CN106318404A - 液晶介质和液晶显示器 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及介电正性液晶介质,其包含一种或多种式I的化合物和一种或多种如下化合物,该化合物选自式II和III和/或IV的化合物
Description
技术领域
本发明涉及液晶介质,并且涉及含有这些介质的液晶显示器,尤其涉及通过有源矩阵寻址的显示器,和特别涉及扭曲向列(TN)、面内切换(IPS)或边缘场开关(FFS)类型的显示器。
背景技术
液晶显示器(LCD)在许多领域中用于信息显示。LCD既用于直视显示器又用于投影型显示器。所用的电光模式例如是,扭转向列(TN)、超扭转向列(STN)、光学补偿弯曲(OCB)和电控双折射(ECB)模式以及它们的各种变型,以及其它。所有这些模式都使用基本垂直于基板或液晶层的电场。除这些模式外,还存在使用基本平行于基板或液晶层的电场的电光模式,例如面内切换(IPS)模式(如DE 40 00 451和EP 0 588 568中公开的)和边缘场开关(FFS)模式,其中存在强的“边缘场”,即接近电极的边缘的强电场,以及,遍及盒,具有强垂直分量和强水平分量二者的电场。后两种电光模式特别用于现代桌面监视器的LCD,并打算在用于电视机和多媒体应用的显示器中使用。根据本发明的液晶优选用在这种类型的显示器中。通常,在FFS显示器中使用具有相当较低的介电各向异性值的介电正性液晶介质,但在一些情况下,在IPS显示器中也使用具有仅约3或甚至更低的介电各向异性的液晶介质。
对于这些显示器,需要具有改进性能的新型液晶介质。对于许多类型的应用而言,特别必须改进寻址时间。因此,需要具有较低粘度(η),尤其是具有较低旋转粘度(γ1)的液晶介质。特别对于监视器应用,旋转粘度应该为80mPa·s或更低,优选60mPa·s或更低,和尤其是55mPa·s或更低。除了该参数外,所述介质还必须具有适当宽度和位置的向列相范围和适当的双折射率(Δn)。另外,介电各向异性(Δε)应该足够高以实现合理的低工作电压。Δε应该优选高于2,和更优选高于3,但优选不高于20,和特别是不高于17,因为这对至少合理地高的电阻率是有害的。
对于作为用于笔记本电脑显示器的应用或其它移动应用而言,旋转粘度应该优选为120mPa·s或更低,和特别优选100mPa·s或更低。此处介电各向异性(Δε)应该优选高于8,和特别优选高于12。
根据本发明的显示器优选通过有源矩阵(有源矩阵LCD,缩写为AMD)寻址,优选通过薄膜晶体管(TFT)的矩阵寻址。然而,根据本发明的液晶也可以有利地用在具有其它已知寻址方式的显示器中。
存在多种不同的使用低分子量液晶材料与聚合材料的复合体系的显示器模式。这些例如是,聚合物分散液晶(PDLC)、向列曲线配向相(NCAP)和聚合物网络(PN)体系,如例如在WO 91/05 029中所公开的,或轴向对称微畴(ASM)体系和其它。与这些相反,根据本发明尤其优选的模式使用在表面上取向的液晶介质本身。这些表面通常被预处理以实现液晶材料的均匀配向。根据本发明的显示模式优选使用与复合层基本平行的电场。
适用于LCD和尤其适用于IPS显示器的液晶组合物例如从JP07-181 439(A)、EP 0667 555、EP 0 673 986、DE 195 09 410、DE 195 28 106、DE 195 28 107、WO 96/23 851和WO 96/28 521中获知。然而,这些组合物具有严重缺点。除了其它缺陷以外,它们中的大多数也导致不利地长的寻址时间,具有不充分的电阻率值和/或需要过高的工作电压。另外,还需要改进LCD的低温特性。在操作性能以及在保质期方面,和特别地,在对可见光和UV辐射以及对热和特别地对热和光和/或UV辐射的组合的稳定性方面的改进,在此都是必要的。
这不仅涉及显示器的通常寿命周期,而且涉及在显示器的制备中的单独步骤,其中这些显示器在一些情况下经受与通常操作相比的极端负荷。因此,例如,在制备框架的粘结中通常使用的方法导致已经含有所述液晶的显示器的非常高的热负荷。为了使所述液晶尽可能耐受这种强的热负荷而不损坏,相应地,有利的是向所述液晶配制剂中添加一种或多种热稳定剂。在所述显示器的随后每日操作中,由于背光照明的光和由于环境光(通常是日光)导致的负荷,和来自环境的温度负荷,可能然后作为重要的负荷因子存在。这意味着,特别地,多种负荷量的组合可能在实践中具有特别的重要性。
这样的多种负荷的组合可能存在于连续时间序列中以及在时间并行中。因此,例如,用作电子广告板的显示器可能在操作过程中和在静置状态中同时经受强的加热和暴晒,这取决于安装位置。
下式的化合物,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸十六烷基酯(还被称为“Cyasorb UV2908”):
和下式的化合物,3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲酸2,4-二叔丁基苯基酯(还被称为“120UVA-3”):
在Jan Pospisil:“Polymer Degradation and Stability”40,(1993),第217页及随后数页中被描述为用于改进酚的光稳定性。
在DE 19539141中提出下式的化合物用于向列液晶混合物的稳定化:
该化合物与上述现有技术化合物相比具有显著更明显的介晶特性。与当时现有技术相比,该化合物对所述材料的性质具有降低的不利效果。然而,鉴于目前由产品的品质和耐久性组成了显著提高的要求,这甚至也是不再能接受的,并且其必须被进一步降低。
许多液晶介质,特别是具有大的极性或高的介电各向异性的那些,不满足对于实际应用所必须的高稳定性要求。
因此,非常需要如下液晶介质,该液晶介质具有用于实际应用的适合性能,例如宽的向列相范围,对应于所用显示器类型适当的光学各向异性Δn,高的Δε,和用于特别短的响应时间的特别低的粘度。
发明内容
令人惊奇地,现在已经发现可以获得具有适当高的Δε、适当的相范围和适当的Δn的液晶介质,其不具有来自现有技术的材料的缺点,或者至少仅在显著降低的程度上具有这些缺点。
令人惊奇地,此处已经发现如下指出的式I的化合物导致液晶混合物的显著的(在大多数情况下充分的)稳定化,并且特别是在与其它稳定剂的组合中,特别是与以下化合物的组合中:邻-(叔丁基)苯酚衍生物或二-邻-(叔丁基)苯酚衍生物,即含有下式的结构要素的化合物:
和/或含有下式的结构要素的化合物:
其中这些结构要素可以任选带有另外的取代基,优选烷基或卤素。这种类型的化合物,例如-P,是三线态猝灭剂,并且相应地具有光稳定化作用。
本发明涉及具有向列相和正介电各向异性的液晶介质,其包含
a)一种或多种式I的化合物,其优选在1ppm至25,000ppm浓度范围内
其中
n代表0或1,
R11代表H,F,Cl,具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-、-C(=O)或替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,烃基团,该烃基团含有环烷二基单元,优选环己烷二基单元,或烷基环烷二基单元,和在该烃基团中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,
R12代表H,F,Cl,CN,CF3,OCF3,或具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,优选代表H,F,Cl,或具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,特别优选代表H或CH3,
Y1代表H,F,Cl,CN,CF3,OCF3,或具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,优选代表H或CH3,和
在每次出现时彼此独立地代表
其中,在环己烷二基的情况下和在环己烯二基单元的情况下,一个或多个优选轴向的H原子也可以彼此独立地被F、Cl或CN替代,优选被F或CN替代,特别优选被F替代。
和
b)一种或多种如下化合物,该化合物选自式II和III的化合物
其中
R2和R3彼此独立地代表具有1至7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2至7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,并且优选R2和R3代表烷基或烯基,
至在每次出现时彼此独立地代表
优选
L21,L22,L31和L32彼此独立地代表H或F,
优选地,
L21和/或L31代表F,
X2和X3彼此独立地代表卤素,具有1至3个C原子的卤代烷基或烷氧基,或具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,优选代表F,Cl,-OCF3或-O-CH=CF2,CF3,尤其是代表F,-OCF3或-O-CH=CF2,
Z3代表-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或单键,优选代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-或单键,和非常优选代表-COO-、反式-CH=CH-或单键,和
m和n彼此独立地代表0、1、2或3,
m优选代表1、2或3,和
n优选代表0、1或2,和特别优选代表1或2,
和/或
c)一种或多种式IV的化合物
其中
R41和R42彼此独立地具有上述在式II下对于R2指出的含义,优选R41代表烷基和R42代表烷基或烷氧基,或R41代表烯基和R42代表烷基,
彼此独立地,和如果出现两次,同样这些彼此独立地,代表
优选地,中的一个或多个代表
Z41和Z42,彼此独立地,和如果Z41出现两次,则同样这些彼此独立地,代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-或单键,优选它们的一个或多个代表单键,和
p代表0、1或2,优选0或1。
在本申请中,所述元素都包括它们各自的同位素。特别地,在所述化合物中的一个或多个H可以被D替代,并且在一些实施方案中这也是特别优选的。相应化合物的相应高程度氘化例如使得能够检测和识别所述化合物。这在一些情况下是非常有益的,特别是在式I化合物的情况下。
在本申请中,
烷基特别优选代表直链烷基,特别是CH3-、C2H5-、n-C3H7-、n-C4H9-或n-C5H11-,和
烯基特别优选代表CH2=CH-、E-CH3-CH=CH-、CH2=CH-CH2-CH2-、E-CH3-CH=CH-CH2-CH2-或E-(n-C3H7)-CH=CH-。
根据本申请的液晶介质优选包含总计1ppm至25,000ppm,优选50ppm至20,000ppm,甚至更优选100至15,000ppm,优选最高至10,000ppm,和非常特别优选地,200ppm至10,000ppm的式I的化合物。在另一个优选的实施方案中,根据本申请的液晶介质包含总计1ppm至2,000ppm,优选10ppm至1,000ppm,甚至更优选20至600ppm,优选最高至500ppm,和非常特别优选地,50ppm至400ppm的式I的化合物。
式I的化合物显著地适合在液晶混合物中作为稳定剂。特别地,它们提供了这些混合物的非常有效的热稳定化作用。与这些化合物相反,目前已知的提供良好热稳定性的化合物当UV曝光时,导致在“电压保持率”(VHR或仅缩写为HR)方面或多或少的显著降低。相比较而言,式I的化合物表现出显著的改进。尽管在UV曝光后,所述混合物的HR经常仍降低,然而与在目前已知的材料的情况下出现的情况相比,这种当UV曝光时在HR方面的降低被显著下降。
在本发明的一个优选实施方案中,根据本发明的介质在每种情况下包含一种或多种式I的化合物,其选自式I-1至I-3的化合物,优选式I-1的化合物,
其中,所述参数具有如上在式I下指出的含义,并且优选地
R11代表H或式CnH2n+1的直链或支链烷基链,
n代表1至10,优选1至5,和特别优选1至3的整数。
R12代表H或式CmH2m+1的直链或支链烷基链,
m代表1至10,优选1至5,和特别优选1至3的整数。
在本发明的一个甚至更优选的实施方案中,根据本发明的介质在每种情况下包含一种或多种式I的化合物,其选自如下式I-1-1至I-3-1的化合物,
其中所述参数具有如上在式I-1和I-2和I-3下指出的含义,并且优选地
n代表1至7,优选2至5的整数,和特别优选代表3。
在本发明的一个优选实施方案中,根据本发明的介质包含式I的一种或多种化合物,其优选选自其优选的子式,
和/或
一种或多种式II的化合物,其优选选自其优选的子式,
和/或
一种或多种式III的化合物,其优选选自其优选的子式,
和/或
一种或多种式IV的化合物,其优选选自其优选的子式。
除了式I或其优选的子式的化合物外,根据本发明的介质还优选包含一种或多种式IV的介电中性化合物,其总计的浓度在5%或更高至90%或更低的范围内,优选10%或更高至80%或更低的范围内,特别优选20%或更高至70%或更低的范围内。
式II和III的化合物优选是介电正性化合物,其优选具有大于3的介电各向异性。
式IV的化合物优选是介电中性化合物,其优选具有在-1.5至3范围内的介电各向异性。
式I的化合物显著适合作为液晶混合物中的稳定剂。特别地,它们提供了混合物的非常有效的热稳定化作用。目前为止提供良好热稳定化作用的材料导致当UV曝光时在HR方面或多或少的显著降低。相比较而言,式I的化合物表现出改进,即当UV曝光时在HR方面的降低被减少。
式II和/或III的单独化合物以1至20%,优选1至15%的浓度使用。如果在每种情况下使用两种或更多种类似化合物,即相同式的化合物,这些限度特别适用。如果仅使用单独的物质,即仅一种类似的式的化合物,其浓度因此可以在2至20%,优选3至14%范围内。
除了式I或其优选的子式的化合物外,根据本发明的介质还优选包含一种或多种具有大于3的介电各向异性的介电正性化合物,其选自式II和III。
在本发明的一个优选实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式II-1至II-4,优选式II-1和/或II-2的化合物,
其中所述参数具有如上在式II下指出的各自含义,并且L23和L24彼此独立地代表H或F,优选L23代表F,和
具有对于给出的含义之一,
和在式II-1和II-4的情况下,X2优选代表F或OCF3,特别优选代表F,和在式II-3的情况下,
彼此独立地,优选代表或
和/或选自式III-1和III-2的化合物:
其中所述参数具有在式III下给出的含义。
在一个优选的实施方案中,代替式III-1和/或III-2的化合物或者除了式III-1和/或III-2的化合物外,根据本发明的介质还包含一种或多种式III-3的化合物
其中所述参数具有如上指出的各自含义,并且参数L31和L32彼此独立地,并且独立于其它参数,代表H或F。
根据本发明的介质优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式II-1至II-4的化合物,其中L21和L22和/或L23和L24都代表F。
在一个优选的实施方案中,所述介质包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式II-2和II-4的化合物,其中L21、L22、L23和L24都代表F。
所述介质优选包含一种或多种式II-1的化合物。式II-1的化合物优选选自式II-1a至II-1f的化合物
其中所述参数具有如上指出的各自含义,并且L23至L25彼此独立地,并且独立于其它参数,代表H或F,和
优选地,
在式II-1a和II-1b中,
L21和L22都代表F,
在式II-1c和II-1d中,
L21和L22都代表F,和/或L23和L24都代表F,和
在式II-1e中,
L21、L22和L25代表F,和在每种情况下,其它参数具有如上给出的各自含义。
尤其优选的式II-1的化合物是
其中R2具有如上指出的含义,特别是式II-1a-2的化合物。
所述介质优选包含一种或多种式II-2的化合物,其优选选自式II-2a至II-2k的化合物
其中所述参数具有如上指出的各自含义,并且L25至L28彼此独立地代表H或F,优选地,L27和L28都代表H,特别优选L26代表H,和其它参数具有如上给出的各自含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式II-2a至II-2k的化合物,其中L21和L22都代表F,和/或L23和L24都代表F,和其它参数具有如上给出的各自含义。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式II-2a至II-2k的化合物,其中L21、L22、L23和L24都代表F,和其它参数具有如上给出的各自含义。
式II-2的尤其优选的化合物是下式的化合物:
其中R2和X2具有如上指出的含义,并且X2优选代表F,特别优选式II-2a-1和/或II-2h-1和/或II-2j-1和/或II-2k-1的化合物。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式II-3的化合物,其优选选自式II-3a至II-3c的化合物
其中所述参数具有如上指出的各自含义,并且L21和L22优选都代表F。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种式II-4的化合物,优选式II-4a的化合物
其中所述参数具有如上给出的含义,并且X2优选代表F或OCF3,特别优选F。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-1的化合物,其优选选自式III-1a和III-1b的化合物
其中所述参数具有如上指出的各自含义,并且参数L33和L34彼此独立地,并且独立于其它参数,代表H或F。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-1a的化合物,其优选选自式III-1a-1至III-1a-6的化合物
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-1b的化合物,其优选选自式III-1b-1至III-1b-4,优选式III-1b-4的化合物,
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2的化合物,其优选选自式III-2a至III-2k的化合物
其中所述参数具有如上给出的含义,并且优选地,其中所述参数具有如上给出的含义,并且参数L33、L34、L35和L36彼此独立地,并且独立于其它参数,代表H或F。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2a的化合物,其优选选自式III-2a-1至III-2a-5的化合物
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2b的化合物,其优选选自式III-2b-1和III-2b-2,优选式III-2b-2的化合物
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2c的化合物,其优选选自式III-2c-1至III-2c-6的化合物
其中R3具有如上指出的含义,特别优选式III-2c-1和/或III-2c-2和/或III-2c-4的化合物。
根据本发明的介质优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式III-2d和III-2e的化合物,优选选自式III-2d-1和III-2e-1的化合物
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2f的化合物,其优选选自式III-2f-1至III-2f-5的化合物
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2g的化合物,其优选选自式III-2g-1至III-2g-5的化合物
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2h的化合物,其优选选自式III-2h-1至III-2h-3,优选式III-2h-3的化合物
其中所述参数具有如上给出的含义,并且X3优选代表F。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2i的化合物,其优选选自式III-2i-1和III-2i-2,优选式III-2i-2的化合物
其中所述参数具有如上给出的含义,并且X3优选代表F或OCF3。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2j的化合物,其优选选自式III-2j-1和III-2j-2,优选式III-2j-1的化合物
其中所述参数具有如上给出的含义。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式III-2k的化合物,优选式III-2k-1的化合物
其中所述参数具有如上给出的含义,并且X3优选代表F。
代替式III-1和III-2的化合物或除式III-1和III-2的化合物外,根据本发明的介质还可以包含一种或多种式III-3的化合物
其中所述参数具有如上在式III下指出的各自含义。
这些化合物优选选自式III-3a和III-3b
其中R3具有如上指出的含义。
根据本发明的液晶介质优选包含介电中性组分,组分C。该组分具有在-1.5至3范围内的介电各向异性。其优选包含具有在-1.5至3范围内的介电各向异性的介电中性化合物,更优选主要由其组成,甚至更优选基本上由其组成,和尤其优选完全由其组成。该组分优选包含一种或多种介电中性化合物,更优选主要由具有在-1.5至3范围内的介电各向异性的式IV的介电中性化合物组成,甚至更优选基本上由其组成,和非常优选完全有其组成。
所述介电中性组分,组分C,优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式IV-1至IV-8的化合物
其中R41和R42具有如上在式IV下指出的各自含义,并且在式IV-1、IV-6和IV-7中,R41优选代表烷基或烯基,优选烯基,和R42优选代表烷基或烯基,优选烷基,和在式IV-2中,R41和R42优选代表烷基,和在式IV-5中,R41优选代表烷基或烯基,更优选烷基,和R42优选代表烷基、烯基或烷氧基,更优选烯基或烷氧基,和在式IV-4和IV-8中,R41优选代表烷基和R42优选代表烷基或烷氧基,更优选烷氧基。
所述介电中性组分,组分C,优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式IV-1、IV-5、IV-6和IV-7的化合物,优选一种或多种式IV-1的化合物和一种或多种选自式IV-5和IV-6的化合物,更优选式IV-1、IV-5和IV-6的每一种的一种或多种化合物,和非常优选式IV-1、IV-5、IV-6和IV-7的每一种的一种或多种化合物。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种式IV-4的化合物,其更优选选自如下的其各个子式:式CP-V-n和/或CP-nV-m和/或CP-Vn-m,更优选式CP-V-n和/或CP-V2-n,和非常优选选自式CP-V-1和CP-V2-1。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表D中指出或者从表A至C中显现。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种式IV-5的化合物,其更优选选自如下的其各个子式:式CCP-V-n和/或CCP-nV-m和/或CCP-Vn-m,更优选式CCP-V-n和/或CCP-V2-n,和非常优选选自式CCP-V-1和CCP-V2-1。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表D中指出或者从表A至C中显现。
在一个同样优选的实施方案中,根据本发明的介质包含式IV-1的一种或多种化合物,其更优选选自如下的其各个子式:式CC-n-m、CC-n-V、CC-n-Vm、CC-V-V、CC-V-Vn和/或CC-nV-Vm,更优选式CC-n-V和/或CC-n-Vm,和非常优选选自式CC-3-V、CC-4-V、CC-5-V、CC-3-V1、CC-4-V1、CC-5-V1、CC-3-V2和CC-V-V1。这些缩写(首字母缩略词)的定义同样在下表D中指出或者从表A至C中显现。
在本发明的另外一个优选的实施方案中,其可以与之前的一个相同,或者是不同的一个实施方案,根据本发明的液晶混合物包含组分C,该组分C包含式IV的化合物,优选主要由其组成,和非常优选完全由其组成,所述式IV的化合物选自如上所示的式IV-1至IV-8的化合物和任选的式IV-9至IV-15的化合物
其中
R41和R42彼此独立地代表具有1至7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2至7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,和
L4代表H或F。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种式IV-10的化合物,其更优选选自其各个子式,所述其各个子式是式CPP-3-2、CPP-5-2和CGP-3-2的子式,更优选式CPP-3-2和/或CGP-3-2的子式,和非常特别优选式CPP-3-2的子式。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表D中指出或者从表A至C中显现。
根据本发明的液晶介质优选包含一种或多种式V的化合物
其中
R51和R52彼此独立地具有如上在式II下对于R2指出的含义,优选R51代表烷基和R52代表烷基或烯基,
如果其出现两次,在每种情况下,在每次出现时彼此独立地代表
优选的一个或多个代表
Z51和Z52彼此独立地,并且如果Z51出现两次,则同样这些彼此独立地,代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或单键,优选它们的一个或多个代表单键,和
r代表0、1或2,优选0或1,特别优选1。
式V的化合物优选是具有在-1.5至3范围内的介电各向异性的介电中性化合物。
根据本发明的介质优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式V-1和V-2的化合物
其中R51和R52具有如上在式V下指出的各自含义,和R51优选代表烷基,和在式V-1中,R52优选代表烯基,优选-(CH2)2-CH=CH-CH3,和在式V-2中,R52优选代表烷基或烯基,优选-CH=CH2、-(CH2)2-CH=CH2或-(CH2)2-CH=CH-CH3。
根据本发明的介质优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式V-1和V-2的化合物,其中R51优选代表正烷基,和在式V-1中,R52优选代表烯基,和在式V-2中,R52优选代表正烷基。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种式V-1的化合物,更优选其子式PP-n-2Vm的化合物,甚至更优选式PP-1-2V1的化合物。这些缩写(首字母缩略词)的定义在下表D中指出或者从表A至C中显现。
在一个优选的实施方案中,根据本发明的介质包含一种或多种式V-2的化合物,更优选其子式PGP-n-m、PGP-n-V、PGP-n-2Vm、PGP-n-2V和PGP-n-2Vm的化合物,甚至更优选其子式PGP-3-m、PGP-n-2V和PGP-n-V1的化合物,非常优选选自式PGP-3-2、PGP-3-3、PGP-3-4、PGP-3-5、PGP-1-2V、PGP-2-2V和PGP-3-2V的化合物。这些缩写(首字母缩略词)的定义同样在下表D中指出或者从表A至C中显现。
代替或除了式II和/或III的化合物外,根据本发明的介质可以包含一种或多种式VI的介电正性化合物
其中
R6代表具有1至7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2至7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,并且优选烷基或烯基,
至彼此独立地代表
L61和L62彼此独立地代表H或F,优选L61代表F,
X6代表卤素,具有1至3个C原子的卤代烷基或烷氧基,或具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,优选代表F、Cl、-OCF3或-CF3,非常优选F、Cl或-OCF3,
Z6代表-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或-CF2O-,优选-CH2CH2-、-COO-或反式-CH=CH-,和非常优选-COO-或反式-CH=CH-,和
q代表0或1。
根据本发明的介质优选包含一种或多种式VI的化合物,其优选选自式VI-1和VI-2的化合物
其中所述参数具有如上指出的各个含义,和参数L63和L64彼此独立地,并且独立于其它参数,代表H或F,和Z6优选代表-CH2-CH2-。
式VI-1的化合物优选选自式VI-1a和VI-1b的化合物
其中R6具有如上指出的含义。
式VI-2的化合物优选选自式VI-2a至VI-2d的化合物
其中R6具有如上指出的含义。
另外,根据本发明的液晶介质可以包含一种或多种式VII的化合物
其中
R7具有如上在式II下对于R2指出的含义,
存在的环至中的一个代表
优选
优选
代表
和其它的具有相同的含义,或者,彼此独立地,代表
优选
Z71和Z72彼此独立地代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或单键,优选它们的一个或多个代表单键,和非常优选二者都代表单键,
t代表0、1或2,优选0或1,更优选1,和
X7具有如上在式II下对于X2指出的含义,或者可选地,独立于R7,可以具有对于R7指出的含义之一。
式VII的化合物优选式介电正性化合物。
另外,根据本发明的液晶介质可以包含式VIII的一种或多种化合物
其中
R81和R82彼此独立地,具有如上在式II下对于R2指出的含义,和
代表 优选
代表
Z81和Z82彼此独立地代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或单键,优选它们的一个或多个代表单键,和非常优选二者都代表单键,
L81和L82彼此独立地代表C-F或N,优选L81和L82之一或者二者代表C-F和非常优选二者都代表C-F,和
s代表0或1。
式VIII的化合物优选是介电负性化合物。
根据本发明的液晶介质优选包含一种或多种如下化合物,该化合物选自式I至VIII的化合物,优选式I至VII的化合物,和更优选式I和II和/或III和/或IV和/或VI的化合物。它们特别优选主要由这些化合物组成,甚至更优选基本上由这些化合物组成,和非常优选完全由这些化合物组成。
在本申请中,关于组成,“包含”指所讨论的实体,即所述介质或所述组分,包含指出的一种或多种组分或一种或多种化合物,其优选的总计浓度为10%或更高,和非常优选20%或更高。
在上下文中,“主要由……组成”指所讨论的实体包含55%或更高,优选60%或更高,和非常优选70%或更高的所指出的一种或多种组分或一种或多种化合物。
在上下文中,“基本上由……组成”指所讨论的实体包含80%或更高,优选90%或更高,和非常优选95%或更高的所指出的一种或多种组分或一种或多种化合物。
在上下文中,“实质上全部由……组成”或“完全由……组成”指所讨论的实体包含98%或更高,优选99%或更高,和非常优选100%的所指出的一种或多种组分或一种或多种化合物。
在根据本发明的介质中还可以任选地和有利地使用如上没有明确提及的其它介晶化合物。这些化合物对于本领域技术人员是已知的。
根据本发明的液晶介质优选具有70℃或更高,更优选75℃或更高,特别优选80℃或更高,和非常特别优选85℃或更高的清亮点。
根据本发明的介质的向列相优选至少从0℃或更低延伸到70℃或更高,更优选至少从-20℃或更低延伸到75℃或更高,非常优选至少从-30℃或更低延伸到75℃或更高,和特别是至少从-40℃或更低延伸到80℃或更高。
根据本发明的液晶介质的Δε,在1kHz和20℃下,优选是2或更高,更优选3或更高,甚至更优选4或更高,和非常优选6或更高。Δε优选是30或更低,Δε特别优选是20或更低。
根据本发明的液晶介质的Δn,在589nm(NaD)和20℃下,优选在0.060或更高至0.300或更低的范围内,优选在0.070或更高至0.150或更低的范围内,更优选在0.080或更高至0.140或更低的范围内,甚至更优选在0.090或更高至0.135或更低的范围内,和非常特别优选在0.100或更高至0.130或更低的范围内。
在本发明的第一优选的实施方案中,根据本发明的液晶介质的Δn,优选为0.080或更高至0.120或更低,更优选在0.090或更高至0.110或更低的范围内,和非常特别优选在0.095或更高至0.105或更低的范围内,同时Δε优选在6或更高至11或更低的范围内,优选在7或更高至10或更低的范围内,和特别优选在8或更高至9或更低的范围内。
在该实施方案中,根据本发明的向列相优选至少从-20℃或更低延伸到70℃或更高,更优选至少从-20℃或更低延伸到70℃或更高,非常优选至少从-30℃或更低延伸到70℃或更高,和特别至少从-40℃或更低延伸到70℃或更高。
在本发明的第二优选的实施方案中,根据本发明的液晶介质的Δn优选为0.060或更高至0.300或更低,优选在0.100或更高至0.140或更低的范围内,更优选在0.110或更高至0.130或更低的范围内,和非常特别优选在0.115或更高至0.125或更低的范围内,同时Δε优选在7或更高至20或更低的范围内,优选在9或更高至17或更低的范围内,和特别优选在10或更高至13或更低的范围内。
在该实施方案中,根据本发明的介质的向列相优选至少从-20℃或更低延伸到80℃或更高,更优选至少从-20℃或更低延伸到85℃或更高,非常优选至少从-30℃或更低延伸到80℃或更高,和特别至少从-40℃或更低延伸到85℃或更高。
根据本发明,在所述介质中优选以如下总计浓度使用总共的式I的化合物:作为整体的混合物的1%至50%,更优选1%至30%,更优选2%至30%,更优选3%至30%,和非常优选5%至25%。
选自式II和III的化合物优选以如下总计浓度使用:作为整体的混合物的2%至60%,更优选3%至35%,甚至更优选4%至20%,和非常优选5%至15%。
式IV的化合物优选以如下总计浓度使用:作为整体的混合物的5%至70%,更优选20%至65%,甚至更优选30%至60%,和非常优选40%至55%。
式V的化合物优选以如下总计浓度使用:作为整体的混合物的0%至30%,更优选0%至15%,和非常优选1%至10%。
式VI的化合物优选以如下总计浓度使用:作为整体的混合物的0%至50%,更优选1%至40%,甚至更优选5%至30%,和非常优选10%至20%。
根据本发明的介质可以任选包含其它液晶化合物以调节物理性能。这些化合物对于本领域技术人员是已知的。它们在根据本发明的介质中的浓度优选是0%至30%,更优选0.1%至20%,和非常优选1%至15%。
在一个优选的实施方案中,式CC-3-V的化合物在根据本发明的介质中的浓度可以是50%至65%,特别优选55%至60%。
所述液晶介质优选包含总计50至100%,更优选70%至100%,和非常优选80%至100%,和特别是90%至100%的式I至VII的化合物,其优选选自式I-1、I-2和II至VI的化合物,特别优选式I至V的化合物,特别是式I-1、I-2、II、III、IV、V和VII的化合物,和非常特别优选式I-1、I-2、II、III、IV和V的化合物。它们优选主要由这些化合物组成,和非常优选实质上全部由这些化合物组成。在一个优选的实施方案中,所述液晶介质在每种情况下包含这些式的每一个的一种或多种化合物。
在本申请中,表述“介电正性”描述了其中Δε>3.0的化合物或组分,“介电中性”描述了其中-1.5≤Δε≤3.0的那些,和“介电负性”描述了其中Δε<-1.5的那些。Δε是在1kHz的频率下和在20℃下测定的。各个化合物的介电各向异性是由在向列主体混合物中各个单独化合物的10%的溶液的结果测定的。如果所述各个化合物在所述主体混合物中的溶解度小于10%,则将浓度降低到5%。所测试混合物的电容既在具有垂面配向的盒中又在具有沿面配向的盒中测定。两种类型的盒的盒厚度为约20μm。施加的电压是具有1kHz频率和通常0.5V至1.0V的有效值的矩形波,但其总是被选择为低于各个测试混合物的电容阈值。
Δε被定义为(ε||-ε⊥),而ε平均为(ε||+2ε⊥)/3。
用于介电正性化合物的主体混合物是混合物ZLI-4792和用于介电中性和介电负性化合物的主体混合物是混合物ZLI-3086,它们都得自Merck KGaA,Germany。所述化合物的介电常数的绝对值由当添加感兴趣的化合物时所述主体混合物的各个值方面的变化测定。将所述值外推至100%的感兴趣的化合物的浓度。
原样测定在20℃的测量温度下具有向列相的组分,所有其它的组分象化合物那样处理。
在本申请中,在如下两种情况下,除非被另外明确说明,表述“阈值电压”指光学阈值,并且引述为10%相对对比度(V10),和表述“饱和电压”指光学饱和度,并且引述为90%相对对比度(V90)。电容阈值电压(V0),也被称为Freedericks阈值(VFr),只有如果明确提及,才被使用。
在本申请中指出的参数的范围全部包括极限值,除非另外明确说明。
对于多种彼此组合的性质范围指出的不同的上限和下限值产生另外的优选范围。
在本申请全文中,应用如下条件和定义,除非另外明确说明。所有的浓度以重量百分比给出,并且涉及作为整体的各个混合物,所有的温度以摄氏度引述,并且所有的温度差以摄氏度差引述。所有的物理性质根据"Merck Liquid Crystals,Physical Propertiesof Liquid Crystals”,Status Nov.1997,Merck KGaA,Germany进行测定,并且引述为20℃的温度,除非另外明确说明。在589.3nm的波长下确定光学各向异性(Δn)。在1kHz的频率下确定介电各向异性(Δε)。阈值电压以及所有其它电光性质,使用在Merck KGaA,Germany生产的测试盒进行测定。用于测定Δε的测试盒具有约20μm的盒厚度。电极是具有1.13cm2面积和护圈的圆形ITO电极。取向层是用于垂面取向(ε||)的得自Nissan Chemicals,Japan的SE-1211,和用于沿面取向(ε⊥)的得自Japan Synthetic Rubber,Japan的聚酰亚胺AL-1054。使用Solatron 1260频率响应分析仪,采用具有0.3Vrms的电压的正弦波,测定所述电容。在所述电光测量中使用的光是白光。在此使用的装置使用可商购自Autronic-Melchers,Germany的DMS设备。在垂直观察下测定特性电压。阈值(V10)、中灰色(V50)和饱和(V90)电压分别已经对于10%、50%和90%相对对比度进行测定。
根据本发明的液晶介质可以常规浓度包含其它添加剂和手性掺杂剂。这些另外成分的总浓度为基于作为整体的混合物计的0%至10%范围内,优选0.1%至6%范围内。使用的单独化合物的浓度各自优选在0.1%至3%范围内。当引述本申请中的液晶介质的液晶组分和化合物的值和浓度范围时,这些和类似添加剂的浓度不被考虑在内。
根据本发明的液晶介质由多种化合物组成,优选3至30种,更优选4至20种,和非常优选4至16种化合物。将这些化合物以常规方式混合。通常,将希望量的以较小量使用的化合物溶解在以较大量使用的化合物中。如果温度高于以较高浓度使用的化合物的清亮点,则特别容易观察溶解过程的完成。然而,还可以以其它常规方式制备所述介质,例如使用所谓的预混合,其可以例如是化合物的同源或共熔混合物,或者使用所谓的“多瓶”体系,其成分自身是随时可用混合物。
通过添加合适的添加剂,根据本发明的液晶介质可以以如下方式改性,所述方式为它们可以在所有已知类型的液晶显示器中使用,无论是使用原样使用液晶介质的那些,例如TN、TN-AMD、ECB-AMD、VAN-AMD、IPS-AMD、FFS-AMD LCD,还是在复合体系中的那些,例如PDLC、NCAP、PN LCD,和尤其在ASM-PA LCD中的那些。
所有的温度,例如,熔点T(C,N)或T(C,S),从近晶(S)到向列(N)相T(S,N)的转化点,和所述液晶的清亮点T(N,I),都以摄氏度引述。所有的温度差都以摄氏度差引述。
在本发明中,并且尤其在随后实施例中,介晶化合物的结构通过缩写(也称为首字母缩略词)指出。在这些首字母缩略词中,化学式使用下表A至C进行如下缩写。所有的基团CnH2n+1、CmH2m+1和ClH2l+1或者CnH2n-1、CmH2m-1和ClH2l-1代表直链烷基或烯基,优选1E-烯基,其各自分别具有n、m和l个C原子。表A列举了用于所述化合物的核心结构的环要素的编码,而表B显示了连接基团。表C给出了用于左手或右手端基的编码的含义。所述首字母缩略词由用于具有任选连接基团的环要素的编码组成,之后是第一连字符和用于左手端基的编码,和第二连字符和用于右手端基的编码。表D显示了化合物的示例性结构以及它们各自的缩写。
表A:环要素
表B:连接基团
表C:端基
与彼此一起和与其它的一起使用
其中n和m各自代表整数,并且三个点“…”是用于来自该表的其它缩写的占位符。
随后的表显示出了示例性结构以及它们各自的缩写。显示这些是为了示例性说明所述缩写的规则的含义。它们进一步代表了优选使用的化合物。
表D:示例性结构
其中n、m和l优选彼此独立地代表1至7。
下表,表E,显示了可在根据本发明的介晶介质中被用作添加的稳定剂的示例性化合物。
表E
在本发明的一个优选实施方案中,所述介晶介质包含一种或多种如下化合物,该化合物选自来自表E的化合物。
下表F显示了可以在根据本发明的介晶介质中被用作手性掺杂剂的示例性化合物。
表F
在本发明的一个优选实施方案中,所述介晶介质包含一种或多种如下化合物,该化合物选自来自表F的化合物。
根据本申请的介晶介质优选包含两种或更多种,优选四种或更多种如下化合物,该化合物选自来自上表的化合物。
根据本发明的液晶介质优选包含
—七种或更多种,优选八种或更多种单独的化合物,优选三种或更多种,特别优选四种或更多种不同式的单独的化合物,其选自来自表D的化合物。
具体实施方式
实施例
如下的实施例示例性说明了本发明,而不以任何方式限制本发明。
然而,物理性质给本领域技术人员显示了什么性质可以实现并且它们可以在什么范围内被改性。特别地,可优选实现的多种性质的组合因此对于本领域技术人员而言是被良好定义的。
制备和研究了具有如在下表中指出的组成和性质的液晶混合物。
实施例1:对比实施例1.0至1.4和实施例1.1和1.2
制备该混合物(混合物M-1),并将其分成五份。在不添加另外化合物的情况下研究第一份。在此,为了比较,将1,000ppm的待被研究的四种化合物中的一种,式“Cyasorb UV2908”的已知化合物,缩写为“Cya”,同样为了比较,同样已知的式“Stab.”的化合物,在每种情况下,式I的化合物,更准确地,式I-1-1a或式I-2-1a的化合物,如在下表中编辑的,在每种情况下被添加到所述混合物的另外四份中。
Cya
Stab.
I-1-1a
相序列:Tg 8C 110I,
I-2-1a
相序列:C 144I。
所述混合物的四份如下那样进行研究。
作为式I-1-1a和式I-2-1a的化合物的替代物,式I-1-2、I-1-3和式I-3-1a的化合物也是合适的。
I-1-2
I-1-3
相序列:C 129I,
I-3-1a
相序列:Tg 6C 147I.
在每种情况下,填充具有配向层AL-3046(Japan SyntheticRubber(JSR),Japan)和3.2μm的层厚度的六个测试盒和关于TN盒的横向电极,并关于它们的电压保持率(VHR或缩写为HR)对它们进行研究。测定初始值和在“本体”中在150℃的温度下加热四小时后的值。在每种情况下,在100℃的温度下,在炉中5分钟后,测量HR。在50Hz下,电压为1V(信号电压(“源”):具有1V,25Hz的矩形电压,脉冲电压(“门”)10V,50Hz,60μs,刷新率50Hz)。结果编辑在下表中。
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HR0/% | HR温度/% |
V1.0a | 无 | 0 | 99.6 | 90.6 |
V1.1a | Cya | 1,000 | 98.4 | 98.4 |
V1.2a | Stab. | 1,000 | 99.6 | 99.5 |
1.1a.1 | I-1-1a | 1,000 | 99.5 | 99.6 |
1.2a.1 | I-2-1a | 1,000 | 99.7 | 99.6 |
1.1a.2 | I-1-1a | 10,000 | 99.6 | 99.4 |
1.2a.2 | I-2-1a | 10,000 | 99.7 | 99.6 |
注释:…X:相应式的化合物
在100℃下的HR
在本体中在150℃下在4小时后的HR温度。
实施例1.1和1.2的混合物,它们各自包含式I(I-1-1a或I-2-1a)的化合物,特征特别在于优异的热稳定性。
缺少添加剂导致在加热后,所述混合物的HR方面9%的显著下降。尽管化合物Cya在加热后没有表现出进一步下降,然而其特征在于非常不利的较低的起始值。当纯加热时,在Stab.和I-1-1a和I-2-1a之间没有显现出显著差异。这些材料符合对于非常好的热稳定化而言所有三个必要的先决条件。与Cya相比,在式I-1-1a和I-1-2a的化合物方面的改进在进一步的研究中例如通过更高的HR值和当UV曝光时它们较小的降低而显现。
之前的表另外包括对于包含10,000ppm的在每种情况下式I-1-1a或I-1-2a的化合物(实施例1.1a.2和1.2a.2)之一的混合物的相应结果。
根据本发明的物质因此还可以如所示的以如下浓度使用,所述浓度大于通常在常规稳定剂的情况下使用的那些,而不会损害所述混合物的性质或降低稳定化作用。
随后在密封的测试盒中,采用暴露于光进行所述四种不同混合物的相应研究。对光的稳定性通过在相应的仪器(来自Atlas MTS的“Suntest CPS+”)中进行的测试进行研究。为此目的,在暴露于光之前和之后测定所述HR。为此目的,在所述“Suntest”中,在20℃下,将所述盒暴露于辐照1小时或4小时特定次数。然后如上所述那样测定所述HR。另外,研究了作为在混合物M-1的两个另外部分中的另外对比化合物的如在下表中所示的化合物(1)2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(也称为BHT)和(2)2,6-二叔丁基-4-庚基苯酚(也称为αHBHT),同样浓度为1,000ppm。
BHT
αHBHT
结果总结在下表中。
tUV/h | 1 | 4 | ||
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HRUV(t)/% | HRUV(t)/% |
V1.0b | 无 | 0 | 98.7 | 98.0 |
V1.1b | Cya | 1,000 | 97.0 | 91.1 |
V1.2b | Stab. | 1,000 | 98.9 | t.b.d. |
V1.3b | (1) | 1,000 | 99.2 | t.b.d. |
V1.4b | (2) | 1,000 | 99.1 | t.b.d. |
1.1b | I-1-1a | 1,000 | 98.4 | 95.1 |
1.2b | I-2-1a | 1,000 | 99.4 | 95.9 |
注释:…X:相应式的化合物
t.b.d.:待被测定的,
在100℃下的HR
经1小时或4小时跨度的声称的时间,在盒中,在765W/m2下曝光之后的
HRUV。
作为对比化合物,式I-1-1a和I-2-1a的化合物至少类似地适合于稳定化这种混合物(M-1)。它们在其它混合物中的优越性,例如具有较高的极性,在如下实施例中显现。
实施例2:对比例2.0至2.4和实施例2.1和2.2
将10%的化合物MPP-5-F添加到实施例1的混合物M-1中。如在实施例1下所述那样研究得到的混合物(M-2)。结果编辑在下表中。
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HR0/% | HR温度/% |
V2.0a | 无 | 0 | 98.9 | 49.2 |
V2.1a1 | Cya | 1,000 | 95.1 | 83.8 |
V2.1a2 | Cya | 2,500 | 98.2 | 78.8 |
V2.1a3 | Cya | 10,000 | 96.2 | 39 |
V2.2a | Stab. | 1,000 | 99.8 | 99.9 |
2.1a | I-1-1a | 1,000 | t.b.d. | t.b.d. |
2.2a1 | I-2-1a | 1,000 | 99.2 | 99.3 |
2.2a.2 | I-2-1a | 10,000 | 99.2 | 99.0 |
注释:…X:相应式的化合物
t.b.d.:待被测定的,
在100℃下的HR
在本体中,在150℃下,在4小时后的HR温度。
上表另外包括对于包含2,500ppm或10,000ppm化合物Cya或10,000ppm式I-2-1a的化合物的混合物的相应结果。
根据本发明待使用的物质因此还可以如所示那样以如下浓度被使用,所述浓度大于在常规稳定剂的情况下通常使用的那些浓度,而不会破坏所述混合物的性质或者降低稳定化作用。
与根据本申请使用的化合物相反,对比化合物Cya在1,000ppm下没有实现充分的热稳定化。在化合物Cya浓度增加到2,500ppm或10,000ppm时甚至导致热稳定化作用的降低。这明确证明了Cya的差的适合性。
所述混合物对于暴露于光的稳定性随后如在实施例1中那样被测定。结果总结在下表中。
tUV/h | 1 | 4 | ||
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HRUV(t)/% | HRUV(t)/% |
V2.0b | 无 | 0 | 61.8 | 98.0 |
V2.1b | Cya | 1,000 | 46 | 26 |
V2.2b | Stab. | 1,000 | 395 | t.b.d. |
V2.3b | (1) | 1,000 | 33 | t.b.d. |
V2.4b | (2) | 1,000 | 378 | t.b.d. |
2.1b | I-1-1a | 1,000 | 48 | 38 |
2.2b | I-2-1a | 1,000 | 46 | 37 |
注释:…X:相应式的化合物
t.b.d.:待被测定的,
在100℃下的HR
经1小时或4小时跨度的声称的时间,在盒中,在765W/m2下曝光之后的HRUV。
上表说明如上所示没有充分热稳定化的Cya,当UV曝光仅1小时时,初始表现相等的特性。然而,当UV曝光更长时,根据本发明待使用的两种化合物I-1-1a和I-2-1a表现出相对于Cya在暴露于光后明显的优点。
根据本发明待使用的两种化合物I-1-1a和I-2-1a已经表现出相对于所有三种其它对比化合物,Stab.、(1)和(2),在曝光1小时后明显的优点。与结构类似的化合物Stab.相比,差异是特别明显的。
实施例3:对比例3.0至3.4和实施例3.1和3.2
将10%的化合物PGUQU-5-F添加到实施例1的混合物M-1中。如在实施例1下所述那样研究得到的混合物(M-3)。结果编辑在下表中。
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HR0/% | HR温度/% |
V3.0 | 无 | 0 | 99.0 | 77.0 |
V3.1.1 | Cya | 1,000 | 96.6 | 88.8 |
V3.2 | Stab. | 1,000 | 99.1 | 98.4 |
3.1 | I-1-1a | 1,000 | 98.0 | 98.2 |
3.2 | I-2-1a | 1,000 | 99.1 | 98.9 |
V3.1.2 | Cya | 10,000 | 96.9 | 55.4 |
3.2.2 | I-2-1a | 10,000 | 99.1 | 98.8 |
注释:…X:相应式的化合物
在100℃下的HR
在本体中,在150℃下,在4小时后的HR温度。
在此同样,可以说明的是,根据本发明待使用的物质也可以如下浓度使用,所述浓度大于在常规稳定剂的情况下通常使用的那些浓度,而不会破坏所述混合物的性质或者降低稳定化作用。
相反,例如,对比化合物Cya在1,000ppm下没有实现充分的热稳定化,并且在Cya浓度增加到10,000ppm时甚至导致热稳定化的降低。因此,化合物Cya不适合于稳定化相应的混合物。
所述混合物对于暴露于光的稳定性随后如在实施例1中那样被测定。结果总结在下表中。
tUV/h | 1 | 4 | ||
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HRUV(t)/% | HRUV(t)/% |
V3.0b | 无 | 0 | 75.3 | 77.6 |
V3.1b | Cya | 1,000 | t.b.d. | t.b.d. |
V3.2b | Stab. | 1,000 | 42 | 20 |
V3.3b | (1) | 1,000 | 51 | t.b.d. |
V3.4b | (2) | 1,000 | 50 | t.b.d. |
3.1b | I-1-1a | 1,000 | 77.8 | 63.3 |
3.2b | I-2-1a | 1,000 | 76.7 | 64.7 |
注释:…X:相应式的化合物
t.b.d.:待被测定的,
在100℃下的HR,
经1小时或4小时跨度的声称的时间,在盒中,在765W/m2下曝光之后的HRUV。
在该实施例中,另外还研究了添加的化合物对所得混合物的电光性质的影响和对开关特性的影响。为此目的,使用具有导致0.5μm的光延迟(d·△n)的盒厚度的TN测试盒,所述盒厚度对应于根据Gooch和Tarry的第一传输最小值。使用得自Autronic Melchers,Karlsruhe的DMS-301仪器进行所述研究。为此目的,在20℃的温度下使用频率为80Hz的6V矩形电压(PP:“峰到峰”)。下表示例性示出了对于特性电压的阈值电压,和对于响应时间的关断(switching-off)响应时间。
注释:…X:相应式的化合物
在曝光之前的τoff(t=0),
经1小时或4小时跨度的声称的时间,在盒中,在765W/m2下曝光1小时之后的τoff(t=1)。
注释:t.b.d.:待被测定的
从在上表中的结果可见根据本发明待使用的式I-1-1a和I-1-1b的化合物导致与例如所述两个对比化合物“Stab.”和(1)相比,在暴露于光后,在所述阈值方面较小的增加。
在该实施例中,同样可以再次看到所述混合物的热稳定化通常是必要的。所述三种化合物,Stab.、I-1-1a和I-2-1a,并且特别是后两个,显然具有优于化合物Cya的效果。
实施例4:对比例4.0至4.4和实施例4.1和4.2
将20%的化合物CC-3-V添加到实施例1的混合物M-1中。如在实施例1下所述那样研究得到的混合物(M-4)。然而,将三种不同浓度(准确地说,50ppm、100ppm和1,000ppm)的待被研究的化合物供选择地添加到此处的起始混合物中。结果编辑在下表中。
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HR0/% | HR温度/% |
V4.0 | 无 | 0 | 99.8 | 90.2 |
V4.1-1 | Cya | 1,000 | 99.1 | 98.4 |
V4.1-2 | Cya | 100 | t.b.d. | t.b.d. |
V4.1-3 | Cya | 50 | t.b.d. | t.b.d. |
V4.2-1 | Stab. | 1,000 | 99.5 | 99.4 |
V4.2-2 | Stab. | 100 | 99.2 | 99.4 |
V4.2-3 | Stab. | 50 | 99.5 | 99.4 |
4.1-1 | I-1-1a | 1,000 | 99.6 | 99.7 |
4.1-2a | I-1-1a | 100 | 99.7 | 99.7 |
4.1-2b | I-1-1a | 200 | 99.7 | 99.7 |
4.1-2c | I-1-1a | 300 | 99.7 | 99.7 |
4.1-3 | I-1-1a | 50 | 99.8 | 99.6 |
4.2-1a | I-2-1a | 1,000 | 99.7 | 99.8 |
4-2-1b | I-2-1a | 10,000 | 99.9 | 99.8 |
4.2-2 | I-2-1a | 100 | t.b.d. | t.b.d. |
4.2-3 | I-2-1a | 50 | t.b.d. | t.b.d. |
注释:…X:相应式的化合物
t.b.d.:待被测定的,
在100℃下的HR,
在本体中,在150℃下,在4小时后的HR温度。
根据本发明待使用的化合物在50ppm至10,000ppm的较大浓度范围内的优异热稳定化作用从这些结果中是显而易见的。
显而易见的是,化合物Cya还具有在该混合物中较弱的热稳定化作用,所述混合物与之前实施例的混合物相比极性显著小。
所述混合物对暴露于光的稳定性随后如在实施例1中所述那样进行测定。结果总结在下表中。
tUV/h | 1 | 4 | ||
实施例 | 式 | c(X)/ppm | HRUV(t)/% | HRUV(t)/% |
V4.0b | 无 | 0 | 98.7 | 95.9 |
V4.1b | Cya | 1,000 | 98.8 | 96.4 |
V4.2b | Stab. | 1,000 | t.b.d. | t.b.d. |
V4.3b | (1) | 1,000 | t.b.d. | t.b.d. |
V4.4b | (2) | 1,000 | t.b.d. | t.b.d. |
4.1b | I-1-1a | 1,000 | 99.4 | 94.6 |
4.2b | I-2-1a | 1,000 | 99.6 | 95.9 |
注释:…X:相应式的化合物
t.b.d.:待被测定的,
在100℃下的HR,
经1小时或4小时跨度的声称的时间,在盒中,在765W/m2下曝光之后的HRUV。
根据本发明待使用的化合物同样在此是最合适的。为了实现良好的热稳定化,它们可以在非常宽的浓度范围内使用,并且得到的混合物顶多表现出在当暴露于光或UV辐射时HR的仅微小下降。对比化合物Cya在此是较不合适的,因为其显著较不明显的热稳定化作用。
实施例5至12:
如实施例1中那样制备和研究相应的混合物M-6至M-12。在所有的表中,“t.b.d.”指待被测定的。
实施例5:
注释:t.b.d.=待被测定的(该缩写在本申请全文中应用)
实施例6:
实施例7:
实施例8:
实施例9:
实施例10:
实施例11:
实施例12:
将实施例5至12的混合物各自分成四份。将50ppm或100ppm的式I-1-1a或I-2-1a的化合物添加到所述混合物的每一种的四份之一中。如上所述那样研究所得的混合物。
包含式I(特别是式I-1-1a或I-2-1a)的化合物的实施例5至12的得到的混合物的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例13:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例14:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例15:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例16:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例17:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例18:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例19:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例20:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例21:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例22:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例23:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例24:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例25:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例26:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例27:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例28:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例29:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例30:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例31:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例32:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例33:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例34:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例35:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例36:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例37:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例38:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例39:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例40:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例41:
将40ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例42:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例43:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例44:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例45:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例46:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例47:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例48:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
实施例49:
将50ppm的式I-1-1a的化合物添加到所述混合物中。如上所述那样研究得到的混合物。它们的特征特别在于优异的热稳定性。
Claims (12)
1.具有正介电各向异性的液晶介质,其特征在于其包含
a)一种或多种式I的化合物
其中
n代表0或1
R11代表H,F,Cl,具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-、-C(=O)或替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,烃基团,该烃基团含有环烷二基单元,或烷基环烷二基单元,和在该烃基团中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,
R12代表H,F,Cl,CN,CF3,OCF3,或具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,
Y1代表H,F,Cl,CN,CF3,OCF3,或具有1-20个C原子的直链或支链烷基链,其中一个-CH2-基团或多个-CH2-基团可以被-O-或-C(=O)替代,但两个相邻的-CH2-基团不能被-O-替代,和
在每次出现时彼此独立地代表
其中,在环己烷二基的情况下和在环己烯二基单元的情况下,一个或多个H原子也可以彼此独立地被F、Cl或CN替代,
和
b)一种或多种如下化合物,该化合物选自式II和III的化合物
其中
R2和R3彼此独立地代表具有1至7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2至7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,
至在每次出现时彼此独立地代表
L21,L22,L31和L32彼此独立地代表H或F,
X2和X3彼此独立地代表卤素,具有1至3个C原子的卤代烷基或烷氧基,或具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,
Z3代表-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或单键,和
m和n彼此独立地代表0、1、2或3,
和/或
c)一种或多种式IV的化合物
其中
R41和R42彼此独立地具有上述在式II下对于R2指出的含义,
彼此独立地,和如果出现两次,同样它们彼此独立地,代表
Z41和Z42,彼此独立地,和如果Z41出现两次,则同样这些彼此独立地,代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-或单键,和
p代表0、1或2。
2.根据权利要求1的介质,其特征在于其包含
-一种或多种如下化合物,该化合物选自式II和III的化合物
其中
R2和R3彼此独立地代表具有1至7个C原子的烷基、烷氧基、氟代烷基或氟代烷氧基,具有2至7个C原子的烯基、烯氧基、烷氧基烷基或氟代烯基,
至在每次出现时彼此独立地代表
L21,L22,L31和L32彼此独立地代表H或F,
X2和X3彼此独立地代表卤素,具有1至3个C原子的卤代烷基或烷氧基,或具有2或3个C原子的卤代烯基或烯氧基,
Z3代表-CH2CH2-、-CF2CF2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-或单键,和
m和n彼此独立地代表0、1、2或3。
3.根据权利要求1或2之一的介质,其特征在于其包含
-一种或多种式IV的化合物
其中
R41和R42彼此独立地具有上述权利要求2中在式II下对于R2指出的含义,
彼此独立地,和如果出现两次,同样这些彼此独立地,表示
Z41和Z42,彼此独立地,和如果Z41出现两次,则同样这些彼此独立地,代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-、-C≡C-或单键,和
p代表0、1或2。
4.根据权利要求1至3的一项或多项的介质,其特征在于式I的化合物在所述介质中的总浓度在1ppm至20,000ppm范围内。
5.根据权利要求1至4的一项或多项的介质,其特征在于式I的化合物是如下化合物,该化合物选自式I-1至I-3的化合物,
其中,所述参数具有在权利要求1中在式I下指出的含义。
6.根据权利要求1至5的一项或多项的介质,其特征在于其包含如在权利要求2中指出的一种或多种式II的化合物。
7.根据权利要求1至6的一项或多项的介质,其特征在于其包含如在权利要求2中指出的一种或多种式III的化合物。
8.根据权利要求1至7的一项或多项的介质,其特征在于其包含一种或多种式V的介电中性化合物,
其中
R51和R52彼此独立地具有在权利要求2中在式II下对于R2指出的含义,
在每次出现时彼此独立地代表
Z51和Z52,彼此独立地,和如果Z51出现两次,则同样这些彼此独立地,代表-CH2CH2-、-COO-、反式-CH=CH-、反式-CF=CF-、-CH2O-、-CF2O-或单键,和
r代表0、1或2。
9.液晶显示器,其特征在于其含有根据权利要求1至8的一项或多项的介质。
10.根据权利要求9的显示器,其特征在于其通过有源矩阵寻址。
11.根据就权利要求1至8的一项或多项的介质在液晶显示器中的用途。
12.制备根据权利要求1至8的一项或多项的介质的方法,其特征在于将如在权利要求1中给出的一种或多种式I的化合物与在权利要求2和3的一项或多项中提及的化合物中的一种或多种和/或一种或多种另外的介晶化合物和/或一种或多种添加剂混合。
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