JP5647782B2 - ハロメチルベンゼン誘導体の製造方法 - Google Patents
ハロメチルベンゼン誘導体の製造方法 Download PDFInfo
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Description
さらに、該含フッ素炭化水素を溶剤として用いた場合、従来の四塩化炭素を用いた場合に比較し反応速度が向上することを見出し、本発明を完成させるに至った。
[項1] 下記一般式(1)
で表されるメチルベンゼン誘導体を光または熱によりハロゲン化し、下記一般式(2)
で表されるハロメチルベンゼン誘導体を製造する方法において、下記一般式(3)
CmH2m+2−nFn (3)
(式中mは2〜10の整数、nは1〜2m+1の整数を示す)
で表される鎖状含フッ素炭化水素、または下記一般式(4)
CpH2p−qFq (4)
(式中pは3〜10の整数、qは1〜2p−1の整数を示す)
で表される環状含フッ素炭化水素中でハロゲン化することを特徴とするハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
を提供するものである。
本発明の一般式(1)または一般式(2)に記載の置換フェニル基としては、具体的には例えば、2−フルオロフェニル基、3−フルオロフェニル基、4−フルオロフェニル基、2−クロロフェニル基、3−クロロフェニル基、4−クロロフェニル基、2−ブロモフェニル基、3−ブロモフェニル基、4−ブロモフェニル基を示す。
本発明の一般式(1)で表されるメチルベンゼン誘導体としては、具体的には例えば、トルエン、2−tert−ブチルトルエン、3−tert−ブチルトルエン、4−tert−ブチルトルエン、2−メチルビフェニル、3−メチルビフェニル、4−メチルビフェニル、2−メチル−2'−フルオロビフェニル、2−メチル−3'−フルオロビフェニル、2−メチル−4'−フルオロビフェニル、2−メチル−2'−クロロビフェニル、2−メチル−3'−クロロビフェニル、2−メチル−4'−クロロビフェニル、2−メチル−2'−ブロモビフェニル、2−メチル−3'−ブロモビフェニル、2−メチル−4'−ブロモビフェニル、3−メチル−2'−フルオロビフェニル、3−メチル−3'−フルオロビフェニル、3−メチル−4'−フルオロビフェニル、3−メチル−2'−クロロビフェニル、3−メチル−3'−クロロビフェニル、3−メチル−4'−クロロビフェニル、3−メチル−2'−ブロモビフェニル、3−メチル−3'−ブロモビフェニル、3−メチル−4'−ブロモビフェニル、4−メチル−2'−フルオロビフェニル、4−メチル−3'−フルオロビフェニル、4−メチル−4'−フルオロビフェニル、4−メチル−2'−クロロビフェニル、4−メチル−3'−クロロビフェニル、4−メチル−4'−クロロビフェニル、4−メチル−2'−ブロモビフェニル、4−メチル−3'−ブロモビフェニル、4−メチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシトルエン、3−メトキシトルエン、4−メトキシトルエン、2−エトキシトルエン、3−エトキシトルエン、4−エトキシトルエン、2−n−プロポキシトルエン、3−n−プロポキシトルエン、4−n−プロポキシトルエン、2−iso−プロポキシトルエン、3−iso−プロポキシトルエン、4−iso−プロポキシトルエン、2−n−ブトキシトルエン、3−n−ブトキシトルエン、4−n−ブトキシトルエン、2−iso−ブトキシトルエン、3−iso−ブトキシトルエン、4−iso−ブトキシトルエン、2−tert−ブトキシトルエン、3−tert−ブトキシトルエン、4−tert−ブトキシトルエン、4−n−ペンチルオキシトルエン、4−n−ヘキシルオキシトルエン、4−n−ヘプチルオキシトルエン、4−n−オクチルオキシトルエン、4−n−デシルオキシトルエン、2−ニトロトルエン、3−ニトロトルエン、4−ニトロトルエン、2−シアノトルエン、3−シアノトルエン、4−シアノトルエン、2−フルオロトルエン、3−フルオロトルエン、4−フルオロトルエン、2−クロロトルエン、3−クロロトルエン、4−クロロトルエン、2−ブロモトルエン、3−ブロモトルエン、4−ブロモトルエン、2,4−ジフルオロトルエン、4−ブロモ−2−フルオロトルエン、2,4−ジブロモトルエン、ベンジルフルオリド、2−tert−ブチル(フルオロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(フルオロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(フルオロメチル)ベンゼン、2−(フルオロメチル)ビフェニル、3−(フルオロメチル)ビフェニル、4−(フルオロメチル)ビフェニル、2−フルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−フルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−フルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−フルオロメチル−2'−クロロビフェニル、2−フルオロメチル−3'−クロロビフェニル、2−フルオロメチル−4'−クロロビフェニル、2−フルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−フルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−フルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−フルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−フルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−フルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−フルオロメチル−2'−クロロビフェニル、3−フルオロメチル−3'−クロロビフェニル、3−フルオロメチル−4'−クロロビフェニル、3−フルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−フルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−フルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−フルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−フルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−フルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−フルオロメチル−2'−クロロビフェニル、4−フルオロメチル−3'−クロロビフェニル、4−フルオロメチル−4'−クロロビフェニル、4−フルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−フルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−フルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(フルオロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(フルオロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(フルオロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(フルオロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(フルオロメチル)ベンゼン、2−シアノ(フルオロメチル)ベンゼン、3−シアノ(フルオロメチル)ベンゼン、4−シアノ(フルオロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(フルオロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(フルオロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(フルオロメチル)ベンゼン、2−クロロ(フルオロメチル)ベンゼン、3−クロロ(フルオロメチル)ベンゼン、4−クロロ(フルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(フルオロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(フルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(フルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(フルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(フルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(フルオロメチル)ベンゼン、ジフルオロメチルベンゼン、2−tert−ブチル(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−(ジフルオロメチル)ビフェニル、3−(ジフルオロメチル)ビフェニル、4−(ジフルオロメチル)ビフェニル、2−ジフルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ジフルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ジフルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ジフルオロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ジフルオロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ジフルオロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ジフルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ジフルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ジフルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ジフルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ジフルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ジフルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ジフルオロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ジフルオロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ジフルオロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ジフルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ジフルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ジフルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ジフルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ジフルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ジフルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ジフルオロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ジフルオロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ジフルオロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ジフルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ジフルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ジフルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ジフルオロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ジフルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブチル(クロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(クロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(クロロメチル)ベンゼン、2−(クロロメチル)ビフェニル、3−(クロロメチル)ビフェニル、4−(クロロメチル)ビフェニル、2−クロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−クロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−クロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−クロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−クロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−クロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−クロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−クロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−クロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−クロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−クロロメチル−3'−フルオロ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ビフェニル、4−クロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−クロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−クロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−クロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−クロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−クロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−クロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−クロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(クロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(クロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(クロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(クロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(クロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(クロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(クロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(クロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(クロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(クロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(クロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(クロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(クロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(クロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(クロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(クロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(クロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(クロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(クロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(クロロメチル)ベンゼン、ジフルオロメチルベンゼン、2−tert−ブチル(ジクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ジクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ジクロロメチル)ベンゼン、2−(ジクロロメチル)ビフェニル、3−(ジクロロメチル)ビフェニル、4−(ジクロロメチル)ビフェニル、2−ジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン等があげられる。
デシルオキシ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2−シアノ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、3−シアノ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、4−シアノ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2−クロロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、3−クロロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、4−クロロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(クロロジフルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブチル(ジクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ジクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ジクロロメチル)ベンゼン、2−(ジクロロメチル)ビフェニル、3−(ジクロロメチル)ビフェニル、4−(ジクロロメチル)ビフェニル、2−ジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ジクロロメチ)−3'−ブロモビフェニル、3−ジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ジクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ジクロロメチル)ベンゼン、クロロジフルオロメチルベンゼン、2−tert−ブチル(トリクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(トリクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(トリクロロメチル)ベンゼン、2−(トリクロロメチル)ビフェニル、3−(トリクロロメチル)ビフェニル、4−(トリクロロメチル)ビフェニル、2−トリクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−トリクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−トリクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−トリクロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−トリクロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−トリクロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−トリクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−トリクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−トリクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−トリクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−トリクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−トリクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−トリクロロメチル−2'−クロロビフェニル、3−トリクロロメチル−3'−クロロビフェニル、3−トリクロロメチル−4'−クロロビフェニル、3−トリクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−トリクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−トリクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−トリクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−トリクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−トリクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−トリクロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−トリクロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−トリクロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−トリクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−トリクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−トリクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(トリクロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(トリクロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(トリクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(トリクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(トリクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(トリクロロメチル)ベンゼン等があげられる。
ルオキシ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブチル(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−(ブロモクロロメチル)ビフェニル、3−(ブロモクロロメチル)ビフェニル、4−(ブロモクロロメチル)ビフェニル、2−ブロモクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ブロモクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ブロモクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ブロモクロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ブロモクロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ブロモクロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ブロモクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ブロモクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ブロモクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ブロモクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ブロモクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ブロモクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ブロモクロロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ブロモクロロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ブロモクロロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ブロモクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ブロモクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ブロモクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ブロモクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ブロモクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ブロモクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ブロモクロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ブロモクロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ブロモクロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ブロモクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ブロモクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ブロモクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ブロモクロロメチル)ベンゼン、ブロモジクロロメチルベンゼン、2−tert−ブチル(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−(ブロモジクロロメチル)ビフェニル、3−(ブロモジクロロメチル)ビフェニル、4−(ブロモジクロロメチル)ビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ブロモジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ブロモジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ブロモジクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ブロモジクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ブロモジクロロメチル)ベンゼンジブロモメチルベンゼン、2−tert−ブチル(ジブロモメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ジブロモメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ジブロモメチル)ベンゼン、2−(ジブロモメチル)ビフェニル、3−(ジブロモメチル)ビフェニル、4−(ジブロモメチル)ビフェニル、2−ジブロモメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ジブロモメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ジブロモメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ジブロモメチル−2'−クロロビフェニル、2−ジブロモメチル−3'−クロロビフェニル、2−ジブロモメチル−4'−クロロビフェニル、2−ジブロモメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ジブロモメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ジブロモメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ジブロモメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ジブロモメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ジブロモメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ジブロモメチル−2'−クロロビフェニル、3−ジブロモメチル−3'−クロロビフェニル、3−ジブロモメチル−4'−クロロビフェニル、3−ジブロモメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ジブロモメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ジブロモメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ジブロモメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ジブロモメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ジブロモメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ジブロモメチル−2'−クロロビフェニル、4−ジブロモメチル−3'−クロロビフェニル、4−ジブロモメチル−4'−クロロビフェニル、4−ジブロモメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ジブロモメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ジブロモメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ジブロモメチル)ベンゼ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シ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−シアノ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−シアノ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−シアノ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−クロロ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−クロロ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−クロロ(ジブロモメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ジブロモメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ジブロモメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ジブロモメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ジブロモメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ジブロモメチル)ベンゼン、ジブロモフルオロメチルベンゼン、2−tert−ブチル(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−(ジブロモフルオロメチル)ビフェニル、3−(ジブロモフルオロメチル)ビフェニル、4−(ジブロモフルオロメチル)ビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ジブロモフルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ジブロモフルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ジブロモフルオロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ジブロモフルオロメチル)ベンゼン、2−tert−ブチル(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−(ジブロモクロロメチル)ビフェニル、3−(ジブロモクロロメチル)ビフェニル、4−(ジブロモクロロメチル)ビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−2'−クロロビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−3'−クロロビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−4'−クロロビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、2−ジブロモクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−2'−クロロビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−3'−クロロビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−4'−クロロビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、3−ジブロモクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−2'−フルオロビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−3'−フルオロビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−4'−フルオロビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−2'−クロロビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−3'−クロロビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−4'−クロロビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−2'−ブロモビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−3'−ブロモビフェニル、4−ジブロモクロロメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−メトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−メトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−エトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−エトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−エトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−ニトロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−ニトロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−ニトロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−シアノ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−シアノ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−シアノ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−フルオロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−フルオロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−フルオロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−クロロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−クロロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−クロロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2−ブロモ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、3−ブロモ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、4−ブロモ−2−フルオロ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、2,4−ジブロモ(ジブロモクロロメチル)ベンゼン、トリブロモメチルベンゼン、2−tert−ブチル(トリブロモメチル)ベンゼン、3−tert−ブチル(トリブロモメチル)ベンゼン、4−tert−ブチル(トリブロモメチル)ベンゼン、2−(トリブロモメチル)ビフェニル、3−(トリブロモメチル)ビフェニル、4−(トリブロモメチル)ビフェニル、2−トリブロモメチル−2'−フルオロビフェニル、2−トリブロモメチル−3'−フルオロビフェニル、2−トリブロモメチル−4'−フルオロビフェニル、2−トリブロモメチル−2'−クロロビフェニル、2−トリブロモメチル−3'−クロロビフェニル、2−トリブロモメチル−4'−クロロビフェニル、2−トリブロモメチル−2'−ブロモビフェニル、2−トリブロモメチル−3'−ブロモビフェニル、2−トリブロモメチル−4'−ブロモビフェニル、3−トリブロモメチル−2'−フルオロビフェニル、3−トリブロモメチル−3'−フルオロビフェニル、3−トリブロモメチル−4'−フルオロビフェニル、3−トリブロモメチル−2'−クロロビフェニル、3−トリブロモメチル−3'−クロロビフェ
ニル、3−トリブロモメチル−4'−クロロビフェニル、3−トリブロモメチル−2'−ブロモビフェニル、3−トリブロモメチル−3'−ブロモビフェニル、3−トリブロモメチル−4'−ブロモビフェニル、4−トリブロモメチル−2'−フルオロビフェニル、4−トリブロモメチル−3'−フルオロビフェニル、4−トリブロモメチル−4'−フルオロビフェニル、4−トリブロモメチル−2'−クロロビフェニル、4−トリブロモメチル−3'−クロロビフェニル、4−トリブロモメチル−4'−クロロビフェニル、4−トリブロモメチル−2'−ブロモビフェニル、4−トリブロモメチル−3'−ブロモビフェニル、4−トリブロモメチル−4'−ブロモビフェニル、2−メトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−メトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−メトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−エトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−エトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−エトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−n−プロポキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−n−プロポキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−プロポキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−iso−プロポキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−iso−プロポキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−iso−プロポキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−n−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−n−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−iso−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−iso−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−iso−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−tert−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−tert−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−tert−ブトキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−ペンチルオキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−ヘキシルオキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−ヘプチルオキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−オクチルオキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−n−デシルオキシ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−ニトロ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−ニトロ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−ニトロ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−シアノ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−シアノ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−シアノ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−フルオロ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−フルオロ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−フルオロ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−クロロ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−クロロ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−クロロ(トリブロモメチル)ベンゼン、2−ブロモ(トリブロモメチル)ベンゼン、3−ブロモ(トリブロモメチル)ベンゼン、4−ブロモ(トリブロモメチル)ベンゼン、2,4−ジフルオロ(トリブロモメチル)ベンゼン等があげられる。
反応終了後、水を添加、亜硫酸ナトリウム(Na2SO3)で余剰の臭素を還元、硫酸ナトリウム(Na2SO4)で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得た(0.97g、3.4mmol)。粗製物のF−NMR測定の結果、4−ブロモ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼン生成率は35%であった。
F−NMR測定で反応溶剤である1,1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタンの変質は認められなかった。
実施例1と同じ反応装置を用い、溶剤を四塩化炭素に替えた以外、実施例1と同じ反応操作を行なった。
得られた粗製物のF−NMR測定の結果、4−ブロモ(ブロモジフルオロメチル)ベンゼンの生成率は15%で、実施例1に比較し劣った結果となった。
実施例1と同じ反応装置を用い、1,1,2,2,3,4,5,5,5−デカフルオロペンタン(1350ml)、4−ブロモ(ジフルオロメチル)ベンゼン(55.0g、266mmol)及び臭素(64g、400mmol、1.5eq.)を仕込み、溶解させ、45〜50℃で105時間光照射を行なった。
実施例1と同じ反応装置を用いて、溶剤を四塩化炭素に替えた以外、実施例2と同じ反応操作を行なった。
得られた粗製物のF−NMRの測定の結果、2,6−ジフルオロ−4−メトキシ(ジクロロフルオロメチル)ベンゼンの生成率は30%で、実施例3に比較し劣った結果となった。
実施例1と同じ反応装置を用い、表1中に示した条件下、反応を行った。結果を表1中に示した。
Claims (4)
- 下記一般式(1)
で表されるメチルベンゼン誘導体を光によりハロゲン化し、下記一般式(2)
で表されるハロメチルベンゼン誘導体を製造する方法において、下記一般式(3)
CmH2m+2−nFn (3)
(式中mは2〜10の整数、nは1〜2m+1の整数を示す)
で表される鎖状含フッ素炭化水素、または下記一般式(4)
CpH2p−qFq (4)
(式中pは3〜10の整数、qは1〜2p−1の整数を示す)
で表される環状含フッ素炭化水素中でハロゲン化することを特徴とするハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。 - 一般式(1)で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式(2)で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、X及びYが塩素原子またはフッ素原子であり、Zが臭素原子であることを特徴とする請求項1に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
- 一般式(1)で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式(2)で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、XおよびYがフッ素原子であり、Zが塩素原子または臭素原子であることを特徴とする請求項1に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
- 一般式(1)で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式(2)で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、R1、R3、R5が各々独立してハロゲン原子であり、R2、R4が水素原子であることを特徴とする請求項1乃至請求項3のいずれか1項に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
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