JP7050783B2 - モノフッ素化シクロヘキサン - Google Patents
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Description
mは、0、1または2、好ましくは1であり、
nは、1または2、好ましくは1であり、
R1およびR2は、互いに無関係に、1~15のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基を表し、これらの基中で、1つ以上のCH2基は、それぞれ互いに無関係に、O/S原子が互いに直接結合しないように、-C≡C-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、
好ましくは、互いに無関係に、それぞれ任意に1箇所以上ハロゲン化されている、1~15の炭素原子を有する非置換のアルキル基、アルコキシ基またはアルキルスルファニル基、または2~15のC原子を有するアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケニルスルファニル基またはアルキニル基を表し、
A1は、それぞれ互いに無関係に、次の群
a)トランス-1,4-シクロヘキシレンおよび1,4-シクロヘキセニレンからなり、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、-O-および/または-S-に置き換えられていてもよく、かつ1つ以上のH原子は、FまたはClに置き換えられていてもよい群、および
b)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルからなり、これらは1箇所以上基Lで置換されていてもよい群、
から選択される基を表し、
Lは、それぞれ出現する場合に、無関係にF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖のもしくは分枝した、それぞれ任意にフッ素化された、1~12のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、かつ
A2は、それぞれ互いに無関係に、次の群
R′-L-E-R″ (II)
R′-L-COO-E-R″ (III)
R′-L-OOC-E-R″ (IV)
R′-L-CH2CH2-E-R″ (V)
R′-L-CF2O-E-R″ (VI)
群A:
0~90%、好ましくは20~90%、ことに30~90%。
群B:
0~80%、好ましくは10~80%、ことに10~70%。
群C:
0~80%、好ましくは5~80%、ことに5~50%。
出発物質は、一般に入手可能な文献によりまたは購入により得ることができる。
段階1
1H NMR:0.81~1.87(m、24H)、2.03~2.15(m、2H)、2.25(d、J=2.1Hz、3H)、3.98(d、J=16.4Hz、2H)、6.68(ddd、J=8.7、8.1、1.9Hz、1H)、6.82(ddd、J=8.2、8,2、2.1Hz、1H);19F NMR:-140.6(ddt、J=19.3、7.8、1.8Hz、1F)、-159.0(ddd、J=19.4、7.4、2.4Hz、1F)、-165.8(qt、J=24.3、9.3Hz、1F);EI-MS:382.3
相:K 91 N 118 I(Schmp.91℃)、
Δε=-6.73、Δn=0.0792、γ1=454mPa・s。
Δε=-6.25、Δn=0.0762、γ1=433mPa・s。
Δε=-8.23、Δn=0.0832、γ1=706mPa・s。
Δε=-8.25、Δn=0.0572、γ1=71mPa・s。
Claims (16)
- 式I:
mは、0、1または2であり、
nは、1または2であり、
R1およびR2は、互いに無関係に、1~15のC原子を有するアルキル基であり、前記基中の1つ以上のCH2基は、それぞれ互いに無関係に、O原子およびS原子が互いに直接結合しないように、-C≡C-、-CH=CH-、
A1は、互いに無関係に、次の群
a)トランス-1,4-シクロヘキシレンおよび1,4-シクロヘキセニレンからなり、ここで、1つ以上の隣接しないCH2基は、-O-および/または-S-に置き換えられていてもよく、かつ1つ以上のH原子は、FまたはClに置き換えられていてもよい群、および
b)テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、テトラヒドロフラン-2,5-ジイル、シクロブタン-1,3-ジイル、ピペリジン-1,4-ジイル、チオフェン-2,5-ジイルおよびセレノフェン-2,5-ジイルからなり、これらは1箇所以上基Lで置換されていてもよい群、
から選択される基を表し、
Lは、それぞれ出現する場合に、無関係にF、Cl、CN、SCN、SF5または直鎖のもしくは分枝した、それぞれ任意にフッ素化された1~12のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、かつ
A2は、互いに無関係に、次の群
- R2は、1~15の炭素原子を有する非置換のアルキル基、S-アルキル基、S-アルケニル基もしくはアルコキシ基、または2~15のC原子を有するアルケニル基、アルケニルオキシ基もしくはアルキニル基を表し、これらはそれぞれ任意に、1箇所以上ハロゲン化されていることを特徴とする、請求項1または2記載の化合物。
- 前記式Iにおいてn=1であることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の化合物。
- 前記式IにおいてR2は、1~7のC原子を有するアルコキシ基、2~7のC原子を有するアルケニルオキシ基、1~7のC原子を有するS-アルキル基または2~7のC原子を有するS-アルケニル基であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の化合物。
- mは、0または1であることを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の化合物。
- R1およびR2は、互いに無関係に、1~7の炭素原子を有するアルコキシ基もしくはアルキル基または2~7の炭素原子を有するアルケニル基を表すことを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の化合物。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の1つ以上の化合物の、液晶媒体における使用。
- 請求項1から12までのいずれか1項記載の少なくとも1つの化合物を含むことを特徴とする、少なくとも2つの化合物を含む液晶媒体。
- 請求項14記載の液晶媒体を含む、電気光学表示素子。
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