JP2003073671A

JP2003073671A - 液晶組成物及び液晶表示素子

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Publication number: JP2003073671A
Application number: JP2001263666A
Authority: JP
Inventors: Takeshi Sudo; 豪須藤; Takeshi Kuriyama; 毅栗山; Shotaro Kawakami; 正太郎川上; Hiroyuki Onishi; 博之大西; Haruyoshi Takatsu; 晴義高津
Original assignee: Dainippon Ink and Chemicals Co Ltd
Current assignee: DIC Corp
Priority date: 2001-08-31
Filing date: 2001-08-31
Publication date: 2003-03-12
Anticipated expiration: 2021-08-31
Also published as: JP4876354B2

Abstract

(57)【要約】（修正有）【課題】電気光学表示素子に求められる種々の特性を満
足し、かつ、広いネマチック温度範囲、低い粘性を有
し、高速応答性が優れ、閾値電圧が低い液晶組成物及び
これを使用した液晶表示素子を提供する。【解決手段】第一成分：一般式I （R¹はＣ1〜16のアルキル基又はアルコキシル基、Ｃ2〜
16のアルケニル基又はアルコキシアルキル基、Ｃ3〜16
のアルケニルオキシ基を表す。）及び第二成分：一般式
II （R²、R³は独立的にフッ素置換されても良いＣ1〜16の
アルキル基又はアルコキシル基、Ｃ2〜16のアルケニル
基を表す。）を含有する液晶組成物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、電気光学的液晶表示材
料として有用なネマチック液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示素子に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子(LCD)の急速な用途拡大に
伴い、室内で使用されるだけでなく、コンピューターの
携帯端末ディスプレイ、車載用計器、屋外使用計測機の
ディスプレイのように、温度条件の過酷な屋外で使用さ
れることが増加してきた。このとき、LCDが置かれる環
境の温度変化による表示コントラストの低下が問題にな
ってきている。この周囲の温度変化によりLCDの表示品
位が低下する原因は、閾値電圧Vthの温度依存性に起因
するところが大きい。閾値電圧Vthの温度変化の原因と
しては、ネマチック液晶の弾性定数・誘電率などの温度
変化と添加したカイラル物質の固有ピッチの温度変化が
考えられる。カイラル物質の固有ピッチの温度変化を制
御することにより、閾値電圧の温度依存性を改善する提
案は既に行われている(特開昭55-38869号公報)。しか
し、母体液晶とカイラル物質の組み合わせにより、その
効果が変化する事や、カイラル量を増やすことにより、
レスポンス等の表示特性に悪影響を及ぼすことが問題に
なっていた。また、液晶中に含まれるイオン性物質の易
動度の温度変化により電流値が増加するため、液晶にか
かる実効値電圧がイオンにより消費され、コントラスト
が低下する現象が起こっているため、電流値の抑制がコ
ントラストの改善には重要な因子となる。

【０００３】最近、STN-LCD(スーパーツイステッドネマ
チック液晶表示装置)での応答特性を改善する目的でア
クティブ・アドレッシング駆動方式が提案されている。
(Proc.12th International Display Research Conferen
ce p.503 1992年)また、携帯表示端末（Personal Digit
al Assistance）では、より広い温度域で良好な表示特
性が要求されている。この様な液晶組成物として粘性が
低く、駆動電圧が低くなおかつ広い温度範囲に対して一
定値を保持することが要求されており、これに対して、
例えば、特開平3-38572号公報、米国特許5,030,382号、
特開2000-336364号公報、特開平10-330754号公報、特開
平11-106752号公報などの改善方法が提案されている。
しかし、所望の閾値電圧や時分割に対して、応答速度や
コントラストなどは未だ十分とは言えず、現在も新しい
液晶化合物あるいは液晶組成物の提案が求められてい
る。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、駆動電圧の温度依存性を改善し、コントラ
スト(急峻性)が高く、レスポンスも速く、現在の液晶組
成物が持つ問題点を軽減できる液晶組成物を提供するこ
と、及び、これを用いた液晶表示素子を提供することに
ある。具体的には、所望の閾値電圧や時分割駆動(Duty)
に対して液晶諸特性を悪化させることなく、閾値電圧の
温度依存性を改善し、より広い温度範囲で安定した高い
コントラストを有し、室温及び低温域での応答速度を改
善できる液晶組成物を提供することにあり、また、この
ような液晶組成物を使用し、例えば、1／32〜1／480Dut
y、より好適には1／64〜1／240Dutyの次世代携帯電話な
どに求められている表示容量の増大や動画対応カラーな
どの高い特性を有した液晶表示素子、特にSTN-LCDを提
供することにある。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、種々の液晶化合物を用いた液晶組成物を
検討した結果、以下の液晶組成物を見いだした。一般式（I）

【０００６】

【化５】

【０００７】(式中、R¹は炭素原子数1〜16のアルキル基
又はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基
又はアルコキシアルキル基、炭素原子数3〜16のアルケ
ニルオキシ基を表す。)から選ばれる化合物を1種又は2
種以上を含有し、一般式(II)

【０００８】

【化６】

【０００９】(式中、R²、R³はそれぞれ独立的にフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又
はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基を
表す。)から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有
し、なおかつネマチック相−等方性液体相転移温度が75
〜130℃の範囲であり、スメクチック相又は固体相-ネマ
チック相転移温度が-60〜-20℃の範囲であり、屈折率異
方性(Δn)が0.07〜0.30の範囲であることを特徴とする
液晶組成物。

【００１０】一般式(I)の化合物は、駆動電圧の低下に
は効果があるが、粘度の上昇を伴う。一方、一般式(II)
の化合物は、応答速度の改善には有効な低粘性化合物で
あるが、極性が小さく駆動電圧を上昇させる点が問題で
あった。このような状況下、本発明は、一般式(I)の化
合物と一般式(II)のそれぞれの化合物から1種又は2種以
上選ばれる化合物を含有する組成物が、お互いの欠点を
補い、更に駆動電圧の温度依存性の改善、特に低温域で
の応答速度に驚くべき改善をもたらすことを見いだし
た。

【００１１】

【発明の実施の形態】本発明の液晶組成物は、一般式
(I)から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有する
が、1種〜4種の範囲で含有することが好ましく、1種〜2
種の範囲で含有することが特に好ましい。また、式中R¹
は、炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコキシル
基、炭素原子数2〜16のアルケニル基又はアルコキシア
ルキル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表
すが、炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数2〜16
のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル
基、炭素原子数2〜8のアルケニル基がより好ましく、炭
素原子数1〜5のアルキル基又は式(a)〜(e)のアルケニル
基が好ましく、式(a)、(b)が特に好ましい。

【００１２】

【化７】

【００１３】一般式(I)から選ばれる化合物の含有量
は、2質量%〜20質量%が好ましく、更に好ましくは2質量
%〜10質量%である。更に具体的には、コントラストを重
視する場合には、一般式(I)から選ばれる化合物の含有
量は2質量%〜8質量%が好ましく、低電圧又は応答速度を
重視する場合には、一般式(I)から選ばれる化合物の含
有量は、8質量%〜20質量%が好ましい。

【００１４】一般式(II)から選ばれる化合物を1種もし
くは2種以上を含有するが、式(II-a)〜(II-h)から選ば
れる化合物を少なくとも1種含むことが好ましく、式(II
-c)及び／又は(II-d)を含有することが特に好ましい。

【００１５】

【化８】

【００１６】一般式(II)から選ばれる化合物の含有量
は、5質量%〜30質量%が好ましく、更に好ましくは10質
量%〜20質量%である。更に具体的には、応答速度を重視
する場合には、一般式(II)から選ばれる化合物を少なく
とも10質量%以上含有することが好ましい。この液晶組
成物はネマチック相−等方性液体相転移温度(以下、Tni
と言う。)が75〜130℃の範囲であることが好ましく、80
〜120℃の範囲が更に好ましく、85〜110℃の範囲が特に
好ましい。更に具体的には、応答速度を重視する場合に
は、Tniが75〜95℃の範囲であることが好ましい。ま
た、高温域でのVthの温度依存性を重視する場合には、T
niが95〜120℃の範囲であることが好ましい。また、固
体相又はスメクチック相−等方性液体相転移温度(以
下、T-nと言う。)は、低い方が閾値電圧の温度依存度を
改善するために好ましく、-60〜-20℃の範囲が好まし
く、-60〜-30℃の範囲が更に好ましい。屈折率異方性
(Δn)は0.07〜0.30が好ましいが、0.08〜0.25が好まし
く、0.12〜0.20がより好ましい。更に具体的には、応答
速度を重視して液晶組成物のΔnを大きくする場合に
は、Δnは0.15〜0.20の範囲であることが好ましい。

【００１７】本発明の一般式(I)から選ばれる化合物を1
種又は2種以上を含有し、一般式(II)から選ばれる化合
物を1種又は2種以上を含有する液晶組成物を使用したス
ーパーツイステッドネマチック(STN)液晶表示素子は、
表示特性に対して特に重要な下記のパラメータ(i)及び
(ii)について驚くべき改善が見られた。 (i)dV／dT（Vthの温度依存性）≦7 mV／℃（温度範囲-2
0℃〜50℃）但し、dV／dT = ｜(Vth(50℃)- Vth(-20℃))／(50℃ -
(-20℃))｜このパラメータは本発明に基づかない従来の液晶組成物
を使用した液晶表示素子では、この値は10を越え、周囲
の温度変化により液晶のコントラストが大きく変化する
不具合を避けることが難しかった。 (ii)τ^25℃ ≦ 200 msec （25℃における応答速度）を
得るのに好適であることを見出した。これにより、低温
での表示特性や高温でのコントラストの低下を改善する
ことができ、例えば、1／32〜1／480Duty、より好適に
は1／64〜1／240Dutyの次世代携帯電話などに求められ
ている表示容量の増大や、動画対応カラーなどの高い特
性を有した液晶表示素子(STN-LCD)を得ることができ
た。

【００１８】その他の同時に使用することが好ましい液
晶化合物として一般式(III)から選ばれる化合物である
一般式(III-a)〜(III-o)で表される化合物群から選ばれ
る化合物を1種もしくは2種以上を含有することが更なる
レスポンス改善の観点から好ましいが、その使用は3種
〜20種が好ましく、5種〜15種が特に好ましい。但し、
一般式(III-a)〜(III-o)中、R⁷、R⁸はR⁴、R⁵と同じ意味
を表す。

【００１９】

【化９】

【００２０】一般式(III)から選ばれる化合物の含有率
は5質量%〜85質量%が好ましいが、30質量%〜80質量%が
更に好ましく、40質量%〜70質量%が特に好ましい。

【００２１】一般式(III)で表される化合物のR⁴、R⁵は
それぞれ独立的にフッ素置換されていても良い炭素原子
数1〜16のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数2
〜16のアルケニル基又はアルコキシアルキル基、炭素原
子数3〜16のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1
〜16のアルキル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基が
好ましく、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2
〜8のアルケニル基がより好ましく、炭素原子数1〜5の
アルキル基又は式(a)〜(e)のアルケニル基が特に好まし
い。

【００２２】

【化１０】

【００２３】一般式(III)で表される化合物の環A、環B
及び環Cはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2又は3-
フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニ
レン、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2,6-ジフルオ
ロ-1,4-フェニレン、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メ
チル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-2,6-ジイル基、フ
ェナントレン-2,7-ジイル基、フルオレン-2,7-ジイル
基、トランス-1,4-シクロヘキシレン基、1,2,3,4-テト
ラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、デカヒドロナフタ
レン-2,6-ジイル基、トランス-1,3ジオキサン-2,5-ジイ
ル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル
基、ピラジン-2,5-ジイル基又はピリダジン-2,5-ジイル
基を表し、これらの環はF、Cl、CH₃で1つ又は2つ置換さ
れていてもよいが、1,4-フェニレン基、トランス-1,4-
シクロヘキシレン基が好ましく、環A、Bにおいてはトラ
ンス-1,4-シクロヘキシレン基がより好ましく、環Cにお
いては1,4-フェニレン基がより好ましい。lは0、1又は2
を表すが、0又は1が好ましい。Z¹、Z²はそれぞれ独立的
に単結合、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH₂O-、-COO-、
-OCO-、-CH=CH-又はC≡C-表すが、単結合又はCH₂CH₂-が
好ましく、単結合がより好ましい。

【００２４】一般式(IV)の化合物として、一般式(IV-a)
〜(IV-o)で表される化合物群から選ばれる化合物を1種
もしくは2種以上を含有することが好ましいが、3種〜20
種が好ましく、5種〜15種が特に好ましい。但し、一般
式(IV-a)〜(IV-j)中のR⁹は、R ⁶と同じ意味を表す。

【００２５】

【化１１】

【００２６】一般式(IV)で表される化合物のR⁶はフッ素
置換されていても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又
はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基又
はアルコキシアルキル基、炭素原子数3〜16のアルケニ
ルオキシ基を表すが、炭素原子数1〜16のアルキル基、
炭素原子数2〜16のアルケニル基が好ましく、炭素原子
数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基が
より好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は式(a)
〜(e)のアルケニル基が特に好ましい。

【００２７】

【化１２】

【００２８】一般式(IV)で表される化合物の含有率は5
質量%〜60質量%であるが、5質量%〜50質量%が好まし
く、10質量%〜30質量%が更に好ましい。

【００２９】一般式(III)で表される化合物と、一般式
(IV)で表される化合物との組み合わせについては、応答
速度を更に重視して液晶組成物の粘度を下げる場合に
は、(III-a)、(III-d)、(III-e)、(III-f)、(III-i)、
(IV-b)又は(IV-c)から選ばれる化合物を少なくとも１つ
含有することが好ましく、応答速度を更に重視して液晶
組成物のΔnを大きくする場合には、(III-i)、(III-
j)、(III-k)、(III-l)、(III-m)、(III-n)又は(III-o)
から選ばれる化合物を少なくとも1つ含有することが好
ましく、コントラストを更に重視した場合には、(III-
c)、(III-e)、(III-f)、(IV-a)、(IV-b)又は(IV-c)から
選ばれる化合物を少なくとも1つ含有することが好まし
く、閾値電圧の温度依存性の改善を更に重視する場合に
は、(IV-b)、(IV-c)、(IV-i)又は(IV-j)から選ばれる化
合物を少なくとも1つ含有することが好ましい。

【００３０】これら一般式(III)で表される化合物と、
一般式(IV)で表される化合物との組み合わせを最適化
し、一般式(I)で表される化合物と、一般式(II)で表さ
れる化合物を含有した液晶組成物は、所望の閾値電圧や
時分割駆動(Duty)に対して液晶諸特性を悪化させること
なく、閾値電圧の温度依存性を改善し、より広い温度範
囲で安定した高いコントラスト(優れた急峻性)を有し、
室温及び低温域での応答速度を改善することができる。

【００３１】また、上述の液晶組成物を使用した液晶表
示素子は、紫外線照射(サンテスト)16時間照射後の電流
値Irが、0.3μA／cm²以下となり、耐UV性が非常に優れ
ている。このため、高信頼性、高コントラストの液晶表
示を提供できる。

【００３２】上述の液晶組成物は、下記条件(iii)〜(v)
の少なくとも1つ又は2つ以上を満たすことが好ましい形
態である。但し、(iii)〜(v)は20℃での測定値を表す。 (iii) 4≦Δε≦60 (iv) 1.1＜k33／k11＜3.0 (v) 10mPa・s＜粘度＜80mPa・s 条件(iii)の誘電率異方性は1以上でもよいが、4≦△ε
≦60の範囲が好ましく、閾値電圧が1.8V〜2.9Vの場合
は、4≦△ε≦10の範囲がより好ましく、閾値電圧が1.5
V〜1.9Vの場合は5≦△ε≦15の範囲がより好ましく、閾
値電圧が1.2V〜1.6Vの場合は、12≦△ε≦30の範囲がよ
り好ましく、閾値電圧が0.8V〜1.3Vの場合は12≦△ε≦
40の範囲がより好ましい。また、高速応答を重視する場
合には、4≦Δε≦13の範囲が好ましい。条件(iv)の弾
性定数比k33／k11は1.1〜3.0の範囲が好ましく、更に好
ましくは1.2〜2.8の範囲であり、特に好ましくは1.3〜
2.7の範囲である。(v)の粘度は10mPa・s〜80mPa・sの範
囲が好ましく、更に好ましくは、10mPa・s〜60mPa・sの
範囲であり、特に好ましくは、10mPa・s〜40mPa・sの範
囲である。但し、高速応答を重視する場合には、10mPa
・s〜20mPa・sの範囲が特に好ましい。

【００３３】これらの条件は、一般式(I)〜(IV)から選
ばれる化合物を選択的に含有することにより得られるも
のである。なお、以上詳述した各条件(iii)〜(v)やこれ
らの個別の好ましい形態は、当然のことながら、1つま
たは2つ以上を満たすことがより好ましい。

【００３４】上述のいずれかの液晶組成物を用いたスー
パーツイステッドネマチック(STN)液晶表示素子は、以
下の形態が好ましい。ねじれ角は180〜270°の範囲であ
るが、220〜260°の範囲が更に好ましく、230〜250°の
範囲が特に好ましい。また、本発明の液晶表示素子は、
-20〜50℃の駆動温度範囲において、下記条件(i)を満た
すことを特徴とするスーパーツイステッドネマチック(S
TN)液晶表示素子であることを特徴とする。つまり、 (i)dV／dT≦７mV／℃（温度範囲-20℃〜50℃）但し、dV／dT = ｜(Vth(50℃)- Vth(-20℃))／(50℃ -
(-20℃))｜従来のSTN表示素子に比べ、使用温度範囲である-20〜50
℃において、閾値電圧がわずか7mV／℃以下の温度依存
性しか持たないため、広い温度範囲にわたって、高いコ
ントラストによる表示が可能となった。 (i)閾値電圧Vthの温度依存性dV／dTは7mV／℃以下が好
ましく、6mV／℃以下が更に好ましい。温度範囲が低温
側(-20〜25℃)においては、閾値電圧の温度依存性は、5
mV／℃以下が好ましい。また、高温側(25〜50℃)におい
ては、閾値電圧の温度依存性は、9mV／℃以下が好まし
い。

【００３５】更に、本発明の液晶表示素子は、下記条件
(ii)を満たすことを特徴とするスーパーツイステッドネ
マチック(STN)液晶表示素子であることを特徴とする。 (ii)τ^25℃ ≦ 200 msec （25℃における応答速度） 25℃における応答速度は、200msec以下が好ましく、ま
た、-20℃における応答速度は、2000msec以下が好まし
い。

【００３６】また、本発明の液晶組成物を使用したSTN
液晶表示素子は、急峻性γが非常に優れており、γ≦1.
08 となるため、良好なコントラストが得られる。但
し、γ= Vth ／ Vsat ( Vth：閾値電圧、Vsat:飽和電
圧) また、急峻性γは、1.08以下であるが、1.07以下が好ま
しく、1.05以下が特に好ましい。-20〜50℃の温度範囲
での急峻性γの最大値と最小値の比は、3%以下にするこ
とができるが、2%以下にすることがより好ましい。な
お、本発明の液晶表示素子は、以上詳述した条件(i)又
は(ii)を同時に満たすことが特に好ましい。

【００３７】本発明の液晶組成物は、上記一般式(I)〜
(IV)で表される化合物以外に、通常のネマチック液晶、
スメクチック液晶、コレステリック液晶、カイラル剤な
どを含有していてもよい。

【００３８】上述ネマチック液晶組成物はTN-LCDやSTN-
LCDに有用であるが、特にSTN-LCDとして有用であり、例
えば、1／32〜1／480Duty、より好適には1／64〜1／240
Dutyの表示において特性改善に効果があり、次世代携帯
電話などに求められている表示容量の増大や動画対応カ
ラーなどの高い特性を有した液晶表示素子(STN-LCD)を
提供することができる。このとき、液晶表示素子は透過
型、半透過型又は反射型などのいずれであってもよい。

【００３９】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳述する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。また、以下の実施例及び比較例の組成物における
「%」は『質量%』を意味する。

【００４０】実施例中、測定した特性は以下の通りであ
る。 T_N-I ：ネマチック相−等方性液体相転移温度（℃） T→_N ：固体相又はスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃） η ：20℃での粘度(mPa・s) Δn ：複屈折率 Vth ：セル厚d(μm)のSTN-LCDを構成した時の閾値電圧（V）セル厚d(μm)は、Δn・d=0.90 の関係式よりきまる。（Vthは透過率が90%のときの駆動電圧） Vsat ：セル厚d(μm)のSTN-LCDを構成した時の飽和電圧（V）（Vsatは透過率が10%のときの駆動電圧） γ ：25℃における急峻性 γ=Vsat/Vth τ ^25℃ ：STN-LCDに注入したときの25℃における応答速度(msec) τ^-20℃ ：STN-LCDに注入したときの-20℃における応答速度(msec) Ir ：STN-LCDに注入し、25℃で16時間紫外線照射(サンテスト)後、 200Hz、2.5V矩形波印加時の電流値 (μA／cm²) dV／dT^a℃〜b℃: a℃〜b℃における閾値電圧の温度依存性

【００４１】

【数２】

【００４２】STN-LCD表示素子の作成は以下のように行
った。ネマチック液晶組成物にカイラル剤「S-811」(メ
ルク社製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平面
透明電極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有機
膜をラビングして配向膜を形成したツイスト角240°のS
TN-LCD表示用セルに注入した。なお、カイラル剤は、カ
イラル剤の添加による混合液晶の固有らせんピッチPと
表示用セルのセル厚dが、Δn・d=0.90、d／P=0.50とな
るように添加した。

【００４３】化合物の記載に下記の略号を使用する。 -末端のn(数字) : -C_nH_2n+1 ndm- : C_nH_2n+1-CH=CH-(CH₂)_m-1- -T- : -C≡C- -ndm : -(C_nH_2n+1-CH=CH-(CH₂)_m-1) -Z- : -CH=N-N=CH- -On : -OC_nH_2n+1 -VO- : -COO- -CN : -C≡N -F : -F

【００４４】

【化１３】

【００４５】例えば、以下に示すように略号を用いる。

【００４６】

【化１４】

【００４７】（実施例1、2・比較例1）ネマチック液晶
組成物No.1、No.2を調製し、この組成物の諸特性を測定
した結果を比較例1と共に表1に示す。

【００４８】

【表１】

【００４９】比較例1の3-Cy-Ph-CNを5-Ma-Ph3-CNに置換
することにより、閾値電圧の温度依存性dV／dTが-20℃
〜25℃の低温領域でも、25℃〜50℃の高温領域でも改善
されていることがわかる。さらに、25℃での応答速度τ
も220msecから182msec、161msecと格段に改善されてい
る。なお、測定は1／64Dutyで行った。実施例1及び2に
おいて、電流値Irはそれぞれ0.25μA／cm²以下であっ
た。

【００５０】（実施例3、4）ネマチック液晶組成物No.
3、No.4を調製し、この組成物の諸特性を測定した結果
を表2に示す。

【００５１】

【表２】

【００５２】3-Ma-Ph3-CNを4%、5-Ma-Ph3-CNを4%、0d3-
Ph-Z-Ph-(0d3)を15%含有した液晶組成物No.3及び3-Ma-P
h3-CNを4%、0d1-Cy-Ph3-CNを4%、0d3-Ph-Z-Ph-(0d3)を1
5%含有した液晶組成物No.4は、25℃での応答速度τが16
1msecまたは104msecという高速応答であった。このと
き、急峻性γは1.050又は1.062であり、充分に高いコン
トラストが得られた。閾値電圧の温度依存性dV／dTは-2
0℃〜25℃の低温領域において、3.0(mV／℃)又は2.8(mV
／℃)という非常に小さな値を示した。なお、測定は1／
80Dutyで行った。

【００５３】以上の結果から本発明による液晶組成物
は、駆動電圧の温度依存性を改善し、コントラストが高
く、応答速度も速く、現在の液晶組成物が持つ問題点を
軽減していることがわかる。

【００５４】

【発明の効果】本発明の液晶化合物の組み合わせによっ
て、駆動電圧の温度依存性を改善し、コントラスト(急
峻性)が高く、レスポンスも速く、現在の液晶組成物が
持つ問題点を軽減できる液晶組成物が得られた。具体的
には、所望の閾値電圧や時分割駆動(Duty)に対して液晶
諸特性を悪化させることなく、閾値電圧の温度依存性を
改善し、より広い温度範囲で安定した高いコントラスト
を有し、室温及び低温域での応答速度を改善することが
できた。次世代携帯電話などに求められている表示容量
の増大や、動画対応カラーなどの高い表示特性を有した
液晶表示素子(STN-LCD)を提供することができる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者大西博之埼玉県さいたま市大原１−８−４ (72)発明者高津晴義東京都東大和市仲原３−６−27 Ｆターム(参考） 2H089 QA06 RA10 SA07 4H027 BA01 BB04 BD02 BD03 BD05 BD06 BD07 BD08 BD20 BD23 BE05 CB01 CB02 CM01 CM04 CN01 CT02 CT04 CW02 DE04

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】第一成分として、一般式(I) 【化１】 (式中、R¹は炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコキ
シル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基又はアルコキ
シアルキル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基
を表す。)から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有
し、第二成分として、一般式(II) 【化２】 (式中、R²、R³はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコキシ
ル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基を表す。)から選
ばれる化合物を1種又は2種以上を含有し、なおかつネマ
チック相−等方性液体相転移温度が75〜130℃の範囲で
あり、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温
度が-60〜-20℃の範囲であり、屈折率異方性(Δn)が0.0
7〜0.30の範囲であることを特徴とする液晶組成物。
【請求項２】一般式(I)から選ばれる化合物の含有率
が2〜20質量%の範囲であり、一般式(II)から選ばれる化
合物の含有率が5〜30質量%の範囲である請求項1記載の
液晶組成物。
【請求項３】前記液晶組成物において、一般式（II
I）【化３】 (式中、R⁴、R⁵はそれぞれ独立的にフッ素置換されてい
ても良い炭素原子数1〜16のアルキル基又はアルコキシ
ル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基又はアルコキシ
アルキル基、炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を
表し、環A、環B及び環Cはそれぞれ独立的に1,4-フェニ
レン基、2又は3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフル
オロ-1,4-フェニレン、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレ
ン、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-メチル-1,4-フ
ェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、ナフタレン-
2,6-ジイル基、フェナントレン-2,7-ジイル基、フルオ
レン-2,7-ジイル基、トランス-1,4-シクロヘキシレン
基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、
デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、トランス-1,3ジ
オキサン-2,5-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリ
ミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基またはピ
リダジン-2,5-ジイル基を表し、これらの環はF、Cl、CH
₃で1つ又は2つ置換されていてもよい。lは0、1又は2を
表し、Z¹、Z²は単結合、-CH₂CH₂-、-(CH₂)₄-、-OCH₂-、-CH
₂O-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-又はC≡C-表す。)から選ば
れる化合物を1種又は2種以上を含有する請求項1又は2記
載の液晶組成物。
【請求項４】一般式(III)から選らばれる化合物の含
有率が5〜85質量%の範囲である請求項3記載の液晶組成
物。
【請求項５】前記液晶組成物において、一般式(IV) 【化４】 (式中、R⁶はフッ素置換されていても良い炭素原子数1〜
16のアルキル基又はアルコキシル基、炭素原子数2〜16
のアルケニル基又はアルコキシアルキル基、炭素原子数
3〜16のアルケニルオキシ基を表し、mは0又は1を表し、
X¹はF、Cl、CF₃、OCF₃又はCNを表し、Y¹、Y²はF又はHを
表す。)から選ばれる化合物を1種又は2種以上を含有す
る請求項1〜4のいずれかに記載の液晶組成物。
【請求項６】一般式(IV)から選らばれる化合物の含有
率が5〜60質量%の範囲である請求項5記載の液晶組成
物。
【請求項７】請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成
物を用いた液晶表示素子。
【請求項８】請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成
物を用いたツイスト角が180〜270°であるスーパーツイ
ステッドネマチック(STN)液晶表示素子。
【請求項９】 -20℃〜50℃の駆動温度範囲に対して、
条件式(i)を満たす請求項7又は8記載の液晶表示素子。 (i) dV／dT ≦ ７ mV／℃（温度範囲-20℃〜50℃）但し、dV／dT^a℃〜b℃は、a℃〜b℃における閾値電圧の
温度依存性を示す。【数１】
【請求項１０】条件式(ii)を満たす請求項7〜9のいず
れかに記載の液晶表示素子。 (ii) τ^25℃ ≦ 200 msec （25℃における応答速度）