JP4547874B2 - 液晶組成物及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なネマチック液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００１】
【従来の技術】
ツイステッドネマチック（TN）、スーパーツイステッドネマチック（STN）又はアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子を中小型の携帯用液晶表示素子に用いる場合、小さな消費電力や優れた表示品位のほか、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっている。特に、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度が十分に低いこととネマチック相-等方性液体相転移温度が十分に高いことは、携帯用液晶表示素子として非常に重要なことである。
また、低消費電力化のためにバックライトを必要としない反射型の液晶表示素子の需要が増加し、表示品位の改善のために屈折率異方性の小さい液晶材料が求められている。
【０００２】
しかしながら、従来の材料の組み合わせでは、液晶相温度範囲を拡大することは可能でも、屈折率異方性の点では反射型の液晶表示素子に求められるような充分に小さな値が得られていないのが現状であった(特許文献１参照)。そのため、粘度、閾値電圧等の液晶諸特性を悪化させずに屈折率異方性が充分に小さい液晶組成物の開発が望まれていた。
また、屈折率異方性の点では反射型の液晶表示素子に求められるような充分に小さな値が得られていても、液晶相温度範囲を拡大することが十分には為されていないのが現状であった(特許文献２参照)。
屈折率異方性が低くなおかつ液晶相温度範囲が広い液晶組成物として次に示すような化合物を含有する液晶組成物が開示されている（特許文献３参照）。
【化４】
しかしながら、この化合物はシクロヘキサン環へのトリフルオロメチル基の導入が困難であり、その方法も危険性の高い反応試薬を必要とするなどの問題が多く、トリフルオロメチルシクロヘキシレン骨格以外の、入手性の良い液晶化合物を用いた、反射型液晶表示素子に有効な屈折率異方性の小さい、優れた特性を有するネマチック液晶組成物の開発が望まれていた。
【特許文献１】
特開２００２−５３８６１号公報（８頁から実施例）
【特許文献２】
特開２０００−２３９６６２号公報（８頁の実施例）
【特許文献３】
特表２００２−５３３５２６号公報（４１頁からの実施例）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度（T-n）が低く、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）が高く、低温での保存が可能で、屈折率異方性の小さい液晶組成物を入手性の良い液晶化合物を用いて提供し、当該液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために種々の液晶化合物を検討したところ、一般式(I)、(II)、(III)及び(IV)で表される化合物を用いた液晶組成物が、屈折率異方性（Δn）が非常に小さく、ネマチック相温度範囲が広い特徴を有することを見出し本願発明に至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、一般式(I)
【化５】
（式中、R1は炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、rは0又は2を表し、X1及びX3はF又はHを表し、X2はF、CFH2、CF2H、CF3又はOCF3を表す。）で表される化合物を1種又は2種以上を含有し、更に、一般式(II)
【化６】
（式中、R2及びR3はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、Z1は-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CH=CH-又は単結合を表す。）で表される化合物を1種又は2種以上を含有し、更に、一般式(III)及び(IV)
【化７】
（式中、R4、R5及びR6は、それぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表し、ｓは０又は１を表し、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ独立して単結合、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-又は-OCO-を表し、X4 は、F又はHを表し、X5は、F、CN、CFH2、CF2H、CF3又はOCF3を表し、Bは、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,3-ジメチル-1,4-フェニレン基、3,5-ジメチル-1,4-フェニレン基、2,6-ジメチル-1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表す。）で表される化合物をそれぞれ1種又は2種以上を含有することを特徴とする液晶組成物及び当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
【発明の実施の形態】
【０００６】
本願発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式(I)で表される化合物を含有する。一般式(I)において、R1が炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素数2〜5のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基を表すことが好ましく、より小さい屈折率異方性を得て、ネマチック相温度範囲の広い液晶組成物を得るためには、炭素数2のアルキル基又はアルケニル基が特に好ましい。rは0又は1を表し、X1及びX3はそれぞれ独立してF又はHを表すが、共にFであることが好ましい。X2はF、CFH2、CF2H、CF3又はOCF3を表すが、F又はOCF3が好ましい。
【０００７】
具体的には、一般式(I-a)〜(I-d)
【化８】
（R1は、炭素数2〜5のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基を表す。）で表される化合物が特に好ましい。
なお、液晶組成物は化合物(I)を1種又は2種以上を含有することが好ましく、2種以上であることがより好ましく、2種含有することが特に好ましい。化合物(I)の含有率は10〜50質量％が好ましく、20〜50質量％がより好ましく、30〜50質量％が特に好ましい。特に、式(I-a)及び(I-c)で表される化合物を同時に含有し、その含有率が30〜50質量％であることが好ましい。
【０００８】
更に、一般式(II)
【化９】
で表される化合物において、R2及びR3はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基がより好ましい。また、Z1は-COO-、-OCO-、-CH2-CH2-、-CH=CH-又は単結合を表すが、単結合、-CH2CH2-又は-COO-がより好ましい。
【０００９】
具体的には、式(II-a)〜(II-c)
【化１０】
（R2及びR3はそれぞれ独立して、炭素数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基を表す。）で表される化合物が特に好ましい。
なお、液晶組成物は化合物(II)を1種又は2種以上を含有することが好ましく、2種以上であることがより好ましく、3種含有することが特に好ましい。化合物(II)の含有率は30〜60質量％が好ましく30〜50質量％がより好ましい。特に、式(II-a)、(II-b)及び(II-c)で表される化合物を同時に含有し、その含有率が30〜50質量％であることが好ましい。
【００１０】
更に、一般式(III)及び(IV)
【化１１】
で表される化合物において、R4、R5及びR6はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基もしくはアルコキシル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数2~5のアルキル基又は炭素原子数2〜4のアルケニル基を表すことが好ましい。また、Z2、Z3及びZ4は、それぞれ独立して単結合、-CH2-CH2-、-CH=CH-、-COO-又は-OCO-を表すが、単結合、-CH2-CH2-又は-COO-を表すことがより好ましい。特に好ましくはZ2、Z3及びZ4の少なくとも一つが-COO-を表すことであり、固体相又はスメクチック相-等方性液体相転移温度の拡大に効果がある。X4 は、H又はFを表し、X5は、F、CN、CFH2、CF2H、CF3又はOCF3を表すが、X4=X5=Fがより好ましい。Bは、1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、3,5-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2,6-ジフルオロ-1,4-フェニレン基、2-メチル-1,4-フェニレン基、3-メチル-1,4-フェニレン基、2,3-ジメチル-1,4-フェニレン基、3,5-ジメチル-1,4-フェニレン基、2,6-ジメチル-1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すが、3-フルオロ-1,4-フェニレン基又はトランス-1,4-シクロヘキシレン基を表すことがより好ましい。
【００１１】
具体的には、式(III-a)~(III-d)及び(IV-a)~(IV-b)で表される化合物がより好ましく、式(III-a)~(III-d)及び(IV-a)で表される化合物が特に好ましい。
【化１２】
【化１３】
なお、液晶組成物は化合物(III)及び(IV)を合わせて1種又は2種以上を含有することが好ましく、2種以上であることがより好ましい。含有率は10〜50質量％が好ましく、10〜30質量％がより好ましい。
【００１２】
本発明の液晶表示素子に使用する液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、Tniと言う。）は、75℃〜110℃であることがより好ましく、85℃〜100℃が更に好ましい。また、固体相又はスメクチック相-等方性液体相転移温度（以下、T-nと言う。）は、より低い方が低温での保存安定性には好ましいので、-30℃以下がより好ましく、-35℃以下が特に好ましい。屈折率異方性(Δn)は、0.055〜0.068であることが好ましいが、0.055~0.066がより好ましい。また、本発明の液晶組成物は先述のような特徴だけでなく、-25℃または-30℃での保存が可能であるという優れた特徴を有する。
なお、本発明に使用する液晶組成物は、上記一般式(I)〜(IV)以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、カイラル剤などを使用することができる。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、ツイスト角が90°〜110℃であるTN-LCDやAM-LCDとして特に有用であり、透過型、半透過型、反射型などのいずれの表示方式であってもよい。
【００１３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
【００１４】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Tni ：ネマチック相-等方性液体相転移温度（℃）
T-n ：固体相またはスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
η ：20℃での粘度(mPa・s)
Δn ：25℃での屈折率異方性
Vth ：セル厚8.3(μm)のTN液晶表示素子(TN-LCD)を構成したときの25℃での閾値電圧(V)。印加駆動波形は100Hz矩形波。Vthは、透過率が90%のときの駆動電圧である。
Vsat ：セル厚8.3(μm)のTN-LCDを構成した時の25℃での飽和電圧(V)。印加駆動波形は100Hz矩形波。Vsatは、透過率が10%のときの駆動電圧である。
γ ：25℃における急峻性 γ=Vsat/Vth
【００１５】
化合物の記載に下記の略号を使用する。
【００１６】
【化１４】
【００１７】
例えば、以下に表すように略号を用いる。
【化１５】
【００１８】
(実施例1及び比較例1、2、3)
液晶組成物No.1(実施例1)及び液晶組成物M1(比較例1)、M2(比較例2)、M3(比較例3)を調製し、これらの液晶組成物を使用したTN-LCDを作製した。表1には、液晶組成物の組成比と液晶組成物を使用したTN-LCDの特性測定値を示す。
なお、-25℃における低温安定性試験とは、試験管に入れた液晶組成物0.5gを-25℃の冷凍庫に保存し、液晶状態を保っているか否かのを評価するための試験である。当該試験により液晶状態を保っているものをOKとし、析出が生じる等の状態変化が発生したものをNGとした。
【表１】
【００１９】
表1に示したTN-LCDの特性測定値より、比較例1及び比較例2の液晶組成物はTniが低く、T-nも0℃以上と高い上、-25℃における低温安定性試験にも問題がある。比較例3の液晶組成物はTni及びT-nは実用的ではあるが、Δnが0.070と大きすぎるため、所望の条件を満たしていない。
これに対して、実施例1記載の液晶組成物は、高いTni及び、低いT-n維持したまま、低いΔｎを達成していることが解る。実施例1の液晶組成物は、トリフルオロメチルシクロヘキサン誘導体を使用しないため、液晶材料の入手性にも問題がなかった。
【００２０】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物により、入手性の悪いトリフルオロメチルシクロヘキサン誘導体を使用することなく、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度（T-n）が低く、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）が高く、低温での保存が可能で、屈折率異方性の小さい液晶組成物することが可能となった。当該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、優れた表示品位を有しTN-LCDまたはAM-LCD特に反射型液晶表示素子として有用である。
本発明は電気光学的液晶表示材料として有用なネマチック液晶組成物、及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
【０００１】
【従来の技術】
ツイステッドネマチック（TN）、スーパーツイステッドネマチック（STN）又はアクティブマトリックスを初めとする液晶表示素子を中小型の携帯用液晶表示素子に用いる場合、小さな消費電力や優れた表示品位のほか、使用環境温度に対する表示の安定性が重要なポイントとなっている。特に、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度が十分に低いこととネマチック相-等方性液体相転移温度が十分に高いことは、携帯用液晶表示素子として非常に重要なことである。
また、低消費電力化のためにバックライトを必要としない反射型の液晶表示素子の需要が増加し、表示品位の改善のために屈折率異方性の小さい液晶材料が求められている。
【０００２】
しかしながら、従来の材料の組み合わせでは、液晶相温度範囲を拡大することは可能でも、屈折率異方性の点では反射型の液晶表示素子に求められるような充分に小さな値が得られていないのが現状であった(特許文献１参照)。そのため、粘度、閾値電圧等の液晶諸特性を悪化させずに屈折率異方性が充分に小さい液晶組成物の開発が望まれていた。
また、屈折率異方性の点では反射型の液晶表示素子に求められるような充分に小さな値が得られていても、液晶相温度範囲を拡大することが十分には為されていないのが現状であった(特許文献２参照)。
屈折率異方性が低くなおかつ液晶相温度範囲が広い液晶組成物として次に示すような化合物を含有する液晶組成物が開示されている（特許文献３参照）。
【化４】
【特許文献１】
特開２００２−５３８６１号公報（８頁から実施例）
【特許文献２】
特開２０００−２３９６６２号公報（８頁の実施例）
【特許文献３】
特表２００２−５３３５２６号公報（４１頁からの実施例）
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度（T-n）が低く、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）が高く、低温での保存が可能で、屈折率異方性の小さい液晶組成物を入手性の良い液晶化合物を用いて提供し、当該液晶組成物を使用した液晶表示素子を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
本発明者は、上記課題を解決するために種々の液晶化合物を検討したところ、一般式(I)、(II)、(III)及び(IV)で表される化合物を用いた液晶組成物が、屈折率異方性（Δn）が非常に小さく、ネマチック相温度範囲が広い特徴を有することを見出し本願発明に至った。
【０００５】
すなわち、本発明は、一般式(I)
【化５】
【化６】
【化７】
【発明の実施の形態】
【０００６】
本願発明の液晶組成物は、第一成分として、一般式(I)で表される化合物を含有する。一般式(I)において、R1が炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数3〜8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素数2〜5のアルキル基または炭素数2〜4のアルケニル基を表すことが好ましく、より小さい屈折率異方性を得て、ネマチック相温度範囲の広い液晶組成物を得るためには、炭素数2のアルキル基又はアルケニル基が特に好ましい。rは0又は1を表し、X1及びX3はそれぞれ独立してF又はHを表すが、共にFであることが好ましい。X2はF、CFH2、CF2H、CF3又はOCF3を表すが、F又はOCF3が好ましい。
【０００７】
具体的には、一般式(I-a)〜(I-d)
【化８】
なお、液晶組成物は化合物(I)を1種又は2種以上を含有することが好ましく、2種以上であることがより好ましく、2種含有することが特に好ましい。化合物(I)の含有率は10〜50質量％が好ましく、20〜50質量％がより好ましく、30〜50質量％が特に好ましい。特に、式(I-a)及び(I-c)で表される化合物を同時に含有し、その含有率が30〜50質量％であることが好ましい。
【０００８】
更に、一般式(II)
【化９】
【０００９】
具体的には、式(II-a)〜(II-c)
【化１０】
なお、液晶組成物は化合物(II)を1種又は2種以上を含有することが好ましく、2種以上であることがより好ましく、3種含有することが特に好ましい。化合物(II)の含有率は30〜60質量％が好ましく30〜50質量％がより好ましい。特に、式(II-a)、(II-b)及び(II-c)で表される化合物を同時に含有し、その含有率が30〜50質量％であることが好ましい。
【００１０】
更に、一般式(III)及び(IV)
【化１１】
【００１１】
具体的には、式(III-a)~(III-d)及び(IV-a)~(IV-b)で表される化合物がより好ましく、式(III-a)~(III-d)及び(IV-a)で表される化合物が特に好ましい。
【化１２】
【００１２】
本発明の液晶表示素子に使用する液晶組成物のネマチック相−等方性液体相転移温度（以下、Tniと言う。）は、75℃〜110℃であることがより好ましく、85℃〜100℃が更に好ましい。また、固体相又はスメクチック相-等方性液体相転移温度（以下、T-nと言う。）は、より低い方が低温での保存安定性には好ましいので、-30℃以下がより好ましく、-35℃以下が特に好ましい。屈折率異方性(Δn)は、0.055〜0.068であることが好ましいが、0.055~0.066がより好ましい。また、本発明の液晶組成物は先述のような特徴だけでなく、-25℃または-30℃での保存が可能であるという優れた特徴を有する。
なお、本発明に使用する液晶組成物は、上記一般式(I)〜(IV)以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、カイラル剤などを使用することができる。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は、ツイスト角が90°〜110℃であるTN-LCDやAM-LCDとして特に有用であり、透過型、半透過型、反射型などのいずれの表示方式であってもよい。
【００１３】
【実施例】
以下、実施例を挙げて本発明を詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
【００１４】
実施例中、測定した特性は以下の通りである。
Tni ：ネマチック相-等方性液体相転移温度（℃）
T-n ：固体相またはスメクチック相−ネマチック相転移温度（℃）
η ：20℃での粘度(mPa・s)
Δn ：25℃での屈折率異方性
Vth ：セル厚8.3(μm)のTN液晶表示素子(TN-LCD)を構成したときの25℃での閾値電圧(V)。印加駆動波形は100Hz矩形波。Vthは、透過率が90%のときの駆動電圧である。
Vsat ：セル厚8.3(μm)のTN-LCDを構成した時の25℃での飽和電圧(V)。印加駆動波形は100Hz矩形波。Vsatは、透過率が10%のときの駆動電圧である。
γ ：25℃における急峻性 γ=Vsat/Vth
【００１５】
化合物の記載に下記の略号を使用する。
【化１４】
例えば、以下に表すように略号を用いる。
【化１５】
(実施例1及び比較例1、2、3)
液晶組成物No.1(実施例1)及び液晶組成物M1(比較例1)、M2(比較例2)、M3(比較例3)を調製し、これらの液晶組成物を使用したTN-LCDを作製した。表1には、液晶組成物の組成比と液晶組成物を使用したTN-LCDの特性測定値を示す。
なお、-25℃における低温安定性試験とは、試験管に入れた液晶組成物0.5gを-25℃の冷凍庫に保存し、液晶状態を保っているか否かのを評価するための試験である。当該試験により液晶状態を保っているものをOKとし、析出が生じる等の状態変化が発生したものをNGとした。
【表１】
表1に示したTN-LCDの特性測定値より、比較例1及び比較例2の液晶組成物はTniが低く、T-nも0℃以上と高い上、-25℃における低温安定性試験にも問題がある。比較例3の液晶組成物はTni及びT-nは実用的ではあるが、Δnが0.070と大きすぎるため、所望の条件を満たしていない。
これに対して、実施例1記載の液晶組成物は、高いTni及び、低いT-n維持したまま、低いΔｎを達成していることが解る。実施例1の液晶組成物は、トリフルオロメチルシクロヘキサン誘導体を使用しないため、液晶材料の入手性にも問題がなかった。
【００２０】
【発明の効果】
本発明の液晶組成物により、入手性の悪いトリフルオロメチルシクロヘキサン誘導体を使用することなく、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度（T-n）が低く、ネマチック相-等方性液体相転移温度（Tni）が高く、低温での保存が可能で、屈折率異方性の小さい液晶組成物することが可能となった。当該液晶組成物を用いた液晶表示素子は、優れた表示品位を有しTN-LCDまたはAM-LCD特に反射型液晶表示素子として有用である。
Claims (6)
- 一般式(I)
- 一般式(I)で表される化合物の含有率が10〜50質量％であり、一般式(II)で表される化合物の含有率が30〜60質量％であり、一般式(III)および(IV)で表される化合物の合計の含有率が10〜50質量％であることを特徴とする請求項１記載の液晶組成物。
- ネマチック相-等方性液体相転移温度が75℃〜110℃であり、スメクチック相又は固体相-ネマチック相転移温度が-60℃〜-20℃であり、屈折率異方性(Δn)が0.055〜0.068であることを特徴とする請求項１又は２記載の液晶組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- ツイスト角が0°〜250°であることを特徴とする請求項４記載の液晶表示素子。
- 請求項5記載のアクティブマトリックス液晶表示素子。
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| CN104152156B (zh) * | 2014-07-22 | 2015-12-02 | 北京大学 | 一种stn用n相液晶材料 |
Citations (3)
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| JPS59193848A (ja) * | 1983-04-20 | 1984-11-02 | Dainippon Ink & Chem Inc | 新規ネマチツク液晶化合物 |
| JP2000336363A (ja) * | 1999-05-28 | 2000-12-05 | Dainippon Ink & Chem Inc | ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示装置 |
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2003
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