JP2010043083A - 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】CF3CF=CH2を含む反応生成物を製造するために有効な条件のもとで、CCl2=CFCH2Clを含む反応物質をHFのようなフッ素化剤に接触させる工程を含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンを調製する方法。
【選択図】なし
Description
本出願は、その開示が参照により本明細書に組み込まれている2007年1月3日に出願の米国特許出願第11/619,592号(特許文献1)の一部継続出願に相当する。
本発明は、フッ素化された有機化合物の新規な調製方法に関し、より詳細には、フッ素化オレフィンの製造方法に関する。
反応圧力は、所望のレベルの変換率と収率を達成するように接触時間を調整するためにかなりの範囲にわたって変化させ得る。
チューブ加熱炉中で加熱されている長さ50cm、直径10mmのモネル管中に、あらかじめ乾燥しておいたフッ素化Cr2O3触媒10cm3を入れる。管の入り口側は、HFシリンダーとCCl2=CFCH2Clを有するシリンジポンプに接続する。管の出口側は、ドライアイス−アセトンで冷却したトラップに、続いて酸スクラバー(酸洗浄装置)に接続する。反応の間、温度は350℃に制御し、一方、HFの添加は、1時間当り5g(0.25モル)に制御し、CCl2=CFCH2Clの添加速度は、接触時間を2.3秒にするために、1時間当り10g(0.06モル)とする。反応後、冷却トラップ中の粗生成物をゆっくりと温め、HFと共に生成物を水中にバブリングし、さらに別の冷却トラップ中へ送り、生成物であるCF3CF=CH2を凝縮させる。
50gのCH2=CFCCl3と5gの4.6%FeCl3/C触媒とを、フラスコ中で100℃で撹拌する。GC分析で確認して、反応が完了した後、触媒をろ別し、CCl2=CFCH2Clはそのままフッ素化反応に用いる。
250mLの三つ口フラスコに、撹拌棒、固体添加ろうと、蒸留ヘッド、凝縮器、及び受容器を取り付ける。フラスコ中にCH3CFClCCl3(72g、0.36モル)を入れ、ろうと中に砕いた固体のNaOH(15g、0.36モル)を入れる。CH3CFClCCl3を、オイルバスで約150〜175℃に加熱する。次いで、固体のNaOHを、約1時間をかけて、撹拌下で添加する。反応の間、CCl3CF=CH2が生成するにつれて留出する。
5gの無水FeCl3と100gのCH3CFClCCl3を、還流凝縮器と撹拌棒を取り付けた250mLのフラスコに入れる。還流器の上端は酸スクラバーにつなぐ。フラスコをオイルバス中で、撹拌下、CH3CFClCCl3が溶解するまで加熱し、次いで、この混合物を10時間、この温度(130〜140℃)に保つ。生成物を蒸留し、沸点129℃のCCl2=CFCH2Clを回収する。
10gの4.6%FeCl3/C触媒を、チューブ加熱炉中で加熱されている直径10mmのモネル管に入れる。管の入り口側は、流量計及びN2源、ならびにCH3CFClCCl3源に接続する。管の出口側は、ドライアイスで冷却され、HClスクラバーに接続された生成物受容器に接続する。反応の間、管を200℃に加熱する。窒素流量を10cc/分に保つ一方、CH3CFClCCl3の添加速度は、0.2g/分である。冷却トラップ中の脱塩化水素粗生成物を蒸留し、純粋なCCl2=CFCH2Clを得る。
実施例5と同じ手順を使用する。
250mLの三つ口フラスコに、撹拌棒、温度計、及び−5℃に保った還流凝縮器を取り付ける。塩素シリンダーからフラスコ中に、流量計でCl2流を制御して、塩素を導入して供給を行う。凝縮器の上端は、HClとCl2のスクラバーに接続する。フラスコ中に、CH2ClCFClCH2Cl(126g又は0.76モル)を入れ、次いで、オイルバス中で140〜150℃に加熱する。Cl2を1時間当り10gで、CH2ClCFClCH2Cl中に表面下にバブリングする。54g(0.76モル)のCl2を加えた後、反応混合物を分留してCHCl2CFClCH2Clを分別する。
500mLのオートクレーブに、2モル(270g)のCHCl=CClCH2Clと2.2g(0.008モル)のTaF5を入れる。反応器を閉じ、ドライアイス−アセトン下で排気する。40g(2モル)の無水HFを加える。反応混合物を24時間、室温で撹拌する。粗生成物混合物を砕いた氷の上に注意深く注ぎ、有機層を分離し、水洗して乾燥する。
Claims (16)
- CF3CF=CH2を含む反応生成物を製造するために有効な条件のもとで、CCl2=CFCH2Clを含む反応物質をフッ素化剤に接触させることを含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの調製方法。
- 前記接触により、前記反応物質を前記反応生成物に直接変換する、請求項1に記載の方法。
- 前記フッ素化剤がHFである、請求項1に記載の方法。
- 前記接触が気相反応を伴う、請求項1に記載の方法。
- 前記気相反応が、酸化クロム(III)、フッ素化酸化クロム、塩化鉄(III)、活性炭、及び遷移金属ハロゲン化物からなる群から選択される少なくとも1つの触媒を伴う、請求項4に記載の方法。
- 前記気相反応の少なくとも一部の間において、前記HF及び前記CCl2=CFCH2Clが、約3:1から約20:1のモル比で存在する、請求項5に記載の方法。
- 前記接触が液相反応を伴う、請求項1に記載の方法。
- 前記液相反応が、SbCl5、SbClnF5−n、SnCl4、TiCl4、及びFeCl3からなる群から選択される少なくとも1つの触媒を伴い、式中、nは0から4の整数である、請求項7に記載の方法。
- CH2=CFCCl3を含む前駆体組成物を用意する工程;及び
前記前駆体組成物を異性化触媒に接触させて、前記CCl2=CFCH2Clを製造する工程;
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記異性化触媒が、塩化鉄(III)/炭素触媒を含む、請求項9に記載の方法。
- 少なくとも1つのテトラクロロフルオロプロパンを含む前駆体組成物を用意する工程;
少なくとも1つのテトラクロロフルオロプロパンを脱塩化水素して、CCl2=CFCH2Cl及びCH2=CFCCl3からなる群から選択される少なくとも1つのトリクロロフルオロプロペンの第1の量を製造する工程;
任意選択で、前記CH2=CFCCl3を異性化触媒に接触させて、第2の量のCCl2=CFCH2Clを製造する工程;及び
CF3CF=CH2を含む反応生成物を製造するために有効な条件のもとで、前記第1の量の前記トリクロロフルオロプロペン、及び、任意選択で、前記第2の量のCCl2=CFCH2Clを含む反応物質をフッ素化剤に接触させる工程;
を含む、2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの調製方法。 - 前記テトラクロロフルオロプロパンが、CH3CFClCCl3、CHCl2CFClCH2Cl、又はそれらの組合せからなる群から選択される、請求項11に記載の方法。
- 前記異性化触媒が、塩化鉄(III)/炭素触媒を含む、請求項12に記載の方法。
- 前記脱塩化水素する工程が、前記テトラクロロフルオロプロパンをNaOHに接触させることを含む、請求項12に記載の方法。
- 前記脱塩化水素する工程が、液相触媒反応を伴う、請求項12に記載の方法。
- 前記脱塩化水素する工程が、気相触媒反応を伴う、請求項12に記載の方法。
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