取一定量的各液晶性化合物成分(被檢測成分)與成為基準的液晶性化合物(基準物質)進行氣相層析測定，預先算出所得被檢測成分的波峰與基準物質的波峰的面積比的相對強度。若使用各成分的波峰面積相對於基準物質的波峰面積的相對強度進行校正，則可根據氣相層析分析更加準確地求出液晶組成物中的液晶性化合物的組成比。
比旋光度(αD ；於28℃下測定)
測定裝置是使用日本分光DIP-360型數位旋光計。測定是將實驗例等中所製造的樣品溶解於可溶解樣品的CHCl3 中，並放入日本分光公司製造的CG1-100圓筒形玻璃槽(直徑為10 mm、長度為100 mm)中，於28℃下，於累計次數為10次的條件下進行。另外，光源是使用鈉燈(589 nm)標準。
[液晶性化合物等的物性值的測定試樣]
測定液晶性化合物的物性值的試樣有以下兩種情況：以化合物本身作為試樣，將化合物與母液晶混合而作為試樣。
於試樣為組成物時，直接作為試樣進行測定，並記載所得的值。於試樣為化合物時，藉由將該化合物(15 wt%)混合於母液晶(85 wt%)中而製備測定用試樣。利用外推法，自藉由測定所得的值算出化合物的特性值。(外推值)={(測定用試樣的測定值)－0.85×(母液晶的測定值)}/0.15。層列相(或結晶)於25℃下以該比例析出時，將化合物與母液晶的比例依序變更為10 wt%：90 wt%、5 wt%：95 wt%、1 wt%：99 wt%。藉由該外推法，求出關於化合物的上限溫度、光學異向性、黏度、及介電常數異向性的值。
母液晶的成分如下所述。各成分的比例為wt%。
特性值的測定是根據下述方法進行。該些方法多數為日本電子機械工業會標準(Standard of Electric Industries Association of Japan)EIAJ‧ED-2521A中所記載的方法、或對其加以修改的方法。
於測定值中，以液晶性化合物單體本身作為試樣所得的值、與以液晶組成物本身作為試樣所得的值，直接記載為實驗資料。於將化合物混合於母液晶中作為試樣而獲得值的情況下，是將利用外推法所得的值作為測定值。
相結構及轉移溫度(℃)
利用以下(1)、及(2)的方法進行測定。
(1)將化合物放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板(Mettler公司，FP-52型高溫載台)上，一面以3℃/min的速度進行加熱，一面利用偏光顯微鏡觀察相狀態及其變化，而確定相的種類。
(2)使用PerkinElmer公司製造的掃描熱析儀DSC-7系統、或Diamond DSC系統，以3℃/min的速度進行升降溫，藉由外推求出(on set)試樣相變化所伴隨的吸熱波峰、或放熱波峰的開始點，而確定轉移溫度。
以下，結晶表示為Cr。於區別結晶的情況下，分別表示為C1 或C2 。另外，層列相表示為S，向列相表示為N。液體(等向性)表示為Iso。於層列相中，於區別層列相F相、或層列相C相的情況下，分別表示為SF 或SC 。關於轉移溫度的表述法，例如「Cr 50.0 N 100.0 Iso」是表示自結晶至向列相的轉移溫度(CN)為50.0℃，自向列相至液體的轉移溫度(NI)為100.0℃。其他表述法亦相同。
向列相的上限溫度(NI；℃)：將試樣放置於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上，以1℃/min的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為等向性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度省略為「上限溫度」。
向列相的下限溫度(TC ；℃)：將具有向列相的試樣放入玻璃瓶中，於0℃、-10℃、-20℃、-30℃、及-40℃的冷凍器(freezer)中保管10日後，觀察液晶相。例如，若試樣於-20℃下，仍為向列相，而於-30℃下變化為結晶或層列相時，則將TC 記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度省略為「下限溫度」。
黏度(整體黏度(bulk viscosity)；η；於20℃下測定；mPa‧s)：測定是使用E型旋轉黏度計。
黏度(旋轉黏度；γ1；於25℃下測定；mPa‧s)：測定是依據M. Imai et al.,Molecular Crystals and Liquid Crystals,Vol. 259,37(1995)中所記載的方法而進行。將試樣放入扭轉角為0°，並且2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5 μm的元件中。於16 V至19.5 V的範圍內，以每次改變0.5 V階段性地對元件施加的電壓。於0.2秒的無施加後，以僅僅1個矩形波(矩形脈衝；0.2秒)與無施加(2秒)的條件反覆施加。測定由於該施加而發生的暫態電流(transient current)的波峰電流(peak current)與波峰時間(peak time)。根據該些測定值與M. Imai等人的論文中的第40頁所記載的計算式(8)而獲得旋轉黏度的值。該計算中所必需的介電常數異向性的值，可使用測定該旋轉黏度的元件，利用以下所記載的方法而求出。
光學異向性(折射率異向性；Δn；於25℃下測定)：測定是使用波長589 nm的光，藉由在接目鏡上安裝了偏光板的阿貝折射計而進行。對主稜鏡表面朝一個方向進行摩擦(rubbing)後，將試樣滴加至主稜鏡上。於偏光方向與摩擦方向平行時測定折射率n∥。於偏光方向與摩擦方向垂直時測定折射率n⊥。光學異向性的值是根據Δn=n∥－n⊥的式而計算。
介電常數異向性(Δε；於25℃下測定)：將試樣放入2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9 μm，並且扭轉角為80度的TN元件中。對該元件施加正弦波(10 V、1 kHz)，2秒後，測定液晶分子的長軸方向的介電常數(ε∥)。對該元件施加正弦波(0.5 V、1 kHz)，2秒後，測定液晶分子的短軸方向的介電常數(ε⊥)。介電常數異向性的值是根據Δε=ε∥－ε⊥的式而計算。
臨界電壓(Vth；於25℃下測定；V)：測定是使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將試樣放入2片玻璃基板的間隔(單元間隙)約為0.45/Δn(μm)，扭轉角為80度的顯白模式(normally white mode)的TN元件中。施加至該元件的電壓(32 Hz、矩形波)以每次0.02 V階段性地自0 V增加至10 V為止。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透射元件的光量。製作該光量最大時為透射率100%，該光量最小時為透射率0%的電壓-透射率曲線。臨界電壓為透射率達到90%時的電壓。
電壓保持率(VHR-1；25℃；%)：測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，並且2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5 μm。該元件於放入試樣後，利用以紫外線進行硬化的接著劑加以密閉。對該TN元件施加脈衝電壓(於5 V下60微秒)而進行充電。利用高速電壓計，以16.7毫秒的間隔測定所衰減的電壓，求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率為面積A相對於面積B的百分率。
電壓保持率(VHR-2；80℃；%)：測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，並且2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5 μm。該元件於放入試樣後，利用以紫外線進行硬化的接著劑加以密閉。對該TN元件施加脈衝電壓(於5 V下60微秒)而進行充電。利用高速電壓計，以16.7毫秒的間隔測定所衰減的電壓，求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率為面積A相對於面積B的百分率。
電壓保持率(VHR-3；25℃；%)：照射紫外線後，測定電壓保持率，評價對紫外線的穩定性。具有較大的VHR-3的組成物對紫外線具有較大的穩定性。測定中使用的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，並且單元間隙為5 μm。將試樣注入該元件中，照射20分鐘的光。光源為超高壓水銀燈USH-500D(Ushio Denki製造)，元件與光源的間隔為20 cm。於VHR-3的測定中，以16.7毫秒的間隔測定所衰減的電壓。VHR-3較好的是90%以上，更好的是95%以上。
電壓保持率(VHR-4；25℃；%)：將注入試樣的TN元件於80℃的恆溫槽內加熱500小時後，測定電壓保持率，評價對熱的穩定性。具有較大的VHR-4的組成物對熱具有較大的穩定性。於VHR-4的測定中，以16.7毫秒的間隔測定所衰減的電壓。
響應時間(τ；於25℃下測定；ms)：測定是使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。低通濾波器(Low-pass filter)設定為5 kHz。將試樣放入2片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5.0 μm，扭轉角為80度的顯白模式(normally white mode)的TN元件中。對該元件施加矩形波(60 Hz、5 V、0.5秒)。此時，自垂直方向對元件照射光，測定透射元件的光量。該光量最大時為透射率100%，該光量最小時為透射率0%。上升時間(τr：rise time；毫秒)為透射率自90%變化為10%所需的時間。下降時間(τf：fall time；毫秒)為透射率自10%變化為90%所需要的時間。響應時間是以上述方式所求出的上升時間與下降時間之和。
電阻率(ρ；於25℃下測定；Ωcm)：將試樣1.0 mL注入至具備電極的容器中。對該容器施加直流電壓(10 V)，測定10秒後的直流電流。電阻率是根據下式而算出。(電阻率)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
螺旋間距(P；於室溫下測定；μm)：螺旋間距是利用楔法(wedge method)進行測定(液晶便覽196頁(2000年發行、丸善))。將試樣注入至楔模單元中，於室溫下靜置2小時後，利用偏光顯微鏡(Nikon股份有限公司、商品名MM40/60系列)觀察向錯線(disclination line)的間隔(d2－d1)。螺旋間距(P)是根據將楔模單元的角度表示為θ的下式而算出。
P=2×(d2－d1)×tanθ
螺旋的扭轉方向：測定在母液晶100重量份中添加試樣1重量份而成的組成物的螺旋間距(P1)。另外，測定在母液晶100重量份中添加標準光學活性化合物1重量份而成的組成物的螺旋間距(P2 )。而且，測定該些組成物的混合物的螺旋間距(Pmix )。若Pmix 在P1 與P2 之間，則判定為右扭轉，若Pmix 大於P1 以及P2 ，則判定為左扭轉。
標準光學活性化合物如下所述。
氣相層析分析：測定是使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀。載氣為氦氣(2 mL/min)。將試樣氣化室設定為280℃，將檢測器(FID)設定為300℃。在成分化合物的分離時，使用Agilent Technologies Inc.製造的毛細管柱DB-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm；固定液相為二甲基聚矽氧烷；無極性)。該管柱於200℃下保持2分鐘後，以5℃/min的比例升溫至280℃。於試樣製備成丙酮溶液(0.1 wt%)後，將其1 μL注入至試樣氣化室中。記錄器為島津製作所製造的C-R5A型Chromatopac、或其同等品。所得的氣相層析圖表示對應於成分化合物的波峰的保持時間及波峰的面積。
用以稀釋試樣的溶劑可使用氯仿、己烷等。為了分離成分化合物，可使用以下毛細管柱。Agilent Technologies Inc.製造的HP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、Restek Corporation製造的Rtx-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)、SGE International Pty. Ltd製造的BP-1(長度為30 m、內徑為0.32 mm、膜厚為0.25 μm)。為了防止化合物波峰重疊，可使用島津製作所製造的毛細管柱CBP1-M50-025(長度為50 m、內徑為0.25 mm、膜厚為0.25 μm)。
組成物中所含的液晶性化合物的比例可利用如下方法而算出。液晶性化合物可利用氣相層析儀進行檢測。氣相層析圖中的波峰的面積比相當於液晶性化合物的比例(莫耳數)。於使用以上所記載的毛細管柱時，可將各液晶性化合物的校正係數看作1。因此，液晶性化合物的比例(wt%)可根據波峰的面積比而算出。
藉由實驗例對本發明進行詳細說明。本發明並不受下述實驗例的限定。比較例及實驗例中的化合物是根據下述表3的定義，利用符號來表示。
於表3中，關於1,4-伸環己基的立體構型為反式。於實驗例中，符號後的括弧內的編號與較好的化合物的編號相對應。(-)符號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)為基於去除第一成分的液晶組成物之重量的重量百分率(wt%)，除此以外，於液晶組成物中含有雜質。最後，匯總組成物的特性值。
[實驗例1]
(R)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4'-(4-丙基環己基)聯苯(R1 為丙基的化合物(1-1-1))的合成
(第一階段)3-氟-4'-(4-丙基環己基)聯苯-4-醇的合成
於氮氣流下，於4-(4-丙基環己基)苯基硼酸(10.0 g)、2-氟-4-溴苯酚(7.76 g)、碳酸鉀(11.2 g)、異丙醇(90 ml)的混合物中，添加二氯雙(三苯膦)鈀(0.143 g)，並於70℃下加熱回流4小時。將反應混合物倒進水中，利用二乙基醚進行萃取，用水清洗3次，蒸餾去除溶劑後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑(體積比)：甲苯/乙酸乙酯=10/1)、以及再結晶過濾(溶劑(體積比)：甲苯/庚烷=0.5/2)進行精製，而獲得無色結晶的3-氟-4'-(4-丙基環己基)聯苯-4-醇(7.0 g、GC純度：95%)。
(第二階段)(R)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4'-(4-丙基環己基)聯苯的合成
於氮氣流下，於30℃下，向上一階段所得的3-氟-4'-(4-丙基環己基)聯苯-4-醇(3.00 g)、(S)-2-辛醇(2.84 g)、三苯基膦(2.83 g)的四氫呋喃(tetrahydrofuran，THF)溶液中，緩緩滴加偶氮甲酸二乙酯(DEAD)的甲苯溶液(2.2 mol/l)(4.8 ml)，於40℃下攪拌2小時。將反應混合物倒進水中，利用甲苯進行萃取，用水清洗3次，蒸餾去除溶劑後，藉由矽膠管柱層析法(溶劑(體積比)：甲苯/庚烷=1/5)、以及再結晶過濾(溶劑(體積比)：庚烷/乙醇=1/3)進行精製，而獲得作為目標物的無色的(R)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4'-(4-丙基環己基)聯苯(2.8 g)。
1 H-NMR(CDCl3 )δ(ppm):7.44(d,2H),7.30(dd,1H),7.25(d,2H),7.25～7.24(dd,1H),7.00(dd,1H),4.37(m,1H),2.50(tt,1H),1.90(m,4H),1.84～1.76(m,1H),1.64～1.20(m,18H),1.12～1.02(m,2H),0.92～0.86(m,6H)
19 F-NMR(CDCl3 )δ(ppm):133.66(dd,1F)
相轉移　Cr 39.5 SF 58.1 SC 69.1 Iso
比旋光度　αD =+2.3(c=1.0、CHCl3 、28℃)
扭轉方向　左扭轉
[實驗例2]
(S)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4'-(4-丙基環己基)聯苯(R1 為丙基的化合物(1-1-1))的合成
於[實驗例1]的(第二階段)中，使用(R)-2-辛醇替代(S)-2-辛醇，除此以外，利用全部相同的方法獲得(S)-3-氟-4-(辛烷-2-基氧基)-4'-(4-丙基環己基)聯苯(1.5 g)。
1 H-NMR(CDCl3 )δ(ppm):7.44(d,2H),7.30(dd,1H),7.25(d,2H),7.25～7.24(dd,1H),7.00(dd,1H),4.37(m,1H),2.50(tt,1H),1.90(m,4H),1.84～1.76(m,1H),1.64～1.20(m,18H),1.12～1.02(m,2H),0.92～0.86(m,6H)
19 F-NMR(CDCl3 )δ(ppm):133.66(dd,1F)
相轉移　Cr 39.5 SF 58.1 SC 69.1 Iso
比旋光度　αD =-2.3(c=1.0、CHCl3 、28℃)
扭轉方向　右扭轉
[比較例1]
V-HH-3　(2-1-1)　44%
V2-BB-1　(2-3-1)　7%
V-HHB-1　(2-5-1)　3%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　6%
3-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　6%
4-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　6%
5-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　6%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　9%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　7%
於上述組成物100重量份中添加不同於本發明的第一成分的下述化合物1重量份。
NI=77.2℃；Tc≦-20℃；Δn=0.118；Δε=5.7；Vth=1.38 V；η=13.1 mPa‧s；γ1=54.8 mPa‧s；τ=12.6 ms；VHR-1=99.1%；VHR-2=98.0%；P=149.2 μm.
[實驗例3]
V-HH-3　(2-1-1)　44%
V2-BB-1　(2-3-1)　7%
V-HHB-1　(2-5-1)　3%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　3%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　6%
3-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　6%
4-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　6%
5-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　6%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　9%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　7%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。
NI=77.1℃；Tc≦-20℃；Δn=0.118；Δε=5.8；Vth=1.53 V；η=13.2 mPa‧s；γ1=55.0 mPa‧s；τ=10.8 ms；VHR-1=99.1%；VHR-2=97.9%；P=24.5 μm.
[實驗例4]
V-HH-3　(2-1-1)　47%
1V-HH-3　(2-1-1)　8%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　6%
2-BB(F)B-2V　(2-7-1)　7%
3-BB(F)B-2V　(2-7-1)　11%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　13%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　5%
5-HHBB(F,F)XB(F,F)-F　(3-19-1)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-2-1)0.3重量份。
NI=72.6℃；Tc≦-20℃；Δn=0.121；Δε=3.8；Vth=2.43 V；η=10.8 mPa‧s；γ1=47.5 mPa‧s；τ=7.8 ms；VHR-1=98.8%；VHR-2=98.3%；P=58.4 μm.
[實驗例5]
2-HH-3　(2-1-1)　20%
V-HH-3　(2-1-1)　28%
3-HB-O2　(2-2-1)　4%
V2-BB-1　(2-3-1)　5%
V-HHB-1　(2-5-1)　5%
1V-HBB-2　(2-6-1)　5%
2-BB(F)B-3　(2-7-1)　7%
3-HHB-CL　(3-4-1)　6%
3-BB(F,F)XB(F)-OCF3　(3-12-1)　9%
5-HB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-17-1)　8%
5-HHB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-19-2)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.6重量份。
NI=79.6℃；Tc≦-20℃；Δn=0.100；Δε=2.7；Vth=2.78 V；η=13.1 mPa‧s；γ1=54.4 mPa‧s；τ=8.7 ms；VHR-1=99.0%；VHR-2=98.6%；P=38.6 μm.
[實驗例6]
V-HH-3　(2-1-1)　28%
V-HH-5　(2-1-1)　6%
1V-HH-3　(2-1-1)　5%
3-HH-O1　(2-1-1)　5%
1V2-BB-1　(2-3-1)　4%
3-HHEH-5　(2-4-1)　3%
VFF-HHB-1　(2-5)　3%
3-HHB-O1　(2-5-1)　3%
3-HB-CL　(3-1-1)　9%
3-HHXB(F,F)-F　(3-6-1)　16%
3-HBB(F,F)-F　(3-8-1)　8%
3-BB(F)B(F,F)-F　(3-9-1)　7%
5-HBBB(F,F)XB(F,F)-F　(3-20-1)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-2-1)0.8重量份。
NI=74.3℃；Tc≦-20℃；Δn=0.094；Δε=3.7；Vth=2.56 V；η=12.5 mPa‧s；γ1=51.9 mPa‧s；τ=8.0 ms；VHR-1=99.2%；VHR-2=98.7%；P=28.1 μm.
[實驗例7]
V-HH-3　(2-1-1)　34%
V-HH-5　(2-1-1)　3%
7-HB-1　(2-2-1)　4%
V2-BB-1　(2-3-1)　6%
V-HHB-1　(2-5-1)　14%
3-HBB-2　(2-6-1)　3%
1V2-BB-F　(3-2)　5%
1V2-BB-CL　(3-3)　3%
3-HHB(F,F)-F　(3-5-1)　10%
3-BB(F)B(F,F)-F　(3-9-1)　9%
3-HHB(F)B(F,F)-F　(3-14-1)　6%
5-BB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-21-2)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.5重量份。
NI=71.4℃；Tc≦-20℃；Δn=0.106；Δε=3.3；Vth=2.64 V；η=12.9 mPa‧s；γ1=52.7 mPa‧s；τ=8.7；VHR-1=99.1%；VHR-2=98.4%；P=41.6 μm.
[實驗例8]
V-HH-3　(2-1-1)　45%
1V-HH-3　(2-1-1)　9%
V2-BB-1　(2-3-1)　3%
V2-BB(F)B-1　(2-7-1)　12%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　9%
3-BB(F,F)XB(F)-OCF3　(3-12-1)　8%
5-HBB(F,F)XB(F,F)-F　(3-16-1)　3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　5%
5-HB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)-F　(3-22-1)　3%
1O1-HBBH-5　(-)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1)2重量份。
NI=79.3℃；Tc≦-20℃；Δn=0.106；Δε=4.9；Vth=1.86 V；η=14.1 mPa‧s；γ1=60.4 mPa‧s；τ=10.1 ms；VHR-1=99.0%；VHR-2=98.2%；P=48.1 μm.
[實驗例9]
V-HH-3　(2-1-1)　42%
1V-HH-3　(2-1-1)　8%
V-HHB-1　(2-5-1)　10%
3-HB-CL　(3-1-1)　8%
3-HHB-CL　(3-4-1)　6%
3-PyBB-F　(3-10-1)　3%
4-PyBB-F　(3-10-1)　3%
5-PyBB-F　(3-10-1)　3%
3-HHBB(F,F)-F　(3-13-1)　6%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　8%
5-PyB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)-F　(3-32)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。
NI=88.1℃；Tc≦-20℃；Δn=0.105；Δε=3.8；Vth=2.58 V；η=13.5 mPa‧s；γ1=55.1 mPa‧s；τ=9.2 ms；VHR-1=98.1%；VHR-2=97.4%；P=21.6 μm.
[實驗例10]
V-HH-3　(2-1-1)　44%
1V-HH-3　(2-1-1)　10%
V2-BB-1　(2-3-1)　6%
3-HHB-1　(2-5-1)　3%
V-HHB-1　(2-5-1)　6%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　3%
2-BB(F)B-2V　(2-7-1)　3%
3-HBBXB(F,F)-F　(3-15-1)　7%
5-HGB(F,F)-F　(3-28)　6%
3-GHB(F,F)-F　(3-29)　6%
5-dhB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)-F　(3-30)　3%
5-dhB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)-F　(3-30)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1)5重量份。
NI=79.8；Tc≦-20℃；Δn=0.093；Δε=3.4；Vth=2.64 V；η=13.5 mPa‧s；γ1=54.5 mPa‧s；τ=9.0 ms；VHR-1=99.1%；VHR-2=98.0%；P=85.3 μm.
[實驗例11]
VFF-HH-3　(2-1)　9%
V-HH-3　(2-1-1)　39%
1V-HH-3　(2-1-1)　10%
V-HHB-1　(2-5-1)　3%
V2-HHB-1　(2-5-1)　8%
3-HHB(F,F)-F　(3-5-1)　6%
3-HBB-F　(3-7-1)　6%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　13%
5-HB(F)B(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-20-3)　3%
5-BB(F)B(F,F)XB(F)B(F)-OCF3　(3-23-1)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-2)0.5重量份。
NI=75.5℃；Tc≦-20℃；Δn=0.098；Δε=4.2；Vth=2.13 V；η=12.9 mPa‧s；γ1=53.1 mPa‧s；τ=8.9 ms；VHR-1=99.2%；VHR-2=98.6%；P=44.1 μm.
[實驗例12]
V-HH-3　(2-1-1)　36%
1V-HH-3　(2-1-1)　9%
V2-BB-1　(2-3-1)　4%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　5%
2-BB(F)B-2V　(2-7-1)　8%
3-BB(F)B-2V　(2-7-1)　5%
3-HBB(F,F)-F　(3-8-1)　6%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　10%
5-HBB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-20-2)　3%
5-BB(F)B(F)B(F,F)XB(F)-F　(3-21-1)　3%
3-HHXB(F)-OCF3　(3-24)　8%
3-HBEB(F,F)-F　(3-27)　3%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.4重量份。
NI=73.2℃；Tc≦-20℃；Δn=0.120；Δε=4.3；Vth=2.01 V；η=13.7 mPa‧s；γ1=56.1 mPa‧s；τ=9.8 ms；VHR-1=99.0%；VHR-2=98.6%；P=48.3 μm.
[實驗例13]
V-HH-3　(2-1-1)　36%
1V-HH-3　(2-1-1)　7%
V2-BB-1　(2-3-1)　4%
3-HHEH-5　(2-4-1)　4%
2-BB(F)B-3　(2-7-1)　9%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　7%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　10%
5-BB(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)-F　(3-23-2)　3%
3-BB(F,F)XB(F)-F　(3-25)　10%
3-HHEB(F,F)-F　(3-26)　10%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。
NI=73.3℃；Tc≦-20℃；Δn=0.119；Δε=4.4；Vth=1.90 V；η=13.1 mPa‧s；γ1=55.2 mPa‧s；τ=9.5 ms；VHR-1=98.9%；VHR-2=98.1%；P=21.6 μm.
[實驗例14]
V-HH-3　(2-1-1)　34%
1V-HH-3　(2-1-1)　10%
V-HHB-1　(2-5-1)　12%
2-BB(F)B-3　(2-7-1)　10%
2-BB(F)B-5　(2-7-1)　9%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　20%
3-HHBB(F,F)-F　(3-13-1)　5%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.8重量份。
NI=73.9℃；Tc≦-20℃；Δn=0.114；Δε=3.9；Vth=2.30 V；η=10.8 mPa‧s；γ1=46.9 mPa‧s；τ=7.8 ms；VHR-1=99.0%；VHR-2=98.5%；P=27.6 μm.
[實驗例15]
V-HH-3　(2-1-1)　39%
1V-HH-3　(2-1-1)　7%
V-HHB-1　(2-5-1)　10%
2-BB(F)B-3　(2-7-1)　12%
2-BB(F)B-5　(2-7-1)　8%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　13%
3-HHBB(F,F)-F　(3-13-1)　5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　6%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-2-1)0.5重量份。
NI=77.8℃；Tc≦-20℃；Δn=0.118；Δε=3.9；Vth=2.15 V；η=11.1 mPa‧s；γ1=47.9 mPa‧s；τ=8.0 ms；VHR-1=99.3%；VHR-2=98.5%；P=42.1 μm.
[實驗例16]
V-HH-3　(2-1-1)　45%
V-HHB-1　(2-5-1)　11%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　6%
2-BB(F)B-2V　(2-7-1)　8%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　14%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　9%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　4%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.4重量份。
NI=72.5℃；Tc≦-20℃；Δn=0.120；Δε=5.5；Vth=1.62 V；η=11.8 mPa‧s；γ1=49.6 mPa‧s；τ=8.5 ms；VHR-1=99.2%；VHR-2=98.9%；P=47.1 μm.
[實驗例17]
V-HH-3　(2-1-1)　48%
V2-BB-1　(2-3-1)　5%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　8%
2-BB(F)B-2V　(2-7-1)　8%
3-BB(F)B-2V　(2-7-1)　13%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　9%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　6%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.5重量份。
NI=71.2℃；Tc≦-20℃；Δn=0.137；Δε=4.0；Vth=2.30 V；η=12.1 mPa‧s；γ1=52.1 mPa‧s；τ=8.8 ms；VHR-1=99.4%；VHR-2=98.5%；P=40.1 μm.
[實驗例18]
V-HH-3　(2-1-1)　46%
1V-HH-3　(2-1-1)　10%
V-HHB-1　(2-5-1)　11%
V2-HHB-1　(2-5-1)　4%
2-BB(F)B-3　(2-7-1)　9%
2-BB(F)B-5　(2-7-1)　3%
3-HBB(F,F)-F　(3-8-1)　5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　7%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　5%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)0.5重量份。
NI=75.1℃；Tc≦-20℃；Δn=0.098；Δε=2.5；Vth=2.87 V；η=9.37 mPa‧s. γ1=38.4 mPa‧s；τ=6.5 ms；VHR-1=99.2%；VHR-2=98.8%；P=42.6 μm.
[實驗例19]
V-HH-3　(2-1-1)　42%
1V-HH-3　(2-1-1)　10%
V-HHB-1　(2-5-1)　3%
V2-HHB-1　(2-5-1)　4%
1-BB(F)B-2V　(2-7-1)　3%
2-BB(F)B-2V　(2-7-1)　8%
3-BB(F)B-2V　(2-7-1)　9%
3-BB(F)B(F,F)-F　(3-9-1)　5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F　(3-11-1)　4%
3-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　5%
5-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F　(3-18-1)　4%
於上述組成物100重量份中添加下述化合物(1-1-1)1重量份。
NI=79.9℃；Tc≦-20℃；Δn=0.126；Δε=4.0；Vth=2.38 V；η=11.1 mPa‧s；γ1=48.9 mPa‧s；τ=8.2 ms；VHR-1=98.9%；VHR-2=98.0%；P=21.6 μm.
實驗例3至實驗例19的組成物與比較例1的組成物相比較，具有較短的螺旋間距、及較短的響應時間。因此，本發明的液晶組成物與比較例1所示的液晶組成物相比較，具有更加優異的特性。
[產業上之可利用性]
本發明是一種液晶組成物，其於向列相的較高的上限溫度、向列相的較低的下限溫度、較小的黏度、較大的光學異向性、較大的介電常數異向性、較大的電阻率、對紫外線較高的穩定性、及對熱較高的穩定性等特性中，滿足至少一種特性，或者至少兩種特性具有適當的平衡，因此使用該組成物的液晶顯示元件具有較短的響應時間、較大的電壓保持率、較大的對比度、較長的壽命等，因此適於AM元件等。
雖然本發明已以實施例揭露如上，然其並非用以限定本發明，任何所屬技術領域中具有通常知識者，在不脫離本發明之精神和範圍內，當可作些許之更動與潤飾，故本發明之保護範圍當視後附之申請專利範圍所界定者為準。

Claims (19)

  1. 一種液晶組成物，其含有作為第一成分的選自式(1)所表示的化合物群的至少1種光學活性化合物，且具有向列相： 此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；R2 及R3 互不相同，為碳數1至12的烷基或碳數2至12的烯基；環A為1,4-伸環己基。
  2. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中於式(1)中，R2 及R3 的碳數之和為3至10的範圍。
  3. 如申請專利範圍第2項所述之液晶組成物，其中第一成分為選自式(1-1)所表示的化合物群的至少1種化合物： 此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。
  4. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中相對於去除第一成分的液晶組成物100重量份，第一成分的比例為0.01重量份至5重量份的範圍。
  5. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第二成分的選自式(2)所表示的化合物群的至少1種化合物： 此處，R4 及R5 獨立為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；環B及環C獨立為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、或者2,5-二氟-1,4-伸苯基；Z1 獨立為單鍵、伸乙基、或者羰氧基；p為1或2。
  6. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)至式(2-7)所表示的化合物群的至少1種化合物： 此處，R4 及R5 獨立為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。
  7. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物。
  8. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(2-5)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
  9. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中第 二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(2-7)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
  10. 如申請專利範圍第6項所述之液晶組成物，其中第二成分為選自式(2-1)所表示的化合物群的至少1種化合物、與選自式(2-5)所表示的化合物群的至少1種化合物、及選自式(2-7)所表示的化合物群的至少1種化合物的混合物。
  11. 如申請專利範圍第5項所述之液晶組成物，其中基於去除第一成分的液晶組成物的重量，第二成分的比例為35wt%至95wt%的範圍。
  12. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其進一步含有作為第三成分的選自式(3)所表示的化合物群的至少1種化合物： 此處，R6 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；環D獨立為1,4-伸環己基、1,3-二噁烷-2,5-二基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、3-氟-1,4-伸苯基、3,5-二氟-1,4-伸苯基、或者2,5-嘧啶；Z2 獨立為單鍵、伸乙基、羰氧基、或二氟亞甲氧基；X1 及X2 獨立為氫或氟；Y1 為氟、氯、或三氟甲氧基；k為1、2、3、或4。
  13. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中 第三成分為選自式(3-1)至式(3-23)所表示的化合物群的至少1種化合物： 此處，R6 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基；X1 、X2 、X3 、X4 、X5 、X6 、X7 、X8 、及X9 獨立為氫或氟；Y1 為氟、氯、或三氟甲氧基。
  14. 如申請專利範圍第13項所述之液晶組成物，其中第三成分為選自式(3-9)所表示的化合物群的至少1種化合物。
  15. 如申請專利範圍第12項所述之液晶組成物，其中基於去除第一成分的液晶組成物的重量，第三成分的比例為5wt%至60wt%的範圍。
  16. 如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物，其中向列相的上限溫度為70℃以上，波長589nm的光學異向性(25℃)為0.08以上，並且頻率1kHz的介電常數異向性(25℃)為2以上。
  17. 一種液晶顯示元件，其含有如申請專利範圍第1項所述之液晶組成物。
  18. 如申請專利範圍第17項所述之液晶顯示元件，其中液晶顯示元件的運作模式為扭轉向列模式、光學補償彎曲模式、共平面切換模式、或聚合物穩定配向模式，液晶顯示元件的驅動方式為主動矩陣方式。
  19. 一種光學活性化合物，其是以式(1-1)所表示： 此處，R1 為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧 基、碳數2至12的烯基、或者任意的氫被氟所取代的碳數2至12的烯基。
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