JP2011098942A - ハロメチルベンゼン誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

【課題】ベンジル位をハロゲン化しハロメチルベンゼン誘導体を製造する方法において、工業的に実施可能な製造方法を提供する。
【解決手段】メチルベンゼン誘導体を光または熱によりハロゲン化し、下記一般式（２）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^５は各々独立して水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、等を示し、Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立してハロゲン原子を示し、ｐ及びｑは各々独立して０、1、２であり、ｚは１，２，３であり、ｐ＋ｑ+ｚは１、２、３を示す）で表されるハロメチルベンゼン誘導体の製造において、鎖状含フッ素炭化水素または環状含フッ素炭化水素中でハロゲン化する。
【選択図】なし

Description

本発明は、含フッ素炭化水素溶剤を用いたハロメチルベンゼン誘導体の製造方法に関する。ハロメチルベンゼン誘導体は各種医薬品合成中間体、液晶等の合成中間体として有用な化合物である。

ハロメチルベンゼン誘導体の合成方法としては、四塩化炭素を反応溶剤として用い、メチルベンゼン誘導体を光によるラジカルハロゲン化により製造する方法が知られている（非特許文献１、２）。

また、四塩化炭素はオゾン破壊係数が高く、工業的に実際には使用不可能なため、代替方法として、水等の他の溶剤を希釈剤として用いる方法等が提案されている（特許文献１，２）。

特開平５−２３９１１５号公報。 特開平７−３１６１３２号公報。

Ｖ．Ｃａｌｏ， Ｌ．Ｌｏｐｅｚ， ａｎｄ Ｒ．Ｇ．Ｐｅｓｃｅ， Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．， Ｐｅｒｋｉｎ Ｔｒａｎｓ． １， １９７７， ５０１。 Ａ．Ｉ．Ｍｅｙｅｒｓ ａｎｄ Ｍ．Ｐ．Ｆｌｅｍｉｎｇ， Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４４，３４０５（１９７９）。

従来より光ラジカル反応でハロメチルベンゼン誘導体を製造する際に使用されてきた四塩化炭素は、現在、工業的に使用不可能で、何等かの代替溶剤の提案が望まれている。

一方、特許文献１及び２に記載の代替方法は、反応に用いる基質が限定され、ハロメチルベンゼン誘導体の製法には適用することができず、何等かの新たな方法の提案が望まれている。

本発明者は、上記課題を解決する方法について鋭意検討した結果、オゾン層破壊係数が低い含フッ素炭化水素が光または熱に対して安定であり、メチルベンゼン誘導体をハロゲン化しハロメチルベンゼン誘導体を得る方法に適用可能であることを見出した。
さらに、該含フッ素炭化水素を溶剤として用いた場合、従来の四塩化炭素を用いた場合に比較し反応速度が向上することを見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち本発明は、
［項１］ 下記一般式（１）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^５は各々独立して水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、置換フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐もしくは環式のアルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、Ｘ及びＹは各々独立してハロゲン原子を示し、ｐ及びｑは各々独立して０、1、２であり、ｐ＋ｑは０、１、２を示す）
で表されるメチルベンゼン誘導体を光または熱によりハロゲン化し、下記一般式（２）

（式中、Ｒ^１〜Ｒ^５は前記定義に同じであり、Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立してハロゲン原子を示し、ｐ及びｑは各々独立して０、1、２であり、ｚは１，２，３であり、ｐ＋ｑ+ｚは１、２、３を示す）
で表されるハロメチルベンゼン誘導体を製造する方法において、下記一般式（３）
Ｃ_ｍＨ_{２ｍ＋２−ｎ}Ｆ_ｎ （３）
（式中ｍは２〜１０の整数、ｎは１〜２ｍ＋１の整数を示す）
で表される鎖状含フッ素炭化水素、または下記一般式（４）
Ｃ_ｐＨ_２ｐ−ｑＦ_ｑ （４）
（式中ｐは３〜１０の整数、ｑは１〜２ｐ−１の整数を示す）
で表される環状含フッ素炭化水素中でハロゲン化することを特徴とするハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。

［項２］ 一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、Ｘ及びＹが塩素原子またはフッ素原子であり、Ｚが臭素原子であることを特徴とする項１に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。

［項３］ 一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、ＸおよびＹがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子または臭素原子であることを特徴とする項１に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。

［項４］ 一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５が各々独立してハロゲン原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４が水素原子であることを特徴とする項１乃至項３のいずれか１項に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
を提供するものである。

本発明の含フッ素炭化水素を溶剤として用いるハロメチルベンゼン誘導体の製造において、従来の四塩化炭素を用いるため工業的に実施不可能であった光または熱ラジカル反応による製造が可能となった。

また、本発明の含フッ素炭化水素を溶剤として用いることにより、四塩化炭素を用いた場合に比較し、高い反応速度でハロメチルベンゼン誘導体が製造可能で、より工業的な方法となった。

以下、本発明の実施形態について説明する。
本発明の一般式（１）または一般式（２）に記載の置換フェニル基としては、具体的には例えば、２−フルオロフェニル基、３−フルオロフェニル基、４−フルオロフェニル基、２−クロロフェニル基、３−クロロフェニル基、４−クロロフェニル基、２−ブロモフェニル基、３−ブロモフェニル基、４−ブロモフェニル基を示す。
本発明の一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体としては、具体的には例えば、トルエン、２−ｔｅｒｔ−ブチルトルエン、３−ｔｅｒｔ−ブチルトルエン、４−ｔｅｒｔ−ブチルトルエン、２−メチルビフェニル、３−メチルビフェニル、４−メチルビフェニル、２−メチル−２'−フルオロビフェニル、２−メチル−３'−フルオロビフェニル、２−メチル−４'−フルオロビフェニル、２−メチル−２'−クロロビフェニル、２−メチル−３'−クロロビフェニル、２−メチル−４'−クロロビフェニル、２−メチル−２'−ブロモビフェニル、２−メチル−３'−ブロモビフェニル、２−メチル−４'−ブロモビフェニル、３−メチル−２'−フルオロビフェニル、３−メチル−３'−フルオロビフェニル、３−メチル−４'−フルオロビフェニル、３−メチル−２'−クロロビフェニル、３−メチル−３'−クロロビフェニル、３−メチル−４'−クロロビフェニル、３−メチル−２'−ブロモビフェニル、３−メチル−３'−ブロモビフェニル、３−メチル−４'−ブロモビフェニル、４−メチル−２'−フルオロビフェニル、４−メチル−３'−フルオロビフェニル、４−メチル−４'−フルオロビフェニル、４−メチル−２'−クロロビフェニル、４−メチル−３'−クロロビフェニル、４−メチル−４'−クロロビフェニル、４−メチル−２'−ブロモビフェニル、４−メチル−３'−ブロモビフェニル、４−メチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシトルエン、３−メトキシトルエン、４−メトキシトルエン、２−エトキシトルエン、３−エトキシトルエン、４−エトキシトルエン、２−ｎ−プロポキシトルエン、３−ｎ−プロポキシトルエン、４−ｎ−プロポキシトルエン、２−ｉｓｏ−プロポキシトルエン、３−ｉｓｏ−プロポキシトルエン、４−ｉｓｏ−プロポキシトルエン、２−ｎ−ブトキシトルエン、３−ｎ−ブトキシトルエン、４−ｎ−ブトキシトルエン、２−ｉｓｏ−ブトキシトルエン、３−ｉｓｏ−ブトキシトルエン、４−ｉｓｏ−ブトキシトルエン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシトルエン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシトルエン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシトルエン、４−ｎ−ペンチルオキシトルエン、４−ｎ−ヘキシルオキシトルエン、４−ｎ−ヘプチルオキシトルエン、４−ｎ−オクチルオキシトルエン、４−ｎ−デシルオキシトルエン、２−ニトロトルエン、３−ニトロトルエン、４−ニトロトルエン、２−シアノトルエン、３−シアノトルエン、４−シアノトルエン、２−フルオロトルエン、３−フルオロトルエン、４−フルオロトルエン、２−クロロトルエン、３−クロロトルエン、４−クロロトルエン、２−ブロモトルエン、３−ブロモトルエン、４−ブロモトルエン、２，４−ジフルオロトルエン、４−ブロモ−２−フルオロトルエン、２，４−ジブロモトルエン、ベンジルフルオリド、２−ｔｅｒｔ−ブチル（フルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（フルオロメチル）ベンゼン、２−（フルオロメチル）ビフェニル、３−（フルオロメチル）ビフェニル、４−（フルオロメチル）ビフェニル、２−フルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−フルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−フルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−フルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−フルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−フルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−フルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−フルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−フルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−フルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−フルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−フルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−フルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−フルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−フルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−フルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−フルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−フルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−フルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−フルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−フルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−フルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−フルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−フルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−フルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−フルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−フルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（フルオロメチル）ベンゼン、２−シアノ（フルオロメチル）ベンゼン、３−シアノ（フルオロメチル）ベンゼン、４−シアノ（フルオロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（フルオロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（フルオロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（フルオロメチル）ベンゼン、２−クロロ（フルオロメチル）ベンゼン、３−クロロ（フルオロメチル）ベンゼン、４−クロロ（フルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（フルオロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（フルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（フルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（フルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（フルオロメチル）ベンゼン、ジフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−（ジフルオロメチル）ビフェニル、３−（ジフルオロメチル）ビフェニル、４−（ジフルオロメチル）ビフェニル、２−ジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−シアノ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−シアノ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−シアノ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−クロロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−クロロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−クロロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロメチル）ベンゼン、２−（クロロメチル）ビフェニル、３−（クロロメチル）ビフェニル、４−（クロロメチル）ビフェニル、２−クロロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−クロロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−クロロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−クロロメチル−２'−クロロビフェニル、２−クロロメチル−３'−クロロビフェニル、２−クロロメチル−４'−クロロビフェニル、２−クロロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−クロロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−クロロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−クロロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−クロロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−クロロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−クロロメチル−２'−クロロビフェニル、３−クロロメチル−３'−クロロビフェニル、３−クロロメチル−４'−クロロビフェニル、３−クロロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−クロロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−クロロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−クロロメチル−２'−フルオロ




ビフェニル、４−クロロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−クロロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−クロロメチル−２'−クロロビフェニル、４−クロロメチル−３'−クロロビフェニル、４−クロロメチル−４'−クロロビフェニル、４−クロロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−クロロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−クロロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（クロロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（クロロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（クロロメチル）ベンゼン、２−シアノ（クロロメチル）ベンゼン、３−シアノ（クロロメチル）ベンゼン、４−シアノ（クロロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、２−クロロ（クロロメチル）ベンゼン、３−クロロ（クロロメチル）ベンゼン、４−クロロ（クロロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（クロロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（クロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（クロロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（クロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（クロロメチル）ベンゼン、ジフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ジクロロメチル）ベンゼン、２−（ジクロロメチル）ビフェニル、３−（ジクロロメチル）ビフェニル、４−（ジクロロメチル）ビフェニル、２−ジクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ジクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ジクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ジクロロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ジクロロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ジクロロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ジクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ジクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ジクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ジクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ジクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ジクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ジクロロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ジクロロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ジクロロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ジクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ジクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ジクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ジクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ジクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ジクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ジクロロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ジクロロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ジクロロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ジクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ジクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ジクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−シアノ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−シアノ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−シアノ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−クロロ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−クロロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−クロロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン等があげられる。

本発明の一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体で、Ｚが塩素原子の化合物としては、具体的には例えば、ベンジルクロライド、２−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロメチル）ベンゼン、２−（クロロメチル）ビフェニル、３−（クロロメチル）ビフェニル、４−（クロロメチル）ビフェニル、２−クロロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−クロロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−クロロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−クロロメチル−２'−クロロビフェニル、２−クロロメチル−３'−クロロビフェニル、２−クロロメチル−４'−クロロビフェニル、２−クロロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−クロロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−クロロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−クロロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−クロロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−クロロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−クロロメチル−２'−クロロビフェニル、３−クロロメチル−３'−クロロビフェニル、３−クロロメチル−４'−クロロビフェニル、３−クロロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−クロロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−クロロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−クロロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−クロロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−クロロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−クロロメチル−２'−クロロビフェニル、４−クロロメチル−３'−クロロビフェニル、４−クロロメチル−４'−クロロビフェニル、４−クロロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−クロロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−クロロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（クロロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（クロロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（クロロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（クロロメチル）ベンゼン、２−シアノ（クロロメチル）ベンゼン、３−シアノ（クロロメチル）ベンゼン、４−シアノ（クロロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、２−クロロ（クロロメチル）ベンゼン、３−クロロ（クロロメチル）ベンゼン、４−クロロ（クロロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（クロロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（クロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（クロロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（クロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（クロロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（クロロメチル）ベンゼン、クロロジフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−（クロロフルオロメチル）ビフェニル、３−（クロロフルオロメチル）ビフェニル、４−（クロロフルオロメチル）ビフェニル、２−クロロフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−クロロフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−クロロフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−クロロフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−クロロフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−クロロフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−クロロフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−クロロフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−クロロフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−クロロフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−クロロフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−クロロフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−クロロフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−クロロフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−クロロフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−クロロフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−クロロフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−クロロフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−クロロフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−クロロフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−クロロフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−クロロフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−クロロフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−クロロフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−クロロフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−クロロフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−クロロフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−シアノ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−シアノ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−シアノ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−クロロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−クロロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−クロロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（クロロフルオロメチル）ベンゼン、クロロジフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−（クロロジフルオロメチル）ビフェニル、３−（クロロジフルオロメチル）ビフェニル、４−（クロロジフルオロメチル）ビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−クロロジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−クロロジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−クロロジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−




デシルオキシ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−シアノ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−シアノ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−シアノ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−クロロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−クロロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−クロロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（クロロジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ジクロロメチル）ベンゼン、２−（ジクロロメチル）ビフェニル、３−（ジクロロメチル）ビフェニル、４−（ジクロロメチル）ビフェニル、２−ジクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ジクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ジクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ジクロロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ジクロロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ジクロロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ジクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ジクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ジクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ジクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ジクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ジクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ジクロロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ジクロロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ジクロロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ジクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ジクロロメチ）−３'−ブロモビフェニル、３−ジクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ジクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ジクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ジクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ジクロロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ジクロロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ジクロロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ジクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ジクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ジクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−シアノ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−シアノ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−シアノ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−クロロ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−クロロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−クロロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ジクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ジクロロメチル）ベンゼン、クロロジフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（トリクロロメチル）ベンゼン、２−（トリクロロメチル）ビフェニル、３−（トリクロロメチル）ビフェニル、４−（トリクロロメチル）ビフェニル、２−トリクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−トリクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−トリクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−トリクロロメチル−２'−クロロビフェニル、２−トリクロロメチル−３'−クロロビフェニル、２−トリクロロメチル−４'−クロロビフェニル、２−トリクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−トリクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−トリクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−トリクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−トリクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−トリクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−トリクロロメチル−２'−クロロビフェニル、３−トリクロロメチル−３'−クロロビフェニル、３−トリクロロメチル−４'−クロロビフェニル、３−トリクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−トリクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−トリクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−トリクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−トリクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−トリクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−トリクロロメチル−２'−クロロビフェニル、４−トリクロロメチル−３'−クロロビフェニル、４−トリクロロメチル−４'−クロロビフェニル、４−トリクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−トリクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−トリクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−シアノ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−シアノ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−シアノ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−クロロ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−クロロ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−クロロ（トリクロロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（トリクロロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（トリクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（トリクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（トリクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（トリクロロメチル）ベンゼン等があげられる。

本発明の一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体で、Ｚが臭素原子の化合物としては、具体的には例えば、ベンジルブロミド、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモメチル）ベンゼン、２−（ブロモメチル）ビフェニル、３−（ブロモメチル）ビフェニル、４−（ブロモメチル）ビフェニル、２−ブロモメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ブロモメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ブロモメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ブロモメチル−２'−クロロビフェニル、２−ブロモメチル−３'−クロロビフェニル、２−ブロモメチル−４'−クロロビフェニル、２−ブロモメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ブロモメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ブロモメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ブロモメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ブロモメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ブロモメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ブロモメチル−２'−クロロビフェニル、３−ブロモメチル−３'−クロロビフェニル、３−ブロモメチル−４'−クロロビフェニル、３−ブロモメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ブロモメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ブロモメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ブロモメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ブロモメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ブロモメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ブロモメチル−２'−クロロビフェニル、４−ブロモメチル−３'−クロロビフェニル、４−ブロモメチル−４'−クロロビフェニル、４−ブロモメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ブロモメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ブロモメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ブロモメチル）ベンゼン、２−シアノ（ブロモメチル）ベンゼン、３−シアノ（ブロモメチル）ベンゼン、４−シアノ（ブロモメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ブロモメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ブロモメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ブロモメチル）ベンゼン、２−クロロ（ブロモメチル）ベンゼン、３−クロロ（ブロモメチル）ベンゼン、４−クロロ（ブロモメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ブロモメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ブロモメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ブロモメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ブロモメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ブロモメチル）ベンゼン、ブロモフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−（ブロモフルオロメチル）ビフェニル、３−（ブロモフルオロメチル）ビフェニル、４−（ブロモフルオロメチル）ビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ブロモフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ブロモフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ブロモフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−シアノ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−シアノ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−シアノ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−クロロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−クロロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−クロロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ブロモフルオロメチル）ベンゼン、ブロモジフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−（ブロモジフルオロメチル）ビフェニル、３−（ブロモジフルオロメチル）ビフェニル、４−（ブロモジフルオロメチル）ビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ブロモジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ブロモジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ブロモジフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシ




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ン、４−メトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキ




シ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−シアノ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−シアノ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−シアノ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−クロロ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−クロロ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−クロロ（ジブロモメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ジブロモメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ジブロモメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ジブロモメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ジブロモメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ジブロモメチル）ベンゼン、ジブロモフルオロメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−（ジブロモフルオロメチル）ビフェニル、３−（ジブロモフルオロメチル）ビフェニル、４−（ジブロモフルオロメチル）ビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ジブロモフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ジブロモフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ジブロモフルオロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−シアノ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−シアノ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−シアノ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−クロロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−クロロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−クロロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ジブロモフルオロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−（ジブロモクロロメチル）ビフェニル、３−（ジブロモクロロメチル）ビフェニル、４−（ジブロモクロロメチル）ビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−２'−クロロビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−３'−クロロビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−４'−クロロビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、２−ジブロモクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−２'−クロロビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−３'−クロロビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−４'−クロロビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、３−ジブロモクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−２'−フルオロビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−３'−フルオロビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−４'−フルオロビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−２'−クロロビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−３'−クロロビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−４'−クロロビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−２'−ブロモビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−３'−ブロモビフェニル、４−ジブロモクロロメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−メトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−メトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−エトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−エトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−エトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ニトロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ニトロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ニトロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−シアノ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−シアノ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−シアノ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−フルオロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−フルオロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−フルオロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−クロロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−クロロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−クロロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２−ブロモ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、３−ブロモ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、４−ブロモ−２−フルオロ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、２，４−ジブロモ（ジブロモクロロメチル）ベンゼン、トリブロモメチルベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブチル（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブチル（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブチル（トリブロモメチル）ベンゼン、２−（トリブロモメチル）ビフェニル、３−（トリブロモメチル）ビフェニル、４−（トリブロモメチル）ビフェニル、２−トリブロモメチル−２'−フルオロビフェニル、２−トリブロモメチル−３'−フルオロビフェニル、２−トリブロモメチル−４'−フルオロビフェニル、２−トリブロモメチル−２'−クロロビフェニル、２−トリブロモメチル−３'−クロロビフェニル、２−トリブロモメチル−４'−クロロビフェニル、２−トリブロモメチル−２'−ブロモビフェニル、２−トリブロモメチル−３'−ブロモビフェニル、２−トリブロモメチル−４'−ブロモビフェニル、３−トリブロモメチル−２'−フルオロビフェニル、３−トリブロモメチル−３'−フルオロビフェニル、３−トリブロモメチル−４'−フルオロビフェニル、３−トリブロモメチル−２'−クロロビフェニル、３−トリブロモメチル−３'−クロロビフェ



ニル、３−トリブロモメチル−４'−クロロビフェニル、３−トリブロモメチル−２'−ブロモビフェニル、３−トリブロモメチル−３'−ブロモビフェニル、３−トリブロモメチル−４'−ブロモビフェニル、４−トリブロモメチル−２'−フルオロビフェニル、４−トリブロモメチル−３'−フルオロビフェニル、４−トリブロモメチル−４'−フルオロビフェニル、４−トリブロモメチル−２'−クロロビフェニル、４−トリブロモメチル−３'−クロロビフェニル、４−トリブロモメチル−４'−クロロビフェニル、４−トリブロモメチル−２'−ブロモビフェニル、４−トリブロモメチル−３'−ブロモビフェニル、４−トリブロモメチル−４'−ブロモビフェニル、２−メトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−メトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−メトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−エトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−エトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−エトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ｎ−プロポキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ｎ−プロポキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−プロポキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−プロポキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−プロポキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−プロポキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ｎ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ｎ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ｉｓｏ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ｉｓｏ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｉｓｏ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ｔｅｒｔ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ｔｅｒｔ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｔｅｒｔ−ブトキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ペンチルオキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘキシルオキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−ヘプチルオキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−オクチルオキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ｎ−デシルオキシ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ニトロ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ニトロ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ニトロ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−シアノ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−シアノ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−シアノ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−フルオロ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−フルオロ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−フルオロ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−クロロ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−クロロ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−クロロ（トリブロモメチル）ベンゼン、２−ブロモ（トリブロモメチル）ベンゼン、３−ブロモ（トリブロモメチル）ベンゼン、４−ブロモ（トリブロモメチル）ベンゼン、２，４−ジフルオロ（トリブロモメチル）ベンゼン等があげられる。

本発明の一般式（３）、または一般式（４）で表される含フッ素炭化水素は、大気圧中または加圧中、０℃〜１５０℃の温度範囲において液体で存在するものであれば特に規定はない。

本発明の一般式（３）で表される鎖状含フッ素炭化水素としては、具体的には例えば、１，１，２，２，３−ペンタフルオロプロパン（Ｃ_３Ｈ_３Ｆ_５）、１，２，２，３−テトラフルオロプロパン（Ｃ_３Ｈ_４Ｆ_４）、１，２，３−トリフルオロプロパン（Ｃ_３Ｈ_５Ｆ_３）、１，１，１，３−テトラフルオロプロパン（Ｃ_３Ｈ_４Ｆ_４）、１，１，１，２，２，３，３，４−オクタフルオロブタン（Ｃ_４Ｈ_２Ｆ_８）、１，１，１，２，３，４，４，４−オクタフルオロブタン（Ｃ_４Ｈ_２Ｆ_８）、１，１，１，４，４，４−ヘキサフルオロブタン（Ｃ_４Ｈ_４Ｆ_６）、１，１，１，２，３，３−ヘキサフルオロブタン（Ｃ_４Ｈ_４Ｆ_６）、１，１，１，３，３−ペンタフルオロブタン（Ｃ_４Ｈ_５Ｆ_５）（ＨＦＣ−３６５ｍｆｃ）、１Ｈ−パーフルオロペンタン（Ｃ_５ＨＦ_１１）、１，１，１，２，３，４，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（Ｃ_５Ｈ_２Ｆ_１０）（ＨＦＣ−４３−１０ｍｅｅ）、１Ｈ−パーフルオロヘキサン（Ｃ_６ＨＦ_１３）、１Ｈ，６Ｈ−ドデカフルオロヘキサン（Ｃ_６Ｈ_２Ｆ_１２）、１Ｈ−パーフルオロヘプタン（Ｃ_７ＨＦ_１５）、１Ｈ，１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクタン（Ｃ_８Ｈ_３Ｆ_１５）、１Ｈ，２Ｈ−パーフルオロオクタン（Ｃ_８Ｈ_２Ｆ_１６）などがあげられる。

本発明の一般式（４）で表される環状含フッ素炭化水素としては、具体的には例えば、１，１，２，２，３，３，４−ヘプタフルオロシクロペンタン（Ｃ_５Ｈ_３Ｆ_７）、２Ｈ，３Ｈ−パーフルオロデカリン（Ｃ_１０Ｈ_２Ｆ_１６）等が挙げられる。

本発明の一般式（３）または一般式（４）で表される含フッ素炭化水素の使用量としては、反応に具する基質が溶解可能な量であれば特に規定はないが、通常、基質に対して３重量倍量〜４００重量倍量使用する。

本発明に適用可能なハロゲン化剤としては、具体的には塩素、臭素、Ｎ−ブロモサクシンイミドやジブロモヒダントインで、使用量は通常基質に対して、１．１倍当量〜２．０倍当量の範囲である。塩素は常温で気体のため、反応速度に見合った速度で供給し反応を行う。臭素を用いる場合は、反応開始前に一括添加しても良いし、反応速度に見合った速度で滴下供給しても良い。

光によるハロゲン化の場合、高圧水銀灯及び反応器からなる、市販の反応装置を用い実施可能で、反応に具する基質を所定の含フッ素炭化水素に溶解させた後、所定の温度下で光照射を行い、反応を実施する。

本発明の反応温度は、反応に具する基質の種類、ハロゲン化剤として用いる塩素または臭素の違い、ハロゲンの導入個数の違いにより異なる。モノハロゲン化を行う場合は、２０℃〜１００℃の温度範囲で、溶剤として用いる含フッ素炭化水素の沸点以下で実施する。

本発明の反応時間は、反応に用いる光照射用高圧水銀灯の出力、反応に具する基質の種類、ハロゲン化剤として用いる塩素または臭素の違い、ハロゲンの導入個数の違いにより異なり、適時、反応に具する基質の量を調整し、反応時間を決定する。

本発明の反応終了後の後処理としては、特に規定はないが、通常、余剰のハロゲン化剤を亜硫酸ナトリウム水溶液等の還元剤で還元した後、分液、水洗、濃縮することにより粗製物を得、必要に応じて精密蒸留またはカラムクロマトグラフィーで精製しても良い。

以下実施例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるものではない。

実施例１ １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンを溶剤として用いた４−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼンの臭素化（１）

攪拌子を備えた１．４Ｌの光反応装置（１００ＷＨ高圧水銀灯）に、窒素雰囲気下、１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（４００ｍｌ）、４−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼン（２．０ｇ、９．７ｍｍｏｌ）及び臭素（１．２ｇ、１４．６ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）を仕込み、溶解させ、４５〜５０℃で４時間光照射を行なった。
反応終了後、水を添加、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_３）で余剰の臭素を還元、硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_４）で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得た（０．９７ｇ、３．４ｍｍｏｌ）。粗製物のＦ−ＮＭＲ測定の結果、４−ブロモ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼン生成率は３５％であった。
Ｆ−ＮＭＲ測定で反応溶剤である１，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンの変質は認められなかった。

比較例１ 四塩化炭素を溶剤として用いた４−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼンの臭素化
実施例１と同じ反応装置を用い、溶剤を四塩化炭素に替えた以外、実施例１と同じ反応操作を行なった。
得られた粗製物のＦ−ＮＭＲ測定の結果、４−ブロモ（ブロモジフルオロメチル）ベンゼンの生成率は１５％で、実施例１に比較し劣った結果となった。

実施例２ １，１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタンを溶剤として用いた４−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼンの臭素化（２）
実施例１と同じ反応装置を用い、１，１，２，２，３，４，５，５，５−デカフルオロペンタン（１３５０ｍｌ）、４−ブロモ（ジフルオロメチル）ベンゼン（５５．０ｇ、２６６ｍｍｏｌ）及び臭素（６４ｇ、４００ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ．）を仕込み、溶解させ、４５〜５０℃で１０５時間光照射を行なった。

反応終了後、実施例１と同様の後処理を行い、粗製物７３．１ｇを得た。Ｆ−ＮＭＲでの測定の結果、転換率８５％、生成量６２．６ｇ（収率８２％）であった。

実施例３ １Ｈ，６Ｈ−ドデカフルオロヘキサンを溶剤として用いた２，６−ジフルオロ−４−メトキシ（フルオロメチル）ベンゼンの塩素化

攪拌子を備えた光反応装置（反応容器１．４Ｌ、１００Ｗ高圧水銀灯）に、窒素雰囲気下、１Ｈ，６Ｈ−ドデカフルオロヘキサン（１００ｍｌ）及び２，６−ジフルオロ−４−メトキシ（フルオロメチル）ベンゼン（１５ｇ、８８ｍｍｏｌ）を仕込み、溶解させ、塩素ガスを吹き込みながら室温で４４時間光照射を行なった。反応終了後、水を添加、亜硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_３）で余剰の塩素ガスを還元、硫酸ナトリウム（Ｎａ_２ＳＯ_４）で乾燥、ろ過、濃縮することにより粗製物を得た（９．８ｇ、４０ｍｍｏｌ）。粗製物のＦ−ＮＭＲ測定より２，６−ジフルオロ−４−メトキシ（ジクロロフルオロメチル）ベンゼンの生成率は４６％であった。

比較例２ 四塩化炭素を溶剤として用いた２，６−ジフルオロ−４−メトキシ（フルオロメチル）ベンゼンの塩素化
実施例１と同じ反応装置を用いて、溶剤を四塩化炭素に替えた以外、実施例２と同じ反応操作を行なった。
得られた粗製物のＦ−ＮＭＲの測定の結果、２，６−ジフルオロ−４−メトキシ（ジクロロフルオロメチル）ベンゼンの生成率は３０％で、実施例３に比較し劣った結果となった。

実施例 ４〜９
実施例１と同じ反応装置を用い、表１中に示した条件下、反応を行った。結果を表１中に示した。

本発明により、従来は四塩化炭素を用いるために工業的に実施不可能であった光ハロゲン化反応によるハロメチルベンゼン誘導の工業的製造が可能となった。

Claims (4)

1. 下記一般式（１）
   

   

   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^５は各々独立して水素原子、ｔｅｒｔ−ブチル基、フェニル基、置換フェニル基、メトキシ基、エトキシ基、炭素数３〜１０の直鎖、分岐もしくは環式のアルキルオキシ基、ニトロ基、シアノ基又はハロゲン原子を示し、Ｘ及びＹは各々独立してハロゲン原子を示し、ｐ及びｑは各々独立して０、1、２であり、ｐ＋ｑは０、１、２を示す）
   で表されるメチルベンゼン誘導体を光または熱によりハロゲン化し、下記一般式（２）
   

   

   （式中、Ｒ^１〜Ｒ^５は前記定義に同じであり、Ｘ、Ｙ及びＺは各々独立してハロゲン原子を示し、ｐ及びｑは各々独立して０、1、２であり、ｚは１，２，３であり、ｐ＋ｑ+ｚは１、２、３を示す）
   で表されるハロメチルベンゼン誘導体を製造する方法において、下記一般式（３）
   Ｃ_ｍＨ_{２ｍ＋２−ｎ}Ｆ_ｎ （３）
   （式中ｍは２〜１０の整数、ｎは１〜２ｍ＋１の整数を示す）
   で表される鎖状含フッ素炭化水素、または下記一般式（４）
   Ｃ_ｐＨ_２ｐ−ｑＦ_ｑ （４）
   （式中ｐは３〜１０の整数、ｑは１〜２ｐ−１の整数を示す）
   で表される環状含フッ素炭化水素中でハロゲン化することを特徴とするハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
2. 一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、Ｘ及びＹが塩素原子またはフッ素原子であり、Ｚが臭素原子であることを特徴とする請求項１に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
3. 一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、ＸおよびＹがフッ素原子であり、Ｚが塩素原子または臭素原子であることを特徴とする請求項１に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。
4. 一般式（１）で表されるメチルベンゼン誘導体または一般式（２）で表されるハロメチルベンゼン誘導体において、Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^５が各々独立してハロゲン原子であり、Ｒ^２、Ｒ^４が水素原子であることを特徴とする請求項１乃至請求項３のいずれか１項に記載のハロメチルベンゼン誘導体の製造方法。