JP2002212562A - 液晶組成物 - Google Patents
液晶組成物Info
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Abstract
ずに粘度の温度依存性の小さい液晶組成物、またこの液
晶組成物を使用した応答速度が速くコントラストの高い
液晶表示素子の提供。 【解決手段】 第一成分として一般式I (R1、R2はC0〜5のアルキル基、s、tは0〜
3。)の化合物を1種以上、第二成分として一般式Iま
たはIII (環A、B及びCは1,4−フェニレン基、ナフタレン
−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル
基、トランス−1,4−シクロヘキシレン基、トランス
−1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基、ピリジン−
2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基等、
mは0〜2、Z1及びZ2は単結合、−CH2CH
2−、−CH2O−、−CH=CH−、−COO−、−
C≡C−等を表す。)の化合物の1種以上を含有する液
晶組成物。
Description
材料として有用なネマチック液晶組成物及び、これを用
いた液晶表示素子に関する。
レイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩み
を同じくして、TN-LCD(捻れネマチック液晶表示装置)か
ら、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してきた。STN-L
CDは、シェファー(Scheffer)等[SID '85 Digest, 120
頁(1985年)]、あるいは衣川等[SID '86 Digest, 122
頁(1986年)]によって開発され、ワードプロセッサ、パ
ーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表示に広く
普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答特性を改
善する目的でアクティブ・アドレッシング駆動方式が提
案されている。(Proc.12th International Display Res
earch Conference p.503 1992年)また、携帯用端末表示
(Personal Digital Assistance)ではより広い温度域で
良好な表示特性が要求されている。この様な液晶材料と
して粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲
に対して一定値を保持することや、あるいは種々の時分
割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動しないことが
要求されている。しかし、表示素子に組み込んだときの
応答速度やコントラストなどはまだ十分とは言えず、現
在も新しい液晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなさ
れている。
性改善課題の一つにコントラストの向上がある。LCDの
急速な用途拡大に伴い、室内で使用されるだけでなく、
コンピューターの携帯端末ディスプレイ、車載用計器、
屋外使用計測機のディスプレイのように、温度条件の過
酷な屋外で使用されることが増加してきた。そのため、
LCDが置かれる環境の温度変化による表示コントラスト
の低下、低温における応答速度の低下による表示品位の
悪化が問題になってきている。また、屋外での使用では
高い信頼性も求められるようになってきた。
の原因は、様々な要因が上げられるが、ネマティック液
晶の弾性定数・誘電率などの温度変化と添加したカイラ
ル物質の固有ピッチの温度変化に起因する閾値電圧Vth
の温度変化を抑えるため、カイラル物質の固有ピッチの
温度変化を制御することにより閾値電圧の温度依存性を
改善する提案(特開昭55-38869公報)はすでに知られてお
り、母体液晶とカイラル物質の組み合わせによりその効
果が変化する事や、カイラル量を増やすことによりレス
ポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問題になっ
ていた。しかし、ネマティック液晶の粘度の温度変化に
よるレスポンス等の表示特性の悪影響に対する改善策は
知られていない。
し、粘度の低減効果、その温度依存性の低減は十分とは
言えなかった。
する課題は、閾値電圧、急峻性等の液晶諸特性を低下さ
せることなく、粘度の温度依存性の小さい液晶組成物を
提供することにあり、またこの液晶組成物を使用した応
答速度が速くコントラストの高い液晶表示素子を提供す
ることにある。
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。
ル基を表し、s、tはそれぞれ独立的に0、1、2もしくは3
を表す。)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を
含有し、第二成分として一般式(II)、(III)
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、また
は炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素
原子数1〜12のアルキル基を表し、環A、環B及び環Cはそ
れぞれ独立的にフッ素原子により置換されていてもよい
1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メ
チル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フ
ェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタ
レン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジ
イル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイ
ル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジ
イル基を表し、mは0、1もしくは2を表し、Z1及びZ2はそ
れぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH
2O-、-CH=CH-、-COO-または-C≡C-を表し、X1、X2 、
X3、X4は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す。
ただしm=0、環A及び環Bが1,4-フェニレン基、Z1が-C≡C
-の場合、R4及びR5は同時にアルケニル基ではない。)か
ら選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有し、なお
且つネマチック相上限温度が75℃以上であり、ネマチッ
ク下限温度が-20℃以下であり、屈折率の異方性(Δn)が
0.07〜0.30の範囲であることを特徴とする液晶組成物に
関する。
0質量%の範囲で、なお且つ第二成分として一般式(II)の
化合物を1種もしくは2種以上を含有しその含有率が2〜6
0質量%の範囲であることを特徴とする発明1記載の液晶
組成物に関する。
種以上を含有し、その含有率が2〜40質量%の範囲で、さ
らに一般式(II)もしくは一般式(III)の化合物の中から
選んだ1種もしくは2種以上を含有し、選んだ化合物の含
有率がそれぞれ2〜95質量%の範囲であることを特徴とす
る発明1または2記載の液晶組成物に関する。
および環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、
Z1、Z2が単結合の一般式(III-a)
し、環Dは1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロ
ヘキシレン基を表し、nは0もしくは1を表す。)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴
とする発明1〜3のいずれかに記載の液晶組成物に関す
る。
くは2種以上を含有し、その含有率が2〜60質量%の範囲
であることを特徴とする発明1〜4のいずれかに記載の液
晶組成物に関する。
数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物
を含有し、その含有率が2〜40質量%の範囲で、さらに一
般式(III-c)
原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が2〜40質量%の範囲であること
を特徴とする発明1〜5のいずれかに記載の液晶組成物に
関する。
キル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有し、その含有率が2〜40質量%であり、且つ一
般式(II) の化合物として、一般式(IIa)
または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選
ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含有
率が2〜60質量%であり、且つ一般式(III)の化合物とし
て、一般式(III-b)
子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニ
ル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合
物を含有し、その含有率が2〜40質量%の範囲で、さらに
一般式(III-c)
原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケ
ニル基を表す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化
合物を含有しその含有率が2〜40質量%の範囲であること
を特徴とする発明1〜6のいずれかに記載の液晶組成物に
関する。
組成物を用いた液晶表示素子に関する。
ネマチック(STN)液晶表示素子であることを特徴とする
発明8記載の液晶表示素子に関する。
する。
から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有する
が、1種もしくは2種が好ましい。また、式中、R1、R2は
炭素原子数0〜5のアルキル基を表すが、炭素原子数0も
しくは1のアルキル基が特に好ましい。またs、tはそれ
ぞれ独立的に0、1、2もしくは3を表すが、s=2、t=2の場
合が特に好ましい。さらに、第二成分として一般式(I
I)、(III)から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を
含有するが、3種以上が好ましく、3種〜20種がさらに好
ましく、5種〜15種が特に好ましく、その中に一般式(I
I)の化合物を少なくとも1種以上含むことがより好まし
い。この液晶組成物はネマチック相上限温度が75℃以上
であることを特徴とするが、80℃以上が好ましく、85℃
以上が特に好ましい。また、Δnは0.07〜0.30の範囲で
あることを特徴とするが、0.08〜0.24が好ましい。R3、
R4及びR5はそれぞれ独立的にフッ素置換されていても良
い炭素原子数1〜16のアルキル基またはアルコキシル
基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16
のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のアル
コキシル基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基
を表すが、炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数2
〜16のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜8のアル
キル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基がより好まし
く、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基として式
(a)〜(e)が特に好ましい。
する。) 環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的にフッ素原子により
置換されていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4
-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレ
ン-2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フル
オレン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン
基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3-ジ
オキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリ
ミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピ
リダジン-2,5-ジイル基を表すが、1,4-フェニレン基、
トランス-1,4-シクロヘキシレン基が好ましく、環A、環
Bにおいてはトランス-1,4-シクロヘキシレン基がより好
ましく、環Cにおいては1,4-フェニレン基がより好まし
い。mは0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好まし
い。Z1及びZ2はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-(C
H2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、-COO-または-C≡C-を
表すが、Z1においては単結合もしくは-CH2CH2-が好まし
く、単結合がより好ましい。Z2においては単結合もしく
は-C≡C-が好ましく、単結合がより好ましい。X1、X2、
X3、X4は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表す
が、水素原子、フッ素原子が好ましく、フッ素原子が特
に好ましい。X1、X2の少なくとも一方がフッ素原子であ
ることが好ましく、同時にフッ素原子であることも好ま
しい。
0質量%であるが、2〜25質量%が好ましく、2〜20質量%が
特に好ましく、一般式(II)の含有率は2〜60質量%である
が、5〜60質量%が好ましく、10〜60質量%が特に好まし
い。
0質量%であるが、2〜25質量%が好ましく、2〜20質量%が
特に好ましく、一般式(II)もしくは一般式(III)の含有
率は2〜95質量%であるが、10〜85質量%が好ましく、20
〜80質量%が特に好ましい。
もしくは2種含有し、その含有率が2〜25質量%が好まし
く、2〜20質量%が特に好ましく、一般式(II)の化合物を
2種以上含有しその含有率が2〜50質量%であることが好
ましく、5〜40質量%が特に好ましく、一般式(III-a)の
化合物を2種以上含有しその含有率が2〜50質量%である
ことが好ましく、5〜40質量%が特に好ましい。
る1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率は2
〜25質量%が好ましい。さらに一般式(III-c)から選ばれ
る1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が2
〜40質量%の範囲であるが、5〜40質量%が好ましく5〜30
質量%であることがより好ましい。式中R8、R9、R10、R1
1はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8のアルキル基また
は炭素原子数2〜8のアルケニル基を表すが、1〜5のアル
キル基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好
ましい。
25質量%が好ましく、2〜20質量%が特に好ましい。式
中、R12、R13は炭素原子数0〜5のアルキル基を表すが、
炭素原子数は0もしくは1のアルキル基が特に好ましい。
一般式(II-a)の化合物を1〜10種含有しその含有率が2〜
35質量%の範囲であることが好ましく、1〜5種を含有し
その含有率が2〜30質量%の範囲であることがより好まし
い。式中、R14は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭
素原子数2〜8のアルケニル基を表すが、1〜5のアルキル
基もしくはアルケニル基として式(a)〜(e)が特に好まし
い。一般式(III-b)から選ばれる1種もしくは2種以上の
化合物を含有し、その含有率が2〜40質量%の範囲が良い
が2〜25質量%が好ましい。さらに一般式(III-c)から選
ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率
は5〜40質量%が好ましく5〜30質量%であることがより好
ましい。式中R15、R16、R17、R18はそれぞれ独立的に炭
素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアル
ケニル基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニ
ル基として式(a)〜(e)が特に好ましい。
LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、透
過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができ
る。本発明の液晶組成物は、上記の化合物以外に、通常
のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック
液晶などを含有していてもよい。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。
る。 TN-I :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃) T→N :固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移
温度(℃) Vth :セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電
圧(V) Δn :複屈折率 η :粘度(mPa・s) dη/dT:-20℃から20℃における粘度の温度依存性(mPa
・s/℃)
度 τ :STN-LCDに注入したときの25℃におけるレスポン
ス(msec) (立ち上がり時間と立ち下がり時間の平均値) γ :240°ツイストセルにて測定した輝度90%と10%で
の印加電圧の比(急峻性)
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
(メルク社製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平
面透明電極上に「サンエバー610」(日産化学社製)の有
機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240°
のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物質
はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピッ
チPと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.50
となるように添加した。
液晶組成物No.1、No.2を調製し、この組成物の諸特性を
測定した結果を比較例1と共に表1に示す。
-01を一般式(I)の化合物である0d3-Ph-T-Ph-0d3に置換
することにより、更に比較例1中の3-Ph-VO-Ph1-CNおよ
び4-Ph-VO-Ph1-CNを一般式(II-a)の化合物である5-Ph-V
O-Ph3-CNに置換することにより、更に比較例1中の3-Cy-
Cy-Ph-1を一般式(III-c)の化合物である0d1-Cy-Cy-Ph-1
および0d3-Cy-Cy-Ph-1に置換することにより、それぞれ
実施例1、2を作製した。結果、20℃および-20で低い粘
度を得ることができ、レスポンスτは、室温域(25℃)に
おいても、低温域(-20℃)においても改善されているこ
とがわかる。同時に急峻性γも1.053より、1.045、1.04
6と急峻となっている。また実施例1、2の-20℃から20℃
における粘度の温度依存性dη/dTは比較例1のそれより
も小さく、低温域での粘性の改善効果が大きいためレス
ポンスも4800msecより、3400msec、2850msecと改善され
ている。
て、粘度が低く、かつ、急峻性の良い液晶組成物が得ら
れた。また、この組成物を液晶表示素子として用いた場
合、レスポンスが速く、コントラストの高い優れたもの
であった。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDと
して非常に有用である。
Claims (9)
- 【請求項1】 第一成分として一般式(I) 【化1】 (式中、R1、R2は炭素原子数0〜5のアルキル基を表し、
s、tはそれぞれ独立的に0、1、2もしくは3を表す。)か
ら選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有し、第二
成分として一般式(II)、(III) 【化2】 (式中、R3、R4及びR5はそれぞれ独立的にフッ素置換さ
れていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基またはア
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1
〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12の
アルキル基を表し、環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的
にフッ素原子により置換されていてもよい1,4-フェニレ
ン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェ
ニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フェナントレン-
2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル基、トランス-1,
4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレ
ン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル
基、トランス-1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン
-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-
2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、m
は0、1もしくは2を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立的に
単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-、-CH=CH-、
-COO-または-C≡C-を表し、X1、X2 、X3、X4は水素原
子、フッ素原子または塩素原子を表す。ただしm=0、環A
及び環Bが1,4-フェニレン基、Z1が-C≡C-の場合、R4及
びR5は同時にアルケニル基ではない。)から選ばれる化
合物を1種もしくは2種以上を含有し、なお且つネマチッ
ク相上限温度が75℃以上であり、ネマチック下限温度が
-20℃以下であり、屈折率の異方性(Δn)が0.07〜0.30範
囲であることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項2】 一般式(I)の化合物の含有率が2〜40質量
%の範囲で、なお且つ第二成分として一般式(II)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有しその含有率が2〜60質
量%の範囲であることを特徴とする請求項1記載の液晶組
成物。 - 【請求項3】 一般式(I)の化合物を1種もしくは2種以
上を含有し、その含有率が2〜40質量%の範囲で、さらに
一般式(II)もしくは一般式(III)の化合物の中から選ん
だ1種もしくは2種以上を含有し、選んだ化合物の含有率
がそれぞれ2〜95質量%の範囲であることを特徴とする請
求項1または2記載の液晶組成物。 - 【請求項4】 一般式(III)の化合物として、環Aおよび
環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z1、Z2
が単結合の一般式(III-a) 【化3】 (式中、R6、R7はR4、R5と同じ意味を表し、環Dは1,4-フ
ェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を
表し、nは0もしくは1を表す。)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有することを特徴とする請求項1
〜3のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項5】 一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、その含有率が2〜60質量%の範囲である
ことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組
成物。 - 【請求項6】 一般式(III-b) 【化4】 (式中、R8、R9はそれぞれ独立的炭素原子数1〜8のアル
キル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。)
から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、そ
の含有率が2〜40質量%の範囲で、さらに一般式(III-c) 【化5】 (式中、R10、R11はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が2〜40質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項7】 一般式(I)が、一般式(Ia) 【化6】 (式中、R12、R13は炭素原子数0〜5のアルキル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、その含有率が2〜40質量%であり、且つ一般式(II)
の化合物として、一般式(IIa) 【化7】 (式中、R14は炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原
子数2〜8のアルケニル基を表す。)から選ばれる1種もし
くは2種以上の化合物を含有し、その含有率が2〜60質量
%であり、且つ一般式(III)の化合物として、一般式(III
-b) 【化8】 (式中、R15、R16はそれぞれ独立的炭素原子数1〜8のア
ルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、その含有率が2〜40質量%の範囲で、さらに一般式(I
II-c) 【化9】 (式中、R17、R18はそれぞれ独立的に炭素原子数1〜8の
アルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。)から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
しその含有率が2〜40質量%の範囲であることを特徴とす
る請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項8】 請求項1〜7のいずれかに記載の液晶組成
物を用いた液晶表示素子。 - 【請求項9】 ねじれ角が180°〜270°の超捩れネマチ
ック(STN) 液晶表示素子であることを特徴とする請求項
8記載の液晶表示素子。
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Cited By (3)
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