CN109476996A - 二氟茋衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及式(I)的2,3‑二氟‑α,β‑二氟茋衍生物，其中R1，R2，A1，A2，m和n如权利要求1中所限定，其制备方法，其在液晶介质中作为组分的用途，和含有根据本发明的液晶介质的电光显示元件。该化合物具有负介电各向异性。

Description

二氟茋衍生物
本发明涉及2,3-二氟-α,β-二氟茋衍生物，其制备方法，包含这些衍生物的液晶介质，以及含有这些液晶介质的电光显示元件。该化合物具有负介电各向异性。
自从约30年前首次发现可商业使用的液晶化合物以来，液晶已经具有广泛的应用领域。常规混合物的已知应用的领域特别是手表和袖珍计算器的显示器，以及在火车站、机场和体育场使用的大型显示面板。另外的应用领域是便携电脑和台式电脑、导航系统和视频应用的显示器。特别地对于最后提及的应用，高度需要图像的响应时间和对比度。
分子在液晶中的空间排列引起其许多依赖于方向的性质。在此，对于用于液晶显示器重要的特别是光学、介电和弹性体机械行为中的各向异性。取决于分子是否取向成它们的纵轴垂直或平行于电容器的两个板，其将具有不同的电容；液晶介质的介电常数ε对于两种取向因此不一样大。在分子的纵轴相对于电容器板垂直取向的情况下介电常数相比于在平行取向的情况下更大的物质被称为介电正性。换句话说，如果平行于分子纵轴的介电常数ε||大于垂直于分子纵轴的介电常数ε⊥时，则介电各向异性△ε＝ε||-ε⊥大于0。在常规显示器中使用的大部分液晶落入该范围。
分子的极化率和永久偶极矩均对介电各向异性起作用。当将电压施加到显示器上时，分子的纵轴本身取向，这样使得较大的介电常数变得有效。在本文中，与电场相互作用的强度取决于两个常数之间的差。
在用于常规液晶显示器的液晶分子的情况下，沿着分子的纵轴取向的偶极矩大于垂直于分子的纵轴取向的偶极矩。
使用其中较大的偶极矩平行于分子的纵轴取向的液晶，已经开发了非常高性能的显示器。在这里大多数情况下，通常使用5至20种组分的混合物试图获得中间相的足够宽的温度范围和短的响应时间以及低的阈值电压。然而，在如例如用于笔记本的液晶显示器中的情况下，强视角依赖性仍然造成困难。如果显示器的表面垂直于观察者的观察方向，那么可以实现最佳的图像质量。如果显示器相对于观察方向倾斜，在某些情况下图像质量急剧劣化。为了更高的舒适度，正在努力使角度尽可能大，这样显示器可以由观察者的观察方向倾斜而不显著降低图像质量。最近尝试使用垂直于分子的纵轴的偶极矩大于平行于分子的纵轴的偶极矩的液晶化合物改善视角依赖性。在这种情况下，介电各向异性△ε是负性的。在无场状态下，这些分子按照它们纵轴垂直于显示器的玻璃表面取向。施加电场引起它们使它们本身或多或少平行于玻璃表面取向。以这种方式，已经可以实现视角依赖性的改善。这种类型的显示器被称为VA-TFT显示器(“垂直配向”)。
在液晶材料领域的开发仍远未完成。为了改善液晶显示元件的性能，不断努力开发能够使这种显示器优化的新型化合物。
公开JP 03-041037 A，US 5,380,461 A和JP 07-133241 A公开了二氟茋衍生物用作液晶材料。该化合物与根据本发明化合物的不同之处在于二氟茋结构的取代。
本发明的目的是提供用于液晶介质的具有有利性质的化合物。特别地，它们应当具有负介电各向异性，这使得它们特别适用于VA显示器的液晶介质。不论对应于显示器类型的介电各向异性，都期望具有应用技术参数的有利组合的化合物。在待同时优化的参数中，特别应当提及高清亮点、低旋转粘度、应用范围的光学各向异性和用来获得在宽温度范围内具有期望的液晶相的混合物的性质(低熔点、与其它所期望类型的液晶组分良好的混溶性)。
根据本发明，该目的通过通式I化合物实现
其中
m是0，1或2，优选1，
n是0，1或2，优选0，
R1和R2,彼此独立地表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基基团，其中，在这些基团中一个或多个CH2基团也可在每种情况下彼此独立地被-C≡C-，-CF2O-，-OCF2-，-CH＝CH-， -O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被卤素替代，
优选地，彼此独立地是具有1至15个碳原子的未取代的烷基基团或烷氧基基团或具有2至15个C原子的烯基，烯基氧基或炔基基团，它们在每种情况下任选地是单卤代或多卤代的,
A1和A2,彼此独立地表示选自以下组的基团
a)1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团也可以被N代替和其中一个或多个H原子也可以被基团L代替，
b)由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中另外一个或多个不相邻的CH2基团可以也被-O-和/或-S-代替，和其中另外一个或多个H原子可以被F或Cl代替，和
c)由四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基和硒吩-2,5-二基组成的组，其还可以被基团L单或多取代，和
L在每次出现时独立地表示F、Cl、CN、SCN、SF5、或直链或支链的在每种情况下任选被氟化的具有1-12个或优选1-4个C原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基。
所述化合物具有显著负性的△ε并且因此特别适用在VA-TFT显示器的液晶混合物中。根据本发明化合物优选具有△ε≤-4，更优选△ε≤-5。它们显示出与在用于显示器的液晶混合物中使用的常规物质良好的混溶性，即它们在其中具有良好的溶解性。化合物和所得液晶混合物的旋转粘度有利地低。
根据本发明化合物的其它物理、物理化学或电光学参数对于该化合物在液晶介质中使用也是有利的。包含这些化合物的液晶介质特别具有向列相的合适的宽度和良好的低温和长期稳定性以及足够高的清亮点。根据本发明化合物的低熔点指示有利的混合行为。此外，根据本发明的式I化合物具有特别适用于VA-TFT显示器的光学各向异性△n的值。根据本发明化合物优选具有大于0.2和小于0.35的△n。此外，该化合物相对容易制备。这些有利性质的平衡组合代表了可用于VA混合物的混合组分的显著充实。
在m+n的和中，参数m和n优选具有1或2的值，特别是1。因此，m优选0或1，优选1，和n优选0。
优选地，R1和R2在每种情况下彼此独立地是优选表示具有1-7或2-7个碳原子的烷氧基基团、烷基基团或烯基基团。在通式I中，R2特别优选地是具有1-7个C原子的烷氧基基团。
在n＝0的情况下，R2优选表示烷氧基或烯基氧基基团，特别优选是具有1-7个C原子的烷氧基基团，特别优选具有2至5个C原子和非常特别具有2个C原子。R1和R2中碳原子数目的总和优选4，5，6，7，8，9或10，特别优选6，7，8，9或10。
在n＝1或2的情况下，R2优选表示烷基，烷氧基或烯基基团，特别优选是具有1-7个C原子的烷基基团，特别优选具有2至5个C原子。
如果在式I中R1和R2在每种情况下彼此独立地表示烷基基团，则它们是直链或支链的。优选地，这些基团中的每个是直链的，并且除非另外说明具有1，2，3，4，5，6或7个C原子其因此优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基或庚基。
如果在式I中R1和R2在每种情况下彼此独立地表示烷氧基基团，则它们是直链或支链的。优选地，这些基团中的每个是直链的，并且除非另有说明具有1，2，3，4，5，6或7个C原子和相应地优选甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。
此外，式I中的R1和R2可以在每种情况下彼此独立地是具有2-15个C原子的烯基，其是直链或支链的并且具有至少一个C-C双键。其优选是直链并且具有2-7个碳原子。因此，其优选为乙烯基、丙-1-烯基或丙-2-烯基、丁-1-烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基、戊-1-烯基、戊-2-烯基、戊-3-烯基或戊-4-烯基、己-1-烯基、己-2-烯基、己-3-烯基、己-4-烯基或己-5-烯基、庚-1-烯基、庚-2-烯基、庚-3-烯基、庚-4-烯基、庚-5-烯基或庚-6-烯基。如果C-C双键的两个C原子被取代，则烯基可以是E和/或Z异构体(反式/顺式)的形式。通常，各自E异构体是优选的。在烯基之中，特别优选丙-2烯基、丁-2-烯基或丁-3-烯基，和戊-3-烯基或戊-4-烯基。
式I中的R1和R2也可以彼此独立地是具有2-15个C原子的炔基，其是直链或支链的并且具有至少一个C-C三键。优选1-丙炔基或2-丙炔基和1-丁炔基、2-丁炔基或3-丁炔基。
基团A1和A2独立地优选表示选自下式的双取代环状基团
基团A1优选在每种情况下独立地表示选自下式的双取代的环状基团
特别优选下式的基团
基团L优选表示F，Cl，-CF3或具有1，2或3个碳原子的烷基或烷氧基基团。
在本发明的上下文中，卤素表示氟、氯、溴和碘，特别是氟或氯。
在本发明的上下文中，表述“烷基”，除非在本说明书或权利要求书中另有限定，表示具有1-15个(即1，2，3，4，5，6，7，8，9，10，11，12，13，14或15)碳原子的直链或支链的饱和脂肪族烃基团。
根据本发明的式I化合物特别优选选自子式IA至IC
其中R1，R2，A1和A2具有如上对式I所限定的含义。
优选的式IA，IB和IC的化合物是下式的化合物,
其中“alkyl”和“alkyl*”在每种情况下彼此独立地表示具有1-7个C原子的直链烷基基团。
优选的式I或IA至IC的化合物选自下式的那些:
其中“alkyl”如针对IA-1，IB-1等所限定。特别优选的是式I B-2-1的化合物，特别是其中alkyl表示正丙基基团。
如果根据本发明化合物的基团或取代基或根据本发明化合物本身是以光学活性的或立体异构基团、取代基或化合物的形式(由于它们例如具有不对称中心)存在，那么这些也被本发明涵盖。在这一点上，不言而喻，根据本发明的通式I化合物可以以纯异构体的形式存在，例如以纯的对映体、非对映体、E或Z异构体，反式或顺式异构体的形式存在或呈任何期望比例的多种异构体的混合物，例如以外消旋体、E/Z异构体混合物或以顺式/反式异构体混合物的形式存在。
在对于液晶介质公开的化合物中式或-Cyc-的1,4-取代的环己基环优选处于反式构型，即位于热力学上优选的椅式构象的两个取代基均在赤道(equatorial)位置上。
通式I化合物可以通过如描述于文献中(例如在标准著作，例如Houben-Weyl,Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry],Georg-Thieme-Verlag,Stuttgart)本身已知的方法，精确地在已知并且适用于所述反应的反应条件下制备。此处可以使用本身已知并未在此处详细提及的变体。
起始材料也可以任选地通过不将它们从反应混合物分离，而立即将它们进一步转化成通式I化合物而原位形成。
根据本发明的通式I化合物的合成通过在实施例中以举例的方式描述。起始物质可以通过通常可获得的文献工序获得或是可商购的。
以下方案解释了根据本发明化合物的特别合适的合成路径。以下方案中的取代基R1，R2和指数m和n具有如式I所示的含义。
式I化合物有利地如下来合成：通过顺序连接参与的苯环与二氟乙烯单元，形成二氟茋(参见方案1)。
方案1.式I化合物的合成。
所描述的反应应被视为说明性的。在上述合成的变型中制备n＝1的化合物。任选地，代替方案1中的基团-R2，也可以更通常地引入式类似于通式I的-[A2]n-R2的基团。本领域技术人员将能够实施所呈现合成的相应变体，并且还遵循其它合适的合成路线以获得式I化合物。
根据以上描绘的合成，在一个实施方案中本发明还包括一种或多种制备式I化合物的方法。
因此，本发明包括制备式I化合物的方法，其特征在于其包括其中式(A)化合物与式(B)的化合物反应的方法步骤
其中n，Z2，A2，R2独立地如式I中所限定，
其中独立地
X是I或Br，和
A1，A2，m，n，R1，R2如式I中所限定。
反应A+B之后任选地是进一步的方法步骤，其最终得到式I化合物。该反应优选直接得到式I化合物。
根据本发明的方法能够简单且独立地改变取代基和参数A1，A2，m，n，R1和R2。
该方法和反应混合物的后续处理(work-up)可以原则上以间歇反应进行或在连续反应工序中进行。连续的反应工序包括例如在连续搅拌釜反应器、搅拌釜级联、环管或横流反应器，流管或在微反应器中的反应。根据需要，任选地通过经由固相的过滤、色谱法、不混溶相之间的分离(例如萃取)、吸附到固体载体上、蒸馏移除溶剂和/或共沸混合物、选择性蒸馏、升华、结晶、共结晶或通过经由膜纳米过滤进行反应混合物的处理。
如已经提及的，通式I化合物可以用于液晶介质。因此本发明的目的还涉及具有至少两种液晶化合物的液晶介质，所述液晶化合物包含至少一种通式I化合物。
本发明的目的还涉及除了根据本发明的一种或多种式I化合物之外还包含2-40，优选4-30种组分作为液晶介质的另外成分。除了一种或多种根据本发明化合物外，这些介质特别优选还包含7-25种组分。所述另外成分优选选自向列型或向列态(nematogenic)(单变性或各向同性的)物质，特别是选自以下种类的物质：氧化偶氮苯，苯亚甲基苯胺，联苯，联三苯，1,3-二噁烷，2,5-四氢吡喃，苯甲酸苯酯或苯甲酸环己基酯，环己烷羧酸的苯基或环己基酯，环己基苯甲酸的苯基或环己基酯，环己基环己烷羧酸的苯基或环己基酯，苯甲酸、环己烷羧酸或环己基环己烷羧酸的环己基苯基酯，苯基环己烷，环己基联苯，苯基环己基环己烷，环己基环己烷，环己基环己基环己烯，1,4-双环己基苯，4’,4'-双环己基联苯，苯基或环己基嘧啶，苯基或环己基吡啶，苯基或环己基二噁烷，苯基或环己基-1,3-二噻烷，1,2-二苯基乙烷，1,2-双环己基乙烷，1-苯基-2-环己基乙烷，1-环己基-2-(4-苯基环己基)乙烷，1-环己基-2-联苯基乙烷，1-苯基-2-环己基苯基乙烷，任选卤化的茋，苄基苯基醚，二苯乙炔和取代的肉桂酸。在这些化合物中1,4-亚苯基基团还可以是单或多氟化的。
适用作根据本发明介质的另外成分的最重要的化合物可以通过式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)表征：
R'-L-E-R” (II)
R'-L-COO-E-R” (III)
R'-L-OOC-E-R” (IV)
R'-L-CH2CH2-E-R” (V)
R'-L-CF2O-E-R” (VI)
在式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)中，L和E(其可以是相同或不同的)各自彼此独立地表示由以下形成的二价基团：-Phe-、-Cyc-、-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-Pyr-、-Dio-、-Thp-、-G-Phe-和-G-Cyc-及其镜像，其中Phe表示未取代的或氟取代的1,4-亚苯基，Cyc表示反式-1,4-亚环己基或1,4-亚环己烯基，Pyr表示嘧啶-2,5-二基或吡啶-2,5-二基，Dio表示1,3-二噁烷-2,5-二基，Thp表示四氢吡喃-2,5-二基和G表示2-(反式-1,4-环己基)乙基、嘧啶-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氢吡喃-2,5-二基。
优选地，L和E基团之一为Cyc或Phe。E优选为Cyc、Phe或Phe-Cyc。根据本发明的介质优选包含选自式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的一种或多种组分，其中L和E选自基团Cyc和Phe，和同时包含选自式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的一种或多种组分，其中基团L和E中的一个选自基团Cyc和Phe，而另一个选自基团-Phe-Phe-、-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-，和任选地包含选自式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的一种或多种组分，其中基团L和E选自基团-Phe-Cyc-、-Cyc-Cyc-、-G-Phe-和-G-Cyc-。
在式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的相对较小的子组中R'和R”在每种情况下彼此独立地表示具有最多8个碳原子的烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基(氧杂烷基)、烯基氧基或烷酰基氧基。在下文中，该较小的子组被称为组A，且所述化合物指的是子式(IIa)、(IIIa)、(IVa)、(Va)和(VIa)。在这些化合物大部分的情况中，R'和R"彼此不同，其中这些基团中的一个在大部分情况下为烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基(氧杂烷基)。
在式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的另一相对较小的子组中(其被称为组B)，E表示
在组B的化合物中，所述化合物是指子式(IIb)、(IIIb)、(IVb)、(Vb)和(VIb)，R'和R”具有在子式(IIa)至(VIa)的化合物的情况中给出的含义，并且优选为烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基(氧杂烷基)。
在式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的化合物的另一相对较小的子组中，R"表示-CN。在下文中该子组被称为组C，并且该子组的化合物相应地通过子式(IIc)、(IIIc)、(IVc)、(Vc)和(VIc)描述。在子式(IIc)、(IIIc)、(IVc)、(Vc)和(VIc)的化合物中，R'具有在子式(IIa)至(VIa)的化合物的情况中所给出的含义并且优选为烷基、烯基、烷氧基或烷氧基烷基(氧杂烷基)。
除了来自组A、组B和组C的优选的化合物之外，具有所提出取代基的不同变体的式(II)、(III)、(IV)、(V)和(VI)的其它化合物也是常见的。所有这些物质可通过文献已知的或与之类似的方法获得。
除了根据本发明的通式I化合物之外，根据本发明的介质还优选包含一种或多种来自组A、组B和/或组C的化合物。在根据本发明的介质中来自这些组的化合物的质量分数为：
组A:
0至90％，优选20至90％，特别是30至90％。
组B:
0至80％，优选10至80％，特别是10至70％。
组C:
0至80％，优选5至80％，特别是5至50％。
根据本发明的介质优选包含1-40％，特别优选5-30％的根据本发明的式I化合物。该介质优选包含一种、两种、三种、四种或五种根据本发明的式I化合物。
以本身常规的方式制备根据本发明的介质。通常，将组分彼此溶解，优选在升高的温度下。通过合适的添加剂，可以将本发明的液晶相以这样的方式改性使得它们可以用于迄今公开的所有类型的液晶显示元件中。这种类型的添加剂对于本领域技术人员是已知的并且详细描述在文献中(H.Kelker/R.Hatz,Handbook of Liquid Crystal,VerlagChemie,Weinheim,1980)。例如，可以加入多色性染料以制备着色的宾主体系或可以加入物质以改性介电各向异性、粘度和/或向列相的取向。
归因于它们的负性△ε，式I化合物特别适用于VA-TFT显示器。
因此，本发明的目的还涉及含有根据本发明的液晶介质的电光显示元件。显示元件优选是VA-TFT显示元件(VA：垂直配向；TFT：薄膜晶体管)。
根据说明书的本发明的实施方案和变体的进一步的组合源自权利要求书和这些权利要求中两项或更多项的组合。
以下参考实施例更详细地说明了本发明，但不旨在由此对其进行限制。本领域技术人员将能够由实施例推断出未在大体说明中具体给出的程序细节，根据一般专业知识将它们归纳并且将它们应用于他的特定目标。
除了常规和众所周知的缩写，使用了以下缩写：
C:液晶相；N:向列相；Sm:近晶相(适当时更详细地说明)；I:各向同性相。这些符号之间的数表明所讨论物质的转变温度。
除非另有说明，否则温度以℃计。
根据通常已知的方法，如尤其描述在手册“Merck Liquid Crystals--Physical Properties of Liquid Crystals–Description of theMeasurements Methods”,1998,Merck KGaA,Darmstadt中的方法测定物理、物理化学和电光学参数。
上下文中，△n表示光学各向异性(589nm,20℃)和Δε表示介电各向异性(1kHz,20℃)。介电各向异性Δε在20℃和1kHz下测定。光学各向异性△n在20℃和589.3nm的波长下测定。
根据本发明化合物的△ε和△n值、外推清亮点(cl.p.)和旋转粘度(γ1)可通过从液晶混合物线性外推而获得，所述液晶混合物由5-10％的根据本发明的特定化合物和90-95％的可商购的液晶混合物ZLI-2857(对于△ε，cl.p.)或ZLI-4792(对于△n，γ1)(混合物，Merck KGaA，Darmstadt)组成。
下文中，缩写具有以下含义：
THF四氢呋喃
m.p.熔点
实施例
起始物质可通过通常可获得的文献程序获得或可商购获得。
实施例1:
步骤1
首先将4g镁引入40ml THF中，并将悬浮液温热至45℃。加入10％的40g 1-溴-4-(4-丙基-环己基)苯在80ml THF中的溶液，于是立即开始反应。然后在温和回流下滴加剩余的溴化物溶液。将混合物冷却至-35℃，并通入20g三氟氯乙烯。然后温热至室温并进行常规处理，得到31g粗产物，其进行进一步反应。
步骤2
将烯烃(31g，来自步骤1)溶于120ml THF，70ml戊烷和70ml二乙醚中并冷却至-100℃。逐滴加入59ml 1.6M正丁基锂的正己烷溶液，并再搅拌1小时。逐滴加入溶于60ml THF中的11ml硼酸三甲酯，30ml戊烷和30ml二乙醚。在1小时的随后搅拌时间后，进行温热并进行常规处理，得到14g硼酸。
步骤3
将来自步骤2的7.8g硼酸，7.1g 4-碘-2,3-二氟乙氧基-苯，0.1g Pd(OAc)2和0.36g三苯基膦在回流(58ml异丙醇、19ml饱和Na2CO3溶液和11毫升水)下加热过夜。然后进行常规处理并从庚烷中重结晶，得到3.9g标题化合物。
相:C 103N 225I(参见表1)(m.p.103℃)，
Δε＝-5.8，Δn＝0.234；γ1＝513mPa·s。
类似于实施例1制备以下化合物:
基团R1/2是直链的，即非支链的，除非另有说明。在表1中给出物质数据。
表1.
与实施例1类似地制备以下其他化合物：
相:C 75N(68)I(m.p.75℃)
Δε:-7.0
Δn:0.226
γ1[mPa·s]:73
相:C 91N 116I(m.p.116℃)
Δε:-7.2
Δn:0.256
γ1[mPa·s]:141
相:C 124N 340I(m.p.124℃)
Δε:-1.6
Δn:0.335。

Claims (14)

1.式I化合物:
其中
m是0，1或2，
n是0，1或2，
R1和R2,彼此独立地表示具有1至15个C原子的烷基或烷氧基基团，其中，这些基团中一个或多个CH2基团也可在每种情况下彼此独立地被-C≡C-，-CH＝CH-，-O-，-CO-O-或-O-CO-以使得O原子不彼此直接连接的方式替代，和其中，一个或多个H原子也可被卤素替代，
A1和A2,彼此独立地表示选自以下组的基团
a)1,4-亚苯基，其中一个或两个CH基团也可以被N代替和其中一个或多个H原子也可以被基团L代替，
b)由反式-1,4-亚环己基和1,4-亚环己烯基组成的组，其中一个或多个不相邻的CH2基团可以也被-O-和/或-S-代替，和其中一个或多个H原子也可以被F或Cl代替，和
c)由四氢吡喃-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、四氢呋喃-2,5-二基、环丁烷-1,3-二基、哌啶-1,4-二基、噻吩-2,5-二基和硒吩-2,5-二基组成的组，其也可以被基团L单或多取代，和
L在每次出现时独立地表示F、Cl、CN、SCN、SF5、或直链或支链的在每种情况下任选被氟化的具有1-12个C原子的烷基、烷氧基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基羰基氧基或烷氧基羰基氧基。
2.根据权利要求1的化合物，其特征在于在式I中，
环A1表示1,4-亚苯基，其中一个或多个H原子可被基团L替代，或反式-1,4-亚环己基。
3.根据权利要求1或2的化合物，其特征在于
R1和R2,彼此独立地表示具有1至15个碳原子的未取代的烷基基团或烷氧基基团或具有2至15个C原子的烯基，烯基氧基或炔基基团，其在每种情况下任选地被单卤代或多卤代。
4.根据权利要求1至3中一项或多项的化合物，其特征在于在式I中，n＝0。
5.根据权利要求1至4中一项或多项的化合物，其特征在于在式I中，R2为具有1至7个C原子的烷氧基或烯基氧基基团。
6.根据权利要求1至5中一项或多项的化合物，其特征在于式I化合物选自子式IA至IC
其中
R1，R2，A1和A2在每种情况下，独立地具有如根据权利要求1的式I的含义。
7.根据权利要求1至6中一项或多项的化合物，其特征在于该化合物选自下式的化合物
其中alkyl和alkyl*在每种情况下彼此独立地表示具有1-7个C原子的直链烷基基团。
8.根据权利要求1至7中一项或多项的化合物，其特征在于
R1和R2,彼此独立地表示具有1至7个碳原子的烷基或烷氧基基团或具有2至7个碳原子的烯基基团。
9.根据权利要求1至7中一项或多项的化合物，其特征在于
m+n＝1或2，和
环A1和A2在每种情况下独立地选自以下部分结构
10.根据权利要求1至9中一项或多项的化合物，其具有式IB-2-1
其中alkyl表示具有1-7个C原子的直链烷基基团。
11.根据权利要求1-9的一项或多项的一种或多种化合物在液晶介质中的用途。
12.包含至少两种化合物的液晶介质，其特征在于其包含至少一种根据权利要求1-9的一项或多项的化合物。
13.含有根据权利要求12的液晶介质的电光显示元件。
14.制备根据权利要求1-9的一项或多项的式I化合物的方法，其特征在于其包括方法步骤：其中将式(A)的化合物与式(B)的化合物反应
其中n，Z2，A2，R2独立地如式I中所限定，
其中独立地
X为I或Br，和
A1，A2，m，n，R1，R2如式I中所限定。
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