JP2003321678A - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物及び液晶表示素子Info
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Abstract
と周波数依存度を同時に低減し、応答速度が速い液晶組
成物及びこれを用いた液晶表示素子を提供する。 【解決手段】 一般式(I)及び一般式(II)で表される化
合物を含有し、ネマチック相-等方性液体相転移温度が7
5℃〜130℃であり、スメクチック相又は固体相-ネマチ
ック相転移温度が-60℃〜-20℃であり、屈折率異方性
(Δn)が0.07〜0.30である液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示素子。 [式中、m及びnは0〜10、R1はC1〜C16のア
ルキル基、C2〜16のアルケニル基又はC3〜16の
アルケニルオキシ基を表す。]
Description
存度と周波数依存度を同時に低減し、なおかつ、応答速
度が速いことを特徴とする液晶組成物及びこれを用いた
液晶表示素子に関する。
テッドネマチック液晶表示素子(以下、STN-LCDと言
う。)は、幅広い用途の表示装置として使用されてお
り、用途展開に伴い様々な特性が要求されている。携帯
用表示端末に対しては、多くの情報量を表示でき、広い
使用温度域で良好な表示特性を示すSTN-LCDが求められ
ている。これに対して、電気的な温度補償回路を駆動回
路に付加することにより、使用温度の影響を軽減する方
法が行われている。しかし、余分な回路を付加するた
め、プロセスの複雑化等による収率の低減を招いてい
た。このため、液晶表示素子の閾値電圧は、使用温度の
影響を受けにくいことが求められている。更に、多くの
情報量を表示するための時分割駆動において、時分割数
及び表示内容による駆動電圧の周波数の変化によりSTN-
LCDの閾値電圧が変動しないことが要求されている。す
なわち、使用温度範囲において、閾値電圧の温度依存度
及び周波数依存度が同時に小さいSTN-LCDが求められて
いる。これらの特性を達成できれば、戸外等の過酷な環
境下でも、その温度変化に依存しない良好な表示を得る
ことが可能となる。これに対して、例えば、特開平4-29
6387号公報、特開平4-300681号公報、特開平7-209624号
公報、特開平9-157654号公報、WO89/08102、WO91/08184
などの改善方法が提案されている。また、特開2000-960
59号公報では周波数依存度の改善方法が提案されてい
る。しかし、これらの改善方法によるSTN-LCDの閾値電
圧の温度依存度と周波数依存度を同時に改善する程度は
まだ十分とは言えず、現在もこれらを改善した高時分割
駆動が可能な液晶化合物、液晶組成物あるいはSTN-LCD
の提案が求められている。
する課題は、使用温度範囲における閾値電圧の温度依存
度と周波数依存度を同時に低減し、応答速度が速いこと
を特徴とする液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
を提供することにある。
解決するために、一般式(I)及び一般式(II)から選ばれ
る化合物を同時に2種以上使用することで、閾値電圧の
温度依存度及び周波数依存度を改善し、なおかつ、応答
速度が驚くべきほど改善されるとの知見に基づき本発明
に至った。
般式(I)
される化合物を1種又は2種以上を含有し、第二成分とし
て、一般式(II)
基、炭素原子数2〜16のアルケニル基又は炭素原子数3〜
16のアルケニルオキシ基を表す。)で表される化合物を1
種又は2種以上を含有し、なおかつ、ネマチック相-等方
性液体相転移温度が75℃〜130℃であり、スメクチック
相又は固体相-ネマチック相転移温度が-60℃〜-20℃で
あり、屈折率異方性(Δn)が0.07〜0.30であることを特
徴とする液晶組成物である。
般式(I)で表される化合物(以下、化合物(I)と言う。)
は、nが0又は2であることが電気-光学特性の急峻性γ
(γ=Vth/Vsat)及び応答速度τの点から好ましく、特に
nが0であることが好ましい。更に具体的には、式(I-a)
〜(I-d)
(I)の含有量は5〜30質量%であることが好ましく、5〜20
質量%がより好ましく、5〜15質量%が特に好ましい。更
に具体的には、式(I-a)又は式(I-b)で表される化合物を
5〜15質量%含有することが好ましい。特に、式(I-a)で
表される化合物を5〜15質量%含有することが好ましい。
は、更に、一般式(II)から選ばれる化合物を含有するこ
とを特徴とするが、具体的には、一般式(II-a)〜(II-h)
b)、(II-c)又は(II-d)から選ばれる化合物を含有するこ
とが更に好ましい。また、化合物(II)の含有量は、3〜3
0質量%であるが、4〜20質量%がより好ましく、5〜15質
量%が特に好ましい。特に、式(II-b)で表される化合物
を5〜15質量%含有することが好ましい。
せとしては、式(I-a)又は式(I-b)と式(II-b)、式(II-c)
又は式(II-d)で表される化合物を同時に含有することが
好ましく、閾値電圧の温度依存度及び周波数依存度の改
善、応答速度τの改善に効果的である。
晶表示素子に使用する液晶組成物のネマチック相-等方
性液体相転移温度(以下、Tniと言う。)は、閾値電圧の
温度依存度を更に低減するためには高い方が望ましい
が、Tniを高くし過ぎると応答速度が悪化するため、80
℃〜120℃であることがより好ましく、85℃〜110℃が更
に好ましい。また、固体相又はスメクチック相-等方性
液体相転移温度(以下、T-nと言う。)は、-20℃以下が好
ましく、-30℃以下が更に好ましい。特に、低温度域で
の閾値電圧の温度依存度を改善するためには、-30℃以
下が好ましい。屈折率異方性(Δn)は、0.07〜0.30であ
ることが好ましいが、0.08〜0.25がより好ましく、0.12
〜0.20が特に好ましい。
I)
ていてもよい炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子
数2〜16のアルケニル基又は炭素原子数3〜16のアルケニ
ルオキシ基を表し、Z4は単結合、-CH2-CH2-又は-CH=CH-
を表し、Aは1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロ
ヘキシレン基を表し、qは0又は1を表す。)を含有するこ
とが好ましく、化合物(III)を含有することで、閾値電
圧の周波数依存度をより改善することができる。この液
晶組成物は、化合物(III)を1種又は2種以上を含有する
が、1〜8種含有することが好ましく、1〜4種含有するこ
とがより好ましい。また、その含有量は、5〜60質量%が
好ましいが、10〜50質量%がより好ましく、10〜40質量%
が特に好ましい。
a)
る化合物(以下、化合物(III-a)と言う。)である。
一般式(III-b)
る化合物(以下、化合物(III-b)と言う。)である。
ることは、閾値電圧の周波数依存度及び応答速度の改善
に対してより効果的である。特に、化合物(III-a)は応
答速度の改善にも効果がある。また、化合物(III-b)は
液晶温度範囲の拡大にも効果がある。なお、化合物(III
-a)及び化合物(III-b)の両方を同時に使用することが更
に好ましい。
1〜8のアルキル基又は炭素原子数2〜8のアルケニル基で
あることがより好ましく、炭素原子数2〜5のアルケニル
基であることが電気-光学特性の改善のためには特に好
ましい。更に具体的には、アルケニル基は、式(a)〜(e)
の構造が好ましく、
でも(b)、(d)が特に好ましい。
キル基又はアルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケ
ニル基又は炭素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表
し、A及びBはそれぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2-フ
ルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン
基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオ
ロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン
基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニ
レン基、2,3-ジメチル-1,4-フェニレン基、3,5-ジメチ
ル-1,4-フェニレン基、2,6-ジメチル-1,4-フェニレン基
又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、r及びs
はそれぞれ独立的に0又は1を表し、Z1及びZ2はそれぞれ
独立的に単結合、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-又は-OCO-
を表し、X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原
子、フッ素原子又はメチル基を表す。)で表される化合
物(以下、化合物(IV)と言う。)を含有することで、閾値
電圧の周波数依存度及び応答速度をより改善することが
できる。また、液晶温度範囲の拡大にも効果がある。液
晶組成物中における化合物(IV)の含有量は、5〜60質量%
が好ましいが、5〜50質量%がより好ましく、10〜40質量
%が特に好ましい。一般式(IV) の好ましい例は、(IV-a)
〜(IV-m)で表される化合物(以下、化合物(IV-a)〜(IV-
m)と言う。)である。
ルケニル基を表し、Bは1,4-フェニレン基又はトランス-
1,4-シクロヘキシレン基を表し、X6はシアノ基、フッ素
原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ
基を表し、X5及びX7はそれぞれ独立的に水素原子又はフ
ッ素原子を表す。)を含有することが好ましく、化合物
(V)を含有することで、閾値電圧の温度依存度をより改
善することができる。液晶組成物中における化合物(V)
の含有量は、5〜40質量%が好ましく、10〜30質量%が更
に好ましい。
合物(以下、化合物(V-a)と言う。)である。
般式(V-b)
物(以下、化合物(V-b)と言う。)である。なお、化合物
(V-a)又は化合物(V-b)を使用することは、閾値電圧の温
度依存度をより改善することに非常に有効である。
くはアルコキシル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又
は炭素原子数3〜7のアルケニルオキシ基を表し、Dは1,4
-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フル
オロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレ
ン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフル
オロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、
3-メチル-1,4-フェニレン基、2,3-ジメチル-1,4-フェニ
レン基、3,5-ジメチル-1,4-フェニレン基、2,6-ジメチ
ル-1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、Z3は単結合、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-
又は-OCO-を表す。)で表される化合物を含有することが
好ましく、閾値電圧の温度依存度を更に改善できる。液
晶組成物中における化合物(VI)の含有量は、3〜30質量%
が好ましいが、応答速度τなどの諸特性とバランスをと
るためには、3〜15質量%が特に好ましい。
又は(VI-b)(以下、化合物(VI-a)及び(VI-b)と言う。)で
ある。
本発明の液晶組成物は、化合物(III)〜(VI)を同時に含
有することが、より優れた本発明の効果を得るために、
特に好ましい。
液晶組成物(以下、液晶組成物Gと言う。)は、化合物(I-
a)を5〜15質量%と、化合物(II-b)を5〜15質量%と、化合
物(III-a)及び(III-b)から選ばれる化合物を10〜40質量
%と、化合物(IV-a)、(IV-d)及び(IV-m)から選ばれる化
合物を10〜40質量%と、化合物(V-b)を10〜30質量%と、
化合物(VI-a)を3〜15質量%含有する。この液晶組成物G
は、STN-LCDの閾値電圧の温度依存度を更に低減し、同
時に閾値電圧の駆動周波数依存度をも更に低減し、更
に、応答速度τの改善に対しても優れた効果を有する。
このような液晶組成物を用いた液晶表示素子は、閾値電
圧の温度依存度及び周波数依存度が低減されており、応
答速度も速いという優れた特徴を有する。このため、戸
外などの過酷な環境下、すなわち、温度変化に対しても
優れた表示特性を維持することができる。
物(I)〜(VI)以外に、通常のネマチック液晶、スメクチ
ック液晶、コレステリック液晶、カイラル剤などを使用
することができる。
は、スーパーツイステッドネマチック(STN)液晶表示素
子にした場合、ツイスト角は180°〜270°が好ましく、
220°〜260°がより好ましく、230°〜250°が特に好ま
しい。
して、閾値電圧の温度依存度が改善されている。このた
め、本発明のSTN-LCDは使用温度範囲である-20℃から50
℃において、良好な表示特性を有する。具体的には、条
件式(i)
矩形波の電圧を印加して測定される閾値電圧、Vth(50
℃)は、50℃の温度下で周波数100Hzの矩形波の電圧を印
加して測定される閾値電圧を表す。)で表される閾値電
圧の温度依存度を満たすSTN-LCDを作製することができ
る。
と比較して、閾値電圧の周波数依存度が大幅に改善され
ている。具体的には、条件式(ii)
で周波数5000Hz及び100Hzの矩形波の電圧をそれぞれ印
加して測定される閾値電圧を表す。)で表される閾値電
圧の周波数依存度を満たす液晶表示素子を作製すること
ができる。
は、時分割数や表示内容により印加される電圧の周波数
が変化するため、閾値電圧の周波数依存度が0.3を越え
ると、表示内容による閾値電圧の変化が視認され表示に
ムラが生じる。また、本発明の液晶組成物を用いたSTN-
LCDの閾値電圧の温度依存度は3mV以下であり、かつ閾値
電圧の周波数依存度は0.3以下となるため、本発明のSTN
-LCDは使用温度範囲で、ムラのない良好な表示品位を得
ることができる。
圧の温度依存度と周波数依存度を同時に低減し、携帯電
話などに求められている1/32〜1/480Duty、より好適に
は1/64〜1/240Dutyの時分割駆動において非常に優れた
表示特性を有しており、なおかつ応答速度が速いという
優れた特徴を有している。本発明のSTN-LCDは、透過
型、半透過型、反射型などのいずれの表示方式であって
もよい。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。ま
た、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は
『質量%』を意味する。
る。 Tni :ネマチック相-等方性液体相転移温度(℃) T-n :固体相又はスメクチック相-ネマチック相転移温
度(℃) η :20℃での粘度(mPa・s) Δn :25℃での屈折率異方性 Vth :セル厚d(μm)のSTN液晶表示素子(STN-LCD)を構
成したときの25℃での閾値電圧(V)。印加駆動波形は100
Hz矩形波。セル厚d(μm)は、Δn・d=0.90の関係式によ
り決定。(Vthは、透過率が90%のときの駆動電圧であ
る。) Vsat :セル厚d(μm)のSTN-LCDを構成した時の25℃での
飽和電圧(V)。印加駆動波形は100Hz矩形波。セル厚d(μ
m)は、Δn・d=0.90の関係式により決定。(Vsatは、透過
率が10%のときの駆動電圧である。) γ :25℃における急峻性 γ=Vsat/Vth τ25℃ :STN-LCDに注入したときの25℃における応答
速度(msec) τ-20℃ :STN-LCDに注入したときの-20℃における応
答速度(msec)
CDを-20℃、25℃及び50℃の温度下において、周波数100
Hzの矩形波の電圧を印加して測定される閾値電圧を表
す。)
の温度において、周波数500Hz及び100Hzの矩形波の電圧
をそれぞれ印加して測定される閾値電圧を表す。)
ネマチック液晶組成物にカイラル剤「S-811」(メルク社
製)を添加して混合液晶を調製し、対向する平面透明電
極上に「サンエバー150」(日産化学社製)の有機膜をラ
ビングして配向膜を形成したツイスト角240°のSTN-LCD
に注入した。なお、カイラル剤は、カイラル剤の添加に
よる混合液晶の固有らせんピッチPと表示用セルのセル
厚dが、d/P=0.50となるように添加した。
a)である0d1-Cy-Ph3-CNを10%、化合物(II-b)である3-Ma
-Ph3-CNを6%含有することにより液晶組成物No.1(実施例
1)を作製し、更に閾値電圧を調節した液晶組成物No.2
(実施例2)及び液晶組成物M1(比較例1)を調製した。ま
た、これらの液晶組成物を使用したSTN-LCDを作製し
た。表1には、これらの液晶組成物の組成比と液晶組成
物を使用したSTN-LCDの特性測定値を示す。
は、比較例1よりも閾値電圧の温度依存度及び周波数依
存度が改善されており、なおかつ、応答速度が大幅に改
善された。
数依存度を同時に改善し、なおかつ、応答速度をも改善
することを特徴とする液晶組成物を提供することによ
り、使用温度範囲で表示品位が大幅に改善されたSTN-LC
Dを得ることができる。したがって、本発明のSTN-LCDは
使用温度範囲で表示ムラの少ない良好な表示品位を有す
る。
Claims (12)
- 【請求項1】 第一成分として、一般式(I) 【化1】 (式中、m及びnはそれぞれ独立して0〜10を表す。)で表
される化合物を1種又は2種以上を含有し、第二成分とし
て、一般式(II) 【化2】 (式中、R1は炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子数
2〜16のアルケニル基又は炭素原子数3〜16のアルケニル
オキシ基を表す。)で表される化合物を1種又は2種以上
を含有し、なおかつ、ネマチック相-等方性液体相転移
温度が75℃〜130℃であり、スメクチック相又は固体相-
ネマチック相転移温度が-60℃〜-20℃であり、屈折率異
方性(Δn)が0.07〜0.30であることを特徴とする液晶組
成物。 - 【請求項2】 一般式(I)から選ばれる化合物を5〜30質
量%含有し、なおかつ、一般式(II)から選ばれる化合物
を3〜30質量%含有する請求項1記載の液晶組成物。 - 【請求項3】 一般式(I)として、式(I-a)〜(I-d) 【化3】 で表される化合物群から選ばれる化合物を含有する請求
項1又は2記載の液晶組成物。 - 【請求項4】 一般式(III) 【化4】 (式中、R2及びR3は、それぞれ独立してフッ素置換され
ていてもよい炭素原子数1〜16のアルキル基、炭素原子
数2〜16のアルケニル基又は炭素原子数3〜16のアルケニ
ルオキシ基を表し、Z4は単結合、-CH2-CH2-又は-CH=CH-
を表し、Aは1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロ
ヘキシレン基を表し、qは0又は1を表す。)で表される化
合物を5〜60質量%含有する請求項1〜3のいずれかに記載
の液晶組成物。 - 【請求項5】 一般式(III)として、一般式(III-a) 【化5】 (式中、R4及びR5は、R2と同じ意味を有する。)又は一般
式(III-b) 【化6】 (式中、R6及びR7は、R2と同じ意味を有する。)で表され
る化合物を1種又は2種以上を含有する請求項4記載の液
晶組成物。 - 【請求項6】 一般式(IV) 【化7】 (式中、R8及びR9は炭素原子数1〜16のアルキル基又はア
ルコキシル基、炭素原子数2〜16のアルケニル基又は炭
素原子数3〜16のアルケニルオキシ基を表し、A及びBは
それぞれ独立的に1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-
フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジ
フルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェ
ニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2-メチ
ル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,
3-ジメチル-1,4-フェニレン基、3,5-ジメチル-1,4-フェ
ニレン基、2,6-ジメチル-1,4-フェニレン基又はトラン
ス-1,4-シクロヘキシレン基を表し、r及びsはそれぞれ
独立的に0又は1を表し、Z1及びZ2はそれぞれ独立的に単
結合、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-又は-OCO-を表し、
X1、X2、X3及びX4はそれぞれ独立的に水素原子、フッ素
原子又はメチル基を表す。)で表される化合物を5〜60質
量%含有する請求項1〜5のいずれかに記載の液晶組成
物。 - 【請求項7】 一般式(V) 【化8】 (式中、R10は炭素原子数1〜8のアルキル基又は2〜8のア
ルケニル基を表し、Bは1,4-フェニレン基又はトランス-
1,4-シクロヘキシレン基を表し、X6はシアノ基、フッ素
原子、トリフルオロメトキシ基又はジフルオロメトキシ
基を表し、X5及びX7はそれぞれ独立的に水素原子又はフ
ッ素原子を表す。)で表される化合物を5〜40質量%含有
する請求項1〜6のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項8】 一般式(V)として、一般式(V-a) 【化9】 (式中、R11はR10と同じ意味を有する。)で表される化合
物を含有する請求項7記載の液晶組成物。 - 【請求項9】 一般式(V)として、一般式(V-b) 【化10】 (式中、R11はR10と同じ意味を有する。)で表される化合
物を含有する請求項7又は8記載の液晶組成物。 - 【請求項10】 更に、一般式(VI) 【化11】 (式中、R13及びR14は炭素原子数1〜7のアルキル基もし
くはアルコキシル基、炭素原子数2〜7のアルケニル基又
は炭素原子数3〜7のアルケニルオキシ基を表し、Dは1,4
-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フル
オロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレ
ン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフル
オロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、
3-メチル-1,4-フェニレン基、2,3-ジメチル-1,4-フェニ
レン基、3,5-ジメチル-1,4-フェニレン基、2,6-ジメチ
ル-1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレ
ン基を表し、Z3は単結合、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-
又は-OCO-を表す。)で表される化合物を5〜30質量%含有
する請求項1〜9のいずれかに記載の液晶組成物。 - 【請求項11】 請求項1〜10のいずれかに記載の液晶
組成物を用いた液晶表示素子。 - 【請求項12】 ツイスト角が180〜270°である請求項
11記載の液晶表示素子。
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---|---|---|---|
JP2002128293A JP2003321678A (ja) | 2002-04-30 | 2002-04-30 | 液晶組成物及び液晶表示素子 |
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Cited By (4)
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JP2006257343A (ja) * | 2005-03-18 | 2006-09-28 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 |
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CN107406772A (zh) * | 2015-03-24 | 2017-11-28 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
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2002
- 2002-04-30 JP JP2002128293A patent/JP2003321678A/ja active Pending
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