JP2000336365A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び液晶表示素子Info
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 コントラストやレスポンスを低下させること
なく、誘電率異方性が大きく、同時に電流値を抑制した
液晶組成物を提供すること、また、この液晶組成物を使
用した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式（I） 【化1】 （R1：Ｃ数1〜16のアルキル基、アルコキシル基等）の
化合物を1種又は2種以上含有、第二成分：一般式(II)、
(III) 【化2】 （R2〜R4：独立してＦ原子で置換されていても良いＣ数
1〜16のアルキル基又はアルコキシル基等、環A〜環E：
独立してＦ原子により置換されていてもよい1,4-フェニ
レン基、2-メチル-1,4-フェニレン基等、l、m：独立し
て0、1又は2、Z1〜Z4：独立して単結合、-CH2CH2-等、
X2：ＣＮ、Ｆ原子等、X1、X3：Ｈ原子、Ｆ原子又はＣｌ
原子）の化合物を1種又は2種以上含有、Δεが10以上の
液晶組成物。
なく、誘電率異方性が大きく、同時に電流値を抑制した
液晶組成物を提供すること、また、この液晶組成物を使
用した液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 第一成分：一般式（I） 【化1】 （R1：Ｃ数1〜16のアルキル基、アルコキシル基等）の
化合物を1種又は2種以上含有、第二成分：一般式(II)、
(III) 【化2】 （R2〜R4：独立してＦ原子で置換されていても良いＣ数
1〜16のアルキル基又はアルコキシル基等、環A〜環E：
独立してＦ原子により置換されていてもよい1,4-フェニ
レン基、2-メチル-1,4-フェニレン基等、l、m：独立し
て0、1又は2、Z1〜Z4：独立して単結合、-CH2CH2-等、
X2：ＣＮ、Ｆ原子等、X1、X3：Ｈ原子、Ｆ原子又はＣｌ
原子）の化合物を1種又は2種以上含有、Δεが10以上の
液晶組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、電気光学的液晶表
示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用
いた液晶表示素子に関する。
示材料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用
いた液晶表示素子に関する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示装置（LCD）は、電卓のディス
プレイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩
みを同じくして、TN-LCD（捻れネマチック液晶表示装
置）から、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してき
た。STN-LCDは、シェファー（Scheffer）等［SID '85 D
igest, 120頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Di
gest,122頁(1986年)］によって開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答
特性を改善する目的でアクティブアドレッシング駆動方
式が提案されている。（Proc.12th International Disp
lay Research Conference p.503 1992年）また、携帯用
端末表示（Personal Digital Assistance）ではより広
い温度域で良好な表示特性が要求されている。この様な
液晶組成物として粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ
広い温度範囲に対して一定値を保持することや、あるい
は種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動
しないことが要求されている。特に表示素子の消費電力
を下げるため閾値電圧（Vth）が低いことが強く求めら
れている。
プレイとして登場して以来、コンピューターの開発と歩
みを同じくして、TN-LCD（捻れネマチック液晶表示装
置）から、STN-LCDへと表示容量の拡大に対応してき
た。STN-LCDは、シェファー（Scheffer）等［SID '85 D
igest, 120頁(1985年)］、あるいは衣川等［SID '86 Di
gest,122頁(1986年)］によって開発され、ワードプロセ
ッサ、パーソナルコンピュータなどの高情報処理用の表
示に広く普及しはじめている。最近、STN-LCDでの応答
特性を改善する目的でアクティブアドレッシング駆動方
式が提案されている。（Proc.12th International Disp
lay Research Conference p.503 1992年）また、携帯用
端末表示（Personal Digital Assistance）ではより広
い温度域で良好な表示特性が要求されている。この様な
液晶組成物として粘性が低く、駆動電圧が低くなおかつ
広い温度範囲に対して一定値を保持することや、あるい
は種々の時分割に対応した周波数範囲で駆動電圧が変動
しないことが要求されている。特に表示素子の消費電力
を下げるため閾値電圧（Vth）が低いことが強く求めら
れている。
【０００３】通常、液晶表示における閾値電圧は式
（1）
（1）
【０００４】
【数１】
【０００５】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表す。）で表される
が、この式からわかるように閾値電圧を低減するために
は誘電率異方性を大きくする必要がある。しかし、誘電
率異方性の大きい液晶組成物は電流値が大きく、高い比
抵抗値を得ることが困難な傾向があり、現在も新しい液
晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表す。）で表される
が、この式からわかるように閾値電圧を低減するために
は誘電率異方性を大きくする必要がある。しかし、誘電
率異方性の大きい液晶組成物は電流値が大きく、高い比
抵抗値を得ることが困難な傾向があり、現在も新しい液
晶化合物あるいは液晶組成物の提案がなされている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、コントラストやレスポンスを低下させるこ
となく、誘電率異方性が大きく、同時に電流値を抑制し
た液晶組成物を提供すること、また、この液晶組成物を
使用した液晶表示素子を提供することにある。
する課題は、コントラストやレスポンスを低下させるこ
となく、誘電率異方性が大きく、同時に電流値を抑制し
た液晶組成物を提供すること、また、この液晶組成物を
使用した液晶表示素子を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果以下の液晶組成物を見いだした。
【０００８】発明1．第一成分として、一般式（I）
【０００９】
【化8】
【００１０】（式中、R1は、炭素原子数1〜16のアルキ
ル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、また
は炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素
原子数1〜12のアルキル基を表す。）から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、第二成分として、一
般式(II)、(III)
ル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、また
は炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素
原子数1〜12のアルキル基を表す。）から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、第二成分として、一
般式(II)、(III)
【００１１】
【化9】
【００１２】（式中、R2、R3、R4は、それぞれ独立的
に、フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のア
ルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のア
ルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、
または炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、環A、環B、環C、
環D及び環Eは、それぞれ独立的に、フッ素原子により置
換されていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-
フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,6-ナフ
チレン基、2,7-フェナントリレン基、2,7-フルオレン
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、2,6-テトラリ
ン基、2,6-デカリン基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-
ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジ
イル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-
ジイル基を表し、l、mは、それぞれ独立的に、0、1もし
くは2を表し、Z1、Z2、Z3、Z4は、それぞれ独立的に、
単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C
-表し、X2はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ
基、R'または-OR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖
状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニ
ル基を表し、X1、X3は、それぞれ独立的に、水素原子、
フッ素原子または塩素原子を表す。）から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、なおかつ誘電率の異
方性が10以上であることを特徴とする液晶組成物。
に、フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のア
ルキル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のア
ルケニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、
または炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された
炭素原子数1〜12のアルキル基を表し、環A、環B、環C、
環D及び環Eは、それぞれ独立的に、フッ素原子により置
換されていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-
フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,6-ナフ
チレン基、2,7-フェナントリレン基、2,7-フルオレン
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、2,6-テトラリ
ン基、2,6-デカリン基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-
ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジ
イル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-
ジイル基を表し、l、mは、それぞれ独立的に、0、1もし
くは2を表し、Z1、Z2、Z3、Z4は、それぞれ独立的に、
単結合、-CH2CH2-、-(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C
-表し、X2はシアノ基、フッ素原子、塩素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、トリフルオロメチル基、ジフルオロ
メトキシ基、水素原子、3,3,3-トリフルオロエトキシ
基、R'または-OR'を表し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖
状アルキル基または炭素原子数2〜12の直鎖状アルケニ
ル基を表し、X1、X3は、それぞれ独立的に、水素原子、
フッ素原子または塩素原子を表す。）から選ばれる化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、なおかつ誘電率の異
方性が10以上であることを特徴とする液晶組成物。
【００１３】発明2．第一成分として、一般式(I)の化合
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40
重量%の範囲で、さらに第二成分として、一般式(II)、
一般式(III)の化合物の中から選んだ1種もしくは2種以
上を含有し、選んだ化合物の含有率がそれぞれ5〜40重
量%の範囲であることを特徴とする発明1記載の液晶組成
物。
物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40
重量%の範囲で、さらに第二成分として、一般式(II)、
一般式(III)の化合物の中から選んだ1種もしくは2種以
上を含有し、選んだ化合物の含有率がそれぞれ5〜40重
量%の範囲であることを特徴とする発明1記載の液晶組成
物。
【００１４】発明3．一般式(II)の化合物として、環Aお
よび環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、
Z1、Z2が単結合の一般式(II-a)
よび環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、
Z1、Z2が単結合の一般式(II-a)
【００１５】
【化10】
【００１６】（式中、R5、R6は、R2、R3と同じ意味を表
し、環Fは、1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シク
ロヘキシレン基を表し、nは、0もしくは1を表す。）か
ら選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有すること
を特徴とする発明1又は2記載の液晶組成物。
し、環Fは、1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シク
ロヘキシレン基を表し、nは、0もしくは1を表す。）か
ら選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有すること
を特徴とする発明1又は2記載の液晶組成物。
【００１７】発明4．第一成分として、一般式（I）の化
合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜4
0重量%の範囲で、なおかつ第二成分として、一般式(II-
a)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率
が5〜40重量%の範囲であることを特徴とする発明3記載
の液晶組成物。
合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜4
0重量%の範囲で、なおかつ第二成分として、一般式(II-
a)の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率
が5〜40重量%の範囲であることを特徴とする発明3記載
の液晶組成物。
【００１８】発明5．一般式(III)の化合物として、環D
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z3、Z4が
単結合であり、m=1の一般式(III-a)
がトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z3、Z4が
単結合であり、m=1の一般式(III-a)
【００１９】
【化11】
【００２０】（式中、R7は、炭素原子数1〜8のアルキル
基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、環G
は、1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基を表し、X5は、シアノ基、フッ素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基を表し、X4、
X6は、それぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子を
表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
有することを特徴とする発明1又は2記載の液晶組成物。
基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表し、環G
は、1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキ
シレン基を表し、X5は、シアノ基、フッ素原子、トリフ
ルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基を表し、X4、
X6は、それぞれ独立的に、水素原子またはフッ素原子を
表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含
有することを特徴とする発明1又は2記載の液晶組成物。
【００２１】発明6．一般式（I）の化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲
で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲であるこ
とを特徴とする発明5記載の液晶組成物。
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲
で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲であるこ
とを特徴とする発明5記載の液晶組成物。
【００２２】発明7．一般式（I）の化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲
で、なおかつ一般式(II-b)
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲
で、なおかつ一般式(II-b)
【００２３】
【化12】
【００２４】（式中、R8、R9は、それぞれ独立的に、炭
素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアル
ケニル基を表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上の
化合物を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲で、さ
らに一般式(II-c)
素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアル
ケニル基を表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上の
化合物を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲で、さ
らに一般式(II-c)
【００２５】
【化13】
【００２６】（式中、R10、R11は、それぞれ独立的に、
炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のア
ルケニル基を表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上
の化合物を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲であ
ることを特徴とする発明1〜6記載の液晶組成物。
炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のア
ルケニル基を表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上
の化合物を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲であ
ることを特徴とする発明1〜6記載の液晶組成物。
【００２７】発明8．一般式(III)もしくは(III-a)とし
て、一般式(III-b)
て、一般式(III-b)
【００２８】
【化14】
【００２９】（式中、R12は、炭素原子数1〜16のアルキ
ル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。）か
ら選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その
含有率が5〜40重量%の範囲であることを特徴とする発明
1〜7記載の液晶組成物。
ル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表す。）か
ら選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有し、その
含有率が5〜40重量%の範囲であることを特徴とする発明
1〜7記載の液晶組成物。
【００３０】発明9．発明1〜8記載の液晶組成物を用い
た液晶表示素子。
た液晶表示素子。
【００３１】発明10.発明1〜8記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック（STN）液晶表示素子。
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック（STN）液晶表示素子。
【００３２】
【発明の実施の形態】以下に本発明の一例について説明
する。
する。
【００３３】発明1において、第一成分として一般式
（I）から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有
するが、1種もしくは2種が好ましい。また、式中R1は炭
素原子数1〜16のアルキル基またはアルコキシル基、炭
素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアル
ケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ
ル基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表す
が、炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数2〜16の
アルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル
基、炭素原子数2〜8のアルケニル基がより好ましく、1
〜5のアルキル基もしくはアルケニル基としてRCH2=CH2-
(CH2)o（R=H、CH3-、CH3CH2CH2-、o=0、2）が特に好ま
しい。さらに、第二成分として一般式(II)、(III)から
選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、3
種以上が好ましく、3種〜20種がさらに好ましく、5種〜
15種が特に好ましく、その中に一般式(III)の化合物を
少なくとも2種以上含むことがより好ましい。この液晶
組成物は誘電率異方性が10以上であることを特徴とする
が、11以上が好ましい。R2、R3、R4はそれぞれ独立的に
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、また
は炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素
原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜16の
アルキル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基が好まし
く、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のア
ルケニル基がより好ましく、1〜5のアルキル基もしくは
アルケニル基としてRCH2=CH2-(CH2)o（R=H、CH 3-、CH3C
H2CH2-、o=0、2）が特に好ましい。環A、環B、環C、環D
及び環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換され
ていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニ
レン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,6-ナフチレン
基、2,7-フェナントリレン基、2,7-フルオレン基、トラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基、2,6-テトラリン基、2,6
-デカリン基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、
ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピ
ラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を
表すが、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキ
シレン基が好ましく、環A、B、D、Eにおいてはトランス
-1,4-シクロヘキシレン基がより好ましく、環Cにおいて
は1,4-フェニレン基より好ましい。l、mはそれぞれ独立
的に0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好ましい。Z
1、Z2、Z3、Z 4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-
(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C-表すが、Z1、Z2に
おいては単結合もしくは-CH2CH2-が好ましく、単結合が
より好ましい。Z3、Z4においては単結合もしくは-C≡C-
が好ましく、単結合がより好ましい。X2はシアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原子、3,
3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'を表し、R'
は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または、2〜12の
直鎖状アルケニル基を表すが、シアノ基、フッ素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基が好ま
しく、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基がより好ましく、フッ素原子が特に好まし
い。X1、X3は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
すが、水素原子、フッ素原子が好ましく、フッ素原子が
特に好ましい。
（I）から選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有
するが、1種もしくは2種が好ましい。また、式中R1は炭
素原子数1〜16のアルキル基またはアルコキシル基、炭
素原子数2〜16のアルケニル基、炭素原子数3〜16のアル
ケニルオキシ基、または炭素原子数1〜10のアルコキシ
ル基で置換された炭素原子数1〜12のアルキル基を表す
が、炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数2〜16の
アルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル
基、炭素原子数2〜8のアルケニル基がより好ましく、1
〜5のアルキル基もしくはアルケニル基としてRCH2=CH2-
(CH2)o（R=H、CH3-、CH3CH2CH2-、o=0、2）が特に好ま
しい。さらに、第二成分として一般式(II)、(III)から
選ばれる化合物を1種もしくは2種以上を含有するが、3
種以上が好ましく、3種〜20種がさらに好ましく、5種〜
15種が特に好ましく、その中に一般式(III)の化合物を
少なくとも2種以上含むことがより好ましい。この液晶
組成物は誘電率異方性が10以上であることを特徴とする
が、11以上が好ましい。R2、R3、R4はそれぞれ独立的に
フッ素置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキ
ル基またはアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、また
は炭素原子数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素
原子数1〜12のアルキル基を表すが、炭素原子数1〜16の
アルキル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基が好まし
く、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のア
ルケニル基がより好ましく、1〜5のアルキル基もしくは
アルケニル基としてRCH2=CH2-(CH2)o（R=H、CH 3-、CH3C
H2CH2-、o=0、2）が特に好ましい。環A、環B、環C、環D
及び環Eはそれぞれ独立的にフッ素原子により置換され
ていてもよい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニ
レン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,6-ナフチレン
基、2,7-フェナントリレン基、2,7-フルオレン基、トラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基、2,6-テトラリン基、2,6
-デカリン基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、
ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピ
ラジン-2,5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を
表すが、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-シクロヘキ
シレン基が好ましく、環A、B、D、Eにおいてはトランス
-1,4-シクロヘキシレン基がより好ましく、環Cにおいて
は1,4-フェニレン基より好ましい。l、mはそれぞれ独立
的に0、1もしくは2を表すが、0もしくは1が好ましい。Z
1、Z2、Z3、Z 4はそれぞれ独立的に単結合、-CH2CH2-、-
(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C-表すが、Z1、Z2に
おいては単結合もしくは-CH2CH2-が好ましく、単結合が
より好ましい。Z3、Z4においては単結合もしくは-C≡C-
が好ましく、単結合がより好ましい。X2はシアノ基、フ
ッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、トリフ
ルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原子、3,
3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'を表し、R'
は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または、2〜12の
直鎖状アルケニル基を表すが、シアノ基、フッ素原子、
トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基が好ま
しく、フッ素原子、トリフルオロメトキシ基、ジフルオ
ロメトキシ基がより好ましく、フッ素原子が特に好まし
い。X1、X3は水素原子、フッ素原子または塩素原子を表
すが、水素原子、フッ素原子が好ましく、フッ素原子が
特に好ましい。
【００３４】発明2において、各化合物の含有率は5〜40
%重量であるが、5〜25重量%が好ましく、5〜15重量%が
特に好ましい。
%重量であるが、5〜25重量%が好ましく、5〜15重量%が
特に好ましい。
【００３５】発明4において、一般式（I）の化合物を1
種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜40重量%の
範囲で、なおかつ一般式(II-a)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有しその含有率が5〜40重量%の範囲である
が、一般式（I）の化合物を1種もしくは2種含有しその
含有率が5〜15重量%の範囲であることが好ましく、一般
式(II-a)の化合物を2種以上含有しその含有率が5〜15重
量%の範囲であることが好ましい。
種もしくは2種以上を含有しその含有率が5〜40重量%の
範囲で、なおかつ一般式(II-a)の化合物を1種もしくは2
種以上を含有しその含有率が5〜40重量%の範囲である
が、一般式（I）の化合物を1種もしくは2種含有しその
含有率が5〜15重量%の範囲であることが好ましく、一般
式(II-a)の化合物を2種以上含有しその含有率が5〜15重
量%の範囲であることが好ましい。
【００３６】発明6において、一般式（I）の化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%
の範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲で
あるが、一般式（I）の化合物を1種もしくは2種含有し
その含有率が5〜15重量%の範囲であることが好ましく、
一般式(III-a)の化合物を1種〜10種含有しその含有率が
5〜15重量%の範囲であることが好ましい。
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%
の範囲で、なおかつ一般式(III-a)の化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲で
あるが、一般式（I）の化合物を1種もしくは2種含有し
その含有率が5〜15重量%の範囲であることが好ましく、
一般式(III-a)の化合物を1種〜10種含有しその含有率が
5〜15重量%の範囲であることが好ましい。
【００３７】発明7において、一般式（I）の化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%
の範囲で、なおかつ一般式(II-b)から選ばれる1種もし
くは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40重量
%の範囲で、さらに一般式(II-c)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40重量%の
範囲であるが、一般式(II-b)、(II-c)の化合物を5種〜1
5種含有しその含有率が5〜15重量%の範囲であることが
好ましくい。式中R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立的に
炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のア
ルケニル基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケ
ニル基としてRCH2=CH2-(CH2)o（R=H、CH3-、CH3CH2CH
2-、o=0、2）が特に好ましい。
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%
の範囲で、なおかつ一般式(II-b)から選ばれる1種もし
くは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜40重量
%の範囲で、さらに一般式(II-c)から選ばれる1種もしく
は2種以上の化合物を含有しその含有率が5〜40重量%の
範囲であるが、一般式(II-b)、(II-c)の化合物を5種〜1
5種含有しその含有率が5〜15重量%の範囲であることが
好ましくい。式中R8、R9、R10、R11はそれぞれ独立的に
炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のア
ルケニル基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケ
ニル基としてRCH2=CH2-(CH2)o（R=H、CH3-、CH3CH2CH
2-、o=0、2）が特に好ましい。
【００３８】発明8において、発明1記載の一般式(III)
もしくは一般式(III-a)として、一般式(III-b)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が
5〜40重量%の範囲であるが、一般式(III-b)の化合物を1
〜15種含有しその含有率が5〜15重量%の範囲であること
が好ましく1〜10種がより好ましい。式中R12は炭素原子
数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基と
してRCH2=CH2-(CH2)o（R=H、CH3-、CH3CH2CH2-、o=0、
2）が特に好ましい。
もしくは一般式(III-a)として、一般式(III-b)から選ば
れる1種もしくは2種以上の化合物を含有しその含有率が
5〜40重量%の範囲であるが、一般式(III-b)の化合物を1
〜15種含有しその含有率が5〜15重量%の範囲であること
が好ましく1〜10種がより好ましい。式中R12は炭素原子
数1〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル
基を表すが、1〜5のアルキル基もしくはアルケニル基と
してRCH2=CH2-(CH2)o（R=H、CH3-、CH3CH2CH2-、o=0、
2）が特に好ましい。
【００３９】上記ネマチック液晶組成物はTN-LCDやSTN-
LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、透
過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができ
る。本発明の液晶組成物は、上記一般式（I）〜（VII
I）で表される化合物以外に、通常のネマチック液晶、
スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有して
いてもよい。
LCDに有用であるがSTN-LCDに特に有用である。また、透
過型あるいは反射型の液晶表示素子に用いることができ
る。本発明の液晶組成物は、上記一般式（I）〜（VII
I）で表される化合物以外に、通常のネマチック液晶、
スメクチック液晶、コレステリック液晶などを含有して
いてもよい。
【００４０】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『重量%』を意味する。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『重量%』を意味する。
【００４１】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。
る。
【００４２】 TN-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） T→N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃） Vth ：セル厚6μmのTN-LCDを構成した時のしきい値電圧（V） Δε ：誘電異方性 Δn ：複屈折率 η ：20℃での粘度（c.p.） Ir ：240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空注入し、80℃、 100時間加熱後の電流値（μA/cm2） CR ：240°ツイストのSTN-LCDに液晶組成物を真空注入し、1/200 デューティ、1/16バイアスの駆動波形で駆動したときのコントラスト。
【００４３】STN-LCD表示素子の作成は以下のように行
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
（メルク社製）を添加して混合液晶を調製し、対向する
平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）
の有機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角24
0度のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物
質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピ
ッチＰと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.5
0となるように添加した。
った。ネマチック液晶組成物にカイラル物質「S-811」
（メルク社製）を添加して混合液晶を調製し、対向する
平面透明電極上に「サンエバー610」（日産化学社製）
の有機膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角24
0度のSTN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル物
質はカイラル物質の添加による混合液晶の固有らせんピ
ッチＰと表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.85、d/P=0.5
0となるように添加した。
【００４４】化合物記載に下記の略号を使用する。
【００４５】 末端のn(数字) CnH2n+1- C トランス-1,4-シクロヘキシレン基 C/ 1,4-シクロヘキセンジイル基 P 1,4フェニレン基 Pm ピリミジン-2,5-ジイル基 E -COO- e -OCO- A -CH2CH2- t -C≡C- CN -C≡N On -OCnH2n+1 F -F f 末端基のオルト位に結合したF原子 OCF3 OCF3 ndm- CnH2n+1-C=C-(CH2)m-1- -O(dm)n -O(CH2)m-2-C=C-CnH2n+1 （実施例1、比較例1）ネマチック液晶組成物No.1
【００４６】
【化15】
【００４７】を調製し、この組成物の諸特性を測定した
結果を比較例1と共に表1に示す。
結果を比較例1と共に表1に示す。
【００４８】
【表１】
【００４９】表1に示すように、実施例1の液晶組成物
は、比較例1の組成物に比べ誘電率異方性を増大させ、
結果として表示素子の駆動電圧を下げている。また、電
流値も大幅に抑制している。
は、比較例1の組成物に比べ誘電率異方性を増大させ、
結果として表示素子の駆動電圧を下げている。また、電
流値も大幅に抑制している。
【００５０】ここで作製したTN-LCDを用いて電気光学特
性の-10℃〜60℃での温度依存性を測定したところ、1.5
mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。 （実施例2）ネマチック液晶組成物No.2を調製し（実施
例2）諸特性を測定した、また比較の組成物として本発
明外の組成物組成物の組成及び特性データ（比較例2）
と共に表2に示した。
性の-10℃〜60℃での温度依存性を測定したところ、1.5
mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。 （実施例2）ネマチック液晶組成物No.2を調製し（実施
例2）諸特性を測定した、また比較の組成物として本発
明外の組成物組成物の組成及び特性データ（比較例2）
と共に表2に示した。
【００５１】
【表２】 表2に示すように、実施例2の液晶組成物もまた、比較例
2の組成物に誘電率異方性を増大させている。また、電
流値も大幅に抑制している。
2の組成物に誘電率異方性を増大させている。また、電
流値も大幅に抑制している。
【００５２】ここで作製したTN-LCDを用いて電気光学特
性の-10℃〜60℃での温度依存性を測定したところ、1.6
mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。 （実施例3）ネマチック液晶組成物No.3〜5を調製し組成
及び特性データを表3に示した。
性の-10℃〜60℃での温度依存性を測定したところ、1.6
mV/℃と優れた表示特性を示す液晶表示装置が得られ
た。 （実施例3）ネマチック液晶組成物No.3〜5を調製し組成
及び特性データを表3に示した。
【００５３】
【表３】
【００５４】これらの組成物からもまた、誘電率異方性
が大きく、低い電流値の液晶表示素子を作成することが
できた。
が大きく、低い電流値の液晶表示素子を作成することが
できた。
【００５５】
【発明の効果】本発明の液晶材料の組み合わせによっ
て、電流値が抑制された誘電率異方性の高い液晶組成物
が得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用
いた場合、閾値電圧が低く、その温度特性は優れたもの
であった。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDと
して非常に実用的である。
て、電流値が抑制された誘電率異方性の高い液晶組成物
が得られた。また、この組成物を液晶表示素子として用
いた場合、閾値電圧が低く、その温度特性は優れたもの
であった。この液晶ディスプレイはSTNおよびTN-LCDと
して非常に実用的である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００ Ｇ０２Ｆ 1/13 ５００
Claims (10)
- 【請求項１】 第一成分として、一般式（I） 【化1】 （式中、R1は、炭素原子数1〜16のアルキル基またはア
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭素
原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子数1
〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12の
アルキル基を表す。）から選ばれる化合物を1種もしく
は2種以上を含有し、第二成分として、一般式(II)、(II
I) 【化2】 （式中、R2、R3、R4は、それぞれ独立的に、フッ素置換
されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基または
アルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基、炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基、または炭素原子
数1〜10のアルコキシル基で置換された炭素原子数1〜12
のアルキル基を表し、環A、環B、環C、環D及び環Eは、
それぞれ独立的に、フッ素原子により置換されていても
よい1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3
-メチル-1,4-フェニレン基、2,6-ナフチレン基、2,7-フ
ェナントリレン基、2,7-フルオレン基、トランス-1,4-
シクロヘキシレン基、2,6-テトラリン基、2,6-デカリン
基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-
2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,
5-ジイル基またはピリダジン-2,5-ジイル基を表し、l、
mは、それぞれ独立的に、0、1もしくは2を表し、Z1、
Z2、Z3、Z4は、それぞれ独立的に、単結合、-CH2CH2-、-
(CH2)4-、-OCH2-、-CH2O-または-C≡C-表し、X2はシアノ
基、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメトキシ基、
トリフルオロメチル基、ジフルオロメトキシ基、水素原
子、3,3,3-トリフルオロエトキシ基、R'または-OR'を表
し、R'は炭素原子数1〜12の直鎖状アルキル基または炭
素原子数2〜12の直鎖状アルケニル基を表し、X1、X
3は、それぞれ独立的に、水素原子、フッ素原子または
塩素原子を表す。）から選ばれる化合物を1種もしくは2
種以上を含有し、なおかつ誘電率の異方性が10以上であ
ることを特徴とする液晶組成物。 - 【請求項２】 第一成分として、一般式(I)の化合物を1
種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40重量%
の範囲で、さらに第二成分として、一般式(II)、一般式
(III)の化合物の中から選んだ1種もしくは2種以上を含
有し、選んだ化合物の含有率がそれぞれ5〜40重量%の範
囲であることを特徴とする請求項1記載の液晶組成物。 - 【請求項３】 一般式(II)の化合物として、環Aおよび
環Bがトランス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z1、Z2
が単結合の一般式(II-a) 【化3】 （式中、R5、R6は、R2、R3と同じ意味を表し、環Fは、
1,4-フェニレン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、nは、0もしくは1を表す。）から選ばれる1
種もしくは2種以上の化合物を含有することを特徴とす
る請求項1又は2記載の液晶組成物。 - 【請求項４】 第一成分として、一般式（I）の化合物
を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が5〜40重
量%の範囲で、なおかつ第二成分として、一般式(II-a)
の化合物を1種もしくは2種以上を含有し、その含有率が
5〜40重量%の範囲であることを特徴とする請求項3記載
の液晶組成物。 - 【請求項５】 一般式(III)の化合物として、環Dがトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基であり、Z3、Z4が単結合
であり、m=1の一般式(III-a) 【化4】 （式中、R7は、炭素原子数1〜8のアルキル基または炭素
原子数2〜8のアルケニル基を表し、環Gは、1,4-フェニ
レン基またはトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表
し、X5は、シアノ基、フッ素原子、トリフルオロメトキ
シ基、ジフルオロメトキシ基を表し、X4、X6は、それぞ
れ独立的に、水素原子またはフッ素原子を表す。）から
選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有することを
特徴とする請求項1又は2記載の液晶組成物。 - 【請求項６】 一般式（I）の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲で、なお
かつ一般式(III-a)の化合物を1種もしくは2種以上を含
有し、その含有率が5〜40重量%の範囲であることを特徴
とする請求項5記載の液晶組成物。 - 【請求項７】 一般式（I）の化合物を1種もしくは2種
以上を含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲で、なお
かつ一般式(II-b) 【化5】 （式中、R8、R9は、それぞれ独立的に、炭素原子数1〜8
のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基を表
す。）から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を含有
し、その含有率が5〜40重量%の範囲で、さらに一般式(I
I-c) 【化6】 （式中、R10、R11は、それぞれ独立的に、炭素原子数1
〜8のアルキル基または炭素原子数2〜8のアルケニル基
を表す。）から選ばれる1種もしくは2種以上の化合物を
含有し、その含有率が5〜40重量%の範囲であることを特
徴とする請求項1〜6記載の液晶組成物。 - 【請求項８】 一般式(III)もしくは(III-a)として、一
般式(III-b) 【化7】 （式中、R12は、炭素原子数1〜16のアルキル基または炭
素原子数2〜8のアルケニル基を表す。）から選ばれる1
種もしくは2種以上の化合物を含有し、その含有率が5〜
40重量%の範囲であることを特徴とする請求項1〜7記載
の液晶組成物。 - 【請求項９】 請求項1〜8記載の液晶組成物を用いた液
晶表示素子。 - 【請求項１０】 請求項1〜8記載の液晶組成物を用い
た、ねじれ角が220°〜270°であることを特徴とする超
捩れネマチック（STN）液晶表示素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP15371899A JP4505880B2 (ja) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
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Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2000336365A true JP2000336365A (ja) | 2000-12-05 |
| JP4505880B2 JP4505880B2 (ja) | 2010-07-21 |
Family
ID=15568594
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15371899A Expired - Fee Related JP4505880B2 (ja) | 1999-06-01 | 1999-06-01 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
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| JP (1) | JP4505880B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000336364A (ja) * | 1999-06-01 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2002249779A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2003073671A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| CN101747905A (zh) * | 2008-12-12 | 2010-06-23 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物及包括此化合物的液晶组合物 |
| CN101241271B (zh) * | 2006-12-22 | 2013-03-13 | 奇美电子股份有限公司 | 透射式液晶显示器及液晶显示器 |
| CN107709521A (zh) * | 2015-07-02 | 2018-02-16 | Dic株式会社 | 液晶组合物及使用其的液晶显示元件 |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338572A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-19 | Seiko Epson Corp | ピリミジン誘導体 |
| JPH06321901A (ja) * | 1993-04-03 | 1994-11-22 | Merck Patent Gmbh | シアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体及び液晶媒質 |
| DE4327749A1 (de) * | 1993-08-18 | 1995-02-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Fluorarylonitrils |
| JPH09323944A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Chisso Corp | 結合基に不飽和結合を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2000336364A (ja) * | 1999-06-01 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2001500894A (ja) * | 1996-09-27 | 2001-01-23 | チッソ株式会社 | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 |
-
1999
- 1999-06-01 JP JP15371899A patent/JP4505880B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0338572A (ja) * | 1989-07-05 | 1991-02-19 | Seiko Epson Corp | ピリミジン誘導体 |
| JPH06321901A (ja) * | 1993-04-03 | 1994-11-22 | Merck Patent Gmbh | シアノフェニルピリ（ミ）ジン誘導体及び液晶媒質 |
| DE4327749A1 (de) * | 1993-08-18 | 1995-02-23 | Merck Patent Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2-Fluorarylonitrils |
| JPH09323944A (ja) * | 1996-06-04 | 1997-12-16 | Chisso Corp | 結合基に不飽和結合を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子 |
| JP2001500894A (ja) * | 1996-09-27 | 2001-01-23 | チッソ株式会社 | アルカジエニル基を側鎖として有する化合物、及びこれを用いた液晶組成物 |
| JP2000336364A (ja) * | 1999-06-01 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000336364A (ja) * | 1999-06-01 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP4505879B2 (ja) * | 1999-06-01 | 2010-07-21 | Ｄｉｃ株式会社 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2002249779A (ja) * | 2001-02-27 | 2002-09-06 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| JP2003073671A (ja) * | 2001-08-31 | 2003-03-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
| CN101241271B (zh) * | 2006-12-22 | 2013-03-13 | 奇美电子股份有限公司 | 透射式液晶显示器及液晶显示器 |
| CN101747905A (zh) * | 2008-12-12 | 2010-06-23 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物及包括此化合物的液晶组合物 |
| CN101747905B (zh) * | 2008-12-12 | 2014-03-26 | 财团法人工业技术研究院 | 液晶化合物及包括此化合物的液晶组合物 |
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