KR20170004896A - 액정 매질 및 액정 디스플레이 - Google Patents

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미하엘 비텍
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Abstract

본 발명은, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물, 및 하기 화학식 II 및 III 및/또는 IV의 화합물들의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 및 임의적으로 하나 이상의 추가의 유전적으로 양성인 화합물 및 임의적으로 하나 이상의 추가의 유전적으로 중성인 화합물을 포함하는, 유전적으로 양성인 액정 매질, 및 이 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동-매트릭스 디스플레이 및 특히, TN, IPS 및 FFS 디스플레이에 관한 것이다:
Figure pat00200

Figure pat00201

상기 식에서, 파라미터들은 명세서에 기재된 각각의 의미를 갖는다.

Description

액정 매질 및 액정 디스플레이{LIQUID-CRYSTALLINE MEDIUM AND LIQUID-CRYSTAL DISPLAY}
본 발명은 액정 매질 및 상기 매질을 포함하는 액정 디스플레이, 특히 능동 매트릭스에 의해 어드레싱되는 디스플레이, 특히 비틀림 네마틱(TN), 평면내 스위칭(IPS) 또는 프린지-필드 스위칭(FFS) 유형의 디스플레이에 관한 것이다.
액정 디스플레이(LCD)는 정보 디스플레이를 위한 많은 영역에서 사용된다. LCD는 직시형 디스플레이 및 투사형 디스플레이 둘 모두에 사용된다. 사용되는 전기-광학 모드는, 예를 들어, 비틀림 네마틱(twisted nematic, TN), 수퍼 비틀림 네마틱(super twisted nematic, STN), 광학 보상 벤드(optically compensated bend, OCB) 및 전기적 조절 복굴절(electrically controlled birefringence, ECB) 모드 및 이들의 다양한 변형이다. 이러한 모드 모두는, 기판 또는 액정 층에 실질적으로 수직인 전기장을 활용한다. 이러한 모드 외에, 예컨대, 평면내 스위칭(in-plane switching, IPS) 모드(예컨대, DE　40　00　451 및 EP　0　588　568에 기술됨) 및 프린지-필드 스위칭(fringe-field switching, FFS) 모드(강한 "프린지 필드", 즉, 전극의 모서리에 근접한 강한 전기장, 및 셀 전체에 걸쳐 강한 수직 성분과 강한 수평 성분 둘 모두를 갖는 전기장이 존재함)와 같은, 기판 또는 액정 층에 실질적으로 평행한 전기장을 활용하는 전기-광학 모드도 있다. 후자의 두 가지 전기-광학 모드는 특히 현대 데스크탑 모니터에서 LCD로 사용되고, TV 세트 및 멀티미디어 제품을 위한 디스플레이로 사용되도록 의도된다. 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 이 유형의 디스플레이에 사용된다. 일반적으로, 보다 더 낮은 값의 유전 이방성을 갖는 유전적으로 양성인 액정 매질이 FFS 디스플레이에 사용되지만, 일부의 경우 단지 약 3 또는 심지어 3 미만의 유전 이방성을 갖는 액정 매질이 또한 IPS 디스플레이에 사용된다.
이러한 디스플레이의 경우, 개선된 특성을 갖는 신규한 액정 매질이 필요하다. 많은 유형의 제품의 경우 특히 어드레싱 시간이 개선되어야 한다. 따라서, 낮은 점도(η), 특히 낮은 회전 점도(γ1)를 갖는 액정 매질이 필요하다. 특히 모니터 용도의 경우, 회전 점도는 80　mPa·s 이하, 바람직하게는 60　mPa·s 이하 및 특히 55　mPa·s 이하이어야 한다. 이 변수 외에도, 상기 매질은 적절한 폭 및 위치의 네마틱 상 범위 및 적절한 복굴절률(Δn)을 가져야 한다. 또한, 유전 이방성(Δε)은 매우 낮은 작동 전압이 가능하도록 충분히 높아야 한다. Δε는 바람직하게는 2 초과, 더욱 바람직하게는 3 초과이지만 바람직하게는 20 이하 및 특히 17 이하이어야 하고, 이 경우에 매우 높은 저항율을 방지할 수 있기 때문이다.
노트북 또는 다른 모바일 제품에 대한 디스플레이로서의 용도에서, 회전 점도는 바람직하게는 120　mPa·s 이하 및 특히 바람직하게는 100　mPa·s 이하이어야한다. 여기서 유전 이방성(Δε)은 바람직하게는 8 초과 및 특히 바람직하게는 12 초과이어야한다.
본 발명에 따른 디스플레이는 바람직하게는, 능동 매트릭스(active-matrix LCD, 간략히 AMD), 바람직하게는 박막 트랜지스터(TFT)의 매트릭스에 의해 어드레싱된다. 하지만, 본 발명에 따른 액정은 또한, 다른 공지된 어드레싱 수단을 갖는 디스플레이에 유리하게 사용될 수 있다.
중합체성 물질과 함께 저분자량의 액정 물질의 복합체 시스템을 사용하는 수많은 상이한 디스플레이 모드가 있다. 이들은, 예를 들어, 중합체 분산된 액정(polymer dispersed liquid crystal, PDLC), 네마틱 곡선 정렬 상(nematic curvilinearly aligned phase, NCAP) 및 중합체 네트워크(polymer network, PN) 시스템(예를 들어 WO　91/05　029에 기술됨), 또는 축방향 대칭 마이크로도메인(axially symmetric microdomain, ASM) 시스템 등이다. 이들과 대조적으로, 본 발명에 따른 특히 바람직한 모드는, 예컨대 표면 상에 배향된, 액정 매질을 사용한다. 이들 표면은 액정 물질의 균일한 정렬을 달성하기 위해 전형적으로 예비처리된다. 본 발명에 따른 디스플레이 모드는 바람직하게는 복합체 층에 실질적으로 평행인 전기장을 사용한다.
LCD 및 특히 IPS 디스플레이에 사용하기 적합한 액정 조성물은, 예를 들어, JP　07-181　439　(A), EP 0 667 555, EP　0　673　986, DE　195　09　410, DE　195　28　106, DE　195　28　107, WO　96/23　851 및 WO　96/28　521로부터 공지되어 있다. 하지만, 이러한 조성물은 심각한 단점을 갖는다. 다른 결점들 중에서도 특히, 이들 대부분은 불리하게 긴 어드레싱 시간을 발생시키고/시키거나, 부적당한 저항율 값을 갖고/갖거나 극도로 높은 작동 전압을 필요로 한다. 또한, LCD의 저온 거동을 개선할 필요성이 존재한다. 작동 특성 및 수명(shelf life)에서의 개선, 특히, 가시광 및 UV 복사선 뿐아니라 열, 특히, 열과 광 및/또는 UV 복사선의 조합에 대한 안정성에서의 개선이 필요하다.
이는 디스플레이의 통상의 수명 사이클에 관한 것일뿐만 아니라, 또한 일부 경우 정상 작동과 비교 시에 극도의 부하에 처하게 되는 디스플레이의 제조에서의 개별 단계에 관한 것이다. 따라서, 예컨대, 공정이 프레임의 결합 생성에 종종 이용되며, 이는 이미 액정을 함유하는 디스플레이의 매우 높은 열 부하를 일으킨다. 가능한 손상 없이 이런 강한 열 부하에서 액정이 살아남기 위해 액정 배합물에 하나 이상의 열 안정화제를 첨가하는 것이 상응하게 유리하다. 그 후, 차후의 디스플레이의 일상적 작동에서, 백라이팅의 광 및 주변 광, 전형적으로 일광에 의한 부하 및 환경으로부터의 온도 부하가 중요한 부하 인자로서 발생될 수 있다. 특히, 이는 다양한 부하량의 조합이 실제로 특별한 중요성을 가질 수 있다.
이런 다양한 부하의 조합은 순차적 시간 순서로 및 평행한 시간으로 둘다 발생될 수 있다. 따라서, 예컨대, 전자 광고 패널로서 사용되는 디스플레이는, 설치 위치에 따라, 작동 동안 및 휴지 상태에서 강한 가열 및 일사(insolation)에 동시적으로 처할 수 있다.
하기 화학식의 화합물 헥사데실 3,5-다이-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트(또한 "사이아소브(Cyasorb) UV 2908"로도 공지됨):
Figure pat00001
및
2,4-다이-3급-부틸페닐 3,5-다이-3급-부틸-4-하이드록시벤조에이트(또한 "티누빈(Tinuvin)® 120 UVA-3"으로도 공지됨):
Figure pat00002
는 페놀의 광안정성의 개선에 대해 문헌[Jan Pospisil: "Polymer Degradation and Stability" 40, (1993), page 217 ff.]에 기재되어 있다.
전술된 종래 기술의 화합물보다 상당히 많이 현저한 메소젠성 특성을 갖는 하기 화학식
Figure pat00003
의 화합물은 네마틱 액정 혼합물의 안정화에 대해 DE 19539141에 제안되었다. 이 화합물은 종래 기술의 것과 비교 시에 물질의 특성에 대해 감소된 악영향을 미친다. 그러나, 이 조차도 현재의 품질 및 내구성에 대한 상당히 증가된 요구에 대해 더 이상 허용가능하지 않고, 더욱 감소되어야 한다.
많은 액정 매질, 특히 큰 극성 또는 높은 유전 이방성을 갖는 것들은, 실용적인 제품에 필요한 높은 안정도 요건을 충족시키지 못한다.
따라서, 실용적인 제품에 적합한 특성, 예컨대 넓은 네마틱 상 범위, 사용된 디스플레이 유형에 상응하는 적합한 광학 이방성 Δn, 높은 Δε, 및 특히 짧은 반응 시간을 위한 낮은 점도를 갖는 액정 매질에 대한 상당한 요구가 존재한다.
놀랍게도, 선행기술의 물질의 단점을 갖지 않거나 또는 단지 상당히 감소된 정도로만 가지면서, 적절하게 높은 Δε, 적절한 상 범위 및 적절한 Δn을 갖는 액정 매질을 달성하는 것이 가능하다는 것을 발견하였다.
놀랍게도, 하기 기재된 화학식 I의 화합물이, 특히 다른 안정화제와 조합되어, 특히 오쏘-(3급-부틸)페놀 유도체 또는 다이-오쏘-(3급-부틸)-페놀 유도체, 즉, 화학식
Figure pat00004
의 구조 요소를 포함하는 화합물, 및/또는 화학식
Figure pat00005
의 구조 요소를 포함하는 화합물(이때, 이들 구조 요소는 임의적으로 추가의 치환체, 바람직하게는 알킬 또는 할로겐을 가질 수 있다)과 조합되어, 대부분의 경우에 적절한, 액정 혼합물의 상당한 안정화를 제공하는 것을 발견하였다. 이런 유형의 화합물, 예컨대 티누빈(등록상표)-P는 삼중항 켄쳐(quencher)이고, 상응하게는 광-안정화 작용을 갖는다.
본 발명은, 네마틱 상 및 양성 유전 이방성(positive dielectric anisotropy)을 가지며, 하기 성분을 포함하는 액정 매질에 관한 것이다:
a) 바람직하게는 1 ppm 내지 25,000 ppm 범위의 농도의, 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
Figure pat00006
[상기 식에서,
n은 0 또는 1을 나타내고,
R11은 H, F, Cl, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O-, -C(=O)- 또는
Figure pat00007
로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다), 사이클로알칸다이일 유닛, 바람직하게는 사이클로헥산다이일 유닛, 또는 알킬사이클로알칸다이일 유닛을 함유하는 탄화수소 라디칼(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다)을 나타내고,
R12는 H, F, Cl, CN, CF3, OCF3 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)- 로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다), 바람직하게는 H, F, Cl, 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)- 로 대체될 수 있다), 특히 바람직하게는 H 또는 CH3을 나타내고,
Y1은 H, F, Cl, CN, CF3, OCF3 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)- 로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다), 바람직하게는 H 또는 CH3를 나타내고,
Figure pat00008
는
각각의 경우에, 서로 독립적으로,
Figure pat00009
Figure pat00010
를 나타내고, 이때, 사이클로헥산다이일 및 사이클로헥센다이일 유닛의 경우, 하나 이상의, 바람직하게는 축상의(axial), H 원자는 서로 독립적으로 F, Cl 또는 CN으로, 바람직하게는 F 또는 CN으로, 특히 바람직하게는 F로 대체될 수도 있다];
b) 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
Figure pat00011
[상기 식에서,
R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고, R2 및 R3은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pat00012
는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
Figure pat00013
, 바람직하게는
Figure pat00014
를 나타내고,
L21, L22, L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
바람직하게는
L21 및/또는 L31은, F를 나타내고,
X2 및 X3은, 서로 독립적으로, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3, -O-CH=CF2, 또는 -CF3, 특히 F, -OCF3, 또는 -O-CH=CF2를 나타내고,
Z3은, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH- 또는 단일 결합 및 매우 바람직하게는 -COO-, 트랜스 -CH=CH- 또는 단일 결합을 나타내고,
m 및 n은, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
m은 바람직하게는 1, 2 또는 3을 나타내고,
n은 바람직하게는 0, 1 또는 2 및 특히 바람직하게는 1 또는 2를 나타낸다], 및/또는
c) 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물:
Figure pat00015
[상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II에서 상기 R2에 대해 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 R41은 알킬을 나타내고 R42는 알킬 또는 알콕시를 나타내거나, 또는 R41은 알켄일을 나타내고 R42는 알킬을 나타내고,
Figure pat00016
는, 서로 독립적으로, 및
Figure pat00017
가 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
Figure pat00018
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pat00019
중 하나 이상은
Figure pat00020
를 나타내고,
Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41가 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상은 단일 결합을 나타내고,
p는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1을 나타낸다].
본 발명에서, 원소들은 모두 각각의 동위원소를 포함한다. 특히, 화합물 내의 하나 이상의 H는 D로 대체될 수 있고, 이는 또한 일부 실시양태에서 특히 바람직하다. 해당 화합물의 상응하게 높은 중수소화 정도는, 예를 들어, 화합물의 검출 및 인식을 가능하게 한다. 이는 일부의 경우, 특히 화학식 I의 화합물의 경우 매우 도움을 준다.
본원에서,
알킬은, 특히 바람직하게는 직쇄 알킬, 특히 CH3-, C2H5-, n-C3H7-, n-C4H9- 또는 n-C5H11-를 나타내고,
알켄일은, 특히 바람직하게는 CH2=CH-, E-CH3-CH=CH-, CH2=CH-CH2-CH2-, E-CH3-CH=CH-CH2-CH2- 또는 E-(n-C3H7)-CH=CH-를 나타낸다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 1 ppm 내지 25,000 ppm, 바람직하게는 50 ppm 내지 20,000　ppm, 더욱 더 바람직하게는 100 내지 15,000 ppm, 특히 바람직하게는 10,000　ppm 이하, 매우 특히 바람직하게는, 200 ppm 내지 10,000 ppm의, 화학식 I의 화합물을 포함한다. 추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 총 1 ppm 내지 2,000 ppm, 바람직하게는 10 ppm 내지 1,000　ppm, 더욱 바람직하게는 20 ppm 내지 600　ppm, 바람직하게는 500 ppm 이하, 매우 특히 바람직하게는 50 ppm 내지 400 ppm의 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물은 액정 혼합물에서 안정화제로 탁월하게 적합하다. 특히, 이들은 이런 혼합물의 매우 효율적 열 안정화를 제공한다. 이들 화합물과는 대조적으로, 양호한 열 안정화를 제공하는 현재까지 공지된 화합물은 UV 노출 시에 "전압 보유율"(간단히 VHR 또는 단지 HR)에서 약간 많은 감소를 생성한다. 비교하면, 화학식 I의 화합물은 중요한 개선을 보인다. UV 노출 후에 혼합물의 HR이 여전히 종종 감소되지만, 그러나 UV 노출 시 이런 HR에서의 감소는 지금까지 공지된 물질의 경우에서 발생되는 것에 비해 상당히 감소된 것이다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 각각의 경우에 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00021
상기 식에서,
파라미터들은 상기 화학식 I에 대해 기재된 의미를 가지며, 바람직하게는
R11은 H 또는 화학식 CnH2n +1의 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄를 나타내고, 이때 n은 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5, 특히 바람직하게는 1 내지 3의 정수를 나타내고,
R12는 H 또는 화학식 CmH2m +1의 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄를 나타내고, 이때 m은 1 내지 10, 바람직하게는 1 내지 5, 특히 바람직하게는 1 내지 3의 정수를 나타낸다.
본 발명의 더욱 바람직한 실시양태에서, 각각의 경우에 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 I-1-1 내지 I-3-1의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함한다:
Figure pat00022
Figure pat00023
상기 식에서,
파라미터들은 상기 화학식 I-1 및 I-2 및 I-3에 대해 기재된 의미를 가지며, 바람직하게는
n은 1 내지 7, 바람직하게는 2 내지 5, 특히 바람직하게는 3의 정수를 나타낸다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 각각의 경우에 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 바람직한 화학식 I의 하위화학식들로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 I의 화합물,
및/또는
바람직하게는, 바람직한 화학식 II의 하위화학식들로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 II의 화합물,
및/또는
바람직하게는, 바람직한 화학식 III의 하위화학식들로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 III의 화합물,
및/또는
바람직하게는, 바람직한 화학식 IV의 하위화학식들로부터 선택되는 하나 이상의 화학식 IV의 화합물을 포함한다.
화학식 I의 화합물 또는 바람직한 이의 하위화학식의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 유전적으로 중성인 화학식 Iv의 화합물을 5% 이상 내지 90% 이하, 바람직하게는 10% 이상 내지 80% 이하, 특히 바람직하게는 20% 이상 내지 70% 이하의 총 농도로 포함한다.
화학식 II 및 III의 화합물은, 바람직하게는 유전적으로 양성인, 바람직하게는 3 초과의 유전 이방성을 갖는 화합물이다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는 유전적으로 중성인, 바람직하게는 -1.5 내지 3 범위의 유전 이방성을 갖는 화합물이다.
화학식 I의 화합물은 액정 혼합물에서 안정화제로 탁월하게 적합하다. 특히, 이들은 이런 혼합물의 매우 효율적 열 안정화를 제공한다. 이들 화합물과는 대조적으로, 양호한 열 안정화를 제공하는 현재까지 공지된 물질은 UV 노출 시에 "전압 보유율"(간단히 VHR 또는 단지 HR)에서 약간 많은 감소를 초래한다. 비교하면, 화학식 I의 화합물은 중요한 개선을 보이며, 즉 UV 노출 시 HR에서의 저하가 감소된다.
화학식 II 및/또는 III의 개별적인 화합물은 1 내지 20%, 바람직하게는 1 내지 15%의 농도로 사용된다. 이들 제한은, 특히, 각각의 경우에서 둘 이상의 동종 화합물(즉 동일한 화학식의 화합물)이 사용되는 경우 적용된다. 따라서, 화학식의 화합물의 단일 성분(즉 단지 하나의 동족체)이 사용되는 경우, 이의 농도는 2 내지 20%, 바람직하게는 3 내지 14%의 범위일 수 있다.
화학식 I의 화합물 또는 이의 바람직한 하위화학식의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게는, 3 초과의 유전 이방성을 갖는, 화학식 II 및 III의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 유전적으로 양성인 화합물을 포함한다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하기 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물의 군, 바람직하게는 하기 화학식 II-1 및/또는 II-2의 화합물로부터 선택되고/되거나 하기 화학식 III-1 및 III-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00024
[상기 식에서,
파라미터들은 화학식 II에서 기재된 개별적인 의미를 갖고,
L23 및 L24은, 서로 독립적으로, H 또는 F, 바람직하게는 L23은 F를 나타내고,
Figure pat00025
는
Figure pat00026
에 대해 주어진 의미 중 하나이고,
화학식 II-1 및 II-4의 경우에, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타내고,
화학식 II-3의 경우에,
Figure pat00027
및
Figure pat00028
는, 서로 독립적으로, 바람직하게는
Figure pat00029
를 나타낸다]
Figure pat00030
[상기 식에서, 파라미터들은 화학식 III에 대해 주어진 의미를 갖는다].
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은, 화학식 III-1 및/또는 III-2에 대체하여 또는 그에 추가로, 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함한다:
Figure pat00031
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 개별적인 의미를 갖고, 변수 L31 및 L32는, 서로 및 다른 파라미터들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II-1 내지 II-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하되, 이때, L21 및 L22 및/또는 L23 및 L24 둘 모두는 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 상기 매질은 화학식 II-2 및 II-4의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하되, 이때, L21, L22, L23 및 L24는 모두 F를 나타낸다.
상기 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-1의 화합물을 포함한다. 화학식 II-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 II-1a 내지 II-1f의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00032
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 개별적인 의미를 갖고,
L23 내지 L25는, 서로 및 다른 파라미터들과 독립적으로, H 또는 F이고,
바람직하게는,
화학식 II-1a 및 II-1b에서, L21 및 L22 둘 모두는 F를 나타내고,
화학식 II-1c 및 II-1d에서, L21 및 L22는 모두 F를 나타내고/내거나 L23 및 L24 둘 모두는 F를 나타내고,
화학식 II-1e에서, L21, L22 및 L25는 F를 나타내고,
각각의 경우에 다른 파라미터들은 상기 주어진 각각의 의미를 갖는다.
화학식 II-1의 특히 바람직한 화합물은 하기와 같으며, 특히 화학식 II-1a-2의 화합물이다:
Figure pat00033
Figure pat00034
상기 식에서, R2는 상기 기재된 의미를 갖는다.
상기 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-2의 화합물을 포함하되, 이는 바람직하게는 하기 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00035
Figure pat00036
Figure pat00037
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 개별적인 의미를 갖고, L25 내지 L28은, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L27 및 L28은 모두 H를 나타내고, 특히 바람직하게는 L26는 H를 나타내고, 또 다른 파라미터들은 상기 주어진 개별적인 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하되, 이때, L21 및 L22는 모두 F를 나타내고/내거나 L23 및 L24는 모두 F를 나타내고, 또 다른 파라미터들은 하기 주어진 개별적인 의미를 갖는다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 II-2a 내지 II-2k의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하되, 이때, L21, L22, L23 및 L24는 모두 F를 나타내고, 다른 파라미터들은 상기 주어진 개별적인 의미를 갖는다.
특히 바람직한 화학식 II-2의 화합물은 하기 화학식들의 화합물이고, 특히 바람직하게는 하기 화학식 II-2a-1 및/또는 II-2h-1 및/또는 II-2j-1 및/또는 II-2k-1의 화합물이다:
Figure pat00038
Figure pat00039
상기 식에서, R2 및 X2는 상기 기재된 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 II-3의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-3a 내지 II-3c의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00040
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 각각의 의미를 갖고, L21 및 L22는 바람직하게는 둘 모두 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 II-4의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 II-4a의 화합물을 포함한다:
Figure pat00041
상기 식에서, 파라미터들은 상기 주어진 의미를 갖고, X2는 바람직하게는 F 또는 OCF3, 특히 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a 및 III-1b의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
Figure pat00042
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 각각의 의미를 갖고, 변수 L33 및 L34는, 서로 및 다른 파라미터들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1a의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1a-1 내지 III-1a-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00043
Figure pat00044
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-1b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1b-1 내지 III-1b-4의 군으로부터 선택되는 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-1b-4의 화합물을 포함한다:
Figure pat00045
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2a 내지 III-2k의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00046
Figure pat00047
상기 식에서, 파라미터들은 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게는 변수 L33, L34, L35 및 L36은, 서로 및 다른 파라미터들과 독립적으로, H 또는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 III-2a의 화합물, 바람직하게는 화학식 III-2a-1 내지 III-2a-5의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
Figure pat00048
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2b의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-1 및 III-2b-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2b-2으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
Figure pat00049
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2c의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 내지 III-2c-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물, 특히 바람직하게는 하기 화학식 III-2c-1 및/또는 III-2c-2 및/또는 III-2c-4의 화합물을 포함한다:
Figure pat00050
Figure pat00051
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2d 및 III-2e의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2d-1 및 III-2e-1의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00052
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2f의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2f-1 내지 III-2f-6의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00053
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 III-2g의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2g-1 내지 III-2g-5의 화합물을 포함한다:
Figure pat00054
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2h의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-1 내지 III-2h-3, 바람직하게는 하기 화학식 III-2h-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물을 포함한다:
Figure pat00055
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 의미를 갖고, X3는 바람직하게는 F를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2i의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-1 및 III-2i-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2i-2의 화합물을 포함한다:
Figure pat00056
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 의미를 갖고, X3는 바람직하게는 F 또는 OCF3를 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 III-2j의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1 및 III-2j-2의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물, 특히 바람직하게는 하기 화학식 III-2j-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00057
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하나 이상의 화학식 III-2k의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 III-2k-1의 화합물을 포함한다:
Figure pat00058
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 의미를 갖고, X3는 바람직하게는 F를 나타낸다.
달리 또는 화학식 III-1 및/또는 III-2의 화합물에 덧붙여, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 하기 화학식 III-3의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00059
상기 식에서, 파라미터들은 화학식 III에 대해 상기 기재된 각각의 의미를 갖는다.
이러한 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 III-3a 및 III-3b의 화합물의 군으로부터 선택된다:
Figure pat00060
상기 식에서, R3는 상기 기재된 의미를 갖는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 유전적으로 중성인 성분, 성분 C를 포함한다. 이 성분은 -1.5 내지 3의 범위의 유전 이방성을 갖는다. 이는, 바람직하게는 -1.5 내지 3의 범위의 유전적으로 중성인 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 주로 이루어지고, 더욱 더 바람직하게는 본질적으로 이루어지고 더욱 특히 바람직하게는 전체적으로 이루어진다. 이 성분은 바람직하게는 하나 이상의 유전적으로 중성인 화합물을 포함하고, 더욱 바람직하게는 -1.5 내지 3의 범위의 유전 이방성을 갖는 화학식 IV의 유전적으로 중성인 화합물로 주로 이루어지고, 더욱 더 바람직하게는 본질적으로 이루어지고, 더욱 바람직하게는 전체적으로 이루어진다.
유전적으로 중성인 성분, 성분 C는, 바람직하게는 하기 화학식 IV-1 내지 IV-8의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00061
상기 식에서, R41 및 R42는 화학식 IV, 및 화학식 IV-1, IV-6 및 IV-7에 대해 기재된 각각의 의미를 갖고, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알켄일을 나타내고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 IV-2에서, R41 및 R42는 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 IV-5에서, R41은 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 더욱 바람직하게는 알킬을 나타내고, R42는 바람직하게는 알킬, 알켄일 또는 알콕시, 더욱 바람직하게는 알켄일 또는 알콕시를 나타내고, 화학식 IV-4 및 IV-8에서, R41은 바람직하게는 알킬을 나타내고, R42는 바람직하게는 알킬 또는 알콕시, 더욱 바람직하게는 알콕시를 나타낸다.
유전적으로 중성인 성분, 성분 C는, 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5, IV-6 및 IV-7의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물, 바람직하게는 하나 이상의 화학식 IV-1의 화합물 및 화학식 IV-5 및 IV-6의 하나 이상의 화합물, 더욱 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5 및 IV-6 각각의 하나 이상의 화합물 및 매우 바람직하게는 화학식 IV-1, IV-5, IV-6 및 IV-7 각각의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-4, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식 CP-V-n 및/또는 CP-nV-m 및/또는 CP-Vn-m, 더욱 바람직하게는 화학식 CP-V-n 및/또는 CP-V2-n, 매우 바람직하게는 화학식 CP-V-1 및 CP-V2-1의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 이러한 약어의 정의(두문자어)는 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C로부터 명백하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-5, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-nV-m 및/또는 CCP-Vn-m, 더욱 바람직하게는 화학식 CCP-V-n 및/또는 CCP-V2-n 및 매우 바람직하게는 화학식 CCP-V-1 및 CCP-V2-1의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 이러한 약어 (두문자어)의 정의는 하기 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C로부터 명백하다.
비슷하게 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 화학식 IV-1, 더욱 바람직하게는 이의 각각의 하위화학식 CC-n-m, CC-n-V, CC-n-Vm, CC-V-V, CC-V-Vn 및/또는 CC-nV-Vm, 더욱 바람직하게는 화학식 CC-n-V 및/또는 CC-n-Vm, 매우 바람직하게는 화학식 CC-3-V, CC-4-V, CC-5-V, CC-3-V1, CC-4-V1, CC-5-V1, CC-3-V2 및 CC-V-V1의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 이러한 약어 (두문자어)의 정의는 하기 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C로부터 명백하다.
이전 것과 동일하거나 상이할 수 있는 본 발명의 추가의 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정 혼합물은 성분 C를 포함하고, 이는 상기 도시된 화학식 IV-1 내지 IV-8, 임의적으로 화학식 IV-9 내지 IV-15의 화합물의 군으로부터 선택되는 화학식 IV를 포함하고, 바람직하게는 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 전체적으로 이루어진다.
Figure pat00062
Figure pat00063
상기 식에서,
R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일이고,
L4는 H 또는 F를 나타낸다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 IV-10의 화합물, 더욱 바람직하게는 각각의 하위화학식 CPP-3-2, CPP-5-2 및 CGP-3-2, 더욱 바람직하게는 화학식 CPP-3-2 및/또는 CGP-3-2의 화합물 및 매우 특히 바람직하게는 화학식 CPP-3-2의 화합물을 포함한다. 이러한 약어 (두문자어)의 정의는 하기 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C에서 명백하다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하나 이상의 하기 화학식 V의 화합물을 포함한다:
Figure pat00064
상기 식에서,
R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 화학식 II에서 R2에 대해 기재된 의미를 갖고, 바람직하게는 R51은 알킬을 나타내고, R52는 알킬 또는 알켄일을 나타내고,
Figure pat00065
는, 각각의 경우 2회 발생하는 경우, 서로 독립적으로 각각의 경우,
Figure pat00066
를 나타내고, 바람직하게는 하나 이상의
Figure pat00067
가
Figure pat00068
를 나타내고,
Z51 및 Z52는, 서로 독립적으로, 및 Z51이 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고,
r은 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 특히 바람직하게는 1을 나타낸다.
화학식 V의 화합물은, 바람직하게는 -1.5 내지 3의 범위의 유전적으로 중성인 화합물이다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 하기 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택된 하나 이상의 화합물을 포함한다:
Figure pat00069
상기 식에서, R51 및 R52는 화학식 V에 대해 상기 기재된 각각의 의미를 갖고, R51은 바람직하게는 알킬을 나타내고, 화학식 V-1에서, R52는 바람직하게는 알켄일, 바람직하게는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타내고, 화학식 V-2에서, R52는 바람직하게는 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 -CH=CH2, -(CH2)2-CH=CH2 또는 -(CH2)2-CH=CH-CH3을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 바람직하게는 화학식 V-1 및 V-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함하고, 이때, R51은 바람직하게는 n-알킬이고, 화학식 V-1에서, R52는 바람직하게는 알켄일이고, 화학식 V-2에서 R52는 바람직하게는 n-알킬이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명의 매질은 하나 이상의 화학식 V-1의 화합물, 더욱 바람직하게는 하위화학식 PP-n-2Vm, 더욱 더 바람직하게는 화학식 PP-1-2V1의 화합물을 포함한다. 이러한 약어 (두문자어)의 정의는 하기 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C에서 명백하다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 화학식 V-2, 더욱 바람직하게는 이의 하위화학식 PGP-n-m, PGP-n-V, PGP-n-2Vm, PGP-n-2V 및 PGP-n-2Vm, 더욱 더 바람직하게는 이의 하위화학식 PGP-3-m, PGP-n-2V 및 PGP-n-V1, 매우 바람직하게는 화학식 PGP-3-2, PGP-3-3, PGP-3-4, PGP-3-5, PGP-1-2V, PGP-2-2V 및 PGP-3-2V으로부터 선택되는 화합물을 포함한다. 이러한 약어 (두문자어)의 정의는 하기 표 D에 기재되거나 표 A 내지 C에서 명백하다.
달리 또는 화학식 II 및/또는 III의 화합물에 덧붙여, 본 발명에 따른 매질은 하나 이상의 유전적으로 양성인 하기 화학식 VI의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00070
상기 식에서,
R6는 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일, 바람직하게는 알킬 또는 알켄일이고,
Figure pat00071
내지
Figure pat00072
는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
Figure pat00073
를 나타내고,
L61 및 L62는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, 바람직하게는 L61은 F를 나타내고,
X6은, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시, 바람직하게는 F, Cl, -OCF3 또는 -CF3, 매우 바람직하게는 F, Cl 또는 -OCF3를 나타내고,
Z6는, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 -CF2O-, 바람직하게는 -CH2CH2-, -COO- 또는 트랜스-CH=CH- 및 매우 바람직하게는 -COO- 또는 트랜스-CH=CH-를 나타내고,
q는 0 또는 1을 나타낸다.
본 발명에 따른 매질은 화학식 VI의 화합물, 바람직하게는 하기 화학식 VI-1 및 VI-2의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다:
Figure pat00074
상기 식에서, 파라미터들은 상기 기재된 각각의 의미를 갖고, 변수 L63 및 L64는, 서로 및 다른 파라미터들과 독립적으로, H 또는 F를 나타내고, Z6는 바람직하게는 -CH2-CH2-를 나타낸다.
화학식 VI-1의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-1a 및 VI-1b의 군으로부터 선택되는 화합물이다:
Figure pat00075
상기 식에서, R6는 상기 기재된 의미를 갖는다.
화학식 VI-2의 화합물은 바람직하게는 하기 화학식 VI-2a 및 VI-2d의 군으로부터 선택되는 화합물이다:
Figure pat00076
Figure pat00077
상기 식에서, R6는 상기 기재된 의미를 갖는다.
또한, 본 발명에 따른 액정은 하나 이상의 하기 화학식 VII의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00078
상기 식에서,
R7은, 화학식 II에서 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
존재하는 고리
Figure pat00079
중 하나는,
Figure pat00080
,
바람직하게는,
Figure pat00081
를 나타내고,
바람직하게는
Figure pat00082
이
Figure pat00083
를 나타내고,
다른 것들은 동일한 의미를 갖거나, 서로 독립적으로,
Figure pat00084
를 나타내고,
Z71 및 Z72은, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합을 나타내고, 매우 바람직하게는 둘 모두가 단일 결합을 나타내고,
t는 0, 1 또는 2, 바람직하게는 0 또는 1, 더욱 바람직하게는 1을 나타내고,
X7은 화학식 II에서 X2에 대해 기재된 의미를 갖거나, 달리 R7과 독립적으로, R7로 기재된 의미 중 하나를 가질 수 있다.
화학식 VII의 화합물은 바람직하게는 유전적으로 양성인 화합물이다.
또한, 본 발명에 따른 액정은 하나 이상의 하기 화학식 VIII의 화합물을 포함할 수 있다:
Figure pat00085
상기 식에서,
R81 및 R82는, 서로 독립적으로, 화학식 II에서 상기 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
Figure pat00086
는
Figure pat00087
, 바람직하게는
Figure pat00088
를 나타내고,
Figure pat00089
는
Figure pat00090
를 나타내고,
Z81 및 Z82는, 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고, 바람직하게는 이들 중 하나 이상이 단일 결합이고, 매우 바람직하게는 둘 모두가 단일 결합을 나타내고,
L81 및 L82는, 서로 독립적으로, C-F 또는 N을 나타내고, 바람직하게는 L81 및 L82 중 하나 또는 둘 모두는 C-F를 나타내고, 매우 바람직하게는 C-F를 나타내고,
s는 0 또는 1을 나타낸다.
화학식 VIII의 화합물은 바람직하게는 유전적으로 음성인 화합물이다.
본 발명에 따른 액정 매질은, 바람직하게는 화학식 I 내지 VIII, 바람직하게는 화학식 I 내지 VII, 및 더욱 바람직하게는 화학식 I 및 II 및/또는 III 및/또는 IV 및/또는 VI의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 이들은 특히 바람직하게는 이러한 화합물로 주로 이루어지고, 더욱 더 바람직하게는 본질적으로 이루어지고 및 매우 바람직하게는 전체적으로 이루어진다.
본원에서, 조성물과 관련하여 기재된 "포함하다"는, 논의되는 주체가, 즉 매질 또는 성분이, 기재된 성분 또는 성분들 또는 화합물 또는 화합물들을, 바람직하게는 10% 이상 및 매우 바람직하게는 20% 이상의 총 농도로 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "주로 이루어진"은, 논의되는 주체가, 55% 이상, 바람직하게는 60% 이상 및 매우 바람직하게는 70% 이상의 기재된 성분 또는 성분들 또는 화합물 또는 화합물들을 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "본질적으로 이루어진"은, 논의되는 주체가, 80% 이상, 바람직하게는 90% 이상 및 매우 바람직하게는 95% 이상의 기재된 성분 또는 성분들 또는 화합물 또는 화합물들을 포함하는 것을 의미한다.
이와 관련하여, "사실상 완전히 이루어진" 또는 "전체적으로 이루어진"은, 논의되는 주체가, 98% 이상, 바람직하게는 99% 이상 및 매우 바람직하게는 100%의 성분 또는 성분들 또는 화합물 또는 화합물을 포함하는 것을 의미한다.
상기 명백하게 언급되지 않은 다른 메소젠성 화합물이 임의적으로 및 유리하게 또한 본 발명에 따른 매질에 사용될 수 있다. 이러한 화합물은 당업계 숙련자에게 공지되어 있다.
본 발명에 따른 액정은 바람직하게는 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 75℃ 이상, 특히 바람직하게는 80℃ 이상 및 매우 특히 바람직하게는 85℃ 이상의 등명점을 갖는다.
본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 0℃ 또는 그 미만 내지 70℃ 또는 그 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 또는 그 미만 내지 75℃ 또는 그 이상, 매우 바람직하게는 -30℃ 또는 그 미만 내지 75℃ 또는 그 이상 및 특히 -40℃ 또는 그 미만 내지 80℃ 또는 그 이상으로 확장된다.
1　kHz 및 20℃에서의 본 발명에 따른 액정 매질의 Δε는, 바람직하게는 2 이상, 더욱 바람직하게는 3 이상, 더욱 더 바람직하게는 4 이상 및 매우 바람직하게는 6 이상이다. Δε는 바람직하게는 30 이하, Δε는 특히 바람직하게는 20 이하이다.
589　nm　(NaD) 및 20℃에서 본 발명에 따른 액정의 Δn은, 0.060 이상 0.300 이하, 바람직하게는 0.070 이상 0.150 이하, 더욱 바람직하게는 0.080 이상 0.140 이하, 더욱 더 바람직하게는 0.090 이상 0.135 이하 및 매우 특히 바람직하게는 0.100 이상 0.130 이하의 범위에 있다.
본 발명의 첫번째 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정의 Δn은 바람직하게는 0.080 이상 0.120 이하, 더욱 바람직하게는 0.090 이상 내지 0.110 이하, 매우 특히 바람직하게는 0.095 이상 0.105 이하이고, Δε는 바람직하게는 6 이상 11 이하, 바람직하게는 7 이상 10 이하, 특히 바람직하게는 8 이상 9 이하의 범위에 있다.
이 실시양태에서, 본 발명에 따른 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 더욱 바람직하게는 -20℃ 이하 내지 70℃ 이상, 매우 바람직하게는 적어도 -30℃ 이하 내지 70℃ 이상 및 특히 적어도 -40℃ 이상 내지 70℃ 이하의 범위이다.
본 발명의 두번째 바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 액정의 Δn은 바람직하게는 0.060 이상 내지 0.300 이하이고, 이는 바람직하게는 0.100 이상 내지 0.140 이하, 더욱 바람직하게는 0.110 이상 내지 0.130 이하 및 매우 특히 바람직하게는 0.115 이상 내지 0.125 이하의 범위에 있고, Δε는 바람직하게는 7 이상 내지 13 이하, 바람직하게는 9 이상 내지 20 이하 및 특히 바람직하게는 10 이상 내지 17 이하의 범위에 있다.
이 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질의 네마틱 상은 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 80℃ 이상, 더욱 바람직하게는 적어도 -20℃ 이하 내지 85℃ 이상, 매우 바람직하게는 -30℃ 이하 내지 80℃ 이상 및 특히 -40℃ 이하 내지 85℃ 이상의 범위로 확장된다.
본 발명에 따라서, 화학식 I의 화합물은 함께 바람직하게는, 전체 혼합물의 1% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 2% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 30% 및 매우 바람직하게는 5% 내지 25%의 총 농도로 매질에 사용된다.
화학식 II 및 III의 군으로부터 선택되는 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물의 2% 내지 60%, 더욱 바람직하게는 3% 내지 35%, 더욱 더 바람직하게는 4% 내지 20%, 매우 바람직하게는 5% 내지 15%의 총 농도로 매질에 사용된다.
화학식 IV의 화합물은 바람직하게는, 전체 혼합물의 5% 내지 70%, 더욱 바람직하게는 20% 내지 65%, 더욱 더 바람직하게는 30% 내지 60%, 매우 바람직하게는 40% 내지 55%의 총 농도로 매질에 사용된다.
화학식 V의 화합물은 전체 혼합물의 바람직하게는 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0% 내지 15% 및 매우 바람직하게는 1% 내지 10%의 총 농도로 사용된다.
화학식 VI의 화합물은 전체 혼합물의 바람직하게는 0% 내지 50%, 더욱 바람직하게는 1% 내지 40% 및 더욱 더 바람직하게는 5% 내지 30%, 및 매우 바람직하게는 10% 내지 20%의 총 농도로 사용된다.
본 발명에 따른 매질은 임의적으로 물리적 특성을 조절하기 위해 추가의 액정 화합물을 포함할 수 있다. 이러한 화합물은 당업계 숙련자에게 공지되어 있다. 본 발명에 따른 매질 내에서의 이들의 농도는 바람직하게는 0% 내지 30%, 더욱 바람직하게는 0.1% 내지 20% 및 매우 바람직하게는 1% 내지 15%의 범위이다.
바람직한 실시양태에서, 본 발명에 따른 매질 내에서 화학식 CC-3-V의 화합물의 농도는 50% 내지 65%, 특히 바람직하게는 55% 내지 60%일 수 있다.
액정 매질은 바람직하게는 총 50% 내지 100%, 더욱 바람직하게는 70% 내지 100% 및 매우 바람직하게는 80% 내지 100% 및 특히 90% 내지 100%의, 화학식 I 내지 VII의 화합물, 바람직하게는 화학식 I-1, I-2 및 II 내지 VI의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물, 특히 바람직하게는 화학식 I 내지 V, 특히 화학식 I-1, I-2, II, III, IV, V 및 VII, 및 매우 특히 바람직하게는 화학식 I-1, I-2, II, III, IV 및 V의 화합물을 포함한다. 이들은 바람직하게는 이들 화합물로 주로 이루어지고, 매우 바람직하게는 사실상 완전히 이루어진다. 바람직한 실시양태에서, 각각의 경우 액정 매질은 이들 화학식의 각각의 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 출원에서, 표현 "유전적으로 양성"은 Δε＞3.0인 화합물 또는 성분을 의미하고, "유전적으로 중성"은 -1.5 ≤Δε≤ 3.0인 것들을 의미하고, "유전적으로 음성"은 Δε＜　-1.5인 것들을 의미한다. Δε는 1　kHz의 진동수 및 20℃에서 결정된다. 각각의 화합물의 유전 이방성은 각각의 개별적인 화합물의 10% 용액의 네마틱상 호스트 혼합물에서의 결과로부터 결정된다. 호스트 혼합물 내에서의 각각의 화합물의 용해도가 10% 미만인 경우, 농도는 5%로 감소한다. 시험 혼합물의 용량은 호메오트로픽 정렬을 갖는 셀 및 동형(homogeneous) 정렬을 갖는 셀 둘 모두에서 결정된다. 두 유형의 셀의 두께는 대략 20　μm이다. 인가된 전압은 1 kHz의 진동수 및 전형적으로 0.5 V 내지 1.0 V의 유효 값을 갖는 직사각형 파이고, 단 이는 항상 각각의 시험 혼합물의 용량 역치 미만으로 선택된다.
Δε는 (ε∥ - ε⊥)로서 정의되고, εav .는 (ε∥　+　2 ε⊥)　/　3이다.
유전적으로 양성인 화합물에 대해 사용된 호스트 혼합물은 혼합물 ZLI-4792이고, 유전적으로 중성 및 유전적으로 음성인 화합물에 대해 사용된 것은 혼합물 ZLI-3086이고, 둘 모두 독일 메르크 카게아아(Merck KGaA)로부터 입수하였다. 화합물의 유전 상수의 절대 값은 목적 화합물의 첨가시 호스트 혼합물의 개별적인 값의 차이로 결정된다. 이 값은 100%의 목적 화합물의 농도로 외삽된다.
20℃의 측정 온도에서 네마틱 상을 포함하는 성분은 이렇게 측정되고, 다른 모든 것들은 화합물과 같이 취급된다.
본 발명에서 "역치 전압"이라는 용어는 광학적 역치를 나타내고, 10% 상대 콘트라스트(V10)로 인용되고, "포화 전압" 이라는 용어는 광학 포화를 나타내고, 90% 상대 콘트라스트(V90)로 인용된다(둘 다 달리 명시적으로 기술되지 않는 한). 프레드릭스(Freeder-icks) 역치(VFr)라고도 불리는 용량 역치 전압(V0)은, 명시적으로 언급되는 경우에만 사용된다.
본 발명에서 기재된 파라미터들의 범위는, 달리 명백히 기술되지 않는 한, 모두 한계 값을 포함한다.
다른 것과 조합하여 다양한 범위의 특성에 대해 기재된 상이한 상한 및 하한 값은 추가의 바람직한 범위로 발생한다.
본 발명 전체적으로, 상기 조건 및 정의는, 달리 명백히 기재하지 않는 한, 적용된다. 모든 농도는 중량 퍼센트로 기재되고, 각각의 혼합물 전체에 관한 것이고, 모든 온도는 섭씨 온도로 인용되고, 모든 온도 차는 미분 값으로 인용된다. 모든 물리적 특성은, 달리 명백히 기술되지 않는 한, 문헌["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 결정되고, 20℃의 온도에 대해 인용된다. 광학 이방성(Δn)은 589.3 nm의 파장에서 결정된다. 유전 이방성(Δε)은 1 kHz의 진동수에서 결정된다. 역치 전압뿐만 아니라 다른 모든 전기-광학적 특성은, 독일 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀을 사용하여 결정된다. Δε의 결정에 대한 시험 셀은 대략 20 μm의 셀 두께를 갖는다. 상기 전극은 1.13　cm2의 범위 및 가드 링을 갖는 원형 ITO 전극이다. 배향 층은, 호메오트로픽 배향(ε∥)에 대한 일본 닛산 케미칼즈로부터의 SE-1211, 및 동형 배향(ε⊥)에 대한 일본 저팬 신테틱 러버로부터의 폴리이미드　AL-1054이다. 용량은 0.3　Vrms의 전압으로 사인 파장을 사용하여 솔라트론(Solatron) 1260 진동수 반응 분석기를 사용하여 결정된다. 전기-광학 측정에 사용된 광은 백색 광이다. 독일 오트로닉-멜처스(Autronic-Melchers)로부터의 상업적으로 입수가능한 DMS 기구를 사용하는 셋업이 사용되었다. 특징 전압은 수직 관찰 하에 결정되었다. 역치 전압(V10), 중간-그레이 전압(V50) 및 포화 전압(V90)은, 상대 콘트라스트에 대해 각각 10%, 50% 및 90%로 결정되었다.
본 발명에 따른 액정은 통상의 농도로 추가의 첨가제 및 키랄 도판트를 포함할 수 있다. 이러한 추가 성분의 총 농도는 혼합물 전체를 기준으로 0% 내지 10%, 바람직하게는 0.1% 내지 6%의 범위이다. 사용되는 개별적인 화합물의 농도는 각각　바람직하게는 0.1% 내지 3%의 범위이다. 이들 및 유사한 첨가제의 농도는 본원에서 액정 성분 및 액정 매질의 혼합물의 값 및 농도 범위가 인용되는 경우 고려되지 않는다.
본 발명에 따른 액정 매질은 복수의 화합물, 바람직하게는 3 내지 30개, 더욱 바람직하게는 4 내지 20개, 및 매우 바람직하게는 4 내지 16개의 화합물로 이루어진다. 이들 화합물은 통상의 방법으로 혼합된다. 일반적으로, 소량으로 사용된 화합물의 바람직한 양은 더 큰 양으로 사용되는 화합물에 용해된다. 더 높은 농도로 사용된 온도의 등명점보다 온도가 더 높은 경우, 이는 특히 용해 절차의 완료를 관찰하는 것이 쉽다. 그러나, 또한 다른 통상의 방법, 예를 들어 소위 예비-혼합물(이는, 예를 들어, 화합물의 동형 또는 공융 혼합물일 수 있음)을 사용하거나 또는 소위 "멀티보틀"(multibottle) 시스템(이의 구성 성분은 그 자체로 바로 사용할 수 있는 혼합물임)을 사용하여 매질을 제조할 수도 있다.
적합한 첨가제를 첨가함으로써, 본 발명에 따른 액정은, 모든 공지된 유형의 액정 디스플레이에 사용될 수 있는 방식(상기 액정 매질을 사용하여, 예컨대 TN, TN-AMD, ECB-AMD, VAN-AMD, IPS-AMD, FFS-AMD LCD에 사용되거나, 또는 복합체 시스템으로, 예컨대 PDLC, NCAP, PN LCD 및 특히 ASM-PA LCD에 사용됨)으로 개질될 수 있다.
액정 매질의 모든 온도, 예컨대, 녹는점 T(C,N) 또는 T(C,S), 스메틱(S)에서 네마틱(N) 상으로의 전이온도 T(S,N) 및 등명점　T(N,I)은, 섭씨 온도로 인용된다. 모든 온도 차이는 ℃ 차이 값으로 인용된다.
본 발명에서 및 특히 하기 실시예에서, 메소젠성 화합물의 구조는 두문자로도 불리는 약어에 의해 기재된다. 이들 두문자에서, 화학적 구조식은 하기 표 A 내지 C를 사용하여 요약된다. 모든 기 CnH2n +1, CmH2m +1 및 ClH2l +1 또는 CnH2n -1, CmH2m -1 및 ClH2l -1은 직쇄 알킬 또는 알켄일, 바람직하게는 1E-알켄일(각각 n, m 및 l 개의 탄소 원자를 가짐)을 나타낸다. 표 A는 화합물의 중심 구조의 고리 원소에 대해 사용되는 코드를 나열하고, 표 B는 연결 기를 나타낸다. 표 C는 좌측 또는 우측 말단 기에 대한 코드의 의미를 제공한다. 두문자어는 임의적인 연결 기를 갖는 고리 원소에 대한 코드, 이어서 첫번째 하이픈 및 좌측 말단 기에 대한 코드, 및 두번째 하이픈 및 우측 말단 기에 대한 코드로 이루어진다. 표 D는 이의 개별적인 약어와 함께 화합물의 예시적인 구조를 보여준다.
표 A: 고리 원소
Figure pat00091
Figure pat00092
Figure pat00093
표 B: 연결 기
Figure pat00094
표 C: 말단 기
Figure pat00095
상기 식에서, n 및 m은 각각 정수를 나타내고, 3개의 점 "..."은 표로부터의 다른 약어에 대한 위치-고정자를 나타낸다.
하기 표는 예시적인 구조와 이의 각각의 약어를 나타낸다. 이들은 약어 규칙의 의미를 설명하기 위해 보여준다. 이들은 또한, 바람직하게 사용되는 화합물을 나타낸다.
표 D: 예시적인 구조
Figure pat00096
Figure pat00097
Figure pat00098
Figure pat00099
Figure pat00100
Figure pat00101
Figure pat00102
Figure pat00103
Figure pat00104
Figure pat00105
Figure pat00106
Figure pat00107
Figure pat00108
Figure pat00109
Figure pat00110
Figure pat00111
상기 식에서, n, m 및 l은 바람직하게는, 서로 독립적으로, 1 내지 7을 나타낸다.
하기 표 E는 본 발명에 따른 메소젠성 매질에서 추가의 안정화제로서 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 나타낸다.
표 E
Figure pat00112
Figure pat00113
Figure pat00114
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 E로부터의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
하기 표 F는 바람직하게는 본 발명에 따른 메소젠성 매질에서 키랄 도판트로 사용될 수 있는 예시적인 화합물을 나타낸다.
표 F
Figure pat00115
Figure pat00116
Figure pat00117
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 상기 메소젠성 매질은 표 F로부터의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 메소젠성 매질은 바람직하게는 2개 이상, 바람직하게는 4개 이상의, 상기 표로부터의 화합물의 군으로부터 선택되는 화합물을 포함한다.
본 발명에 따른 액정 매질은 바람직하게는 하기를 포함한다:
바람직하게는 3개 이상(특히 바람직하게는 4개 이상)의 상이한 화학식을 가진, 표 D로부터의 화합물의 군으로부터 선택되는 7개 이상(바람직하게는 8개 이상)의 개별적인 화합물.
실시예
하기 실시예는 어느 방식으로든 제한하지 않고 본 발명을 설명한다.
하지만, 물리적 특성은 당업계 숙련자에게 어떤 특성이 달성될 수 있고 어떤 범위를 이들이 조절할 수 있는지를 보여준다. 특히, 바람직하게 달성될 수 있는 다양한 특성의 조합은 따라서 당업계 숙련자에게 널리 정의되어 있다.
하기 표에 기재된 하기 조성 및 특성을 갖는 액정 혼합물을 제조하고, 조사하였다.
실시예 1: 비교 실시예 1.0 내지 1.4 및 실시예 1.1 및 1.2
Figure pat00118
이 혼합물(혼합물 M-1)을 제조하고, 5개 부분으로 분할하였다. 제 1 부분을 추가 화합물의 첨가 없이 조사하였다. 여기서 조사되는 4종의 화합물, 즉 비교용의 하기 화학식 "사이아소브(Cyasorb) UV 2908"(약어로 "Cya")의 공지 화합물, 비교용의 하기 화학식 "Stab."의 공지 화합물, 각각의 경우 화학식 I의 화합물, 보다 정확하게는 하기 화학식 I-1-1a의 화합물 또는 하기 화학식 I-2-1a의 화합물 중 하나를 1,000 ppm로 각각의 경우에 상기 혼합물의 추가의 4개 부분에 첨가하였다.
Figure pat00119
상기 혼합물의 4개의 부분을 하기와 같이 조사하였다.
화학식 I-1-1a의 화합물 및 화학식 I-2-1a의 화합물의 대안으로서, 하기의 화학식 I-1-2의 화합물, 화학식 I-1-3의 화합물 및 화학식 I-3-1a의 화합물이 또한 적합하다.
Figure pat00120
각각의 경우에, 정렬층 AL-3046(일본의 재팬 신세틱 러버(Japan Synthetic Rubber (JSR)), 3.2 mm 두께의 층, 및 TN 셀용 횡단(transversal) 전극을 갖는 6개의 시험 셀을 충진시키고, 전압 보유율(약어로 VHR 또는 HR)에 대해 조사하였다. 초기 값 및 "벌크(bulk)" 상태로 150℃의 온도에서 4시간 동안 가열 후의 값을 측정하였다. 각각의 경우에 HR은 100℃의 온도에서 오븐에서 5분 후에 측정하였다. 전압은 50　Hz에서 1 V이었다(신호 전압("소스"): 1　V, 25　Hz의 방형 전압, 펄스 전압("게이트"): 10　V, 50　Hz, 60　μs, 재생률 50　Hz). 결과를 하기 표에 기재한다.
Figure pat00121
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
HR (100℃),
HRtemp (벌크 상태에서 150℃에서 4시간 후).
각각 화학식 I(I-1-1a 또는 I-2-1a)의 화합물을 포함하는 실시예 1.1 및 1.2의 혼합물은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
첨가제 부존재의 경우는 가열 후 혼합물의 HR에서 9%의 상당한 저하를 생성하였다. 화합물 Cya는 가열 후 추가의 저하를 보이지 않았지만, 이는 매우 바람직하지 못한 낮은 출발 값에 의해 구별되었다. 순수 가열 시에 Stab.와 I-1-1a 및 I-2-1a 사이에서는 상당한 차이가 없음이 분명하였다. 이들 물질들은 매우 양호한 열 안정화에 대한 3가지 필수 요건 모두를 충족시켰다. Cya에 비해 화학식 I-1-1a 및 I-1-2a의 화합물에서의 개선이 추가 조사에서 예컨대 보다 높은 HR 값 및 UV 노출 시 이의 보다 적은 감소를 통해 분명하였다.
이전의 표는, 각각의 경우에 화학식 I-1-1a 또는 I-1-2a의 화합물 중 하나를 10,000 ppm으로 포함하는 혼합물(실시예 1.1a.2 및 1.2a.2)에 대한 상응하는 결과를 추가로 포함한다.
따라서 본 발명에 따른 물질은, 기재된 바와 같이, 혼합물 특성에 악영향을 미치거나 안정화 작용의 감소 없이 통상의 안정화제의 경우에서 전형적으로 사용되는 농도보다 높은 농도로 사용될 수도 있다.
이어서 광 노출에 의한 밀봉된 시험 셀에서 기재된 4종의 상이한 혼합물의 상응하는 조사가 수행되었다. 광에 대한 안정성은 상응하는 장치인 "선테스트(Suntest) CPS+"(아틀라스 MTS)에서의 시험에 의해 조사하였다. 이를 위해, 광에 노출 전후에 HR을 측정하였다. 이를 위해, 셀을 특정 시간 동안 "선테스트"에서 20℃에서 1시간 또는 4시간 동안 조명에 노출시켰다. 그 후 HR을 전술된 바와 같이 측정하였다. 또한, 하기에 도시된 화합물 (1) 2,6-다이-3급-부틸-4-메틸페놀(또한 BHT로 불림) 및 (2) 2,6-다이-3급-부틸-4-헵틸페놀(또한 αHBHT로 불림)을 유사하게 1,000 ppm의 농도로 혼합물 M-1의 2개의 추가 부분에서 추가의 비교 화합물로서 조사하였다.
Figure pat00122
결과를 하기 표에 요약하였다.
Figure pat00123
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
t.b.d.: 추후 측정,
HR (100℃),
HRUV (1시간 또는 4 시간의 언급된 시간의 기간에 걸쳐 셀에서 765 W/m2로 노출 후).
화학식 I-1-1a 및 I-2-1a의 화합물은 비교 화합물과 같이 이 혼합물(M-1)의 안정화에 적어도 유사하게 적합하였다. 예컨대 보다 높은 극성을 갖는 다른 혼합물에서의 이들의 우수성이 다음 실시예들에서 기재된다.
실시예 2: 비교 실시예 2.0 내지 2.4 및 실시예 2.1 및 2.2
10%의 화합물 MPP-5-F를 실시예 1의 혼합물 M-1에 첨가하였다. 생성된 혼합물(M-2)을 실시예 1에서 기재된 바와 같이 조사하였다. 결과를 하기 표에 기재하였다.
Figure pat00124
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
t.b.d.: 추후 측정,
HR (100℃),
HRtemp (벌크 상태에서 150℃에서 4시간 후).
상기 표는 2,500 ppm 또는 10,000 ppm의 화합물 Cya 또는 10,000　ppm의 화학식 I-2-1a의 화합물을 포함하는 혼합물에 대한 상응하는 결과를 추가로 포함한다.
따라서 본 발명에 따라 사용되는 물질은, 기재된 바와 같이, 혼합물 특성에 악영향을 미치거나 안정화 작용의 감소 없이 통상의 안정화제의 경우에서 전형적으로 사용되는 농도보다 높은 농도로 사용될 수도 있다.
본원에 따라 사용되는 화합물과는 반대로, 비교 화합물 Cya는 1,000 ppm에서 적절한 열 안정화를 성취하지 않았다. 심지어 화합물 Cya의 농도를 2,500 ppm 또는 10,000 ppm으로 증가시킨 경우에서는 열 안정화 작용의 감소를 초래하였다. 이는 Cya의 불량한 안정성을 명확하게 보여 준다.
이어서, 광 노출에 대한 혼합물의 안정성을 실시예 1에 기재된 바와 같이 측정하였다. 결과를 하기 표에 요약하였다.
Figure pat00125
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
t.b.d.: 추후 측정,
HR (100℃),
HRUV (1시간 또는 4 시간의 언급된 시간의 기간에 걸쳐 셀에서 765 W/m2로 노출 후).
상기 표는, 상기 기재된 Cya가 적절하게 열 안정화시키지 못하고, 단지 1시간의 UV 노출 시와 동등한 거동을 초기에 보임을 보여 준다. 그러나, 보다 긴 UV 노출 시에, 본 발명에 따라 사용되는 2종의 화합물 I-1-1a 및 I-2-1a은 광 노출 후 Cya에 대해 명확한 장점을 보인다.
본 발명에 따라 사용되는 2종의 화합물 I-1-1a 및 I-2-1a은 1시간 동안 노출 후에 3종의 추가의 비교 화합물 Stab., (1) 및 (2) 모두에 대해 이미 명확한 장점을 보였다. 특히, 구조적으로 유사한 화합물 Stab.과의 비교에서 차이가 명확하였다.
실시예 3: 비교 실시예 3.0 내지 3.4 및 실시예 3.1 및 3.2
10%의 화합물 PGUQU-5-F를 실시예 1의 혼합물 M-1에 첨가하였다. 생성된 혼합물(M-3)을 실시예 1에서 기재된 바와 같이 조사하였다. 결과를 하기 표에 기재하였다.
Figure pat00126
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
HR (100℃),
HRtemp (벌크 상태에서 150℃에서 4시간 후).
여기서, 또한, 본 발명에 따라 사용되는 물질은, 기재된 바와 같이, 혼합물 특성에 악영향을 미치거나 안정화 작용의 감소 없이 통상의 안정화제의 경우에서 전형적으로 사용되는 농도보다 높은 농도로 사용될 수도 있음을 보여줄 수 있다.
반대로, 예컨대, 비교 화합물 Cya는 1,000 ppm의 농도에서 적절한 열 안정화를 성취하지 않았고, 심지어 화합물 Cya의 농도를 10,000 ppm으로 증가시킨 경우에서는 열 안정화 작용의 감소를 초래하였다. 결론적으로, 화합물 Cya는 상응하는 혼합물을 안정화시키는데 적합하지 않다.
이어서, 광 노출에 대한 혼합물의 안정성을 실시예 1에 기재된 바와 같이 측정하였다. 결과를 하기 표에 요약하였다.
Figure pat00127
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
t.b.d.: 추후 측정,
HR (100℃),
HRUV (1시간 또는 4 시간의 언급된 시간의 기간에 걸쳐 셀에서 765 W/m2로 노출 후).
이 실시예에서, 생성된 혼합물의 전기-광학적 특성 및 스위칭 거동에 대한 첨가된 화합물의 영향을 추가로 조사하였다. 이를 위해, 구치 및 태리(Gooch and Tarry)에 따른 1차 최소 투과율에 상응하는 0.5　μm의 광학 위상차(dΔn)를 생성하는 셀 두께를 갖는 TN 테스트 셀을 사용하였다. 상기 조사는 칼스루에(Karlsruhe) 소재의 아우트로닉 멜처스(Autronic Melchers)의 DMS-301 장치를 사용하여 수행되었다. 이를 위해, 80 Hz 6 V의 방형 전압(PP: "피크 투 피크(peak to peak)")을 20℃에서 사용하였다. 하기의 표는 예로서 특성 전압에 대한 역치 전압 및 응답 시간에 대한 스위칭-오프(switching-off) 응답 시간을 보여 준다.
Figure pat00128
주: ... X: 상응하는 화학식의 화합물,
τoff(t=0) (노출 전),
τoff(t=1) (언급된 시간인 1시간 또는 4 시간에 걸쳐 셀에서 1시간 동안 765 W/m2로 노출 후).
Figure pat00129
주: t.b.d.: 추후 측정
본 발명에 따라 사용되는 화학식 I-1-1a 및 I-1-1b의 화합물은 예컨대 2종의 비교 화합물 "Stab." 및 (1)보다 광 노출 후에 역치에서 보다 적은 증가를 생성한다는 것을 상기 표의 결과로부터 알 수 있다.
또한 이 실시예에서, 혼합물의 열 안정화가 일반적으로 필요함을 또한 알 수 있다. 3종의 화합물 Stab., I-1-1a 및 I-2-1a, 특히 화합물 I-1-1a 및 I-2-1a는 화합물 Cya보다 우수한 효능을 명확하게 갖는다.
실시예 4: 비교 실시예 4.0 내지 4.4 및 실시예 4.1 및 4.2
20%의 화합물 CC-3-V를 실시예 1의 혼합물 M-1에 첨가하였다. 생성된 혼합물(M-4)을 실시예 1에서 기재된 바와 같이 조사하였다. 그러나, 세가지 다른 농도(정확하게는, 50 ppm, 100 ppm and 1,000 ppm)의 조사되는 화합물들을 출발 혼합물에 교호적으로 첨가하였다. 결과를 하기 표에 기재하였다.
Figure pat00130
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
t.b.d.: 추후 측정,
HR (100℃),
HRtemp (벌크 상태에서 150℃에서 4시간 후).
50 ppm 내지 10,000 ppm의 보다 높은 농도 범위에서 본 발명에 따라 사용되는 화합물의 탁월한 열 안정화 작용은 이들 결과로부터 확실하게 분명하다.
화합물 Cya는 또한 이 혼합물에서 보다 약한 열 안정화 작용을 갖고, 이는 상기 실시예의 혼합물과 비교 시에 상당히 덜 극성임이 확실하게 분명하다.
이어서 광 노출에 대한 혼합물의 안정성을 실시예 1에 기재된 바와 같이 측정하였다. 결과를 하기 표에 요약하였다.
Figure pat00131
주:
... X: 상응하는 화학식의 화합물,
t.b.d.: 추후 측정,
HR (100℃),
HRUV (1시간 또는 4 시간의 언급된 시간의 기간에 걸쳐 셀에서 765 W/m2로 노출 후).
또한, 본 발명에 따라 사용되는 화합물은 여기에서도 가장 적합하였다. 양호한 열 안정화를 성취하기 위해, 이는 배우 넓은 농도 범위로 사용될 수 있고, 새성된 혼합물은 기껏해야 광 또는 UV선 노출 시에 HR에서 적은 저하만을 보인다. 비교 화합물 Cya는 이의 상당히 덜 확연한 열 안정화 작용 때문에 여기에서는 덜 적합하다.
실시예 5 내지 12:
상응하는 혼합물 M-6 내지 M-12를 실시예 1에서와 같이 제조 및 조사하였다. 모든 표에서, "t.b.d."는 추후 측정을 의미한다.
실시예 5:
Figure pat00132
주: t.b.d. = 추후 측정(이 약어는 본원 전체에 걸쳐 적용됨).
실시예 6:
Figure pat00133
실시예 7:
Figure pat00134
실시예 8:
Figure pat00135
실시예 9:
Figure pat00136
실시예 10:
Figure pat00137
실시예 11:
Figure pat00138
실시예 12:
Figure pat00139
실시예 5 내지 12의 혼합물을 각각 4개 부분으로 분할하였다. 50 ppm 또는 100 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물 또는 I-2-1a의 화합물을 각각의 혼합물의 4개의 부분 중 하나에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다.
화학식 I(특히 화학식 I-1-1a 또는 I-2-1a)의 화합물을 포함하는 실시예 5 내지 12의 생성된 혼합물은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 13:
Figure pat00140
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 상기 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 14:
Figure pat00141
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 15:
Figure pat00142
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 16:
Figure pat00143
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 17:
Figure pat00144
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 18:
Figure pat00145
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 19:
Figure pat00146
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 20:
Figure pat00147
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 21:
Figure pat00148
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 22:
Figure pat00149
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 23:
Figure pat00150
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 24:
Figure pat00151
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 25:
Figure pat00152
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 26:
Figure pat00153
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 27:
Figure pat00154
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 28:
Figure pat00155
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 29:
Figure pat00156
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 30:
Figure pat00157
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 31:
Figure pat00158
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 32:
Figure pat00159
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 33:
Figure pat00160
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 34:
Figure pat00161
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 35:
Figure pat00162
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 36:
Figure pat00163
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 37:
Figure pat00164
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 38:
Figure pat00165
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 39:
Figure pat00166
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 40:
Figure pat00167
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 41:
Figure pat00168
40 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 42:
Figure pat00169
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 43:
Figure pat00170
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 44:
Figure pat00171
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 45:
Figure pat00172
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 46:
Figure pat00173
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 47:
Figure pat00174
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 48:
Figure pat00175
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.
실시예 49:
Figure pat00176
50 ppm의 화학식 I-1-1a의 화합물을 혼합물에 첨가하였다. 생성된 혼합물을 전술된 바와 같이 조사하였다. 이들은 특히 탁월한 열 안정성에 의해 구별되었다.

Claims (12)

  1. 양성 유전 이방성(positive dielectric anisotropy)을 가지며, 하기 성분을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    a) 하나 이상의 하기 화학식 I의 화합물:
    Figure pat00177

    [상기 식에서,
    n은 0 또는 1을 나타내고,
    R11은 H, F, Cl, 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O-, -C(=O)- 또는
    Figure pat00178
    로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다), 사이클로알칸다이일 유닛 또는 알킬사이클로알칸다이일 유닛을 함유하는 탄화수소 라디칼(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)-로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다)을 나타내고,
    R12는 H, F, Cl, CN, CF3, OCF3 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)- 로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다)를 나타내고,
    Y1은 H, F, Cl, CN, CF3, OCF3 또는 1 내지 20개의 탄소 원자를 갖는 직쇄 또는 분지형 알킬 쇄(이때 하나의 -CH2- 기 또는 복수 개의 -CH2- 기는 -O- 또는 -C(=O)- 로 대체될 수 있지만, 2개의 인접한 -CH2- 기는 -O-로 대체될 수 없다)를 나타내고,
    Figure pat00179
    는
    각각의 경우에, 서로 독립적으로,
    Figure pat00180

    를 나타내고, 이때, 사이클로헥산다이일 및 사이클로헥센다이일 유닛의 경우, 하나 이상의 H 원자는 서로 독립적으로 F, Cl 또는 CN으로 대체될 수도 있다], 및
    b) 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
    Figure pat00181

    [상기 식에서,
    R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 플루오르화된 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pat00182
    는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
    Figure pat00183

    Figure pat00184

    를 나타내고,
    L21, L22, L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    X2 및 X3은, 서로 독립적으로, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
    Z3은, -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    m 및 n은, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다], 및/또는
    c) 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물:
    Figure pat00185

    [상기 식에서,
    R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 화학식 II에서 상기 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
    Figure pat00186
    는, 서로 독립적으로, 및
    Figure pat00187
    가 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure pat00188

    를 나타내고,
    Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41가 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2을 나타낸다].
  2. 제 1 항에 있어서,
    하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    - 하기 화학식 II 및 III의 화합물의 군으로부터 선택되는 하나 이상의 화합물:
    Figure pat00189

    상기 식에서,
    R2 및 R3은, 서로 독립적으로, 1 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알킬, 알콕시, 플루오르화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 내지 7개의 탄소 원자를 갖는, 알켄일, 알켄일옥시, 알콕시알킬 또는 플루오르화된 알켄일을 나타내고,
    Figure pat00190
    는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
    Figure pat00191

    를 나타내고,
    L21, L22, L31 및 L32는, 서로 독립적으로, H 또는 F를 나타내고,
    X2 및 X3은, 서로 독립적으로, 할로겐, 1 내지 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알킬 또는 알콕시, 또는 2 또는 3개의 탄소 원자를 갖는 할로겐화된 알켄일 또는 알켄일옥시를 나타내고,
    Z3는 -CH2CH2-, -CF2CF2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    m 및 n은, 서로 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타낸다.
  3. 제 1 항 또는 제 2 항에 있어서,
    하기를 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    - 하나 이상의 하기 화학식 IV의 화합물:
    Figure pat00192

    상기 식에서,
    R41 및 R42는, 서로 독립적으로, 제 2 항에서 화학식 II의 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
    Figure pat00193
    는, 서로 독립적으로,
    Figure pat00194
    및 가 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로,
    Figure pat00195

    를 나타내고,
    Z41 및 Z42는, 서로 독립적으로, 및 Z41가 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O-, -C≡C- 또는 단일 결합을 나타내고,
    p는 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  4. 제 1 항 내지 제 3 항 중 어느 한 항에 있어서,
    매질 내의 화학식 I의 화합물의 총 농도가 1 ppm 내지 20,000 ppm의 범위에 있는 것을 특징으로 하는, 액정 매질.
  5. 제 1 항 내지 제 4 항 중 어느 한 항에 있어서,
    화학식 I의 화합물이 하기 화학식 I-1 내지 I-3의 화합물의 군으로부터 선택된 화합물인 것을 특징으로 하는, 액정 매질:
    Figure pat00196

    상기 식에서, 파라미터들은 제 1 항에서 화학식 I에 대해 기재된 의미를 갖는다.
  6. 제 1 항 내지 제 5 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제 2 항에 기재된 화학식 II의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  7. 제 1 항 내지 제 6 항 중 어느 한 항에 있어서,
    제 2 항에 기재된 화학식 III의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  8. 제 1 항 내지 제 7 항 중 어느 한 항에 있어서,
    유전적으로 중성(dielectrically neutral)인 하기 화학식 V의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질:
    Figure pat00197

    상기 식에서,
    R51 및 R52는, 서로 독립적으로, 제 2 항에서 화학식 II의 R2에 대해 기재된 의미를 갖고,
    Figure pat00198
    는, 각각의 경우 서로 독립적으로,
    Figure pat00199

    를 나타내고,
    Z51 및 Z52는, 서로 독립적으로, 및 Z51이 2회 발생하는 경우 이들 또한 서로 독립적으로, -CH2CH2-, -COO-, 트랜스-CH=CH-, 트랜스-CF=CF-, -CH2O-, -CF2O- 또는 단일 결합을 나타내고,
    r 은 0, 1 또는 2를 나타낸다.
  9. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 매질을 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  10. 제 9 항에 있어서,
    능동(active) 매트릭스로 어드레싱되는 것을 특징으로 하는 액정 디스플레이.
  11. 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 매질의 액정 디스플레이에서의 용도.
  12. 제 1 항에 주어진 화학식 I의 화합물 하나 이상을 제 2 항 및 제 3 항 중 어느 한 항에서 언급된 하나 이상의 화합물 및/또는 하나 이상의 추가의 메소젠성 화합물 및/또는 하나 이상의 첨가제와 혼합하는 것을 특징으로 하는, 제 1 항 내지 제 8 항 중 어느 한 항에 따른 매질의 제조 방법.
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