JP2002294236A - ネマチック液晶組成物及びこれらを用いた液晶表示装置 - Google Patents

ネマチック液晶組成物及びこれらを用いた液晶表示装置

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JP2002294236A
JP2002294236A JP2001099773A JP2001099773A JP2002294236A JP 2002294236 A JP2002294236 A JP 2002294236A JP 2001099773 A JP2001099773 A JP 2001099773A JP 2001099773 A JP2001099773 A JP 2001099773A JP 2002294236 A JP2002294236 A JP 2002294236A
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liquid crystal
group
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compound
nematic
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JP2001099773A
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Inventor
Yoshinori Iwashita
芳典 岩下
Makoto Negishi
真 根岸
Kiyobumi Takeuchi
清文 竹内
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DIC Corp
Original Assignee
Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 低い閾値電圧や低い複屈折率を維持しつつ、
低温で安定したネマチック相を持つ液晶組成物を提供す
ること、また、この液晶組成物を使用した動作温度範囲
が広い液晶表示素子を提供すること。 【解決手段】 結合基にイソプロピル基を持つ化合物と
デカヒドロナフタレン、テトラヒドロナフタレン、ナフ
タレンの少なくとも1種から選ばれる化合物を組み合わ
せることにより、低い閾値電圧や低い複屈折率維持しつ
つ低温で安定したネマチック相を持つ液晶組成物を提供
する。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示装置に関する。
【0002】
【従来の技術】液晶表示素子の代表的なものにTN-LCD
(ツイスティッド・ネマチック液晶表示素子)があり、
時計、電卓、電子手帳などに使用されている。一方、OA
機器の処理情報の増加に伴い、シェファー(Scheffer)
等[SID '85 Digest, p.120 1985年]、衣川等[SID '8
6 Digest, p.122 1986年]によって、STN(スーパー・
ツイスティッド・ネマチック)−LCDが開発され、携帯
端末、電子手帳、携帯電話、ポケットコンピュータ、ワ
ードプロセッサ、パーソナルコンピュータ、あるいはモ
ニター表示などの高情報処理用の表示に広く普及してい
る。STN-LCDの応答特性改善を目的にアクティブアドレ
ッシング駆動方式[Proc.12th IDRC p.503 1992年]や
マルチラインアドレッシング駆動方式[SID'92 Digest,
p.232 1992年]が提案されている。また、より明るい
表示やより高いコントラスト比を達成する目的で、カラ
ーフィルター層の代わりに、液晶と位相差板の複屈折性
を利用した反射型カラー液晶表示方式[テレビジョン学
会技術報告 vol.14 No10.p.51 1990年]や基板電極側に
小さな放物面を施した反射面有した液晶表示装置が提案
されている。
【0003】特に、表示面積の大型化の用途では、バッ
クライトの温度分布に対する表示の均一性や高コントラ
ストが求められており、より安定な配向性やより温度依
存性の小さい液晶材料が、あるいはセル厚のばらつきを
押さえるために所定の値に対応した複屈折率が求められ
ている。また、画素数の増加により高いデューティー駆
動が行われているため、これに対応した応答性、階調性
等も重視されている。一方、中小型の携帯用表示では、
使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントと
なっており、応答性や消費電力を低減できるより低い駆
動電圧の液晶材料、あるいは-30〜0℃や40〜80℃の温度
域での駆動電圧の温度依存性が小さいことや高い急峻性
を必要としたり、この温度域において所望のデューティ
ー駆動に対応した周波数依存性等がより小さいこと等が
求められている。更に、液晶の電気的抵抗(比抵抗)
は、消費電力を少なくするために低すぎることは避ける
必要があるものの、焼き付き現象を無くすために高くな
り過ぎないように所定の値にすることが求められてい
る。この様に現在も、より詳細に差別化され少しでも改
良された液晶材料が要望されている。
【0004】これに適した液晶材料として、複屈折率、
弾性定数、誘電率異方性、より低い粘性、より広いネマ
チック温度、化学的な安定性、電気的な安定性(所望の
比抵抗、電圧保持率)等の物性特性や、配向性に関わる
所定のプレチルト角、より広いd/pマージン等の個々の
特性を総合的に最適化したものが必要とされており、現
在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が要求
されている。
【0005】更に、その表示品質が優れていることか
ら、アクティブ・マトリクス形液晶表示装置が携帯端
末、液晶テレビ、プロジェクター、コンピューター等の
市場に出されている。アクティブ・マトリクス表示方式
は、画素毎にTFT(薄膜トランジスタ)あるいはMIM(メ
タル・インシュレータ・メタル)等が使われており、こ
の方式には高電圧保持率であることが重要視されてい
る。また、更に広い視角特性を得るためにIPS、OCBモー
ドと組み合わせたTFT表示やより明るい表示を得るため
にECBモードの反射型が提案されている。(以下、これ
らアクティブ・マトリクス表示方式の液晶表示素子を総
称してTFT-LCDと呼称する)この様な表示素子に対応す
るために、現在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成
物、例えば特開平2-233626号公報、特公表4-501575号公
報等の提案がなされている。
【0006】最近注目されているポリシリコンの技術を
用いたTFT-LCDに対応すべき液晶材料として、電圧保持
率ではより高い特性であることも含めて汚れに強い液晶
材料、より低い駆動電圧でより速い応答性を示す液晶材
料、複屈折率が0.06〜0.25を有する液晶材料が要求され
ている。また、歩留まりの向上を目的として表示欠陥の
発生がより少ない液晶材料、より高いプレチルト角を安
定して示すことができる液晶材料等、求められている要
求は更に差別化が進んでいる。
【0007】以上詳述してきたように、液晶表示素子に
対する要求は、より精細で高密度の表示容量、駆動電圧
や環境温度に対してより速い応答速度、化学的電気的に
高い安定性を有したより低い駆動電圧、より高い階調
性、使用環境温度や視野角に対しより高いコントラスト
等が挙げられる。このために、広い温度範囲でネマチッ
ク性を有し、低温保存で長期間ネマチック相を維持し、
応答性を改善できるより低い粘性で、所望の駆動電圧、
特により低い駆動電圧が達成可能な閾値電圧の低い液晶
材料の開発研究が現在も行われている。また、複屈折
率、誘電率異方性、弾性定数の設計及びこれらの温度依
存性、複屈折率の光波長依存性やデューティー数に対応
した誘電率異方性の周波数依存性等も改良手段として注
目されている。
【0008】上述の様な液晶表示には、例えばTFT用と
して下記一般式(a-1)〜(a-5)の化合物が用いられた
技術が認められる。
【0009】
【化6】 (式中、R、R0’はアルキル基、アルコキシ基を表
す。) しかしながら、これらを含有する組成物でも前述した要
求特性を損なうことなく所望の温度範囲で液晶相を得る
こと、特に低温で安定な液晶相を得ることが困難であっ
た。特に複屈折率(Δn)が0.04〜0.09の範囲で困難で
あった。
【0010】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、低い閾値電圧や低い複屈折率を維持しつ
つ、低温で安定したネマチック相を持つ液晶組成物を提
供すること、また、この液晶組成物を使用した動作温度
範囲が広い液晶表示素子を提供することにある。
【0011】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果、一般式(I-1)〜(I-3)で表される化合物と
一般式(II-1)〜(II-3)で表される化合物を組み合わせる
ことで、低い閾値電圧を維持しながら又は低い複屈折率
を維持しながら、低温において良好なネマチック相安定
性を有する以下の液晶組成物を見出した。
【0012】一般式(I-1)〜(I-3)からなるグループAか
ら1種又は2種以上選ばれる化合物を含有し、一般式(II-
1)〜(II-3)からなるグループBから1種又は2種以上選ば
れる化合物を含有することを特徴とするネマチック液晶
組成物。
【0013】
【化7】 (式中、Rは各構造式において各々独立的に炭素原子数1
〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基
を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換基で
あるか又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、C
H3、又はCF3を有することができ、該アルキル基又は該
アルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O
原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCOO
で置換されていてもよく、Bは各構造式において各々独
立的に、1,4-フェニレン、2又は3-フルオロ-1,4-フェニ
レン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、3,5-ジフルオ
ロ-1,4-フェニレン、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン、
2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン、3,5-ジクロロ-1,4-フェ
ニレン、トランス-1,4-シクロへキシレン、トランス-1,
4-シクロヘキセニレン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2,6-ジイル又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルを
表し、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル及
びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルは非置換基である
か又は置換基として1個又は2個以上のF,Cl,CF3、OC
F3、OCF2H、OCFH2又はCH3を有することができ、Lは各構
造式において各々独立的に(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-、-
OCO-又は単結合を表し、l1 及び l3は各構造式において
各々独立的に1又は2を表し、l2は0、1又は2を表し、l4
は0又は1を表し、該l1〜l3が2の場合は繰り返される単
位は同一であってもよく、異なっていてもよく、Yは各
構造式において各々独立的にF,Cl,CF3、OCF3、OCF
2H、OCFH2又はNCSを表し、Xは各構造式において各々独
立的にF、Cl又はHを表す。)
【0014】
【発明の実施の形態】グループAとして一般式(I-1)〜(I
-3)から1種又は2種以上の化合物が選ばれるが、1〜20種
が好ましく、1〜15種が特に好ましい。一般式(I-1)〜(I
-3)から選ばれる化合物の含有率は5〜90質量%が好まし
い。一般式(I-1)〜(I-3)の化合物において、一般式(I-
4)〜(I-6)
【0015】
【化8】 が好ましく、一般式(I-4)においては、l1が1の場合l2
1、又はl1が2の場合l2が0の化合物がさらに好ましく、
一般式(I-5)においてはl1及びl2が1の化合物がさらに好
ましく、一般式(I-6)においてはl1が1の化合物がさらに
好ましい。一般式(I-4)〜(I-6)の化合物において、Rは
各々独立的にフッ素置換されていてもよい炭素数2〜7の
アルキル基又はアルケニル基がさらに好ましく、炭素数
2〜5のアルキル基又は式(a)〜(f)の構造がさらに好まし
く、
【化9】 (構造式は右端で環に連結しているものとする。)
(a)、(b)、(e)、(f)が特に好ましい。
【0016】グループBとして一般式(II-1)〜(II-3)か
ら1種又は2種以上の化合物が選ばれるが、2〜20種が好
ましく、2〜15種が特に好ましい。一般式(II-1)〜(II-
3)から選ばれる化合物の含有率は10〜80質量%が好まし
い。一般式(II-1)〜(II-3)の化合物において、(II-2)、
(II-3)の少なくとも一方から選ばれることが好ましい。
【0017】一般式(II-1)〜(II-3)において、一般式(I
I-4)〜(II-7)
【化10】 が好ましい。
【0018】一般式(II-4)において、l3が1又は2であ
り、Lが単結合、-(CH2)2-又はエステル基であり、Rが各
々独立的にフッ素置換されていてもよい炭素数2〜6のア
ルキル基、アルケニル基又はCF3であり、Xが各々独立的
にF又はHであり、YはF、Cl又はOCF3である化合物が特に
好ましく、Lが全て単結合又はl3が2の場合分子中に1つ
だけ-(CH2)2-又はエステル基を含有し、Rが各々独立的
にフッ素置換されていてもよい炭素数2〜5のアルキル
基、式(a)〜(f)の構造又はCF3であり、Xが全てFである
化合物がより好ましい。
【0019】一般式(II-5)においては、l1が1又は2であ
り、Lが単結合、-(CH2)2-又はエステル基であり、Rが各
々独立的にフッ素置換されていてもよい炭素数2〜6のア
ルキル基、アルケニル基又はCF3であり、Xが各々独立的
にF又はHであり、YはF、Cl又はOCF3である化合物が特に
好ましく、Lが全て単結合又はl3が2の場合分子中に1つ
だけ-(CH2)2-又はエステル基を含有し、Rが各々独立的
にフッ素置換されていてもよい炭素数2〜5のアルキル
基、式(a)〜(f)の構造又はCF3であり、XがFである化合
物がより好ましい。
【0020】一般式(II-6)及び(II-7)においては、l1
0又は1であり、Lが単結合、-(CH2)2-又はエステル基で
あり、Rが各々独立的にフッ素置換されていてもよい炭
素数2〜6のアルキル基、アルケニル基又はCF3であり、X
が各々独立的にF又はHであり、YはF、Cl又はOCF3である
化合物が特に好ましく、Lが全て単結合又は分子中に1つ
だけ-(CH2)2-又はエステル基を含有し、Rが各々独立的
に1ヶ所又は2ヶ所以上フッ素置換されていてもよい炭素
数2〜5のアルキル基、式(a)〜(f)の構造又はCF 3であ
り、Xが全てFである化合物がより好ましい。
【0021】グループCとして一般式(III-1)
【化11】 (式中、R、L、X及びYは一般式(I-1)〜(I-3)の場合と同
じ意味を持ち、l5は1又は2を表し、該l5が2の場合は繰
り返される単位は同一であってもよく、異なっていても
よい。)で1種又は2種以上の化合物が選ばれるが3種以
上が好ましく、3〜20種が特に好ましく、3〜15種がより
好ましい。
【0022】一般式(III-1)において、一般式(III-2)
【化12】 (式中、R、L、X及びYは一般式(I-1)〜(I-3)の場合と同
じ意味を持つ。)が好ましく、その含有率は5〜50質量%
が好ましい。
【0023】一般式(III-2)において、一般式(III-3)
【化13】 (式中、R、L、X及びYは一般式(I-1)〜(I-3)の場合と同
じ意味を持つ。)が特に好ましく、Rが各々独立的にフ
ッ素置換されていてもよい炭素数2〜6のアルキル基、ア
ルケニル基又はCF3であり、Lが単結合、-(CH2)2-又はエ
ステル基であり、XがF又はHであり、YがF、Cl、OCF3、O
CF2H、OCFH2である化合物がより好ましく、Rが各々独立
的に1ヶ所又は2ヶ所以上フッ素置換されていてもよい炭
素数2〜5のアルキル基、式(a)〜(f)の構造又はCF3であ
り、Lが単結合又は、-(CH2) 2-又はエステル基であり、X
がFであり、YがF又はOCF3である化合物がさらにより好
ましい。
【0024】グループDとして一般式(IV-1)
【化14】 (式中、R、L及びBは一般式(I-1)〜(I-3)の場合と同じ
意味を持ち、R2は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素
原子数2〜10のアルケニル基又はCF3を表し、該アルキル
基又は該アルケニル基は非置換基であるか又は置換基と
して1個又は2個以上のF、Cl、CN、CH3、又はCF3を有す
ることができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存
在する1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結
合しないものとして、O、CO又はCOOで置換されていても
よく、l6は1、2又は3を表し、該l6が2又は3の場合は繰
り返される単位は同一であってもよく、異なっていても
よい。)の化合物で1種又は2種以上の化合物が選ばれる
が1〜20種が好ましく、1〜10種がより好ましい。
【0025】一般式(IV-1)の化合物として一般式(IV-2)
〜(IV-4)
【化15】 (式中、R及びLは一般式(I-1)〜(I-3)の場合と同じ意味
を持ち、B1はトランス-1,4-シクロへキシレン又はデカ
ヒドロナフタレン-2,6-ジイルを表し、R2は一般式(IV-
1)と同じ意味を持つ。)の化合物が好ましく、一般式(I
V-2)〜(IV-4)の化合物としてR及びR2が各々独立的に1ヶ
所又は2ヶ所以上フッ素置換されていてもよい炭素数2〜
6のアルキル基、アルケニル基又はCF3であり、Lが単結
合、-(CH2)2-又はエステル基である化合物が特に好まし
く、R2が各々独立的に1ヶ所又は2ヶ所以上フッ素置換さ
れていてもよい炭素数2〜5のアルキル基、式(a)〜(f)の
構造又はCF3であり、Rが各々独立的に1ヶ所又は2ヶ所以
上フッ素置換されていてもよい炭素数2〜5のアルキル基
又は式(a)〜(f)の構造であり、Lが単結合、-(CH2)2-又
はエステル基である化合物がより好ましい。
【0026】グループEとして液晶相―等方相転移温度
が100℃以上であり4個の6員環を有した化合物が1種又は
2種以上選ばれるが、一般式(V-1)及び(V-2)
【0027】
【化16】 が好ましく、(式中、R、X、Yは一般式(I-1)〜(I-3)と
同じ意味を持ち、L1及びL2は各々独立的に単結合、-(CH
2)2-又はエステル基を表し、Xは各々独立的にF又はHを
表し、Yは各々独立的にF,Cl,CF3、OCF3、OCF2H、OCFH
2又はNCSを表す。)Rが炭素数2〜4のアルキル基又は式
(a)〜(f)の構造であり、L1が単結合又は-(CH2)2-であ
り、L2が単結合であり、全てのXがFであり、YがF、Cl又
はOCF3である化合物が特に好ましい。
【0028】複屈折率を低く維持したまま(Δn=0.075
〜0.090)低温でのネマチック相安定性を確保するに
は、一般式(I-1)〜(I-3)の化合物を1種又は2種以上含有
しその含有率が5〜90質量%であり、一般式(II-1)〜(II-
3)の化合物を1種又は2種以上含有しその含有率が10〜80
質量%であること(これを組成(A-1)とする)が好ましい
が、組成(A-1)において、一般式 (I-4)、(I-6)の少なく
とも一方から選ばれる化合物の含有率が5〜30質量%であ
り、一般式(II-5)〜(II-7)の化合物の含有率が20〜70質
量%であること(これを組成(B-1)とする)が特に好まし
く、組成(B-1)において一般式(I-4)の化合物の含有率が
5〜30質量%であり、一般式(II-5)、(II-6)の少なくとも
一方から選ばれる化合物の含有率が20〜70質量%である
こと(これを組成(C-1)とする)がより好ましい。組成
(A-1)、(B-1)又は(C-1)において、一般式(II-5)、(II-
6)の少なくとも一方から選ばれる化合物の含有率が一般
式(II-7)の化合物の含有率より多い場合は閾値電圧低減
を行う上で好ましく、一般式(II-1)〜(II-3)の化合物が
一般式(II-5)、(II-6)の少なくとも一方から選ばれる化
合物のみから選ばれる場合特に好ましい。
【0029】組成(A-1)に加えて一般式(III-1)の化合物
を1種又は2種以上含有しその含有率が5〜50質量%である
こと(これを組成(A-2)とする)が複屈折率を低く維持
したまま低温でのネマチック相安定性を確保し、かつ粘
度の改善を行う上で好ましく、組成(B-1)に加えて一般
式(III-2)の化合物を1種又は2種以上含有しその含有率
が5〜40質量%であること(これを組成(B-2)とする)が
特に好ましく、組成(C-1)に加えて一般式(III-3)の含有
率が5〜40質量%であること(これを組成(C-2)とする)
がより好ましい。
【0030】組成(A-2)は、粘度の改善を行う上で有効
であるのみならず閾値電圧の改善を行う上でも好ましい
が、組成(B-1)に加えて一般式(III-2)の化合物を1種又
は2種以上含有しその含有率が10〜50質量%であること
(これを組成(B-2')とする)が特に好ましく、組成(C-
1)に加えて一般式(III-3)の含有率が10〜50質量%である
こと(これを組成(C-2')とする)がより好ましい。
【0031】さらに上記の改善点を維持しつつ、さらに
複屈折率の低減(Δn=0.040〜0.075)を行うためには、
組成(A-1)又は(A-2)に加えて複屈折度が低い一般式(IV-
1)の化合物を1種又は2種以上含有しその含有率が5〜50
質量%であること(これを組成(A-3)とする)が好まし
く、組成(B-1)、(B-2)又は(B-2')に加えて一般式(IV-2)
〜(IV-4)の化合物の含有率が10〜50質量%であること
(これを組成(B-3)とする)が特に好ましく、組成(C-
1)、(C-2)又は(C-2')に加えて一般式(IV-2)、(IV-4)の
少なくとも一方から選ばれる化合物の含有率が10〜50質
量%であること(これを組成(C-3)とする)がより好まし
い。
【0032】これら上記の改善点を維持しつつ、高いネ
マチック―等方相転移温度を確保するには、組成(A-1)
〜(A-3)に加えて一般式(V-1)、(V-2)の少なくとも一方
から選ばれる化合物を1種又は2種以上含有すること(こ
れを組成(A-4)とする)が好ましいが、組成(B-1)、(B-
2)、(B-2')又は(B-3)に加えて一般式(V-1)の化合物の含
有率が5〜30質量%であること(これを組成(B-4)とす
る)が特に好ましい。
【0033】上記ネマチック液晶組成物は、Δnが0.04
〜0.09の範囲であり、Δεが2〜15の範囲であり、ネマ
チック―等方相転移温度が60〜130℃であることが好ま
しい。上記ネマチック液晶組成物はツイスト角が0〜360
℃であるTN-LCD、STN-LCD、IPSやOCB等を含むアクティ
ブ・マトリクス-LCDに有用であるが特にアクティブ・マ
トリクス-LCDに有用である。上記液晶表示素子の閾値電
圧は0.7〜3Vであることが好ましい。また、上記液晶組
成物は透過型、半透過型又は反射型の液晶表示素子に用
いることができるが、複屈折率が低くネマチック相温度
範囲が広く閾値電圧が低いため、デスクトップPCやノー
トPC用LCDと比較して過酷な状況で使用されるモバイル
用の半透過型又は反射型の液晶表示素子に特に有用であ
る。。
【0034】本発明のネマチック液晶組成物は、上記一
般式(I-1)〜(V-2)で表される化合物以外に、他のネマチ
ック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、デ
ィスコチック液晶又はキラル剤などを含有していてもよ
い。
【0035】
【実施例】以下、実施例をあげて本発明をさらに詳細に
記述するが、これらの実施例はいかなる場合も本発明を
限定するものではない。
【0036】一般式(I-1a)〜(VI-1b)中におけるシクロ
ヘキサン環はトランス体を表しており、デカヒドロナフ
タレン環はトランス,トランス体を表している。以下の
実施例及び比較例における「%」は全て「質量%」を表
す。
【0037】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 TNI : ネマチック―等方相転移温度(℃) T→N : 結晶―、ガラス―、スメクチック―ネマチック
相転移温度(℃) Δn : 25℃における複屈折率 Δε : 25℃における誘電率異方性 Vth : 25℃におけるセル厚4.5μmのTN-LCDを構成したと
きのしきい値電圧 TN-LCD表示素子の作製は以下のようにして行った。対向
する平面透明電極上に「AL-1051」(JSR社製)の有機膜
を調製し、この有機膜をラビングして配向膜を形成した
ツイスト角90℃のTN-LCDセルを作製し、このセルに液晶
組成物を注入してTN-LCD表示素子を作製した。
【0038】以下に実施例に用いた化合物を示す。以後
一般式(I-1a)〜(VI-1b)の記号を以ってその化合物を表
すこととする。
【0039】
【化17】
【0040】
【化18】
【0041】
【化19】
【0042】
【化20】
【0043】
【化21】
【0044】
【化22】
【0045】
【化23】 ネマチック液晶組成物実施例1を調製し、この組成物の
諸特性を測定した結果を比較例1,2とともに表1に示す。
【0046】
【表1】
【0047】(表中、比較例2のΔn、Δε及びVthは過
冷却状態で測定を行った。) 表1に示すように、一般式(I-1)〜(I-3)、(II-1)〜(II-
3)いずれか一方のみから選ばれる化合物とその他の成分
との組み合わせの組成物である比較例1,2においては、
低温におけるネマチック相が不安定であるという欠点を
持つ。一般式(I-1)〜(I-3)及び(II-1)〜(II-3)から選ば
れる化合物を組み合わせることにより得られる組成物で
ある実施例1においては、複屈折率、誘電率異方性の値
を大きく変えることなく結晶―、ガラス―、スメクチッ
ク―ネマチック相転移温度が低い液晶組成物を得ること
ができた。
【0048】ネマチック液晶組成物実施例2〜7を調製
し、この組成物の諸特性を測定した結果を表2,3に示
す。
【0049】
【表2】
【0050】
【表3】
【0051】実施例6の25℃における粘度は17.8mPasで
あり、実施例7の25℃における粘度は29.9mPasであっ
た。一般式(I-1)〜(I-3)及び(II-1)〜(II-3)から選ばれ
る化合物を組み合わせることにより得られる組成物であ
る実施例2〜7においては、低い複屈折率、大きな誘電率
異方性を維持しつつ、結晶―、ガラス―、スメクチック
―ネマチック相転移温度の低い液晶組成物を得ることが
できた。
【0052】
【発明の効果】本発明の組み合わせによって複屈折率や
閾値電圧を低く維持しつつ低温におけるネマチック相が
安定な液晶組成物が得られた。また、この液晶組成物を
液晶表示素子として用いた場合、駆動温度範囲が広く駆
動電圧が低く優れたものであった。この液晶表示素子は
アクティブ・マトリクス-LCDとして非常に実用的であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) G02F 1/139 G02F 1/139 Fターム(参考) 2H088 JA05 JA13 KA07 KA11 KA20 KA24 MA20 2H089 QA06 RA05 RA10 SA04 SA07 SA17 4H027 BA01 BB03 BB04 BC04 BD02 BD05 BD10 BE05 CR04 CT02 CT04 CU04 CW01 CW02 DK04 DM01 DM02 DM04

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 一般式(I-1)〜(I-3)からなるグループA
    から1種又は2種以上選ばれる化合物を含有し、一般式(I
    I-1)〜(II-3)からなるグループBから1種又は2種以上選
    ばれる化合物を含有することを特徴とするネマチック液
    晶組成物。 【化1】 (式中、Rは各構造式において各々独立的に炭素原子数1
    〜10のアルキル基又は炭素原子数2〜10のアルケニル基
    を表し、該アルキル基又は該アルケニル基は非置換基で
    あるか又は置換基として1個又は2個以上のF、Cl、CN、C
    H3、又はCF3を有することができ、該アルキル基又は該
    アルケニル基中に存在する1個又は2個以上のCH2基は、O
    原子が相互に直接結合しないものとして、O、CO又はCOO
    で置換されていてもよく、Bは各構造式において各々独
    立的に、1,4-フェニレン、2又は3-フルオロ-1,4-フェニ
    レン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、3,5-ジフルオ
    ロ-1,4-フェニレン、2又は3-クロロ-1,4-フェニレン、
    2,3-ジクロロ-1,4-フェニレン、3,5-ジクロロ-1,4-フェ
    ニレン、トランス-1,4-シクロへキシレン、トランス-1,
    4-シクロヘキセニレン、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
    ン-2,6-ジイル又はデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルを
    表し、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル及
    びデカヒドロナフタレン-2,6-ジイルは非置換基である
    か又は置換基として1個又は2個以上のF,Cl,CF3、OC
    F3、OCF2H、OCFH2又はCH3を有することができ、Lは各構
    造式において各々独立的に(CH2)2-、-CH=CH-、-COO-、-
    OCO-又は単結合を表し、l1 及び l3は各構造式において
    各々独立的に1又は2を表し、l2は0、1又は2を表し、l4
    は0又は1を表し、該l1〜l3が2の場合は繰り返される単
    位は同一であってもよく、異なっていてもよく、Yは各
    構造式において各々独立的にF,Cl,CF3、OCF3、OCF
    2H、OCFH2又はNCSを表し、Xは各構造式において各々独
    立的にF、Cl又はHを表す。)
  2. 【請求項2】 グループBを構成する一般式(II-2)、(II
    -3)の少なくとも一方の化合物を含有することを特徴と
    する請求項1記載のネマチック液晶組成物。
  3. 【請求項3】 グループCを構成する一般式(III-1)で表
    される化合物を含有することを特徴とする請求項1又は2
    記載のネマチック液晶組成物。 【化2】 (式中、R、L、X及びYは一般式(I-1)〜(II-3)と同じ意
    味を持ち、l5は1又は2を表し、該l5が2の場合は繰り返
    される単位は同一であってもよく、異なっていてもよ
    い。)
  4. 【請求項4】 一般式(III-1)の化合物として下記の一
    般式(III-2)から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含
    有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の
    ネマチック液晶組成物。 【化3】 (式中、R、L、X及びYは一般式(I-1)〜(II-3)と同じ意
    味を持つ。)
  5. 【請求項5】 一般式(IV-1)で表される化合物からなる
    グループDから1種又は2種以上選ばれる化合物を含有す
    ることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載のネマ
    チック液晶組成物。 【化4】 (式中、R、L及びBは一般式(I-1)〜(II-3)と同じ意味を
    持ち、R2は炭素原子数1〜10のアルキル基、炭素原子数2
    〜10のアルケニル基又はCF3を表し、該アルキル基又は
    該アルケニル基は非置換基であるか又は置換基として1
    個又は2個以上のF、Cl、CN、CH3、又はCF3を有すること
    ができ、該アルキル基又は該アルケニル基中に存在する
    1個又は2個以上のCH2基は、O原子が相互に直接結合しな
    いものとして、C、CO又はCOOで置換されていてもよく、
    l6は1、2又は3を表し、該l6が2又は3の場合は繰り返さ
    れる単位は同一であってもよく、異なっていてもよ
    い。)
  6. 【請求項6】 一般式(IV-1)の化合物として下記の一般
    式(IV-2)〜(IV-4)から選ばれる1種又は2種以上の化合物
    を含有することを特徴とする請求項1〜5のいずれかに記
    載のネマチック液晶組成物。 【化5】 (式中、R及びLは一般式(I-1)〜(II-3)と同じ意味を持
    ち、B1はトランス-1,4-シクロへキシレン又はデカヒド
    ロナフタレン-2,6-ジイルを表し、R2は一般式(IV-1)と
    同じ意味を持つ。)
  7. 【請求項7】 液晶相―等方相転移温度が100℃以上で
    あり4個の6員環を有した化合物を、1種又は2種以上含有
    することを特徴とする請求項1〜6のいずれかに記載のネ
    マチック液晶組成物。
  8. 【請求項8】 複屈折率が0.04〜0.09であり、誘電率異
    方性が2〜15であり、ネマチック―等方相転移温度が60
    〜130℃であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか
    に記載のネマチック液晶組成物。
  9. 【請求項9】 請求項1〜8のいずれかに記載のネマチッ
    ク液晶組成物を用いたアクティブ・マトリクス、ツイス
    ティッド・ネマチック又はスーパー・ツイスティッド・
    ネマチック液晶表示素子
  10. 【請求項10】 ツイスト角が0〜360℃であり、該液晶
    表示素子の基板間の距離dと前記液晶組成物の複屈折率
    Δnの積Δn・dが0.1〜0.6μmであることを特徴とする請
    求項9記載の液晶表示素子。
  11. 【請求項11】 閾値電圧が0.7〜3Vであることを特徴
    とする請求項9又は10記載の液晶表示素子。
  12. 【請求項12】透過型、半透過型又は反射型であること
    を特徴とする請求項9〜11のいずれかに記載の液晶表示
    素子。
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